CN111518018B - 新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光装置。该有机发光装置包括该新型化合物，可降低驱动电压、延长寿命并具有优异的发光效率。

Description

新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管。
背景技术
近来，随着显示器尺寸的增加，人们对占据较小空间的平面显示元件越来越感兴趣。在本领域中，包括作为平面显示元件的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示器的技术已迅速发展。
通过湮灭将空穴和电子从空穴注入电极(阳极)和电子注入电极(阴极)注入到介于阳极和阴极之间的发射层中而产生的空穴和电子对，有机发光二极管实现发光。有利地，这种有机发光二极管可以形成在柔性透明基板如塑料上，可以在低电压下操作，消耗相对较低的功率，并具有良好的色彩再现。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种可以用作发射层的主体材料的新型有机化合物。
本发明的另一目的是提供一种有机发光二极管，其中发射层包括所述新型有机化合物以降低驱动电压，并且其中装置包括所述新型化合物，从而延长寿命和具有优异的发光效率。
本发明的目的不限于上述目的。上述未提及的本发明的其他目的和优点可以从以下描述中进行理解，并通过本发明的实施方式更清晰地进行理解。此外，容易理解的是，可以通过权利要求中披露的特征及其组合来实现本发明的目的和优点。
在本发明的一个实施方式中，提供了一种下式1所示的化合物：
<式1>
Figure BDA0002513032580000021
其中，X1是选自由C(R13)(R14)、NR15、O和S组成的组中的一个，
R1-R15各自独立地选自：氢、氘、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C24的炔基、取代或未取代的C2-C30的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基烷基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C3-C20的杂环烷基、取代基或未取代的C3-C20的环烯基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C20的杂烯基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳氧基以及取代或未取代的烷氧基，
选自R1-R15的相邻基团可以相互连接形成碳数为6至20的饱和或不饱和环结构的稠合环，
L1是直接键合，或者选自取代或未取代的C5-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的杂亚芳基及其组合，
Het是取代或未取代的C3-C30的杂亚芳基。
在本发明的一个实施方式中，提供了一种有机发光二极管，包括基板、阴极、阳极、发射层(EL)、至少一个第一有机层和至少一个第二有机层，所述发射层堆叠在所述阴极和所述阳极之间，所述第一有机层堆叠在所述阴极和所述发射层之间，所述第二有机层堆叠在所述发射层和所述阳极之间，其中所述发射层包括上述式1所示的化合物。
发射层中的所述化合物的单重态和三重态能量分别在2.0-3.4和2.0-3.2eV的范围内。
该有机发光二极管具有包含由上述式1所示的化合物的有机层，以降低驱动电压、延长寿命和具有优异的发光效率。
具体实施方式
为了向本领域技术人员更充分地描述本发明，提供本发明的实施方式。可以对以下实施方式进行不同的形式的修改。本发明的范围并不限于以下实施方式。这些实施方式可以使本发明更加透彻和完整，并将本发明的观点充分传达给本领域技术人员。
如在本发明所用，术语“卤素基团(halogen group)”包括氟、氯、溴或碘。
如在本发明所用，术语“烷基(alkyl)”是指衍生自具有1至40个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用，术语“烯基(alkenyl)”是指衍生自具有一个或多个碳-碳双键并具有2至40个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
如在本发明所用，术语“炔基(alkynyl)”是指衍生自具有一个或多个碳-碳三键并具有2至40个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙炔基、2-丙炔基等。
如在本发明所用，术语“芳基(aryl)”是指衍生自具有单环或者两个或两个以上环的组合并具有2至60个碳原子的芳族烃的单价取代基。进一步地，这种芳基可以具有其中两个或两个以上环彼此简单地侧接或彼此稠合的形式。这种芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基等。
如在本发明所用，术语“杂芳基(heteroaryl)”是指衍生自具有6至30个碳原子的单杂环或多杂环芳族烃的单价取代基。在该连接中，环中的至少一个碳、优选为1-3个碳被杂原子取代，如N、O、S或Se。此外，这种杂芳基可以具有其中两个或两个以上环彼此简单地侧接或彼此稠合或者与芳基稠合的形式。这种杂芳基的实例包括六元单环(如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基)，多环(如苯氧噻吩基、吲哚嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑、咔唑基和2-呋喃基、N-咪唑基、2-异恶唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等)。然而，本发明并不限于此。
如在本发明所用，术语“芳氧基(aryloxy)”是指由RO-表示的单价取代基，其中R表示具有6至60个碳原子的芳基。这种芳氧基的实例包括但不限于苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
如在本发明所用，术语“烷基氧基(alkyloxy)”是指由R'O-表示的单价取代基，其中R'是指具有1至40个碳原子的烷基。这种烷基氧基具有直链、支链或环状结构。烷基氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基和戊氧基。
如在本发明所用，术语“烷氧基(alkoxy)”是指直链、支链或环状链。烷氧基的碳原子数在此不作特别限制，但烷氧基优选具有1至20个碳原子。其具体实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基。
如在本发明所用，术语“芳烷基(aralkyl)”是指通过用芳基取代一个或多个氢原子而衍生自烷基的单价基团。优选的芳烷基包括低级烷基。合适的芳烷基的非限制性实例包括苄基、2-苯乙基和萘甲基。通过烷基实现与母体部分的键合。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“芳基氨基(arylamino group)”是指被具有6至30个碳原子的芳基取代的胺。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“烷基氨基(alkylamino group)”是指被具有1至30个碳原子的烷基取代的胺。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“芳烷基氨基(aralkylamino group)”是指被具有6至30个碳原子的芳基-烷基取代的胺。
如在本发明所用，除非另外说明，术语“杂芳基氨基(heteroarylamino group)”是指被具有6至30个碳原子的芳基和杂环基取代的胺基。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“杂芳烷基(heteroaralkyl group)”是指被杂环基取代的芳基-烷基。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“环烷基(cycloalkyl)”是指衍生自具有3至40个碳原子的单环或多环非芳族烃的单价取代基。这种环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷等。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“杂环烷基(heterocycloalkyl)”是指衍生自具有3至40个碳原子的非芳族烃的单价取代基，其中环中的至少一个碳、优选1至3个碳被杂原子(如N、O、S或Se)取代。这种杂环烷基的实例包括但不限于吗啉、哌嗪等。
如在本发明所用，术语“稠合(fused)(或稠合，condensed)环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们的组合。
如在本发明所用，术语“特定基团键合至相邻基团以形成环(a specific groupbonds to an adjacent group to form a ring)”是指该特定基团键合至相邻基团以形成取代或未取代的脂肪族烃环，取代或未取代的芳香族烃环，取代或未取代的脂肪族杂环，取代或未取代的芳香族杂环，或它们的稠合环。
如在本发明所用，术语“脂肪族烃环(aliphatic hydrocarbon ring)”是指不是芳香族并且仅由碳和氢原子组成的环。
如在本发明所用，“芳香族烃环(aromatic hydrocarbon ring)”的实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基等。
如在本发明所用，术语“脂肪族杂环(aliphatic hetero ring)”是指包含一个或多个杂原子的脂肪族环。
如在本发明所用，术语“芳香族杂环(aromatic hetero ring)”是指包含一个或多个杂原子的芳香族环。
如在本发明所用，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或多环。
如在本发明所用，术语“取代的(substituted)”是指与化合物中的碳原子键合的氢原子被另一取代基取代。发生取代的位置可以指氢原子被取代的位置。即，该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用，除非另有说明，氢原子包括氢、氘和氚。
本发明中，取代氢原子的取代基可以是选自由以下元素组成的组中任何一个：取代或未取代的C1-C20烷基(优选为C1-C6烷基)、取代或未取代的C1-C20烷氧基(优选为C1-C6烷氧基)、卤素、氰基、羧基、羰基、氨基、C1-C20烷基氨基(优选为C1-C6烷基氨基)、硝基、酰肼基、磺酸基、C1-C20烷基甲硅烷基(优选为C1-C6烷基甲硅烷基)、C1-C20烷氧基甲硅烷基(优选为C1-C6烷氧基甲硅烷基)、C3-C30环烷基甲硅烷基(优选为C3-C7环烷基甲硅烷基)、C5-C30芳基甲硅烷基(优选为C6-C14芳基甲硅烷基)、未取代或取代的C5-C30芳基(优选为C6-C14芳基)、C4-C30杂芳基(优选为C5-C14杂芳基)及它们的组合，但并不限于此。
在本发明的一个实施方式中，提供了下式1所示的化合物：
<式1>
Figure BDA0002513032580000061
其中，X1是选自由C(R13)(R14)、NR15、O和S组成的组中的一个，
R1-R15各自独立地选自：氢、氘、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C24的炔基、取代或未取代的C2-C30的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基烷基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C3-C20的杂环烷基、取代基或未取代的C3-C20的环烯基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C20的杂烯基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳氧基以及取代或未取代的烷氧基，
选自R1-R15的相邻基团可以相互连接形成碳数为6至20的饱和或不饱和环结构的稠合环，
L1是直接键合，或者选自取代或未取代的C5-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的杂亚芳基及其组合，
Het是取代或未取代的C3-C30的杂亚芳基。
具体地，R13和R14可以各自独立地选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C10的芳基以及取代或未取代的C2-C10的杂芳基。
在一个实施方式中，Het可以由以下结构式表示：
Figure BDA0002513032580000071
其中，X2-X4各自独立地选自CR16或N，
R16在每次出现时独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代基或未取代的C6-C10的芳基以及取代或未取代的C2-C10的杂芳基，
a)Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘和以下结构的组：
Figure BDA0002513032580000081
(
Figure BDA0002513032580000082
表示与式1的其余结构的连接(即，直接键合))，或
b)Ar1和Ar2各自与相邻的R16结合在一起形成以下结构的稠合环中的一个：
Figure BDA0002513032580000083
(
Figure BDA0002513032580000084
表示与稠合环中共享的碳原子的连接(即，直接键合))。
在上述表示Het的结构式中，*表示与式1的其余结构的连接(即，直接键合)。
在一个实施方式中，在式1中，
a)R1-R4、R5-R7和R8-R12各自独立地选自由以下结构组成的组：
Figure BDA0002513032580000091
(
Figure BDA0002513032580000092
表示与式1的其余结构的连接(即，直接键合))，或
b)选自R1-R4、R5-R7和/或R8-R12的相邻基团结合形成以下结构的稠合环中的一个：
Figure BDA0002513032580000093
(在上式中，
Figure BDA0002513032580000094
表示与稠合环中共享的碳原子的连接(即，直接键合))。
在一个实施方式中，在式1中，
Ar1和Ar2各自与相邻的R16结合在一起形成以下基团的稠合环：取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的芴基；并且
a)R1-R4、R5-R7和R8-R12各自独立地选自：氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的蒽基以及取代或未取代的菲基，或者
b)选自R1-R4、R5-R7和/或R8-R12的相邻基团结合形成以下基团的稠合环：取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的芴基苯基。
具体地，Het由上述结构式表示，其中，X2和X4是N，X3是CR16，并且Ar1与R16一起形成以下基团的稠合环：取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、或者取代或未取代的异喹啉基。
具体地，Het由上述结构式表示，其中X2-X4是N，并且Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哌啶基，取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基苯基。
在一个实施方式中，式1所示的化合物由以下式(Ia)或式(Ib)表示：
Figure BDA0002513032580000111
在式(Ia)中，
X1是C(R13)(R14)，
R13和R14各自独立地选自：取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C10的芳基以及取代或未取代的C2-C10的杂芳基，并且可以连接在一起形成碳数为6至20的饱和或不饱和稠合环，
Ar1和Ar2各自独立地选自：
Figure BDA0002513032580000112
(
Figure BDA0002513032580000121
表示与式1的其余结构的连接(即，直接键合))，
Ar3-Ar11各自独立地选自：
Figure BDA0002513032580000122
(
Figure BDA0002513032580000123
表示与式1的其余结构的连接(即，直接键合))，或
选自Ar3-Ar11的所述相邻基团结合形成以下结构的稠合环中的一个：
Figure BDA0002513032580000124
(在上式中，
Figure BDA0002513032580000125
表示与稠合环中共享的碳原子的连接(即，直接键合))，
Figure BDA0002513032580000131
在式(Ib)中，
X1、Ar2-Ar11如上式(Ia)所定义，
Ar1和R16结合在一起形成以下结构的稠合环中的一个：
Figure BDA0002513032580000132
(在上式中，
Figure BDA0002513032580000133
表示与稠合环中共享的碳原子的连接(即，直接键合))。
具体地，式1所示的化合物选自由以下任一结构表示的化合物：
Figure BDA0002513032580000141
Figure BDA0002513032580000151
Figure BDA0002513032580000161
Figure BDA0002513032580000171
Figure BDA0002513032580000181
在本发明的另一实施方式中，提供了一种有机发光二极管，包括基板、阴极、阳极、发射层、至少一个第一有机层和至少一个第二有机层，所述发射层堆叠在所述阴极和所述阳极之间，所述第一有机层堆叠在所述阴极和所述发射层之间，所述第二有机层堆叠在所述发射层和所述阳极之间，根据本发明的一个实施方式，其中所述发射层包括根据本发明任一实施方式的上述化合物。
所述发射层包括下式1所示的化合物：
<式1>
Figure BDA0002513032580000191
其中，X1是选自由C(R13)(R14)、NR15、O和S组成的组中的一个，
R1-R15各自独立地选自：氢、氘、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C24的炔基、取代或未取代的C2-C30的杂烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基烷基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C3-C20的杂环烷基、取代基或未取代的C3-C20的环烯基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C20的杂烯基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳氧基以及取代或未取代的烷氧基，
选自R1-R15的相邻基团可以相互连接形成碳数为6至20的饱和或不饱和环结构的稠合环，
L1是直接键合，或者选自取代或未取代的C5-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的杂亚芳基及其组合，
Het是取代或未取代的C3-C30的杂亚芳基。
式1所示的化合物如上详述。
具体地，所述至少一个第一有机层选自：电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)和缓冲层(BL)。
具体地，所述至少一个第二有机层选自：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)和缓冲层(BL)。
空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、缓冲层(BL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)和缓冲层(BL)的材料分别是具有这种功能的已知材料。
在一个实施方式中，所述发射层进一步包括掺杂剂。掺杂剂的材料是具有掺杂剂功能的已知材料。例如，所述掺杂剂可以是金属络合物，所述金属络合物包括Ir、Pt、Ni、Au、Os、Re、Rh、Zn、Ag、Fe或W。
在一个实施方式中，所述发射层进一步包括除式1所示的化合物以外的另一主体材料。用于另一主体材料的材料是具有主体材料功能的已知材料，例如，红色主体材料、蓝色主体材料、黄色主体材料等。
在一个实施方式中，所述发射层包括掺杂剂和式1所示的化合物作为主体。有机发光二极管(OLED)装置的发射是由其中的发射层处的电荷重组引起的。当电子和空穴在预期区域相遇时，就会形成主体材料的高能激发子。从而，能量被转移至掺杂剂材料并引起预期发射。
在发射层中上式1所示的化合物具有比掺杂剂材料更大的单重态和三重态能量。与参比材料相比，较小的带隙能量可能导致较低的工作电压。
根据本发明，发现主体材料的单重态和三重态能量之间的较小能量差有利于形成相应激发子。当能量差较小时，装置效率显著提高。
在一个实施方式中，发射层中的所述化合物(由上式1所示)的单重态和三重态能量分别在2.0-3.4和2.0-3.2eV的范围内。
在一个实施方式中，将根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管中的至少两个堆叠形成串联结构。
在本发明的另一实施方式中，提供了一种产品，包括根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管。
在本发明的另一实施方式中，提供了根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管在光电学、医学、生物技术、光纤、照明装置、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器和染料激光器中的应用。
在本发明的另一实施方式中，提供了根据本发明的一个实施方式的产品在光电学、医学、生物技术、光纤、照明装置、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器和染料激光器中的应用。
在下文中，对实施例和比较实施例进行阐述。实施例只是本发明的实例。因此，本发明并不限于这些实施例。
(实施例)
以下根据实施例和比较实施例，如下合成化合物。在实施例中，制备以下化合物1(b)-1、1(b)-2和1(b)-3。
Figure BDA0002513032580000211
化合物1(b)-1的合成：
<反应式1>
Figure BDA0002513032580000221
化合物S2
向2500ml两颈烧瓶中加入N2、S1(57.193g，1.0当量(eq.))的溶液、苯硼酸(29.263g，1.2当量)、Pd(PPh3)4(11.556g，5mol％)和甲苯/H2O(1000/100ml)中的Na2CO3(52.995g，2.5当量)，回流19小时。冷却至室温后，加入H2O(300ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×200ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/30)，得到S2(41.343g，73％)。
C16H11Br的元素分析：
计算值：C，88.54；H，6.76；测量值：C，88.56；H，6.72；
C16H11Br的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：282.0044；测量值：282.0038
化合物S3和S4
在-78℃，向2500ml装有N2，乙醚(600ml)中的S2(33.980g，1.0当量)溶液的两颈烧瓶滴加n-BuLi(己烷中1.6M，97.5ml，1.3当量)，并搅拌30分钟。在相同温度下滴加乙醚(600ml)中的芴酮(23.787g，1.1当量)溶液，搅拌2小时。升温至室温后，加入H2O(300ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×200ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物(S3)未进一步纯化即使用。
向1000ml装有N2，CH3COOH(500ml)中的S3的溶液的两颈烧瓶加入HCl(0.5ml，5mol％)，回流2小时。冷却至室温后，加入H2O(250ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×200ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/25)，得到S4(31.337g，92％)。
C29H18的元素分析：
计算值：C，95.05；H，4.95；测量值：C，95.02；H，4.97
C29H18的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：366.1409；测量值：366.1417
化合物S5
向1000ml两颈烧瓶中加入N2，S4(36.646g，1.0当量)的溶液、NBS(19.578g，1.1当量)和CCl4(500ml)中的AIBN(0.821g，5mol％)，回流24小时。冷却至室温后，加入H2O(300ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。通过快速柱色谱法(乙酸乙酯/己烷，1/25)纯化粗产物，得到S5(36.519g，82％)。
C29H17Br的元素分析：
计算值：C，78.21；H，3.85；测量值：C，78.19；H，3.82；
C29H17Br的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：444.0514；测量值：444.0517
化合物S6
向2500ml两颈烧瓶中加入N2、S5(4.454g，1.0当量)的溶液、2-硝基苯基硼酸(2.003g，1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.578g，5mol％)和甲苯/H2O(100/10ml)中的Na2CO3(2.650g，2.5当量)，回流19小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/20)，得到S6(4.437g，91％)。
C35H21NO2的元素分析：
计算值：C，86.22；H，4.34；N，2.87；测量值：C，86.25；H，4.31；N，2.86
C35H21NO2的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：487.1572；测量值：487.1581
化合物S7
向100ml两颈烧瓶中加入N2，S6(3.900g，1.0当量)的溶液和1,2-二氯苯(50ml)中的三乙基膦(2.836g，3.0当量)，于185℃下搅拌30小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/30)，得到S7(2.369g，65％)。
C35H21N的元素分析：
计算值：C，92.28；H，4.65；N，3.07；测量值：C，92.29；H，4.67；N，3.03
C35H21N的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：455.1674；测量值：455.1666
化合物1(b)-1
向100ml两颈烧瓶中加入N2、S7(2.278g，1.0当量)的溶液、I1(1.264g，1.05当量)、Pd2(dba)3(0.137g，3mol％)、P(t-Bu)3(甲苯中3mol％，0.167ml，1mol％)和甲苯(50ml)中的Na(O-t-Bu)(2.545g，2.1当量)，回流8小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/25)，得到1(b)-1(2.903g，88％)。
C49H29N3的元素分析：
计算值：C，89.20；H，4.43；N，6.37；测量值：C，89.24；H，4.40；N，6.35
C49H29N3的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：659.2361；测量值：659.2365
化合物1(b)-2的合成：
<反应式2>
Figure BDA0002513032580000261
化合物S8
向250ml两颈烧瓶中加入N2、S5(4.454g，1.0当量)的溶液、2-硝基-1-萘基硼酸(2.604g，1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.578g，5mol％)和甲苯/H2O(100/10ml)中的Na2CO3(2.650g，2.5当量)，回流19小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/20)，得到S8(4.516g，84％)。
C39H23NO2的元素分析：
计算值：C，87.13；H，4.31；N，2.61；测量值：C，87.15；H，4.33；N，2.58
C39H23NO2的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：537.1729；测量值：537.1734
化合物S9
向100ml两颈烧瓶中加入N2、S8(4.301g，1.0当量)的溶液和1,2-二氯苯(50ml)中的三乙基膦(2.836g，3.0当量)，于185℃下搅拌30小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/30)，得到S9(2.791g，69％)。
C39H23N的元素分析：
计算值：C，92.64；H，4.59；N，2.77；测量值：C，92.64；H，4.62；N，2.72
C39H23N的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：505.1830；测量值：505.1836
化合物1(b)-2
向100ml两颈烧瓶中加入N2、S9(2.528g，1.0当量)的溶液、I1(1.264g，1.05当量)、Pd2(dba)3(0.137g，3mol％)、P(t-Bu)3(甲苯中3mol％，0.167ml，1mol％)和甲苯(50ml)中的Na(O-t-Bu)(2.545g，2.1当量)，回流8小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/25)，得到1(b)-2(3.123g，88％)。
C53H31N3的元素分析：
计算值：C，89.68；H，4.40；N，5.92；测量值：C，89.66；H，4.41；N，5.91
C53H31N3的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：709.2518；测量值：709.2511
化合物1(b)-3的合成：
<反应式3>
Figure BDA0002513032580000281
化合物1(b)-3
向100ml两颈烧瓶中加入N2、S7(2.278g，1.0当量)的溶液、I2(1.264g，1.05当量)、Pd2(dba)3(0.137g，3mol％)、P(t-Bu)3(甲苯中3mol％，0.167ml，1mol％)和甲苯(50ml)中的Na(O-t-Bu)(2.545g，2.1当量)，回流8小时。冷却至室温后，加入H2O(30ml)并再搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3×20ml)进行萃取。依次收集有机层、经MgSO4干燥、过滤并浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化(乙酸乙酯/己烷，1/25)，得到1(b)-3(2.375g，72％)。
C49H29N3的元素分析：
计算值：C，89.20；H，4.43；N，6.37；测量值：C，89.23；H，4.40；N，6.35
C49H29N3的HRMS(EI)m/z(M+)：
计算值：659.2361；测量值：659.2369
(评价)
彻底清洁带图案的氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板(NHT，2mm x 2mm，20Ωcm-2)，并用氧等离子体(150W，5min，4x10-2 torr)处理。在装置实验之前，通过热升华法纯化有机材料。在多源热蒸发系统中，在3x10-6 torr或以下的基础压力下制备有机发光二极管。利用沉积控制仪(Inficone IC/5)控制的有机材料的沉积速率为
Figure BDA0002513032580000282
但要排除掺杂剂以适当的速率共蒸发以得到所需的掺杂水平。所有有机发光二极管的特征在于使用光源单元(Keithley 2400)和光谱仪(Photo Research PR650)。
红色有机发光二极管是通过将有机发光二极管材料进行高真空热蒸发至用作阳极的ITO涂层玻璃上而制成。
对于红色装置，首先，沉积60nm厚的4,4'-双[N-{4-(N,N-二-间甲苯基氨基)苯基}-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)空穴注入层(HIL)，然后沉积30nm厚的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴传输层(HTL)。其次，通过共沉积5wt％的作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)和作为红色主体的双极材料形成30nm厚的发射层(EL)。最后，形成35nm厚的电子传输层(ETL)，含有TPBI。LiF(0.5nm)和Al(100nm)分别作为电子注入促进层和阴极。
Figure BDA0002513032580000291
参比实施例1
如下所示的Ref 1用作具有上述装置体系结构的红色主体材料。
参比实施例2
如下所示的Ref 2用作具有上述装置体系结构的红色主体材料。
参比实施例3
如下所示的Ref 3用作具有上述装置体系结构的红色主体材料。
Figure BDA0002513032580000301
实施例1
化合物1(b)-1用作具有上述装置体系结构的红色主体材料。
实施例2
化合物1(b)-2用作具有上述装置体系结构的红色主体材料。
实施例3
化合物1(b)-3用作具有上述装置体系结构的红色主体材料。
当我们施加10mA/cm2至装置时，材料的性能如下表1所示。
[表1]
红色主体材料 伏特 Cd/A lm/W CIE x CIE y
参比实施例1 Ref 1 4.4 13 9.27 0.666 0.326
参比实施例2 Ref 2 4.5 14 9.76 0.667 0.324
参比实施例3 Ref 3 4.4 13 9.27 0.670 0.329
实施例1 化合物1(b)-1 4.2 17 12.70 0.668 0.327
实施例2 化合物1(b)-2 4.3 18 13.14 0.669 0.326
实施例3 化合物1(b)-3 4.4 16 11.41 0.665 0.328
为使本领域的任何技术人员能够制造或使用本发明，对本发明的实施方式的进行描述。对这些实施方式的各种修改对于本发明领域的技术人员而言将是显而易见的。在不脱离本发明范围的情况下，本发明定义的一般原理可以应用于其他实施方式。因此，本发明不只限于本发明阐述的实施方式，包括本发明阐述的原理和新颖性特征相一致的最大范围。

Claims (12)

1.一种以下式1(b)-2表示的化合物：
Figure FDA0003389384450000011
2.一种由以下结构式表示的化合物：
Figure FDA0003389384450000012
Figure FDA0003389384450000021
3.一种有机发光二极管，包括基板、阴极、阳极、发射层(EL)、至少一个第一有机层和至少一个第二有机层，所述发射层堆叠在所述阴极和所述阳极之间，所述第一有机层堆叠在所述阴极和所述发射层之间，所述第二有机层堆叠在所述发射层和所述阳极之间，
其中所述发射层包括根据权利要求1-2中任一项所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中发射层中的所述化合物的单重态和三重态能量分别在2.0-3.4和2.0-3.2eV的范围内。
5.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述至少一个第一有机层选自：电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)和缓冲层(BL)，以及
所述至少一个第二有机层选自：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)和缓冲层(BL)。
6.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述发射层进一步包括掺杂剂。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述掺杂剂是金属络合物，所述金属络合物包含Ir、Pt、Ni、Au、Os、Re、Rh、Zn、Ag、Fe或W。
8.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述发射层进一步包含另一主体材料。
9.一种有机发光二极管，其中将根据权利要求3所述的有机发光二极管中的至少两个堆叠形成串联结构。
10.一种产品，包含根据权利要求3所述的有机发光二极管。
11.如权利要求3所述的有机发光二极管在光电学、医学、生物技术、光纤、照明装置、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器和染料激光器中的应用。
12.如权利要求10所述的产品在光电学、医学、生物技术、光纤、照明装置、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器和染料激光器中的应用。
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