CN102224217B - 采用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基板上的阳极和阴极之间插入有有机层的电致发光器件，所述有机层包括含有一个或多个掺杂化合物的发光层，所述掺杂化合物为80重量％以上且不足100重量％的顺式及高于0重量％且为20重量％以下的反式的混合物；由于使用80重量％以上且不足100重量％的顺式及高于0重量％不高于20重量％的反式的混合物作为掺杂物，本发明的电致发光器件具有优异的发光效率，良好的色彩纯度，以及极好的使用寿命。

Description

采用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种基板上的阳极和阴极之间插入有有机层的电致发光器件，尤其涉及一种所述有机层包括由下面的化学式1表示的发光层的电致发光器件，所述电致发光层含有一种或多种掺杂化合物，其特征在于，所述掺杂化合物为低于80重量％以上且低于100重量％的顺式及高于0重量％且为20重量％以下的反式的混合物。
【化学式1】
其中，对双键而言表示顺式或反式。
背景技术
显示器件中，电致发光器件(electroluminescence device：ELdevice)作为自发光显示器件具有视角宽，对比度高，响应速度快的优点，伊斯特曼柯达(Eastman Kodak)公司于1987年首次研制出有机EL器件，所述有机EL器件将低分子芳香族二胺和铝配合物作为用于形成发光层的材料使用(Appl.Phys.Lett.51，913，1987)。
有机EL器件为在电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间形成的有机膜上注入电荷时，电子和空穴形成对并消失，从而发出光的器件。该器件具有如下优点：不仅可以形成在塑料等可弯曲的(flexible)透明基板上，还可以在比等离子体显示板(Plasma DisplayPanel)或无机EL显示器低的电压下(10V或以下)启动，功率消耗较少，色彩优异。并且，有机EL器件可显示绿色、蓝色、红色3种颜色，因此作为下一代全色显示器件备受瞩目。以下简单描述制备有机EL器件的过程：
(1)首先，在透明基板上涂覆阳极物质。阳极物质通常使用ITO(indium tin oxide)。
(2)在其上涂覆空穴注入层(HIL：hole injecting layer)。空穴注入层主要用铜酞箐(copper phthalocyanine(CuPc))涂覆10nm至30nm厚度。
(3)之后，形成空穴传输层(HTL：hole transport layer)。这种空穴传输层用4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(4，4′-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)沉积形成约30nm至60nm厚度。
(4)在其上形成有机发光层(organic emitting layer)。此时根据需要添加掺杂物(dopant)。发光绿色(green)时，有机发光层一般用三(8-羟基喹啉)铝(tris(8-hydroxyquinolato)aluminum，Alq3)沉积约30～60nm厚度，掺杂物(dopant)多使用N-甲基喹吖啶酮(N-methylquinacridone，MQD)。
(5)在其上继续形成电子传输层(ETL：electron transport layer)和电子注入层(EIL：electron injecting layer)，或形成电子注入传输层。发绿色(green)光时，由于所述(4)的Alq3具有良好的电子传输能力，因此也有很多情况不使用电子注入层/传输层。
(6)接着形成阴极，最后形成保护膜。
关于如上所述的结构，根据如何形成发光层可分别获得蓝色、绿色、红色发光器件。另一方面，现有的用于获得绿色发光器件的绿色发光化合物存在物质寿命和发光效率不佳的问题。
在有机EL器件中，决定发光效率、寿命等性能的最重要因素为发光材料，这些发光材料需要具备的几个特性为：在固体状态下荧光量子产率高，电子和空穴的迁移率高，真空沉积时不容易分解，形成稳定均匀的薄膜。
有机发光材料可大致分为高分子材料和低分子材料，低分子系列材料有在分子结构方面不包含金属络合物和金属的纯有机发光材料。这种发光材料有三-(8-羟基喹啉)铝等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、联苯乙烯衍生物、恶二唑衍生物，据报道从这些可获得蓝色到红色的可视领域发光，有望实现彩色显示器件。
发明内容
(一)要解决的技术问题
因此，本发明人为解决所述现有问题努力的结果，发明了有机层插入在基板上的阳极和阴极之间的电致发光器件，所述有机层包含由特定化合物的组合构成的发光层，以获得高色纯度、高辉度、长寿命的电致发光器件。
本发明的目的在于：第一、提供一种电致发光器件，其在基板上的阳极和阴极之间插入有有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包含掺杂物为顺式和反式电致发光化合物以一定比例混合的化合物；第二、提供一种在所述发光层中，除所述掺杂物之外还包括一种以上主体化合物的电致发光器件；第三、提供一种包含顺式和反式电致发光化合物以一定比例混合的混合物的有机太阳能电池。
(二)技术方案
本发明涉及一种基板上的阳极和阴极之间插入有有机层的电致发光器件，尤其涉及一种所述有机层包括含有一个或多个由下面的化学式1表示的掺杂化合物的发光层的电致发光器件，其特征在于，所述掺杂化合物为80重量％以上且低于100重量％的顺式及高于0重量％且为20重量％以上的反式的混合物。
【化学式1】
其中，对双键而言表示顺式或反式；
Ar1和Ar2相互独立地表示(C6-C60)亚芳基，或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5-C50)亚杂芳基；
R1至R4相互独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R1至R4与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
所述Ar1和Ar2的亚芳基、亚杂芳基和R1至R4的芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷氨基、芳基氨基、烷氧羰基、烷基羰基或芳基羰基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或没有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
所述发光层上还可包括一种或多种由下面化学式2至3表示的主体化合物。
【化学式2】
(Ar11)a-X-(Ar12)b
【化学式3】
(Ar13)c-Y-(Ar14)d
所述化学式2和化学式3中，
X为(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
Y为亚蒽基；
Ar11至Ar14相互独立地为：氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基；
所述Ar11至Ar14的烷基、环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：具有一个或多个取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、具有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，其中所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、被卤素取代或没有被取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
a、b、c和d相互独立地为1至4的整数。
本发明中记载的“烷基”、“烷氧基”和其它包含“烷基”的取代基包含直链和支链形状。
本发明中记载的“芳基”为通过去除一个氢，由芳香烃衍生的有机基团，每个环适当地包含4至7个，优选5或6个环原子的单环或稠环体系。具体实例包括：苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、草屈基、并四苯基和荧蒽基，但不限于此。
本发明中记载的“杂芳基”为包含1至4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子，碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以为5元或6元单环杂芳基或可以为与一个或多个与苯环稠合的多环杂芳基，并且可以为部分饱和。杂芳基可包含二价芳基，其中，环中杂原子可以被氧化或季铵化形成例如N-氧化物和季铵盐。具体实例包括：单环杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanly)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和它们的季铵盐，但不限于此。
所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。
并且，本发明中记载的包含″(C1-C60)烷基″部分的取代基可具有1-60个碳原子，1-20个碳原子，或1-10个碳原子。包含″(C6-C60)芳基″部分的取代基可具有6-60个碳原子，6-20个碳原子，或6-12个碳原子。包含″(C3-C60)杂芳基″部分的取代基可具有3-60个碳原子，4-20个碳原子，或4-12个碳原子。包含″(C3-C60)环烷基″部分的取代基可具有3-60个碳原子，3-20个碳原子，或者3-7个碳原子。包含″(C2-C60)烯基或炔基″部分的取代基可具有2-60个碳原子，2-20个碳原子，或2-10个碳原子。
本发明的电致发光器件由于具有可以有效地在主体-掺杂物之间进行能量传输的机制，基于电子密度分布的改善效果可高效发光。并且，本发明可克服现有材料的初期效率低和低寿命的问题等，并且可确保各种颜色发光的高性能：高效、使用寿命长。
所述化学式1的掺杂化合物为顺式和反式的混合物，其为由80重量％以上且低于100重量％的顺式(80重量％≤顺式的含量＜100重量％)和高于0且为20重量％以下的反式(0重量％＜反式的含量≤20重量％)构成的混合物。
所述化学式1的掺杂化合物的Ar1和Ar2相互独立地选自下述结构，但并不限于此。
R11至R17相互独立地表示氢、氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或没有(C6-C60)芳基取代取代基的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
并且，所述化学式1的掺杂化合物的R1至R4相互独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R1至R4与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环，R1至R4相互独立地选自下述结构，但并不限于此。
R21至R33相互独立地为：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
A为CR34R35、NR35、S或0；
R34-R35相互独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R34至R35与相邻的取代可通过基具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
e为1-5的整数。
具体地，所述化学式1的掺杂化合物的Ar1和Ar2相互独立地表示1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、9，9-二甲基-1，2-亚芴基、9，9-二甲基-1，3-亚芴基、9，9-二甲基-1，4-亚芴基、9，9-二甲基-1，5-亚芴基、9，9-二甲基-1，6-亚芴烯基、9，9-二甲基-1，7-亚芴基、9，9-二甲基-1，8-亚芴基、9，9-二甲基-2，3-亚芴基、9，9-二甲基-2，4-亚芴基、9，9-二甲基-2，5-亚芴基、9，9-二甲基-2，6-亚芴基、9，9-二甲基-2，7-亚芴基、9，9-二甲基-3，4-亚芴基、9，9-二甲基-3，5-亚芴基、9，9-二甲基-3，6-亚芴基、9，9-二甲基-4，5-亚芴基、4，2’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基或4，4’-亚联苯基；以及R1-R4相互独立地为：氢、氘、氟基、氯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、吗啉基、硫代吗啉基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二甲基氨基、二苯基氨基、金刚烷基、氰基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、正庚氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、甲氧羰基、乙氧羰基、正丁氧羰基、甲基羰基、乙基羰基、苄基羰基、苯基羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下述结构：
所述化学式1的掺杂化合物具体地可用下述化合物示出，但并不限于此。
所述化学式2和3的主体化合物可由下述化学式4-7表示的化合物示出。
【化学式4】
【化学式5】
【化学式6】
所述化学式4-6中，R41至R42相互独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，所述R41-R42的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R43-R46相互独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，所述R43-R46的杂芳基、环烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：具有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
G1和G2相互独立地为化学键或被一个或多个选自下组的取代基取代的(C6-C60)亚芳基：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素；
Ar21和Ar22为(C4-C60)杂芳基或选自下述结构的芳基，
所述Ar21和Ar22的芳基或杂芳基可被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基的取代基取代；
L11为(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或下述结构的化合物，
所述L11的亚芳基或亚杂芳基可被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基的取代基取代；
所述R51至R54相互独立的表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或与相邻取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂环或单环或多环芳环；
所述R61至R64相互独立为氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或与相邻取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂环或单环或多环芳环。
【化学式7】
所述化学式7中，
L21为(C6-C60)亚芳基或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基或选自下述结构的2价基；
L22和L23相互独立地为化学键，或(C1-C60)亚烷氧基、(C1-C60)亚烷硫基、(C6-C60)亚芳氧基、(C6-C60)亚芳硫基、(C6-C60)亚芳基或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基；
Ar31为NR93R94、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基，或选自以下结构的取代基；
R71至R81相互独立地为：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R71至R81与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
R82至R92相互独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R82至R92与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
R93至R94相互独立地为：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R93至R94可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
R95-R106相互独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R95至R106与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
E和F相互独立地为化学键或-(CR107R102)g-、-N(R103)-、-S-、-O-、-Si(R104)(R105)-、-P(R106)-、-C(＝O)-、-B(R107)-、-In(R108)-、-Se-、-Ge(R109)(R110)-、-Sn(R111)(R112)-、-Ga(R113)-或-(R114)C＝C(R115)-；
R107至R115相互独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R101和R102、R104和R105、R109和R110、R111和R112及R114和R115可通过具有或没有稠环的(C3-C6)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
L21-L23的亚芳基或亚杂芳基、Ar31的芳基或杂芳基、R71-R81、R82-R92、R93、R94、R95-R106、R107-R115的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳基氨基相互独立地可进一步被选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羟基、
g为1-4的整数；
f为1-4的整数。
并且，所述化学式4至7的主体化合物可具体地用以下化合物示出，但并不限于此。
所述发光层是指实现发光的层，其可以为单层，而且可以为2个以上的层叠加的多个层。在本发明结构中，混合使用掺杂物-主体时，通过调整化学式1的掺杂物的顺式和反式的比例，可显著改善发光效率。
本发明的电致发光器件中，包括化学式1的电致发光化合物，同时可包括一个或多个选自芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物的化合物，并且作为芳基胺类化合物或苯乙烯基芳基胺类化合物的实例有以下化学式8的化合物，但并不限于此。
【化学式8】
所述化学式8中，Ar41和Ar42相互独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，Ar41和Ar42相互独立地可通过具有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂环或单环或多环芳环；
h为1时，Ar43为(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基或选自下述结构的取代基；
h为2时，Ar43为(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基或选自下述结构的取代基；
Ar44和Ar45相互独立地为(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R121-R123相互独立地为氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i为1-4的整数，j为0或1的整数；
所述Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，或所述Ar43的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，或所述Ar44和Ar45的亚芳基和亚杂芳基，或R121至R123的烷基或芳基可进一步被一个或多个以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
所述芳基胺类化合物或苯乙烯基芳基胺类化合物更具体地可用以下化合物示出，但并不限于此。
此外，本发明的电致发光器件中，有机层中除了所述化学式1的电致发光化合物以外还可包括一个或多个选自元素周期表中的第1族、第2族、第4周期、第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属，所述有机层可同时包括发光层和电荷产生层。
本发明的电致发光器件还可具有独立发光方式的像素结构。将含有本发明化学式1的电致发光化合物的电致发光器件作为子像素，且包含一种或多种金属化合物的一个或多个子像素同时并行进行图案化，所述金属化合物选自下组：Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag。
此外，所述有机层上除了所述化学式1的电致发光化合物之外同时包括选自发光峰值为500-560nm波长的化合物或发光峰值为560nm以上的化合物，从而形成有机显示器，发光峰值为500-560nm波长的化合物或发光峰值为560nm以上的化合物可用以下化学式9至化学式15示出，但并不限于此。
【化学式9】
M1L101L102L103
这里，M1选自：第7族、8族、9族、10族、11族、13族、14族、15族和16族的金属，配体L101、L102和L103相互独立地选自下述结构。
R201至R203相互独立地表示氢、氘、具有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或没有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基或卤素；
R204至R219相互独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C3-C60)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，所述R204-R219的烷基、环烷基、烯基或芳基可进一步被一个或多个以下取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；
R220至R223相互独立地表示氢、氘、具有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基或(C1-C60)烷基被取代或没有被取代的(C6-C60)芳基；
R224至R225相互独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；所述R224和R225通过具有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环，所述R224和R225的烷基，芳基或通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环的芳香环可进一步被选自下组的取代基取代：氘、卤素被取代或没有被取代的(C1-C60)、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R226为(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5-C60)杂芳基或卤素；
R227至R229相互独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，所述R226-R229的烷基和芳基可进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q为
并且R231至R242相互独立地为：氢、氘、卤素被取代或没有被取代的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或所述R231至R242与相邻的取代基可通过亚烷基或亚烯基连接，从而形成(C5-C7)螺旋环或(C5-C9)稠环，或与R207或R208通过亚烷基或亚烯基连接，从而形成(C5-C7)稠环。
【化学式10】
所述化学式10中，所述R301至R304相互独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，与相邻的取代基通过具有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，从而形成脂环或者单环或多环芳环；所述R301-R304的烷基、芳基或通过具有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：具有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基。
【化学式11】
【化学式12】
【化学式13】
L201L202M2(T)k
所述化学式13中，配体L201和L202相互独立地选自下述结构；
M2为2价或3价金属；
M2为2价金属时，k为0；M2为3价金属时k为1；
T为(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，所述T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G为O、S或Se；
C环为恶唑、噻唑、咪唑、恶二唑、噻二唑、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
D环为吡啶或喹啉，并且所述D环可进一步被(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基取代；
199R401-R404可相互独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或与相邻的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环，并且所述吡啶和喹啉可与R501形成化学键，从而形成稠环；
200所述C环和R401-R404的芳基可进一步被以下的取代基取代：(C1-C60)烷基、卤素、具有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基。
【化学式14】
【化学式15】
所述化学式15中，
Ar51为具有或没有一个或多个选自下组的取代基的(C6-C60)亚芳基：卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，所述亚芳基中的作为被取代的取代基的的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基和芳基氨基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基；
R501-R504相互独立地为：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷氨基、含有一个多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基，R501-R504与相邻的取代基通过具有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环，
R501-R504的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基芳基、环烷基和杂环烷基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基。
所述发光峰值为500-560nm波长的化合物或所述发光峰值为560nm波长以上的化合物可用以下化合物示出，但并不限于此。
本发明的电致发光器件中，优选地在一对电极中的至少一侧的内侧表面设置一层或多层选自氧属化物(chalcogenide)层、卤化金属层和金属氧化物层(以下将这些称为“表面层”)的层。具体地，优选地在发光介质层的阳极表面设置硅和铝金属的氧属化物(包括氧化物)层，并且在发光介质层的阴极表面设置卤化金属层或金属氧化物层。这样可以稳定启动。
所述氧属化物的优选实例有：SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属的优选实例有，例如LiF、MgF2、CaF2、氟化稀土金属等；优选的金属氧化物有，例如Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，本发明的电致发光器件中，优选地在所制备的一对电极的至少一侧表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂物的混合区域或空穴传输化合物和氧化性掺杂物的混合区域。通过这种方式，电子传输化合物还原为阴离子，使得从混合区域到发光介质的电子注入和传输变得容易。此外，空穴传输物质被氧化为阳离子，使得从混合区域到发光介质的空穴注入和传输变得容易。优选的氧化性掺杂物有各种路易斯酸和受体(accepter)化合物。优选的还原性掺杂物有碱性金属、碱性金属化合物、碱性土金属、稀土金属和它们的混合物。
此外，本发明还提供一种有机太阳能电池，本发明的有机太阳能电池的特征在于包含有一个或多个所述化学式1的电致发光化合物，所述电致发光化合物为80重量％以上且低于100重量％的顺式和高于0重量％且为20重量％以下的反式的混合物。
(三)有益效果
本发明的电致发光器件通过采用80重量％以上且低于100重量％的顺式及高于0重量％且为20重量％以下的反式的电致发光化合物混合物作为掺杂物，显示出优异的发光效率、良好的色纯度和极好的使用寿命。
附图说明
图1为OLED器件的截面图。
附图主要标记说明：
1-玻璃基板      2-透明电极
3-空穴注入层    4-空穴传输层
5-发光层        6-电子传输层
7-电子注入层    8-Al阴极
具体实施方式
下面，说明本发明器件的发光特性，以帮助对本发明的详细理解，但其只用于例示实施方式，并不限制本发明的范围。
【制备例】
【制备例1】化合物223的制备
化合物1-1的制备
在氮气条件下，将50.0g 2，7-二溴芴(2，7-dibromofluorene)(154.3mmol)和69.2g氢氧化钾(1.23mol)溶解在700mL DMSO后冷却到0℃，缓慢滴加113mL蒸馏水并搅拌1小时。然后，缓慢添加38.5mL碘甲烷(CH3I)(0.617mol)后，缓慢提升温度，在常温搅拌15个小时。反应溶液中添加200mL蒸馏水来结束反应，用300mL二氯甲烷进行萃取。将得到的有机层进行减压浓缩后，利用硅胶柱色谱法(正己烷∶二氯甲烷＝20∶1)得到53.0g化合物1-1(0.15mol)。
化合物1-2的制备
将53.0g化合物1-1(0.15mol)溶解在350mL四氢呋喃中，在-78℃下缓慢滴加63.2mL(158mmol)正丁基锂(n-BuLi)(1.6M于正己烷中)。搅拌30分钟后，加入16.3mL N，N-二甲基甲酰胺(211mmol)。缓慢提升温度并搅拌2小时后，加入20mL NH4Cl水溶液和20mL蒸馏水结束反应。分离有机层，减压去除溶剂后，用100mL甲醇∶正己烷(1/1，v/v)重结晶，从而得到20.9g化合物1-2(69.4mmol)。
化合物1-3的制备
242将20.9g化合物1-2(69.4mmol)、12.5g二苯胺(104.1mmol)、24.1g碳酸铯(104.1mmol)和332mg醋酸钯(Pd(OAc)2)(2.1mmol)悬浮在800mL甲苯中，加入0.6g三叔丁基磷化氢(P(t-Bu)3)(4.2mmol)后在120℃搅拌4小时。加入100mL饱和氯化铵水溶液，用150mL乙酸乙酯进行萃取并过滤后，用100mL甲醇∶正己烷(1/1，v/v)重结晶，从而得到15.2g化合物1-3(39.0mmol)。
化合物1-4的制备
将15.2g化合物1-3(39.0mmol)、1.2g NaBH4(42.9mmol)溶解在四氢呋喃150mL中，冷却到0℃，缓慢滴入80mL甲醇。搅拌30分钟后，加入100mL蒸馏水结束反应并用200mL乙酸乙酯进行萃取，减压干燥，用硅胶柱色谱法(二氯甲烷/己烷＝1/1)得到13.2g化合物1-4(33.7mmol)。
化合物1-5的制备
将13.2g化合物1-4(33.7mmol)加入反应容器后，在氮气流下，加入70mL三乙基亚磷酸盐进行溶解。在另一个反应容器中加入30mL三乙基亚磷酸盐，打开盖缓慢加入11.2g碘(33.7mmol)在0℃搅拌30分钟。将含有碘和三乙基亚磷酸盐的该混合物加入到具有化合物1-4的反应容器中。将温度提升到150℃后搅拌4小时。反应结束后，通过减压蒸馏去除三乙基亚磷酸盐后用500ml水进行清洗，用500mL乙酸乙酯进行萃取，减压干燥，用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/己烷＝1/1)得到14.2g化合物1-5(28.7mmol)。
化合物1-6的制备
将10.0g三苯胺(40.7mmol)溶解在100mLN，N-二甲基甲酰胺中后，冷却到0℃，在另外的容器中加入32mLN，N-二甲基甲酰胺(407.6mmol)，冷却到0℃后缓慢加入POCl3。将其搅拌30分钟后，在0℃下缓慢滴入到溶解有三苯胺的容器中。45℃下再搅拌18个小时后，缓慢倒入饱和的氢氧化钠水溶液，加入过量的水后进行搅拌。对此时生成的固体进行过滤，再用水清洗2次，用甲醇清洗2次，从而得到10.0g化合物1-6(36.6mmol)。
化合物223的制备
将7.8g化合物1-6(28.7mmol)和14.2g化合物1-5(28.7mmol)加入到反应容器中，进行减压干燥，制造氮气条件环境后，加入500mL四氢呋喃进行溶解后冷却到0℃。在另外的容器中将8.6g叔丁醇钾(t-BuOK)(43.1mmol)溶解在100mL四氢呋喃后，将其缓慢滴入到装有化合物的反应容器中。在0℃搅拌2个小时后，加入800mL后蒸馏水进行搅拌。对此时生成的固体进行减压过滤，从而得到固体。用600mL甲醇清洗3次后用100mL乙酸乙酯进行清洗，用80mL四氢呋喃和500mL甲醇进行重结晶，从而得到11.2g化合物223(17.8mmol，64％)。
【制备例2】化合物383的制备
将10.8g化合物1-3(28.7mmol)和14.2g化合物1-5(28.7mmol)加入到反应容器后，进行减压干燥。制造氮气条件后，加入四氢呋喃500mL进行溶解后冷却到0℃，将8.6g叔丁醇钾(t-BuOK)(43.1mmol)溶解在100mL四氢呋喃后缓慢滴入到另外的容器中。在0℃搅拌2个小时后加入800mL蒸馏水进行搅拌。此时将产生固体，对其进行减压过滤得到固体。用600mL甲醇进行清洗，重复3次。用乙酸乙酯100mL进行清洗，用80mL四氢呋喃和500mL甲醇进行重结晶，从而获得12.9g化合物383(17.3mmol，62％)。
利用所述制备例1-2的方法制备电致发光化合物1-化合物786，表1中显示制备的电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB。
表1
【实施例】电致发光器件的制备-含有80重量％以上顺式结构的掺杂物
首先，将从OLED用玻璃基板(三星康宁公司制造)(1)得到的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)依次使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗后，放入到异丙醇中以备用。
其次，在真空沉积装置的基板支持架上设置ITO基板，在真空沉积装置内的小室中放入以下结构的4，4′，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯胺(2-TNATA)后，进行排气直到腔室内的真空度达到10-6托(torr)，给小室施加电流来蒸发2-TNATA，从而在ITO基板上沉积了60nm厚度的空穴注入层(3)。
接着，在真空沉积装置内的另外小室中放入以下结构N，N′-二(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)，小室中施加电流来蒸发NPB，从而在空穴注入层上沉积了20nm厚度的空穴传输层(4)。
形成空穴注入层、空穴传输层后，在其上如下所述地沉积发光层5。在真空沉积装置内的一侧小室中放入以下结构的H-33作为主体，在另外的小室中分别放入以下结构的化合物223(80重量％≤顺式含量＜100重量％，0重量％＜反式含量≤20重量％，顺式和反式的和为100)作为掺杂物后，将两种物质以不同的速度进行蒸发，以主体为基准计，以2-5重量％进行掺杂，从而在所述空穴传输层上沉积30nm厚度的发光层5。
接着，沉积厚20nm以下结构的三(8-羟基喹啉)-铝(III)(Alq)作为电子传输层(6)后，沉积厚1-2nm的以下结构的化合物喹啉锂(Liq)作为电子注入层(7)后，利用其它真空沉积装置沉积150nm厚度Al阴极(8)用以制备OLED。
用于制备OLED的各电致发光材料在10-6托真空升华进行纯化后用作电致发光材料。
【比较例】电致发光器件的制备-顺式结构的掺杂物含量不到80重量％
除使用以下结构的化合物223(0重量％＜顺式含量80重量％，20重量％＜反式含量100重量％，顺式和反式的和为100)作为掺杂物之外，还272用与实施例1相同的方法制备OLED器件。
在以下表2中显示了分别在1,000cd/m2时根据在所述实施例和比较例中制备的掺杂化合物的顺式-反式比例测量的的OLED器件的发光效率。
表2
如上述表2所示，本发明的电致发光器件由于采用80重量％以上且低于100重量％的顺式及高于0重量％且为20重量％以下的反式混合物作为掺杂物，与将比较例1-3的不到80重量％的顺式化合物作为掺杂物使用的器件相比，可确认发光效率好，色纯度提高。

Claims (6)

1.一种电致发光器件，其在基板上的阳极和阴极之间插入有有机层，其特征在于，
所述有机层包括一个发光层，所述发光层包含一种或多种由下述化学式1表示的掺杂化合物；
所述掺杂化合物为包含80重量%以上且不足100重量%的顺式及高于0重量%且为20重量%以下的反式的混合物；
【化学式1】
对双键而言表示顺式或反式；
Ar1和Ar2相互独立地为(C6-C60)亚芳基；
R1至R4相互独立地为：（C6-C60）芳基或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的（C3-C60）杂芳基，或R1至R4的每一个与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的（C3-C6）亚烷基或（C3-C60）亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
所述Ar1和Ar2的亚芳基和R1至R4的芳基和杂芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、卤代（C1-C60）烷基、（C1-C60）烷基、（C6-C60）芳基、具有或没有（C6-C60）芳基取代基的（C3-C60）杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、（C3-C60）环烷基、三（C1-C60）烷基甲硅烷基、二（C1-C60）烷基（C6-C60）芳基甲硅烷基、三（C6-C60）芳基甲硅烷基、金刚烷基、（C7-C60）二环烷基、（C2-C60）烯基、（C2-C60）炔基、氰基、咔唑基、单或二（C1-C60）烷氨基、单或二（C6-C60）芳基氨基、(C1-C60)烷氧基、（C1-C60）烷硫基、（C6-C60）芳氧基、（C6-C60）芳硫基、（C1-C60）烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
其中所述发光层还包含一种或多种由下面化学式4表示的主体化合物：
【化学式4】
其中，R41至R42相互独立地表示（C6-C60）芳基、（C4-C60）杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基或(C3-C60)环烷基；所述R41和R42的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：（C1-C60）烷基、卤代（C1-C60）烷基、（C1-C60）烷氧基、(C3-C60)环烷基、（C6-C60）芳基、（C4-C60）杂芳基、卤素、氰基、
三（C1-C60）烷基甲硅烷基、二（C1-C60）烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三（C6-C60）芳基甲硅烷基；
R43至R46相互独立地表示氢、（C1-C60）烷基、（C1-C60）烷氧基、卤素、（C4-C60）杂芳基、（C5-C60）环烷基或（C6-C60）芳基，所述R43至R46的杂芳基、环烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：具有或没有卤素取代基的（C1-C60）烷基、（C1-C60）烷氧基、（C3-C60）环烷基、卤素、氰基、三（C1-C60）烷基甲硅烷基、二（C1-C60）烷基（C6-C60）芳基甲硅烷基或三（C6-C60）芳基甲硅烷基。
2.如权利要求1所述的电致发光器件，其特征在于，Ar1和Ar2相互独立地选自下述结构：
R11至R16相互独立地为：氢、氘、卤素、卤代（C1-C60）烷基、（C1-C60）烷基、（C6-C60）芳基、具有或没有（C6-C60）芳基取代基的（C3-C60）杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三（C1-C60）烷基甲硅烷基、二（C1-C60）烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三（C6-C60）芳基甲硅烷基、金刚烷基、（C7-C60）二环烷基、（C2-C60）烯基、（C2-C60）炔基、氰基、单或二（C1-C60）烷氨基、单或二（C6-C60）芳基氨基、（C1-C60）烷氧基、（C1-C60）烷硫基、（C6-C60）芳氧基、（C6-C60）芳硫基、（C1-C60）烷氧羰基、（C1-C60）烷基羰基、（C6-C60）芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
3.如权利要求1所述的电致发光器件，其特征在于，R1至R4相互独立地选自下述结构：
R21至R24、R27至R33相互独立地为：氢、氘、卤素、（C1-C60）烷基、卤代（C1-C60）烷基、（C6-C60）芳基、（C3-C60）杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三（C1-C60）烷基甲硅烷基、二（C1-C60）烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三（C6-C60）芳基甲硅烷基、金刚烷基、（C7-C60）二环烷基、（C2-C60）烯基、（C2-C60）炔基、氰基、咔唑基、单或二（C1-C60）烷氨基、单或二（C6-C60）芳基氨基、（C1-C60）烷氧基、（C1-C60）烷硫基、（C6-C60）芳氧基、（C6-C60）芳硫基、（C1-C60）烷氧羰基、（C1-C60）烷基羰基、（C6-C60）芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
A为CR34R35、NR35、S或O；
R34至R35相互独立地为：氢、氘、卤素、（C1-C60）烷基、（C6-C60）芳基、（C3-C60）杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三（C1-C60）烷基甲硅烷基、二（C1-C60）烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三（C6-C60）芳基甲硅烷基、金刚烷基、（C7-C60）二环烷基、（C2-C60）烯基、（C2-C60）炔基、氰基、（C1-C60）烷氨基、（C6-C60）芳基氨基、（C1-C60）烷氧基、（C1-C60）烷硫基、（C6-C60）芳氧基、（C6-C60）芳硫基、（C1-C60）烷氧羰基、（C1-C60）烷基羰基、（C6-C60）芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R34至R35与相邻的取代基可通过具有或没有稠环的（C3-C6）亚烷基或（C3-C60）亚烯基相连，形成脂环或者单环或多环芳环；
e为1-5的整数。
4.如权利要求1所述的电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含一种或多种选自芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。
5.如权利要求1所述的电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括一种或多种选自元素周期表的第1族、第2族、第4周期、第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属。
6.如权利要求1所述的电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层和电荷产生层。
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