TWI428312B - ９，１０－雙苯菲衍生物及其有機發光二極體 - Google Patents

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Description

9,10-雙苯菲衍生物及其有機發光二極體
本發明是關於一種化合物及其有機發光二極體，尤其是一種9,10-雙苯菲衍生物及其有機發光二極體。
有機發光二極體(Organic light-emitting diode,OLED)為應用有機材料或有機半導體材料製作之發光二極體，其工作原理為電洞及電子分別在電洞傳輸材料及電子傳輸材料中傳遞至發光層中，進行電子電洞再結合以形成激子(exciton)，激子再進行能量的轉移以發光，其顏色受發光材料所控制。有機發光二極體具有自發光、廣視角(>170°)、反應時間短(~μs)、高對比、高效率、省電、高亮度、低操作電壓(3-10V)、更輕薄(<2 mm)、可撓曲性等優點，因此近年來備受矚目。
電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet state)或單重態(singlet state)之自旋態(spin state)。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。
此外，在發光層中通常會以摻雜技術的製程，將發光材料摻雜在主體發光材料中，以抑制發光材料自我淬息(self-quenching)的發生，因此，主體發光材料的開發為相當重要的一個課題，主體發光材料必須具備易捕捉載子、能量轉移特性佳、高玻璃轉換溫度、高熱穩定性、合適的單重態及三重態能隙。然而，由於上述條件相當難以完全符合，因此有機發光二極體在主體發光材料的開發上仍有很大改善的空間。
在9,10-雙苯菲衍生物用於電致發光裝置方面，日本專利公開號JP2001-332384A揭示了一種3,6,9,10-tetraphenylphenanthrene 化合物，其具有下列化學式，然3,6,9,10-tetraphenylphenanthrene 化合物在發光效率及熱穩定性部分仍有改良之空間。
綜合上述，開發新穎的主體發光材料是目前極需努力的目標。
本發明是關於一種9,10-雙苯菲衍生物及其有機發光二極體。
依據本發明之一實施例，一種9,10-雙苯菲衍生物，具有下列代表式(1)：
，其中P1及P2為取代或非取代之多環芳烴化合物，R係選自由氫、鹵素、氰基(cyano,CN)、三氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 環烯基、C1 -C20 雜環烷基、C1 -C20 雜環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組。
依據本發明之另一實施例，一種有機發光二極體，包括一陰極、一陽極以及設置於陰極及陽極之間的一發光層，其中發光層包含上述的9,10-雙苯菲衍生物。
本發明上述及其他態樣、特性及優勢可由附圖及實施例之說明而可更加了解。
本發明提供一種9,10-雙苯菲衍生物，具有下列代表式(1)：
，其中P1及P2可為取代或非取代之多環芳烴化合物(polycyclic aromatic hydrocarbons,PAH)。多環芳烴化合物可包含但不限於蒽(Anthracene)、苯並[a]芘(Benzo[a]pyrene)、屈(Chrysene)、六苯並苯(Coronene)、碗烯(Corannulene)、四苯(Tetracene)、萘(Naphthalene)、五苯(Pentacene)、菲(Phenanthrene)、芘(Pyrene)、聯三伸苯(Triphenylene)及卵苯(Ovalene)。較佳者多環芳烴化合物為萘、蒽及芘。
此外，在一較佳實施例之中，P1及P2為相同。
R　取代基係選自由氫、鹵素、氰基(cyano,CN)、三氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 環烯基、C1 -C20 雜環烷基、C1 -C20 雜環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組。
在此「芳基」指的是具有一或多個芳香環之碳氫基團。芳基基團範例包括苯基(phenyl,Ph)、亞苯基(phenylene)、萘基(naphthyl)、亞萘基(naphthylene)、芘基(pyrenyl)、蒽基(anthryl)、及菲基(phenanthryl)。
「雜芳基」指的是具有一或多個芳香環之碳氫基團，且該芳香環包含至少一雜原子(例如，氮、氧或硫)。雜芳基基團範例可包括呋喃基(furyl)、亞呋喃基(furylene)、茀基(fluorenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thienyl)、噁唑基(oxazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)及吲哚基(indolyl)。
在此應註明的是烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、雜環烷基、雜環烯基、芳基、以及雜芳基可包括經取代及未經取代之基團。
可能取代於環烷基、環烯基、雜環烷基、雜環烯基、芳基、以及雜芳基之取代基包含但不受限於C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 環烯基、C1 -C20 雜環烷基、C1 -C20 雜環烯基、C1 -C10 烷氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、胺基、C1 -C10 烷胺基、C1 -C20 二烷胺基、芳胺基、二芳胺基、C1 -C10 烷基磺胺(C1 -C10 alkylsulfonamino)、芳基磺胺(arylsulfonamino)、C1 -C10 烷基亞胺(C1 -C10 alkylimino)、芳基亞胺(arylimino)、C1 -C10 烷基磺亞胺(C1 -C10 alkylsulfonimino)、芳基磺亞胺(arylsulfonimino)、氫氧基、鹵素、硫代基(thio)、C1 -C10 烷硫基、芳硫基、C1 -C10 烷磺醯基(alkylsulfonyl)、芳磺醯基(arylsulfonyl)、醯基胺(acylamino)、胺基醯(aminoacyl)、胺基硫醯(aminothioacyl)、醯胺基(amido)、脒基(amidino)、胍基(guanidine)、脲基(ureido)、硫脲基(thioureido)、腈基、硝基、亞硝基、疊氮基(azido)、醯基、硫醯基、醯氧基(acyloxy)、羧基、及羧酸酯等。另一方面，可能取代於烷基、烯基、或炔基之取代基包含除C1 -C10 烷基外之上述所有取代基。環烷基、環烯基、雜環烷基、雜環烯基、芳基、及雜芳基亦可互相稠合(fused)。
在一較佳實施例之中，本發明之9,10-雙苯菲衍生物，具有下列代表式(2)：
此外本發明化合物之核心結構為菲，其可提供其在元件上的熱穩定性。在代表式(2)化合物之中，叔丁基(t-butyl)取代基可具有空間效應的效果，並且避免自我淬息(self quenching)的效應。
化合物合成
請參照下列簡式，本發明之9,10-雙苯菲衍生物是係由下列步驟製備。
將溴苯或1-溴-4-叔丁基苯(8.52 g,40.0 mmol)置於反應瓶中，加入60 mL無水四氫呋喃，通氮氣後，降溫至-78℃緩緩滴入正丁基鋰(16.8 mL,42.0 mmol,2.50 M正己烷溶液)，維持-78℃攪拌1小時後，將溶100mL無水四氫呋喃的3,6雙溴菲醌(3.66 g,10.0 mmol)，慢慢加入，升溫至迴流，反應12小時後，終止反應，以二氯甲烷與30 mL氯化銨水溶夜萃取，收集有機層，再以硫酸鎂除水、濃縮。以管柱層析分離(SiO2 ,hexanes:CH2 Cl2 =4:1)純化，得白色固體2.85 g，化合物1a、1b產率分別為62%、45%。
將化合物1a或1b(16.03 g,25.27 mmol)置於雙頸瓶中，抽真空及通入氮氣重複三次後，在氮氣下加入75 mL的醋酸，再將12N HCl(11 mL,122.56 mmol)溶於25 mL的醋酸，逐滴加入，加熱至迴流，反應1小時後，加入100 mL碳酸氫鈉水溶液及100 mL的CH2 Cl2 萃取有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮後，以管柱層析分離(SiO2 ,hexanes)純化，得白色固體13.61 g，化合物2a、2b產率分別為92%、87%。
將化合物2a、2b(13.61 g,22.08 mmol)和LiAlH4 (1.48 g,38.86 mmol)置於雙頸瓶中，抽真空及通入氮氣重複三次後，在氮氣下加入100 mL無水的四氫呋喃，加熱至迴流，反應2小時後，在冰浴下逐滴加入10 mL稀鹽酸，再以100 mL CH2 Cl2 萃取有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮後，以CH2 Cl2 再結晶，得白色固體13.61 g，化合物3a、3b產率分別為95%、97%。
將化合物3a或3b(3.3 g,5.34 mmol)置於雙頸瓶中，抽真空及通入氮氣重複三次後，在氮氣下加入60 mL的醋酸，再將I2 (253 mg,1.0 mmol)加入，加熱至迴流，反應2小時後，加入100 mL碳酸氫鈉水溶液及100 mL的CH2 Cl2 萃取有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮後，以管柱層析分離(SiO2 ,hexanes)純化，得白色固體3.1 g，化合物4a、4b產率均為97%。
若將化合物4a、4b分別與Ar2 芳香基硼酸或硼酯化合物如苯(Benzene)、萘(Naphthalene)、蒽(Anthracene)、芘(Pyrene)硼酸或硼酯化合物等進行式7之鈴木偶合反應(Suzuki coupling)。
範例1對照組TPhP (9,10 -bis(4-tert-butylphenyl)-3,6-diphenylphenanthrene )
如式7所示，將式6之4b 產物(100 mg,0.17 mmol)、苯硼酸(52.4 mg,2.5 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,4.0 mL)與除水甲苯(12 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (20 mg,0.02 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，以管柱層析分離(SiO2 ,CH2 Cl2 :hexanes=1:20)純化，收集固體，最後進行昇華，溫度為280℃，得白色固體78 mg，其產率78%。
將式8化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式8化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ9.05(d,J =1.2 Hz,2H),7.81-7.79(m,6H),7.74(dd,J =1.6,J =8.4 Hz,2H),7.53(t,J =7.6 Hz,4H),7.41(t,J =7.2 Hz,2H),7.22(d,J =8.0 Hz,4H),7.06(d,J =8.4 Hz,4H),1.28(s,18H).
13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ149.1,141.5,139.1,137.5,136.4,131.4,130.7,130.3,128.9,128.6,127.7,127.4,126.0,124.2,121.0,34.4,31.3
MRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C46 H42 ,594.3287；found,594.3276
Anal. calcd for C46 H42 ：C,92.88；H,7.12；found：C,92.82；H,7.18
範例2TNaP (9,10-bis(4-tert-butylphenyl)-3,6-di(naphthalen-2-yl)phenanthrene )
如式7所示，將式6之4b 產物(500 mg,0.83 mmol)、2-萘硼酸(428 mg,2.49 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,8.0 mL)與除水甲苯(24 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (96 mg,0.08 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，以管柱層析分離(SiO2 ,CH2 Cl2 :hexanes=1:20)純化，收集固體，最後進行昇華，溫度為285 ℃，得白色固體463 mg如式9，其產率80%。
將式9化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式9化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ9.21(d,J =0.8 Hz,2H),8.25(s,2H),8.01-7.95(m,6H),7.92-7.84(m,6H),7.55-7.48(m,4H),7.24(d,J =8.4 Hz,4H),7.09(d,J =8.4 Hz,4H),1.29(s,18H).
13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ149.1,139.0,138.9,137.6,136.5,133.8,132.7,131.5,130.8,130.4,128.7,128.6,128.3,127.7,126.4,126.3,126.3,126.1,126.0,124.2,121.3,34.4,31.3.
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C54 H46 ,694.3600；found,694.3604
Anal. calcd for C54 H46 ：C,93.33；H,6.67；found：C,93.16；H,6.77
範例3TAnP (9,9'-(9,10-bis(4-tert-butylphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-3,6-diyl)dianthracene )
如式7所示，將式6之4b 產物(1.00 g,1.67 mmol)、9-蒽硼酸(1.11 g,5.0 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,60 mL)與除水甲苯(20 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (196 mg,0.17 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，以管柱層析分離(SiO2 ,CH2 Cl2 :hexanes=1:5)純化，收集固體，最後進行昇華，溫度為300℃，得淡黃色固體627 mg如式10，其產率47%。
將式10化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式10化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ8.76(d,J =1.2 Hz,2H),8.44(s,2H),8.00-7.97(m,6H),7.69(d,J =8.8 Hz,4H),7.60(dd,J =1.2,J =8.4 Hz,2H),7.40-7.36(m,4H),7.32-7.24(m,12H),1.31(s,18H).
13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ149.2,137.9,137.0,136.9,136.5,131.5,131.3,130.8,130.4,130.1,129.8,128.3,128.1,126.9,126.6,125.4,125.3,125.0,124.4,34.5,31.3.
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C62 H50 ,794.3913；found,794.3922
Anal. calcd for C62 H50 ：C,93.66；H,6.34；found：C,93.30；H,6.34
範例4TAnPP (10,10'-(9,10-bis(4-tert-butylphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-3,6-diyl)bis(9-phenylanthracene) )
將9,10-二溴蒽(8.00 g,23.8 mmol)、苯硼酸(3.19 g,26.2 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,30.00 mL)、與除水甲苯(60 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (1.38 g,1.19 mmol)後，將反應升溫至100℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以二氯甲烷萃取，收集有機層，以硫酸鎂除水、濃縮，以正己烷進行管柱層析分離純化，得白色固體3.97 g如式11，其產率50%。
將式11化合物(1.50 g,4.5 mmol)置於反應瓶中，加熱抽真空通氮氣後，加入除水四氫呋喃(24 mL)攪拌溶解，降溫至-78℃緩緩滴入正丁基鋰(2.16 mL,5.4 mmol,2.50 M正己烷溶液)，維持-78℃攪拌1小時後，加入B(OCH3 )3 (0.78 mL,6.8 mmol)反應8小時。終止反應後，以乙醚與水萃取，收集有機層，再以硫酸鎂除水、濃縮。將濃縮所得之固體置於另一反應瓶中，加入苯(15 mL)與鄰二叔醇(1.07 g,9.1 mmol)，升溫至110℃迴流2小時。反應結束後，直接濃縮，以正己烷為進行管柱層析分離純化，得白色固體1.00 g如式12，其產率58%。
如式7所示，將式6之4b 產物(1.00 g,1.67 mmol)、化合物12(1.91 g,5.0 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,60 mL)與除水甲苯(20 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (196 mg,0.17 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，以管柱層析分離(SiO2 ,CH2 Cl2 :hexanes=1:5)純化，收集固體，最後進行昇華，溫度為380℃，得黃色固體743 mg如式13，其產率47%。
將式13化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式13化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ8.82(d,J =1.2 Hz,2H),7.93(d,J =8.4 Hz,2H),7.75-7.73(m,4H),7.67-7.53(m,12H),7.45(d,J =7.6 Hz,2H),7.39-7.37(m,6H),7.31-7.26(m,12H),1.34(s,18H).
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C74 H58 ,946.4539；found,946.4529
Anal. calcd for C74 H58 ：C,93.83；H,6.17；found：C,93.79；H,6.20
範例5TPP (9,10-bis(4-tert-butylphenyl)-3,6-di( pyrene-1-yl)phenanthrene )
如式7所示，將式6之4b 產物(500 mg,0.83 mmol)、1-芘硼酸(613 mg,2.5 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,10 mL)與除水甲苯(30 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (96 mg,0.08 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，收集固體，最後進行昇華，溫度為330℃，得白色固體518 mg，其產率74%。
將式14化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式14化合物之光譜資料如下:
1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ9.08(d,J =1.6 Hz,2H),8.26(d,J =9.2 Hz,2H),8.21(d,J =8.0 Hz,2H),8.15(d,J =8.0 Hz,2H),8.10(d,J =8.0 Hz,4H),8.06(s,4H),7.99-7.95(m,6H),7.82(dd,J =1.4,J =8.2 Hz,2H),7.29(d,J =8.4 Hz,4H),7.20(d,J =8.4 Hz,4H),1.30(s,18H).
13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ149.2,139.2,137.8,136.5,131.5,131.4,130.9,130.8,130.7,130.0,129.4,128.7,128.0,127.9,127.7,127.5,127.4,126.0,125.3,125.1,125.0,124.8,124.8,124.7,124.5,124.3,34.5,31.3.
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C66 H50 ,842.3913；found,842.3926
Anal. calcd for C66 H50 ：C,94.02；H,5.98；found：C,94.01；H,5.96
範例6PPP (9,10-diphenyl-9,10-dihydrophenanthrene-3,6-diyl)dipyrene )
如式7所示，將式6之4a 產物(1.0 g,2.05 mmol)、1-芘硼酸(1.53 g,6.2 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,10 mL)與除水甲苯(30 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (243 mg,0.21 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，收集固體，最後進行昇華，溫度為330℃，得白色固體1.03 g，其產率69%。
將式15化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式15化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CD2 Cl2 )：δ9.12(d,J =1.6 Hz,2H),8.28-8.24(m,4H),8.20(d,J =7.6 Hz,2H),8.15-8.13(m,4H),8.10(s,4H),8.04-7.98(m,4H),7.83(dd,J =1.6,J =8.4 Hz,2H),7.77(d,J =8.4 Hz,2H),7.37-7.27(m,10H).
13 C NMR(100 MHz,CD2 Cl2 )：δ140.0,139.7,138.0,137.7,131.8,131.8,131.5,131.3,131.1,130.5,129.9,129.0,128.3,128.2,128.1,128.1,127.8,127.7,127.0,126.5,125.5,125.5,125.2,125.1,125.1,125.0.
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C58 H34 ,730.2661；found,730.2662
Anal. calcd for C58 H34 ：C,95.31；H,4.69；found：C,95.28；H,4.76
範例7PTP (6,6' -(9,10 -diphenyl -9,10 -dihydrophenanthrene -3,6 -diyl)bis(2 -tert -butylpyrene))
如式7所示，將式6之4a 產物(1.2 g,2.46 mmol)、7-叔丁基-1-芘硼酸(2.23 g,7.38 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,10 mL)與除水甲苯(30 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (289 mg,0.25 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，收集固體，最後進行昇華，溫度為330℃，得白色固體1.56 g，其產率75%。
將式16化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式16化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CD2 Cl2 )：δ9.12(d,J =1.6 Hz,2H),8.25-8.19(m,8H),8.10(d,J =8.0 Hz,2H),8.07(s,4H),8.00(d,J =9.6 Hz,2H),7.83(dd,J =1.6,J =8.4 Hz,2H),7.76(d,J =8.4 Hz,2H),7.36-7.35(m,8H),7.32-7.27(m,2H),1.55(s,18H).
13 C NMR(100 MHz,CD2 Cl2 )：δ149.7,140.1,139.8,137.8,137.7,131.7,131.7,131.5,131.1,130.9,130.5,129.9,128.8,128.3,128.2,128.1,128.0,128.0,127.5,127.0,125.3,125.2,124.9,124.8,123.3,122.9,122.6,35.5,32.0.
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C66 H50 ,842.3913；found,842.3900
Anal. calcd for C66 H50 ：C,94.02；H,5.98；found：C,94.02；H,5.95
範例8TTP (6,6'(9,10-bis(4-tert-butylphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-3,6-diyl)bis(2-tert-b utylpyrene) )
如式7所示，將式6之4b 產物(1.0 g,1.67 mmol)、7-叔丁基-1-芘硼酸(1.52 g,5.01 mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0 M,10 mL)與除水甲苯(30 mL)置於雙頸瓶中，進行除氧充氮氣，於60℃下攪拌至完全溶解，開大氮氣快速加入Pd(PPh3 )4 (196 mg,0.17 mmol)，將反應升溫至110℃攪拌48小時。反應結束後，過濾除去金屬，以CH2 Cl2 萃取，收集有機層，以MgSO4 除水、過濾、減壓濃縮，收集固體，最後進行昇華，溫度為425℃，得白色固體1.30 g，其產率78%。
將式17化合物溶於二氯甲烷(10-5 M)或蒸鍍製成30nm厚之薄膜，量測其吸收放射光譜，其峰值如表1所示。此外，以循環伏安法和ACII測量上述溶液及薄膜可得HOMO、LUMO、及能隙如表2所示。
式17化合物之光譜資料如下：
1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ9.08(d,J =1.2 Hz,2H),8.23(d,J =9.2 Hz,2H),8.19-8.17(m,4H),8.14(d,J =1.6 Hz,2H),8.07(d,J =8.0 Hz,2H),8.03(s,4H),7.97-7.94(m,4H),7.82(dd,J =1.2,J =8.2 Hz,2H),7.29(d,J =8.4 Hz,4H),7.20(d,J =8.4 Hz,4H),1.54(s,18H),1.31(s,18H).
13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ149.2,149.1,139.4,137.8,137.6,136.6,131.3,130.9,130.5,130.1,129.4,128.5,128.0,127.9,127.6,127.5,127.2,125.1,124.9,124.5,124.3,123.1,122.4,122.1,35.2,34.5,31.9,31.4.
HRMS(m/z)：[M+ ] calcd. for C74 H66 ,954.5165；found,954.5164
Anal. calcd for C74 H66 ：C,93.04；H,6.96；found：C,93.08；H,7.02
9,10-雙苯菲衍生物之發光性質
請參照表一，本發明之9,10-雙苯菲衍生物之放射波長為380至506nm，因此9,10-雙苯菲衍生物可發射藍光。此外TPP 具有良好的薄膜量子效率(0.83)。
如表一所示，相較對照組TPhP ，本發明之9,10-雙苯菲衍生物具有較佳的薄膜量子效率，特別是TPP 之薄膜量子效率為0.83。
9,10-雙苯菲衍生物之熱穩定性
此外，請參照表三，相較於TPhP，本發明之9,10-雙苯菲衍生物具有良好熱穩定性(T g : 197~230℃;T d : 484℃~504℃)。
有機發光二極體結構
此外，請參照圖1，為示意圖顯示具有9,10-雙苯菲化合物的有機發光二極體結構之一實施例。有機發光二極體結構具有設置於陽極1及陰極2之間包含化合物的發光層3。發光層3係將發光材料摻雜至主體發光材料中所構成。有機發光二極體結構還包括從陽極1上方依序形成之電洞注入層7、電洞傳輸層4、電子阻擋層9、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層5及電子注入層8。其中，各層之實際厚度與圖中所顯示之尺寸並無關係。其中，本有機發光二極體之電子阻擋層9、電洞阻擋層6及電子注入層8為選擇性包含。其中9,10-雙苯菲化合物可為發光層之一主體發光材料或一摻雜物。。
範例9　未摻雜之有機發光二極體結構
請參照圖2所形成的未摻雜之有機發光二極體結構之中，ITO做為基板及電極，測試的電極材料包括LiF/Al；測試的電洞傳輸層包括NPB(4,4’-bis[N -(1-naphthyl)-N -phenyl-amino]bipheny)及TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)，其可做為電子阻擋層或者同時做為電子阻擋層及電洞傳輸層。作用為測試的電子傳輸層包括BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-[1,10]phenanthroline)及，其可做為電洞阻擋層或者同時做為電洞阻擋層及電子傳輸層。本發明之化合物則用以作為發光層主體發光材料。其中各元件的HOMO及LUMO數據亦標示於圖中。
例示的測試裝置的個別詳細架構及其厚度(單位為nm)如下列，效能如表四所列：
裝置A:NPB(20)/TCTA(30)/TPhP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
裝置B:NPB(20)/TCTA(30)/TNaP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
裝置C:NPB(20)/TCTA(30)/TPP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
裝置D: TCTA(50)/PPP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
裝置E: TCTA(50)/PTP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
裝置F: TCTA(50)/TPP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
裝置G: TCTA(50)/TTP(40) /BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
表四、包含本發明之9,10-雙苯菲衍生物之未摻雜有機發光二極體效能
範例10　摻雜之有機發光二極體結構
請參照圖3所形成的已摻雜之有機發光二極體結構。其中，ITO做為基板，測試的電極材料包括LiF/Al；本發明之化合物則用以作為發光層主體發光材料並摻雜5%之BczVBi(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl)；測試的電洞傳輸層TCTA；測試的電子傳輸層BCP；然而以DPVBi(1,4-bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl)主體材料做為對照組。
例示測試裝置的個別詳細架構及其厚度(單位為nm)如下列，所得結果如表五：
IA:NPB(20)/TCTA(30)/TPhP:BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
IB:NPB(20)/TCTA(30)/TNaP:BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
IC:NPB(20)/TCTA(30)/TPP:BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
ID: TCTA(50)/PPP(40):BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
IE: TCTA(50)/PTP(40):BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
IF: TCTA(50)/TPP(40):BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
IG: TCTA(50)/TTP(40):BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
IH: TCTA(50)/DPVBi(40):BCzVBi(5%) (40)/BCP(30)/LiF(1)/Al(100)
由表五可知，在深藍光二極體裝置之中，使用PPP 、PTP、TPP 及TTP 並摻雜5%BCzVBi ，可達成良好的發光效率(外部量子效率EQE=8.2~6.4%，電能效率ηp =5.3~4.1 lm/ W，電流效率ηc =10.2~6.9 cd/A，最大亮度=41881 cd/m2 ，CIE(x,y)=(0.14,0.10)，並且高於對照組1至3。
綜合上述，本發明之9,10-雙苯菲衍生物可放出藍光，其可作為主體發光材料，並可運用於有機發光二極體裝置之中以達成高效率、低操作電壓、高亮度及高熱穩定之優勢。
以上所述之實施例僅是為說明本發明之技術思想及特點，其目的在使熟習此項技藝之人士能夠瞭解本發明之內容並據以實施，當不能以之限定本發明之專利範圍，即大凡依本發明所揭示之精神所作之均等變化或修飾，仍應涵蓋在本發明之專利範圍內。
1．．．陽極
2．．．陰極
3．．．發光層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電子傳輸層
6．．．電洞阻擋層
7．．．電洞注入層
8．．．電子注入層
9．．．電子阻擋層
圖1至圖3為示意圖顯示具有9,10-雙苯菲衍生物有機發光二極體結構。
1．．．陽極
2．．．陰極
3．．．發光層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電子傳輸層
6．．．電洞阻擋層
7．．．電洞注入層
8．．．電子注入層
9．．．電子阻擋層

Claims (15)

  1. 一種9,10-雙苯菲衍生物，具有下列代表式(1)： ，其中P1及P2為取代或非取代之多環芳烴化合物，R係選自由氫、鹵素、氰基(cyano,CN)、三氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 環烯基、C1 -C20 雜環烷基、C1 -C20 雜環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組。
  2. 如請求項1之9,10-雙苯菲衍生物，其中P1及P2係選自由萘(Naphthalene)、蒽(Anthracene)及芘(Pyrene)所組成的群組。
  3. 如請求項1之9,10-雙苯菲衍生物，其中P1及P2為相同。
  4. 如請求項1之9,10-雙苯菲衍生物，其具有下列代表式(2)：
  5. 如請求項4之9,10-雙苯菲衍生物，其中P1及P2係選自由萘(Naphthalene)、蒽(Anthracene)及芘(Pyrene)所組成的群組。
  6. 如請求項5之9,10-雙苯菲衍生物，其中P1及P2為相同。
  7. 一種有機發光二極體，包括：一陰極；一陽極；以及一發光層，設置於該陰極及該陽極之間，其中該發光層包含一9,10-雙苯菲衍生物，其具有下列代表式(1)： ，其中P1及P2為取代或非取代之多環芳烴化合物，R係選自由氫、鹵素、氰基(cyano,CN)、三氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 環烯基、C1 -C20 雜環烷基、C1 -C20 雜環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組。
  8. 如請求項7之有機發光二極體，其中P1及P2係選自由萘(Naphthalene)、蒽(Anthracene)及芘(Pyrene)所組成的群組。
  9. 如請求項7之有機發光二極體，其中P1及P2為相同。
  10. 如請求項7之有機發光二極體，其具有下列代表式(2)：
  11. 如請求項10之有機發光二極體，其中P1及P2係選自由萘(Naphthalene)、蒽(Anthracene)及芘(Pyrene)所組成的群組。
  12. 如請求項10之有機發光二極體，其中P1及P2為相同。
  13. 如請求項7之有機發光二極體，其中該9,10-雙苯菲衍生物為一主體發光材料。
  14. 如請求項7之有機發光二極體，其中該9,10-雙苯菲衍生物為一摻雜物。
  15. 如請求項7之有機發光二極體，其中該有機發光二極體為一藍色發光二極體。
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