CN101508649A - 新的有机电致发光化合物和使用它的有机电致发光设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的有机电致发光化合物，和将该有机电致发光化合物用作电致发光材料的有机电致发光设备。具体地，本发明的有机电致发光化合物的特征在于具有化学式(1)。由于本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和使用寿命，因而可以生产具有优良的操作使用寿命的OLED。
Description
发明领域
本发明涉及新的有机电致发光化合物，和将该有机电致发光化合物用作电致发光材料的有机电致发光设备。
背景技术
在显示设备中，电致发光设备(EL设备)是自发光显示设备，具有宽广的视角、优良的对比度和快速的响应速率的优点。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)在1987年首次开发了一种有机EL设备，其采用低分子量的芳香二胺和铝络合物作为形成EL层的材料[应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。
决定有机EL设备的发光效率，寿命等最重要的因素是发光材料。此类发光材料所需具备的性质包括所述材料在固体状态下具有高荧光量子场以及电子和空穴的高迁移率，在真空气相沉积过程中不易分解，并且形成均匀稳定的薄膜。
有机电致发光材料通常可分为高分子材料和低分子材料。从分子结构方面，低分子材料包括金属络合物和不含金属的纯有机电致发光材料。这些电致发光材料包括螯合络合物物如三(8-羟基喹啉(quinolinolato))铝络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二(苯乙烯基亚芳基)衍生物、噁二唑衍生物。这些材料中，据报道可以获得可见光谱中蓝色到红色光发射，从而使实现全彩色显示设备成为可能。
同时，对于蓝色材料，自Idemitsu-Kosan开发DPVBi(化学式a)以来，大量材料已经被开发出来并被商业化。除了Idemitsu-Kosan的蓝色材料系统，二萘基蒽(化学式b)，四(叔丁基)苝(化学式c)系统等已是已知的。然而，对于这些材料需要进行进一步研究和开发。Idemitsu-Kosan的二苯乙烯化合物系统是目前已知的效率最高的，其能效(power efficiency)是6lm/W，设备寿命超过30,000小时。然而，当其用于全彩色显示时，由于操作时间内色彩纯度下降，其寿命仅为数千小时。在蓝色电致发光时，如果电致发光波长稍微向长波移动，其发光效率将得到提高。然而，由于蓝色的色纯度不佳，很难将材料用于高质量的显示。另外，由于色纯度，效率和热稳定性的问题，这些材料的研究和开发迫在眉睫。
化学式a
化学式b
化学式c
发明概述
因此，本发明人十分希望克服上述问题并开发一种新的电致发光化合物，从而实现具有优良发光效率和显著提高设备寿命的有机电致发光设备。
本发明的目的是克服上述蓝色材料的缺陷并提供一种改良发光效率和设备寿命的有机电致发光化合物。
本发明的另一个目的是提供一种具有高效率和长寿命的有机电致发光设备，其包含上述有机电致发光化合物作为电致发光材料。本发明的另一个目的是提供一种有机电致发光设备，其包含应用一种或多种选自蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物的化合物作为电致发光主体(host)的电致发光区域，以及一种或多种上述有机电致发光化合物。
本发明的又一个目的是提供一种包含所述新的有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
特别地，本发明涉及新的由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，和将其应用于电致发光层的有机电致发光设备。
化学式1
其中，
Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代；
Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基、(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和
Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。
附图说明
图1是有机发光二极管(OLED)的横截面图。
发明的详细说明
现在根据本发明的附图1所示，本发明的OLED包括玻璃基材1、透明电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层7和Al阴极8。
在此描述的术语“烷基”、“烷氧基”以及包含“烷基”的任何取代基均包括直链和支链两种。
在此描述的术语“芳基”代表由芳烃消除一个氢原子所得的有机基团。每个环包括具有4至7个环原子，优选5至6个环原子的单环或稠合环系统。具体的例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢萘基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、屈基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基(fluoranthenyl)，但并不限制于此。
在此使用的术语“杂芳基”代表具有1-4个选自N、O、S的杂原子作为芳香环骨架原子，其余芳香环骨架原子为碳原子的芳基。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。杂芳基基团可以包含二价芳基基团，其中杂原子被氧化或季铵化形成N-氧化物和季铵盐。具体的例子包括单环杂芳基基团如呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基基团如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)和苯并二噁基(benzodioxolyl)；和相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和季铵盐；但不仅限于此。
在此描述的含有“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以包含1至60个碳原子，1至20个碳原子，或1至10个碳原子。含有“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以包含6至60个碳原子，6至20个碳原子，或6至12个碳原子。含有“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可以包含3至60个碳原子，4至20个碳原子，或4至12个碳原子。含有“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以包含3至60个碳原子，3至20个碳原子，或3至7个碳原子。含有“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可以包含2至60个碳原子，2至20个碳原子，或2至10个碳原子。
在化学式(1)中，Ar1和Ar2独立地选自以下结构，但不仅限于此。
其中，R11至R19独立地表示氢，直链或支链的(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，且芳基可以进一步被直链或支链的(C1-C60)烷基取代。
在化学式(1)中，Ar3至Ar6独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基，荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基(morpholino)、硫代吗啉代基；所述苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基，硫代吗啉代基可以进一步被一个或多个选自下述基团的取代基所取代，所述取代基选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、萘基、菲基、蒽基；
化学式(1)的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；和芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
本发明的有机电致发光化合物可以具体示例为下述化合物，但是不限制于它们：
其中，Ar3至Ar6独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基、硫代吗啉代基；Ar3至Ar6的苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基、硫代吗啉代基可以进一步被一个或多个选自下述基团的取代基所取代，所述取代基选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、萘基、菲基和蒽基；
R11至R16独立地表示氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基或苝基；和
R11至R16的苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基或苝基可以进一步被一个或多个选自下述基团的取代基所取代，所述取代基选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基和十六烷基。
更具体地，本发明的有机电致发光化合物可以示例为以下化合物，但它们不限制于此。
本发明的有机电致发光化合物可以根据反应流程(1)所示的步骤进行制备：
反应流程1
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6如化学式(1)中所定义。
另外，本发明提供有机太阳能电池，其包含一种或多种由化学式(1)所示的有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光设备，其包括第一电极；第二电极；和至少一层介于第一电极和第二电极之间的有机层；其中所述有机层包含一种或多种由化学式(1)所示的有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光设备的特征在于有机层包括电致发光区域，该区域包含一种或多种由化学式(1)所示的化合物作为电致发光掺杂剂，和一种或多种主体。
本发明电致发光设备所应用的主体没有特殊限制，但是优选选自由化学式(2)或式(3)所示的化合物：
化学式2
(Ar11)a-A-(Ar12)b
化学式3
(Ar11)a-An-(Ar12)b
其中，
Ar11和Ar12独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar11和Ar12的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基，所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基具有或不具有选自氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的一个或多个取代基；
A表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
a和b独立地表示0到4的整数；和
An包含取代或未取代的蒽骨架。
由化学式(2)或(3)表示的主体可以示例为由化学式(4)至(7)之一表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物。
化学式4
化学式5
化学式6
在化学式(4)至(6)中，
R41和R42独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，且R41和R42的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代；
R43至R46独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，且R43和R46的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自被卤素取代或未取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代；
G1和G2独立地表示化学键或者具有或不具有一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基的(C6-C60)亚芳基；
Ar21和Ar22表示(C4-C60)杂芳基或选自下述结构的芳基
Ar21和Ar22的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基的取代基取代；
L11表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或由下述结构式所示的化合物：
L11的亚芳基或亚杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基取代；
R51至R54独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R61至R64独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或它们各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
化学式7
在化学式7中，
L21表示(C6-C60)亚芳基、含有一个或多个选自N，O和S杂原子的(C3-C60)亚杂芳基或选自下述结构的二价基团：
L22和L23独立地表示化学键、(C1-C60)亚烷氧基(alkyleneoxy)、(C1-C60)亚烷硫基(alkylenethio)、(C6-C60)亚芳氧基(aryleneoxy)、(C6-C60)亚芳硫基(arylenethio)、(C6-C60)亚芳基，或包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)亚杂芳基；
Ar31表示NR93R94、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基，或选自以下结构的取代基：
其中，R71至R81独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基，硫代吗啉代基，包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R71至R81各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R82至R92独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基，硫代吗啉代基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R82至R92各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R93至R94独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基、硫代吗啉代基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R93至R94各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R95至R106独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基、硫代吗啉代基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R95至R106各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
E和F独立地表示化学键、-(CR107R108)g-、-N(R109)-、-S-、-O-、-Si(R110)(R111)-、-P(R112)-、-C(＝O)-、-B(R113)-、-In(R114)-、-Se-、-Ge(R115)(R116)-、-Sn(R117)(R118)-、-Ga(R119)-或-(R120)C＝C(R121)-；
R107至R121独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基、硫代吗啉代基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R107和R108、R110和R111、R115和R116、R117和R118或R120和R121可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
L21至L23的亚芳基或亚杂芳基，Ar31的芳基或杂芳基，或R71至R121的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳基氨基可以进一步被一个或多个选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基，其中(C6-C60)芳基具有或不具有取代基、吗啉代基，硫代吗啉代基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，
的取代基所取代；
g是1至4的整数；和
f是1至4的整数。
所述电致发光层是指发生电致发光的层，它可以是单层或由二层或更多层层叠而成的多层。根据本发明的说明使用主体-掺杂剂的混合物时，与单使用本发明的电致发光化合物的设备相比，由于创造性的电致发光主体的存在使得发光效率显著提高。这可通过以重量计占0.5至10％的掺杂浓度来实现。与其它常规的主体材料相比，本发明的主体材料表现出较高的空穴和电子传导性，以及优良的稳定性，并且提供了较好的设备使用寿命和发光效率。
因此，可以认为使用由化学式(4)至(7)之一所示的化合物作为电致发光主体能够有效增补本发明化学式(1)所示的有机电致发光化合物的电子缺陷。
由化学式(4)至(7)之一表示的主体化合物可以示例为下述化合物，但不限制于此。
本发明的有机电致发光设备可以进一步包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的实例包括由化学式(8)表示的化合物，但不限制于此。
化学式8
其中，Ar41和Ar42独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元的杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或Ar41和Ar42可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
当h是1时，Ar43代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基，或由下述结构式之一表示的取代基：
当h是2时，Ar43代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基，或选自下述结构的取代基：
其中，Ar44和Ar45独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R131至R133独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i代表1至4的整数，j代表0或1的整数；和
Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，或Ar43的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，或Ar44和Ar45的亚芳基或亚杂芳基，或R131至R133的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物还可以更具体地示例为下述化合物，但不仅限于此。
在本发明的有机电致发光设备中，有机层可以进一步包含一种或多种选自元素周期表的第一族、第二族的有机金属，第四周期或第五周期的过渡金属，镧系金属和d-过渡金属的金属，以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。所述有机层可以同时包括电致发光层和电荷生成层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光设备，其包括含有化学式(1)的化合物作为子像素的有机电致发光设备，并且一种或多种同时平行排列的子像素含有选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物。
进一步，所述有机电致发光设备是一种有机显示器，其中有机层除含有化学式(1)表示的有机电致发光化合物外，同时还含有一种或多种选自在500至560nm波长具有电致发光峰的化合物，或那些在不低于560nm波长具有电致发光峰的化合物。在500至560nm波长具有电致发光峰的化合物，或那些在不低于560nm具有电致发光峰的化合物可以示例为化学式(9)至(15)之一所示的化合物，但不限制于此。
化学式9
M1L101L102L103
在化学式(9)中，M1选自元素周期表中的第7、8、9、10、11、13、14、15和16族，配体L101、L102和L103独立地选自下述结构：
其中，R201至R203独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基，具有或不具有(C1-C60)烷基取代的(C6-C60)芳基，或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，且R204至R219的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素的取代基所取代；
R220至R223独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代的(C6-C60)芳基；
R224和R225独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或R224和R225可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接以形成脂肪环，或单环或多环芳环；R224和R225的烷基或芳基，或通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接所形成的脂肪环，或单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基的取代基所取代；
R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基，或包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C5-C60)杂芳基，或卤素；
R227至R229独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，R226至R229的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q代表或
和R231至R242独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或R231至R242各自可以通过亚烷基或亚烯基连接相邻基团形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠合环，或它们各自通过亚烷基或亚烯基连接R207或R208形成(C5-C7)稠合环。
化学式10
在化学式(10)中，R301至R304独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们各自可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；且R301至R304的烷基或芳基，或通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接所形成的脂肪环，或单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基的取代基所取代；
化学式11
化学式12
化学式13
L201L202M2(T)k
在化学式(13)中，配体L201和L202独立地选自下述结构：
M2是二价或三价金属；
当M2是二价金属时，k是0，当M2是三价金属时，k是1；
T代表(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，T的芳氧基或三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G代表O、S或Se；
环C代表噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
环D代表吡啶或喹啉，且环D可以进一步被(C1-C60)烷基，或具有或不具有(C1-C60)烷基取代的苯基或萘基取代；
R401至R404独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，它们各自通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成稠合环，且吡啶或喹啉可以和R401形成化学键以形成稠合环；
环C或R401至R404的芳基可以进一步被(C1-C60)烷基、卤素、被卤素取代的(C1-C60)烷基、苯基、萘基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基所取代。
化学式14
化学式15
在化学式(15)中，Ar51代表具有一个或多个下述取代基的(C6-C60)亚芳基，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基；亚芳基上的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基和芳氨基取代基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基的取代基所取代；
R501至R504独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或R501至R504可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环或者单环或多环芳环；和
R501至R504的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、环烷基和杂环烷基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基的取代基所取代；
在500至560nm波长具有电致发光峰的化合物，或那些在不低于560nm具有电致发光峰的化合物可以示例为下述化合物，但不限制于此。
在本发明的电致发光设备中，优选在电极对至少一侧的内表面上设置一个或多个选自硫属元素化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(下文称为“表层”)。尤其是，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和铝金属(包括氧化物)的硫属元素化物层，而在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。由此，可以获得操作中的稳定性。
硫属元素化物的实例优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的实例优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。金属氧化物的实例优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的电致发光设备中，同样优选在所生产的电极对的至少一个表面上设置电子传输化合物和还原掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化掺杂剂的混合区域。因此，电子传输化合物被还原为阴离子，从而使从混合区域到EL介质的电子注入和传输变得容易。另外，由于空穴传输化合物被氧化为阳离子，所以从混合区域到EL介质的空穴注入和传输变得容易。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，和它们的混合物。
本发明的有机电致发光化合物具有高蓝色发光效率和优良的使用寿命，其优势在于可以用于生产具有优良操作寿命的有机发光二极管(OLED)。
最佳实施方式
本发明进一步通过参照本发明的有机电致发光化合物的代表化合物、它们的制备和由它们生产的设备的发光特性来加以描述，但是这些实施例仅是为了更好地理解本发明和说明具体实施方式，而不以任何形式限制本发明的保护范围。
制备实施例
[制备实施例1]化合物(1)的合成
化合物(A)的制备
在四氢呋喃(350ml)中溶解2，6-二溴芴(53.0g，0.15mol)，在-78℃下向其中逐滴加入n-BuLi(1.6M的正己烷溶液)(63.2mL，158mmol)。搅拌30分钟后，向混合物中加入N，N-二甲基甲酰胺(16.3mL，211mmol)。缓慢升高温度，将反应混合物搅拌2小时。加入NH4Cl水溶液(20mL)和蒸馏水(20mL)淬灭反应后，分离有机层，减压蒸发。剩余物用甲醇:正己烷(1/1，v/v)(100mL)重结晶得到化合物(A)(20.9g，69.4mmol)。
化合物(B)的制备
将所获得的醛类化合物(A)(20.9g，69.4mmol)、二苯胺(12.5g，104.1mmol)、碳酸铯(24.1g，104.1mmol)和醋酸钯(Pd(OAc)2)(332mg，2.1mmol)悬浮在甲苯(800mL)中。向其中加入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.60g，4.2mmol)后，所得的混合物在120℃温度搅拌4小时。加入饱和氯化铵水溶液(30mL)，以乙酸乙酯(50mL)萃取所述混合物，并过滤。从甲醇:正己烷(1/1，v/v)(50mL)重结晶得到化合物(B)(15.2g，39.0mmol)。
化合物(C)的制备
将三苯基膦(50g，190.6mmol)溶于二氯甲烷中(260mL)，在0分钟内缓慢向其中加入四溴甲烷(CBr4)(31.6g，95.3mmol)溶液。在室温搅拌混合物直至溶液变成深棕色，向其中缓慢加入水(40mL)以淬灭反应。萃取混合物，减压干燥萃取物得固体。将固体加入甲醇中回流搅拌。滤除不溶物，减压蒸发滤液。用乙酸乙酯：???甲醇重结晶得到膦络合物(45g，75％)。
将所获得的膦络合物(19.8g，38.5mmol)和叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(4.3g，38.5mmol)溶于四氢呋喃(250mL)，向其中加入化合物(B)(5g，12.8mmol)。在室温搅拌10分钟后，加入叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(11.5g，102.7mmol)，混合物在室温搅拌2小时。反应完成时，用水和醚萃取反应混合物，减压干燥。通过柱层析纯化得到化合物(C)(1.9g，38％)。
化合物(1)的制备
化合物(C)(10g，25.9mmol)、7-溴-9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺(12.7g，28.8mmol)、Pd(dba)2(0.2g，0.4mmol)、三苯基膦(0.8g，2.9mmol)和碘化铜(I)(CuI)(0.5g，2.6mmol)溶于三乙胺(260mL)，将所述溶液回流搅拌24小时。反应完成时，将反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取，减压干燥萃取物。通过柱层析纯化得到化合物(1)(16g，72％)。
[制备实施例2]化合物(1081)的制备
化合物(A)的制备
在四氢呋喃(350ml)中溶解2，6-二溴芴(53.0g，0.15mol)，在-78℃向其中缓慢逐滴加入n-BuLi(1.6M的正己烷溶液)(63.2mL，158mmol)。搅拌30分钟后，向其中加入N，N-二甲基甲酰胺(16.3mL，211mmol)。缓慢升高温度，并连续搅拌2小时。然后，向其中加入NH4Cl水溶液(20mL)和蒸馏水(20mL)淬灭反应。将分离的有机层减压蒸发。用甲醇:正己烷(1/1，v/v)(100mL)重结晶得到化合物(A)(20.9g，69.4mmol)。
化合物(B)的制备
将所获得的醛类化合物(A)(20.9g，69.4mmol)、二苯胺(12.5g，104.1mmol)、碳酸铯(24.1g，104.1mmol)和醋酸钯(Pd(OAc)2)(332mg，2.1mmol)悬浮在甲苯(800mL)中。向其中加入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.60g，4.2mmol)，所得的混合物在120℃温度搅拌4小时。向其中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)，以乙酸乙酯(50mL)萃取混合物，过滤。用甲醇:正己烷(1/1，v/v)(50mL)重结晶得到化合物(B)(15.2g，39.0mmol)。
化合物(C)的制备
三苯基膦(50g，190.6mmol)溶于二氯甲烷中(260mL)，在10分钟内向其中缓慢加入四溴甲烷(CBr4)(31.6g，95.3mmol)溶液。在室温搅拌混合物直至溶液变成深棕色，向其中缓慢加入水(40mL)以淬灭反应。萃取混合物，减压干燥萃取物得固体。将固体加入甲醇，回流搅拌。滤除不溶物，减压蒸发滤液。用乙酸乙酯/甲醇重结晶得到膦络合物(45g，75％)。
将获得的膦络合物(19.8g，38.5mmol)和叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(4.3g，38.5mmol)溶于四氢呋喃(250mL)，向其中加入化合物(B)(5g，12.8mmol)。在室温搅拌10分钟后，向其中加入叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(11.5g，102.7mmol)，混合物在室温搅拌2小时。反应完成时，用水和醚萃取反应混合物，减压干燥。通过柱层析纯化得到化合物(C)(1.9g，38％)。
化合物(1081)的制备
在四氢呋喃(30mL)中溶解N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺(0.9g，2.9mmol)、Pd2dba3(12mg，0.013mmol)、三叔丁基膦(6.4μL)(0.013mmol，50重量％的甲苯溶液)和三乙胺(0.5mL，3.9mmol)。将所述溶液搅拌5分钟后，加入化合物(C)(1g，2.6mmol)，所得混合物回流搅拌12小时。反应完成时，将反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取。减压干燥萃取物，通过柱层析纯化得到化合物(1081)(0.96g，59％)。
根据制备实施例1和2的相同步骤，制备列于表1的有机电致发光化合物(化合物1至2771)，相应的1HNMR和MS/FAB数据列于表2。
表1
表2
[实施例1]利用本发明化合物制备OLED
利用本发明的电致发光化合物制备OLED设备。
首先，将由玻璃制得的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水超声波洗涤后，在异丙醇中保存待用。
然后，将ITO底物安置于真空气相沉积设备的基板夹具(folder)上，4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)(结构如下)置于真空气相沉积设备的室内，然后通风使室内最高达到10-6托的真空度。对室施加电流以蒸发2-TNATA，从而在ITO底物上气相沉积形成厚60nm的空穴注入层。
然后，在真空气相沉积设备的另一个室内注入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(结构如下)，对室施加电流以蒸发NPB，从而在空穴注入层上气相沉积形成厚20nm的空穴传输层。
形成空穴注入层和空穴传输层后，接下来气相沉积形成电致发光层。向真空气相沉积设备的一个室中注入二萘基蒽(DNA)(结构如下)作为电致发光材料，另一个室中注入本发明化合物(如化合物(2545))。在空穴传输层上以100∶1的气相沉积率形成厚30nm的电致发光层。
化合物2545
然后，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(结构如下)沉积形成20nm厚的电子传输层，喹啉化锂(Liq)(结构如下)沉积形成1-2nm厚的电子注入层。然后，利用另一真空气相沉积设备形成150nm厚的Al阴极以制备OLED。
每种用于制备OLED的原料都在经过10-6托条件下的真空升华纯化后用作电致发光材料。
[对比实施例1]利用常规电致发光材料制备OLED
根据实施例1中描述的相同步骤形成空穴注入层和空穴传输层后，将二萘基蒽(DNA)注入所述真空气相沉积设备的一个室内作为蓝色电致发光材料，化合物(A)(结构如下)注入另一个室内作为另一种蓝色电致发光材料。然后30nm厚的电致发光层以100∶1的气相沉积率在传输层上形成。
化合物A
然后，根据实施例1的相同步骤气相沉积形成电子传输层和电子注入层，利用另一真空气相沉积设备在其上气相沉积形成150nm厚的Al阴极以制备OLED。
[实施例2]制备的OLED的电致发光特性
在1,000cd/m2条件下测量包含根据本发明的有机EL化合物(实施例1)或常规的EL化合物(对比实施例1)的OLED的发光效率，结果如表3所示。
| 编号 | EL材料1 | EL材料2 | 发光效率(cd/A) | 颜色 | 发光效率/Y |
| 1 | DNA | 化合物2 | 6.2 | 蓝色 | 47.7 |
| 2 | DNA | 化合物12 | 5.9 | 蓝色 | 45.4 |
| 3 | DNA | 化合物34 | 5.1 | 蓝色 | 42.5 |
| 4 | DNA | 化合物347 | 6.2 | 蓝色 | 47.7 |
| 5 | DNA | 化合物713 | 6.7 | 蓝色 | 51.5 |
| 6 | DNA | 化合物817 | 7.2 | 蓝色 | 51.4 |
| 7 | DNA | 化合物1084 | 5.7 | 蓝色 | 43.8 |
| 8 | DNA | 化合物1115 | 6.5 | 蓝色 | 50.0 |
| 9 | DNA | 化合物1186 | 6.6 | 蓝色 | 50.7 |
| 10 | DNA | 化合物1427 | 5.9 | 蓝色 | 49.2 |
| 11 | DNA | 化合物1684 | 7.1 | 蓝色 | 50.7 |
| 12 | DNA | 化合物2189 | 7.0 | 蓝色 | 53.8 |
| 13 | DNA | 化合物2227 | 6.8 | 蓝色 | 52.3 |
| 14 | DNA | 化合物2301 | 7.0 | 蓝色 | 53.8 |
| 15 | DNA | 化合物2395 | 5.8 | 蓝色 | 44.6 |
| 16 | DNA | 化合物2450 | 6.2 | 蓝色 | 47.7 |
| 17 | DNA | 化合物2545 | 7.7 | 蓝色 | 54.2 |
| 18 | DNA | 化合物2585 | 7.1 | 蓝色 | 53.6 |
| 19 | DNA | 化合物2628 | 6.7 | 蓝色 | 47.8 |
| 20 | DNA | 化合物2677 | 6.3 | 蓝色 | 51.0 |
| 21 | DNA | 化合物2694 | 6.2 | 蓝色 | 47.3 |
| 22 | DNA | 化合物2713 | 7.2 | 蓝色 | 49.2 |
| 对比实施例1 | DNA | 化合物A | 7.3 | 绿玉色 | 35.8 |
由表3可见，使用本发明有机EL化合物的OLED相比包含DNA：化合物(A)作为常规EL材料的OLED(对比实施例1)表现出较高的“发光效率/Y”值(其表现出相似的量子效率倾向)。
从而，发现乙炔作为骨架或本发明有机电致发光化合物是高量子效率的材料，这些化合物比常规EL化合物能够达到更高的效率和更好的颜色纯度。尤其是，与常规的EL化合物相比，化合物(2545)表现出至少60％的提高的“发光效率/Y”。
可以预期的是含有三键的分子结构，而非含有单芳香共轭的结构，提供增加分子结构中独立芳环轨道之间的重叠的作用，从而提高性能。
如上所述，与常规全彩色OLED相比，用于OLED的本发明有机电致发光化合物可以作为高效率的蓝色电致发光材料，并在亮度，能源消耗和设备寿命上具有优势。
Claims (9)
1、一种如化学式(1)所示的有机电致发光化合物：
化学式(1)
其中，
Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代；
Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和
Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。
2、根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中Ar1和Ar2独立地选自如下结构：
其中，R11至R19独立地表示氢、直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，且芳基可以进一步被直链或支链(C1-C60)烷基所取代。
3、一种有机电致发光设备，所述设备包括第一电极；第二电极；和至少一层介于第一电极和第二电极之间的有机层；其中所述有机层包含一种或多种如化学式(1)所示的有机电致发光化合物：
化学式(1)
其中，
Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代；
Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和
Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。
和一个或多个选自由化学式(2)或(3)所示的化合物的主体：
化学式2
(Ar11)a-A-(Ar12)b
化学式3
(Ar11)a-An-(Ar12)b
其中，
Ar11和Ar12独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；且Ar11和Ar12的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、被卤素取代或未取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基所取代，其中(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基具有或不具有一个或多个选自氘、被卤素取代或未取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基的；
A表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
a和b独立地表示0到4的整数；和
An包含取代或未取代的蒽骨架。
4、根据权利要求3的有机电致发光设备，其中有机层包含一种或多种选自芳胺和苯乙烯基芳胺的化合物。
5、根据权利要求3的有机电致发光设备，其中有机层包含一种或多种选自元素周期表的第一族、第二族的有机金属，第四周期或第五周期的过渡金属，镧系金属和d-过渡金属。
6、根据权利要求3的有机电致发光设备，其中有机显示器包含在500至560nm波长具有电致发光峰的化合物。
7、根据权利要求3的有机电致发光设备，其中有机层包含电致发光层和电荷生成层。
8、根据权利要求3的有机电致发光设备，其中还原掺杂剂和有机物质的混合区域或氧化掺杂剂和有机物质的混合区域设置在电极对中的一个或两个电极的内表面上。
9、一种有机太阳能电池，其包含由化学式(1)所示的有机电致发光化合物：
化学式(1)
其中，
Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代；
Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7通过具有或具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和
Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。
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Granted publication date: 20130116 Termination date: 20151231 |
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| EXPY | Termination of patent right or utility model |