CN103959497A - 用于发光器件的螺二芴化合物 - Google Patents

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Abstract

在此提供了用于发光器件的新颖的螺二芴化合物，其中该螺二芴环系统包括在间位的至少一个配体，该配体通过不是一个环系统的一部分的一个杂原子而连接到该螺二芴上。

Description

用于发光器件的螺二芴化合物
本发明涉及基于螺二芴的化合物以及包含所述化合物的发光器件。
对不同的有机发光器件一直在进行积极的研究和开发，特别是基于来自小有机材料的电致发光(EL)的那些器件。对于这样的有机器件，形成形态稳定的非晶质膜的能力是开发用于有机发光器件(OLED)的小型材料的主要要求。这是因为，当在有机发光层中使用小分子化合物时，如果这些化合物的分子太小并且其结构太对称则通常发生结晶。因此，当用于有机发光层中时，该小分子化合物易发生形态变化，例如结晶，并且一旦形成晶体，它对该OLED的发光性质和使用寿命具有负面影响。
器件运行过程中的热应力可能导致从非晶质态至热力学稳定的多晶态的此类相变，从而导致该器件的急剧降级。其结果是，设计出具有高玻璃化转变温度(Tg＞150℃)特征的材料以便使该非晶质态稳定化是决定性的。为了改进器件的稳定性以便增大可用寿命，已经报告了若干主体材料。尤其是，设计具有螺连接的材料已经成为获得具有增强的形态稳定性并保持了其光电功能的OLED材料的一种非常成功的策略。
US2006/0141287披露了多种发光器件，包括一种含有至少两种组分的混合物的固体有机材料。第一主体组分是能够传输电荷的有机化合物并且还形成了附聚体。该混合物的第二组分是能够传输电荷的有机化合物并且在与第一主体组分混合后能够形成一个连续的且基本上无针孔(pin-hole)的层。在该文献中，使用了不同的化合物作为第二组分，例如被取代的芴衍生物、以及螺二芴衍生物等。
如在此使用的螺二芴表示一种具有化学式(1)的结构元素并且在下文中被称作SBF，而开放式SBF表示具有以下化学式(2)的系统。
对于该SBF环系统在“对位”(即，该SBF的2、7、2’或7’位置)被一个带有一个或两个取代基的杂原子取代已经在现有技术中有所描述。
2，7’-双-N.N'-二苯胺-SBF和各种衍生物以及2-N，N'-二苯胺-SBF的各种衍生物已经由Salbeck等人，Chem.Rev.[化学评论]2007，107，1011-1065进行了说明。
被二芳氨基取代基2，2’-取代的SBF衍生物也被披露于US7，714，145中。
在4-或4’-位置具有取代的二苯胺取代基的螺二芴已经披露于WO2011/006574中。此种化合物可以称为是相对于连接该SBF单元的苯环的直接键连接是邻位取代的。
欧洲专利中请2 312 667披露了用于有机电致发光元件的组合物，该组合物包含至少两种不同的材料，这些材料实现了与材料的溶解度相关的某个数学等式。在长的一列具有被取代的二苯基氨基作为共同结构特征的适合材料中，提及了3，6-双-N，N’-二(4-叔丁基苯基)氨基-螺二芴以及对应的开放式SBF衍生物。
以上披露的材料均没有满足OLED应用必须的全部要求，特别是对于高磷光效率的能级(高的三线态能量)、高的形态稳定性、而同时以完全令人满意的方式在该器件的运行条件下维持其他的光电以及加工特性，例如发射颜色、尺寸稳定性等。因此，对开发能够满足以上指出的所有要求的新的主体材料一直存在需要。
出乎意料地，已经发现如权利要求1所限定的螺二芴化合物具有一种特性光谱，该特性光谱使得它们特别适合用于有机电致发光器件中。
根据本发明的优选化合物在下面的从属权利要求和详细说明中描述出。
本发明的化合物通过以下化学式3至9来表征
其中n、m和o可以是相同或不同的并且代表从0至3的整数，
每个苯环可以不携带不同于L1的配体或者可以被不同于L1的配体取代，
L1在所示的每个位置可以是相同或不同的，用以下化学式之一来表示
其中R1至R9彼此独立地代表苯基、联苯基、以及萘基、蒽基或三联苯基(所有这些都是取代的或未取代的)、一个选自以下各项的杂芳基
或一个选自以下各项的杂芳基
或一个选自以下各项的杂芳基
其中以下化合物被排除在外：
特别优选的是这样的化合物：其中L1是选自-NR1R2、OR3和SR4，尤其优选地L1是-NR1R2。
该杂原子携带的芳基或杂芳基优先选自C6至C18芳基或C1至C18杂芳基。
优选的芳基是苯基、萘基、蒽基、联苯基或三联苯基，它们可以是未取代的或被取代基所取代，这些取代基是选自下组，该组由以下各项组成：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基或该芳基可以是一个稠和的环系统的一部分。
尤其优选的芳基取代基是衍生自以下取代的或未取代的芳基系统
其中的苯基和联苯基是尤其优选的。
特别优选的一组杂芳基是以下这些：
在所有这些环系统中，一个或多个氮原子可以被另一个杂原子(仅列举两个离子，如O或S)取代，如下所示：
优选的有一组杂芳基取代基包括以下所示的6元环系统：
与芳基的方式相同，上述杂芳基可以是被取代基的，优选是被选自下组的取代基，该组由以下各项组成：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基，或者该芳基可以是一个稠和的环系统的一部分。
另外一组优选的根据本发明的化合物是n、m或o中至少一个代表从1至3的整数的那些。
其中n、m和o均为零的化合物也是优选的。
这些化合物(其中n、m和o为零)的进一步优选的是具有以下通式的化合物
以下化合物
是尤其优选的。
SBF或开放式SBF环系统可以包括或可以不包括除取代基L1之外的另外取代基。如果存在，这样的另外取代基在它们出现的每个位置可以是相同或不同的、通常是选自：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
根据本发明的化合物可以通过任何已知的且适当的方法来合成。
总体上，根据本发明的化合物可以通过以下通用的反应方案来制备，该方案示出了用于带有一个或两个配体L1的化合物的示例性方式
其中X是一个离去基团，该离去基团是选自用于此类反应的已知的离去基团，例如卤素、OH、OR、SR、OCN、SCN或CN，尤其优选地是卤素，具体是氯或溴。
普通技术人员将基于具体合成的单独需要而选择适当的反应物和反应条件。
用于此类合成的、在SBF或开放式SBF环系统的间位中具有至少一个离去基团的起始材料可以根据不同的方法路径来合成，这是普通技术人员根据具体需要会选择的。总体上，此类化合物不是通过将这些取代基直接引入SBF或开放式SBF的核中就容易获得的，因为这些路线通常优先产生对位取代的产物，这是由于它们更高的反应性所致。因此，取代基X不得不通过合适的前体物质来引入，例如芴衍生物、二苯甲酮衍生物或联苯衍生物，提及仅三个例子，它们在此之后发生反应以产生SBF或开放SBF的结构。
因此，对应的化合物例如可以由具有以下化学式的取代的芴酮衍生物
与合适的联苯化合物一起获得。
合成本发明的化合物的另一种可能性是芴酮与适当的被取代的联苯化合物按照以下通用反应方案进行反应
这被更详细地描述于JP2006/089585(针对X＝OH)中并且可以针对其他取代基X加以采用。
本发明的另一个实施方案是针对本发明的化合物在有机发光器件、尤其是在有机发光二极管(OLED)中的用途。
根据本发明的化合物尤其可以用作有机发光二极管的发射层中的主体，然而有利地也有可能将根据本发明的化合物用于有机发光二极管或有机物的其他层中
本发明还针对包含发射层(EML)的一种有机发光器件(OLED)，其中所述发射层包含本发明的化合物作为主体材料以及一种发射材料。
一个OLED总体上包括：
一个基板，例如(但不限于)玻璃、塑料、金属；
一个阳极，总体上透明的阳极，例如铟锡氧化物(ITO)阳极；
一个空穴注入层(HIL)，例如(但不限于)PEDOT/PSS；
一个空穴传输层(HTL)；
一个发射层(EML)；
一个电子传输层(ETL)；
一个电子注入层(EIL)，如LiF、Cs2CO3
一个阴极，总体上为一个金属阴极，例如一个Al层。
对于一个空穴传导发射层，可以在发射层和电子传输层之间具有一个空穴阻挡层(HBL)，该阻挡层也可以用作激发子阻挡层。对于一个电子传导发射层，可以在发射层和电子传输层之间具有一个电子阻挡层(EBL)，该阻挡层也可以用作激发子阻挡层。发射层可以等于空穴传输层(在这种情况下激发子阻挡层在阳极附近或在阳极上)或电子传输层(在这种情况下激发子阻挡层在阴极附近或在阴极上)。
本发明的化合物可以优选地用作发射层中的主体。
任选地，该发射层还可以包含一种极化分子，它作为一种掺杂剂存在于所述主体材料中并且具有一个偶极矩，该偶极距通常影响所发射的光的波长。
由电子传输材料形成的一个层有利地用于将电子传输至包括该发光材料和(可任选的)主体材料的发射层。该电子传输材料可以是一种电子传输基质，该基质选自下：金属喹啉化物类(例如Alq3、Liq)、噁二唑类、三唑类以及酮类(例如螺二芴酮SBFK)。电子传输材料的例子有具有化学式[“Alq3”]的三-(8-羟基喹啉)铝以及螺二芴酮SBFK：
形成空穴传输材料的一个层有利地用于将空穴传输至包括如上所述的发光材料和(可任选的)主体材料的发射层。空穴传输材料的一个例子是4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯[“α-NPD”]。
使用一个激发子阻挡层(“阻挡层”)来将激发子限制在发光层(“发光区”)内是非常优选的。对于一个空穴传输主体，该阻挡层可以被置于该发射层与该电子传输层之间。用于此种阻挡层的材料的一个实例是2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(也称为浴铜灵(bathocuproine)或“BCP”)，它具有以下化学式
该OLED优选具有一个多层结构，如图1所示，其中1是一个玻璃基板；2是一个ITO层；3是一个包含PEDOT/PSS的HIL层；4是一个包含α-NPD的HTL层；5是一个EML，包含mCBP作为主体材料以及如上所定义的发光材料或这些材料的混合物作为掺杂剂，该掺杂剂的量值相对于主体加掺杂剂的总重量为约15％wt；6是一个包含BCP的HBL；7是一个包含AIq3的ETL；8是一个包含LiF的EIL，并且9是一个Al层阴极。
本发明的一些实例在下文中报告，其目的仅是展示而非限制本发明本身的范围。
实例1
3-溴-SBF的合成
步骤1：3-溴芴的合成
在一个三颈烧瓶中，将60ml水加入8.9ml盐酸(HCl，37％w/w，2.1摩尔当量)并且将介质冷却至0℃。在0℃滴加被溶解在50ml水中的NaNO2(1.5摩尔当量)。在添加结束时，小心添加被溶解在丙酮/水混合物(400/230ml)中的4-氨基-2-溴苯乙酮(一当量，15.0g，51.6mmole)。在室温下30分钟之后，混合物升温并将其在60℃保持3小时。
在用二氯甲烷萃取并蒸发了有机相之后，回收到棕色固体(17.4g)并进行快速色谱法。在用己烷结晶后回收到纯净化合物(4.2g，32％产率)。
步骤2：3-溴-SBF
由步骤1中获得的3-溴芴以两个步骤来制备这种化合物。首先，将2-溴代联苯(1.05当量，4.0g，16.5mmol)溶解在102ml无水二乙醚中。将该溶液冷却至-60℃并滴加n-BuLi(1.16当量)。在这温度下维持10分钟之后，出现白色沉淀物，将该沉淀物重新溶解并将介质加温至室温。然后添加3-溴芴，并将反应混合物在45℃保持一晚。
添加NH4Cl(5％水性，260ml)并用二乙醚萃取之后，获得了7.0g的醇。将这个固体溶解在141ml的乙酸中并通过添加78ml的HCl/二噁烷(10％mol，20当量)来水解。在蒸发了溶剂之后，对固体进行正相快速色谱法，提供了5.86g的目标化合物(94％的产率)。
步骤3：3-N，N’-双-(3-甲基苯基)氨基-SBF
在一个500ml烧瓶中，将320ml甲苯脱气2小时。添加3-溴SBF(9.9g，0.025mol)、叔丁基钠(tBuONa，4.92g，0.05mol)、和3，3’-二甲基二苯胺(5g，0.025mol)并在30分钟之后缓慢添加先前制备的双-二苯亚甲基丙酮钯(Pd(dba)2)和三叔丁基膦(P(tBu)3)的混合物。
将该溶液加热至110℃持续一小时并然后在c盐垫上过滤。在蒸发了溶剂之后，将回收的固体在乙醇中重结晶，提供了5.5g的白色固体(42％的产率)。

Claims (11)

1.具有以下通式的化合物
其中n、m和o可以是相同或不同的并且代表从0至3的整数，
每个苯环可以不携带不同于L1的配体或者可以被不同于L1的配体取代，
L1，在所示的每个位置可以是相同或不同的，由以下化学式之一来表示
其中R1至R9彼此独立地代表苯基、联苯基、以及萘基、蒽基或三联苯基，所有这些可以是被取代的或未被取代的，选自以下各项的杂芳基
或选自以下各项的杂芳基
或选自以下各项的杂芳基
其中以下化合物被排除在外：
2.根据权利要求4所述的化合物，其中R1至R9彼此独立地是未被取代的或被取代的苯基或萘基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中n、m或o中的至少一个代表从1至3的整数。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中n、m和o为零。
5.根据权利要求1至4中至少一项所述的化合物，其中L1是选自-NR1R2、-OR3和-SR4。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中L1是NR1R2。
7.根据权利要求6所述的化合物，是由以下通式表示的
其中R1和R2是如权利要求1中所定义。
8.根据权利要求1至7中至少一项所述的化合物在有机发光器件中的用途。
9.如权利要求8所述的用途，其中该发光器件是有机发光二极管。
10.根据权利要求1至7中至少一项所述的化合物作为有机发光器件中发射层中的主体的用途。
11.一种包括发射层(EML)的有机发光器件(OLED)，所述发射层包含权利要求1至7中至少一项所述的化合物与发射材料。
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