CN110574181A - 发光元件 - Google Patents
发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110574181A CN110574181A CN201880027306.2A CN201880027306A CN110574181A CN 110574181 A CN110574181 A CN 110574181A CN 201880027306 A CN201880027306 A CN 201880027306A CN 110574181 A CN110574181 A CN 110574181A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- ring
- atom
- layer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 880
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 146
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 131
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 103
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 63
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 295
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 203
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 193
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 144
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 139
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 129
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 120
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 111
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 74
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 54
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 16
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 9
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Chemical group 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical group [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 26
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 26
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 699
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 193
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 177
- 239000000463 material Substances 0.000 description 133
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 description 107
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 107
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 107
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 86
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 86
- 238000000034 method Methods 0.000 description 68
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 62
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 62
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 49
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 47
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 46
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 45
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 32
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 30
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 30
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 30
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 18
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 18
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 17
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 17
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 17
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 16
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 16
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 15
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 15
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 14
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 13
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical group [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 12
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 12
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 10
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 9
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 9
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 9
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 9
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 8
- XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N Medicagenic acid 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C(O)=O)C)(C)C1=CCC2C3(C)CC(O)C4OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 8
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 8
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 7
- ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrophenazine Chemical group C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=NC2=C1 ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 6
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102100035248 Alpha-(1,3)-fucosyltransferase 4 Human genes 0.000 description 5
- 102100022749 Aminopeptidase N Human genes 0.000 description 5
- 102100038080 B-cell receptor CD22 Human genes 0.000 description 5
- 102100024222 B-lymphocyte antigen CD19 Human genes 0.000 description 5
- 102100022005 B-lymphocyte antigen CD20 Human genes 0.000 description 5
- 102100032768 Complement receptor type 2 Human genes 0.000 description 5
- 102100025012 Dipeptidyl peptidase 4 Human genes 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101001022185 Homo sapiens Alpha-(1,3)-fucosyltransferase 4 Proteins 0.000 description 5
- 101000757160 Homo sapiens Aminopeptidase N Proteins 0.000 description 5
- 101000884305 Homo sapiens B-cell receptor CD22 Proteins 0.000 description 5
- 101000980825 Homo sapiens B-lymphocyte antigen CD19 Proteins 0.000 description 5
- 101000897405 Homo sapiens B-lymphocyte antigen CD20 Proteins 0.000 description 5
- 101000941929 Homo sapiens Complement receptor type 2 Proteins 0.000 description 5
- 101000908391 Homo sapiens Dipeptidyl peptidase 4 Proteins 0.000 description 5
- 101000935040 Homo sapiens Integrin beta-2 Proteins 0.000 description 5
- 101001057504 Homo sapiens Interferon-stimulated gene 20 kDa protein Proteins 0.000 description 5
- 101001055144 Homo sapiens Interleukin-2 receptor subunit alpha Proteins 0.000 description 5
- 101000878605 Homo sapiens Low affinity immunoglobulin epsilon Fc receptor Proteins 0.000 description 5
- 101000917858 Homo sapiens Low affinity immunoglobulin gamma Fc region receptor III-A Proteins 0.000 description 5
- 101000917839 Homo sapiens Low affinity immunoglobulin gamma Fc region receptor III-B Proteins 0.000 description 5
- 101000946889 Homo sapiens Monocyte differentiation antigen CD14 Proteins 0.000 description 5
- 101000884271 Homo sapiens Signal transducer CD24 Proteins 0.000 description 5
- 102100025390 Integrin beta-2 Human genes 0.000 description 5
- 102100027268 Interferon-stimulated gene 20 kDa protein Human genes 0.000 description 5
- 102100038007 Low affinity immunoglobulin epsilon Fc receptor Human genes 0.000 description 5
- 102100029185 Low affinity immunoglobulin gamma Fc region receptor III-B Human genes 0.000 description 5
- 102100035877 Monocyte differentiation antigen CD14 Human genes 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102000003729 Neprilysin Human genes 0.000 description 5
- 108090000028 Neprilysin Proteins 0.000 description 5
- 102100038081 Signal transducer CD24 Human genes 0.000 description 5
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- UXIVXGFGVAWZCH-UHFFFAOYSA-N 2h-triazepine Chemical group N1N=CC=CC=N1 UXIVXGFGVAWZCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KQHXBDOEECKORE-UHFFFAOYSA-L beryllium sulfate Chemical compound [Be+2].[O-]S([O-])(=O)=O KQHXBDOEECKORE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXFYXFVWCIUKDR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-ethyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound N1C(=S)N(CC)C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 KXFYXFVWCIUKDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- XDFCIPNJCBUZJN-UHFFFAOYSA-N barium(2+) Chemical compound [Ba+2] XDFCIPNJCBUZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- UCVMQZHZWWEPRC-UHFFFAOYSA-L barium(2+);hydrogen carbonate Chemical compound [Ba+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O UCVMQZHZWWEPRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LYSTYSFIGYAXTG-UHFFFAOYSA-L barium(2+);hydrogen phosphate Chemical compound [Ba+2].OP([O-])([O-])=O LYSTYSFIGYAXTG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFVVBBUVWAIIBT-UHFFFAOYSA-N beryllium nitrate Chemical compound [Be+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O RFVVBBUVWAIIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N caesium nitrate Chemical compound [Cs+].[O-][N+]([O-])=O NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- FLJPGEWQYJVDPF-UHFFFAOYSA-L caesium sulfate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]S([O-])(=O)=O FLJPGEWQYJVDPF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-LIDOUZCJSA-N ethanol-d6 Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])C([2H])([2H])[2H] LFQSCWFLJHTTHZ-LIDOUZCJSA-N 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K tricesium;phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[Cs+].[O-]P([O-])([O-])=O CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QSSPYZOSTJDTTL-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1B(O)O QSSPYZOSTJDTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXBSSAFKXWFUMF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trinitrofluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C2[N+]([O-])=O ZXBSSAFKXWFUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVPQJTAJOFLRDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-2,4-dimethylpentanedial Chemical compound C(C=O)(C)(CC)CC(C=O)(C)CC OVPQJTAJOFLRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CC=N1 MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical group C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRXHLJNBNWVNIM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C)=COC2=C1 ZRXHLJNBNWVNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical class [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Me ester-Phenylacetic acid Natural products COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(dimethyl)silyl]methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- UNLSXXHOHZUADN-UHFFFAOYSA-N barium cyanide Chemical compound [Ba+2].N#[C-].N#[C-] UNLSXXHOHZUADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAKZZMMCDILMEF-UHFFFAOYSA-H barium(2+);diphosphate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[Ba+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O WAKZZMMCDILMEF-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- ZBUQRSWEONVBES-UHFFFAOYSA-L beryllium carbonate Chemical compound [Be+2].[O-]C([O-])=O ZBUQRSWEONVBES-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000023 beryllium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JZKFIPKXQBZXMW-UHFFFAOYSA-L beryllium difluoride Chemical group F[Be]F JZKFIPKXQBZXMW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001633 beryllium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001865 beryllium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XTIMETPJOMYPHC-UHFFFAOYSA-M beryllium monohydroxide Chemical group O[Be] XTIMETPJOMYPHC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- XTCPEYCUFMHXBI-UHFFFAOYSA-N cesium;cyanide Chemical compound [Cs+].N#[C-] XTCPEYCUFMHXBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEAHOQPOZNHISZ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydrogen sulfate Chemical compound [Cs+].OS([O-])(=O)=O MEAHOQPOZNHISZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPTUMKXXAAHOOE-UHFFFAOYSA-M cesium;hydron;phosphate Chemical compound [Cs+].OP(O)([O-])=O QPTUMKXXAAHOOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Cs+] ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- GFAUEQXLYWIWRU-UHFFFAOYSA-L dicesium hydrogen phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].OP([O-])([O-])=O GFAUEQXLYWIWRU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L dilithium;hydrogen phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].OP([O-])([O-])=O REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M lithium;dihydrogen phosphate Chemical compound [Li+].OP(O)([O-])=O SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen sulfate Chemical compound [Li+].OS([O-])(=O)=O HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L magnesium bicarbonate Chemical compound [Mg+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002370 magnesium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000022 magnesium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014824 magnesium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FKWSMBAMOQCVPV-UHFFFAOYSA-N magnesium dicyanide Chemical compound [Mg+2].N#[C-].N#[C-] FKWSMBAMOQCVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000150 monocalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical group [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种亮度寿命优异的发光元件。一种发光元件,其具有阳极、阴极、第一层、第二层和第三层,所述第一层设置于阳极与阴极之间,且含有式(C‑1)所示的化合物,所述第二层设置于第一层与阴极之间,且含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种(第二层的单质或化合物),所述第三层与阴极相邻地设置于第二层与阴极之间,且含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种(第三层的单质或化合物),第二层的单质或化合物中的至少1种与第三层的单质或化合物中的至少1种相互不同。[环R1C~环R4C表示芳香族烃环等,RC表示碳原子等。]
Description
技术领域
本发明涉及发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件能够适合地用于显示器和照明的用途。例如,专利文献1记载了一种发光元件,其具有:含有化合物(HO-1)的发光层、含有包含结构单元(EO)的高分子化合物的电子传输层、以及含有氟化钠的电子注入层。专利文献2记载了一种发光元件,其具有:含有化合物(HO-2)的发光层和含有氟化锂的电子注入层。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2015/159932号
专利文献2:中国专利申请公开第102911145号说明书
发明内容
发明要解决的问题
然而,该发光元件的亮度寿命并不一定充分。因此,本发明的目的在于提供亮度寿命优异的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明提供以下的[1]~[13]。
[1]一种发光元件,其具有阳极、阴极、第一层、第二层和第三层,
所述第一层设置于阳极与阴极之间,且含有式(C-1)所示的化合物,
所述第二层设置于第一层与阴极之间,且含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种,
所述第三层与阴极相邻地设置于第二层与阴极之间,且含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种,
第二层所含有的选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种与第三层所含有的选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种相互不同,
[式中,
环R1C、环R2C、环R3C和环R4C各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
RC表示碳原子、硅原子、锗原子、锡原子或铅原子。]
[2]根据[1]所述的发光元件,其中,上述环R1C、上述环R2C、上述环R3C和上述环R4C之中的至少1个具有式(D-1)所示的基团作为取代基。
[化3]
[式中,
环RD表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
XD1和XD2各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、-N(RXD1)-所示的基团、或者-C(RXD2)2-所示的基团。RXD1和RXD2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,存在的多个RXD2可以相同也可以不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
E1D、E2D和E3D各自独立地表示氮原子或碳原子。
R1D、R2D和R3D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。
在E1D为氮原子的情况下,R1D不存在。在E2D为氮原子的情况下,R2D不存在。在E3D为氮原子的情况下,R3D不存在。
R1D与R2D任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。R2D与R3D任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。R1D与RXD1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。R1D与RXD2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。环RD任选具有的取代基与RXD1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环RD任选具有的取代基与RXD2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[3]根据[2]所述的发光元件,其中,上述式(D-1)所示的基团为式(D-2)所示的基团。
[化4]
[式中,
XD1、XD2、E1D、E2D、E3D、R阳、R2D和R3D表示与上文相同的含义。
E4D、E5D、E6D和E7D各自独立地表示氮原子或碳原子。
R4D、R5D、R6D和R7D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。
在E4D为氮原子的情况下,R4D不存在。在E5D为氮原子的情况下,R5D不存在。在E6D为氮原子的情况下,R6D不存在。在E7D为氮原子的情况下,R7D不存在。
R4D与R5D、R5D与R6D、R6D与R7D、R4D与RXD1、R4D与RXD2、R7D与RXD1、以及R7D与RXD2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的发光元件,其中,上述式(C-1)所示的化合物为式(C-2)所示的化合物。
[化5]
[式中,
RC表示与上文相同的含义。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C和E44C各自独立地表示氮原子或碳原子。
环R1C′、环R2C′、环R3C′和环R4C′各自独立地表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。
在E11C为氮原子的情况下,R11C不存在。在E12C为氮原子的情况下,R12C不存在。在E13C为氮原子的情况下,R13C不存在。在E14C为氮原子的情况下,R14C不存在。在E21C为氮原子的情况下,R21C不存在。在E22C为氮原子的情况下,R22C不存在。在E23C为氮原子的情况下,R23C不存在。在E24C为氮原子的情况下,R24C不存在。在E31C为氮原子的情况下,R31C不存在。在E32C为氮原子的情况下,R32C不存在。在E33C为氮原子的情况下,R33C不存在。在E34C为氮原子的情况下,R34C不存在。在E41C为氮原子的情况下,R41C不存在。在E42C为氮原子的情况下,R42C不存在。在E43C为氮原子的情况下,R43C不存在。在E44C为氮原子的情况下,R44C不存在。
R11C与R12C、R12C与R13C、R13C与R14C、R14C与R34C、R34C与R33C、R33C与R32C、R32C与R31C、R31C与R41C、R41C与R42C、R42C与R43C、R43C与R44C、R44C与R24C、R24C与R23C、R23C与R22C、R22C与R21C、以及R21C与R11C任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[5]根据[4]所述的发光元件,其中,上述式(C-2)所示的化合物为式(C-3)所示的化合物。
[化6]
[式中,RC、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C表示与上文相同的含义。]
[6]根据[4]或[5]所述的发光元件,其中,上述R11C、上述R12C、上述R14C、上述R21C、上述R22C、上述R24C、上述R31C、上述R32C、上述R34C、上述R41C、上述R42C和上述R44C之中的至少1个为上述式(D-1)所示的基团。
[7]根据[1]~[6]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一层还包含磷光发光性化合物。
[8]根据[7]所述的发光元件,其中,上述磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物。
[化7]
[式中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数。其中,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2。
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子。其中,E1和E2中的至少一者为碳原子。在E1和E2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
环L1表示任选具有取代基的芳香族杂环。在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在多个环L1的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在多个环L2的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L1任选具有的取代基与环L2任选具有的取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。在A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[9]根据[8]所述的发光元件,其中,上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物或者式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
[化8]
[式中,
M、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子。在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。在E11A为氮原子的情况下,R11A可以存在也可以不存在。在E12A为氮原子的情况下,R12A可以存在也可以不存在。在E13A为氮原子的情况下,R13A可以存在也可以不存在。在E21A为氮原子的情况下,R21A不存在。在E22A为氮原子的情况下,R22A不存在。在E23A为氮原子的情况下,R23A不存在。在E24A为氮原子的情况下,R24A不存在。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、烯基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L1A表示三唑环或二唑环。
环L2A表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。]
[化9]
[式中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子。在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。在E11B为氮原子的情况下,R11B不存在。在E12B为氮原子的情况下,R12B不存在。在E13B为氮原子的情况下,R13B不存在。在E14B为氮原子的情况下,R14B不存在。在E21B为氮原子的情况下,R21B不存在。在E22B为氮原子的情况下,R22B不存在。在E23B为氮原子的情况下,R23B不存在。在E24B为氮原子的情况下,R24B不存在。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、烯基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11B与R12B、R12B与R13B、R13B与R14B、R11B与R21B、R21B与R22B、R22B与R23B、以及R23B与R24B任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
环L1B表示吡啶环或二氮杂苯环。
环L2B表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。]
[10]根据[1]~[9]中任一项所述的发光元件,其中,上述第二层为含有选自上述包含碱金属元素的化合物和上述包含第二族元素的化合物中的至少1种的层。
[11]根据[1]~[10]中任一项所述的发光元件,其中,上述第三层为含有选自上述包含碱金属元素的化合物和上述仅由第二族元素组成的单质中的至少1种的层。
[12]根据[1]~[11]中任一项所述的发光元件,其中,上述第二层与上述第三层相邻。
[13]根据[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一层与上述第二层相邻。
发明的效果
根据本发明,能够提供亮度寿命优异的发光元件。
具体实施方式
以下,对于本发明的优选实施方式进行详细说明。
<通用术语的说明>
在本说明书中通用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子,还可以为氕原子。
在表示金属络合物和磷光发光性化合物的式中,表示与金属之间的键的实线是指离子键、共价键或配位键。
“高分子化合物”是指:具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
“低分子化合物”是指:没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指:在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基任选具有取代基,烷基例如可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团(例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基)。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基任选具有取代基,环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基任选具有取代基,芳基例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。
“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基任选具有取代基,烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基任选具有取代基,环烷氧基例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~48。
芳氧基任选具有取代基,芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代而成的基团。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指:从杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团、即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指:噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基任选具有取代基,一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代而成的基团。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”任选具有取代基,氨基优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
作为取代氨基,例如可以举出二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基,例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基任选具有取代基,烯基和环烯基例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基任选具有取代基,炔基和环炔基例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基任选具有取代基,亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合而成的基团。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[式中,R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R和Ra各自可以相同也可以不同,Ra彼此任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基任选具有取代基,二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的2个氢原子后的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[式中,R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新键的基团,优选为交联基A组的式(XL-1)~式(XL-17)所示的交联基。
(交联基A组)
[化21]
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。在RXL存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,在nXL存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基团任选具有取代基。]
“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。
<发光元件>
[第一层]
本发明的发光元件所具有的第一层是含有式(C-1)所示化合物的层。
[式(C-1)所示的化合物]
式(C-1)所示的化合物的分子量优选为2×102~5×104,更优选为2×102~5×103,进一步优选为3×102~3×103,特别优选为4×102~1×103。
环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所示的芳香族烃环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所示的芳香族烃环,例如可以举出苯环、萘环、蒽环、茚环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环、芘环、环和三亚苯环,优选为苯环、萘环、蒽环、芴环、螺二芴环、菲环或二氢菲环,更优选为苯环、萘环、芴环或螺二芴环,进一步优选为苯环,这些环任选具有取代基。
环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所示的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~30,更优选为4~15。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所示的芳香族杂环,例如可以举出:吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环和二氢吩嗪环,优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环,更优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环,进一步优选为吡啶环或二氮杂苯环,这些环任选具有取代基。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选的是环R1C、环R2C、环R3C和环R4C之中的至少1个为芳香族烃环,更优选的是环R1C、环R2C、环R3C和环R4C之中的至少2个为芳香族烃环,进一步优选的是环R1C、环R2C、环R3C和环R4C均为芳香族烃环,特别优选的是环R1C、环R2C、环R3C和环R4C均为苯环,这些环任选具有取代基。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为芳基或一价杂环基,特别优选为一价杂环基,这些基团任选进一步具有取代基。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~25。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基例如可以举出从苯环、萘环、蒽环、茚环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环、芘环、环、三亚苯环或这些环稠合而成的环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,优选为从苯环、萘环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环或三亚苯环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从苯环、芴环或螺二芴环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,进一步优选为从芴环或螺二芴环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,这些基团任选进一步具有取代基。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~30,更优选为3~15。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的一价杂环基例如可以举出从吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环、二氢吩嗪环、或者在这些环上稠合芳环而成的环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,进一步优选为从二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,特别优选为从二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环或二氢吖啶环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,尤其优选为从二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,这些环任选具有取代基。
在作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选进一步具有取代基。作为氨基所具有的取代基的芳基的例子和优选范围与作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基所具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围与作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基或芳基,特别优选为烷基,这些基团任选进一步具有取代基,但优选这些基团不具有取代基。
作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,RC优选为碳原子、硅原子或锗原子,更优选为碳原子或硅原子,进一步优选为碳原子。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选的是环R1C、环R2C、环R3C和环R4C之中的至少1个具有芳基或一价杂环基作为取代基,更优选的是环R1C、环R2C、环R3C和环R4C之中的至少1个具有式(D-1)所示的基团作为取代基,这些基团任选具有取代基。
环R1C、环R2C、环R3C和环R4C之中的至少1个具有芳基或一价杂环基作为取代基时,环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所具有的芳基和一价杂环基的合计个数优选为1~5个,更优选为1~3个,进一步优选为1或2个,特别优选为1个。
环R1C、环R2C、环R3C和环R4C之中的至少1个具有式(D-1)所示的基团作为取代基时,环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所具有的式(D-1)所示的基团的合计个数优选为1~5个,更优选为1~3个,进一步优选为1或2个,特别优选为1个。
·式(D-1)所示的基团
环RD所示的芳香族烃环和芳香族杂环的例子和优选范围分别与环R1C、环R2C、环R3C和环R4C所示的芳香族烃环和芳香族杂环的例子和优选范围相同。
环RD任选具有的取代基的例子和优选范围与环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,环RD优选为芳香族烃环,更优选为苯环。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,XD1和XD2优选为单键、氧原子、硫原子或-C(RXD2)2-所示的基团,更优选为单键、氧原子或硫原子,进一步优选为单键或硫原子,特别优选XD1和XD2中的一者为单键而另一者为硫原子。
优选XD1和XD2之中的至少一者为单键,更优选XD2为单键。
RXD1优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
RXD2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
RXD1和RXD2所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
XD1和XD2所示的-C(RXD2)2-所示基团中的2个RXD2的组合优选两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基或一价杂环基,更优选两者为芳基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基,进一步优选两者为芳基,这些基团任选具有取代基。存在的2个RXD2优选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。RXD2形成环时,作为-C(RXD2)2-所示的基团,优选为式(Y-A1)-式(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[化22]
RXD1和RXD2任选具有的取代基的例子和优选范围与环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
E1D、E2D和E3D优选为碳原子。
R1D、R2D和R3D优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基或芳基,进一步优选为氢原子,这些基团任选进一步具有取代基。
R1D、R2D和R3D所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
R1D、R2D和R3D任选具有的取代基的例子和优选范围与RXD1和RXD2任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
R1D与R2D、R2D与R3D、R1D与RXD1、R1D与RXD2、RXD1与环RD任选具有的取代基、以及RXD2与环RD任选具有的取代基任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,但优选不形成环。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(D-1)所示的基团优选为式(D-2)所示的基团。
E4D、E5D、E6D和E7D优选为碳原子。
R4D、R5D、R6D和R7D的例子和优选范围与R1D、R2D和R3D的例子和优选范围相同。
R4D、R5D、R6D和R7D任选具有的取代基的例子和优选范围与R1D、R2D和R3D任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
R4D与R5D、R5D与R6D、R6D与R7D任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,但优选不形成环。
[式(C-2)所示的化合物]
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(C-1)所示的化合物优选为式(C-2)所示的化合物。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C和E44C优选为碳原子。
环R1C′、环R2C′、环R3C′和环R4C′优选为苯环。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、芳基或一价杂环基,进一步优选为氢原子或式(D-1)所示的基团,这些基团任选进一步具有取代基。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C之中的至少1个优选为芳基或一价杂环基,更优选为式(D-1)所示的基团,这些基团任选进一步具有取代基。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C任选具有的取代基的例子和优选范围与环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C之中的至少1个为芳基或一价杂环基时,R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C为芳基或一价杂环基的合计个数优选为1~5个,更优选为1~3个,进一步优选为1或2个,特别优选为1个。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C之中的至少1个为式(D-1)所示的基团时,R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C为式(D-1)所示的基团的合计个数优选为1~5个,更优选为1~3个,进一步优选为1或2个,特别优选为1个。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C之中的至少1个为芳基或一价杂环基时,优选的是R11C、R12C、R14C、R21C、R22C、R24C、R31C、R32C、R34C、R41C、R42C和R44C之中的至少1个为芳基或一价杂环基,更优选的是R11C、R12C、R21C、R22C、R31C、R32C、R41C和R42C之中的至少1个为芳基或一价杂环基,进一步优选的是R11C、R12C、R21C和R22C之中的至少1个为芳基或一价杂环基,特别优选的是R11C和R12C之中的至少1个为芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C之中的至少1个为式(D-1)所示的基团时,优选的是R11C、R12C、R14C、R21C、R22C、R24C、R31C、R32C、R34C、R41C、R42C和R44C之中的至少1个为式(D-1)所示的基团,更优选的是R11C、R12C、R21C、R22C、R31C、R32C、R41C和R42C之中的至少1个为式(D-1)所示的基团,进一步优选的是R11C、R12C、R21C和R22C之中的至少1个为式(D-1)所示的基团,特别优选的是R11C和R12C之中的至少1个为式(D-1)所示的基团,尤其优选的是R12C为式(D-1)所示的基团。
R11C与R12C、R12C与R13C、R13C与R14C、R14C与R34C、R34C与R33C、R33C与R32C、R32C与R31C、R31C与R41C、R41C与R42C、R42C与R43C、R43C与R44C、R44C与R24C、R24C与R23C、R23C与R22C、R22C与R21C、以及R21C与R11C任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,但优选不形成环。
[式(C-3)所示的化合物]
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(C-2)所示的化合物优选为式(C-3)所示的化合物。
作为式(C-1)所示的化合物,例如可以举出式(C-101)~式(C-137)所示的化合物。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[式中,X表示氧原子或硫原子。X存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
X优选为硫原子。
式(C-1)所示的化合物例如能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.获得。此外,式(C-1)所示的化合物例如可以依据在国际公开2014/023388号、国际公开2013/045408号、国际公开2013/045410号、国际公开2013/045411号、国际公开2012/048820号、国际公开2012/048819号、国际公开2011/006574号、“Organic Electronics vo1.14、902-908(2013)”中记载的方法进行合成。
·其他
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,第一层优选为含有式(C-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的层。
在第一层中,式(C-1)所示的化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。另外,第一层为含有式(C-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的层时,磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
第一层为含有式(C-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的层时,在将磷光发光性化合物和式(C-1)所示的化合物的合计设为100质量份时,磷光发光性化合物的含量通常为0.01~95质量份,优选为0.1~70质量份,更优选为1~50质量份,进一步优选为10~40质量份。
第一层为含有式(C-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的层时,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(C-1)所示的化合物优选为具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1种功能的主体材料。
第一层为含有式(C-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的层时,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(C-1)所示的化合物所具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与第一层所含有的磷光发光性化合物具有的T1同等的能级、或者比其更高的能级,更优选为比其更高的能级。
作为磷光发光性化合物,从能够利用涂布法制作本发明的发光元件的方面出发,优选为在能够溶解第一层所含有的式(C-1)所示的化合物的溶剂中表现出溶解性的化合物。
“磷光发光性化合物”通常是指在室温(25℃)显示磷光发光性的化合物,优选为在室温显示来自三重态激发态的发光的金属络合物。该显示来自三重态激发态的发光的金属络合物具有中心金属原子和配体。
作为中心金属原子,例如可以列举:其是原子序数为40以上的原子,与络合物发生自旋-轨道相互作用且能够发生单重态状态与三重态状态之间的系间窜越的金属原子。作为金属原子,例如可以举出钌原子、铑原子、钯原子、铱原子和铂原子,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为铱原子或铂原子。
作为配体,例如可以举出在与中心金属原子之间形成选自配位键和共价键中的至少1种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。作为中心金属原子与配体之间的键,例如可以举出:金属-氮键、金属-碳键、金属-氧键、金属-磷键、金属-硫键和金属-卤素键。多齿配体通常是指二齿以上且六齿以下的配体。
·式(1)所示的磷光发光性化合物
磷光发光性化合物优选为上述式(1)所示的磷光发光性化合物。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,M优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1优选为2或3,更优选为3。
在M为钯原子或铂原子的情况下,n1优选为2。
E1和E2优选为碳原子。
环L1优选为五元的芳香族杂环或六元的芳香族杂环,更优选为具有2个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环、或者具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环,进一步优选为具有2个以上且3个以下的氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环、或者具有1个以上且2个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环,这些环任选具有取代基。其中,环L1为六元的芳香族杂环时,E1优选为碳原子。
作为环L1,例如可以举出二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环和二氮杂萘环,优选二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或异喹啉环,更优选二唑环、三唑环、吡啶环、喹啉环或异喹啉环,进一步优选二唑环、三唑环或吡啶环,特别优选二唑环或吡啶环,这些环任选具有取代基。
环L2优选为五元或六元的芳香族烃环、或者五元或六元的芳香族杂环,更优选为六元的芳香族烃环或六元的芳香族杂环,进一步优选为六元的芳香族烃环,这些环任选具有取代基。环R2为六元的芳香族杂环时,E2优选为碳原子。
作为环L2,例如可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环,优选苯环、萘环、芴环、吡啶环或二氮杂苯环,更优选苯环、吡啶环或二氮杂苯环,进一步优选苯环,这些环任选具有取代基。
作为环L1和环L2任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,进一步优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,特别优选为芳基或一价杂环基,尤其优选为芳基,这些基团任选进一步具有取代基。
作为环L1和环L2任选具有的取代基的芳基优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基,更优选为苯基、萘基或芴基,进一步优选为苯基,这些基团任选进一步具有取代基。
作为环L1和环L2任选具有的取代基的一价杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基,进一步优选为吡啶基、嘧啶基或三嗪基,特别优选为三嗪基,这些基团任选进一步具有取代基。
在作为环L1和环L2任选具有的取代基的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子和优选范围与环L1和环L2任选具有的取代基中的芳基的例子和优选范围相同。氨基所具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围与环L1和环L2任选具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为环L1和环L2任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基,但优选这些基团不进一步具有取代基。
环L1和环L2任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与环L1和环L2任选具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,作为环L1和环L2任选具有的取代基的芳基、一价杂环基或取代氨基优选为式(D-A)、式(D-B)或式(D-C)所示的基团,更优选为式(D-A)或式(D-C)所示的基团。
[化31]
[式中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
[化32]
[式中,
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个GDA可以相同也可以不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
[化33]
[式中,
mDA1表示0以上的整数。
ArDA1表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。ArDA1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数,优选为5以下的整数,更优选为2以下的整数,进一步优选为0或1。优选mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7为同一整数,更优选mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7为同一整数。
GDA优选为芳香族烃基或杂环基,更优选为从苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环或咔唑环中除去3个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而成的基团,这些基团任选具有取代基。
作为GDA任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基,但优选这些基团不进一步具有取代基。
GDA优选为式(GDA-11)~式(GDA-15)所示的基团,更优选为式(GDA-11)~式(GDA-14)所示的基团,进一步优选为式(GDA-11)或式(GDA-14)所示的基团,特别优选为式(GDA-11)所示的基团。
[化34]
[式中,
*表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2或式(D-B)中的ArDA3的键。
**表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4或式(D-B)中的ArDA6的键。
***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5或式(D-B)中的ArDA7的键。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选进一步具有取代基。RDA存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团任选具有取代基。
mrDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基,更优选为式(ArDA-1)~式(ArDA-5)所示的基团,进一步优选为式(ArDA-1)~式(ArDA-3)所示的基团,特别优选为式(ArDA-1)或式(ArDA-2)所示的基团,尤其优选为式(ArDA-1)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[化35]
[式中,
RDA表示与上文相同的含义。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。RDB存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6、ArDA7和RDB任选具有的取代基的例子和优选范围与GDA任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
TDA优选为式(TDA-1)~式(TDA-3)所示的基团,更优选为式(TDA-1)所示的基团。
[化36]
[式中,RDA和RDB表示与上文相同的含义。]
式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)~式(D-A5)所示的基团,更优选为式(D-A1)或式(D-A3)~式(D-A5)所示的基团,进一步优选为式(D-A1)或式(D-A3)所示的基团,特别优选为式(D-A1)所示的基团。
[化37]
[式中,
Rp1、Rp2、Rp3和Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。Rp1、Rp2和Rp4存在多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np4表示0~4的整数。存在的多个np1可以相同也可以不同。]
式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)~式(D-B6)所示的基团,更优选为式(D-B1)~式(D-B3)或式(D-B5)所示的基团,进一步优选为式(D-B1)所示的基团。
[化38]
[化39]
[式中,
Rp1、Rp2、Rp3和Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。Rp1、Rp2和Rp4存在多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np4表示0~4的整数。存在的多个np1可以相同也可以不同。关于存在的多个np2,它们可以相同也可以不同。]
式(D-C)所示的基团优选为式(D-C1)~式(D-C4)所示的基团,更优选为式(D-C1)或式(D-C2)所示的基团,进一步优选为式(D-C2)所示的基团。
[化40]
[式中,
Rp4、Rp5和Rp6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。Rp4、Rp5和Rp6存在多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np4表示0~4的整数,np5表示0~5的整数,np6表示0~5的整数。]
np1优选为0~2的整数,更优选为0或1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。np4优选为0~2的整数,更优选为0。np5优选为0~3的整数,更优选为0或1。np6优选为0~2的整数,更优选为0或1。
作为Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6所示的烷基或环烷基,优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基或叔辛基。
作为Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6所示的烷氧基或环烷氧基,优选为甲氧基、2-乙基己氧基或环己基氧基。
Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6优选为任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的环烷基,更优选为任选具有取代基的烷基,进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。
环L1任选具有的取代基存在有多个的情况下,优选不发生如下情况:其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L2任选具有的取代基存在有多个的情况下,优选不发生如下情况:其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L1任选具有的取代基与环L2任选具有的取代基优选不发生如下情况:其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[阴离子性的二齿配体]
作为A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体,例如可以举出下述式所示的配体。其中,A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体与用后缀n1定义其数量的配体不同。
[化41]
[化42]
[式中,
*表示与M键合的部位。
RL1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。存在的多个RL1可以相同也可以不同。
RL2表示烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。]
RL1优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或氟原子,更优选氢原子或烷基,这些基团任选具有取代基。
RL2优选为烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A)所示的磷光发光性化合物或式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
·式(1-A)所示的磷光发光性化合物
环L1A为二唑环的情况下,优选E11A为氮原子的咪唑环、或者E12A为氮原子的咪唑环,更优选E11A为氮原子的咪唑环。
环L1A为三唑环的情况下,优选E11A和E12A为氮原子的三唑环、或者E11A和E13A为氮原子的三唑环,更优选E11A和E13A为氮原子的三唑环。
环L1A优选为二唑环。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环L1和环L2任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A任选具有的取代基的例子和优选范围与环L1和环L2任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
E11A为氮原子且存在R11A的情况下,R11A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
E11A为碳原子的情况下,R11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
E12A为氮原子且存在R12A的情况下,R12A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
E12A为碳原子的情况下,R12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
E13A为氮原子且存在R13A的情况下,R13A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
E13A为碳原子的情况下,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
环L1A为二唑环的情况下,环L1A优选E11A为氮原子且存在R11A的咪唑环、或者E12A为氮原子且存在R12A的咪唑环,更优选E11A为氮原子且存在R11A的咪唑环。
环L1A为三唑环的情况下,环L1A优选E11A和E12A为氮原子且存在R11A而不存在R12A的三唑环、或者E11A和E13A为氮原子且存在R11A而不存在R13A的三唑环,更优选E11A和E13A为氮原子且存在R11A而不存在R13A的三唑环。
环L1A为三唑环的情况下,R11A、R12A和R13A之中的2个优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
环L2A为吡啶环的情况下,环L2A优选E21A为氮原子的吡啶环、E22A为氮原子的吡啶环、或者E23A为氮原子的吡啶环,更优选E22A为氮原子的吡啶环。
环L2A为二氮杂苯环的情况下,环L2A优选E22A和E24A为氮原子的嘧啶环、或者E22A和E24A为氮原子的嘧啶环,更优选E22A和E24A为氮原子的嘧啶环。
环L2A优选为苯环。
R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为氢原子、烷基或式(D-A)、式(D-B)或式(D-C)所示的基团,特别优选为氢原子或式(D-A)所示的基团,尤其优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
环L2A具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下,优选R22A或R23A为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R22A为芳基、一价杂环基或取代氨基。
R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A优选不发生如下情况:其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(1-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A1)~式(1-A5)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A1)、式(1-A3)或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,进一步优选为式(1-A3)或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,特别优选为式(1-A4)所示的磷光发光性化合物。
[化43]
[化44]
[化45]
[式中,M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。]
·式(1-B)所示的磷光发光性化合物
环L1B为二氮杂苯环的情况下,环L1B优选E11B为氮原子的嘧啶环、或者E13B为氮原子的嘧啶环,更优选E11B为氮原子的嘧啶环。
环L1B优选为吡啶环。
环L2B为吡啶环的情况下,环L2B优选E21B为氮原子的吡啶环、E22B为氮原子的吡啶环、或者E23B为氮原子的吡啶环,更优选E22B为氮原子的吡啶环。
环L2B为二氮杂苯环的情况下,环L2B优选E22B和E24B为氮原子的嘧啶环、或者E21B和E23B为氮原子的嘧啶环,更优选E22B和E24B为氮原子的嘧啶环。
环L2B优选为苯环。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环L1和环L2任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B任选具有的取代基的例子和优选范围与环L1和环L2任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、烯基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、烯基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为氢原子、烷基、或者式(D-A)、式(D-B)或式(D-C)所示的基团,特别优选为氢原子、或者式(D-A)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
环L1B具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下,优选R11B、R12B或R13B为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R12B或R13B为芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选R13B为芳基、一价杂环基或取代氨基。
环L2B具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下,优选R22B或R23B为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R22B为芳基、一价杂环基或取代氨基。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,式(1-B)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-B1)~式(1-B5)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-B1)~式(1-B3)所示的磷光发光性化合物,进一步优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物或式(1-B2)所示的磷光发光性化合物,特别优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物。
[化46]
[式中,
M、n1、n2、A1-G1-A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义。
n11和n12各自独立地表示1以上的整数。其中,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11+n12为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n11+n12为2。
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、烯基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基。R15B、R16B、R17B和R18B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R13B与R15B、R15B与R16B、R16B与R17B、R17B与R18B、以及R18B与R21B任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
R15B、R16B、R17B和R18B所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环L1和环L2任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
R15B、R16B、R17B和R18B任选具有的取代基的例子和优选范围与环L1和环L2任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
R15B、R16B、R17B和R18B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子、芳基、烯基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
作为磷光发光性化合物,例如可以举出下述式所示的磷光发光性化合物。
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
·第一组合物
第一层可以是含有包含式(C-1)所示的化合物和选自上述磷光发光性化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种材料的组合物(以下也称为“第一组合物”)的层。其中,第一组合物所含有的空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料与式(C-1)所示的化合物不同,第一组合物所含有的发光材料与式(C-1)所示的化合物不同,与磷光发光性化合物不同。
·空穴传输材料
空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。
作为高分子化合物,可以举出例如聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物可以是键合有受电子性部位的化合物。作为受电子性部位,例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
在第一组合物中,在将式(C-1)所示的化合物设为100质量份时,空穴传输材料的配合量通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
空穴传输材料可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
·电子传输材料
电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出:以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,可以举出例如:聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。
在第一组合物中,在将式(C-1)所示的化合物设为100质量份时,电子传输材料的配合量通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
电子传输材料可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
·空穴注入材料和电子注入材料
空穴注入材料和电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,可以举出例如:聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在第一组合物中,在将式(C-1)所示的化合物设为100质量份时,空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
电子注入材料和空穴注入材料各自可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
·离子掺杂
空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
关于掺杂的离子的种类,在空穴注入材料的情况下为阴离子,在电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子,例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子,例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
·发光材料
发光材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出:萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、后述式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。
在第一组合物中,在将式(C-1)所示的化合物设为100质量份时,发光材料的配合量通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
发光材料可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
·抗氧化剂
抗氧化剂只要是能够与式(C-1)所示的化合物溶解于相同的溶剂且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在第一组合物中,在将式(C-1)所示的化合物设为100质量份时,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10质量份。
抗氧化剂可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
·第一油墨
式(C-1)所示的化合物例如可以溶于溶剂后进行使用。含有式(C-1)所示的化合物和溶剂的组合物(以下也称为“第一油墨”)可以适合地用于旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
第一油墨的粘度根据涂布法的种类进行调整即可,在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法时,优选在25℃为1~20mPa·s,这是因为不易发生喷出时的堵孔和飞行弯曲。
第一油墨所含有的溶剂优选为能够溶解或均匀分散油墨中的固体成分的溶剂。作为溶剂,例如可以举出:1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;四氢呋喃、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
在第一油墨中,在将式(C-1)所示的化合物设为100质量份时,溶剂的配合量通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
[第二层和第三层所含有的单质或化合物]
本发明的发光元件所具有的第二层和第三层各自为含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族(是指元素周期表第二族,在本说明书中是同样的)元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种的层。
在第二层和第三层的各层中,仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物各自可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
在本发明的发光元件中,第二层所含有的选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种(以下也称为“第二层的单质或化合物”)与第三层所含有的选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种(以下也称为“第三层的单质或化合物”)相互不同(以下称为“相互不同的关系”)。
在第二层仅含有1种“第二层的单质或化合物”、第三层仅含有1种“第三层的单质或化合物”时,“相互不同的关系”是指第二层的单质或化合物与第三层的单质或化合物相互不同。
另外,在第二层含有2种以上“第二层的单质或化合物”时,“相互不同的关系”是指第三层含有至少1种“第三层的单质或化合物”。
另外,在第三层含有2种以上“第三层的单质或化合物”时,“相互不同的关系”是指第二层含有至少1种“第二层的单质或化合物”。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,“相互不同的关系”优选为:第二层所含有的“第二层的单质或化合物”的所有成分与第三层所含有的“第三层的单质或化合物”的所有成分不完全相同,更优选为:第二层所含有的“第二层的单质或化合物”之中的1种不含于第三层中,进一步优选为:第二层所含有的“第二层的单质或化合物”的所有成分不含于第三层中。
在仅由碱金属元素组成的单质和包含碱金属元素的化合物中,作为碱金属元素,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为锂、钠、钾或铯,更优选为锂、钠或铯。
在仅由第二族元素组成的单质和包含第二族元素的化合物中,作为第二族元素,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为铍、镁、钙或钡,更优选为钙或钡。
包含碱金属元素的化合物可以为包含碱金属元素的高分子化合物,也可以为包含碱金属元素的低分子化合物,从能够用涂布法制作本发明的发光元件的方面出发,优选为包含碱金属元素的高分子化合物。
包含碱金属元素的化合物可以仅包含1种碱金属元素,也可以包含2种以上。
包含第二族元素的化合物可以为包含第二族元素的高分子化合物,也可以为包含第二族元素的低分子化合物,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为包含第二族元素的低分子化合物。
包含第二族元素的化合物可以仅包含1种第二族元素,也可以包含2种以上。
包含碱金属元素的化合物和包含第二族元素的化合物各自可以为单盐、复盐和络盐中的任一种。
作为包含碱金属元素的低分子化合物,例如可以举出:包含碱金属元素的金属络合物和包含碱金属元素的无机化合物。
作为包含碱金属元素的无机化合物,例如可以举出:碱金属卤化物、碱金属氧化物、碱金属氢氧化物、碱金属氰化物、磷酸的碱金属盐、碳酸的碱金属盐、硫酸的碱金属盐和硝酸的碱金属盐,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为碱金属卤化物、碱金属氧化物、碱金属氢氧化物或碳酸的碱金属盐,更优选为碱金属卤化物、碱金属氧化物或碳酸的碱金属盐,进一步优选为碱金属卤化物,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
碱金属卤化物优选为碱金属氟化物或碱金属氯化物,更优选为碱金属氟化物,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。另外,碱金属卤化物优选为卤化锂、卤化钠、卤化钾或卤化铯,更优选为卤化锂或卤化钠。即,碱金属卤化物优选为氟化锂、氟化钠、氟化钾或氟化铯,更优选为氟化锂或氟化钠。
碱金属氧化物优选为氧化锂、氧化钠、氧化钾或氧化铯,更优选为氧化锂或氧化铯,进一步优选为氧化锂,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
碱金属氢氧化物优选为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铯,更优选为氢氧化锂或氢氧化铯,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
碱金属氰化物优选为氰化锂、氰化钠、氰化钾或氰化铯,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
作为磷酸的碱金属盐,例如可以举出磷酸三碱金属盐、磷酸氢二碱金属盐和磷酸二氢碱金属盐,优选为磷酸三碱金属盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。作为磷酸三碱金属盐,例如可以举出磷酸三锂、磷酸三钠、磷酸三钾和磷酸三铯,优选为磷酸三锂或磷酸三铯。作为磷酸氢二碱金属盐,例如可以举出磷酸氢二锂、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾和磷酸氢二铯。作为磷酸二氢碱金属盐,例如可以举出磷酸二氢锂、磷酸二氢钠、磷酸二氢钾和磷酸二氢铯。
作为碳酸的碱金属盐,例如可以举出碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐,优选为碱金属碳酸盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。作为碱金属碳酸盐,优选为碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯,更优选为碳酸铯。作为碱金属碳酸氢盐,优选为碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢铯。
作为硫酸的碱金属盐,可以举出碱金属硫酸盐和碱金属硫酸氢盐,优选为碱金属硫酸盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。作为碱金属硫酸盐,例如可以举出硫酸锂、硫酸钠、硫酸钾和硫酸铯,优选为硫酸钠或硫酸钾。作为碱金属硫酸氢盐,例如可以举出硫酸氢锂、硫酸氢钠、硫酸氢钾或硫酸氢铯。
作为硝酸的碱金属盐,例如可以举出硝酸锂、硝酸钠、硝酸钾和硝酸铯,优选为硝酸钠或硝酸钾,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
作为包含第二族元素的低分子化合物,例如可以举出:包含第二族元素的金属络合物和包含第二族元素的无机化合物。
作为包含第二族元素的无机化合物,例如可以举出第二族元素的卤化物、第二族元素的氧化物、第二族元素的氢氧化物、第二族元素的氰化物、磷酸的第二族元素盐、碳酸的第二族元素盐、硫酸的第二族元素盐、以及硝酸的第二族元素盐,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为第二族元素的卤化物、第二族元素的氧化物、第二族元素的氢氧化物、或者碳酸的第二族元素盐,更优选为第二族元素的卤化物、第二族元素的氧化物、或者碳酸的第二族元素盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
第二族元素的卤化物优选为第二族元素的氟化物或第二族元素的氯化物,更优选为第二族元素的氟化物,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。另外,碱金属卤化物优选为卤化铍、卤化镁、卤化钙或卤化钡,更优选为卤化钙或卤化钡。即,第二族元素的卤化物优选为氟化铍、氟化镁、氟化钙或氟化钡,更优选为氟化钙或氟化钡。
第二族元素的氧化物优选为氧化铍、氧化镁、氧化钙或氧化钡,更优选为氧化钙或氧化钡,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
第二族元素的氢氧化物优选为氢氧化铍、氢氧化镁、氢氧化钙或氢氧化钡,更优选为氢氧化钙或氢氧化钡,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
作为第二族元素的氰化物,例如可以举出氰化镁、氰化钙或氰化钡,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
作为磷酸的第二族元素盐,例如可以举出第二族元素的磷酸盐、第二族元素的磷酸氢盐和第二族元素的磷酸二氢盐,优选为第二族元素的磷酸盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。第二族元素的磷酸盐优选为磷酸钙或磷酸钡。作为第二族元素的磷酸氢盐,例如可以举出磷酸氢钙和磷酸氢钡。作为第二族元素的磷酸二氢盐,例如可以举出磷酸二氢钙和磷酸氢钡。
作为碳酸的第二族元素盐,例如可以举出第二族元素的碳酸盐和第二族元素的碳酸氢盐,优选为第二族元素的碳酸盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。作为第二族元素的碳酸盐,例如可以举出碳酸铍、碳酸镁、碳酸钙或碳酸钡,优选为碳酸钙或碳酸钡。作为第二族元素的碳酸氢盐,例如可以举出碳酸氢铍、碳酸氢镁、碳酸氢钙或碳酸氢钡,优选为碳酸氢钙或碳酸氢钡。
作为硫酸的第二族元素盐,可以举出第二族元素的硫酸盐和第二族元素的硫酸氢盐,优选为第二族元素的硫酸盐,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。作为第二族元素的硫酸盐,例如可以举出硫酸铍、硫酸镁、硫酸钙或硫酸钡,优选为硫酸钙或硫酸钡。作为第二族元素的硫酸氢盐,例如可以举出硫酸铍、硫酸镁、硫酸钙或硫酸钡。
作为硝酸的第二族元素盐,例如可以举出硝酸铍、硝酸镁、硝酸钙或硝酸钡,优选为硝酸钙或硝酸钡,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
包含碱金属元素的金属络合物是具有至少1个有机配体且在该有机配体与碱金属原子之间形成了选自离子键、配位键和共价键中的至少1种键的金属络合物。
包含第二族元素的金属络合物是具有至少1个有机配体且在该有机配体与元素周期表第二族的金属原子之间形成了选自离子键、配位键和共价键中的至少1种键的金属络合物。
包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物各自可以进一步具有卤根离子、氢氧根离子、氰根离子、磷酸根离子、碳酸根离子、碳酸氢根离子、硫酸根离子和硝酸根离子等无机配体。
包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物具有多个有机配体时,它们可以相同也可以不同。
包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物具有多个无机配体时,它们可以相同也可以不同。
包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物各自可以为水合物,也可为非水合物。
作为包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物所具有的有机配体,可以举出在与碱金属原子或元素周期表第二族的金属原子之间形成选自离子键、配位键和共价键中的至少1种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。作为碱金属原子或元素周期表第二族的金属原子与配体之间的键,例如可以举出:金属-氮键、金属-氧键、金属-磷键、以及金属-硫键,优选为金属-氮键、金属-氧键或金属-硫键,更优选为金属-氮键或金属-氧键。多齿配体通常为二齿以上且六齿以下的配体,优选为二齿以上且四齿以下的配体,更优选为二齿配体。
包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物所具有的有机配体优选为单齿以上且四齿以下的配体,更优选为单齿配体或二齿配体,进一步优选为二齿配体。
包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物优选为仅包含有机配体的金属络合物。即,包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物优选不具有无机配体。
作为包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物所具有的有机配体,可以举出例如:吡啶、联吡啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉和唑等含氮杂环式化合物;乙酸、苯甲酸、吡啶甲酸、羟基喹啉、乙酰丙酮、苯酚、苯硫酚、甲醇等有机布朗斯台德酸的共轭碱;以及冠醚、穴状配体(cryptand)、氮杂冠醚和酞菁等杂环式大环状化合物。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物优选为式(S-1)所示的化合物。即,优选的是,包含碱金属元素的金属络合物为式(S-1)所示的化合物且MES1为碱金属原子。另外,优选的是,包含第二族元素的金属络合物为式(S-1)所示的化合物且MES1为元素周期表第二族的金属原子。
需要说明的是,式(S-1)所示的化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
[化58]
[式中,
MES1表示碱金属原子或元素周期表第二族的金属原子。
在MES1为碱金属原子时,nES1为1,在MES2为元素周期表第二族的金属原子时,nES1为2。
AES1表示-XES1-、-(XES2=)C-XES1-、-(XES2=)2S-XES1-、-(XES2=)S-XES1-或-(XES2=)P-XES1-所示的基团。AES1存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。XES1表示氧原子、硫原子或-N(RES2)-所示的基团。XES2表示氧原子、硫原子或=N(RES3)所示的基团。XES2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。RES2和RES3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
GES1表示单键或二价基团。GES1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
RES1表示RES1′-(XES3=)C-所示的基团、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。XES3表示氧原子、硫原子或=N(RES3)所示的基团。XES3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。RES1′表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。RES3表示与上文相同的含义。
在MES1与RES1之间存在化学键时,虚线意味着实线。在MES1与RES1之间不存在化学键时,虚线不存在。虚线存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
作为MES1所示的碱金属原子,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为锂原子、钠原子、钾原子或铯原子,更优选为锂原子、钠原子或铯原子,进一步优选为锂原子或钠原子,特别优选为锂原子。
作为MES1所示的元素周期表第二族的金属原子,从容易合成式(S-1)所示化合物的方面出发,优选为铍原子、镁原子、钙原子或钡原子,更优选为铍原子、钙原子或钡原子,进一步优选为铍原子。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,MES1中的元素周期表第二族的金属原子优选为铍原子、镁原子、钙原子或钡原子,更优选为铍原子、钙原子或钡原子,进一步优选为铍原子。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,MES1优选为碱金属原子。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异且容易合成式(S-1)所示化合物的方面出发,MES1优选为锂原子、钠原子、铯原子、铍原子、钙原子或钡原子,更优选为锂原子、钠原子、铯原子或铍原子。
AES1优选为-XES1-、-(XES2=)C-XES1-、-(XES2=)2S-XES1-或-(XES2=)P-XES1-所示的基团,更优选为-XES1-或-(XES2=)C-XES1-所示的基团,进一步优选为-XES1-所示的基团。
XES1优选为氧原子或硫原子,更优选为氧原子。XES2优选为氧原子或硫原子,更优选为氧原子。
RES2和RES3优选为烷基或芳基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
作为RES2和RES3任选具有的取代基,从容易合成式(S-1)所示化合物的方面出发,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或氟原子,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基。
作为RES2和RES3任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与后述的RES1所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
作为GES1所示的二价基团,例如可以举出:亚烷基、亚环烷基、烯烃二基、环烯烃二基、炔烃二基、环炔烃二基、亚芳基、二价杂环基、以及2~10个(优选为2~5个)这些基团直接键合而成的基团,优选为亚烷基、烯烃二基、亚芳基或二价杂环基,更优选为烯烃二基或亚芳基,这些基团任选具有取代基。
GES1所示的亚烷基是除去与上述烷基的碳原子直接键合的1个氢原子而成的基团,优选为任选具有取代基的亚甲基。
GES1所示的亚环烷基是除去与上述环烷基的碳原子直接键合的1个氢原子而成的基团。
GES1所示的烯烃二基是除去与上述烯基的碳原子直接键合的1个氢原子而成的基团,优选为任选具有取代基的乙烯叉基或任选具有取代基的乙烯撑基。
GES1所示的环烯烃二基是除去与上述环烯基的碳原子直接键合的1个氢原子而成的基团。
GES1所示的炔烃二基是除去与上述炔基的碳原子直接键合的1个氢原子而成的基团。
GES1所示的环炔烃二基是除去与上述环炔基的碳原子直接键合的1个氢原子而成的基团。
GES1优选为单键、烯烃二基或亚芳基,更优选为单键、亚乙烯基或亚苯基,进一步优选为单键或亚苯基,特别优选为单键。
GES1任选具有的取代基的例子和优选范围与RES2和RES3任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
RES1优选为RES1′-(XES3=)C-所示的基团、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为RES1′-(XES3=)C-所示的基团、芳基或一价杂环基,进一步优选为一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
RES1所示的芳基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为上述环L1和环L2任选具有的取代基的芳基和取代氨基的例子和优选范围相同。
RES1中的一价杂环基的例子与作为上述环R1C、环R2C、环R3C和环R4C任选具有的取代基的一价杂环基的例子相同。从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,RES1所示的一价杂环基优选为从苯并二唑环、苯并三唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环或三氮杂菲环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂菲环、二氮杂菲环或三氮杂菲环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,进一步优选为从吡啶环、氮杂萘环或氮杂菲环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,这些基团任选具有取代基。
XES3优选为氧原子或=N(RES3)所示的基团,更优选为=N(RES3)所示的基团。
RES1′为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
RES1和RES1′任选具有的取代基的例子和优选范围与RES2和RES3任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
作为包含碱金属元素的金属络合物和包含第二族元素的金属络合物,例如可以举出下述式所示的化合物,这些化合物可以为水合物,也可以为非水合物。
[化59]
[化60]
[化61]
[式中,
MS1表示碱金属原子。MS2表示元素周期表第二族的金属原子。
XS1表示氧原子或硫原子。XS1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
MS1优选为锂原子、钠原子、钾原子或铯原子,更优选为锂原子。
MS2为铍原子、镁原子、钙原子或钡原子,优选为铍原子。
XS1优选为氧原子。
作为包含碱金属元素的高分子化合物和包含第二族元素的高分子化合物,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选为包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物。即,优选的是,包含碱金属元素的高分子化合物是包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物,且式(ET-1)中的ME1为碱金属阳离子。另外,优选的是,包含第二族元素的高分子化合物是包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物,且式(ET-1)中的ME1为元素周期表第二族的金属阳离子。
[化62]
[式中,
nE1表示1以上的整数。
ArE1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE1以外的取代基。
RE1表示式(ES-1)所示的基团。RE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-RE3-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
(ES-1)
[式中,
nE3表示0以上的整数,aE1表示1以上的整数,bE1表示0以上的整数,mE1表示1以上的整数。nE3、aE1和bE1存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。其中,RE3为单键时,mE1为1。另外,选择aE1和bE1使得式(ES-1)所示的基团的电荷为0。
RE3表示单键、烃基、杂环基或O-RE3’(RE3’表示烃基或杂环基。),这些基团任选具有取代基。
QE1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。QE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE1表示CO2 -、SO3 -、SO2 -或PO3 2-。YE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ME1表示碱金属阳离子或元素周期表第二族的金属阳离子。ME1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。RE4表示烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。ZE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
nE1通常为1~10的整数,优选为1~4的整数,更优选为1或2。
作为ArE1所示的芳香族烃基,例如可以举出从上述亚芳基除去nE1个氢原子而成的基团,优选为从亚苯基、萘二基、芴二基或菲二基除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子而成的基团,更优选为从芴二基除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子而成的基团,这些基团可以具有RE1以外的取代基。
作为ArE1所示的杂环基,例如可以举出从上述二价杂环基除去nE1个氢原子而成的基团,优选为从咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子而成的基团,任选具有RE1以外的取代基。
ArE1优选为可以具有RE1以外的取代基的芳香族烃基。
作为ArE1可以具有的RE1以外的取代基,可以举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基和式(ES-3)所示的基团,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、或者式(ES-3)所示的基团,更优选为烷基或芳基,这些基团任选进一步具有取代基。
-O-(Cn’H2n’O)nx-Cm’H2m,+1(ES-3)
[式中,n′、m′和nx各自独立地表示1以上的整数。]
nE3通常为0~10的整数,从容易合成包含式(ET-1)所示结构单元的高分子化合物的方面出发,优选为0~8的整数,更优选为0~2的整数。
aE1通常为1~10的整数,优选为1~5的整数,更优选为1或2。
bE1通常为0~10的整数,优选为0~4的整数,更优选为0或1。
mE1通常为1~5的整数,从容易合成包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物的方面出发,优选为1或2,更优选为1。
RE3为-O-RE3’的情况下,式(ES-1)所示的基团为下述式所示的基团。
-O-RE3’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
在RE3和RE3’中,烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~6。
在RE3和RE3’中,烃基可以为任选具有取代基的脂肪族烃基,也可以为任选具有取代基的芳香族烃基。
RE3所示的烃基优选为任选具有取代基的芳香族烃基,这是因为包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物的电子传输性优异。
RE3’所示的烃基优选为任选具有取代基的脂肪族烃基,这是因为容易合成包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物。
在RE3和RE3’中的烃基中,脂肪族烃基例如可以举出:除去与上述烷基的碳原子直接键合的mE1个氢原子而成的基团,该基团任选具有取代基。
在RE3和RE3’中的烃基中,芳香族烃基例如可以举出:除去与上述芳基的碳原子直接键合的mE1个氢原子而成的基团,优选为除去与苯基的碳原子直接键合的mE1个氢原子而成的基团,这些基团任选具有取代基。
在RE3和RE3’中,杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为3~15。
在RE3和RE3’中,杂环基优选为芳香族杂环基,这是因为容易合成包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物。
在RE3和RE3’中,杂环基例如可以举出除去与上述一价杂环基的原子直接键合的mE1个氢原子而成的基团。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,RE3优选为烃基或杂环基,更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基,进一步优选为芳香族烃基,这些基团任选具有取代基。
RE3’优选为烃基,更优选为脂肪族烃基,这些基团任选具有取代基。
作为RE3和RE3’任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团,更优选为式(ES-3)所示的基团,这些基团任选进一步具有取代基。
作为QE1,优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选为亚烷基或氧原子。
QE1中的亚烷基和亚环烷基的例子和优选范围分别与上述GES1中的亚烷基和亚环烷基的例子和优选范围相同。
作为YE1,优选为CO2 -、SO2 -或PO3 2-,更优选为CO2 -。
作为ME1所示的碱金属阳离子,例如可以举出Li+、Na+、K+、Rb+和Cs+,优选为Li+、Na+、K+或Cs+,更优选为Li+、Na+或Cs+,进一步优选为Cs+。
作为ME1所示的元素周期表第二族的金属阳离子,例如可以举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2 +、Ba2+,优选为Be2+、Mg2+、Ca2+或Ba2+,更优选为Ca2+或Ba2+。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,ME1为碱金属阳离子。
作为ZE1,优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-或NO3 -,更优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -或RE4COO-。作为RE4,优选为烷基。
作为式(ES-1)所示的基团,例如可以举出下述式所示的基团。
[化63]
[化64]
[式中,M+表示Li+、Na+、K+或Cs+。M+存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
作为式(ET-1)所示的结构单元,例如可以举出下述式所示的结构单元。
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物优选还包含选自式(Y)所示的结构单元和式(X)所示的结构单元中的至少1种结构单元,更优选还包含式(Y)所示的结构单元。
[化76]
[式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。]
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA一14)或式(AA-33)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与上述ArY1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
作为“至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团”,例如可以举出下述式所示的基团,它们任选具有取代基。
[化77]
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的基团任选具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选进一步具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元,例如可以举出式(Y-1)-(Y-10)所示的结构单元,从发光元件的亮度寿命的观点出发优选为式(Y-1)-(Y-3)所示的结构单元,从电子传输性的观点出发优选为式(Y-4)-(Y-7)所示的结构单元,从空穴传输性的观点出发优选为式(Y-8)-(Y-10)所示的结构单元。
[化78]
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同,相邻的RY1彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。
[化79]
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RY11可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团任选具有取代基。
[化80]
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同,RY2彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选两者为烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或者一者为烷基而另一者为芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的2个RY2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环时,作为-C(RY2)2-所示的基团,优选为式(Y-A1)-(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[化81]
在XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基,这些基团任选具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为任选具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环时,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[化82]
[式中,RY2表示与上文相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。
[化83]
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
[化84]
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3′)所示的结构单元。
[化85]
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
[化86]
[化87]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4′)所示的结构单元,式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6′)所示的结构单元。
[化88]
[式中,RY1和RY3表示与上文相同的含义。]
[化89]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元,例如可以举出:包含式(Y-101)-式(Y-121)所示亚芳基的结构单元、包含式(Y-201)-式(Y-206)所示二价杂环基的结构单元、包含式(Y-300)-式(Y-304)所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团的结构单元。
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
作为式(Y)所示的结构单元且ArY1为亚芳基的结构单元相对于包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物所包含的结构单元的合计量,优选为0.5~80摩尔%,更优选为30~60摩尔%,这是因为发光元件的亮度寿命更优异。
作为式(Y)所示的结构单元且ArY1为二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团的结构单元相对于包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物所包含的结构单元的合计量,优选为0.5~30摩尔%,更优选为3~20摩尔%,这是因为发光元件的电荷传输性优异。
式(Y)所示的结构单元在包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
[化99]
[式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。ArX2和ArX4存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。RX2和RX3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
aX1优选为2以下,更优选为1,这是因为发光元件的亮度寿命更优异。
aX2优选为2以下,更优选为0,这是因为发光元件的亮度寿命更优异。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
ArX1和ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX1和ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-(AA-26)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX1和ArX3优选为任选具有取代基的亚芳基。
作为ArX2和ArX4所示的亚芳基,更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1和ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
作为ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团,可以举出与式(Y)的ArY1所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合而成的二价基团同样的基团。
ArX2和ArX4优选为任选具有取代基的亚芳基。
作为ArX1~ArX4和RX1~RX3所示的基团任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选进一步具有取代基。
式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-1)-(X-6)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[式中,RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基或氰基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同,相邻的RX5彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
式(X)所示的结构单元相对于包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物所包含的结构单元的合计量,优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%,这是因为发光元件的亮度寿命更优异。
作为式(X)所示的结构单元,例如可以举出式(X1-1)-式(X1-11)所示的结构单元,优选为式(X1-3)-式(X1-10)所示的结构单元。
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
式(X)所示的结构单元在包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
作为包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物,可以举出例如高分子化合物P-1~P-14。此处,“其他”的结构单元是指除了式(ET-1)、式(X)和式(Y)所示结构单元以外的结构单元。
[表1]
[表中,p′、q′、r′、s′、t′和u′表示各结构单元的摩尔比率。p′+q′+r′+s′+t′+u′=100且100≥p′+q′+r′+s′+t′≥70。]
包含式(ET-1)所示的结构单元的高分子化合物例如可以依据日本特开2009-239279号公报、日本特开2012-033845号公报、日本特开2012-216821号公报、日本特开2012-216822号公报、日本特开2012-216815号公报中记载的方法进行合成。
[第二层]
本发明的发光元件所具有的第二层优选为含有选自包含碱金属元素的化合物和包含第二族元素的化合物中的至少1种的层,更优选为含有包含碱金属元素的化合物的层,这是因为亮度寿命更优异。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,在第二层中,包含碱金属元素的化合物优选为包含碱金属元素的金属络合物、包含碱金属元素的无机化合物或包含碱金属元素的高分子化合物。在第二层中,包含碱金属元素的化合物优选为包含碱金属元素的高分子化合物,这是因为能够用涂布法制作本发明的发光元件。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,在第二层中,包含第二族元素的化合物优选为包含第二族元素的金属络合物、包含第二族元素的无机化合物或包含第二族元素的高分子化合物。在第二层中,包含第二族元素的化合物优选为包含第二族元素的高分子化合物,这是因为能够用涂布法制作本发明的发光元件。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,第二层优选为包含选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种和式(H-1)所示的化合物的层(以下称为“第二’层”)。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,第二’层优选为包含选自包含碱金属元素的化合物和包含第二族元素的化合物中的至少1种和式(H-1)所示的化合物的层,更优选为含有包含碱金属元素的化合物和式(H-1)所示的化合物的层。
在第二’层中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,包含碱金属元素的化合物优选为包含碱金属元素的金属络合物、包含碱金属元素的无机化合物或包含碱金属元素的高分子化合物,更优选为包含碱金属元素的金属络合物。在第二’层中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,包含第二族元素的化合物优选为包含第二族元素的金属络合物、包含第二族元素的无机化合物或包含第二族元素的高分子化合物,更优选为包含碱金属元素的金属络合物。
在第二’层中,式(H-1)所示的化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
在第二’层中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物和包含第二族元素的化合物以及式(H-1)所示的化合物的合计设为100质量份时,式(H-1)所示的化合物的含量通常为1~99质量份,优选为10~95质量份,更优选为50~90质量份。
[化109]
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1。nH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nH2可以相同也可以不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团任选具有取代基。LH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RH11可以相同也可以不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团。LH2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
ArH1和ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基,进一步优选为氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基,这些基团任选具有取代基。
作为ArH1和ArH2任选具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选为1以上且3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团任选具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基,更优选为二价杂环基,这些基团任选具有取代基。
LH1中的亚芳基优选为式(A-1)~式(A-3)或式(A-8)~式(A-10)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)或式(A-2)所示的基团。
LH1中的二价杂环基优选为式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-21)或式(AA-24)~式(AA-34)所示的基团,更优选为式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)或式(AA-29)~式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-10)~式(AA-15)所示的基团,特别优选为式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团。
作为LH1任选具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,特别优选为烷基,这些基团任选进一步具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基任选具有取代基。
LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子同样。
RH21优选为芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
RH21所示的芳基和一价杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和一价杂环基的定义和例子同样。
RH21任选具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2任选具有的取代基的定义和例子同样。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
[化110]
[式中,ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上文相同的含义。]
作为式(H-1)所示的化合物,可例示出式(H-101)~式(H-121)所示的化合物。
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
·第二组合物
第二层可以是含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种和选自式(H-1)所示的化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种材料的组合物(以下也称为“第二组合物”)的层。
在第二组合物中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料各自与仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、包含第二族元素的化合物、以及式(H-1)所示的化合物不同。
第二组合物所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围与第一组合物所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围相同。
在第二组合物中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物的合计设为100质量份时,空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的配合量各自通常为1~10000质量份,优选为10~1000质量份,更优选为100~500质量份。
第二组合物所含有的抗氧化剂的例子和优选范围与第一组合物所含有的抗氧化剂的例子和优选范围相同。在第二组合物中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物的合计设为100质量份时,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10质量份。
[第二油墨]
选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种材料例如可以溶于溶剂后进行使用。含有该材料和溶剂的组合物(以下也称为“第二油墨”)能够适合地用于在第一油墨的项中说明的涂布法。第二油墨的粘度的优选范围与第一油墨的粘度的优选范围相同。
第二油墨所含有的溶剂优选为能够溶解或均匀分散油墨中的固体成分的溶剂。作为溶剂,优选为水、醇、醚、酯、腈化合物、硝化合物、氟代醇、硫醇、硫醚、亚砜、硫代酮、酰胺、羧酸,这是因为能够利用溶解性之差而在下层(例如第一层)上层叠第二层。作为该溶剂的例子,可以举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、乙腈、1,2-乙二醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙酸、硝基甲烷、碳酸亚丙酯、吡啶、二硫化碳、以及这些溶剂的混合溶剂。使用混合溶剂时,可以为水、醇、醚、酯、腈化合物、硝化合物、氟代醇、硫醇、硫醚、亚砜、硫代酮、酰胺、羧酸等之中的1种以上溶剂与氯系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂和酮系溶剂之中的1种以上溶剂的混合溶剂。
在第二油墨中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物的合计设为100质量份时,溶剂的配合量通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
[第三层]
本发明的发光元件所具有的第三层优选为含有选自包含碱金属元素的化合物和仅由第二族元素组成的单质中的至少1种的层,这是因为亮度寿命更优异。
在第三层中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,包含碱金属元素的化合物优选为包含碱金属元素的金属络合物、包含碱金属元素的无机化合物或包含碱金属元素的高分子化合物,更优选为包含碱金属元素的金属络合物或包含碱金属元素的无机化合物,进一步优选为包含碱金属元素的无机化合物。
在第三层中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,包含第二族元素的化合物优选为包含第二族元素的金属络合物、包含第二族元素的无机化合物或包含第二族元素的高分子化合物,更优选为包含第二族元素的金属络合物或包含第二族元素的无机化合物,进一步优选为包含第二族元素的无机化合物。
第三层可以为含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种和选自式(H-1)所示的化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种材料的组合物(以下也称为“第三组合物”)的层。
在第三组合物中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料各自与仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、包含第二族元素的化合物、以及式(H-1)所示的化合物不同。
第三组合物所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围与第一组合物所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围相同。
在第三组合物中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物的合计设为100质量份时,空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的配合量各自通常为1~10000质量份,优选为10~1000质量份,更优选为100~500质量份。
第三组合物所含有的抗氧化剂的例子和优选范围与第一组合物所含有的抗氧化剂的例子和优选范围相同。在第三组合物中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物的合计设为100质量份时,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10质量份。
从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,第三层优选为仅包含选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的1种或2种以上的层,更优选为仅包含选自包含碱金属元素的化合物和仅由第二族元素组成的单质中的1种或2种以上的层。
另外,从能够容易制造本发明的发光元件的方面出发,第三层优选为仅包含选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的1种以上且5种以下的层,更优选为仅包含选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的1种以上且3种以下的层,进一步优选为仅包含选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的1种的层,。
[第三油墨]
选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种材料例如可以溶于溶剂后进行使用。含有该材料和溶剂的组合物(以下也称为“第三油墨”)能够适合地用于在第一油墨的项中描述的涂布法。第三油墨的粘度的优选范围与第一油墨的粘度的优选范围相同。第三油墨所含有的溶剂的例子和优选范围与第一油墨或第二油墨所含有的溶剂的例子和优选范围相同。
在第三油墨中,在将仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物的合计设为100质量份时,溶剂的配合量通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
[层构成]
本发明的发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极与阴极之间的第一层、设置于第一层与阴极之间的第二层、以及在第二层与阴极之间与上述阴极相邻地设置的第三层。
在本发明的发光元件中,第二层和第三层各自为1层。
在本发明的发光元件中,第一层可以设置2层以上,优选为1层,这是因为本发明的发光元件的制造会变得容易。
本发明的发光元件可以具有除阳极、阴极、第一层、第二层和第三层以外的层。
在本发明的发光元件中,第一层通常为发光层(以下称为“第一发光层”)。
在本发明的发光元件中,第二层优选为发光层(相较于第一发光层是另一发光层,以下称为“第二发光层”)、电子传输层或电子注入层,更优选为电子传输层或电子注入层,进一步优选为电子传输层。
在本发明的发光元件中,第三层优选为电子传输层或电子注入层,更优选为电子注入层。
在本发明的发光元件中,优选的是,第一层为发光层、第二层为电子传输层且第三层为电子注入层。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选第一层与第二层相邻。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选第二层与第三层相邻。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选第一层与第二层与第三层相邻。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,第二层优选为设置于阴极和第一层之间的电子传输层或电子注入层,更优选为设置于阴极和第一层之间的电子传输层。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,第三层优选为在阴极和第二层之间与阴极相邻地设置的电子注入层。
本发明的发光元件优选在阳极和第一层之间还具有空穴注入层和空穴传输层之中的至少1个层,更优选还具有空穴注入层和空穴传输层两者,这是因为亮度寿命更优异。
本发明的发光元件在阳极和第一层之间具有空穴注入层时,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选阳极与空穴注入层相邻。本发明的发光元件在阳极和第一层之间具有空穴传输层时,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,优选第一层与空穴传输层相邻。本发明的发光元件在阳极和第一层之间具有空穴注入层和空穴传输层时,从本发明的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发,空穴注入层优选为设置于阳极和空穴传输层之间的层,更优选为在阳极和空穴传输层之间与阳极或空穴传输层相邻地设置的层,进一步优选为在阳极和空穴传输层之间与阳极和空穴传输层相邻地设置的层。
本发明的发光元件优选具有第二发光层,这是因为能够调整发光色。
本发明的发光元件具有第二发光层时,这是因为亮度寿命更优异。优选第一发光层与第二发光层相邻。
本发明的发光元件具有第二发光层时,第二发光层优选为设置于阳极和第一层之间的层,更优选为在阳极和第一层之间与第一层相邻地设置的层,这是因为亮度寿命更优异。
本发明的发光元件具有第二发光层且第二发光层为设置于阴极和第一层之间的层时,优选在阳极和第一层之间还具有空穴注入层和空穴传输层之中的至少1个层,更优选还具有空穴注入层和空穴传输层两者,这是因为亮度寿命更优异。
本发明的发光元件具有第二发光层且第二发光层为设置于阳极和第一层之间的层时,优选在阳极和第二发光层之间还具有空穴注入层和空穴传输层之中的至少1个层,更优选还具有空穴注入层,这是因为亮度寿命更优异。
本发明的发光元件具有第二发光层、第二发光层为设置于阳极和第一层之间的层且在阳极和第二发光层之间具有空穴注入层时,空穴注入层优选为与阳极或第二发光层相邻地设置的层,优选为与阳极相邻地设置的层,这是因为亮度寿命更优异。本发明的发光元件具有第二发光层、第二发光层为设置于阳极和第一层之间的层且在阳极和第二发光层之间具有空穴传输层时,空穴传输层优选为与阳极或第二发光层相邻地设置的层,优选为与第二发光层相邻地设置的层,这是因为亮度寿命更优异。本发明的发光元件具有第二发光层、第二发光层为设置于阳极和第一层之间的层且在阳极和第二发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层优选为设置于阳极和空穴传输层之间的层,更优选为在阳极和空穴传输层之间与阳极或空穴传输层相邻地设置的层,进一步优选为在阳极和空穴传输层之间与阳极和空穴传输层相邻地设置的层,这是因为亮度寿命更优异。
作为本发明的发光元件的层构成,例如可以举出(D1)~(D9)所示的层构成,优选为(D3)~(D6)所示的层构成。本发明的发光元件通常具有基板,可以在基板上从阳极开始进行层叠,也可以在基板上从阴极开始进行层叠。
(D1)阳极/第一发光层(第一层)/第二发光层(第二层)/电子传输层(第三层)/阴极
(D2)阳极/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)/阴极
(D3)阳极/空穴注入层/第二发光层/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)/阴极
(D4)阳极/空穴传输层/第二发光层/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)/阴极
(D5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)/阴极
(D6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二发光层/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)/阴极
(D7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一层)/第二发光层/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)/阴极
(D8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子传输层/电子注入层(第三层)/阴极
(D9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层/电子注入层(第三层)/阴极
(D1)~(D9)中,“/”是指,其前后的层相邻地层叠。具体来说,“第一发光层(第一层)/电子传输层(第二层)/电子注入层(第三层)”是指,第一发光层(第一层)和电子传输层(第二层)和电子注入层(第三层)相邻地层叠。
在本发明的发光元件中,阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极各自可以根据需要设置2层以上,阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和阴极各自优选为1层,这是因为本发明的发光元件的制造会变得容易。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的厚度通常为Inm~1μm,优选为2nm~500nm,进一步优选为5nm~150nm。
在本发明的发光元件中,层叠的层的顺序、数量和厚度考虑发光元件的亮度寿命、驱动电压和元件寿命进行调整即可。
[第二发光层]
第二发光层通常为第二层或含有发光材料的层,优选为含有发光材料的层。第二发光层为含有发光材料的层时,作为第二发光层所含有的发光材料,例如可以举出上述第一组合物可以含有的发光材料和磷光发光性化合物。第二发光层所含有的发光材料可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
本发明的发光元件具有第二发光层且第二层并非电子传输层和电子注入层时,第二发光层优选为第二层。
[空穴传输层]
空穴传输层通常为含有空穴传输材料的层。在空穴传输层为含有空穴传输材料的层时,作为空穴传输材料,例如可以举出上述第一组合物可以含有的空穴传输材料。空穴传输层所含有的空穴传输材料可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
[电子传输层]
电子传输层通常为第二层、第三层或含有电子传输材料的层,优选为第二层或第三层,更优选为第二层。电子传输层为含有电子传输材料的层时,作为电子传输层所含有的电子传输材料,例如可以举出上述第一组合物可以含有的电子传输材料。电子传输层所含有的电子传输材料可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
本发明的发光元件具有电子传输层且第二层并非第二发光层和电子注入层时,电子传输层优选为第二层。
本发明的发光元件具有电子传输层且第三层为电子注入层时,电子传输层优选为第二层。
本发明的发光元件具有电子传输层且第三层并非电子注入层时,电子传输层优选为第三层。
本发明的发光元件具有电子传输层且第二层为第二发光层时,电子传输层优选为第三层。
[空穴注入层和电子注入层]
空穴注入层通常为含有空穴注入材料的层。作为空穴注入层所含有的空穴注入材料,例如可以举出上述第一组合物可以含有的空穴注入材料。空穴注入层所含有的空穴注入材料可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
电子注入层通常为第二层、第三层或含有电子注入材料的层,优选为第二层或第三层,更优选为第三层。作为电子注入层所含有的电子注入材料,例如可以举出上述第一组合物可以含有的电子注入材料。电子注入层所含有的电子注入材料可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
本发明的发光元件具有电子注入层且第二层并非第二发光层和电子传输层时,电子注入层优选为第二层。
本发明的发光元件具有电子注入层且第三层并非电子传输层时,电子注入层优选为第三层。
本发明的发光元件具有电子注入层且第二层为第二发光层或电子传输层时,电子注入层优选为第三层。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可以形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可,例如由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。使用不透明的基板的情况下,位置距基板最远的电极优选为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出铝、锌、铟等金属;这些之中的2种以上的合金;这些之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中1种以上的合金;以及石墨和石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出铟-银合金。
在本发明的发光元件中,阳极和阴极中的至少一者通常为透明或半透明,优选阳极为透明或半透明。
作为阳极和阴极的形成方法,例如可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法和层压法。
[制造方法]
在本发明的发光元件中,作为第一层、第二层、第三层、以及其它层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。第一层、第二层、第三层、以及其它层可以使用上述的各种油墨、包含各种材料的油墨并通过在上述第一油墨的项中说明的涂布法进行形成,也可以通过真空蒸镀法等干式法进行形成。
通过涂布法形成第一层时,优选使用第一油墨。第一层优选通过涂布法形成,这是因为本发明的发光元件的制造会变得容易。
通过涂布法形成第二层时,优选使用第二油墨。第二层优选通过涂布法形成,这是因为本发明的发光元件的制造会变得容易。
通过涂布法形成第三层时,优选使用第三油墨。
第三层优选通过干式法形成,这是因为本发明的发光元件的亮度寿命会更优异。
本实施方式的发光元件例如可以通过在基板上依次层叠各层而制造。具体来说,可以在基板上设置阳极,在其上设置空穴注入层、空穴传输层等层,在其上设置发光层,在其上设置电子传输层、电子注入层等层,进而在其上层叠阴极,由此制造发光元件。作为其它制造方法,可以在基板上设置阴极,在其上设置电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等层,进而在其上层叠阳极,由此制造发光元件。此外,作为其它制造方法,可以通过将阳极或在阳极上层叠有各层的阳极侧基材与阴极或在阴极上层叠有各层的阴极侧基材面对着进行接合从而进行制造。
[用途]
为了使用发光元件而得到面状的发光,以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,以能够独立开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置能够进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行更进一步的详细说明,本发明不限于这些实施例。
在实施例中,对于高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw),流动相使用四氢呋喃并通过下述尺寸排阻色谱法(SEC)求出。
将待测定的高分子化合物以约0.05质量%的浓度溶于四氢呋喃,向SEC中注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量流动。作为柱,使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(东曹制、商品名:UV-8320GPC)。
NMR利用下述方法测定。
使5~10mg的测定试样溶于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl3)、氘代四氢呋喃、氘代二甲亚砜、氘代丙酮、氘代N,N-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2-丙醇或氘代二氯甲烷,使用NMR装置(JEOLRESONANCE制、商品名:JNM-ECZ400S/L1)进行测定。
作为化合物的纯度的指标,使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别界定,就设为HPLC(岛津制作所制、商品名:LC-20A)中的UV=254nm时的值。此时,待测定的化合物以浓度达到0.01~0.2质量%的方式溶于四氢呋喃或氯仿,根据浓度向HPLC中注入1~10μL。HPLC的流动相使用乙腈/四氢呋喃,一边以乙腈/四氢呋喃的比率从100/0~0/100(体积比)为止进行变化一边以1.0mL/分钟的流量流动。柱使用SUMIPAX ODSZ-CLUE(住化分析中心制、内径:4.6mm、长度:250mm、粒径3μm)或具有同等性能的ODS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-M20A)。
在本实施例中,化合物的发光谱的最大峰波长通过分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温进行测定。使用使化合物在二甲苯中以约0.8×10-4质量%的浓度溶解而成的二甲苯溶液作为试样。作为激发光,使用波长325nm的UV光。
<合成例M1>化合物M1~M9和金属络合物RM1的合成
化合物M1、M2和M3依据国际公开第2013/146806号中记载的方法进行合成。
化合物M4依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成。
化合物M5依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
化合物M6依据日本特开2011-174062号公报中记载的方法进行合成。
化合物M7依据国际公开第2002/045184号中记载的方法进行合成。
化合物M8依据国际公开第2005/049546号中记载的方法进行合成
化合物M9依据日本特开2008-106241号公报中记载的方法进行合成。
金属络合物RM1依据国际公开第2009/157424号中记载的方法进行合成。
[化116]
[化117]
[化118]
<合成例HTL1>高分子化合物HTL-1的合成
使反应容器内成为非活性气体气氛后,加入化合物M1(2.52g)、化合物M2(0.470g)、化合物M3(4.90g)、金属络合物RM1(0.530g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(4.2mg)和甲苯(158mL),加热至100℃。之后,向其中滴加20质量%四乙基氢氧化铵水溶液(16mL),进行8小时的回流。之后,向其中加入苯硼酸(116mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(4.2mg),进行15小时的回流。之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在85℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后,分别用3.6质量%盐酸、2.5质量%氨水、水进行洗涤。将所得到的溶液滴加至甲醇中,结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶于甲苯,依次通过氧化铝柱、硅胶柱,由此进行精制。将所得到的溶液滴加至甲醇中,进行搅拌后,滤取所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到6.02g高分子化合物HTL-1。高分子化合物HTL-1的Mn为3.8×104,Mw为4.5×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-1是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元、由化合物M3衍生的结构单元和由金属络合物RM1衍生的结构单元以40∶10∶47∶3的摩尔比构成而成的共聚物。
高分子化合物HTL-1的发光谱在404nm和600nm具有极大波长,高分子化合物HTL-1的发光谱的最大峰波长为404nm。
<合成例HTL2>高分子化合物HTL-2的合成
高分子化合物HTL-2是使用化合物M6、化合物M7、化合物M8和化合物M9,依据日本特开2011-174062号公报中记载的方法进行合成的。高分子化合物HTL-2的Mn为7.8×104,Mw为2.6×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-2是由化合物M6衍生的结构单元、由化合物M7衍生的结构单元、由化合物M8衍生的结构单元和由化合物M9衍生的结构单元以50∶12.5∶30∶7.5的摩尔比构成的共聚物。
<合成例HTL3>高分子化合物HTL-3的合成
使反应容器内成为非活性气体气氛后,加入化合物M1(0.800g)、化合物M2(0.149g)、化合物M3(1.66g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.4mg)和甲苯(45mL),加热至100℃。之后,向其中滴加20质量%四乙基氢氧化铵水溶液(16mL),进行7小时的回流。之后,向其中加入2-乙基苯硼酸(90mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.3mg),进行17.5小时的回流。之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在85℃搅拌2小时。将所得到的反应液进行冷却后,分别用3.6质量%盐酸、2.5质量%氨水、水进行洗涤。将所得到的溶液滴加至甲醇中,结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶于甲苯,依次通过氧化铝柱、硅胶柱由此进行精制。将所得到的溶液滴加至甲醇中,进行搅拌后,滤取所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到1.64g高分子化合物HTL-1。高分子化合物HTL-3的Mn为3.5×104,Mw为2.2×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-3是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以40∶10∶50的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例B1、B3、B4、G1~G4和R1~R4>磷光发光性化合物B1、B3、B4、G1~G4和R1~R4的合成
磷光发光性化合物B1依照国际公开第2006/121811号和日本特开2013-048190号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物B3依照国际公开第2016/185183号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物B4依照国际公开第2006/121811号中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物G1依照国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物G2依据日本特开2013-237789号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物G3和G4依据日本特开2014-224101号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物R1依照日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物R2依据日本特开2008-179617号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物R3依照国际公开第2002/044189号中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物R4依据日本特开2011-105701号公报中记载的方法进行合成。
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
磷光发光性化合物B1的发光谱的最大峰波长为471nm。
磷光发光性化合物B3的发光谱的最大峰波长为476nm。
磷光发光性化合物B4的发光谱的最大峰波长为469nm。
磷光发光性化合物G1的发光谱的最大峰波长为514nm。
磷光发光性化合物G2的发光谱的最大峰波长为508nm。
磷光发光性化合物G3的发光谱的最大峰波长为545nm。
磷光发光性化合物G4的发光谱的最大峰波长为514nm。
磷光发光性化合物R1的发光谱的最大峰波长为619nm。
磷光发光性化合物R2的发光谱的最大峰波长为594nm。
磷光发光性化合物R3的发光谱的最大峰波长为617nm。
磷光发光性化合物R4的发光谱的最大峰波长为611nm。
<合成例B2>磷光发光性化合物B2的合成
[化124]
(化合物L2-3的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L2-1(21.4g)、三乙胺(13.0mL)和四氢呋喃(300mL),冷却至0℃。之后,向其中滴加化合物L2-2(12.8mL),在室温搅拌16小时。之后,向其中加入离子交换水(100mL),结果产生了沉淀物。将所得到的包含沉淀物的反应液进行过滤,由此得到残渣L2-3-1和滤液L2-3-2。
将所得到的残渣L2-3-1用甲苯进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到固体L2-3’(24.5g)。
从所得到的滤液L2-3-2除去水层,将所得到的有机层用硫酸镁进行干燥后,进行过滤。将所得到的滤液进行减压浓缩后,利用甲苯和庚烷的混合溶剂进行析晶。将所得到的固体进行减压干燥,由此得到固体L2-3”(3.9g)。
将所得到的固体L2-3’与固体L2-3”合并后,使用甲苯和庚烷的混合溶剂进行析晶。将所得到的固体进行减压干燥,由此得到化合物L2-3(27.8g、白色固体)。化合物L2-3的HPLC面积百分率值为98.9%。
化合物L2-3的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz,THF-d8):δ(ppm)=7.57(d,2H),7.43(t,2H),7.35(s,2H),7.34(t,1H),6.82(brs,1H),3.08(septet,2H),1.73(q,2H),1.34(s,6H),1.25(d,12H),1.00(t,3H).
(化合物L2-5的合成)
化合物L2-5是使用化合物L2-3(19.1g)、化合物L2-4(9.0g)、氯苯(150mL)、2-氟吡啶(5.15mL)和三氟甲磺酸酐(10.0mL)依照Organic Letters,17卷,1184-1187页,2015年中记载的方法进行合成的。
化合物L2-5的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.68(d,2H),7.52(t,2H),7.50(s,2H),7.43(t,1H),7.26(s,1H),7.05-6.98(m,3H),2.53(septet,2H),2.15(s,3H),1.88(q,2H),1.28(d,6H),1.23(s,6H),0.89(t,3H),0.77(d,6H).
(磷光发光性化合物B2的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入三(乙酰丙酮根)铱(III)(0.72g)、化合物L2-5(2.8g)和十五烷(2mL),在300℃搅拌24小时。将所得到的反应液冷却至室温后,通过硅胶柱色谱(二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行精制,接着依次使用乙腈和甲苯的混合溶剂、甲苯和甲醇的混合溶剂、以及二氯甲烷和乙腈的混合溶剂进行析晶。将所得到的固体用二氯甲烷进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到磷光发光性化合物B2(0.82g)。磷光发光性化合物B2的HPLC面积百分率值为98.8%。
磷光发光性化合物B2的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz,THF-d8):δ(ppm)=7.74(d,6H),7.64(dd,6H),7.48(t,6H),7.38(t,3H),6.68(d,3H),6.30(d,3H),5.62(s,3H),2.94(septet,3H),2.37(septet,3H),1.75(s,9H),1.71-1.64(m,6H),1.34(d,9H),1.22-1.17(m,27H),0.98(d,9H),0.90(d,9H),0.81(d,9H).
磷光发光性化合物B2的发光谱的最大峰波长为474nm。
<合成例B5>磷光发光性化合物B5的合成
[化125]
(化合物L5-2的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L5-1(50g)和N-甲基-2-吡咯烷酮(200mL),在0℃进行搅拌。之后,向其中滴加溶于N-甲基-2-吡咯烷酮(40mL)的化合物L5-1’(40g),在室温搅拌18小时。将所得到的反应液注入离子交换水(1.2L)中,结果产生了沉淀物。滤取所得到的沉淀物后,依次用1M盐酸水溶液、离子交换水和庚烷进行洗涤。将所得到的固体进行减压干燥,由此得到化合物L5-2(43g、白色固体)。
化合物L5-2的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm)=9.64(br,1H),8.90(br,1H),7.86(d,2H),7.56(t,1H),7.45(t,2H),7.02-7.08(m,3H),2.41(s,6H).
(化合物L5-3的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L5-2(43g)和甲苯(740mL),在室温搅拌。之后,向其中加入五氯化磷(67g)后,在110℃搅拌21小时。将所得到的反应液冷却至室温后,注入冰水(500mL)中,搅拌2小时后,除去水层。将所得到的有机层分别用离子交换水和10质量%碳酸氢钠水溶液进行洗涤。将所得到的有机层用硫酸镁进行干燥后,进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到化合物L5-3(40g)。
(化合物L5-5的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L5-3(40g)、化合物L5-4(32g)和二甲苯(800mL),在室温搅拌。之后,向其中加入对甲苯磺酸(3g),在120℃搅拌116小时。将所得到的反应液冷却至室温后,加入离子交换水(800mL),在室温搅拌1小时。从所得到的反应液除去水层后,将所得到的有机层用5质量%碳酸氢钠水溶液进行洗涤。将所得到的有机层用硫酸镁进行干燥后,进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到粗产物。将所得到的粗产物依次通过硅胶柱色谱(庚烷和乙酸乙酯的混合溶剂)和硅胶柱色谱(乙腈和四氢呋喃)进行精制,由此得到化合物L4-5(1.3g、白色固体)。化合物L5-5的HPLC面积百分率值为99.5%以上。通过重复进行上述操作,得到所需量的化合物L4-5。
化合物L5-5的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz、THF-d8)δ(ppm)=7.42(d,2H),7.30(t,1H),7.24(t,2H),7.15(t,1H),6.98(d,2H),6.85(s,2H),2.51(t,2H),2.07(s,6H),1.81(s,6H),1.56(m,2H),1.26-1.32(m,6H),0.88(t,3H).
(磷光发光性化合物B5的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入三(乙酰丙酮根)铱(III)(0.6g)、化合物L5-5(2.0g)和十三烷(2mL),在250℃搅拌120小时。将所得到的反应液冷却至室温后,通过硅胶柱色谱(庚烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行精制后,使用二氯甲烷和乙腈的混合溶剂进行析晶。对所得到的固体进行减压干燥,由此得到磷光发光性化合物B5(0.6g、黄色固体)。磷光发光性化合物B5的HPLC面积百分率值为99.2%。
磷光发光性化合物B5的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz、THF-d8)δ(ppm)=7.04-7.08(m,6H),6.93(s,3H),6.92(s,3H),6.88(d,3H),6.84(d,3H),6.61(t,3H),6.43(t,3H),6.29(d,3H),2.57(t,6H),2.12(s,9H),1.95(s,9H),1.82(s,9H),1.70(s,9H),1.62(m,6H),1.28-1.36(m,18H),0.89(t,9H).
磷光发光性化合物B5的发光谱的最大峰波长为468nm。
<合成例B6>磷光发光性化合物B6的合成
[化126]
(反应混合物L6-1’的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L6-1(50g)和亚硫酰氯(100mL),在回流下搅拌3小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后,减压馏去亚硫酰氯,由此得到反应混合物L6-1’。
(化合物L6-2的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L5-1(47g)和四氢呋喃(1L),冷却至0℃。之后,向其中加入三乙胺(54mL),在0℃搅拌45分钟。之后,向其中加入在(反应混合物L6-1’的合成)中得到的反应混合物L6-1’(总量),在室温搅拌16小时。将所得到的反应液进行过滤后,对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到粗产物。将所得到的粗产物用乙酸乙酯和己烷的混合溶剂进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到化合物L6-2(50g)。化合物L6-2的HPLC面积百分率值为95.2%。通过重复进行上述操作,得到所需量的化合物L6-2。
化合物L6-2的分析结果如下所述。
LC-MS(APCI,positiye):m/z=263[M+H]+
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=0.84(t,9H),1.64(q,6H),7.39-7.54(m,3H),7.81-7.84(m,2H),8.72-8.74(m,1H),9.66-9.68(m,1H).
(化合物L6-3的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物L6-2(58g)和甲苯(600mL),在室温搅拌。之后,向其中加入五氯化磷(92g)后,在110℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后,加入化合物L6-4(78.2g)和对甲苯磺酸(3g),在130℃搅拌4天。将所得到的反应液冷却至室温,进行减压浓缩后,加入乙酸乙酯(2L),用10质量%碳酸氢钠水溶液进行洗涤。将所得到的有机层用硫酸镁进行干燥后,进行过滤,对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到粗产物。将所得到的粗产物通过硅胶柱色谱(甲醇和氯仿的混合溶剂)进行精制后,使用乙腈进行析晶后,进行减压干燥,由此得到化合物L6-3(6g)。化合物L6-3的HPLC面积百分率值为99.1%。
化合物L6-3的分析结果如下所述。
LC-MS(APCI,positiye):m/z=404[M+H]+
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=0.83(t,9H),1.34(s,9H),1.64(q,6H),1.96(s,6H),7.12(s,2H),7.20-7.23(m,2H),7.28-7.34(m,3H).
(磷光发光性化合物B6的合成)
使反应容器内成为氮气气氛后,加入三(乙酰丙酮根)铱(III)(1.4g)、化合物L6-3(4.6g)和十五烷(2mL),在300℃搅拌18小时。将所得到的反应液冷却至室温,将其溶于甲苯后,进行减压浓缩,由此得到粗产物。将所得到的粗产物通过硅胶柱色谱(庚烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行精制后,使用乙腈和甲苯的混合溶剂进行析晶。对所得到的固体进行减压干燥,由此得到磷光发光性化合物B5(2.8g)。磷光发光性化合物B6的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
磷光发光性化合物B6的分析结果如下所述。
1H-NMR(600MHz,THF-d8):δ(ppm)=7.30(s,6H),6.90(d,3H),6.44-6.48(m,3H),6.22-6.26(m,3H),5.77(d,3H),2.10(s,9H),1.89(s,9H),1.56(s,18H),1.38(s,27H),0.73(t,27H).
磷光发光性化合物B6的发光谱的最大峰波长为464nm。
<化合物HM-1、化合物EM-1、化合物EM-3、化合物EM-4和化合物EM-5的获取>
化合物HM-1、化合物EM-1、化合物EM-3、化合物EM-4和化合物EM-5从LuminescenceTechnology公司购入。
[化127]
[化128]
<合成例HM-2>化合物HM-2的合成
[化129]
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物HM-2a(15.6g)、化合物HM-2b(10.3g)、甲苯(390mL)、四(三苯基膦)钯(0)(2.2g)和20质量%四丁基氢氧化铵水溶液(194g),在90℃搅拌4小时。将所得到的反应液冷却至室温后,利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后,将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥,进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后,在50℃进行减压干燥,由此得到化合物HM-2(15.2g)。化合物HM-2的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物HM-2的分析结果如下所述。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
<合成例HM-3>化合物HM-3的合成
[化130]
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物HM-3a(13.5g)、化合物HM-2b(8.9g)、甲苯(404mL)、四(三苯基膦)钯(0)(2.0g)和20质量%四丁基氢氧化铵水溶液(166g),在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后,利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后,将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥,进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行精制,进一步使用甲苯和甲醇的混合溶剂进行析晶后,在50℃进行减压干燥,由此得到化合物HM-3(10.5g)。化合物HM-3的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物HM-3的分析结果如下所述。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
<合成例HM-4>化合物HM-4的合成
[化131]
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物HM-4a(1.6g)、化合物HM-4b(1.3g)、二甲苯(63mL)、乙酸钯(II)(22mg)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(63mg)和叔丁醇钠(1.9g),在加热回流下搅拌54小时。将所得到的反应液冷却至室温后,利用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后,将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥,进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行精制,进一步使用氯仿和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后,在50℃进行减压干燥,由此得到化合物HM-4(1.0g)。化合物HM-4的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物HM-4的分析结果如下所述。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
<合成例HM-5、化合物HM-6、化合物HM-8和化合物HM-9>化合物HM-5、化合物HM-6、化合物HM-8和化合物HM-9的合成
化合物HM-5依照国际公开第2014/023388号中记载的方法进行合成。
化合物HM-6和化合物HM-8依照国际公开第2012/048820号中记载的方法进行合成。
化合物HM-9依照国际公开第2013/045411号中记载的方法进行合成。
[化132]
<合成例HM-7>化合物HM-7的合成
[化133]
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物HM-2a(1.64g)、化合物HM-7b(1.00g)、甲苯(40mL)、四(三苯基膦)钯(0)(0.24g)和20质量%四丁基氢氧化铵水溶液(20g),在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后,加入甲苯,用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸镁进行干燥后,利用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后,在50℃进行减压干燥,由此得到化合物HM-7(1.7g)。化合物HM-7的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物HM-7的分析结果如下所述。
1H-NMR(CDCl3、400MHz):δ(ppm)=8.36(d,1H),8.03-7.99(m,1H),7.98-7.93(m,2H),7.89-7.86(m,2H),7.70-7.60(m,3H),7.51-7.35(m,6H),7.17-7.12(m,3H),6.89(d,1H),6.86-6.82(m,2H),6.78(d,1H).
<合成例HM-10>化合物HM-10的合成
[化134]
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物HM-10a(2.0g)、化合物HM-10b(1.2g)、甲苯(50mL)、四(三苯基膦)钯(0)(0.29g)和20质量%四丁基氢氧化铵水溶液(20g),在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后,加入甲苯和离子交换水,利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后,将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥,进行过滤。在所得到的滤液中加入活性炭,进行搅拌后,利用敷有硅藻土和硅胶的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后,在50℃进行减压干燥,由此得到化合物HM-10(1.9g)。化合物HM-10的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物HM-10的分析结果如下所述。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.65(1H、d)、6.74(2H、d)、7.01(1H、s)、7.12(3H、m)、7.28-7.53(8H、m)、7.73(1H、d)、7.87-7.99(6H、m).
<合成例HM-11>化合物HM-11的合成
[化135]
使反应容器内成为氮气气氛后,加入化合物HM-10a(5.0g)、化合物HM-11b(3.3g)、甲苯(125mL)、四(三苯基膦)钯(0)(0.73g)和20质量%四丁基氢氧化铵水溶液(49g),在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后,加入甲苯和离子交换水,利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后,将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥,进行过滤。在所得到的滤液中加入活性炭,进行搅拌后,利用敷有硅藻土和硅胶的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后,在50℃进行减压干燥,由此得到化合物HM-11(5.0g)。化合物HM-11的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物HM-11的分析结果如下所述。
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=6.66(1H、d)、6.74(2H、d)、7.13(4H、m)、7.37-7.52(6H、m)、7.76-7.99(7H、m)、8.12(1H、d)、8.19(1H、s).
<化合物EM-2>化合物EM-2的合成
[化136]
使反应容器内成为非活性气体气氛后,加入化合物EM-2a(8.7g)、化合物EM-2b(8.1g)、二甲亚砜(218mL)、氧化铜(I)(Cu2O)(1.3g)、磷酸三钾(K3PO4)(16.7g)和二特戊酰基甲烷(3.2g),在150℃搅拌10小时。将所得到的反应液冷却至室温后,加入甲苯和离子交换水,利用敷有硅藻土的玻璃过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后,对所得到的有机层进行浓缩,由此得到粗产物。将所得到的粗产物通过硅胶柱色谱(己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行精制,接着,使用乙腈和甲苯的混合溶剂进行析晶。将所得到的固体在50℃进行减压干燥,由此得到化合物EM-2(8.0g)。化合物EM-2的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
化合物EM-2的分析结果如下所述。
LC-MS(ESI,positive):m/z=573[M+H]+
1H-NMR(400MHz,THF-d8):δ(ppm)=1.01(t,3H),1.58-1.68(m,2H),1.95-2.05(m,2H),3.14-3.19(m,2H),7.32-7.39(m,4H),7.49-7.57(m,4H),7.72(s,1H),7.79-7.88(m,3H),8.34-8.42(m,3H),8.55-8.68(m,4H).
<合成例ETL1>高分子化合物ETL-1的合成
使反应容器内成为非活性气体气氛后,加入化合物M4(9.23g)、化合物M5(4.58g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.6mg)、甲基三辛基氯化铵(Sigma-Aldrich公司制、商品名Aliquat336(注册商标))(0.098g)和甲苯(175mL),加热至105℃。之后,向其中滴加12质量%碳酸钠水溶液(40.3mL),进行29小时的回流。之后,向其中加入苯硼酸(0.47g)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.7mg),进行14小时的回流。之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后,滴加至甲醇中,结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物,分别用甲醇、水进行洗涤后,进行干燥。使所得到的固体溶于氯仿,依次通过预先流通过氯仿的氧化铝柱和硅胶柱,由此进行精制。将所得到的精制液滴加至甲醇中,进行搅拌,结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到高分子化合物ETL-1a(7.15g)。高分子化合物ETL-1a的Mn为3.2×104,Mw为6.0×104。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物ETL-1a是由化合物M4衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元以50:50的摩尔比构成而成的共聚物。
使反应容器内成为氩气气氛下,然后加入高分子化合物ETL-1a(3.1g)、四氢呋喃(130mL)、甲醇(66mL)、氢氧化铯一水合物(2.1g)和水(12.5mL),在60℃搅拌3小时。之后,向其中加入甲醇(220mL),搅拌2小时。将所得到的反应混合物进行浓缩后,滴加至异丙醇中,进行搅拌,结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到高分子化合物ETL-1(3.5g)。根据高分子化合物ETL-1的1H-NMR分析,高分子化合物ETL-1中的乙基酯部位的信号消失,确认反应已结束。
以根据高分子化合物ETL-1a的投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物ETL-1是由下述式所示的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元以50:50的摩尔比构成而成的共聚物。
[化137]
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。通过旋涂法在该阳极上将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下,在加热板上于50℃加热3分钟,进而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(第二发光层的形成)
使高分子化合物HTL-1以0.7质量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成第二发光层。由于该加热,高分子化合物HTL-1成为了交联体。
(第一层的形成)
将化合物HM-2、磷光发光性化合物R1和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1=74质量%/25质量%/1质量%)以2.0质量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,通过旋涂法在第二发光层之上以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第一层(第一发光层)。
(第二层的形成)
在2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇中,将高分子化合物ETL-1以0.25质量%的浓度溶解。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,通过旋涂法在第一层之上以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第二层(电子传输层)。
(第三层的形成)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第三层(电子注入层),在第二层之上蒸镀氟化钠(NaF)4nm。
(阴极的形成)
将形成了第三层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D1。
(发光元件的评价)
对发光元件D1施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.44,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D2>发光元件D2的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D2。
对发光元件D2施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.45)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D3>发光元件D3的制作和评价
在实施例D1中,代替(第三层的形成)的“氟化钠”而使用“钡(Ba)”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D3。
对发光元件D3施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.44,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D4>发光元件D4的制作和评价
在实施例D2中,代替(第三层的形成)的“氟化钠”而使用“钡(Ba)”,除此以外进行与实施例D2同样的操作,制作了发光元件D4。
对发光元件D4施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.42,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D5>发光元件D5的制作和评价
在实施例D1中,代替(第三层的形成)的“蒸镀氟化钠(NaF)4nm。”而设为“蒸镀钙(Ca)5nm”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D5。
对发光元件D5施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.44,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D6>发光元件D6的制作和评价
在实施例D2中,代替(第三层的形成)的“蒸镀氟化钠(NaF)4nm。”而设为“蒸镀钙5nm”,除此以外进行与实施例D2同样的操作,制作了发光元件D6。
对发光元件D6施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.42,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件CD1。
对发光元件CD1施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价
在比较例CD1中,代替(第三层的形成)的“氟化钠”而使用“钡(Ba)”,除此以外进行与比较例CD1同样的操作,制作了发光元件CD2。
对发光元件CD2施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.44,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价
在比较例CD1中,代替(第三层的形成)的“蒸镀氟化钠(NaF)4nm。”而使用“蒸镀钙(Ca)5nm”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件CD3。
对发光元件CD3施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价
在实施例D2中,未进行(第二层的形成),除此以外进行与实施例D2同样的操作,制作了发光元件CD4。
对发光元件CD4施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.37,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD5>发光元件CD5的制作和评价
在实施例D4中,未进行(第二层的形成),除此以外进行与实施例D4同样的操作,制作了发光元件CD5。
对发光元件CD5施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.37,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD6>发光元件CD6的制作和评价
在实施例D6中,未进行(第二层的形成),除此以外进行与实施例D6同样的操作,制作了发光元件CD6。
对发光元件CD6施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.36,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
实施例D1~D6和比较例CD1~CD6的结果示于表2。示出将发光元件CD1的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D1~D6和发光元件CD2~CD6的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表2]
<实施例D7>发光元件D7的制作和评价
在实施例D1中,代替(第三层的形成)的“蒸镀氟化钠(NaF)4nm。”而设为“蒸镀氟化锂(LiF)1.8nm。”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D7。
对发光元件D7施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D8>发光元件D8的制作和评价
在实施例D2中,代替(第三层的形成)的“蒸镀氟化钠(NaF)4nm。”而设为“蒸镀氟化锂(LiF)1.8nm。”,除此以外进行与实施例D2同样的操作,制作了发光元件D8。
对发光元件D8施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.41,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D9>发光元件D9的制作和评价
在实施例D7中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-4”,除此以外进行与实施例D7同样的操作,制作了发光元件D9。
对发光元件D9施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D10>发光元件D10的制作和评价
将实施例D1的(第二层的形成)变更为下述(第二层的形成-D10),进而将实施例D1的(第三层的形成)变更为下述(第三层的形成-D10),除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D10。
(第二层的形成-D10)
将形成了第一层的基板置于蒸镀机内并减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第二层(电子传输层),在第一层之上蒸镀氟化钠4nm。
(第三层的形成-D10)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第三层(电子注入层),在第二层之上蒸镀钡1nm。
对发光元件D10施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.49)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D11>发光元件D11的制作和评价
在实施例D10中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D10同样的操作,制作了发光元件D11。
对发光元件D11施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.37,0.48)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D12>发光元件D12的制作和评价
在实施例D10中,代替(第二层的形成-D10)的“蒸镀氟化钠4nm。”而设为“蒸镀氟化锂1.8nm。”,进而代替(第三层的形成-D10)的“蒸镀钡1nm。”而设为“蒸镀钙5nm。”,除此以外进行与实施例D10同样的操作,制作了发光元件D12。
对发光元件D12施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.39,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D13>发光元件D13的制作和评价
在实施例D12中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D12同样的操作,制作了发光元件D13。
对发光元件D13施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D14>发光元件D14的制作和评价
在实施例D12中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-4”,除此以外进行与实施例D12同样的操作,制作了发光元件D14。
对发光元件D14施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.48)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD7>发光元件CD7的制作和评价
在实施例D8中,未进行(第二层的形成),除此以外进行与实施例D7同样的操作,制成了发光元件CD7。
对发光元件CD7施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.37,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
实施例D7~D14和比较例CD7的结果示于表3。示出将发光元件CD7的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)设为1时的发光元件D7~D14的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表3]
<实施例D15>发光元件D15的制作和评价
进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D1(在本实施例中,称为“发光元件D15”。)。
对发光元件D15施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.44,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D16>发光元件D16的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“磷光发光性化合物B1”而使用“磷光发光性化合物B4”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D16。
对发光元件D16施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.47,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D17>发光元件D17的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-7”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D17。
对发光元件D17施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.46,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D18>发光元件D18的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-5”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D18。
对发光元件D18施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.42,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D19>发光元件D19的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D19。
对发光元件D19施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.45)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D20>发光元件D20的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-8”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D20。
对发光元件D20施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.46,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D21>发光元件D21的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-6”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D21。
对发光元件D21施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.44,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<比较例CD8>发光元件CD8的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件CD8。
对发光元件CD8施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
实施例D15~D21和比较例CD8的结果示于表4。示出将发光元件CD8的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D15~D21的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表4]
<实施例D22>发光元件D22的制作和评价
在实施例D1中,将(第一层的形成)设为下述(第一层的形成-D22),除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D22。
(第一层的形成-D22)
将化合物HM-2、磷光发光性化合物B3和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B3/磷光发光性化合物G1=74质量%/25质量%/1质量%)以2.0质量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,通过旋涂法在第二发光层之上以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第一层(第一发光层)。
对发光元件D22施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.41,0.46)。在初始亮度6000cd/m2下进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<比较例CD9>发光元件CD9的制作和评价
在实施例D22中,代替(第一层的形成-D22)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D22同样的操作,制作了发光元件CD9。
对发光元件CD9施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.41,0.44)。在初始亮度6000cd/m2下进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
实施例D22和比较例CD9的结果示于表5。示出将发光元件CD9的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D22的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表5]
<实施例D23>发光元件D23的制作和评价
在实施例D1中,代替(第一层的形成)的“磷光发光性化合物B1”而使用“磷光发光性化合物B2”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D23。
对发光元件D23施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.46,0.45)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D24>发光元件D24的制作和评价
在实施例D23中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D23同样的操作,制作了发光元件D24。
对发光元件D24施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.45,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D25>发光元件D25的制作和评价
在实施例D23中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-6”,除此以外进行与实施例D23同样的操作,制作了发光元件D25。
对发光元件D25施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.45,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D26>发光元件D26的制作和评价
在实施例D23中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-7”,除此以外进行与实施例D23同样的操作,制作了发光元件D26。
对发光元件D26施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.47,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D27>发光元件D27的制作和评价
在实施例D23中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-8”,除此以外进行与实施例D23同样的操作,制作了发光元件D27。
对发光元件D27施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.46,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<比较例CD10>发光元件CD10的制作和评价
在实施例D23中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D23同样的操作,制作了发光元件CD10。
对发光元件CD10施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.48,0.45)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
实施例D23~D27和比较例CD10的结果示于表6。示出将发光元件CD10的亮度达到初始亮度的75%为止的时间(亮度寿命)设为1.00时的发光元件D23~D27的亮度达到初始亮度的75%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表6]
<实施例D28>发光元件D28的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成了阳极。通过旋涂法将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)在该阳极上以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下,在加热板上于50℃加热3分钟,进而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(第二发光层的形成)
使高分子化合物HTL-1以0.7质量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成第二发光层。由于该加热,高分子化合物HTL-1成为了交联体。
(第一层的形成)
将化合物HM-2和磷光发光性化合物B1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1=75质量%/25质量%)以2.0质量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,通过旋涂法在第二发光层之上以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第一层(第一发光层)。
(第二层的形成)
将形成了第一有机层的基板置于蒸镀机内并减压至3.0×10-4Pa以下后,作为第二层(电子传输层),在第一层之上共蒸镀化合物EM-1和化合物EM-2(化合物EM-1/化合物EM-2=25质量%/75质量%)10nm。
(第三层的形成)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第三层(电子注入层),在第二层之上蒸镀钡4nm。
(阴极的形成)
将形成了第三层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D28。
(发光元件的评价)
对发光元件D28施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD11>发光元件CD11的制作和评价
在实施例D28中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D28同样的操作,制作了发光元件CD11。
对发光元件CD11施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD12>发光元件CD12的制作和评价
将实施例D28的(第三层的形成)的(第三层的形成)变更为下述(第三层的形成-CD12),除此以外进行与实施例D28同样的操作,制作了发光元件CD12。
(第三层的形成-CD12)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内,减压至3.0×10-4Pa以下后,作为第三层(电子注入层),在第二层之上蒸镀4nm化合物EM-1。
(发光元件的评价)
对发光元件CD12施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD13>发光元件CD13的制作和评价
在实施例D28中,未进行(第二层的形成),除此以外进行与实施例D28同样的操作,制成了发光元件CD13。
对发光元件CD13施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
实施例D28和比较例CD11~CD13的结果示于表7。示出将发光元件CD12的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D28、CD11和CD13的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表7]
<实施例D29>发光元件D29的制作和评价
在实施例D10的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1=74质量%/25质量%/1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1=75质量%/25质量%)”,除此以外进行与实施例D10同样的操作,制作了发光元件D29。
对发光元件D29施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.39,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的50%为止的时间。
<比较例CD14>发光元件CD14的制作和评价
在实施例D29中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D29同样的操作,制作了发光元件CD14。
对发光元件CD14施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.40,0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的50%为止的时间。
实施例D29和比较例CD14的结果示于表8。示出将发光元件CD14的亮度达到初始亮度的50%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D29的亮度达到初始亮度的50%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表8]
<实施例D30>发光元件D30的制作和评价
在实施例D3的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1=74质量%/25质量%/1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1=75质量%/25质量%)”,除此以外进行与实施例D3同样的操作,制作了发光元件D30。
对发光元件D30施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.47,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
<实施例D31>发光元件D31的制作和评价
将实施例D30的(第二层的形成)设为下述(第二层的形成-D31),除此以外进行与实施例D30同样的操作,制作了发光元件D31。
(第二层的形成-D31)
将形成了第一有机层的基板置于蒸镀机内,减压至3.0×10-4Pa以下后,作为第二层(电子传输层),在第一层之上蒸镀4nm化合物EM-1。
对发光元件D31施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
<实施例D32>发光元件D32的制作和评价
在实施例D31中,代替(第二层的形成-D31)的“化合物EM-1”而使用“化合物EM-3”,除此以外进行与实施例D31同样的操作,制作了发光元件D32。
对发光元件D32施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
<实施例D33>发光元件D33的制作和评价
在实施例D31中,代替(第二层的形成-D31)的“化合物EM-1”而使用“化合物EM-4”,除此以外进行与实施例D31同样的操作,制作了发光元件D33。
对发光元件D33施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.35,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
<实施例D34>发光元件D34的制作和评价
在实施例D31中,代替(第二层的形成-D31)的“化合物EM-1”而使用“化合物EM-5”,除此以外进行与实施例D31同样的操作,制作了发光元件D34。
对发光元件D34施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.40)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
<比较例CD15>发光元件CD15的制作和评价
在实施例D31中,未进行(第三层的形成),除此以外进行与实施例D31同样的操作,制作了发光元件CD15。
对发光元件CD15施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.40)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
<比较例CD16>发光元件CD16的制作和评价
在实施例D33中,未进行(第三层的形成),除此以外进行与实施例D33同样的操作,制作了发光元件CD16。
对发光元件CD16施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.40)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的60%为止的时间。
实施例D30~D34和比较例CD15~CD16的结果示于表9。示出将发光元件CD16的亮度达到初始亮度的60%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D30~D34和发光元件CD15的亮度达到初始亮度的60%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表9]
<实施例D35>发光元件D35的制作和评价
将实施例D33的(第三层的形成)设为下述(第三层的形成-D35),除此以外进行与实施例D33同样的操作,制作了发光元件D35。
(第三层的形成-D35)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内并减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第三层,在第二层之上蒸镀氟化钠(NaF)4nm。
对发光元件D35施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.40)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的65%为止的时间。
<实施例D36>发光元件D36的制作和评价
将实施例D35的(第二层的形成)设为下述(第二层的形成-D36),除此以外进行与实施例D35同样的操作,制作了发光元件D35。
(第二层的形成-D36)
在2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇中,将化合物EM-5以0.1质量%的浓度溶解。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,通过旋涂法在第一层之上以4nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第二层。
对发光元件D36施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.40)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的65%为止的时间。
<比较例CD17>发光元件CD17的制作和评价
将实施例D36的(第三层的形成)设为下述(第三层的形成-CD17),除此以外进行与实施例D36同样的操作,制作了发光元件CD17。
(第三层的形成-CD17)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内并减压至3.0×10-4Pa以下后,作为第三层,在第二层之上蒸镀4nm化合物EM-5。
对发光元件CD17施加电压由此观测到EL发光。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的65%为止的时间。
实施例D35~D36和比较例CD17的结果示于表10。示出将发光元件CD17的亮度达到初始亮度的65%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D35~D36的亮度达到初始亮度的65%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表10]
<实施例D37>发光元件D37的制作和评价
将实施例D30的(第三层的形成)设为下述(第三层的形成-D37),除此以外进行与实施例D30同样的操作,制作了发光元件D37。
(第三层的形成-D37)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内并减压至3.0×10-4Pa以下后,作为第三层,在第二层之上蒸镀4nm化合物EM-1。
对发光元件D37施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.37,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D38>发光元件D38的制作和评价
在实施例D37中,代替(第三层的形成-D37)的“化合物EM-1”而使用“化合物EM-3”,除此以外进行与实施例D37同样的操作,制作了发光元件D38。
对发光元件D38施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.40,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D39>发光元件D39的制作和评价
在实施例D37中,代替(第三层的形成-D37)的“化合物EM-1”而使用“化合物EM-5”,除此以外进行与实施例D37同样的操作,制作了发光元件D39。
对发光元件D39施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<比较例CD18>发光元件CD18的制作和评价
未进行实施例D30的(第三层的形成),除此以外进行与实施例D30同样的操作,制成了发光元件CD18。
对发光元件CD18施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
实施例D37~D39和比较例CD18的结果示于表11。示出将发光元件CD18的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D37~D39的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表11]
<实施例D40>发光元件D40的制作和评价
在实施例D1的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1=74质量%/25质量%/1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1=75质量%/25质量%)”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D40。
对发光元件D40施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.47,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D41>发光元件D41的制作和评价
在实施例D40中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D40同样的操作,制作了发光元件D41。
对发光元件D41施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.45,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<比较例CD19>发光元件CD19的制作和评价
未进行实施例D40的(第二层的形成),除此以外进行与实施例D40同样的操作,制作了发光元件CD19。
对发光元件CD19施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.37,041)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<比较例CD20>发光元件CD20的制作和评价
在实施例D40中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D40同样的操作,制作了发光元件CD20。
对发光元件CD20施加电压由此观测到EL发光。100cd/nm2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.45,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
实施例D40~D41和比较例CD19~CD20的结果示于表12。示出将发光元件CD20的亮度达到初始亮度的75%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D40~D41和发光元件CD19的亮度达到初始亮度的75%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表12]
<实施例D42>发光元件D42的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成了阳极。通过旋涂法将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)在该阳极上以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下,在加热板上于50℃加热3分钟,进而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-3以0.7质量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。由于该加热,高分子化合物HTL-3成为了交联体。
(第一层的形成)
将化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)以2.0质量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第一层(发光层)。
(第二层的形成)
在2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇中,将高分子化合物ETL-1以0.25质量%的浓度溶解。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,通过旋涂法在第一层之上以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第二层(电子传输层)。
(第三层的形成)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第三层(电子注入层),在第二层之上蒸镀氟化钠(NaF)4nm。
(阴极的形成)
将形成了第三层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D42。
(发光元件的评价)
对发光元件D42施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.35,0.43)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的90%为止的时间。
<比较例CD21>发光元件CD21的制作和评价
在实施例D42中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件CD21。
对发光元件CD21施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的90%为止的时间。
实施例D42和比较例CD21的结果示于表13。示出将发光元件CD21的亮度达到初始亮度的90%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D42的亮度达到初始亮度的90%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表13]
<实施例D43>发光元件D43的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-3、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-3/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R1=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D43。
对发光元件D43施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.35,0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D44>发光元件D44的制作和评价
在实施例D43的(第一层的形成)中,代替“磷光发光性化合物R1”而使用“磷光发光性化合物R3”,除此以外进行与实施例D43同样的操作,制作了发光元件D44。
对发光元件D44施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D45>发光元件D45的制作和评价
在实施例D43的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-3”而使用“化合物HM-4”,除此以外进行与实施例D43同样的操作,制作了发光元件D45。
对发光元件D45施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.43)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
实施例D43~D45的结果示于表14。示出将发光元件D45的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D43~D44的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表14]
<实施例D46>发光元件D46的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D46。
对发光元件D46施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D47>发光元件D47的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2”而使用“化合物HM-7”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D47。
对发光元件D47施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D48>发光元件D48的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2”而使用“化合物HM-8”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D48。
对发光元件D48施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D49>发光元件D49的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2”而使用“化合物HM-6”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D49。
对发光元件D49施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.51)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D50>发光元件D50的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“磷光发光性化合物G1”而使用“磷光发光性化合物G3”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D50。
对发光元件D50施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.51)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D51>发光元件D51的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“磷光发光性化合物G1”而使用“磷光发光性化合物G4”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D51。
对发光元件D51施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.48)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D52>发光元件D52的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“磷光发光性化合物B1”而使用“磷光发光性化合物B4”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D52。
对发光元件D52施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D53>发光元件D53的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2”而使用“化合物HM-9”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D53。
对发光元件D53施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D54>发光元件D54的制作和评价
在实施例D46的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2”而使用“化合物HM-4”,除此以外进行与实施例D46同样的操作,制作了发光元件D54。
对发光元件D53施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.36,0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<实施例D55>发光元件D55的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-4、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G2和磷光发光性化合物R3(化合物HM-4/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G2/磷光发光性化合物R3=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D55。
对发光元件D55施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.53)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
实施例D46~D55的结果示于表15。示出将发光元件D55的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D46~D54的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表15]
<实施例D56>发光元件D56的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G2和磷光发光性化合物R3(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G2/磷光发光性化合物R3=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D56。
对发光元件D56施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.51)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D57>发光元件D57的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R2=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D57。
对发光元件D57施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.49)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D58>发光元件D58的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R4(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R4=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D58。
对发光元件D58施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.36,0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D59>发光元件D59的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-3、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-3/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D59。
对发光元件D59施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.39,0.49)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<实施例D60>发光元件D60的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-5、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-5/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D59。
对发光元件D60施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.51)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD22>发光元件CD22的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-1、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G2和磷光发光性化合物R3(化合物HM-1/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G2/磷光发光性化合物R3=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件CD22。
对发光元件CD22施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.30,0.51)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
<比较例CD23>发光元件CD23的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-1、磷光发光性化合物B1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-1/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R2=73.9质量%/25质量%/1质量%/0.1质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件CD23。
对发光元件CD23施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.49)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的80%为止的时间。
实施例D56~D60和比较例CD22~CD23的结果示于表16。示出将发光元件CD22的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D56~D60和CD23的亮度达到初始亮度的80%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表16]
<实施例D61>发光元件D61的制作和评价
在实施例D42的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2、磷光发光性化合物B1和磷光发光性化合物R2(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1/磷光发光性化合物R2=74.9质量%/25质量%/0.1质量%)”而使用“化合物HM-3和磷光发光性化合物B5(化合物HM-3/磷光发光性化合物B5=75质量%/25质量%)”,除此以外进行与实施例D42同样的操作,制作了发光元件D61。
对发光元件D61施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.19,0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
<比较例CD24>发光元件CD24的制作和评价
在实施例D61的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-3”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D61同样的操作,制作了发光元件CD24。
对发光元件CD24施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.19,041)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的70%为止的时间。
实施例D61和比较例CD24的结果示于表17。示出将发光元件CD24的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D61的亮度达到初始亮度的70%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表17]
<实施例D62>发光元件D62的制作和评价
在实施例D61的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-3和磷光发光性化合物B5(化合物HM-3/磷光发光性化合物B5=75质量%/25质量%)”而使用“化合物HM-2和磷光发光性化合物B1(化合物HM-2/磷光发光性化合物B1=75质量%/25质量%)”,除此以外进行与实施例D61同样的操作,制作了发光元件D62。
对发光元件D62施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.20,0.43)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<比较例CD25>发光元件CD25的制作和评价
在实施例D61的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-2”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D61同样的操作,制作了发光元件CD25。
对发光元件CD25施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.20,0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
实施例D62和比较例CD25的结果示于表18。示出将发光元件CD25的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D62的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表18]
<实施例D63>发光元件D63的制作和评价
在实施例D61的(第一层的形成)中,代替“磷光发光性化合物B5”而使用“磷光发光性化合物B6”,除此以外进行与实施例D61同样的操作,制作了发光元件D63。
对发光元件D63施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.19,0.39)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<比较例CD26>发光元件CD26的制作和评价
在实施例D63的(第一层的形成)中,代替“化合物HM-3”而使用“化合物HM-1”,除此以外进行与实施例D63同样的操作,制作了发光元件CD26。
对发光元件CD26施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.19,0.40)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
实施例D63和比较例CD26的结果示于表19。示出将发光元件CD26的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D63的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表19]
<实施例D64>发光元件D64的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成了阳极。通过旋涂法将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)在该阳极上以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下,在加热板上于50℃加热3分钟,进而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-2以0.7质量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。由于该加热,高分子化合物HTL-2成为了交联体。
(第一层的形成)
将化合物HM-2和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物G1=70质量%/30质量%)以2.0质量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第一层(第一发光层)。
(第二层的形成)
在2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇中,将高分子化合物ETL-1以0.25质量%的浓度溶解。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,通过旋涂法在第一层之上以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成第二层(电子传输层)。
(第三层的形成)
将形成了第二层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为第三层(电子注入层),在第二层之上蒸镀氟化钠(NaF)4nm。
(阴极的形成)
将形成了第三层的基板置于蒸镀机内,减压至1.0×104Pa以下后,作为阴极,蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D64。
(发光元件的评价)
对发光元件D64施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.63)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D65>发光元件D15的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D65。
对发光元件D65施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.30,0.63)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D66>发光元件D66的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-5”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D66。
对发光元件D66施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D67>发光元件D67的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-8”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D67。
对发光元件D67施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.63)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D68>发光元件D68的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-7”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D68。
对发光元件D68施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.63)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D69>发光元件D69的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-6”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D69。
对发光元件D69施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
<实施例D70>发光元件D70的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-10”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D70。
对发光元件D70施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.63)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的95%为止的时间。
实施例D64~D70的结果示于表20。示出将发光元件D70的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D64~D69的亮度达到初始亮度的95%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表20]
<实施例D71>发光元件D71的制作和评价
在实施例D64中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2和磷光发光性化合物G1(化合物HM-2/磷光发光性化合物G1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-2和磷光发光性化合物R1(化合物HM-2/磷光发光性化合物R1=90质量%/10质量%)”,除此以外进行与实施例D64同样的操作,制作了发光元件D71。
对发光元件D71施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D72>发光元件D72的制作和评价
在实施例D71中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-3”,除此以外进行与实施例D71同样的操作,制作了发光元件D72。
对发光元件D72施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.67,0.33)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D73>发光元件D73的制作和评价
在实施例D71中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-11”,除此以外进行与实施例D71同样的操作,制作了发光元件D73。
对发光元件D73施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D74>发光元件D74的制作和评价
在实施例D71中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-7”,除此以外进行与实施例D71同样的操作,制作了发光元件D74。
对发光元件D74施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D75>发光元件D75的制作和评价
在实施例D71中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-6”,除此以外进行与实施例D71同样的操作,制作了发光元件D75。
对发光元件D75施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
<实施例D76>发光元件D76的制作和评价
在实施例D71中,代替(第一层的形成)的“化合物HM-2”而使用“化合物HM-10”,除此以外进行与实施例D71同样的操作,制作了发光元件D76。
对发光元件D76施加电压由此观测到EL发光。100cd/m2时的CIE色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值1mA进行恒电流驱动,测定亮度达到初始亮度的75%为止的时间。
实施例D71~D76的结果示于表21。示出将发光元件D76的亮度达到初始亮度的75%为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D71~D75的亮度达到初始亮度的75%为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表21]
产业上的可利用性
根据本发明,能够提供亮度寿命优异的发光元件。
Claims (13)
1.一种发光元件,其具有阳极、阴极、第一层、第二层和第三层,
所述第一层设置于阳极与阴极之间,且含有式(C-1)所示的化合物,
所述第二层设置于第一层与阴极之间,且含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种,
所述第三层与阴极相邻地设置于第二层与阴极之间,且含有选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种,
第二层所含有的选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种与第三层所含有的选自仅由碱金属元素组成的单质、仅由第二族元素组成的单质、包含碱金属元素的化合物、以及包含第二族元素的化合物中的至少1种相互不同,
式(C-1)中,
环R1C、环R2C、环R3C和环R4C各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
RC表示碳原子、硅原子、锗原子、锡原子或铅原子。
2.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述环R1C、所述环R2C、所述环R3C和所述环R4C之中的至少1个具有式(D-1)所示的基团作为取代基,
式(D-1)中,
环RD表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
XD1和XD2各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、-N(RXD1)-所示的基团、或者-C(RXD2)2-所示的基团,RXD1和RXD2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,存在的多个RXD2任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
E1D、E2D和E3D各自独立地表示氮原子或碳原子,
R1D、R2D和R3D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,
在E1D为氮原子的情况下,R1D不存在,在E2D为氮原子的情况下,R2D不存在,在E3D为氮原子的情况下,R3D不存在,
R1D与R2D任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,R2D与R3D任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,R1D与RXD1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,R1D与RXD2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,环RD任选具有的取代基与RXD1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,环RD任选具有的取代基与RXD2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
3.根据权利要求2所述的发光元件,其中,所述式(D-1)所示的基团为式(D-2)所示的基团,
式(D-2)中,
XD1、XD2、E1D、E2D、E3D、R1D、R2D和R3D表示与上文相同的含义,
E4D、E5D、E6D和E7D各自独立地表示氮原子或碳原子,
R4D、R5D、R6D和R7D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,
在E4D为氮原子的情况下,R4D不存在,在E5D为氮原子的情况下,R5D不存在,在E6D为氮原子的情况下,R6D不存在,在E7D为氮原子的情况下,R7D不存在,
R4D与R5D、R5D与R6D、R6D与R7D、R4D与RXD1、R4D与RXD2、R7D与RXD1、以及R7D与RXD2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的发光元件,其中,所述式(C-1)所示的化合物为式(C-2)所示的化合物,
式(C-2)中,
RC表示与上文相同的含义,
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C和E44C各自独立地表示氮原子或碳原子,
环R1C′、环R2C′、环R3C′和环R4C′各自独立地表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环,
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,
在E11C为氮原子的情况下,R11C不存在,在E12C为氮原子的情况下,R12C不存在,在E13C为氮原子的情况下,R13C不存在,在E14C为氮原子的情况下,R14C不存在,在E21C为氮原子的情况下,R21C不存在,在E22C为氮原子的情况下,R22C不存在,在E23C为氮原子的情况下,R23C不存在,在E24C为氮原子的情况下,R24C不存在,在E31C为氮原子的情况下,R31C不存在,在E32C为氮原子的情况下,R32C不存在,在E33C为氮原子的情况下,R33C不存在,在E34C为氮原子的情况下,R34C不存在,在E41C为氮原子的情况下,R41C不存在,在E42C为氮原子的情况下,R42C不存在,在E43C为氮原子的情况下,R43C不存在,在E44C为氮原子的情况下,R44C不存在,
R11C与R12C、R12C与R13C、R13C与R14C、R14C与R34C、R34C与R33C、R33C与R32C、R32C与R31C、R31C与R41C、R41C与R42C、R42C与R43C、R43C与R44C、R44C与R24C、R24C与R23C、R23C与R22C、R22C与R21C、以及R21C与R11C任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
5.根据权利要求4所述的发光元件,其中,所述式(C-2)所示的化合物为式(C-3)所示的化合物,
式(C-3)中,RC、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C和R44C表示与上文相同的含义。
6.根据权利要求4或5所述的发光元件,其中,所述R11C、所述R12C、所述R14C、所述R21C、所述R22C、所述R24C、所述R31C、所述R32C、所述R34C、所述R41C、所述R42C和所述R44C之中的至少1个为所述式(D-1)所示的基团。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的发光元件,其中,所述第一层还包含磷光发光性化合物。
8.根据权利要求7所述的发光元件,其中,所述磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物,
式(1)中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,其中,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,其中,E1和E2中的至少一方为碳原子,在E1和E2存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,
环L1表示任选具有取代基的芳香族杂环,在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环L1的情况下,它们任选相同或不同,
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环L2的情况下,它们任选相同或不同,
环L1任选具有的取代基与环L2任选具有的取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子任选为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在存在多个A1-G1-A2的情况下,它们任选相同或不同。
9.根据权利要求8所述的发光元件,其中,所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物或者式(1-B)所示的磷光发光性化合物,
式(1-A)中,
M、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义,
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,在E11A为氮原子的情况下,R11A任选存在或不存在,在E12A为氮原子的情况下,R12A任选存在或不存在,在E13A为氮原子的情况下,R13A任选存在或不存在,在E21A为氮原子的情况下,R21A不存在,在E22A为氮原子的情况下,R22A不存在,在E23A为氮原子的情况下,R23A不存在,在E24A为氮原子的情况下,R24A不存在,
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、烯基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
环L1A表示三唑环或二唑环,
环L2A表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环,
式(1-B)中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义,
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,在E11B为氮原子的情况下,R11B不存在,在E12B为氮原子的情况下,R12B不存在,在E13B为氮原子的情况下,R13B不存在,在E14B为氮原子的情况下,R14B不存在,在E21B为氮原子的情况下,R21B不存在,在E22B为氮原子的情况下,R22B不存在,在E23B为氮原子的情况下,R23B不存在,在E24B为氮原子的情况下,R24B不存在,
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、烯基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,这些基团任选具有取代基,在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,R11B与R12B、R12B与R13B、R13B与R14B、R11B与R21B、R21B与R22B、R22B与R23B、以及R23B与R24B任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
环L1B表示吡啶环或二氮杂苯环,
环L2B表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的发光元件,其中,所述第二层为含有选自所述包含碱金属元素的化合物和所述包含第二族元素的化合物中的至少1种的层。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的发光元件,其中,所述第三层为含有选自所述包含碱金属元素的化合物和所述仅由第二族元素组成的单质中的至少1种的层。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的发光元件,其中,所述第二层与所述第三层相邻。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,所述第一层与所述第二层相邻。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017088012 | 2017-04-27 | ||
JP2017-088012 | 2017-04-27 | ||
PCT/JP2018/016311 WO2018198976A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-04-20 | 発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110574181A true CN110574181A (zh) | 2019-12-13 |
Family
ID=63919712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201880027306.2A Pending CN110574181A (zh) | 2017-04-27 | 2018-04-20 | 发光元件 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200091438A1 (zh) |
EP (1) | EP3618133A4 (zh) |
JP (2) | JP6642743B2 (zh) |
KR (1) | KR20190141210A (zh) |
CN (1) | CN110574181A (zh) |
WO (1) | WO2018198976A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6519719B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2019-05-29 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
TW202106696A (zh) * | 2019-05-20 | 2021-02-16 | 日商三菱化學股份有限公司 | 有機電場發光元件用組成物、有機電場發光元件及其製造方法及顯示裝置 |
US20230292544A1 (en) * | 2020-07-24 | 2023-09-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Device, Light-Emitting Apparatus, Electronic Device, and Lighting Device |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120319139A1 (en) * | 2010-03-09 | 2012-12-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent member and method for producing organic electroluminescent element |
WO2015159932A1 (ja) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | 住友化学株式会社 | 発光素子およびそれに用いる高分子化合物 |
CN105377863A (zh) * | 2013-07-02 | 2016-03-02 | 默克专利有限公司 | 多环化合物 |
CN106221691A (zh) * | 2016-04-25 | 2016-12-14 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有氮杂苯基类化合物的有机电致发光器件及其应用 |
CN106463635A (zh) * | 2014-06-04 | 2017-02-22 | 住友化学株式会社 | 发光元件 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0028867D0 (en) | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Avecia Ltd | Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor |
EP1348711B1 (en) | 2000-11-30 | 2018-06-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
US7651746B2 (en) | 2003-11-14 | 2010-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Halogenated bisdiarylaminopolycyclic aromatic compounds and polymers thereof |
TWI385193B (zh) | 2004-12-07 | 2013-02-11 | Sumitomo Chemical Co | 高分子材料及使用該高分子材料之元件 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
JP5446079B2 (ja) | 2006-09-25 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
JP5262104B2 (ja) | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
US8951646B2 (en) | 2008-03-07 | 2015-02-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Layered structure comprising a layer containing a conjugated polymer compound |
TW201000513A (en) | 2008-04-25 | 2010-01-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound having residue of nitrogen-containing heterocyclic compound |
JP5609022B2 (ja) | 2008-06-23 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子 |
JP5720097B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
KR101704090B1 (ko) | 2009-09-30 | 2017-02-07 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 적층 구조체, 중합체, 전계 발광 소자 및 광전 변환 소자 |
JP5742160B2 (ja) | 2009-10-19 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子 |
CN102725325B (zh) | 2010-01-28 | 2015-05-06 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其而得到的发光元件 |
US8835962B2 (en) * | 2010-05-13 | 2014-09-16 | Sri International | Cavity electroluminescent devices with integrated microlenses |
US9203037B2 (en) * | 2010-06-18 | 2015-12-01 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
TWI549927B (zh) | 2010-10-11 | 2016-09-21 | 首威公司 | 新穎的螺聯茀化合物 |
EP2628362B1 (en) | 2010-10-11 | 2019-12-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | A spirobifluorene compound for light emitting devices |
TW201247733A (en) | 2011-03-28 | 2012-12-01 | Sumitomo Chemical Co | Electronic device and polymer compound |
WO2012133465A1 (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 住友化学株式会社 | 電子デバイス、高分子化合物、有機化合物及び高分子化合物の製造方法 |
JP2012216815A (ja) | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電子デバイス、高分子化合物 |
JP2012209464A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
JP2013048190A (ja) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
US10825992B2 (en) | 2011-09-28 | 2020-11-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Spirobifluorene compounds for light emitting devices |
TWI599558B (zh) | 2011-09-28 | 2017-09-21 | 住友化學股份有限公司 | 用於發光裝置之螺二芴化合物 |
EP2832761B1 (en) | 2012-03-27 | 2020-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting element using same |
JP5970952B2 (ja) | 2012-05-16 | 2016-08-17 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
KR101693127B1 (ko) | 2012-08-10 | 2017-01-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
CN102911145A (zh) | 2012-09-20 | 2013-02-06 | 苏州大学 | 一种二苯并杂环连螺双芴化合物及其制备方法以及一种有机电致磷光器件 |
JP6331617B2 (ja) | 2013-04-15 | 2018-05-30 | 住友化学株式会社 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
GB2538500A (en) | 2015-05-15 | 2016-11-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting compound |
CN107068887B (zh) * | 2016-04-25 | 2018-10-02 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
KR20180032294A (ko) * | 2016-09-22 | 2018-03-30 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
-
2018
- 2018-04-20 KR KR1020197034217A patent/KR20190141210A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-04-20 JP JP2018568975A patent/JP6642743B2/ja active Active
- 2018-04-20 US US16/500,982 patent/US20200091438A1/en active Pending
- 2018-04-20 WO PCT/JP2018/016311 patent/WO2018198976A1/ja unknown
- 2018-04-20 EP EP18791146.6A patent/EP3618133A4/en not_active Withdrawn
- 2018-04-20 CN CN201880027306.2A patent/CN110574181A/zh active Pending
-
2019
- 2019-12-24 JP JP2019232426A patent/JP2020065068A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120319139A1 (en) * | 2010-03-09 | 2012-12-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent member and method for producing organic electroluminescent element |
CN105377863A (zh) * | 2013-07-02 | 2016-03-02 | 默克专利有限公司 | 多环化合物 |
WO2015159932A1 (ja) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | 住友化学株式会社 | 発光素子およびそれに用いる高分子化合物 |
CN106463635A (zh) * | 2014-06-04 | 2017-02-22 | 住友化学株式会社 | 发光元件 |
CN106221691A (zh) * | 2016-04-25 | 2016-12-14 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有氮杂苯基类化合物的有机电致发光器件及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3618133A4 (en) | 2021-01-13 |
JP2020065068A (ja) | 2020-04-23 |
EP3618133A1 (en) | 2020-03-04 |
US20200091438A1 (en) | 2020-03-19 |
WO2018198976A1 (ja) | 2018-11-01 |
KR20190141210A (ko) | 2019-12-23 |
JP6642743B2 (ja) | 2020-02-12 |
JPWO2018198976A1 (ja) | 2019-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108496259B (zh) | 组合物、磷光发光性化合物和发光元件 | |
CN109791990B (zh) | 发光元件及对于制造该发光元件而言有用的组合物 | |
CN110546781B (zh) | 发光元件 | |
JP6256630B2 (ja) | 発光素子および該発光素子に用いる組成物 | |
JP6468289B2 (ja) | 発光素子 | |
CN110574496B (zh) | 组合物及使用其的发光元件 | |
WO2016140205A1 (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
CN110574497B (zh) | 组合物和使用了该组合物的发光元件 | |
KR20210032573A (ko) | 정공 수송 물질 | |
CN113853381B (zh) | 铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置 | |
CN110574181A (zh) | 发光元件 | |
JP5880679B2 (ja) | 発光素子の製造方法 | |
WO2018198972A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6573041B2 (ja) | 発光素子 | |
WO2016121498A1 (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
WO2019065388A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
CN108292709B (zh) | 发光元件 | |
CN108140741B (zh) | 发光元件 | |
JP6711808B2 (ja) | 発光素子および該発光素子に用いる組成物 | |
WO2017038613A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6943241B2 (ja) | 発光素子 | |
JPWO2019065389A1 (ja) | 発光素子 | |
WO2017099013A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
TWI732044B (zh) | 發光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20191213 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |