TWI549927B - 新穎的螺聯茀化合物 - Google Patents
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Description
本發明涉及新穎的螺聯茀化合物，該等化合物適合於製造用於有機電子裝置領域中的應用的材料。
在用於有機電子裝置領域的應用的低分子量有機材料的發展中必須優化的一重要特徵係形成形態學穩定的無定形薄膜的能力。在裝置運行中所經受的熱應力確實可以導致亞穩態的無定形薄膜的相轉變而成為熱力學穩定的多晶狀態。該結晶過程引起了有機電子裝置的性能的快速下降，因為微晶之間的晶粒邊界起到了電荷陷阱(trap)的作用。此外，電極與有機薄膜之間的接觸減少了。
用於改進低分子量材料的形態學穩定性的一非常有希望的概念係螺的概念。這一概念係基於藉由一共用的sp3-雜化的原子將兩個分子π-體系與相同或不同的功能(發射，電荷傳輸)相連接的構想。
係當今用於有機電子裝置領域的應用的一組取代的螺聯茀化合物的起始材料。
在習知技術中已經描述了在2、2'、7或7'位中的至少一個處被一離去基團(即可以被替代以合成其他分子的取代基)取代的螺聯茀。
在所有對位位置都被完全對稱取代的這種類型的化合物通常是從螺聯茀自身獲得的。其中在2和7位的取代基相同但與2'和7'位的取代基不相同的水平不對稱的螺類化合物要求更複雜的策略進行其合成，而其中在2和2'位的取代基相同但與7和7'位的取代基不相同的垂直不對稱的螺聯茀類如果進入2和2'位的前兩個基團控制7和7'位上的取代以阻止所有4個位置的同時取代則可以藉由螺聯茀再一次的直接取代來獲得。
Salbeck等人在Adv. Pol. Sci.(2006),199:83-142中揭露了多種可能的合成路線用於製造具有對位取代基的螺聯茀衍生物但是對於在間位3、3'、6或6'上具有取代基的螺聯茀衍生物則完全沒有記載。
JP 2006/089585揭露了3,6和3,6'二羥基-螺聯茀。該3,6二取代的化合物係由芴酮和3,3二羥基聯苯作為起始材料合成的，沒有揭露不對稱的螺聯茀衍生物的合成。在此參考文獻中揭露了多種進一步取代的螺聯茀，它們全都在至少兩個對位位置上含有一反應性基團，該等分子藉由該反應性基團作為重複單元結合到一聚合物鏈中。
WO02/77060揭露了在環體系的對位上攜帶反應性基團的取代的螺聯茀。
根據Nijegorodov等人的Spectrochimica Acta Part A 56,783-795(2000)，沿著對位取代的螺聯茀衍生物中的四個苯基單元的π-體系的離域導致弱的三線態水平(2,39 eV)，而在間位取代的衍生物中實現這種離域的不可能性將不得不被預期為導致更高的三線態水平(2,76 eV)，其能量水平似乎適合較佳地與藍色磷光發射體一起使用。
因此，本發明的一目的係提供合適的先質用於製造在有機電子裝置領域中有用的、間位取代的螺聯茀材料。
這一目的已藉由根據申請專利範圍1所述的化合物得到實現。較佳實施方式在下文中描述於從屬申請專利範圍和詳細說明中。
根據本發明的化合物其特徵為通式(3)(下文中化學式(3)中的環體系係指SBF)或(4)(下文中化學式(4)中的環體系係指開放的SBF)
其中M1至M4可以相同或不同，代表鹵素、-CN、-SCN、-OCN、OR1、SR2、-B(OR3R4)或-O-(SO2)-R5，m1、m2、m3和m4可以相同或不同，單獨地為0或1並且(m1+m2+m3+m4)的總和代表從1至3的整數，R1代表C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基、芳基和雜芳基環的其他環形成一稠合的環系統(annealed ring system)，R2至R5可以相同或不同，代表氫、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基、芳基和雜芳基環的其他環形成一稠合的環系統，P1至P4可以相同或不同，代表氫、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基、芳基和雜芳基環的其他環形成一稠合的環系統，X1至X4可以相同或不同，代表C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基、芳基和雜芳基環的其他環形成一稠合的環系統，並且m、n、p和q可以相同或不同，是從0到2的整數。
較佳的具有化學式(3)或(4)的化合物係其中M1至M4代表鹵素(較佳的是F、Cl、Br或I)、-CN、OR1、SR2、-B(OR3R4)或-O-(SO2)-R5的那些。
特別佳的是其中M1至M4中至少一個是Cl或Br、OR1、SR2或-B(OR3R4)的那些。根據本發明的另一組較佳的化合物在間位(即，在3,6、3',6'、3,6'或3',6位，在3',6或3,6'位的取代係特別佳的)包括至少兩個取代基M1至M4。
根據本發明的另一組較佳的化合物包括三個取代基M1至M4。
前述較佳的化合物特徵可以為以下化學式3-1至3-5，其中3-1以及3-3至3-5係特別佳的：
根據本發明的另外一組特別佳的化合物係由化學式3-1或3-2表示，且化學式3-1中之M1或化學式3-2中之M1和M2為鹵素，較佳的是氯或溴。
另一組特別佳的化合物係由化學式3-1至3-5表示的，其中M1至M4可以相同或不同，是-CN、-SCN、-OCN、OR1、SR2、-B(OR3R4)或-O-(SO2)-R5。
根據本發明的仍另一組較佳的化合物特徵為化學式3-3至3-5，其中M1至M4可以相同或不同，是鹵素、-CN、-SCN、-OCN、OR1、SR2、-B(OR3R4)或-O-(SO2)-R5。
根據本發明的仍另一組較佳的化合物係由化學式3-2表示的，其中M1或M2中至少一個係選自由-CN、-SCN、-OCN、OR1、SR2、-B(OR3R4)或-O-(SO2)-R5所組成的群組。
具有化學式3-7或3-8的化合物，其中P1至P4、X1至X4以及m、n和q如申請專利範圍1所定義
3-溴-SBF以及3,6-二溴-SBF尤其可以作為根據本發明的另外一組較佳的化合物提及。
具有開放SBF代替SBF的相應化合物代表另一組較佳的化合物，下文將稱其為4-1至4-5。
P1至P4可以寬泛地選自以上基團中任一者，該等基團具有的共同特徵為：取代基在製造適合用於有機電子產品領域的材料中所使用的反應條件下是基本上惰性的，即它們在該等反應中保持不變。較佳的取代基P1至P4係氫、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基。特別佳的取代基P1至P4代表氫、C1至C8烷基、C2-C8-烯基、C2-C8炔基或芳基。
取代基X1至X4不受任何限制並且由此可以寬泛地選自以上定義的基團。
作為根據本發明的另一組特別佳的化合物可以提及3,3’-二溴-SBF、3-氯-SBF、3,6-二氯-SBF、3,3’-二氯-SBF、3’,6-二溴-SBF、3’,6’-二溴-SBF、3’,6-二氯-SBF、3’,6’-二氯-SBF、3-烷氧基-SBF、3,3’-二烷氧基-SBF、3,6’-二烷氧基-SBF、3’,6’-二烷氧基-SBF，較佳的是個別的二甲氧基、二乙氧基或二丙氧基化合物，3-氰基-SBF、3,3’-二氰基-SBF、3,6’-二氰基-SBF、3’,6’-二氰基-SBF、3-酸酯-SBF或3,6-二-酸酯-SBF，該等前述基團皆全都可以由以上定義的一或多個取代基P1至P4和/或一或多個取代基X1至X4所取代。
代替具有兩個或三個相同的取代基M1至M4，根據本發明的另一組較佳的化合物包含至少兩個不同的取代基M1至M4，優先選自以上定義的基團，特別優先選自F、Cl、Br或I、-CN、-OR1、SR2或-B(OR3R4)，它們全都可以由以上定義的一或多個取代基P1至P4和/或一或多個取代基X1至X4所取代。3-溴-3’-氯-SBF衍生物可以作為這種根據本發明的另一組較佳的化合物的例子提及。
在所有前述較佳的組的化合物中，SBF都可以用開放SBF代替，以產生相應的開放-SBF化合物。
根據本發明的化合物可以根據普通技術人員將依照具體需要而選擇的不同的工藝路線進行合成。總體上，根據本發明的化合物並非藉由將該等取代基直接引入SBF或開放SBF的核上即可容易地獲得的，因為該等路線通常優先產生對位取代的產物，這係由於它們更高的反應性所致。因此，取代基M不得不藉由合適的先質物質來引入，例如芴衍生物、二苯甲酮衍生物或聯苯衍生物，提及僅三個例子，它們在此之後發生反應以產生SBF或開放SBF的結構。
由此，具有化學式3-1的化合物例如可以由具有以下化學式的芴衍生物
與合適的聯苯化合物一起獲得。
獲得具有化學式3-2至3-5的化合物的一替代方法係取代的苯化合物與合適的硼酸衍生物反應以產生所希望的化合物，如以下針對具有化學式3-4的化學式化合物的以下反應方案所主要示出的：
這一方法並不僅僅導致具有化學式3-4的化合物，而且還相應地導致具有化學式3-3和3-5以及4-2至4-5的化合物。
普通技術人員將基於其對於此類反應的常識來選擇合適的反應條件以及反應物從而進行具體的合成。
另一可能的合成路徑可以總體上描述如下：
再一次地，普通技術人員將基於預期的單個合成來選擇適當的反應物和反應條件。明顯的是，具有多於一個取代基M的相應的化合物可以藉由反應物的合適的改性作用而獲得。
用於合成根據本發明的化合物的仍另一可能性係根據通用的反應方案(對於未取代的SBF-體系以及化學式3-2所示出的)使芴酮與合適的聯苯基化合物進行反應
這詳細描述於JP 2006/089585(針對M1=M2=OH)並且可以針對根據本發明的其他取代基M1至M4加以採用。
有關製造根據本發明的化合物的合適方法的進一步的細節在下文的工作實例中給出。
根據本發明的化合物係作為有機電子系統(像OLED或OFET或類似物)中新材料的中間體有用的。它們可以被用來合成用於磷光發射體或用於電子傳輸或電子阻擋材料的新的主體以及用於製造電洞傳輸或電洞阻擋材料。
可以使用本發明的化合物作為引出物來合成的示例性化合物係例如
來提供僅兩個例子。
對於普通技術人員而言明顯的是，藉由選擇根據本發明的合適的化合物作為起始材料可以合成類似的化合物。
一另外的用途係製造配位基以及包含此類配位元基的過渡金屬錯合物，所述錯合物係在有機電子裝置中有用的。
根據本發明的化合物由於其在SBF或開放SBF中相對於連接苯環的鍵處於間位的離去基團而為具有有意義的發射光譜(較佳的是在藍色或近藍色區域)的配位元基或錯合物打開了通路，這並不是從對位取代的配位基以及包含該配位元基的過渡金屬錯合物所容易得到的。
在一個三通燒瓶中將60 ml水加入8.9 ml的鹽酸(HCl，37% w/w，2.1莫耳當量)中並且將該介質冷卻至0℃。在0℃下滴加溶解在50 ml水中的NaNO2(1.5莫耳當量)。加完時，小心地加入溶解在丙酮/水(400/230 ml)的混合物中的4-氨基-2-溴二苯甲酮(一當量，15.0 g，51.6 mmol)。30分鐘後在室溫下將該混合物加溫並且在60℃下保持3小時。
用二氯甲烷萃取並且將有機相蒸發之後，回收了一棕色固體(17.4 g)並且進行快速柱色譜法。用己烷結晶之後回收純的化合物(4.2 g，32%的產率)。
該化合物係分兩個步驟從步驟1中獲得的3-溴芴酮製得的。首先，將2-溴聯苯(1.05當量，4.0 g，16.5 mmol)溶解在102 ml的無水乙醚中。將該溶液冷卻至-60℃並且逐滴加入n-BuLi(1.16當量)。在此溫度下10分鐘之後，出現一白色沉澱，當將介質加溫至室溫時該沉澱被再溶解。然後加入3-溴芴酮並且將反應混合物維持在45℃下過夜。
加入NH4Cl(5% aq.，260 ml)並且用乙醚萃取之後，獲得了7.0 g的一種醇。將該固體溶解在141 ml乙酸中並且藉由加入78 ml的HCl/二氧六環(10% mol，20當量)進行水解。溶劑蒸發之後，使該固體經受正相快速色譜法從而提供5.86 g的目標化合物(產率為94%)。
在氮氣氣氛下向一個50 ml的圓底燒瓶中按順序加入Pd(OAc)2(1.07 g，0.0047 mol)、PPh3(5,0 g，0.0032 mol)以及二氧六環(35 ml)。將該混合物加入一個500 ml的圓底燒瓶中，該燒瓶中已經裝有在二氧六環(150 ml)中的1-氯-3-碘代苯(13.6g，0.056 mol)、2N水性碳酸鈉(180 ml)以及2-溴苯基硼酸(12.3 g，0.059 mol)。將該混合物在N2下回流加熱1.5 h並且冷卻至室溫。將反應介質分配在水和乙酸乙酯之間。將合併後的有機層用鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，並且濃縮。將殘餘物用柱色譜法(CH2Cl2/己烷)純化以提供所希望的產物，產率為76.6%。
向冷卻至-78℃的1-溴-7-氯-聯苯(10 g，0.037mol)在無水THF(100 ml)中的溶液中逐滴加入1.6 M n-BuLi在己烷(0.037 mol，23.2 ml)中的溶液。將該反應混合物在-78℃下攪拌1 h並且逐滴加入芴酮(0.031 mol，5.58g)在無水THF(25 ml)中的溶液中。加入之後，允許將該混合物加溫至室溫並且攪拌2 h。將該混合物用飽和NH4Cl(200 ml)淬滅並且用乙酸乙酯(3*125 ml)萃取。將合併後的有機層用鹽水洗滌，用NaSO4(或MgSO4)乾燥，並且在真空中濃縮。將殘餘物藉由快速柱色譜法進行純化以提供目標化合物，產率為約20%。
3,3'-二氯-SBF和3-溴-3'-氯-SBF可以使用1-溴-7-氯-聯苯以類似的方式製備。
在本實例2中描述的實驗條件還可以用於其他SBF衍生物的合成。
因此，3-溴-3’-氯-SBF可以根據以下實驗方案藉由使1-溴-7-氯-聯苯與3’-溴-芴酮進行反應而獲得：
3,6-二溴-芴酮係遵循Yong Cao等人的Adv. Mater. 2008,20,2359-2364的方法根據以下實驗方案合成的：
在以上於實例1的步驟2中給出的條件下使3,6-二溴-芴酮與2-溴聯苯反應從而以48%的產率獲得目標化合物3,6-二溴-SBF。
在根據工作實例2的條件下藉由使用3,6-二溴-芴酮代替芴酮可以獲得3,6-二溴-3'-氯-SBF。
前述工作實例給出了用於根據本發明的化合物的示例性合成方法。對於普通技術人員而言明顯的是，他可以藉由更改所描述的程式或反應物來獲得其他根據本發明的化合物。
Claims (16)
- 一種具有通式(3)之化合物
- 如申請專利範圍第1項之化合物，其中M1至M4中至少一者係Cl或Br。
- 如申請專利範圍第1項之化合物，其中M1至M4代表氫、鹵素、-CN、OR1、SR2、-B(OR3)(OR4)或-O-(SO2)-R5，其中R1至R5為如申請專利範圍第1項中所定義。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中M1至M4中至少一者係Cl或Br、OR1、SR2或-B(OR3)(OR4)，其中R1至R4為如申請專利範圍第1項中所定義。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其具有化學式3-1至3-5：
- 如申請專利範圍第5項之化合物，其中該化合物係由化學式3-1或3-2表示，且化學式3-1中之M1或化學式3-2中之M1和M2，可以相同或不同，是鹵素。
- 如申請專利範圍第5項之化合物，其中該化合物係由化學式3-3或3-4或3-5表示，且其中M1至M4可以相同或不同，是選自由鹵素、-CN、-SCN、-OCN、OR1、SR2、-B(OR3)(OR4)或-O-(SO2)-R5所組成的群 組。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中P1至P4係氫、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基。
- 如申請專利範圍第6項之化合物，具有化學式3-7或3-8，其中P1至P4、X1至X4以及m、n、p和q係如申請專利範圍第1項所定義，
- 一種化合物，其係選自由下列所組成的群組：3-溴-9,9’-螺聯茀基以及3,6-二溴-9,9’-螺聯茀基。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其係選自由下列所組成的群組：3,3’-二溴-SBF、3-氯-SBF、3,6-二氯-SBF、3,3’-二氯-SBF、3’,6-二溴-SBF、3’,6’-二溴-SBF、3’,6-二氯-SBF或3’,6’-二氯-SBF，該等前述基團皆全都可以由如在申請專利範圍第1項中所定義的一或多個取代基P1至P4和/或一或多個取代基X1至X4取代並且其中SBF表示9,9'-(9H)-螺聯茀基基團。
- 如申請專利範圍第1項之化合物，其中M1至M4係Cl或Br、OR1、SR2或-B(OR3)(OR4)。
- 如申請專利範圍第11項之化合物，其中P1至P4 係氫、C1至C8烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基或芳基。
- 一種如申請專利範圍第1項之化合物用於製造適合用於有機電子產品領域之材料的用途。
- 一種如申請專利範圍第13項之化合物之用途，其係用於合成用於磷光發射體或用於電子傳輸或電子阻擋材料或用於製造電洞傳輸或電洞阻擋材料之新主體。
- 一種如申請專利範圍第13項之化合物之用途，其係用於製造配位基以及包含此類配位基的過渡金屬錯合物，所述錯合物係用於有機電子裝置中。
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