WO2012133465A1 - 電子デバイス、高分子化合物、有機化合物及び高分子化合物の製造方法 - Google Patents

電子デバイス、高分子化合物、有機化合物及び高分子化合物の製造方法 Download PDF

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WO2012133465A1
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田中　正信
塁 石川
顕 榊原
東村　秀之
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an electronic device and a polymer compound used in the electronic device.
  • an electroluminescent element having a layer made of a non-conjugated polymer compound containing a substituent having a cation and two heteroatoms between a light emitting layer and an electrode is known (Patent Document 1).
  • the objective of this invention is providing the electronic device used as the electroluminescent element which light-emits with high brightness
  • the present inventors have found that the above object can be achieved by the following electronic devices, etc., and have reached the present invention.
  • the present invention provides charge injection to a layer containing a polymer compound having at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (1) and the structural unit represented by formula (7).
  • An electronic device provided as a layer and / or a charge transport layer is provided.
  • the structural unit represented by formula (1) and the structural unit represented by formula (7) are each a divalent structural unit.
  • R 1 represents a group represented by Formula (2) or Formula (3)
  • R 2 represents a group represented by Formula (4)
  • m1 represents an integer of 0 or more.
  • R 2 s When there are a plurality of R 2 s , they may be the same or different.
  • the hydrogen atom in formula (1) may be replaced with a substituent other than R 1 and R 2.
  • R 3 represents a single bond or a (1 + m2) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 1 represents a divalent organic group
  • Y 1 represents- CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 — or —B (R ⁇ ) 3 — is represented
  • M 1 represents a metal cation or an optionally substituted ammonium.
  • Z 1 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R a ) 4 ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ , N1 represents an integer of 0 or more, a1 represents an integer of 1 or more, and b1 represents an integer of 0 or more.
  • R ⁇ is an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted group.
  • R ⁇ represents an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a group, and R a may have an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent or a substituent.
  • Q 1 , Y 1 , M 1 , Z 1 , N1, a1, b1 may be the same or different when there are a plurality of each.
  • R 4 represents a single bond or a (1 + m3) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 2 represents a divalent organic group
  • Y 2 represents a carbocation, ammonium.
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R b ) 4 ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 - or PF 6 - is represented, Z 2 represents a metal cation or an ammonium cation optionally having a substituent, n2 represents an integer of 0 or more, and a2 represents an integer of 1 or more , B2 is 0 Represents an integer above
  • expression (3) .R represented by charges of group it is selected such that 0 b is carbon atoms which may have a substituent 1 Represents an alkyl group of ⁇ 30 or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent, and m3 represents an integer of 1 or more, provided that when R 4 is a single bond, m3 is 1 Q 2 , Y 2 , M 2 , Z 2 , n 2 , a 2, and b 2 may be the same or different when there are a plurality of each.
  • R 5 represents a single bond or a (1 + m4) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 3 represents a divalent organic group
  • Y 3 represents Formula (5).
  • n3 represents an integer of 0 or more
  • m4 represents an integer of 1 or more, provided that when R 5 is a single bond, m4 represents 1.
  • Q 3 , Y 3 and n3 may be the same or different when there are a plurality of each.
  • R ′ represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent
  • R ′′ represents a hydrogen atom or a monovalent which may have a substituent.
  • R ′ ′′ may have a substituent.
  • R 6 represents a group represented by Formula (8) or Formula (9)
  • R 7 represents a group represented by Formula (4)
  • m5 represents an integer of 0 or more. In the case where there are a plurality of R 7 s , they may be the same or different.
  • the hydrogen atom in formula (7) may be replaced with a substituent other than R 6 and R 7.
  • R 8 represents a (1 + m6 + m7) -valent organic group which may have a substituent, Q 1 , Q 3 , Y 1 , Y 3 , M 1 , Z 1 , n1, n3.
  • A1 and b1 have the same meaning as described above, and m6 and m7 each independently represent an integer of 1 or more, Q 1 , Q 3 , Y 1 , Y 3 , M 1 , Z 1 , n1, n3, a1 and When each of b1 is plural, they may be the same or different.
  • R 9 represents a (1 + m8 + m9) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , Y 3 , M 2 , Z 2 , n 2, n 3 , a2 and b2 represent the same as defined above
  • Q 2 representing an integer of 1 or more m8 and m9 are each independently, Q 3, Y 2, Y 3, M 2, Z 2, n2, n3, a2 and When there are a plurality of each of b2, they may be the same or different.
  • the electronic device of the present invention is an electroluminescent element that emits light with high luminance.
  • the polymer compound of the present invention is a polymer compound having one or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (1) and the structural unit represented by the formula (7). .
  • the polymer compound preferably has the structural unit represented by the formula (1) and / or the structural unit represented by the formula (7) in an amount of 15 to 100 mol% in all the structural units.
  • R 1 represents a group represented by formula (2) or (3)
  • R 2 represents a group represented by formula (4)
  • M1 represents an integer of 0 or more.
  • m1 is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
  • the structural unit represented by the formula (1) may contain two or more groups represented by the formula (2), and may contain two or more groups represented by the formula (3). In addition, two or more groups represented by the formula (4) may be included.
  • the hydrogen atom in the formula (1) may be replaced with a substituent other than R 1 and R 2 .
  • substituents include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, Substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, imine residue, amide group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, hydroxy group, substituted carboxyl group, cyano group, nitro group And when a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • C m -C n (m, n is a positive integer satisfying m ⁇ n) indicates that the organic group described together with this term has m to n carbon atoms. .
  • a C m -C n alkyl group indicates that the alkyl group has m to n carbon atoms
  • a C m -C n alkyl aryl group indicates that the alkyl group has m carbon atoms of m to n.
  • n represents an aryl-C m -C n alkyl group
  • the alkyl group has m to n carbon atoms.
  • the predetermined group which may have a substituent means the predetermined group which has a substituent, or the predetermined group which does not have a substituent.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may be a cycloalkyl group.
  • the alkyl group usually has 1 to 20 carbon atoms (usually 3 to 20 in the case of a cycloalkyl group), and preferably 1 to 10 (3 to 10 in the case of a cycloalkyl group).
  • the alkyl group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Nonyl group, decyl group, lauryl group and the like can be mentioned.
  • the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the fluorine atom-substituted alkyl group include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, and a perfluorooctyl group.
  • Examples of the C 1 to C 12 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and a hexyl group. Cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and lauryl group.
  • the alkoxy group (also referred to as an alkyloxy group) may be linear or branched, and may be a cycloalkyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is usually 1 to 20 (usually 3 to 20 for a cycloalkoxy group), and preferably 1 to 10 (3 to 10 for a cycloalkoxy group).
  • the alkoxy group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyl Examples thereof include an oxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, and a lauryloxy group.
  • a hydrogen atom in the alkoxy group may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the fluorine atom-substituted alkoxy group include a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, a perfluorobutoxy group, a perfluorohexyloxy group, and a perfluorooctyloxy group.
  • the alkoxy group also includes a methoxymethyloxy group and a 2-methoxyethyloxy group.
  • C 1 ⁇ C 12 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec- butoxy group, tert- butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy Group, cyclohexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group.
  • the alkylthio group may be linear or branched, and may be a cycloalkylthio group.
  • the alkylthio group usually has 1 to 20 carbon atoms (usually 3 to 20 for a cycloalkylthio group), and preferably 1 to 10 (3 to 10 for a cycloalkylthio group).
  • the alkylthio group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, a cyclohexylthio group, a heptylthio group, An octylthio group, a nonylthio group, a decylthio group, a laurylthio group, etc. are mentioned.
  • a hydrogen atom in the alkylthio group may be substituted with a fluorine atom.
  • fluorine atom-substituted alkylthio group examples include a trifluoromethylthio group.
  • An aryl group is a remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting a ring (preferably an aromatic ring) from an aromatic hydrocarbon, a group having a benzene ring or a group having a condensed ring Also included are groups in which two or more independent benzene rings or condensed rings are bonded via a single bond or a divalent organic group, for example, an alkenylene group such as a vinylene group.
  • the aryl group usually has 6 to 60 carbon atoms, and preferably 6 to 48 carbon atoms.
  • the aryl group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • aryl group examples include a phenyl group, a C 1 to C 12 alkoxyphenyl group, a C 1 to C 12 alkylphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, a 2-anthracenyl group, and 9- Anthracenyl group etc. are mentioned.
  • a hydrogen atom in the aryl group may be substituted with a fluorine atom.
  • fluorine atom-substituted aryl group include a pentafluorophenyl group.
  • a phenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl group are preferred.
  • examples of the C 1 -C 12 alkoxyphenyl group include a methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a propyloxyphenyl group, an isopropyloxyphenyl group, a butoxyphenyl group, an isobutoxyphenyl group, and a sec-butoxyphenyl group.
  • examples of the C 1 -C 12 alkylphenyl group include a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a propylphenyl group, a mesityl group, a methylethylphenyl group, an isopropylphenyl group, and a butylphenyl group.
  • the aryloxy group usually has 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 48 carbon atoms.
  • the aryloxy group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a C 1 to C 12 alkoxyphenoxy group, a C 1 to C 12 alkylphenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and a pentafluorophenyloxy group. .
  • a phenoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group, and a C 1 -C 12 alkylphenoxy group are preferred.
  • examples of the C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group include a methoxyphenoxy group, an ethoxyphenoxy group, a propyloxyphenoxy group, an isopropyloxyphenoxy group, a butoxyphenoxy group, an isobutoxyphenoxy group, a sec-butoxy group.
  • Phenoxy group tert-butoxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group, hexyloxyphenoxy group, cyclohexyloxyphenoxy group, heptyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group, 2-ethylhexyloxyphenoxy group, nonyloxyphenoxy group, decyloxyphenoxy group 3,7-dimethyloctyloxyphenoxy group, lauryloxyphenoxy group and the like.
  • the arylthio group is a group in which the aforementioned aryl group is bonded to a sulfur element.
  • the arylthio group usually has 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the arylthio group may have a substituent on the aromatic ring of the aryl group, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • arylthio group examples include a phenylthio group, a C 1 -C 12 alkoxyphenylthio group, a C 1 -C 12 alkylphenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, a pentafluorophenylthio group, and the like.
  • the arylalkyl group is a group in which the aforementioned aryl group is bonded to the aforementioned alkyl group.
  • the arylalkyl group usually has 7 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 30 carbon atoms.
  • the arylalkyl group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the arylalkyl group include a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, Examples include 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group, 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group, and the like.
  • An arylalkoxy group (also referred to as an arylalkyloxy group) is a group in which the above aryl group is bonded to the above alkoxy group.
  • the arylalkoxy group usually has 7 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 30 carbon atoms.
  • the arylalkoxy group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the arylalkoxy group include a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, Examples include 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group, 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group, and the like.
  • the arylalkylthio group is a group in which the aforementioned aryl group is bonded to the aforementioned alkylthio group.
  • the arylalkylthio group usually has 7 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 30 carbon atoms.
  • the arylalkylthio group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the arylalkylthio group include a phenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, Examples include 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkylthio group, 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkylthio group, and the like.
  • the arylalkenyl group is a group in which the aforementioned aryl group is bonded to the alkenyl group.
  • the arylalkenyl group usually has 8 to 60 carbon atoms, preferably 8 to 30 carbon atoms.
  • the arylalkenyl group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • arylalkenyl group for example, a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, Examples include 1-naphthyl-C 2 -C 12 alkenyl group, 2-naphthyl-C 2 -C 12 alkenyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, C 2 -C 12 alkyl, etc.
  • a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group is preferred.
  • Examples of the C 2 -C 12 alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, and 1-hexenyl. Group, 2-hexenyl group and 1-octenyl group.
  • An arylalkynyl group is a group in which the aforementioned aryl group is bonded to an alkynyl group.
  • the arylalkynyl group usually has 8 to 60 carbon atoms, preferably 8 to 30 carbon atoms.
  • the arylalkynyl group may have a substituent, but the number of carbons of the substituent is not included in the above number of carbons.
  • arylalkynyl group examples include a phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, 1-naphthyl-C 2 -C 12 alkynyl group, 2-naphthyl-C 2 -C 12 alkynyl group, and the like can be mentioned.
  • C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group C 1 -C 12 alkyl
  • a phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group is preferred.
  • the C 2 -C 12 alkynyl group includes, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 1-hexynyl group. Group, 2-hexynyl group and 1-octynyl group.
  • the substituted amino group at least one hydrogen atom in the amino group is substituted with one or two groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, and a monovalent heterocyclic group.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the carbon number of the substituted amino group.
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group is usually 1 to 60 excluding the number of carbon atoms of the substituent that the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have, 2 to 48 are preferred.
  • substituted amino group examples include methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, propylamino group, dipropylamino group, isopropylamino group, diisopropylamino group, butylamino group, isobutylamino group, sec- Butylamino group, tert-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, cyclohexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7-dimethyloctylamino group , lauryl group, a cyclopentylamino group, dicyclopentylamino group, cyclohexylamino group, dicyclohexylamino group, ditrifluoromethyl
  • the substituted silyl group at least one hydrogen atom in the silyl group is substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, and a monovalent heterocyclic group.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the carbon number of the substituted silyl group.
  • the number of carbon atoms of the substituted silyl group is usually 1 to 60 without including the number of carbon atoms of the substituent that the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have, 3 to 48 are preferred.
  • the substituted silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, triisopropylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, isopropyldiethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, pentyldimethylsilyl group, hexyldimethylsilyl group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the acyl group (also referred to as an alkylcarbonyl group) usually has 2 to 20 carbon atoms, and preferably 2 to 18 carbon atoms.
  • the acyl group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the acyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, a trifluoroacetyl group, and a pentafluorobenzoyl group.
  • the acyloxy group (also referred to as alkylcarbonyloxy group) usually has 2 to 20 carbon atoms, and preferably 2 to 18 carbon atoms.
  • the acyloxy group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the acyloxy group include an acetoxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, pivaloyloxy group, benzoyloxy group, trifluoroacetyloxy group, pentafluorobenzoyloxy group, and the like.
  • the imine residue means a group in which one hydrogen atom in this structure is removed from an imine compound having a structure represented by at least one of the formula: H—N ⁇ C ⁇ and the formula: —N ⁇ CH—.
  • imine compounds include compounds in which a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in aldimine, ketimine, and aldimine is substituted with an alkyl group, aryl group, arylalkyl group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, or the like. It is done.
  • the number of carbon atoms in the imine residue is usually 2-20, and preferably 2-18.
  • the imine residue may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • the imine residue include, for example, a general formula: —CR ⁇ ⁇ N—R ⁇ or a general formula: —N ⁇ C (R ⁇ ) 2 (where R ⁇ is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl) Group, arylalkenyl group, or arylalkynyl group, R ⁇ independently represents an alkyl group, aryl group, arylalkyl group, arylalkenyl group, or arylalkynyl group, provided that two R ⁇ are present Two R ⁇ are bonded to each other to form a divalent group, for example, an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms such as an ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, etc.
  • a ring
  • the amide group usually has 1 to 20 carbon atoms and preferably 2 to 18 carbon atoms.
  • the amide group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of the amide group include a formamide group, an acetamide group, a propioamide group, a butyroamide group, a benzamide group, a trifluoroacetamide group, a pentafluorobenzamide group, a diformamide group, a diacetamide group, a dipropioamide group, a dibutyroamide group, a dibenzamide group, Examples include a ditrifluoroacetamide group and a dipentafluorobenzamide group.
  • the acid imide group means a group obtained by removing a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom from an acid imide.
  • the acid imide group usually has 4 to 20 carbon atoms, and preferably 4 to 18 carbon atoms.
  • the acid imide group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above-mentioned carbon number. Examples of the acid imide group include the following groups.
  • the monovalent heterocyclic group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting a ring from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound is not only a carbon atom but also an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom, a silicon atom as an element constituting a ring among organic compounds having a cyclic structure.
  • An organic compound containing a heteroatom such as a selenium atom, a tellurium atom or an arsenic atom.
  • the monovalent heterocyclic group usually has 3 to 60 carbon atoms, and preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, but the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • Examples of such a monovalent heterocyclic group include thienyl group, C 1 -C 12 alkyl thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, C 1 -C 12 alkyl pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, pyrrolidyl group, piperidyl group, quinolyl group and isoquinolyl group, and among them, a thienyl group, C 1 ⁇ C 12 alkyl thienyl group, a pyridyl group, a C 1 ⁇ C 12 alkyl pyridyl group
  • the substituted carboxyl group is a carboxyl group in which a hydrogen atom in the carboxyl group is substituted with an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group, that is, a formula: —C ( ⁇ O) OR * ( In the formula, R * means a group represented by an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group).
  • the substituted carboxyl group usually has 2 to 60 carbon atoms, and preferably 2 to 48 carbon atoms.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent, but the number of carbons of the substituent is not included in the above number of carbons.
  • the substituted carboxyl group include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl Group, hexyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, 3,7-dimethyloctyloxycarbonyl group, Dodecyloxycarbonyl group
  • the crosslinking group means a group capable of forming a bond between two or more molecules by causing a polymerization reaction by the action of heat, light, a thermal polymerization initiator or a photopolymerization initiator.
  • the bridging group include ethenyl group, ethynyl group, butenyl group, acryloyl group, acrylate group, acrylamidyl group, methacrylic group, methacrylate group, methacrylamidyl group, ethenyloxy group, ethenylamino group, hydroxysilyl group, And a functional group containing a structure of a small ring (eg, cyclopropane, cyclobutane, benzocyclobutene, epoxide, octacene, diketene, thiirane, lactone, lactam, etc.), a functional group containing a structure of a siloxane derivative, and the like
  • combinations of groups capable of forming an ester bond or an amide bond can also be used.
  • examples of the combination of groups capable of forming an ester bond or an amide bond include combinations of an ester group and an amino group, an ester group and a hydroxyl group, and the like.
  • R 3 represents a single bond or a (1 + m2) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by the formula (2) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m2) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, a group obtained by removing m2 hydrogen atoms from an alkyl group, a group obtained by removing m2 hydrogen atoms from an aryl group, and a group obtained by removing m2 hydrogen atoms from an alkoxy group Is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m2 represents an integer of 1 or more (for example, 1, 2, 3). However, when R 3 is a single bond, m2 represents 1.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 1 include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, , 3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, at least one of these groups
  • a divalent chain saturated hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent; an ethenylene group, a propenylene group, a 3-butenylene group, A substituent such as a 2-butenylene group, a 2-pentenylene group, a 2-hexenylene group, a 2-nonenylene group, a 2-dodecenylene group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen
  • a divalent chain unsaturated hydrocarbon group having 2 to 50 carbon atoms which may have a substituent, including a Kenylene group and an Ethynylene group; a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, Carbons that may have a substituent such as a cyclohexylene group, a cyclononylene group, a cyclododecylene group, a norbornylene group, an adamantylene group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • a substituent including a Kenylene group and an Ethynylene group; a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, Carbons that may have a substituent such as a cyclohexylene group, a cyclononylene group, a cyclododecy
  • a divalent cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 50 atoms 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, An arylene group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a biphenyl-4,4′-diyl group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like ; A substituent such as a lenoxy group, an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, a pentyleneoxy group, a hexyleneoxy group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • a substituent such as a lenoxy group, an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, a penty
  • An alkyleneoxy group having 1 to 50 carbon atoms which may have (that is, the formula: —R d —O— (wherein R d is a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group)
  • R d is a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group
  • a divalent alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • An organic group an imino group having a substituent containing a carbon atom; and a silylene group having a substituent containing a carbon atom. The carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • raw material monomer a divalent chain saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group exemplified as the example of the divalent organic group represented by Q 1 may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified in the description of the above formula (1). Examples of the substituent are the same as those of the group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • Y 1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —B (R ⁇ ) 3 — .
  • Y 1 is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 2 ⁇ or —PO 3 2 ⁇ from the viewpoint of the acidity of the polymer compound, more preferably —CO 2 — , from the viewpoint of the stability of the polymer compound. Is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or —PO 3 2 ⁇ .
  • R ⁇ represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R ⁇ is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Carbons having 1 to 20 carbon atoms such as nonyl, decyl, lauryl, etc., carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl Examples thereof include aryl groups having 6 to 30 atoms.
  • M 1 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent.
  • the metal cation monovalent, divalent or trivalent ions are preferable, and Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Ba, Ag, Al, Bi, Cu, Fe, Ga, Mn, Examples include ions of metals such as Pb, Sn, Ti, V, W, Y, Yb, Zn, Zr, Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + , Ag + , Mg2 + , Ca2 +. preferable.
  • Examples of the substituent that the ammonium cation may have include, for example, 1 carbon atom such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, and a tert-butyl group.
  • aryl groups having 6 to 60 carbon atoms such as an alkyl group of ⁇ 10, a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • Z 1 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R a ) 4 ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ Represents.
  • R a represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R a is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group Carbon number such as alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as decyl group, lauryl group, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, etc. 6-30 aryl groups are preferred.
  • n1 represents an integer of 0 or more, and is preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2, from the viewpoint of synthesis of raw material monomers.
  • a1 represents an integer of 1 or more (for example, an integer of 1 to 10), and b1 represents an integer of 0 or more (for example, an integer of 0 to 10).
  • a1 and b1 are selected such that the charge of the group represented by the formula (2) is zero.
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —B (R ⁇ ) 3 —
  • M 1 represents a monovalent metal cation or substituted An ammonium cation which may have a group
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R a ) 4 ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇
  • ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , HSO 4 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇
  • a1 b1 + 1 Selected to meet
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —B (R ⁇ ) 3 —
  • M 1 is a divalent metal cation
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , or —PO 3 2 ⁇
  • M 1 is a trivalent metal cation
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R a ) 4 ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —B (R ⁇ ) 3 —
  • M 1 is a monovalent metal cation
  • a1 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2.
  • Examples of the group represented by the formula (2) include groups represented by the following formulas (wherein M is Li, Na, K, Rb, Cs, or N (CH 3 )). 4 ).
  • R 4 represents a single bond or a (1 + m3) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by Formula (3) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m3) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, a group obtained by removing m3 hydrogen atoms from an alkyl group, a group obtained by removing m3 hydrogen atoms from an aryl group, and a group obtained by removing m3 hydrogen atoms from an alkoxy group Is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m3 represents an integer of 1 or more (for example, 1, 2, 3). However, when R 4 is a single bond, m3 represents 1.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 2 include the same groups as those exemplified for the divalent organic group represented by Q 1 described above. From the viewpoint of ease of synthesis, a divalent chain saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group mentioned as an example of the divalent organic group represented by Q 2 may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified in the description of the above formula (1). Examples of the substituent are the same as those of the group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • Y 2 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonium cation, a sulfonium cation or an iodonium cation.
  • carbocation for example, -C + R 2
  • R represents the above-mentioned alkyl group or aryl group.
  • Plural Rs may be the same or different.
  • ammonium cations include: -N + R 3 (Wherein, R represents the same meaning as described above. A plurality of R may be the same or different).
  • Examples of phosphonium cations include: -P + R 3 (Wherein, R represents the same meaning as described above.
  • a plurality of R may be the same or different).
  • the sulfonium cation for example, -S + R 2 (Wherein, R represents the same meaning as described above. A plurality of R may be the same or different).
  • an iodonium cation for example, -I + R 2 (Wherein, R represents the same meaning as described above. A plurality of R may be the same or different).
  • Y 2 represents carbocation, ammonium cation, phosphonium cation, or sulfonium cation from the viewpoint of the ease of synthesis of the raw material monomer and the stability of the raw material monomer and polymer compound to air, moisture, or heat.
  • an ammonium cation is more preferable.
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R b ) 4 ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ Represents.
  • R b represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R b for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, C1-C20 alkyl groups such as heptyl, octyl, nonyl, decyl, lauryl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9 -An aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as an anthracenyl group.
  • Z 2 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent.
  • Examples of the metal cation represented by Z 2 and the ammonium cation optionally having a substituent include the metal cation represented by M 1 and the ammonium cation optionally having a substituent. The thing similar to a thing is mentioned.
  • n2 represents an integer of 0 or more, preferably an integer of 0 to 6, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • a2 represents an integer of 1 or more (for example, an integer of 1 to 10), and b2 represents an integer of 0 or more (for example, an integer of 0 to 10).
  • a2 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2.
  • A2 and b2 are selected so that the charge of the group represented by the formula (3) becomes 0, similarly to a1 and b1 for the formula (2).
  • Examples of the group represented by the formula (3) include groups represented by the following formulas.
  • X represents F, Cl, Br, I, B (C 6 H 5 ) 4 , CH 3 COO, or CF 3 SO 3 .
  • R 5 represents a single bond or a (1 + m4) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by the formula (4) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m4) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 5 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, a group obtained by removing m4 hydrogen atoms from an alkyl group, a group obtained by removing m4 hydrogen atoms from an aryl group, and a group obtained by removing m4 hydrogen atoms from an alkoxy group Is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m4 represents an integer of 1 or more (for example, 1, 2, 3). However, when R 5 is a single bond, m4 represents 1.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 3 include the same groups as those exemplified for the divalent organic group represented by Q 1 described above. From the viewpoint of ease of synthesis, a divalent chain saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group exemplified as an example of the divalent organic group represented by Q 3 may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified in the description of the above formula (1). Examples of the substituent are the same as those of the group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • n3 represents an integer of 0 or more, preferably an integer of 0 to 20, more preferably an integer of 0 to 8.
  • Y 3 represents a cyano group or a group represented by formula (5) or formula (6).
  • the group represented by Formula (5) and the group represented by Formula (6) are monovalent groups.
  • examples of the divalent hydrocarbon group optionally having a substituent represented by R ′ include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, , 3-propylene group, 1,2-butylene group, 1,3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1, A divalent chain saturated carbon atom having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a 12-dodecylene group or a group in which at least one hydrogen atom of these groups is substituted with a substituent.
  • Hydrogen group ethenylene group, propenylene group, 3-butenylene group, 2-butenylene group, 2-pentenylene group, 2-hexenylene group, 2-nonenylene group, 2-dodecenylene group, at least one hydrogen in these groups It has a substituent such as a group in which an atom is substituted with a substituent.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • examples of the monovalent hydrocarbon group optionally having a substituent represented by R ′′ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of the solubility of the polymer compound, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group are preferable.
  • a substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • the trivalent hydrocarbon group which may have a substituent represented by R ′ ′′ includes a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,3-propanetriyl group, 1 , 2,4-butanetriyl group, 1,2,5-pentanetriyl group, 1,3,5-pentanetriyl group, 1,2,6-hexanetriyl group, 1,3,6-hexanetriyl Group, an alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent; -Benzenetriyl group, 1,2,4-benzenetriyl group, 1,3,5-benzenetriyl group, groups in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like, An arylene triyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent represented by
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of the solubility of the polymer compound, a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,4-benzenetriyl group, and a 1,3,5-benzenetriyl group are preferable.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R c has an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent or a substituent. Represents an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may be substituted. The carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. As this substituent, the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example.
  • R c is preferably a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group from the viewpoint of the solubility of the polymer compound.
  • a3 represents an integer of 1 or more, and an integer of 3 to 10 is preferable.
  • Y 3 is particularly preferably the following group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • Examples of the group represented by the formula (4) include groups represented by the following formulas.
  • the structural unit represented by the formula (1) is preferably a structural unit represented by the formula (10) from the viewpoint of the stability of the polymer compound.
  • the structural unit represented by Formula (10) is a divalent structural unit.
  • R 10 is a group represented by Formula (2) or Formula (3), and is represented by Formula (2) from the viewpoint of the stability of the polymer compound of the present invention against electron current. It is preferred that R 11 is a group represented by the above formula (4), and the hydrogen atom in the formula (10) is a substituent similar to the substituent exemplified in the description of the above formula (1) other than R 10 and R 11. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • R 6 is a group represented by formula (8) or formula (9), and R 7 is represented by formula (4).
  • M5 represents an integer of 0 or more. m5 is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
  • the structural unit represented by the formula (7) may contain two or more groups represented by the formula (8), or may contain two or more groups represented by the formula (9). In addition, two or more groups represented by the formula (4) may be included.
  • the hydrogen atom in the formula (7) may be replaced with a substituent other than R 6 and R 7 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1), and the substituent includes an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group from the viewpoint of solubility. An aryloxy group is preferred. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R 8 represents a (1 + m6 + m7) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by Formula (8) is a monovalent group.
  • the (1 + m6 + m7) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 8 includes, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • a group obtained by removing (m6 + m7) hydrogen atoms from an alkyl group a group obtained by removing (m6 + m7) hydrogen atoms from an aryl group, and (m6 + m7) groups obtained from an alkoxy group.
  • a group in which a hydrogen atom is removed is preferable.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • n6 and m7 each independently represent an integer of 1 or more (eg, 1, 2, 3 respectively).
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , Y 3 , M 1 , Z 1 , n 1 , n 3, a 1 and b 1 represent the same meaning as described above.
  • Examples of the group represented by the formula (8) include groups represented by the following formulas.
  • M represents the same meaning as described above.
  • R 9 represents a (1 + m8 + m9) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by the formula (9) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m8 + m9) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 9 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • a group in which (m8 + m9) hydrogen atoms are removed from the alkyl group, a group in which (m8 + m9) hydrogen atoms are removed from the aryl group, and (m8 + m9) from the alkoxy group A group in which a hydrogen atom is removed is preferable.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • n8 and m9 each independently represent an integer of 1 or more (eg, 1, 2, 3 respectively).
  • Examples of the group represented by the formula (9) include groups represented by the following formulas.
  • X represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (7) is preferably a structural unit represented by the formula (11) from the viewpoint of the stability of the polymer compound.
  • the structural unit represented by Formula (11) is a divalent structural unit.
  • R 12 represents a group represented by Formula (8) or Formula (9), and is represented by Formula (8) from the viewpoint of the stability of the polymer compound of the present invention against electron current.
  • R 13 represents a group represented by the above formula (4), m10 represents an integer of 0 or more, and the hydrogen atom in the formula (11) represents the above-mentioned other than R 12 and R 13. May be substituted with the same substituents as those exemplified in the description of the formula (1), and when a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m10 is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
  • polymer compound of the present invention may further have one or more structural units represented by the formula (15).
  • Ar 1 represents a divalent aromatic group which may have a substituent or a divalent aromatic amine residue which may have a substituent
  • X ′ represents a substituent.
  • m15 and m16 are each independently 0 or 1 And at least one of m15 and m16 is 1.
  • Examples of the divalent aromatic group represented by Ar 1 in the formula (15) include a divalent aromatic hydrocarbon group and a divalent aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the divalent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, a furan ring, and a pyrrole.
  • a divalent group in which two hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the ring are removed from a condensed polycyclic aromatic ring in which two or more selected from the group consisting of the monocyclic aromatic rings are condensed; Two or more aromatic rings selected from the group consisting of an aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring are bonded to a carbon atom constituting the ring from an aromatic ring assembly formed by connecting a single bond, an ethenylene group or an ethynylene group.
  • the number of monocyclic aromatic rings to be condensed is preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, and further preferably 2, from the viewpoint of the solubility of the polymer compound.
  • the number of linked aromatic rings is preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, and even more preferably 2 from the viewpoint of solubility.
  • the number of bridged aromatic rings is preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, and even more preferably 2 from the viewpoint of solubility of the polymer compound.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the aromatic ring assembly include the following rings.
  • Examples of the Aribashi polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • the divalent aromatic group represented by Ar 1 is represented by the formulas 52 to 67, 68 to 83, 89 to 93. , 104 to 106, 108 or 109, a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the ring is preferred, and is represented by the formulas 52 to 57, 66, 67, 89, 91, 93, 104, 105, 108 or 109.
  • a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the ring represented by
  • the above divalent aromatic group may have a substituent.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example.
  • Examples of the divalent aromatic amine residue represented by Ar 1 in formula (15) include a group represented by formula (16).
  • Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are each independently an arylene group which may have a substituent or a divalent heterocyclic ring which may have a substituent.
  • Ar 6 , Ar 7 and Ar 8 each independently represent an aryl group which may have a substituent or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent, m17 and m18 each independently represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent that the arylene group, aryl group, divalent heterocyclic group, and monovalent heterocyclic group may have include a halogen atom, an alkyl group, an alkyloxy group, an alkylthio group, an aryl group, Aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkyloxy group, arylalkylthio group, alkenyl group, alkynyl group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue , Substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, cyano group, nitro group, monovalent heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, alkyloxycarbonyl group, aryl Oxycarbonyl group,
  • the substituent is vinyl group, acetylene group, butenyl group, acrylic group, acrylate group, acrylamide group, methacryl group, methacrylate group, methacrylamide group, vinyl ether group, vinylamino group, silanol group, small ring (cyclopropyl group) , A group having a cyclobutyl group, an epoxy group, an oxetane group, a diketene group, an episulfide group, etc.), a lactone group, a lactam group, or a group containing a structure of a siloxane derivative.
  • the carbon atom in Ar 2 and the carbon atom in Ar 4 may be directly bonded, or may be bonded via a divalent group such as —O— or —S—. .
  • the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar 6 , Ar 7 and Ar 8 are the same as the aryl group and monovalent heterocyclic group described and exemplified above as the substituent.
  • the arylene group represented by Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 is an atom remaining after removing two hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting a ring (preferably an aromatic ring) from an aromatic hydrocarbon.
  • a group having a benzene ring, a group having a condensed ring, two or more independent benzene rings or condensed rings are bonded via a single bond or a divalent organic group, for example, an alkenylene group such as a vinylene group And the like.
  • the arylene group usually has 6 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 48 carbon atoms.
  • the arylene group include a phenylene group, a biphenylene group, a C 1 to C 17 alkoxyphenylene group, a C 1 to C 17 alkylphenylene group, a 1-naphthylene group, a 2-naphthylene group, a 1-anthracenylene group, and a 2-anthracenylene group. Group, 9-anthracenylene group.
  • a hydrogen atom in the aryl group may be substituted with a fluorine atom.
  • the fluorine atom-substituted aryl group include a tetrafluorophenylene group.
  • a phenylene group, a biphenylene group, a C 1 to C 12 alkoxyphenylene group, and a C 1 to C 12 alkylphenylene group are preferable.
  • Examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 include, for example, remaining atoms obtained by removing two hydrogen atoms bonded to a carbon atom constituting a ring from a heterocyclic compound.
  • a group is mentioned.
  • the heterocyclic compound is not only a carbon atom but also an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom, a silicon atom as an element constituting a ring among organic compounds having a cyclic structure.
  • An organic compound containing a heteroatom such as a selenium atom, a tellurium atom or an arsenic atom.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group usually has 4 to 60 carbon atoms, and preferably 4 to 20 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • divalent heterocyclic group for example, thiophenediyl group, C 1 ⁇ C 12 alkyl thiophenediyl group, pyrrolediyl group, furandiyl group, pyridinediyl group, C 1 ⁇ C 12 alkyl pyridinediyl group, pyridazine diyl group, a pyrimidine-diyl group, a pyrazinediyl group, a triazine-diyl group, pyrrolidinediyl group, piperidine-diyl group, quinolinediyl group, and isoquinoline-diyl group, among others, a thiophene-diyl group, C 1 ⁇ C 12 alkyl thiophenediyl group, pyridinediyl More preferred are groups and C 1 -C 12 alkylpyridinediyl groups.
  • the polymer compound containing a divalent aromatic amine residue as a structural unit may further have another structural unit.
  • other structural units include arylene groups such as a phenylene group and a fluorenediyl group.
  • Examples of the divalent aromatic amine residue represented by the formula (16) include groups obtained by removing two hydrogen atoms from the aromatic amine represented by the following formulas 115 to 124. From the viewpoint of stability against pore current, a group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic amine represented by the formulas 115, 116, 117, and 120 is preferable.
  • the aromatic amines represented by the formulas 115 to 124 may have a substituent within a range that can form a divalent aromatic amine residue.
  • Examples of the substituent include the above-described formula (1)
  • the same substituents as the substituents exemplified in the description on the above are mentioned, and when a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • X ′ represents an imino group which may have a substituent, a silylene group which may have a substituent, an ethenylene group or an ethynylene group which may have a substituent.
  • substituents that the imino group, silyl group or ethenylene group may have include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, Alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, lauryl group; phenyl group A
  • X ′ is preferably an imino group, an ethenylene group or an ethynylene group.
  • m15 is 1 and m16 is 0.
  • the total proportion of the structural units represented by) is 30 to 100 mol% in all the structural units contained in the polymer compound excluding the terminal structural unit. Is more preferable.
  • terminal structural unit (terminal group) of the polymer compound of the present invention is, for example, a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec- Butyl, tert-butyl, pentyl, isoamyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, lauryl, methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butoxy Group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7 -Dimethylocty
  • a high molecular compound means the compound whose weight average molecular weight of polystyrene conversion is 1 * 10 ⁇ 3 > or more.
  • the polymer compound preferably has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more, more preferably 2 ⁇ 10 3 or more. , still more preferably 3 ⁇ 10 3 or more, particularly preferably at least 5 ⁇ 10 3, preferably the upper limit of the weight average molecular weight of 1 ⁇ 10 8 or less, is 1 ⁇ 10 7 or less More preferably, the range of the weight average molecular weight is preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 , more preferably 2 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 , and more preferably 3 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ .
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight is preferably 1 ⁇ 10 3 or more, and the upper limit of the number average molecular weight is preferably 5 ⁇ 10 7 or less, preferably 1 ⁇ 10. It is more preferably 7 or less, further preferably 5 ⁇ 10 6 or less, and the range of the number average molecular weight is preferably 1 ⁇ 10 3 to 5 ⁇ 10 7 , and preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ . 10 7 is more preferable, and 1 ⁇ 10 3 to 5 ⁇ 10 6 is even more preferable.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight is preferably 1 ⁇ 10 3 or more, and the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 5 ⁇ 10 5 or less, preferably 5 ⁇ . More preferably, it is 10 4 or less, more preferably 3 ⁇ 10 3 or less, and the range of the weight average molecular weight is preferably 1 ⁇ 10 3 to 5 ⁇ 10 5 , and 1 ⁇ 10 3 to 5 It is more preferably ⁇ 10 4 , and further preferably 1 ⁇ 10 3 to 3 ⁇ 10 3 .
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight and weight average molecular weight of the polymer compound of the present invention can be determined using, for example, gel permeation chromatography (GPC).
  • the polymer compound used in the present invention is preferably a conjugated polymer compound.
  • the polymer compound used in the present invention is a conjugated polymer compound.
  • the polymer compound has multiple bonds or unshared electron pairs possessed by nitrogen atoms, oxygen atoms, etc. in the main chain sandwiching one single bond. It means to include the area connected by.
  • the polymer compound is a conjugated polymer compound
  • the ratio calculated by the number of atoms on the main chain included in the region connected in the above) / (number of all atoms on the main chain) ⁇ ⁇ 100% is 50% or more, and 60% or more. More preferably, it is more preferably 70% or more, particularly preferably 80% or more, and particularly preferably 90% or more.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the polymer compound is preferably ⁇ 5.0 eV or more, ⁇ 4 More preferably, the upper limit of the orbital energy of LUMO is ⁇ 2.0 eV or less, and the range of the orbital energy of LUMO is preferably ⁇ 5.0 eV or more and ⁇ 2.0 eV or less. -4.5 eV or more and -2.0 eV or less is more preferable.
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the polymer compound is preferably ⁇ 6.0 eV or more, more preferably ⁇ 5.5 eV or more, and the orbital energy of HOMO. Is preferably ⁇ 3.0 eV or less, and the orbital energy range of HOMO is preferably ⁇ 6.0 eV or more and ⁇ 3.0 eV or less, more preferably ⁇ 5.5 eV or more and ⁇ 3.0 eV or less. .
  • the orbital energy of HOMO is lower than that of LUMO.
  • the HOMO orbital energy of the polymer compound is obtained by measuring the ionization potential of the polymer compound and using the obtained ionization potential as the orbital energy.
  • the LUMO orbital energy of the polymer compound is obtained by determining the energy difference between HOMO and LUMO and using the sum of the value and the ionization potential measured above as the orbital energy.
  • a photoelectron spectrometer is used to measure the ionization potential.
  • the energy difference between HOMO and LUMO is obtained from the absorption terminal by measuring the absorption spectrum of the polymer compound using an ultraviolet / visible / near infrared spectrophotometer.
  • a polymer compound comprising a structural unit represented by the formula (10), a structural unit represented by the formula (10), and a formula 52 ⁇ 57, 66, 67, 89, 91, 93, 104, 105, 108, 109, 115, 116, 117 or 120 selected from the group consisting of structural units obtained by removing two hydrogen atoms
  • a polymer compound comprising one or more structural units, a polymer compound comprising a structural unit represented by formula (11), a structural unit represented by formula (11), and formulas 52 to 57, 66, 67, 89 , 91, 93, 104, 105, 108, 109, 115, 116, 117 or 120, comprising one or more structural units selected from the group consisting of structural units obtained by removing two hydrogen atoms.
  • Molecular compounds are preferred.
  • Examples of the polymer compound include polymer compounds having a structural unit represented by the following formula.
  • a polymer compound having a structural unit represented by a formula in which a plurality of structures are separated by a slash “/” the proportion of the structural unit on the left is p mol%, and the proportion of the structural unit on the right is ( 100-p) mol%, and these structural units are randomly arranged.
  • structural units other than the structural unit represented by the following formula may be further included, and in this case, it can be expressed in the same manner as below.
  • M represents the same meaning as described above, n represents the degree of polymerization, and any hydrogen atom in the formula may be replaced with a substituent within a synthesizable range.
  • substituent the group similar to the group which may be substituted by the said Formula (1) is mentioned, for example.
  • a method for producing the polymer compound of the present invention will be described.
  • a suitable method for producing the polymer compound of the present invention for example, a compound represented by the following general formula (17) and / or a compound represented by the formula (20) is used as a raw material, and this is polymerized.
  • a polymer compound containing no ionic group is synthesized in the first step, and a polymer compound containing an ionic group is synthesized from the polymer compound in the second step.
  • the method manufactured method 2 of a high molecular compound
  • R 14 is a group represented by the formula (2), a group represented by the formula (3), a group represented by the formula (18), or the formula (20).
  • R 15 represents a group represented by the formula (4), m11 represents an integer of 0 or more, and X 1 and X 2 are each independently a group involved in condensation polymerization. And when there are a plurality of R 15 s , they may be the same or different.
  • the hydrogen atom in formula (17) may be replaced with a substituent other than R 14 and R 15.
  • R 16 represents a single bond or a (1 + m12) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 4 represents a divalent organic group
  • Y 4 represents- CO 2 R ⁇ , —SO 3 R ⁇ , —SO 2 R ⁇ , —PO 3 (R ⁇ ) 2 or —B (R ⁇ ) 2 is represented
  • n4 represents an integer of 0 or more
  • R ⁇ represents a hydrogen atom
  • m12 represents an integer of 1 or more.
  • m12 represents 1.
  • R 17 represents a single bond or a (1 + m13) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 5 represents a divalent organic group
  • Y 5 represents a halogen atom.
  • Represents an alkyl group, a halogen atom, -N (R ⁇ ) 2 , -P (R ⁇ ) 2 , -SR ⁇ , n5 represents an integer of 0 or more
  • R ⁇ has a hydrogen atom or a substituent.
  • R 18 is represented by the group represented by the formula (8), the group represented by the formula (9), the group represented by the formula (21), or the formula (22).
  • R 19 represents a group represented by the above formula (4)
  • m14 represents an integer of 0 or more
  • X 3 and X 4 each independently represent a group involved in condensation polymerization.
  • R 20 represents a (1 + m15 + m16) -valent organic group which may have a substituent
  • Q 4 , n4, Y 4 , Q 3 , n3, and Y 3 have the same meaning as described above.
  • M15 and m16 each independently represent an integer of 1 or more, and when there are a plurality of Q 4 , n4, Y 4 , Q 3 , n3, and Y 3 , they may be the same or different.
  • R 21 represents a (1 + m17 + m18) -valent organic group which may have a substituent, and Q 5 , n5, Y 5 , Q 3 , n3, and Y 3 have the same meaning as described above.
  • M15 and m16 each independently represent an integer of 1 or more, and when there are a plurality of Q 5 , n 5, Y 5 , Q 3 , n 3, Y 3 , they may be the same or different.
  • R 14 is a group represented by the formula (2), a group represented by the formula (3), a group represented by the formula (18), or the formula (20).
  • R 15 represents a group represented by the formula (4).
  • m11 represents an integer of 0 or more, and X 1 and X 2 each independently represent a group involved in condensation polymerization. m11 is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
  • Examples of the substituent other than R 14 and R 15 include the same substituents as those exemplified in the description relating to the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • R 16 represents a single bond or a (1 + m12) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by the formula (18) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m12) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, a group obtained by removing m12 hydrogen atoms from an alkyl group, a group obtained by removing m12 hydrogen atoms from an aryl group, and a group obtained by removing m12 hydrogen atoms from an alkoxy group Is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m12 represents an integer of 1 or more. However, when R 16 is a single bond, m12 represents 1. m12 is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, from the viewpoint of ease of synthesis.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 4 include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, , 3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, at least one of these groups
  • a divalent chain saturated hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent; an ethenylene group, a propenylene group, a 3-butenylene group, A substituent such as a 2-butenylene group, a 2-pentenylene group, a 2-hexenylene group, a 2-nonenylene group, a 2-dodecenylene group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen
  • a divalent cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 50 atoms 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, An arylene group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a biphenyl-4,4′-diyl group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like ; Me A substituent such as a tyleneoxy group, an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, a pentyleneoxy group, a hexyleneoxy group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like.
  • An alkyleneoxy group having 1 to 50 carbon atoms which may have (that is, the formula: —R d —O— (wherein R d is a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group)
  • a divalent alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • An organic group an imino group having a substituent containing a carbon atom; and a silylene group having a substituent containing a carbon atom.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis, a divalent chain saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group mentioned as an example of the divalent organic group represented by Q 4 may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified in the description of the above formula (1). Examples of the substituent are the same as those of the group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • Y 4 represents —CO 2 R ⁇ , —SO 3 R ⁇ , —SO 2 R ⁇ , —PO 3 (R ⁇ ) 2, or —B (R ⁇ ) 2 .
  • R ⁇ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R ⁇ is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Carbons having 1 to 20 carbon atoms such as nonyl, decyl, lauryl, etc., carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl Examples thereof include aryl groups having 6 to 30 atoms.
  • n4 represents an integer of 0 or more, and is preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2, from the viewpoint of synthesis of raw material monomers.
  • R 17 represents a single bond or a (1 + m13) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by Formula (19) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m13) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 17 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, a group obtained by removing m13 hydrogen atoms from an alkyl group, a group obtained by removing m13 hydrogen atoms from an aryl group, and a group obtained by removing m13 hydrogen atoms from an alkoxy group Is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m13 represents an integer of 1 or more. However, when R 17 is a single bond, m13 represents 1. m13 is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, from the viewpoint of ease of synthesis.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 5 include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, , 3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, at least one of these groups
  • a divalent chain saturated hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent; an ethenylene group, a propenylene group, a 3-butenylene group, A substituent such as a 2-butenylene group, a 2-pentenylene group, a 2-hexenylene group, a 2-nonenylene group, a 2-dodecenylene group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen
  • a divalent cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 50 atoms 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, An arylene group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a biphenyl-4,4′-diyl group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like ; Me A substituent such as a tyleneoxy group, an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, a pentyleneoxy group, a hexyleneoxy group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like.
  • An alkyleneoxy group having 1 to 50 carbon atoms which may have (that is, the formula: —R d —O— (wherein R d is a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group)
  • a divalent alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • An organic group an imino group having a substituent containing a carbon atom; and a silylene group having a substituent containing a carbon atom.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number. From the viewpoint of ease of synthesis, a divalent chain saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group mentioned as an example of the divalent organic group represented by Q 5 may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents exemplified in the description of the above formula (1). Examples of the substituent are the same as those of the group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • Y 5 represents a halogenated alkyl group, a halogen atom, —N (R ⁇ ) 2 , —P (R ⁇ ) 2 , or —SR ⁇ .
  • R ⁇ represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • the substituent similar to the substituent illustrated in description regarding the above-mentioned Formula (1) is mentioned, for example. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R ⁇ examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, Carbons having 1 to 20 carbon atoms such as nonyl, decyl, lauryl, etc., carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl Examples thereof include aryl groups having 6 to 30 atoms.
  • the alkyl group in the halogenated alkyl group is the same as the alkyl group described above.
  • the halogen atom for halogenation in the halogenated alkyl group is the same as the halogen atom described above.
  • Examples of the halogenated alkyl group include a halogenated methyl group, a halogenated ethyl group, a halogenated propyl group, and a halogenated butyl group.
  • n5 represents an integer of 0 or more, and is preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2, from the viewpoint of synthesis of raw material monomers.
  • R 18 is a group represented by the formula (8), a group represented by the formula (9), a group represented by the formula (21), or the formula (22).
  • R 19 represents a group represented by the formula (4).
  • m14 represents an integer of 0 or more, and X 3 and X 4 each independently represent a group involved in condensation polymerization. m14 is preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 3.
  • Examples of the substituent other than R 18 and R 19 include the same substituents as the substituents exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • R 20 represents a (1 + m15 + m16) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by the formula (21) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m15 + m16) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 20 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • a group obtained by removing (m15 + m16) hydrogen atoms from an alkyl group a group obtained by removing (m15 + m16) hydrogen atoms from an aryl group, and (m15 + m16) pieces from an alkoxy group.
  • a group in which a hydrogen atom is removed is preferable.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • n15 and m16 each independently represent an integer of 1 or more (eg, 1, 2, 3 respectively).
  • Q 4, n4 , Y 4, Q 3, n3, Y 3 represent the same as defined above, each of Q 4, n4, Y 4, Q 3, n3, Y 3 are a plurality In this case, they may be the same or different.
  • R 21 represents a (1 + m17 + m18) -valent organic group which may have a substituent.
  • the group represented by the formula (22) is a monovalent group.
  • examples of the (1 + m17 + m18) -valent organic group optionally having a substituent represented by R 21 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group.
  • a group obtained by removing (m17 + m18) hydrogen atoms from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may be a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a nonyloxy group, At least one of these groups: dodecyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclononyloxy group, cyclododecyloxy group, norbornyloxy group, adamantyloxy group
  • a group obtained by removing (m17 + m18) hydrogen atoms from an optionally substituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, such as a group obtained by substituting hydrogen atoms with a substituent; substitution containing carbon atoms A group obtained by removing (m17 +
  • the carbon number of the substituent is not included in the above carbon number.
  • a group obtained by removing (m17 + m18) hydrogen atoms from the alkyl group a group obtained by removing (m17 + m18) hydrogen atoms from the aryl group, and (m17 + m18) groups obtained from the alkoxy group.
  • a group in which a hydrogen atom is removed is preferable.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of the above formula (1). When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • n17 and m18 represent integers of 1 or more (for example, 1, 2, 3 respectively).
  • Q 5 , n 5, Y 5 , Q 3 , n 3 and Y 3 represent the same meaning as described above, and there are a plurality of Q 5 , n 5, Y 5 , Q 3 , n 3 and Y 3. In this case, they may be the same or different.
  • the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (7), the structural unit represented by the formula (10), and the formula (11) One or more structural units selected from the group consisting of structural units represented by formula (1), a structural unit represented by formula (1), a structural unit represented by formula (7), and formula (10)
  • the formula (23 ) Can be polymerized by condensation polymerization to produce a polymer compound further having a structural unit represented by -A a- .
  • a a is a divalent aromatic group optionally having a substituent represented by Ar 1 or a divalent aromatic amine residue optionally having a substituent.
  • X 5 and X 6 each independently represent a group involved in condensation polymerization.
  • Examples of the group involved in the condensation polymerization represented by X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 include a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, and an aryl alkyl sulfonate group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl sulfonate group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization
  • alkyl sulfonate group examples include a methane sulfonate group, an ethane sulfonate group, and a trifluoromethane sulfonate group.
  • aryl sulfonate group examples include a benzene sulfonate group and a p-toluene sulfonate group.
  • Examples of the sulfonium methyl group that can be selected as a group involved in the condensation polymerization include the following formula: —CH 2 S + Me 2 E ⁇ or —CH 2 S + Ph 2 E ⁇ (In the formula, E represents a halogen atom. Ph represents a phenyl group, and the same shall apply hereinafter.) The group represented by these is illustrated.
  • Examples of the phosphonium methyl group that can be selected as a group involved in the condensation polymerization include the following formula: -CH 2 P + Ph 3 E - (In the formula, E represents the same meaning as described above.) The group represented by these is illustrated.
  • Examples of the phosphonate methyl group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization include the following formula: —CH 2 PO (OR j ) 2 (In the formula, R j represents an alkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group.) The group represented by these is illustrated.
  • Examples of the monohalogenated methyl group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization include a methyl fluoride group, a methyl chloride group, a methyl bromide group, and a methyl iodide group.
  • a group suitable as a group involved in the condensation polymerization varies depending on the type of polymerization reaction.
  • a zero-valent nickel complex such as a Yamamoto coupling reaction
  • alkyl sulfonate groups examples include alkyl sulfonate groups.
  • a nickel catalyst or palladium catalyst such as a Suzuki coupling reaction
  • an alkyl sulfonate group, a halogen atom, a borate ester residue, —B (OH) 2 and the like can be mentioned.
  • oxidative polymerization a hydrogen atom is exemplified.
  • Examples of the polymer compound production method 1 described above include polymer compound production methods 1-1 and 1-2.
  • Production method 1-1 of the polymer compound is represented by the following formula (17A):
  • R 14 ′ represents a group represented by the formula (2) or a group represented by the formula (3).
  • R 15 , m11, X 1 and X 2 are the same as described above.
  • the hydrogen atom in the formula (17A) may be substituted with a substituent other than R 14 ′ and R 15 ).
  • the details of the group in the organic compound represented by the formula (17A) are the same as those of the organic compound represented by the formula (17).
  • production method 1-1 not only the organic compound represented by formula (17A), but also the organic compound represented by formula (17), the organic compound represented by formula (20), and the formula (23) are represented.
  • One or more other organic compounds selected from the group consisting of organic compounds may be further polymerized.
  • Production method 1-2 of the polymer compound is represented by the following formula (20A):
  • R 18 ′ represents the group represented by the formula (8) or the group represented by the formula (9).
  • R 19 , m14, X 3 and X 4 are the same as described above.
  • the hydrogen atom in the formula (20A) may be substituted with a substituent other than R 18 ′ and R 19 ).
  • the details of the group in the organic compound represented by the formula (20A) are the same as those of the organic compound represented by the formula (20).
  • the organic compound represented by the formula (20A) not only the organic compound represented by the formula (20A) but also the organic compound represented by the formula (17), the organic compound represented by the formula (20), and the formula (23) are represented.
  • One or more other organic compounds selected from the group consisting of organic compounds may be further polymerized.
  • R 18 ′, R 19 and m14 in the organic compound represented by the formula (20A) are R 6 and R 14 in the polymer compound having the structural unit represented by the formula (7), respectively. 7 and m5.
  • examples of the polymer compound production method 2 described above include polymer compound production methods 2-1 and 2-2.
  • Production method 2-1 of the polymer compound includes (i) the following formula (17B): (In the formula (17B), R 14 ′′ represents a group represented by the formula (18) or a group represented by the formula (19). R 15 , m11, X 1 and X 2 are the same as those described above. It represents the same meaning.
  • the hydrogen atom in formula (17B) may be replaced with a substituent other than R 14 ′′ and R 15.
  • R 15 and m11 represent the same meaning as described above.
  • a polymer compound having a structural unit represented by the formula (17B ′) is ionized to obtain a structure represented by the formula (1) It is a manufacturing method of the high molecular compound which has a structural unit represented by the said Formula (1) including obtaining the high molecular compound which has a unit.
  • the present invention also provides a polymer compound having a structural unit represented by the formula (17B ′).
  • the structural unit represented by the formula (17B ′) is a divalent structural unit.
  • step (i) of production method 2-1 not only the organic compound represented by formula (17B) but also the organic compound represented by formula (17), the organic compound represented by formula (20), and the formula ( One or two or more other organic compounds selected from the group consisting of organic compounds represented by 23) may be further polymerized.
  • R 14 ′′, R 15 and m11 in the organic compounds represented by formulas (17B) and (17B ′) are each a polymer having a structural unit represented by formula (1) It corresponds to R 1 , R 2 , m1 in the compound.
  • step (ii) of production method 2-1 a polymer compound having a structural unit represented by formula (17B ′) is ionized to form a group represented by formula (18) or a group represented by formula (18) in R 14 ′′
  • the group represented by the formula (19) (nonionic group) is converted into a group represented by the formula (2) or a group represented by the formula (3) (ionic group).
  • the production method 2-2 of the polymer compound comprises (i ′) the following formula (20B): (In formula (20B), R 18 ′′ represents the group represented by formula (21) or the group represented by formula (22). R 19 , m14, X 3 and X 4 are the same as those described above. It represents the same meaning.
  • the hydrogen atom in formula (20B) may be replaced with a substituent other than R 18 ′′ and R 19.
  • R 19 and m14 represent the same meaning as described above.
  • the hydrogen atom in the formula (20B ′) may be replaced with a substituent other than R 18 ′′ and R 19 ).
  • the polymer compound having the structural unit represented by the formula (20B ′) is ionized to represent the above-described formula (7). It is a manufacturing method of the high molecular compound which has a structural unit represented by said Formula (7) including obtaining the high molecular compound which has a structural unit.
  • the present invention also provides a polymer compound having a structural unit represented by the formula (20B ′).
  • the structural unit represented by the formula (20B ′) is a divalent structural unit.
  • step (i) of production method 2-2 not only the organic compound represented by formula (20B) but also the organic compound represented by formula (17), the organic compound represented by formula (20), and the formula (20)
  • One or two or more other organic compounds selected from the group consisting of organic compounds represented by 23) may be further polymerized.
  • R 18 ′′, R 19 and m14 in the organic compounds represented by the formulas (20B) and (20B ′) are each a polymer having a structural unit represented by the formula (7) It corresponds to R 6 , R 7 , m5 in the compound.
  • step (ii ′) of production method 2-2 a polymer compound having a structural unit represented by formula (20B ′) is ionized to form a group represented by formula (21) in R 18 ′′.
  • the group (nonionic group) represented by the formula (22) is converted into a group represented by the formula (8) or a group (ionic group) represented by the formula (9).
  • Examples of the ionization in the step (ii) of the production method 2-1 and the step (ii ′) of the production method 2-2 include cationization and anionization.
  • the polymer compound obtained in step (i) is mixed with a reagent such as a metal hydroxide, a metal carbonate, or an alkyl ammonium hydroxide, or a reagent such as an alkyl halide or SbF 5 as necessary.
  • a reagent such as a metal hydroxide, a metal carbonate, or an alkyl ammonium hydroxide, or a reagent such as an alkyl halide or SbF 5 as necessary.
  • examples thereof include a method of dissolving in water or an organic solvent and reacting at a temperature not lower than the melting point of the organic solvent and not higher than the boiling point.
  • the compound (monomer) represented by the general formula (17) or (20) having a plurality of groups involved in condensation polymerization may be an organic solvent as necessary.
  • a polymerization method may be employed in which the reaction is carried out at a temperature not lower than the melting point of the organic solvent and not higher than the boiling point using an alkali or a suitable catalyst.
  • a polymerization method for example, “Organic Reactions”, Vol. 14, 270-490, John Wiley & Sons, Inc., 1965, “Organic Syntheses ( Organic Syntheses ", Collective Volume 6 (Collective Volume VI), 407-411, John Wiley & Sons, Inc., 1988, Chemical Review (Chem.
  • a known condensation polymerization reaction may be employed depending on the group involved in the condensation polymerization.
  • a polymerization method for example, a corresponding monomer is polymerized by a Suzuki coupling reaction, a polymerization method by a Grignard reaction, a polymerization method by a Ni (0) complex, or a polymerization by an oxidizing agent such as FeCl 3.
  • oxidizing agent such as FeCl 3.
  • examples thereof include a method, an electrochemical oxidative polymerization method, a method of decomposing an intermediate polymer having an appropriate leaving group, and the like.
  • a polymerization method using a Suzuki coupling reaction a polymerization method using a Grignard reaction, and a polymerization method using a nickel zero-valent complex are preferred because the structure of the resulting polymer compound can be easily controlled.
  • One aspect of a preferred method for producing the polymer compound of the present invention is a raw material having a group selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, and an arylalkyl sulfonate group as a group involved in condensation polymerization.
  • a polymer is produced by condensation polymerization using a monomer in the presence of a nickel zero-valent complex.
  • Examples of the raw material monomer used in such a method include dihalogenated compounds, bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, and halogen-aryl sulfonates.
  • dihalogenated compounds bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, and halogen-aryl sulfonates.
  • the group involved in the condensation polymerization is a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an arylalkyl sulfonate group, —B (OH) 2 , and a borate ester.
  • the organic solvent although it varies depending on the compound and reaction used, it is generally preferable to use an organic solvent that has been sufficiently deoxygenated to suppress side reactions.
  • an organic solvent that has been sufficiently deoxygenated to suppress side reactions.
  • organic solvent examples include saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane, unsaturated hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butyl alcohol, and the like.
  • Alcohols such as formic acid, acetic acid, propionic acid, ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, methyl-tert-butyl ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxane, trimethylamine, triethylamine, N, N, N ′, N ′ -Amines such as tetramethylethylenediamine and pyridine, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, N-methylmorpholine Amides such as oxide are exemplified.
  • These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • ethers are more preferable from the viewpoint of reactivity
  • tetrahydrofuran and diethyl ether are more preferable
  • toluene and xylene are preferable from the viewpoint of reaction rate.
  • an alkali or a suitable catalyst in order to react the raw material monomers. What is necessary is just to select such an alkali or a catalyst according to the superposition
  • Such an alkali or catalyst is preferably one that is sufficiently dissolved in the solvent used in the reaction.
  • the alkali or catalyst solution is slowly added while stirring the reaction liquid under an inert atmosphere such as argon or nitrogen, or the reaction liquid is added to the alkali or catalyst solution. The method of adding slowly is illustrated.
  • the terminal group is protected with a stable group. May be.
  • the terminal group is protected with such a stable group, when the polymer compound of the present invention is a conjugated polymer compound, it has a conjugated bond continuous with the conjugated structure of the main chain of the polymer compound.
  • the structure includes, for example, a structure bonded to an aryl group or a heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • the stable group for protecting such a terminal group include a monovalent aromatic group.
  • a polymer compound having no cationic group is polymerized in the first step, and the cationic compound is converted from the polymer compound in the second step.
  • a method of producing a polymer compound containing Examples of the method for polymerizing the polymer compound having no cationic group in the first step include the above-mentioned condensation polymerization reaction.
  • the reaction in the second step for example, the polymer compound obtained in the first step and a reagent such as metal hydroxide, metal carbonate, alkylammonium hydroxide are dissolved in water or an organic solvent as necessary. And a method of reacting at a temperature not lower than the melting point of the organic solvent and lower than the boiling point.
  • a polymer compound having no anionic group is polymerized in the first step, and the polymer compound is polymerized in the second step.
  • Examples of the method for polymerizing the polymer compound having no anionic group in the first step include the above-mentioned condensation polymerization reaction.
  • Examples of the reaction in the second step include a method in which a reagent such as alkyl halide or SbF 5 is dissolved in water or an organic solvent as necessary, and reacted at a temperature not lower than the melting point of the organic solvent and not higher than the boiling point.
  • the impurities may be removed from the polymer compound containing the ionic group by a treatment such as washing with water or an organic solvent or reprecipitation, if necessary.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is preferably substantially non-luminescent when used in an electroluminescent device.
  • the fact that the layer containing the predetermined polymer compound is substantially non-luminous means as follows. First, in Example 35 below, an electroluminescent element A is produced in the same manner as in Example 35 except that the target polymer compound is used instead of the conjugated polymer compound 1. On the other hand, the electroluminescent element C1 is manufactured as described in Comparative Example 1 below. Although the electroluminescent element A has a layer containing a predetermined polymer compound, the electroluminescent element C1 is different from the electroluminescent element A only in that the electroluminescent element C1 does not have a layer containing a predetermined polymer compound. .
  • a forward voltage of 10 V is applied to the electroluminescent element A and the electroluminescent element C1, and an emission spectrum is measured.
  • the wavelength ⁇ that gives the maximum peak in the emission spectrum obtained for the electroluminescent element C1 is obtained.
  • the emission spectrum at the wavelength ⁇ is set to 1, the emission spectrum obtained for the electroluminescent element C1 is normalized, and the normalized emission amount S 0 is calculated by integrating the wavelength.
  • the emission intensity at the wavelength ⁇ is 1, the emission spectrum obtained for the electroluminescent element A is also normalized, and the normalized emission amount S is calculated by integrating the wavelength.
  • the value calculated by (S ⁇ S 0 ) / S 0 ⁇ 100% is 30% or less, that is, compared with the normalized light emission amount of the electroluminescent device C1 having no layer containing a predetermined polymer compound.
  • the layer containing the polymer compound used is substantially non-luminescent when the increase in the normalized light emission amount of the electroluminescent device A having the layer containing the predetermined polymer compound is 30% or less
  • the value calculated by (S ⁇ S 0 ) / S 0 ⁇ 100 is preferably 15% or less, and more preferably 10% or less.
  • the electronic device of the present invention charges a layer containing a polymer compound having one or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (1) and the structural unit represented by formula (7). It is provided as an injection layer and / or a charge transport layer.
  • Examples of the electronic device of the present invention include an electroluminescent element and a photoelectric conversion element.
  • an electroluminescent element hereinafter sometimes referred to as “electroluminescent element of the present invention”
  • the electronic device has a light emitting layer.
  • the photoelectric conversion element of the present invention When an electronic device is used for a photoelectric conversion element (hereinafter sometimes referred to as “the photoelectric conversion element of the present invention”), the electronic device has a charge separation layer.
  • the electroluminescent element of the present invention is used in the present invention, for example, located in the cathode, the anode, the light emitting layer located between the cathode and the anode, and between the light emitting layer and the cathode or the anode. It has a layer containing a polymer compound.
  • the electroluminescent element of the present invention can have a substrate as an optional component, and the cathode, anode, light emitting layer and layer containing the polymer compound used in the present invention on the surface of the substrate, and optional configuration An element may be provided.
  • an anode is provided on a substrate, a light emitting layer is laminated thereon, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, and a cathode is further formed thereon.
  • a cathode is further laminated thereon.
  • an anode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a light emitting layer is laminated, and a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon. Further, a cathode is laminated on the upper layer. As another embodiment, a cathode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a light emitting layer is laminated thereon, and an anode is laminated thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, a light emitting layer is laminated thereon, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, and an anode is laminated thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a light emitting layer is laminated thereon, and a polymer compound of the present invention is contained thereon. Layers are stacked, and an anode is further stacked thereon. In these embodiments, a layer having another function such as a protective layer, a buffer layer, or a reflective layer may be further provided.
  • the configuration of the electroluminescent element will be described in detail later.
  • the electroluminescent element is further covered with a sealing film or a sealing substrate to form a light emitting device in which the electroluminescent element is shielded from the outside air.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is a conductive polymer such as a known polymer or low molecular charge transport material, graphene, fullerene, carbon nanotube, etc., metal, alloy, metal oxide, metal sulfide, etc. It may be mixed with an ionic compound and a mixture thereof.
  • a conductive polymer such as a known polymer or low molecular charge transport material, graphene, fullerene, carbon nanotube, etc., metal, alloy, metal oxide, metal sulfide, etc. It may be mixed with an ionic compound and a mixture thereof.
  • the charge transport material those used in the following hole transport layer and electron transport layer may be used.
  • metals, alloys, metal oxides, and metal sulfides those used in the following anode or cathode may be used. It may be used.
  • an organic material having no light emission or charge transport function may be mixed within a range that does not impair the light emission function as the light emitting element.
  • the electroluminescent element of the present invention may be any type of electroluminescent element of so-called bottom emission type in which light is taken from the substrate side, so-called top emission type in which light is taken from the side opposite to the substrate, or double-sided light-emitting type.
  • Examples of a method for forming a layer containing a polymer compound include a method of forming a film using a solution containing a polymer compound.
  • Solvents used for film formation from such solutions include water, alcohols, ethers, esters, nitrile compounds, nitro compounds, alkyl halides, aryl halides, thiols, sulfides, sulfoxide. Solvents having a solubility parameter of 9.3 or more such as thioketones, amides, amides, carboxylic acids and the like are preferred.
  • solvent values in parentheses represent solubility parameter values of each solvent
  • examples of the solvent include water (21.0), methanol (12.9), ethanol (11.2), 2-propanol ( 11.5), 1-butanol (9.9), t-butyl alcohol (10.5), acetonitrile (11.8), 1,2-ethanediol (14.7), N, N-dimethylformamide ( 11.5), dimethyl sulfoxide (12.8), acetic acid (12.4), nitrobenzene (11.1), nitromethane (11.0), 1,2-dichloroethane (9.7), dichloromethane (9.6) ), Chlorobenzene (9.6), bromobenzene (9.9), dioxane (9.8), propylene carbonate (13.3), pyridine (10.4), carbon disulfide (10.0), and these Of solvent If solvents.
  • Examples of the film forming method from a solution include spin coating, casting, micro gravure printing, gravure printing, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, slit coating, and cap coating.
  • Examples thereof include coating methods such as a coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, and a nozzle coating method.
  • the thickness of the layer containing the high molecular compound varies depending on the high molecular compound used, and therefore the driving voltage and the light emission efficiency may be selected to be appropriate values, and preferably 1 nm to 1 ⁇ m. More preferably, it is ⁇ 500 nm, and further preferably 2 nm to 200 nm. From the viewpoint of protecting the light emitting layer, the thickness is preferably 5 nm to 1 ⁇ m.
  • the electroluminescent element has a cathode and an anode, and has a light emitting layer between the cathode and the anode, but can further include components.
  • a hole injection layer and a hole transport layer can be provided between the anode and the light emitting layer.
  • a hole injection layer and a hole transport layer can be provided between the anode and the light emitting layer.
  • hole injection layer exists, one or more hole transport layers can be provided between the light emitting layer and the hole injection layer.
  • an electron injection layer and an electron transport layer can be provided between the cathode and the light emitting layer.
  • an electron transport layers can be provided between the light emitting layer and the electron injection layer.
  • the layer containing the composition used in the present invention can be used for a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and the like.
  • the first electrode becomes an anode and the second electrode becomes a cathode.
  • the first electrode serves as a cathode and the second electrode serves as an anode.
  • the anode is an electrode that supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like
  • the cathode is an electrode that supplies electrons to an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, and the like.
  • the light emitting layer is a function that receives holes from the anode or a layer adjacent to the anode side when an electric field is applied, and receives electrons from the cathode or a layer adjacent to the cathode side, and moves the received charge by the force of the electric field.
  • the electron injection layer is a layer adjacent to the cathode and has a function of receiving electrons from the cathode. Further, it transports electrons as necessary, a function of blocking holes injected from the anode, and light emission.
  • the electron transport layer is a layer that mainly has the function of transporting electrons, and if necessary, the function of receiving electrons from the cathode, the function of blocking holes injected from the anode, and the supply of electrons to the light emitting layer Refers to a layer having any of the following functions.
  • the hole injection layer is a layer adjacent to the anode, a layer having a function of receiving holes from the anode, a function of transporting holes as needed, a function of supplying holes to the light emitting layer, A layer having any function of blocking electrons injected from the cathode.
  • the hole transport layer is a layer mainly having a function of transporting holes, and if necessary, a function of receiving holes from the anode, a function of supplying holes to the light emitting layer, and injected from the cathode. A layer having any of the functions of blocking electrons.
  • the electron transport layer and the hole transport layer may be collectively referred to as a charge transport layer.
  • the electron injection layer and the hole injection layer may be collectively referred to as a charge injection layer.
  • the electroluminescent element of the present invention can have the following layer configuration (a), or from the layer configuration (a), one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. It is also possible to have a layer structure in which more layers are omitted.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is used as one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. Can do.
  • (Hole transport layer) indicates a layer structure including one or more hole transport layers.
  • (Electron transport layer) indicates a layer structure including one or more electron transport layers. The same applies to the description of the layer structure below.
  • the electroluminescent element of the present invention can have two light emitting layers in one laminated structure.
  • the electroluminescent element can have the following layer configuration (b), or from the layer configuration (b), one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electrode. It is also possible to have a layer structure in which more layers are omitted.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is used as a layer existing between the anode and the light emitting layer closest to the anode, or between the cathode and the light emitting layer closest to the cathode. Used as an existing layer.
  • the electroluminescent element of the present invention can have three or more light emitting layers in one laminated structure.
  • the electroluminescent element can have the following layer configuration (c), or from the layer configuration (c), one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electrode. It is also possible to have a layer structure in which more layers are omitted.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is used as a layer existing between the anode and the light emitting layer closest to the anode, or between the cathode and the light emitting layer closest to the cathode. Used as an existing layer.
  • "repeating unit A” Indicates a unit of layer constitution of electrode-hole injection layer- (hole transport layer) -light emitting layer- (electron transport layer) -electron injection layer.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention can be used as one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Anode-hole injection layer-light emitting layer-cathode (b) Anode-light emitting layer-electron injection layer-cathode (c) Anode-hole injection layer-light emitting layer-electron injection layer-cathode (d) anode- Hole injection layer-hole transport layer-light emitting layer-cathode (e) anode-hole injection layer-hole transport layer-light emitting layer-electron injection layer-cathode (f) anode-light emitting layer-electron transport layer-electrons Injection layer-cathode (g) anode-hole injection layer-emission layer-electron transport layer-electron injection layer-cathode (h) anode-hole injection layer-hole transport layer-emission layer-electron transport layer-electron injection Layer-cathode
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is preferably an electron injection layer or an electron transport layer.
  • the first electrode is a cathode.
  • the electroluminescent device of the present invention may further be provided with an insulating layer adjacent to the electrode in order to improve the adhesion with the electrode or improve the injection of electric charge from the electrode.
  • a thin buffer layer may be inserted at the interface between the charge transport layer or the light emitting layer. The order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer can be used in consideration of light emission efficiency and element lifetime.
  • the substrate constituting the electroluminescent element of the present invention may be any substrate as long as it does not change chemically when forming an electrode and forming an organic layer, such as glass, plastic, polymer film, metal film, silicon, etc. And a substrate in which these are laminated.
  • a commercially available substrate is available as the substrate, or can be manufactured by a known method.
  • a circuit for driving a pixel may be provided on the substrate, or a planarization film may be provided on the drive circuit. Good.
  • Ra center line average roughness of the planarizing film satisfies Ra ⁇ 10 nm.
  • Ra can be measured with reference to JIS-B0651 to JIS-B0656, JIS-B0671-1, and the like based on JIS-B0601-2001 of Japanese Industrial Standard JIS.
  • the anode constituting the electroluminescent element of the present invention is such that from the viewpoint of the ability to supply holes to the organic semiconductor material used in the hole injection layer, hole transport layer, interlayer, light emitting layer, etc., the light emitting layer side of the anode
  • the surface work function is preferably 4.0 eV or more.
  • a material for the anode a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound such as a metal sulfide, a mixture thereof, or the like can be used.
  • conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and molybdenum oxide, and metals such as gold, silver, chromium, and nickel And a mixture of these conductive metal oxides and metals.
  • the anode may have a single layer structure composed of one or more of these materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. In the case of a multilayer structure, it is more preferable to use a material having a work function of 4.0 eV or more for the outermost surface layer on the light emitting layer side.
  • a method for producing the anode known methods can be used, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a film formation method from a solution (a mixed solution with a polymer binder may be used). Etc.
  • the thickness of the anode is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 40 nm to 500 nm. Further, from the viewpoint of preventing poor electrical connection such as a short circuit, the center line average roughness (Ra) of the light emitting layer side surface of the anode preferably satisfies Ra ⁇ 10 nm, and more preferably satisfies Ra ⁇ 5 nm.
  • electron acceptability such as UV ozone, silane coupling agent, 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, etc.
  • Surface treatment can be performed with a solution containing the compound. Surface treatment improves electrical connection with the layer in contact with the anode.
  • the anode When the anode is used as a light reflecting electrode in the electroluminescent device of the present invention, the anode includes a light reflecting layer made of a highly light reflecting metal and a high work function material layer including a material having a work function of 4.0 eV or more. A combined multilayer structure is preferred.
  • the thickness of the highly light-reflective metal layer such as Al, Ag, Al alloy, Ag alloy, Cr alloy is preferably 50 nm or more, and more preferably 80 nm or more.
  • the thickness of the high work function material layer such as ITO, IZO, MoO 3 is usually in the range of 5 nm to 500 nm.
  • materials for forming the hole injection layer other than the polymer compound of the present invention include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorene derivatives, polyarylalkanes.
  • pyrazoline derivatives pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, starburst amines, phthalocyanine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary Amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, organosilane derivatives And conductive polymers such as vanadium oxide, tantalum oxide, tungsten oxide, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and aluminum oxide; conductive properties such as polyaniline, aniline copolymer, thiophene oligomer, and polythiophene.
  • Organic conductive materials such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrene sulfonic acid, polypyrrole, and polymers containing them; amorphous carbon; tetracyanoquinodimethane derivatives (for example, 2, 3 , 5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), 1,4-naphthoquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, acceptor organic compounds such as polynitro compounds; silane cups such as octadecyltrimethoxysilane Ring agent is preferred It can be used.
  • the material may be used as a single component or as a composition comprising a plurality of components.
  • the hole injection layer may have a single layer structure made of only the material, or may have a multilayer structure made up of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material illustrated as a material which can be used for a positive hole transport layer or an interlayer can also be used for a positive hole injection layer.
  • a method for preparing the hole injection layer As a method for preparing the hole injection layer, a known method can be used.
  • the hole injection material used for the hole injection layer is an inorganic material
  • a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, etc. can be used.
  • a low molecular organic material When a low molecular organic material is used, a vacuum deposition method, laser transfer or thermal transfer can be used.
  • a transfer method such as a film formation method from a solution (a mixed solution with a polymer binder may be used) or the like can be used.
  • a method of film formation from a solution can be used.
  • the hole injection material is a low molecular weight organic material such as a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, a stilbene derivative, or a triphenyldiamine derivative
  • the hole injection layer can be formed using a mixed solution in which a polymer compound binder and the low molecular organic material are dispersed.
  • a polymer compound binder to be mixed those that do not extremely inhibit charge transport are preferable, and compounds that do not strongly absorb visible light are preferably used.
  • this polymer compound binder poly (N-vinylcarbazole), polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof , Polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the solvent used for film formation from a solution may be any solvent that can dissolve the hole injection material.
  • the solvent include water, chlorine-containing solvents such as chloroform, methylene chloride and dichloroethane, ether solvents such as tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate and ethyl.
  • An ester solvent such as cellosolve acetate is exemplified.
  • a coating method such as a coating method, a micro gravure printing method, a gravure printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, a reverse printing method, a printing method such as an inkjet printing method, or the like can be used.
  • a printing method such as a gravure printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, a reverse printing method, an ink jet printing method, or a nozzle coating method is preferable.
  • a layered structure may not be prepared by dissolving in a solvent contained in the layer solution.
  • a method of insolubilizing the lower layer can be used.
  • a cross-linking group is added to the polymer compound and insolubilized by cross-linking, and a low-molecular compound having a cross-linking group having an aromatic ring represented by aromatic bisazide is mixed as a cross-linking agent to cross-link.
  • a method of insolubilization a method of mixing a low molecular compound having a cross-linking group typified by an acrylate group as a cross-linking agent, cross-linking and insolubilization, exposing the lower layer to ultraviolet light to cross-link
  • examples thereof include a method of insolubilizing in an organic solvent used for the production of the upper layer, a method of heating and crosslinking the lower layer, and insolubilization in the organic solvent used for the production of the upper layer.
  • the heating temperature is usually 100 ° C. to 300 ° C.
  • the time is usually 1 minute to 1 hour.
  • the thickness of the hole injection layer varies depending on the material used, and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm. More preferably, it is 10 nm to 100 nm.
  • examples of the material constituting the hole transport layer other than the polymer compound of the present invention include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorene derivatives, poly Arylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds , Aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, organic silane derivatives, and polymers containing these structures; It includes organic conductive materials such as polypyr
  • the material may be a single component or a polymer compound composed of a plurality of components.
  • the hole transport layer may have a single layer structure made of only the material, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material illustrated as a material which can be used with a positive hole injection layer can also be used with a positive hole transport layer.
  • Examples of the method for forming the hole transport layer and the interlayer include the same method as that for forming the hole injection layer.
  • Examples of the film forming method from a solution include spin coating, casting, bar coating, slit coating, spray coating, nozzle coating, gravure printing, screen printing, flexographic printing, and ink jet printing.
  • a vacuum vapor deposition method and a transfer method are exemplified.
  • Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents exemplified in the film formation method of the hole injection layer.
  • the hole injection layer is formed.
  • the lower layer can be made insoluble in the same manner as exemplified in the method.
  • the thickness of the hole transport layer differs depending on the material used, and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm. More preferably, it is 5 nm to 100 nm.
  • the light emitting layer contains a polymer compound
  • the polymer compound include polyfluorene derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, polyphenylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, polythiophene derivatives, polydialkylfluorenes, Conjugated polymer compounds such as polyfluorene benzothiadiazole and polyalkylthiophene can be preferably used.
  • the light emitting layer containing the polymer compound is composed of polymer dye compounds such as perylene dyes, coumarin dyes, rhodamine dyes, rubrene, perylene, 9,10-diphenylanthracene, tetraphenylbutadiene, Nile red, coumarin 6 Further, a low molecular dye compound such as quinacridone may be contained.
  • the light-emitting layer includes naphthalene derivatives, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, dyes such as polymethine, xanthene, coumarin, and cyanine, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, aromatic amines, and the like.
  • the light emitting layer of the electroluminescent element of the present invention may be composed of a composition of a non-conjugated polymer compound and a light emitting organic compound such as the organic dye or the metal complex.
  • Non-conjugated polymer compounds include, for example, polyethylene, polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, poly (N-vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone Examples include resins, phenoxy resins, polyamides, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resins, polyurethanes, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, and silicon resins.
  • the non-conjugated polymer compound is a carbazole derivative, triazole derivative, oxazole derivative, oxadiazole derivative, imidazole derivative, fluorene derivative, polyarylalkane derivative, pyrazoline derivative, pyrazolone derivative, phenylenediamine derivative, arylamine derivative in the side chain.
  • the low molecular compound include low molecular dye compounds such as rubrene, perylene, 9,10-diphenylanthracene, tetraphenylbutadiene, nile red, coumarin 6, carbazole, quinacridone, Naphthalene derivatives, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, polymethine, xanthene, coumarin, cyanine, and indigo dyes, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, metal complexes of phthalocyanine and derivatives thereof , Aromatic amine, tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, and tetraphenylbutadiene and derivatives thereof.
  • low molecular dye compounds such as rubrene, perylene, 9,10-diphenylanthracene, tetraphenylbutadiene, nile red, coumarin 6, carbazole, quinacridone, Naphthalene derivatives,
  • the metal complex include tris (2-phenylpyridine) iridium, thienylpyridine ligand-containing iridium complex, phenylquinoline ligand-containing iridium complex, triaza And cyclononane skeleton-containing terbium complex.
  • the material may be a single component or a composition composed of a plurality of components.
  • the light emitting layer may have a single layer structure composed of one or more of the materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • Examples of the method for forming the light emitting layer include the same method as that for forming the hole injection layer.
  • Examples of film forming methods from solutions include spin coating, casting, bar coating, slit coating, spray coating, nozzle coating, gravure printing, screen printing, flexographic printing, and ink jet printing. In the case of using a sublimable compound material, a vacuum deposition method, a transfer method, and the like are mentioned.
  • Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents exemplified in the film formation method of the hole injection layer.
  • the lower layer dissolves in the solvent contained in the solution of the layer to be applied later, the hole injection layer is formed.
  • the lower layer can be made insoluble in the same manner as exemplified in the method.
  • the thickness of the light emitting layer varies depending on the material used, and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, the thickness is 5 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 500 nm. Preferably, it is 30 nm to 200 nm.
  • the material constituting the electron transport layer other than the polymer compound of the present invention known materials can be used, and triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorene derivatives, Benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and its derivatives, diphenoquinone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, thiopyranji Oxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, aromatic tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and perylene
  • the material may be a single component or a composition comprising a plurality of components.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material illustrated as a material which can be used with an electron injection layer can also be used with an electron carrying layer.
  • Examples of the method for forming the electron transport layer include the same method as that for forming the hole injection layer.
  • Examples of the film formation method from the solution include spin coating, casting, bar coating, slit coating, spray coating, nozzle coating, gravure printing, screen printing, flexographic printing, and inkjet printing.
  • Examples of the method include a coating method and a printing method. When a sublimable compound material is used, a vacuum deposition method, a transfer method, and the like can be given.
  • Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents exemplified in the film formation method of the hole injection layer.
  • the hole injection layer is formed.
  • the lower layer can be made insoluble in the solvent in the same manner as exemplified in the membrane method.
  • the thickness of the electron transport layer varies depending on the material used, and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm. More preferably, it is 5 nm to 100 nm.
  • electroluminescent device of the present invention as a material constituting the electron injection layer other than the polymer compound of the present invention, known compounds can be used, and triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorene derivatives, Benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and its derivatives, diphenoquinone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, thiopyranji Oxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, aromatic tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and pery
  • the material may be a single component or a composition comprising a plurality of components.
  • the electron injection layer may have a single layer structure made of only the material, or may have a multilayer structure made up of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material illustrated as a material which can be used with an electron carrying layer and a hole block layer can also be used with an electron injection layer.
  • Examples of the method for forming the electron injection layer include the same method as that for forming the hole injection layer.
  • Examples of the film formation method from the solution include spin coating, casting, bar coating, slit coating, spray coating, nozzle coating, gravure printing, screen printing, flexographic printing, and inkjet printing.
  • Examples of the method include a coating method and a printing method. When a sublimable compound material is used, a vacuum deposition method, a transfer method, and the like can be given.
  • Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents exemplified in the film formation method of the hole injection layer.
  • the thickness of the electron injection layer varies depending on the material used, and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm. More preferably, it is 5 nm to 100 nm.
  • the cathode may have a single layer structure made of a single material or a plurality of materials, or a multilayer structure made of a plurality of layers.
  • examples of the material of the cathode include low resistance metals such as gold, silver, copper, aluminum, chromium, tin, lead, nickel, titanium, and alloys containing these metals, tin oxide, and zinc oxide.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • conductive metal oxides such as molybdenum oxide, mixtures of these conductive metal oxides and metals, aluminum and alloys containing aluminum Is preferred.
  • a multilayer structure a two-layer structure of a first cathode layer and a cover cathode layer, or a three-layer structure of a first cathode layer, a second cathode layer, and a cover cathode layer is preferable.
  • the first cathode layer is the layer closest to the light emitting layer among the cathodes.
  • the cover cathode layer is the first cathode layer in the case of the two-layer structure, and the first cathode layer in the case of the three-layer structure.
  • the work function of the material of the first cathode layer is preferably 3.5 eV or less.
  • metal oxides, fluorides, carbonates, composite oxides, and the like having a work function of 3.5 eV or less are also preferably used as the first cathode layer material.
  • a material for the cover cathode layer a metal, a metal oxide, or the like having a low resistivity and high corrosion resistance to moisture is preferably used.
  • Examples of the first cathode layer material include alkali metals and alkaline earth metals, alloys containing one or more of the metals, oxides of the metals, halides, carbonates, complex oxides, and mixtures thereof. One or more materials selected from the above are listed.
  • alkali metals or oxides thereof, halides, carbonates, composite oxides include lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, lithium oxide, sodium oxide, potassium oxide, rubidium oxide, cesium oxide, lithium fluoride, Examples thereof include sodium fluoride, potassium fluoride, rubidium fluoride, cesium fluoride, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, rubidium carbonate, cesium carbonate, potassium molybdate, potassium titanate, potassium tungstate, and cesium molybdate.
  • alkaline earth metals or their oxides, halides, carbonates, complex oxides include magnesium, calcium, strontium, barium, magnesium oxide, calcium oxide, strontium oxide, barium oxide, magnesium fluoride, calcium fluoride Strontium fluoride, barium fluoride, magnesium carbonate, calcium carbonate, strontium carbonate, barium carbonate, barium molybdate, and barium tungstate.
  • alloys containing at least one alkali metal or alkaline earth metal include Li—Al alloys, Mg—Ag alloys, Al—Ba alloys, Mg—Ba alloys, Ba—Ag alloys, Ca—Bi—Pb—Sn. An alloy is mentioned.
  • a composition of the material exemplified as the first cathode layer material and the material exemplified as the material constituting the electron injection layer can also be used for the first cathode layer.
  • Examples of the material of the second cathode layer include the same materials as the material of the first cathode layer.
  • Examples of the material of the cover cathode layer include low resistance metals such as gold, silver, copper, aluminum, chromium, tin, lead, nickel, titanium, and alloys including these, metal nanoparticles, metal nanowires, tin oxide, and oxidation.
  • Conductive metal oxides such as zinc, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and molybdenum oxide, mixtures of these conductive metal oxides and metals, and conductive metal oxide nanoparticles , Conductive carbon such as graphene, fullerene, and carbon nanotube.
  • Examples of the cathode having a multilayer structure include Mg / Al, Ca / Al, Ba / Al, NaF / Al, KF / Al, RbF / Al, CsF / Al, Na 2 CO 3 / Al, K 2 CO 3 / Al, Cs 2 CO 3 / Al, etc., a first cathode layer and a cover cathode layer, two-layer structure, LiF / Ca / Al, NaF / Ca / Al, KF / Ca / Al, RbF / Ca / Al, CsF / Ca / Al, Ba / Al / Ag, KF / Al / Ag, KF / Ca / Ag, K 2 CO 3 / Ca / Ag, etc., three-layer structure of first cathode layer, second cathode layer and cover cathode layer Is mentioned.
  • the material of the second cathode layer preferably has a reducing action on the material of the first cathode layer.
  • the presence / absence / degree of the reducing action between materials can be estimated from, for example, bond dissociation energy ( ⁇ rH °) between compounds. That is, in the case of a combination in which the bond dissociation energy is positive in the reduction reaction of the material constituting the second cathode layer to the material constituting the first cathode layer, the material of the second cathode layer becomes the material of the first cathode layer. It can be said that it has a reducing action.
  • the bond dissociation energy can be referred to, for example, in “Electrochemical Handbook 5th Edition” (Maruzen, published in 2000) and “Thermodynamic Database MALT” (Science and Technology, published in 1992).
  • a method for producing the cathode known methods can be used, and examples thereof include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a method of film formation from a solution (a mixed solution with a polymer binder may be used).
  • a vacuum deposition method When using metals, metal oxides, fluorides, and carbonates, vacuum deposition is often used, and high-boiling metal oxides, metal composite oxides, and conductive metal oxides such as indium tin oxide (ITO) are used. Sputtering and ion plating are often used.
  • a co-evaporation method When forming a film using two or more kinds of metals, metal oxides, fluorides, carbonates, high boiling point metal oxides, metal composite oxides, and conductive metal oxides, a co-evaporation method, a sputtering method, An ion plating method or the like is used.
  • a method of film formation from a solution is frequently used.
  • a co-evaporation method is suitable for forming a film of a low molecular organic compound and a metal or metal oxide, fluoride, or carbonate.
  • the optimum thickness of the cathode varies depending on the material used and the layer structure, and may be selected so that the driving voltage, the light emission efficiency, and the element lifetime are appropriate.
  • the thickness of the first cathode layer is usually 0.
  • the thickness of the cover cathode layer is 10 nm to 1 ⁇ m.
  • the thickness of Ba or Ca is preferably 2 nm to 10 nm
  • the thickness of Al is preferably 10 nm to 500 nm.
  • the thickness of NaF or KF and Al is preferably 1 nm to 8 nm
  • the thickness of Al is preferably 10 nm to 500 nm.
  • the visible light transmittance of the cover cathode layer is preferably 40% or more, and more preferably 50% or more.
  • This visible light transmittance is obtained by using a transparent conductive metal oxide such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and molybdenum oxide as a cover cathode layer material, or gold, silver, copper, aluminum, This is achieved by setting the thickness of the cover cathode layer using a low-resistance metal such as chromium, tin, lead or the like and an alloy containing these metals to 30 nm or less.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • molybdenum oxide molybdenum oxide
  • an antireflection layer can be provided on the cover cathode layer of the cathode.
  • the material used for the antireflection layer preferably has a refractive index of 1.8-3.0, as a material satisfying this refractive index, for example, ZnS, ZnSe, include WO 3.
  • the thickness of the antireflection layer varies depending on the combination of materials, but is usually from 10 nm to 150 nm.
  • the insulating layer having a thickness of 5 nm or less that the electroluminescent element of the present invention can optionally have is a layer having functions such as improving adhesion with the electrode, improving charge injection from the electrode, and preventing mixing with an adjacent layer.
  • the material for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials (polymethyl methacrylate, etc.).
  • an electroluminescent element provided with an insulating layer having a thickness of 5 nm or less for example, an element having an insulating layer having a thickness of 5 nm or less adjacent to the cathode, or an insulating layer having a thickness of 5 nm or less adjacent to the anode is provided. An element is mentioned.
  • the device may further include a sealing member on the side opposite to the substrate with the light emitting layer or the like interposed therebetween. Furthermore, it can have arbitrary components for constituting the display device, such as filters such as a color filter and a fluorescence conversion filter, circuits and wirings necessary for driving the pixels, and the like.
  • the electroluminescent element of the present invention can be produced, for example, by sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on a substrate, a layer such as a hole injection layer and a hole transport layer is provided thereon, a light emitting layer is provided thereon, and an electron transport layer, an electron injection layer, etc. are provided thereon.
  • An electroluminescent element can be manufactured by providing a layer and further stacking a cathode thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, and the like are provided thereon, and an anode is further provided thereon.
  • an electroluminescent element By laminating, an electroluminescent element can be manufactured.
  • the anode side base material obtained by laminating each layer on the anode or the anode and the cathode side base material obtained by laminating each layer on the cathode may be manufactured by facing each other. it can.
  • a display device can be manufactured using the electroluminescent element of the present invention.
  • the display device includes an electroluminescent element as a pixel unit.
  • the arrangement mode of the pixel unit can be an arrangement normally employed in a display device such as a television, and can be an aspect in which a large number of pixels are arranged on a common substrate.
  • the pixels arranged on the substrate can be formed in a pixel region defined by the bank.
  • the electroluminescent element of the present invention can be used for a planar or curved illumination device.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is, for example, a cathode, an anode, a charge separation layer positioned between the cathode and the anode, and a position between the charge separation layer and the cathode or the anode. It has a layer containing a polymer compound.
  • the photoelectric conversion element of the present invention can have a substrate as an optional component, and the cathode, the anode, the charge separation layer and the layer containing the polymer compound used in the present invention on the surface of the substrate, and an optional It can be set as the structure which provided the component.
  • an anode is provided on a substrate, a charge separation layer is stacked thereon, a layer containing the polymer compound of the present invention is stacked thereover, and a layer further above it.
  • a cathode is laminated.
  • an anode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a charge separation layer is laminated, and a cathode is further laminated thereon.
  • an anode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a charge separation layer is laminated, and a layer containing the polymer compound of the present invention is formed thereon.
  • the cathode is laminated on the upper layer.
  • a cathode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a charge separation layer is laminated thereon, and an anode is laminated thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, a charge separation layer is laminated thereon, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, and an anode is further laminated thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, a layer containing the polymer compound of the present invention is laminated thereon, a charge separation layer is laminated thereon, and the polymer compound of the present invention is laminated thereon.
  • a layer including the layer is stacked, and an anode is further stacked thereover.
  • a layer other than the layer containing the polymer compound of the present invention and the charge separation layer may be further provided.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention may be mixed with known electron donating compounds and / or electron accepting compounds, metal nanoparticles, and metal oxide nanoparticles.
  • Examples of a method for forming a layer containing a polymer compound include a method of forming a film using a solution containing a polymer compound.
  • Solvents used for film formation from such solutions include water, alcohols, ethers, esters, carboxylic acids, alkyl halides, heterocyclic aromatic compounds, thiols, sulfides, thioketones, sulfoxides, nitro compounds, nitrile compounds, and Among these solvents such as a mixed solvent, a solvent having a solubility parameter of 9.3 or more is preferable. Examples of the solvent and solubility parameters are as described above.
  • Examples of the film forming method from a solution include spin coating, casting, micro gravure printing, gravure printing, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, slit coating, and cap coating.
  • Examples thereof include coating methods such as a coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, and a nozzle coating method.
  • the thickness of the layer containing the polymer compound varies depending on the polymer compound to be used, so it may be selected so that the photoelectric conversion efficiency is an appropriate value, preferably 1 nm to 1 ⁇ m, and preferably 2 nm to 500 nm. More preferably, the thickness is 2 nm to 200 nm.
  • the photoelectric conversion device having a layer containing the polymer compound of the present invention has a cathode, an anode, and a charge separation layer located between the cathode and the anode, and between the charge separation layer and the cathode, and the charge separation layer. It is preferable to have a layer containing the polymer compound between one or both of the cathode and the cathode, and it is more preferable to have a layer containing the polymer compound between the cathode and the charge separation layer.
  • the charge separation layer of the photoelectric conversion element having the layer containing the polymer compound of the present invention preferably contains an electron donating compound and an electron accepting compound.
  • the charge separation layer may contain each of an electron donating compound and an electron accepting compound alone or in combination of two or more.
  • the electron-donating compound and the electron-accepting compound are relatively determined from the energy levels of these compounds.
  • Examples of the electron donating compound include pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, and conjugated polymer compounds.
  • Examples of the conjugated polymer compounds include oligothiophene and derivatives thereof, poly Fluorene and derivatives thereof, polyvinylcarbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, polyaniline and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythienylene Examples include vinylene and its derivatives.
  • Examples of the electron accepting compound include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, and fluorenone derivatives.
  • diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof diphenoquinone derivatives, 8-hydroxyquinoline and metal complexes of derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, fullerenes and derivatives thereof such as C 60, bathocuproine And phenanthrene derivatives such as titanium oxide, metal oxides such as titanium oxide, and carbon nanotubes.
  • the electron-accepting compound is preferably titanium oxide, carbon nanotube, fullerene or fullerene derivative, and particularly preferably fullerene or fullerene derivative.
  • the thickness of the charge separation layer is usually 1 nm to 100 ⁇ m, more preferably 2 nm to 1000 nm, further preferably 5 nm to 500 nm, and more preferably 20 nm to 200 nm.
  • the method for producing the charge separation layer may be any method, and examples thereof include a film formation from a solution and a film formation method by a vacuum evaporation method.
  • the photoelectric conversion element having a layer containing the polymer compound of the present invention is usually formed on a substrate.
  • This substrate may be any substrate that does not change when an electrode is formed and an organic layer is formed.
  • the material for the substrate include glass, plastic, polymer film, and silicon.
  • the opposite electrode that is, the electrode far from the substrate
  • the transparent or translucent electrode material include a conductive metal oxide film and a translucent metal thin film.
  • ITO indium tin oxide
  • gold, platinum, silver, copper, or the like is used, and ITO, indium / zinc / oxide, and tin oxide are preferable.
  • the electrode manufacturing method include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and the like.
  • organic transparent conductive films such as polyaniline and its derivative (s), polythiophene, and its derivative (s) as an electrode material.
  • an electrode material a metal, a conductive polymer, or the like can be used, and one of the pair of electrodes is preferably a material having a small work function.
  • metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, ytterbium, and two of them
  • One or more alloys, or one or more of them, and an alloy of one or more of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin, graphite or graphite intercalation compounds are used. .
  • Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • an additional intermediate layer other than the charge separation layer may be used in addition to the layer containing the polymer compound of the present invention.
  • an alkali metal such as lithium fluoride, a halide of an alkaline earth metal, an oxide, or the like can be used.
  • fine particles of inorganic semiconductor such as titanium oxide, PEDOT (poly-3,4-ethylenedioxythiophene), and the like can be given.
  • the photoelectric conversion element having a layer containing the polymer compound of the present invention operates as an organic thin film solar cell by generating photovoltaic power between the electrodes by irradiating light such as sunlight from a transparent or translucent electrode. Can be made. It can also be used as an organic thin film solar cell module by integrating a plurality of organic thin film solar cells.
  • a photocurrent flows and it can be operated as an organic photosensor. It can also be used as an organic image sensor by integrating a plurality of organic photosensors.
  • the organic thin film solar cell can basically have the same module structure as a conventional solar cell module.
  • the solar cell module generally has a structure in which cells are formed on a support substrate such as metal or ceramic, and the cell is covered with a filling resin or protective glass, and light is taken in from the opposite side of the support substrate. It is also possible to use a transparent material such as tempered glass for the support substrate, configure a cell thereon, and take in light from the transparent support substrate side.
  • a module structure called a super straight type, a substrate type, and a potting type, a substrate integrated module structure used in an amorphous silicon solar cell, and the like are known.
  • the module structure of the organic thin film solar cell of the present invention can be appropriately selected depending on the purpose of use, the place of use and the environment.
  • a typical super straight type or substrate type module cells are arranged at regular intervals between support substrates that are transparent on one or both sides and subjected to antireflection treatment, and adjacent cells are connected by metal leads or flexible wiring.
  • the current collector electrode is connected to the outer edge portion, and the generated power is taken out to the outside.
  • plastic materials such as ethylene vinyl acetate (EVA) may be used between the substrate and the cell in the form of a film or a filling resin depending on the purpose in order to protect the cell and improve the current collection efficiency.
  • EVA ethylene vinyl acetate
  • the surface protection layer is made of a transparent plastic film, or the protective function is achieved by curing the filling resin. It is possible to eliminate the supporting substrate on one side.
  • the periphery of the support substrate is fixed in a sandwich shape with a metal frame in order to ensure internal sealing and module rigidity, and the support substrate and the frame are hermetically sealed with a sealing material.
  • a flexible material is used for the cell itself, the support substrate, the filling material, and the sealing material, a solar cell can be formed on the curved surface.
  • a solar cell using a flexible support such as a polymer film
  • cells are sequentially formed while feeding out a roll-shaped support, cut to a desired size, and then the periphery is sealed with a flexible and moisture-proof material.
  • the battery body can be produced.
  • a module structure called “SCAF” described in Solar Energy Materials and Solar Cells, 48, p383-391 may be used.
  • a solar cell using a flexible support can be used by being bonded and fixed to a curved glass or the like.
  • the weight-average molecular weight (Mw) and number-average molecular weight (Mn) of the polymer compound were determined by using gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Tosoh Corporation: HLC-8220GPC). Calculated as molecular weight.
  • the sample to be measured was dissolved in tetrahydrofuran so as to have a concentration of about 0.5% by weight, and 50 ⁇ L was injected into GPC. Furthermore, tetrahydrofuran was used as the mobile phase of GPC and allowed to flow at a flow rate of 0.5 mL / min.
  • the structural analysis of the polymer compound was performed by 1 H-NMR analysis using a Varian 300 MHz NMR spectrometer.
  • the measurement was performed by dissolving the sample in a soluble heavy solvent (a solvent in which a hydrogen atom in a solvent molecule was substituted with a deuterium atom) so as to have a concentration of 20 mg / mL.
  • a soluble heavy solvent a solvent in which a hydrogen atom in a solvent molecule was substituted with a deuterium atom
  • the HOMO orbital energy of the polymer compound was determined by measuring the ionization potential of the polymer compound and using the obtained ionization potential as the orbital energy.
  • the LUMO orbital energy of the polymer compound was determined by calculating the energy difference between HOMO and LUMO and using the sum of the value and the ionization potential measured above as the orbital energy.
  • a photoelectron spectrometer manufactured by Riken Keiki Co., Ltd .: AC-2
  • the energy difference between HOMO and LUMO was determined from the absorption terminal by measuring the absorption spectrum of the polymer compound using an ultraviolet / visible / near infrared spectrophotometer (Varian: Cary 5E).
  • the high molecular compound A consists of a structural unit represented by the formula (A).
  • the obtained reaction mixture was concentrated and dried, methanol was added to the solid and filtered, the filtrate was dropped into isopropanol, and the solid was collected by filtration and dried to obtain conjugated polymer compound 1 (0.20 g). It was.
  • the conjugated polymer compound 1 is composed of a structural unit represented by the formula (B).
  • the high molecular compound B consists of a structural unit represented by Formula (C).
  • the obtained reaction mixture was concentrated and dried, methanol was added to the solid and filtered, the filtrate was dropped into isopropanol, and the solid was collected by filtration and dried to obtain a conjugated polymer compound 2 (0.15 g). It was.
  • the conjugated polymer compound 2 is composed of a structural unit represented by the formula (D).
  • the high molecular compound C consists of a structural unit represented by Formula (E).
  • the obtained reaction mixture was concentrated and dried, methanol was added to the solid and filtered, the filtrate was dropped into isopropanol, and the solid was collected by filtration and dried to obtain a conjugated polymer compound 3 (0.17 g). It was.
  • the conjugated polymer compound 3 is composed of a structural unit represented by the formula (F).
  • Example 15 Synthesis of polymer compound D After the reaction vessel was placed in a nitrogen gas atmosphere, compound H (0.715 g), compound D (0.426 g), methyltrioctylammonium chloride (manufactured by Aldrich, trade name Aliquat 336 (registered trademark)) ) (6.60 mg), bis (triphenylphosphine) dichloropalladium (0.460 mg), 2 mol / L aqueous sodium carbonate solution (10 mL), and toluene (20 mL) were added, and the mixture was stirred at 105 ° C. Toluene (20 mL) was stirred at 105 ° C.
  • the high molecular compound D consists of a structural unit represented by Formula (G).
  • the polymer compound E consists of a structural unit represented by the formula (I).
  • the solid was dissolved in chloroform (40 mL), passed through a silica gel column and an alumina column, and then the eluate was concentrated and dried. Then, the obtained solid was dissolved in toluene (30 mL) and filtered, and the filtrate was concentrated. The concentrated filtrate was added dropwise to methanol, and the precipitated solid was collected by filtration and dried to obtain polymer compound F (412 mg).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound F was 4.2 ⁇ 10 4 .
  • the high molecular compound F consists of a structural unit represented by Formula (K).
  • 2,4-bis (4-bromophenyl) -6- (4-hexylphenyl) -1,3,5-triazine was synthesized by a known method described in, for example, WO2009-131255.
  • the obtained reaction solution was added to methanol to precipitate a solid.
  • the obtained solid was filtered off, dissolved in chloroform (40 mL), and passed through a silica gel column and an alumina column.
  • the resulting solution was concentrated and dried, then dissolved in toluene (30 mL), filtered, and the filtrate was concentrated. This solution was dropped into methanol, and the resulting precipitate was collected.
  • the obtained solid was dried to obtain polymer compound G (0.44 g).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound G was 3.5 ⁇ 10 4 .
  • the high molecular compound G consists of a structural unit represented by the formula (M).
  • Example 30 Synthesis of Compound M After placing the inside of the reaction vessel under a nitrogen gas atmosphere, compound L (95.9 g), catechol (59.0 g), mercaptoacetic acid (3.45 mL), and methanesulfonic acid (725 mL) were mixed, Stir at 75 ° C. for 3 hours. After allowing to cool, the resulting mixture was allowed to cool, added to ice water, and the resulting solid was filtered off. The obtained solid was washed with methanol and dried to obtain Compound M (107.8 g).
  • Example 33 Synthesis of polymer compound H After the reaction vessel was placed in a nitrogen gas atmosphere, compound N (0.63 g), compound O (0.62 g), methyltrioctylammonium chloride (manufactured by Aldrich, trade name Aliquat 336 (registered trademark)) ) (0.20 g, manufactured by Aldrich) (7 mg), bis (triphenylphosphine) dichloropalladium (0.56 mg), 12.0 wt% aqueous sodium carbonate solution (2.7 mL), and toluene (20 mL) were placed in a two-necked flask. And stirred at 105 ° C.
  • the organic layer was concentrated and dried, then dissolved in chloroform (22 mL), and passed through a silica gel column and an alumina column. The resulting solution was concentrated and dried, then dissolved in chloroform (20 mL), filtered, and the filtrate was concentrated. This solution was dropped into methanol, and the resulting precipitate was collected. The obtained solid was dried to obtain polymer compound H (0.59 g).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound H was 3.5 ⁇ 10 4 .
  • the high molecular compound H consists of a structural unit represented by Formula (P).
  • the solution containing the polymer compound obtained at this stage was subjected to GPC measurement according to the method described above, and the molecular weight of the polymer compound was measured.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene was 1.9 ⁇ 10 3 , which was in terms of polystyrene.
  • the weight average molecular weight of this was 3.0 ⁇ 10 3 .
  • the temperature of the obtained reaction solution was lowered to 60 ° C., and a 1M aqueous sodium hydroxide solution was added for neutralization. After further stirring at 60 ° C. for 1 hour, the solvent was distilled off from the reaction solution to obtain a white solid (2.0 g).
  • the resulting white solid is referred to as non-conjugated polymer compound 1.
  • the non-conjugated polymer compound 1 is composed of a structural unit represented by the formula (I).
  • Example 35 Production of electroluminescent element 1 A hole injecting material solution is applied onto an ITO anode (thickness: 45 nm) patterned on the surface of a glass substrate, and holes are injected by spin coating so that the thickness is 60 nm. Layers were deposited. The glass substrate on which the hole injection layer is formed is heated in an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) at 200 ° C. for 10 minutes to insolubilize the hole injection layer, and the substrate is naturally cooled to room temperature. A substrate on which was formed was obtained.
  • an inert atmosphere nitrogen atmosphere
  • AQ-1200 a polythiophene / sulfonic acid hole injection material obtained from Plextronics, was used as the hole injection material solution.
  • a hole transporting polymer material and xylene were mixed to obtain a composition for forming a hole transporting layer containing 0.7 wt% of the hole transporting polymer material.
  • the hole transporting polymer material was synthesized by the following method. After making the gas in the reaction vessel under an inert gas atmosphere, 2,7-dibromo-9,9-di (octyl) fluorene (1.4 g), 2,7-bis (4,4,5,5- Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9,9-di (octyl) fluorene (6.4 g), N, N-bis (4-bromophenyl) -N ′, N′-bis (4-Butylphenyl) -1,4-phenylenediamine (4.1 g), bis (4-bromophenyl) benzocyclobutenamine (0.6 g), tetraethylammonium hydroxide (1.7 g), palladium acetate (4 0.5 mg), tri (2-methoxyphenyl) phosphine (0.03 g), and toluene (100 mL) were mixed, and the
  • the composition for forming a hole transport layer was applied by a spin coating method to obtain a coating film having a thickness of 20 nm.
  • the substrate provided with the coating film was heated in an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) at 180 ° C. for 60 minutes to insolubilize the coating film, and then naturally cooled to room temperature, to form a substrate on which the hole transport layer was formed. Obtained.
  • the light emitting polymer material and xylene were mixed to obtain a light emitting layer forming composition containing 1.4% by weight of the light emitting polymer material.
  • the light emitting polymer material was synthesized by the following method. After the gas in the reaction vessel was put under an inert gas atmosphere, 2,7-dibromo-9,9-di (octyl) fluorene (9.0 g), N, N′-bis (4-bromophenyl) -N , N′-bis (4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl) 1,4-phenylenediamine (1.3 g), 2,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl-1, 3,2-dioxaborolan-2-yl) -9,9-di (4-hexylphenyl) fluorene (13.4 g), tetraethylammonium hydroxide (43.0 g), palladium acetate (8 mg), tri (2-methoxy Phenyl) phosphine (0.05 g) and toluene (200 mL) were mixed, and the resulting mixture was heated and stirred
  • the precipitated solid was vacuum-dried at 50 ° C. to obtain a light-emitting polymer material (12.5) g.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the obtained light-emitting polymer material was 3.1 ⁇ 10 5 .
  • the composition for forming a light emitting layer was applied by a spin coat method to obtain a coating film having a thickness of 80 nm.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen atmosphere to evaporate the solvent and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate on which a light emitting layer was formed.
  • the substrate on which the layer containing the conjugated polymer compound 1 obtained above was formed was inserted into a vacuum deposition apparatus, and an Al film was formed on the layer by a vacuum deposition method to form a cathode to form a laminated structure. Body 1 was produced.
  • the laminated structure 1 obtained above was taken out from the vacuum apparatus, and sealed with sealing glass and a two-component mixed epoxy resin in a nitrogen atmosphere to obtain an electroluminescent element 1.
  • Example 36 Production of Electroluminescent Element 2 An electroluminescent element 2 was obtained in the same manner as in Example 35 except that the conjugated polymer compound 2 was used instead of the conjugated polymer compound 1 in Example 35.
  • Example 37 Production of Electroluminescent Element 3 An electroluminescent element 3 was obtained in the same manner as in Example 35 except that the conjugated polymer compound 3 was used instead of the conjugated polymer compound 1 in Example 35.
  • Electroluminescent element 4 was obtained in the same manner as in Example 35 except that conjugated polymer compound 4 was used instead of conjugated polymer compound 1 in Example 35.
  • Example 39 Production of Electroluminescent Element 5 An electroluminescent element 5 was obtained in the same manner as in Example 35 except that the conjugated polymer compound 5 was used in place of the conjugated polymer compound 1.
  • Electroluminescent element 6 was obtained in the same manner as in Example 35 except that conjugated polymer compound 6 was used instead of conjugated polymer compound 1 in Example 35.
  • Example 41 Production of Electroluminescent Element 7 An electroluminescent element 7 was obtained in the same manner as in Example 35 except that the conjugated polymer compound 7 was used instead of the conjugated polymer compound 1 in Example 35.
  • Example 42 Production of Electroluminescent Element 8 An electroluminescent element 8 was obtained in the same manner as in Example 35 except that the conjugated polymer compound 8 was used instead of the conjugated polymer compound 1 in Example 35.
  • Example 43 Production of Electroluminescent Element 9 An electroluminescent element 9 was obtained in the same manner as in Example 35 except that the conjugated polymer compound 9 was used in place of the conjugated polymer compound 1.
  • Example 44 Production of Electroluminescent Element 5
  • the electroluminescent element 10 was obtained in the same manner as in Example 35 except that Ag was used instead of Al.
  • Example 35 An electroluminescent element C1 was obtained in the same manner as in Example 35, except that the layer containing the conjugated polymer compound 1 was not formed and the cathode was directly formed.

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Abstract

　本発明は、高輝度で発光する電界発光素子となる電子デバイスなどを提供する。具体的には、本発明は、式（１）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備える電子デバイスなどを提供する。　（式（１）中、Ｒ１は所定の基を表し、Ｒ２は所定の基を表し、ｍ１は０以上の整数を表す。Ｒ２が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。式（１）中の水素原子はＲ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられてもよい。）　 （式（７）中、Ｒ６は所定の基を表し、Ｒ７は所定の基を表し、ｍ５は０以上の整数を表す。Ｒ７が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられてもよい。）

Description

[規則37.2に基づきISAが決定した発明の名称]　電子デバイス、高分子化合物、有機化合物及び高分子化合物の製造方法
　本発明は電子デバイス、及び、該電子デバイスに用いられる高分子化合物に関する。
　電界発光素子の特性を向上させるため、発光層と電極との間に様々な層を挿入する検討がなされている。例えば、発光層と電極との間に、カチオンとヘテロ原子２個とを有する置換基を含む非共役高分子化合物からなる層を有する電界発光素子が知られている（特許文献１）。
特表２００３－５３０６７６号公報
　しかし、上記電界発光素子の輝度は未だ十分なものではなかった。
　本発明の目的は、高輝度で発光する電界発光素子となる電子デバイスを提供することにある。
　本発明者らは、以下の電子デバイス等によって上記目的を達成できることを見出し、本発明に到達した。
　即ち、本発明は、式（１）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備える電子デバイス等を提供する。式（１）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位は、それぞれ、二価の構造単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式（１）中、Ｒ１は式（２）又は式（３）で表される基を表し、Ｒ２は式（４）で表される基を表し、ｍ１は０以上の整数を表す。Ｒ２が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。式（１）中の水素原子はＲ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられてもよい。）
　
－Ｒ３－｛（Ｑ１）ｎ１－Ｙ１（Ｍ１）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ２　　（２）
（式（２）中、Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表し、Ｑ１は２価の有機基を表し、Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、ｍ２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。Ｑ１、Ｙ１、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ａ１、ｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
－Ｒ４－｛（Ｑ２）ｎ２－Ｙ２（Ｍ２）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ３　　（３）
（式（３）中、Ｒ４は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表し、Ｑ２は２価の有機基を表し、Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、ｍ３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。Ｑ２、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ａ２、ｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
－Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
（式（４）中、Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、Ｑ３は２価の有機基を表し、Ｙ３は式（５）又は式（６）で表される基を表し、ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （式（５）及び（６）中、Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式（７）中、Ｒ６は式（８）又は式（９）で表される基を表し、Ｒ７は前記式（４）で表される基を表し、ｍ５は０以上の整数を表す。Ｒ７が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式（８）中、Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ６及びｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式（９）中、Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表し、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ８及びｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　本発明の電子デバイスは、高輝度で発光する電界発光素子となる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　＜高分子化合物＞
　本発明の高分子化合物は、前記式（１）で表される構造単位及び前記式（７）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有する高分子化合物である。前記高分子化合物は、前記式（１）で表される構造単位及び／又は前記前記式（７）で表される構造単位を、全構造単位中、１５～１００モル％有することが好ましい。
　　・式（１）で表される構造単位
　式（１）中、Ｒ１は式（２）又は式（３）で表される基を表し、Ｒ２は式（４）で表される基を表し、ｍ１は０以上の整数を表す。ｍ１は、好ましくは０～３であり、より好ましくは０～２である。
　前記式（１）で表される構造単位は前記式（２）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、前記式（３）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、前記式（４）で表される基を２種類以上含んでいてもよい。
　前記式（１）中の水素原子はＲ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられていてもよい。当該置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、置換カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基及び架橋基等が挙げられ、前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　以下、置換基について説明する。なお、「Ｃｍ～Ｃｎ」（ｍ、ｎはｍ＜ｎを満たす正の整数である）という用語は、この用語とともに記載された有機基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表す。例えば、Ｃｍ～Ｃｎアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表し、Ｃｍ～Ｃｎアルキルアリール基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表し、アリール－Ｃｍ～Ｃｎアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表す。なお、下記の用語は、前記置換基以外の基についても用いられることがある。また、置換基を有していてもよい所定の基とは、置換基を有する所定の基、または置換基を有しない所定の基を意味する。
　アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキル基でもよい。アルキル基の炭素原子数は通常１～２０（シクロアルキル基の場合、通常３～２０）であり、１～１０（シクロアルキル基の場合、３～１０）が好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。なお、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基が挙げられる。
　アルコキシ基（アルキルオキシ基ともいう）は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルオキシ基でもよい。アルコキシ基の炭素原子数は通常１～２０（シクロアルコキシ基の場合、通常３～２０）であり、１～１０（シクロアルコキシ基の場合、３～１０）が好ましい。アルコキシ基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等が挙げられる。また、該アルコキシ基には、メトキシメチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基も含まれる。なお、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
　アルキルチオ基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルチオ基でもよい。アルキルチオ基の炭素原子数は通常１～２０（シクロアルキルチオ基の場合、通常３～２０）であり、１～１０（シクロアルキルチオ基の場合、３～１０）が好ましい。アルキルチオ基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられる。前記アルキルチオ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキルチオ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
　アリール基は、芳香族炭化水素から環（好ましくは、芳香環）を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基も含まれる。アリール基は、炭素原子数が通常６～６０であり、６～４８であることが好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基の中では、フェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基が好ましい。
　前記アリール基のうち、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、例えば、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
　前記アリール基のうち、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基は、炭素原子数が通常６～６０であり、６～４８であることが好ましい。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基の中では、フェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基及びＣ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
　前記アリールオキシ基のうち、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、例えば、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｓｅｃ－ブトキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２－エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
　アリールチオ基は、前述のアリール基が硫黄元素に結合した基である。アリールチオ基は、炭素原子数が通常６～６０であり、６～３０であることが好ましい。アリールチオ基は、前記アリール基の芳香環上に置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
　アリールアルキル基は、前述のアリール基が前述のアルキル基に結合した基である。アリールアルキル基は、炭素原子数が通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルキル基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールアルキル基としては、例えば、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基等が挙げられる。
　アリールアルコキシ基（アリールアルキルオキシ基ともいう。）は、前述のアリール基が前述のアルコキシ基に結合した基である。アリールアルコキシ基は、炭素原子数が通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基等が挙げられる。
　アリールアルキルチオ基は、前述のアリール基が前述のアルキルチオ基に結合した基である。アリールアルキルチオ基は、炭素原子数が通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールアルキルチオ基としては、例えば、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基等が挙げられる。
　アリールアルケニル基は、前述のアリール基がアルケニル基に結合した基である。アリールアルケニル基は、炭素原子数が通常８～６０であり、８～３０であることが好ましい。アリールアルケニル基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールアルケニル基としては、例えば、フェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、１－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、２－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基が好ましい。なお、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基が挙げられる。
　アリールアルキニル基は、前述のアリール基がアルキニル基に結合した基である。アリールアルキニル基は、炭素原子数が通常８～６０であり、８～３０であることが好ましい。アリールアルキニル基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アリールアルキニル基としては、例えば、フェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、１－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、２－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基が好ましい。なお、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、１－オクチニル基が挙げられる。
　置換アミノ基は、アミノ基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基を意味する。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は置換アミノ基の炭素数には含まれない。置換アミノ基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１～６０であり、２～４８が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基等が挙げられる。
　置換シリル基は、シリル基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１～３個の基によって置換されたシリル基を意味する。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は置換シリル基の炭素数には含まれない。置換シリル基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１～６０であり、３～４８が好ましい。
　置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ－キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　アシル基（アルキルカルボニル基ともいう）は、炭素原子数が通常２～２０であり、２～１８であることが好ましい。アシル基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
　アシルオキシ基（アルキルカルボニルオキシ基ともいう）は、炭素原子数が通常２～２０であり、２～１８であることが好ましい。アシルオキシ基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　イミン残基は、式：Ｈ－Ｎ＝Ｃ＜及び式：－Ｎ＝ＣＨ－の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、通常２～２０であり、２～１８が好ましい。イミン残基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　イミン残基としては、例えば、一般式：－ＣＲβ＝Ｎ－Ｒγ又は一般式：－Ｎ＝Ｃ（Ｒγ）２（式中、Ｒβは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Ｒγは独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、但し、Ｒγが２個存在する場合、２個のＲγは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２～１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。イミン残基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　アミド基は、炭素原子数が通常１～２０であり、２～１８であることが好ましい。アミド基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　アミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
　酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる基を意味する。酸イミド基は、炭素原子数が通常４～２０であり、４～１８であることが好ましい。酸イミド基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　酸イミド基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　１価の複素環基とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子に結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。１価の複素環基は、炭素原子数が通常３～６０であり、３～２０が好ましい。なお、１価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。１価の複素環基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　このような１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、中でも、チエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルピリジル基及びトリアジニル基が好ましい。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　置換カルボキシル基とは、カルボキシル基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基、すなわち、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ＊（式中、Ｒ＊はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基）で表される基を意味する。置換カルボキシル基は、炭素原子数が通常２～６０であり、２～４８であることが好ましい。前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよいが、該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　置換カルボキシル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　架橋基とは、熱、光、熱重合開始剤または光重合開始剤の作用で重合反応を起こすことにより、２分子以上の分子間で結合を形成することができる基を意味する。
　該架橋基としては、例えば、エテニル基、エチニル基、ブテニル基、アクリロイル基、アクリラート基、アクリルアミジル基、メタクリル基、メタクリラート基、メタクリルアミジル基、エテニルオキシ基、エテニルアミノ基、ヒドロキシシリル基、及び小員環（例えばシクロプロパン、シクロブタン、ベンゾシクロブテン、エポキシド、オキタセン、ジケテン、チイラン、ラクトン、ラクタム等）の構造を含有する官能基、シロキサン誘導体の構造を含有する官能基等が挙げられる。また、上記の基の他に、エステル結合またはアミド結合を形成可能な基の組み合わせなども利用できる。エステル結合またはアミド結合を形成可能な基の組み合わせとしては、例えば、エステル基とアミノ基、エステル基とヒドロキシル基などの組み合わせが挙げられる。
－式（２）で表される基－
　式（２）中、Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表す。式（２）で表される基は、一価の基である。
　式（２）中、Ｒ３で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ２個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ２個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ２個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２）中、ｍ２は１以上の整数（例えば、１、２、３）を表し、但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。
　式（２）中、Ｑ１で表される２価の有機基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：－Ｒｄ－Ｏ－（式中、Ｒｄはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。高分子化合物の原料となるモノマー（本明細書において、「原料モノマー」と言う。）の合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ１で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２）中、Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表す。Ｙ１としては、高分子化合物の酸性度の観点からは－ＣＯ２ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－が好ましく、－ＣＯ２ －がより好ましく、高分子化合物の安定性の観点からは、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －又は－ＰＯ３ ２－が好ましい。Ｒαは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒαとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　式（２）中、Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｂｉ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｙｂ、Ｚｎ、Ｚｒ等の金属のイオンが挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋が好ましい。また、アンモニウムカチオンが有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素原子数１～１０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等の炭素原子数６～６０のアリール基が挙げられる。
　式（２）中、Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表す。Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒａとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基が好ましい。
　式（２）中、ｎ１は０以上の整数を表し、原料モノマーの合成の観点から、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
　式（２）中、ａ１は１以上の整数（例えば、１～１０の整数）を表し、ｂ１は０以上の整数（例えば、０～１０の整数）を表す。
　ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｙ１が－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －であり、Ｍ１が１価の金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンであり、Ｚ１がＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＨＳＯ４ －、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －である場合は、ａ１＝ｂ１＋１を満たすように選択される。Ｙ１が－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －であり、Ｍ１が２価の金属カチオンであり、Ｚ１がＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＨＳＯ４ －、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －である場合は、ｂ１＝２×ａ１－１を満たすように選択される。Ｙ１が－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、又は－ＰＯ３ ２－であり、Ｍ１が３価の金属カチオンであり、Ｚ１がＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＨＳＯ４ －、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －である場合は、ｂ１＝３×ａ１－１を満たすように選択される。Ｙ１が－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －であり、Ｍ１が１価の金属カチオンであるか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンであり、Ｚ１がＳＯ４ ２－又はＨＰＯ４ ２－である場合には、ａ１＝２×ｂ１＋１を満たすように選択される。ａ１とｂ１との関係を表す上記のいずれの数式においても、ａ１は好ましくは１から５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　前記式（２）で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる（式中、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、又は、Ｎ（ＣＨ３）４を表す。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
－式（３）で表される基－
　式（３）中、Ｒ４は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表す。式（３）で表される基は、一価の基である。
　式（３）中、Ｒ４で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ３個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ３個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ３個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ３個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ３個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ３個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ３個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ３個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（３）中、ｍ３は１以上の整数（例えば、１、２、３）を表し、但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。
　式（３）中、Ｑ２で表される２価の有機基としては、例えば、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ２で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（３）中、Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。
　カルボカチオンとしては、例えば、
－Ｃ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、前述のアルキル基又はアリール基を表す。複数あるＲは、同一でも異なっていてもよい。）
で表される基が挙げられる。
　アンモニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｎ＋Ｒ３
（式中、Ｒは、前述と同じ意味を表す。複数あるＲは、同一でも異なっていてもよい。）で表される基が挙げられる。
　ホスホニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｐ＋Ｒ３
（式中、Ｒは、前述と同じ意味を表す。複数あるＲは、同一でも異なっていてもよい。）で表される基が挙げられる。
　スルホニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｓ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、前述と同じ意味を表す。複数あるＲは、同一でも異なっていてもよい。）で表される基が挙げられる。
　ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｉ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、前述と同じ意味を表す。複数あるＲは、同一でも異なっていてもよい。）で表される基が挙げられる。
　式（２）中、Ｙ２は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及び高分子化合物の空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
　式（３）中、Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表す。Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。より具体的には、Ｒｂとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　式（３）中、Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。Ｚ２で表される金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンとしては、例えば、前述のＭ１で表される金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンについて例示したものと同様のものが挙げられる。
　式（３）中、ｎ２は０以上の整数を表し、好ましくは０から６の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
　式（３）中、ａ２は１以上の整数（例えば、１～１０の整数）を表し、ｂ２は０以上の整数（例えば、０～１０の整数）を表す。ａ２は好ましくは１から５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ａ２及びｂ２は、式（２）についてのａ１及びｂ１と同様に、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　前記式（３）で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。以下の式中、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４、ＣＨ３ＣＯＯ、又は、ＣＦ３ＳＯ３を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
－式（４）で表される基－
　式（４）中、Ｒ５は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表す。式（４）で表される基は、一価の基である。
　式（４）中、Ｒ５で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ４個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ４個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ４個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ４個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ４個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ４個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ４個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ４個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（４）中、ｍ４は１以上の整数（例えば、１、２、３）を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
　式（４）中、Ｑ３で表される２価の有機基としては、例えば、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ３で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（４）中、ｎ３は０以上の整数を表し、好ましくは０から２０の整数であり、より好ましくは０から８の整数である。
　式（４）中、Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表す。式（５）で表される基、および式（６）で表される基は、一価の基である。
　式（５）、（６）中、Ｒ’で表される置換基を有していてもよい２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（５）中、Ｒ’’で表される置換基を有していてもよい１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。高分子化合物の溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（６）中、Ｒ’’’で表される置換基を有していてもよい３価の炭化水素基としては、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３－プロパントリイル基、１，２，４－ブタントリイル基、１，２，５－ペンタントリイル基、１，３，５－ペンタントリイル基、１，２，６－ヘキサントリイル基、１，３，６－ヘキサントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルカントリイル基；１，２，３－ベンゼントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、１，３，５－ベンゼントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアレーントリイル基等が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。高分子化合物の溶解性の観点からは、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、１，３，５－ベンゼントリイル基が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ’’の例である－ＮＲｃ ２及び－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２について、Ｒｃは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。式（５）中、Ｒｃとしては、高分子化合物の溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基が好ましい。
　式（５）及び式（６）中、ａ３は１以上の整数を表し、３～１０の整数が好ましい。
　Ｙ３としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、以下の基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
［式（４）で表される基の具体例］
　前記式（４）で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（１）で表される構造単位としては、高分子化合物の安定性の観点から、式（１０）で表される構造単位であることが好ましい。式（１０）で表される構造単位は、二価の構造単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（１０）中、Ｒ１０は前記式（２）又は前記式（３）で表される基であり、本発明の高分子化合物の電子電流に対する安定性の観点から、式（２）で表される基であることが好ましい。Ｒ１１は前記式（４）で表される基であり、式（１０）中の水素原子はＲ１０、Ｒ１１以外の前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基に置き換えられてもよく、前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１０）で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられる。以下の式中、Ｍは前述と同じ意味を表し、前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　・式（７）で表される構造単位
　式（７）中、Ｒ６は前記式（８）又は前記式（９）で表される基であり、Ｒ７は前記式（４）で表される基であり、ｍ５は０以上の整数を表す。ｍ５は、好ましくは０～３であり、より好ましくは０～２である。
　前記式（７）で表される構造単位は前記式（８）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、前記式（９）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、前記式（４）で表される基を２種類以上含んでいてもよい。
　前記式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられていてもよい。当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられ、前記置換基としては、溶解性の観点からアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基が好ましい。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
－式（８）で表される基－
　式（８）中、Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表す。式（８）で表される基は、一価の基である。
　式（８）中、Ｒ８で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ６＋ｍ７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（８）中、ｍ６、ｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数（例えば、それぞれ、１、２、３）を表す。
　式（８）中、Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表す。
［式（８）で表される基の具体例］
　前記式（８）で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。以下の式中、Ｍは、前述と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
－式（９）で表される基－
　式（９）中、Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表す。式（９）で表される基は、一価の基である。
　式（９）中、Ｒ９で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ８＋ｍ９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（９）中、ｍ８、ｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数（例えば、それぞれ、１、２、３）を表す。
　式（９）中、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表す。
［式（９）で表される基の具体例］
　前記式（９）で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。以下の式中、Ｘは、前述と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（７）で表される構造単位としては、高分子化合物の安定性の観点から、式（１１）で表される構造単位が好ましい。式（１１）で表される構造単位は、二価の構造単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（１１）中、Ｒ１２は前記式（８）又は前記式（９）で表される基を表し、本発明の高分子化合物の電子電流に対する安定性の観点から式（８）で表される基であることが好ましく、Ｒ１３は前記式（４）で表される基を表し、ｍ１０は０以上の整数を表し、式（１１）中の水素原子はＲ１２、Ｒ１３以外の前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基に置き換えられてもよく、前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍ１０は、好ましくは０～３であり、より好ましくは０～２である。
　式（１１）で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられる。以下の式中、Ｍは、前述と同じ意味を表し、前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　　・その他の構造単位
　本発明の高分子化合物は、さらに式（１５）で表される１種以上の構造単位を有していてもよい。
（式（１５）中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい２価の芳香族基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表し、Ｘ’は置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基を表し、ｍ１５及びｍ１６はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｍ１５及びｍ１６の少なくとも１つは１である。）
　式（１５）中のＡｒ１で表される２価の芳香族基としては、例えば、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基が挙げられる。該２価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる２つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を２個除いた２価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を２個除いた２価の基等が挙げられる。
　前記縮合多環式芳香環において、縮合する単環式芳香環の数は、高分子化合物の溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２又は３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記芳香環集合において、連結される芳香環の数は、溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２又は３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記有橋多環式芳香環において、橋かけされる芳香環の数は、高分子化合物の溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２又は３がより好ましく、２がさらに好ましい。
　前記単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　前記有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　前記高分子化合物の電子受容性及び正孔受容性のいずれか一方又は両方の観点からは、Ａｒ１で表される２価の芳香族基は、式５２～６７、６８～８３、８９～９３、１０４～１０６、１０８又は１０９で表される環から水素原子を２個除いた２価の基が好ましく、式５２～５７、６６、６７、８９、９１、９３、１０４、１０５、１０８又は１０９で表される環から水素原子を２個除いた２価の基がより好ましい。
　上記の２価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。
　式（１５）中のＡｒ１で表される２価の芳香族アミン残基としては、例えば、式（１６）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （式（１６）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表し、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表し、ｍ１７及びｍ１８は、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
　前記アリーレン基、アリール基、２価の複素環基、１価の複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基及びカルボキシル基等が挙げられる。該置換基は、ビニル基、アセチレン基、ブテニル基、アクリル基、アクリレート基、アクリルアミド基、メタクリル基、メタクリレート基、メタクリルアミド基、ビニルエーテル基、ビニルアミノ基、シラノール基、小員環（シクロプロピル基、シクロブチル基、エポキシ基、オキセタン基、ジケテン基、エピスルフィド基等）を有する基、ラクトン基、ラクタム基、又はシロキサン誘導体の構造を含有する基等の架橋基であってもよい。
　ｍ１７が０の場合、Ａｒ２中の炭素原子とＡｒ４中の炭素原子とが直接結合してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－等の２価の基を介して結合していてもよい。
　Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８で表されるアリール基、１価の複素環基としては、前記で置換基として説明し例示したアリール基、１価の複素環基と同様である。
　Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５で表されるアリーレン基は、芳香族炭化水素から環（好ましくは、芳香環）を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団であり、例えば、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基などが挙げられる。アリーレン基は、炭素原子数が通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ１～Ｃ１７アルコキシフェニレン基、Ｃ１～Ｃ１７アルキルフェニレン基、１－ナフチレン基、２－ナフチレン基、１－アントラセニレン基、２－アントラセニレン基、９－アントラセニレン基が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、例えば、テトラフルオロフェニレン基等が挙げられる。アリール基の中では、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニレン基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニレン基が好ましい。
　Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５で表される２価の複素環基としては、例えば、複素環式化合物から環を構成する炭素原子に結合する水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられる。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。２価の複素環基は置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、炭素原子数が通常４～６０であり、４～２０が好ましい。なお、２価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような２価の複素環基としては、例えば、チオフェンジイル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオフェンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリジンジイル基、ピペリジンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基が挙げられ、中でも、チオフェンジイル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオフェンジイル基、ピリジンジイル基及びＣ１～Ｃ１２アルキルピリジンジイル基がより好ましい。
　構造単位として２価の芳香族アミン残基を含む高分子化合物は、さらに他の構造単位を有していてもよい。他の構造単位としては、例えば、フェニレン基、フルオレンジイル基等のアリーレン基等が挙げられる。
　式（１６）で表される２価の芳香族アミン残基としては、下記式１１５～１２４で表される芳香族アミンから水素原子を２個除いた基が例示され、前記高分子化合物の正孔電流に対する安定性の観点から、式１１５、１１６、１１７、１２０で表される芳香族アミンから水素原子を２個除いた基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式１１５～１２４で表される芳香族アミンは２価の芳香族アミン残基を生成しうる範囲で置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１５）中、Ｘ’は置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基を表す。イミノ基、シリル基若しくはエテニレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記高分子化合物の空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、Ｘ’はイミノ基、エテニレン基、エチニレン基が好ましい。
　前記高分子化合物の電子輸送性の観点からは、ｍ１５が１であり、ｍ１６が０であることが好ましい。
　　・構造単位の割合
　本発明の高分子化合物に含まれる式（１）で表される構造単位、式（７）で表される構造単位、式（１０）で表される構造単位、式（１１）で表される構造単位の合計の割合は、電界発光素子の発光効率の観点からは、末端の構造単位を除く該高分子化合物に含まれる全構造単位中、３０～１００モル％であることがより好ましい。
　　・末端の構造単位
　なお、本発明の高分子化合物の末端の構造単位（末端基）としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）シリル基、（フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ－キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　－高分子化合物の特性－
　高分子化合物とは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０３以上である化合物をいう。
　本発明の高分子化合物の塗布による成膜性の観点から、該高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０３以上であることが好ましく、２×１０３以上であることがより好ましく、３×１０３以上であることが更に好ましく、５×１０３以上であることが特に好ましく、該重量平均分子量の上限が１×１０８以下であることが好ましく、１×１０７以下であることがより好ましく、該重量平均分子量の範囲が１×１０３～１×１０８であることが好ましく、２×１０３～１×１０７であることがより好ましく、３×１０３～１×１０７であることが更に好ましく、５×１０３～１×１０７であることが特に好ましい。また、高分子化合物の純度の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上であることが好ましく、該数平均分子量の上限が５×１０７以下であることが好ましく、１×１０７以下であることがより好ましく、５×１０６以下であることがさらに好ましく、該数平均分子量の範囲が１×１０３～５×１０７であることが好ましく、１×１０３～１×１０７であることがより好ましく、１×１０３～５×１０６であることがさらに好ましい。また、高分子化合物の溶解性の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０３以上であることが好ましく、該重量平均分子量の上限が５×１０５以下であることが好ましく、５×１０４以下であることがより好ましく、３×１０３以下であることがさらに好ましく、該重量平均分子量の範囲が１×１０３～５×１０５であることが好ましく、１×１０３～５×１０４であることがより好ましく、１×１０３～３×１０３であることがさらに好ましい。本発明の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、求めることができる。
　本発明で用いられる高分子化合物は、好ましくは共役高分子化合物である。本発明で用いられる高分子化合物が共役高分子化合物であるとは、該高分子化合物が主鎖中に、多重結合又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該高分子化合物は、共役高分子化合物である場合、共役高分子化合物の電子輸送性の観点から、｛（多重結合又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数）／（主鎖上の全原子の数）｝×１００％で計算される比が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることが更に好ましく、８０％以上であることが特に好ましく、９０％以上であることがとりわけ好ましい。
　本発明の高分子化合物の電子受容性、正孔受容性の観点からは、該高分子化合物の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが－５．０ｅＶ以上であることが好ましく、－４．５ｅＶ以上であることがより好ましく、ＬＵＭＯの軌道エネルギーの上限が－２．０ｅＶ以下であることが好ましく、ＬＵＭＯの軌道エネルギーの範囲が－５．０ｅＶ以上－２．０ｅＶ以下であることが好ましく、－４．５ｅＶ以上－２．０ｅＶ以下がより好ましい。また、同様の観点から、該高分子化合物の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが－６．０ｅＶ以上であることが好ましく、－５．５ｅＶ以上であることがより好ましく、ＨＯＭＯの軌道エネルギーの上限が－３．０ｅＶ以下であることが好ましく、ＨＯＭＯの軌道エネルギーの範囲が－６．０ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下であることが好ましく、－５．５ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下がより好ましい。但し、ＨＯＭＯの軌道エネルギーはＬＵＭＯの軌道エネルギーよりも低い。なお、高分子化合物のＨＯＭＯの軌道エネルギーは、高分子化合物のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求める。一方、高分子化合物のＬＵＭＯの軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求める。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置を用いる。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計を用いて高分子化合物の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求める。
　前記高分子化合物としては、本発明の高分子化合物の安定性の観点から、式（１０）で表される構造単位からなる高分子化合物、式（１０）で表される構造単位及び、式５２～５７、６６、６７、８９、９１、９３、１０４、１０５、１０８、１０９、１１５、１１６、１１７又は１２０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位からなる高分子化合物、式（１１）で表される構造単位からなる高分子化合物、式（１１）で表される構造単位及び、式５２～５７、６６、６７、８９、９１、９３、１０４、１０５、１０８、１０９、１１５、１１６、１１７又は１２０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位からなる高分子化合物が好ましい。
　前記高分子化合物としては、例えば、下記の式で表される構造単位を有する高分子化合物が挙げられる。これらのうち、複数の構造がスラッシュ「／」で区切られている式で表される構造単位を有する高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００－ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式で表される構造単位以外の構造単位がさらに含まれていてもよく、この場合においても、以下と同様に書き表すことができる。なお、以下の式中、Ｍは、前述と同じ意味を表し、ｎは重合度を表し、式中の任意の水素原子は、合成可能な範囲内で置換基に置き換えられてもよい。前記置換基としては、例えば、前記式（１）に置換していてもよい基と同様の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　－高分子化合物の製造方法－
　次に、本発明の高分子化合物を製造する方法について説明する。本発明の高分子化合物を製造するための好適な方法としては、例えば、下記一般式（１７）で表される化合物及び／又は式（２０）で表される化合物を原料として用い、これを重合させる方法（高分子化合物の製造方法１）、第一工程でイオン性基を含有しない高分子化合物を合成し、第二工程で該高分子化合物からイオン性基を含有する高分子化合物を合成する方法（高分子化合物の製造方法２）を挙げることができる。なお、本発明の高分子化合物の原料となる式（１７）で表される化合物及び／又は式（２０）で表される化合物は、必要に応じて、これを製造して用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 （式（１７）中、Ｒ１４は前記式（２）で表される基、前記式（３）で表される基、前記式（１８）で表される基、又は、前記式（２０）で表される基を表し、Ｒ１５は前記式（４）で表される基を表し、ｍ１１は０以上の整数を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。Ｒ１５が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。式（１７）中の水素原子はＲ１４、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 （式（１８）中、Ｒ１６は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１２）価の有機基を表し、Ｑ４は２価の有機基を表し、Ｙ４は、－ＣＯ２Ｒχ、－ＳＯ３Ｒχ、－ＳＯ２Ｒχ、－ＰＯ３（Ｒχ）２又は－Ｂ（Ｒχ）２を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、Ｒχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、ｍ１２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１６が単結合である場合、ｍ１２は１を表す。Ｑ４、Ｙ４、ｎ４、Ｒχの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 （式（１９）中、Ｒ１７は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１３）価の有機基を表し、Ｑ５は２価の有機基を表し、Ｙ５は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒδ）２、－Ｐ（Ｒδ）２、－ＳＲδを表し、ｎ５は０以上の整数を表し、Ｒδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、ｍ１３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１７が単結合である場合、ｍ１３は１を表す。Ｑ５、Ｙ５、ｎ５、Ｒδの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 （式（２０）中、Ｒ１８は前記式（８）で表される基、前記式（９）で表される基、式（２１）で表される基又は式（２２）で表される基を表し、Ｒ１９は前記式（４）で表される基を表し、ｍ１４は０以上の整数を表し、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。Ｒ１９が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。式（２０）中の水素原子はＲ１８、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 （式（２１）中、Ｒ２０は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１５＋ｍ１６）価の有機基を表し、Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１５及びｍ１６はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 （式（２２）中、Ｒ２１は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１７＋ｍ１８）価の有機基を表し、Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１５及びｍ１６はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
－式（１７）で表される化合物－
　式（１７）中、Ｒ１４は前記式（２）で表される基、前記式（３）で表される基、前記式（１８）で表される基、又は、前記式（２０）で表される基を表し、Ｒ１５は前記式（４）で表される基を表す。ｍ１１は０以上の整数を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。ｍ１１は、好ましくは０～３であり、より好ましくは０～２である。Ｒ１４、Ｒ１５以外の置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
－式（１８）で表される基－
　式（１８）中、Ｒ１６は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１２）価の有機基を表す。式（１８）で表される基は、一価の基である。
　式（１８）中、Ｒ３で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ１２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ１２個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ１２個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ１２個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ１２個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ１２個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ１２個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ１２個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ１２個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１８）中、ｍ１２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１６が単結合である場合、ｍ１２は１を表す。ｍ１２は、合成の容易さの観点から、好ましくは１～４であり、より好ましくは１～３である。
　式（１８）中、Ｑ４で表される２価の有機基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：－Ｒｄ－Ｏ－（式中、Ｒｄはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ４で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１８）中、Ｙ４は、－ＣＯ２Ｒχ、－ＳＯ３Ｒχ、－ＳＯ２Ｒχ、－ＰＯ３（Ｒχ）２又は－Ｂ（Ｒχ）２を表す。Ｒχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒχとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　式（１８）中、ｎ４は０以上の整数を表し、原料モノマーの合成の観点から、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
－式（１９）で表される基－
　式（１９）中、Ｒ１７は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１３）価の有機基を表す。式（１９）で表される基は、一価の基である。
　式（１９）中、Ｒ１７で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ１３）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ１３個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ１３個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ１３個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ１３個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ１３個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ１３個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ１３個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ１３個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１９）中、ｍ１３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１７が単結合である場合、ｍ１３は１を表す。ｍ１３は、合成の容易さの観点から、好ましくは１～４であり、より好ましくは１～３である。
　式（１９）中、Ｑ５で表される２価の有機基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：－Ｒｄ－Ｏ－（式中、Ｒｄはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ５で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１９）中、Ｙ５は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒδ）２、－Ｐ（Ｒδ）２、－ＳＲδを表す。Ｒδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。該置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒδとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基は、前述したアルキル基と同様である。ハロゲン化アルキル基におけるハロゲン化についてのハロゲン原子は、前述したハロゲン原子と同様である。ハロゲン化アルキル基としては、例えば、ハロゲン化メチル基、ハロゲン化エチル基、ハロゲン化プロピル基、ハロゲン化ブチル基等が挙げられる。
　式（１９）中、ｎ５は０以上の整数を表し、原料モノマーの合成の観点から、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
－式（２０）で表される化合物－
　式（２０）中、Ｒ１８は前記式（８）で表される基、前記式（９）で表される基、前記式（２１）で表される基、又は、前記式（２２）で表される基を表し、Ｒ１９は前記式（４）で表される基を表す。ｍ１４は０以上の整数を表し、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。ｍ１４は、好ましくは１～４であり、より好ましくは１～３である。Ｒ１８、Ｒ１９以外の置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
－式（２１）で表される基－
　式（２１）中、Ｒ２０は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１５＋ｍ１６）価の有機基を表す。式（２１）で表される基は、一価の基である。
　式（２１）中、Ｒ２０で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ１５＋ｍ１６）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１５＋ｍ１６）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２１）中、ｍ１５、ｍ１６はそれぞれ独立して１以上の整数（例えば、それぞれ、１、２、３）を表す。
　式（２１）中、Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３は前述と同じ意味を表し、Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
－式（２２）で表される基－
　式（２２）中、Ｒ２１は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１７＋ｍ１８）価の有機基を表す。式（２２）で表される基は、一価の基である。
　式（２２）中、Ｒ２１で表される置換基を有していてもよい（１＋ｍ１７＋ｍ１８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基が挙げられる。該置換基の炭素数は上記の炭素数には含まれない。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１７＋ｍ１８）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、前述の式（１）に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２２）中、ｍ１７、ｍ１８は１以上の整数（例えば、それぞれ、１、２、３）を表す。
　式（２２）中、Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３は前述と同じ意味を表し、Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
　また、本発明の高分子化合物中に前記式（１）で表される構造単位、前記式（７）で表される構造単位、前記式（１０）で表される構造単位及び前記式（１１）で表される構造単位からなる群より選ばれる１種以上の構造単位とともに、前記式（１）で表される構造単位、前記式（７）で表される構造単位、前記式（１０）で表される構造単位及び前記式（１１）で表される構造単位以外の構造単位を含有させる場合には、前記式（１７）、（２０）で表される化合物に加えて、式（２３）で表される化合物を縮合重合させることで、－Ａａ－で表される構造単位を更に有する高分子化合物を製造することができる。

　　Ｘ５－Ａａ－Ｘ６　　　　（２３）
（式（２３）中、Ａａは前記Ａｒ１で表される置換基を有していてもよい２価の芳香族基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表し、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。）
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６で表される縮合重合に関与する基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、－Ｂ（ＯＨ）２、ホルミル基、シアノ基、ビニル基等が挙げられる。
　縮合重合に関与する基として選択され得るハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ－トルエンスルホネート基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るスルホニウムメチル基としては、下記式：
　　－ＣＨ２Ｓ＋Ｍｅ２Ｅ－、又は、－ＣＨ２Ｓ＋Ｐｈ２Ｅ－
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、以下、同じである。）
で表される基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホニウムメチル基としては、下記式：
　　－ＣＨ２Ｐ＋Ｐｈ３Ｅ－
（式中、Ｅは前述と同じ意味を表す。）
で表される基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホネートメチル基としては、下記式：
　　－ＣＨ２ＰＯ（ＯＲｊ）２
（式中、Ｒｊはアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基を示す。）
で表される基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るモノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。
　縮合重合に関与する基として好適な基は、重合反応の種類によって異なるが、例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏカップリング反応等の０価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基が挙げられる。また、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、アルキルスルホネート基、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、－Ｂ（ＯＨ）２等が挙げられ、酸化剤又は電気化学的に酸化重合する場合には、水素原子が挙げられる。
　前述した高分子化合物の製造方法１としては、例えば、高分子化合物の製造方法１－１及び１－２が挙げられる。
　高分子化合物の製造方法１－１は、下記式（１７Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 （式（１７Ａ）中、Ｒ１４’は前記式（２）で表される基又は前記式（３）で表される基を表す。Ｒ１５、ｍ１１、Ｘ１及びＸ２は、前述と同じ意味を表す。式（１７Ａ）中の水素原子はＲ１４’、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
で表される有機化合物を重合させて、前記式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。
　式（１７Ａ）で表される有機化合物における基の詳細は、式（１７）で表される有機化合物のものと同様である。製造方法１－１では、式（１７Ａ）で表される有機化合物のみならず、式（１７）で表される有機化合物、式（２０）で表わされる有機化合物、及び式（２３）で表される有機化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の他の有機化合物をさらに重合させてもよい。製造方法１－１では、式（１７Ａ）で表される有機化合物におけるＲ１４’、Ｒ１５、ｍ１１は、それぞれ、式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物におけるＲ１、Ｒ２、ｍ１に対応する。
　高分子化合物の製造方法１－２は、下記式（２０Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 （式（２０Ａ）中、Ｒ１８’は前記式（８）で表される基又は前記式（９）で表される基を表す。Ｒ１９、ｍ１４、Ｘ３及びＸ４は、前述と同じ意味を表す。式（２０Ａ）中の水素原子はＲ１８’、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
で表される有機化合物を重合させて、前記式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。
　式（２０Ａ）で表される有機化合物における基の詳細は、式（２０）で表される有機化合物のものと同様である。製造方法１－２では、式（２０Ａ）で表される有機化合物のみならず、式（１７）で表される有機化合物、式（２０）で表わされる有機化合物、及び式（２３）で表される有機化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の他の有機化合物をさらに重合させてもよい。製造方法１－２では、式（２０Ａ）で表される有機化合物におけるＲ１８’、Ｒ１９、ｍ１４は、それぞれ、式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物におけるＲ６、Ｒ７、ｍ５に対応する。
　また、前述した高分子化合物の製造方法２としては、例えば、高分子化合物の製造方法２－１及び２－２が挙げられる。
　高分子化合物の製造方法２－１は、（ｉ）下記式（１７Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 （式（１７Ｂ）中、Ｒ１４’’は前記式（１８）で表される基又は前記式（１９）で表される基を表す。Ｒ１５、ｍ１１、Ｘ１及びＸ２は、前述と同じ意味を表す。式（１７Ｂ）中の水素原子はＲ１４’’、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
で表される有機化合物を重合させて、
　下記式（１７Ｂ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 （式（１７Ｂ’）中、Ｒ１４’’は前記式（１８）で表される基又は前記式（１９）で表される基を表す。Ｒ１５及びｍ１１は、前述と同じ意味を表す。式（１７Ｂ’）中の水素原子はＲ１４’’、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
（ｉｉ）式（１７Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、前記式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。本発明はまた、式（１７Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物を提供する。式（１７Ｂ’）で表される構造単位は、二価の構造単位である。
　式（１７Ｂ）、（１７Ｂ’）で表される有機化合物における基の詳細は、式（１７）で表される有機化合物のものと同様である。製造方法２－１の工程（ｉ）では、式（１７Ｂ）で表される有機化合物のみならず、式（１７）で表される有機化合物、式（２０）で表わされる有機化合物、及び式（２３）で表される有機化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の他の有機化合物をさらに重合させてもよい。製造方法２－１では、式（１７Ｂ）、（１７Ｂ’）で表される有機化合物におけるＲ１４’’、Ｒ１５、ｍ１１は、それぞれ、式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物におけるＲ１、Ｒ２、ｍ１に対応する。
　製造方法２－１の工程（ｉｉ）では、式（１７Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化することにより、Ｒ１４’’において、式（１８）で表される基又は式（１９）で表される基（非イオン性基）が、式（２）で表される基又は式（３）で表される基（イオン性基）に変換される。
　高分子化合物の製造方法２－２は、（ｉ’）下記式（２０Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 （式（２０Ｂ）中、Ｒ１８’’は前記式（２１）で表される基又は前記式（２２）で表される基を表す。Ｒ１９、ｍ１４、Ｘ３及びＸ４は、前述と同じ意味を表す。式（２０Ｂ）中の水素原子はＲ１８’’、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
で表される有機化合物を重合させて、
　下記式（２０Ｂ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 （式（２０Ｂ’）中、Ｒ１８’’は前記式（２１）で表される基又は前記式（２２）で表される基を表す。Ｒ１９及びｍ１４は、前述と同じ意味を表す。式（２０Ｂ’）中の水素原子はＲ１８’’、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
（ｉｉ’）式（２０Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、前記式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。本発明はまた、式（２０Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物を提供する。式（２０Ｂ’）で表される構造単位は、二価の構造単位である。
　式（２０Ｂ）、（２０Ｂ’）で表される有機化合物における基の詳細は、式（２０）で表される有機化合物のものと同様であり得る。製造方法２－２の工程（ｉ）では、式（２０Ｂ）で表される有機化合物のみならず、式（１７）で表される有機化合物、式（２０）で表わされる有機化合物、及び式（２３）で表される有機化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の他の有機化合物をさらに重合させてもよい。製造方法２－２では、式（２０Ｂ）、（２０Ｂ’）で表される有機化合物におけるＲ１８’’、Ｒ１９、ｍ１４は、それぞれ、式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物におけるＲ６、Ｒ７、ｍ５に対応する。
　製造方法２－２の工程（ｉｉ’）では、式（２０Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化することにより、Ｒ１８’’において、式（２１）で表される基又は式（２２）で表される基（非イオン性基）が、式（８）で表される基又は式（９）で表される基（イオン性基）に変換される。
　製造方法２－１の工程（ｉｉ）、製造方法２－２の工程（ｉｉ’）におけるイオン化としては、例えば、カチオン化、アニオン化が挙げられる。イオン化としては、工程（ｉ）で得られた高分子化合物を、金属水酸化物、金属炭酸塩、アルキルアンモニウムヒドロキシド等の試薬、あるいはハロゲン化アルキル、ＳｂＦ５等の試薬と、必要に応じて水や有機溶媒に溶解し、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる方法が挙げられる。
　本発明の高分子化合物を製造する際には、例えば、縮合重合に関与する基を複数有する前記一般式（１７）又は（２０）で表される化合物（モノマー）を、必要に応じて有機溶媒に溶解し、アルカリや適当な触媒を用いて、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる重合方法を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、“オルガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０－４９０頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック　シンセシーズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　ＶＩ），４０７－４１１頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー　ケミストリー　マクロモレキュラー　シンポジウム（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）に記載の公知の方法を採用することができる。
　本発明の高分子化合物を製造する際には、縮合重合に関与する基に応じて、既知の縮合重合反応を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、該当するモノマーを、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ（０）錯体により重合する方法、ＦｅＣｌ３等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が挙げられる。このような重合反応の中でも、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、及びニッケルゼロ価錯体により重合する方法が、得られる高分子化合物の構造制御がし易いので好ましい。
　本発明の高分子化合物の好ましい製造方法の１つの態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基からなる群から選択される基を有する原料モノマーを用いて、ニッケルゼロ価錯体の存在下で縮合重合して、高分子化合物を製造する方法である。このような方法に使用する原料モノマーとしては、例えば、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物、ビス（アリールアルキルスルホネート）化合物、ハロゲン－アルキルスルホネート化合物、ハロゲン－アリールスルホネート化合物、ハロゲン－アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物及びアリールスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
　前記高分子化合物体の好ましい製造方法の他の態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、－Ｂ（ＯＨ）２、及びホウ酸エステル残基からなる群から選ばれる基を有し、全原料モノマーが有する、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計（Ｊ）と、－Ｂ（ＯＨ）２及びホウ酸エステル残基のモル数の合計（Ｋ）の比が実質的に１（通常　Ｋ／Ｊ　は０．７～１．２の範囲）である原料モノマーを用いて、ニッケル触媒又はパラジウム触媒の存在下で縮合重合して、高分子化合物を製造する方法である。
　前記有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために十分に脱酸素処理を施した有機溶媒を用いることが好ましい。高分子化合物を製造する際には、このような有機溶媒を用いて不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。また、前記有機溶媒においては、前記脱酸素処理と同様に脱水処理を行うことが好ましい。但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の水との２相系での反応の場合にはその限りではない。
　前記有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルモルホリンオキシド等のアミド類が例示される。これらの有機溶媒は１種を単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。また、このような有機溶媒の中でも、反応性の観点からはエーテル類がより好ましく、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルが更に好ましく、反応速度の観点からはトルエン、キシレンが好ましい。
　前記高分子化合物を製造する際においては、原料モノマーを反応させるために、アルカリや適当な触媒を添加することが好ましい。このようなアルカリ又は触媒は、採用する重合方法等に応じて選択すればよい。このようなアルカリ又は触媒としては、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。また、前記アルカリ又は触媒を混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は触媒の溶液を添加するか、アルカリ又は触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。
　本発明の高分子化合物においては、末端基に重合活性基がそのまま残っていると得られる発光素子の発光特性や寿命特性が低下する可能性があるため、末端基が安定な基で保護されていてもよい。このように安定な基で末端基が保護されている場合、本発明の高分子化合物が共役高分子化合物であるときには、該高分子化合物の主鎖の共役構造と連続した共役結合を有していることが好ましく、その構造としては、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は複素環基と結合している構造が挙げられる。このような末端基を保護する安定な基としては、例えば、１価の芳香族基が挙げられる。
　前記イオン性基を含有する高分子化合物を製造する好ましい方法としては、例えば、第１工程でカチオン性基を有さない高分子化合物を重合し、第２工程で該高分子化合物からカチオン性基を含有する高分子化合物を製造する方法が挙げられる。第１工程のカチオン性基を有さない高分子化合物を重合する方法としては、例えば、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、例えば、第１工程で得られた高分子化合物と、金属水酸化物、金属炭酸塩、アルキルアンモニウムヒドロキシド等の試薬を、必要に応じて水や有機溶媒に溶解し、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる方法が挙げられる。
　前記イオン性基を含有する高分子化合物を製造する他の好ましい別な方法としては、例えば、第１工程でアニオン性基を有さない高分子化合物を重合し、第２工程で該高分子化合物からアニオン性基を含有する高分子化合物を製造する方法が挙げられる。第１工程のアニオン性基を有さない高分子化合物を重合する方法としては、例えば、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、例えば、ハロゲン化アルキル、ＳｂＦ５等の試薬を、必要に応じて水や有機溶媒に溶解し、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる方法が挙げられる。
　前記イオン性基を含有する高分子化合物は必要に応じて、水や有機溶媒による洗浄、再沈殿などの処理によって、不純物を除去してもよい。
　本発明の高分子化合物を含む層は、電界発光素子で用いられた場合、実質的に非発光性であることが好ましい。ここで、所定の高分子化合物を含む層が実質的に非発光性であるとは、以下のとおりの意味である。まず、下記の実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに、対象となる高分子化合物を用いる以外は実施例３５と同様にして、電界発光素子Ａを作製する。一方、下記の比較例１に記載のとおりにして電界発光素子Ｃ１を作製する。電界発光素子Ａは所定の高分子化合物を含む層を有するが、電界発光素子Ｃ１は所定の高分子化合物を含む層を有さない点でのみ、電界発光素子Ａと電界発光素子Ｃ１とは異なる。次に、電界発光素子Ａ及び電界発光素子Ｃ１に１０Ｖの順方向電圧を印加して発光スペクトルを測定する。電界発光素子Ｃ１について得られた発光スペクトルにおいて最大ピークを与える波長λを求める。波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ｃ１について得られた発光スペクトルを規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓ０を計算する。一方、波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ａについて得られた発光スペクトルも規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓを計算する。（Ｓ－Ｓ０）／Ｓ０×１００％で計算される値が３０％以下である場合、即ち、所定の高分子化合物を含む層を有さない電界発光素子Ｃ１の規格化発光量に比べ、所定の高分子化合物を含む層を有する電界発光素子Ａの規格化発光量の増加分が３０％以下である場合に、用いた高分子化合物を含む層は実質的に非発光性であるものとし、（Ｓ－Ｓ０）／Ｓ０×１００で計算される値が１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。
　＜電子デバイス＞
　次に、本発明の電子デバイスについて説明する。
　本発明の電子デバイスは、式（１）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備える。
　本発明の電子デバイスとしては、例えば、電界発光素子、光電変換素子が挙げられる。
電子デバイスを電界発光素子に用いる場合（以下、「本発明の電界発光素子」と言うことがある。）、該電子デバイスは発光層を有している。電子デバイスを光電変換素子に用いる場合（以下、「本発明の光電変換素子」と言うことがある。）、該電子デバイスは電荷分離層を有している。
　＜電界発光素子＞
　本発明の電界発光素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する発光層、及び前記発光層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明で用いられる高分子化合物を含む層を有する。本発明の電界発光素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、発光層及び本発明で用いられる高分子化合物を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
　本発明の電界発光素子の一態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、発光層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。
他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、発光層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、その上層に発光層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。さらに他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。また、これらの態様において、さらに、保護層、バッファー層、反射層等の他の機能を有する層を設けてもよい。なお、電界発光素子の構成については、下記にて別途詳述する。電界発光素子はさらに封止膜、或いは、封止基板が覆い被せられ、電界発光素子が外気と遮断された発光装置が形成される。
　本発明の高分子化合物を含む層は、公知の高分子又は低分子の電荷輸送材料、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等と混合されていてもよい。電荷輸送材料としては、以下の正孔輸送層や電子輸送層に用いられるものを用いてもよく、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物としては、以下の陽極又は陰極に用いられるものを用いてもよい。さらに、発光素子としての発光機能を損なわない範囲で、発光や電荷輸送機能を有していない有機材料が混合されていてもよい。
　本発明の電界発光素子は基板側から採光する所謂ボトムエミッションタイプ、基板と反対側から採光する所謂トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれのタイプの電界発光素子であってもよい。
　高分子化合物を含む層を形成する方法としては、例えば、高分子化合物を含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
　このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、ハロゲン化アルキル類、ハロゲン化アリール類、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等の溶解パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解パラメーターの値を表す）としては、水（２１．０）、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２－プロパノール（１１．５）、１－ブタノール（９．９）、ｔ－ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２－エタンジオール（１４．７）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２－ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。（溶解パラメータの値は溶剤ハンドブック　第１４刷　（株）講談社　参照）。ここで、２種の溶媒（溶媒１、溶媒２とする）を混合してなる混合溶媒について説明すると、該混合溶媒の溶解パラメーター（δｍ）は、δｍ＝δ１×φ１＋δ２×φ２により求めることとする（δ１は溶媒１の溶解パラメーター、φ１は溶媒１の体積分率、δ２は溶媒２の溶解パラメーター、φ２は溶媒２の体積分率である。）。
　溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
　高分子化合物を含む層の厚さは、用いる高分子化合物によって最適値が異なるため、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、１ｎｍ～１μｍであることが好ましく、２ｎｍ～５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ～２００ｎｍであることがさらに好ましい。発光層を保護する観点からは、該厚さは、５ｎｍ～１μｍであることが好ましい。
　電界発光素子は、陰極及び陽極を有し、陰極と陽極間に発光層を有するが、さらに構成要素を備えることができる。
　例えば、陽極と発光層との間には正孔注入層、正孔輸送層のうちの１層以上を有することができる。正孔注入層が存在する場合は、発光層と正孔注入層との間に正孔輸送層を１層以上有することができる。
　一方、陰極と発光層との間には電子注入層、電子輸送層のうちの１層以上を有することができる。電子注入層が存在する場合は、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を１層以上有することができる。
　本発明に用いられる組成物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等に用いることができる。組成物を含む層を正孔注入層、正孔輸送層として用いる場合、第１の電極は陽極となり、第２の電極は陰極となる。組成物を含む層を電子注入層、電子輸送層として用いる場合、第１の電極は陰極となり、第２の電極は陽極となる。
　ここで、陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給する電極であり、陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給する電極である。
　発光層とは、電界を印加した際に、陽極又は陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極又は陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、受け取った電荷を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する層をいう。
　電子注入層とは、陰極に隣接する層であり、陰極から電子を受け取る機能を有する層であり、さらに必要に応じて電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。電子輸送層とは、主に電子を輸送する機能を有する層であり、さらに必要に応じて、陰極から電子を受け取る機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。
　正孔注入層とは、陽極に隣接する層であり、陽極から正孔を受け取る機能を有する層であり、さらに必要に応じて正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。正孔輸送層とは、主に正孔を輸送する機能を有する層であり、さらに必要に応じて、陽極から正孔を受け取る機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
　なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶことがある。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶことがある。
　即ち、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ａ）を有することができ、又は、層構成（ａ）から、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層の１層以上を省略した層構成を有することもできる。層構成（ａ）において、本発明の高分子化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及びからなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
（ａ）陽極－正孔注入層－（正孔輸送層）－発光層－（電子輸送層）－電子注入層－陰極　　　
　ここで、符号「－」は各層が隣接して積層されていることを示す。「（正孔輸送層）」は、正孔輸送層を１層以上含む層構成を示す。「（電子輸送層）」は、電子輸送層を１層以上含む層構成を示す。以下の層構成の説明においても同様である。
　さらに、本発明の電界発光素子は、１つの積層構造中に２層の発光層を有することができる。この場合、電界発光素子は下記の層構成（ｂ）を有することができ、又は、層構成（ｂ）から、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電極の１層以上を省略した層構成を有することもできる。層構成（ｂ）において、本発明の高分子化合物を含む層は、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられる。
（ｂ）陽極－正孔注入層－（正孔輸送層）－発光層－（電子輸送層）－電子注入層－電極－正孔注入層－（正孔輸送層）－発光層－（又は電子輸送層）－電子注入層－陰極
　さらに、本発明の電界発光素子は、１つの積層構造中に３層以上の発光層を有することができる。この場合、電界発光素子は下記の層構成（ｃ）を有することができ、又は、層構成（ｃ）から、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電極の１層以上を省略した層構成を有することもできる。層構成（ｃ）において、本発明の高分子化合物を含む層は、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられる。
（ｃ）陽極－正孔注入層－（正孔輸送層）－発光層－（電子輸送層）－電子注入層－繰返し単位Ａ－繰返し単位Ａ・・・－陰極
　ここで、「繰返し単位Ａ」は、電極－正孔注入層－（正孔輸送層）－発光層－（電子輸送層）－電子注入層の層構成の単位を示す。
　本発明の電界発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。下記層構成において、本発明の高分子化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
（ａ）陽極－正孔注入層－発光層－陰極
（ｂ）陽極－発光層－電子注入層－陰極
（ｃ）陽極－正孔注入層－発光層－電子注入層－陰極
（ｄ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－陰極
（ｅ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子注入層－陰極
（ｆ）陽極－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
（ｇ）陽極－正孔注入層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
（ｈ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
　本発明の高分子化合物を含む層は、電子注入層又は電子輸送層であることが好ましい。
高分子化合物を含む層が、電子注入層又は電子輸送層である場合、第１の電極は陰極である。
　本発明の電界発光素子は、さらに電極との密着性向上や電極からの電荷の注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層又は発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して用いることができる。
　次に、本発明の電界発光素子を構成する各層の材料及び形成方法について、より詳説する。
　－基板－
　本発明の電界発光素子を構成する基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板が用いられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であり、又は公知の方法により製造することができる。
　本発明の電界発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜が設けられる場合には、該平坦化膜の中心線平均粗さ（Ｒａ）がＲａ＜１０ｎｍを満たすことが好ましい。
　Ｒａは、日本工業規格ＪＩＳのＪＩＳ－Ｂ０６０１－２００１に基づいて、ＪＩＳ－Ｂ０６５１からＪＩＳ－Ｂ０６５６及びＪＩＳ－Ｂ０６７１－１等を参考に計測できる。
　－陽極－
　本発明の電界発光素子を構成する陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層等で用いられる有機半導体材料への正孔供給性の観点から、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が４．０ｅＶ以上であることが好ましい。
　陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、及び、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物等が挙げられる。
　前記陽極は、これら材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が４．０ｅＶ以上である材料を発光層側の最表面層に用いることがより好ましい。
　陽極の作製方法としては、公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）等が挙げられる。
　陽極の厚さは、通常１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは４０ｎｍ～５００ｎｍである。
　また、短絡等の電気的接続の不良を防止する観点から、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ（Ｒａ）はＲａ＜１０ｎｍを満たすこと好ましく、Ｒａ＜５ｎｍを満たすことがより好ましい。
　さらに、該陽極は上記方法にて作製した後に、ＵＶオゾン、シランカップリング剤、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液等で表面処理を行うことができる。表面処理によって該陽極に接する層との電気的接続が改善される。
　本発明の電界発光素子において陽極を光反射電極として用いる場合には、かかる陽極が、高光反射性金属からなる光反射層と４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料を含む高仕事関数材料層を組み合わせた多層構造が好ましい。
　このような陽極の構成としては、
（ｉ）Ａｇ－ＭｏＯ３
（ｉｉ）（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｉｉ）（Ａｌ－Ｎｄ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｖ）（Ｍｏ－Ｃｒ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｖ）（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）－ＭｏＯ３
が例示される。十分な光反射率を得る為に、Ａｌ、Ａｇ、Ａｌ合金、Ａｇ合金、Ｃｒ合金等の高光反射性金属層の厚さは、５０ｎｍ以上であることが好ましく、８０ｎｍ以上であることがより好ましい。ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＭｏＯ３等の高仕事関数材料層の厚さは、通常、５ｎｍ～５００ｎｍの範囲である。
　－正孔注入層－
　本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の正孔注入層を形成する材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体；酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体；アモルファスカーボン；テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）、１，４－ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
　前記材料は単一の成分で用いても複数の成分からなる組成物として用いてもよい。また、前記正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔輸送層又はインターレイヤーで用いることができる材料として例示する材料も正孔注入層で用いることができる。
　正孔注入層の作製方法としては、公知の方法が利用できる。正孔注入層に用いられる正孔注入材料が無機材料の場合は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等が利用でき、低分子有機材料の場合は、真空蒸着法、レーザー転写や熱転写等の転写法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）等が利用できる。また、正孔注入材料が高分子有機材料の場合は、溶液からの成膜による方法が利用できる。
　正孔注入材料が、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の低分子有機材料の場合には、真空蒸着法を用いて正孔注入層を形成することが好ましい。
　また、高分子化合物バインダーと前記低分子有機材料を分散させた混合溶液を用いて正孔注入層を成膜することもできる。
　混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
　溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入材料を溶解させることができる溶媒であればよい。該溶媒として、水、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の含塩素溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル溶媒が例示される。
　溶液からの成膜方法としては、溶液からのスピンコート法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等のコート法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェット印刷法等の印刷法等の塗布法を用いることができる。パターン形成が容易であるという点で、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェット印刷法等の印刷法やノズルコート法が好ましい。
　正孔注入層に続いて、正孔輸送層、発光層等の有機化合物層を形成する場合、特に、両方の層を塗布法によって形成する場合には、先に塗布した層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解して積層構造を作製できなくなることがある。この場合には、下層を溶媒不溶化する方法を用いることができる。溶媒不溶化する方法としては、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法、芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法、下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法等が挙げられる。下層を加熱する場合の加熱の温度は通常１００℃～３００℃であり、時間は通常１分～１時間である。
　また、架橋以外で下層を溶解させずに積層するその他の方法として、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、たとえば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層に油溶性の高分子化合物を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
　正孔注入層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは１０ｎｍ～１００ｎｍである。
　－正孔輸送層－
　本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体；アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
　前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる高分子化合物であってもよい。また、前記正孔輸送層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔注入層で用いることができる材料として例示する材料も正孔輸送層で用いることができる。
　正孔輸送層及びインターレイヤーの成膜方法としては、例えば、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法等の塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法が挙げられる。溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
　正孔輸送層に続いて、発光層等の有機層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶にすることができる。
　正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～１００ｎｍである。
　－発光層－
　本発明の電界発光素子において、発光層が高分子化合物を含む場合、該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
　前記高分子化合物を含む発光層は、ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物や、ルブレン、ペリレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、キナクリドン等の低分子色素化合物を含有してもよい。また、該発光層は、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム等の燐光を発光する金属錯体を含有してもよい。
　本発明の電界発光素子が有する発光層は、非共役高分子化合物と前記有機色素や前記金属錯体等の発光性有機化合物との組成物から構成されてもよい。非共役高分子化合物としては、例えば、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂が挙げられる。前記の非共役高分子化合物は側鎖にカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン化合物、及び有機シラン誘導体からなる群から選ばれる１つ以上の誘導体若しくは化合物の構造を有していてもよい。
　発光層が低分子化合物を含む場合、該低分子化合物としては、例えば、ルブレン、ペリレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、カルバゾール、キナクリドン等の低分子色素化合物、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系、インジゴ系等の色素類、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、フタロシアニン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられる。
　発光層が燐光を発光する金属錯体を含む場合、該金属錯体としては、例えば、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体、トリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体等が挙げられる。
　前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記発光層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　発光層の成膜方法としては、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法等の前記塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法等が挙げられる。
　溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
　発光層に続いて、電子輸送層等の有機化合物層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶にすることができる。
　発光層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、５ｎｍ～１μｍであり、好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは３０ｎｍ～２００ｎｍである。
　－電子輸送層－
　本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の電子輸送層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
　前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子注入層で用いることができる材料として例示する材料も電子輸送層で用いることができる。
　電子輸送層の成膜方法としては、例えば、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法等の前記塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法等が挙げられる。
　溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
　電子輸送層に続いて、電子注入層等の有機化合物層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶にすることができる。
　電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～１００ｎｍである。
　－電子注入層－
　本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の電子注入層を構成する材料としては、公知の化合物が使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。
　前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記電子注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子輸送層及び正孔ブロック層で用いることができる材料として例示する材料も電子注入層で用いることができる。
　電子注入層の成膜方法としては、例えば、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法等の前記塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法等が挙げられる。
　溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
　電子注入層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～１００ｎｍである。
　－陰極－
　本発明の電界発光素子において、陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、複数層からなる多層構造であってもよい。陰極が単層構造である場合、陰極の材料としては、例えば、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物が挙げられ、アルミニウム及びアルミニウムを含む合金が好ましい。多層構造である場合、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、又は第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造が好ましい。ここで、第１陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は２層構造の場合は第１陰極層を、３層構造の場合は第１陰極層と第２陰極層を覆う層をいう。電子供給能の観点からは、第１陰極層の材料の仕事関数が３．５ｅＶ以下であることが好ましい。また、仕事関数が３．５ｅＶ以下の金属の酸化物、フッ化物、炭酸塩、複合酸化物等も第１陰極層材料として好適に用いられる。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
　第１陰極層材料としては、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属、前記金属を１種類以上含む合金、前記金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、複合酸化物、及びこれらの混合物からなる群より選択される１つ以上の材料等が挙げられる。アルカリ金属又はその酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、複合酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、モリブデン酸カリウム、チタン酸カリウム、タングステン酸カリウム、モリブデン酸セシウムが挙げられる。アルカリ土類金属又はその酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、複合酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸化バリウム、モリブデン酸バリウム、タングステン酸バリウムが挙げられる。アルカリ金属又はアルカリ土類金属を１種類以上含む合金の例としては、Ｌｉ－Ａｌ合金、Ｍｇ－Ａｇ合金、Ａｌ－Ｂａ合金、Ｍｇ－Ｂａ合金、Ｂａ－Ａｇ合金、Ｃａ－Ｂｉ－Ｐｂ－Ｓｎ合金が挙げられる。また、第１陰極層材料として例示した材料と電子注入層を構成する材料として例示した材料との組成物も第１陰極層に使用できる。第２陰極層の材料としては、第１陰極層の材料と同様の材料が例示される。
　カバー陰極層の材料の例としては、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物、導電性金属酸化物のナノ粒子、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素が挙げられる。
　陰極が多層構造である場合の例としては、Ｍｇ／Ａｌ、Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ａｌ、ＫＦ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ａｌ、Ｎａ２ＣＯ３／Ａｌ、Ｋ２ＣＯ３／Ａｌ、Ｃｓ２ＣＯ３／Ａｌ等の第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、ＬｉＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｇ、Ｋ２ＣＯ３／Ｃａ／Ａｇ等の第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造が挙げられる。ここで、符号「／」は各層が隣接していることを示す。なお、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有することが好ましい。ここで、材料間の還元作用の有無・程度は、例えば、化合物間の結合解離エネルギー（ΔｒＨ°）から見積もることができる。即ち、第２陰極層を構成する材料による、第１陰極層を構成する材料に対する還元反応において、結合解離エネルギーが正である組み合わせの場合、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有すると言える。結合解離エネルギーは、例えば「電気化学便覧第５版」（丸善、２０００年発行）、「熱力学データベースＭＡＬＴ」（科学技術社、１９９２年発行）で参照できる。
　陰極の作製方法としては公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が例示される。金属、金属酸化物、フッ化物、炭酸塩を用いる場合は真空蒸着法が多用され、高沸点の金属酸化物、金属複合酸化物や酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物を用いる場合は、スパッタリング法、イオンプレーティング法が多用される。金属、金属酸化物、フッ化物、炭酸塩、高沸点の金属酸化物、金属複合酸化物、導電性金属酸化物を２種以上併用して成膜する場合には、共蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等が用いられる。金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物ナノ粒子の場合には、溶液からの成膜による方法が多用される。特に、低分子有機化合物と金属又は金属酸化物、フッ化物、炭酸塩との組成物を成膜する場合には共蒸着法が適する。
　陰極の厚さは用いる材料、層構造によって最適値が異なり、駆動電圧、発光効率、素子寿命が適度な値となるように選択すればよいが、通常、第１陰極層の厚さは０．５ｎｍ～２０ｎｍであり、カバー陰極層の厚さは１０ｎｍ～１μｍである。例えば、第１陰極層にＢａ又はＣａ、カバー陰極層にＡｌを用いる場合、Ｂａ又はＣａの厚さは２ｎｍ～１０ｎｍ、Ａｌの厚さは１０ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、第１陰極層にＮａＦ又はＫＦ、カバー陰極層にＡｌを用いる場合、ＮａＦ又はＫＦの厚さは１ｎｍ～８ｎｍ、Ａｌの厚さは１０ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましい。
　本発明の電界発光素子において陰極を光透過性電極として用いる場合には、カバー陰極層の可視光透過率が４０％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましい。この可視光透過率は、カバー陰極層材料として酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の透明導電性金属酸化物を用いるか、或いは、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛等の低抵抗金属及びこれらを含む合金を用いたカバー陰極層の厚さを３０ｎｍ以下にすることで達成される。
　また、陰極側からの光透過率を向上させることを目的として、陰極のカバー陰極層上に反射防止層を設けることもできる。反射防止層に用いられる材料としては、屈折率が１．８　～３．０であることが好ましく、この屈折率を満たす材料としては、例えば、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＷＯ３が挙げられる。反射防止層の厚さは材料の組み合わせによって異なるが、通常１０ｎｍ～１５０ｎｍである。
　－絶縁層－
　本発明の電界発光素子が任意に有しうる厚さ５ｎｍ以下の絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する層である。上記絶縁層の材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料（ポリメチルメタクリレート等）等が挙げられる。厚さ５ｎｍ以下の絶縁層を設けた電界発光素子としては、例えば、陰極に隣接して厚さ５ｎｍ以下の絶縁層を設けた素子、陽極に隣接して厚さ５ｎｍ以下の絶縁層を設けた素子が挙げられる。
　－その他の構成要素－
　前記装置は、さらに、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有することができる。また、さらに、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
　－電界発光素子の製造方法－
　本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、さらにその上に、陰極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、さらにその上に、陽極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
　－電界発光素子の応用－
　本発明の電界発光素子を用いてディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、電界発光素子を１画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明の装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。また本発明の電界発光素子は平面状や曲面状の照明装置に用いることができる。
　＜光電変換素子＞
　本発明の光電変換素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する電荷分離層、及び前記電荷分離層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明の高分子化合物を含む層を有する。本発明の光電変換素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、電荷分離層及び本発明で用いられる高分子化合物を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
　本発明の光電変換素子の一態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、電荷分離層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、電荷分離層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、その上層に電荷分離層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。さらに他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。また、これらの態様において、さらに、本発明の高分子化合物を含む層及び電荷分離層以外の層を設けてもよい。なお、光電変換素子の構成については、下記にて別途詳述する。
　本発明の高分子化合物を含む層は、公知の電子供与性化合物及び／又は電子受容性化合物、金属ナノ粒子、金属酸化物ナノ粒子が混合されていてもよい。
　高分子化合物を含む層を形成する方法としては、例えば、高分子化合物を含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
　このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、水、アルコール、エーテル、エステル、カルボン酸、アルキルハロゲン化物、複素環芳香族化合物、チオール、スルフィド、チオケトン、スルホキシド、ニトロ化合物、ニトリル化合物、及びこれらの混合溶媒等の溶媒のうち、溶解パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例及び溶解パラメーターは、前述のとおりである。
　溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
　高分子化合物を含む層の厚さは、用いる高分子化合物によって最適値が異なるため、光電変換効率が適度な値となるように選択すればよく、１ｎｍ～１μｍであることが好ましく、２ｎｍ～５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ～２００ｎｍであることがさらに好ましい。
　本発明の高分子化合物を含む層を有する光電変換素子は、陰極、陽極、及び陰極と陽極との間に位置する電荷分離層を有し、電荷分離層と陰極との間、及び電荷分離層と陰極との間のいずれか一方又は両方に該高分子化合物を含む層を有することが好ましく、陰極と電荷分離層との間に該高分子化合物を含む層を有することがさらに好ましい。
　本発明の高分子化合物を含む層を有する光電変換素子の電荷分離層には、電子供与性化合物と電子受容性化合物とが含まれていることが好ましい。
　前記電荷分離層は、電子供与性化合物と電子受容性化合物のおのおのを一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
　前記電子供与性化合物としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、共役高分子化合物が挙げられ、前記共役高分子化合物としては、例えば、オリゴチオフェン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体等が挙げられる。
　前記電子受容性化合物としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、Ｃ６０等のフラーレン類及びその誘導体、バソクプロイン等のフェナントレン誘導体、酸化チタンなどの金属酸化物、カーボンナノチューブ等が挙げられる。電子受容性化合物としては、好ましくは酸化チタン、カーボンナノチューブ、フラーレン、フラーレン誘導体であり、特に好ましくはフラーレン、フラーレン誘導体である。
　電荷分離層の厚さは、通常、１ｎｍ～１００μｍであり、より好ましくは２ｎｍ～１０００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは２０ｎｍ～２００ｎｍである。
　＜電荷分離層の製造方法＞
　前記電荷分離層の製造方法は、如何なる方法でもよく、例えば、溶液からの成膜や、真空蒸着法による成膜方法が挙げられる。
　溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法を用いることができ、スピンコート法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法が好ましい。
　本発明の高分子化合物を含む層を有する光電変換素子は、通常、基板上に形成される。
この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極（即ち、基板から遠い方の電極）が透明又は半透明であることが好ましい。
　前記の透明又は半透明の電極材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜、ＮＥＳＡや、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
　また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。さらに電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物が用いられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金等が挙げられる。
　光電変換効率を向上させるための手段として、本発明の高分子化合物を含む層以外に、電荷分離層以外の付加的な中間層を使用してもよい。中間層として用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物等を用いることができる。また、酸化チタン等無機半導体の微粒子、ＰＥＤＯＴ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン）などが挙げられる。
　＜素子の用途＞
　本発明の高分子化合物を含む層を有する光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
　また、電極間に電圧を印加した状態、あるいは無印加の状態で、透明又は半透明の電極から光を照射することにより、光電流が流れ、有機光センサーとして動作させることができる。有機光センサーを複数集積することにより有機イメージセンサーとして用いることもできる。
　＜太陽電池モジュール＞
　有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
　代表的なスーパーストレートタイプあるいはサブストレートタイプのモジュールは、片側又は両側が透明で反射防止処理を施された支持基板の間に一定間隔にセルが配置され、隣り合うセル同士が金属リード又はフレキシブル配線等によって接続され、外縁部に集電電極が配置されており、発生した電力を外部に取り出される構造となっている。基板とセルの間には、セルの保護や集電効率向上のため、目的に応じエチレンビニルアセテート（ＥＶＡ）等様々な種類のプラスチック材料をフィルム又は充填樹脂の形で用いてもよい。
　また、外部からの衝撃が少ないところなど表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。また、セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
　ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Ｓｏｌａｒ　Ｅｎｅｒｇｙ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ａｎｄ　Ｓｏｌａｒ　Ｃｅｌｌｓ，　４８，ｐ３８３－３９１記載の「ＳＣＡＦ」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
　以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
　高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入した。更に、ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。高分子化合物の構造分析はＶａｒｉａｎ社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ－を用いた、１Ｈ－ＮＭＲ解析によって行った。また、測定は、２０ｍｇ／ｍＬの濃度になるように試料を可溶な重溶媒（溶媒分子中の水素原子が重水素原子で置換された溶媒）に溶解させて行った。高分子化合物のＨＯＭＯの軌道エネルギーは、高分子化合物のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求めた。一方、高分子化合物のＬＵＭＯの軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求めた。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ－２）を用いた。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製：Ｃａｒｙ５Ｅ）を用いて高分子化合物の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求めた。
［実施例１］
化合物Ａの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（９２．０ｇ、２７２ｍｍｏｌ）、及びジエチルエーテル（３．７Ｌ）を混合して０℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌヨウ化メチルマグネシウム・ジエチルエーテル溶液（０．５Ｌ、５４５ｍｍｏｌ）を滴下して３時間撹拌した。得られた反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ａ（９２．８１ｇ、２６２ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
［実施例２］
化合物Ｂの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ａ（８３．０ｇ、２３４ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（４．４９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム（２．５Ｌ）を１時間還流し、得られた反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、化合物Ｂ（７３．６ｇ、２１９ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
［実施例３］
化合物Ｃの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｂ（７０．０ｇ、２０８ｍｍｏｌ）、サリチル酸エチル（１０４ｇ、６２５ｍｍｏｌ）、メルカプト酢酸（４．２０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホン酸（１２１４ｇ）を７０℃で８時間撹拌し、得られた反応混合物を氷水に滴下して析出した固体をろ過で回収し、メタノールで洗浄した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｃ（５２．１４ｇ、１０４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
［実施例４］
化合物Ｄの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｃ（４１．２ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（７５．８ｇ、２３８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（２１４ｇ）、炭酸カリウム（５４．４ｇ、３９４ｍｍｏｌ）、及び１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサオキサシクロオクタデカン（「１８－クラウン－６」と呼ばれることもある。）（４．６８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を１０５℃で２時間撹拌し、得られた反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｄ（４０．２ｇ、６２．０ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．３７（３Ｈ），１．８４（３Ｈ），３．３６（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．５８－３．７９（６Ｈ），３．７３（２Ｈ），４．１２（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．８０（１Ｈ），６．９０（１Ｈ），７．２８（２Ｈ），７．４８（２Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７０（１Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［実施例５］
化合物Ｅの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｄ（２８．４ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２４．３０ｇ、９５．７ｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（０．３５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２４ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５．６０ｇ、２６０ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（４８０ｍＬ）を１２０℃で１７時間撹拌し、得られた反応混合物をろ過して酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して化合物Ｅ（１８．２２ｇ、２４．５ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．３０－１．４７（２７Ｈ），１．８８（３Ｈ），３．３５（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．６０－３．６９（４Ｈ），３．７３（２Ｈ），３．８４（２Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．７４（１Ｈ），６．８７（１Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７２－７．８９（５Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［実施例６］
高分子化合物Ａの合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、化合物Ｄ（０．４７ｇ）、化合物Ｅ（０．４８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６ｍｇ）、トルエン（６ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を１０５℃で６時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３５ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．６５ｇ）と水（１３ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Ａ（０．５７ｇ）を得た。高分子化合物Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は２．０×１０４であった。高分子化合物Ａは、式（Ａ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［実施例７］
高分子化合物Ａのセシウム塩（共役高分子化合物１）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ａ（０．２０ｇ）、テトラヒドロフラン（１８ｍＬ）、メタノール（９ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（９７ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（５２ｍＬ）を加え６５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、共役高分子化合物１（０．２０ｇ）を得た。共役高分子化合物１は、式（Ｂ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［実施例８］
高分子化合物Ｂの合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、化合物Ｄ（０．５２８ｇ）、化合物Ｅ（０．４９３ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５６ｍｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（３５．８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（８．１０ｍｇ、０．０２００ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を１０５℃で６時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３５ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）と水（１４ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮・乾燥させた。濃縮物をトルエンに溶解させて、メタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Ｂ（０．３１ｇ）を得た。高分子化合物Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０４であった。高分子化合物Ｂは、式（Ｃ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
［実施例９］
高分子化合物Ｂのセシウム塩（共役高分子化合物２）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｂ（０．１５ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１０３ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（２０ｍＬ）を加え６５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、共役高分子化合物２（０．１５ｇ）を得た。共役高分子化合物２は、式（Ｄ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［実施例１０］
化合物Ｆの合成
　反応容器内を窒素ガス気流下とした後、２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（１２１．９ｇ）、カテコール（８８３．１ｇ）、及び３－メルカプトプロピオン酸（４．８７ｇ）、濃硫酸（１８．４ｇ）を混合し、１２５℃で２時間撹拌した。得られた混合物を放冷し、氷水に添加して生じた固体をろ別した。得られた固体をエタノールに溶解させ、エタノール溶液をヘキサンに添加し生じた固体をろ別することで、化合物Ｆ（１６８．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［実施例１１］
化合物Ｇの合成
　反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｆ（１３８．４ｇ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］エチルｐ－トルエンスルホネート（４０８．６ｇ）、炭酸カリウム（３５８．５ｇ）、アセトニトリル（２．５Ｌ）を混合し、３時間加熱還流した。放冷後、得られた反応混合物をろ別し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物Ｇ（１０９．４）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［実施例１２］
化合物Ｈの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｇ（１０１．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５３．１ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（３．７ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（５．４ｇ）、酢酸カリウム（９０．６ｇ）、ジオキサン（９００ｍＬ）を混合し、１１０℃に加熱し、８時間加熱還流させた。放冷後、得られた反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物Ｈ（５１．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
［実施例１３］
高分子化合物Ｃの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｅ（０．３６０ｇ）、化合物Ｈ（０．２７３ｇ）、化合物Ｇ（０．４９３ｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（３５．８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（８．１０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（１，１２ｍｇ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を１０５℃で６時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３９ｍｇ）を加え１０５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）と水（１４ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、得られた混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮・乾燥させた。濃縮物をトルエンに溶解させて、メタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Ｃ（０．４１ｇ）を得た。高分子化合物Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は２．０×１０４であった。高分子化合物Ｃは、式（Ｅ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［実施例１４］
高分子化合物Ｃのセシウム塩（共役高分子化合物３）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｃ（０．１５ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１０３ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（２０ｍＬ）を加え６５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、共役高分子化合物３（０．１７ｇ）を得た。共役高分子化合物３は、式（Ｆ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
［実施例１５］
高分子化合物Ｄの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｈ（０．７１５ｇ）、化合物Ｄ（０．４２６ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（６．６０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．４６０ｍｇ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を加えて、１０５℃で攪拌した。トルエン（２０ｍＬ）を１０５℃で５時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３２ｍｇ）を加え１０５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）と水（１４ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮・乾燥させた。濃縮物をトルエンに溶解させて、メタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Ｄ（０．５５ｇ）を得た。高分子化合物Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０４であった。高分子化合物Ｄは、式（Ｇ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［実施例１６］
高分子化合物Ｄのセシウム塩（共役高分子化合物４）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｄ（０．１５ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１０３ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（２０ｍＬ）を加え６５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して乾燥し、得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることで、共役高分子化合物１２（０．１４ｇ）を得た。共役高分子化合物４は、式（Ｈ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
［実施例１７］
高分子化合物Ｅの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｅ（０．５３４ｇ、０．７１２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ（０．４７２ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）、ビス（４－ブロモフェニル）［４－（１－メチルプロピル）フェニル］アミン（３８．２ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（８．１０ｍｇ、０．０２００ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６０ｍｇ、０．８００μｍｏｌ）、１７．５ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を二口フラスコに入れて、１０５℃で攪拌した。４時間後、（ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６０ｍｇ、０．８００μｍｏｌ）、１７．５ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）、フェニルボロン酸（３９．０ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）を加えて６時間攪拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）（７２０ｍｇ）、水（１４ｍＬ）を添加して、８０℃で２時間攪拌した。得られた反応溶液をメタノール（３００ｍＬ）に添加し、析出した固体をろ別して回収し、水（５０ｍＬ）で洗浄した後に、乾燥させた。得られた固体をクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解させて、シリカゲルカラム及びアルミナカラムで精製した。カラム溶出液を濃縮・乾燥させた後、トルエン（２０ｍＬ）に溶解させて、ろ過した。ろ液を濃縮後、メタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Ｅ（６１１ｍｇ）を得た。高分子化合物Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量は３．８×１０４であった。高分子化合物Ｅは、式（Ｉ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　なお、ビス（４－ブロモフェニル）［４－（１－メチルプロピル）フェニル］アミンはＷＯ２００２－４５１８４に記載の公知の方法により合成した。
［実施例１８］
高分子化合物Ｅのセシウム塩（共役高分子化合物５）の合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｅ（２００ｍｇ）、水酸化セシウム一水和物（１３７ｍｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水（１．６ｍＬ）を混合し、６５℃で２時間攪拌し、次いでメタノール（２０ｍＬ）加えて２時間攪拌した。反応混合物を濃縮・乾燥した後、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮したろ液を、イソプロピルアルコールに滴下し、析出した固形物をろ過により回収して乾燥し、共役高分子化合物５（１４２ｍｇ）を得た。共役高分子化合物５は式（Ｊ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
［実施例１９］
高分子化合物Ｆの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｅ（５３４ｍｇ、０．７１２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ（４９３ｍｇ、０．７５２ｍｍｏｌ）、２，４－ビス（４－ブロモフェニル）－６－（４－ヘキシルフェニル）－１，３，５－トリアジン（２６．７ｍｇ．０４８０ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（８．１０ｍｇ、０．０２００ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６０ｍｇ、０．８００μｍｏｌ）、１７．５ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液．（１０ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を混合し、１０５℃で４時間攪拌し、次いで、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６０ｍｇ、０．８００μｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３９．０ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、トルエン（３．０ｍＬ）を加えて３時間攪拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（７２０ｍｇ）、水（１４ｍＬ）を添加して、８０℃で２時間攪拌した。得られた反応溶液をメタノール滴下し、析出した固形物を、ろ過により回収し、固体をクロロホルム（４０ｍＬ）に溶解させて、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液させた後、溶出液を濃縮・乾燥させた後、得られた固体をトルエン（３０ｍＬ）に溶解させてろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮したろ液を、メタノールに滴下させることで、析出した固形物をろ過により回収し、乾燥させることで、高分子化合物Ｆ（４１２ｍｇ）を得た。高分子化合物Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量は４．２×１０４であった。高分子化合物Ｆは、式（Ｋ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　なお、２，４－ビス（４－ブロモフェニル）－６－（４－ヘキシルフェニル）－１，３，５－トリアジンは例えばＷＯ２００９－１３１２５５に記載の公知の方法により合成した。
［実施例２０］
高分子化合物Ｆのセシウム塩（共役高分子化合物６）の合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｆ（２００ｍｇ）、水酸化セシウム一水和物（１３７ｍｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水（１．６ｍＬ）を混合し、６５℃で１時間攪拌し、さらにメタノール（１００ｍＬ）加えて２時間攪拌した。得られた溶液を、濃縮・乾燥した後、固体をメタノール（８０ｍＬ）に溶解させて、ろ過した。ろ液を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、析出した固形物をろ過により回収し乾燥させることで、共役高分子化合物６（２０７ｍｇ）を得た。共役高分子化合物６は式（Ｌ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
［実施例２１］
化合物Ｉの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（８２．３ｇ、２４４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（３．８Ｌ）を混合して０℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌの臭化イソブチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．４７５Ｌ、４７５ｍｍｏｌ）を滴下して１時間撹拌した。得られた反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする化合物Ｉ（５１．９ｇ、１３１ｍｍｏｌ、収率５４％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　０．６０（６Ｈ），１．１７（１Ｈ），２．０４（１Ｈ），２．０９（２Ｈ），７．４３－７．５１（４Ｈ），７．６２（２Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
［実施例２２］
化合物Ｊの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｉ（４９．６ｇ、１２５ｍｍｏｌ）、メタントルエンスルホン酸（９９．１ｇ、１０３２ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（０．５１Ｌ）を１時間還流し、得られた反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、目的とする化合物Ｊ（３６．４ｇ、９６．３ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．２７（６Ｈ），３．４１（１Ｈ），６．６０（１Ｈ），７．４５－７．６０（４Ｈ），７．８０（１Ｈ），７．９７（１Ｈ）．
［実施例２３］
化合物Ｋの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｊ（３６．４ｇ、９６．３ｍｍｏｌ）、サリチル酸エチル（３２．０ｇ、１９３ｍｍｏｌ）、メルカプト酢酸（１．８６ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸（４６５ｇ）を７０℃で６時間撹拌し、得られた反応混合物を氷水に滴下して析出した固体をろ過で回収し、メタノールで洗浄した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする化合物Ｋ（３９．６ｇ、７２．８ｍｍｏｌ、収率７５．６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　０．５３（６Ｈ），０．９８（１Ｈ），１．４４（３Ｈ），２．４１（２Ｈ），４．４４（２Ｈ），６．７４（１Ｈ），６．８０（１Ｈ），７．３０（２Ｈ），７．４７（２Ｈ），７．６０（２Ｈ），７．８４（１Ｈ），１０．８（１Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
［実施例２４］
化合物Ｌの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｋ（３９．６ｇ、７２．８ｍｍｏｌ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（６７．１ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（１９８ｇ）、炭酸カリウム（４８．２ｇ、３４９ｍｍｏｌ）および１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサオキサシクロオクタデカン（「１８－クラウン－６」と呼ばれることもある。）（３．８２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を１０５℃で１時間撹拌し、得られた反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする化合物Ｌ（４７．４ｇ、６８．６ｍｍｏｌ、収率９４％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　０．５１（２Ｈ），１．００（１Ｈ），１．３８（３Ｈ），２．４４（２Ｈ），３．３６（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．５８－３．７３（６Ｈ），３．７２（２Ｈ），４．１３（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．７５（１Ｈ），６．８５（１Ｈ），７．３２（２Ｈ），７．４８（２Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７０（１Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
［実施例２５］
化合物Ｍの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｌ（１８．０ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４．７ｇ、５７．４ｍｏｌ）、１分子のジクロロメタンを伴う［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１５．４ｇ、１５６ｍｍｏｌ）および１，４－ジオキサン（２９０ｍＬ）を１２０℃で２４時間撹拌し、得られた反応混合物をろ過して酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して目的とする化合物Ｍ（１１．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　０．４４（６Ｈ），０．９９（１Ｈ），１．３０－１．４３（２７Ｈ），２．５５（２Ｈ），３．３５（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．６０－３．６９（４Ｈ），３．７４（２Ｈ），３．８５（２Ｈ），４．０８（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．７０（１Ｈ），６．７９（１Ｈ），７．５６（２Ｈ），７．７５－７．８３（５Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
［実施例２６］
高分子化合物Ｇの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｍ（５７３．６ｍｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）、化合物Ｌ（５６７ｍｇ、０，８００ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ，アルドリッチ製）（８．１０ｍｇ、０．０２００ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６０ｍｇ、０．７９８μｍｏｌ）、１７．５ｗｔ％Ｎａ２ＣＯ３ａｑ．（１０ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を二口フラスコに入れて、１０５℃で攪拌した。４時間後、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６０ｍｇ、０．７９８μｍｏｌ）、１７．５ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）、フェニルボロン酸（３９．０ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、トルエン（３．０ｍＬ）を加えて６時間攪拌した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（７２０ｍｇ）水溶液を添加して、８０℃で２時間攪拌した。得られた反応溶液をメタノールに添加し、固形物を析出させた。得られた固形物を濾別した後、クロロホルム（４０ｍＬ）に溶解させて、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液させた。得られた溶液は、濃縮・乾燥させた後、トルエン（３０ｍＬ）に溶解させて、ろ過し、ろ液を濃縮した。この溶液を、メタノールに滴下して得られた析出物を回収した。得られた固形物を乾燥させることで、高分子化合物Ｇ（０．４４ｇ）を得た。高分子化合物Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量は３．５×１０４であった。高分子化合物Ｇは、式（Ｍ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
［実施例２７］
高分子化合物Ｇのセシウム塩（共役高分子化合物７）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｇ（０．２０ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１２６ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥し、得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることで、共役高分子化合物７（０．２１ｇ）を得た。共役高分子化合物７は、式（Ｎ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
［実施例２８］
高分子化合物Ｇのリチウム塩（共役高分子化合物８）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｇ（０．１５ｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（７ｍＬ）、水酸化リチウム一水和物（２３．６ｍｇ）、及び水（０．３ｍＬ）を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥し、得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることで、共役高分子化合物８（０．１３ｇ）を得た。共役高分子化合物８は、式（Ｏ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
［実施例２９］
化合物Ｌの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、ジメチル－５－ヨードイソフタレート（１０１．１ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（２８４ｍＬ）を混合し、－２０℃に冷却したのち、イソプロピルマグネシウムクロリド（１Ｍ　テトラヒドロフラン溶液）（３３６ｍＬ）を滴下し、３０分攪拌した。反応溶液に２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（７０．９ｇ）を添加し、３時間攪拌した。得られた反応混合物に塩化アンモニウム水溶液（５６０ｍＬ）を添加し、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５６０ｍＬ）を加えた後に反応混合物を室温に戻し、分液により有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体にトルエン（６５０ｇ）を加えて混合し、混合物をろ過して得た固体をヘキサンで洗浄し、乾燥させることで、化合物Ｌ（１００．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
［実施例３０］
化合物Ｍの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｌ（９５．９ｇ）、カテコール（５９．０ｇ）、メルカプト酢酸（３．４５ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（７２５ｍＬ）を混合し、７５℃で３時間攪拌した。放冷後、得られた混合物を放冷し、氷水に添加して生じた固体をろ別した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥させることで、化合物Ｍ（１０７．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
［実施例３１］
化合物Ｎの合成
　反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｍ（６６．２ｇ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］エチルｐ－トルエンスルホネート（９７．６ｇ）、炭酸カリウム（７０．１ｇ）、Ｎ，Ｎ｀－ジメチルホルムアミド（２６４ｍＬ）を混合し、１０５℃で２時間加熱還流した。放冷後、得られた反応混合物を氷水に添加し、酢酸エチルで抽出して有機層を回収した。回収した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後ろ別し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物Ｎ（１１４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
［実施例３２］
化合物Ｏの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｎ（２５．３ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１５．４ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２３ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１５ｇ）、酢酸カリウム（１６．３ｇ）および１，４－ジオキサン（４２０ｍＬ）を１２０℃で２４時間撹拌し、得られた反応混合物をろ過して酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して目的とする化合物Ｏ（１１．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
［実施例３３］
高分子化合物Ｈの合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｎ（０．６３ｇ）、化合物Ｏ（０．６２ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ，アルドリッチ製）（７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．５６ｍｇ）、１２．０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液（２．７ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を二口フラスコに入れて、１０５℃で攪拌した。９時間後、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．６ｍｇ）、１２．０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）、フェニルボロン酸（３３．４ｍｇ）、トルエン（１．５ｍＬ）を加えて１６時間攪拌した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（７２０ｍｇ）水溶液を添加して、８０℃で２時間攪拌した。得られた反応溶液をメタノールに添加し、固形物を析出させた。得られた固形物を濾別した後、クロロホルム（４５ｍＬ）に溶解させて、分液抽出した。有機層を濃縮乾燥後、クロロホルム（２２ｍＬ）に溶解させて、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液させた。得られた溶液は、濃縮・乾燥させた後、クロロホルム（２０ｍＬ）に溶解させて、ろ過し、ろ液を濃縮した。この溶液を、メタノールに滴下して得られた析出物を回収した。得られた固形物を乾燥させることで、高分子化合物Ｈ（０．５９ｇ）を得た。高分子化合物Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量は３．５×１０４であった。高分子化合物Ｈは、式（Ｐ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
［実施例３４］
高分子化合物Ｈのセシウム塩（共役高分子化合物９）の合成
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｈ（０．２０ｇ）、テトラヒドロフラン（４．２ｍＬ）、メタノール（４．８ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１７８ｍｇ）、及び水（０．８ｍＬ）を６５℃で４時間撹拌した。さらにメタノール（５．０ｍＬ）を加えて２時間攪拌し、得られた反応混合物を濃縮し、イソプロピルアルコールに滴下し、析出した固形物をろ過により回収し乾燥させることで、共役高分子化合物９（０．２０ｇ）を得た。共役高分子化合物９は、式（Ｑ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
［参考例１］
ポリウレタンナトリウム塩（非共役高分子化合物１）の合成
　反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、１，３－ブタンジオール（１．０ｇ）、ジブチルスズジラウレート（７．５ｍｇ）、及びジメチルオールプロピオン酸（０．５ｇ）を１００ｍＬフラスコに入れ、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を添加し、９０℃で３０分間撹拌した。その後、イソホロンジイソシアネート（３．３ｇ）を加え、９０℃で３時間加熱した。この段階で得られた高分子化合物を含む溶液について、前記方法に従ってＧＰＣ測定を行い、高分子化合物の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の数平均分子量は１．９×１０３であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０３であった。その後、得られた反応液を６０℃まで温度を下げ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。６０℃でさらに１時間撹拌した後、反応液から溶媒を留去することで白色の固体（２．０ｇ）を得た。得られた白色の固体を非共役高分子化合物１と呼ぶ。なお、非共役高分子化合物１は、式（Ｉ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
［実施例３５］
電界発光素子１の作製
　ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陽極（厚さ：４５ｎｍ）上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが６０ｎｍになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、２００℃で１０分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
　ここで正孔注入材料溶液には、Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社から入手した、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるＡＱ－１２００を用いた。
　次に、正孔輸送性高分子材料とキシレンとを混合し、０．７重量％の正孔輸送性高分子材料を含む正孔輸送層形成用組成物を得た。
　ここで、正孔輸送性高分子材料は、以下の方法で合成した。
　反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気下とした後、２，７－ジブロモ－９，９－ジ（オクチル）フルオレン（１．４ｇ）、２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジ（オクチル）フルオレン（６．４ｇ）、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－１，４－フェニレンジアミン（４．１ｇ）、ビス（４－ブロモフェニル）ベンゾシクロブテンアミン（０．６ｇ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（１．７ｇ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ）、トリ（２－メトキシフェニル）ホスフィン（０．０３ｇ）、トルエン（１００ｍＬ）を混合し、得られた混合物を、１００℃で２時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．０６ｇ）を添加し、得られた混合物を１０時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し攪拌した後、水層を除去し、有機層を水、３容量％酢酸水で洗浄した。有機層をメタノールに注いで固体を沈殿させた後、濾取した固体を再度トルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナのカラムに通液した。固体を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いで固体を沈殿させた。沈殿した固体を濾取後５０℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料を得た。正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０５であった。
　上記で得た正孔注入層が形成された基板の正孔注入層の上に、正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１８０℃で６０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層が形成された基板を得た。
　次に、発光高分子材料とキシレンとを混合し、１．４重量％の発光高分子材料を含む発光層形成用組成物を得た。
　ここで、発光高分子材料は、以下の方法で合成した。
　反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気下とした後、２，７－ジブロモ－９，９－ジ（オクチル）フルオレン（９．０ｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（１．３ｇ）、２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジ（４－ヘキシルフェニル）フルオレン（１３．４ｇ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（４３．０ｇ）、酢酸パラジウム（８ｍｇ）、トリ（２－メトキシフェニル）ホスフィン（０．０５ｇ）、トルエン（２００ｍＬ）を混合し、得られた混合物を、９０℃で８時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．２２ｇ）を添加し、得られた混合物を１４時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し撹拌した後、水層を除去し、有機層を水、３容量％酢酸水で洗浄した。有機層をメタノールに注いで固体を沈殿させた後、濾取した固体を再度トルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナのカラムに通液した。固体を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いで固体を沈殿させた。沈殿した固体を５０℃で真空乾燥し、発光高分子材料（１２．５）ｇを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた発光高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は３．１×１０５であった。
　上記で得た正孔輸送層が形成された基板の正孔輸送層の上に、発光層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を窒素雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層が形成された基板を得た。
　メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む溶液を得た。上記で得た発光層が形成された基板の発光層の上に、前記溶液をスピンコート法により塗布し、厚さ１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を窒素雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を得た。
　上記で得た共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を真空蒸着装置内に挿入し、真空蒸着法によって該層の上にＡｌを８０ｎｍ成膜し、陰極を形成させて、積層構造体１を製造した。
　上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、電界発光素子１を得た。
［実施例３６］
電界発光素子２の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物２を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子２を得た。
［実施例３７］
電界発光素子３の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物３を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子３を得た。
［実施例３８］
電界発光素子４の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物４を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子４を得た。
［実施例３９］
電界発光素子５の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物５を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子５を得た。
［実施例４０］
電界発光素子６の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物６を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子６を得た。
［実施例４１］
電界発光素子７の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物７を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子７を得た。
［実施例４２］
電界発光素子８の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物８を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子８を得た。
［実施例４３］
電界発光素子９の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物９を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子９を得た。
［実施例４４］
電界発光素子５の作製
　実施例３５において、Ａｌの代わりにＡｇを用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子１０を得た。
［比較例１］
電界発光素子Ｃ１の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに、直接陰極を形成させた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子Ｃ１を得た。
［比較例２］
電界発光素子Ｃ２の作製
　実施例４４において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに、直接陰極を形成させた以外は、実施例４４と同様にして、電界発光素子Ｃ２を得た。
［比較例３］
電界発光素子Ｃ３の作製
　実施例３５において、共役高分子化合物１の代わりに非共役高分子化合物１を用いた以外は、実施例３５と同様にして、電界発光素子Ｃ３を得た。
［測定］
　上記で得られた電界発光素子１～１０、Ｃ１～Ｃ３に１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133

Claims (11)

  1. 　式（１）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備える電子デバイス。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ｒ１は式（２）又は式（３）で表される基を表し、
    　Ｒ２は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１は０以上の整数を表す。Ｒ２が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１）中の水素原子は、Ｒ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    －Ｒ３－｛（Ｑ１）ｎ１－Ｙ１（Ｍ１）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ２　　（２）
    （式（２）中、
    　Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。
    　Ｑ１、Ｙ１、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ａ１、ｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ４－｛（Ｑ２）ｎ２－Ｙ２（Ｍ２）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ３　　（３）
    （式（３）中、
    　Ｒ４は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。
    　Ｑ２、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ａ２、ｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（７）中、
    　Ｒ６は式（８）又は式（９）で表される基を表し、
    　Ｒ７は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ５は０以上の整数を表す。Ｒ７が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
    　式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（８）中、
    　Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表し、
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ６及びｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（９）中、
    　Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表し、
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ８及びｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
  2. 　前記高分子化合物が、式（１０）で表される構造単位及び式（１１）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を含む、請求項１に記載の電子デバイス。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（１０）中、
    　Ｒ１０は前記式（２）又は前記式（３）で表される基を表し、
    　Ｒ１１は前記式（４）で表される基を表す。
    　式（１０）中の水素原子はＲ１０、Ｒ１１以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（１１）中、
    　Ｒ１２は前記式（８）又は前記式（９）で表される基を表し、
    　Ｒ１３は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１０は０以上の整数を表す。Ｒ１３が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
    　式（１１）中の水素原子はＲ１２、Ｒ１３以外の置換基と置き換えられてもよい。）
  3. 　前記高分子化合物を含む層が電子注入層及び／又は電子輸送層である、請求項１又は２に記載の電子デバイス。
  4. 　電界発光素子である、請求項１から３のいずれか一項に記載の電子デバイス。
  5. 　式（１）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を含む高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（１）中、
    　Ｒ１は式（２）又は式（３）で表される基を表し、
    　Ｒ２は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１は０以上の整数を表す。Ｒ２が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１）中の水素原子はＲ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    －Ｒ３－｛（Ｑ１）ｎ１－Ｙ１（Ｍ１）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ２　　（２）
    （式（２）中、
    　Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。
    　Ｑ１、Ｙ１、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ａ１、ｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ４－｛（Ｑ２）ｎ２－Ｙ２（Ｍ２）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ３　　（３）
    （式（３）中、
    　Ｒ４は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。
    　Ｑ２、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ａ２、ｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（７）中、
    　Ｒ６は式（８）又は式（９）で表される基を表し、
    　Ｒ７は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ５は０以上の整数を表す。Ｒ７が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
    　式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（８）中、
    　Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表し、
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ６及びｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（９）中、
    　Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表し、
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ８及びｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
  6. 　前記高分子化合物が、式（１０）で表される構造単位及び式（１１）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を含む、請求項５に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（１０）中、
    　Ｒ１０は前記式（２）又は前記式（３）で表される基を表し、
    　Ｒ１１は前記式（４）で表される基を表す。
    　式（１０）中の水素原子はＲ１０、Ｒ１１以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（１１）中、
    　Ｒ１２は前記式（８）又は前記式（９）で表される基を表し、
    　Ｒ１３は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１０は０以上の整数を表す。Ｒ１３が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
    　式（１１）中の水素原子はＲ１２、Ｒ１３以外の置換基と置き換えられてもよい。）
  7. 　式（１７）又は式（２０）で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（１７）中、
    　Ｒ１４は式（２）で表される基、式（３）で表される基、式（１８）で表される基、又は、式（１９）で表される基を表し、
    　Ｒ１５は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１１は０以上の整数を表し、
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。
    　Ｒ１５が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１７）中の水素原子はＲ１４、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    －Ｒ３－｛（Ｑ１）ｎ１－Ｙ１（Ｍ１）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ２　　（２）
    （式（２）中、
    　Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。
    　Ｑ１、Ｙ１、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ａ１、ｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ４－｛（Ｑ２）ｎ２－Ｙ２（Ｍ２）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ３　　（３）
    （式（３）中、
    　Ｒ４は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。
    　Ｑ２、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ａ２、ｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（１８）中、
    　Ｒ１６は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１２）価の有機基を表し、
    　Ｑ４は２価の有機基を表し、
    　Ｙ４は、－ＣＯ２Ｒχ、－ＳＯ３Ｒχ、－ＳＯ２Ｒχ、－ＰＯ３（Ｒχ）２又は－Ｂ（Ｒχ）２を表し、
    　ｎ４は０以上の整数を表し、
    　Ｒχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ１２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１６が単結合である場合、ｍ１２は１を表す。
    　Ｑ４、Ｙ４、ｎ４、Ｒχの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（１９）中、
    　Ｒ１７は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１３）価の有機基を表し、
    　Ｑ５は２価の有機基を表し、
    　Ｙ５は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒδ）２、－Ｐ（Ｒδ）２、－ＳＲδを表し、
    　ｎ５は０以上の整数を表し、
    　Ｒδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ１３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１７が単結合である場合、ｍ１３は１を表す。
    　Ｑ５、Ｙ５、ｎ５、Ｒδの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（２０）中、
    　Ｒ１８は式（８）で表される基、式（９）で表される基、式（２１）で表される基、又は、式（２２）で表される基を表し、
    　Ｒ１９は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１４は０以上の整数を表し、
    　Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。
    　Ｒ１９が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（２０）中の水素原子はＲ１８、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式（８）中、
    　Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表し、
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ６及びｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （式（９）中、
    　Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表し、
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ８及びｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （式（２１）中、
    　Ｒ２０は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１５＋ｍ１６）価の有機基を表し、
    　Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ１５及びｍ１６はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）

    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （式（２２）中、
    　Ｒ２１は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１７＋ｍ１８）価の有機基を表し、
    　Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ１７及びｍ１８はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
  8. 　式（１７Ａ）で表される有機化合物を重合させて、式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     （式（１７Ａ）中、
    　Ｒ１４’は式（２）で表される基、又は、式（３）で表される基を表す。
    　Ｒ１５は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１１は０以上の整数を表し、
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。
    　Ｒ１５が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１７Ａ）中の水素原子はＲ１４’、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    －Ｒ３－｛（Ｑ１）ｎ１－Ｙ１（Ｍ１）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ２　　（２）
    （式（２）中、
    　Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。
    　Ｑ１、Ｙ１、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ａ１、ｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ４－｛（Ｑ２）ｎ２－Ｙ２（Ｍ２）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ３　　（３）
    （式（３）中、
    　Ｒ４は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。
    　Ｑ２、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ａ２、ｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式（１）中、
    　Ｒ１は前記式（２）又は前記式（３）で表される基を表し、
    　Ｒ２は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１は０以上の整数を表す。Ｒ２が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１）中の水素原子は、Ｒ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられてもよい。）
  9. 　（ｉ）式（１７Ｂ）で表される有機化合物を重合させて、式（１７Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
    （ｉｉ）式（１７Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （式（１７Ｂ）中、
    　Ｒ１４’’は式（１８）で表される基、又は、式（１９）で表される基を表す。
    　Ｒ１５は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１１は０以上の整数を表し、
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。
    　Ｒ１５が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１７Ｂ）中の水素原子はＲ１４’’、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （式（１８）中、
    　Ｒ１６は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１２）価の有機基を表し、
    　Ｑ４は２価の有機基を表し、
    　Ｙ４は、－ＣＯ２Ｒχ、－ＳＯ３Ｒχ、－ＳＯ２Ｒχ、－ＰＯ３（Ｒχ）２又は－Ｂ（Ｒχ）２を表し、
    　ｎ４は０以上の整数を表し、
    　Ｒχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ１２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１６が単結合である場合、ｍ１２は１を表す。
    　Ｑ４、Ｙ４、ｎ４、Ｒχの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （式（１９）中、
    　Ｒ１７は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ１３）価の有機基を表し、
    　Ｑ５は２価の有機基を表し、
    　Ｙ５は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒδ）２、－Ｐ（Ｒδ）２、－ＳＲδを表し、
    　ｎ５は０以上の整数を表し、
    　Ｒδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ１３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ１７が単結合である場合、ｍ１３は１を表す。
    　Ｑ５、Ｙ５、ｎ５、Ｒδの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     （式（１７Ｂ’）中、
    　Ｒ１４’’は前記式（１８）で表される基、又は、前記式（１９）で表される基を表す。
    　Ｒ１５及びｍ１１は、前述と同じ意味を表す。
    　式（１７Ｂ’）中の水素原子はＲ１４’’、Ｒ１５以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     （式（１）中、
    　Ｒ１は式（２）又は式（３）で表される基を表し、
    　Ｒ２は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１は０以上の整数を表す。Ｒ２が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（１）中の水素原子は、Ｒ１、Ｒ２以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    －Ｒ３－｛（Ｑ１）ｎ１－Ｙ１（Ｍ１）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ２　　（２）
    （式（２）中、
    　Ｒ３は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ２）価の有機基を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ２は１以上の整数を表す。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１を表す。
    　Ｑ１、Ｙ１、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ａ１、ｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ４－｛（Ｑ２）ｎ２－Ｙ２（Ｍ２）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ３　　（３）
    （式（３）中、
    　Ｒ４は単結合、又は、置換基を有していてもよい（１＋ｍ３）価の有機基を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ３は１以上の整数を表す。但し、Ｒ４が単結合である場合、ｍ３は１を表す。
    　Ｑ２、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ａ２、ｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
  10. 　式（２０Ａ）で表される有機化合物を重合させて、式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
     （式（２０Ａ）中、
    　Ｒ１８’は式（８）で表される基、又は、式（９）で表される基を表す。
    　Ｒ１９は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１４は０以上の整数を表し、
    　Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。
    　Ｒ１９が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（２０Ａ）中の水素原子はＲ１８’、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
     （式（８）中、
    　Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　ｎ３は０以上の整数を表し、
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ６及びｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。　
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。） 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
     （式（９）中、
    　Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表し、
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３は前述と同じ意味を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ８及びｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）

    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
     （式（７）中、
    　Ｒ６は前記式（８）又は前記式（９）で表される基を表し、
    　Ｒ７は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ５は０以上の整数を表す。Ｒ７が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
    　式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられてもよい。）
  11. 　（ｉ’）式（２０Ｂ）で表される有機化合物を重合させて、式（２０Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
    （ｉｉ’）式（２０Ｂ’）で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式（７）で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
     （式（２０Ｂ）中、
    　Ｒ１８’’は式（２１）で表される基、又は、式（２２）で表される基を表す。
    　Ｒ１９は式（４）で表される基を表し、
    　ｍ１４は０以上の整数を表し、
    　Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。
    　Ｒ１９が複数個ある場合は同一でも異なっていてもよい。
    　式（２０Ｂ）中の水素原子はＲ１８’’、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
     （式（２１）中、
    　Ｒ２０は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１５＋ｍ１６）価の有機基を表し、
    　Ｑ４は２価の有機基を表し、
    　Ｙ４は、－ＣＯ２Ｒχ、－ＳＯ３Ｒχ、－ＳＯ２Ｒχ、－ＰＯ３（Ｒχ）２又は－Ｂ（Ｒχ）２を表し、
    　ｎ４は０以上の整数を表し、
    　Ｑ３は２価の有機基を表し、
    　Ｙ３はシアノ基、又は、式（５）若しくは式（６）で表される基を表し、
    　ｎ３は０以上の整数を表し、
    　Ｒχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ１５及びｍ１６はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ４、ｎ４、Ｙ４、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    　　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）ａ３－Ｒ’’　（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
     （式（５）及び（６）中、
    　Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、
    　Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、－ＮＲｃ ２、シアノ基又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ ２を表し、
    　Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、
    　ａ３は１以上の整数を表し、
    　Ｒｃは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
     （式（２２）中、
    　Ｒ２１は置換基を有していてもよい（１＋ｍ１７＋ｍ１８）価の有機基を表し、
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３は前述と同じ意味を表し、
    　Ｑ５は２価の有機基を表し、
    　Ｙ５は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒδ）２、－Ｐ（Ｒδ）２、－ＳＲδを表し、
    　ｎ５は０以上の整数を表し、
    　Ｒδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ１７及びｍ１８はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ５、ｎ５、Ｙ５、Ｑ３、ｎ３、Ｙ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    －Ｒ５－｛（Ｑ３）ｎ３－Ｙ３｝ｍ４　　（４）
    （式（４）中、
    　Ｒ５は単結合又は置換基を有していてもよい（１＋ｍ４）価の有機基を表し、
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３は前述と同じ意味を表し、
    　ｍ４は１以上の整数を表す。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１を表す。
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
     （式（２０Ｂ’）中、
    　Ｒ１８’’は前記式（２１）で表される基、又は、前記式（２２）で表される基を表す。
    　Ｒ１９及びｍ１４は、前述と同じ意味を表す。
    　式（２０Ｂ’）中の水素原子はＲ１８’’、Ｒ１９以外の置換基と置き換えられていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
     （式（７）中、
    　Ｒ６は式（８）又は式（９）で表される基を表し、
    　Ｒ７は前記式（４）で表される基を表し、
    　ｍ５は０以上の整数を表す。Ｒ７が複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
    　式（７）中の水素原子はＲ６、Ｒ７以外の置換基と置き換えられてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
     （式（８）中、
    　Ｒ８は置換基を有していてもよい（１＋ｍ６＋ｍ７）価の有機基を表し、
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３は前述と同じ意味を表し、
    　Ｑ１は２価の有機基を表し、
    　Ｙ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －、－ＰＯ３ ２－又は－Ｂ（Ｒα）３ －を表し、
    　Ｍ１は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　Ｚ１はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒａ）４ －、ＲａＳＯ３ －、ＲａＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。但し、ａ１及びｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒαは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　Ｒａは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ６及びｍ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ１、Ｑ３、Ｙ１、Ｙ３、Ｍ１、Ｚ１、ｎ１、ｎ３、ａ１及びｂ１の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
    　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
     （式（９）中、
    　Ｒ９は置換基を有していてもよい（１＋ｍ８＋ｍ９）価の有機基を表し、
    　Ｑ３、Ｙ３及びｎ３は前述と同じ意味を表し、
    　Ｑ２は２価の有機基を表し、
    　Ｙ２はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
    　Ｍ２はＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（Ｒｂ）４ －、ＲｂＳＯ３ －、ＲｂＣＯＯ－、ＣｌＯ－、ＣｌＯ２ －、ＣｌＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＳＣＮ－、ＣＮ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表し、
    　Ｚ２は金属カチオンを表すか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
    　ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表す。但し、ａ２及びｂ２は、式（３）で表される基の電荷が０となるように選択される。
    　Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、
    　ｍ８及びｍ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
    　Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｍ２、Ｚ２、ｎ２、ｎ３、ａ２及びｂ２の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2014157601A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 株式会社神戸製鋼所 金属基板、それを用いたサブストレート型薄膜太陽電池及びトップエミッション型有機ｅｌ素子
WO2015014429A1 (de) * 2013-07-29 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Elekrolumineszenzvorrichtung
JP2017069385A (ja) * 2015-09-30 2017-04-06 日立化成株式会社 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130341571A1 (en) * 2011-03-17 2013-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Metallic composite composition and mixture thereof
US20180375034A1 (en) 2015-12-07 2018-12-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
US20190036046A1 (en) 2016-01-29 2019-01-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition, phosphorescent compound, and light emitting device
JP6836908B2 (ja) 2017-01-10 2021-03-03 住友化学株式会社 有機デバイスの製造方法
US10811610B2 (en) 2017-01-27 2020-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and light emitting device obtained by using the composition
US10916706B2 (en) 2017-01-27 2021-02-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition, film production method, and light emitting device
JP6642743B2 (ja) 2017-04-27 2020-02-12 住友化学株式会社 発光素子
CN109599505B (zh) * 2017-09-30 2020-01-03 Tcl集团股份有限公司 改性金属硫族化合物的制备方法及发光器件
WO2019082771A1 (ja) 2017-10-27 2019-05-02 住友化学株式会社 発光素子
WO2019082769A1 (ja) 2017-10-27 2019-05-02 住友化学株式会社 発光素子
KR20220024468A (ko) * 2019-06-14 2022-03-03 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환방향족 화합물
CN114008147B (zh) * 2019-06-26 2023-05-02 日产化学株式会社 电荷传输性清漆
JP7216754B2 (ja) 2020-03-31 2023-02-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを含有する発光素子
CN112375194B (zh) * 2020-11-17 2022-04-22 南京工程学院 一种响应反馈型力致变色聚合物材料及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002045184A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Avecia Limited Field effect transistors and materials and methods for their manufacture
JP2007327058A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Samsung Sdi Co Ltd 導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子
JP2008519140A (ja) * 2004-11-03 2008-06-05 サメイション株式会社 新しい種類の架橋ビフェニリンポリマー
WO2009131255A1 (ja) 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物
JP2010540885A (ja) * 2006-10-06 2010-12-24 シリゲン，インコーポレイテッド 指向性バイオマーカシグナル増幅用の蛍光方法および材料
WO2011126063A1 (ja) * 2010-04-05 2011-10-13 住友化学株式会社 金属複合体及びその調製に有用な化合物
WO2012002284A1 (ja) * 2010-06-29 2012-01-05 住友化学株式会社 発光素子及び光電変換素子、並びにこれらの製造方法
WO2012046736A1 (ja) * 2010-10-08 2012-04-12 住友化学株式会社 有機ｅｌ装置及びその製造方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4598137A (en) * 1984-11-30 1986-07-01 Canadian Patents And Development Limited Polyarylene polyethersulfone ionomers
KR100243089B1 (ko) 1997-07-29 2000-02-01 정선종 이오노머를전하수송층으로하는고분자/유기물전기발광소자의구조및그제조방법
KR100337021B1 (ko) 1999-10-18 2002-05-16 윤덕용 이오노머형 발광 고분자 및 이를 이용한 전기 발광 소자
KR20010095429A (ko) 2000-03-30 2001-11-07 윤덕용 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자
CN100490206C (zh) 2003-12-25 2009-05-20 华南理工大学 有机／高分子发光二极管
JP5588096B2 (ja) * 2004-10-11 2014-09-10 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 極性半導体正孔輸送材料
JP4665966B2 (ja) 2005-05-23 2011-04-06 株式会社村田製作所 セラミック電子部品およびその製造方法
CN100440572C (zh) 2005-05-31 2008-12-03 华南理工大学 一种有机小分子或高分子顶发射发光器件
GB0514476D0 (en) * 2005-07-14 2005-08-17 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
WO2008038747A1 (fr) 2006-09-25 2008-04-03 Sumitomo Chemical Company, Limited composé polymère et dispositif électroluminescent polymère l'utilisant
US8951646B2 (en) 2008-03-07 2015-02-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Layered structure comprising a layer containing a conjugated polymer compound
TWI403537B (zh) * 2008-11-04 2013-08-01 Lg Chemical Ltd 聚合物電解質膜
JP5470944B2 (ja) * 2009-03-19 2014-04-16 住友化学株式会社 芳香族化合物とそれを用いてなる電子素子
CN102387880B (zh) * 2009-04-10 2014-07-02 住友化学株式会社 金属复合体及其组合物
CN102612764B (zh) 2009-09-30 2015-09-30 住友化学株式会社 层叠结构体、聚合物、场致发光元件及光电转换元件
EP2597932B1 (en) * 2010-07-21 2021-04-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Manufacturing method for organic light-emitting device
US9601696B2 (en) * 2011-03-28 2017-03-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Electroluminescent composition and electric device with high brightness

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002045184A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Avecia Limited Field effect transistors and materials and methods for their manufacture
JP2008519140A (ja) * 2004-11-03 2008-06-05 サメイション株式会社 新しい種類の架橋ビフェニリンポリマー
JP2007327058A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Samsung Sdi Co Ltd 導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子
JP2010540885A (ja) * 2006-10-06 2010-12-24 シリゲン，インコーポレイテッド 指向性バイオマーカシグナル増幅用の蛍光方法および材料
WO2009131255A1 (ja) 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物
WO2011126063A1 (ja) * 2010-04-05 2011-10-13 住友化学株式会社 金属複合体及びその調製に有用な化合物
WO2012002284A1 (ja) * 2010-06-29 2012-01-05 住友化学株式会社 発光素子及び光電変換素子、並びにこれらの製造方法
WO2012046736A1 (ja) * 2010-10-08 2012-04-12 住友化学株式会社 有機ｅｌ装置及びその製造方法

Non-Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Handbook on Electrochemistry", 2000, MARUZEN CO., LTD.
"Organic Reactions", vol. 14, 1965, JOHN WILEY & SONS, INC., pages: 270 - 490
"Organic Syntheses", vol. VI, 1988, JOHN WILEY & SONS, INC., pages: 407 - 411
"Solvent Handbook", KODANSHA LTD. PUBLISHERS
"Thermodynamic Database MALT", 1992, KAGAKU GIJUTSU-SHA
CHEMICAL REVIEW (CHEM. REV., vol. 95, 1995, pages 2457
HUGH D. BURROWS ET AL.: "Aqueous Solution Behavior of Anionic Fluorene-co-thiophene-Based Conjugated Polyelectrolytes", ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES, vol. 1, no. 4, pages 864 - 874, XP055128723 *
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY (J. ORGANOMET. CHEM., vol. 576, 1999, pages 147
MACROMOLECULAR CHEMISTRY, MACROMOLECULAR SYMPOSIUM (MACROMOL. CHEM., MACROMOL. SYMP., vol. 12, 1987, pages 229
See also references of EP2693508A4
SOLAR ENERGY MATERIALS AND SOLAR CELLS, vol. 48, pages 383 - 391
XIZHE LIU ET AL.: "Anionic benzothiadiazole containing polyfluorene and oligofluorene as organic sensitizers for dye-sensitized solar cells", CHEMICAL COMMUNICATIONS, 2008, pages 3789 - 3791, XP055128719 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014157601A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 株式会社神戸製鋼所 金属基板、それを用いたサブストレート型薄膜太陽電池及びトップエミッション型有機ｅｌ素子
JP2014208479A (ja) * 2013-03-28 2014-11-06 株式会社神戸製鋼所 金属基板
WO2015014429A1 (de) * 2013-07-29 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Elekrolumineszenzvorrichtung
JP2016534551A (ja) * 2013-07-29 2016-11-04 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ エレクトロルミネッセンス素子
JP2017069385A (ja) * 2015-09-30 2017-04-06 日立化成株式会社 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置

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