JP2007327058A - 導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子を提供する。
【解決手段】導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物、ならびにこれを採用した電子素子である。
【選択図】図1A

Description

本発明は、導電性高分子組成物および該導電性高分子組成物を含む電子素子に関し、さらに詳細には、正孔注入能力および正孔輸送能力が改善され、水や有機溶媒に均一に溶解するためコーティング性に優れ、かつ、他の有機高分子とのブレンドが容易であり、電気伝導度および仕事関数の調節が容易な導電性高分子組成物、および該導電性高分子組成物を含むことにより、高効率および長寿命を有する電子素子に関する。
一般的に言えば、電子素子とは、広い意味で光エネルギーを電気エネルギーに変換したり、またはそれとは反対に、電気エネルギーを光エネルギーに変換する素子である。前記電子素子の例としては、有機発光素子、光起電素子、エレクトロクロミック素子、電気泳動装置、(光)トランジスタなどが挙げられる。現在、かような電子素子の電極で生成する電荷の移動、すなわち、正孔の移動および電子の移動を、効率よく増大させることによって電子素子の効率を増大させるために、導電性高分子膜の形成についての多くの研究がなされている。
特に、有機発光素子(OLED:Organic Light−Emitting devices)は、蛍光性またはリン光性の有機化合物から形成される薄膜(以下、有機膜とも称す)に電流を流せば、電子と正孔とが有機膜において再結合することによって光が発生する、能動型の表示素子である。有機発光素子の効率の向上および駆動電圧の低減のために、有機層として発光層のみを用いるよりもむしろ、導電性高分子を用いた正孔注入層、発光層、電子注入層などの多層構造を用いることが一般的である(特許文献1参照)。
特に、バイエル社で製造され、Baytron(登録商標) Pという製品名で市販されている、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)−ポリ(4−スチレンスルホン酸)(PSS)水溶液は、有機発光素子の製造時に広く利用されており、スピンコーティングによりITO(インジウムスズ酸化物)電極上に正孔注入層を形成する。正孔注入物質であるPEDOT−PSSは、下記化学式Iで表される構造を有する。
Figure 2007327058
国際公開第00/65653号パンフレット
前記のように、ポリマー酸であるポリ(4−スチレンスルホン酸)(PSS)が、導電性高分子であるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)にドーピングされたPEDOT/PSSの導電性高分子組成物は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)をPSS水溶液に溶かして重合させることにより調製される。しかし、得られたPEDOT/PSSは、50nm以上の粒子サイズで、水相に分散した状態となり、それゆえ、PEDOT/PSSの粒子の大きさによって、電導度、有機発光素子での正孔注入能力、膜の均一性などが大きく変わりうる。さらに、PEDOT/PSSが重合されるバッチによって、PEDOT/PSS分散液の特性が異なり、有機発光素子での性能の偏差を招く。
また、PEDOT/PSS組成物中のPSSは、水分を良く取り込み、それにより素子製造プロセスの際に、不活性ガス雰囲気下で、膜を加熱することにより水分を除去しなければならない。また、PSSは、電子との反応によって分解されるため、例えば硫酸塩のような副生成物を放出し、周囲の有機膜、例えば発光層に拡散させる。このように、正孔注入層から発光層への物質の拡散は、励起子を消滅させ、有機発光素子の効率および寿命の低下を招く。
上述のように、PEDOT/PSS組成物は、EDOTモノマーをPSS水溶液に溶かし重合させることによって、得られる。しかしながら、PEDOT/PSSにおいて、PSS自体が導電性を有しているわけではなく、それにより、PEDOT/PSSポリマーの正孔輸送能力が低下する。
したがって、有機発光素子のような電子素子において満足すべき効率および寿命を与え得る、新しい導電性高分子組成物の開発の必要性が高まっている。
そこで、本発明は、水や有機溶媒に均一に溶解されて塗布性に優れ、かつ、他の有機高分子とのブレンドが容易であり、電気伝導度および仕事関数の調節が容易な導電性高分子組成物を提供することを目的とする。
前記のような技術的課題を解決するために、本発明は、導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物を提供する。
前記導電性高分子は、ポリチオフェン、PEDOT、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(4)中、m、nn、a、およびbは整数であり、それぞれ独立して、0<m<10,000,000、0<nn<10,000,000、2≦p<10,000,000、0≦a≦20、0≦b≦20であり、R、R、R、R’、R’、R’、およびR’のうち少なくとも1つは、イオン基を含み、A,B,A’,B’は、それぞれ独立して、炭素原子またはケイ素原子であり、R、R、R、R’、R’、R’、およびR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC〜C30のアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C30のアリール基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合する。
、X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、(Rは共役系導電性高分子鎖である。
前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を有することが好ましく、重合度は2〜10,000,000であることが好ましい。
Figure 2007327058
Figure 2007327058
前記化学式(1)中、Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基である)で表される基、または下記化学式(2)で表される基であり、
Figure 2007327058
前記化学式(2)中、RおよびRは、それぞれ独立して、単結合またはC〜C12のアルキレン基であり、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子である)、Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4のそれぞれ少なくとも1つは、イオン基であるか、またはイオン基を含む。
また、本発明は、前記導電性高分子組成物から形成される導電性薄膜を提供する。
また、本発明は、前記導電性薄膜を備えることを特徴とする、電子素子を提供する。
本発明の導電性高分子組成物は、導電性高分子以外に共役構造を有するイオン性共役高分子を含むため、正孔注入能力および正孔輸送能力が向上する。さらに、前記イオン性共役高分子の主鎖を化学的に調節することによって、イオン化ポテンシャルおよび仕事関数が容易に調節されうる。また、本発明の導電性高分子組成物は、水、アルコール、または極性有機溶媒に溶解しうるため、溶液を用いる工程が可能となり、スピンコーティングが容易になる。
本発明によれば、水や有機溶媒に均一に溶解されて塗布性に優れ、かつ、他の有機高分子とのブレンドが容易であり、電気伝導度および仕事関数の調節が容易な導電性高分子組成物が提供されうる。
以下、本発明について、さらに詳細に説明する。
本発明の導電性高分子組成物は、導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む。
前記導電性高分子は、ポリチオフェン、PEDOT、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(4)中、m、nn、p、a、b、A、B、A’、B’、R、R、R、R、R、R’、R’、R’、R’、XおよびX’は、前記で定義した通りである。
より好ましくは、前記化学式(4)中のm、nn、およびpは整数であり、それぞれ独立して、0<m<100,000、0<nn<100,000、2≦p<100,000である。
前記化学式(4)の、(Rの具体的な例としては、ポリアリールアミン鎖、ポリフルオレン鎖、ポリアニリン鎖、ポリチオフェン鎖、ポリフェニレン鎖、またはポリアセチレン鎖などを挙げることができる。
前記化学式(4)で表される自己ドープ型導電性高分子は、少なくとも1つのイオン基を含んでおり、同一分子内でのイオン基の種類は、同じであっても、異なっていてもよい。
前記化学式(4)で表される自己ドープ型導電性高分子において、R、R、R、R’、R’,R’、およびR’のうち少なくとも1つは、フッ素原子であるか、またはフッ素原子で置換された基であることが好ましい。
好ましくは、前記化学式(4)の繰り返し単位を有する自己ドープ型導電性高分子は、下記化学式(5)〜(7)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、下記化学式(5)で表される高分子であることがより好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(5)中、no、np、およびpoは整数であり、それぞれ独立して、0<no<10,000,000、0<np<10,000,000、2≦po<10,000,000である。
Figure 2007327058
前記化学式(6)中、nq、nr、およびpqは整数であり、それぞれ独立して、0<nq<10,000,000、0<nr<10,000,000、2≦pq<10,000,000である。
Figure 2007327058
前記化学式(7)中、ns、nt、およびpsは整数であり、それぞれ独立して、0<ns<10,000,000、0<nt<10,000,000、2≦ps<10,000,000である。
より好ましくは、前記化学式(5)中のno、np、およびpoは整数であり、それぞれ独立して、0<no<100,000、0<np<100,000、2≦ps<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(6)中のnq、nr、およびpqは整数であり、それぞれ独立して、0<nq<100,000、0<nr<100,000、2≦pq<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(7)中のns、nt、およびpsは整数であり、それぞれ独立して、0<ns<100,000、0<nt<100,000、2≦ps<100,000である。
前記化学式(4)で表される自己ドープ型導電性高分子は、イオン基を含む高分子、すなわちアイオノマーの側鎖に導電性高分子がグラフトされている形態を有する。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、R’、およびR’の少なくとも1つの水素原子がイオン基で置換されるか、または前記化学式(4)中のA、A’、B、またはB’にイオン基が直接結合している。ここで、前記イオン基に含まれる陰イオン基は、PO 2−、SO 、COO、I、およびCHCOOからなる群より選択される陰イオン基であることが好ましい。また、かような陰イオン基の対イオンとしては、Na、K、Li、Mg2+、Zn2+、Al3+、H、NH 、およびCH(−CH−)nx(nxは0〜50の整数)で表される基からなる群より選択される陽イオン基であることが好ましい。
また、前記陰イオン基を2種以上用いる場合、2種以上の陰イオン基は、単量体を基準に互いに異なる酸度を有するようになることが好ましい。例えば、R、R、およびRのうちの少なくとも一つがPO 2−である場合、R’、R’、R’、およびR’のうち少なくとも1つは、SO 、COO、I、またはCHCOOであることが好ましい。R、R、およびRのうちの少なくとも一つがSO である場合、R’、R’、R’、およびR’のうち少なくとも1つは、COO、I、またはCHCOOであることが好ましい。
前記イオン性共役高分子は、共役構造を有するイオン基で置換された高分子を意味する。
前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を有することが好ましく、重合度は2〜10,000,000であることが好ましい。
Figure 2007327058
Figure 2007327058
前記化学式(1)中、Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’とR”はそれぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基)で表される基、または下記化学式(2)で表される基であり、
Figure 2007327058
前記化学式(2)中、RおよびRは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよいC〜C12のアルキレン基であり、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子である)、Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つは、イオン基であるか、またはイオン基を含む。
前記イオン基は、PO 2−、SO 、COO、I、およびCHCOOからなる群から選択される陰イオン基と、Na、K、Li、Mg2+、Zn2+、Al3+、H、NH 、およびCH(−CH−)(nは1〜50の自然数)で表される基からなる群より選択される、前記陰イオン基と対をなす陽イオン基とを含むことが好ましい。
本発明の組成物の仕事関数を増大することができ、正孔注入をさらに効率的に行えるという観点から、前記イオン性共役高分子は、少なくとも1つのフッ素原子またはフッ素原子で置換された基を含むことが好ましい。
前記イオン性共役高分子の例としては、下記化学式(3)で表される化合物を好ましく挙げることができ、これらは単独でもまたは2種以上混合しても用いることができる。
Figure 2007327058
前記化学式(3)中、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、nは重合度を表し、2〜10,000,000の整数である。
前記化学式(3)中、より好ましくは、nは2〜100,000の整数である。
前記イオン性共役高分子は、より好ましくは下記化学式(8)で表される化合物である。
Figure 2007327058
前記化学式(8)中、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、nは重合度を表し、2〜10,000,000の整数である。
前記化学式(8)中、より好ましくは、nは2〜100,000の整数である。
本発明の組成物において、前記イオン性共役高分子の含有量は、前記導電性高分子100質量部に対し10〜3,000質量部であることが好ましく、200〜1,600質量部であることがより好ましい。前記イオン性共役高分子の含有量が導電性高分子100質量部を基準に、10質量部未満である場合には、導電性高分子のドーピングがほとんどなされず導電性が十分でない場合があり、3,000質量部を超える場合には、イオン基が多すぎるため導電性高分子が水分の影響を受けやすくなる場合がある。
また、本発明の組成物の仕事関数を増大することができ、正孔注入をさらに効率的に行えるという観点から、前記イオン性共役高分子は、少なくとも1つのフッ素原子またはフッ素原子で置換された基を含むことが好ましい。
従来のPEDOT/PSS組成物において、PSS自体は電気伝導性を有さない。これに対し、本発明の導電性高分子組成物は、イオン性共役高分子を含むために、正孔注入能力および正孔輸送能力が、従来のPEDOT/PSS組成物に比べてさらに向上する。このとき、イオン性共役高分子の高分子主鎖を適切に選択することにより、イオン化ポテンシャルおよび仕事関数は、容易に調節されうる。
本発明による導電性高分子組成物は、前記導電性高分子およびイオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーを、さらに含むことが好ましい。前記アイオノマーは、ポリマー酸に由来するイオン基を含むことが好ましい。また、前記アイオノマーは、部分的にフッ素化されたアイオノマー、または完全にフッ素化されたアイオノマーであることが好ましい。
本発明の組成物において、前記アイオノマーの含有量は、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることが好ましく、200〜1,600質量部であることがより好ましい。前記アイオノマーの含有量が、前記導電性高分子100質量部を基準に、10質量部未満である場合には、アイオノマーの添加効果が十分でない場合があり、3,000質量部を超える場合には、導電性が大きく低下する場合がある。
前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種の高分子であることが好ましく、下記化学式(12)で表される高分子であることがより好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(9)中、maは1〜10,000,000の整数であり、xaおよびyaは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHNH (nは0〜50の整数である)、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRaaCHO(RaaはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(10)中、mbは1〜10,000,000の整数である。
Figure 2007327058
前記化学式(11)中、mcおよびncは整数であり、それぞれ独立して、0<mc≦10,000,000、0≦nc<10,000,000であり、xcおよびycは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnccNH (nccは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRccCHO(RcはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(12)中、mdおよびndは整数であり、それぞれ独立して、0<md≦10,000,000、0≦nd<10,000,000であり、xdおよびydは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnddNH (nddは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRddCHO(RddはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(13)中、meおよびneは整数であり、それぞれ独立して、0<me≦10,000,000、0≦ne<10,000,000であり、zeは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHneeNH (neeは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはReeCHO(ReeはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(14)中、mfおよびnfは整数であり、それぞれ独立して、0<mf≦10,000,000、0≦nf<10,000,000であり、xfおよびyfは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Yは、−COOで表される基、−SO NHSOCF で表される基、または−PO 2−(Mで表される基であり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnffNH (nffは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRffCHO(RffはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(15)中、mgおよびngは整数であり、それぞれ独立して、0<mg≦10,000,000、0≦ng<10,000,000であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnggNH (nggは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRggCHO(RggはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(16)中、mhおよびnhは整数であり、それぞれ独立して、0<mh≦10,000,000、0≦nh<10,000,000である。
Figure 2007327058
前記化学式(17)中、miおよびniは整数であり、それぞれ独立して、0<mi≦10,000,000、0≦ni<10,000,000であり、xiは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHniiNH (niiは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRiiCHO(RiiはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(18)中、mjおよびnjは整数であり、それぞれ独立して、0<mj≦10,000,000、0≦nj<10,000,000であり、xjおよびyjは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnjjNH (njjは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRjjCHO(RjjはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(19)中、mkおよびnkは整数であり、それぞれ独立して、0≦mk<10,000,000、0<nk≦10,000,000であり、Rは、−(CFzka−(zkaは1〜50の整数、ただし2は除く)で表される基、−(CFCFO)zkbCFCF−(zkbは1〜50の整数である)で表される基、または−(CFCFCFO)zkcCFCF−(zkcは1〜50の整数である)で表される基であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnkkNH (nkkは0〜50の整数)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRkkCHO(RkkはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(20)中、mlおよびnlは整数であり、それぞれ独立して、0≦ml<10,000,000、0<nl≦10,000,000であり、xlおよびylは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Ylは、−SO で表される基、−COOで表される基、−SO NHSOCF で表される基、または−PO 2−(Mで表される基であり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnllNH (nllは0〜50の整数)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRllCHO(RllはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(21)中、mm、nm、am、およびbmは整数であり、それぞれ独立して、0<mm<10,000,000、0<nm<10,000,000、0≦am≦20、0≦bm≦20であり、xm、ym、およびzmは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnllNH (nllは0〜50の整数)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRmmCHO(RmmはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
Figure 2007327058
前記化学式(22)中、qaおよびraは整数であり、それぞれ独立して、0≦qa<10,000,000、0<ra≦10,000,000である。
Figure 2007327058
前記化学式(23)中、qb、rb、およびsbは整数であり、それぞれ独立して、0≦qb<10,000,000、0<rb≦10,000,000、0<sb≦10,000,000である。
より好ましくは、前記化学式(9)中のmaは、1〜100,000の整数である。
より好ましくは、前記化学式(10)中のmbは、1〜100,000の整数である。
より好ましくは、前記化学式(11)中のmcおよびncは整数であり、それぞれ独立して、0<mc≦100,000、0≦nc<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(12)中のmdおよびndは整数であり、それぞれ独立して、0<md≦100,000、0≦nd<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(13)中のmeおよびneは整数であり、それぞれ独立して、0<me≦100,000、0≦ne<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(14)中のmfおよびnfは整数であり、それぞれ独立して、0<mf≦100,000、0≦nf<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(15)中のmgおよびngは整数であり、それぞれ独立して、0<mg≦100,000、0≦ng<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(16)中のmhおよびnhは整数であり、それぞれ独立して、0<mh≦100,000、0≦nh<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(17)中のmiおよびniは整数であり、それぞれ独立して、0<mg≦100,000、0≦ng<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(18)中のmjおよびnjは整数であり、それぞれ独立して、0<mj≦100,000、0≦nj<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(19)中のmkおよびnkは整数であり、それぞれ独立して、0<mk≦100,000、0≦nk<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(20)中のmlおよびnlは整数であり、それぞれ独立して、0<ml≦100,000、0≦nl<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(21)中のmmおよびnmは整数であり、それぞれ独立して、0<mm≦100,000、0≦nm<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(22)中のqaおよびraは整数であり、それぞれ独立して、0<qa≦100,000、0≦ra<100,000である。
より好ましくは、前記化学式(23)中のqb、rb、およびsbは整数であり、それぞれ独立して、0<qb≦100,000、0≦rb<100,000、0≦sb<100,000である。
前記化学式(1)中のRa1、Ra2、Ra3、およびRa4で用いられるアルキル基は、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基である。その具体的な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、iso−アミル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、3−メチルペンタン−2−イル基、3−メチルペンタン−3−イル基、4−メチルペンチル基、4−メチルペンタン−2−イル基、1,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブタン−2−イル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、1−(n−プロピル)ブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,3,3−トリメチルブチル基、1−エチル−2,2−ジメチルプロピル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキサン−2−イル基、2,4−ジメチルペンタン−3−イル基、1,1−ジメチルペンタン−1−イル基、2,2−ジメチルヘキサン−3−イル基、2,3−ジメチルヘキサン−2−イル基、2,5−ジメチルヘキサン−2−イル基、2,5−ジメチルヘキサン−3−イル基、3,4−ジメチルヘキサン−3−イル基、3,5−ジメチルヘキサン−3−イル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、2−メチルヘプタン−2−イル基、3−メチルヘプタン−3−イル基、4−メチルヘプタン−3−イル基、4−メチルヘプタン−4−イル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、1−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−1−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、1,1,4−トリメチルペンチル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、n−ノニル基、1−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基、1−エチルヘプチル基、1−(n−ブチル)ペンチル基、4−メチル−1−(n−プロピル)ペンチル基、1,5,5−トリメチルヘキシル基、1,1,5−トリメチルヘキシル基、2−メチルオクタン−3−イル基、n−デシル基、1−メチルノニル基、1−エチルオクチル基、1−(n−ブチル)ヘキシル基、1,1−ジメチルオクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、1−エチルノニル基、n−ドデシル基、または1−メチルウンデシル基が好ましく挙げられる。
前記化学式(24)中のRおよびR10、ならびに前記化学式(25)中のX、X、X、X10、X11、X12、X13、およびX14で用いられうるアルキル基は、置換されていてもよいC〜C20の直鎖状または分岐状のアルキル基である。その具体的な例としては、上述の基に加えて、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、1−メチルトリデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、またはn−エイコシル基が好ましく挙げられる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアルキル基は、置換されていてもよいC〜C30の直鎖状または分岐状のアルキル基である。その具体的な例としては、上述のC〜C20のアルキル基に加えて、n−ヘンイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、n−ペンタコシル基、n−ヘキサコシル基、n−ヘプタコシル基、n−オクタコシル基、n−ノナコシル基、またはn−トリアコンチル基が好ましく挙げられる。
前記アルキル基中の1つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基(−NH、−NH(R’)、または−N(R’)(R”)で表される基であり、R’およびR”は、それぞれ独立して、C〜C10のアルキル基である)、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、C〜C20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、C〜C20の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、C〜C20のアルケニル基、C〜C20のアルキニル基、C〜C20のヘテロアルキル基、C〜C20のアリール基、C〜C20のアリールアルキル基、C〜C20のヘテロアリール基、またはC〜C20のヘテロアリールアルキル基で置換されうる。
前記ヘテロアルキル基は、前記アルキル基中の炭素原子の少なくとも1つ、好ましくは、1〜5個の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはリン原子などのヘテロ原子に置換された基である。
前記化学式(1)中のRa1、Ra2、Ra3、およびRa4で用いられるアリール基は、置換されていてもよいC〜C20のアリール基である。その具体的な例としては、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、as−インダセニル基、s−インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、アントラセニル基、メチルアントラセニル基、9,10−[1,2]ベンゼノアントラセニル基、フェナントリル基、1H−トリンデニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基、またはプレイアデニル基などが好ましく挙げられる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’、ならびに前記化学式(24)のRおよびR10で用いられるアリール基は、置換されていてもよいC〜C30のアリール基である。その具体的な例としては、上述の基に加えて、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサヘリセニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、またはピラントレニル基が好ましく挙げられる。
前記アリール基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む単環複素環または縮合複素環を有するC〜C30の1価の基である。その具体的な例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、チオピラニル基、イソチオクロメニル基、チオクロメニル基、チオキサントレニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、ピロリジニル基、1H−1−ピリンジニル基、インドニジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチジニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾフラニル基、イソクロメニル基、クロメニル基、キサンテニル基、パラチアジニル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基が好ましく挙げられる。
前記ヘテロアリール基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(1)中のRa1、Ra2、Ra3、およびRa4で用いられるアルコキシ基は、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルコキシ基である。その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1,2−ジメチル−プロポキシ基、n−へキシルオキシ基、3−メチルペンタン−2−イルオキシ基、3−メチルペンタン−3−イルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンタン−2−イルオキシ基、1,3−ジメチルブチルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、3,3−ジメチルブタン−2−イルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、1−メチルヘキシルオキシ基、3−メチルヘキシルオキシ基、4−メチルヘキシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ基、1−エチルペンチルオキシ基、1−(n−プロピル)ブチルオキシ基、1,1−ジメチルペンチルオキシ基、1,4−ジメチルペンチルオキシ基、1,1−ジエチルプロピルオキシ基、1,3,3−トリメチルブチルオキシ基、1−エチル−2,2−ジメチルプロピルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−メチルヘキサン−2−イルオキシ基、2,4−ジメチルペンタン−3−イルオキシ基、1,1−ジメチルペンタン−1−イルオキシ基、2,2−ジメチルヘキサン−3−イルオキシ基、2,3−ジメチルヘキサン−2−イルオキシ基、2,5−ジメチルヘキサン−2−イルオキシオキシ基、2,5−ジメチルヘキサン−3−イルオキシ基、3,4−ジメチルヘキサン−3−イルオキシ基、3,5−ジメチルヘキサン−3−イルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、2−メチルヘプチルオキシ基、5−メチルヘプチルオキシ基、2−メチルヘプタン−2−イルオキシ基、3−メチルヘプタン−3−イルオキシ基、4−メチルヘプタン−3−イルオキシ基、4−メチルヘプタン−4−イルオキシ基、1−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、1−プロピルペンチルオキシ基、2−プロピルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルヘキシルオキシ基、1,4−ジメチルヘキシルオキシ基、1,5−ジメチルヘキシルオキシ基、1−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、1,1,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピルオキシ基、1,1,3,3−テトラメチルブチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、1−メチルオクチルオキシ基、6−メチルオクチルオキシ基、1−エチルヘプチルオキシ基、1−(n−ブチル)ペンチルオキシ基、4−メチル−1−(n−プロピル)ペンチルオキシ基、1,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、1,1,5−トリメチルヘキシルオキシ基、2−メチルオクタン−3−イルオキシ基、n−デシルオキシ基、1−メチルノニルオキシ基、1−エチルオクチルオキシ基、1−(n−ブチル)ヘキシルオキシ基、1,1−ジメチルオクチルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、1−メチルデシルオキシ基、1−エチルノニルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、または1−メチルウンデシルオキシ基が好ましく挙げられる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアルコキシ基は、置換されていてもよいC〜C30の直鎖状または分岐状のアルコキシ基である。その具体的な例としては、上述の基に加えて、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、1−メチルトリデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基、n−ヘンイコシルオキシ基、n−ドコシルオキシ基、n−トリコシルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基、n−ペンタコシルオキシ基、n−ヘキサコシルオキシ基、n−ヘプタコシルオキシ基、n−オクタコシルオキシ基、n−ノナコシルオキシ基、またはn−トリアコンチルオキシ基が好ましく挙げられる。
前記アルコキシ基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアリールアルキル基は、メチル基、エチル基、またはプロピル基などの低級アルキル基中の1つ以上の水素原子がアリール基で置換されたC〜C30の基であり、その具体例としては、ベンジル基、またはフェニルエチル基などが好ましく挙げられる。前記アリールアルキル基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアリールアルキル基は、メチル基、エチル基、またはプロピル基などの低級アルキル基中の1つ以上の水素原子がヘテロアリール基で置換されたC〜C30の基である。その具体的な例としては、2−ピロリルメチル基、2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、2−チエニルメチル基、2−(2−ピリジル)エチル基、2−(3−ピリジル)エチル基、2−(4−ピリジル)エチル基、または3−(2−ピロリル)プロピル基などが好ましく挙げられる。前記ヘテロアリールアルキル基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアリールオキシ基は、置換されていてもよいC〜C30のアリールオキシ基である。その具体的な例としては、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、テトラヒドロナフチルオキシ基、1−アントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、2−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、4−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、またはピレニルオキシ基などが挙げられる。前記アリールオキシ基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるヘテロアリールオキシ基は、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールオキシ基である。その具体的な例としては、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イミダゾリジニルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、フラニルオキシ基、ピラニルオキシ基、チエニルオキシ基、ベンゾチオフェニルオキシ基、チオピラニルオキシ基、イソチオクロメニルオキシ基、チオクロメニルオキシ基、チオキサントレニルオキシ基、チアントレニルオキシ基、フェノキサチイニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、1H−1−ピリンジニルオキシ基、インドニジニルオキシ基、イソインドリルオキシ基、インドリルオキシ基、インダゾリルオキシ基、プリニルオキシ基、キノリジニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、キノリニルオキシ基、ナフチリジニルオキシ基、フタラジニルオキシ基、キノキサニリルオキシ基、キナゾリニルオキシ基、シンノリニルオキシ基、プテリジニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、β−カルボリニルオキシ基、フェナントリジニルオキシ基、アクリジニルオキシ基、ペリミジニルオキシ基、フェナントロリニルオキシ基、フェナジニルオキシ基、フェノチアジニルオキシ基、フェノキサジニルオキシ基、アンチジニルオキシ基、イソベンゾフラニルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、イソクロメニルオキシ基、クロメニルオキシ基、キサンテニルオキシ基、パラチアジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、またはテトラゾリルオキシ基が好ましく挙げられる。前記へテロアリールオキシ基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるシクロアルキル基は、置換されていてもよいC〜C30のシクロアルキル基である。その具体的な例としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、シクロエイコシル基、シクロヘンイコシル基、シクロドコシル基、シクロトリコシル基、シクロテトラコシル基、シクロペンタコシル基、シクロヘキサコシル基、シクロヘプタコシル基、シクロオクタコシル基、シクロノナコシル基、またはシクロトリアコンチル基が好ましく挙げられる。
前記シクロアルキル基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるヘテロシクロアルキル基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和環を有するC〜C30の基である。その具体的な例としては、オキシラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホニリル基、テトラヒドロピラニル基、またはテトラヒドロフラニル基などが好ましく挙げられる。
前記へテロシクロアルキル基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアルキルエステル基は、C〜C30のアルキルエステル基である。その具体的な例としては、メチルエステル基、エチルエステル基、n−プロピルエステル基、イソプロピルエステル基、n−ブチルエステル基、イソブチルエステル基、sec−ブチルエステル基、tert−ブチルエステル基、n−ペンチルエステル基、イソペンチルエステル基、ネオペンチルエステル基、1,2−ジメチル−プロピルエステル基、n−へキシルエステル基、3−メチルペンタン−2−イルエステル基、3−メチルペンタン−3−イルエステル基、4−メチルペンチルエステル基、4−メチルペンタン−2−イルエステル基、1,3−ジメチルブチルエステル基、3,3−ジメチルブチルエステル基、3,3−ジメチルブタン−2−イルエステル基、n−ヘプチルエステル基、1−メチルヘキシルエステル基、3−メチルヘキシルエステル基、4−メチルヘキシルエステル基、5−メチルヘキシルエステル基、1−エチルペンチルエステル基、1−(n−プロピル)ブチルエステル基、1,1−ジメチルペンチルエステル基、1,4−ジメチルペンチルエステル基、1,1−ジエチルプロピルエステル基、1,3,3−トリメチルブチルエステル基、1−エチル−2,2−ジメチルプロピルエステル基、n−オクチルエステル基、2−エチルヘキシルエステル基、2−メチルヘキサン−2−イルエステル基、2,4−ジメチルペンタン−3−イルエステル基、1,1−ジメチルペンタン−1−イルエステル基、2,2−ジメチルヘキサン−3−イルエステル基、2,3−ジメチルヘキサン−2−イルエステル基、2,5−ジメチルヘキサン−2−イルエステルエステル基、2,5−ジメチルヘキサン−3−イルエステル基、3,4−ジメチルヘキサン−3−イルエステル基、3,5−ジメチルヘキサン−3−イルエステル基、1−メチルヘプチルエステル基、2−メチルヘプチルエステル基、5−メチルヘプチルエステル基、2−メチルヘプタン−2−イルエステル基、3−メチルヘプタン−3−イルエステル基、4−メチルヘプタン−3−イルエステル基、4−メチルヘプタン−4−イルエステル基、1−エチルヘキシルエステル基、2−エチルヘキシルエステル基、1−プロピルペンチルエステル基、2−プロピルペンチルエステル基、1,1−ジメチルヘキシルエステル基、1,4−ジメチルヘキシルエステル基、1,5−ジメチルヘキシルエステル基、1−エチル−1−メチルペンチルエステル基、1−エチル−4−メチルペンチルエステル基、1,1,4−トリメチルペンチルエステル基、2,4,4−トリメチルペンチルエステル基、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピルエステル基、1,1,3,3−テトラメチルブチルエステル基、n−ノニルエステル基、1−メチルオクチルエステル基、6−メチルオクチルエステル基、1−エチルヘプチルエステル基、1−(n−ブチル)ペンチルエステル基、4−メチル−1−(n−プロピル)ペンチルエステル基、1,5,5−トリメチルヘキシルエステル基、1,1,5−トリメチルヘキシルエステル基、2−メチルオクタン−3−イルエステル基、n−デシルエステル基、1−メチルノニルエステル基、1−エチルオクチルエステル基、1−(n−ブチル)ヘキシルエステル基、1,1−ジメチルオクチルエステル基、3,7−ジメチルオクチルエステル基、n−ウンデシルエステル基、1−メチルデシルエステル基、1−エチルノニルエステル基、n−ドデシルエステル基、1−メチルウンデシルエステル基、n−トリデシルエステル基、n−テトラデシルエステル基、1−メチルトリデシルエステル基、n−ペンタデシルエステル基、n−ヘキサデシルエステル基、n−ヘプタデシルエステル基、n−オクタデシルエステル基、n−ノナデシルエステル基、n−エイコシルエステル基、n−ヘンイコシルエステル基、n−ドコシルエステル基、n−トリコシルエステル基、n−テトラコシルエステル基、n−ペンタコシルエステル基、n−ヘキサコシルエステル基、n−ヘプタコシルエステル基、n−オクタコシルエステル基、またはn−ノナコシルエステル基が好ましく挙げられる。
前記アルキルエステル基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR、R、R、R’、R’、R’、およびR’で用いられうるアリールエステル基は、C〜C30のアリールエステル基である。その具体的な例としては、その具体的な例としては、フェニルエステル基、ペンタレニルエステル基、インデニルエステル基、1−ナフチルエステル基、2−ナフチルエステル基、テトラヒドロナフチルエステル基、アズレニルエステル基、ヘプタレニルエステル基、オクタレニルエステル基、as−インダセニルエステル基、s−インダセニルエステル基、ビフェニレニルエステル基、アセナフチレニルエステル基、アセナフテニルエステル基、フルオレニルエステル基、フェナレニルエステル基、アントラセニルエステル基、メチルアントラセニルエステル基、9,10−[1,2]ベンゼノアントラセニルエステル基、フェナントリルエステル基、1H−トリンデニルエステル基、フルオランテニルエステル基、ピレニルエステル基、アセフェナントリレニルエステル基、アセアントリレニルエステル基、トリフェニレニルエステル基、クリセニルエステル基、テトラフェニルエステル基、ナフタセニルエステル基、プレイアデニルエステル基、ピセニルエステル基、ペリレニルエステル基、ペンタフェニルエステル基、ペンタセニルエステル基、テトラフェニレニルエステル基、ヘキサヘリセニルエステル基、ヘキサフェニルエステル基、ヘキサセニルエステル基、ルビセニルエステル基、コロネニルエステル基、トリナフチレニルエステル基、ヘプタフェニルエステル基、またはヘプタセニルエステル基などが好ましく挙げられる。
前記アリールエステル基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
本発明で使われるアミノ基は、−NH、−NH(R)で表される基、または−N(R’)(R”)で表される基であり、R、R’、およびR”は、それぞれ独立して、置換されていてもよいC〜C10の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本発明で用いられるハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはアスタチン原子が挙げられ、これらの中でもフッ素原子がより好ましい。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるアルキレン基は置換されていてもよいC〜C30のアルキレン基である。その具体的な例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、エイコシレン基、ヘンイコシレン基、ドコシレン基、トリコシレン基、テトラコシレン基、ペンタコシレン基、ヘキサコシレン基、ヘプタコシレン基、オクタコシレン基、ノナコシレン基、またはトリアコンチレン基が好ましく挙げられる。前記アルキレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるヘテロアルキレン基は、前記アルキレン基中の炭素原子の少なくとも1つ、好ましくは、1〜5個の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはリン原子などのヘテロ原子に置換された基である。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるイミノアルキレン基は置換されていてもよいC〜C30のイミノアルキレン基である。その具体的な例としては、イミノメチレン基、イミノエチレン基、イミノプロピレン基、イミノブチレン基、イミノペンチレン基、イミノへキシレン基、イミノへプチレン基、イミノオクチレン基、イミノノニレン基、イミノデシレン基、イミノウンデシレン基、イミノドデシレン基、イミノトリデシレン基、イミノテトラデシレン基、イミノペンタデシレン基、イミノヘキサデシレン基、イミノヘプタデシレン基、イミノオクタデシレン基、イミノノナデシレン基、イミノエイコシレン基、イミノヘンイコシレン基、イミノドコシレン基、イミノトリコシレン基、イミノテトラコシレン基、イミノペンタコシレン基、イミノヘキサコシレン基、イミノヘプタコシレン基、イミノオクタコシレン基、イミノノナコシレン基、またはイミノトリアコンチレン基が好ましく挙げられる。前記イミノアルキレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるアリーレン基は、置換されていてもよいC〜C30のアリーレン基である。その具体的な例としては、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、テトラヒドロナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、オクタレニレン基、as−インダセニレン基、s−インダセニレン基、ビフェニレニレン基、アセナフチレニレン基、アセナフテニレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、メチルアントラセニレン基、9,10−[1,2]ベンゼノアントラセニレン基、フェナントリレン基、1H−トリンデニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、アセフェナントリレニレン基、アセアントリレニレン基、トリフェニレニレン基、クリセニレン基、テトラフェニレン基、ナフタセニレン基、またはプレイアデニレン基などが好ましく挙げられる。前記アリーレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるイミノアリーレン基は、置換されていてもよいC〜C30のイミノアリーレン基である。その具体的な例としては、イミノフェニレン基、イミノペンタレニレン基、イミノインデニレン基、イミノナフチレン基、イミノテトラヒドロナフチレン基、イミノアズレニレン基、イミノヘプタレニレン基、イミノオクタレニレン基、イミノas−インダセニレン基、イミノs−インダセニレン基、イミノビフェニレニレン基、イミノアセナフチレニレン基、イミノアセナフテニレン基、イミノフルオレニレン基、イミノフェナレニレン基、イミノアントラセニレン基、イミノメチルアントラセニレン基、イミノ9,10−[1,2]ベンゼノアントラセニレン基、イミノフェナントリレン基、イミノ1H−トリンデニレン基、イミノフルオランテニレン基、イミノピレニレン基、イミノアセフェナントリレニレン基、イミノアセアントリレニレン基、イミノトリフェニレニレン基、イミノクリセニレン基、イミノテトラフェニレン基、イミノナフタセニレン基、またはイミノプレイアデニレン基などが好ましく挙げられる。前記イミノアリーレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるアリールアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、またはプロピレン基などの低級アルキレン基中の1つ以上の水素原子がアリール基で置換されたC〜C30の基であり、その具体的な例としては、ベンジレン基、1−フェニチレン基、2−フェニチレン基、3−フェニルプロピレン基、2−フェニルプロピレン基、または1−フェニルプロピレン基などが好ましく挙げられる。前記アリールアルキレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるアルキルアリーレン基は、置換されていてもよいC〜C30のアルキルアリーレン基である。その具体的な例としては、メチルフェニレン基、またはエチルフェニレン基などが挙げられる。前記アルキルアリーレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるヘテロアリーレン基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む単環複素環または縮合複素環を有するC〜C30の2価の基である。その具体的な例としては、ピロリレン基、イミダゾリレン基、イミダゾリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、フラザニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、フラニレン基、ピラニレン基、チエニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チオピラニレン基、イソチオクロメニレン基、チオクロメニレン基、チオキサントレニレン基、チアントレニレン基、フェノキサチイニレン基、ピロリジニレン基、1H−1−ピリンジニレン基、インドニジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリジニレン基、イソキノリニレン基、キノリニレン基、ナフチリジニレン基、フタラジニレン基、キノキサニリレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、プテリジニレン基、カルバゾリレン基、β−カルボリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、ペリミジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アンチジニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソクロメニレン基、クロメニレン基、キサンテニレン基、パラチアジニレン基、トリアゾリレン基、またはテトラゾリレン基が好ましく挙げられる。前記ヘテロアリーレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるヘテロアリールアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、またはプロピレン基などの低級アルキレン基中の1つ以上の水素原子がヘテロアリール基で置換されたC〜C30の基である。その具体的な例としては、2−ピロリルメチレン基、2−ピリジルメチレン基、3−ピリジルメチレン基、4−ピリジルメチレン基、2−チエニルメチレン基、2−(2−ピリジル)エチレン基、2−(3−ピリジル)エチレン基、2−(4−ピリジル)エチレン基、または3−(2−ピロリル)プロピレン基などが好ましく挙げられる。前記ヘテロアリールアルキレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるシクロアルキレン基は、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキレン基である。その具体的な例としては、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロペンチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロウンデシレン基、シクロドデシレン基、シクロトリデシレン基、シクロテトラデシレン基、シクロペンタデシレン基、シクロヘキサデシレン基、シクロヘプタデシレン基、シクロオクタデシレン基、シクロノナデシレン基、シクロエイコシレン基、シクロヘンイコシレン基、シクロドコシレン基、シクロトリコシレン基、シクロテトラコシレン基、シクロペンタコシレン基、シクロヘキサコシレン基、シクロヘプタコシレン基、シクロオクタコシレン基、シクロノナコシレン基、またはシクロトリアコンチレン基が好ましく挙げられる。前記シクロアルキレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
前記化学式(4)中のR4、X、およびX’で用いられうるヘテロシクロアルキレン基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和環を有するC〜C30の2価の基である。その具体的な例としては、オキシラニレン基、ピロリジニレン基、イミダゾリジニレン基、ピラゾリジニレン基、オキサゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基、チオモルホニリレン基、テトラヒドロピラニレン基、またはテトラヒドロフラニレン基などが好ましく挙げられる。前記ヘテロシクロアルキレン基中の1つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換されうる。
本発明の導電性高分子組成物において、前記導電性高分子と前記イオン性共役高分子とのより好ましい組み合わせは、前記化学式(5)で表される導電性高分子と、前記化学式(8)で表されるイオン性共役高分子との組み合わせである。
また、本発明の導電性高分子組成物がアイオノマーを含む場合、前記導電性高分子と前記イオン性共役高分子と前記アイオノマーとのより好ましい組み合わせは、前記化学式(5)で表される導電性高分子と、前記化学式(8)で表されるイオン性共役高分子と、前記化学式(12)で表されるアイオノマーとの組み合わせである。
また、本発明において、前記導電性高分子と前記イオン性共役高分子との間の架橋能をさらに向上させるために、本発明の導電性高分子組成物は、物理的架橋剤および化学的架橋剤の少なくとも一方をさらに含むことができる。
前記物理的架橋剤とは、化学的な結合なしに、高分子鎖間に物理的な架橋を形成させるものであり、ヒドロキシ基を含む低分子または高分子の化合物であることが好ましい。具体的な例としては、グリセロール、ブタノールなどの低分子化合物、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリエチレングリコールなどの高分子化合物が挙げられる。これら以外にも、ポリエチレンイミン、またはポリビニルピロリドンなども使用することができる。
前記物理的架橋剤の含有量は、導電性高分子組成物100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。前記物理的架橋剤の含有量が0.001質量部より少ない場合には、量が少なすぎて架橋剤としての役割を行えない場合があり、5質量部を超えると、有機層の薄膜モルフォロジーが悪化する場合がある。
前記化学的架橋剤は、化学的に架橋させる役割を行うものであり、インサイチュで重合が可能であり、相互侵入高分子網目(IPN:Interpenetrating Polymer Network)を形成できる化合物である。テトラエチルオキシシラン(TEOS)などのシラン系化合物主として用いられる。それ以外にも、ポリアジリジン系化合物、メラミン系化合物、またはエポキシ系化合物が用いられる。
前記化学的架橋剤の含有量は、導電性高分子組成物100質量部に対して0.001〜50質量部が好ましく、1〜10質量部がより好ましい。前記化学的架橋剤の含有量が0.001質量部より少ない場合には、架橋が十分になされない場合があり、50質量部を超えると、有機層の導電性を大きく低下させる場合がある。
本発明による導電性高分子組成物は、金属ナノ粒子をさらに含むことができる。前記金属ナノ粒子は、前記導電性高分子組成物により形成された有機層の導電性をさらに向上させる役割を果たす。
前記金属ナノ粒子は、Auナノ粒子、Agナノ粒子、Cuナノ粒子、Pdナノ粒子、およびPtナノ粒子からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。前記金属ナノ粒子は、5〜20nmの平均粒径を有することが好ましい。前記金属ナノ粒子の平均粒径が5nm未満である場合、ナノ粒子が塊状になる場合があり、前記金属ナノ粒子の平均粒径が20nmを超える場合、有機層の表面平滑性を制御することが困難になる場合がある。なお、本発明において、前記平均粒径は、TEM写真により測定した平均値または光散乱法により測定した値を採用するものとする。
また、本発明による導電性高分子組成物は、無機ナノ粒子またはカーボンナノチューブをさらに含むことができる。前記無機物ナノ粒子を用いて有機層を形成する場合、前記無機ナノ粒子は、前記有機層に分散し、共役化合物間のネットワークにおいて導電を助けたり、共役化合物間のネットワークを強化する役割を果たす。
前記無機ナノ粒子は、SiOナノ粒子およびTiOナノ粒子の少なくとも一方であることが好ましい。前記無機ナノ粒子は、5〜100nmの平均粒径を有することが好ましい。前記無機ナノ粒子の平均粒径が5nm未満である場合、ナノ粒子が塊状になる場合があり、前記無機ナノ粒子の平均粒径が100nmを超える場合、有機層の表面平滑性を制御することが困難になる場合がある。
また、本発明の導電性高分子組成物は、シロキサン系化合物および/またはシルセスキオキサン系化合物をさらに含むことができる。
前記シロキサン系化合物は、導電性高分子鎖のネットワークを形成する役割を果たす。したがって、前記導電性高分子組成物から形成される膜において、導電性高分子鎖の運動性が制限され、様々な不純物(例えば、アノードからの不純物など)および水分が他の層に移動することが防止することができる。よって、前記導電性高分子組成物から形成された膜を含む電子素子の電気的特性および寿命が向上されうる。
前記シロキサン系化合物は、下記化学式(24)または下記化学式(25)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2007327058
Figure 2007327058
前記化学式(24)中、RおよびR10は、それぞれ独立して、−CH(CHmxSiXで表される基、−O−SiXで表される基、架橋性単位を含む置換基、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、発光単位を含む置換基、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC〜C20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいC〜C30のアリール基であり、この際、前記RおよびR10の少なくとも1つは、−CH(CHmxSiXで表される基、−O−SiXで表される基、または架橋性単位を含む置換基であり、前記のX、X、X、X、X、およびX、ならびに前記化学式(25)中のX、X、X、X10、X11、X12、X13、およびX14は、それぞれ独立して、架橋性単位を含む置換基、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、発光単位を含む置換基、水素原子、または置換されていてもよいC〜C20のアルキル基であり、X、X、およびXのうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、X、X、およびXのうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、X、X、X、X10、X11、X12、X13、およびX14のうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、pyは3〜8の整数であり、mxは1〜10の整数であり、qyは0または1〜10の整数であり、この際、同一分子内のX10は、互いに同一であるかまたは異なり、同一分子内のX11は、互いに同一であるか、または異なる。
前記正孔輸送単位は、下記化学式(27)で表される単位からなる群より選択される少なくとも1つの単位であることが好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(27)中、Q、Q、Q、Q、およびQは、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
前記電子輸送単位は、下記化学式(28)で表される単位からなる群より選択される少なくとも1つの単位であることが好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(28)中、Q、Q、およびQは、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
前記架橋性単位は、脱水縮合などの架橋反応を起こすことができる単位であれば特に制限されない。具体的な例としては、例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、または置換されていてもよいC〜C20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記発光単位は、置換されていてもよいC〜C30のアリール基、または置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリール基であることが好ましい。前記アリール基または前記ヘテロアリール基が2つ以上の環を含む場合、それらの環は、縮合していてもよいし、単結合またはビニレン基によって結合されていてもよい。
さらに具体的には、前記発光単位は、下記化学式(29)で表される単位からなる群より選択される少なくとも1つの単位であることがより好ましい。
Figure 2007327058
前記発光単位の一部は、前述したような正孔輸送単位または電子輸送単位として用いられうるが、それらは、正孔輸送能力または電子輸送能力を有する発光単位として理解されうる。
前記シルセスキオキサン系化合物を含む膜は、正孔輸送または電子輸送を効果的に制御することができるだけではなく、膜の平坦性に優れる。したがって、このような膜を含む有機発光素子は、優れた電気的特性を有しうる。
前記シルセスキオキサン系化合物は、下記化学式(26)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2007327058
前記化学式(26)中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、およびR18は、それぞれ独立して、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基または架橋性単位を含む置換基であり、前記R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、およびR18のうち少なくとも1つは、架橋性単位を含む置換基である。
本発明の導電性高分子組成物は、安定剤、イオン性液体、または相溶化剤をさらに含むことができる。
前記安定剤の具体的な例としては、ポリ(N−ビニル−2−ピロリドン)、またはポリビニルアルコールなどが挙げられる。
前記イオン性液体の具体的な例としては、1−アルキル−3−メチルイミダゾリウム塩、1−アルキルピリジニウム塩、N−メチル−N−アルキルピロリジニウム塩、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、または硝酸エチルアンモニウムなどが挙げられる。
前記相溶化剤の具体的な例としては、線状ポリカプロラクトンポリオール、ポリ(3−アミノプロピルトリエトキシシラン)、または加水分解性有機シランなどが挙げられる。
また、本発明は、本発明による導電性高分子組成物から形成された導電性薄膜を提供する。
本発明の導電性高分子組成物から形成される膜は、例えば、前記導電性高分子組成物を所定の溶媒に溶解または分散させた後、得られた溶液を基板上部にコートし、乾燥および/または熱処理することにより得ることができる。
前記溶媒は、前述のような導電性高分子組成物に対して、所定の粘度を提供する役割を果たす。前記溶媒は、前記導電性高分子組成物を溶解または分散させることができるものであるならば、特に制限されるものではない。前記溶媒の例としては、水、アルコール、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはジメチルスルホキシドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。基板上への前記導電性高分子組成物のコーティングは、例えば、スピンコーティング法、ディップコーティング法、インクジェット印刷法、またはノズル印刷法など、公知のコーティング法を用いてなされうる。この後、コートされた膜を乾燥および/または熱処理することにより、導電性高分子組成物の膜が完成する。
前述のような導電性高分子組成物から得られた膜は、様々な電子素子の導電性膜として用いられるのに適している。前記電子素子の例としては、有機発光素子、光起電素子、エレクトロクロミック素子、電気泳動素子、有機薄膜トランジスタ、または有機メモリ素子などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
特に、有機発光素子において、前記導電性高分子組成物は、正孔注入層の形成に用いられ、そのため、正孔注入層は、発光高分子に対して正孔をバランスよく効率的に注入することができ、それにより有機発光素子の発光強度および効率を高めうる。
光起電素子の場合、本発明の導電性高分子組成物は、電極や電極バッファ層に用いられ、それにより量子効率が上昇されうる。有機薄膜トランジスタの場合、本発明の導電性高分子組成物は、ゲート電極、またはソース−ドレイン電極などで電極物質として用いられる。
本発明の導電性高分子組成物を用いる有機発光素子、およびその製造方法について述べれば、次の通りである。
図1A〜図1Dは、本発明の好ましい一実施形態による、有機発光素子の積層構造を示す断面概略図である。
図1Aを参照すれば、第1電極10の上部に発光層12が積層され、前記第1電極10と発光層12との間に、本発明の導電性高分子組成物を含む正孔注入層(HIL:Hole injection Layer、または「バッファ層」とも称する)11が積層されている。前記発光層12の上部に正孔阻止層(HBL:Hole blocking Layer)13が積層されており、その上部には、第2電極14が形成される。
図1Bを参照すれば、発光層12の上部に形成された正孔阻止層(HBL)13の代わりに、電子輸送層(ETL)15が形成されたことを除いては、図1Aの場合と同じ積層構造を有する。
図1Cを参照すれば、発光層12の上部に形成された正孔阻止層(HBL)13の代わりに、正孔阻止層(HBL)13と電子輸送層15とが順次に積層されたことを除いては、図1Aの場合と同じ積層構造を有する。
図1Dを参照すれば、正孔注入層11と発光層12との間に正孔輸送層16をさらに形成したことを除いては、図1Cの有機発光素子と同じ積層構造を有している。ここで、正孔輸送層16は、正孔注入層11から発光層12への不純物の侵入を抑制する役割を果たす。
前述の図1A〜図1Dに示す積層構造を有する有機発光素子は、一般的に知られている製造方法によって製造可能であり、その製造方法は特に制限されるものではない。
以下、本発明の好ましい一実施形態による有機発光素子の製造方法について述べる。
まず、基板(図示せず)の上部に、第1電極10をパターニングする。ここで、前記基板は、一般的な有機発光素子で用いられる基板でありうる。好ましくは、透明性、表面平滑性、取扱容易性、および防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板である。前記基板の厚さは、0.3〜1.1mmであることが好ましい。
前記第1電極10の形成材料は、特に制限されるものではない。第1電極がアノードである場合、アノードは、正孔注入が容易な導電性金属またはその酸化物から形成されることが好ましく、具体的な例としては、インジウムスズ酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、インジウム亜鉛酸化物(IZO:Indium Zinc Oxide)、ニッケル(Ni)、白金(Pt)、金(Au)、イリジウム(Ir)などが好ましく挙げられる。
前記第1電極10の形成された基板を洗浄した後、UVオゾン処理を実施する。このとき、洗浄は、イソプロパノール(IPA)またはアセトンなどの有機溶媒を用いて行われる。
第1電極10の上部に、本発明の導電性高分子組成物を含む正孔注入層11が形成される。このように形成された正孔注入層11は、第1電極10と発光層12との接触抵抗を低下させるとともに、第1電極10から発光層12への正孔注入能力を向上させ、それにより素子の駆動電圧および寿命特性が改善されうる。
正孔注入層11は、本発明の導電性高分子組成物を溶媒に溶解または分散させて得られる正孔注入層形成用の組成物を、第1電極10の上部にスピンコーティングし、乾燥することにより得られる。ここで、前記正孔注入層形成用の組成物は、水、アルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはジクロロエタンなどの有機溶媒を用いて、好ましくは0.5〜10質量%に希釈されて使用される。
前記正孔注入層11の厚さは、好ましくは5〜1,000nm、より好ましくは、10〜100nmであり、さらに好ましくは、50nmである。前記正孔注入層の厚さが5nm未満である場合、薄すぎて正孔注入が十分に行われない場合があり、前記正孔注入層の厚さが1,000nmを超える場合、透光度が低下する場合がある。
前記正孔注入層11の上部には、発光層12が形成される。発光層の形成物質は、特に制限されるものではない。より具体的な例としては、オキサジアゾールダイマー染料(Bis−DAPOXP)、スピロ化合物(Spiro−DPVBi、Spiro−6P)、トリアリールアミン化合物、ビス(スチリル)アミン(DPVBi、DSA)、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(TPBe)、9H−カルバゾール−3,3’−(1,4−フェニレン−ジ−2,1−エテン−ジイル)ビス[9−エチル−(9C)](BCzVB)、4,4−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル(DPAVBi)、4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−[(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]スチルベン(DPAVB)、4,4’−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル(BDAVBi)、ビス(3,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジル)フェニル−(2−カルボキシピリジル)イリジウム(III)(FIrPic)などの青色発光物質;3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン(Coumarin 6)、2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H−10−(2−ベンゾチアゾリル)キノリジノ−[9,9a,1gh]クマリン(C545T)、N,N’−ジメチル−キナクリドン(DMQA)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy))などの緑色発光物質);テトラフェニルナフタセン(ルブレン:Rubrene)、トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(Ir(piq))、ビス(2−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)(Ir(btp)(acac))、トリス(ジベンゾイルメタン)フェナントロリンユウロピウム(III)(Eu(dbm)(phen))、トリス[4,4’−ジ−tert−ブチル−(2,2’)−ビピリジン]ルレニウム(III)錯体(Ru(dtb−bpy) 2(PF))、DCM1、DCM2、Eu(TTA)、ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン)(DCJTB)などの赤色発光物質などが好ましく挙げられる。また、高分子発光物質の例としては、フェニレン系高分子、フェニレンビニレン系高分子、チオフェン系高分子、フルオレン系高分子、またはスピロフルオレン系高分子などが挙げられ、また、窒素を含む芳香族化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層12の厚さは、好ましくは10〜500nm、より好ましくは50〜120nmである。特に、青色発光層の厚さは、70nmであることが好ましい。前記発光層の厚さが10nm未満である場合には、漏れ電流が増加して効率および寿命が低下する場合があり、500nmを超える場合には、駆動電圧の上昇幅が高まる場合がある。
場合によっては、前記発光層形成用組成物はドーパントをさらに含んでもよい。このとき、ドーパントの含有量は、発光層の形成材料によって変わりうるが、一般的には、発光層の形成材料(ホストとドーパントとの総質量)100質量部を基準として、30〜80質量部であることが好ましい。ドーパントの含有量が前記範囲を外れれば、有機発光素子の発光特性が低下する場合がある。前記ドーパントの具体的な例としては、アリールアミン化合物、ペリレン系化合物、ピロール系化合物、ヒドラゾン系化合物、カルバゾール系化合物、スチルベン系化合物、スターバースト系化合物、またはオキサジアゾール系化合物などを好ましく挙げることができる。
前記正孔注入層11と発光層12との間には、正孔輸送層16を選択的に形成できる。
前記正孔輸送層を形成する物質は、特に制限されるものではないが、正孔輸送の役割を行うカルバゾール基を有する化合物、フェニキサジン基を有する化合物、フェノジアジン基および/またはアリールアミン基を有する化合物、フタロシアニン系化合物、ならびにトリフェニレン誘導体からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。さらに具体的には、前記正孔輸送層は、1,3,5−トリカルバゾリルベンゼン、4,4’−ビスカルバゾリルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、m−ビスカルバゾリルフェニル、4,4’−ビスカルバゾリル−2,2’−ジメチルビフェニル、4,4’,4”−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、1,3,5−トリ(2−カルバゾリルフェニル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−カルバゾリル−5−メトキシフェニル)ベンゼン、ビス(4−カルバゾリルフェニル)シラン、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’ジアミン(TPD、下記化学式(30)参照)、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD、下記化学式(30)参照)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(NPB)、IDE320(出光興産株式会社製)、9,9−ジオクチルフルオレンとN−(4−ブチルフェニル)ジフェニルアミンとの共重合体、および9,9−ジオクチルフルオレンとビス−(4−ブチルフェニル)−ビス−N,N−フェニル−1,4−フェニレンジアミンとの共重合体からなる群より選択される少なくとも1つがより好ましいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2007327058
前記正孔輸送層は、好ましくは1〜100nm、より好ましくは5〜50nmの厚さを有しうる。このうち、5〜30nmの厚さを有することがさらに好ましい。前記正孔輸送層の厚さが1nm未満である場合、薄すぎて正孔輸送能力が低下する場合があり、前記正孔輸送層の厚さが100nmを超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
前記発光層12の上部に、蒸着またはスピンコーティング法を用いて、正孔阻止層13および/または電子輸送層15を形成する。ここで、正孔阻止層13は、発光物質から形成される励起子が電子輸送層15に移動することを防ぐか、または正孔が電子輸送層15に移動することを防ぐ役割を果たす。
前記正孔阻止層13の形成物質の例としては、フェナントロリン系化合物(例えばUDC社製のBCP、下記化学式(31)参照)、イミダゾール系化合物(例えばTPBI、下記化学式(31)参照)、トリアゾール系化合物(下記化学式(31)参照)、オキサジアゾール系化合物(例えばPBD、下記化学式(31)参照)、およびアルミニウム錯体(例えばUDC社製のBAlq、下記化学式(31)参照)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物が好ましく挙げられる。
Figure 2007327058
前記電子輸送層15の形成物質の例としては、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物、イソチアゾール系化合物、オキサチアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、ペリレン系化合物(下記化学式(32)参照)、アルミニウム錯体(例:トリス(8−キノリノラート)−アルミニウム(Alq3)、BAlq、SAlq、Almq3、下記化学式(32)参照)、またはガリウム錯体(例:Gaq’2OPiv、Gaq’2OAc、2(Gaq’2)、下記化学式(32)参照)などが好ましく挙げられる。
Figure 2007327058
Figure 2007327058
前記正孔阻止層の厚さは、5〜100nmであることが好ましく、前記電子輸送層の厚さは、5〜100nmであることが好ましい。前記正孔阻止層の厚さおよび電子輸送層の厚さが前記範囲を外れる場合には、電子輸送能力および正孔阻止能力が低下する場合がある。
次に、前記電子輸送層の上部に第2電極14が形成され、結果物を封止して有機発光素子が完成する。
前記第2電極14の形成物質は特に制限されず、仕事関数の小さな金属、例えば、Li、Cs、Ba、Ca、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF/Ca、Mg、Ag、Al、などが例として挙げられる。また、上記で例示した金属またはこれらの合金から形成される多重層構造であってもよい。前記第2電極14の厚さは、5〜300nm(50〜3,000Å)であることが好ましい。
本発明の有機発光素子は、特別の装置や方法を用いずに、導電性高分子組成物を用いた公知の有機発光素子の製造方法によって製造されうる。
以下、本発明を、下記の実施例を参照しながらさらに詳細に説明するが、下記の実施例は単に例示のためのものであり、本発明を何ら限定するものではない。
製造例1:ポリアニリンを含む導電性高分子組成物(1)の製造
自己ドープ型導電性高分子として、ポリスチレンスルホン酸に対してポリアニリンをグラフトさせた重合体を、公知の合成方法(W.J.Bae et al.,Chem.Comm.,pp.2768〜2769,2003 参照)によって合成した。このとき、ポリスチレンスルホン酸とグラフトされたポリアニリンとの質量比は1:0.15であり、数平均分子量は35,000であった。
その後、上記で得られた自己ドープ型導電性高分子100質量部と、下記化学式(30)で表されるイオン性共役高分子300質量部とを、溶媒である水に、固形分濃度が1.5質量%になるように溶解し、導電性高分子組成物を製造した。
Figure 2007327058
前記化学式(33)中、nは50である。
製造例2:ポリアニリンを含む導電性高分子組成物(2)の製造
導電性高分子であるポリスチレンスルホン酸に対してポリアニリンをグラフトさせた重合体100質量部に対し、下記化学式(31)で表される化合物500質量部をさらに含有させたことを除いては、製造例1と同様の方法で、導電性高分子組成物を製造した。
Figure 2007327058
前記化学式(34)中、qc=1,300、rc=200である。
製造例3:PEDOTを含む導電性高分子組成物(1)の製造
PEDOT−PSS(Baytron(登録商標) P VP AI4083、H.C.Starck社製)100質量部と、前記化学式(30)で表されるイオン性共役高分子600質量部とを混合し、溶媒である水に溶かした後、固形分濃度が1.5質量%となるように希釈し、導電性高分子組成物を製造した。
製造例4:PEDOTを含む導電性高分子組成物(2)の製造
PEDOT−PSS(Baytron(登録商標) P VP AI4083、H.C.Starck社製)100質量部と、前記化学式(30)で表されるイオン性共役高分子300質量部とを混合し、水:アルコール=4.5:5.5(体積比)の混合溶媒に溶かした。その後、下記化学式(32)で表される化合物600質量部を、溶媒である水:アルコール=4.5:5.5(体積比)である混合溶媒に混合し、固形分濃度が1.5質量%になるように希釈し、導電性高分子組成物を製造した。
Figure 2007327058
前記化学式(35)中、qc=1,300、rc=200である。
(実施例1)
コーニング(Corning)社製の15Ω/cm(膜厚150nm)のITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切断し、中性洗剤、純水、およびイソプロピルアルコールでそれぞれ15分間超音波洗浄した後、15分間UVオゾン洗浄して用いた。
ITO基板の上部に、前記製造例1で得たポリスチレンスルホン酸に対してポリアニリンをグラフトさせた重合体を2質量%含む導電性高分子組成物溶液をスピンコートし、50nm厚の正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層の上部に、緑色発光物質であるポリフルオレン系発光高分子(商品名:Dow Green K2、Dow社製)を用いて80nm厚の発光層を形成した後、前記発光層上部に、真空蒸着法により、Ba層を0.01nm/sの蒸着速度で3.5nmの厚さで形成し、Al層を0.1〜1nm/sの蒸着速度で200nmの厚さで形成し、有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル1と称す。
(実施例2)
製造例2で得た導電性高分子組成物を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル2と称す。
(実施例3)
製造例3で得た導電性高分子組成物を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル3と称す。
(実施例4)
製造例4で得た導電性高分子組成物を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル4と称す。
(比較例1)
PEDOT−PSS(Baytron(登録商標) P VP AI4083、H.C.Starck社製)を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子を比較サンプルAと称す。
(評価例1−導電性高分子薄膜の仕事関数の評価)
製造例1〜4で得た導電性高分子組成物を、ITO基板上にスピンコートして50nmの薄膜を形成した。その後、空気中ホットプレート上で、200℃、5分間の熱処理を行った後、仕事関数を評価した。このサンプルをそれぞれサンプルA〜Dと称す。仕事関数は、理研計器株式会社製の大気中光電子分光装置(PESA:Photoelectron Spectrometer in air)であるSurface Analyzer Model AC2を用いて評価した。得られた値は、サンプルAは5.5eV、サンプルBは5.8eV、サンプルCは5.55eV、サンプルDは5.85eVであった。
(比較例2−導電性高分子薄膜の仕事関数の評価)
AC2の評価用薄膜として、H.C.Stack社製のBaytron(登録商標) P VP AI4083を用いたこと以外は、評価例1と同様の方法で、仕事関数を評価した。得られた仕事関数は、5.20eVであった。また、紫外線光電子分光装置(UPS:Ultraviolet Photoelectron Spectroscopy)を用いて、真空中での仕事関数を測定したところ、得られた値は5.15eVであり、大気中と類似した値を示した。
これらの結果から、本発明による導電性高分子組成物から形成された薄膜は、アイオノマーの種類によって仕事関数を十分に大きくできるということがわかる。
(評価例2−効率特性の評価)
前記サンプル1〜4および前記比較サンプルAの効率を、SpectraScan PR650 スペクトロラジオメータを利用して測定した。その結果を表1に示す。
サンプル1〜4は10cd/A以上の効率を示し、比較サンプルAは9.5cd/Aの効率を示した。
この結果から、本発明の導電性高分子組成物で形成された正孔注入層を含む有機発光素子が、優れた発光効率を有するということが分かる。
(評価例3−寿命特性の評価)
前記サンプル1〜4および前記比較サンプルAの寿命特性を評価した。寿命特性の評価は、フォトダイオードを用い、経時的に輝度を測定することによって評価でき、最初に発光輝度が50%まで低下する時間として表される。その結果を表1に示した。
1,000cd/mの輝度を初期輝度とした場合、サンプル1〜4は、約250〜2,500時間の寿命特性を有し、比較サンプルAは、約150時間の寿命特性を有する。この結果から、本発明による有機発光素子は、従来の有機発光素子よりも優れた寿命特性を有するということが分かる。
Figure 2007327058
表1に示すように、本発明の導電性高分子組成物で形成された正孔注入層は、PEDOT/PSSで形成した正孔注入層と比較して、駆動電圧、効率、および寿命において優れていることがわかった。特に、実施例4、すなわち導電性高分子およびイオン性共役高分子とは異なる構造を有する、完全にフッ素化されたアイオノマーをさらに含む場合、さらに良好な結果を示した。
本発明の導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子は、例えば、光電素子関連の技術分野に好適に用いられる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の積層構造を示す断面概略図である。 本発明の一実施形態による有機発光素子の積層構造を示す断面概略図である。 本発明の一実施形態による有機発光素子の積層構造を示す断面概略図である。 本発明の一実施形態による有機発光素子の積層構造を示す断面概略図である。
符号の説明
10 第1電極、
11 正孔注入層、
12 発光層、
13 正孔阻止層、
14 第2電極、
15 電子輸送層、
16 正孔輸送層。

Claims (36)

  1. 導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物。
  2. 前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を有し、重合度が2〜10,000,000である高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    Figure 2007327058
    前記化学式(1)中、
    a1、Ra2、Ra3、およびRa4はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’およびR”はそれぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよいC〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基)で表される基、イオン基、または下記化学式(2)で表される基であり、
    Figure 2007327058
    前記化学式(2)中、RおよびRは、それぞれ独立して、単結合または置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基であり、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、
    a1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つはイオン基であるかまたはイオン基を含む。
  3. 前記イオン基が、PO 2−、SO 、COO、I、およびCHCOOからなる群より選択される陰イオン基と、Na、K、Li、Mg2+、Zn2+、Al3+、H、NH4+、CH(−CH−)nx(nxは1〜50の自然数である)からなる群より選択される前記陰イオン基と対をなす陽イオン基とを含むことを特徴とする、請求項2に記載の導電性高分子組成物。
  4. 前記イオン性共役高分子が、下記化学式(3)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項2または3に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(3)中、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、nは重合度を表わし、2〜10,000,000の整数である。
  5. 前記イオン性共役高分子は、少なくとも1つのフッ素原子またはフッ素原子で置換された基を含むことを特徴とする、請求項2または3に記載の導電性高分子組成物。
  6. 前記イオン性共役高分子の含有量が、前記導電性高分子100質量部に対して、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  7. 前記導電性高分子は、ポリチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(4)中、m、nn、p、a、およびbは整数であり、それぞれ独立して、0<m<10,000,000、0<nn<10,000,000、2≦p<10,000,000、0≦a≦20、0≦b≦20であり、
    、R、R、R’、R’,R’,およびR’のうち少なくとも1つはイオン基を含んでおり、A、B、A’、B’はそれぞれ独立して、炭素原子またはシリコン原子であり、
    、R、R、R’、R’、R’、およびR’はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C30のアリール基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもいC〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
    、X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアルキレンイミノ基、置換されていてもよいC30のヘテロ原子含有アルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
    (Rは、共役系導電性高分子鎖である。
  8. 前記自己ドープ型導電性高分子が、下記化学式(5)〜(7)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項7に記載の導電性高分子組成物。
    Figure 2007327058
    前記化学式(5)中、no、np、およびpoは整数であり、それぞれ独立して、0<no<10,000,000、0<np<10,000,000、2≦po<10,000,000であり、
    Figure 2007327058
    前記化学式(6)中、nq、nr、およびpqは整数であり、それぞれ独立して、0<nq<10,000,000、0<nr<10,000,000、2≦pq<10,000,000であり、
    Figure 2007327058
    前記化学式(7)中、ns、nt、およびpsは整数であり、それぞれ独立して、0<ns<10,000,000、0<nt<10,000,000、2≦ps<10,000,000である。
  9. 前記イオン基が、PO 2−、SO 、COO、I、およびCHCOOからなる群より選択される陰イオン基と、Na、K、Li、Mg2+、Zn2+、Al3+、H、NH4+、およびCH(−CH−)nx(nxは1〜50の自然数である)からなる群より選択される前記陰イオン基と対をなす陽イオン基とを含むことを特徴とする、請求項7に記載の導電性高分子組成物。
  10. 前記化学式(1)中の、R、R、R、R’、R’、R’、およびR’の少なくとも1つは、フッ素原子であるか、またはフッ素原子で置換された基であることを特徴とする、請求項7に記載の導電性高分子組成物。
  11. 前記導電性高分子は、下記化学式(5)で表される高分子であり、前記イオン性共役高分子は、下記化学式(8)で表される高分子であることを特徴とする、請求項8または9に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(5)中、no、np、およびpoは整数であり、それぞれ独立して、0<no<10,000,000、0<np<10,000,000、2≦po<10,000,000であり、
    Figure 2007327058
    前記化学式(8)中、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、nは2〜10,000,000の整数である。
  12. 前記導電性高分子組成物が、前記イオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  13. 前記アイオノマーは、ポリマー酸に由来するイオン基を含むことを特徴とする、請求項12に記載の導電性高分子組成物。
  14. 前記アイオノマーは、部分的にフッ素化されたアイオノマーであるかまたは完全にフッ素化されたアイオノマーであることを特徴とする、請求項12または13に記載の導電性高分子組成物。
  15. 前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種の高分子であることを特徴とする、請求項12〜14のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(9)中、maは1〜10,000,000の整数であり、xaおよびyaは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnaaNH (naaは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRaaCHO(RaaはC〜C51のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(10)中、mbは1〜10,000,000の整数であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(11)中、mcおよびncは整数であり、それぞれ独立して、0<mc≦10,000,000、0≦nc<10,000,000であり、xcおよびycは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnccNH (nccは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRccCHO(RccはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(12)中、mdおよびndは整数であり、それぞれ独立して、0<md≦10,000,000、0≦nd<10,000,000であり、xdおよびydは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnddNH (nddは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRddCHO(RddはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(13)中、meおよびneは整数であり、それぞれ独立して、0<me≦10,000,000、0≦ne<10,000,000であり、zeは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHneeNH (neeは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはReeCHO(ReeはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(14)中、mfおよびnfは整数であり、それぞれ独立して、0<mf≦10,000,000、0≦nf<10,000,000であり、xfおよびyfは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Yは、−COO、−SO NHSOCF 、または−PO 2−(Mであり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnffNH (nffは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRffCHO(RffはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(15)中、mgおよびngは整数であり、それぞれ独立して、0<mg≦10,000,000、0≦ng<10,000,000であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnggNH (nggは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRggCHO(RggはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(16)中、mhおよびnhは整数であり、それぞれ独立して、0<mh≦10,000,000、0≦nh<10,000,000であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(17)中、miおよびniは整数であり、それぞれ独立して、0<mi≦10,000,000、0≦ni<10,000,000であり、xiは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHniiNH (niiは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRiiCHO(RiiはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(18)中、mjおよびnjは整数であり、それぞれ独立して、0<mj≦10,000,000、0≦nj<10,000,000であり、xjおよびyjは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnjjNH (njjは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRjjCHO(RjjはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(19)中、mkおよびnkは整数であり、それぞれ独立して、0≦mk<10,000,000、0<nk≦10,000,000であり、Rは、−(CFzka−(zkaは1〜50の整数、ただし2は除く)で表される基、−(CFCFO)zkbCFCF−(zkbは1〜50の整数である)で表される基、または−(CFCFCFO)zkcCFCF−(zkcは1〜50の整数である)で表される基であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnkkNH (nkkは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRkkCHO(RkkはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(20)中、mlおよびnlは整数であり、それぞれ独立して、0≦ml<10,000,000、0<nl≦10,000,000であり、xおよびyは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Ylは、−SO 、−COO、−SO NHSOCF 、または−PO 2−(Mであり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnllNH (nllは0〜50の整数)、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRllCHO(RllはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(21)中、mm、nm、am、およびbmは整数であり、それぞれ独立して、0<mm<10,000,000、0<nm<10,000,000、0≦am≦20、0≦bm≦20であり、xm、ym、およびzmは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnmmNH (nmmは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRmmCHO(RmmはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(22)中、qaおよびraは整数であり、それぞれ独立して、0≦qa<10,000,000、0<ra≦10,000,000であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(23)中、qb,rb、およびsbは整数であり、それぞれ独立して、0≦qb<10,000,000、0<rb≦10,000,000、0<sb≦10,000,000である。
  16. 前記アイオノマーの含有量が、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項12〜15のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  17. 前記導電性高分子は、下記化学式(5)で表される化合物であり、前記イオン共役高分子は、下記化学式(8)で表される化合物であり、前記アイオノマーは、下記化学式(12)で表される化合物であることを特徴とする、請求項12〜16のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(5)中、n、nt、およびpsは整数であり、それぞれ独立して、0<ns<10,000,000、0<nt<10,000,000、2≦ps<10,000,000であり、
    Figure 2007327058
    前記化学式(8)中、Rは、水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、nは重合度であって2〜10,000,000の整数であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(12)中、mdおよびndは整数であり、それぞれ独立して、0<md≦10,000,000、0≦nd<10,000,000であり、xdおよびydは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnddNH (nddは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRddCHO(RddはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)である。
  18. 前記導電性高分子組成物が、シロキサン系化合物およびシルセスキオキサン系化合物の少なくとも一方をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  19. 前記シロキサン系化合物が、下記化学式(24)または下記化学式(25)で表される化合物であることを特徴とする、請求項18に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    Figure 2007327058
    前記化学式(24)中、
    およびR10は、それぞれ独立して、−CH(CHmxSiXで表される基、−O−SiXで表される基、架橋性単位を含む置換基、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、発光単位を含む置換基、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC〜C20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいC〜C30のアリール基であり、この際、前記RおよびR10の少なくとも1つは、−CH(CHmxSiXで表される基、−O−SiXで表される基、または架橋性単位を含む置換基であり、
    前記のX、X、X、X、X、およびX、ならびに前記化学式(25)中のX、X、X、X10、X11、X12、X13、およびX14は、それぞれ独立して、架橋性単位を含む置換基、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、発光単位を含む置換基、水素原子、または置換されていてもよいC〜C20のアルキル基であり、X、X、およびXのうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、X、X、およびXのうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、X、X、X、X10、X11、X12、X13、およびX14のうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、
    pyは3〜8の整数であり、
    mxは1〜10の整数であり、
    qyは0または1〜10の整数であり、
    この際、同一分子内のX10は、互いに同一であるかまたは異なり、同一分子内のX11は、互いに同一であるか、または異なる。
  20. 前記シルセスキオキサン系化合物が下記化学式(26)で表される化合物であることを特徴とする、請求項18に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(26)中、
    11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、およびR18は、それぞれ独立して、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、または架橋性単位を含む置換基であり、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、およびR18のうち少なくとも1つは、架橋性単位を含む置換基である。
  21. 前記導電性高分子組成物が添加剤であって、金属ナノ粒子、無機ナノ粒子、およびカーボンナノチューブからなる群より選択される少なくとも1種をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜20のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  22. 前記導電性高分子組成物が、化学的架橋剤および物理的架橋剤の少なくとも一方をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜21のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  23. 前記導電性高分子組成物が、安定剤、イオン性液体、および相溶化剤からなる群より選択される少なくとも1種をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜22のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
  24. 請求項1〜23のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物から形成された導電性薄膜。
  25. 請求項24に記載の導電性薄膜を備えることを特徴とする、電子素子。
  26. 前記電子素子が有機発光素子であることを特徴とする、請求項25に記載の電子素子。
  27. 前記導電性薄膜が正孔注入層であることを特徴とする、請求項25または26に記載の電子素子。
  28. 前記電子素子が光起電素子、エレクトロクロミック素子、電気泳動素子、有機薄膜トランジスタ、または有機メモリ素子であることを特徴とする、請求項27に記載の電子素子。
  29. 導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物であって、
    前記導電性高分子は、ポリチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であり、
    前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を有し、重合度が2〜10,000,000である高分子であることを特徴とする、導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(4)中、m、nn、p、a、およびbは整数であり、それぞれ独立して、0<m<10,000,000、0<nn<10,000,000、2≦p<10,000,000、0≦a≦20、0≦b≦20であり、
    、R、R、R’、R’、R’およびR’のうち少なくとも1つはイオン基を含んでおり、A,B,A’,B’は、それぞれ独立して、炭素原子またはシリコン原子であり、
    、R、R、R’、R’、R’、およびR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC〜C30のアルキル基、置換されていてもよいC〜C30アルコキシ基、置換されていてもよいC〜C30のアリール基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
    、X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
    (Rは、共役系導電性高分子鎖であり;
    Figure 2007327058
    Figure 2007327058
    前記化学式(1)中、
    a1、Ra2、Ra3、およびRa4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’とR”は、それぞれ独立して、水素原子またはC〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基)で表される基、または下記化学式(2)で表される基であり、
    Figure 2007327058
    化学式(2)
    前記化学式(2)中、RおよびRは、それぞれ独立して、単結合であるか、または置換されていてもよいC〜C12のアルキレン基であり、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、
    a1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つはイオン基であるか、またはイオン基を含む。
  30. 前記イオン性共役高分子の含有量が、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項29に記載の導電性高分子組成物。
  31. 前記導電性高分子組成物が、前記イオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーをさらに含み、前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項29または30に記載の導電性高分子組成物:
    Figure 2007327058
    前記化学式(9)中、maは1〜10,000,000の整数であり、xaおよびyaは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnaaNH (naaは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRaaCHO(RaaはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)を表す;
    Figure 2007327058
    前記化学式(10)中、mbは1〜10,000,000の数であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(11)中、mcおよびncは整数であり、それぞれ独立して、0<mc≦10,000,000、0≦nc<10,000,000であり、xcおよびycは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnccNH (nccは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRccCHO(RccはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(12)中、mdおよびndは整数であり、それぞれ独立して、0<md≦10,000,000、0≦nd<10,000,000であり、xdおよびydは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnddNH (nddは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRddCHO(RddはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(13)中、meおよびneは整数であり、それぞれ独立して、0<me≦10,000,000、0≦ne<10,000,000であり、zeは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHneeNH (neeは0〜50の整数である)、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはReeCHO(ReeはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(14)中、mfおよびnfは、それぞれ独立して、0<mf≦10,000,000、0≦nf<10,000,000であり、xfおよびyfは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Yは、−COOで表される基、−SO NHSOCF で表される基、または−PO 2−(Mで表される基であり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnffNH (nffは0〜50の整数)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRffCHO(RffはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(15)中、mgおよびngは整数であり、それぞれ独立して、0<mg≦10,000,000、0≦ng<10,000,000であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnggNH (nggは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRggCHO(RggはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(16)中、mhおよびnhは整数であり、それぞれ独立して、0<mh≦10,000,000、0≦nh<10,000,000であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(17)中、miおよびniは整数であり、それぞれ独立して、0<mi≦10,000,000、0≦ni<10,000,000であり、xiは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHniiNH (niiは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRiiCHO(RiiはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(18)中、mjおよびnjは整数であり、それぞれ独立して、0<mj≦10,000,000、0≦nj<10,000,000であり、xjおよびyjは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnjjNH (njjは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRjjCHO(RjjはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(19)中、mkおよびnkは整数であり、それぞれ独立して、0≦mk<10,000,000、0<nk≦10,000,000であり、Rは、−(CFzka−(zkaは1〜50の整数、ただし2は除く)で表される基、−(CFCFO)zkbCFCF−(zkbは1〜50の整数である)で表される基、または−(CFCFCFO)zkcCFCF−(zkcは1〜50の整数である)で表される基であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnkkNH (nkkは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRkkCHO(RkkはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(20)中、mlおよびnlは、それぞれ独立して、0≦ml<10,000,000、0<nl≦10,000,000であり、xlおよびylは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Ylは、−SO で表される基、−COOで表される基、−SO NHSOCF で表される基、または−PO 2−(Mで表される基であり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnllNH (nllは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRllCHO(RllはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(21)中、mm、nm、am、およびbmは整数であり、それぞれ独立して、0<mm<10,000,000、0<nm<10,000,000、0≦am≦20、0≦bm≦20であり、xm、ym、およびzmは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnmmNH (nmmは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRmmCHO(RmmはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(22)中、qaおよびraは整数であり、それぞれ独立して、0≦qa<10,000,000、0<ra≦10,000,000であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(23)中、qb、rb、およびsbは整数であり、それぞれ独立して、0≦qb<10,000,000、0<rb≦10,000,000、0<sb≦10,000,000である。
  32. 前記アイオノマーの含有量が、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項31に記載の導電性高分子組成物。
  33. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に位置する発光層と、
    前記第1電極と前記発光層との間に位置する有機層と、
    を備える有機発光素子であり、前記有機層が導電性高分子およびイオン共役性高分子を含む導電性高分子組成物から形成されることを特徴とする、有機発光素子。
  34. 前記導電性高分子は、ポリチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であり、
    前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1つの繰り返し単位を有し、重合度が2〜10,000,000である高分子であることを特徴とする請求項33に記載の有機発光素子:
    Figure 2007327058
    前記化学式(4)中、m、nn、a、およびbは整数であり、それぞれ独立して、0<m<10,000,000、0<n<10,000,000、2≦p<10,000,000、0≦a≦20、0≦b≦20であり、
    、R、R、R’、R’、R’、およびR’のうち少なくとも1つはイオン基を含み、A、B、A’、およびB’は、それぞれ独立して、炭素原子またはシリコン原子であり、
    ,R,R,R’,R’,R’、およびR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C30アリール基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子が、前述の基に選択的に結合し、
    ,X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、水素原子またはハロゲン原子が、前述の基に選択的に結合し、
    (Rは、共役系導電性高分子鎖であり、
    Figure 2007327058
    Figure 2007327058
    前記化学式(1)中、
    a1、Ra2、Ra3、およびRa4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’およびR”はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である)で表される基、または下記化学式(2)で表される基であり、
    Figure 2007327058
    前記化学式(2)中、Rc、およびRは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよいC〜C12のアルキレン基であり、Rは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、
    a1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つはイオン基であるか、またはイオン基を含む。
  35. 前記導電性高分子組成物が前記イオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーをさらに含み、前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項33に記載の有機発光素子:
    Figure 2007327058
    前記化学式(9)中、maは1〜10,000,000の整数であり、xaおよびyaは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnaaNH (naaは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRaaCHO(RaaはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(10)中、mbは1〜10,000,000の整数であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(11)中、mcおよびncは整数であり、それぞれ独立して、0<mc≦10,000,000、0≦nc<10,000,000であり、xcおよびycは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnccNH (nccは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRccCHO(RccはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(12)中、mdおよびndは整数であり、それぞれ独立して、0<md≦10,000,000、0≦nd<10,000,000であり、xdおよびydは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnddNH (nddは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRddCHO(RddはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(13)中、meおよびneは整数であり、それぞれ独立して、0<me≦10,000,000、0≦ne<10,000,000であり、zeは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHneeNH (neeは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはReeCHO(ReeはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(14)中、mfおよびnfは整数であり、それぞれ独立して、0<mf≦10,000,000、0≦nf<10,000,000であり、xfおよびyfは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Yは、−COOで表される基、−SO NHSOCF で表される基、または−PO 2−(Mで表される基であり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnffNH (nffは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRffCHO(RffはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(15)中、mgおよびngは整数であり、それぞれ独立して、0<mg≦10,000,000、0≦ng<10,000,000であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHNH (nggは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRggCHO(RggはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(16)中、mhおよびnhは整数であり、それぞれ独立して、0<mh≦10,000,000、0≦nh<10,000,000であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式中、miおよびniは整数であり、それぞれ独立して、0<mi≦10,000,000、0≦ni<10,000,000であり、xiは0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHniiNH (niiは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRiiCHO(RiiはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(18)中、mjおよびnjは整数であり、それぞれ独立して、0<mj≦10,000,000、0≦nj<10,000,000であり、xjおよびyjは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnjjNH (njjは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRjjCHO(RjjはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(19)中、mkおよびnkは整数であり、それぞれ独立して、0≦mk<10,000,000、0<nk≦10,000,000であり、Rは、−(CFzka−(zkaは1〜50の整数、ただし2は除く)で表される基、−(CFCFO)zkbCFCF−(zkbは1〜50の整数である)で表される基、または−(CFCFCFO)zkcCFCF−(zkcは1〜50の整数である)で表される基であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnkkNH (nkkは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRkkCHO(RkkはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基である)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(20)中、mlおよびnlは、それぞれ独立して、0≦ml<10,000,000、0<nl≦10,000,000であり、xlおよびylは、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、Ylは、−SO で表される基、−COOで表される基、−SO NHSOCF で表される基、または−PO 2−(Mで表される基であり、この際、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnllNH (nllは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRllCHO(RllはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(21)中、mm、nm、am、およびbmは整数であり、それぞれ独立して、0<mm<10,000,000、0<nm<10,000,000、0≦am≦20、0≦bm≦20であり、x、y、およびzは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、Mは、Na、K、Li、H、CH(CHnmmNH (nmmは0〜50の整数である)で表される基、NH 、NH 、NHSOCF 、CHO、COH、CHOH、またはRmmCHO(RmmはC〜C51の直鎖状または分岐状のアルキル基)であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(22)中、qaおよびraは整数であり、それぞれ独立して、0≦qa<10,000,000、0<ra≦10,000,000であり;
    Figure 2007327058
    前記化学式(23)中、qb、rb、およびsbは整数であり、それぞれ独立して、0≦qb<10,000,000、0<rb≦10,000,000、0<sb≦10,000,000である。
  36. 前記導電性高分子100質量部に対し、前記イオン性共役高分子は、10〜3,000質量部であり、前記導電性高分子100質量部に対し、前記アイオノマーは、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項35に記載の有機発光素子。
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