JP2007327058A - 導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物、ならびにこれを採用した電子素子である。
【選択図】図1A
Description
自己ドープ型導電性高分子として、ポリスチレンスルホン酸に対してポリアニリンをグラフトさせた重合体を、公知の合成方法(W.J.Bae et al.,Chem.Comm.,pp.2768〜2769,2003 参照)によって合成した。このとき、ポリスチレンスルホン酸とグラフトされたポリアニリンとの質量比は1:0.15であり、数平均分子量は35,000であった。
導電性高分子であるポリスチレンスルホン酸に対してポリアニリンをグラフトさせた重合体100質量部に対し、下記化学式(31)で表される化合物500質量部をさらに含有させたことを除いては、製造例1と同様の方法で、導電性高分子組成物を製造した。
PEDOT−PSS(Baytron(登録商標) P VP AI4083、H.C.Starck社製)100質量部と、前記化学式(30)で表されるイオン性共役高分子600質量部とを混合し、溶媒である水に溶かした後、固形分濃度が1.5質量%となるように希釈し、導電性高分子組成物を製造した。
PEDOT−PSS(Baytron(登録商標) P VP AI4083、H.C.Starck社製)100質量部と、前記化学式(30)で表されるイオン性共役高分子300質量部とを混合し、水:アルコール=4.5:5.5(体積比)の混合溶媒に溶かした。その後、下記化学式(32)で表される化合物600質量部を、溶媒である水:アルコール=4.5:5.5(体積比)である混合溶媒に混合し、固形分濃度が1.5質量%になるように希釈し、導電性高分子組成物を製造した。
コーニング(Corning)社製の15Ω/cm2(膜厚150nm)のITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切断し、中性洗剤、純水、およびイソプロピルアルコールでそれぞれ15分間超音波洗浄した後、15分間UVオゾン洗浄して用いた。
製造例2で得た導電性高分子組成物を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル2と称す。
製造例3で得た導電性高分子組成物を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル3と称す。
製造例4で得た導電性高分子組成物を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子をサンプル4と称す。
PEDOT−PSS(Baytron(登録商標) P VP AI4083、H.C.Starck社製)を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。この有機発光素子を比較サンプルAと称す。
製造例1〜4で得た導電性高分子組成物を、ITO基板上にスピンコートして50nmの薄膜を形成した。その後、空気中ホットプレート上で、200℃、5分間の熱処理を行った後、仕事関数を評価した。このサンプルをそれぞれサンプルA〜Dと称す。仕事関数は、理研計器株式会社製の大気中光電子分光装置(PESA:Photoelectron Spectrometer in air)であるSurface Analyzer Model AC2を用いて評価した。得られた値は、サンプルAは5.5eV、サンプルBは5.8eV、サンプルCは5.55eV、サンプルDは5.85eVであった。
AC2の評価用薄膜として、H.C.Stack社製のBaytron(登録商標) P VP AI4083を用いたこと以外は、評価例1と同様の方法で、仕事関数を評価した。得られた仕事関数は、5.20eVであった。また、紫外線光電子分光装置(UPS:Ultraviolet Photoelectron Spectroscopy)を用いて、真空中での仕事関数を測定したところ、得られた値は5.15eVであり、大気中と類似した値を示した。
前記サンプル1〜4および前記比較サンプルAの効率を、SpectraScan PR650 スペクトロラジオメータを利用して測定した。その結果を表1に示す。
前記サンプル1〜4および前記比較サンプルAの寿命特性を評価した。寿命特性の評価は、フォトダイオードを用い、経時的に輝度を測定することによって評価でき、最初に発光輝度が50%まで低下する時間として表される。その結果を表1に示した。
11 正孔注入層、
12 発光層、
13 正孔阻止層、
14 第2電極、
15 電子輸送層、
16 正孔輸送層。
Claims (36)
- 導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物。
- 前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を有し、重合度が2〜10,000,000である高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の導電性高分子組成物:
Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC6〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’およびR”はそれぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基)で表される基、イオン基、または下記化学式(2)で表される基であり、
Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つはイオン基であるかまたはイオン基を含む。 - 前記イオン基が、PO3 2−、SO3 −、COO−、I−、およびCH3COO−からなる群より選択される陰イオン基と、Na+、K+、Li+、Mg2+、Zn2+、Al3+、H+、NH4+、CH3(−CH2−)nxO+(nxは1〜50の自然数である)からなる群より選択される前記陰イオン基と対をなす陽イオン基とを含むことを特徴とする、請求項2に記載の導電性高分子組成物。
- 前記イオン性共役高分子は、少なくとも1つのフッ素原子またはフッ素原子で置換された基を含むことを特徴とする、請求項2または3に記載の導電性高分子組成物。
- 前記イオン性共役高分子の含有量が、前記導電性高分子100質量部に対して、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子は、ポリチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物:
R1、R2、R3、R’1、R’2,R’3,およびR’4のうち少なくとも1つはイオン基を含んでおり、A、B、A’、B’はそれぞれ独立して、炭素原子またはシリコン原子であり、
R1、R2、R3、R’1、R’2、R’3、およびR’4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC1〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC1〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC6〜C30のアリール基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもいC2〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC5〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC5〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC2〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC6〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
R4、X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC1〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC1〜C30のアルキレンイミノ基、置換されていてもよいC1C30のヘテロ原子含有アルキレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC6〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC5〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC2〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
(R5)pは、共役系導電性高分子鎖である。 - 前記自己ドープ型導電性高分子が、下記化学式(5)〜(7)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項7に記載の導電性高分子組成物。
- 前記イオン基が、PO3 2−、SO3 −、COO−、I−、およびCH3COO−からなる群より選択される陰イオン基と、Na+、K+、Li+、Mg2+、Zn2+、Al3+、H+、NH4+、およびCH3(−CH2−)nxO+(nxは1〜50の自然数である)からなる群より選択される前記陰イオン基と対をなす陽イオン基とを含むことを特徴とする、請求項7に記載の導電性高分子組成物。
- 前記化学式(1)中の、R1、R2、R3、R’1、R’2、R’3、およびR’4の少なくとも1つは、フッ素原子であるか、またはフッ素原子で置換された基であることを特徴とする、請求項7に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子組成物が、前記イオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記アイオノマーは、ポリマー酸に由来するイオン基を含むことを特徴とする、請求項12に記載の導電性高分子組成物。
- 前記アイオノマーは、部分的にフッ素化されたアイオノマーであるかまたは完全にフッ素化されたアイオノマーであることを特徴とする、請求項12または13に記載の導電性高分子組成物。
- 前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種の高分子であることを特徴とする、請求項12〜14のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物:
- 前記アイオノマーの含有量が、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項12〜15のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子は、下記化学式(5)で表される化合物であり、前記イオン共役高分子は、下記化学式(8)で表される化合物であり、前記アイオノマーは、下記化学式(12)で表される化合物であることを特徴とする、請求項12〜16のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物:
- 前記導電性高分子組成物が、シロキサン系化合物およびシルセスキオキサン系化合物の少なくとも一方をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記シロキサン系化合物が、下記化学式(24)または下記化学式(25)で表される化合物であることを特徴とする、請求項18に記載の導電性高分子組成物:
R9およびR10は、それぞれ独立して、−CH2(CH2)mxSiX1X2X3で表される基、−O−SiX4X5X6で表される基、架橋性単位を含む置換基、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、発光単位を含む置換基、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1〜C20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいC6〜C30のアリール基であり、この際、前記R9およびR10の少なくとも1つは、−CH2(CH2)mxSiX1X2X3で表される基、−O−SiX4X5X6で表される基、または架橋性単位を含む置換基であり、
前記のX1、X2、X3、X4、X5、およびX6、ならびに前記化学式(25)中のX7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14は、それぞれ独立して、架橋性単位を含む置換基、正孔輸送単位を含む置換基、電子輸送単位を含む置換基、発光単位を含む置換基、水素原子、または置換されていてもよいC1〜C20のアルキル基であり、X1、X2、およびX3のうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、X4、X5、およびX6のうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14のうち少なくとも1つは架橋性単位を含む置換基であり、
pyは3〜8の整数であり、
mxは1〜10の整数であり、
qyは0または1〜10の整数であり、
この際、同一分子内のX10は、互いに同一であるかまたは異なり、同一分子内のX11は、互いに同一であるか、または異なる。 - 前記導電性高分子組成物が添加剤であって、金属ナノ粒子、無機ナノ粒子、およびカーボンナノチューブからなる群より選択される少なくとも1種をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜20のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子組成物が、化学的架橋剤および物理的架橋剤の少なくとも一方をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜21のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子組成物が、安定剤、イオン性液体、および相溶化剤からなる群より選択される少なくとも1種をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜22のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 請求項1〜23のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物から形成された導電性薄膜。
- 請求項24に記載の導電性薄膜を備えることを特徴とする、電子素子。
- 前記電子素子が有機発光素子であることを特徴とする、請求項25に記載の電子素子。
- 前記導電性薄膜が正孔注入層であることを特徴とする、請求項25または26に記載の電子素子。
- 前記電子素子が光起電素子、エレクトロクロミック素子、電気泳動素子、有機薄膜トランジスタ、または有機メモリ素子であることを特徴とする、請求項27に記載の電子素子。
- 導電性高分子およびイオン性共役高分子を含む導電性高分子組成物であって、
前記導電性高分子は、ポリチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を有し、重合度が2〜10,000,000である高分子であることを特徴とする、導電性高分子組成物:
R1、R2、R3、R’1、R’2、R’3およびR’4のうち少なくとも1つはイオン基を含んでおり、A,B,A’,B’は、それぞれ独立して、炭素原子またはシリコン原子であり、
R1、R2、R3、R’1、R’2、R’3、およびR’4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC1〜C30のアルキル基、置換されていてもよいC1〜C30アルコキシ基、置換されていてもよいC6〜C30のアリール基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC5〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC5〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC2〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC6〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
R4、X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC1〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC1〜C30のイミノアルキレン基、置換されていてもよいC1〜C30のヘテロアルキレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC6〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC5〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC2〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、水素原子またはハロゲン原子は、前述の基に選択的に結合し、
(R5)pは、共役系導電性高分子鎖であり;
Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC6〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’とR”は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C12の直鎖状または分岐状のアルキル基)で表される基、または下記化学式(2)で表される基であり、
前記化学式(2)中、RcおよびRdは、それぞれ独立して、単結合であるか、または置換されていてもよいC1〜C12のアルキレン基であり、Rbは水素原子、リチウム原子、カリウム原子、またはナトリウム原子であり、
Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つはイオン基であるか、またはイオン基を含む。 - 前記イオン性共役高分子の含有量が、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項29に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子組成物が、前記イオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーをさらに含み、前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項29または30に記載の導電性高分子組成物:
- 前記アイオノマーの含有量が、前記導電性高分子100質量部に対し、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項31に記載の導電性高分子組成物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に位置する発光層と、
前記第1電極と前記発光層との間に位置する有機層と、
を備える有機発光素子であり、前記有機層が導電性高分子およびイオン共役性高分子を含む導電性高分子組成物から形成されることを特徴とする、有機発光素子。 - 前記導電性高分子は、ポリチオフェン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリピロール、ポリアセチレン、これらの誘導体、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位を有し、重合度が10〜10,000,000である自己ドープ型導電性高分子からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記イオン性共役高分子は、下記化学式(1)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1つの繰り返し単位を有し、重合度が2〜10,000,000である高分子であることを特徴とする請求項33に記載の有機発光素子:
R1、R2、R3、R’1、R’2、R’3、およびR’4のうち少なくとも1つはイオン基を含み、A、B、A’、およびB’は、それぞれ独立して、炭素原子またはシリコン原子であり、
R1,R2,R3,R’1,R’2,R’3、およびR’4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、置換されていてもよいC1〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC1〜C30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC6〜C30アリール基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールアルキル基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールオキシ基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリール基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールアルキル基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいC5〜C20のシクロアルキル基、置換されていてもよいC5〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいC2〜C30のアルキルエステル基、または置換されていてもよいC6〜C30のアリールエステル基であり、水素原子またはハロゲン原子が、前述の基に選択的に結合し、
R4,X、およびX’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいC1〜C30のアルキレン基、置換されていてもよいC1〜C30のイミノアルキレン基、置換されていてもよいC1〜C30のヘテロアルキレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアリーレン基、置換されていてもよいC6〜C30のイミノアリーレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアリールアルキレン基、置換されていてもよいC6〜C30のアルキルアリーレン基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリーレン基、置換されていてもよいC2〜C30のヘテロアリールアルキレン基、置換されていてもよいC5〜C20のシクロアルキレン基、または置換されていてもよいC2〜C30のヘテロシクロアルキレン基であり、水素原子またはハロゲン原子が、前述の基に選択的に結合し、
(R5)pは、共役系導電性高分子鎖であり、
Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいC6〜C20のアリール基、−N(R’)(R”)(R’およびR”はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC1〜C12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である)で表される基、または下記化学式(2)で表される基であり、
Ra1、Ra2、Ra3、およびRa4のうち少なくとも1つはイオン基であるか、またはイオン基を含む。 - 前記導電性高分子組成物が前記イオン性共役高分子とは異なる構造を有するアイオノマーをさらに含み、前記アイオノマーは、下記化学式(9)〜(23)で表される高分子からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項33に記載の有機発光素子:
- 前記導電性高分子100質量部に対し、前記イオン性共役高分子は、10〜3,000質量部であり、前記導電性高分子100質量部に対し、前記アイオノマーは、10〜3,000質量部であることを特徴とする、請求項35に記載の有機発光素子。
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