JP2015504446A - 正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 - Google Patents
正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015504446A JP2015504446A JP2014534536A JP2014534536A JP2015504446A JP 2015504446 A JP2015504446 A JP 2015504446A JP 2014534536 A JP2014534536 A JP 2014534536A JP 2014534536 A JP2014534536 A JP 2014534536A JP 2015504446 A JP2015504446 A JP 2015504446A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- doped
- conjugated polymer
- reaction product
- anion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 108
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 43
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 143
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 claims abstract description 133
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 86
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 79
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 90
- -1 arylamine compound Chemical class 0.000 claims description 81
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 64
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims description 53
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 48
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 47
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 35
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 30
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 29
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 14
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- YUBXDAMWVRMLOG-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,7-n-bis(3-methylphenyl)-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YUBXDAMWVRMLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 6
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920002779 poly(alkoxythiophenes) Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 3
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- WOAGDWWRYOZHDS-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5,6,6-hexafluoro-1,3,2-dithiazinane 1,1,3,3-tetraoxide Chemical compound FC1(F)C(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C1(F)F WOAGDWWRYOZHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(n-ethyl-3-methoxyanilino)-2-hydroxypropane-1-sulfonate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN(CC)C1=CC=CC(OC)=C1 PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 111
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 102
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 71
- 239000000463 material Substances 0.000 description 62
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 43
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 37
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 0 CCC([*-])c([s]1)c(*)c(*)c1I Chemical compound CCC([*-])c([s]1)c(*)c(*)c1I 0.000 description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 16
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 13
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 12
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 8
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 7
- DCWQZPJHHVLHSV-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanenitrile Chemical compound CCOCCC#N DCWQZPJHHVLHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanenitrile Chemical compound COCCC#N OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 6
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 6
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- UFJYWWOBHNYNIP-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC1=CC=C(C=C)C=C1 UFJYWWOBHNYNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHGJIDTYNNDELA-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OCCOCCOC=1SC=CC1 Chemical compound C(CCC)OCCOCCOC=1SC=CC1 DHGJIDTYNNDELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GGNALUCSASGNCK-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-ol Chemical compound O=C=O.CC(C)O GGNALUCSASGNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 4
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920002848 poly(3-alkoxythiophenes) Polymers 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HFFWXPIQBUOVFO-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenoxy)-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC1=CC=C(Br)C=C1 HFFWXPIQBUOVFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 3
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- FKKLMBOPDZTPMM-UHFFFAOYSA-N n-(4-ethenylphenyl)-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 FKKLMBOPDZTPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropoxy)butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCCCC QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOWSVNMPHMJCBZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OCCCC UOWSVNMPHMJCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCUXWUVAOKLATB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(5-methoxythiophen-2-yl)thiophene Chemical compound S1C(OC)=CC=C1C1=C(C=2SC(OC)=CC=2)SC=C1 GCUXWUVAOKLATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQPGYFRKXPVDJO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-[3-(2-butoxyethoxy)propoxy]thiophene Chemical compound CCCCOCCOCCCOC=1C=C(Br)SC=1Br LQPGYFRKXPVDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKEHURCMYKPVFW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxythiophene Chemical compound COC1=CC=CS1 OKEHURCMYKPVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKJXMCWVFSNHW-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]thiophene Chemical compound CCCCOCCOCCOC1=CSC=C1OCCOCCOCCCC LIKJXMCWVFSNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 3-bromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1 XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWVNJBFNHGQUQU-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropanenitrile Chemical compound CCCCOCCC#N AWVNJBFNHGQUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIIDVSGIKGNCPM-UHFFFAOYSA-N 4-(n-naphthalen-2-ylanilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 OIIDVSGIKGNCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-penten-2-one, 9CI Chemical compound CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 2
- YMHIGJZUSZSKHW-UHFFFAOYSA-N 4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC1=CC=C(C=O)C=C1 YMHIGJZUSZSKHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMHVXGJRNRZCDU-UHFFFAOYSA-N 5,7-bis(5-methoxythiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound S1C(OC)=CC=C1C1=C2OCCOC2=C(C=2SC(OC)=CC=2)S1 DMHVXGJRNRZCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNXNNZCAISVVBD-UHFFFAOYSA-N C(C)#N.B(O)(O)O.FC1=C(C(=C(C(=C1[Ag](C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)(C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F Chemical compound C(C)#N.B(O)(O)O.FC1=C(C(=C(C(=C1[Ag](C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)(C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F NNXNNZCAISVVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZHWQSIYSKKSIN-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OCCOCCCOC=1SC=CC1 Chemical compound C(CCC)OCCOCCCOC=1SC=CC1 OZHWQSIYSKKSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKIRVJSVBAEPIU-UHFFFAOYSA-N CC(COC(C)CO)O.C(C)OCCOCCOCC Chemical compound CC(COC(C)CO)O.C(C)OCCOCCOCC WKIRVJSVBAEPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- NTAAWOAYVRMQOQ-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=C(C(=C1[Ag](C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)(C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F.B(O)(O)O Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1[Ag](C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)(C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F.B(O)(O)O NTAAWOAYVRMQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N chloro-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](Cl)(C(C)C)C(C)C KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000732 glass refractive index measurement Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003947 neutron activation analysis Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 125000005531 substituted alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene 1-oxide Chemical compound O=S1CCCC1 ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C=C)C=C1 JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLUYEFMPZAHNN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCBr WOLUYEFMPZAHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAADCISISCOY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-furo[3,4-c]pyridin-1-ylphenyl)furo[3,4-c]pyridine Chemical compound C1=CN=CC2=COC(C=3C=CC(=CC=3)C3=C4C=CN=CC4=CO3)=C21 VSSAADCISISCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUVPRKCUBAQBR-UHFFFAOYSA-N 1-N,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-N,4-N-diphenylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C1(CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)OC)NC1=CC=CC=C1 SQUVPRKCUBAQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(O)CC IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUFJCROAFAXJH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3,4-bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]thiophene Chemical compound CCCCOCCOCCOC1=C(Br)SC(Br)=C1OCCOCCOCCCC UCUFJCROAFAXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVEJEMGEFAIYTC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3,4-bis[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]thiophene Chemical compound CCOCCOCCOC1=C(Br)SC(Br)=C1OCCOCCOCC DVEJEMGEFAIYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJKCMRAHRQAJL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3,4-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]thiophene Chemical compound COCCOCCOC1=C(Br)SC(Br)=C1OCCOCCOC RZJKCMRAHRQAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC1=CC=CC=C1 ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMXWGZTXWOBGOC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1OCCCO1 HMXWGZTXWOBGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVZNXUAPPLHUOM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]propan-1-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)CO GVZNXUAPPLHUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBXPAHXMGDVNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]acetic acid Chemical compound OCCOCCOCC(O)=O PRBXPAHXMGDVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKTWCYHMBXXJBX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BKTWCYHMBXXJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPHGUYEYGXROV-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis[2-(2-butoxybutoxy)butoxy]thiophene Chemical compound CCCCOC(CC)COC(CC)COC1=CSC=C1OCC(CC)OCC(CC)OCCCC KOPHGUYEYGXROV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDJIHSHYZKYMFV-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]thiophene Chemical compound CCOCCOCCOC1=CSC=C1OCCOCCOCC KDJIHSHYZKYMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDLNFVAOYHPCCD-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]thiophene Chemical compound COCCOCCOC1=CSC=C1OCCOCCOC RDLNFVAOYHPCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQCYMEZHKGAG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-butoxyethoxy)propoxy]thiophene Chemical compound CCCCOCCOCCCOC=1C=CSC=1 SPNQCYMEZHKGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVEHGQLDHXJKER-UHFFFAOYSA-N 3-phenylsulfanylpropan-1-ol Chemical compound OCCCSC1=CC=CC=C1 FVEHGQLDHXJKER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N 4-(n-phenylanilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGDZDRRHQTSPV-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BGGDZDRRHQTSPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHMRWRBNAIDRAP-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C(Br)SC(Br)=C21 FHMRWRBNAIDRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEQVQJWXVHKGT-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,7-n-dinaphthalen-1-yl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 KJEQVQJWXVHKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 1
- BDSIRYNBICPOGZ-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)O.FC1=C(C(=C(C(=C1[Li])F)F)F)F Chemical compound B(O)(O)O.FC1=C(C(=C(C(=C1[Li])F)F)F)F BDSIRYNBICPOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHGDCOPKRNNZIY-UHFFFAOYSA-N BrC(CCCOCCOCCOC=1SC=CC=1)Br Chemical compound BrC(CCCOCCOCCOC=1SC=CC=1)Br VHGDCOPKRNNZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBSVONAMLYODA-UHFFFAOYSA-N BrC=1SC(=C(C1OCC(CC)OCC(CC)OCCCC)OCC(CC)OCC(CC)OCCCC)Br.BrC=1SC(=C(C1OCCOCCOCCCC)OCCOCCOCCCC)Br Chemical compound BrC=1SC(=C(C1OCC(CC)OCC(CC)OCCCC)OCC(CC)OCC(CC)OCCCC)Br.BrC=1SC(=C(C1OCCOCCOCCCC)OCCOCCOCCCC)Br DZBSVONAMLYODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQNKBCSPVHMBY-UHFFFAOYSA-N C=1C=C2C3=CC=CC=C3C2=C(C=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C=1C=C2C3=CC=CC=C3C2=C(C=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NEQNKBCSPVHMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBWKIQWTWHVCZ-UHFFFAOYSA-N CC#[N]C1CC1 Chemical compound CC#[N]C1CC1 HSBWKIQWTWHVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYDHDWIJKEYEB-UHFFFAOYSA-N CCC1N(C)C1 Chemical compound CCC1N(C)C1 WXYDHDWIJKEYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOJMITBYKGVTES-UHFFFAOYSA-N CCNCCCCC1[N]2(C)C1C2 Chemical compound CCNCCCCC1[N]2(C)C1C2 BOJMITBYKGVTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100394073 Caenorhabditis elegans hil-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100506090 Caenorhabditis elegans hil-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100069853 Caenorhabditis elegans hil-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001054 Poly(ethylene‐co‐vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N dimethylglyoxime Chemical compound O/N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- UKJFVOWPUXSBOM-UHFFFAOYSA-N hexane;oxolane Chemical compound C1CCOC1.CCCCCC UKJFVOWPUXSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910000625 lithium cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CASZBAVUIZZLOB-UHFFFAOYSA-N lithium iron(2+) oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2].[Li+] CASZBAVUIZZLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFZPBUKRYWOWDV-UHFFFAOYSA-N lithium;oxido(oxo)cobalt Chemical compound [Li+].[O-][Co]=O BFZPBUKRYWOWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000698 poly(1-vinylpyrrolidone-co-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000110 poly(aryl ether sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003252 rigid-rod polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- HSYLTRBDKXZSGS-UHFFFAOYSA-N silver;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Ag+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HSYLTRBDKXZSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 description 1
- CHXZRHMQQRUVHF-UHFFFAOYSA-N thiophene A Natural products CC#CC1=CC=C(C#CC#CC=C)S1 CHXZRHMQQRUVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
- C08F12/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/18—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the nature or concentration of the activator
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/326—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising gallium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
本出願は、2011年10月4日提出の米国特許仮出願第61/542,868号および2012年6月4日提出の米国特許仮出願第61/655,419号に対する優先権を主張し、その内容はそれぞれその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
例えば、有機系の有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、リン光有機発光ダイオード(PHOLED)、および有機光起電力デバイス(OPV)などの、省エネルギーデバイスにおいて有用な進歩がなされているが、商業化のためのより良い加工および性能を提供する上でさらなる改善がなお必要とされている。例えば、有望な材料は、例えば、ポリチオフェンを含む導電性または共役ポリマーである。しかし、ドーピング、純度、溶解性、加工、および/または不安定性について問題が生じうる。また、ポリマーの交互層の溶解性(例えば、隣接層の間の直交または交互溶解性)に対する非常に良好な制御を有することが重要である。特に、例えば、非常に薄いが高品質の薄膜に対する競合する需要および必要性を考慮すると、正孔注入層および正孔輸送層は困難な問題を呈しうる。これらの材料のドーピングも問題を引き起こしうる。例えば、ポリマーはドーピング後に不溶性になるか、または凝集しうる。加えて、ドーピング後に金属の粒子およびナノ粒子が生成することもあり、これらは除去が難しく、望ましくない漏れ電流を引き起こしうる。
本明細書に記載の態様には、例えば、組成物、組成物の作成法、ならびにデバイスおよび物品中での使用を含む、組成物の使用法が含まれる。組成物には、例えば、ポリマー、モノマー、混和物、薄膜、分散液、溶液、粉末、およびインク配合物が含まれる。他の態様には、デバイスの作成法および使用法が含まれる。
(A)(i)少なくとも1つのアリールアミン側基、または(ii)少なくとも1つの縮合芳香族側基、および
(B)少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む少なくとも1つの芳香族側基。
序論
本明細書において引用するすべての参照文献は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。
1つの態様において、少なくとも中性型および酸化型を有する第一の化合物が提供されうる。本明細書に記載のとおり、第一の化合物はその中性型とその酸化型との間で循環しうる。第一の化合物を、例えば、最初に酸化し、次いでその酸化状態で共役ポリマーのためのドーパントとして用いることができる。ドーピング後、これは中性状態に戻りうる。
第一の化合物は正孔輸送化合物または材料でありうる。正孔輸送材料は当技術分野において公知で、市販されている。それらは、例えば、低分子量材料でありうる。それらはモノマーでありうる。任意に、それらは、例えば、ビニル、ベンゾシクロブタン、トリフルオロビニルオキシ、またはアクリラートなどの架橋可能官能基を含みうる。
式中、R、R1およびR2は、例えば、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールであり;
式中、R1およびR2は置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールであり;
式中、R1、R2、R3およびR4は独立にH、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールから選択される。
式中、R1およびR2はH、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシであり、かつXは、C1〜C20基を含む、脂肪族または芳香族の二価の基であり、ここで第一の化合物の分子量は1,000g/mol未満である。
式中、R1およびR2はH、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシであり、かつZは、C1〜C20基を含む、アルキル、アルコキシ、またはアリールオキシなどの二価の基であり、ここで第一の化合物の分子量は1,000g/mol未満である。
ドーパントは当技術分野において公知で、ドーピング反応において第一の化合物と反応することができる。ドーパントはイオン化合物でありうる。ドーパントはカチオンおよびアニオンを含みうる。様々なドーパントが、例えば、米国特許出願第13/104,598号(第2011/0278559号として公開、譲受人:Plextronics, Inc.)に記載されており、その内容は全体が参照により本明細書に組み入れられる。
式中独立に、R1からR10のそれぞれはH、アルキル、過フルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり;「A」はホウ素、ガリウム、リン、アンチモン、SO3またはCO2であり;XはF、Cl、Br、IまたはCNであり;nは0から6であり;かつmは≦6-nである。1つの態様において、nは1から6でありうる。
式中独立に、R1からR9は、例えば、H、アルキル、過フルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルでありえ;「A」はホウ素、ガリウム、リン、またはアンチモンでありえ;かつnはn=1から6でありうる。例えば:Aがホウ素またはガリウムである場合、nは4であり;Aがリンまたはアンチモンである場合、nは6である。
1つの態様において、第一の化合物を、その中性型で、イオンドーパントと第一の溶媒系中で組み合わせて、第一のドープされた反応生成物を提供することができる。イオンドーパントはカチオンおよびアニオンを含む。この組み合わせはカチオンの中性型を生じうる。例えば、金属カチオンを金属ゼロ状態に変換しうる。組み合わせの結果、粒子および/またはナノ粒子が生成しうる。第一のドープされた反応生成物は、第一の化合物の酸化型およびアニオンを含みうる。
第一の溶媒系を、第一の化合物、および第一のイオンドーパントを可溶化するため、ならびにこれらの反応物間の反応を可能にするために適合させることができる。第一の溶媒系は、ドーピング反応完了後に部分的または完全に除去することができる。
第一のドープされた反応生成物を、固体型での単離を含む、精製工程にかけることができる。例えば、溶媒を部分的または完全に除去することができる。例えば、カチオンの中性型を、第一のドープされた反応生成物から除去することができる。これは、金属の粒子およびナノ粒子の除去を意味しうる。除去の方法には、例えば、ろ過が含まれる。加えて、より大きい粒子を加えて、粒子を回収することができる。
加えて、中性型および酸化型を有する共役ポリマーを提供することができる。この共役ポリマーを単離した第一のドープされた反応生成物と、第二の溶媒系中で組み合わせて、第二のドープされた反応生成物を生成することができる。共役ポリマーおよび第一の化合物は異なる。
共役ポリマー、ならびにこのポリマーを用いた配合物およびデバイスの1つの重要な例は、ホモポリマーおよびコポリマーを含む、3-置換ポリチオフェンである。好ましくは、3-置換ポリチオフェンは、ポリ(3-アルコキシチオフェン)であってもよい。本明細書において用いられるポリ(3-アルコキシチオフェン)において、アルコキシ側基はチオフェンに酸素原子を介して結合され、その他の原子は置換基において、アルコキシ基が、例えば、ポリエーテルであるように存在しうる。例えば、本明細書において用いられるアルコキシ基は、例えば、メトキシエトキシエトキシ基でありうる。
式中、Rは、例えば、(CH2CH2O)2C4H9-n(「rr-PBEETh」)、または(CH2CH2CH2O)2C4H9-n(「rr-PDBEPTh」)、または(CH2CH2O)2CH3(rr-PMEET)、または(CH2CH2O)3C2H5でありうる。
共役ポリマー、ならびにこのポリマーを用いた配合物およびデバイスの1つの重要な例は、ホモポリマーおよびコポリマーを含む、3,4-二置換ポリチオフェンである。好ましくは、3,4-二置換ポリチオフェンは、前述のとおりアルコキシ側基が複数のヘテロ原子を含みうるポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)であってもよく、ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)は、例えば、ポリ(3,4-ジ-ポリエーテル)-チオフェンでありうる。ポリエーテルは、複数のエーテル基を有する分子である。アルコキシおよびポリエーテル側基は、ポリマー骨格に対して電子を供与することができる。
式中独立に、R1は、例えば、アルコキシアルコキシアルコキシ部分などの置換されていてもよいアルコキシ基またはアルコキシヘテロ原子基でありえ、かつ独立にR2は、例えば、アルコキシアルコキシアルコキシ部分などの置換されていてもよいアルコキシ基アルコキシヘテロ原子基でありえ;または
独立にR1は置換されていてもよいアルキル、および置換されていてもよいアリールオキシでありえ、かつ独立にR2は置換されていてもよいアルキル、および置換されていてもよいアリールオキシでありうる。任意の置換のための置換基の例には、ヒドロキシル、フェニル、およびさらなる置換されていてもよいアルコキシ基が含まれる。アルコキシ基は次にヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基で置換されていてもよく;または
独立にR1は置換されていてもよいアルキレンオキシドでありえ、かつ独立にR2は置換されていてもよいアルキレンオキシドでありうる。置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありえ;または
独立にR1は置換されていてもよいエチレンオキシドもしくは置換されていてもよいプロピレンオキシドまたは他の低級アルキレンオキシ単位でありえ、かつ独立にR2は置換されていてもよいエチレンオキシドもしくは置換されていてもよいプロピレンオキシドまたは他の低級アルキレンオキシ単位でありうる。置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありえ;または
独立にR1は例えばメチレンまたはエチレンなどの置換されていてもよいアルキレンでありえ、置換基は例えばエチレンオキシまたはプロピレンオキシなどの置換されていてもよいアルキレンオキシであり;置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシでありえ、かつ独立にR2は例えばメチレンまたはエチレンなどの置換されていてもよいアルキレンでありえ、置換基は例えばエチレンオキシまたはプロピレンオキシなどの置換されていてもよいアルキレンオキシであり;置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシでありうる。
式中、nは括弧内の部分が鎖中で繰り返される回数を意味し;独立にR1はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;独立にR2はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;独立にR3はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;かつ独立にR4はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含む。R1およびR2は共有結合で連結されていてもよい。R3およびR4は共有結合で連結されていてもよい。
式中、nは括弧内の部分が鎖中で繰り返される回数を意味し;独立にR1はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;かつ独立にR2はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含む。R1およびR2は共有結合で連結されていてもよい。
式中、nは第一の括弧内の部分が鎖中に現れる回数を意味し、mは第二の括弧内の部分が鎖中に現れる回数を意味し;独立にR1はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;独立にR2はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;独立にR3はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;かつ独立にR4はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含む。R1およびR2は共有結合で連結されていてもよい。R3およびR4は共有結合で連結されていてもよい。
式中、nは第一の括弧内の部分が鎖中に現れる回数を意味し、mは第二の括弧内の部分が鎖中に現れる回数を意味し;独立にR1はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含み;かつ独立にR2はアルキル、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、置換されていてもよいアルキニル、アリール、置換されていてもよいアリールを含む。R1およびR2は共有結合で連結されていてもよい。
式中、XおよびYは独立にS、O、N、SeおよびTeから選択される。R1およびR2はHであり、置換されていてもよい。
単離した第一のドープされた反応生成物を中性型の共役ポリマーと、第二の溶媒系中で組み合わせて、共役ポリマーの酸化型およびアニオンを含む第二のドープされた反応生成物を生成することができる。当技術分野において公知のとおり、温度および圧などの反応条件を制御することができ、周囲温度および大気圧を用いることもできる。
第二の溶媒系を、共役ポリマーおよび単離した第一のドープされた反応生成物を可溶化するため、ならびにドーピング反応が起こるのを可能にするために適合させることができる。加えて、第二の溶媒系は、続くインク形成およびインクから薄膜を形成する際の使用のために適合させることができる。
第二のドープされた反応生成物を、正孔輸送および注入適用のために用いることができる。インクを配合してHILおよびHTL薄膜を作成することができる。例えば、適宜、1つまたは複数の任意のマトリックス材料を第二のドープされた反応生成物と共に、またはこれと混合して、用いることもできる。任意のマトリックス材料は、第二の溶媒系中に可溶性でありうる。溶媒系は適合させることができ、さらなる添加物を用いることもできる。マトリックス材料は、例えば、米国特許出願公開第2010/0072462号;第2010/0108954号;第2010/0109000号;第2009/0230361号;および第2010/0292399号(譲受人:Plextronics)に記載されている。
第一のドーピング反応(第一の化合物のイオンドーパントとの反応)
第一のドーピング反応において、完全ドーピングまたは部分ドーピング反応を実施することができる。例えば、ドーパントの第一の分子に対するモル比は過剰でありえ、3:1以下、または2:1以下、または1.5:1以下でありうる。少なくとも1:1でありうる。
1つの態様において、ドーパントの共役ポリマーに対する重量比は約4:1から約0.5:1、または約3:1から約1:1、または約2.5:1から約1.5:1である。
1つの例示的態様において、1つの態様における第一の化合物およびイオンドーパントの反応は下記によって表すことができる:
ゼロ価の銀も生成し、これは溶液から沈澱し、除去することができる。
本明細書に記載のデバイスを、例えば、溶液加工を含む当技術分野において公知の方法によって作成することができる。当技術分野において公知の方法によって、インクを適用し、溶媒を除去することができる。当技術分野において公知の方法を用いて、例えば、OLEDおよびOPVデバイスを含む有機電子デバイスを製造することができる。当技術分野において公知の方法を用いて、輝度、効率、および寿命を測定することができる。OLEDの特許には、例えば、米国特許第4,356,429号および第4,539,507号(Kodak)が含まれる。光を放出する導電性ポリマーは、例えば、米国特許第5,247,190号および第5,401,827号(Cambridge Display Technologies)において記載されている。同様に、デバイスの構成、物理的原理、溶液加工、多層形成、混和、ならびに材料の合成および配合を含む、Kraft et al., ''Electroluminescent Conjugated Polymers - Seeing Polymers in a New Light,'' Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 402-428を参照されたく、その内容は全体が参照により本明細書に組み入れられる。
(i)フェニレン部分上の様々な位置で置換されているポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(ii)ビニレン部分上の様々な位置で置換されているポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(iii)フェニレン部分上の様々な位置で置換されており、かつビニレン部分上の様々な位置でも置換されているポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(iv)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾールなどの部分であってもよいポリ(アリーレンビニレン);
(v)アリーレンが上記(iv)のとおりであってもよく、加えてアリーレン上の様々な位置の置換基を有していてもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vi)アリーレンが上記(iv)のとおりであってもよく、加えてビニレン上の様々な位置の置換基を有していてもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vii)アリーレンが上記(iv)のとおりであってもよく、加えてアリーレン上の様々な位置の置換基およびビニレン上の様々な位置の置換基を有していてもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(viii)(iv)、(v)、(vi)、および(vii)のものなどのアリーレンビニレンオリゴマーと非共役オリゴマーとのコポリマー;および
(ix)ポリ(9,9-ジアルキルフルオレン)などのラダーポリマー誘導体を含む、フェニレン部分上の様々な位置で置換されているポリp-フェニレンおよびその誘導体;
(x)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾールなどの部分であってもよいポリ(アリーレン);およびアリーレン部分上の様々な位置で置換されているその誘導体;
(xi)(x)のものなどのオリゴアリーレンと非共役オリゴマーとのコポリマー;
(xii)ポリキノリンおよびその誘導体;
(xiii)ポリキノリンと、溶解性を提供するためにフェニレン上で、例えば、アルキルまたはアルコキシ基によって置換されているp-フェニレンとのコポリマー;および
(xiv)ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスチアゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスオキサゾール)、ポリp-フェニレン-2,6-ベンズイミダゾール)などの剛性ロッドポリマー、およびその誘導体。
(xv)ポリフルオレンポリマーおよびポリフルオレン単位とのコポリマー
1)PLEDおよびSMOLEDを含むOLEDにおける正孔注入;例えば、PLEDにおけるHILに関して、共役が炭素またはケイ素原子を伴う全てのクラスの共役ポリマーエミッターを用いることができる。SMOLEDにおけるHILに関しては、以下が例である:蛍光エミッターを含有するSMOLED;リン光エミッターを含有するSMOLED;HIL層に加えて1つまたは複数の有機層を含むSMOLED;および小分子層が溶液もしくはエアロゾルスプレーまたは任意の他の加工法から加工されるSMOLED。加えて、他の例には、デンドリマーまたはオリゴマー有機半導体に基づくOLEDにおけるHIL;HILが電荷注入を改変するためまたは電極として用いられる二極性発光FETにおけるHILが含まれる;
2)OPVにおける正孔抽出層:
3)トランジスタにおけるチャンネル材料;
4)ロジックゲートなどのトランジスタの組み合わせを含む回路におけるチャンネル材料
5)トランジスタにおける電極材料
6)キャパシタにおけるゲート層
7)導電性ポリマーによって感知される種の結合によりドーピングレベルの改変が達成される、化学センサー。
熱安定性は重要なパラメーターであり、例えば、熱重量分析(TGA)などの1つまたは複数の熱分析法によって測定することができる。
さらなる態様において、キットが提供される。キットは、1つまたは複数の組成物、1つまたは複数の容器、1つまたは複数の包装、およびキットの要素を用いるための説明書を含む、本明細書に記載の1つまたは複数の要素を含みうる。
中性型および酸化型を有する少なくとも1つの第一の化合物であって、分子量が1,000g/mol未満の第一の化合物を提供する段階;カチオンおよびアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントを提供する段階、中性型の少なくとも1つの第一の化合物を、少なくとも1つのカチオンおよび少なくとも1つのアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントと、第一の溶媒系中で組み合わせて、第一のドープされた反応生成物を提供し、ここで組み合わせはカチオンの中性型を生じ、かつここで第一のドープされた反応生成物は第一の化合物の酸化型およびアニオンを含む段階;ならびに第一のドープされた反応生成物からカチオンの中性型を除去することを含む、固体型の第一のドープされた反応生成物を単離する段階によって調製した少なくとも1つの粉末;
少なくとも1つの共役ポリマーを含む少なくとも1つの組成物であって、粉末が共役ポリマーをドープするよう適合している組成物。
さらなる態様は、マトリックス材料に基づいている。さらなる態様は、少なくとも1つの溶媒を含むHILまたはHTLインク、任意にドープされた少なくとも1つの共役ポリマー、ならびに共役ポリマーとは異なり、かつ
(A)(i)少なくとも1つのアリールアミン側基、または(ii)少なくとも1つの縮合芳香族側基、および
(B)少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む少なくとも1つの芳香族側基を含む、少なくとも1つのコポリマーを含む組成物を提供する。
{-[CH2CHAr1]x-[CH2CHAr2]y-}n
として表すことができ、式中Ar1はアリールアミンまたは縮合芳香族側基などの側基であり;かつAr2は少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む芳香族側基である。nの値は、例えば、約10から約100,000、または約20から約50,000、または約30から約25,000でありうる。xのyに対するモル比は特定の適用およびインク配合物のために適合させることができるが、例えば、約10:1から1:10、または約5:1から1:5、または約3:1から1:3でありうる。Ar1基は縮合芳香族基またはアリールアミン基でありうる。Ar2基は少なくとも1つのヒドロキシル部分を有する芳香族基を含む基でありうる。
さらなる態様を以下の非限定的作業実施例において提供する。注:「RM」は「反応混合物」である。
実施例1
ポリ(3,4-ビス(2-(2-ポリ(3-(3-(2-ブトキシエトキシ)プロポキシ)チオフェン-2,5-ジイル)を、Seshadriら(譲受人:Plextronics)への米国特許出願公開第2009/0256117号に報告された手順に従って合成した。
ブトキシエトキシエトキシチオフェンの合成
冷却器、ガス注入口および温度計を備え、乾燥器で乾燥した1Lの三頚丸底フラスコに、373gのジエチレングリコールブチルエーテルと、続いて26.41gの金属ナトリウムを加えた。ナトリウムがすべて溶解するまで窒素雰囲気下で撹拌した。この溶液に、125.2gの3-ブロモチオフェンと、続いて14.6236gのCu(I)Iを加えた。混合物を100℃で2.5時間撹拌した。反応の完了をGC-MSで確認した。反応混合物から150gのジエチレングリコールブチルエーテルを減圧蒸留により除去した。容器の残渣を500mLのヘキサンで希釈し、ろ過した。ろ液を400mL×2の水と、続いて250mL×4の飽和NH4Cl溶液で洗浄し、次いで有機層を300mL×3の水で洗浄した。有機層を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、168gの材料を得た。これを減圧下で蒸留して、137.4gの純粋なブトキシエトキシエトキシチオフェンを得た。GC-MSでm/z=245の分子イオンピークを有する単一ピーク。
温度計およびガス注入口を備え、乾燥器で乾燥した500mlの三頚丸底フラスコに、20.869gのブトキシエトキシエトキシチオフェン、175mLのMTBEおよび11.0mLの氷酢酸を加えた。混合物を10分間撹拌し、次いで氷浴中で-1℃まで冷却し、30分間撹拌を続けた。この混合物に33.448gのNBSを4等分して30分間隔で加え、温度を常に-1℃から5℃の間に維持した。最後のNBS添加の1.5時間後、反応の完了をTLCおよびGC-MSで確認した。反応混合物を200mLの水に加え、30分間激しく撹拌した。これを100mL×3の水、100mL×2の飽和NaHCO3溶液(排出液が塩基性になるまで)と、続いて100mL×3の水(排出液が中性になるまで)で洗浄した。5mLのトリエチルアミンを有機層に加え、次いで無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗製試料をカラム精製して、25.1gのジブロモブトキシエトキシエトキシチオフェンを得た。GC-MSでm/z=323の分子イオンピークを有する単一のピーク。
冷却器、ガス注入口および温度計を備え、乾燥器で乾燥した1Lの三頚丸底フラスコに、17.54gのモノマーおよび353gのTHFと、続いて1mLのドデカンを加えた。この混合物を窒素雰囲気下、室温で30分間撹拌した。THF中2.0Mの塩化イソプロピルマグネシウムを混合物に、GC-MSで変換をモニターしながら、モノマーの96.3%が変換されるまで滴加した。0.3242gのNi(dppp)Cl2(30 dpn)を混合物に加えた。窒素雰囲気下、室温で1時間撹拌し、0.4340gのNi(dppp)Cl2を加えた。混合物を24時間還流した。30℃で反応混合物を3.0mLの飽和NH4Cl溶液により反応停止し、5.31gのDMGと共に撹拌した。162.5gのTHFを窒素雰囲気下で留去した。残りを1250mLの水中で沈澱させ、30分間撹拌し、次いで1250mLの水中に加え、さらに30分間撹拌した。次いで、ポリマーをろ過し、300mLのMeOH-水(1:1)混合物で洗浄した。ポリマーを250mLのMeOH中、30〜35℃で30分間撹拌し、5mLの濃HClで酸性化した250mLの水中に加え、さらに30分間続け、ろ過し、300mLのMeOH-水(1:1)で洗浄した。この段階を繰り返した。この手順を三回目も繰り返したが、HClは加えなかった。最後の洗浄を150mLの水で行った。ポリマーを60℃の減圧乾燥器で終夜乾燥して、8.8gを得た。
3-チオフェノキシ-3-(1-プロパノール)の合成
冷却器、窒素注入口および温度計アダプターを備え、乾燥器で乾燥した1Lの三頚丸底フラスコに、496.7gの1,3-プロパンジオールと、続いて15.076gの金属ナトリウムを加えた。反応混合物を窒素雰囲気下でナトリウムがすべて溶解するまで撹拌した。65℃で71.79gの3-ブロモチオフェンと、続いて8.386gのヨウ化銅(I)を加えた。撹拌を120℃で2.5時間続けた。反応混合物のGC-MS分析により98.8%完了が認められた。反応混合物を35℃まで冷却し、次いで10gの塩化アンモニウムを含む1Lの氷冷水に加えた。混合物を1N HClを用いて中和した。混合物を400mLのMTBEで3回洗浄することにより、材料を抽出した。合わせた有機層を200mLの飽和塩化アンモニウム溶液で4回と、続いて200mLの脱イオン水で3回洗浄した。抽出物を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させて、56.2gの粗製材料を得た。約50gの粗製試料を温ヘキサンに溶解し、フリーザーで冷却して、固体を回収した。前述の工程を繰り返し、固体を減圧下、室温で乾燥して、46.68gの材料を得た。GC-MSでm/z=158の分子イオンピークを有する単一のピーク。
温度計アダプターおよび窒素注入口を備え、乾燥した250mLの三頚丸底フラスコに、グローブボックス内で6.513gの水素化ナトリウム粉末を加えた。50mLのTHFをフラスコにカニューレ針から加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。この懸濁液に12mLのDMFおよび50mLのTHFに溶解した28.596gの3-チオフェンオキシ(1-プロパノール)をシリンジから1時間かけてゆっくり加えた。この後、4.504gのヨウ化カリウムと、次いで49.201gの1-(2-ブロモエトキシ)ブタンを加えた。変換をGC-MSでモニターした。44時間後、アルコールの42%が変換された。1.099gのNaHを加え、その後発泡が認められた。さらに1.5時間撹拌した後、アルコールの最終生成物への変換は49%に増大し、したがってさらに1.046gのNaHを加え、撹拌をさらに16時間続けて、67%の変換を得た。この時点で、さらに1.115gのNaHを加え、反応をさらに24時間続け、200mlの飽和NH4Cl溶液に加えた。次いで、水層を最初に200mlのメチルtert-ブチルエーテル(MTBE)で抽出した。有機層を分離した後、水層をMTBEで4回抽出した。次いで、合わせた有機層を以下の順に洗浄した:100mlの飽和NH4Cl溶液;100mlの水(水層pH>7);100mlの酸性化水(5mlの1N HCl)×3(水層pH<酸性);および100mlの脱イオン水×4(水層pH=中性)。
窒素注入口および温度計アダプターを備えた500mLの三頚丸底フラスコに、16.8gの3-(3-(2-ブトキシエトキシ)プロポキシ)チオフェン、150mLのMTBEおよび8.5mLの氷酢酸を加えた。反応混合物を塩-氷浴中で冷却し、25.643gのN-ブロモスクシンイミドを4回に分け、反応温度を-3℃から0℃の間に維持しながら、1.5時間かけて加えた。NBS添加完了の1時間後、反応完了をGC-MSで確認した。反応混合物を200mLの脱イオン水中に加え、30分間激しく撹拌した。溶媒混合物を分液漏斗に移し、水層を分離した後、有機層を100mLの脱イオン水で3回、100mLの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で2回(pH>7まで)、および100mLの水で3回(pHが中性になるまで)洗浄した。次いで、有機層を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。化合物をシリカゲルカラムを通過させて精製し、16.78gの二臭化物(収率62.8%)を得た。生成物の構造を1H-NMRで確認した。
熱電対、冷却器およびガス注入口を備えた1Lの三頚丸底フラスコを火炎乾燥し、窒素パージした。これに14.391gの2,5-ジブロモ-3-(3-(2-ブトキシエトキシ)プロポキシ)チオフェン、302gのTHFおよび0.5mLのドデカンを加えた。塩化イソプロピルマグネシウム溶液(THF中2.0M)を加え、次いで氷浴中で冷却した。この冷却した反応混合物に0.299gのNiCl2.dpppを加え、反応を氷浴中で30分間続け、次いで氷浴を取り除いた。室温に戻った後、0.295gのNiCl2.dpppを加え、反応混合物を24時間還流した。反応混合物を30℃未満に冷却し、次いで5mLの飽和塩化アンモニウム溶液を加え、20分間撹拌した。次いで、10.054gのジメチルグリオキシムを加え、1時間撹拌を続けた。約140gのTHFを大気圧で留去し、ポリマーを1750mLのメタノール(Aldrichのchromasolv等級)中で激しく撹拌しながら沈澱させた。次いで、1.5Lの脱イオン水を加え、懸濁したポリマーを30分間さらに撹拌した。次いで、ポリマーをろ過し、200mLのメタノール-水混合物(1:1(v/v))で洗浄した。次いで、ポリマーを300mLのメタノールに懸濁し、40〜50℃で30分間加熱し、300mLの脱イオン水を加え、加熱しながら撹拌をさらに30分間続けた。次いで、ポリマーをろ過し、200mLのメタノール-水(1:1)で洗浄した。このメタノール-水処理をさらに2回繰り返し、ポリマーを最後に60℃の減圧乾燥器で乾燥して、7.6gのポリマーを得た。
手順1
冷却器および窒素注入口を備え、火炎乾燥した250mlの二頚丸底フラスコに、2.507gの2-ビニルナフタレン、5.123gの4-ビニルピリジンおよび70mLのトルエンを加えた。反応混合物を固体がすべて溶解するまで撹拌し、容器に0.162gのAIBNを加えた。窒素を反応混合物に2時間通気し、温度を還流するまで上昇させた。反応混合物を16時間還流し続けた。700mLのヘキサンに注いでポリマーを沈澱させた。スラリーをさらに30分間撹拌した後、ポリマーをろ過し、150mLのヘキサンで洗浄し、漏斗上で吸引乾燥した。次いで、70mLのTHFに再溶解し、700mLのヘキサン中で再度沈澱させることにより、ポリマーを精製した。懸濁したポリマーをさらに30分間撹拌し、次いでろ過し、200mLのヘキサンで洗浄した。室温の乾燥器で終夜減圧乾燥した後、3.518g(収率46%)のオフホワイトポリマーを得た。Mn=6155;Mw=14931;PDI=2.42。TGA−5重量%損失337℃;開始温度361℃。
火炎乾燥した100mlの二頚丸底フラスコに、1.501gの2-ビニルナフタレンと、続いて50mLの無水THFを加えた。ビニルナフタレンの溶解後、3.059gの4-ビニルピリジンを加えた。反応混合物をドライアイス-イソプロパノール浴を用いて-78℃まで冷却した。この溶液に、0.21mLのヘキサン中2.5M n-BuLi溶液を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で終夜撹拌し続けた。次いで、ポリマーを500mLのヘキサン中に沈澱させた。ポリマーをヘキサン中で1時間懸濁した後、ろ過し、100mLのヘキサンで洗浄した。続いて、ポリマーを漏斗上で吸引乾燥し、500mLのヘキサン中50mLのTHFから再沈澱させた。沈澱したポリマーをヘキサン中で1時間撹拌し、ろ過し、100mLで洗浄した後、終夜減圧乾燥した。0.482gのオフホワイト固体を得た(収率11%)。GPCを前述のとおりに行った。Mn=2669、Mw=3956およびPDI=1.48。TGA−5重量%損失306℃;開始温度364℃。
乾燥した250mLの二頚丸底フラスコに、6.970gの4-ビニルピリジン(Aldrichから購入し、1cmの長いシリカゲル床を通して阻害剤を除去した)、2.87gの阻害剤を含まない2-ビニルナフタレン、0.357gのAIBNおよび100mLのジメチルスルホキシドを加えた。次いで、反応器の内容物に窒素を2.5時間十分に通気し、次いで80〜85℃まで加熱を始めた。この温度で終夜(18時間)反応を続けた。次いで、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮して、溶媒を除去した。このゴム状の液体に100mLのTHFを加え、1Lのヘキサン中に激しく撹拌しながら加えた。ポリマーがゴム状ペーストで沈澱した。ゴム状ペーストを60mLのクロロホルムに溶解し、1.2Lのヘキサン中に再度沈澱させた。次いで、ポリマーをろ過し、100mLのヘキサンで洗浄し、漏斗上で吸引乾燥した。ポリマーを50mLのクロロホルム溶液から700mLのヘキサン中に再度沈澱させ、ろ過し、100mLのヘキサンで洗浄し、漏斗上で吸引乾燥した。続いて、ポリマーを75℃の減圧乾燥器で48時間乾燥して、8.3gのオフホワイト粉末を得た。
4-ブロモトリイソプロピルシリルオキシベンゼンの合成
窒素パージした10Lの反応器に、6.5Lの無水ジエチルエーテルおよび500gの4-ブロモフェノールを加えた。加えたブロモフェノールの溶解後、484gのジアザビシクロウンデセン(DBU)を加え、30分間撹拌した。この撹拌溶液に、621gの塩化トリイソプロピルシリルを1時間かけて加え、さらに室温でもう1時間撹拌した。GC-MSにより、フェノールのエーテル化の完了が示され、したがって3Lの脱イオン水で2回、1.5Lの水酸化ナトリウム溶液(0.5N)で2回および1.5Lの脱イオン水で2回、この順序で洗浄した。エーテル層を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。次いで、4-ブロモトリイソプロピルシリルオキシベンゼンを減圧下で蒸溜した。収率、880g(92.6%)。GC-MSでm/z=328の分子イオンピークを有する単一のピーク。
温度計アダプターを備え、乾燥器で乾燥した1Lの二頚丸底フラスコに、76.246gの(4-ブロモフェノキシ)トリイソプロピルシランと、続いて600mLの無水ジエチルエーテルを加えた。反応混合物をドライアイス-アセトン浴中で-70℃まで冷却し、97.5mLのヘキサン中2.5M n-ブチルリチウム溶液を1時間かけて加えた。反応混合物を室温まで加温し、3時間撹拌した後、0℃まで再冷却した。次いで、29.521gのn-ホルミルモルホリンを11分かけて滴加した。混合物を窒素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。
滴加漏斗およびガスアダプターを備え、乾燥器で乾燥した1Lの二頚丸底フラスコに、250mLのTHF、13.7127gのカリウムtert-ブトキシドおよび32.0772gの臭化メチルトリフェニルホスホニウムを加えた。混合物を30分間撹拌した。20.1593gの材料を150mLのTHFに溶解して、4-トリイソプロピルシリルオキシベンゼンカルボキシアルデヒド溶液を作成した。反応器をアルミホイルで覆って、光を遮断した。アルデヒド溶液を反応器に滴加漏斗から滴加した。混合物を終夜撹拌した。溶媒をロータリーエバポレーターで蒸発させた。材料を400mLのMTBEに再度溶解し、300mL×3の水で洗浄した。有機層を無水MgSO4で乾燥し、次いで濃縮した。粗製試料をカラム精製して、15.7358gの4-トリイソプロピルシリルオキシスチレンを得た。生成物の構造を1H-NMRで確認した。
アリールアミン化
冷却器、ガス注入口および熱電対アダプターを備え、乾燥した500ml三頚丸底フラスコに、17.779gのN-フェニル-2-ナプチルアミン、18.412gのカリウムtert-ブトキシド、20.606gの2-(4-ブロモフェニル)-1,3-ジオキサンおよび270mLのトルエンを反応器に加えた。反応混合物を40分間窒素パージし、次いで12mLのトルエン中1.0Mトリ(tert-ブチルホスフィン)を注入した。さらに3.711gのPd2(dba)3触媒を一度に加え、反応混合物を窒素雰囲気下、95〜100℃で18時間加熱した。次いで、反応混合物を厚さ3cmのセライト床を通してろ過し、水中に加え、MTBE中に抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製して、26.8gの最終生成物(収率90%、生成物X)を得た。1H-NMR(DMF、Bruker 300 MHz NMR)3.95〜4.19ppm(5H)、5.72〜5.75(1H)、7.04〜7.19(6H)、7.25〜7.32(1H)、7.33〜7.53(8H)、7.71〜7.79(1H)、7.85〜7.94(2H)、7.98〜8.08(1H)
前の実施例からの18.10gの化合物Xを、滴加漏斗を備えた2Lの三頚丸底フラスコに加え、900mLのアセトンを加えて化合物を溶解した。次いで、300mLの2.0M HClを滴加漏斗から20分かけて加えた。アセタールの加水分解は1時間で完了し、TLCで出発原料がないことにより確認した。アセトンをすべて蒸発させた後、水層に懸濁した固体を得た。上清の水層をゆっくりデカントした。次いで、固体を300mlの酢酸エチルに溶解し、続いて水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で、この順に洗浄した。続いて、有機層を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固した。化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで、ヘキサンおよび酢酸エチル混合物を用いてさらに精製して、11.75g(74%)の生成物を得た。
ガス注入口、滴加漏斗を備え、乾燥器で乾燥し(165℃、終夜)、窒素パージした1Lの3三頚丸底フラスコに、グローブボックス内で14.912gの臭化メチルトリフェニルホスホニウムおよび6.241gのカリウムtert-ブトキシドと、続いて250mLの無水THFを加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、100mLの無水THFに溶解した10.04gの4-(ナフタレン-2-イル(フェニル)アミノ)ベンズアルデヒドを撹拌しながら加えた。反応はアルデヒド添加後2.5時間で完了し、TLCでアルデヒドがないことにより確認した。反応混合物からTHFをロータリーエバポレーターで蒸発させた後、これをMTBEに溶解し、水で洗浄した。次いで、有機層を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、蒸発させて、粗製固体を得た。化合物をシリカゲルカラムを通過させることにより最終的に精製して、4gの生成物を得た。
火炎乾燥した二頚丸底フラスコに、窒素雰囲気下で1.458gのN-フェニル-N-(4-ビニルフェニル)ナフタレン-1-アミンと、続いてTHF(100mL)を加えた。モノマーの溶解後、4-トリイソプロピルシリルオキシスチレンを加え、反応混合物をIPA-ドライアイス浴で1時間冷却して、温度を-78℃まで下げた。0.9mLのヘキサン中2.5Mブチルリチウムを反応混合物に加えた。反応混合物は青色に変わり、N-フェニル-N-(4-ビニルフェニル)ナフタレン-1-アミンモノマー上のアニオンの生成が示される。反応混合物をドライアイス浴中で終夜撹拌し続け、ポリマーを900mlのメタノール(Aldrichのchromasolv等級)中に沈澱させる。さらに30分間撹拌した後、ポリマーをろ過し、200mlのMeOHで洗浄した。ポリマーを減圧乾燥器で終夜乾燥し、50mLのTHFに溶解した後、700mlのメタノール中に沈澱させた。メタノール溶液に懸濁したポリマーをさらに30分間撹拌し、ろ過し、200mlのMeOHで洗浄した。次いで、ポリマーを50℃の減圧乾燥器で最終的に乾燥して、5.931g(収率91%)を得た。生成物の構造を1NMR分析により確認した。
3.808gのポリ(N-フェニル-N-(4-ビニルフェニル)ナフタレン-1-アミン-コ-4-トリイソプロピルシリルオキシスチレン)を、冷却器、ガス注入口および栓を備えた、清浄な乾燥した250mLの二頚丸底フラスコに加えた。続いて、38mLの1,4-ジオキサンを加えてポリマーを溶解し、続いて6.5mLの11N塩酸を加え、24時間還流した。ポリマーを450mLの脱イオン水中に室温で沈澱させ、45分間撹拌し続けた。次いで、ポリマーをろ過し、水でろ液が中性になるまで洗浄し、次いで50℃の乾燥器で終夜乾燥した。次いで、ポリマーを38mLの1,4-ジオキサンに再度溶解し、450mLの水中に再度沈澱させた。水層中に懸濁したポリマーをさらに30分間撹拌した後、ろ過し、1Lの水で洗浄し、50℃の乾燥器で乾燥した。ポリマーを20mLのTHF溶液から250mLのヘキサン(chromasolv)中にもう一度再沈澱させた。ヘキサン層中に懸濁したポリマーを30分間撹拌した後、ポリマーをろ過し、100mLのヘキサンで洗浄し、50℃の乾燥器で乾燥した。前述のヘキサン中のTHFからの沈澱段階をもう一度繰り返した後、最終的にポリマーを減圧乾燥器内、50℃で終夜乾燥した。1.605g(収率69.5%)の生成物を得た。TGA−5重量%損失352℃;分解開始温度410℃。DSC−Tg 141℃。生成物の構造を1H NMR分析によりさらに特徴付けた。
ビニルトリフェニルアミンの合成
滴加漏斗および窒素注入口を備え、清浄な火炎乾燥した500mlの三頚丸底フラスコに、26.466gの臭化メチルトリフェニルホスホニウム、11.084gのカリウムtert-ブトキシドをグローブボックス内で加えた。次いで、130mLのTHFをカニューレによりフラスコに加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で1時間撹拌し、次いで100mlの無水THFに溶解した14.995gの4-(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドを滴加漏斗から滴加した。室温で1時間撹拌を続けた後、反応完了をTLCで出発原料のアルデヒドがないことにより確認した。反応混合物からTHFをロータリーエバポレーターで蒸発させた後、これをMTBEに溶解し、水で洗浄した。次いで、有機層を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、蒸発させて、粗製固体を得た。化合物をシリカゲルカラムを通過させることにより最終的に精製して、12.6gの生成物を得た(収率84.6%)。1H-NMR(アセトン、Bruker 300 MHz NMR)5.09〜5.19ppm(1H)、5.63〜5.75(1H)、6.71〜6.78(1H)、6.92〜7.13(8H)、7.20〜7.43(6H)。
火炎乾燥した250mLの二頚丸底フラスコに、窒素雰囲気下で3.543gの4-ビニルトリフェニルアミンおよび120mLの無水THF(120mL)を加えた。モノマーの溶解後、11.995gの4-トリイソプロピルシリルオキシスチレンを加え、10分間撹拌した。次いで、反応混合物をイソプロパノール-ドライアイス浴中で-78℃まで1時間かけて冷却し、0.5mLのヘキサン中2.5M n-ブチルリチウムを一度に加えた。反応混合物は橙色に変わり、モノマーへのアニオン転移が示された。反応をドライアイス浴条件下で終夜続け、ポリマーを1.3Lのメタノール中に沈澱させた。ポリマーを激しく撹拌しているメタノールにさらに30分間懸濁し、ろ過し、600mLのメタノールで洗浄した。次いで、ポリマーを50℃の減圧乾燥器で終夜乾燥して、15.04gのポリマー(収率96.8%)を得た。Mn=48,859;Mw=53,176;PDI=1.09。生成物の構造を1H NMR分析によりさらに確認した。
トリイソプロピルシリルオキシスチレンの加水分解を、120mLの1,4-ジオキサン中の12.024gのポリ(4-ビニルトリフェニルアミン-コ-4-トリイソプロピルシリルオキシスチレン)の溶液を20mLの11N塩酸と共に24時間還流することにより達成した。次いで、ポリマーを1500mLの脱イオン水中に沈澱させ、さらに30分間撹拌し、次いでろ過した。次いで、ポリマーを脱イオン水でろ液が中性になるまで洗浄し、次いで50℃の減圧乾燥器で乾燥した。次いで、ポリマーを100mLの1,4-ジオキサンに再度溶解し、1200mLの水中に沈澱させた。さらに30分間撹拌した後、ポリマーをろ過し、1200mlの水で洗浄し、次いで50℃の乾燥器で減圧乾燥した。70mLのTHF中のポリマー溶液を900mLのヘキサン中に再沈澱させることにより、ポリマーをもう一度精製した。さらに30分間撹拌した後、撹拌を停止し、上清溶媒をゆっくりデカントした。ポリマー固体をさらに600mLのヘキサンに懸濁し、ろ過し、200mLのヘキサンで洗浄した後、50℃の減圧乾燥器で乾燥した。前述のTHF-ヘキサン再沈澱工程をもう一度繰り返し、乾燥器内での最終乾燥の後、6.62gの生成物を得た。TGA−5重量%損失324℃;開始温度333℃;DSC−TG 121℃および147℃。生成物の構造を1H NMR分析によりさらに確認した。
ポリ(アセトキシスチレン-コ-ビニルナフタレン)の合成
還流冷却器および窒素注入口を備え、乾燥した500mLの二頚丸底フラスコに、阻害剤を含まない15.03gのp-アセトキシスチレン、9.50gの阻害剤を含まない2-ビニルナフタレン、0.379gのAIBNおよび250mLのトルエンを加えた。窒素ガスを溶液に通気することにより、フラスコおよび内容物に2時間窒素パージした。次いで、反応混合物を終夜加熱還流した。次いで、ポリマーを2.5Lのヘキサン中に沈澱させた。次いで、ポリマーをろ過し、ヘキサンで洗浄し、漏斗上で48時間風乾した。ポリマーを82gのTHFに再溶解し、1Lのヘキサン中で再度沈澱させた。最後に、ポリマーをろ過し、500mLのヘキサンで洗浄し、漏斗上で吸引乾燥して、14gの白色飛散性固体を得た。
前述の14gのポリマーを112gのメタノール(AldrichのChromasolv等級)および29mLの脱イオン水に懸濁した。前述の混合物に5.23gの水酸化ナトリウムを加え、反応混合物を還流するまで加熱し始めた。反応混合物を約25時間還流し、次いで1.0ミクロンのガラスフィルターを通してろ過した。続いて、ポリマーを15mLの濃塩酸を用いて酸性化した1.5Lの脱イオン水中で沈澱させた。次いで、膨潤したポリマー粒子をろ過し、500mLの脱イオン水で洗浄した。次いで、ポリマーを減圧下、70℃で終夜乾燥した。乾燥後、ポリマーを再度100mLのchromasolv等級のアセトンに再溶解し、0.2umのPTGEシリンジフィルターを通してろ過し、1.4Lの脱イオン水中に沈澱させた。次いで、ポリマーを漏斗上で吸引乾燥し、その後70℃の減圧乾燥器で乾燥した。1H-NMRにより酢酸エステルの加水分解の完了が示された。1H-NMR(DMSO-d6);9ppm(s、br、-OH)、6〜8ppm(m、br、Ar-H)、1.5〜2.3ppm(s、br、CH-CH2)。-OH(約9ppm、br)および-CH2CH-(約1〜2ppm br)のピーク面積に基づき、ポリマー中のナフタレンのフェノールモノマーに対する比は40/60と算出された。GPC(1mM LiBrを含むNMP中)を、Varian PL-220 GPCで2つのVarian PL-Gel Mixed Dカラム、1つのVarian PL-Gelガードカラムを80℃、流速0.8mL/分で用い、ポリスチレン標準に対して行った。Mn=13,308;Mw=50,277;PDI=3.78。
異なる実施例において、正孔輸送材料(HTM)および(テトラキスペンタフルオロフェニルホウ酸)銀の保存溶液(0.5〜5%)をテトラヒドロピラン中で調製した。銀粉末(5〜8um)を正孔輸送材料を含む保存溶液に加え、溶液を激しく撹拌して、銀粉末を溶液中に十分に懸濁させた。この十分に撹拌した溶液に、1モル当量のドーパント保存溶液を滴加した。溶液をさらに約16時間撹拌し続け、次いで一連の2.0umおよび0.7umのガラスシリンジフィルターを通してろ過した。溶液をさらに48時間静置した後、一連の2.0μmおよび0.7μmのガラスシリンジフィルターを通してろ過した。次いで、溶液を丸底フラスコに入れ、40℃のロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。乾燥粉末を4〜5torrで24時間さらに乾燥した。または、テトラヒドロピランを塩化メチレンに置き換えることもできる。
1当量の9,9-ジメチル-N2,N7-ジフェニル-N2,N7-ジ-m-トリル-9H-フルオレン-2,7-ジアミン(DMFL-TPD)を1当量の(テトラキスペンタフルオロフェニルホウ酸)銀と反応させ、一般手順のとおりに精製した。
1当量のN1,N4-ビス(4-メトキシフェニル)-N1,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミン(AMB)を1当量の(テトラキスペンタフルオロフェニルホウ酸)銀と反応させ、前述の一般手順のとおりに精製した。
1当量の9,9-ジメチル-N2,N7-ジフェニル-N2,N7-ジ-m-トリル-9H-フルオレン-2,7-ジアミンを1当量のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド銀と反応させ、一般手順のとおりに精製した。
ポリチオフェンおよびドーパントの保存溶液を、適切な溶媒系中で調製した。必要があれば、ポリチオフェン溶液をわずかに加熱して、ポリマーの溶解を加速した。次いで、特定のドーピングレベルを標的とする適切な量のドーパント保存溶液を、撹拌プレート上で撹拌中のポリチオフェン溶液に滴加した。
マトリックス材料の保存溶液を、適切な溶媒系中で調製した。実施例12に記載のドープされたポリチオフェン溶液を撹拌しながら、これに計算した量のマトリックス材料溶液を滴加して、表1に記載する様々な混和物を得た。
式中mおよびnは、1:9から9:1のモル比のように変動しうる。
もう1つの作業実施例において、分光学的UV-VIS吸光度データも提供する。図9を参照されたい。
ビス(5-メトキシ(2-チエニル))チオフェンの合成
冷却器、ガス注入口および温度計を取り付け、乾燥器で乾燥し、窒素パージした1Lの三頚丸底フラスコに、7.17g(0.0628mol)の2-メトキシチオフェンと、続いて561gの無水THFを加えた。混合物を室温で窒素により約1時間脱気した。混合物をドライアイスIPA浴で-78℃まで冷却した。28.0mLのヘキサン中2.5M n-BuLi溶液を、温度を-75℃未満に維持しながら、1.5時間かけて滴加した。10.25g(0.0752mol)の塩化亜鉛を混合物に加えた。半時間後、冷却浴を取り除き、混合物を16℃まで加温した。6.38g(0.0264mol)の2,5-ジブロモチオフェンを加えた。6mLのTHFに溶解した0.26g(1.3mmol)のtert-トリブチルホスフェンを滴加した。0.29g(0.32mmol)のPd2(dba)3を加え、混合物を終夜還流した。室温で、反応混合物を高さ3.5cmのセライト床を通してろ過した。300mLの酢酸エチルで洗浄した。溶媒をロータリーエバポレーターで蒸発させた。シュレンクラインでさらに減圧乾燥した。固体をクロロホルムに溶解し、活性炭と共に撹拌した。ろ過し、1200mLのメタノール中に沈澱させた。固体を乾燥し、酢酸エチルで充填した15cm×8cmのシリカゲルカラムにロードした。酢酸エチルで溶離し、溶離液を蒸発させ、乾燥して、4gの黄色粉末を得た。融点133℃。1H-NMR(CDCl3、ppm):3.9(s、6H)、6.1(d、2H)、6.76(d、2H)、6.84(s、2H)。
ビス(5-メトキシ(2-チエニル))-3,4-エチレンジオキシチオフェンの合成
冷却器、ガス注入口および温度計を取り付け、乾燥器で乾燥し、窒素パージした500mLの三頚丸底フラスコに、6.08g(0.0533mol)の2-メトキシチオフェンと、続いて238gの無水THFを加えた。混合物を室温で窒素により約30分間脱気した。混合物をドライアイスIPA浴で-75℃まで冷却した。23.5mLのヘキサン中2.5M n-BuLi溶液を、温度を-71℃未満に維持しながら、35分かけて滴加した。8.71g(0.0639mol)の塩化亜鉛を混合物に加えた。45分後、冷却浴を取り除き、混合物を22℃まで加温した。6.71g(0.0224mol)の2,5-ジブロモ-3,4-エチレンジオキシチオフェンを加えた。6mLのTHFに溶解した0.22g(1.1mmol)のtert-トリブチルホスフェンを加えた。0.24g(0.26mmol)のPd2(dba)3を加え、混合物を終夜還流した。室温まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターで蒸発させた。こうして得た液体を500mLの酢酸エチルに溶解し、5匙の活性炭と共に撹拌した。セライト-シリカゲルを組み合わせた床(それぞれ高さ5cm)を通してろ過した。着色したろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。カラムクロマトグラフィで精製して、4.14gの乾燥黄色粉末を得た。融点101℃(DSCにより)。1H-NMR(CDCl3、ppm):1H-NMR(CDCl3、ppm):3.92(s、6H)、4.4(s、4H)、6.23(d、2H)、6.84(s、2H)。
1当量のビス(5-メトキシ(2-チエニル))チオフェンを1当量のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀アセトニトリル複合体と反応させ、一般手順のとおりに精製した。生成物をUV領域の中性テルチオフェンピークの消失により確認した。
1当量のビス(5-メトキシ(2-チエニル))-3,4-エチレンジオキシチオフェンを1当量のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀アセトニトリル複合体と反応させ、一般手順のとおりに精製した。生成物をUV領域の中性テルチオフェンピークの消失により確認した。
正孔注入層を含む、本明細書に記載のOLEDデバイスを、例えば、2012年1月5日公開の米国特許出願公開第2012/0001127号に記載の正孔輸送層と共に用いることができる。
式中、Rは-(CH2CH2O)2C4H9 nであり;
かつドーパントおよびマトリックス材料はそれぞれ下記であった。
Claims (81)
- 以下の段階を含む方法:
中性型および酸化型を有する少なくとも1つの第一の化合物であって、分子量が1,000g/mol未満である第一の化合物を提供する段階;
カチオンおよびアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントを提供する段階;
中性型の少なくとも1つの第一の化合物を、少なくとも1つのカチオンおよび少なくとも1つのアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントと、第一の溶媒系中で組み合わせる段階であって、第一のドープされた反応生成物を提供し、ここで組み合わせはカチオンの中性型を生じ、かつここで第一のドープされた反応生成物は第一の化合物の酸化型およびアニオンを含む、段階;
第一のドープされた反応生成物からカチオンの中性型を除去することを含む、固体型の第一のドープされた反応生成物を単離する段階;
中性型および酸化型を有する少なくとも1つの共役ポリマーを提供する段階;
中性型の該少なくとも1つの共役ポリマーと、単離した第一のドープされた反応生成物を、第二の溶媒系中で組み合わせる段階であって、共役ポリマーの酸化型およびアニオンを含む第二のドープされた反応生成物を生成する、段階;ここでドーピングは第一の化合物の中性型を生じる。 - 第一の化合物が正孔輸送化合物または非正孔輸送化合物である、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物が正孔輸送化合物である、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物がアリールアミン化合物である、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物がDMFL-TPDまたはAMBである、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物が、少なくとも約0.001cm2/Vsの正孔移動度を有する、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物が、750g/mol未満の分子量を有する、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物が、少なくとも-4.7eVの仕事関数を有する、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物が、共役ポリマーの仕事関数よりも大きい仕事関数を有する、請求項1記載の方法。
- イオンドーパントのカチオンが、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、またはAuの酸化種であり;かつイオンドーパントのアニオンが、以下の構造の少なくとも1つによって表される、請求項1記載の方法:
式中、独立に、R1からR10のそれぞれは、H、アルキル、過フルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり;「A」は、ホウ素、ガリウム、リン、アンチモン、SO3、またはCO2であり;Xは、F、Cl、Br、I、またはCNであり;nは0から6であり;かつmは≦6-nである。 - イオンドーパントのカチオンが、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、またはAuの酸化種であり;かつイオンドーパントのアニオンが以下の構造の少なくとも1つによって表される、請求項1記載の方法:ビス(トリフルオロメタン)スルホンアミド、過フルオロブタンスルホン酸、過フルオロオクタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、4,4,5,5,6,6-ヘキサフルオロ-1,3,2-ジチアジナン-2-イド1,1,3,3-テトラオキシド、ヘキサフルオロリン酸、テトラフルオロホウ酸。
- カチオンが銀である、請求項1記載の方法。
- アニオンがアリールホウ酸アニオンである、請求項1記載の方法。
- カチオンが銀であり、アニオンがアリールホウ酸アニオンである、請求項1記載の方法。
- イオンドーパントが、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀、テトラキス(2-(1,3,4,5,6,7-ヘプタフルオロ)ナフチル)ホウ酸銀、またはその組み合わせである、請求項1記載の方法。
- 中性型の第一の化合物を少なくとも1つのカチオンおよび少なくとも1つのアニオンと第一の溶媒中で組み合わせる段階を、約50℃未満の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- 第一の溶媒系が少なくとも90重量%の有機溶媒を含む、請求項1記載の方法。
- 第一の溶媒系がテトラヒドロピランまたはジクロロメタンを含む、請求項1記載の方法。
- カチオンの中性型を除去することが、第一のドープされた反応生成物の生成後に、銀粉末を用いて第一の溶液からゼロ価の金属を除去することを含む、請求項1記載の方法。
- 固体型の第一のドープされた反応生成物を単離する段階を、ハロゲン化溶媒を用いて実施する、請求項1記載の方法。
- 単離した第一のドープされた反応生成物が、-4.7eVよりも大きく、より負である仕事関数を有する、請求項1記載の方法。
- 単離した第一のドープされた反応生成物が、-5.0eVよりも大きく、より負である仕事関数を有する、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーが、-4.7eVよりも小さく、負の程度が小さい仕事関数を有する、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーが、-4.5eVよりも小さく、負の程度が小さい仕事関数を有する、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーと単離した第一のドープされた反応生成物との間の仕事関数の差が少なくとも0.3eVである、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーと単離した第一のドープされた反応生成物との間の仕事関数の差が少なくとも0.5eVである、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーがポリチオフェンを含む、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーが位置規則性ポリチオフェンを含む、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーが、3位、4位、または両方のうち、いずれかにアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む、請求項1記載の方法。
- 共役ポリマーが少なくとも5,000g/molの数平均分子量を有する、請求項1記載の方法。
- 単離したドープされた反応生成物を中性型の少なくとも1つの共役ポリマーと第二の溶媒中で組み合わせる段階を50℃未満の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- 第二の溶媒系が少なくとも1つの芳香族炭化水素溶媒および少なくとも1つのニトリル溶媒を含む、請求項1記載の方法。
- インクを第二のドープされた反応生成物から配合し、かつ該インクは少なくとも1つのマトリックス材料をさらに含む、請求項1記載の方法。
- インクを第二のドープされた反応生成物から配合し、かつ該インクは、アリールアミン側基およびパラ-ヒドロキシフェニル側基を含む少なくとも1つのコポリマーを含む少なくとも1つのマトリックス材料をさらに含む、請求項1記載の方法。
- インクを第二のドープされた反応生成物から配合し、かつ該インクは、縮合芳香族側基およびパラ-ヒドロキシフェニル側基を含む少なくとも1つのコポリマーを含む少なくとも1つのマトリックス材料をさらに含む、請求項1記載の方法。
- カチオンが銀であり、かつ第一のドープされた反応生成物中の銀の量が500ppm未満である、請求項1記載の方法。
- カチオンが銀であり、かつ第一のドープされた反応生成物中の銀の量が250ppm未満である、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物が正孔輸送化合物であり、イオンドーパントがアリールホウ酸銀ドーパントであり、かつ共役ポリマーがポリチオフェンである、請求項1記載の方法。
- 第一の化合物がアリールアミン化合物であり、イオンドーパントがアリールホウ酸銀ドーパントであり、かつ共役ポリマーがポリ(アルコキシチオフェン)であり、かつ単離した第一のドープされた反応生成物の仕事関数が、共役ポリマーの仕事関数よりも大きく、より負である、請求項1記載の方法。
- 以下の段階を含む方法:
第一の化合物の酸化型およびアニオンを含む第一のドープされた反応生成物を提供する段階;
中性型および酸化型を有する少なくとも1つの共役ポリマーを提供する段階;
第一のドープされた反応生成物を、中性型の少なくとも1つの共役ポリマーと、第二の溶媒系中で組み合わせる段階であって、共役ポリマーの酸化型およびアニオンを含む第二のドープされた反応生成物を生成する、段階;ここでドーピングは第一の化合物の中性型を生じる。 - 第一のドープされた反応生成物が固体型である、請求項41記載の方法。
- 第一の化合物が正孔輸送化合物である、請求項41記載の方法。
- 第一の化合物がアリールアミンである、請求項41記載の方法。
- アニオンがアリールホウ酸アニオンである、請求項41記載の方法。
- 共役ポリマーがポリチオフェンである、請求項41記載の方法。
- 共役ポリマーが位置規則性ポリチオフェンを含む、請求項41記載の方法。
- 共役ポリマーが、3位、4位、または両方のうち、いずれかにアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む、請求項41記載の方法。
- 以下の段階を含む方法:
中性型および酸化型を有する少なくとも1つの第一の化合物を提供する段階、
カチオンおよびアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントを提供する段階、
中性型の少なくとも1つの第一の化合物を、少なくとも1つのカチオンおよび少なくとも1つのアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントと、第一の溶媒系中で組み合わせる段階であって、第一のドープされた反応生成物を提供し、ここで組み合わせはカチオンの中性型を生じ、かつここで第一のドープされた反応生成物は第一の化合物の酸化型およびアニオンを含む、段階;
第一のドープされた反応生成物からカチオンの中性型を除去することを含む、固体型の第一のドープされた反応生成物を単離する段階;
中性型および酸化型を有する、ポリ(アルコキシチオフェン)を含む少なくとも1つの共役ポリマーを提供する段階、
単離した第一のドープされた反応生成物を中性型の少なくとも1つの共役ポリマーと、第二の溶媒系中で組み合わせる段階であって、共役ポリマーの酸化型およびアニオンを含む第二のドープされた反応生成物を生成する、段階;ここでドーピングは第一の化合物の中性型を生じ、かつ
ここで第一の化合物の第一の仕事関数は共役ポリマーの仕事関数よりも負である。 - 第一の仕事関数および第二の仕事関数が少なくとも1eV異なる、請求項51記載の方法。
- 第一の仕事関数および第二の仕事関数が少なくとも1.3eV異なる、請求項51記載の方法。
- 共役ポリマーが、-4.6eVよりも小さく、負の程度が小さい仕事関数を有し、かつドープされた第一の反応生成物が、-5.5よりも大きく、より負である仕事関数を有する、請求項51記載の方法。
- 第一の化合物がアルコキシ置換基を含まない、請求項51記載の方法。
- 第一の化合物が正孔輸送化合物である、請求項51記載の方法。
- 第一の化合物がアリールアミンである、請求項51記載の方法。
- アニオンがアリールホウ酸アニオンである、請求項51記載の方法。
- カチオンが銀である、請求項51記載の方法。
- ポリ(アルコキシチオフェン)がポリエーテル側基を含む、請求項51記載の方法。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つの共役ポリマーを含む組成物。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含むインク配合物。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含むデバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含む有機電子デバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含むOLEDデバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含む有機光起電力デバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含むトランジスタ。
- OLED、OPV、SMOLED、PLED、ESD、センサー、スーパーキャパシタ、誘電コンデンサ、カチオン変換器、薬物放出デバイス、エレクトロクロミックデバイス、トランジスタ、電界効果トランジスタ、電極修飾剤、有機電界トランジスタの電極修飾剤、アクチュエータ、透明電極、プリント回路のためのシード層、または電池の伝導性補助剤である、請求項63記載のデバイス。
- 中性型および酸化型を有し、分子量が1,000g/mol未満である、少なくとも1つの第一の化合物を提供する段階;カチオンおよびアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントを提供する段階、ならびに中性型の少なくとも1つの第一の化合物を、少なくとも1つのカチオンおよび少なくとも1つのアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントと、第一の溶媒系中で組み合わせる段階であって、第一のドープされた反応生成物を提供し、ここで組み合わせはカチオンの中性型を生じ、かつここで第一のドープされた反応生成物は第一の化合物の酸化型およびアニオンを含む、段階;ならびに第一のドープされた反応生成物からカチオンの中性型を除去することを含む、固体型の第一のドープされた反応生成物を単離する段階によって調製した少なくとも1つの粉末;
少なくとも1つの共役ポリマーを含む少なくとも1つの組成物
を含むキットであって、粉末が共役ポリマーをドープするよう適合している、キット。 - 少なくとも1つの溶媒を含むHILまたはHTLインク、任意にドープされた少なくとも1つの共役ポリマー、および、該共役ポリマーとは異なりかつ下記を含む少なくとも1つのコポリマーを含む、組成物:
(A)(i)少なくとも1つのアリールアミン側基、または(ii)少なくとも1つの縮合芳香族側基、および
(B)少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む少なくとも1つの芳香族側基。 - コポリマーが縮合芳香族側基を含む、請求項70記載の組成物。
- コポリマーがアリールアミン側基を含む、請求項70記載の組成物。
- 共役ポリマーがドープされている、請求項70記載の組成物。
- 共役ポリマーが反復単位あたり約0.3モルから反復単位あたり約0.4モルの量でドープされている、請求項70記載の組成物。
- ヒドロキシル置換基を含む芳香族側基がパラ-ヒドロキシフェニル側基である、請求項70記載の組成物。
- 1つのみのヒドロキシル基が存在する、請求項70記載の組成物。
- 以下の段階を含む方法によって調製した組成物:
中性型および酸化型を有する少なくとも1つの第一の化合物であって、分子量が1,000g/mol未満の第一の化合物を提供する段階;
カチオンおよびアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントを提供する段階;
中性型の少なくとも1つの第一の化合物を、少なくとも1つのカチオンおよび少なくとも1つのアニオンを含む少なくとも1つのイオンドーパントと、第一の溶媒系中で組み合わせて、第一のドープされた反応生成物を提供し、ここで組み合わせはカチオンの中性型を生じ、かつここで第一のドープされた反応生成物は第一の化合物の酸化型およびアニオンを含む、段階;
第一のドープされた反応生成物からカチオンの中性型を除去することを含む、固体型の第一のドープされた反応生成物を単離する段階。 - 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含む少なくとも1つの正孔注入層を含むOLEDデバイスであって、正孔注入層は約20nmから約100nmの厚さを有する、デバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含む少なくとも1つの正孔注入層を含むOLEDデバイスであって、正孔注入層は約60nmから約200nmの厚さを有する、デバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含む少なくとも1つの正孔注入層を含むOLEDデバイスであって、正孔注入層は約100nmから約200nmの厚さを有する、デバイス。
- 請求項1記載の方法によって調製した少なくとも1つのドープされた共役ポリマーを含む少なくとも1つの正孔注入層を含むOLEDデバイスであって、正孔注入層は、25nmから100nmの厚さに関して400nmから750nmの少なくとも95%の透過を有する、デバイス。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161542868P | 2011-10-04 | 2011-10-04 | |
US61/542,868 | 2011-10-04 | ||
US201261655419P | 2012-06-04 | 2012-06-04 | |
US61/655,419 | 2012-06-04 | ||
PCT/US2012/000443 WO2013052096A1 (en) | 2011-10-04 | 2012-10-03 | Improved doping methods for hole injection and transport layers |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017101845A Division JP6468311B2 (ja) | 2011-10-04 | 2017-05-23 | 正孔注入層または輸送層形成用組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015504446A true JP2015504446A (ja) | 2015-02-12 |
JP2015504446A5 JP2015504446A5 (ja) | 2015-11-26 |
JP6269489B2 JP6269489B2 (ja) | 2018-01-31 |
Family
ID=47071428
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014534536A Active JP6269489B2 (ja) | 2011-10-04 | 2012-10-03 | 正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 |
JP2017101845A Active JP6468311B2 (ja) | 2011-10-04 | 2017-05-23 | 正孔注入層または輸送層形成用組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017101845A Active JP6468311B2 (ja) | 2011-10-04 | 2017-05-23 | 正孔注入層または輸送層形成用組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9978473B2 (ja) |
EP (1) | EP2764518A1 (ja) |
JP (2) | JP6269489B2 (ja) |
KR (1) | KR102032580B1 (ja) |
CN (1) | CN103959392B (ja) |
TW (1) | TW201329196A (ja) |
WO (1) | WO2013052096A1 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017054876A (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜およびその製造方法、並びに有機半導体素子 |
JP2018060787A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 電極及びこれを含む有機発光素子、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
JP2018523722A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-08-23 | 日産化学株式会社 | 有機電子デバイスに使用するのに適した金属ナノ粒子を含有する非水性インク組成物 |
JP2018525835A (ja) * | 2015-08-18 | 2018-09-06 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド |
JP2018528285A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-09-27 | 日産化学株式会社 | 有機エレクトロニクスにおける使用に適した半金属ナノ粒子を含有する非水系インク組成物 |
JP2018530910A (ja) * | 2015-08-18 | 2018-10-18 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミドがドープされたトリアリールアミン厚層 |
JP2019502264A (ja) * | 2015-12-28 | 2019-01-24 | 日産化学株式会社 | 有機エレクトロニクスにおける使用のためのナノ粒子−導電性ポリマー複合体 |
JP2019527931A (ja) * | 2016-07-13 | 2019-10-03 | 光州科学技術院Gwangju Insttute Of Science And Technology | 共役系高分子と絶縁体高分子を利用した複合高分子半導体およびその製造方法 |
JP2020508572A (ja) * | 2017-02-20 | 2020-03-19 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 電子デバイス、当該電子デバイスを製造するための方法、ならびに当該電子デバイスを含むディスプレイデバイス |
JP2022022288A (ja) * | 2017-01-18 | 2022-02-03 | 日産化学株式会社 | インク組成物 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8906752B2 (en) | 2011-09-16 | 2014-12-09 | Kateeva, Inc. | Polythiophene-containing ink compositions for inkjet printing |
DE112013004753A5 (de) * | 2012-09-27 | 2015-08-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20140116509A1 (en) * | 2012-10-30 | 2014-05-01 | Sean Andrew Vail | Solid-State Dye-Sensitized Solar Cell Using Oxidative Dopant |
KR20190091381A (ko) | 2013-08-12 | 2019-08-05 | 카티바, 인크. | 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템 |
US20160293348A1 (en) * | 2013-11-15 | 2016-10-06 | The Governing Council Of The University Of Toronto | Polyfullerenes useful as electrodes for high power supercapacitors |
KR102408799B1 (ko) * | 2014-12-15 | 2022-06-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 정공 캐리어 물질 및 플루오로중합체를 함유하는 조성물 및 그의 용도 |
JP6648762B2 (ja) * | 2015-03-03 | 2020-02-14 | 日産化学株式会社 | 正孔輸送化合物とポリマー酸とを含有する組成物及びその使用 |
GB2545499A (en) * | 2015-12-18 | 2017-06-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Dopant, charge transfer salt and organic electronic device |
CN108886103B (zh) * | 2016-03-03 | 2020-12-18 | 日产化学株式会社 | 电荷传输性清漆 |
CN113173942A (zh) * | 2016-03-24 | 2021-07-27 | 三菱化学株式会社 | 电子接受性化合物和电荷传输膜用组合物、使用其的发光元件 |
TW201829731A (zh) * | 2016-11-04 | 2018-08-16 | 美商陶氏全球科技責任有限公司 | 含有銨自由基陽離子的組合物 |
TWI808948B (zh) * | 2016-11-04 | 2023-07-21 | 美商羅門哈斯電子材料有限公司 | 量子點發光裝置 |
US20200185604A1 (en) * | 2016-11-04 | 2020-06-11 | Dow Global Technologies Llc | Composition containing aminium radical cation |
WO2018084899A1 (en) * | 2016-11-04 | 2018-05-11 | Dow Global Technologies Llc | Quantum dot light emitting devices |
EP3364475A1 (en) * | 2017-02-20 | 2018-08-22 | Novaled GmbH | Electronic semiconducting device, method for preparing the electronic semiconducting device and compound |
EP3382770B1 (en) | 2017-03-30 | 2023-09-20 | Novaled GmbH | Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor |
KR102375620B1 (ko) * | 2017-10-16 | 2022-03-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광다이오드 및 이를 포함하는 발광장치 |
US20200303667A1 (en) * | 2017-12-05 | 2020-09-24 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Enhancing the lifetime of organic salt photovoltaics |
KR102217266B1 (ko) | 2018-09-28 | 2021-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자용 잉크 조성물 |
KR102252886B1 (ko) | 2018-11-27 | 2021-05-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR20220051212A (ko) * | 2019-08-23 | 2022-04-26 | 도꾜 다이가꾸 | 도펀트 및 도전성 조성물 및 이의 제조 방법 |
US20210167287A1 (en) * | 2019-11-28 | 2021-06-03 | Tamotsu Horiuchi | Photoelectric conversion element, photoelectric conversion module, electronic device, and power supply module |
CN113410383B (zh) * | 2021-06-19 | 2022-09-16 | 西北工业大学 | 一种基于聚噻吩的电池型电化学突触晶体管及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005248163A (ja) * | 2004-01-12 | 2005-09-15 | Air Products & Chemicals Inc | 第1導電性共役ポリマーと第2導電性共役ポリマーとを含む水性ブレンド及びフィルム |
JP2007327058A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Samsung Sdi Co Ltd | 導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子 |
JP2008214587A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-09-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カーボンナノチューブ含有組成物とそれから得られる複合体 |
JP2011513977A (ja) * | 2008-02-29 | 2011-04-28 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 平坦化剤およびデバイス |
JP2011516695A (ja) * | 2008-04-11 | 2011-05-26 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | ドープ処理された共役ポリマー、デバイス、およびデバイスを作製する方法 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4737557A (en) | 1986-03-20 | 1988-04-12 | Agency Of Industrial Science And Technology | 3-N-higher alkylthiophene polymer and composition thereof |
FR2596566B1 (fr) | 1986-04-01 | 1989-03-10 | Solvay | Polymeres conducteurs derives de 3-alkylthiophenes, procede pour leur fabrication et dispositifs electroconducteurs les contenant |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5047687A (en) | 1990-07-26 | 1991-09-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent device with stabilized cathode |
GB9018698D0 (en) | 1990-08-24 | 1990-10-10 | Lynxvale Ltd | Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices |
US5331183A (en) | 1992-08-17 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells |
US5834080A (en) | 1994-10-18 | 1998-11-10 | Xerox Corporation | Controllably conductive polymer compositions for development systems |
US5853906A (en) | 1997-10-14 | 1998-12-29 | Xerox Corporation | Conductive polymer compositions and processes thereof |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
AT411306B (de) | 2000-04-27 | 2003-11-25 | Qsel Quantum Solar Energy Linz | Photovoltaische zelle mit einer photoaktiven schicht aus zwei molekularen organischen komponenten |
AT410729B (de) | 2000-04-27 | 2003-07-25 | Qsel Quantum Solar Energy Linz | Photovoltaische zelle mit einer photoaktiven schicht aus zwei molekularen organischen komponenten |
DE60107093T2 (de) * | 2000-08-30 | 2005-03-31 | Cambridge Display Technology Ltd. | Formulierung zur ablagerung einer konjugierten polymerschicht |
US6602974B1 (en) | 2001-12-04 | 2003-08-05 | Carnegie Mellon University | Polythiophenes, block copolymers made therefrom, and methods of forming the same |
CN1906704A (zh) | 2003-12-10 | 2007-01-31 | 西北大学 | 空穴传输层组合物和相关的二极管装置 |
EP2325191A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
US7785740B2 (en) | 2004-04-09 | 2010-08-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Overcharge protection for electrochemical cells |
ATE521998T1 (de) | 2004-09-24 | 2011-09-15 | Plextronics Inc | Heteroatomische regioreguläre poly(3- substituierte thiophene) in photovoltagenzellen |
JP5041535B2 (ja) | 2004-09-24 | 2012-10-03 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | エレクトロルミネセンス装置におけるヘテロ原子位置規則性ポリ(3−置換チオフェン) |
KR101314877B1 (ko) | 2005-02-10 | 2013-10-04 | 플렉스트로닉스, 인크 | 정공 주입/수송 층 조성물 및 장치 |
JP5008324B2 (ja) * | 2005-03-23 | 2012-08-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複合材料、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器。 |
CN101297415A (zh) | 2005-08-01 | 2008-10-29 | 普莱克斯托尼克斯公司 | 导电聚合物的潜在掺杂 |
KR101285641B1 (ko) * | 2005-08-25 | 2013-07-12 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 비닐 나프탈렌 수지 유도체를 함유하는 리소그라피용 도포형 하층막 형성 조성물 |
EP2537874B1 (en) | 2006-07-21 | 2021-05-19 | Nissan Chemical Corporation | Sulfonation of conducting polymers and oled, photovoltaic, and esd devices |
US8119255B2 (en) * | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
DE102007044872A1 (de) * | 2007-09-20 | 2009-04-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polymere Licht-emittierende Diode und Verfahren zu deren Herstellung |
WO2009102027A1 (ja) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | 共役ポリマー、不溶化ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機elディスプレイ、及び有機el照明 |
JP5691029B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2015-04-01 | ソルベイ ユーエスエイ インコーポレイテッド | 改質平坦化剤およびデバイス |
WO2009152165A2 (en) | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Plextronics, Inc. | Sulfonated polythiophenes comprising fused ring repeat units |
JP2011525918A (ja) * | 2008-06-27 | 2011-09-29 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 架橋可能なイオンドーパント |
JP2012500500A (ja) | 2008-08-20 | 2012-01-05 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 有機太陽電池の製造のための改善された溶媒システム |
KR101653801B1 (ko) | 2008-10-27 | 2016-09-05 | 솔베이 유에스에이 인크. | 폴리아릴아민 케톤 |
WO2010062558A1 (en) | 2008-10-27 | 2010-06-03 | Plextronics Inc. | Charge injection and transport layers |
KR101669559B1 (ko) | 2008-11-18 | 2016-10-28 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 아미노벤젠 조성물 및 관련 소자 및 방법 |
EP2495287B1 (en) * | 2009-10-27 | 2018-05-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for anode buffer layers, high-molecular compound for anode buffer layers, organic electroluminescent element, process for production of same, and use thereof |
JP2011099081A (ja) * | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | 水性インク組成物及び画像形成方法 |
EP2569347A1 (en) * | 2010-05-11 | 2013-03-20 | Plextronics, Inc. | Doping conjugated polymers and devices |
CN107068914B (zh) | 2010-07-02 | 2020-05-08 | 日产化学工业株式会社 | 空穴传输组合物及相关器件和方法(i) |
JP5846046B2 (ja) * | 2011-12-06 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
CN202676329U (zh) | 2012-07-04 | 2013-01-16 | 永运电子有限公司 | 一种压力传感器 |
US11923908B2 (en) | 2021-03-19 | 2024-03-05 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Integrated coherent receiver with off PLL bandwidth demodulation |
-
2012
- 2012-10-03 US US13/573,676 patent/US9978473B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-03 JP JP2014534536A patent/JP6269489B2/ja active Active
- 2012-10-03 KR KR1020147011895A patent/KR102032580B1/ko active IP Right Grant
- 2012-10-03 WO PCT/US2012/000443 patent/WO2013052096A1/en active Application Filing
- 2012-10-03 CN CN201280057616.1A patent/CN103959392B/zh active Active
- 2012-10-03 TW TW101136563A patent/TW201329196A/zh unknown
- 2012-10-03 EP EP12775859.7A patent/EP2764518A1/en not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-05-23 JP JP2017101845A patent/JP6468311B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005248163A (ja) * | 2004-01-12 | 2005-09-15 | Air Products & Chemicals Inc | 第1導電性共役ポリマーと第2導電性共役ポリマーとを含む水性ブレンド及びフィルム |
JP2007327058A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Samsung Sdi Co Ltd | 導電性高分子組成物およびこれを採用した電子素子 |
JP2008214587A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-09-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カーボンナノチューブ含有組成物とそれから得られる複合体 |
JP2011513977A (ja) * | 2008-02-29 | 2011-04-28 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 平坦化剤およびデバイス |
JP2011516695A (ja) * | 2008-04-11 | 2011-05-26 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | ドープ処理された共役ポリマー、デバイス、およびデバイスを作製する方法 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10385229B2 (en) | 2015-07-17 | 2019-08-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Non-aqueous ink compositions containing metallic nanoparticles suitable for use in organic electronics |
JP2018523722A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-08-23 | 日産化学株式会社 | 有機電子デバイスに使用するのに適した金属ナノ粒子を含有する非水性インク組成物 |
JP2018528285A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-09-27 | 日産化学株式会社 | 有機エレクトロニクスにおける使用に適した半金属ナノ粒子を含有する非水系インク組成物 |
JP2018525835A (ja) * | 2015-08-18 | 2018-09-06 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド |
JP2018530910A (ja) * | 2015-08-18 | 2018-10-18 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミドがドープされたトリアリールアミン厚層 |
JP2017054876A (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜およびその製造方法、並びに有機半導体素子 |
JP2019502264A (ja) * | 2015-12-28 | 2019-01-24 | 日産化学株式会社 | 有機エレクトロニクスにおける使用のためのナノ粒子−導電性ポリマー複合体 |
JP2019527931A (ja) * | 2016-07-13 | 2019-10-03 | 光州科学技術院Gwangju Insttute Of Science And Technology | 共役系高分子と絶縁体高分子を利用した複合高分子半導体およびその製造方法 |
JP2018060787A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 電極及びこれを含む有機発光素子、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
US10847742B2 (en) | 2016-09-30 | 2020-11-24 | Lg Display Co., Ltd. | Electrode, organic light emitting diode, liquid crystal display device, and organic light emitting display device of the same |
JP2022022288A (ja) * | 2017-01-18 | 2022-02-03 | 日産化学株式会社 | インク組成物 |
JP2020508572A (ja) * | 2017-02-20 | 2020-03-19 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 電子デバイス、当該電子デバイスを製造するための方法、ならびに当該電子デバイスを含むディスプレイデバイス |
JP2020510306A (ja) * | 2017-02-20 | 2020-04-02 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 電子半導体デバイスおよびその電子半導体デバイスの製造方法および化合物 |
JP6999684B2 (ja) | 2017-02-20 | 2022-01-18 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 電子デバイス、当該電子デバイスを製造するための方法、ならびに当該電子デバイスを含むディスプレイデバイス |
JP7082984B2 (ja) | 2017-02-20 | 2022-06-09 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 電子半導体デバイスおよびその電子半導体デバイスの製造方法および化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013052096A1 (en) | 2013-04-11 |
EP2764518A1 (en) | 2014-08-13 |
US20130092887A1 (en) | 2013-04-18 |
CN103959392A (zh) | 2014-07-30 |
US9978473B2 (en) | 2018-05-22 |
JP6468311B2 (ja) | 2019-02-13 |
CN103959392B (zh) | 2016-12-07 |
KR20140089364A (ko) | 2014-07-14 |
TW201329196A (zh) | 2013-07-16 |
JP2017197751A (ja) | 2017-11-02 |
JP6269489B2 (ja) | 2018-01-31 |
KR102032580B1 (ko) | 2019-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6468311B2 (ja) | 正孔注入層または輸送層形成用組成物 | |
JP5770268B2 (ja) | 共役ポリマーおよびデバイスのドーピング | |
JP5683020B2 (ja) | ドープ処理された共役ポリマー、デバイス、およびデバイスを作製する方法 | |
KR101777551B1 (ko) | 전하 주입 및 수송 층 | |
KR20110087283A (ko) | 아미노벤젠 조성물 및 관련 소자 및 방법 | |
KR20120022897A (ko) | 탈할로겐화 | |
KR102399386B1 (ko) | 정공 캐리어 물질 및 폴리(아릴 에테르 술폰)을 함유하는 조성물 및 그의 용도 | |
TWI821170B (zh) | 含有磺化共軛聚合物之非水系塗料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20141208 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150522 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151002 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151002 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160623 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160705 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160930 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20161116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161226 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170523 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170920 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171218 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6269489 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |