JP2018525835A - 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド - Google Patents
有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018525835A JP2018525835A JP2018508184A JP2018508184A JP2018525835A JP 2018525835 A JP2018525835 A JP 2018525835A JP 2018508184 A JP2018508184 A JP 2018508184A JP 2018508184 A JP2018508184 A JP 2018508184A JP 2018525835 A JP2018525835 A JP 2018525835A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- metal amide
- amide compound
- charge neutral
- neutral metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 207
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 207
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims abstract description 156
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims abstract description 156
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims description 189
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 143
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 88
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 87
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 84
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 83
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 51
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 51
- 125000006735 (C1-C20) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- MUNMIGOEDGHVLE-LGYYRGKSSA-N ornipressin Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCCN)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H]1NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)[C@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)[C@@H](N)CSSC1 MUNMIGOEDGHVLE-LGYYRGKSSA-N 0.000 claims description 37
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 13
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006738 (C6-C20) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 33
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 23
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 17
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 7
- MTJSYJGZDGFBQI-UHFFFAOYSA-N 13-(3-diphenylphosphorylphenyl)-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,10,13,15,17,19,21-undecaene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C(C=CC=1)C=1C2=C(C3=CC=CC=C3C=C2)N=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=1)(=O)C1=CC=CC=C1 MTJSYJGZDGFBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- WBTZHYVXBIBLSU-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[phenyl-(3-pyren-1-ylphenyl)phosphoryl]phenyl]pyrene Chemical compound O=P(c1ccccc1)(c1cccc(c1)-c1ccc2ccc3cccc4ccc1c2c34)c1cccc(c1)-c1ccc2ccc3cccc4ccc1c2c34 WBTZHYVXBIBLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical group 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 6
- KTSGGWMVDAECFK-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 KTSGGWMVDAECFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- AGRXWRGWMHZTHN-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-2,9-bis(4-phenylphenyl)-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2N=C3C4=NC(=CC(=C4C=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 AGRXWRGWMHZTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 5
- AHCKQUCVVVLQIV-UHFFFAOYSA-N 2,9-bis(4-methylphenyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)C3=N1 AHCKQUCVVVLQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910003473 lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide Inorganic materials 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006716 (C1-C6) heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMZCREDANYEXRT-UHFFFAOYSA-N 1-[phenyl(pyren-1-yl)phosphoryl]pyrene Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1P(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 WMZCREDANYEXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZQDLMWMHRNMDY-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphorylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XZQDLMWMHRNMDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylphenol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KLYTUKWIWXAUFO-HBKJEHTGSA-N C=1C=CC=CC=1/N=C(\C)/C(/C)=N/C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1/N=C(\C)/C(/C)=N/C1=CC=CC=C1 KLYTUKWIWXAUFO-HBKJEHTGSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- REYFJDPCWQRWAA-UHFFFAOYSA-N antazoline Chemical group N=1CCNC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 REYFJDPCWQRWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007630 basic procedure Methods 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910021474 group 7 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XAVQZBGEXVFCJI-UHFFFAOYSA-M lithium;phenoxide Chemical compound [Li+].[O-]C1=CC=CC=C1 XAVQZBGEXVFCJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[2-[4-[4-[2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUWBIIVUYSTCN-UHFFFAOYSA-N trilithium borate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-] RIUWBIIVUYSTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/157—Hole transporting layers between the light-emitting layer and the cathode
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/167—Electron transporting layers between the light-emitting layer and the anode
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/331—Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明は、有機発光ダイオード(OLED)の正孔注入層(HIL)として使用される金属アミド、および当該金属アミドを含むHILを備える有機発光ダイオード(OLED)の製造方法に関する。
〔背景技術〕
欧州特許出願公開第1209708(EP,A1)に開示されている有機太陽電池は、以下の一般的な構造を有する。
基板+EM/HTM/dye/SOL/EM、または
基板+EM/SOL/dye/HTM/EM、または
基板+EM/HTM/SOL/EM
上記構造において、EMは、透明導電性酸化物(TCO)または金属であってもよい電極材料であり、上記電池の1つ以上のEM層のうちの少なくとも1つがTCOであり、HTMは、正孔輸送材料であり、SOLは、半導体酸化物層であり、「dye」は、好適な色素であり、上記SOL層は、蒸着(vapor deposit)されている。
〔発明の概要〕
本発明の態様は、駆動電圧を低下させ、特に青色発光OLEDに関して電圧の経時安定性を向上させ、ならびに/またはトップおよび/もしくはボトムエミッション型有機発光ダイオード(OLED)に関して外部量子効率EQEを向上させる方法を提供する。本発明は、有機発光ダイオード(OLED)に使用する正孔注入層(HIL)に関する。本発明はさらに、アノードと、正孔注入層(HIL)と、正孔輸送層(HTL)と、発光層(EML)と、任意の正孔遮断層(HBL)と、任意の電子輸送層(ETL)と、任意の電子注入層(EIL)と、カソードとを備える有機発光ダイオード(OLED)、ならびに当該有機発光ダイオード(OLED)の製造方法に関する。
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されるか、B1およびB2は架橋されており、
B1およびB2が架橋されている場合、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成することを特徴とする正孔注入層が提供される。
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されるか、B1およびB2は架橋されており、
B1およびB2が架橋されている場合、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されることを特徴とする正孔注入層が提供される。
B1およびB2は架橋されており、
B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
B1およびB2は架橋されており、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
上記置換のC1〜C20アルキル、上記置換のC1〜C20ヘテロアルキル、上記置換のC6〜C20アリール、または上記置換のC5〜C20ヘテロアリールの置換基は、ハロゲン化物、ニトリル、過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、6〜20個の環形成原子を有する過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、好ましくは、上記電子求引基は、フッ化物、過フッ化されたC1〜C20アルキル、過フッ化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有する過フッ化されたヘテロアリールであってもよい。
B1およびB2は架橋されており、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
B1およびB2は架橋されており、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、
B1およびB2は架橋されており、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成することを特徴とする正孔注入層が提供される。
N、A1、B1、A2およびB2は、5〜10員環を形成するか、または、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成するか、または、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成し、かつ、A3、B3、A4およびB4は、5〜10員環を形成する。
A1およびA2は、CO、POR8およびSO2から、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、好ましくは、A1およびA2は、CO、POR8およびSO2から、同一のものが選択され、または、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、POR8およびSO2から選択され、
N、A1、B1、A2およびB2は、5〜10員環を形成する。
pは0であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIaを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは0であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIbを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、N、A1、B1、B2およびA2は5〜10員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIcを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、N、A1、B1、B2およびA2は第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は架橋され、第2の5〜20員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIdを有するか、
pは1、2または3であり、nは1であり、mは1、2、3または4であり、M、N、A1、B1、B2、A2およびNは7〜10員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIeを有するか、
A1およびA2がSO2である場合、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIIaを有するか、
A1およびA2がPOR8である場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IVaを有するか、
A1およびA2がCOである場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式Vaを有するか、
A1がSO2であり、A2がPOR8である場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式VIaを有する。
A3およびA4は、CO、POR8またはSO2から、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、好ましくは、A3およびA4は、CO、POR8またはSO2から同一のものが選択され、
B3およびB4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC6〜C20ヘテロアリールから選択され、好ましくは、B3およびB4は、同一のものが選択され、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成する。
一般式Iaに基づく式C1〜C16は、式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2であり、
式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2である。
上記電荷中性配位子Lは、上記金属Mに配位結合し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールから選択され、または、少なくとも1つのR6およびR7は架橋され、5〜20員環を形成し、または、上記2つのR6および/もしくは上記2つのR7は架橋され、5〜40員環を形成するか、非置換もしくはC1〜C12が置換されたフェナントロリンを含む5〜40員環を形成する。
R6およびR7は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールから選択され、または、少なくとも1つのR6およびR7は架橋され、5〜20員環を形成し、または、上記2つのR6および/もしくは上記2つのR7は架橋され、5〜40員環を形成するか、非置換もしくはC1〜C12が置換されたフェナントロリンを含む5〜40員環を形成する。
ハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンは、上記金属Mに結合し、
R1〜R5は、それぞれ独立して、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、非置換もしくはC1〜C12が置換されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有する非置換もしくはC1〜C12が置換されたヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択され、または、少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環の環状リング(cyclic ring)を形成する。
R1は、それぞれ独立して、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、非置換もしくはC1〜C12が置換されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有する非置換もしくはC1〜C12が置換されたヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される。
上記HTLは、HTLを形成するために通常使用される化合物であれば、どのような化合物から形成してもよい。好適に使用可能な化合物は、例えば、Y. Shirota and H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010に開示され、参照によって援用される。HTL140を形成するために使用してもよい化合物として、例えば、N−フェニルカルバゾールまたはポリビニルカルバゾール等のカルバゾール誘導体;N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(T−1)またはN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)等の、芳香族縮合環を有するアミン誘導体;および4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(T−10)等のトリフェニルアミン系化合物が挙げられる。これらの化合物のうち、T−10は、正孔を輸送することができ、かつ、励起子がEML中へ拡散するのを抑制することができる。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレンから選択され、
Ar3およびAr4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C20アリールから選択され、
Ar3およびAr4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C20アリールまたはC5〜C40ヘテロアリールから選択され、
R9は、単化学結合であり、非置換もしくは置換のC1〜C6アルキルおよび非置換もしくは置換のC1〜C5ヘテロアルキルであり、
qは、0、1または2であり、
rは、0または1であり、
Ar1〜Ar6の置換基は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、またはハロゲン化物から選択され、
R9の置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C5ヘテロアルキル、C6〜C20アリールおよびC5〜C20ヘテロアリールから選択される。
本発明に係るOLEDは、電子輸送層(ETL)を備えなくてもよいが、本発明に係るOLEDは、必要に応じて電子輸送層(ETL)を備えてもよい。
アントラセン系化合物またはヘテロアリールが置換されたアントラセン系化合物、好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールおよび/またはN4,N4”−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4、N4”−ジフェニル−[1,1’:4’,1”−テルフェニル]−4,4”−ジアミン;
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシドおよび/または3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド;または、
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、から選択されてもよい。
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;または、
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、から選択されてもよい。
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、から選択されてもよい。
a)約10重量%以上約70重量%以下、好ましくは約20重量%以上約65重量%以下、さらに好ましくは約50重量%以上約60重量%以下のリチウムハロゲン化物、または、リチウムキノラート、リチウムボラート、リチウムフェノラートおよび/またはリチウムシッフ塩基であるリチウム有機錯体、好ましくは、式I、式IIまたは式IIIを有するリチウムキノラート錯体、
A1〜A6は、CH、CR、N、Oから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、Rは、水素、ハロゲン、炭素原子数1〜20のアルキル、炭素原子数1〜20のアリール、または炭素原子数1〜20のヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、より好ましくは、リチウム 8−ヒドロキシキノラートである)と、
b)約90重量%以下約30重量%以上、好ましくは約80重量%以下約35重量%以上、さらに好ましくは約50重量%以下約40重量%以上のマトリックス化合物とを含んでもよく、当該マトリックス化合物は、
アントラセン系化合物またはヘテロ置換されたアントラセン系化合物、好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールおよび/またはN4,N4”−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4,N4”−ジフェニル−[1,1’:4’,1”−テルフェニル]−4,4”−ジアミン;
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシドおよび/または3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド;または、
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンのいずれかであり、
より好ましくは、上記マトリックス化合物であり、ホスフィンオキシド系化合物であることがより好ましく、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドであることが最も好ましく、重量%は上記電子輸送層の総重量に基づいている。
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、もしくは2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、のいずれかである。
式2および式3中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アシル基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基である。隣接している少なくとも2つのR1〜R6の基は、任意に、互いに結合して飽和環または不飽和環を形成してもよい。L1は、結合であり、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリーレン基である。Q1〜Q9は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基である。「a」は、1〜10の整数である。
A1〜A6は、CH、CR、NおよびOから、同一のものが選択されるかそれぞれ独立して選択され、
Rは、水素、ハロゲン、炭素原子数1〜20のアルキル、炭素原子数1〜20のアリール、および、炭素原子数が1〜20のヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、より好ましくは、A1〜A6は、CHであり、
好ましくは、ボラート系有機配位子は、テトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラートであり、
好ましくは、上記フェノラートは、2−(ピリジン−2−イル)フェノラートまたは2−(ジフェニルホスホリル)フェノラートであり、
好ましくは、上記リチウムシッフ塩基は、構造100、101、102または103を有し、
基板は、有機発光ダイオードの製造において通常使用される任意の基板であってもよい。光が上記基板を通して放射される場合、上記基板は、透明な材料(例えば、優れた機械強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、扱い易さ、および防水性を有する、ガラス基板または透明プラスチック基板)であってもよい。光が上面を通して放射される場合、基板は、透明または不透明な材料(例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板またはシリコン基板)であってもよい。
アノード電極は、当該アノード電極を形成するために使用される化合物をデポジットまたはスパッタリングすることによって形成してもよい。アノード電極を形成するために使用される上記化合物は、正孔注入を促進するために、仕事関数の大きい化合物であってもよい。また、アノード材料は、仕事関数の小さい材料(すなわち、アルミニウム)から選択されてもよい。アノード電極は、透明電極または反射電極であってもよい。透明導電性化合物(酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、二酸化スズ(SnO2)および酸化亜鉛(ZnO)など)を使用して、アノード電極120を形成してもよい。また、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、銀(Ag)、金(Au)等を使用して、アノード電極120を形成してもよい。
スピンコーティングまたはプリンティングによって上記HILを形成する場合、塗布条件は、上記HILを形成するために使用される化合物ならびに上記HILの所望の構造および温度特性に応じて異なっていてもよい。例えば、上記塗布条件として、塗布速度:約2000rpm〜約5000rpm、熱処理温度:約80℃〜約200℃が含まれてもよい。熱処理により、塗布を行った後に溶媒が除去される。
上記正孔輸送層(HTL)は、真空デポジット、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、ラングミュア−ブロジェット(LB)デポジット等によって、上記HILの上に形成してもよい。真空デポジットまたはスピンコーティングによって上記HTLを形成する場合、デポジット条件および塗布条件は、上記HILを形成するための条件と同様であってもよいが、真空デポジット条件または溶液デポジット条件は、上記HTLを形成するために使用される化合物に応じて異なっていてもよい。
上記EMLは、真空デポジット、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB等によって、上記HTLの上に形成してもよい。真空デポジットまたはスピンコーティングによって上記EMLを形成する場合、デポジット条件および塗布条件は、上記HILを形成するための条件と同様であってもよいが、当該デポジット条件および塗布条件は、上記EMLを形成するために使用される化合物に応じて異なっていてもよい。
上記EMLが燐光性ドーパントを含む場合、上記ETL中への三重項励起子または正孔の拡散を防止するために、真空デポジット、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LBデポジット等によって、正孔遮断層(HBL)を、上記EMLの上に形成してもよい。
カソードからの電子の注入を促進することができる上記任意のEILは、上記ETLの上に形成されていてよく、上記電子輸送層の上に直接形成されることが好ましい。上記EILを形成するための材料の例として、当該技術分野において周知の材料である、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mgが挙げられる。上記EILを形成するためのデポジット条件および塗布条件は、上記HILを形成するための条件と同様であるが、当該デポジット条件および塗布条件は、上記EILを形成するために使用される材料に応じて異なっていてもよい。
上記カソード電極は、EILが存在するならば、当該EILの上に形成される。上記カソード電極は、電子注入電極であるカソードであってもよい。上記カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成してもよい。上記カソード電極は、小さい仕事関数を有してもよい。例えば、上記カソード電極は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム(Al)−リチウム(Li)、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)、イッテルビウム(Yb)、マグネシウム(Mg)−インジウム(In)、マグネシウム(Mg)−銀(Ag)等から形成されてもよい。また、上記カソード電極は、透明導電性材料(ITOまたはIZO等)から形成されてもよい。
本発明の他の態様によれば、基板と、当該基板の上に形成されたアノード電極と、本発明に係る金属アミドを含む正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、カソード電極とを備える有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、発光層とを備え、上記正孔注入層は上記アノードの上に直接配置され、上記発光層は上記正孔注入層の上に直接配置されるか、または、
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層とを備え、上記正孔注入層の組成は上記正孔輸送層の組成と異なることを特徴とする有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、発光層とを備え、上記正孔注入層は上記アノードの上に直接配置され、上記発光層は上記正孔注入層の上に直接配置されるか、または、
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層とを備え、上記正孔注入層の組成は上記正孔輸送層の組成と異なり、
上記正孔注入層は、上記電荷中性金属アミド化合物を、約50重量%以上約100重量%以下、好ましくは約60重量%以上約100重量%以下、より好ましくは約70重量%以上約100重量%以下、さらに好ましくは約80重量%以上約100重量%以下、または約95重量%以上約100重量%以下、または約98重量%以上約100重量%以下、または約99重量%以上約100重量%以下、より好ましくは約90重量%以上約100重量%以下、または約95重量%以上約99重量%以下の範囲で含むか、または本発明に係る電荷中性金属アミド化合物からなることを特徴とする有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
少なくとも1つのデポジット源(deposition source)、好ましくは、2つのデポジット源、より好ましくは、少なくとも3つのデポジット源および/または、
熱真空デポジットによるデポジットおよび/または、
溶解処理によるデポジット、好ましくは、スピンコーティング、プリンティング、キャスティングおよび/またはスロットダイコーティングから選択される処理による、有機発光ダイオード(OLED)の製造方法が提供される。
本発明の様々な実施形態によれば、上記方法は、上記アノード電極の上に、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、カソード電極とを、この順番通りに形成する工程をさらに含んでもよい。
基板の上にアノード電極を形成する工程と、
上記アノード電極の上に正孔注入層を形成する工程と、
上記正孔注入層の上に正孔輸送層を形成する工程と、
上記正孔輸送層の上に任意に正孔遮断層を形成する工程と、
その後、上記正孔遮断層の上に発光層を形成する工程と、
上記発光層の上に任意の電子輸送層、好ましくは、電子輸送層の積層体を形成する工程と、
最後に、上記電子輸送層の上にカソード電極を形成する工程と、
上記電子輸送層と上記カソード電極との間に任意の電子注入層を形成する工程とをさらに含んでもよい。
〔図面の簡単な説明〕
本発明のこれらおよび/または他の態様ならびに利点は、添付の図面を併用して、以下の例示的な実施形態の説明から、より明白となり、より容易に理解されるだろう。添付の図面は以下の通りである。
〔図1〕本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード(OLED)の模式断面図である。
〔図2〕本発明の例示的な実施形態に係るOLEDの模式断面図である。
〔図3〕本発明の例示的な実施形態に係るOLEDの模式断面図である。
〔図4〕本発明に従って使用することができる、一般式Iaに基づく金属アミドの概略図である。
〔図5〕A1およびA2がSO2である特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔図6〕A1およびA2がPOR8である特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔図7〕A1およびA2がCOである特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔図8〕A1とA2は異なるように選択され、A1がSO2であり、A2がPOR8である特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔発明を実施するための形態〕
次に、本発明の例示的な態様について詳細に言及する。上記態様の例は、添付の図面に図示されており、当該図面全体にわたって、同様の参照番号は、同様の要素を示す。本発明の上記態様を明白にするために、上記の図を参照することによって、例示的な実施形態について以下に説明する。
(基本手順)
ボトムエミッション型素子用に、100nmのITOを含む15Ω/cm2のガラス基板(コーニング社から入手可能)を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切り取り、イソプロピルアルコールで5分間、その後純水で5分間超音波洗浄し、UVオゾンで30分間再度洗浄し、第1電極を作製した。トップエミッション型素子用に、100nmの銀から、上記と同一の方法で作製したガラスの上に、アノード電極を形成した。
〔発明の技術的効果〕
(ボトムエミッション型素子)
(金属カチオンが素子性能に及ぼす影響)
表6はボトムエミッション型素子のデータを示す。比較例1では正孔注入層は用いられない。電圧が高く、その上昇が安定性試験において速いため、寿命は測定されていない。
種々の色の光の出力を実現するために、多種多様の材料を、OLEDの発光層での適用に使用できる。各発光層組成物は、HTLに対する種々の需要(例えばバンドギャップまたは三重項準位)に付随する。そのため、種々のOLEDのHTL材料は、それらのHOMO準位が異なることがある。したがって、良好な正孔注入層によって、多種多様のHTL材料への正孔注入が実現される。
Claims (17)
- 電荷中性金属アミド化合物を含む、OLEDの正孔注入層であって、上記電荷中性金属アミド化合物は、式Iaを有し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されるか、B1およびB2は架橋されており、
B1およびB2が架橋されている場合、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成することを特徴とする正孔注入層。
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、式Iaを有し、
A1およびA2は、CO、POR8およびSO2から、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、好ましくは、A1およびA2は、CO、POR8およびSO2から、同一のものが選択され、または、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、POR8およびSO2から選択され、
N、A1、B1、A2およびB2は、5〜10員環を形成することを特徴とする請求項1に記載の正孔注入層。 - pは0であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIaを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは0であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIbを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、N、A1、B1、B2およびA2は第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は架橋され、第2の5〜20員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIdを有するか、
pは1、2または3であり、nは1であり、mは1、2、3または4であり、M、N、A1、B1、B2、A2およびNは7〜10員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIeを有するか、
- A1およびA2がSO2である場合、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIIaを有するか、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IVaを有するか、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式Vaを有するか、
A1がSO2であり、A2がPOR8である場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式VIaを有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- B1、B2、B3およびB4は、それぞれ独立して、置換のC1〜C20アルキル、置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換のC6〜C20アリール、または置換のC5〜C20ヘテロアリールから選択され、
上記置換基は、ハロゲン化物、ニトリル、過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、6〜20個の環形成原子を有する過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、好ましくは、上記電子求引基は、フッ化物、過フッ化されたC1〜C20アルキル、過フッ化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有する過フッ化されたヘテロアリールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の正孔注入層。 - mは0、1または2であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- Mは、Li(I)、Na(I)、K(I)、Cs(I)、Mg(II)、Ca(II)、Sr(II)、Ba(II)、Sc(III)、Y(III)、Ti(IV)、V(III−V)、Cr(III−VI)、Mn(II)、Mn(III)、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Ni(II)、Cu(I)、Cu(II)、Zn(II)、Ag(I)、Au(I)、Au(III)、Al(III)、Ga(III)、In(III)、Sn(II)、Sn(IV)、またはPb(II)から選択され、好ましいMは、Li(I)、Mg(II)、Mn(II)またはAg(I)から選択され、より好ましいMは、Mg(II)およびLi(I)から選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、式Ibを有し、
A3およびA4は、CO、POR8またはSO2から、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、好ましくは、A3およびA4は、CO、POR8またはSO2から同一のものが選択され、
B3およびB4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC6〜C20ヘテロアリールから選択され、好ましくは、B3およびB4は、同一のものが選択され、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の正孔注入層。 - N、A1、B1、A2およびB2は、第1の5〜10員環を形成し、式Idに係るB1およびB2は架橋され、
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、式C1〜C25に係るフッ化化合物のうちの少なくとも1つから選択され、
式C1〜C16は、式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2であり、
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、少なくとも1つの式D1〜D24に係るフッ化化合物から選択され、
式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、少なくとも1つの式F1〜F23に係るフッ化化合物から選択され、
上記電荷中性配位子Lは、上記金属Mに配位結合し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールから選択され、または、少なくとも1つのR6およびR7は架橋され、5〜20員環を形成し、または、上記2つのR6および/もしくは上記2つのR7は架橋され、5〜40員環を形成するか、非置換もしくはC1〜C12が置換されたフェナントロリンを含む5〜40員環を形成し、
式F18〜F23に係るフッ化化合物が好ましいことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、少なくとも1つの式F24〜F45に係るフッ化化合物から選択され、
ハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンは、上記金属Mに結合し、
R1〜R5は、それぞれ独立して、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、非置換もしくはC1〜C12が置換されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有する非置換もしくはC1〜C12が置換されたヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択され、または、少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環の環状リング(cyclic ring)を形成し、
式F36〜F46に係るフッ化化合物が好ましいことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- 上記正孔注入層は、上記電荷中性金属アミド化合物を、約50重量%以上約100重量%以下、好ましくは約60重量%以上約100重量%以下、より好ましくは約70重量%以上約100重量%以下、さらに好ましくは約80重量%以上約100重量%以下、または約95重量%以上約100重量%以下、または約98重量%以上約100重量%以下、または約99重量%以上約100重量%以下、より好ましくは約90重量%以上約100重量%以下、または約95重量%以上約99重量%以下の範囲で含むか、または請求項1〜17に記載の電荷中性金属アミド化合物からなることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の正孔注入層。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の正孔注入層(130)と、発光層(150)とを備えることを特徴とするOLED(100)。
- アノード(120)と、正孔注入層(130)と、発光層(150)とを備え、上記正孔注入層は、上記アノードと直接接触し、上記発光層は、上記正孔注入層と直接接触し、または、
アノード(120)と、正孔注入層(130)と、正孔輸送層(140)と、発光層(150)とを備え、上記正孔注入層(130)は、上記アノード(120)と直接接触し、上記正孔輸送層(140)は、上記正孔注入層(140)と直接接触し、
上記正孔注入層(130)の組成は、上記正孔輸送層(140)の組成とは異なることを特徴とする請求項15に記載のOLED(100)。 - OLED(100)の製造方法であって、
請求項1〜14のいずれか1項に記載の正孔注入層(130)は、アノード層(120)の上にデポジットされ、任意の正孔輸送層(140)は、上記正孔注入層(130)の上にデポジットされ、発光層(150)は、上記正孔輸送層(140)の上にデポジットされ、任意の正孔遮断層(155)は、上記発光層(150)の上にデポジットされ、任意の電子輸送層(161)は、上記正孔遮断層(155)の上にデポジットされ、任意の電子注入層(180)は、上記電子輸送層(161)の上にデポジットされ、カソード(190)は、上記電子注入層(180)の上にデポジットされ、上記層は、この順に配置され、上記アノード(120)と上記カソード(190)との間に挟まれているか、または、
上記層は、上記カソード(190)をはじめとして、上記の順とは逆の順にデポジットされ、上記カソード(190)と上記アノード(120)との間に挟まれていることを特徴とするOLED(100)の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15181385.4 | 2015-08-18 | ||
EP15181385.4A EP3133663B1 (en) | 2015-08-18 | 2015-08-18 | Metal amides for use as hole injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
PCT/EP2016/069638 WO2017029370A1 (en) | 2015-08-18 | 2016-08-18 | Metal amides for use as hil for an organic light-emitting diode (oled) |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020209619A Division JP7148589B2 (ja) | 2015-08-18 | 2020-12-17 | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018525835A true JP2018525835A (ja) | 2018-09-06 |
JP6813569B2 JP6813569B2 (ja) | 2021-01-13 |
Family
ID=53900756
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018508184A Active JP6813569B2 (ja) | 2015-08-18 | 2016-08-18 | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド |
JP2020209619A Active JP7148589B2 (ja) | 2015-08-18 | 2020-12-17 | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020209619A Active JP7148589B2 (ja) | 2015-08-18 | 2020-12-17 | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11075352B2 (ja) |
EP (4) | EP4084108A1 (ja) |
JP (2) | JP6813569B2 (ja) |
KR (1) | KR102648243B1 (ja) |
CN (1) | CN107925014B (ja) |
WO (1) | WO2017029370A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021027078A (ja) * | 2019-07-31 | 2021-02-22 | 株式会社リコー | 光電変換素子、電子機器、及び電源モジュール |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4084108A1 (en) * | 2015-08-18 | 2022-11-02 | Novaled GmbH | Metal amides for use as hil for an organic light-emitting diode (oled) |
EP3364476B1 (en) * | 2017-02-20 | 2024-06-05 | Novaled GmbH | Active oled display, method for preparing an active oled display and compound |
WO2018150006A1 (en) | 2017-02-20 | 2018-08-23 | Novaled Gmbh | Electronic semiconducting device, method for preparing the electronic semiconducting device and compound |
DE102017111137A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-22 | Novaled Gmbh | Organische elektrolumineszente Vorrichtung |
JP7198207B2 (ja) * | 2017-09-01 | 2022-12-28 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 界面活性剤 |
EP3503233B1 (en) * | 2017-12-20 | 2022-06-15 | Novaled GmbH | Coordination complex and electronic device comprising the same |
EP3503234B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-11-04 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising an inverse coordination complex and a method for preparing the same |
DE102018118278A1 (de) * | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Novaled Gmbh | Elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, Verfahren zum Herstellen derselben und eine Verbindung |
DE102018122708A1 (de) * | 2018-09-17 | 2020-03-19 | Novaled Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material und eine Boranverbindung |
DE102018125307A1 (de) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | Novaled Gmbh | Organische lichtemittierende Vorrichtung |
EP3840075A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-23 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
EP3840081A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-23 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
EP3840076A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-23 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
EP3840074A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-23 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
EP3859808A1 (en) | 2020-01-28 | 2021-08-04 | Novaled GmbH | An organic electronic device comprising a hole injection layer that comprises a hole transport compound |
EP3859811A1 (en) * | 2020-01-28 | 2021-08-04 | Novaled GmbH | An organic electronic device comprising an anode layer, a cathode layer, at least one emission layer (eml) and at least one hole injection layer (hil) |
EP3883003A1 (en) * | 2020-03-20 | 2021-09-22 | Novaled GmbH | An organic electronic device comprising a substrate, an anode layer, a cathode layer, at least one first emission layer, and a hole injection layer that comprises a metal complex |
DE102020108402B4 (de) | 2020-03-26 | 2021-11-11 | Novaled Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung |
EP4105201A1 (en) * | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Novaled GmbH | An organic electroluminescent device comprising a substrate, an anode layer and a cathode layer, at least one light emitting layer, and at least one semiconductor layer that comprises at least one metal compound of a metal and at least one ligand |
EP4002508A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-25 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
EP4106025A1 (en) * | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
EP4106026A1 (en) | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Novaled GmbH | An organic electronic device comprising a substrate, an anode layer, a cathode layer, at least one first emission layer, and at least one hole injection layer that comprises a metal complex |
EP4106024A1 (en) * | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Novaled GmbH | Method for preparation of a p-type semiconducting layer, p-type semiconducting layer obtained by said method, organic electronic device comprising the p-type semiconducting layer, display device comprising the organic electronic device, metal compound and use of said metal compound for the p-type semiconducting layer |
EP4152422A1 (en) * | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Novaled GmbH | An organic electronic device comprising an anode layer, a cathode layer, at least one photoactive layer, and a semiconductor layer that comprises a metal complex |
EP4382510A1 (en) | 2022-12-08 | 2024-06-12 | Novaled GmbH | Compound of formula (i), organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58225045A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-27 | アジエンス・ナチオナレ・ドウ・バロリザチオン・ドウ・ラ・レシエルシエ(アンバ−ル) | イオン性化合物 |
JPH0896817A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-12 | Yuasa Corp | イオン伝導性高分子化合物を用いた電池 |
US20020117201A1 (en) * | 2000-11-24 | 2002-08-29 | Gabrielle Nelles | Hybrid solar cells with thermal deposited semiconductive oxide layer |
JP2002246179A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-08-30 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003168492A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-06-13 | Sony Internatl Europ Gmbh | 熱蒸着半導電性酸化物層を有するハイブリッド太陽電池 |
JP2005251511A (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Toyota Motor Corp | 電解質組成物およびリチウム二次電池 |
JP2007099706A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Toyota Motor Corp | リチウム塩及びその利用 |
JP2007238777A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
JP2011504650A (ja) * | 2007-10-18 | 2011-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 導電性調合物 |
JP2012520373A (ja) * | 2009-03-11 | 2012-09-06 | スー・クワンスック | 正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用可能な化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2012182443A (ja) * | 2011-02-11 | 2012-09-20 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子及び発光装置 |
JP2013232315A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US20140116509A1 (en) * | 2012-10-30 | 2014-05-01 | Sean Andrew Vail | Solid-State Dye-Sensitized Solar Cell Using Oxidative Dopant |
JP2014513057A (ja) * | 2011-02-25 | 2014-05-29 | エコール ポリテクニーク フェデラル ドゥ ローザンヌ(エーペーエフエル) | 電気化学及び光電子装置用の改良された酸化還元対 |
JP2014112689A (ja) * | 2010-04-22 | 2014-06-19 | Hitachi Chemical Co Ltd | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
JP2015504446A (ja) * | 2011-10-04 | 2015-02-12 | 3533899 インコーポレーティッド | 正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 |
WO2015049031A1 (en) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Merck Patent Gmbh | Hole transport material |
JP2015143330A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4876333B2 (ja) | 2000-06-08 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN101159319A (zh) * | 2002-10-24 | 2008-04-09 | 株式会社丰田自动织机 | 有机电致发光器件 |
JP2004200141A (ja) * | 2002-10-24 | 2004-07-15 | Toyota Industries Corp | 有機el素子 |
DE502005009802D1 (de) | 2005-11-10 | 2010-08-05 | Novaled Ag | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
KR100744996B1 (ko) * | 2005-11-29 | 2007-08-02 | 박병주 | 전극으로 유용한 고분자/이온염 혼합물 |
CN101118951A (zh) | 2006-08-04 | 2008-02-06 | 宁波佳兴科技有限公司 | 一种有机发光二极管 |
WO2008120626A1 (ja) | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 発光素子 |
KR100964223B1 (ko) * | 2008-02-11 | 2010-06-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
KR20090092114A (ko) * | 2008-02-26 | 2009-08-31 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 초강산의 염을 포함하는 전자 주입층, 이를 포함하는광전변환 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US8461574B2 (en) * | 2009-06-12 | 2013-06-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
EP2395571B1 (en) | 2010-06-10 | 2013-12-04 | Novaled AG | Organic electronic device comprising an organic semiconducting material |
JP2014517807A (ja) * | 2011-02-25 | 2014-07-24 | エコール ポリテクニーク フェデラル ドゥ ローザンヌ(エーペーエフエル) | ドーパントとしての使用及び他の使用のための金属錯体 |
CN103548172B (zh) | 2011-10-05 | 2017-08-04 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件及其制造方法 |
EP3561876B1 (en) | 2011-11-30 | 2022-02-16 | Novaled GmbH | Display |
EP2871686B1 (en) | 2012-07-05 | 2019-08-21 | Toray Industries, Inc. | Light emitting elment material and light emitting element |
KR20230048452A (ko) | 2012-08-03 | 2023-04-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치 |
JP2014175590A (ja) | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Toray Ind Inc | 有機電界発光素子 |
EP2860782B1 (en) | 2013-10-09 | 2019-04-17 | Novaled GmbH | Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt |
EP2887412B1 (en) | 2013-12-23 | 2016-07-27 | Novaled GmbH | Semiconducting material |
EP2887416B1 (en) | 2013-12-23 | 2018-02-21 | Novaled GmbH | N-doped semiconducting material comprising phosphine oxide matrix and metal dopant |
CN104744450A (zh) | 2013-12-26 | 2015-07-01 | 东丽先端材料研究开发(中国)有限公司 | 芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件 |
JP2015143797A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機el表示装置用着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 |
EP3133664A1 (en) | 2015-08-18 | 2017-02-22 | Novaled GmbH | Triaryl amine thick layer doped with metal amides for use as hole injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
EP4084108A1 (en) | 2015-08-18 | 2022-11-02 | Novaled GmbH | Metal amides for use as hil for an organic light-emitting diode (oled) |
-
2015
- 2015-08-18 EP EP22178022.4A patent/EP4084108A1/en active Pending
- 2015-08-18 EP EP15181385.4A patent/EP3133663B1/en active Active
-
2016
- 2016-08-18 WO PCT/EP2016/069638 patent/WO2017029370A1/en active Application Filing
- 2016-08-18 EP EP16753668.9A patent/EP3338313B1/en active Active
- 2016-08-18 US US15/752,696 patent/US11075352B2/en active Active
- 2016-08-18 KR KR1020187007103A patent/KR102648243B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-18 CN CN201680048790.8A patent/CN107925014B/zh active Active
- 2016-08-18 JP JP2018508184A patent/JP6813569B2/ja active Active
- 2016-08-18 EP EP21209822.2A patent/EP3982435A1/en active Pending
-
2020
- 2020-12-17 JP JP2020209619A patent/JP7148589B2/ja active Active
-
2021
- 2021-06-28 US US17/360,637 patent/US11711934B2/en active Active
Patent Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58225045A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-27 | アジエンス・ナチオナレ・ドウ・バロリザチオン・ドウ・ラ・レシエルシエ(アンバ−ル) | イオン性化合物 |
JPH0896817A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-12 | Yuasa Corp | イオン伝導性高分子化合物を用いた電池 |
US20020117201A1 (en) * | 2000-11-24 | 2002-08-29 | Gabrielle Nelles | Hybrid solar cells with thermal deposited semiconductive oxide layer |
JP2002246179A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-08-30 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003168492A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-06-13 | Sony Internatl Europ Gmbh | 熱蒸着半導電性酸化物層を有するハイブリッド太陽電池 |
JP2005251511A (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Toyota Motor Corp | 電解質組成物およびリチウム二次電池 |
JP2007099706A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Toyota Motor Corp | リチウム塩及びその利用 |
JP2007238777A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
JP2011504650A (ja) * | 2007-10-18 | 2011-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 導電性調合物 |
JP2012520373A (ja) * | 2009-03-11 | 2012-09-06 | スー・クワンスック | 正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用可能な化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2014112689A (ja) * | 2010-04-22 | 2014-06-19 | Hitachi Chemical Co Ltd | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
JP2012182443A (ja) * | 2011-02-11 | 2012-09-20 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子及び発光装置 |
JP2014513057A (ja) * | 2011-02-25 | 2014-05-29 | エコール ポリテクニーク フェデラル ドゥ ローザンヌ(エーペーエフエル) | 電気化学及び光電子装置用の改良された酸化還元対 |
JP2015504446A (ja) * | 2011-10-04 | 2015-02-12 | 3533899 インコーポレーティッド | 正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 |
JP2013232315A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US20140116509A1 (en) * | 2012-10-30 | 2014-05-01 | Sean Andrew Vail | Solid-State Dye-Sensitized Solar Cell Using Oxidative Dopant |
WO2015049031A1 (en) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Merck Patent Gmbh | Hole transport material |
JP2016539914A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-12-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 正孔輸送材料 |
JP2015143330A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
"Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Derived from Poly(ionic liquid) for the Use as Hole-Injecting Mater", MACROMOLECULAR RAPID COMMUNICATIONS, vol. 30, no. 17, JPN6020025924, 27 August 2009 (2009-08-27), pages 1477 - 1482, ISSN: 0004386944 * |
ANTONIO ABATE; ET AL: "LITHIUM SALTS AS REDOX ACTIVE P-TYPE DOPANTS FOR ORGANIC SEMICONDUCTORS AND THEIR IMPACT 以下備考", PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS, vol. VOL:15, NR:7, JPN5018005165, 12 December 2012 (2012-12-12), pages 2572 - 2579, ISSN: 0004308294 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021027078A (ja) * | 2019-07-31 | 2021-02-22 | 株式会社リコー | 光電変換素子、電子機器、及び電源モジュール |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107925014A (zh) | 2018-04-17 |
CN107925014B (zh) | 2020-11-03 |
EP3133663B1 (en) | 2022-06-15 |
US20200212337A2 (en) | 2020-07-02 |
US11711934B2 (en) | 2023-07-25 |
KR102648243B1 (ko) | 2024-03-14 |
KR20180041164A (ko) | 2018-04-23 |
EP3338313B1 (en) | 2022-01-05 |
EP4084108A1 (en) | 2022-11-02 |
WO2017029370A1 (en) | 2017-02-23 |
JP7148589B2 (ja) | 2022-10-05 |
US20180240996A1 (en) | 2018-08-23 |
JP2021064797A (ja) | 2021-04-22 |
US11075352B2 (en) | 2021-07-27 |
EP3133663A1 (en) | 2017-02-22 |
US20220407029A1 (en) | 2022-12-22 |
EP3982435A1 (en) | 2022-04-13 |
JP6813569B2 (ja) | 2021-01-13 |
EP3338313A1 (en) | 2018-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7148589B2 (ja) | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド | |
KR102658023B1 (ko) | 유기 발광 다이오드(oled)용 hil로서 사용하기 위한, 금속 아미드로 도핑된 트리아릴 아민 비후층 | |
KR102364896B1 (ko) | 상이한 리튬 화합물들을 포함하는 전자 수송층 스택을 포함하는 유기 발광 다이오드(oled) | |
JP6820849B2 (ja) | 異なるマトリクス化合物を含んでいる電子伝達層を備えている有機発光ダイオード | |
US10700300B2 (en) | Organic light-emitting diode including an electron transport layer stack comprising different lithium compounds and elemental metal | |
US10522778B2 (en) | Organic light-emitting diode including an electronic transport layer comprising a three component blend of a matrix compound and two lithium compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190814 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200707 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201022 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6813569 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |