JP6813569B2 - 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド - Google Patents
有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド Download PDFInfo
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Description
本発明は、有機発光ダイオード(OLED)の正孔注入層(HIL)として使用される金属アミド、および当該金属アミドを含むHILを備える有機発光ダイオード(OLED)の製造方法に関する。
〔背景技術〕
欧州特許出願公開第1209708(EP,A1)に開示されている有機太陽電池は、以下の一般的な構造を有する。
基板+EM/HTM/dye/SOL/EM、または
基板+EM/SOL/dye/HTM/EM、または
基板+EM/HTM/SOL/EM
上記構造において、EMは、透明導電性酸化物(TCO)または金属であってもよい電極材料であり、上記電池の1つ以上のEM層のうちの少なくとも1つがTCOであり、HTMは、正孔輸送材料であり、SOLは、半導体酸化物層であり、「dye」は、好適な色素であり、上記SOL層は、蒸着(vapor deposit)されている。
〔発明の概要〕
本発明の態様は、駆動電圧を低下させ、特に青色発光OLEDに関して電圧の経時安定性を向上させ、ならびに/またはトップおよび/もしくはボトムエミッション型有機発光ダイオード(OLED)に関して外部量子効率EQEを向上させる方法を提供する。本発明は、有機発光ダイオード(OLED)に使用する正孔注入層(HIL)に関する。本発明はさらに、アノードと、正孔注入層(HIL)と、正孔輸送層(HTL)と、発光層(EML)と、任意の正孔遮断層(HBL)と、任意の電子輸送層(ETL)と、任意の電子注入層(EIL)と、カソードとを備える有機発光ダイオード(OLED)、ならびに当該有機発光ダイオード(OLED)の製造方法に関する。
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されるか、B1およびB2は架橋されており、
B1およびB2が架橋されている場合、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成することを特徴とする正孔注入層が提供される。
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されるか、B1およびB2は架橋されており、
B1およびB2が架橋されている場合、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B1、B2、B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択されることを特徴とする正孔注入層が提供される。
B1およびB2は架橋されており、
B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
B1およびB2は架橋されており、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
上記置換のC1〜C20アルキル、上記置換のC1〜C20ヘテロアルキル、上記置換のC6〜C20アリール、または上記置換のC5〜C20ヘテロアリールの置換基は、ハロゲン化物、ニトリル、過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、6〜20個の環形成原子を有する過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、好ましくは、上記電子求引基は、フッ化物、過フッ化されたC1〜C20アルキル、過フッ化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有する過フッ化されたヘテロアリールであってもよい。
B1およびB2は架橋されており、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
B1およびB2は架橋されており、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成し、
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であることを特徴とする正孔注入層が提供される。
Gは、式IIa〜IIeのハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンであり、
少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環を形成し、
mは、0、1、2、3または4であり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
Lは、上記金属Mに配位結合する電荷中性配位子であり、H2O、C2〜C40単座もしくは多座配位エーテルおよびC2〜C40チオエーテル、C2〜C40アミン、C2〜C40ホスフィン、C2〜C20アルキルニトリルもしくはC2〜C40アリールニトリル、または式(III)に係る化合物を含む群から選択され、
pは、0、1、2または3であり、
A1、A2、A3およびA4は、それぞれ独立して、CO、SO2またはPOR8から選択され、
R8は、ハロゲン化物、ニトリル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、または5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される電子求引基であり、
nは、1、2、3、4または5であり、
B3およびB4は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC5〜C20ヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、
B1およびB2は架橋されており、
M、N、A1、B1、B2、A2およびNは、式Ibに係る7〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る5〜10員環を形成するか、
N、A1、B1、B2およびA2は、第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は、式Idに係る第2の5〜20員環を形成することを特徴とする正孔注入層が提供される。
N、A1、B1、A2およびB2は、5〜10員環を形成するか、または、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成するか、または、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成し、かつ、A3、B3、A4およびB4は、5〜10員環を形成する。
A1およびA2は、CO、POR8およびSO2から、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、好ましくは、A1およびA2は、CO、POR8およびSO2から、同一のものが選択され、または、
A1およびA2は、それぞれ独立して、CO、POR8およびSO2から選択され、
N、A1、B1、A2およびB2は、5〜10員環を形成する。
pは0であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIaを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは0であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIbを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、N、A1、B1、B2およびA2は5〜10員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIcを有するか、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、N、A1、B1、B2およびA2は第1の5〜10員環を形成し、B1およびB2は架橋され、第2の5〜20員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIdを有するか、
pは1、2または3であり、nは1であり、mは1、2、3または4であり、M、N、A1、B1、B2、A2およびNは7〜10員環を形成し、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIeを有するか、
A1およびA2がSO2である場合、
pは1、2または3であり、nは1、2、3または4であり、mは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IIIaを有するか、
A1およびA2がPOR8である場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式IVaを有するか、
A1およびA2がCOである場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式Vaを有するか、
A1がSO2であり、A2がPOR8である場合、
pは1、2または3であり、mは1、2、3または4であり、nは1、2、3または4であり、上記電荷中性金属アミド化合物は、式VIaを有する。
A3およびA4は、CO、POR8またはSO2から、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、好ましくは、A3およびA4は、CO、POR8またはSO2から同一のものが選択され、
B3およびB4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC6〜C20ヘテロアリールから選択され、好ましくは、B3およびB4は、同一のものが選択され、
M、N、A1、B1、A2およびB2は、7〜10員環を形成する。
一般式Iaに基づく式C1〜C16は、式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2であり、
式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2である。
上記電荷中性配位子Lは、上記金属Mに配位結合し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールから選択され、または、少なくとも1つのR6およびR7は架橋され、5〜20員環を形成し、または、上記2つのR6および/もしくは上記2つのR7は架橋され、5〜40員環を形成するか、非置換もしくはC1〜C12が置換されたフェナントロリンを含む5〜40員環を形成する。
R6およびR7は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールから選択され、または、少なくとも1つのR6およびR7は架橋され、5〜20員環を形成し、または、上記2つのR6および/もしくは上記2つのR7は架橋され、5〜40員環を形成するか、非置換もしくはC1〜C12が置換されたフェナントロリンを含む5〜40員環を形成する。
ハロゲン化物、O、アルコキシレートまたはアミンは、上記金属Mに結合し、
R1〜R5は、それぞれ独立して、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、非置換もしくはC1〜C12が置換されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有する非置換もしくはC1〜C12が置換されたヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択され、または、少なくとも1つのR1およびR4ならびに/またはR2およびR3ならびに/またはR1およびR5は架橋され、5〜20員環の環状リング(cyclic ring)を形成する。
R1は、それぞれ独立して、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、非置換もしくはC1〜C12が置換されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有する非置換もしくはC1〜C12が置換されたヘテロアリール、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20アルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC1〜C20ヘテロアルキル、ハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたC6〜C20アリール、5〜20個の環形成原子を有するハロゲン化もしくは過ハロゲン化されたヘテロアリールを含む群から選択される。
上記HTLは、HTLを形成するために通常使用される化合物であれば、どのような化合物から形成してもよい。好適に使用可能な化合物は、例えば、Y. Shirota and H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010に開示され、参照によって援用される。HTL140を形成するために使用してもよい化合物として、例えば、N−フェニルカルバゾールまたはポリビニルカルバゾール等のカルバゾール誘導体;N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(T−1)またはN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)等の、芳香族縮合環を有するアミン誘導体;および4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(T−10)等のトリフェニルアミン系化合物が挙げられる。これらの化合物のうち、T−10は、正孔を輸送することができ、かつ、励起子がEML中へ拡散するのを抑制することができる。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレンから選択され、
Ar3およびAr4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C20アリールから選択され、
Ar3およびAr4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C20アリールまたはC5〜C40ヘテロアリールから選択され、
R9は、単化学結合であり、非置換もしくは置換のC1〜C6アルキルおよび非置換もしくは置換のC1〜C5ヘテロアルキルであり、
qは、0、1または2であり、
rは、0または1であり、
Ar1〜Ar6の置換基は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、またはハロゲン化物から選択され、
R9の置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C5ヘテロアルキル、C6〜C20アリールおよびC5〜C20ヘテロアリールから選択される。
本発明に係るOLEDは、電子輸送層(ETL)を備えなくてもよいが、本発明に係るOLEDは、必要に応じて電子輸送層(ETL)を備えてもよい。
アントラセン系化合物またはヘテロアリールが置換されたアントラセン系化合物、好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールおよび/またはN4,N4”−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4、N4”−ジフェニル−[1,1’:4’,1”−テルフェニル]−4,4”−ジアミン;
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシドおよび/または3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド;または、
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、から選択されてもよい。
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;または、
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、から選択されてもよい。
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、から選択されてもよい。
a)約10重量%以上約70重量%以下、好ましくは約20重量%以上約65重量%以下、さらに好ましくは約50重量%以上約60重量%以下のリチウムハロゲン化物、または、リチウムキノラート、リチウムボラート、リチウムフェノラートおよび/またはリチウムシッフ塩基であるリチウム有機錯体、好ましくは、式I、式IIまたは式IIIを有するリチウムキノラート錯体、
A1〜A6は、CH、CR、N、Oから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、Rは、水素、ハロゲン、炭素原子数1〜20のアルキル、炭素原子数1〜20のアリール、または炭素原子数1〜20のヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、より好ましくは、リチウム 8−ヒドロキシキノラートである)と、
b)約90重量%以下約30重量%以上、好ましくは約80重量%以下約35重量%以上、さらに好ましくは約50重量%以下約40重量%以上のマトリックス化合物とを含んでもよく、当該マトリックス化合物は、
アントラセン系化合物またはヘテロ置換されたアントラセン系化合物、好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールおよび/またはN4,N4”−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4,N4”−ジフェニル−[1,1’:4’,1”−テルフェニル]−4,4”−ジアミン;
ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシドおよび/または3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド;または、
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンのいずれかであり、
より好ましくは、上記マトリックス化合物であり、ホスフィンオキシド系化合物であることがより好ましく、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドであることが最も好ましく、重量%は上記電子輸送層の総重量に基づいている。
置換されたフェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、もしくは2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、のいずれかである。
式2および式3中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アシル基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C30アルキニル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基である。隣接している少なくとも2つのR1〜R6の基は、任意に、互いに結合して飽和環または不飽和環を形成してもよい。L1は、結合であり、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリーレン基である。Q1〜Q9は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基である。「a」は、1〜10の整数である。
A1〜A6は、CH、CR、NおよびOから、同一のものが選択されるかそれぞれ独立して選択され、
Rは、水素、ハロゲン、炭素原子数1〜20のアルキル、炭素原子数1〜20のアリール、および、炭素原子数が1〜20のヘテロアリールから、同一のものが選択されるかまたはそれぞれ独立して選択され、より好ましくは、A1〜A6は、CHであり、
好ましくは、ボラート系有機配位子は、テトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラートであり、
好ましくは、上記フェノラートは、2−(ピリジン−2−イル)フェノラートまたは2−(ジフェニルホスホリル)フェノラートであり、
好ましくは、上記リチウムシッフ塩基は、構造100、101、102または103を有し、
基板は、有機発光ダイオードの製造において通常使用される任意の基板であってもよい。光が上記基板を通して放射される場合、上記基板は、透明な材料(例えば、優れた機械強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、扱い易さ、および防水性を有する、ガラス基板または透明プラスチック基板)であってもよい。光が上面を通して放射される場合、基板は、透明または不透明な材料(例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板またはシリコン基板)であってもよい。
アノード電極は、当該アノード電極を形成するために使用される化合物をデポジットまたはスパッタリングすることによって形成してもよい。アノード電極を形成するために使用される上記化合物は、正孔注入を促進するために、仕事関数の大きい化合物であってもよい。また、アノード材料は、仕事関数の小さい材料(すなわち、アルミニウム)から選択されてもよい。アノード電極は、透明電極または反射電極であってもよい。透明導電性化合物(酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、二酸化スズ(SnO2)および酸化亜鉛(ZnO)など)を使用して、アノード電極120を形成してもよい。また、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、銀(Ag)、金(Au)等を使用して、アノード電極120を形成してもよい。
スピンコーティングまたはプリンティングによって上記HILを形成する場合、塗布条件は、上記HILを形成するために使用される化合物ならびに上記HILの所望の構造および温度特性に応じて異なっていてもよい。例えば、上記塗布条件として、塗布速度:約2000rpm〜約5000rpm、熱処理温度:約80℃〜約200℃が含まれてもよい。熱処理により、塗布を行った後に溶媒が除去される。
上記正孔輸送層(HTL)は、真空デポジット、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、ラングミュア−ブロジェット(LB)デポジット等によって、上記HILの上に形成してもよい。真空デポジットまたはスピンコーティングによって上記HTLを形成する場合、デポジット条件および塗布条件は、上記HILを形成するための条件と同様であってもよいが、真空デポジット条件または溶液デポジット条件は、上記HTLを形成するために使用される化合物に応じて異なっていてもよい。
上記EMLは、真空デポジット、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB等によって、上記HTLの上に形成してもよい。真空デポジットまたはスピンコーティングによって上記EMLを形成する場合、デポジット条件および塗布条件は、上記HILを形成するための条件と同様であってもよいが、当該デポジット条件および塗布条件は、上記EMLを形成するために使用される化合物に応じて異なっていてもよい。
上記EMLが燐光性ドーパントを含む場合、上記ETL中への三重項励起子または正孔の拡散を防止するために、真空デポジット、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LBデポジット等によって、正孔遮断層(HBL)を、上記EMLの上に形成してもよい。
カソードからの電子の注入を促進することができる上記任意のEILは、上記ETLの上に形成されていてよく、上記電子輸送層の上に直接形成されることが好ましい。上記EILを形成するための材料の例として、当該技術分野において周知の材料である、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mgが挙げられる。上記EILを形成するためのデポジット条件および塗布条件は、上記HILを形成するための条件と同様であるが、当該デポジット条件および塗布条件は、上記EILを形成するために使用される材料に応じて異なっていてもよい。
上記カソード電極は、EILが存在するならば、当該EILの上に形成される。上記カソード電極は、電子注入電極であるカソードであってもよい。上記カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成してもよい。上記カソード電極は、小さい仕事関数を有してもよい。例えば、上記カソード電極は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム(Al)−リチウム(Li)、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)、イッテルビウム(Yb)、マグネシウム(Mg)−インジウム(In)、マグネシウム(Mg)−銀(Ag)等から形成されてもよい。また、上記カソード電極は、透明導電性材料(ITOまたはIZO等)から形成されてもよい。
本発明の他の態様によれば、基板と、当該基板の上に形成されたアノード電極と、本発明に係る金属アミドを含む正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、カソード電極とを備える有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、発光層とを備え、上記正孔注入層は上記アノードの上に直接配置され、上記発光層は上記正孔注入層の上に直接配置されるか、または、
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層とを備え、上記正孔注入層の組成は上記正孔輸送層の組成と異なることを特徴とする有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、発光層とを備え、上記正孔注入層は上記アノードの上に直接配置され、上記発光層は上記正孔注入層の上に直接配置されるか、または、
アノードと、本発明に係る正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層とを備え、上記正孔注入層の組成は上記正孔輸送層の組成と異なり、
上記正孔注入層は、上記電荷中性金属アミド化合物を、約50重量%以上約100重量%以下、好ましくは約60重量%以上約100重量%以下、より好ましくは約70重量%以上約100重量%以下、さらに好ましくは約80重量%以上約100重量%以下、または約95重量%以上約100重量%以下、または約98重量%以上約100重量%以下、または約99重量%以上約100重量%以下、より好ましくは約90重量%以上約100重量%以下、または約95重量%以上約99重量%以下の範囲で含むか、または本発明に係る電荷中性金属アミド化合物からなることを特徴とする有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
少なくとも1つのデポジット源(deposition source)、好ましくは、2つのデポジット源、より好ましくは、少なくとも3つのデポジット源および/または、
熱真空デポジットによるデポジットおよび/または、
溶解処理によるデポジット、好ましくは、スピンコーティング、プリンティング、キャスティングおよび/またはスロットダイコーティングから選択される処理による、有機発光ダイオード(OLED)の製造方法が提供される。
本発明の様々な実施形態によれば、上記方法は、上記アノード電極の上に、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、カソード電極とを、この順番通りに形成する工程をさらに含んでもよい。
基板の上にアノード電極を形成する工程と、
上記アノード電極の上に正孔注入層を形成する工程と、
上記正孔注入層の上に正孔輸送層を形成する工程と、
上記正孔輸送層の上に任意に正孔遮断層を形成する工程と、
その後、上記正孔遮断層の上に発光層を形成する工程と、
上記発光層の上に任意の電子輸送層、好ましくは、電子輸送層の積層体を形成する工程と、
最後に、上記電子輸送層の上にカソード電極を形成する工程と、
上記電子輸送層と上記カソード電極との間に任意の電子注入層を形成する工程とをさらに含んでもよい。
〔図面の簡単な説明〕
本発明のこれらおよび/または他の態様ならびに利点は、添付の図面を併用して、以下の例示的な実施形態の説明から、より明白となり、より容易に理解されるだろう。添付の図面は以下の通りである。
〔図1〕本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード(OLED)の模式断面図である。
〔図2〕本発明の例示的な実施形態に係るOLEDの模式断面図である。
〔図3〕本発明の例示的な実施形態に係るOLEDの模式断面図である。
〔図4〕本発明に従って使用することができる、一般式Iaに基づく金属アミドの概略図である。
〔図5〕A1およびA2がSO2である特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔図6〕A1およびA2がPOR8である特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔図7〕A1およびA2がCOである特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔図8〕A1とA2は異なるように選択され、A1がSO2であり、A2がPOR8である特定のA1およびA2を有する、本発明に従って使用することができる金属アミドの概略図である。
〔発明を実施するための形態〕
次に、本発明の例示的な態様について詳細に言及する。上記態様の例は、添付の図面に図示されており、当該図面全体にわたって、同様の参照番号は、同様の要素を示す。本発明の上記態様を明白にするために、上記の図を参照することによって、例示的な実施形態について以下に説明する。
(基本手順)
ボトムエミッション型素子用に、100nmのITOを含む15Ω/cm2のガラス基板(コーニング社から入手可能)を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切り取り、イソプロピルアルコールで5分間、その後純水で5分間超音波洗浄し、UVオゾンで30分間再度洗浄し、第1電極を作製した。トップエミッション型素子用に、100nmの銀から、上記と同一の方法で作製したガラスの上に、アノード電極を形成した。
〔発明の技術的効果〕
(ボトムエミッション型素子)
(金属カチオンが素子性能に及ぼす影響)
表6はボトムエミッション型素子のデータを示す。比較例1では正孔注入層は用いられない。電圧が高く、その上昇が安定性試験において速いため、寿命は測定されていない。
種々の色の光の出力を実現するために、多種多様の材料を、OLEDの発光層での適用に使用できる。各発光層組成物は、HTLに対する種々の需要(例えばバンドギャップまたは三重項準位)に付随する。そのため、種々のOLEDのHTL材料は、それらのHOMO準位が異なることがある。したがって、良好な正孔注入層によって、多種多様のHTL材料への正孔注入が実現される。
Claims (7)
- 電荷中性金属アミド化合物を含む、OLEDの正孔注入層であって、上記電荷中性金属アミド化合物は、式Iaを有し、
mは、0であり、
Mは、B 1 およびB 2 が架橋されていない場合、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、B 1 およびB 2 が架橋されている場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Ga、In、遷移金属または希土類金属を含む群から選択される金属であり、
Nと上記金属Mとの結合は共有結合であり、または、Nは上記金属Mに対して非共有相互作用を及ぼし、
pは、0であり、
A1、およびA 2 は、SO2 であり、
nは、1、2、3、または4であり、
B1、およびB 2 は、過フッ化されたC 1 アルキルであるか、B1およびB2は架橋されることで、過フッ化された炭素鎖を形成しており、
B1およびB2が架橋されている場合、
N、A1、B1、B2およびA2は、式Icに係る6員環を形成することを特徴とする正孔注入層。
- Mは、B 1 およびB 2 が架橋されていない場合、Mg(II)、Ca(II)、Sr(II)、Ba(II)、Sc(III)、Y(III)、Ti(IV)、V(III−V)、Cr(III−VI)、Mn(II)、Mn(III)、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Ni(II)、Cu(I)、Cu(II)、Zn(II)、Ag(I)、Au(I)、Au(III)、Al(III)、Ga(III)、In(III)、Sn(II)、Sn(IV)、またはPb(II)から選択され、B 1 およびB 2 が架橋されている場合、Li(I)、Na(I)、K(I)、Cs(I)、Mg(II)、Ca(II)、Sr(II)、Ba(II)、Sc(III)、Y(III)、Ti(IV)、V(III−V)、Cr(III−VI)、Mn(II)、Mn(III)、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Ni(II)、Cu(I)、Cu(II)、Zn(II)、Ag(I)、Au(I)、Au(III)、Al(III)、Ga(III)、In(III)、Sn(II)、Sn(IV)、またはPb(II)から選択されることを特徴とする請求項1に記載の正孔注入層。
- 上記電荷中性金属アミド化合物は、少なくとも1つの式D2、D5、D7〜D14に係るフッ化化合物から選択され、
式中、pは0であり、mは0であり、nは1、2、3または4であり、A1およびA2はSO2であることを特徴とする請求項1または2に記載の正孔注入層。
- 上記正孔注入層は、上記電荷中性金属アミド化合物を、50重量%以上100重量%以下の範囲で含むか、または請求項1〜3に記載の電荷中性金属アミド化合物からなることを特徴とする、請求項1〜3いずれか1項に記載の正孔注入層。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の正孔注入層(130)と、発光層(150)とを備えることを特徴とするOLED(100)。
- アノード(120)と、正孔注入層(130)と、発光層(150)とを備え、上記正孔注入層は、上記アノードと直接接触し、上記発光層は、上記正孔注入層と直接接触し、または、
アノード(120)と、正孔注入層(130)と、正孔輸送層(140)と、発光層(150)とを備え、上記正孔注入層(130)は、上記アノード(120)と直接接触し、上記正孔輸送層(140)は、上記正孔注入層(130)と直接接触し、
上記正孔注入層(130)の組成は、上記正孔輸送層(140)の組成とは異なることを特徴とする請求項5に記載のOLED(100)。 - OLED(100)の製造方法であって、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の正孔注入層(130)は、アノード層(120)の上にデポジットされ、任意の正孔輸送層(140)は、上記正孔注入層(130)の上にデポジットされ、発光層(150)は、上記正孔輸送層(140)の上にデポジットされ、任意の正孔遮断層(155)は、上記発光層(150)の上にデポジットされ、任意の電子輸送層(161)は、上記正孔遮断層(155)の上にデポジットされ、任意の電子注入層(180)は、上記電子輸送層(161)の上にデポジットされ、カソード(190)は、上記電子注入層(180)の上にデポジットされ、上記層は、この順に配置され、上記アノード(120)と上記カソード(190)との間に挟まれているか、または、
上記層は、上記カソード(190)をはじめとして、上記の順とは逆の順にデポジットされ、上記カソード(190)と上記アノード(120)との間に挟まれていることを特徴とするOLED(100)の製造方法。
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