JP2002246179A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 第一に、発光効率に優れ、高輝度に発光する
有機エレクトロルミネッセンス素子材料および有機エレ
クトロルミネッセンス素子を提供する。第二に、発光劣
化の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子材料およ
び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。第三
に、電子注入層として従来のＬｉＦに代わり本発明の化
合物を用いることにより、さらなる発光効率の向上、長
期に渡り安定な発光特性の維持ができる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１）で表される化合物ま
たは一般式（１）で表される化合物の脱プロトン化した
アニオンを配位子とする金属錯体を含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 【化２】 【化３】
有機エレクトロルミネッセンス素子材料および有機エレ
クトロルミネッセンス素子を提供する。第二に、発光劣
化の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子材料およ
び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。第三
に、電子注入層として従来のＬｉＦに代わり本発明の化
合物を用いることにより、さらなる発光効率の向上、長
期に渡り安定な発光特性の維持ができる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１）で表される化合物ま
たは一般式（１）で表される化合物の脱プロトン化した
アニオンを配位子とする金属錯体を含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フラットディスプ
レイや平面光源などに使用される有機エレクトロルミネ
ッセンス（エレクトロルミネッセンスを以下単に、ＥＬ
ともいう）素子に関するものであり、詳しくは発光効
率、発光寿命が優れた有機ＥＬ素子に関するものであ
る。
レイや平面光源などに使用される有機エレクトロルミネ
ッセンス（エレクトロルミネッセンスを以下単に、ＥＬ
ともいう）素子に関するものであり、詳しくは発光効
率、発光寿命が優れた有機ＥＬ素子に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機ＥＬ素子は平面型光源として
使用されてきたが該素子を発光素子として駆動させるた
めには交流の高電圧が必要である。一方、最近開発され
た有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陰
極と陽極で挟んだ構成を有し、前記薄膜に電子及び正孔
を注入して再結合させることにより励起子（エキシト
ン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放
出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ
〜数十Ｖ程度の低電圧で発光が可能であり、また自己発
光型であるために視野角依存性に富み、視認性が高く、
更には薄膜型の完全固体素子であるために省スペースで
ある等の観点から注目され、実用化研究への展開が開始
されている。
使用されてきたが該素子を発光素子として駆動させるた
めには交流の高電圧が必要である。一方、最近開発され
た有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陰
極と陽極で挟んだ構成を有し、前記薄膜に電子及び正孔
を注入して再結合させることにより励起子（エキシト
ン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放
出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ
〜数十Ｖ程度の低電圧で発光が可能であり、また自己発
光型であるために視野角依存性に富み、視認性が高く、
更には薄膜型の完全固体素子であるために省スペースで
ある等の観点から注目され、実用化研究への展開が開始
されている。
【０００３】これまで、様々な有機ＥＬ素子が報告され
ている。たとえば、米国特許第３，５３０，３２５号に
記載の発光体として単結晶アントラセン等を用いたも
の、特開昭５９−１９４３９３号に記載の正孔注入層と
有機発光体層とを組み合わせたもの、特開昭６３−２９
５６９５号に記載の正孔注入層と電子注入輸送層とを組
み合わせたもの、Ｊｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｉｓｙｃｓ，ｖｏｌ１２７，Ｎｏ．２
第２６９〜２７１頁に記載の正孔移動層と発光層と電子
移動層とを組み合わせたもの等が開示されている。しか
しながら、エネルギー変換効率、発光量子効率の更なる
向上や、有機薄膜の経時での安定性の更なる向上など解
決すべき問題があった。
ている。たとえば、米国特許第３，５３０，３２５号に
記載の発光体として単結晶アントラセン等を用いたも
の、特開昭５９−１９４３９３号に記載の正孔注入層と
有機発光体層とを組み合わせたもの、特開昭６３−２９
５６９５号に記載の正孔注入層と電子注入輸送層とを組
み合わせたもの、Ｊｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｉｓｙｃｓ，ｖｏｌ１２７，Ｎｏ．２
第２６９〜２７１頁に記載の正孔移動層と発光層と電子
移動層とを組み合わせたもの等が開示されている。しか
しながら、エネルギー変換効率、発光量子効率の更なる
向上や、有機薄膜の経時での安定性の更なる向上など解
決すべき問題があった。
【０００４】また、有機ＥＬにおいて、電子は陰極から
電子輸送層に使われる物質の最低空軌道（ＬＵＭＯ）に
注入される。このため、陰極には仕事関数の小さいマグ
ネシウム、アルカリ金属（特開平５−１９８３８０号参
照）などの合金が使用されている。また、電子輸送層に
使用する物質については、陰極からの電子注入障壁が低
い物質を使用した方がより電子注入が容易となるため駆
動電圧を下げることができる。
電子輸送層に使われる物質の最低空軌道（ＬＵＭＯ）に
注入される。このため、陰極には仕事関数の小さいマグ
ネシウム、アルカリ金属（特開平５−１９８３８０号参
照）などの合金が使用されている。また、電子輸送層に
使用する物質については、陰極からの電子注入障壁が低
い物質を使用した方がより電子注入が容易となるため駆
動電圧を下げることができる。
【０００５】従来、低仕事関数の陰極に関する報告は数
多くあるものの、電子輸送層に使用する物質について
は、Ａｌｑなどの８−ヒドロキシキノリン誘導体の金属
錯体、オキサゾール誘導体が使用されおり、発光効率、
発光寿命の点で必ずしも満足のいくものではなく、さら
に発光効率、発光寿命が優れたの有機ＥＬ素子の開発が
望まれていた。
多くあるものの、電子輸送層に使用する物質について
は、Ａｌｑなどの８−ヒドロキシキノリン誘導体の金属
錯体、オキサゾール誘導体が使用されおり、発光効率、
発光寿命の点で必ずしも満足のいくものではなく、さら
に発光効率、発光寿命が優れたの有機ＥＬ素子の開発が
望まれていた。
【０００６】最近では例えば特開平１０−７４５８６号
に記載されているような電子輸送層と陰極の間にＬｉＦ
からなる電子注入層を設け発光効率、発光寿命の更なる
改良への試み、また特開平１１−２３３２６２号に記載
されているようなβ−ジケトン金属錯体を電子注入層と
して用いる試み等種々の試みがなされているが、必ずし
も満足できるものではなく、発光効率、発光寿命が優れ
た有機エレクトロルミネッセンス素子の開発が望まれて
いた。
に記載されているような電子輸送層と陰極の間にＬｉＦ
からなる電子注入層を設け発光効率、発光寿命の更なる
改良への試み、また特開平１１−２３３２６２号に記載
されているようなβ−ジケトン金属錯体を電子注入層と
して用いる試み等種々の試みがなされているが、必ずし
も満足できるものではなく、発光効率、発光寿命が優れ
た有機エレクトロルミネッセンス素子の開発が望まれて
いた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
鑑みてなされたものであり、その第一の目的は、発光効
率に優れ、高輝度に発光する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供することにある。本発明の第二の目的は発光劣化
の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子材料および
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにあ
る。本発明の第三の目的は、電子注入層として従来のＬ
ｉＦに代わり本発明の化合物を用いることにより、さら
なる発光効率の向上、長期に亘り安定な発光特性の維持
ができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する
ことにある。
鑑みてなされたものであり、その第一の目的は、発光効
率に優れ、高輝度に発光する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供することにある。本発明の第二の目的は発光劣化
の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子材料および
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにあ
る。本発明の第三の目的は、電子注入層として従来のＬ
ｉＦに代わり本発明の化合物を用いることにより、さら
なる発光効率の向上、長期に亘り安定な発光特性の維持
ができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する
ことにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成される。
記構成により達成される。
【０００９】１．少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１）で表される化合物
を配位子とする金属錯体、または一般式（１）で表され
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１）で表される化合物
を配位子とする金属錯体、または一般式（１）で表され
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００１０】２．金属錯体の金属原子がホウ素原子、ア
ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウム
原子または亜鉛原子であることを特徴とする１記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウム
原子または亜鉛原子であることを特徴とする１記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１１】３．金属錯体の金属原子がリチウム原子ま
たはセシウム原子であることを特徴とする１記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。
たはセシウム原子であることを特徴とする１記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。
【００１２】４．少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（９）で表される金属錯
体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（９）で表される金属錯
体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
【００１３】５．少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１０）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１０）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【００１４】６．少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１１）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１１）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【００１５】７．少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１２）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１２）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【００１６】８．前記一般式（１２）で表される化合物
のＭがホウ素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金
属原子、アルミニウム原子または亜鉛原子である（ただ
し、Ｒ104、Ｒ105がトリフルオロメチル基であり、かつ
Ｘが窒素原子である時、Ｍはリチウム原子であることは
ない）ことを特徴とする７記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
のＭがホウ素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金
属原子、アルミニウム原子または亜鉛原子である（ただ
し、Ｒ104、Ｒ105がトリフルオロメチル基であり、かつ
Ｘが窒素原子である時、Ｍはリチウム原子であることは
ない）ことを特徴とする７記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
【００１７】９．少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１３）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式（１３）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【００１８】１０．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１４）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１４）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００１９】１１．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１５）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１５）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２０】１２．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１６）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１６）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２１】１３．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１７）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１７）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２２】１４．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１８）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１８）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２３】１５．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１９）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（１９）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２４】１６．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２０）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２０）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２５】１７．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２１）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２１）で表される金
属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【００２６】１８．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２２）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２２）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２２）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２２）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００２７】１９．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２３）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２３）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２３）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２３）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００２８】２０．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２４）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２４）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２４）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２４）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００２９】２１．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２５）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２５）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２５）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２５）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００３０】２２．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２６）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２６）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２６）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２６）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００３１】２３．少なくとも陽極、有機発光性物質を
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２７）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２７）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
含む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記一般式（２７）で表される化
合物を配位子とする金属錯体、または一般式（２７）で
表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子と
する金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００３２】２４．金属錯体の金属原子がホウ素原子、
アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウ
ム原子または亜鉛原子であることを特徴とする４、５、
６、９、１１、１３、１４、１５または１６記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。
アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウ
ム原子または亜鉛原子であることを特徴とする４、５、
６、９、１１、１３、１４、１５または１６記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。
【００３３】２５．金属錯体の金属原子がホウ素原子、
アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウ
ム原子または亜鉛原子であることを特徴とする１８〜２
３のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。
アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウ
ム原子または亜鉛原子であることを特徴とする１８〜２
３のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。
【００３４】２６．金属錯体のＭがリチウム原子である
ことを特徴とする４、５、６、９、１１、１３、１４、
１５または１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
ことを特徴とする４、５、６、９、１１、１３、１４、
１５または１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００３５】２７．金属錯体のＭがセシウム原子である
ことを特徴とする４、５、６、９、１１、１３、１４、
１５または１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
ことを特徴とする４、５、６、９、１１、１３、１４、
１５または１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００３６】２８．金属錯体の金属原子がリチウム原子
であることを特徴とする１８〜２３のいずれか１項記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
であることを特徴とする１８〜２３のいずれか１項記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３７】２９．金属錯体の金属原子がセシウム原子
であることを特徴とする１８〜２３のいずれか１項記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
であることを特徴とする１８〜２３のいずれか１項記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３８】３０．金属錯体を、発光層と陰極との間に
設けられた正孔阻止層に含有することを特徴とする１〜
２９のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
設けられた正孔阻止層に含有することを特徴とする１〜
２９のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
【００３９】３１．金属錯体を、発光層と陰極との間に
設けられた電子注入層に含有することを特徴とする１〜
２９のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
設けられた電子注入層に含有することを特徴とする１〜
２９のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
【００４０】即ち、本発明の上記、第１、第２の目的
は、本発明の請求項１〜３１に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子により達成される。特に請求項１〜２
９に係る本発明の金属錯体を発光層と陰極との間に有す
る電子注入層に含むこと（請求項３１に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子）により本発明の第３の目的
が達成される。また、驚くべきことに上記請求項１〜２
９に係る本発明の金属錯体について、例えば下記に示す
ように、配位子の配位する二つの原子を直線で結んだ１
／２の距離の点と配位される金属原子を結んだ軸に対
し、軸対称性が非対象な配位子を有する金属錯体を電子
注入層に含むことで有機エレクトロルミネッセンス素子
の高輝度、長寿命化が（第１、第２の目的が顕著に、第
三の目的が特に顕著に）達成される。
は、本発明の請求項１〜３１に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子により達成される。特に請求項１〜２
９に係る本発明の金属錯体を発光層と陰極との間に有す
る電子注入層に含むこと（請求項３１に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子）により本発明の第３の目的
が達成される。また、驚くべきことに上記請求項１〜２
９に係る本発明の金属錯体について、例えば下記に示す
ように、配位子の配位する二つの原子を直線で結んだ１
／２の距離の点と配位される金属原子を結んだ軸に対
し、軸対称性が非対象な配位子を有する金属錯体を電子
注入層に含むことで有機エレクトロルミネッセンス素子
の高輝度、長寿命化が（第１、第２の目的が顕著に、第
三の目的が特に顕著に）達成される。
【００４１】
【化２３】
【００４２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
の、一般式（１）、（２２）〜（２７）で表される化合
物、一般式（１）、（２２）〜（２７）で表される化合
物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯
体、一般式（９）〜（２１）で表される金属錯体（以
下、本発明の化合物、本発明の金属錯体ともいう）は、
少なくとも陽極、有機発光性物質を含む発光層、陰極を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子においてどの
層に用いられてもよい。好ましくは正孔注入層、正孔輸
送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、
電子注入層であり、さらに好ましくは正孔阻止層、電子
輸送層、電子注入層であり、最も好ましくは電子注入層
である。電子注入層に本発明の化合物、本発明の金属錯
体を用いる場合、膜厚は好ましくは５０ｎｍ以下、より
好ましくは１０ｎｍ以下、最も好ましくは５ｎｍ以下で
ある。
の、一般式（１）、（２２）〜（２７）で表される化合
物、一般式（１）、（２２）〜（２７）で表される化合
物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯
体、一般式（９）〜（２１）で表される金属錯体（以
下、本発明の化合物、本発明の金属錯体ともいう）は、
少なくとも陽極、有機発光性物質を含む発光層、陰極を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子においてどの
層に用いられてもよい。好ましくは正孔注入層、正孔輸
送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、
電子注入層であり、さらに好ましくは正孔阻止層、電子
輸送層、電子注入層であり、最も好ましくは電子注入層
である。電子注入層に本発明の化合物、本発明の金属錯
体を用いる場合、膜厚は好ましくは５０ｎｍ以下、より
好ましくは１０ｎｍ以下、最も好ましくは５ｎｍ以下で
ある。
【００４３】以下、本発明の化合物および本発明の金属
錯体について詳細に説明する。本発明の請求項１記載の
本発明の、一般式（１）で表される化合物、および一般
式（１）で表される化合物の脱プロトン化したアニオン
を配位子とする金属錯体について詳細に説明する。
錯体について詳細に説明する。本発明の請求項１記載の
本発明の、一般式（１）で表される化合物、および一般
式（１）で表される化合物の脱プロトン化したアニオン
を配位子とする金属錯体について詳細に説明する。
【００４４】前記一般式（１）において、Ａ1、Ａ2はそ
れぞれ独立に一般式（２）〜（５）で表される一価の置
換基を表し、Ｘ1は構造式（６）、構造式（７）または
一般式（８）で表される連結基を表す。
れぞれ独立に一般式（２）〜（５）で表される一価の置
換基を表し、Ｘ1は構造式（６）、構造式（７）または
一般式（８）で表される連結基を表す。
【００４５】一般式（２）〜（５）および（８）におけ
るＲ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表
すが、該置換基としては、アルキル基（例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、
メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオ
ロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロ−
ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基
（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、ア
ラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基
等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ
−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、ヘテロ環基
（例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，
３−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオ
キサゾール、イソチアゾール、フラザン、ピリジン等か
ら導かれる基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリー
ルオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アシル基（例え
ばアセチル基、ベンゾイル基等）、カルボニル基（例え
ばカルボキシル基、カルバモイル基等）等が挙げられ
る。これらの基はさらに置換基で置換されていてもよ
く、該置換基としては例えば、ハロゲン原子、水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、ジアリールアミノ基等が挙げられる。またこ
れら置換基は任意に複数個それぞれ独立に有されていて
もよく、その複数の置換基が互いに結合してさらに環を
形成してもよい。具体例としては以上のようなものが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
るＲ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表
すが、該置換基としては、アルキル基（例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、
メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオ
ロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロ−
ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基
（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、ア
ラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基
等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ
−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、ヘテロ環基
（例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，
３−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオ
キサゾール、イソチアゾール、フラザン、ピリジン等か
ら導かれる基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリー
ルオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アシル基（例え
ばアセチル基、ベンゾイル基等）、カルボニル基（例え
ばカルボキシル基、カルバモイル基等）等が挙げられ
る。これらの基はさらに置換基で置換されていてもよ
く、該置換基としては例えば、ハロゲン原子、水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、ジアリールアミノ基等が挙げられる。またこ
れら置換基は任意に複数個それぞれ独立に有されていて
もよく、その複数の置換基が互いに結合してさらに環を
形成してもよい。具体例としては以上のようなものが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】Ｒ1〜Ｒ6は好ましくはアルキル基、アリー
ル基である。ただし、Ａ1とＡ2が同時に一般式（２）で
表され、かつＸ1が一般式（６）で表されることはな
い。また、Ａ1とＡ2が同時に一般式（４）で表され、か
つＸ1が一般式（７）で表される時、Ｒ3がＣＦ3基であ
ることはない。
ル基である。ただし、Ａ1とＡ2が同時に一般式（２）で
表され、かつＸ1が一般式（６）で表されることはな
い。また、Ａ1とＡ2が同時に一般式（４）で表され、か
つＸ1が一般式（７）で表される時、Ｒ3がＣＦ3基であ
ることはない。
【００４７】また、Ａ1＝Ａ2の時、２個のＲ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5は同じであっても、異なっていてもよい。
3、Ｒ4、Ｒ5は同じであっても、異なっていてもよい。
【００４８】また、金属錯体の金属原子としては「周期
表の化学」岩波書店 斎藤一夫著７１頁に記載の金属原
子、すなわち半金属性原子Ｂ、Ｓｉ、Ａｌ、Ｇｅ、Ａ
ｓ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｔ、Ｒｎを含む金属原子である。金
属原子は好ましくはアルカリ金属原子、アルカリ土類金
属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子および亜鉛原子
であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウム原子
である。
表の化学」岩波書店 斎藤一夫著７１頁に記載の金属原
子、すなわち半金属性原子Ｂ、Ｓｉ、Ａｌ、Ｇｅ、Ａ
ｓ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｔ、Ｒｎを含む金属原子である。金
属原子は好ましくはアルカリ金属原子、アルカリ土類金
属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子および亜鉛原子
であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウム原子
である。
【００４９】また「一般式（１）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は、例えば下記反応式で例示するように、一般式（１）
で表される化合物に塩基性物質を加えることにより、該
化合物のプロトンが一つもしくは複数個脱離したアニオ
ンが生成する。このアニオンを配位子とする金属錯体を
意味する。
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は、例えば下記反応式で例示するように、一般式（１）
で表される化合物に塩基性物質を加えることにより、該
化合物のプロトンが一つもしくは複数個脱離したアニオ
ンが生成する。このアニオンを配位子とする金属錯体を
意味する。
【００５０】
【化２４】
【００５１】請求項４記載の一般式（９）で表される金
属錯体について説明する。前記一般式（９）において、
Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す
が、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と
同義である。
属錯体について説明する。前記一般式（９）において、
Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す
が、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と
同義である。
【００５２】Ｂ1、Ｂ2はそれぞれ独立に炭素原子または
硫黄原子を表し、Ｍは金属原子を表すが、該金属原子と
は「周期表の化学」岩波書店 斎藤一夫著 ７１頁に記
載の金属原子、すなわち半金属性原子Ｂ、Ｓｉ、Ａｌ、
Ｇｅ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｔ、Ｒｎを含む金属原子で
ある。ｍは１〜４の整数を表す。
硫黄原子を表し、Ｍは金属原子を表すが、該金属原子と
は「周期表の化学」岩波書店 斎藤一夫著 ７１頁に記
載の金属原子、すなわち半金属性原子Ｂ、Ｓｉ、Ａｌ、
Ｇｅ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｔ、Ｒｎを含む金属原子で
ある。ｍは１〜４の整数を表す。
【００５３】Ｒ7、Ｒ8は好ましくはアルキル基、アリー
ル基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子および
亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシ
ウム原子である。
ル基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子および
亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシ
ウム原子である。
【００５４】請求項５記載の一般式（１０）で表される
金属錯体について説明する。前記一般式（１０）におい
て、Ｒ9〜Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子または置換基
を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置
換基と同義である。
金属錯体について説明する。前記一般式（１０）におい
て、Ｒ9〜Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子または置換基
を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置
換基と同義である。
【００５５】Ｍは金属原子を表すが、金属原子とは一般
式（９）の場合と同様である。ｍは１〜４の整数を表
す。
式（９）の場合と同様である。ｍは１〜４の整数を表
す。
【００５６】Ｒ9〜Ｒ11は好ましくはアルキル基、アリ
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、セ
シウム原子である。
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、セ
シウム原子である。
【００５７】請求項６記載の一般式（１１）で表される
金属錯体について説明する。前記一般式（１１）におい
て、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で
表される置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、
金属原子とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜
４の整数を表す。
金属錯体について説明する。前記一般式（１１）におい
て、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で
表される置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、
金属原子とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜
４の整数を表す。
【００５８】Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103は好ましくはアルキ
ル基、アリール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属
原子、アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウ
ム原子および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウ
ム原子、セシウム原子である。
ル基、アリール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属
原子、アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウ
ム原子および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウ
ム原子、セシウム原子である。
【００５９】請求項７記載の一般式（１２）で表される
金属錯体について説明する。前記一般式（１２）におい
て、Ｘは窒素原子もしくはＣ−Ｒａを表し、Ｒａは水素
原子または置換基を表す。該置換基としてはアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロ
キシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル
基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、
パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シク
ロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェ
ネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、ヘテ
ロ環基（例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、１，
２，３−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、イ
ソオキサゾール、イソチアゾール、フラザン、ピリジン
等から導かれる基）、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、
アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アシル
基、カルボニル基等が挙げられる。これらの基はさらに
置換されていてもよく、該置換基としては、ハロゲン原
子、水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニト
ロ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基等が挙げられ
る。またこれらの置換基は任意に複数個それぞれ独立に
有しされていてもよく、その複数の置換基が互いに結合
してさらに環を形成してもよい。具体例としては以上の
ようなものであるが、これらに限定されない。
金属錯体について説明する。前記一般式（１２）におい
て、Ｘは窒素原子もしくはＣ−Ｒａを表し、Ｒａは水素
原子または置換基を表す。該置換基としてはアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロ
キシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル
基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、
パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シク
ロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェ
ネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、ヘテ
ロ環基（例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、１，
２，３−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、イ
ソオキサゾール、イソチアゾール、フラザン、ピリジン
等から導かれる基）、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、
アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アシル
基、カルボニル基等が挙げられる。これらの基はさらに
置換されていてもよく、該置換基としては、ハロゲン原
子、水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニト
ロ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基等が挙げられ
る。またこれらの置換基は任意に複数個それぞれ独立に
有しされていてもよく、その複数の置換基が互いに結合
してさらに環を形成してもよい。具体例としては以上の
ようなものであるが、これらに限定されない。
【００６０】Ｒ104、Ｒ105はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で
表される置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、
金属原子とは一般式（９）の時と同様である。ただし、
Ｒ104、Ｒ105がトリフルオロメチル基であり、かつＸが
窒素原子である時、Ｍはリチウム原子であることはな
い。ｍは１〜４の整数を表す。
たは置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で
表される置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、
金属原子とは一般式（９）の時と同様である。ただし、
Ｒ104、Ｒ105がトリフルオロメチル基であり、かつＸが
窒素原子である時、Ｍはリチウム原子であることはな
い。ｍは１〜４の整数を表す。
【００６１】Ｒ104、Ｒ105は好ましくはアルキル基、ア
リール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子お
よび亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、
セシウム原子である。
リール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子お
よび亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、
セシウム原子である。
【００６２】請求項９記載の一般式（１３）で表される
金属錯体について説明する。前記一般式（１３）におい
て、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で
表される置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、
金属原子とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜
４の整数を表す。
金属錯体について説明する。前記一般式（１３）におい
て、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で
表される置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、
金属原子とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜
４の整数を表す。
【００６３】Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108は好ましくはアルキ
ル基、アリール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属
原子、アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウ
ム原子および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウ
ム原子、セシウム原子である。
ル基、アリール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属
原子、アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウ
ム原子および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウ
ム原子、セシウム原子である。
【００６４】請求項１０記載の一般式（１４）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（１４）にお
いて、Ｒ109、Ｒ110はそれぞれ独立に水素原子または置
換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表され
る置換基と同義である。ＭはＢｅ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｒ
ｂ、Ｓｒ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｂ、Ｇａ、Ｇｅ、
ＳｎまたはＳｂを表す。ｍは１〜４の整数を表す。
る金属錯体について説明する。前記一般式（１４）にお
いて、Ｒ109、Ｒ110はそれぞれ独立に水素原子または置
換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表され
る置換基と同義である。ＭはＢｅ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｒ
ｂ、Ｓｒ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｂ、Ｇａ、Ｇｅ、
ＳｎまたはＳｂを表す。ｍは１〜４の整数を表す。
【００６５】Ｒ109、Ｒ110は好ましくはアルキル基、ア
リール基であり、Ｍは好ましくはＢｅ、Ｎａ、Ｋ、Ｃ
ａ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｃｓ、Ｂａ、ホウ素原子、アルミニウ
ム原子、亜鉛原子であるが、更に好ましくはＮａ、Ｋ、
Ｃａ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｃｓである。
リール基であり、Ｍは好ましくはＢｅ、Ｎａ、Ｋ、Ｃ
ａ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｃｓ、Ｂａ、ホウ素原子、アルミニウ
ム原子、亜鉛原子であるが、更に好ましくはＮａ、Ｋ、
Ｃａ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｃｓである。
【００６６】請求項１１記載の一般式（１５）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（１５）にお
いて、Ｒ111、Ｒ112はそれぞれ独立に水素原子または置
換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表され
る置換基と同義である。但しＲ111とＲ112が同時に同じ
置換基であることはない。Ｍは金属原子を表すが、金属
原子とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の
整数を表す。
る金属錯体について説明する。前記一般式（１５）にお
いて、Ｒ111、Ｒ112はそれぞれ独立に水素原子または置
換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表され
る置換基と同義である。但しＲ111とＲ112が同時に同じ
置換基であることはない。Ｍは金属原子を表すが、金属
原子とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の
整数を表す。
【００６７】Ｒ111、Ｒ112は好ましくはアルキル基、ア
リール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子お
よび亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、
セシウム原子である。
リール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子お
よび亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、
セシウム原子である。
【００６８】請求項１２記載の一般式（１６）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（１６）にお
いて、Ｒ113、Ｒ114はそれぞれ独立に炭素数２以上のア
ルキル基、アリール基またはヘテロ環基をあらわす。ｍ
は１〜４の整数を表す。
る金属錯体について説明する。前記一般式（１６）にお
いて、Ｒ113、Ｒ114はそれぞれ独立に炭素数２以上のア
ルキル基、アリール基またはヘテロ環基をあらわす。ｍ
は１〜４の整数を表す。
【００６９】請求項１３記載の一般式（１７）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（１７）にお
いて、Ｒ14、Ｒ15はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｂ5は炭素原子または硫黄原子を表す。Ｘは窒
素原子またはＣ−Ｒｂを表し、Ｒｂは水素原子または置
換基を表すが、該置換基としては一般式（１２）のＸで
表されるＣ−ＲａのＲａで表される置換基と同様であ
る。
る金属錯体について説明する。前記一般式（１７）にお
いて、Ｒ14、Ｒ15はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｂ5は炭素原子または硫黄原子を表す。Ｘは窒
素原子またはＣ−Ｒｂを表し、Ｒｂは水素原子または置
換基を表すが、該置換基としては一般式（１２）のＸで
表されるＣ−ＲａのＲａで表される置換基と同様であ
る。
【００７０】Ｒ14、Ｒ15は好ましくはアルキル基、アリ
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、セ
シウム原子である。
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原子、セ
シウム原子である。
【００７１】請求項１４記載の一般式（１８）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（１８）にお
いて、Ｒ16〜Ｒ19はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｃを表し、Ｒｃは水
素原子または置換基を表すが、該置換基としては一般式
（１２）のＸで表されるＣ−ＲａのＲａで表される置換
基と同様である。
る金属錯体について説明する。前記一般式（１８）にお
いて、Ｒ16〜Ｒ19はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｃを表し、Ｒｃは水
素原子または置換基を表すが、該置換基としては一般式
（１２）のＸで表されるＣ−ＲａのＲａで表される置換
基と同様である。
【００７２】Ｒ16〜Ｒ19は好ましくはアルキル基、アリ
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウ
ム原子である。
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウ
ム原子である。
【００７３】請求項１５記載の一般式（１９）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（１９）にお
いて、Ｒ20〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｘは窒素原子もしくはＣ−Ｒｄを表し、Ｒｄは
水素原子または置換基を表すが、該置換基としては一般
式（１２）のＸで表されるＣ−ＲａのＲａで表される置
換基と同様である。
る金属錯体について説明する。前記一般式（１９）にお
いて、Ｒ20〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｘは窒素原子もしくはＣ−Ｒｄを表し、Ｒｄは
水素原子または置換基を表すが、該置換基としては一般
式（１２）のＸで表されるＣ−ＲａのＲａで表される置
換基と同様である。
【００７４】Ｒ20〜Ｒ22は好ましくはアルキル基、アリ
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウ
ム原子である。
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウ
ム原子である。
【００７５】請求項１６記載の一般式（２０）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（２０）にお
いて、Ｒ23〜Ｒ25はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｅを表し、Ｒｅは水
素原子または置換基を表すが、該置換基としては一般式
（１２）のＸで表されるＣ−ＲａのＲａで表される置換
基と同様である。
る金属錯体について説明する。前記一般式（２０）にお
いて、Ｒ23〜Ｒ25はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。Ｍは金属原子を表すが、金属原子
とは一般式（９）の時と同様である。ｍは１〜４の整数
を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｅを表し、Ｒｅは水
素原子または置換基を表すが、該置換基としては一般式
（１２）のＸで表されるＣ−ＲａのＲａで表される置換
基と同様である。
【００７６】Ｒ23〜Ｒ25は好ましくはアルキル基、アリ
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウ
ム原子である。
ール基であり、Ｍは好ましくはアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子およ
び亜鉛であるが、更に好ましくはリチウム原子、セシウ
ム原子である。
【００７７】請求項１７記載の一般式（２１）で表され
る金属錯体について説明する。前記一般式（２１）にお
いて、Ｒ26〜Ｒ28はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。
る金属錯体について説明する。前記一般式（２１）にお
いて、Ｒ26〜Ｒ28はそれぞれ独立に水素原子または置換
基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される
置換基と同義である。
【００７８】Ｒ26〜Ｒ28は好ましくはアルキル基、アリ
ール基である。請求項１８記載の一般式（２２）で表さ
れる化合物、および一般式（２２）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につ
いて説明する。
ール基である。請求項１８記載の一般式（２２）で表さ
れる化合物、および一般式（２２）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につ
いて説明する。
【００７９】前記一般式（２２）において、Ｒ31、Ｒ33
はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、該置
換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と同義であ
る。
はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、該置
換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と同義であ
る。
【００８０】Ｒ32は置換基を表すが、該置換基としては
前記Ｒ1〜Ｒ6の場合と同様である。Ｒ31、Ｒ33は好まし
くはアルキル基、アリール基であり、Ｒ32は好ましくは
アルキル基である。
前記Ｒ1〜Ｒ6の場合と同様である。Ｒ31、Ｒ33は好まし
くはアルキル基、アリール基であり、Ｒ32は好ましくは
アルキル基である。
【００８１】金属錯体の金属原子としては「周期表の化
学」岩波書店 斎藤一夫著 ７１頁に記載の金属原子、
すなわち半金属性原子Ｂ、Ｓｉ、Ａｌ、Ｇｅ、Ａｓ、Ｓ
ｂ、Ｔｅ、Ａｔ、Ｒｎを含む金属原子である。
学」岩波書店 斎藤一夫著 ７１頁に記載の金属原子、
すなわち半金属性原子Ｂ、Ｓｉ、Ａｌ、Ｇｅ、Ａｓ、Ｓ
ｂ、Ｔｅ、Ａｔ、Ｒｎを含む金属原子である。
【００８２】金属原子は好ましくはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
【００８３】また「一般式（２２）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２２）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離したアニオンが生成する。このアニオンを配位子
とする金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）
の時と同様である。
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２２）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離したアニオンが生成する。このアニオンを配位子
とする金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）
の時と同様である。
【００８４】請求項１９記載の一般式（２３）で表され
る化合物、および一般式（２３）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
る化合物、および一般式（２３）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
【００８５】前記一般式（２３）において、Ｙ4、Ｚ4は
それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｒ43を
表す。Ｌ41は二価の連結基を表すが、該連結基としては
例えば、アルキレン、アリーレン、アルケニレン、アル
キレンオキシド、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ44）−（Ｒ44は水素原子または
置換基）等それぞれを単独又は組み合わせて構成される
二価の連結基が挙げられる。Ｒ41〜Ｒ43はそれぞれ独立
に水素原子または置換基を表し、Ｒ44は水素原子または
置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表さ
れる置換基と同義である。
それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、またはＮ−Ｒ43を
表す。Ｌ41は二価の連結基を表すが、該連結基としては
例えば、アルキレン、アリーレン、アルケニレン、アル
キレンオキシド、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ44）−（Ｒ44は水素原子または
置換基）等それぞれを単独又は組み合わせて構成される
二価の連結基が挙げられる。Ｒ41〜Ｒ43はそれぞれ独立
に水素原子または置換基を表し、Ｒ44は水素原子または
置換基を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表さ
れる置換基と同義である。
【００８６】ｎは０、１または２を表す。金属錯体の金
属原子としては、一般式（２２）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体の金属
原子と同様である。
属原子としては、一般式（２２）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体の金属
原子と同様である。
【００８７】金属原子は好ましくはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
【００８８】また「一般式（２３）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２３）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離してアニオンが生成する。このアニオンを配位子
とする金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）
の時と同様である。
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２３）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離してアニオンが生成する。このアニオンを配位子
とする金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）
の時と同様である。
【００８９】請求項２０記載の一般式（２４）で表され
る化合物、および一般式（２４）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
る化合物、および一般式（２４）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
【００９０】前記一般式（２４）において、Ｙ41は酸素
原子、硫黄原子、またはＮ−Ｒ47を表す。Ｌ42は二価の
連結基を表すが、該連結基としては例えば、アルキレ
ン、アリーレン、アルケニレン、アルキレンオキシド、
−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
Ｎ（Ｒ48）−（Ｒ48は水素原子または置換基）等のそれ
ぞれを単独又は組み合わせて構成される二価の連結基が
挙げられる。Ｒ45〜Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子また
は置換基を表し、Ｒ48は水素原子または置換基を表す
が、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と
同義である。
原子、硫黄原子、またはＮ−Ｒ47を表す。Ｌ42は二価の
連結基を表すが、該連結基としては例えば、アルキレ
ン、アリーレン、アルケニレン、アルキレンオキシド、
−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
Ｎ（Ｒ48）−（Ｒ48は水素原子または置換基）等のそれ
ぞれを単独又は組み合わせて構成される二価の連結基が
挙げられる。Ｒ45〜Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子また
は置換基を表し、Ｒ48は水素原子または置換基を表す
が、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と
同義である。
【００９１】ｎは０、１または２の整数を表す。金属錯
体の金属原子としては、一般式（２２）で表される化合
物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体
の金属原子と同様である。
体の金属原子としては、一般式（２２）で表される化合
物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体
の金属原子と同様である。
【００９２】金属原子は好ましくはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
【００９３】また「一般式（２４）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２４）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２４）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
【００９４】請求項２１記載の一般式（２５）で表され
る化合物、および一般式（２５）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
る化合物、および一般式（２５）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
【００９５】前記一般式（２５）において、Ｌ43は二価
の連結基を表すが、該連結基としては例えば、アルキレ
ン、アリーレン、アルケニレン、アルキレンオキシド、
−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
Ｎ（Ｒ403）−（Ｒ403は水素原子または置換基）等のそ
れぞれを単独又は組み合わせて構成される二価の連結基
が挙げられる。Ｒ401、Ｒ402はそれぞれ独立に水素原子
または置換基を表し、Ｒ403は水素原子または置換基を
表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換
基と同義である。
の連結基を表すが、該連結基としては例えば、アルキレ
ン、アリーレン、アルケニレン、アルキレンオキシド、
−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
Ｎ（Ｒ403）−（Ｒ403は水素原子または置換基）等のそ
れぞれを単独又は組み合わせて構成される二価の連結基
が挙げられる。Ｒ401、Ｒ402はそれぞれ独立に水素原子
または置換基を表し、Ｒ403は水素原子または置換基を
表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換
基と同義である。
【００９６】ｎは０または２を表す。金属錯体の金属原
子としては、一般式（２２）で表される化合物の脱プロ
トン化したアニオンを配位子とする金属錯体の金属原子
と同様である。
子としては、一般式（２２）で表される化合物の脱プロ
トン化したアニオンを配位子とする金属錯体の金属原子
と同様である。
【００９７】金属原子は好ましくはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
【００９８】また「一般式（２５）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２５）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２５）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
【００９９】請求項２２記載の一般式（２６）で表され
る化合物、および一般式（２６）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
る化合物、および一般式（２６）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
【０１００】前記一般式（２６）において、Ｙ5はＮ−
（Ｒ54）（Ｒ55）、Ｏ−Ｒ56またはＳ−Ｒ57を表す。Ｌ
51は二価の連結基を表すが、該連結基としては例えば、
アルキレン、アリーレン、アルケニレン、アルキレンオ
キシド、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−Ｎ（Ｒ58）−（Ｒ58は水素原子または置換基）
等のそれぞれを単独又は組み合わせて構成される二価の
連結基が挙げられる。Ｒ51〜Ｒ57はそれぞれ独立に水素
原子または置換基を表し、Ｒ58は水素原子または置換基
を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置
換基と同義である。
（Ｒ54）（Ｒ55）、Ｏ−Ｒ56またはＳ−Ｒ57を表す。Ｌ
51は二価の連結基を表すが、該連結基としては例えば、
アルキレン、アリーレン、アルケニレン、アルキレンオ
キシド、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−Ｎ（Ｒ58）−（Ｒ58は水素原子または置換基）
等のそれぞれを単独又は組み合わせて構成される二価の
連結基が挙げられる。Ｒ51〜Ｒ57はそれぞれ独立に水素
原子または置換基を表し、Ｒ58は水素原子または置換基
を表すが、該置換基としては前記Ｒ1〜Ｒ6で表される置
換基と同義である。
【０１０１】ｎは０、１または２を表す。金属錯体の金
属としては、一般式（２２）で表される化合物の脱プロ
トン化したアニオンを配位子とする金属錯体の金属原子
と同様である。
属としては、一般式（２２）で表される化合物の脱プロ
トン化したアニオンを配位子とする金属錯体の金属原子
と同様である。
【０１０２】金属原子は好ましくはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
【０１０３】また「一般式（２６）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２６）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２６）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
【０１０４】一般式（２６）で表される化合物、および
一般式（２６）で表される化合物の脱プロトン化したア
ニオンを配位子とする金属錯体において、好ましくはα
―アミノ酸、β―アミノ酸、およびそれらの金属錯体で
ある。
一般式（２６）で表される化合物の脱プロトン化したア
ニオンを配位子とする金属錯体において、好ましくはα
―アミノ酸、β―アミノ酸、およびそれらの金属錯体で
ある。
【０１０５】請求項２３記載の一般式（２７）で表され
る化合物、および一般式（２７）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
る化合物、および一般式（２７）で表される化合物の脱
プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体につい
て説明する。
【０１０６】前記一般式（２７）において、Ｙ6はＯ
Ｈ、ＳＨまたはＮＨＲ62を表し、Ｚ6は酸素原子、硫黄
原子またはＮ―Ｒ63を表し、Ｒ61〜Ｒ63はそれぞれ独立
に水素原子または置換基を表すが、該置換基としては前
記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と同義である。
Ｈ、ＳＨまたはＮＨＲ62を表し、Ｚ6は酸素原子、硫黄
原子またはＮ―Ｒ63を表し、Ｒ61〜Ｒ63はそれぞれ独立
に水素原子または置換基を表すが、該置換基としては前
記Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基と同義である。
【０１０７】Ｗ1は芳香環を形成するのに必要な原子群
を表し、形成される芳香環はさらに置換基を有してもよ
いが、該芳香環としては例えば、フェニル基、ナフチル
基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フリル基、
チオフェニル基、ピローリル基、イミダゾリル基、ピラ
ゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−
トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソ
オキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピ
リジル基などが挙げられるがこれらに限定されるもので
はない。
を表し、形成される芳香環はさらに置換基を有してもよ
いが、該芳香環としては例えば、フェニル基、ナフチル
基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フリル基、
チオフェニル基、ピローリル基、イミダゾリル基、ピラ
ゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−
トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソ
オキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピ
リジル基などが挙げられるがこれらに限定されるもので
はない。
【０１０８】好ましくはＷ1により形成される芳香環が
ベンゼン環のときであり、より好ましくはＷ1により形
成される芳香環がベンゼン環であり、Ｙ6がカルボニル
基でありＲ61がアルキル基のときである。
ベンゼン環のときであり、より好ましくはＷ1により形
成される芳香環がベンゼン環であり、Ｙ6がカルボニル
基でありＲ61がアルキル基のときである。
【０１０９】金属錯体の金属原子としては、一般式（２
２）で表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配
位子とする金属錯体の金属原子と同様である。
２）で表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配
位子とする金属錯体の金属原子と同様である。
【０１１０】金属原子は好ましくはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
アルカリ土類金属原子、ホウ素原子、アルミニウム原子
および亜鉛原子であるが、更に好ましくはリチウム原
子、セシウム原子である。
【０１１１】また「一般式（２７）で表される化合物の
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２７）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属錯体」と
は一般式（２７）で表される化合物に塩基性物質を加え
ることにより、該化合物のプロトンが一つもしくは複数
個脱離しアニオンが生成する。このアニオンを配位子と
する金属錯体のことであり詳しくは前記一般式（１）の
時と同様である。
【０１１２】但し、Ｗ1によって形成される芳香環が芳
香族炭素環であり、Ｙ6がＯＨであり、かつＺ6が酸素原
子の時、Ｒ61は炭素原子または窒素原子で結合する置換
基を表す。また、Ｗ1によって形成される芳香環が芳香
族炭素環であり、Ｙ6がＯＨであり、かつＺ6がＮ−Ｒ63
の時、Ｒ61とＲ63は結合して芳香環を形成することは無
い。
香族炭素環であり、Ｙ6がＯＨであり、かつＺ6が酸素原
子の時、Ｒ61は炭素原子または窒素原子で結合する置換
基を表す。また、Ｗ1によって形成される芳香環が芳香
族炭素環であり、Ｙ6がＯＨであり、かつＺ6がＮ−Ｒ63
の時、Ｒ61とＲ63は結合して芳香環を形成することは無
い。
【０１１３】以下に、本発明の化合物、および本発明の
金属錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
金属錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【０１１４】以下に、本発明の一般式（１）で表される
化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
【０１１５】
【化２５】
【０１１６】
【化２６】
【０１１７】以下に、本発明の一般式（９）〜（２１）
で表される金属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定
されるものではない。
で表される金属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定
されるものではない。
【０１１８】
【化２７】
【０１１９】
【化２８】
【０１２０】
【化２９】
【０１２１】
【化３０】
【０１２２】
【化３１】
【０１２３】
【化３２】
【０１２４】以下に、本発明の一般式（２２）で表され
る化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもの
ではない。
る化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもの
ではない。
【０１２５】
【化３３】
【０１２６】以下に、本発明の一般式（２２）で表され
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
【０１２７】
【化３４】
【０１２８】以下に、本発明の一般式（２３）〜（２
５）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限
定されるものではない。
５）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限
定されるものではない。
【０１２９】
【化３５】
【０１３０】以下に、本発明の一般式（２３）〜（２
５）で表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配
位子とする金属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定
されるものではない。
５）で表される化合物の脱プロトン化したアニオンを配
位子とする金属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定
されるものではない。
【０１３１】
【化３６】
【０１３２】以下に、本発明の一般式（２６）で表され
る化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもの
ではない。
る化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもの
ではない。
【０１３３】
【化３７】
【０１３４】
【化３８】
【０１３５】以下に、本発明の一般式（２６）で表され
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
【０１３６】
【化３９】
【０１３７】以下に、本発明の一般式（２７）で表され
る化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもの
ではない。
る化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるもの
ではない。
【０１３８】
【化４０】
【０１３９】
【化４１】
【０１４０】以下に、本発明の一般式（２７）で表され
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
る化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金
属錯体の具体例を挙げるが、これらに限定されるもので
はない。
【０１４１】
【化４２】
【０１４２】本発明において、有機ＥＬ素子の有機層の
層構成は単層でも多層積層でもよく、例えば多層構成の
場合には有機物以外の層（例えばフッ化リチウム層や無
機金属塩の層、またはそれらを含有する層など）が任意
の位置に配置されていてもよい。
層構成は単層でも多層積層でもよく、例えば多層構成の
場合には有機物以外の層（例えばフッ化リチウム層や無
機金属塩の層、またはそれらを含有する層など）が任意
の位置に配置されていてもよい。
【０１４３】有機ＥＬ素子は、基本的には一対の電極の
間に発光層を挾持し、必要に応じ正孔輸送層や電子輸送
層を介在させた構造を有する。具体的な例を下記に示す
がこれに限定されるものではない。 （ｉ）陽極／発光層／陰極 （ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極 （iii）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極 （iv）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子輸
送層／電子注入層／陰極 上記発光層は（１）電界印加時に、陽極、正孔注入層又
は、正孔輸送層により正孔を注入することができ、かつ
陰極、電子輸送層又は電子注入層より電子を注入するこ
とができる注入機能、（２）注入した電荷（電子と正
孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電子と正
孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発光につ
なげる発光機能などを有している。ただし、正孔の注入
されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよ
く、また、正孔と電子の移動度で表される輸送機能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動させる
機能を有するものが好ましい。この発光層に用いられる
発光材料の種類については特に制限はなく、従来有機Ｅ
Ｌ素子における発光材料として公知のものを用いること
ができる。このような発光材料は主に有機化合物であ
り、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．１２５巻１７頁から２６頁に記載の化合物が挙
げられる。
間に発光層を挾持し、必要に応じ正孔輸送層や電子輸送
層を介在させた構造を有する。具体的な例を下記に示す
がこれに限定されるものではない。 （ｉ）陽極／発光層／陰極 （ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極 （iii）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極 （iv）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子輸
送層／電子注入層／陰極 上記発光層は（１）電界印加時に、陽極、正孔注入層又
は、正孔輸送層により正孔を注入することができ、かつ
陰極、電子輸送層又は電子注入層より電子を注入するこ
とができる注入機能、（２）注入した電荷（電子と正
孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電子と正
孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発光につ
なげる発光機能などを有している。ただし、正孔の注入
されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよ
く、また、正孔と電子の移動度で表される輸送機能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動させる
機能を有するものが好ましい。この発光層に用いられる
発光材料の種類については特に制限はなく、従来有機Ｅ
Ｌ素子における発光材料として公知のものを用いること
ができる。このような発光材料は主に有機化合物であ
り、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．１２５巻１７頁から２６頁に記載の化合物が挙
げられる。
【０１４４】さらに、陽極と発光層または正孔注入層の
間、および、陰極と発光層または電子輸送層との間には
注入層（バッファー層、電極界面層）を存在させてもよ
い。
間、および、陰極と発光層または電子輸送層との間には
注入層（バッファー層、電極界面層）を存在させてもよ
い。
【０１４５】注入層とは、駆動電圧低下や発光効率向上
のために電極と有機層間に設けられる層のことであり、
「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月
３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章
「電極材料」（第１２３頁〜第１６６頁）に詳細に記載
されており、陽極バッファー層（正孔注入層）と陰極バ
ッファー層（電子注入層）とがある。
のために電極と有機層間に設けられる層のことであり、
「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月
３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章
「電極材料」（第１２３頁〜第１６６頁）に詳細に記載
されており、陽極バッファー層（正孔注入層）と陰極バ
ッファー層（電子注入層）とがある。
【０１４６】陽極バッファー層（正孔注入層）について
は、特開平８−２８８０６９号、同９−４５４７９号、
同９−２６００６２号等にもその詳細が記載されてお
り、具体的には例えば、銅フタロシアニンに代表される
フタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表さ
れる酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッフ
ァー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフ
ェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が
挙げられる。
は、特開平８−２８８０６９号、同９−４５４７９号、
同９−２６００６２号等にもその詳細が記載されてお
り、具体的には例えば、銅フタロシアニンに代表される
フタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表さ
れる酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッフ
ァー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフ
ェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が
挙げられる。
【０１４７】陰極バッファー層（電子注入層）について
は、特開平６−３２５８７１号、同９−１７５７４号、
同１０−７４５８６号等にもその詳細が記載されてお
り、具体的には例えば、ストロンチウムやアルミニウム
等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代
表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグ
ネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファ
ー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー
層等が挙げられる。
は、特開平６−３２５８７１号、同９−１７５７４号、
同１０−７４５８６号等にもその詳細が記載されてお
り、具体的には例えば、ストロンチウムやアルミニウム
等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代
表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグ
ネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファ
ー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー
層等が挙げられる。
【０１４８】上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜
であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は
０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は
０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
【０１４９】さらに上記基本構成層の他に必要に応じて
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２３７
頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層な
どのような機能層を有していてもよい。
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２３７
頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層な
どのような機能層を有していてもよい。
【０１５０】本発明の有機ＥＬ素子は、上記発光層、正
孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、陰極バッファー層
（電子注入層）および陽極バッファー層（正孔注入層）
等から選ばれる少なくとも１つの層内に本発明の化合物
の少なくとも１種を有するものである。
孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、陰極バッファー層
（電子注入層）および陽極バッファー層（正孔注入層）
等から選ばれる少なくとも１つの層内に本発明の化合物
の少なくとも１種を有するものである。
【０１５１】本発明の有機ＥＬ素子における陽極として
は、仕事関数の大きい（通常４ｅＶ以上）金属、合金、
電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とする
ものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体
例としてはＡｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウムチンオ
キシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどの導電性透明
材料が挙げられる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着
やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、
フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成
してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としな
い場合には（通常１００μｍ以上程度）、上記電極物質
の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介し
てパターンを形成してもよい。この陽極から発光を取り
出す場合には、陽極の透過率を１０％より大きくするこ
とが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω
／□以下が好ましい。さらに陽極の膜厚は材料にもよる
が、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎ
ｍの範囲である。
は、仕事関数の大きい（通常４ｅＶ以上）金属、合金、
電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とする
ものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体
例としてはＡｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウムチンオ
キシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどの導電性透明
材料が挙げられる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着
やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、
フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成
してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としな
い場合には（通常１００μｍ以上程度）、上記電極物質
の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介し
てパターンを形成してもよい。この陽極から発光を取り
出す場合には、陽極の透過率を１０％より大きくするこ
とが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω
／□以下が好ましい。さらに陽極の膜厚は材料にもよる
が、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎ
ｍの範囲である。
【０１５２】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（通常４ｅＶ以下）金属（以下、電子注入性金属ともい
う）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電
極物質とするものが用いられる。このような電極物質の
具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合
金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合
物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニ
ウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミ
ニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジ
ウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属など
が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化など
に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕
事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合
物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／ア
ルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、
アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、
リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウムなどが好
適である。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、陰極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は
陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光効
率が向上し好都合である。
（通常４ｅＶ以下）金属（以下、電子注入性金属ともい
う）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電
極物質とするものが用いられる。このような電極物質の
具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合
金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合
物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニ
ウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミ
ニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジ
ウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属など
が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化など
に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕
事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合
物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／ア
ルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、
アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、
リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウムなどが好
適である。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、陰極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は
陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光効
率が向上し好都合である。
【０１５３】次に、必要に応じて設けられる正孔注入
層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に
伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽
極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界
で多くの正孔が発光層に注入され、そのうえ、発光層に
陰極、電子注入層又は電子輸送層より注入された電子
は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存
在する電子の障壁により、発光層内の界面に累積され発
光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。こ
の正孔注入層、正孔輸送層の材料（以下、正孔注入材
料、正孔輸送材料ともいう）については、前記の好まし
い性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光
導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用
されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に
使用される公知のものの中から任意のものを選択して用
いることができる。
層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に
伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽
極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界
で多くの正孔が発光層に注入され、そのうえ、発光層に
陰極、電子注入層又は電子輸送層より注入された電子
は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存
在する電子の障壁により、発光層内の界面に累積され発
光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。こ
の正孔注入層、正孔輸送層の材料（以下、正孔注入材
料、正孔輸送材料ともいう）については、前記の好まし
い性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光
導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用
されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に
使用される公知のものの中から任意のものを選択して用
いることができる。
【０１５４】上記正孔注入材料、正孔輸送材料は、正孔
の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有する
ものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリ
アゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導
体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導
体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導
体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベ
ン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、ま
た、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマ
ーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料とし
ては、上記のものを使用することができるが、ポルフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。
の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有する
ものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリ
アゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導
体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導
体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導
体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベ
ン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、ま
た、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマ
ーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料とし
ては、上記のものを使用することができるが、ポルフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。
【０１５５】上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリ
ルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラフェニル−４，４′−ジアミノベンゼン；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３″−メチルフェ
ニル）−４，４′−ジアミノ−１，１′−ビフェニル
（ＴＰＤ）；２，２−ビス〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ
−トリルアミノ）フェニル〕プロパン；１，１−ビス
〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル〕シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ
−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビ
ス〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル〕−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４′−ジメ
チルアミノ−２′−メチルフェニル）フェニルメタン；
ビス〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェ
ニル〕フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ジ（４″−メトキシフェニル）−４，４′−ジア
ミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル
−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−
ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（Ｎ，Ｎ−ジ
−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４″−（Ｎ′，Ｎ′−
ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニル）ビニル
ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらに
は、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている
２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，
４′−ビス〔Ｎ−（１″−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８
号に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つ
スターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス
〔Ｎ−（３″−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げら
れる。
ルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラフェニル−４，４′−ジアミノベンゼン；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３″−メチルフェ
ニル）−４，４′−ジアミノ−１，１′−ビフェニル
（ＴＰＤ）；２，２−ビス〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ
−トリルアミノ）フェニル〕プロパン；１，１−ビス
〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル〕シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ
−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビ
ス〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル〕−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４′−ジメ
チルアミノ−２′−メチルフェニル）フェニルメタン；
ビス〔４′−（Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェ
ニル〕フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ジ（４″−メトキシフェニル）−４，４′−ジア
ミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル
−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−
ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（Ｎ，Ｎ−ジ
−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４″−（Ｎ′，Ｎ′−
ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニル）ビニル
ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらに
は、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている
２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，
４′−ビス〔Ｎ−（１″−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８
号に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つ
スターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス
〔Ｎ−（３″−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げら
れる。
【０１５６】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
【０１５７】また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣなどの無
機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用する
ことができる。
機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用する
ことができる。
【０１５８】正孔注入層、正孔輸送層は、上記正孔注入
材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法，スピンコー
ト法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄
膜化することにより形成することができる。正孔注入
層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通
常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入層、正孔
輸送層は、上記材料の一種又は二種以上を主体とする一
層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層
からなる積層構造であってもよい。
材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法，スピンコー
ト法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄
膜化することにより形成することができる。正孔注入
層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通
常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入層、正孔
輸送層は、上記材料の一種又は二種以上を主体とする一
層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層
からなる積層構造であってもよい。
【０１５９】本発明において、さらに、必要に応じて用
いられる電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光
層に伝達する機能を有していればよく、その材料として
は従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用い
ることができる。
いられる電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光
層に伝達する機能を有していればよく、その材料として
は従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用い
ることができる。
【０１６０】電子輸送層に用いられる材料（以下、電子
輸送材料ともいう）の例としては、ニトロ置換フルオレ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキ
シド誘導体、ナフタレンやペリレンなどの複素環テトラ
カルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデン
メタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さら
に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジア
ゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾー
ル誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン
環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用
いることができる。
輸送材料ともいう）の例としては、ニトロ置換フルオレ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキ
シド誘導体、ナフタレンやペリレンなどの複素環テトラ
カルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデン
メタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さら
に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジア
ゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾー
ル誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン
環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用
いることができる。
【０１６１】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
【０１６２】また、８−キノリノール誘導体の金属錯
体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノ
ール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−
キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８
−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−
８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノ
ール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中
心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂ
に置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフ
タロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ
ン酸基などで置換されているものも電子輸送材料として
好ましく用いることができる。また、発光層の材料とし
て用いられるジスチリルピラジン誘導体も電子輸送材料
として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層
と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体
も電子輸送材料として用いることができる。
体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノ
ール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−
キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８
−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−
８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノ
ール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中
心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂ
に置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフ
タロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ
ン酸基などで置換されているものも電子輸送材料として
好ましく用いることができる。また、発光層の材料とし
て用いられるジスチリルピラジン誘導体も電子輸送材料
として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層
と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体
も電子輸送材料として用いることができる。
【０１６３】電子輸送層は、上記化合物を、例えば真空
蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公
知の薄膜化法により製膜して形成することができる。電
子輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５
ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この電子輸送層は、こ
れらの電子輸送材料の一種又は二種以上を主体とする一
層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種
組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公
知の薄膜化法により製膜して形成することができる。電
子輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５
ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この電子輸送層は、こ
れらの電子輸送材料の一種又は二種以上を主体とする一
層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種
組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１６４】発光層は電極または電子注入層、電子輸送
層、正孔注入層、正孔輸送層から注入されてくる電子お
よび正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分
は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であ
ってもよい。
層、正孔注入層、正孔輸送層から注入されてくる電子お
よび正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分
は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であ
ってもよい。
【０１６５】発光層に使用される材料（以下、発光材料
ともいう）は、蛍光または燐光を発する有機化合物また
は錯体であることが好ましく、有機ＥＬ素子の発光層に
使用される公知のものの中から任意のものを選択して用
いることができる。
ともいう）は、蛍光または燐光を発する有機化合物また
は錯体であることが好ましく、有機ＥＬ素子の発光層に
使用される公知のものの中から任意のものを選択して用
いることができる。
【０１６６】発光材料は発光性能の他に、前記の正孔輸
送機能や電子輸送機能を併せ持っていてもよく、前記の
正孔注入材料、正孔輸送材料や電子注入材料、電子輸送
材料の殆どが発光材料としても使用できる。
送機能や電子輸送機能を併せ持っていてもよく、前記の
正孔注入材料、正孔輸送材料や電子注入材料、電子輸送
材料の殆どが発光材料としても使用できる。
【０１６７】発光材料はｐ−ポリフェニレンビニレンや
ポリフルオレンのような高分子材料でもよく、さらに前
記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料
を高分子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。
ポリフルオレンのような高分子材料でもよく、さらに前
記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料
を高分子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。
【０１６８】また、発光層にはドーパント（ゲスト物
質）を併用してもよく、ＥＬ素子のドーパントとして使
用される公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。
質）を併用してもよく、ＥＬ素子のドーパントとして使
用される公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。
【０１６９】ドーパントの具体例としては、例えばキナ
クリドン、クマリン誘導体、ローダミン、ルブレン、デ
カシクレン、ピラゾリン誘導体、スクアリリウム誘導
体、ユーロピウム錯体等がその代表例として挙げられ
る。
クリドン、クマリン誘導体、ローダミン、ルブレン、デ
カシクレン、ピラゾリン誘導体、スクアリリウム誘導
体、ユーロピウム錯体等がその代表例として挙げられ
る。
【０１７０】発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着
法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の
薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層
としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５
μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発光材
料の一種又は二種以上を主体とする一層構造であっても
よいし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層から
なる積層構造であってもよい。
法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の
薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層
としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５
μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発光材
料の一種又は二種以上を主体とする一層構造であっても
よいし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層から
なる積層構造であってもよい。
【０１７１】また、発光層は、特開昭５７−５１７８１
号に記載されているように、樹脂などの結着材と共に上
記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、これをス
ピンコート法などにより薄膜化して形成することができ
る。このようにして形成された発光層の膜厚については
特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができ
るが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
号に記載されているように、樹脂などの結着材と共に上
記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、これをス
ピンコート法などにより薄膜化して形成することができ
る。このようにして形成された発光層の膜厚については
特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができ
るが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【０１７２】本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられ
る基盤は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限
定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない。
本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられる基盤として
は例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルム
を挙げることができる。
る基盤は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限
定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない。
本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられる基盤として
は例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルム
を挙げることができる。
【０１７３】光透過性プラスチックフィルムとしては、
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。
【０１７４】次に、有機ＥＬ素子を作製する好適な例に
ついて説明する。例として、陽極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる
有機ＥＬ素子の作製法について説明すると、まず適当な
基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる
薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範
囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方
法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素
子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層／電子注入層、正孔阻止層、陰極バッファー層また
は陽極バッファー層等の有機または無機の材料からなる
薄膜を形成させる。
ついて説明する。例として、陽極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる
有機ＥＬ素子の作製法について説明すると、まず適当な
基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる
薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範
囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方
法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素
子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層／電子注入層、正孔阻止層、陰極バッファー層また
は陽極バッファー層等の有機または無機の材料からなる
薄膜を形成させる。
【０１７５】有機薄膜層の薄膜化の方法としては、前記
の如く真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、など
があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコ
ート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を
適用してもよい。製膜に真空蒸着法を採用する場合、そ
の蒸着条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目
的とする結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般
にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０ -6〜１０
-2Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−
５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶ
ことが好ましい。
の如く真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、など
があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコ
ート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を
適用してもよい。製膜に真空蒸着法を採用する場合、そ
の蒸着条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目
的とする結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般
にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０ -6〜１０
-2Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−
５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶ
ことが好ましい。
【０１７６】これらの層の形成後、その上に陰極用物質
からなる薄膜を、通常１μｍ以下、好ましくは５０〜２
００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば真空蒸着や
スパッタリングなどの方法により形成させ、陰極を設け
ることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有
機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注
入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り
出して異なる製膜法を施してもかまわない。但し、その
際には作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が
必要となる。
からなる薄膜を、通常１μｍ以下、好ましくは５０〜２
００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば真空蒸着や
スパッタリングなどの方法により形成させ、陰極を設け
ることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有
機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注
入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り
出して異なる製膜法を施してもかまわない。但し、その
際には作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が
必要となる。
【０１７７】また作製順序を逆にして、陰極、電子注入
層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽
極の順に作製することも可能である。このようにして得
られた有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合には、
陽極を＋、陰極を−の極性として電圧を通常５〜４０Ｖ
程度印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で
電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。
さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極
が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する
交流の波形は任意でよい。
層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽
極の順に作製することも可能である。このようにして得
られた有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合には、
陽極を＋、陰極を−の極性として電圧を通常５〜４０Ｖ
程度印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で
電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。
さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極
が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する
交流の波形は任意でよい。
【０１７８】さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光物
質等を含有した色変換層または色変換フィルターを素子
の内部または外部に有していてもよく、また、カラーフ
ィルター等の色相改良フィルターを有していてもよい。
質等を含有した色変換層または色変換フィルターを素子
の内部または外部に有していてもよく、また、カラーフ
ィルター等の色相改良フィルターを有していてもよい。
【０１７９】また、本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や
露光光源のような一種のランプとして使用してもよい
し、静止画像や動画像を再生する表示装置として使用し
てもよい。特に、動画再生用の表示装置として使用する
場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリッ
クス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちら
でもよい。
露光光源のような一種のランプとして使用してもよい
し、静止画像や動画像を再生する表示装置として使用し
てもよい。特に、動画再生用の表示装置として使用する
場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリッ
クス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちら
でもよい。
【０１８０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の態様はこれに限定されない。
するが、本発明の態様はこれに限定されない。
【０１８１】実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ（インジウム−チン−オキサイ
ド）を膜厚２００ｎｍに蒸着して陽極（シート抵抗３０
Ω／□）を形成した。この陽極上に、真空蒸着法により
ＣｕＰｃ（下記化合物Ｓ−１）を膜厚１０ｎｍに蒸着し
て正孔注入層を形成した。次いで、トリフェニルビナフ
チルアミン（ＴＢＮＰＡ、下記化合物Ｈ−１）を膜厚８
５ｎｍに蒸着して発光層を形成した。
ド）を膜厚２００ｎｍに蒸着して陽極（シート抵抗３０
Ω／□）を形成した。この陽極上に、真空蒸着法により
ＣｕＰｃ（下記化合物Ｓ−１）を膜厚１０ｎｍに蒸着し
て正孔注入層を形成した。次いで、トリフェニルビナフ
チルアミン（ＴＢＮＰＡ、下記化合物Ｈ−１）を膜厚８
５ｎｍに蒸着して発光層を形成した。
【０１８２】
【化４３】
【０１８３】さらに、本発明の金属錯体９−Ｍ−１を膜
厚１ｎｍに蒸着して電子注入層を形成した。最後に、Ｍ
ｇとＡｇを共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１
０：１）陰極を形成して有機ＥＬ素子Ｎｏ．１（本発
明）を作製した。
厚１ｎｍに蒸着して電子注入層を形成した。最後に、Ｍ
ｇとＡｇを共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１
０：１）陰極を形成して有機ＥＬ素子Ｎｏ．１（本発
明）を作製した。
【０１８４】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体９−Ｍ−２により電子注入層を形成した
他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子Ｎ
ｏ．２（本発明）を作製した。
発明の金属錯体９−Ｍ−２により電子注入層を形成した
他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子Ｎ
ｏ．２（本発明）を作製した。
【０１８５】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体１０−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．３（本発明）を作製した。
発明の金属錯体１０−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．３（本発明）を作製した。
【０１８６】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体１７−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．４（本発明）を作製した。
発明の金属錯体１７−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．４（本発明）を作製した。
【０１８７】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体１８−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．５（本発明）を作製した。
発明の金属錯体１８−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．５（本発明）を作製した。
【０１８８】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体１９−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．６（本発明）を作製した。
発明の金属錯体１９−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．６（本発明）を作製した。
【０１８９】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２０−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．７（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２０−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．７（本発明）を作製した。
【０１９０】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２１−Ｍ−４により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．８（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２１−Ｍ−４により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．８（本発明）を作製した。
【０１９１】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２２−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．９（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２２−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．９（本発明）を作製した。
【０１９２】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２２−Ｍ−２により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１０（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２２−Ｍ−２により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１０（本発明）を作製した。
【０１９３】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２４−Ｍ−２により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１１（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２４−Ｍ−２により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１１（本発明）を作製した。
【０１９４】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２６−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１２（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２６−Ｍ−１により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１２（本発明）を作製した。
【０１９５】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２６−Ｍ−３により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１３（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２６−Ｍ−３により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１３（本発明）を作製した。
【０１９６】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに本
発明の金属錯体２７−Ｍ−３により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１４（本発明）を作製した。
発明の金属錯体２７−Ｍ−３により電子注入層を形成し
た他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子
Ｎｏ．１４（本発明）を作製した。
【０１９７】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりにＬ
ｉＦにより電子注入層を形成した他は有機ＥＬ素子Ｎ
ｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子Ｎｏ．１５（比較）を
作製した。
ｉＦにより電子注入層を形成した他は有機ＥＬ素子Ｎ
ｏ．１と同様にして有機ＥＬ素子Ｎｏ．１５（比較）を
作製した。
【０１９８】本発明の金属錯体９−Ｍ−１の代わりに下
記化合物Ｄ−１で示されるＬｉ（ａｃａｃ）により電子
注入層を形成した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にし
て有機ＥＬ素子Ｎｏ．１６（比較）を作製した。
記化合物Ｄ−１で示されるＬｉ（ａｃａｃ）により電子
注入層を形成した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１と同様にし
て有機ＥＬ素子Ｎｏ．１６（比較）を作製した。
【０１９９】
【化４４】
【０２００】作製した有機ＥＬ素子の発光効率特性（１
０Ｖ印加時の輝度（ｃｄ／ｍ2））、および発光寿命
（窒素中、１０ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したとき
に初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間である
半減寿命時間、即ち半減期）を、有機ＥＬ素子Ｎｏ．１
５（比較）の輝度、半減期をそれぞれ１００としたとき
の相対値としてそれぞれ表１に示す。
０Ｖ印加時の輝度（ｃｄ／ｍ2））、および発光寿命
（窒素中、１０ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したとき
に初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間である
半減寿命時間、即ち半減期）を、有機ＥＬ素子Ｎｏ．１
５（比較）の輝度、半減期をそれぞれ１００としたとき
の相対値としてそれぞれ表１に示す。
【０２０１】
【表１】
【０２０２】表１からわかるように本発明の有機ＥＬ素
子は非常に良好な発光輝度を示した。また、発光寿命も
非常に向上することが確認された。
子は非常に良好な発光輝度を示した。また、発光寿命も
非常に向上することが確認された。
【０２０３】実施例２ ガラス基板上にＩＴＯを膜厚２００ｎｍに蒸着して陽極
（シート抵抗３０Ω／□）を形成した。この陽極上に、
真空蒸着法によりＣｕＰｃ（前記化合物Ｓ−１）を膜厚
１０ｎｍに蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、ト
リフェニルビナフチルアミン（ＴＢＮＰＡ、前記化合物
Ｈ−１）を膜厚５０ｎｍに蒸着して発光層を形成した。
（シート抵抗３０Ω／□）を形成した。この陽極上に、
真空蒸着法によりＣｕＰｃ（前記化合物Ｓ−１）を膜厚
１０ｎｍに蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、ト
リフェニルビナフチルアミン（ＴＢＮＰＡ、前記化合物
Ｈ−１）を膜厚５０ｎｍに蒸着して発光層を形成した。
【０２０４】さらに、本発明の金属錯体１８−Ｍ−４を
膜厚５ｎｍに蒸着して正孔阻止層を形成した。さらに下
記化合物Ｄ−２で示される化合物Ａｌｑ３を膜厚３０ｎ
ｍに蒸着して電子輸送層とした。最後に、ＭｇとＡｇを
共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：１）陰極
を形成して有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７を作製した。
膜厚５ｎｍに蒸着して正孔阻止層を形成した。さらに下
記化合物Ｄ−２で示される化合物Ａｌｑ３を膜厚３０ｎ
ｍに蒸着して電子輸送層とした。最後に、ＭｇとＡｇを
共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（１０：１）陰極
を形成して有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７を作製した。
【０２０５】
【化４５】
【０２０６】本発明の金属錯体１８−Ｍ−４の代わりに
本発明の金属錯体１９−Ｍ−３により正孔阻止層を形成
した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７と同様にして有機ＥＬ
素子Ｎｏ．１８（本発明）を作製した。
本発明の金属錯体１９−Ｍ−３により正孔阻止層を形成
した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７と同様にして有機ＥＬ
素子Ｎｏ．１８（本発明）を作製した。
【０２０７】本発明の金属錯体１８−Ｍ−４の代わりに
本発明の金属錯体２７−Ｍ−４により正孔阻止層を形成
した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７と同様にして有機ＥＬ
素子Ｎｏ．１９（本発明）を作製した。
本発明の金属錯体２７−Ｍ−４により正孔阻止層を形成
した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７と同様にして有機ＥＬ
素子Ｎｏ．１９（本発明）を作製した。
【０２０８】本発明の金属錯体１８−Ｍ−４の代わりに
下記化合物Ｓ−２で示されるバソフェナントロリンによ
り正孔阻止層を形成した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７と
同様にして有機ＥＬ素子Ｎｏ．２０（比較）を作製し
た。
下記化合物Ｓ−２で示されるバソフェナントロリンによ
り正孔阻止層を形成した他は有機ＥＬ素子Ｎｏ．１７と
同様にして有機ＥＬ素子Ｎｏ．２０（比較）を作製し
た。
【０２０９】
【化４６】
【０２１０】作製した有機ＥＬ素子の発光効率特性（１
０Ｖ印加時の輝度（ｃｄ／ｍ2）、および駆動安定性
（窒素中、１０ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したとき
に初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間である
半減寿命時間、即ち半減期））を、有機ＥＬ素子Ｎｏ．
２０（比較）の輝度、半減期をそれぞれ１００としたと
きの相対値としてそれぞれ表２に示す。
０Ｖ印加時の輝度（ｃｄ／ｍ2）、および駆動安定性
（窒素中、１０ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したとき
に初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間である
半減寿命時間、即ち半減期））を、有機ＥＬ素子Ｎｏ．
２０（比較）の輝度、半減期をそれぞれ１００としたと
きの相対値としてそれぞれ表２に示す。
【０２１１】
【表２】
【０２１２】表２からわかるように本発明の有機ＥＬ素
子は良好な発光輝度を示した。また、発光寿命も向上す
ることが確認された。
子は良好な発光輝度を示した。また、発光寿命も向上す
ることが確認された。
【０２１３】以上、実施例１、２で実証したように、本
発明により、有機ＥＬ素子の少なくとも一層に本発明の
化合物、金属錯体を用いることにより、発光輝度が大き
く向上し、発光寿命に優れた有機ＥＬ素子を得ることが
できた。また、特には電子注入層に本発明の化合物、金
属錯体を用いることにより、発光輝度が顕著に向上し、
発光寿命が非常に優れた有機ＥＬ素子を得ることができ
た。
発明により、有機ＥＬ素子の少なくとも一層に本発明の
化合物、金属錯体を用いることにより、発光輝度が大き
く向上し、発光寿命に優れた有機ＥＬ素子を得ることが
できた。また、特には電子注入層に本発明の化合物、金
属錯体を用いることにより、発光輝度が顕著に向上し、
発光寿命が非常に優れた有機ＥＬ素子を得ることができ
た。
【０２１４】このように、本発明の有機ＥＬ素子は発光
輝度、発光寿命の向上を達成するものであるが、併せて
使用される発光物質、発光補助材料、電荷輸送材料、高
分子材料、電極材料、基板等、および素子作製方法は上
記実施例により限定されるものではない。
輝度、発光寿命の向上を達成するものであるが、併せて
使用される発光物質、発光補助材料、電荷輸送材料、高
分子材料、電極材料、基板等、および素子作製方法は上
記実施例により限定されるものではない。
【０２１５】
【発明の効果】本発明により、発光効率に優れ、高輝度
に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子材料およ
び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できた。ま
た、発光劣化の少ない有機エレクトロルミネッセンス素
子材料および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供
できた。特に、電子注入層として従来のＬｉＦに代わり
本発明の化合物を用いることにより、さらなる発光効率
の向上、長期に渡り安定な発光特性の維持ができる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供できた。
に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子材料およ
び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できた。ま
た、発光劣化の少ない有機エレクトロルミネッセンス素
子材料および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供
できた。特に、電子注入層として従来のＬｉＦに代わり
本発明の化合物を用いることにより、さらなる発光効率
の向上、長期に渡り安定な発光特性の維持ができる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供できた。
Claims (31)
- 【請求項１】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１）で表される化合物を
配位子とする金属錯体、または一般式（１）で表される
化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とする金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１】 【化２】 【化３】 （上記式中、Ａ1、Ａ2はそれぞれ独立に一般式（２）〜
（５）で表される一価の置換基を表し、Ｘ1は構造式
（６）、構造式（７）または一般式（８）で表される連
結基を表し、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または
置換基を表す。ただし、Ａ1とＡ2が同時に一般式（２）
で表され、かつＸ1が一般式（６）で表されることはな
い。また、Ａ1とＡ2が同時に一般式（４）で表され、か
つＸ1が一般式（７）で表される時、Ｒ3がＣＦ3基であ
ることはない。） - 【請求項２】 金属錯体の金属原子がホウ素原子、アル
カリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウム原
子または亜鉛原子であることを特徴とする請求項１記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 金属錯体の金属原子がリチウム原子また
はセシウム原子であることを特徴とする請求項１記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（９）で表される金属錯体
を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。 【化４】 （上記式中、Ｂ1、Ｂ2はそれぞれ独立に炭素原子または
硫黄原子を表し、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表す。Ｍは金属原子を表す。ｍは１〜４の
整数を表す。） - 【請求項５】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１０）で表される金属錯
体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化５】 （上記式中、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11はそれぞれ独立に水素原
子または置換基を表す。Ｍは金属原子を表す。ｍは１〜
４の整数を表す。） - 【請求項６】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１１）で表される金属錯
体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化６】 （上記式中、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103はそれぞれ独立に水
素原子または置換基を表す。Ｍは金属原子を表す。ｍは
１〜４の整数を表す。） - 【請求項７】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１２）で表される金属錯
体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化７】 （上記式中、Ｒ104、Ｒ105はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表す。Ｍは金属原子を表す。ｍは１〜４の
整数を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒａを表し、Ｒａ
は水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ104、Ｒ105
がトリフルオロメチル基であり、かつＸが窒素原子であ
る時、Ｍはリチウム原子であることはない。） - 【請求項８】 前記一般式（１２）で表される化合物の
Ｍがホウ素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属
原子、アルミニウム原子または亜鉛原子である（ただ
し、Ｒ104、Ｒ105がトリフルオロメチル基であり、かつ
Ｘが窒素原子である時、Ｍはリチウム原子であることは
ない）ことを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項９】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含む
発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、下記一般式（１３）で表される金属錯
体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化８】 （上記式中、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108はそれぞれ独立に水
素原子または置換基を表す。Ｍは金属原子を表す。ｍは
１〜４の整数をそれぞれ表す。） - 【請求項１０】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（１４）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化９】 （上記式中、Ｒ109、Ｒ110はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表す。ＭはＢｅ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｒｂ、
Ｓｒ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｂ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｓｎ
またはＳｂを表す。ｍは１〜４の整数を表す。） - 【請求項１１】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（１５）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１０】 （上記式中、Ｒ111、Ｒ112はそれぞれ独立に水素原子ま
たは置換基を表す。但しＲ111とＲ112が同時に同じ置換
基であることはない。Ｍは金属原子を表す。ｍは１〜４
の整数を表す。） - 【請求項１２】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（１６）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１１】 （上記式中、Ｒ113、Ｒ114はそれぞれ独立に、炭素数２
以上のアルキル基、アリール基または複素環基を表
す。） - 【請求項１３】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（１７）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１２】 （上記式中、Ｒ14、Ｒ15はそれぞれ独立に水素原子また
は置換基を表す。Ｍは金属原子を表す。ｍは１〜４の整
数を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｂを表し、Ｒｂは
水素原子または置換基を表す。Ｂ5は炭素原子または硫
黄原子を表す。） - 【請求項１４】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（１８）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１３】 （上記式中、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19はそれぞれ独立に
水素原子または置換基を表し、Ｍは金属原子を表し、ｍ
は１〜４の整数を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｃを
表し、Ｒｃは水素原子または置換基を表す。） - 【請求項１５】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（１９）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１４】 （上記式中、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22はそれぞれ独立に水素原
子または置換基を表し、Ｍは金属原子を表し、ｍは１〜
４の整数を表す。Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒｄを表し、
Ｒｄは水素原子または置換基を表す。Ｂ6は炭素原子ま
たは硫黄原子を表す。） - 【請求項１６】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２０）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１５】 （上記式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25はそれぞれ独立に水素原
子または置換基を表し、Ｍは金属原子を表し、ｍは１〜
４の整数を表す。Ｘは窒素原子もしくはＣ−Ｒｅを表
し、Ｒｅは水素原子または置換基を表す。） - 【請求項１７】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２１）で表される金属
錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１６】 （上記式中、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28はそれぞれ独立に水素原
子または置換基を表す。） - 【請求項１８】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２２）で表される化合
物を配位子とする金属錯体、または一般式（２２）で表
される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とす
る金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化１７】 （式中、Ｒ31、Ｒ33はそれぞれ独立に水素原子または置
換基を表し、Ｒ32は置換基を表す。） - 【請求項１９】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２３）で表される化合
物を配位子とする金属錯体、または一般式（２３）で表
される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とす
る金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化１８】 （式中、Ｙ4、Ｚ4はそれぞれ独立に硫黄原子またはＮ−
Ｒ43を表し、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43はそれぞれ独立に水素原
子または置換基を表す。Ｌ41は二価の連結基を表し、ｎ
は０、１または２の整数を表す。） - 【請求項２０】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２４）で表される化合
物を配位子とする金属錯体、または一般式（２４）で表
される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とす
る金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化１９】 （式中、Ｙ41は硫黄原子またはＮ−Ｒ47を表し、Ｒ45、
Ｒ46、Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表
し、Ｌ42は二価の連結基を表し、ｎは０、１または２の
整数を表す。） - 【請求項２１】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２５）で表される化合
物を配位子とする金属錯体、または一般式（２５）で表
される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とす
る金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化２０】 （式中、Ｒ401、Ｒ402はそれぞれ独立に水素原子または
置換基を表し、Ｌ43は二価の連結基を表し、ｎは０また
は２の整数を表す。） - 【請求項２２】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２６）で表される化合
物を配位子とする金属錯体、または一般式（２６）で表
される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とす
る金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化２１】 （式中、Ｙ5は−Ｎ（Ｒ54）（Ｒ55）、−Ｏ−Ｒ56また
はＳ−Ｒ57を表し、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ
56、Ｒ57はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表
し、Ｌ51は二価の連結基を表し、ｎは０、１または２の
整数を表す。） - 【請求項２３】 少なくとも陽極、有機発光性物質を含
む発光層および陰極を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、下記一般式（２７）で表される化合
物を配位子とする金属錯体、または一般式（２７）で表
される化合物の脱プロトン化したアニオンを配位子とす
る金属錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化２２】 （式中、Ｙ6はＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ62を表し、Ｚ6は
酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ63を表し、Ｒ61、Ｒ62
およびＲ63はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表
し、Ｗ1は芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、
形成される芳香環は、さらに置換基を有していてもよ
い。但し、Ｗ1によって形成される芳香環が芳香族炭素
環であり、Ｙ6がＯＨであり、かつＺ6が酸素原子の時、
Ｒ61は炭素原子または窒素原子で結合する置換基を表
す。また、Ｗ1によって形成される芳香環が芳香族炭素
環であり、Ｙ6がＯＨであり、かつＺ6がＮ−Ｒ63の時、
Ｒ61とＲ 63は結合して芳香環を形成することは無い。） - 【請求項２４】 金属錯体の金属原子がホウ素原子、ア
ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウム
原子または亜鉛原子であることを特徴とする請求項４、
５、６、９、１１、１３、１４、１５または１６記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２５】 金属錯体の金属原子がホウ素原子、ア
ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルミニウム
原子または亜鉛原子であることを特徴とする請求項１８
〜２３のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項２６】 金属錯体のＭがリチウム原子である
ことを特徴とする請求項４、５、６、９、１１、１３、
１４、１５または１６記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項２７】 金属錯体のＭがセシウム原子である
ことを特徴とする請求項４、５、６、９、１１、１３、
１４、１５または１６記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項２８】 金属錯体の金属原子がリチウム原子で
あることを特徴とする請求項１８〜２３のいずれか１項
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２９】 金属錯体の金属原子がセシウム原子で
あることを特徴とする請求項１８〜２３のいずれか１項
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３０】 金属錯体を、発光層と陰極との間に設
けられた正孔阻止層に含有することを特徴とする請求項
１〜２９のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項３１】 金属錯体を、発光層と陰極との間に設
けられた電子注入層に含有することを特徴とする請求項
１〜２９のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001046394A JP4507420B2 (ja) | 2001-02-22 | 2001-02-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| JP2001046394A JP4507420B2 (ja) | 2001-02-22 | 2001-02-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JP2002246179A true JP2002246179A (ja) | 2002-08-30 |
| JP4507420B2 JP4507420B2 (ja) | 2010-07-21 |
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- 2001-02-22 JP JP2001046394A patent/JP4507420B2/ja not_active Expired - Fee Related
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