JP5770268B2 - 共役ポリマーおよびデバイスのドーピング - Google Patents
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Description
本出願は、2010年5月11日提出の米国特許仮出願第61/333,657号の優先権を主張し、これはその全体があらゆる目的のために参照により本明細書に組み入れられる。本出願は2011年2月25日提出の米国特許仮出願第61/446,974号の優先権も主張し、これもその全体があらゆる目的のために参照により本明細書に組み入れられる。
例えば、有機系の有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、リン光有機発光ダイオード(PHOKED)、および有機光起電力デバイス(OPV)などの、省エネルギーデバイスにおいて有用な進歩がなされているが、商業化のためのより良い加工および性能を提供する上でさらなる改善がなお必要とされている。例えば、1つの有望な種類の材料は、例えば、ポリチオフェンを含む導電性ポリマーである。しかし、ドーピング、純度、溶解性、加工、および不安定性について問題が生じうる。また、ポリマーの交互層の溶解性(例えば、隣接層の間の直交または交互溶解性)に対する非常に良好な制御を有することが重要である。特に、例えば、非常に薄いが高品質の薄膜に対する競合する需要および必要性を考慮すると、正孔注入層および正孔輸送層は困難な問題を呈しうる。
本明細書に記載の態様には、例えば、組成物、組成物の作製法、ならびにデバイスおよび物品中での使用を含む、組成物の使用法が含まれる。組成物には、例えば、ポリマー、モノマー、混和物、薄膜、分散液、溶液、粉末、およびインク配合物が含まれる。他の態様には、デバイスの作製法および使用法が含まれる。
(ii)イオン化合物を含むポリマー(i)のための少なくとも1つのドーパントであって、イオン化合物のカチオンがV、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、またはAuであり;かつイオン化合物のアニオンが、独立に、R1からR10のそれぞれがH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり;「A」がホウ素、ガリウム、リン、アンチモン、SO3またはCO2であり;XがF、Cl、Br、IまたはCNであり;nが0から6であり;かつmが≦6-nである、以下の構造:
の少なくとも1つによって表されるドーパント
の反応生成物を含む組成物であって;(i)とは異なる少なくとも1つのマトリックス材料をさらに任意に含む組成物を提供する。1つの態様において、nは1から6でありうる。1つの態様において、マトリックス材料が存在する。
の少なくとも1つによって表されるドーパントの反応生成物を含む、少なくとも1つの固体粉末を含む組成物であって、(i)とは異なる少なくとも1つのマトリックス材料をさらに任意に含む組成物を提供する。1つの態様において、nは0から6である。1つの態様において、マトリックス材料も存在する。
の少なくとも1つによって表されるイオン化合物を含むドーパントを含む組成物を含むデバイスを提供する。
によって表される少なくとも1つの有機構造であるイオン化合物を含むドーパント;および(iv)少なくとも1つの溶媒を含む組成物を提供する。
によって表される少なくとも1つの有機構造であるイオン化合物を含むドーパントを含む組成物である。
[本発明1001]
(i)3位もしくは4位のいずれかまたは両方にアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む、少なくとも1つの共役ポリマーと、
(ii)イオン化合物を含むポリマー(i)のための少なくとも1つのドーパントであって、イオン化合物のカチオンが、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、またはAuであり;かつ独立に、R 1 からR 10 のそれぞれがH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり、「A」がホウ素、ガリウム、リン、アンチモン、SO 3 またはCO 2 であり、XがF、Cl、Br、IまたはCNであり、nが0から6であり、かつmが≦6-nである、以下の構造:
の少なくとも1つによって、イオン化合物のアニオンが表される、ドーパントと
の反応生成物を含む組成物であって、
(i)とは異なる少なくとも1つのマトリックス材料をさらに任意で含む、組成物。
[本発明1002]
アニオンが、以下の構造の少なくとも1つによって表される、本発明1001の組成物:
式中、独立に、R 1 からR 9 のそれぞれは、H、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり;「A」はホウ素、ガリウム、リン、またはアンチモンであり;かつnは1から6である。
[本発明1003]
Aがホウ素、ガリウム、リン、またはアンチモンである、本発明1001の組成物。
[本発明1004]
Aがホウ素である、本発明1001の組成物。
[本発明1005]
R 1 からR 10 がフルオロである、本発明1001の組成物。
[本発明1006]
アニオンがテトラキス(ハロゲン化フェニル)ホウ酸である、本発明1001の組成物。
[本発明1007]
カチオンがAu、Mo、Re、Fe、またはAgである、本発明1001の組成物。
[本発明1008]
カチオンが銀である、本発明1001の組成物。
[本発明1009]
ドーパントがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀である、本発明1001の組成物。
[本発明1010]
アルコキシ置換基が3位にある、本発明1001の組成物。
[本発明1011]
アルコキシ置換基が4位にある、本発明1001の組成物。
[本発明1012]
アルコキシ置換基が3位および4位にある、本発明1001の組成物。
[本発明1013]
共役ポリマーが位置規則性ポリチオフェンである、本発明1001の組成物。
[本発明1014]
アルコキシ基が1、2、3、4、または5個の酸素原子を含む、本発明1001の組成物。
[本発明1015]
マトリックス材料が存在する、本発明1001の組成物。
[本発明1016]
マトリックス材料が存在し、かつ少なくとも1つの合成有機ポリマーを含んでいる、本発明1001の組成物。
[本発明1017]
反応生成物が、約40重量%から75重量%の間の共役ポリマーと約25重量%から55重量%の間のドーパントとの生成物である、本発明1001の組成物。
[本発明1018]
固体粉末の形態であるか、または溶媒インク担体中に溶解もしくは分散されている、本発明1001の組成物。
[本発明1019]
ゼロ価の金属を実質的に含まない、本発明1001の組成物。
[本発明1020]
反応を誘導するための熱または光処理なしに、溶媒インク担体中に溶解または分散されている、本発明1001の組成物。
[本発明1021]
(i)少なくとも1つの正孔輸送材料と、(ii)少なくとも1つのテトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントとの反応生成物を含む、組成物。
[本発明1022]
テトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀ドーパントである、本発明1021の組成物。
[本発明1023]
正孔輸送材料がポリマーである、本発明1021の組成物。
[本発明1024]
正孔輸送材料がポリマーであり、該ポリマーが共役ポリマーもしくはアリールアミンポリマーであるか、または該ポリマーが主鎖もしくは側鎖正孔輸送ポリマーである、本発明1021の組成物。
[本発明1025]
正孔輸送材料が共役ポリマーである、本発明1021の組成物。
[本発明1026]
正孔輸送材料がポリチオフェンである、本発明1021の組成物。
[本発明1027]
正孔輸送材料が位置規則性ポリチオフェンである、本発明1021の組成物。
[本発明1028]
正孔輸送材料が、3位もしくは4位のいずれかまたは両方にアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む共役ポリマーである、本発明1021の組成物。
[本発明1029]
マトリックス材料をさらに含む、本発明1021の組成物。
[本発明1030]
マトリックス材料としての少なくとも1つの合成有機ポリマーをさらに含む、本発明1021の組成物。
[本発明1031]
前記組成物が、マトリックス材料としての少なくとも1つの合成有機ポリマーをさらに含み、該ポリマーが絶縁または半導体ポリマーである、本発明1021の組成物。
[本発明1032]
反応生成物が、約40重量%から75重量%の間の正孔輸送材料と約25重量%から55重量%の間のドーパントとの生成物である、本発明1021の組成物。
[本発明1033]
反応生成物が、約50重量%から65重量%の間の正孔輸送材料と約35重量%から50重量%の間のドーパントとの生成物である、本発明1021の組成物。
[本発明1034]
固体粉末の形態であるか、または溶媒インク担体中に溶解もしくは分散されている、本発明1021の組成物。
[本発明1035]
固体粉末である、本発明1021の組成物。
[本発明1036]
反応を誘導するための熱または光処理なしに、溶媒インク担体中に溶解または分散されている、本発明1021の組成物。
[本発明1037]
トルエン、キシレン、テトラレン、メシチレン、フェネトール、4-メチルアニソール、アニソール、テトラヒドロピラン、3-メトキシプロピオニトリル、3-エトキシプロピオニトリル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、およびそれらの組み合わせのうち少なくとも1つを含む溶媒インク担体中に、溶解または分散されている、本発明1021の組成物。
[本発明1038]
THP、アニソール、ジメトキシエタン、安息香酸エチルを含む溶媒インク担体中に溶解または分散されている、本発明1021の組成物。
[本発明1039]
0.5重量%以下のゼロ価の金属含有量を有する、本発明1021の組成物。
[本発明1040]
ゼロ価の金属を実質的に含まない、本発明1021の組成物。
[本発明1041]
固体粉末が、
(i)3位もしくは4位のいずれかまたは両方にアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む、少なくとも1つの共役ポリマーと、
(ii)イオン化合物を含むポリマー(i)のための少なくとも1つのドーパントであって、イオン化合物のカチオンが、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、またはAuであり;かつ独立に、R 1 からR 10 のそれぞれがH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり、「A」がホウ素、ガリウム、リン、アンチモン、SO 3 またはCO 2 であり、XがF、Cl、Br、IまたはCNであり、nが0から6であり、かつmが≦6-nである、以下の構造:
の少なくとも1つによって、イオン化合物のアニオンが表される、ドーパントと
の反応生成物を含む、少なくとも1つの固体粉末を含む組成物であって、
(i)とは異なる少なくとも1つのマトリックス材料をさらに任意で含む、組成物。
[本発明1042]
Aがホウ素である、本発明1041の組成物。
[本発明1043]
カチオンがAu、Mo、Re、Fe、またはAgである、本発明1041の組成物。
[本発明1044]
カチオンが銀である、本発明1041の組成物。
[本発明1045]
ゼロ価の金属を実質的に含まない、本発明1041の組成物。
[本発明1046]
(i)少なくとも1つの正孔輸送材料と、(ii)少なくとも1つのテトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントとの反応生成物を含む少なくとも1つの固体粉末を含む、組成物。
[本発明1047]
正孔輸送材料が共役ポリマーである、本発明1046の組成物。
[本発明1048]
正孔輸送材料がポリチオフェンである、本発明1046の組成物。
[本発明1049]
テトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀である、本発明1046の組成物。
[本発明1050]
ゼロ価の金属を実質的に含まない、本発明1046の組成物。
[本発明1051]
少なくとも1つの陰極、少なくとも1つの陽極、陰極と陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層、発光層と陽極または陰極との間の少なくとも1つの正孔注入層を含むデバイスであって、正孔注入層が本発明1001または1021の組成物を含む、デバイス。
[本発明1052]
OLEDまたはOPVデバイスである、本発明1051のデバイス。
[本発明1053]
OLEDデバイスである、本発明1051のデバイス。
[本発明1054]
正孔輸送層をさらに含む、本発明1051のデバイス。
[本発明1055]
HIL層が約5nmから約500nmの厚さを有する、本発明1051のデバイス。
[本発明1056]
HIL層が約5nmから約150nmの厚さを有する、本発明1051のデバイス。
[本発明1057]
HIL層が約20nmから約100nmの厚さを有する、本発明1051のデバイス。
[本発明1058]
HIL層を熱的にアニールさせる、本発明1051のデバイス。
[本発明1059]
HIL層を約25℃から約250℃の温度で熱的にアニールさせる、本発明1051のデバイス。
[本発明1060]
HIL層を約25℃から約250℃の温度および10 -6 から760torrの減圧で熱的にアニールさせる、本発明1051のデバイス。
[本発明1061]
HIL層を約90℃から約170℃の温度で約5から約15分間熱的にアニールさせる、本発明1051のデバイス。
[本発明1062]
HIL層を加熱して溶媒を除去する、本発明1051のデバイス。
[本発明1063]
HIL層がヨードニウム塩を含まない、本発明1051のデバイス。
[本発明1064]
OLED、OPV、トランジスタ、センサー、キャパシタ、または電池デバイスである、本発明1001または1021の組成物を含むデバイス。
[本発明1065]
本発明1001または1021の組成物と溶媒担体とを含む、インク組成物。
序論
本明細書において引用するすべての参照文献は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。
正孔輸送材料は当技術分野において公知で、市販されている。それらは、例えば、低分子量材料または高分子量材料でありうる。それらは共役ポリマーでありうる。例えば、正孔輸送材料は直鎖共役ポリマー、共役ポリマーブラシ、主鎖または側鎖に正孔輸送部分を含むポリマー、ならびに架橋可能および非架橋小分子でありうる。本明細書において記載し、例示する構造は、ポリマー骨格または側鎖中に組み込むことができる。
正孔輸送材料の1つの特定の例は共役ポリマーであり、組成物は少なくとも1つの共役ポリマーを含みうる。有機電子デバイスにおけるその使用を含む共役ポリマーは、当技術分野において公知である。例えば、Friend, 「Polymer LEDs,」 Physics World, November 1992, 5, 11, 42-46を参照されたく;例えば、Kraft et al., 「Electroluminescent Conjugated Polymers-Seeing Polymers in a New Light,」 Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428を参照されたい。加えて、これらのポリマーのファミリーおよびこれらのポリマー系の誘導体を含む、ポリアセチレン、ポリ(p-フェニレン)、ポリ(p-フェニレンスルフィド)、ポリピロール、およびポリチオフェンを含む、導電性または共役ポリマーは、The Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Wiley, 1990, pages 298-300において記載されており、その内容は全体が参照により本明細書に組み入れられる。この参考文献はまた、ブロックコポリマー形成を含むポリマーの混和および共重合を記載している。
ポリマーは、Plextronics, Inc., Pittsburgh, PAから得られ、例えばPLEXCORE、Plexcoat、および類似の材料などのポリチオフェン系ポリマーを含む。
共役ポリマー、ならびにこのポリマーを用いた配合物およびデバイスの1つの重要な例は、3-置換ポリチオフェンである。好ましくは、3-置換ポリチオフェンは、ポリ(3-アルコキシチオフェン)であってもよい。本明細書において用いられるポリ(3-アルコキシチオフェン)において、アルコキシ側基はチオフェンに酸素原子を介して結合され、その他の原子は置換基において、アルコキシ基が、例えば、ポリエーテルであるように存在しうる。例えば、本明細書において用いられるアルコキシ基は、例えば、メトキシエトキシエトキシ基でありうる。
共役ポリマー、ならびにこのポリマーを用いた配合物およびデバイスの1つの重要な例は、3,4-二置換ポリチオフェンである。好ましくは、3,4-二置換ポリチオフェンは、前述のとおりアルコキシ側基が複数のヘテロ原子を含みうるポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)であってもよく、ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)は、例えば、ポリ(3,4-ジ-ポリエーテル)-チオフェンでありうる。ポリエーテルは、複数のエーテル基を有する分子である。アルコキシおよびポリエーテル側基は、ポリマー骨格鎖に対して電子を供与することができる。
式中独立に、R1は置換されていてもよいアルコキシ基または、例えば、アルコキシアルコキシアルコキシ部分などのアルコキシヘテロ原子基でありえ、かつ独立にR2は、例えば、アルコキシアルコキシアルコキシ部分などの置換されていてもよいアルコキシ基アルコキシヘテロ原子基でありえ;または
独立にR1は置換されていてもよいアルキル、および置換されていてもよいアリールオキシでありえ、かつ独立にR2は置換されていてもよいアルキル、および置換されていてもよいアリールオキシでありうる。任意の置換のための置換基の例には、ヒドロキシル、フェニル、およびさらなる置換されていてもよいアルコキシ基が含まれる。アルコキシ基は次にヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基で置換されていてもよく;または
独立にR1は置換されていてもよいアルキレンオキシドでありえ、かつ独立にR2は置換されていてもよいアルキレンオキシドでありうる。置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありえ;または
独立にR1は置換されていてもよいエチレンオキシドもしくは置換されていてもよいプロピレンオキシドまたは他の低級アルキレンオキシ単位でありえ、かつ独立にR2は置換されていてもよいエチレンオキシドもしくは置換されていてもよいプロピレンオキシドまたは他の低級アルキレンオキシ単位でありうる。置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありえ;または
独立にR1は例えばメチレンまたはエチレンなどの置換されていてもよいアルキレンでありえ、置換基は例えばエチレンオキシまたはプロピレンオキシなどの置換されていてもよいアルキレンオキシであり;置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシでありえ、かつ独立にR2は例えばメチレンまたはエチレンなどの置換されていてもよいアルキレンでありえ、置換基は例えばエチレンオキシまたはプロピレンオキシなどの置換されていてもよいアルキレンオキシであり;置換基は例えばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシでありうる。
少なくとも1つの態様において、透明な正孔注入層(HIL)または正孔輸送層(HTL)を形成するために、マトリックス材料を組成物に組み込んでもよい。光の透過は重要であり、より厚い薄膜での良好な透過は特に重要である。例えば、約400〜800nmの波長を有する光の約85%から約90%またはそれ以上を透過しうる(すなわち、%T>85〜90%)HILまたはHTLを調製することができる。
ドーパントは当技術分野において公知で、ドーピング反応において共役ポリマーと反応することができる。ドーパントはイオン化合物でありうる。ドーパントはカチオンおよびアニオンを含みうる。
式中独立に、R1からR10のそれぞれはH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり;「A」はホウ素、ガリウム、リン、アンチモン、SO3またはCO2であり;XはF、Cl、Br、IまたはCNであり;nは0から6であり;かつmは≦6-nである。1つの態様において、nは1から6でありうる。
式中独立に、R1からR9は、例えば、H、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルでありえ;「A」はホウ素、ガリウム、リン、またはアンチモンでありえ;かつnはn=1から6でありうる。例えば:Aがホウ素またはガリウムである場合、nは4であり;Aがリンまたはアンチモンである場合、nは6である。
式中、独立に、R1からR3はH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルでありえ;かつnはn=1から3でありうる。
薄膜層および薄膜層を含むデバイスの熱安定性は重要である。銀塩ドーパント、例えば、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀(AgTPFB)などのいくつかのドーパントは、熱安定性の上昇を提供しうる。リチウムは共役ポリマーのドーピングを低下させ、またはドープしないため、リチウム塩は望ましくない。リチウム塩の還元能力は銀塩よりもはるかに低い。したがって、本態様において、銀塩、例えば、AgTPFBが好ましい。
溶媒系を、陽極または発光層などのデバイスにおける他の層との使用および加工のために適合させることができる。水性および非水性溶媒系を用いることができる。
1つの態様において、組成物は、約40重量%から75重量%の間の共役ポリマーおよび約25重量%から55重量%の間のドーパントを含む。別の態様において、組成物は、約50%から65%の間の共役ポリマーおよび約35%から50%の間のドーパントを含む。典型的に、共役ポリマーの重量による量は、ドーパントの重量による量より大きい。共役ポリマーは前述の任意の共役ポリマーでありうる。典型的に、反復単位は3-置換ポリチオフェンまたは3,4-二置換ポリチオフェンである。典型的に、ドーパントは、約0.25から0.5m/ruの量のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀などの銀塩でありえ、ここでmは塩のモル量であり、ruは共役ポリマー反復単位のモル量である。
本明細書に記載のデバイスを、例えば、溶液加工を含む、当技術分野において公知の方法によって作製することができる。当技術分野において公知の方法によってインクを適用し、溶媒を除去することができる。
M1X1+M2X2 -→ M1X2(不溶性)+M2X1(可溶性)
M1X2の沈澱を、少なくともいくつかの場合には促進し、右への反応を駆動して相対的に高収率を得ることができる。M1は、例えば、銀などの金属でありえ、M2は、例えば、リチウムなどの金属でありうる。X1は、例えば、硝酸塩などの水溶性を提供しうる。X2はテトラアリールホウ酸塩などの非配位アニオンでありうる。M1X2は水に不溶性でありえ、M2X1は水溶性でありうる。
当技術分野において公知の方法を用いて、例えば、OLEDおよびOPVデバイスを含む有機電子デバイスを製造することができる。当技術分野において公知の方法を用いて、輝度、効率、および寿命を測定することができる。OLEDの特許には、例えば、米国特許第4,356,429号および第4,539,507号(Kodak)が含まれる。光を放出する導電性ポリマーは、例えば、米国特許第5,247,190号および第5,401,827号(Cambridge Display Technologies)において記載されている。同様に、デバイスの構成、物理的原理、溶液加工、多層形成、混和、ならびに材料の合成および配合を含む、Kraft et al., 「Electroluminescent Conjugated Polymers - Seeing Polymers in a New Light,」 Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 402-428を参照されたく、その内容は全体が参照により本明細書に組み入れられる。
(i)フェニレン部分上の様々な位置で置換されているポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(ii)ビニレン部分上の様々な位置で置換されているポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(iii)フェニレン部分上の様々な位置で置換されており、かつビニレン部分上の様々な位置でも置換されているポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(iv)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾールなどの部分であってもよいポリ(アリーレンビニレン);
(v)アリーレンが上記(iv)のとおりであってもよく、加えてアリーレン上の様々な位置の置換基を有していてもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vi)アリーレンが上記(iv)のとおりであってもよく、加えてビニレン上の様々な位置の置換基を有していてもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vii)アリーレンが上記(iv)のとおりであってもよく、加えてアリーレン上の様々な位置の置換基およびビニレン上の様々な位置の置換基を有していてもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(viii)(iv)、(v)、(vi)、および(vii)のものなどのアリーレンビニレンオリゴマーと非共役オリゴマーとのコポリマー;および
(ix)ポリ(9,9-ジアルキルフルオレン)などのラダーポリマー誘導体を含む、フェニレン部分上の様々な位置で置換されているポリp-フェニレンおよびその誘導体;
(x)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾールなどの部分であってもよいポリ(アリーレン);およびアリーレン部分上の様々な位置で置換されているその誘導体;
(xi)(x)のものなどのオリゴアリーレンと非共役オリゴマーとのコポリマー;
(xii)ポリキノリンおよびその誘導体;
(xiii)ポリキノリンと、溶解性を提供するためにフェニレン上で、例えば、アルキルまたはアルコキシ基によって置換されているp-フェニレンとのコポリマー;および
(xiv)ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスチアゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスオキサゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンズイミダゾール)などの剛性ロッドポリマー、およびその誘導体。
(xv)ポリフルオレンポリマーおよびポリフルオレン単位とのコポリマー。
1)PLEDおよびSMOLEDを含むOLEDにおける正孔注入;例えば、PLEDにおけるHILに関して、共役が炭素またはケイ素原子を伴う全てのクラスの共役ポリマーエミッターを用いることができる。SMOLEDにおけるHILに関しては、以下が例である:蛍光エミッターを含有するSMOLED;リン光エミッターを含有するSMOLED;HIL層に加えて1つまたは複数の有機層を含むSMOLED;および小分子層が溶液もしくはエアロゾルスプレーまたは任意の他の加工法から加工されるSMOLED。加えて、他の例には、デンドリマーまたはオリゴマー有機半導体に基づくOLEDにおけるHIL;HILが電荷注入を改変するためまたは電極として用いられる二極性発光FETにおけるHILが含まれる;
2)OPVにおける正孔抽出層:
3)トランジスタにおけるチャンネル材料;
4)ロジックゲートなどのトランジスタの組み合わせを含む回路におけるチャンネル材料
5)トランジスタにおける電極材料
6)キャパシタにおけるゲート層
7)導電性ポリマーによって感知される種の結合によりドーピングレベルの改変が達成される、化学センサー。
重要な特性は熱安定性である。熱安定性は、例えば、熱重量分析(TGA)などの1つまたは複数の熱分析法によって測定することができる。
例えば、テトラヒドロピランなどの溶媒中の、例えば、ポリ(3,4-(ジブトキシエトキシエトキシ)チオフェン))などのポリマーの溶液に、例えば、銀粉末(例えば、5〜8ミクロン、0.5g120mL)などの金属を加えることができる。適切な量の、例えば、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀などのドーパントを、テトラヒドロピランなどの溶液に溶解し、次いで添加完了まで非常によく撹拌しながら加える(例えば、滴加する)ことができる。混合物を、例えば、室温で、例えば、30分などの追加の時間さらに撹拌することができる。これに続いて、第一の溶媒、例えば、テトラヒドロピランよりも高い沸点を有する第二の溶媒または溶媒混合物を混合物に加え、内容物を室温で終夜さらに撹拌することができる。次いで、例えば、ガラスフィルター(例えば、孔径0.45ミクロン)を用いて、配合物をろ過し、銀粉末を除去することができる。次いで、温度を、例えば、30℃未満に維持しながら、溶媒、例えば、テトラヒドロピランを減圧下でポンプにより除去することができる。
作業実施例1:
例示的組成物、例えば、本態様のインク組成物を、以下の一般手順1A〜1Fに従って調製した:
一般手順1A
ポリ(3,4-(ジブトキシエトキシエトキシ)チオフェン))の溶液を、選択した溶媒中、室温で30〜60分間撹拌することにより調製した。テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀を同じ溶媒に溶解し、次いで撹拌しながら溶液に滴加した。混合物を室温で30〜60分間撹拌し、次いでセライト床を通してろ過した。
ポリ(3,4-(ジブトキシエトキシエトキシ)チオフェン))の溶液を、テトラヒドロピラン中、室温で30〜60分間撹拌することにより、固体0.5%で調製した。テトラヒドロピラン中、固体0.5%で溶解したテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀を、撹拌しながら滴加した。前述のとおり、混合物を室温でさらに30分間撹拌し、次いでセライト床を通してろ過した。この時点の固体含有量は0.35から0.45%の間である。次いで、温度を25℃未満に維持しながら、溶液を所望の濃度(例えば、1.25%)まで低圧で濃縮した。
ポリ(3,4-(ジブトキシエトキシエトキシ)チオフェン))の溶液を、テトラヒドロピラン中、室温で30〜60分間撹拌することにより、固体0.5%で調製した。溶液20mLあたり約0.5gの銀粉末(5〜8ミクロン)を加えた。テトラヒドロピラン中、固体0.5%で溶解したテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀を、撹拌しながら溶液に滴加した。混合物を室温でさらに30分間撹拌し、セライト床を通してろ過した。この時点の固体含有量は0.35から0.45%の間であった。次いで、温度を25℃未満に維持しながら、溶液を所望の濃度(例えば、1.25%)まで低圧で濃縮した。
ポリ(3,4-(ジブトキシエトキシエトキシ)チオフェン))の溶液を、テトラヒドロピラン中、室温で30〜60分間撹拌することにより、固体0.5%で調製した。溶液20mLあたり約0.5gの銀粉末(5〜8ミクロン)を加えた。テトラヒドロピラン中、固体0.5%で溶解したテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀を、撹拌しながら溶液に滴加した。混合物を室温でさらに30分間撹拌し、2〜3つの積み重ねた0.5ミクロンガラス繊維フィルターを通してろ過した。この時点の固体含有量は0.35から0.45%の間であった。次いで、温度を25℃未満に維持しながら、溶液を所望の濃度(例えば、1.25%)まで低圧で濃縮した。
手順1B、1Cまたは1Dのテトラヒドロピランを、表1に示すより高沸点の溶媒で置き換え、最初の1%溶液から、温度を<25℃に維持しながら、低圧でさらに濃縮してもよい。より高沸点の溶媒中の溶液の最終濃度は、1、1.25、1.5、1.75または2.0%から選択してもよい。
マトリックス材料を組成物に加えてもよい。例えば、マトリックスポリマーまたは小分子添加剤の保存溶液を、方法1A〜1Eにより調製したドープされたインクと同じ溶媒中で調製してもよい。次いで、マトリックス材料を撹拌しながら、または撹拌せずにドープされたインクに加えてもよい。または、マトリックス材料を、ドープされたインクのものとは異なる溶媒、例えば、3-メトキシプロピオニトリルを含む溶媒中で調製してもよい。
ドープされたインクを、溶媒蒸発、非溶媒中での沈澱、または噴霧乾燥によって、ドープされたポリマーを含む乾燥粉末へと形成してもよい。乾燥粉末は、その対応するインク溶液よりも輸送および保存が容易でありうる。次いで、乾燥粉末を、適用に応じて様々な溶媒に加えてもよい。例えば、乾燥粉末を、グラビア、インクジェット、およびスロットダイなどのコーティング適用に適した溶媒に加えてもよい。
テトラヒドロピラン中のポリ(3,4-(ジブトキシエトキシエトキシ)チオフェン))の保存溶液(全固体1.75%)に、銀粉末(5〜8ミクロン)約0.5gを加えた。次いで、上記の溶液に、テトラヒドロピランに溶解したテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀9.886g(全固体1.75%)を、溶液を激しく撹拌しながら、添加完了まで滴加した。ドーパントの添加完了後、混合物を室温で追加の30分間さらに撹拌した。これに続いて、テトラリンおよび3-メトキシプロピオニトリルの混合物(重量比2:1)20gを加え、室温で終夜撹拌し続けた。次いで、配合物を2.7ミクロンのガラスファイバーフィルターを用いてろ過し、次いで再度2.7ミクロンのガラスフィルターおよびガラスシリンジフィルター(孔径0.45ミクロン)を用いてろ過した。次いで、温度を30℃未満に維持しながら、テトラヒドロピランを減圧下でポンプにより除去した。
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウムジエチルエーテル複合体5.8gを、アルミホイルで覆った三角フラスコに加えた。アセトニトリル110.2gを加えて、5%溶液を作製した。内容物を、室温(RT)ですべての固体が溶解するまで約5分間撹拌した。この溶液に、AgNO3 1.3619gを固体の形で加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌し、溶液をアルミホイルで覆った容器中の脱イオン(DI)水1300mLに激しく撹拌しながら滴加(非常にゆっくりの添加−シリンジおよび針。速度=200mL/2.5時間)した。水層をさらに30分間撹拌し、沈澱を降下させるために24〜36時間静置した。または、溶液を終夜放置後に遠心沈降することもできる。上清の水層をデカントし、白色沈澱をろ過し、15mL×2のDI水で洗浄した。沈澱した塩をDI水50mL中、室温で30分間さらに撹拌し、ろ過し、15mL×2のDI水で洗浄した。別の例において、洗浄は、固体が漏斗にある間にDI水約300mLを少しずつ数回に分けて行ってもよい。スラリーをろ過し、さらに2回洗浄した後、漏斗上で吸引乾燥し、続いて減圧下で終夜乾燥した。固体を微粉砕し、減圧乾燥をさらに24時間または試料が相対的に一定重量となるまで続けた。
本明細書に記載の単極の単一電荷担体デバイスを、ガラス基板に蒸着したインジウムスズ酸化物(ITO)表面上で製造した。ITO表面をプレパターン形成してピクセル面積を0.05cm2に規定した。デバイスの基板を、希釈した石けん溶液中、20分間の超音波処理によって洗浄した後、それぞれ蒸留水洗浄した。これに続いて、イソプロパノール中、20分間の超音波処理を行った。基板を窒素気流下で乾燥した後、それらを300Wで操作するUV-オゾンチャンバーにおいて20分間処理した。
単極デバイスは、ピクセルの発光部分を含有するデバイスの封入領域外に電極が伸長するガラス基板上のピクセルを含む。各ピクセルの典型的な面積は0.05cm2である。電極を、Keithley 2400ソースメータなどの電流ソースメータに接触させて、インジウムスズ酸化物電極にバイアスを適用して金電極をアースした。これによって、陽性荷電担体(正孔)のみがデバイスに注入される(正孔のみのデバイス)。本実施例において、HILは正孔輸送層への電荷担体の注入を補助する。その結果、デバイスの動作電圧(ピクセルの中に所定の電流密度を流すために必要な電圧として定義される)が低くなる。
実施例1Cに従ってのHIL層をOLEDにおいて用いた。OLEDを以下の手順を用いて調製した:本明細書に記載のOLEDデバイスを、ガラス基板に蒸着したインジウムスズ酸化物(「ITO」)表面上で製造した。ITO表面をプレパターン形成してピクセル面積を0.09cm2に規定した。デバイスの基板を、希釈した石けん溶液中、20分間の超音波処理によって洗浄した後、それぞれ蒸留水洗浄した。これに続いて、イソプロパノール中、20分間の超音波処理を行った。基板を窒素気流下で乾燥した後、それらを300Wで操作するUV-オゾンチャンバーにおいて20分間処理した。
OLEDは、ピクセルの発光部分を含有するデバイスの封入領域外に電極が伸長するガラス基板上のピクセルを含む。各ピクセルの典型的な面積は0.09cm2である。電極を、Keithley 2400ソースメータなどの電流ソースメータに接触させて、インジウムスズ酸化物電極にバイアスを適用してアルミニウム電極をアースした。これによって、陽性荷電担体(正孔)および陰性荷電担体がデバイスに注入され、励起子を形成して光を生成する。本実施例において、HILは発光層への電荷担体の注入を補助する。その結果、デバイスの動作電圧(ピクセルの中に所定の電流密度を流すために必要な電圧として定義される)が低くなる。
*例えば、2008年10月9日公開のSeshadriらへの米国特許公報第2008/0248313号(譲受人:Plextronics)を参照されたい。
インク配合物のその他の実施例を以下の表3に開示する。
の少なくとも1つによって表されるイオン化合物を含むドーパントを含む組成物を含むデバイス。
によって表される少なくとも1つの有機構造である、態様21記載のデバイス。
によって表される少なくとも1つの有機構造であるイオン化合物を含むドーパント;および(iv)少なくとも1つの溶媒を含む組成物。
によって表される少なくとも1つの有機構造であるイオン化合物を含むドーパントを含む組成物。
Claims (24)
- (i)3位もしくは4位のいずれかまたは両方にアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む、少なくとも1つの共役ポリマーと、
(ii)イオン化合物を含むポリマー(i)のための少なくとも1つのドーパントであって、イオン化合物のカチオンが、Agであり;かつ独立に、R1からR10のそれぞれがH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり、「A」がホウ素であり、かつnが1から6である、以下の構造:
の少なくとも1つによって、イオン化合物のアニオンが表される、ドーパントと
の反応生成物を含む組成物であって、
(i)とは異なる少なくとも1つのマトリックス材料をさらに任意で含む、組成物。 - R1からR10がフルオロである、請求項1または2記載の組成物。
- アニオンがテトラキス(ハロゲン化フェニル)ホウ酸である、請求項1記載の組成物。
- ドーパントがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀である、請求項1記載の組成物。
- アルコキシ置換基が3位にある、請求項1〜5のいずれか一項記載の組成物。
- アルコキシ置換基が3位および4位にある、請求項1〜5のいずれか一項記載の組成物。
- 共役ポリマーが位置規則性ポリチオフェンである、請求項1〜7のいずれか一項記載の組成物。
- アルコキシ基が1、2、3、4、または5個の酸素原子を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- マトリックス材料が存在する、請求項1〜9のいずれか一項記載の組成物。
- (i)少なくとも1つの正孔輸送材料と、(ii)少なくとも1つのテトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントとの反応生成物を含む、組成物。
- テトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀ドーパントである、請求項11記載の組成物。
- 正孔輸送材料がポリマーである、請求項11または12記載の組成物。
- 正孔輸送材料が共役ポリマーである、請求項11または12記載の組成物。
- 正孔輸送材料がポリチオフェンである、請求項11または12記載の組成物。
- 正孔輸送材料が位置規則性ポリチオフェンである、請求項11または12記載の組成物。
- 正孔輸送材料が、3位もしくは4位のいずれかまたは両方にアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む共役ポリマーである、請求項11または12記載の組成物。
- マトリックス材料としての少なくとも1つの合成有機ポリマーをさらに含む、請求項11〜17のいずれか一項記載の組成物。
- 固体粉末が、
(i)3位もしくは4位のいずれかまたは両方にアルコキシ置換基を含む少なくとも1つのポリチオフェンを含む、少なくとも1つの共役ポリマーと、
(ii)イオン化合物を含むポリマー(i)のための少なくとも1つのドーパントであって、イオン化合物のカチオンが、Agであり;かつ独立に、R1からR10のそれぞれがH、アルキル、ペルフルオロアルキル(C1〜C10)、ポリエーテル、F、Cl、Br、I、CN、置換されていてもよいフェニル、または置換されていてもよいナフチルであり、「A」がホウ素であり、かつnが1から6である、以下の構造:
の少なくとも1つによって、イオン化合物のアニオンが表される、ドーパントと
の反応生成物を含む、少なくとも1つの固体粉末を含む組成物であって、
(i)とは異なる少なくとも1つのマトリックス材料をさらに任意で含む、組成物。 - (i)少なくとも1つの正孔輸送材料と、(ii)少なくとも1つのテトラキス(ハロゲン化アリール)ホウ酸銀ドーパントとの反応生成物を含む少なくとも1つの固体粉末を含む、組成物。
- 少なくとも1つの陰極、少なくとも1つの陽極、陰極と陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層、発光層と陽極または陰極との間の少なくとも1つの正孔注入層を含むデバイスであって、正孔注入層が請求項1〜20のいずれか一項記載の組成物を含む、デバイス。
- OLEDデバイスである、請求項21記載のデバイス。
- 正孔輸送層をさらに含む、請求項21または22記載のデバイス。
- 請求項1〜20のいずれか一項記載の組成物と溶媒担体とを含む、インク組成物。
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