JP2020510306A - 電子半導体デバイスおよびその電子半導体デバイスの製造方法および化合物 - Google Patents
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
第1の電極と第2の電極との間に少なくとも1つの第1の正孔輸送層を含み、
前記第1の正孔輸送層が、
(i)共有結合原子からなる少なくとも1つの第1の正孔輸送マトリックス化合物、および
(ii)ホウ酸金属塩錯体から選択される少なくとも1つの電気的p−ドーパントであって、前記ホウ酸金属塩錯体は、少なくとも1つの金属カチオンおよび少なくとも1つの陰イオン配位子からなり、前記陰イオン配位子は、少なくとも1つのホウ素原子を含む少なくとも6つの共有結合原子からなる、電気的p−ドーパント、
を含み、
前記第1の半導体層が、正孔注入層、電荷発生層の正孔注入部、または正孔輸送層である電子デバイスによって達成される。
前記第1の電極が、陽極であり、
前記第1の半導体層が、前記陽極と前記発光層との間、または前記陽極と前記吸光層との間に配置される。
A1−A4はそれぞれ独立して、下記(i)〜(x)から選択され、
(i)H、
(ii)F、
(iii)CN、
(iv)C6〜C60アリール、
(v)C7〜C60アリールアルキル、
(vi)C1〜C60アルキル、
(vii)C2〜C60アルケニル、
(viii)C2〜60アルキニル、
(ix)C3〜C60シクロアルキルおよび
(x)C2〜C60ヘテロアリール
但し、ここで、炭素含有基中の炭素原子の総数は60未満であり、
(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)および(x)から選択される任意の炭素含有基中の任意の水素原子は、F、Cl、Br、I、CN、非置換もしくはハロゲン化アルキル、非置換もしくはハロゲン化(ヘテロ)アリール、非置換もしくはハロゲン化(ヘテロ)アリールアルキル、非置換もしくはハロゲン化アルキルスルホニル、非置換もしくはハロゲン化された(ヘテロ)アリールスルホニル、非置換もしくはハロゲン化(ヘテロ)アリールアルキルスルホニル、非置換もしくはハロゲン化ホウ素含有炭化水素、非置換もしくはハロゲン化ケイ素含有炭化水素から独立して選択される置換基で置き換えられていてもよい;
nは金属イオンの価数であり;かつ
A1〜A4の少なくとも1つは、F、CN、または電子吸引炭素基であり、
前記電子吸引炭素基は、炭化水素、ホウ素含有炭化水素、ケイ素含有炭化水素およびヘテロアリールから選択され、その水素原子の少なくとも半分がF、Cl、Br、Iおよび/またはCNで置き換えられている。
好ましくは、MはLi、Na、K、Rb、Cs、Cuまたはこれらの混合物から選択され、nは1であり;
また好ましくは、MはBe、Mg、Ca、Sr、Ba、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cdまたはこれらの混合物から選択され、nは2であり;
より好ましくは、MはLi、Na、Cuまたはこれらの混合物から選択され、nは1であり;
またさらにより好ましくは、MはMg、Ca、Mn、Zn、Cuまたはこれらの混合物から選択され、nは2であり;
最も好ましくは、MはLiであり、nは1、または、MはMg、Mn、Znまたはこれらの混合物から選択され、nは2である。
(i)前記p−ドーパントおよび前記第1の正孔輸送マトリックス化合物を溶媒中に分散させる工程、
(ii)基板上に、当該分散液を堆積させる工程、および
(iii)前記溶媒を高温で蒸発させる工程。
A2〜A4は、式(IIa)または(IIb)を有する過フッ素化インダゾリルから独立して選択され、
R1は過フッ素化C1〜C20炭化水素基であり、
MはLiであり、かつnは1であるか、または
Mは2価の金属であり、かつnは2である。
A2〜A4は、式(IIa)または(IIb)を有する過フッ素化インダゾリルから独立して選択され
R1は過フッ素化C1〜C20炭化水素基であり、
MはLiであり、かつnは1であるか、または
MはMg、MnおよびZnから選択される2価の金属であり、かつnは2である。
MはLiであり、nは1であるか、または
Mは2価の金属であり、nは2である。
<トリス(4,5,6,7−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール−1−イル)ヒドロホウ酸リチウム(PB−1)>
[工程1:4,5,6,7−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール]
GCMS:予想されるM/z(質量/電荷)比258を確認した。
[工程1:4,5,6,7−テトラフルオロ−3−(パーフルオロフェニル)−1H−インダゾール]
GC−MS:予想されるM/z(質量/電荷)比356を確認した。
<装置例1>(底面発光白色OLED画素型のタンデムOLED)
厚さ90nmのITO陽極を備えたガラス基板上に、8重量%のPD−2でドープされたF1から作製される10nmの正孔注入層と、純粋なF1からなる厚さ140nmの非ドープ正孔輸送層と、3重量%のBD200でドープされたABH113(両方とも韓国、SFC社によって提供される)から形成される厚さ20nmの第1の発光層と、純粋なF2から作製される厚さ25nmの第1の電子輸送層と、5重量%のYbでドープされたF3から作製される厚さ10nmの電荷発生層の電子発生部(n−CGL)と、F4から作製される厚さ2nmの中間層と、PB−1から作製される厚さ30nmの電荷発生層の正孔発生部(p−CGL)と、純粋なF1から作製される厚さ10nmの第2の正孔輸送層と、第1の発光層と同じ厚さおよび組成の20nmの第2の発光層と、純粋なF2から作製される厚さ25nmの第1の電子輸送層と、5重量%のYbでドープされたF3から作製される厚さ10nmの電子注入層(EIL)と、100nmのAl陰極と、を順に堆積させた。
次に、装置例1と同じITO陽極を備えたガラス基板上に、以下の層をVTEによって順に堆積させた:化合物PB−1から作製される10nmの正孔注入層;純粋なF1から作製される厚さ120nmのHTL;3重量%のNUBD370でドープされたABH113(両方とも韓国、SFC社によって供給される)から作製される20nmのEML;50重量%のLiQでドープされたF2から作製される36nmのEIL/ETL;100nmのAl陰極。
装置例2と同じITO陽極を備えたガラス基板上に、以下の層をVTEによって順に堆積させた:8重量%の5PB−1でドープされたマトリックス化合物F2から作製される10nmの正孔注入層;純粋なF1から作製される厚さ120nmのHTL;3重量%のNUBD370でドープされたABH113(両方とも韓国、SFC社によって供給される)から作製される20nmのEML;50重量%のLiQでドープされたF2から作製される36nmのEIL/ETL;100nmのAl陰極。
装置例1と同様に製造したデバイスにおいて、純粋なPB−1層を、35重量%のPB−1でドープされたF2からなる同じ厚さの層に置き換えた。
CV サイクリックボルタンメトリー
DSC 示差走査熱量測定
EBL 電子阻止層
EIL 電子注入層
EML 発光層
eq. 当量
ETL 電子輸送層
ETM 電子輸送マトリックス
Fc フェロセン
Fc+ フェリセニウム
HBL 正孔阻止層
HIL 正孔注入層
HOMO 最高被占軌道
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
HTL 正孔輸送層
p−HTL p−ドープされた正孔輸送層
HTM 正孔輸送マトリックス
ITO インジウムスズ酸化物
LUMO 最低空軌道
mol% モルパーセント
NMR 核磁気共鳴
OLED 有機発光ダイオード
OPV 有機光起電力
QE 量子効率
Rf TLC遅延因子
RGB 赤−緑−青
TCO 透明導電性酸化物
TFT 薄膜トランジスタ
Tg ガラス遷移温度
TLC 薄層クロマトグラフィー
wt% 重量パーセント
Claims (18)
- 第1の電極と第2の電極との間に少なくとも1つの第1の半導体層を含み、
前記第1の半導体層が、
(i)共有結合原子からなる少なくとも1つの第1の正孔輸送マトリックス化合物、および
(ii)ホウ酸金属塩錯体から選択される少なくとも1つの電気的p−ドーパントであって、前記ホウ酸金属塩錯体は、少なくとも1つの金属カチオンおよび少なくとも1つの陰イオン配位子からなり、前記陰イオン配位子は、少なくとも1つのホウ素原子を含む少なくとも6つの共有結合原子からなる、電気的p−ドーパント、
を含み、
前記第1の半導体層が、正孔注入層、電荷発生層の正孔注入部、または正孔輸送層である電子デバイス。 - 前記第1の電極と前記第2の電極との間に少なくとも1つの発光層または少なくとも1つの吸光層をさらに含み、
前記第1の電極が、陽極であり、
前記第1の半導体層が、前記陽極と前記発光層との間、または前記陽極と前記吸光層との間に配置される、請求項1に記載の電子デバイス。 - 前記第1の半導体層が、前記陽極に隣接している、請求項2に記載の電子デバイス。
- 前記アニオン性配位子が、少なくとも7個、好ましくは少なくとも8個、より好ましくは少なくとも9個、さらにより好ましくは少なくとも10個、さらにより好ましくは少なくとも11個、最も好ましくは少なくとも12個の共有結合原子からなる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記ホウ酸金属塩錯体が式(I)を有し、
式中、Mは金属イオンであり、
A1−A4はそれぞれ独立して、下記(i)〜(x)から選択され、
(i)H、
(ii)F、
(iii)CN、
(iv)C6〜C60アリール、
(v)C7〜C60アリールアルキル、
(vi)C1〜C60アルキル、
(vii)C2〜C60アルケニル、
(viii)C2〜60アルキニル、
(ix)C3〜C60シクロアルキルおよび
(x)C2〜C60ヘテロアリール
但し、ここで、炭素含有基中の炭素原子の総数は60未満であり、
(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)および(x)から選択される任意の炭素含有基中の任意の水素原子は、F、Cl、Br、I、CN、非置換もしくはハロゲン化アルキル、非置換もしくはハロゲン化(ヘテロ)アリール、非置換もしくはハロゲン化(ヘテロ)アリールアルキル、非置換もしくはハロゲン化アルキルスルホニル、非置換もしくはハロゲン化された(ヘテロ)アリールスルホニル、非置換もしくはハロゲン化(ヘテロ)アリールアルキルスルホニル、非置換もしくはハロゲン化ホウ素含有炭化水素、非置換もしくはハロゲン化ケイ素含有炭化水素から独立して選択される置換基で置き換えられていてもよい;
nは金属イオンの価数であり;かつ
A1〜A4の少なくとも1つは、F、CN、または電子吸引炭素基であり、
前記電子吸引炭素基は、炭化水素、ホウ素含有炭化水素、ケイ素含有炭化水素およびヘテロアリールから選択され、その水素原子の少なくとも半分がF、Cl、Br、Iおよび/またはCNで置き換えられている、前記請求項1から4のいずれか1項に記載の電子デバイス。 - 前記Mがアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属(銀、Al、Ga、In、Tl、Sn、Pb、Biまたはこれらの混合物を除く)から選択され、nが1、2または3であり;
好ましくは、MはLi、Na、K、Rb、Cs、Cuまたはこれらの混合物から選択され、nは1であり;
また好ましくは、MはBe、Mg、Ca、Sr、Ba、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cdまたはこれらの混合物から選択され、nは2であり;
より好ましくは、MはLi、Na、Cuまたはこれらの混合物から選択され、nは1であり;
またさらにより好ましくは、MはMg、Ca、Mn、Zn、Cuまたはこれらの混合物から選択され、nは2であり;
最も好ましくは、MはLiであり、nは1、または、MはMg、Mn、Znまたはこれらの混合物から選択され、nは2である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子デバイス。 - 前記電気的p−ドーパントが、標準量子化学法によって計算された最低空軌道のエネルギー準位を有し、標準量子化学法によって計算された第1の正孔輸送化合物の最高被占軌道のエネルギー準位以上であり、絶対真空尺度で少なくとも0.5eV、好ましくは少なくとも0.6eV、より好ましくは少なくとも0.8eV、さらにより好ましくは少なくとも1.0eV、最も好ましくは少なくとも1.2eVを示す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記第1の正孔輸送マトリックス化合物が、標準量子化学法によって計算された最高被占軌道のエネルギー準位を有し、絶対真空尺度で−3.0eV未満、好ましくは−3.5eV未満、より好ましくは−4.0eV未満、さらにより好ましくは−4.5eV未満、最も好ましくは−5.0eV未満を示す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記第1の半導体層において、前記p−ドーパントおよび前記第1の正孔輸送マトリックス化合物が、2つの隣接する副層を形成する、請求項1から8のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記第1の正孔輸送マトリックス化合物が有機化合物であり、好ましくは少なくとも6個、好ましくは少なくとも10個の非局在化電子の共役系を含む有機化合物であり、また好ましくは、前記正孔輸送マトリックス化合物が、少なくとも1個のトリアリールアミン構造部分を含み、より好ましくは前記化合物が少なくとも2個のトリアリールアミン構造部分を含む有機化合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 第1の電極と前記第2の電極との間の全ての層、ならびに最後の有機層の上に堆積された電極が、1×10−3Pa未満の圧力、好ましくは5×10−4Pa未満の圧力、より好ましくは1×10−4Pa未満の圧力での真空蒸着によって製造可能な、請求項1〜10のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記第1の正孔輸送マトリックス化合物および前記電気的p−ドーパントが50℃を超える温度で曝露され、相接する少なくとも1つの工程を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法。
- 減圧下、好ましくは1×10−2Pa未満の圧力および50℃を超える温度、より好ましくは5×10−2Pa未満の圧力および80℃を超える温度、さらにより好ましくは1×10−3Pa未満の圧力および120℃を超える温度、最も好ましくは5×10−4Pa未満の圧力および150℃を超える温度で、前記p−ドーパントを蒸発させる工程をさらに含む、請求項12に記載の方法。
- 前記2価の金属Mが、Mg、MnおよびZnから選択され、かつnが2である、請求項14に記載の化合物。
- 前記R2および/またはR4がトリフルオロメチルである、請求項16に記載の化合物。
- Mが、Mg、MnおよびZnから選択される2価の金属であり、かつnが2である、請求項16または17に記載の化合物。
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