JP2020508580A - アクティブoledディスプレイ、アクティブoledディスプレイの製造方法および化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも2つのOLED画素を含む複数のOLED画素であって、前記OLED画素は、陽極、陰極、および有機層の積層体を含み、前記有機層の積層体は、前記陰極と前記陽極との間に、前記陰極と前記陽極とに接するように配置され、前記有機層の積層体は、第1の電子輸送層、第1の正孔輸送層、および当該第1の正孔輸送層と当該第1の電子輸送層との間に設けられた第1の発光層を含む、OLED画素、ならびに
前記複数のOLED画素の画素を別々に駆動するように構成された駆動回路
を含むディスプレイデバイスであって、
ここで、前記複数のOLED画素において、前記第1の正孔輸送層は、前記複数のOLED画素によって共有される共通の正孔輸送層として、前記有機層の積層体に設けられ、
前記第1の正孔輸送層は
(i)共有結合原子からなる、少なくとも1つの第1の正孔輸送マトリックス化合物、
(ii)金属塩、および金属カチオンならびに少なくとも1つのアニオンおよび/または少なくとも4つの共有結合原子からなる少なくとも1つのアニオン性配位子を含む電気的に中性の金属錯体から選択される少なくとも1つの電気的p−ドーパント、
を含み、
前記電気的p−ドーパントの前記金属カチオンは、
アルカリ金属;
アルカリ土類金属である、Pb、Mn、Fe、Co、Ni、Zn、Cd;
酸化状態(II)または酸化状態(III)である希土類金属;
Al、Ga、In;および
酸化状態(IV)以下のSn、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、MoならびにWから選択される、ディスプレイデバイスによって、達成される。
(i)前記p−ドーパントおよび前記第1の正孔輸送マトリックス化合物を溶媒中に分散させる工程、
(ii)該分散液を固体支持体上に堆積させる工程、および
(iii)前記溶媒を高温で蒸発させる工程。
xが1の場合、Mはアルカリ金属から選択され、xが2の場合、Mはアルカリ土類金属、Pb、Mn、Fe、Co、Ni、ZnおよびCdから選択され、xが2または3の場合、Mは希土類金属から選択され、xが3の場合、Al、Ga、In、xが2、3または4の場合、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、およびxが2または4の場合、Snであり、
B1およびB2は、過ハロゲン化C3〜C20アルキル、C3〜C20シクロアルキルまたはC3〜C20アリールアルキルから独立して選択され、
ただし、式(I)を有する化合物において
a)Mがアルカリ金属、Mg、CaおよびZnから選択され、かつB1およびB2が過フッ素化直鎖第一級アルキルから独立して選択されること、または
b)MがLiであり、かつB1およびB2が過フッ素化イソプロピルであること、
は、除外される。
(i)30.33〜36.33モル%、好ましくは31.00〜35.66モル%、より好ましくは31.00〜35.66モル%、さらにより好ましくは31.66〜35.00モル%、さらにより好ましくは32.33〜34.33モル%、最も好ましくは33.00〜33.66モル%、または
(ii)18.20〜21.80モル%、好ましくは18.60〜21.40モル%、より好ましくは19.00〜21.00モル%、さらにより好ましくは19.40〜20.60モル%、最も好ましくは19.80〜20.20モル%
である結晶性固体水和物の形態で提供される。
<LiPFPI>
[工程1:リチウムビス((パーフルオロヘキシル)スルホニル)アミド]
[工程1:4,5,6,7−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール]
GCMS:予想されるM/z(質量/電荷)比258を確認した。
[工程1:4,5,6,7−テトラフルオロ−3−(パーフルオロフェニル)−1H−インダゾール]
GC−MS:予想されるM/z(質量/電荷)比356を確認した。
前駆体化合物E2をスキーム1に従って製造した。
250mLのシュレンクフラスコを真空中で加熱し、冷却後、窒素でパージする。パーフルオロアニリンを100mLのトルエンに溶解し、溶液を−80℃まで冷却する。1.7Mのt−ブチルリチウム・ヘキサン溶液を、シリンジを介して、10分間かけて滴下して添加する。反応溶液は透明から濁った状態に変化し、前記反応溶液を−80℃で1時間撹拌する。その後、溶液を−60℃に温め、1.1当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を前記溶液に滴下して添加する。次いで、冷却浴を除去し、反応混合物を周囲温度までゆっくりと温め、一晩撹拌すると、色が明るい橙色に変化する。さらに、白色固体が形成される。沈殿した副生成物であるトリフルオロメタンスルホン酸リチウムを、焼結ガラスフィルター上での吸引濾過によって濾別し、2×30mLのトルエンおよび30mLのn−ヘキサンで洗浄する。橙色の濾液を蒸発させ、高真空中で乾燥させて、結晶を形成する。粗生成物をバルブトゥバルブ蒸留(135℃、1.2×10−1mbar)によって精製し、結晶性の無色固体(主画分)を得た。
EI−MS:m/z=315(M)、182(M−SO2CF3)、69(CF3)。
100mLのシュレンクフラスコを真空中で加熱し、冷却後、窒素でパージする。1,1,1−トリフルオロ−N−(パーフルオロフェニル)メタンスルホンアミドを10mLのトルエンに溶解し、周囲温度で、ヘキサン中で0.5当量のジエチル亜鉛を、シリンジを介して溶液に滴下して添加する。添加中、フラスコ中に靄が形成され、反応溶液はゼリー状になり、濁った状態になる。水溶液をこの温度でさらに30分間撹拌する。その後、30mLのn−ヘキサンを添加し、白色沈殿を形成する。次いでこれを不活性雰囲気下で焼結ガラスフィルター(細孔4)上で濾過する。濾過ケーキを15mLのn−ヘキサンで2回洗浄し、高真空中、100℃で2時間乾燥させた。
13C{1H}NMR[d6−DMSO、ppm]δ:121.68(q、1JCF=328Hz、CF3)、123.56(m、Ci−C6F5)、133.98、135.91(2m、2JCF=243Hz、p−C6F5)、136.15、138.13(2m、2JCF=249Hz、m−C6F5)、142.33、144.24(2m、2JCF=240、Hz o−C6F5)。
19FNMR[d6−DMSO、ppm]δ:−77.52(m、CF3)、−150.43(m、C6F5)、−166.77(m、C6F5)、−168.23(m、p−C6F5)
ESI−MS:m/z−neg=314(M−Zn−L)。
EI−MS:m/z=692(M)、559(M−SO2CF3)、315(C6F5NHSO2CF3)、182(C6F5NH)、69(CF3)。
9.1gのE2を240℃および10−3Paの圧力で昇華させる。
<装置例1>(純粋な正孔生成副層中に濃縮されたp−ドーパントとして、金属錯体または金属塩を含む底面発光白色OLED画素)
厚さ90nmのITO陽極を備えたガラス基板上に、8重量%のPD−2でドープされたF1から作製される10nmの正孔注入層と、純粋なF1からなる厚さ140nmの非ドープ正孔輸送層と、3重量%のBD200でドープされたABH113(両方とも韓国、SFC社によって提供される)から形成される厚さ20nmの第1の発光層と、純粋なF2から作製される厚さ25nmの第1の電子輸送層と、5重量%のYbでドープされたF3から作製される厚さ10nmの電荷発生層の電子発生部(n−CGL)と、F4から作製される厚さ2nmの中間層と、PB−1から作製される厚さ30nmの電荷発生層の正孔発生部(p−CGL)と、純粋なF1から作製される厚さ10nmの第2の正孔輸送層と、第1の発光層と同じ厚さおよび組成の20nmの第2の発光層と、純粋なF2から作製される厚さ25nmの第1の電子輸送層と、5重量%のYbでドープされたF3から作製される厚さ10nmの電子注入層(EIL)と、100nmのAl陰極と、を順に堆積させた。
次に、装置例1と同じITO陽極を備えたガラス基板上に、以下の層をVTEによって順に堆積させた:化合物PB−1から作製される10nmの正孔注入層;純粋なF1から作製される厚さ120nmのHTL;3重量%のNUBD370でドープされたABH113(両方とも韓国、SFC社によって供給される)から作製される20nmのEML;50重量%のLiQでドープされたF2から作製される36nmのEIL/ETL;100nmのAl陰極。
次に、装置例2と同じITO陽極を備えたガラス基板上に、以下の層をVTEによって順に堆積させた:8重量%のPB−1でドープされたマトリックス化合物F2から作製される10nmの正孔注入層;純粋なF1から作製される120nmの厚さのHTL;3重量%のNUBD370でドープされたABH113(両方とも韓国、SFC社によって供給される)から作製される20nmのEML;50重量%のLiQでドープされたF2から作製される36nmのEIL/ETL;100nmのAl陰極。
装置例1と同様に製造したデバイスにおいて、純粋なPB−1層を、35重量%のPB−1でドープされたF2からなる同じ厚さの層で置き換えた。
表2aは、モデルデバイスを概略的に示す。
表3aは、モデルデバイスを概略的に示す。
表4aは、モデルデバイスを概略的に示す。
表5aは、モデルデバイスを概略的に示す。
CV サイクリックボルタンメトリー
DSC 示差走査熱量測定
EBL 電子阻止層
EIL 電子注入層
EML 発光層
eq. 当量
ETL 電子輸送層
ETM 電子輸送マトリックス
Fc フェロセン
Fc+ フェリセニウム
HBL 正孔阻止層
HIL 正孔注入層
HOMO 最高被占軌道
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
HTL 正孔輸送層
p−HTL p−ドープされた正孔輸送層
HTM 正孔輸送マトリックス
ITO インジウムスズ酸化物
LUMO 最低空軌道
mol% モルパーセント
NMR 核磁気共鳴
OLED 有機発光ダイオード
OPV 有機光起電力
QE 量子効率
Rf TLC遅延因子
RGB 赤−緑−青
TCO 透明導電性酸化物
TFT 薄膜トランジスタ
Tg ガラス遷移温度
TLC 薄層クロマトグラフィー
wt% 重量パーセント
Claims (22)
- 少なくとも2つのOLED画素を含む複数のOLED画素であって、前記OLED画素は、陽極、陰極、および有機層の積層体を含み、前記有機層の積層体は、前記陰極と前記陽極との間に、前記陰極と前記陽極とに接するように配置され、前記有機層の積層体は、第1の電子輸送層、第1の正孔輸送層、および当該第1の正孔輸送層と当該第1の電子輸送層との間に設けられた第1の発光層を含む、OLED画素、ならびに
前記複数のOLED画素の画素を別々に駆動するように構成された駆動回路
を含むディスプレイデバイスであって、
ここで、前記複数のOLED画素において、前記第1の正孔輸送層は、前記複数のOLED画素によって共有される共通の正孔輸送層として、前記有機層の積層体に設けられ、
前記第1の正孔輸送層は
(i)共有結合原子からなる、少なくとも1つの第1の正孔輸送マトリックス化合物、
(ii)金属塩、および金属カチオンならびに少なくとも1つのアニオンおよび/または少なくとも4つの共有結合原子からなる少なくとも1つのアニオン性配位子を含む電気的に中性の金属錯体から選択される少なくとも1つの電気的p−ドーパント、
を含み、
前記電気的p−ドーパントの前記金属カチオンは、
アルカリ金属;
アルカリ土類金属である、Pb、Mn、Fe、Co、Ni、Zn、Cd;
酸化状態(II)または酸化状態(III)である希土類金属;
Al、Ga、In;および
酸化状態(IV)以下のSn、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、MoならびにWから選択される、ディスプレイデバイス。 - 前記アニオンおよび/またはアニオン性配位子が、少なくとも5個、好ましくは少なくとも6個、より好ましくは少なくとも7個、さらにより好ましくは少なくとも8個、最も好ましくは少なくとも9個の共有結合原子からなる、請求項1に記載のディスプレイデバイス。
- 前記アニオンおよび/またはアニオン性配位子が、B、C、Nから選択される少なくとも1つの原子を含む、請求項1または2に記載のディスプレイデバイス。
- 前記アニオンおよび/またはアニオン性配位子が、共有結合によって互いに結合している、B、CおよびNから選択される少なくとも2つの原子を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記アニオンおよび/またはアニオン性配位子が、H、N、O、F、Cl、BrおよびIから選択される少なくとも1つの末端原子を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記アニオンおよび/またはアニオン性配位子が、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化(ヘテロ)アリール、ハロゲン化(ヘテロ)アリールアルキル、ハロゲン化アルキルスルホニル、ハロゲン化(ヘテロ)アリールスルホニル、ハロゲン化(ヘテロ)アリールアルキルスルホニル、シアノから選択される少なくとも1つの電子求引基を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記電子求引基が過ハロゲン化基である請求項6に記載のディスプレイデバイス。
- 前記過ハロゲン化電子求引基が過フッ素化基である請求項7に記載のディスプレイデバイス。
- 前記p−ドーパントの前記金属カチオンが、Li(I)、Na(I)、K(I)、Rb(I)、Cs(I);Mg(II)、Ca(II)、Sr(II)、Ba(II)、Sn(II)、Pb(II)、Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Zn(II)、Cd(II)、Al(III);酸化状態(III)の希土類金属、V(III)、Nb(III)、Ta(III)、Cr(III)、Mo(III)、W(III)、Ga(III)、In(III)およびTi(IV)、Zr(IV)、Hf(IV)、Sn(IV)から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記p−ドーパント分子において、前記金属カチオンに最も近い前記アニオンおよび/または前記アニオン性配位子の原子が、C原子またはN原子である、請求項3〜9のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 1,2−ジクロロエタン中の1つ以上のプロトンの添加によって前記アニオンおよび/またはアニオン性配位子から形成される電気的に中性の共役酸の酸性度が、HClの酸性度よりも高く、好ましくはHBrの酸性度よりも高く、より好ましくはHIの酸性度よりも高く、さらにより好ましくはフルオロ硫酸の酸性度よりも高く、最も好ましくは過塩素酸の酸性度よりも高く、1,2−ジクロロエタン中の酸性度の測定が、Journal of Organic Chemistry (2011), 76(2), 391-395 の開示に従って行われる請求項1〜10のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記電気的p−ドーパントが、標準量子化学法によって計算された最低空軌道のエネルギー準位を有し、標準量子化学法によって計算された共有結合正孔輸送化合物の最高被占軌道のエネルギー準位を超え、絶対真空尺度で少なくとも0.5eV、好ましくは少なくとも0.6eV、より好ましくは少なくとも0.8eV、さらにより好ましくは少なくとも1.0eV、最も好ましくは少なくとも1.2eVを示し、前記標準量子化学法は、基底系def2−TZVPを有するDFT機能B3LYPを使用するソフトウェアパッケージTURBOMOLE を使用する、請求項1〜11のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記第1の正孔輸送マトリックス化合物が有機化合物であり、好ましくは少なくとも6個、好ましくは少なくとも10個の非局在化電子の共役系を含む有機化合物であり、また好ましくは、前記第1の正孔輸送マトリックス化合物が少なくとも1個のトリアリールアミン構造部分を含み、より好ましくは前記第1の正孔輸送マトリックス化合物が少なくとも2個のトリアリールアミン構造部分を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載のディスプレイデバイス。
- 前記方法が、前記第1の正孔輸送マトリックス化合物および前記電気的p−ドーパントが50℃を超える温度で曝露され、相接する少なくとも1つの工程を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載のディスプレイデバイスの製造方法。
- (i)前記p−ドーパントおよび前記第1の正孔輸送マトリックス化合物を、溶媒中に分散させ、
(ii)当該分散液を、固体支持体上に堆積させ、かつ
(iii)前記溶媒を、高温で蒸発させる、
請求項14に記載の方法。 - 減圧下、好ましくは1×10−2Pa未満の圧力および50℃を超える温度、より好ましくは5×10−2Pa未満の圧力および80℃を超える温度、さらにより好ましくは1×10−3Pa未満の圧力および120℃を超える温度、最も好ましくは5×10−4Pa未満の圧力および150℃を超える温度で、前記p−ドーパントを蒸発させる工程をさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 前記p−ドーパントが、固体水和物の形態で使用される、請求項14〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記p−ドーパントが、0.10重量%未満の水、好ましくは0.05重量%未満の水を含む無水固体として使用される、請求項16に記載の方法。
- 式(I)を有する化合物;
式中、
xが1の場合、Mはアルカリ金属から選択され、xが2の場合、Mはアルカリ土類金属、Pb、Mn、Fe、Co、Ni、ZnおよびCdから選択され、xが2または3の場合、Mは希土類金属から選択され、xが3の場合、Al、Ga、In、xが2、3または4の場合、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、およびxが2または4の場合、Snであり、
B1およびB2は、過ハロゲン化C3〜C20アルキル、C3〜C20シクロアルキルまたはC3〜C20アリールアルキルから独立して選択され、
ただし、式(I)を有する化合物において
a)Mがアルカリ金属、Mg、CaおよびZnから選択され、かつB1およびB2が過フッ素化直鎖第一級アルキルから独立して選択されること、または
b)MがLiであり、かつB1およびB2が過フッ素化イソプロピルであること、
は、除外される。 - Mが、Mg(II)、Mn(II)およびZn(II)から選択される、請求項18に記載の化合物。
- 固体形態、好ましくは0.10重量%未満の水を含む固体形態、より好ましくは0.05重量%未満の水を含む固体形態、最も好ましくは0.05重量%未満の水を含む結晶性固体形態の、請求項18または19に記載の化合物。
- 結晶性固体水和物の形態、好ましくは水分含有量が、
(i)30.33〜36.33モル%、好ましくは31.00〜35.66モル%、より好ましくは31.00〜35.66モル%、さらにより好ましくは31.66〜35.00モル%、さらにより好ましくは32.33〜34.33モル%、最も好ましくは33.00〜33.66モル%、または
(ii)18.20〜21.80モル%、好ましくは18.60〜21.40モル%、より好ましくは19.00〜21.00モル%、さらにより好ましくは19.40〜20.60モル%、最も好ましくは19.80〜20.20モル%
である結晶性固体水和物の形態である、請求項18または19に記載の化合物。
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