CN102884102A - 掺杂的共轭聚合物和装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及组合物，其包含至少一种空穴传输材料（如共轭聚合物）以及至少一种掺杂物，其提供改善的热稳定性。组合物可以被涂覆于基材和用于HIL层和HTL层和有机电子装置（如发光装置，如OLED或OPV）中。所述共轭聚合物可以为聚噻吩，其包括3,4-取代的聚噻吩或区域规则性聚噻吩。所述掺杂物可以为银盐，例如四(五氟苯基)硼酸银。提供了改进了的制备掺杂物的方法。
Description
相关申请
本申请要求2010年5月11日提交的美国临时申请61/333,657的优先权，在此针对所有用途将其以引用的方式全文并入。本申请还要求2011年2月25日提交的美国临时申请61/446,974的优先权，在此也针对所有用途将其以引用的方式全文并入。
背景
虽然正在对节能装置例如有机基有机发光二极管（OLED）、聚合物发光二极管（PLED）、磷光性有机发光二极管（PHOLED）和有机光伏装置（OPV）进行有用的改进，但还需要进一步改善以提供用于商业的更佳处理和性能。例如，一种有前途的材料类型是导电聚合物，其包括例如聚噻吩。然而，可能因掺杂、纯度、溶解性、处理和不稳定性而产生问题。此外，重要的是对聚合物的交替层的溶解度有极好的控制（例如，相邻层之间的正交或交替溶解性质（orthogonal or alternating solubility properties））。具体来说，例如，鉴于对极薄但高质量的薄膜的竞争性需求和需要，空穴注入层和空穴传输层可能存在难题。
需要一种良好的平台体系来控制空穴注入和传输层的性质，例如溶解性、热稳定性和电子能级（如HOMO和LUMO），使得材料可以适合于不同应用并且与不同材料（如发光层、光敏层和电极）一起发挥作用。具体来说，良好的溶解性、难处理性和热稳定性是很重要的。配制用于具体应用的体系并且提供需要的性质平衡的能力也是很重要的。
概述
本文所述的实施方案包括例如：组合物，制备组合物的方法，和使用组合物（包括在装置和制品中的使用）的方法。组合物包括例如聚合物、单体、掺合物、薄膜、分散液、溶液、粉末和油墨制剂。其它实施方案包括制备和使用装置的方法。
例如，一个实施方案提供一种组合物，其包含以下各者的反应产物：
(i)至少一种共轭聚合物，其中所述共轭聚合物包含至少一种在3-位或4-位或这两个位置上含有烷氧基取代基的聚噻吩；和
(ii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其包含离子化合物，其中所述离子化合物的阳离子是V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt或Au；并且所述离子化合物的阴离子由以下结构中的至少一个表示：
其中R1至R10中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷、锑、SO3或CO2；X为F、Cl、Br、I或CN；n为0至6；并且m≤6–n；其中所述组合物还任选地包含与(i)不同的至少一种基质材料。在一个实施方案中，n可以为1至6。在一个实施方案中，存在基质材料。
另一个实施方案提供一种组合物，其包含以下各者的反应产物：(i)至少一种空穴传输材料，和(ii)至少一种四(卤代芳基)硼酸银掺杂物。在一个实施方案中，也存在基质材料。
另一个实施方案提供一种包含至少一种固体粉末的组合物，其中所述固体粉末包含以下各者的反应产物：(i)至少一种共轭聚合物，其中所述共轭聚合物包含至少一种在3-位或4-位或这两个位置上含有烷氧基取代基的聚噻吩；和(ii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其包含离子化合物，其中所述离子化合物的阳离子是V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt或Au；并且所述离子化合物的阴离子由以下结构中的至少一个表示：
其中R1至R10中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷、锑、SO3或CO2；X为F、Cl、Br、I或CN；n为0至6；并且m≤6–n；其中所述组合物还任选地包含与(i)不同的至少一种基质材料。在一个实施方案中，n为0至6。在一个实施方案中，也存在基质材料。
另一个实施方案提供一种包含至少一种固体粉末的组合物，其中所述固体粉末包含以下各者的反应产物：(i)至少一种空穴传输材料，和(ii)至少一种四(卤代芳基)硼酸银掺杂物。在一个实施方案中，也存在基质材料。
油墨组合物和装置可以由这些组合物来制备。
一个实施方案提供例如一种装置，其包含：至少一个阴极、至少一个阳极、设置于阴极与阳极之间的至少一个发光层、设置于发光层与阳极之间的至少一个空穴注入层，其中空穴注入层包含一种组合物，该组合物包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩；(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物；其中该离子化合物的阳离子为金、钼、铼、铁、银或它们的组合；并且该离子化合物的阴离子由至少一种以下结构表示：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且在所述12个结构的每个结构中n为1至6。
另一个实施方案提供例如一种装置，其包含：至少一个阴极、至少一个阳极、设置于阴极与阳极之间的至少一个发光层、设置于发光层与阳极之间的至少一个空穴注入层，其中该空穴注入层包含一种组合物，该组合物包含：(i)至少一种共轭聚合物，(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物增加HIL层的热稳定性。
更进一步地，另一个实施方案提供一种组合物，其包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩；(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物；和(iv)至少一种溶剂；其中该离子化合物的阳离子为金、钼、铼、铁或银；并且该离子化合物的阴离子为由以下表示的至少一种有机结构：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1-C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
另一个实施方案为一种组合物，其包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩；(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物；并且其中该离子化合物的阳离子为金、钼、铼、铁或银；并且该离子化合物的阴离子为由以下表示的至少一种有机结构：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
此外，一个实施方案提供例如一种装置，其包含：至少一个阴极、至少一个阳极、设置于阴极与阳极之间的至少一个发光层、设置于发光层与阳极之间的至少一个空穴注入层（HIL），其中该空穴注入层包含一种组合物，该组合物包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩，(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料，和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物，包括例如本文所述的离子化合物组合物。在另一个实施方案中，HIL层不包含碘鎓盐。
另一个实施方案提供例如一种装置，其包含至少一个HIL，所述HIL包含至少用四(五氟苯基)硼酸银（阴离子：TPFB）掺杂的至少一种聚(3,4-二烷氧基噻吩)。另一个实施方案提供例如一种装置，其包含至少一个HIL，所述HIL包含至少用四(五氟苯基)硼酸银掺杂的至少一种聚(3-烷氧基噻吩)。
另一个实施方案提供例如一种组合物，其包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩，(ii)至少一种与(i)不同的基质材料，和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物，和(iv)至少一种溶剂。在另一个实施方案中，至少一种溶剂可以是任选的。在另一个实施方案中，至少一种掺杂物不包含碘鎓盐。
另一个实施方案提供例如一种组合物，其包含至少用四(五氟苯基)硼酸银掺杂的至少一种聚(3,4-二烷氧基噻吩)。另一个实施方案提供例如一种组合物，其包含至少用四(五氟苯基)硼酸银掺杂的至少一种聚(3-烷氧基噻吩)。
其它实施方案提供涂布的基材。基材可以是柔性的基材，例如聚合物，或硬质的基材，例如玻璃。
其它实施方案提供通过复分解反应制备包括例如四(五氟苯基)硼酸银的掺杂物的方法。
本文所述的至少一个实施方案的至少一个优点包括操作稳定性（包括例如长期稳定性）的改善和有机电子装置例如OLED、PHOLED或OPV装置的增加的总体寿命。具体来说，与PEDOT/PSS对照物的使用相比，可以实现改善。具体来说，可以改善诸如电流密度和发光性的性质。
至少一种实施方案的至少一种额外优点包括配制和构造有机电子装置时的更多灵活性，所述有机电子装置例如LED、OLED、PHOLED、OPV、电致变色装置（electrocromic device）、金属-金属氧化物电容器、超级电容器、致动器或晶体管、用于印刷电路板的籽晶层。具体来说，由本文所述的组合物制成的薄膜在浇铸和退火时可能是甲苯难处理的。具体来说，当期望浇铸发射层的后续层时，可以使用本文所述组合物。另外，甲苯或其它溶剂难处理性可以实现对所有溶液处理的装置所必需的正交相容性，并且可以用于产生溶液处理的装置。
至少一个实施方案的至少一个额外优点包括在溶剂体系中对可溶的共轭聚合物的掺杂并同时维持从相同溶液对可溶的共轭聚合物进行处理的能力。
至少一个实施方案的至少一个额外优点包括在溶液中对聚噻吩的掺杂，该掺杂先前被排除，因为聚噻吩在掺杂形式下的溶解性有限。本文所述的至少一些实施方案的另一个有益效果是形成厚层的能力，其允许将下伏透明导电氧化物平坦化同时维持总体透明性。
本文所述的至少一些实施方案的另一个有益效果包括改进的热稳定性，例如改进的热色现象，或改进的热色现象缺乏。
本文所述的至少一些实施方案的另一个有益效果包括掺杂期间的自由基生成的最小化或消除，所述自由基生成会引起导致降解的不期望的副反应。
本文所述的至少一些实施方案的另一个有益效果包括产生没有非挥发性残余物的纯的、掺杂的共轭聚合物。
更进一步地，至少一些实施方案的另一个有益效果可能在于可以实现更佳的掺杂物制剂和更稳定的掺杂物。
附图简述
图1示出6个示例性样品（AgTPFB）和LiTPFB的比较样品的热重分析。
图2示出用于形成Ag(TPFB)的非限制性复分解反应。
图3示出示例性单极装置（实线）和比较性单极装置（虚线）的IV曲线比较。
详细说明
介绍
本文引用的所有参考文献均以引用方式全文并入。
2009年4月10日提交的美国专利公布2009/0256117（受让人：Plextronics，Inc.）描述了一系列聚合物、掺杂体系和装置，并且在此以包括其工作实例、附图、共轭聚合物、掺杂物和权利要求书的引用方式并入。
2009年12月18日提交的美国临时申请第61/287,977号描述了用于共轭聚合物、共聚物和掺杂物的其它可用实施方案。
美国专利号7,569,159描述了空穴注入层和空穴传输层和相关的装置。
美国专利公布2008/0248313（2007年7月13日提交）描述了在空穴注入层和空穴传输层以及相关装置中使用的磺化的材料。
美国专利公布2006/0078761和2006/0076050（2005年9月26日提交）描述了在电致发光和光伏装置中使用的共轭聚合物。
在有机电子装置中使用的共轭聚合物也描述于例如WO 2009/152,165（2009年12月17日公开）；WO 2009/111,675（2009年9月11日公开）；WO 2009/111,339（2009年9月11日公开）中。
OLED显示器和材料描述于例如Organic Light-Emitting Materials andDevices（有机发光材料和装置）,Li and Meng(Eds.),2006中。
有机材料和/或掺杂物的其它实例包括：EP 1725079；US 2007/0207341；WO 2009/102027；WO 2009/158069；美国专利号5,853,906；美国专利号5,999,780；和Nielsen et al.,J.Am.Chem.Soc.,2008,130,9734-9746.
以前经常排除在溶液中对共轭聚合物（例如聚噻吩）进行掺杂，因为共轭聚合物的掺杂形式的溶解性有限。一种解决办法是使用含有共轭聚合物和金属盐掺杂物的组合物，其中发生从聚合物至金属盐的自发性电子转移。结果是含有相关联的阴离子的掺杂的共轭聚合物（例如呈氧化形式的聚合物或p型共轭聚合物）和游离金属。此类体系可显示提高的热致变色稳定性。虽然不限于任何具体理论，但掺杂形式的共轭聚合物的色彩中性程度（随温度变化）似乎取决于银盐的阴离子部分。例如，本文所述的实施方案（包括四(五氟苯基)硼酸盐阴离子）显示出相对于其它阴离子（如四氟硼酸根、六氟磷酸根、双(三氟甲烷磺酰亚胺)）的显著提高。
常规的有机氧化剂（如超价碘鎓盐、硫鎓盐或氧鎓盐）对于共轭聚合物的掺杂是不期望的，因为它们可产生自由基反应物种，其可能导致不期望的副反应和降解。本文所述的至少一个实施方案的掺杂物的使用仅产生温和的零价银，其可以通过简单的过滤或螯合工艺去除。另外，本文所述的至少一个实施方案的掺杂物是质子惰性的，并且不需要额外的酸来引发共轭聚合物的掺杂。
用铵基盐（如三(4-溴苯基)六氯锑酸铵）掺杂共轭聚合物（如Kido et al.,Polymers for Advanced Technologies,2002,13(8),601中所述）提供具有非挥发性残余物（例如三(4-溴苯基)胺）的聚合物，其可能影响HIL的性能。这些非挥发性残余物保留在由掺杂的共轭聚合物形成的膜中。然而，使用本文所述的至少一个实施方案的掺杂物来掺杂共轭聚合物，提供没有非挥发性残余物的纯的掺杂的共轭聚合物。
空穴传输材料
空穴传输材料是本领域已知的并且是可商购的。它们可以是例如低分子量材料或高分子量材料。它们可以是共轭聚合物。例如，空穴传输材料可以是线性共轭聚合物，共轭聚合物刷，在主链或侧链中包含空穴传输部分的聚合物，以及可交联和未交联的小分子。本文所描述和说明的结构可以被包括在聚合物主链或侧链中。
空穴传输和/或共轭聚合物的实例包括例如聚噻吩、聚吡咯、聚呋喃、聚硒吩、聚碲吩、聚苯胺、聚芳基胺和聚亚芳基（例如聚苯撑、聚苯撑亚乙烯和聚芴)。
数均分子量可以为例如约1,000至约500,000，或约5,000至约100,000，或约10,000至约50,000。
聚合的空穴传输材料的一些实例包括：
在上述结构中，基团R1和R2可以彼此独立地为已知的侧基，包括例如任选地取代的C1-C25基团、或C2-C10基团，包括烷基、烷氧基和聚醚基团。对基团R1和R2的其它描述提供在下文中。所述基团可以是吸电子基团或释电子基团。它们也可以是氢。侧基可以提供溶解性。n的值可以是例如5-10,000，或10-5,000，或20-1,000。
空穴传输材料的其它实例包括：
空穴传输聚合物
（目前可得自American dye Source，Inc.）
其它实例包括：
1,3-双(N-咔唑基)苯
4,4′-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯
4-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙
铜(II)酞菁
N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基联苯胺
N，N′-二苯基-N，N′-二对甲苯基苯-1,4-二胺
（可商购自Sigma-Aldrich）
空穴传输材料还描述于例如2010年11月18日公开的美国专利公布2010/0292399；2010年5月6日公开的美国专利公布2010/010900；和2010年5月6日出版公开的美国专利公布2010/0108954中。
空穴传输材料的一个实例是聚(9,9-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)二苯基胺)（TFB）。
共轭聚合物
空穴传输材料的一个具体实例是共轭聚合物，并且组合物可以包含至少一种共轭聚合物。共轭聚合物，包括其在有机电子装置中的用途，是本领域已知的。参见例如Friend,“Polymer LEDs,”Physics World,November1992,5,11,42-46；参见例如Kraft et al.,“Electroluminescent ConjugatedPolymers-Seeing Polymers in a New Light（电致发光共轭聚合物——以新的视角看聚合物）,”Angew.Chem.Int.Ed.1998,37,402-428。另外，导电或共轭聚合物描述于The Encyclopedia of Polymer Science and Engineering（聚合物科学与工程百科全书）,Wiley,1990,298-300页，包括聚乙炔、聚(对亚苯基)、聚(对亚苯基硫化物)、聚吡咯和聚噻吩，包括这些聚合物的家族和这些聚合物体系中的衍生物，在此将该文献以引用的方式全文并入。此参考文献还描述了聚合物的掺合和共聚，包括嵌段共聚物的形成。
共轭聚合物可以是任何共轭聚合物（包括聚噻吩），并且可以是均聚物、共聚物或嵌段共聚物。合成方法、掺杂和聚合物表征（包括具有侧基的区域规则性聚噻吩）提供于例如McCullough等人的美国专利号6,602,974和McCullough等人的美国专利号6,166,172中，在此将所述美国专利以引用的方式全文并入。其它描述可见于文章“The Chemistry of ConductingPolythiophenes（导电性聚噻吩的化学）,”by Richard D.McCullough，Adv.Mater.1998,10,No.2,93-116页，和其中引用的参考文献，在此将它们以引用的方式全文并入。本领域技术人员可用的另一参考文献是Handbook ofConducting Polymers（导电聚合物手册）,2ndEd.1998,Chapter 9,byMcCullough et al.,“Regioregular,Head-to-Tail Coupled Poly(3-alkylthiophene)and its Derivatives（区域规则性头-尾偶联的聚(3-烷基噻吩)及其衍生物）,”225-258页，在此将其以引用的方式全文并入。该参考文献还在29章823-846页描述了“Electroluminescence in Conjugated Polymers（共轭聚合物中的电致发光）”，在此将其以引用的方式全文并入。
聚噻吩还描述于例如Roncali,J.,Chem.Rev.1992,92,711；Schopfet al.,Polythiophenes:Electrically Conductive Polymers（聚噻吩：导电性聚合物）,Springer:Berlin,1997中。还参见例如美国专利号4,737,557和4,909,959。
聚合物半导体描述于例如“Organic Transistor Semiconductors（有机晶体管半导体）”,Katz et al.,Accounts of Chemical Research，vol.34,no.5,2001,第359页，包括第365页-第367页，在此将其以引用的方式全文并入。
共轭聚合物可以是例如共聚物，包括嵌段共聚物。嵌段共聚物描述于例如Block Copolymers,Overview and Critical Survey（嵌段共聚物，综述和批判性考察）,by Noshay and McGrath,Academic Press,1977。例如，其正文描述了A-B二嵌段共聚物（第5章），A-B-A三嵌段共聚物（第6章）和-(AB)n-多嵌段共聚物（第7章），其可以形成本发明中嵌段共聚物类型的基础。
其它嵌段共聚物（包括聚噻吩）描述于例如：Francois et al.,Synth.Met.1995,69,463-466，其以引用的方式全文并入；Yang et al.,Macromolecules1993,26,1188-1190；Widawski et al.,Nature(London),vol.369,June 2，1994,387-389；Jenekhe et al.,Science,279,March 20,1998,1903-1907；Wang et al.,J.Am.Chem.Soc.2000,122,6855-6861；Li et al.,Macromolecules 1999,32,3034-3044；Hempenius et al.,J.Am.Chem.Soc.1998,120,2798-2804。
可用于使含侧链的导电聚合物增溶的取代基包括烷氧基和烷基（包括例如C1至C25基团），以及包括例如氧和氮的杂原子体系。具体来说，可使用具有至少三个碳原子或至少五个碳原子的取代基。可使用混合的取代基。所述取代基可以是非极性的、极性的或官能性的有机取代基。侧基可以被称为取代基R，其可以是例如烷基、全卤烷基、乙烯基、炔基（acetylenic）、烷氧基、芳氧基、乙烯氧基、硫代烷基、硫代芳基、羰游基、硫代羰游基，而且任选地可以被除氢以外的原子取代。
共轭聚合物可以包含杂环单体重复单元，并且杂环聚合物是特别优选的。特别优选的体系是聚噻吩体系、区域规则性聚噻吩体系、3-取代的聚噻吩体系以及3,4-二取代的聚噻吩体系。在一些实施方案中，共轭聚合物包含至少一种在3-位或4-位或这两个位置上含有烷氧基取代基的聚噻吩。聚合物可以得自Plextronics,Inc.(Pittsburgh,PA)，包括例如聚噻吩基聚合物，例如PLEXCORE、Plexcoat和类似材料。
3-取代的聚噻吩
共轭聚合物以及使用该聚合物的制剂和装置的一个重要实例是3-取代的聚噻吩。优选地，3-取代的聚噻吩可以是聚(3-烷氧基噻吩)。在聚(3-烷氧基噻吩)中，如本文所用的，烷氧基侧基经由氧原子键合到噻吩，并且取代基中可以存在其它原子，使得烷氧基可以为例如聚醚。例如，如本文所用的，烷氧基可以是例如甲氧基乙氧基乙氧基。
共轭聚合物可以是区域随机性或区域规则性材料。区域规则性的程度可以为例如约0至100%，或约25至99.9%，或约50至98%。
具体来说，共轭聚合物以及使用该聚合物的制剂和装置的另一重要实例为区域规则性聚噻吩。优选地，聚噻吩的区域规则性可以为例如至少约85%，或至少约95%，或至少约98%。在一些实施方案中，区域规则性的程度可以为至少约70%，或至少约80%。在其它实施方案中，区域规则性聚噻吩具有至少约90%的区域规则性的程度，或至少约98%的区域规则性的程度。
聚(3-烷氧基噻吩)的一个实例可以由下式表示：
3,4-二取代的聚噻吩
共轭聚合物以及使用该聚合物的制剂和装置的一个重要实例是3,4-二取代的聚噻吩。优选地，3,4-二取代的聚噻吩可以为聚(3,4-二烷氧基噻吩)，其中如上文所述，烷氧基侧基可以包含多个杂原子，并且聚(3,4-二烷氧基噻吩)可以为例如聚(3,4-二-聚醚)-噻吩。聚醚为具有一个以上醚基团的分子。烷氧基侧基和聚醚侧基可以向聚合物主链贡献电子。
3,4-二取代的聚噻吩可以具有对称的单体重复单元。通常，3,4-二取代的聚噻吩含有3,4-取代的噻吩作为重复单元，其中氧原子直接与二取代的噻吩的3-位和4-位连接并且通过2-位和5-位聚合。取代基可以用于使具有侧链的3,4-取代的噻吩增溶，所述侧链可以包括烷氧基和聚醚，包括例如直链或支链碳链，例如，C1至C25基团，其中链中的一个、两个、三个、四个、五个或六个碳原子可以被杂原子例如氧和/或氮替代。
共轭聚合物可以通过单体单元的聚合来制备，所述单体单元例如2,5-二溴-3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩或2,5-二溴-3,4-双(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)噻吩；2,5-二溴-3,4-双(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩；2,5-二溴-3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩；2,5-二溴-3,4-双(2-(2-丁氧基丁氧基)丁氧基)噻吩；和2,5-二溴-3,4-双(2-(2-甲氧基甲氧基)甲氧基)噻吩。
聚合的任何已知方法可以用于获得3,4-二取代的聚噻吩。通常，聚合物本身可以使用镍催化剂通过二烷氧基噻吩或二聚醚噻吩的2,5-二溴衍生物的GRIM聚合获得。
对称单体的GRIM聚合描述于例如：Campos et al.,Photovoltaic Activityof a PolyProDOT Derivativein a Bulk Heterojunction Solar Cell（大块异质结太阳能电池中的PolProDOT衍生物的光电活性）,Solar Energy Materials&Solar Cells,August 2006
共轭聚合物可以为3,4-二取代的聚噻吩，例如聚(3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2,5-二基，聚(3,4-双(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2,5-二基；聚(3,4-双(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2,5-二基；聚(3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2,5-二基；聚(3,4-双(2-(2-丁氧基丁氧基)丁氧基)噻吩)-2,5-二基；和聚(3,4-双(2-(2-甲氧基甲氧基)甲氧基)噻吩)-2,5-二基。
通常，共轭聚合物可以为下式表示的3,4-二取代的聚噻吩：
其中R1可以独立地为任选地取代的烷氧基或烷氧基杂原子基，例如烷氧基烷氧基烷氧基部分，并且R2可以独立地为任选地取代的烷氧基烷氧基杂原子基，例如烷氧基烷氧基烷氧基部分；
其中R1可以独立地为任选地取代的烷基和任选地取代的芳氧基，并且R2可以独立地为任选地取代的烷基和任选地取代的芳氧基。用于任选取代的取代基的实例包括羟基、苯基和被额外任选地取代的烷氧基。烷氧基可以接着任选地被羟基、苯基或烷氧基取代；或
其中R1可以独立地为任选地取代的烯基氧化物，并且R2可以独立地为任选地取代的烯基氧化物。取代基可以为例如羟基、苯基或烷氧基；或
其中R1可以独立地为任选地取代的亚乙基氧化物或任选地取代的亚丙基氧化物或其它低级亚烷基氧基单元，并且R2可以独立地为任选地取代的亚乙基氧化物或任选地取代的亚丙基氧化物或其它低级亚烷基氧基单元。取代基可以为例如羟基、苯基或烷氧基；或
其中R1可以独立地为任选地取代的亚烷基，例如亚甲基或亚乙基，并且取代基为例如任选地取代的亚烷基氧基，例如亚乙基氧基或亚丙基氧基；取代基可以为例如羟基、苯基或烷氧基，并且R2独立地可以为任选地取代的亚烷基，例如亚甲基或亚乙基，并且取代基为例如任选地取代的亚烷基氧基，例如亚乙基氧基或亚丙基氧基；取代基可以为例如羟基、苯基或烷氧基。
另外，取代基R1和R2可以通过氧原子与噻吩连接，例如烷氧基或苯氧基，其中取代基的特征可以为分别对应于醇或酚。例如，醇可以为直链或支链的，并且可以具有C2-C20、或C4-C18、或C6至C14个碳原子。醇可以例如为烷基醇、或乙二醇、或丙二醇、或二甘醇、或二丙二醇、或三丙二醇。其它实例可以是单乙二醇醚和乙酸酯，二甘醇醚和乙酸酯，三甘醇醚和乙酸酯等等。可以通过氧原子与噻吩连接的醇的实例包括：己基溶纤剂，Dowanol PnB，乙基卡必醇，Dowanol DPnB，苯基卡必醇，丁基溶纤剂，丁基卡必醇，Dowanol DPM，二异丁基甲醇，2-乙基己基醇，甲基异丁基甲醇，Dowanol Eph，Dowanol PnP，Dowanol PPh，丙基卡必醇，己基卡必醇，2-乙基己基卡必醇，Dowanol DPnP，Dowanol TPM，甲基卡必醇，Dowanol TPnB。所述商品名在本领域是众所周知的。聚噻吩取代基（包括各种烷氧基和聚醚取代基）和制剂描述于例如2007年7月13日提交的美国专利申请11/826,394（美国公布2008/0248313）中。
聚合度‘n’无特别限制但可以为例如2至500,000或5至100,000或10至10,000，或10至1,000，10至500，或10至100。在许多情况下，聚合物具有大约5,000和100,000g/mol之间的数均分子量。在一些实施方案中，R可以为单烷氧基、二烷氧基、三烷氧基或四烷氧基并且共轭聚合物为聚(3,4-二烷氧基噻吩)或聚(3,4-二聚醚噻吩)。
侧基的实例为丁氧基乙氧基(乙氧基)基团并且聚合物可以为聚(3,4-双(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2,5-二基)。
任选的基质材料
在至少一个实施方案中，基质材料可以被包括在组合物中，以形成透明空穴注入层（HIL）或空穴传输层（HTL）。光的透射很重要，并且在很高的膜厚度下的良好透射特别重要。例如，可以制备这样的HIL或HTL，其可以传递约85%至约90%或更多（即，%T>85-90%）的波长为约400-800nm的光。
在一个实施方案中，HIL层具有例如约5nm至约500nm，或约5nm至约150nm，或约20nm至约100nm，或约20nm至约60nm的厚度。厚度的另一范围为例如约60nm至约200nm。
因此，本实施方案的另外优点可以为形成具有适度高厚度的基本上透明的HIL或HTL。厚的HIL或HTL还可以用于消除半导体器件中的短路而不会不利地影响操作电压。
在一些实施方案中，组合物包含至少一种基质材料。基质材料可以是低分子量或高分子量材料。基质材料可以是例如与共轭聚合物不同的合成聚合物。参见例如2006年8月10日公布的美国专利公布号2006/0175582。合成聚合物可以包含例如碳主链。在一些实施方案中，合成聚合物具有至少一个包含氧原子或氮原子的聚合物侧基。合成聚合物可以是Lewis碱。通常，合成聚合物包含碳主链并且具有大于25℃的玻璃化转变温度。合成聚合物还可以是玻璃化转变温度等于或低于25℃并且熔点大于25℃的半晶体或晶体聚合物。合成聚合物可以包含酸性基团。另外，共轭聚合物可以包含酸性基团。在一些实施方案中，共轭聚合物和第二聚合物均包含酸性基团。
基质材料（其可为第二聚合物）可以是平坦化剂。基质材料或平坦化剂可以包含例如聚合物或低聚物，例如有机聚合物，例如聚(苯乙烯)或聚(苯乙烯)衍生物，聚(乙酸乙烯酯)或其衍生物，聚(乙二醇)或其衍生物，聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)，聚(吡咯烷酮)或其衍生物(例如，聚(1-乙烯基吡咯烷酮-共-乙酸乙烯酯))，聚(乙烯基吡啶)或其衍生物，聚(甲基丙烯酸甲酯)或其衍生物，聚(丙烯酸丁酯)，聚(芳基醚酮)，聚(芳基砜)，聚(芳基醚砜)，聚(酯)或其衍生物，或它们的组合。
更一般而言，基质材料或平坦化剂可以包含由单体构建的聚合物或低聚物，所述单体诸如CH2CH Ar（其中Ar=任何芳基或官能化的芳基），异氰酸酯，氧化乙烯，共轭二烯，CH2CHR1R（其中R1=烷基、芳基或烷基/芳基官能团并且R=H、烷基、Cl、Br、F、OH、酯、酸或醚），内酰胺，内酯，硅氧烷和ATRP大分子引发剂。平坦化剂还可以为包含任选地取代的稠合芳香环或任选地取代的多环芳烃侧基的聚合物。另外，下文所述的空穴传输化合物还可以为平坦化剂。
在其它实施方案中，基质材料或平坦化剂可以由例如至少一种半导电基质组分构成。半导电基质组分与上文所述的共轭聚合物不同。半导电基质组分可以为半导电小分子例如空穴传输化合物，或半导电聚合物，其一般由在主链和/或侧链中包含空穴传输单元的重复单元构成。半导电基质组分可以呈中性形式或可以被掺杂，并且通常可溶于有机溶剂，例如甲苯、氯仿、THF、乙腈、环己酮、苯甲醚、氯苯、邻二氯苯、苯甲酸乙酯和其混合物。
适于用作基质组分的半导电小分子、空穴传输材料和聚合物的实例由Marks等人描述于题为“Hole Transport Layer Compositions and RelatedDiode Devices（空穴传输层组合物和相关的二极管装置）”的美国专利申请公布号2005/0147846A1中；和由Mathai等人描述于2009年10月26日提交的美国专利申请号12/605,768中，在此将其以引用的方式全文并入。
掺杂物
掺杂物是本领域已知的并且可以在掺杂反应中与共轭聚合物反应。掺杂物可以是离子化合物。掺杂物可以包含阳离子和阴离子。
离子化合物的阳离子可以是例如V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt或Au。
离子化合物的阳离子可以是例如金、钼、铼、铁和银阳离子。
离子化合物的阴离子可以是例如全部芳香性或杂芳香性阴离子，包括例如任选地取代的四芳基硼酸根，或卤代的四芳基硼酸根，或四(五氟苯基)硼酸根（TPFB）。
阴离子的实例包括由下式表示的结构：
其中R1至R10中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷、锑、SO3或CO2；X为F、Cl、Br、I或CN；n为0至6；并且m≤6–n。在一个实施方案中，n可以为1至6。
在其它实施方案中，该阴离子可以是至少一种由下式表示的结构：
其中R1至R9可以独立地为例如H、烷基、全氟烷基（C1-C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"可以为硼、镓、磷或锑；并且n可以为n=1至6。例如：如果A是硼或镓，则n是4；如果A是磷或锑，则n是6。
在其它实施方案中，掺杂物可以是磺酸酯或羧酸酯，包括烷基、芳基和杂芳基磺酸酯和羧酸酯。例如，除了硼、镓、磷或锑之外，上述十二种结构中的A可以是磺酸酯或羧酸酯基团。对于这十二种结构的磺酸酯和羧酸酯实施方案，n的值可以是1。
磺酸酯和羧酸酯掺杂物的实例包括苯甲酸酯化合物，双(三氟甲烷磺酰)亚胺，七氟丁酸酯，六氟锑酸盐，六氟砷酸酯，六氟磷酸酯，四氟硼酸酯，甲磺酸酯，三氟甲烷磺酸酯，对甲苯磺酸酯，五氟丙酸酯，四氟化硼酸酯和/或三氟硼酸酯。实例包括(2-硝基苯基)三氟硼酸酯，苯并呋咱-5-三氟硼酸酯，嘧啶-5-三氟硼酸酯，吡啶-3-三氟硼酸酯和2,5-二甲基噻吩-3-三氟硼酸酯。
在其它实施方案中，阴离子可以包含一个以上的芳基。例如，包含一个以上芳基的阴离子可以由下式表示：
其中R1至R3可以独立地为H、烷基、全氟烷基（C1-C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；并且n可以为n=1至3。
在一个优选的实施方案中，掺杂物包含四(五氟苯基)-硼酸银，并且由下式表示：
共轭聚合物可以与掺杂物混合。如本领域已知，可以在混合时发生反应。具体来说，共轭聚合物可以由掺杂物掺杂。掺杂物可以为例如这样的材料，其会与例如共轭聚合物发生一种或多种电子转移反应，从而获得掺杂的共轭聚合物。可以选择掺杂物以提供合适的电荷平衡反-阴离子。例如，掺杂物可以发生从聚合物至阳离子-阴离子掺杂物（如金属盐）的自发性电子转移，得到具有相关联的阴离子的呈其氧化形式的共轭聚合物和游离金属。参见例如Lebedev et al.,Chem.Mater.,1998,10,156-163。如本文所讨论的，共轭聚合物和掺杂物可以指会发生反应形成以掺杂的聚合物的组分。掺杂反应可以是电荷转移反应，其中产生电荷载体，并且反应可以是可逆或不可逆的。掺杂物是本领域已知的。参见例如美国专利号或公布号7,070,867；2005/0123793；和2004/0113127。
阴离子TPFB是本领域已知的。参见例如Hijazi et al.,European J.Inorganic Chemistry,2008,18,2892-2898；Ogawa et al.,Organometallics,2005,24(20),4842-4844；Kuprat et al.,Organometallics,2010,29(6),1421-1427（表明AgTPFB比LiTPFB更不稳定）。TPFB可以与多种阳离子（包括单价和二价阳离子）络合，并且还可以与极性和非极性配体（如乙腈、二氯甲烷、二乙醚、戊烷、苯、或甲苯）配位或络合。
在一个实施方案中，掺杂物可以是银盐，如四(五氟苯基)硼酸银。银离子可以发生向银金属和导电聚合物的电子转移或者来自银金属和导电聚合物的电子转移。例如，参见Lebedev et al.,Chem.Mater.,1998,10,156-163。
在最终制剂中，组合物可以与原始组分的组合明显不同（即，共轭聚合物和/或掺杂物可能或可能不以与混合之前相同的形式存在于最终的组合物中）。
一些实施方案允许从掺杂工艺中去除反应副产物。例如，可以通过过滤去除金属（如银）。
可以从组合物中排除在EP 1725079和/或US 2007/0207341中描述的阳离子，如碘鎓盐和其它掺杂物阳离子。可以排除阴离子，例如所述阴离子为不完全芳香性的阴离子，例如[BF4]、[PF6]和双(三氟甲烷磺酰亚胺)。
掺杂物的另一个实施方案包含化合物和盐（包括阴离子），其见于美国专利号7,785,740（“Overcharge Protection for Electrochemical Salts（电化学盐的过充保护）”），将其以引用的方式全文并入本文。描述了MaQ过充保护盐，其包含硼酸盐和杂硼酸盐簇（作为Q），其中M为阳离子并且a可以是诸如1或2的整数。在其它实施方案中，盐的阴离子可以表示为(B10FxZ10-x)2-和(B12FxZ12-x)2-，其中Z可以表示H、Cl、Br或OR，其中R可以是例如H、C1-8烷基或氟烷基，或C1-3烷基或氟烷基。x的值可以是例如4至12，或7至12，或7至11。可以使用盐的混合物。
热稳定性
膜层和包含该膜层的装置的热稳定性很重要。一些掺杂物（如银盐掺杂物，例如四(五氟苯基)硼酸银（AgTPFB））可以提供增加的热稳定性。锂盐是不期望的，因为锂导致共轭聚合物的掺杂降低或无掺杂。锂盐的还原电势比银盐低很多。因此，在当前的实施方案中，银盐是优选的，例如AgTPFB。
银盐的稳定性可能取决于处理方法。例如，AgTPFB优选地通过以下方式制备：通过将四(五氟苯基)-硼酸锂（LiTPFB）和硝酸银溶于乙腈随后在水中沉淀来进行复分解。不限于具体理论，在此类复分解反应中，乙腈可以与银络合，从而提高其耐光解稳定性。
在一个方面，稳定性可以被视为耐光解稳定性或抗变色稳定性。通过LiTPFB的复分解和在乙腈中溶解而制备的稳定的AgTPFB可以作为白色粉末获得，其在环境条件下不变色。另一方面，在无乙腈的情况下制备的不稳定的AgTPFB在24小时内开始变褐色并且持续变褐色。
在另一方面，稳定性可以被视为热稳定性并且可以通过热重分析来测量。如上文所述的那样，通过LiTPFB的复分解并在乙腈中溶解，随后在水中沉淀，制备了稳定的AgTPFB的六个示例性样品（编号为EX 1至EX6）。还制备了LiTPFB的比较例（编号为CE-1）。如图1所示，样品EX 1至EX 6在较宽的温度范围内显示更佳的热稳定性。例如，EX 1至EX 6在0至150T的温度范围内经历小于约5%的重量改变。另一方面，样品CE-1的热稳定性较差，因为其在较低的温度（例如约25℃）下显示热不稳定性特征。
因此，对于实施方案的银盐掺杂物，锂的量可以被降低至检测极限以下的水平。
溶剂体系
溶剂体系可以适合于与装置中的其它层（如阳极或发光层）一起使用和处理。可以使用水性和非水性溶剂体系。
可以在本溶剂体系中使用不同的溶剂。一般而言，所用的溶剂为有机非极性溶剂。更通常地，所用的溶剂为质子惰性的非极性溶剂。在至少一些实例中，质子惰性的非极性溶剂的使用可以提供额外的有益效果：采用对质子敏感的发射体技术的装置具有增加的寿命。此类装置的例子包括PHOLED。
在本溶剂体系中使用的常见溶剂包括例如芳香族溶剂。使用诸如四氢呋喃、氯仿或芳香烃形式的溶剂。其它溶剂包括四氢吡喃（THP）、氯仿、烷基化苯、卤代苯、NMP、DMF、DMAc、DMSO、甲乙酮、环己酮、氯仿、二氯甲烷、乙腈、丙酮、THF、二噁烷、二噁烷类、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、3-甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈或它们的组合。共轭聚合物通常在这些溶剂中高度可溶和高度可处理。
为了环境依从性，可以选择一种或多种非卤代溶剂。卤代溶剂可以被基本上或完全排除（例如，用量为总溶剂载体的小于10体积%，或小于5体积%，或小于1体积%，或小于0.1体积%）。在权衡此类附加因素时，可能有帮助的是查阅参考文献，例如：Chereinisnoff，N.P，Industrial SolventsHandbook （工业溶剂手册）,2nd Ed.(Marcel Dekker,New York,2003)；Ash,M,Handbook of Solvents（溶剂手册）,2nd Ed.(Syapse Information Resources,2003)；Wypych,G.,Handbook of Solvents(Chemical)（溶剂手册（化学))(Noyes Publications,2000)；Hansen,C.M.,Durkee,J.and Kontogeorgis,G，Hanson Solubility Parameters:AUser’sHandbook（汉森溶解性参数：使用手册）(Taylor and Francis,2007)；所有参考文献均以引用的方式全文并入。对于关于包含两种或更多种溶剂的溶剂体系的选择的更详细论述，参见2008年8月20日提交的U.S.61/090,464(043419-0256)，其以引用的方式全文并入。
或者，可能有用的是选择一种以上的溶剂来在溶剂体系中使用。
也可考虑使共轭聚合物增溶、使共轭聚合物溶胀或甚至充当聚合物的非溶剂的其它溶剂。后者可以以不同的量包含在溶剂体系中以改变油墨性质如润湿性、粘度、形态控制。
待考虑的溶剂可以包括醚类（任选地被C1-C10烷基链取代）例如苯甲醚，乙氧基苯，二甲氧基苯类和二醇醚，例如：乙二醇二醚如1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷，1,2-二丁氧基乙烷；二甘醇二醚例如二甘醇二甲醚，二甘醇二乙醚；丙二醇二醚诸如丙二醇二甲醚，丙二醇二乙醚，丙二醇二丁醚；二丙二醇二醚例如二丙二醇二甲醚，二丙二醇二乙醚，二丙二醇二丁醚；以及上述乙二醇和丙二醇醚的高级类似物（三聚物和四聚物）。
还可以考虑其它溶剂，例如乙二醇单醚乙酸酯和丙二醇单醚乙酸酯，其中所述醚可以例如选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基。此外，上文列出的高级二醇醚类似物，例如二聚物、三聚物和四聚物。实例包括但不限于丙二醇甲基醚乙酸酯，乙酸2-乙氧基乙酯，乙酸2-丁氧基乙酯。
其它可能的溶剂包含脂肪族和芳香族酮，例如丙酮基丙酮，甲基异丁基酮，甲基异丁烯基酮，2-己酮，2-戊酮，苯乙酮，乙基苯基酮，环己酮，环戊酮，甲基乙基酮。在一些实施方案中，避免使用这些溶剂。在一些实施方案中，避免使用在位于酮的α位的碳上具有质子的酮类，例如环己酮、甲基乙基酮和丙酮。
其它可能的溶剂包含N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，四亚甲基亚砜，乙腈，苯基腈，碳酸亚乙酯，碳酸亚丙酯等等。
其它例子包含环状醚，例如四氢吡喃（THP）。可以使用溶剂，使得可以避免溶剂的聚合。另一实例是甲氧基丙腈。
优选的一组溶剂为甲苯、二甲苯、1,2-二氢萘（tetralene）、均三甲苯、苯乙醚、4-甲基苯甲醚、苯甲醚、四氢吡喃、3-甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二乙醚以及它们的组合。其它优选的溶剂组合示于工作实施例部分中。
可以以不同的比例使用一种或多种溶剂以改善油墨的特性，例如基材润湿性、去除溶剂的容易性、粘度、表面张力和可喷墨性（jettability）。
包含共轭聚合物、掺杂物和溶剂的组合物可以作为膜在基材上浇铸和退火，所述基材任选地含有电极或用于改善最终装置的电子性质的附加层。膜可以是有机溶剂难处理的，所述有机溶剂可以是用于在装置的制造期间随后涂布或沉积的层的油墨中的溶剂。膜可以是甲苯难处理的，甲苯可以是用于在装置的制造期间随后涂布或沉积的层的油墨中的溶剂。
在一个实施方案中，HIL层被热退火。在一个实施方案中，HIL层在约25℃至约250℃的温度下热退火。在一个实施方案中，HIL层在约25℃至约250℃的温度以及10-6至760托的减压下热退火。在一个实施方案中，HIL层在约90℃至约170℃的温度下热退火约5至约15分钟。在一个实施方案中，HIL层被加热以去除溶剂。
可以通过本领域已知的方法进行膜的形成，所述方法包括例如旋转浇铸、浸渍浇铸、浸渍涂布、狭缝模涂布（slot-dye coating）、喷墨印刷、凹板式涂布、刮刀涂布以及本领域已知的用于制造例如有机电子装置的任何其它方法。
用量
在一个实施方案中，组合物包含约40重量%至75重量%的共轭聚合物以及约25重量%至55重量%的掺杂物。在另一个实施方案中，组合物包含约50%至65%的共轭聚合物以及约35%至50%的掺杂物。通常，共轭聚合物的按重量计算的量大于掺杂物的按重量计算的量。共轭聚合物可以是如上所述的任何共轭聚合物。通常，重复单元是3-取代的聚噻吩或3,4-二取代的聚噻吩。通常，掺杂物可以是含量为约0.25至0.5m/ru的银盐如四(五氟苯基)硼酸银，其中m是s盐的摩尔量并且ru是共轭聚合物重复单元的摩尔量。
在一些实施方案中，组合物包含溶剂或溶剂载体。通常，在包含溶剂或溶剂载体的实施方案中，组合物包含至少95wt%的溶剂或溶剂载体，并且组合物的特征在于5wt%或更少的固体百分数。
在一个实施方案中，固体成分的量为约0.1wt.%至100wt.%，其中100wt.%代表干燥材料，例如干粉。在一个实施方案中，固体成分为约0.3wt.%至约10wt.%。在另一个实施方案中，固体成分为约0.5wt.%至约5wt.%。
在一个实施方案中，通过去除溶剂来制备干粉。结果可能是干燥的或基本上干燥的材料，例如粉末。残留溶剂的量可以为例如10wt.%或更少，或5wt.%或更少，或1wt.%或更少。干燥的或基本上干燥的粉末可以再分散或再溶解于新的溶剂体系中。
任选的基质材料的量可以被控制并且测量为相对于空穴传输材料和掺杂物的组合的量的重量百分比。例如，该量可以为0至99.5wt.%，或约10wt.%至约98wt.%，或约20wt.%至约95wt.%。在0wt.%的实施方案中，不使用基质材料。
材料可以被纯化以去除例如卤素和金属。卤素包括例如溴和碘。金属包括例如掺杂物的阳离子（包括掺杂物的阳离子的还原形式），或催化剂或引发剂残余物留下的金属。金属包括例如银、镍和镁。该量可以小于例如100ppm、或小于10ppm、或小于1ppm。
可以去除金属。在一个实施方案中，金属（例如银）成分的量可以为例如0至10%（干粉中），和/或0至0.5%（溶液中）。在另一个实施方案中，金属（例如银）成分的量可以为例如0至1%（干粉中），和/或0至0.05%（溶液中）。在另一个实施方案中，金属（例如银）成分的量可以为例如0至0.5%（干粉中），和/或0至50ppm（溶液中）。
金属成分（包括银成分），特别对于大于50ppm的浓度而言，可以通过ICP-MS来测量。
也可以存在或去除未反应的掺杂物，包括未反应的阳离子，包括未反应的银离子。
制备方法的步骤
本文所述的装置可以通过本领域已知的方法（包括例如溶液处理）来制备。油墨可以被涂覆并且溶剂通过本领域已知的方法去除。
可以进行纯化方法。例如，掺杂物（例如金属盐，尤其是银盐，例如四(五氟苯基)硼酸银）可以发生从共轭聚合物至金属盐的自发性电子转移，留下具有相关联的阴离子的呈其氧化形式的共轭聚合物（如作为p型共轭聚合物）和游离金属。可以例如通过硅藻土的床或至少一个玻璃纤维过滤器（叠置或非叠置；0.5微米）从制剂中清除金属。例如，约50mL的掺杂物溶液可以通过玻璃注射器内的硅藻土床（干燥包装；26mm直径，15mm厚）。可以施加轻微压力以增加溶液流速。
还提供一种实施方案，其为制备金属盐（包括例如四芳基硼酸银盐，例如AgTPFB）的方法。例如，可以用水溶性银盐和四芳基硼酸盐来进行复分解反应。例如，该反应可以由下式表示：
M1X1+M2X2-→M1X2(不可溶)+M2X1(可溶)
对于至少一些情况，M1X2的沉淀可以有利于向右驱动该反应以产生相对高的收率。M1可以是金属，例如银，并且M2可以是金属，例如锂。X1可以提供水溶性，例如硝酸根。X2可以是非配位阴离子，例如四芳基硼酸根。M1X2可以不溶于水，并且M2X1可溶于水。
例如，如图2所示，AgTPFB可以优选地通过以下方式制备：将四(五氟苯基)-硼酸锂（LiTPFB）和硝酸银溶于乙腈随后在水中沉淀来进行复分解。例如，硝酸银于乙腈中的溶液（例如，3wt.%至25wt.%，或5wt.%至15wt.%，或10wt.%）可以在约25℃的温度下与例如LiTPFB（例如，3wt.%至25wt.%，或5wt.%至15wt.%，10wt.%）混合。期望的反应产物可以用溶液的混合物沉淀，并且尤其可以沉淀至过量水中（例如，十倍过量的去离子水）并且可以通过例如过滤（例如，烧结的中等多孔性的玻璃漏斗）来收集。反应产物可以被沉淀，而不期望的反应产物（例如硝酸锂）可以溶于水并因此留在水溶液中。反应产物中锂的量不可例如通过诸如ICP-MS的方法检测。例如，不期望的金属（例如锂）的量可以小于1wt.%，或小于0.1wt.%，或小于0.01wt.%，或小于0.001wt.%。在该方法中，可以避免复杂的萃取操作。例如，可以避免Soxhlett提取。银盐产物的收率可以例如为至少约70%，或至少80%，或至少85%，例如，80%至85%。
因此，一个实施方案包含一种方法，所述方法包含：(i)任选地在溶液中提供至少一种四芳基硼酸盐，(ii)任选地在溶液中提供至少一种与四芳基硼酸盐不同的银盐，其中四芳基硼酸盐或银盐或这两者处于溶液中，(iii)将四芳基硼酸盐与银盐组合以从沉淀介质中沉淀四芳基硼酸银盐，和(iv)收集四芳基硼酸银盐以将其与沉淀介质分离。该方法可以包含复分解交换反应，其中期望的产物不可溶于沉淀介质（例如为水不溶性的）并且不期望的产物可溶于沉淀介质（例如为水溶性的）。
另一个实施方案包含一种方法，所述方法包含：(i)提供至少一种四芳基硼酸盐的至少一种第一溶液，(ii)提供与四芳基硼酸盐不同的至少一种银盐的至少一种第二溶液，(iii)组合第一和第二溶液以从沉淀介质中沉淀四芳基硼酸银盐，和(iv)收集四芳基硼酸银盐以将其与沉淀介质分离。
该方法可以包含复分解交换反应，其中期望的产物不可溶于沉淀介质（例如为水不溶性的）并且不期望的产物可溶于沉淀介质（例如为水溶性的）。
可以使用至少一种极性有机溶剂（例如乙腈）用于复分解反应。溶剂可与水混溶。极性有机溶剂也可以被选择为与银盐络合并形成络合物。例如，银的一些络合物可能比其它络合物更稳定。例如，一些络合物可以提供更高的耐光解稳定性并提供随着时间的推移保持白色的白色络合物。装置（和使用方法）
可以使用本领域已知的方法制造有机电子装置，包括例如OLED和OPV装置。可以使用本领域已知的方法测量亮度、效率和寿命。OLED专利包括例如美国专利号4,356,429和4,539,507(Kodak)。发光的导电聚合物描述于例如美国专利号5,247,190和5,401,827(Cambridge DisplayTechnologies)。还参见Kraft et al.,“Electroluminescent Conjugated Polymers-Seeing Polymers in a New Light（电致发光共轭聚合物——以新的视角看聚合物）,”Angew.Chem.Iht.Ed.,1998,37,402-428，包括装置构造、物理原理、溶液处理、多层化（multilayering）、掺合与材料合成和配制，在此将其全文以引用的方式并入。
可以使用本领域已知且可商购的光发射器，包括各种导电聚合物以及有机分子，例如可得自Sumation、Merck Yellow、Merck Blue、American DyeSources（ADS）、Kodak（例如A1Q3等等）以及甚至Aldrich（如BEHP-PPV）的材料。此类有机电致发光材料的实例包括：
(i)聚(对亚苯基亚乙烯基)以及其在亚苯基部分上不同位置被取代的衍生物；
(ii)聚(对亚苯基亚乙烯基)以及其在亚乙烯基部分上不同位置被取代的衍生物；
(iii)聚(对亚苯基亚乙烯基)以及其在亚苯基部分上不同位置被取代且在亚乙烯基部分上不同位置被取代的衍生物；
(iv)聚(亚芳基亚乙烯基)，其中所述亚芳基可以是诸如萘、蒽、亚呋喃基、亚噻吩基、噁二唑等等的部分；
(v)聚(亚芳基亚乙烯基)的衍生物，其中所述亚芳基可以与上述(iv)中相同，且另外在亚芳基上的不同位置具有取代基；
(vi)聚(亚芳基亚乙烯基)的衍生物，其中所述亚芳基可以与上述(iv)中相同，且另外在亚乙烯基上的不同位置具有取代基；
(vii)聚(亚芳基亚乙烯基)的衍生物，其中所述亚芳基可以与上述(iv)中相同，且另外在亚芳基上的不同位置具有取代基且在亚乙烯基上的不同位置具有取代基；
(viii)亚芳基亚乙烯基低聚物的共聚物，例如(iv)、(v)、(vi)和(vii)中的那些与非共轭低聚物的共聚物；以及
(ix)聚对亚苯基以及其在亚苯基部分上的不同位置被取代的衍生物，包括梯形聚合物衍生物，例如聚(9,9-二烷基芴)等等；
(x)聚(亚芳基)，其中亚芳基可以是诸如萘、蒽、亚呋喃基、亚噻吩基、噁二唑等等的部分；以及其在亚芳基部分上不同位置被取代的衍生物；
(xi)寡聚亚芳基的共聚物，例如(x)中的那些与非共轭的低聚物的共聚物；
(xii)聚喹啉和其衍生物；
(xiii)聚喹啉与对亚苯基的共聚物，其在亚苯基上被例如烷基或烷氧基取代以提供溶解性；和
(xiv)刚棒聚合物，例如聚(对亚苯基-2,6-苯并双噻唑)，聚(对亚苯基-2,6-苯并双噁唑)，聚(对-亚苯基-2,6-苯并咪唑)，和其衍生物；
(xv)聚芴聚合物和具有聚芴单元的共聚物。
优选的有机发射聚合物包括发射绿光、红光、蓝光或白光的SUMATION发光聚合物（“LEP”）或其家族、共聚物、衍生物或其混合物；所述SUMATION LEP可得自Sumation KK。其它聚合物包括可得自CovionOrganic Semiconductors GmbH(Frankfurt，Germany)（目前由
拥有）的聚螺芴样聚合物。
或者，除了聚合物外，通过荧光或磷光而发射的小的有机分子可以用作有机电致发光层。小分子有机电致发光材料的实例包括：(i)三(8-羟基喹啉)铝（Alq）；(ii)1,3-双(N,N-二甲基氨基苯基)-1,3,4-噁二唑（OXD-8）；(iii)-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝；(iv)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝；(v)双(羟基苯并喹啉)铍（BeQ.sub.2）；(vi)双(二苯基乙烯基)二苯撑（DPVBI）；和(vii)芳基胺取代的二苯乙烯基亚芳基（DSA胺）。
此类聚合物和小分子材料是本领域公知的并且描述于例如授予VanSlyke的美国专利号5,047,687；和Bredas,J.-L.,Silbey,R.,eds.,Conjugated Polymers（共轭聚合物）,Kluwer Academic Press,Dordrecht(1991)。
装置中HIL的实例包括：
1)在OLED（包括PLED和SMOLED）中的空穴注入；例如，对于PLED中的HIL，可以使用其中共轭涉及碳或硅原子的共轭聚合发射体的所有类别。对于SMOLED中的HIL，实例如下：含荧光发射体的SMOLED；含磷光性发射体的SMOLED；除HIL层以外包含一个或多个有机层的SMOLED；和其中小分子层由溶液或气溶胶喷雾剂或任何其它处理方法处理的SMOLED。另外，其它实例包括：树状聚合物或低聚有机半导体基的OLED中的HIL；双极性发光FET中的HIL，其中HIL用于改变电荷注入或用作电极；
2)OPV中的空穴提取层；
3)晶体管中的通道材料
4)在包含晶体管的组合的电路（如逻辑门）中的通道材料；
5)晶体管中的电极材料；
6)电容器中的栅极层；
7)化学传感器，其中由于待感应物种与导电聚合物相关联而实现掺杂水平的改变
可以在OPV装置中使用各种光敏层。光伏装置可以被制备为具有光敏层，所述光敏层包含与例如导电聚合物混合的富勒烯衍生物，如例如美国专利号5,454,880(Univ.Cal.)；6,812,399；和6,933,436中所述。还参见例如Wienk et al.,Applied Physics Letters,88,153511(2006)；Campos et al.,Solar Energy Materials&Solar Cells,90(2006)3531-3546。此外，光敏层可以包含导电聚合物的掺合物，导电聚合物和半导电纳米粒子的掺合物，以及小分子（如酞菁、富勒烯和卟啉）的双层。
可以使用常见的电极材料和基材以及封装材料。
在一个实施方案中，阴极包含Au、Ca、Al、Ag或它们的组合。在一个实施方案中，阳极包含铟锡氧化物。在一个实施方案中，发光层包含至少一种有机化合物。
可以使用界面改性层和光学间隔层。
可以使用电子传输层。
一种制备装置的方法，包含以下步骤：提供基材；在基材上覆盖一层透明导体；提供HIL或HTL油墨组合物，其包含如本文所述的在溶剂中用掺杂物掺杂的共轭聚合物；在透明导体上覆盖一层该组合物，以形成空穴注入层或空穴传输层；在空穴注入层或空穴传输层上覆盖一层活性层；和在活性层上覆盖一层阴极。
在另一个实施方案中，一种制备装置的方法包含：作为OLED、光伏装置、ESD、SMOLED、PLED、传感器、超级电容器、阳离子传感器、药物释放装置、电致变色装置、晶体管、场效应晶体管、电极调节器、用于有机场晶体管的电极调节器、致动器或透明电极中的HIL或HTL层的一部分涂覆HIL或HTL油墨组合物，所述组合物包含如本文所述的在溶剂中用掺杂物掺杂的共轭聚合物。组合物和装置的性质
重要的性质为热稳定性。热稳定性可以通过一种或多种热分析法（例如热重分析（TGA））来测量。
其它实施方案
可以向聚合物（例如聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)）于溶剂（如四氢吡喃）中的溶液添加金属如银粉（例如5至8微米，0.5g，120ml）。可以将适量的掺杂物（如四(五氟苯基)硼酸银）溶于溶剂（如四氢吡喃）中，并随后在极好的搅拌下添加（例如滴加），直至完成添加。混合物可以在例如室温下进一步搅拌额外一段时间，例如30分钟。此后，可以将沸点高于第一溶剂的第二溶剂或溶剂混合物（例如四氢吡喃）加入混合物，并且将成分进一步在室温下搅拌过夜。随后可以使用例如玻璃过滤器（例如0.45微米孔径）过滤该制剂以除掉银粉。随后在减压下将溶剂（例如四氢吡喃）泵出，同时维持温度在例如30℃以下。
以下非限制性工作实施例进一步说明不同的实施方案。
工作实施例
工作实施例1：
根据如下的一般操作1A至1F制备本实施方案的示例性组合物例如油墨组合物：
一般操作1A
通过在室温下搅拌30至60分钟，在所选的溶剂中制备聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)的溶液。将四(五氟苯基)硼酸银溶于相同的溶剂中，并且随后在搅拌下滴加至该溶液。将混合物在室温下搅拌30至60分钟并随后通过硅藻土的床过滤。
一般操作1B
通过在室温下搅拌30至60分钟，以0.5%固体在四氢吡喃中制备聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)的溶液。在搅拌下滴加以0.5%固体溶于四氢吡喃的四(五氟苯基)-硼酸银。将混合物在室温下继续搅拌30分钟，并随后通过如上文所述的硅藻土的床过滤。此时固体含量为0.35%至0.45%。随后将溶液在低压下浓缩至期望的浓度（例如1.25%）同时保持温度在25℃以下。
一般操作1C
通过在室温下搅拌30至60分钟，以0.5%固体在四氢吡喃中制备聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)的溶液。每20mL溶液添加约0.5g银粉（5至8微米）。在搅拌下向该溶液滴加以0.5%固体溶于四氢吡喃的四(五氟苯基)硼酸银。将混合物在室温下继续搅拌30分钟，并随后通过如上文所述的硅藻土的床过滤。此时固体含量为0.35%至0.45%。随后将溶液在低压下浓缩至期望的浓度（例如1.25%）同时保持温度在25℃以下。
一般操作1D
通过在室温下搅拌30至60分钟，以0.5%固体在四氢吡喃中制备聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)的溶液。每20mL溶液添加约0.5g银粉（5至8微米）。在搅拌下向该溶液滴加以0.5%固体溶于四氢吡喃的四(五氟苯基)硼酸银。将混合物在室温下继续搅拌30分钟，并且通过两个至三个叠置的0.5微米玻璃纤维过滤器过滤。此时固体含量为0.35%至0.45%。随后将溶液在低压下浓缩至期望的浓度（例如1.25%）同时保持温度在25℃以下。
一般操作1E
操作1B、1C或1D的四氢吡喃可以用表1所示的更高沸点的溶剂代替，并且在低压下由初始的1%溶液进一步浓缩同时维持温度<25℃。在更高沸点溶剂中的溶液的最终浓度可以选自1%、1.25%、1.5%、1.75%或2.0%。
表1
或者，四氢萘可以用邻二甲苯、均三甲苯或其它烷基苯替代。
一般操作1F：基质材料的添加
可以向组合物加入基质材料。例如，可以在与通过方法1A至1E制备的掺杂油墨的溶剂相同的溶剂中，制备基质聚合物或小分子添加剂的储备溶液。随后可以在搅拌下或不需搅拌，将基质材料加入至掺杂油墨。或者，可以在与掺杂油墨的溶剂不同的溶剂中制备基质材料，例如在含有3-甲氧基丙腈的溶剂中。
一般操作1G：干燥聚合物的再溶解
通过溶剂蒸发、在非溶剂中沉淀或通过喷雾干燥，可以将掺杂油墨形成为含有掺杂聚合物的干粉。干粉可以比其对应的油墨溶液更容易运输和储存。随后取决于应用，可以将干粉加入至不同的溶剂。例如，可以将该干粉加入至适于涂布应用（例如照相凹版、喷墨和狭缝模具）的溶剂中。
在一个实例中，包含掺杂聚合物的干粉可以被再溶解。例如，将通过操作1D制备的9.755g掺杂聚合物油墨置于50mL单颈圆底烧瓶中。在25℃下在旋转式蒸发器上于真空下蒸发溶剂。将干燥的固体暴露于真空（约1托）中1分钟。
在此阶段，烧瓶的净重为0.047g。随后，向烧瓶中加入约3.086g的2:1wt/wt比例的1,2,3,4-四氢萘和3-甲氧基丙腈的混合物，并且使用搅拌棒将成分混合约10至15分钟。随后通过0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤深色溶液。在过滤期间，未在过滤器中观察到抵抗或堵塞。
实施例1H
向聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)于四氢吡喃中的储备溶液（1.75%总固体）添加约0.5g银粉（5至8微米）。随后向上述溶液滴加9.886g溶于四氢吡喃的四(五氟苯基)硼酸银（1.75%总固体）并同时剧烈搅拌溶液，直至添加完成。在完成掺杂物的添加之后，将混合物进一步在室温下继续搅拌30分钟。此后，添加20g四氢化萘和3-甲氧基丙腈（2:1wt/wt）的混合物，并且在室温下继续搅拌过夜。随后使用2.7微米玻璃纤维过滤器过滤该制剂，并随后再使用2.7微米玻璃过滤器和玻璃注射器式过滤器（0.45微米孔径）过滤。随后在减压下泵出四氢吡喃，并同时维持温度在30℃以下。
工作实施例2：掺杂物的制备。
向用铝箔覆盖的依氏烧瓶中加入5.8g四(五氟苯基)硼酸锂二乙醚络合物。添加110.2g乙腈以制备5%溶液。在室温（RT）下将成分搅拌约5分钟，直至所有固体溶解。向此溶液添加固体形式的1.3619g AgNO3。将反应混合物在室温下搅拌2小时，并且将溶液在剧烈搅拌下滴加至铝箔覆盖的容器中的1300mL去离子（DI）水中（极慢添加-注射器和针头。速率=200mL/2.5小时）。将水性层继续搅拌30分钟，并且静置24至36小时使其沉淀下来。或者，在静置过夜之后，可以将溶液离心。倾析上清液水性层并且过滤白色沉淀并用15mL×2的DI水洗涤。将沉淀的盐进一步在50mL的DI水中在RT下搅拌30分钟，过滤并用15mL×2的DI水洗涤。在另一个实例中，在固体位于漏斗内的同时，用若干小部分的约300ml的DI水进行洗涤。在漏斗上抽吸干燥之前，将浆液过滤并额外洗涤2次，随后在真空中过夜干燥。将固体研磨，并继续真空干燥另外24小时或直至样品保持相对恒定的重量。
工作实施例3：单极装置制造
在沉积于玻璃基材上的铟锡氧化物（ITO）表面上制造本文所述的单极、单电荷载体装置。将ITO表面预图案化以定义0.05cm2的像素面积。通过在稀释的肥皂溶液中超声处理20分钟来清洁装置基材，每次之后进行蒸馏水洗涤。随后在异丙醇中超声处理20分钟。在氮流下干燥基材，随后在300W下操作的紫外线臭氧腔室中对其进行处理。
随后将清洁的基材用HIL油墨涂布并在90至170℃下干燥5至15分钟以形成HIL层。干燥膜的厚度范围为大约20nm至60nm。涂布工艺在旋涂机上进行，但可以用喷涂、喷墨、接触印刷或任何其它能够产生期望厚度的HIL膜的沉积方法以类似的方式实现。随后将基材转移至真空室中，在其中通过物理汽相沉积来沉积装置堆栈的剩余层。
在一个实例中，在HIL上面沉积N,N'(二萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺（NPB）空穴传输层（HTL），然后沉积金（Au）阴极。这是单极装置，其中研究了从HIL进入HTL的纯空穴（hole only）注入效率。
在该实例中，通过在5×10-7托的基准压力下以约0.5nm/秒沉积200nm金金属层来制备阴极层。
通过暴露于80W/cm2紫外线中4分钟而进行紫外光固化的环氧树脂，将由此获得的装置用盖玻片封装以防止暴露于环境条件。
工作实施例4：单极装置测试
单极装置包含玻璃基材上的像素，其电极延伸出含有像素的发光部分的装置的封装区域之外。每个像素的典型面积是0.05cm2。电极与电源表（例如Keithley 2400源表）接触，并且将偏压施加于铟锡氧化物电极，同时将金电极接地。这导致仅正电荷载体（空穴）被注入至装置（纯空穴装置（hole-only device））。在该实例中，HIL辅助将电荷载体注入空穴传输层中。这导致装置的低操作电压（定义为运行通过像素的给定电流密度所需的电压）。
图3示出具有NPB作为HTL和金阴极的纯空穴装置的IV曲线。实线指示包含使用四(五氟苯基)硼酸银（AgTPFB）制备的HIL的示例性装置的结果。虚线指示包含使用对枯烯基(对甲苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐制备的HIL的比较装置的结果。
显然，用AgTFPB样品观察到的空穴电流在相同电压下比其相应的超价碘鎓更高，表明更佳的空穴注入能力。
实施例5：使用实施例1制备的HIL制剂的装置测试
在OLED中使用根据工作实施例1C的HIL层。使用以下操作制备OLED：在沉积于玻璃基材上的铟锡氧化物（“ITO”）表面上制造本文所述的OLED装置。将ITO表面预图案化以定义0.09cm2的像素面积。通过在稀释的肥皂溶液中超声处理20分钟而清洁装置基材，每次之后进行蒸馏水洗涤。随后将其在异丙醇中超声处理20分钟。在氮流下干燥基材，随后在300W下操作的紫外线臭氧腔室中对其进行处理。
随后将清洁的基材用HIL油墨涂布并在90至170℃下干燥5至15分钟以形成HIL层。干燥膜的厚度范围为大约20nm至60nm。涂布工艺在旋涂机上进行，但可以用喷涂、喷墨、接触印刷或其它任何能够产生期望厚度的HIL膜的沉积方法以类似方式实现。随后将基材转移至真空室中，在其中通过物理汽相沉积来沉积装置堆栈的剩余层。
在该实例中，沉积于HIL上面的层包括空穴传输层（HTL）、发射层（EML）、空穴阻挡层（HBL）、电子传输层（ETL）和金属阴极。在该实例中所用材料分别是作为HTL（30nm）的N，N′(二萘-1-基)-N，N′-二苯基-联苯胺（NPB），被三(2-苯基喹啉)铱(III)（Ir(2-phq)3）掺杂的用于EML（30nm）的专有基质（proprietary host），作为HBL（10nm）的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝（BAlq），和作为ETL（45nm）的被碳酸铯（CsCO3）掺杂的4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BPhen）。
同样在该实例中，通过热蒸发制备阴极层。该层由在5×10-7托的基准压力下蒸发的200nm厚铝的单层组成。
通过暴露于80W/cm2紫外线中4分钟而进行紫外光固化的环氧树脂，将由此获得的装置用盖玻片封装以防止暴露于环境条件。
OLED测试
OLED包含玻璃基材上的像素，其电极延伸出含有像素的发光部分的装置的封装区域之外。每个像素的典型面积是0.09cm2。电极与电源表（例如Keithley 2400源表）接触，并且将偏压施加于铟锡氧化物电极，同时将铝电极接地。这导致正电荷载体（空穴）和负电荷载体被注入至形成激子和产生光的装置中。在该实例中，HIL辅助将电荷载体注入发光层中。这导致装置的低操作电压（定义为运行通过像素的给定电流密度所需的电压）。
同时，使用另一个Keithley 2400源表来访问大面积硅光电二极管。通过2400源表将此光电二极管维持在零伏偏压下。将其置于与玻璃基材的直接位于OLED像素的被照亮的区域下方的区域直接接触。该光电二极管收集由OLED产生的光，将其转化为光电流，后者接着被源表读取。通过利用Minolta CS-200比色计来校准，将产生的光电二极管电流量化为光学单位（坎德拉/平方米）。
在装置的测试期间，访问OLED像素的Keithley 2400向其施加电压扫描。测量通过像素的所得电流。同时，通过OLED像素的电流导致光被产生，该光随后导致光电流被与光电二极管连接的另一Keithley 2400读取。因此，对于像素产生电压-电流-光或IVL数据。这接着使得能够测量其它装置特性，例如进入像素的每瓦特电输入功率的流明量和每安培像素电流的坎德拉量。
描述了不同的示例性OLED类型中的不同HIL的性能。注意，性能通常通过不同参数的组合来量化，例如操作电压（应该很低），以尼特计的亮度（应该很亮），和以cd/A为单位的发光效率（反映从装置获得光需要多少电荷）。因此，在HIL性能的比较性评估中，总体性能极为重要。
在以下实例中，在10mA/cm2的固定电流密度下测量提供的电压和效率。对每个装置收集的数据示于下表2。
下表2中所用的比较例是由以下制备的油墨*：
| 组分 | 重量% |
| 磺化了的聚(噻吩-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基) | 0.14 |
| 聚(4-乙烯基苯酚) | 1.86 |
| 水 | 63.7 |
| 乙二醇单丁基醚 | 34.3 |
*参见例如Seshadri等人的美国专利公布2008/0248313，2008年10月9日公布（受让人：Plextronics）。
表2
*使用一般操作1A和1C在四氢吡喃中以1.25%总固体制备空穴注入层。
附加实施例
下表3中公开了油墨制剂的附加实施例。
表3
最后，2010年5月11日提交的美国临时序列号61/333,657中提供了实施方案1至67。这些附加实施方案包括：
实施方案1.一种装置，其包含：至少一个阴极、至少一个阳极、设置于阴极与阳极之间的至少一个发光层、设置于发光层与阳极之间的至少一个空穴注入层，其中该空穴注入层包含一种组合物，该组合物包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩；(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物；其中该离子化合物的阳离子为金、钼、铼、铁、银或它们的组合；并且该离子化合物的阴离子由至少一种以下结构表示：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
实施方案2.根据实施方案1的装置，其中该阴离子是四(卤代苯基)硼酸盐。
实施方案3.根据实施方案1的装置，其中该掺杂物包含四(五氟苯基)硼酸银。
实施方案4.根据实施方案1的装置，其中该共轭聚合物是3,4-取代的二烷氧基聚噻吩。
实施方案5.根据实施方案1的装置，其中该共轭聚合物是3-取代的烷氧基聚噻吩，其中该烷氧基基团包含一个、两个、三个、四个或五个氧原子。
实施方案6.根据实施方案1的装置，其中该共轭聚合物是区域规则性聚噻吩。
实施方案7.根据实施方案1的装置，其中该共轭聚合物是非区域规则性聚噻吩。
实施方案8.根据实施方案1的装置，其中存在基质材料。
实施方案9.根据实施方案1的装置，其中存在基质材料并且该基质材料包含至少一种合成有机聚合物。
实施方案10.根据实施方案1的装置，其中存在基质材料并且该基质材料包含绝缘的或半导电的平坦化剂。
实施方案11.根据实施方案1的装置，其中该组合物包含约40重量%至75重量%的共轭聚合物以及约25重量%至55重量%的掺杂物。
实施方案12.根据实施方案1的装置，其中该组合物包含约50%至65%的共轭聚合物以及约35%至50%的掺杂物。
实施方案13.根据实施方案1的装置，其中该阴极包含Au、Ca、Al或它们的组合。
实施方案14.根据实施方案1的装置，其中该阳极包含铟锡氧化物。
实施方案15.根据实施方案1的装置，其中该发光层包含至少一种有机化合物。
实施方案16.根据实施方案1的装置，其中该HIL层具有约20nm至约60nm的厚度。
实施方案17.根据实施方案1的装置，其中该HIL层被热退火。
实施方案18.根据实施方案1的装置，其中该HIL层在约90℃至约170℃的温度下热退火约5至约15分钟。
实施方案19.根据实施方案1的装置，其中该HIL层不包含碘鎓盐。
实施方案20.根据实施方案1的装置，其中该掺杂物包含四(五氟苯基)硼酸银并且其中该共轭聚合物是3,4-取代的二烷氧基聚噻吩聚合物聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)或聚(3,4-甲氧基乙氧基乙氧基)噻吩)。
实施方案21.一种装置，其包含：至少一个阴极、至少一个阳极、设置于阴极与阳极之间的至少一个发光层、设置于发光层与阳极之间的至少一个空穴注入层，其中该空穴注入层包含一种组合物，该组合物包含：(i)至少一种共轭聚合物，(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物增加HIL层的热稳定性。
实施方案22.根据实施方案21的装置，其中通过热重分析测量，热稳定性提高。
实施方案23.根据实施方案21的装置，其中通过热重分析测量，热稳定性提高，其中在0℃至150℃的温度范围内该掺杂物的重量改变小于约5%。
实施方案24.根据实施方案21的装置，其中该掺杂物包含离子化合物，并且其中：该离子化合物的阳离子是金、钼、铼、铁或银；并且该离子化合物的阴离子是由下式表示的至少一种有机结构：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
实施方案25.根据实施方案21的装置，其中该掺杂物包含离子化合物，并且其中：该离子化合物的阳离子选自金、钼、铼、铁和银中的至少一种；并且该离子化合物的阴离子选自全芳香性的、杂芳香性的阴离子，包括任选地取代的四芳基硼酸盐、卤代四芳基硼酸盐和四(五氟苯基)硼酸盐（TPFB）。
实施方案26.根据实施方案21的装置，其中该掺杂物包含四(五氟苯基)硼酸银。
实施方案27.根据实施方案21的装置，其中该共轭聚合物包含至少一种聚噻吩。
实施方案28.根据实施方案21的装置，其中该共轭聚合物包含含有烷氧基或烯氧基侧基的至少一种聚噻吩。
实施方案29.根据实施方案21的装置，其中该基质材料包含绝缘的或半导电的平坦化剂。
实施方案30.根据实施方案21的装置，其中该组合物包含约40重量%至75重量%的共轭聚合物以及约25重量%至55重量%的掺杂物。
实施方案31.一种组合物，其包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩；(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物；和(iv)至少一种溶剂；其中该离子化合物的阳离子为金、钼、铼、铁或银；并且该离子化合物的阴离子为由以下表示的至少一种有机结构：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
实施方案32.根据实施方案31的组合物，其中该溶剂(iv)包含THP。
实施方案33.根据实施方案31的组合物，其中该溶剂(iv)包含1,2,3,4-四氢萘和3-甲氧基丙腈的混合物。
实施方案34.根据实施方案31的组合物，其中该组合物包含约40重量%至75重量%的共轭聚合物以及约25重量%至55重量%的掺杂物。
实施方案35.根据实施方案31的组合物，其中组分(i)和(ii)和(iii)可溶于或可分散于溶剂(iv)中。
实施方案36.根据实施方案31的组合物，其中该共轭聚合物包含聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)。
实施方案37.根据实施方案31的组合物，其中该基质材料包含绝缘的或半导电的平坦化剂。
实施方案38.根据实施方案31的组合物，其中该掺杂物包含四(五氟苯基)硼酸银。
实施方案39.根据实施方案31的组合物，其中该组合物包含至少95wt%的溶剂，并且该组合物的特征为5wt%或更少的固体百分数。
实施方案40.根据实施方案31的组合物，其中该组合物被配制成用于发光装置的HIL层。
实施方案41.一种组合物，其包含：(i)至少一种共轭聚合物，其中该共轭聚合物为3-取代的烷氧基聚噻吩或3,4-取代的二烷氧基聚噻吩；(ii)任选的至少一种与(i)不同的基质材料；和(iii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其中该掺杂物基本上不掺杂任选的基质材料(ii)，并且该掺杂物包含离子化合物；并且其中该离子化合物的阳离子是金、钼、铼、铁或银；且该离子化合物的阴离子是由下式表示的至少一种有机结构：
其中R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
实施方案42.根据实施方案41的组合物，其中该掺杂物包含离子化合物；其中该离子化合物的阳离子是金、钼、铼、铁或银；并且该离子化合物的阴离子选自全部芳香性的或杂芳香性的阴离子，包括任选地取代的四芳基硼酸盐、卤代四芳基硼酸盐或四(五氟苯基)硼酸盐（TPFB）。
实施方案43.根据实施方案41的组合物，其中该掺杂物包含四(五氟苯基)硼酸银。
实施方案44.根据实施方案41的组合物，其中该共轭聚合物是3-取代的烷氧基聚噻吩。
实施方案45.根据实施方案41的组合物，其中该共轭聚合物是3,4-取代的二烷氧基聚噻吩。
实施方案46.根据实施方案41的组合物，其中所述共轭聚合物是区域规则性聚噻吩。
实施方案47.根据实施方案41的组合物，其中所述共轭聚合物是非区域规则性聚噻吩。
实施方案48.根据实施方案41的组合物，其中该基质材料包含至少一种合成聚合物。
实施方案49.根据实施方案41的组合物，其中该基质材料包含绝缘的或半导电的平坦化剂。
实施方案50.根据实施方案41的组合物，其中该基质材料包含以下至少一种：聚(苯乙烯)或聚(苯乙烯)衍生物，聚(乙酸乙烯酯)或其衍生物，聚(乙二醇)或其衍生物，聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)，聚(吡咯烷酮)或其衍生物，聚(1-乙烯基吡咯烷酮-共-乙酸乙烯酯)，聚(乙烯基吡啶)或其衍生物，聚(甲基丙烯酸甲酯)或其衍生物，聚(丙烯酸丁酯)，聚(芳基醚酮)，聚(芳基砜)，聚(芳基醚砜)，聚(酯)或其衍生物。
实施方案51.根据实施方案41的组合物，其中该组合物包含约40重量%至75重量%的共轭聚合物以及约25重量%至55重量%的掺杂物。
实施方案52.根据实施方案41的组合物，其中所述组合物包含约50%至65%的共轭聚合物以及约35%至50%的掺杂物。
实施方案53.根据实施方案41的组合物，其中该组合物被热退火。
实施方案54.根据实施方案41的组合物，其中该组合物在约90℃至约170℃的温度下热退火约5分钟至约15分钟。
实施方案55.根据实施方案41的组合物，其中该组合物不包含碘鎓盐。
实施方案56.根据实施方案41的组合物，其中该掺杂物以约0.3至0.5m/ru的量存在，其中m是掺杂物的摩尔量并且ru是共轭聚合物重复单元的摩尔量。
实施方案57.根据实施方案41的组合物，其中该组合物是粉末并且该聚合物被掺杂。
实施方案58.根据实施方案41的组合物，其中该组合物是油墨并且该聚合物被掺杂。
实施方案59.根据实施方案41的组合物，其中该共轭聚合物由下式表示：
实施方案60.根据实施方案41的组合物，其中该聚合物是聚(3,4-(二丁氧基乙氧基乙氧基)噻吩)。
实施方案61.一种包含根据实施方案41的组合物的装置。
实施方案62.根据实施方案61的装置，其中该装置是LED、OLED、OPV、电致变色装置、超级电容器、电池、致动器或晶体管。
实施方案63.根据实施方案61的装置，其中该组合物是透明层。
实施方案64.根据实施方案61的装置，其中该组合物是在400至800nm波长下透射度为至少85%至约100%的透明层。
实施方案65.一种涂布基材，其包含至少一种基材和设置在该基材上的至少一个涂层，其中该涂层包含实施方案41的组合物。
实施方案66.根据实施方案65的涂布基材，其中该涂层被图案化或未被图案化。
实施方案67.根据实施方案65的涂布基材，其中该涂层被图案化。
此处是2010年5月11日提交的美国临时序列号61/333,657中提供的实施方案1至67的结束。
在此针对所有用途将2010年5月11日提交的优先权美国临时申请号61/333,657和2011年2月25日提交的优先权美国临时申请号61/446,974以引用的方式全文并入。
Claims (65)
1.一种组合物，其包含以下各者的反应产物：
(i)至少一种共轭聚合物，其中所述共轭聚合物包含至少一种在3-位或4-位或这两个位置上含有烷氧基取代基的聚噻吩；和
(ii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其包含离子化合物，其中所述离子化合物的阳离子是V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt或Au；并且所述离子化合物的阴离子由以下结构中的至少一个表示：
其中，R1至R10中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1-C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷、锑、SO3或CO2；X为F、Cl、Br、I或CN；n为0至6；并且m≤6-n；
其中所述组合物还任选地包含与(i)不同的至少一种基质材料。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述阴离子由以下结构中的至少一个表示：
其中，R1至R9中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1-C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷或锑；并且n为1至6。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中A为硼、镓、磷或锑。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中A为硼。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中R1至R10是氟。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述阴离子是四(卤代苯基)硼酸根。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述阳离子是Au、Mo、Re、Fe或Ag。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述阳离子是银。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述掺杂物是四(五氟苯基)硼酸银。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中所述烷氧基取代基在3-位。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中所述烷氧基取代基在4-位。
12.根据权利要求1所述的组合物，其中所述烷氧基取代基在3-位和4-位。
13.根据权利要求1所述的组合物，其中所述共轭聚合物是区域规则性聚噻吩。
14.根据权利要求1所述的组合物，其中所述烷氧基基团包含一个、两个、三个、四个或五个氧原子。
15.根据权利要求1所述的组合物，其中存在所述基质材料。
16.根据权利要求1所述的组合物，其中存在所述基质材料并且所述基质材料包含至少一种合成有机聚合物。
17.根据权利要求1所述的组合物，其中所述反应产物是约40重量%至75重量%的共轭聚合物与约25重量%至55重量%的掺杂物的产物。
18.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物呈固体粉末形式或者溶解或分散于油墨溶剂载体中。
19.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物基本上不含零价金属。
20.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物溶解或分散于油墨溶剂载体中而无需诱发反应的热处理或光处理。
21.一种组合物，其包含以下各者的反应产物：(i)至少一种空穴传输材料，和(ii)至少一种四(卤代芳基)硼酸银掺杂物。
22.根据权利要求21所述的组合物，其中所述四(卤代芳基)硼酸银掺杂物是四(五氟苯基)硼酸银掺杂物。
23.根据权利要求21所述的组合物，其中所述空穴传输材料是聚合物。
24.根据权利要求21所述的组合物，其中所述空穴传输材料是聚合物，其中所述聚合物是共轭聚合物或芳基胺聚合物，或其中所述聚合物是主链或侧链空穴传输聚合物。
25.根据权利要求21所述的组合物，其中所述空穴传输材料是共轭聚合物。
26.根据权利要求21所述的组合物，其中所述空穴传输材料是聚噻吩。
27.根据权利要求21所述的组合物，其中所述空穴传输材料是区域规则性聚噻吩。
28.根据权利要求21所述的组合物，其中所述空穴传输材料是共轭聚合物，其包含至少一种在3-位或4-位或这两个位置上含有烷氧基取代基的聚噻吩。
29.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物还包含基质材料。
30.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种合成有机聚合物作为基质材料。
31.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种合成有机聚合物作为基质材料，其中所述聚合物是绝缘的或半导电的聚合物。
32.根据权利要求21所述的组合物，其中所述反应产物是约40重量%至75重量%的空穴传输材料与约25重量%至55重量%的掺杂物的产物。
33.根据权利要求21所述的组合物，其中所述反应产物是约50重量%至65重量%的空穴传输材料与约35重量%至50重量%的掺杂物的产物。
34.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物呈固体粉末形式或者溶解或分散于油墨溶剂载体中。
35.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物是固体粉末。
36.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物溶解或分散于油墨溶剂载体中而无需诱发反应的热处理或光处理。
37.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物溶解或分散于油墨溶剂载体中，所述油墨溶剂载体包含以下至少一种：甲苯、二甲苯、1,2-二氢萘、均三甲苯、苯乙醚、4-甲基苯甲醚、苯甲醚、四氢吡喃、3-甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二乙醚以及它们的各种组合。
38.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物溶解或分散于油墨溶剂载体中，所述油墨溶剂载体包括THP、苯甲醚、二甲氧基乙烷、苯甲酸乙酯。
39.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物具有0.5wt.%或更少的零价金属含量。
40.根据权利要求21所述的组合物，其中所述组合物基本上不含零价金属。
41.一种组合物，其包含至少一种固体粉末，其中所述固体粉末包含以下各者的反应产物：
(i)至少一种共轭聚合物，其中所述共轭聚合物包含至少一种在3-位或4-位或这两个位置上含有烷氧基取代基的聚噻吩；和
(ii)至少一种用于聚合物(i)的掺杂物，其包含离子化合物，其中所述离子化合物的阳离子是V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt或Au；并且所述离子化合物的阴离子由以下结构中的至少一个表示：
其中，R1至R10中的每一个独立地为H、烷基、全氟烷基（C1–C10）、聚醚、F、Cl、Br、I、CN、任选地取代的苯基或任选地取代的萘基；"A"为硼、镓、磷、锑、SO3或CO2；X为F、Cl、Br、I或CN；n为0至6；并且m≤6–n；
其中所述组合物还任选地包含与(i)不同的至少一种基质材料。
42.根据权利要求41所述的组合物，其中A为硼。
43.根据权利要求41所述的组合物，其中所述阳离子是Au、Mo、Re、Fe或Ag。
44.根据权利要求41所述的组合物，其中所述阳离子是银。
45.根据权利要求41所述的组合物，其中所述组合物基本上不含零价金属。
46.一种组合物，其包含至少一种固体粉末，其中所述固体粉末包含以下各者的反应产物：(i)至少一种空穴传输材料和(ii)至少一种四(卤代芳基)硼酸银掺杂物。
47.根据权利要求46所述的组合物，其中所述空穴传输材料是共轭聚合物。
48.根据权利要求46所述的组合物，其中所述空穴传输材料是聚噻吩。
49.根据权利要求46所述的组合物，其中所述四(卤代芳基)硼酸银掺杂物是四(五氟苯基)硼酸银掺杂物。
50.根据权利要求46所述的组合物，其中所述组合物基本上不含零价金属。
51.一种装置，其包含至少一个阴极、至少一个阳极、设置于所述阴极和与阳极之间的至少一个发光层、在所述发光层和所述阳极或阴极之间的至少一个空穴注入层，其中所述空穴注入层包含权利要求1或21所述的组合物。
52.根据权利要求51所述的装置，其中所述装置是OLED或OPV装置。
53.根据权利要求51所述的装置，其中所述装置是OLED装置。
54.根据权利要求51所述的装置，其中所述装置还包含空穴传输层。
55.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层具有约5nm至约500nm的厚度。
56.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层具有约5nm至约150nm的厚度。
57.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层具有约20nm至约100nm的厚度。
58.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层被热退火。
59.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层在约25℃至约250℃的温度下热退火。
60.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层在约25℃至约250℃的温度以及10-6至760托的减压下热退火。
61.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层在约90℃至约170℃的温度下热退火约5至约15分钟。
62.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层被加热以去除溶剂。
63.根据权利要求51所述的装置，其中所述HIL层不包含碘鎓盐。
64.一种装置，其包含权利要求1或21所述的组合物，其中所述装置为OLED、OPV、晶体管、传感器、电容器或电池装置。
65.一种油墨组合物，其包含权利要求1或21所述的组合物以及溶剂载体。
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