JP5683020B2 - ドープ処理された共役ポリマー、デバイス、およびデバイスを作製する方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2008年4月11日に提出された米国特許仮出願第61/044,380号に対して、および2008年12月2日に提出された米国特許仮出願第61/119,239号に対して優先権を主張し、これらの出願はいずれもその全内容物が参照により本明細書に組み入れられる。
有機物に基づく有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、リン光有機発光ダイオード(PHOLED)、および有機光起電デバイス(OPV)などのエネルギー節約型デバイスにおいて、有用な進歩が見られるが、よりよい加工および性能を提供するためにはさらなる改善がなおも必要である。たとえば、1つの有望なタイプの材料は、たとえばポリチオフェンを含む導電性ポリマーである。しかし、ドーピング、純度、および溶解度ならびに加工において問題が生じうる。特に、交互ポリマー層の溶解度(たとえば、隣接する層における直交または交互の溶解度特性)に対して非常に良好な制御を有することが重要である。特に、正孔注入層および正孔輸送層は、非常に薄いが高い品質の薄膜に対する競合する需要および必要性を考慮すると難しい問題を呈しうる。
本明細書において記述される態様には、たとえば、組成物、組成物を作製および使用する方法、ならびにデバイスおよび製品が含まれる。組成物には、たとえばポリマー、単量体、混和物、薄膜、分散液、溶液、およびインク配合物が含まれる。
[本発明1001]
少なくとも1種類の酸化還元ドーパントと混合された少なくとも1種類の共役ポリマーを含む組成物であって、該共役ポリマーが3,4-二置換ポリチオフェンである、組成物。
[本発明1002]
共役ポリマーがポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)である、本発明1001の組成物。
[本発明1003]
共役ポリマーが以下によって表される、本発明1001の組成物:
式中、R 1 は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドであり;かつ
R 2 は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドである。
[本発明1004]
共役ポリマーが以下によって表される、本発明1001の組成物:
式中、R 1 は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、R 2 は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分である。
[本発明1005]
共役ポリマーがポリ(3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン)-2,5-ジイルである、本発明1001の組成物。
[本発明1006]
酸化還元ドーパントが、キノン、ボラン、カルボカチオン、ボラ-テトラアザペンタレン、アミニウムもしくはアンモニリウム塩、スルホニウム塩、オキソニウム塩、セレノノイウム塩、ニトロソニウム塩、アルソニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩、金属塩、またはそれらの組み合わせである、本発明1001の組成物。
[本発明1007]
酸化還元ドーパントが、ジフェニルヨードニウム塩であり、かつ該ジフェニルヨードニウム塩のフェニル環が置換されてもよい、本発明1001の組成物。
[本発明1008]
前記共役ポリマーとは異なる合成ポリマーをさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1009]
平坦化剤をさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1010]
平坦化剤をさらに含む組成物であって、該平坦化剤が、置換されてもよい縮合芳香環または置換されてもよい多環式芳香族炭化水素側鎖を含むポリマーを含む、本発明1001の組成物。
[本発明1011]
組成物が、約25重量%〜約99重量%の共役ポリマーと、約1重量%〜約75重量%の酸化還元ドーパントとを含み、重量%が共役ポリマーと酸化還元ドーパントの総量に対してである、本発明1001の組成物。
[本発明1012]
酸化還元ドーパントの量が約0.01 m/ru〜約1 m/ruであり、式中mが酸化還元ドーパントのモル量であり、ruが共役ポリマー反復単位のモル量である、本発明1001の組成物。
[本発明1013]
共役ポリマーが、テトラヒドロフラン、クロロホルム、アルキル化ベンゼン、ハロゲン化ベンゼン、NMP、DMF、DMAc、DMSO、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、THF、ジオキサン、酢酸エチル、安息香酸エチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロピラン、またはアニソールに可溶性である、本発明1001の組成物。
[本発明1014]
非プロトン性有機溶媒をさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1015]
有機電子デバイスにおいて正孔注入層または正孔輸送層として用いるために配合される、本発明1001の組成物。
[本発明1016]
共役ポリマーと酸化還元ドーパントとを混合した後、組成物が加熱される、本発明1001の組成物。
[本発明1017]
ドーパントが、フッ素を含む陰イオンを含み、かつ組成物が、いかなる追加の過フッ素化材料も実質的に含まない、本発明1001の組成物。
[本発明1018]
組成物が基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜が有機溶媒に対して抵抗性(intractable)である、本発明1001の組成物。
[本発明1019]
組成物が基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜がトルエンに対して抵抗性である、本発明1001の組成物。
[本発明1020]
低分子または正孔輸送ポリマーである正孔輸送化合物をさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1021]
少なくとも光酸と混合された少なくとも1つの共役ポリマーを含む組成物。
[本発明1022]
共役ポリマーがポリチオフェン骨格を含む、本発明1021の組成物。
[本発明1023]
共役ポリマーが、3,4-二置換ポリチオフェンである、本発明1021の組成物。
[本発明1024]
共役ポリマーがポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)である、本発明1021の組成物。
[本発明1025]
共役ポリマーが以下によって表される、本発明1021の組成物:
式中、R 1 は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、もしくは置換されてもよいプロピレンオキサイド、または他の低級アルキレンオキシ単位であり、置換されてもよいアルキレンであってもよく;かつ
R 2 は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、もしくは置換されてもよいプロピレンオキサイド、または他の低級アルキレンオキシ単位であり、置換されてもよいアルキレンであってもよい。
[本発明1026]
共役ポリマーが以下によって表される、本発明1021の組成物:
式中、R 1 は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、R 2 は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分である。
[本発明1027]
光酸がジアリールヨードニウム塩である、本発明1021の組成物。
[本発明1028]
光酸がジフェニルヨードニウム塩であり、かつ該ジフェニルヨードニウム塩のフェニル環が置換されてもよい、本発明1021の組成物。
[本発明1029]
光酸が、塩化物陰イオン、臭化物陰イオン、ヨウ化物陰イオン、テトラフルオロホウ酸陰イオン、ヘキサフルオロリン酸陰イオン、置換されてもよいアリールスルホン酸陰イオン、置換されてもよいアルキルスルホン酸陰イオン、ペルフルオロアルキルスルホン酸陰イオン、置換されてもよいテトラアリールホウ酸陰イオン、置換されてもよいテトラアルキルホウ酸陰イオン、またはそれらの組み合わせである陰イオンをさらに含む、本発明1021の組成物。
[本発明1030]
前記共役ポリマーとは異なる合成ポリマーをさらに含む、本発明1021の組成物。
[本発明1031]
平坦化剤をさらに含む、本発明1021の組成物。
[本発明1032]
平坦化剤をさらに含む組成物であって、該平坦化剤が、置換されてもよい縮合芳香環または置換されてもよい多環式芳香族炭化水素側鎖を含むポリマーを含む、本発明1021の組成物。
[本発明1033]
光酸の量が約0.01 m/ru〜約1 m/ruであり、式中mが光酸のモル量であり、ruが共役ポリマー反復単位のモル量である、本発明1021の組成物。
[本発明1034]
有機溶媒をさらに含む、本発明1021の組成物。
[本発明1035]
有機電子デバイスにおいて正孔注入層または正孔輸送層として用いるために配合される、本発明1021の組成物。
[本発明1036]
共役ポリマーと光酸とを混合した後、組成物が加熱される、本発明1021の組成物。
[本発明1037]
光酸が、フッ素を含む陰イオンを含み、組成物がいかなる追加のフッ素化材料も実質的に含まない、本発明1021の組成物。
[本発明1038]
組成物が、基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜が有機溶媒に対して抵抗性である、本発明1021の組成物。
[本発明1039]
組成物が、基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜がトルエンに対して抵抗性である、本発明1021の組成物。
[本発明1040]
正孔輸送化合物をさらに含む組成物であって、該正孔輸送化合物が、低分子または正孔輸送ポリマーを含み、かつ該正孔輸送ポリマーが、主鎖および/または側鎖において正孔輸送単位を含む反復単位を含む、本発明1031の組成物。
[本発明1041]
ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)と酸化還元ドーパントとを含む組成物。
[本発明1042]
少なくとも1つの酸化還元ドーパントが、キノン、ボラン、カルボカチオン、ボラ-テトラアザペンタレン、アミニウムもしくはアンモニリウム塩、スルホニウム塩、オキソニウム塩、セレノノイウム塩、ニトロソニウム塩、アルソニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩、金属塩、またはそれらの組み合わせである、本発明1041の組成物。
[本発明1043]
酸化還元ドーパントが、分子量約100 g/mol〜約500 g/molのジフェニルヨードニウム塩を含む、本発明1041の組成物。
[本発明1044]
ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)が以下によって表される、本発明1041の組成物:
式中、R 1 は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ基であり、R 2 は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ基であり、かつ
ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)はおよそ5,000〜100,000 g/molの数平均分子量を有する。
[本発明1045]
本発明1001、1021、または1041の組成物を含む少なくとも1つの層を含む、デバイス。
[本発明1046]
層が正孔注入層、正孔輸送層、または正孔抽出層である、本発明1045のデバイス。
[本発明1047]
有機電子デバイスである、本発明1045のデバイス。
[本発明1048]
OLED、PHOLED、または光起電デバイスである、本発明1045のデバイス。
[本発明1049]
非ハロゲン化溶媒をさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1050]
エーテル、エチレングリコールモノエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエーテルアセテート、脂肪族ケトン、および芳香族ケトンから選択される有機溶媒をさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1051]
少なくとも1つの共役ポリマーを含む組成物であって、該共役ポリマーがポリ(3,4-ビス(2-(2-アルコキシエトキシ)エトキシ)チオフェン)-2,5-ジイルである、組成物。
[本発明1052]
少なくとも1つの共役ポリマーを含む組成物であって、該共役ポリマーがポリ(3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン)-2,5-ジイルである、組成物。
緒言/導電性および共役ポリマー
優先権2008年4月11日に提出された米国特許仮出願第61/044,380号および2008年12月2日に提出された第61/119,239号は、その全内容物が参照により本明細書に組み入れられる。
共役ポリマー、ならびに該ポリマーを用いた配合物およびデバイスの1つの重要な例は、3,4-二置換ポリチオフェンである。好ましくは、3,4-二置換ポリチオフェンは、ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)またはポリ(3,4-ジ-ポリエーテル)-チオフェンであってもよい。ポリエーテルは、複数のエーテル基を有する分子である。アルコキシおよびポリエーテル側鎖は、ポリマー骨格鎖に対して電子を供与することができる。
式中、R1は独立して、置換されてもよいアルコキシ基、またはアルコキシアルコキシアルコキシ部分などのアルコキシヘテロ原子基であってもよく、およびR2は独立して、たとえばアルコキシアルコキシアルコキシ部分などの置換されてもよいアルコキシ基アルコキシヘテロ原子基であってもよい;または
R1は独立して、置換されてもよいアルキル、および置換されてもよいアリールオキシであってもよく、ならびにR2は独立して、置換されてもよいアルキルおよび置換されてもよいアリールオキシであってもよい。任意に置換される置換基の例には、ヒドロキシル、フェニル、およびさらなる置換されてもよいアルコキシ基が含まれる。アルコキシ基は、次にヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基によって置換されうる;または
R1は独立して、置換されてもよいアルキレンオキサイドであってもよく、R2は独立して、置換されてもよいアルキレンオキサイドであってもよい。置換基はたとえば、ヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありうる;または
R1は独立して、置換されてもよいエチレンオキサイドまたは置換されてもよいプロピレンオキサイド、または他の低級アルキレンオキシ単位であってもよく、およびR2は独立して、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドであり、または他の低級アルキレンオキシ単位でありうる。置換基はたとえば、ヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基であってもよい;または
R1は独立して、メチレンまたはエチレンなどの置換されてもよいアルキレンであってもよく;置換基はたとえば、エチレンオキシまたはプロピレンオキシなどの置換されてもよいアルキレンオキシであってもよく;置換基はたとえば、ヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシであってもよく、およびR2は独立して、たとえばメチレンまたはエチレンなどの置換されてもよいアルキレンであってもよく、置換基はたとえばエチレンオキシまたはプロピレンオキシなどの置換されてもよいアルキレンオキシであってもよく;置換基はたとえばヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシであってもよい。
重合化の程度nは特に制限されないが、たとえば2〜500,000または5〜100,000、10〜10,000、10〜1,000、もしくは10〜100でありうる。多くの場合において、ポリマーは、およそ5,000から100,000 g/molのあいだの数平均分子量を有する。
重合化の程度nは、特に制限されないが、たとえば2〜500,000または5〜100,000、10〜10,000、10〜1,000、もしくは10〜100でありうる。多くの場合において、ポリマーは、およそ5,000から100,000 g/molのあいだの数平均分子量を有する。
共役ポリマーは、ドーパントと混合されうる。反応は混合によって起こりうる。特に、共役ポリマーは、酸化還元ドーパントによってドープ処理されうる。酸化還元ドーパントは、たとえば共役ポリマーによって1つまたは複数の電子送達反応を受けて、それによってドープ処理された共役ポリマーを生じるであろう材料でありうる。酸化還元ドーパントは、導電性ポリマーによって1つまたは複数の電子送達反応を受けてもよく、それによってドープ処理された導電性ポリマーを生じてもよい。酸化還元ドーパントは、適した電荷平衡対陰イオンを提供するように選択されうる。本明細書において考察されるように、共役ポリマーおよびドーパント、または酸化還元ドーパントは、ドープ処理されたポリマーを形成するように反応するであろう成分を指しうる。ドーピング反応は、電荷担体が生成される電荷送達反応であってもよく、反応は可逆的または非可逆的であってもよい。酸化還元ドーパントは当技術分野において公知である。たとえば、米国特許第7,070,867号;または米国特許出願公開第2005/0123793号;第2004/0113127号を参照されたい。
式中、R1は独立して、置換されてもよいアリール基であり、R2は独立して、置換されてもよいアリール基であり;およびX-は陰イオンである。
式中、R1は独立して、置換されてもよいアレーンであり、R2は独立して、置換されてもよいアレーンであり、R3は置換されてもよいアレーンであり;およびX-は陰イオンである。
式中、R1、R2、R3は独立して、水素であり、任意で置換または非置換のアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、縮合炭素環、または縮合複素環であり、R4およびR5は独立して、ハロゲン、水素、任意で置換もしくは非置換アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、縮合炭素環もしくは縮合複素環であり、またはホウ素原子と共にホウ素含有複素環である。
一般的に用いられる多様なポリマーHILは、ドーパントおよび結合剤として強酸ポリマーを用いて調製され、たとえばPEDOT-PSSを参照されたい。ドーパントおよび結合剤として強酸ポリマーを用いるこれらの系は、光の照射に関してより効率的で自然の選択であるPHOLED系ではうまく機能することができない。
いくつかの態様において、組成物は、共役ポリマーとは異なる少なくとも1つの合成ポリマーを含む。たとえば2006年8月10日に公表された米国特許出願公開第2006/0175582号を参照されたい。合成ポリマーは、たとえば炭素骨格を含みうる。いくつかの態様において、合成ポリマーは、酸素原子または窒素原子を含む少なくとも1つのポリマー側鎖を有する。合成ポリマーはルイス塩基であってもよい。典型的に、合成ポリマーは、炭素骨格を含み、25℃より高いガラス転移温度を有する。合成ポリマーは酸性基を含んでもよい。加えて、共役ポリマーは酸性基を含んでもよい。いくつかの態様において、共役ポリマーおよび第二のポリマーは酸性基を含む。
いくつかの態様において、組成物は、正孔輸送化合物を含む。正孔輸送化合物は、主鎖および/または側鎖において正孔輸送単位を含む反復単位から構成される低分子またはポリマーであり、正孔輸送単位は正孔輸送化合物を含む。正孔輸送化合物は、中性型であってもよく、ドープ処理されてもよい。正孔輸送化合物またはポリマーの例は、参照により本明細書に組み入れられる、係属中の米国特許出願第11/009,883号において見いだされうる。
1つの態様において、組成物は、約1重量%〜99重量%の共役ポリマーと、約1重量%〜約99重量%の酸化還元ドーパントとを含む。もう1つの態様において、組成物は、約25〜99%の共役ポリマーと約1%〜75%の酸化還元ドーパントとを含む。典型的に、共役ポリマーの重量による量は、酸化還元ドーパントの重量による量より大きい。共役ポリマーは、前述の任意の共役ポリマーでありうる。典型的に、反復単位は、3,4-二置換ポリチオフェンである。典型的に、酸化還元ドーパントは、約0.01 m/ru〜約1 m/ruの量のヨードニウム塩であってもよく、式中mはヨードニウム塩のモル量であり、ruは共役ポリマー反復単位のモル量である。
様々なデバイスを、多くの場合において、たとえば溶液または真空プロセシングならびにプリンティングおよびパターニングプロセスによって調製されうる多層構造を用いて製造することができる。特に、本組成物が正孔注入層として用いられるために配合される正孔注入層(HIL)に関して本明細書において記述される態様を用いることは、有効に行われうる。具体的な応用には、OLED、PLED、PHOLED、SMOLED、ESD、光電池、スーパーキャパシタ、ハイブリッドキャパシタ、陽イオン変換器、薬物放出、エレクトロクロミクス、センサー、FET、アクチュエータ、およびメンブレンの正孔注入層が含まれる。もう1つの応用は、有機電界効果トランジスタ(OFETS)に関する電極修飾剤を含む電極修飾剤としてである。他の応用には、プリンテッドエレクトロニクス、プリンテッドエレクトロニクスデバイス、およびロールツーロール生産プロセスの分野における応用が含まれる。加えて、本明細書において考察した組成物は、電極上でのコーティングであってもよい。
(i)フェニレン部分上の様々な位置で置換されるポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(ii)ビニレン部分上の様々な位置で置換されるポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(iii)フェニレン部分上の様々な位置で置換され、かつビニレン部分上の様々な位置でも置換されるポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体;
(iv)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾール等のような部分であってもよいポリ(アリーレンビニレン);
(v)アリーレンが上記(iv)のアリーレンであってもよく、かつ加えてアリーレン上の様々な位置で置換基を有してもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vi)アリーレンが上記(iv)のアリーレンであってもよく、かつ加えてビニレン上の様々な位置で置換基を有してもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vii)アリーレンが上記(iv)のアリーレンであってもよく、加えてアリーレン上の様々な位置で置換基を有してもよく、かつビニレン上の様々な位置で置換基を有してもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(viii)(iv)、(v)、(vi)、および(vii)のオリゴマーなどのアリーレンビニレンオリゴマーと非共役オリゴマーとのコポリマー;
(ix)ポリp-フェニレン、およびポリ(9,9-ジアルキルフルオレン)などのラダーポリマー誘導体を含むフェニレン部分上の様々な位置で置換されたその誘導体;
(x)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾール等のような部分であってもよいポリ(アリーレン)、およびアリーレン部分上の様々な位置で置換されるその誘導体;
(xi)(x)のオリゴアリーレンなどのオリゴアリーレンと非共役オリゴマーとのコポリマー;
(xii)ポリキノリンおよびその誘導体;
(xiii)溶解度を提供するために、ポリキノリンと、フェニレン上でたとえばアルキルまたはアルコキシ基によって置換されたp-フェニレンとのコポリマー;
(xiv)ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスチアゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスオキサゾール)、ポリp-フェニレン-2,6-ベンズイミダゾールなどの剛直棒状ポリマー、およびその誘導体;ならびに
(xv)ポリフルオレンポリマーおよびポリフルオレン単位とのコポリマー。
(1)PLEDおよびSMOLEDを含むOLEDにおける正孔注入;たとえばPLEDにおけるHILに関して、共役が炭素またはケイ素原子を伴う全てのクラスの共役ポリマーエミッターを用いることができる。SMOLEDにおけるHILに関しては、以下が例である:蛍光エミッターを含有するSMOLED;リン光エミッターを含有するSMOLED;HIL層に加えて1つまたは複数の有機層を含むSMOLED;および低分子層が溶液もしくはエアロゾルスプレー、または任意の他のプロセシング技術から加工されるSMOLED。加えて、他の例には、デンドリマーまたはオリゴマー有機半導体に基づくOLEDにおけるHIL;HILが電荷注入を改変するためにまたは電極として用いられる二極性発光FETにおけるHILが含まれる;
(2)OPVにおける正孔抽出層;
(3)トランジスタにおけるチャンネル材料;
(4)ロジックゲートなどのトランジスタの組み合わせを含む回路におけるチャンネル材料;
(5)トランジスタにおける電極材料;
(6)キャパシタにおけるゲート層;
(7)導電性ポリマーによって感知される種との会合によりドーピングレベルの改変が達成される化学センサー。
当技術分野において公知の方法を用いてOLEDパラメータを測定することができる。たとえば、測定は10 mA/cm2で行われうる。
非ドープ処理およびドープ処理ポリマー組成物は、たとえば熱重量分析(TGA)によって測定した場合に優れた熱安定性を示しうる。たとえば、安定性は、ドープ処理または非ドープ処理型に関して、分解温度開始が少なくとも100℃、少なくとも200℃、または少なくとも300℃でありうるように達成されうる。
実施例1:3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェンの合成手順
窒素パージした1 L乾燥三頚丸底フラスコにブチルカルビトール420 mLを加えた後、金属ナトリウム(削りくず)29 gを加えて迅速な溶解を促進した。金属ナトリウムは、ヘキサンによって洗浄した後ブチルカルビトールに加えた。反応混合物を室温でおよそ30〜45分間撹拌した。次に、反応混合物を90℃まで加熱して金属とブチルカルビトールとの反応を完了させた。
3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン単量体20 gをクロロホルム90 mLに溶解した。次に、氷酢酸90 mLをこの混合物に加えた。溶液を氷浴を用いておよそ0〜5℃に冷却して、N-ブロモスクシニミド19.5 gを少量ずつ2〜3分間かけて加えた。反応混合物は急激に暗色となった。反応を室温でおよそ2時間継続した後、希重炭酸ナトリウム溶液を用いて中和した。
1 L三頚丸底フラスコを加熱して、窒素パージを3回行って排気した。このフラスコにMBraun溶媒送達系から無水テトラヒドロフラン(THF)400 mLを加えた。2,5-ジブロモ-3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン単量体22.59 gを無水THFおよそ80 mLによって希釈して、1 L反応フラスコに加えた。無水THF 20 mLを用いてフラスコをすすぎ、洗浄物をリアクターに加えた。次に、1.0 M i-PrMgCl.LiClのTHF溶液36.2 mLをシリンジを通して反応混合物に注入した。反応混合物を室温で45分間撹拌した。無水6 mLに懸濁したNiCl2.dppp 0.22 gをシリンジを通してTHFに加えた。反応混合物は不透明になって数分でマゼンタ色になった。
・濃塩酸1×135 mL+エタノール100 mL+脱イオン水265 mL
・濃塩酸1×135 mL+エタノール150 mL+脱イオン水215 mL
・エタノール1×150 mL+脱イオン水150 mL
・EDTA四ナトリウム塩1×3.8 g、脱イオン水200 mL+エタノール50 mL(EDTA-4Naを水に溶解した後、エタノールを溶液に加えた)。
・エタノール1×40 mL+脱イオン水160 mL
・ヒドラジン(35重量%水溶液)1×25 mL+エタノール80 mL+脱イオン水95 mLで室温。
2 Lの三頚丸底フラスコを真空でフレームドライして、窒素パージを行った(3回繰り返した)。このフラスコに2,5-ジブロモ-3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン(II)モノマー44.98 gを加えた。モノマーを保存したフラスコを無水THF 10 mLによって2回すすぎ、洗浄液をリアクターに加えた。MBraun溶媒送達システムから無水THF 680 mLをカニューレを通して移した。0.79 M i-PrMgClのTHF溶液97 mLをシリンジを通して注入した。反応混合物を室温で45分間撹拌した。無水THF 6 mLに懸濁したNiCl2.dppp 0.275 gをシリンジを通して加えた。反応混合物を終夜還流して、エタノール7 L中で沈殿させた。
・濃塩酸1×100 mL+脱イオン水1300 mL
・濃塩酸1×100 mL+エタノール200 mL+脱イオン水700 mL
・エタノール1×50 mL+脱イオン水450 mL
・EDTA-4Na 1×5 g+エタノール100 mL+脱イオン水900 mL(EDTA-4Naを水に溶解した後、エタノールを溶液に加えた)
・エタノール1×50 mL+脱イオン水450 mL
特に明記していなければ、保存液の調製および溶液の混合は全てグローブボックスの中で行った。P3DBEEThおよびIMDPIB(PhF5)4(TCI Americaから)の保存液を、実施例3および4において記述されるように調製した。トリス(4-ブロモフェニル)アミニウムヘキサクロロアンチモネート(TBPAH)(Aldrichから)も同様に調製した。P3DBEETh溶液を30分間超音波処理した。
図1は、IMDPIB(PhF5)4によってドープ処理されて、クロロホルムから遠心したポリ(3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン)薄膜のUV-vis-NIRスペクトルを示す。実線は、還流した配合物のUV-vis-NIRスペクトルを示す。破線は新しく調製した配合物のUV-vis-NIRスペクトルを示す。点線は中性ポリマーのUV-vis-NIRスペクトルを示す。室温で試料をエージングすると、還流した試料に類似の結果を生じる。全ての試料をグローブボックス内で130℃で15分間アニールした。
本明細書において記述されるOLEDデバイスは、ガラス基板に蒸着したインジウムスズ酸化物(ITO)表面上で製造された。ITO表面をプレパターニングしてピクセル面積を0.05 cm2に規定した。デバイスの基板を、希釈した石けん溶液中での20分間の超音波処理によって洗浄した後、蒸留水によって洗浄した。この後イソプロパノール中で20分間超音波処理を行った。基板を窒素流下で乾燥させた後、それらを300 Wで操作するUV-オゾンチャンバーにおいて20分間処理した。
OLEDは、ピクセルの発光部分を含有するデバイスの封入領域外に電極が伸長するガラス基板上のピクセルを含む。各ピクセルの典型的な面積は0.05 cm2である。電極を、Keithley 2400ソースメータなどの電流ソースメータに接触させて、インジウムスズ酸化物にバイアスを適用してアルミニウム電極をアースした。これによって、陽性荷電担体(正孔)と陰性荷電担体がデバイスに注入されて、励起子を形成して光を生成する。本実施例において、HILは発光層への電荷担体の注入を補助する。その結果、デバイスの動作電圧(ピクセルの中に所定の電流密度を流すために必要な電圧として定義される)が低くなる。
本実施例において、本発明のHILの透明度は、約350 nm〜約800 nmで少なくとも85%であることが証明された。ドープ処理されたHIL薄膜は、可視領域でほとんどまたは全くピークを示さず、中性密度フィルターのように挙動する。薄膜をグローブボックス内で130℃で15分間アニールした。
溶媒としてのクロロホルム、および様々な光酸とP3DBEEThポリマーとの混合物を含むいくつかの異なるHILを、二重層の低分子OLEDデバイスにおいて試験した。配合物を表7に示す。
HIL9(P3DBEEThおよびホウ酸塩光酸を有する1024)に関して、HIL薄膜の抵抗性を決定するためにデバイスを作製した。以下のデータは、構造ITO/HIL/NPB/Apq3/Ca/Alを有するデバイスを示す。最初の3つのデバイスに関するHILをスピンコーティング法を用いてキャストした後、所定の温度でホットプレート上でアニールした。最後の3つのデバイスに関するHILをスピンキャストしてアニールした後、トルエンによって洗浄した。溶媒をHILの上部に滴下した後、基板を700 rpmで40秒間回転させた後175℃で15分間アニールした。
最後に2009年4月11日に提出された米国特許仮出願第61/044,380号および2008年12月2日に提出された米国特許仮出願第61/119,239号は以下の121の態様を記述する。
式中、R1は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドであり;および
R2は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドである。
式中、R1は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、置換されてもよいプロピレンオキサイド、または他の低級アルキレンオキシ単位であり、置換されてもよいアルキレンであってもよく;および
R2は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、もしくは置換されてもよいプロピレンオキサイド、または他の低級アルキレンオキシ単位であり、置換されてもよいアルキレンであってもよい。
式中、R1は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、R2は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分である。
式中、R1は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ基であり、R2は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ基であり、および
ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)は、およそ5,000〜100,000 g/molの数平均分子量を有する。
式中、R1は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドであり;および
R2は独立して、アルコキシ部分、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいアルキレンオキサイド、置換されてもよいエチレンオキサイド、または置換されてもよいプロピレンオキサイドである。
式中、R1は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ基であり、R2は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ基であり、および
共役ポリマーはおよそ5,000〜100,000 g/molの数平均分子量を有する。
基板を提供する段階;
態様1、31、57、または74の組成物を提供する段階;
活性層を提供する段階;
陰極を提供する段階;および
任意で透明な導体を提供する段階;
基板、態様1、31、57または74の組成物、活性層、陰極、および透明な導体を合わせる段階。
Claims (44)
- 少なくとも1種類の酸化還元ドーパントと混合された少なくとも1種類の共役ポリマーを含む組成物であって、
該共役ポリマーが3,4-二置換ポリチオフェンであって、該3,4-二置換ポリチオフェンは以下
(式中、R1は独立して、置換されてもよいアルキレンオキサイドであり、R2は独立して、置換されてもよいアルキレンオキサイドである。)によって表されるポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)を含み、
該置換されてもよいアルキレンオキサイドが、独立して、置換されてもよいアルコキシアルコキシ、置換されてもよいアルコキシアルコキシアルコキシまたは置換されてもよいアルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、
有機電子デバイスにおいて正孔注入層または正孔輸送層として用いるために配合される、組成物。 - 置換基が、ヒドロキシ、フェニルまたはアルコキシである、請求項1に記載の組成物。
- R1は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、R2は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分である、請求項1記載の組成物。
- 共役ポリマーがポリ(3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン)-2,5-ジイルである、請求項1記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントが、ヨードニウム塩、金属塩、またはそれらの組み合わせである、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントが、ジフェニルヨードニウム塩であり、かつ該ジフェニルヨードニウム塩のフェニル環が置換されてもよい、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントが、金属塩であり、かつ該金属塩が銀塩である、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記共役ポリマーとは異なる合成ポリマーをさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 平坦化剤をさらに含む、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 平坦化剤をさらに含む組成物であって、該平坦化剤が、置換されてもよい縮合芳香環または置換されてもよい多環式芳香族炭化水素側鎖を含むポリマーを含む、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が、約25重量%〜約99重量%の共役ポリマーと、約1重量%〜約75重量%の酸化還元ドーパントとを含み、重量%が共役ポリマーと酸化還元ドーパントの総量に対してである、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントの量が約0.01 m/ru〜約1 m/ruであり、式中mが酸化還元ドーパントのモル量であり、ruが共役ポリマー反復単位のモル量である、請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーが、テトラヒドロフラン、クロロホルム、アルキル化ベンゼン、ハロゲン化ベンゼン、NMP、DMF、DMAc、DMSO、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、THF、ジオキサン、酢酸エチル、安息香酸エチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロピラン、またはアニソールに可溶性である、請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。
- 非プロトン性有機溶媒をさらに含む、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーと酸化還元ドーパントとを混合した後、組成物が加熱される、請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。
- ドーパントが、フッ素を含む陰イオンを含み、かつ組成物が、いかなる追加の過フッ素化材料も実質的に含まない、請求項1〜15のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜が有機溶媒に対して抵抗性(intractable)である、請求項1〜16のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜がトルエンに対して抵抗性である、請求項1〜17のいずれかに記載の組成物。
- 低分子または正孔輸送ポリマーである正孔輸送化合物をさらに含む、請求項1〜18のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも酸化還元ドーパントと混合された少なくとも1つの共役ポリマーを含み、
該共役ポリマーが3,4-二置換ポリチオフェンであって、該3,4-二置換ポリチオフェンは以下
(式中、R1は独立して、置換されてもよいアルキレンオキサイドであり、R2は独立して、置換されてもよいアルキレンオキサイドである。)によって表されるポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)を含み、
該置換されてもよいアルキレンオキサイドが、独立して、置換されてもよいアルコキシアルコキシ、置換されてもよいアルコキシアルコキシアルコキシまたは置換されてもよいアルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、
該酸化還元ドーパントがジアリールヨードニウム塩または銀塩であり、
有機電子デバイスにおいて正孔注入層または正孔輸送層として用いるために配合される、組成物。 - 置換基が、ヒドロキシ、フェニルまたはアルコキシである、請求項20に記載の組成物。
- R1は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分であり、R2は独立して、アルコキシアルコキシアルコキシ部分である、請求項20記載の組成物。
- 共役ポリマーがポリ(3,4-ビス(2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシ)チオフェン)-2,5-ジイルである、請求項20記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントがジアリールヨードニウム塩である、請求項20〜23のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントがジフェニルヨードニウム塩であり、かつ該ジフェニルヨードニウム塩のフェニル環が置換されてもよい、請求項20〜23のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントが銀塩である、請求項20〜23のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントが銀塩であり、かつ該銀塩がテトラフルオロホウ酸銀、テトラフェニルホウ酸銀、またはヘキサフルオロリン酸銀である、請求項20〜23のいずれかに記載の組成物。
- 前記共役ポリマーとは異なる合成ポリマーをさらに含む、請求項20〜27のいずれかに記載の組成物。
- 平坦化剤をさらに含む、請求項20〜28のいずれかに記載の組成物。
- 平坦化剤をさらに含む組成物であって、該平坦化剤が、置換されてもよい縮合芳香環または置換されてもよい多環式芳香族炭化水素側鎖を含むポリマーを含む、請求項20〜29のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントの量が約0.01 m/ru〜約1 m/ruであり、式中mが酸化還元ドーパントのモル量であり、ruが共役ポリマー反復単位のモル量である、請求項20〜30のいずれかに記載の組成物。
- 有機溶媒をさらに含む、請求項20〜31のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーと酸化還元ドーパントとを混合した後、組成物が加熱される、請求項20〜32のいずれかに記載の組成物。
- 酸化還元ドーパントが、フッ素を含む陰イオンを含み、組成物がいかなる追加のフッ素化材料も実質的に含まない、請求項20〜33のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が、基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜が有機溶媒に対して抵抗性である、請求項20〜34のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が、基板上にコーティングされた薄膜であり、かつ該薄膜がトルエンに対して抵抗性である、請求項20〜35のいずれかに記載の組成物。
- 正孔輸送化合物をさらに含む組成物であって、該正孔輸送化合物が、低分子または正孔輸送ポリマーを含み、かつ該正孔輸送ポリマーが、主鎖および/または側鎖において正孔輸送単位を含む反復単位を含む、請求項20〜36のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーはおよそ5,000〜100,000 g/molの数平均分子量を有する、請求項20〜37のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜38のいずれかに記載の組成物を含む少なくとも1つの層を含む、デバイス。
- 層が正孔注入層、正孔輸送層、または正孔抽出層である、請求項39記載のデバイス。
- 有機電子デバイスである、請求項39または40記載のデバイス。
- OLED、PHOLED、または光起電デバイスである、請求項39〜41のいずれかに記載のデバイス。
- 非ハロゲン化溶媒をさらに含む、請求項1〜38のいずれかに記載の組成物。
- エーテル、エチレングリコールモノエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエーテルアセテート、脂肪族ケトン、および芳香族ケトンから選択される有機溶媒をさらに含む、請求項1〜38のいずれかに記載の組成物。
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JP2012500500A (ja) * | 2008-08-20 | 2012-01-05 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 有機太陽電池の製造のための改善された溶媒システム |
US8097876B2 (en) | 2008-10-27 | 2012-01-17 | Plextronics, Inc. | Charge injection and transport layers |
WO2010059240A1 (en) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | Plextronics, Inc. | Doped interfacial modification layers for stability enhancement for bulk heterojunction organic solar cells |
US20100273007A1 (en) * | 2009-04-10 | 2010-10-28 | Plextronics, Inc. | Dehalogenation |
US8440785B2 (en) * | 2009-06-30 | 2013-05-14 | Plextronics, Inc. | Compositions, methods and polymers |
KR20120059573A (ko) * | 2009-09-04 | 2012-06-08 | 플렉스트로닉스, 인크 | 광기전력 전지 및 디케톤 기재 및 디케토피롤로피롤 기재 중합체를 비롯한, 유기 전자 소자 및 중합체 |
WO2011041232A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Plextronics, Inc. | Organic electronic devices, compositions, and methods |
KR20120106795A (ko) * | 2009-12-18 | 2012-09-26 | 플렉스트로닉스, 인크 | 3,4-디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자 |
EP2517275B1 (en) * | 2009-12-22 | 2018-11-07 | Merck Patent GmbH | Formulations comprising phase-separated functional materials |
CN102859740B (zh) * | 2010-04-22 | 2016-06-15 | 日立化成株式会社 | 有机电子材料、聚合引发剂及热聚合引发剂、油墨组合物、有机薄膜及其制造方法、有机电子元件、有机电致发光元件、照明装置、显示元件以及显示装置 |
EP2569347A1 (en) * | 2010-05-11 | 2013-03-20 | Plextronics, Inc. | Doping conjugated polymers and devices |
CN102959008B (zh) | 2010-07-02 | 2016-03-16 | 索尔维美国有限公司 | 空穴传输组合物及相关器件和方法(ii) |
CN103443162B (zh) * | 2011-03-28 | 2016-09-21 | 富士胶片株式会社 | 导电性组合物、使用该组合物的导电性膜及其制备方法 |
TW201308704A (zh) * | 2011-04-26 | 2013-02-16 | Kuraray Co | 有機光伏元件之製造方法 |
US9203030B2 (en) * | 2011-05-16 | 2015-12-01 | Georgia Tech Research Corporation | Recyclable organic solar cells on substrates comprising cellulose nanocrystals (CNC) |
KR101936978B1 (ko) | 2011-07-05 | 2019-01-09 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수직 상-분리 반도체 유기 물질 층 |
JP5879795B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2016-03-08 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置 |
KR101574452B1 (ko) * | 2011-09-26 | 2015-12-03 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 용해도가 변화하는 조성물, 정공 수송 재료 조성물, 및, 이들을 사용한 유기 일렉트로닉스 소자 |
TW201329196A (zh) * | 2011-10-04 | 2013-07-16 | Plextronics Inc | 用於電洞注射及傳送層之改良摻雜之方法 |
EP2768868B1 (en) | 2011-10-21 | 2018-06-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Improved synthesis of conjugated polymers via oxidative polymerization and related compositions |
US9331295B2 (en) * | 2011-12-20 | 2016-05-03 | Seiko Epson Corporation | Film-forming ink, film-forming method, method of manufacturing light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus |
JP6106917B2 (ja) * | 2011-12-20 | 2017-04-05 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インク、成膜方法および発光素子の製造方法 |
EP2850668B1 (en) | 2012-05-15 | 2019-11-20 | Nissan Chemical Corporation | Hole transport materials including oled applications |
US9083006B2 (en) | 2012-09-06 | 2015-07-14 | Solvay Usa, Inc. | Electroluminescent devices comprising insulator-free metal grids |
US10003024B2 (en) * | 2012-09-27 | 2018-06-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP6152648B2 (ja) * | 2013-01-25 | 2017-06-28 | 日本ケミコン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
JP6417621B2 (ja) * | 2014-02-12 | 2018-11-07 | ナガセケムテックス株式会社 | インク用組成物及び透明電極 |
JP2015151464A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 国立大学法人山形大学 | ポリマー半導体層及びそれを用いた有機電子デバイス |
JP6117729B2 (ja) * | 2014-04-07 | 2017-04-19 | 十条ケミカル株式会社 | 導電性樹脂組成物および面状発熱体 |
US9666327B2 (en) * | 2014-09-11 | 2017-05-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Conductive polymer material and substrate |
JP6302432B2 (ja) * | 2014-09-11 | 2018-03-28 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー材料及び基板 |
US9663656B2 (en) * | 2014-09-12 | 2017-05-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Conductive polymer material and substrate |
JP6275083B2 (ja) * | 2014-09-12 | 2018-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー材料並びに基板及びその製造方法 |
KR102408799B1 (ko) | 2014-12-15 | 2022-06-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 정공 캐리어 물질 및 플루오로중합체를 함유하는 조성물 및 그의 용도 |
EP3234018A4 (en) * | 2014-12-15 | 2018-05-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Compositions containing hole carrier materials and poly(aryl ether sulfone)s, and uses thereof |
KR102378967B1 (ko) * | 2015-02-04 | 2022-03-24 | 바스프 에스이 | 낮은 접촉 저항을 갖는 유기 전계-효과 트랜지스터 |
JP6648762B2 (ja) * | 2015-03-03 | 2020-02-14 | 日産化学株式会社 | 正孔輸送化合物とポリマー酸とを含有する組成物及びその使用 |
US20160362522A1 (en) * | 2015-06-13 | 2016-12-15 | The Pen | True nanoscale one and two-dimensional organometals |
JP6642694B2 (ja) * | 2015-07-17 | 2020-02-12 | 日産化学株式会社 | 有機エレクトロニクスにおける使用に適した半金属ナノ粒子を含有する非水系インク組成物 |
KR102615481B1 (ko) * | 2015-07-17 | 2023-12-19 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전자 장치에 사용하기에 적합한 금속성 나노입자를 함유하는 비-수성 잉크 조성물 |
CN105131535B (zh) * | 2015-07-30 | 2017-07-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种组合物及含有该组合物的有机半导体场效应晶体管和其制备方法 |
WO2017117646A1 (en) * | 2016-01-08 | 2017-07-13 | National Research Council Of Canada | Hydrophylic semiconducting single-walled carbon nanotube inks |
KR20180101538A (ko) * | 2016-01-20 | 2018-09-12 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전이 금속 착물을 함유하는 비-수성 잉크 조성물, 및 유기 전자장치에서의 그의 용도 |
WO2017136598A1 (en) * | 2016-02-02 | 2017-08-10 | Polydrop, Llc | Transparent conjugated polymer films |
CN113173942A (zh) * | 2016-03-24 | 2021-07-27 | 三菱化学株式会社 | 电子接受性化合物和电荷传输膜用组合物、使用其的发光元件 |
GB2553764A (en) * | 2016-09-07 | 2018-03-21 | Sumitomo Chemical Co | Stable ink formulations suitable for the manufacture of thermoelectric legs |
CN110268540B (zh) | 2017-01-18 | 2022-07-01 | 日产化学株式会社 | 墨液组合物 |
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WO2018147204A1 (ja) | 2017-02-07 | 2018-08-16 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
TW201842087A (zh) | 2017-02-08 | 2018-12-01 | 加拿大國家研究委員會 | 具改良之熱穩定性的分子油墨 |
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US20180240565A1 (en) | 2017-02-17 | 2018-08-23 | Polydrop, Llc | Conductive polymer-matrix compositions and uses thereof |
KR102456399B1 (ko) * | 2017-03-10 | 2022-10-20 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 레지스트 하층막 형성용 조성물, 레지스트 하층막 및 그의 형성 방법 그리고 패터닝된 기판의 제조 방법 |
WO2018189050A1 (en) * | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
DE102017111425A1 (de) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | Osram Oled Gmbh | Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen elektronischen Bauelements |
US20200216696A1 (en) | 2017-06-20 | 2020-07-09 | Nissan Chemical Corporation | Non-aqueous ink composition |
JP7120242B2 (ja) * | 2017-09-06 | 2022-08-17 | 日産化学株式会社 | インク組成物 |
JP7116904B2 (ja) * | 2017-11-08 | 2022-08-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子デバイスの製造方法 |
KR20210068056A (ko) | 2018-09-25 | 2021-06-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 잉크 조성물 |
CN111217994B (zh) * | 2020-01-03 | 2023-05-12 | 吉林大学 | 一种侧链含有d-a结构的聚芳醚类聚合物、制备方法及其应用 |
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KR20210148546A (ko) * | 2020-05-29 | 2021-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 정공 수송성 잉크 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
DE3107245A1 (de) | 1981-02-26 | 1982-09-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von chlorhaltigen thermoplasten, die als wirksames prinzip veresterte ethylen-acrylsaeure-copolymerisate enthalten |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4737557A (en) * | 1986-03-20 | 1988-04-12 | Agency Of Industrial Science And Technology | 3-N-higher alkylthiophene polymer and composition thereof |
FR2596566B1 (fr) | 1986-04-01 | 1989-03-10 | Solvay | Polymeres conducteurs derives de 3-alkylthiophenes, procede pour leur fabrication et dispositifs electroconducteurs les contenant |
EP0261286B1 (en) | 1986-09-24 | 1991-08-28 | Katsumi Yoshino | Radiation detecting elements and method of detection |
US4810613A (en) | 1987-05-22 | 1989-03-07 | Hoechst Celanese Corporation | Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5198153A (en) * | 1989-05-26 | 1993-03-30 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric |
US5047687A (en) | 1990-07-26 | 1991-09-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent device with stabilized cathode |
GB9018698D0 (en) | 1990-08-24 | 1990-10-10 | Lynxvale Ltd | Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices |
US5331183A (en) | 1992-08-17 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells |
US5427841A (en) * | 1993-03-09 | 1995-06-27 | U.S. Philips Corporation | Laminated structure of a metal layer on a conductive polymer layer and method of manufacturing such a structure |
US6168172B1 (en) * | 1993-07-19 | 2001-01-02 | K-2 Corporation | In-line roller skate |
JPH08248653A (ja) * | 1995-03-14 | 1996-09-27 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
DE19627071A1 (de) * | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
US5853906A (en) | 1997-10-14 | 1998-12-29 | Xerox Corporation | Conductive polymer compositions and processes thereof |
US5968674A (en) | 1997-10-14 | 1999-10-19 | Xerox Corporation | Conductive polymer coatings and processes thereof |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
ATE410791T1 (de) * | 1999-04-06 | 2008-10-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Verfahren zur dotierung von polymeren |
AT410729B (de) * | 2000-04-27 | 2003-07-25 | Qsel Quantum Solar Energy Linz | Photovoltaische zelle mit einer photoaktiven schicht aus zwei molekularen organischen komponenten |
AT411306B (de) * | 2000-04-27 | 2003-11-25 | Qsel Quantum Solar Energy Linz | Photovoltaische zelle mit einer photoaktiven schicht aus zwei molekularen organischen komponenten |
US6383715B1 (en) * | 2000-06-28 | 2002-05-07 | Infineon Technologies Ag | Strongly water-soluble photoacid generator resist compositions |
JP2002196452A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-12 | Konica Corp | 光熱写真画像形成材料 |
JP2003008819A (ja) * | 2001-06-21 | 2003-01-10 | Kyocera Mita Corp | ファクシミリ通信システム |
US6602974B1 (en) | 2001-12-04 | 2003-08-05 | Carnegie Mellon University | Polythiophenes, block copolymers made therefrom, and methods of forming the same |
AU2003275203A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
KR100543121B1 (ko) * | 2002-12-06 | 2006-01-31 | 나노캠텍주식회사 | 전도성 고분자 폴리티오펜의 제조방법 |
US20040113127A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-06-17 | Min Gary Yonggang | Resistor compositions having a substantially neutral temperature coefficient of resistance and methods and compositions relating thereto |
RU2370838C9 (ru) * | 2003-04-02 | 2010-12-10 | Х.К.Штарк ГмБХ | Замедляющий окислительный агент для получения проводящих полимеров |
WO2004106404A1 (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-09 | Fujitsu Limited | 有機導電性ポリマー組成物、それを用いた透明導電膜及び透明導電体、並びに、該透明導電体を用いた入力装置及びその製造方法 |
US20050042442A1 (en) * | 2003-08-22 | 2005-02-24 | Jsr Corporation | Conductive polymer film and polarizing plate using the same |
JP4535435B2 (ja) * | 2003-09-25 | 2010-09-01 | 昭和電工株式会社 | π共役系共重合体、その製造方法及びその共重合体を用いたコンデンサ |
GB0325324D0 (en) * | 2003-10-30 | 2003-12-03 | Avecia Ltd | Process for producing semiconducting layers and devices containing the same |
US7070867B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-07-04 | The University Of Southern California | OLEDs having n-type doping |
KR100882172B1 (ko) * | 2004-03-11 | 2009-02-06 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
DE102004021567A1 (de) | 2004-05-03 | 2005-12-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Halbleiter |
TWI303832B (en) * | 2004-08-30 | 2008-12-01 | Shinetsu Polymer Co | Conductive composition and conductive cross-linked product, capacitor and production method thereof, and antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, bnd optical information recording medium |
US7767316B2 (en) * | 2004-09-20 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent devices and composition |
KR20070102661A (ko) * | 2004-09-24 | 2007-10-19 | 플렉스트로닉스, 인크 | 광기전 전지에서의 헤테로 원자를 갖는 위치 규칙적폴리(3-치환 티오펜) |
WO2006036755A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Plextronics, Inc. | Heteroatomic regioregular poly(3-substitutedthiophenes) in electroluminescent devices |
US7842196B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-11-30 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Conductive composition and production method thereof, antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, and optical information recording medium, and capacitors and production method thereof |
JP5033632B2 (ja) * | 2005-02-04 | 2012-09-26 | 株式会社日本触媒 | ホウ酸塩および近赤外線吸収材料 |
JP4975648B2 (ja) * | 2005-02-10 | 2012-07-11 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 正孔注入/輸送層組成物およびデバイス |
KR100692474B1 (ko) * | 2005-04-27 | 2007-03-12 | 후지쯔 가부시끼가이샤 | 유기 도전성 폴리머 조성물, 그것을 사용한 투명 도전막 및 투명 도전체, 및 그 투명 도전체를 사용한 입력 장치 및 그 제조 방법 |
EP1897096A4 (en) | 2005-06-28 | 2009-08-12 | Du Pont | TRANSPARENT CONDUCTORS WITH HIGH EXTRACTION WORK |
JP5376947B2 (ja) * | 2005-07-18 | 2013-12-25 | リーケ メタルズ インコーポレイテッド | 置換ポリチオフェンポリマーのための改良プロセス |
US20070077452A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Jie Liu | Organic light emitting devices having latent activated layers and methods of fabricating the same |
US7538175B2 (en) * | 2005-10-13 | 2009-05-26 | Xerox Corporation | Phenolic hole transport polymers |
DE102006002797A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | H. C. Starck Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Polythiophenen |
US20070176167A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | General Electric Company | Method of making organic light emitting devices |
JP5356213B2 (ja) | 2006-03-30 | 2013-12-04 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | ボラ−テトラアザペンタレンの使用 |
KR101477703B1 (ko) | 2006-06-13 | 2015-01-02 | 솔베이 유에스에이 인크. | 풀러렌 및 그의 유도체를 포함하는 유기 광기전력 소자 |
US8017241B2 (en) * | 2006-07-21 | 2011-09-13 | Plextronics, Inc. | Sulfonation of conducting polymers and OLED, photovoltaic, and ESD devices |
JP4991208B2 (ja) * | 2006-08-18 | 2012-08-01 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子溶液の製造方法 |
US8288508B2 (en) * | 2006-09-01 | 2012-10-16 | Carnegie Mellon University | Universal grignard metathesis polymerization |
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