CN102056959A - 掺杂共轭聚合物、器件及器件的制造方法 - Google Patents
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Abstract
在空穴注入层或空穴传输层中使用某些材料能够提高有机电子器件的工作寿命。包含掺杂有氧化还原掺杂物(包括碘鎓盐)的掺杂共轭聚合物的组合物能够提高寿命。可以配制油墨并浇铸成有机电子器件中的膜，所述有机电子器件包括OLED、PHOLED和OPV。一个实施方式提供了具有掺杂有氧化还原掺杂物的共轭聚合物的组合物。可以配制无水油墨。可以使用碘鎓盐。
Description
相关申请
本申请要求2008年4月11日和2008年12月2日提交的美国临时申请序号为61/044,380和61/119,239的优先权，在此通过引用的方式将其全部内容并入本文。
背景技术
虽然在节能器件(例如有机类有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、磷光有机发光二极管(PHOLED)和有机光伏器件(OPV))方面有很大突破，但仍需要进一步的改进以提供更好的加工处理性和性能。例如，一类有潜质的材料为包括例如聚噻吩在内的导电聚合物。然而，在掺杂、纯度以及溶解性和加工性方面可能存在问题。特别是，很好地控制聚合物交替层的溶解性(如相邻层中的正交或交替溶解性(orthogonal or alternating solubility))十分重要。特别地，考虑到竞争要求和对高质量薄型膜的需求，空穴注入层和空穴传输层可能存在难题。
需要一个良好的以控制空穴注入层和空穴传输层的性质(例如溶解性和电子能级，如HOMO和LUMO)的平台体系，从而使材料能够适应不同的应用，并根据不同的材料(例如发光层、光敏层和电极)发挥作用。特别地，良好的溶解性和稳定性(intractability)很重要。形成针对某一特定应用的体系并提供所需特性之间的平衡的能力也很重要。
发明概述
本发明所阐述的实施方式包括，例如组合物、制备和使用所述组合物的方法、以及器件和制品。组合物包括，例如聚合物、单体、混合物、膜、分散体、溶液和油墨配方。
一个实施方式提供了，例如包含至少一种混合有至少一种氧化还原掺杂物的共轭聚合物的组合物。所述氧化还原掺杂物可以为，例如锍盐、碘鎓盐或其组合。特别地，可以使用碘鎓盐。
另一个实施方式提供了，例如包含至少一种混合有至少一种氧化还原掺杂物(尤其包括碘鎓盐)的聚(3，4-二烷氧基噻吩)的组合物。
另一个实施方式提供了，例如包含至少一种掺杂有至少一种碘鎓盐的聚(3，4-二烷氧基噻吩)的组合物。
另一个实施方式提供了，例如包含至少一种共轭聚合物、至少一种混合有所述共轭聚合物的氧化还原掺杂物、和溶剂载体的混合物的组合物。
另一个实施方式提供了包含至少一种共轭聚合物的组合物，其中所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-烷氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基。另一个实施方式提供了包含至少一种共轭聚合物的组合物，其中所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基。
另一个实施方式提供了使用这些组合物制造的并包含本文所述的组合物的器件。
本文所述的至少一个实施方式的至少一个优势包括有机电子器件，例如OLED、PHOLED或OPV器件的工作稳定性(包括长期稳定性和总体增加的寿命)的提高。特别地，与使用PEDOT/PSS对照相比，能够体会到这种提高。特别地，可以提高诸如电流密度和发光性。
至少一个实施方式的至少一个额外优势包括有机电子器件，例如OLED、PHOLED或OPV器件的配制(formulation)和组装(building)更具灵活性。特别地，由本文所述的组合物制备的膜在浇铸和退火后能够对甲苯具有稳定性。特别地，当需要接着浇铸发光层时，可以使用本文所述的组合物。此外，对甲苯或其它溶剂的稳定性能够实现所有溶液处理器件(solution processed device)所必需的正交兼容性(orthogonal compatibility)，并能够用于产生溶液处理器件。
至少一个实施方式的至少一个额外优势包括不存在全氟化物质。特别地，本发明所述的组合物使流延膜(cast films)具有润湿性质，并由此确保良好性能的提高。
附图说明
图1：掺杂有IMDPIB(PhF5)4并从氯仿溶液旋涂得到的聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)膜的UV-vis-NIR光谱。
图2：不同退火条件下不同溶剂体系中掺杂有IMDPIB(PhF5)4的聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)的膜的UV-vis-NIR光谱。
发明详述
引言/导电的共轭聚合物
在此通过引用的方式，将作为优先权的2008年4月11日和2008年12月2日提交的序号为61/044,380和61/119,239的美国临时申请的全部内容并入本文。
本文引用的所有参考文献的全部内容均通过引用的方式并入本文。
所述组合物可以包含至少一种共轭聚合物。所述共轭聚合物以及其在有机电子器件中的应用是本领域已知的。参见，例如Friend，″Polymer LEDs，″Physics World，November 1992，5，11，42-46；参见，例如Kraft等人的″Electroluminescent Conjugated Polymers-Seeing Polymers in a New Light，″Angew.Chem.Int.Ed.1998，37，402-428。此外，在The Encyclopedia of Polymer Science and Engineering，Wiley，1990，pages 298-300(通过引用的方式整体并入本文)中描述了导电或共轭聚合物，其包括聚乙炔、聚(对苯撑)、聚(对苯硫醚)、聚吡咯和聚噻吩，还包括这些聚合物的家族和这些聚合物体系的衍生物。该参考文件还描述了聚合物的混合和共聚，包括嵌段共聚物的形成。
所述共轭聚合物可以为任意共轭聚合物，包括可以是均聚物、共聚物或嵌段共聚物的聚噻吩。合成方法、掺杂和聚合物的表征(包括具有侧基的立体规则性聚噻吩)在例如McCullough等人的美国专利第6,602,974号和McCullough等人的美国专利第6,166,172号(通过引用方式整体并入本文)中有说明。进一步的描述在以下文章，“The Chemistry of Conducting polythiophene，”by Richard D.McCullough，Adv.Mat.，10，No.2，pages 93-116，以及其引用的参考文件(通过引用的方式整体并入本文)中有记载。本领域技术人员可使用的另一参考文件为Handbook of Conducting polymers，2nd Ed.，1998，Chapter 9，by McCullough等人，“Regioregular，Head-to-Tail Coupled Poly(3-alkylthiophene)and its Derivatives，”pages 225-258(通过引用的方式整体并入本文)。所述参考文件在第29章中(第823-846页)还描述了“Electroluminescence in Conjugated polymers”(通过引用的方式整体并入本文)。
聚噻吩在例如Roncali，J.，Chem.Rev.1992，92，711；Schopf等人，Polythiophenes：Electrically Conductive polymers，Springer：Berlin，1997中有说明。也可参见例如美国专利第4,737,557号和第4,909,959号。
聚合的半导体在例如Katz等人，″Organic Transistor Semiconductors″Accounts of Chemical Research，vol.34，no.5，2001，page 359(以及第365-367页)中有说明，在此通过引用的方式将其整体并入本文。
所述共轭聚合物可以为，例如包括嵌段共聚物在内的共聚物。嵌段共聚物在例如Block Copolymers，Overview and Critical Survey，by Noshay and McGrath，Academic Press，1977中有说明。例如该文描述了A-B二嵌段共聚物(第5章)、A-B-A三嵌段共聚物(第6章)、和-(AB)n-多嵌段共聚物(第7章)，其能够作为本发明的嵌段共聚物类型的基础。
包括聚噻吩的其它嵌段共聚物在例如Francois等人，Synth.Met.1995，69，463-466(通过引用将其整体并入本文)；Yang等人，Macromolecules 1993，26，1188-1190；Widawski等人，Nature(London)，vol.369，June 2，1994，387-389；Jenekhe等人，Science，279，March 20，1998，1903-1907；Wang等人，J.Am.Chem.Soc.2000，122，6855-6861；Li等人，Macromolecules 1999，32，3034-3044；Hempenius等人，J.Am.Chem.Soc.1998，120，2798-2804中有说明。
能够用于溶解具有侧基的导电聚合物的取代基包括烷氧基和烷基(包括如C1-C25基团)以及杂原子体系(其包括例如氧和氮)。特别地，可以使用具有至少三个碳原子或至少五个碳原子的取代基。能够使用混合取代基。所述取代基可以是非极性、极性或官能性有机取代基。所述侧基可以称作取代基R，其可以为例如烷基、全卤代烷基、乙烯基、乙炔基、烷氧基、芳氧基、乙烯基氧基、硫代烷基、硫代芳基、羰游基(ketyl)、硫代羰游基，且可以任选被氢以外的原子取代。
所述共轭聚合物可以包括杂环单体重复单元，并且特别优选杂环聚合物。特别优选的体系是聚噻吩体系和3，4-二取代聚噻吩体系。聚合物可自Plextronics，Inc.，Pittsburgh，PA获得，包括例如聚噻吩类聚合物，例如PLEXCORE、Plexcoat和类似物质。
3，4-二取代聚噻吩
共轭聚合物以及使用该聚合物的配方和器件的一个重要实例为3，4-二取代聚噻吩。优选地，所述3，4-二取代聚噻吩可以为聚(3，4-二烷氧基噻吩)或聚(3，4-二-聚醚)-噻吩。聚醚是具有多于一个醚基团的分子。所述烷氧基和聚醚侧基可以向所述聚合物骨架链供电子。
所述3，4-二取代聚噻吩可以具有对称的单体重复单元。多数情况下，所述3，4-二取代聚噻吩包含作为重复单元的3，4-取代噻吩，其具有直接与二取代噻吩的第3位和第4位连接的氧原子并通过第2位和第5位聚合。可以使用取代基使具有侧链的3，4-取代噻吩溶解，所述取代基可以包括烷氧基和聚醚(包括例如直链或支链碳链，例如C1-C25基团，在该链中的1、2、3、4、5或6个碳原子可以被杂原子(例如氧和/或氮)取代)。
所述共轭聚合物可以通过单体单元的聚合而制得，所述单体单元例如2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩，或者2，5-二溴-3，4-二(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)噻吩；2，5-二溴-3，4-二(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩；2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩；2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基丁氧基)丁氧基)噻吩；和2，5-二溴-3，4-二(2-(2-甲氧基甲氧基)甲氧基)噻吩。
已知的任何聚合方法都可用于获得所述3，4-二取代聚噻吩。一般，所述聚合物本身可以利用镍催化剂通过二烷氧基噻吩或二聚醚噻吩的2，5-二溴代衍生物的GRIM聚合而获得。
对称单体的GRIM聚合在例如Campos等人的Photovoltaic Activity of a PolyProDOT Derivative in a Bulk Heteroj unction Solar Cell，Solar Energy Materials & Solar Cells，August 2006中有描述。
所述共轭聚合物可以为3，4-二取代聚噻吩，例如聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基，聚(3，4-二(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基；聚(3，4-二(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基；聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基；聚(3，4-二(2-(2-丁氧基丁氧基)丁氧基)噻吩)-2，5-二基；和聚(3，4-二(2-(2-甲氧基甲氧基)甲氧基)噻吩)-2，5-二基。
典型地，所述共轭聚合物为由下式表示的3，4-二取代聚噻吩：
其中，R1可以独立地为任选被取代的烷氧基基团或烷氧基杂原子基团，例如烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2可以独立地为任选被取代的烷氧基基团烷氧基杂原子基团，例如烷氧基烷氧基烷氧基基团；或者
其中，R1可以独立地为任选被取代的烷基和任选被取代的芳氧基，R2可以独立地为任选被取代的烷基和任选被取代的芳氧基。用于任选取代的取代基的实例包括羟基、苯基和另外的任选取代的烷氧基基团。所述烷氧基基团本身也可以被羟基、苯基或烷氧基基团任选取代；或者
其中，R1可以独立地为任选被取代的烷撑氧(alkylene oxide)，R2可以独立地为任选被取代的烷撑氧。所述取代基可以为，例如羟基、苯基或烷氧基基团；或者
其中，R1可以独立的为任选被取代的乙撑氧(ethylene oxide)或任选被取代的丙撑氧(propylene oxide)或者其它低级的烷撑氧单元，R2可以独立地为任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧或其它低级的烷撑氧单元。所述取代基可以为，例如羟基、苯基或烷氧基基团；或者
其中R1可以独立地为任选被取代的亚烷基，例如亚甲基或亚乙基，所述取代基可以为例如，任选被取代的烷撑氧基团如乙撑氧基团或丙撑氧基团，所述取代基可以为，例如羟基、苯基或烷氧基；R2可以独立地为任选被取代的亚烷基，例如亚甲基或亚乙基，所述取代基可以为例如，任选被取代的烷撑氧基团，例如乙撑氧基团或丙撑氧基团，所述取代基可以为，例如羟基、苯基或烷氧基。
此外，取代基R1和R2，例如烷氧基或苯氧基，可以通过氧原子与噻吩连接，其中取代基可分别以相应的醇或苯酚表征。醇例如可以是直链或支链，且可具有C2-C20或C4-C18或C6-C14个碳原子。醇可以是，例如烷基醇、或乙二醇、或丙二醇、或二乙二醇、或二丙二醇、或三丙二醇。其它的实例可以是单乙二醇醚和单乙二醇乙酸酯、二乙二醇醚和二乙二醇乙酸酯以及三乙二醇醚和三乙二醇乙酸酯等。可以通过氧原子与噻吩环连接的醇的实例包括己基溶纤剂、Dowanol PnB、乙基卡必醇、Dowanol DPnB、苯基卡必醇、丁基溶纤剂、丁基卡必醇、Dowanol DPM、二异丁基卡必醇、2-乙基己基醇、甲基异丁基卡必醇、Dowanol Eph、Dowanol PnP、Dowanol PPh、丙基卡必醇、己基卡必醇、2-乙基己基卡必醇、Dowanol DPnP、Dowanol TPM、甲基卡必醇、Dowanol TPnB。所述商品名为本领域熟知的。包括多种烷氧基和聚醚取代基在内的聚噻吩取代基及其配制在2007年7月13日提交的美国专利申请11/826,394(美国公布2008/0248313)中有描述。
聚合度n并不受具体限制，但可以为，例如2-500,000或5-100,000或10-10,000，或者10-1,000、10-500，或者10-100。在一些情况中，聚合物的数均分子量为约5,000-100,000g/mol。在一些实施方式中，R可以为单烷氧基、二烷氧基、三烷氧基或四烷氧基基团，并且所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)或聚(3，4-二聚醚噻吩)。
在一个实施方式中，R1为丁氧基乙氧基(乙氧基)，R2为丁氧基乙氧基(乙氧基)，所述聚合物为由下式表示的聚-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2，5-二基：
聚合度n并不受具体限制，但可以为，例如2-500,000或5-100,000或10-10,000，或者10-1,000，或者10-100。在很多情况下，聚合物的数均分子量为约5,000-100,000g/mol。
在另一个实施方式中，R1为甲氧基乙氧基(乙氧基)，R2为甲氧基乙氧基(乙氧基)，并且所述重复单元为由下式表示的3，4-二(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2，5-二基：
聚合度n并不受具体限制，但可以为，例如2-500,000或5-100,000或10-10,000，或者10-1,000，或者10-100。在许多情况下，聚合物的数均分子量为约5,000-100,000g/mol。
在其它实施方式中，所述重复单元可以为，例如3，4-二(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2，5二基；3，4-二(2-(2-丁氧基丁氧基)丁氧基)噻吩-2，5-二基；和3，4-二(2-(2-甲氧基甲氧基)甲氧基)噻吩-2，5二基等。
选择作为第3位和第4位的侧链(包括末端封端基团)可有助于使具有掺杂的共轭聚合物对某些溶剂(例如甲苯、四氢呋喃(THF)或氯仿)产生稳定性。对溶剂的稳定性能够提供溶液处理器件所需要的正交兼容性。这种稳定性能够使所述共轭聚合物用作HIL，该HIL首先配制成HIL油墨，用于制造器件，所述制造是利用相邻层中使用的其它油墨系统进行溶液加工而进行的。此外，比甲基链长的末端基团(例如丁基)可以提高在极性较小的溶剂(甲苯)中的溶解性。所选择的掺杂或未掺杂形式的末端基团还可以影响热稳定性。在一些实施方式中，丁基末端基团能够提供比甲基基团更好的稳定性。此外，所选择的侧链(包括末端封端基团)可以改变界面的介电常数，从而可能影响界面上的电荷传输。
在一个实施方式中，所述共轭聚合物(中性或氧化状态)可溶于和/或分散于芳烃溶剂中。在另一个实施方式中，所述共轭聚合物可溶于四氢呋喃(THF)和/或氯仿中。
典型地，聚合后所述共轭聚合物的数均分子量为约1,000-1,000,000g/mol。更典型地，所述聚合物的数均分子量为约5,000-100,000g/mol。
可以对所述聚合物进行处理以除去杂质，例如金属。除去杂质可以提高器件的性能，例如提高效率、寿命或例如OLED或OPV测试中的其他参数。所进行的纯化的方式能够除去金属(即使一些金属可以通过氧原子连接键与烷撑氧侧基结合)。
此外，可以对所述聚合物进行处理以调整(tailor)端基。端基修饰为本领域已知的。参见，例如J.Liu等人，Macromolecules，2002，35，9882-9889(包括路线3)，其中溴端基通过格氏试剂被转化为氢端基。在一个实施方式中，可以对所述聚合物进行处理以除去任何卤端基，例如溴端基。这可以称作去卤化过程。参见，例如2009年4月10日与本申请同时提交的Elena Sheina等人的美国临时申请序号61/168,470(通过引用整体并入本文)。在一个实施方式中，可以用格氏试剂对所述聚合物进行处理(也可以参见，例如美国专利申请2008/0146754(Iovu等人，″Universal Grignard Metathesis Polymerization.″)中公开的镁试剂)。控制卤素的含量可以提高器件的性能，例如提高效率、寿命或例如OLED或OPV测试中的其他参数。所进行的去卤化的方式能够尽可能减少引入聚合物中的缺陷或杂质。
氧化还原/掺杂物
所述共轭聚合物可以混合有掺杂物。混合后，可能发生反应。特别地，所述共轭聚合物可以掺杂有氧化还原掺杂物。所述氧化还原掺杂物可以为，例如将与例如共轭聚合物发生一个或多个电子传输反应从而产生掺杂共轭聚合物的物质。所述氧化还原掺杂物可以与导电聚合物发生一个或多个电子传输反应，从而产生掺杂导电聚合物。可以选择氧化还原掺杂物，从而提供合适的电荷平衡反阴离子(charge balancing counter-anion)。如本文所讨论的，所述共轭聚合物和掺杂物或者氧化还原掺杂物可以指能够反应从而形成掺杂聚合物的组分。所述掺杂反应可以是电荷转移反应，其中产生电荷载体，且该反应可以为可逆的或不可逆的。氧化还原掺杂物是本领域已知的。参见，例如美国专利或公布第7,070,867、2005/0123793、2004/0113127号。
在最终的配方中，所述组合物可以明显不同于原始组分的组合(即，共轭聚合物和/氧化还原掺杂物可以以与混合前相同的形式存在于或不存在于最终的组合物中)。一些实施方式可以除去掺杂过程中的反应副产物。例如，可以从掺杂聚合物中洗去能够由碘鎓氧化还原掺杂物生成的有机副产物。
本领域已知的合适的氧化还原掺杂物的实例包括，但不限于醌、硼烷、碳阳离子、硼-四氮杂萘并苯(bora-tetraazapentalenes)、铵盐(aminium salt或ammonilium salt)、锍盐(sulfonium salt)、氧鎓盐(oxonium salt)、硒鎓盐(selenonium salt)、亚硝鎓盐(nitrosonium salt)、鉮盐(arsonium salt)、鏻盐(phosphonium salt)、碘鎓盐(iodonium salt)、所选金属(如银)盐或其组合。合适的氧化还原掺杂物包括美国专利号5,853,906和5,968,674(通过引入整体并入本文)中描述的盐，但并不限于此。也可以参见，例如Iida等人的美国专利公布2007/0207341。
所述氧化还原掺杂物可以为光酸。参见，例如美国专利或公布第6,383,715；4,810,613；2007/0221914；2007/0272917；2007/0176167；7,279,524号。合适的光酸的实例包括，但不限于锍盐和碘鎓盐。所述氧化还原掺杂物可以为光敏引发剂。参见，例如Yagci等人，Macromolecular Chemistry and Physics，206，12，1178-1182，其包括在作为光敏引发剂的二苯基碘鎓六氟磷酸盐存在下诱导噻吩聚合的UV放射的描述。
掺杂物阴离子的类型可以影响所述共轭聚合物的掺杂水平和由这些溶液制造的器件的器件性能。
掺杂物阴离子的大小可能是用于增强器件效率的重要参数。所述阴离子可以为硼酸根阴离子，六氟磷酸根阴离子，锑酸根，磺酸根阴离子，卤离子如氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根阴离子、六氟磷酸根阴离子，任选被取代的芳基磺酸根阴离子，任选被取代的烷基磺酸根阴离子、全氟烷基磺酸根阴离子，任选被取代的四芳基硼酸根阴离子或者任选被取代的四烷基硼酸根阴离子。
卤化硼酸根可以被，例如烷基、芳基、部分氟化的烷基、部分氟化的烷基醚、部分氟化的芳基、全氟化烷基、全氟化烷基醚和/或全氟化芳基任选取代。
卤化磷酸根可以被，例如烷基、芳基、部分氟化的烷基、部分氟化的烷基醚、部分氟化的芳基、全氟化烷基、全氟化烷基醚和/或全氟化芳基任选取代。
卤化锑酸根可以被，例如烷基、芳基、部分氟化的烷基、部分氟化的烷基醚、部分氟化的芳基、全氟化烷基、全氟化烷基醚和/或全氟化芳基任选取代。
卤化磺酸根可以被，例如烷基、芳基、部分氟化的烷基、部分氟化的烷基醚、部分氟化的芳基、全氟化烷基、全氟化烷基醚和/或全氟化芳基任选取代。
其它实施方式包括磺酰亚胺(sulfonimides)，其可以被，例如烷基、芳基、部分氟化的烷基、部分氟化的烷基醚、部分氟化的芳基、全氟化烷基、全氟化烷基醚和/或全氟化芳基任选取代。磺酰亚胺的实例包括烷基和芳基磺酰亚胺，例如二(三氟甲烷磺酰亚胺)和二(苯磺酰亚胺)。
所述掺杂物可以为Journal of Polymer Science Part A，Polymer Chem，37，4241-4254，1999(通过引用整体并入本文)中描述的鎓盐。碘鎓盐是本领域已知的。可以使用光酸，例如碘鎓盐或二芳基碘鎓盐，并且尤其是二苯基碘鎓盐，实现中性聚噻吩的掺杂。如本领域已知的，所述碘鎓盐中的芳基基团(例如苯基基团)可以被任选取代。所述氧化还原掺杂物可以为亲脂性碘鎓盐。典型地，碘鎓盐由下式表示：
其中，R1独立地为任选被取代的芳基基团，R2独立地为任选被取代的芳基基团，X-为阴离子。
可以利用光酸，例如锍盐实现中性聚噻吩的掺杂。锍盐是本领域已知的。如本领域已知的，所述锍盐中的芳基基团可以被任选取代。典型地，所述锍盐由下式表示：
其中，R1独立地为任选被取代的芳烃，R2独立地为任选被取代的芳烃，R3为任选被取代的芳烃，X-为阴离子。
所述掺杂物可以包括分子量为，例如约100g/mol-约500g/mol或约300g/mol的任选被取代的二苯基碘鎓盐。
在一个实施方式中，所述掺杂物为光酸，4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基硼酸盐)(IMDPIB(PhF5)4)，其由下式表示：
在PHOLED的一个实施方式中，包含IMDPIB(F5Ph4)光酸的HIL层与聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)聚合物混合。通过测定在给定电流密度(例如10mA/cm2)下的电压和亮度，确定器件的性能。给定电流密度下具有最低电压和最高亮度的器件，可以被判定为具有最佳性能。例如，PHOLED能够提供的电压为4.85V，亮度为310cd/m2，在PHOLED中，含有IMDPIB(F5Ph4)光酸的HIL层与聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)聚合物混合。
可以使用其它碘鎓盐。例如，可以使用的另一种碘鎓盐为二苯基碘鎓六氟磷酸盐(DPIPF6)，其由下式表示：
可以使用的另一种碘鎓盐为二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐(DPITos)，其由下式表示：
可以使用的另一种碘鎓盐为二-(4-叔丁基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐(tBDPITFSO3)，其由下式表示：
可以使用的另一种碘鎓盐为二苯基碘鎓全氟-1-丁烷磺酸盐(DPIPFBSO3)，其由下式表示：
所述碘鎓盐可以为低分子量化合物或者其可以与高分子量化合物(例如聚合物)偶联。
所述氧化还原掺杂物可以为锍盐。例如，可以使用的锍盐为三苯基锍六氟磷酸盐，其由下式表示：
另一种可以使用的锍盐为三苯基锍对甲苯磺酸盐，其由下式表示：
另一种可以使用的锍盐为二-(4-叔丁基苯基)锍三氟甲烷磺酸盐，其由下式表示：
另一个可以使用的锍盐为二苯基锍全氟-1-丁烷磺酸盐，其由下式表示：
可以使用其它鎓盐，从而可以针对所选择的反离子实现有效的掺杂。
可以使用的另一类型的掺杂物包括醌。可用于实现掺杂的醌的实例包括，但不限于四氟四氰-对醌二甲烷(F4TCNQ)、三氟四氰-对醌二甲烷(F3TCNQ)、二氟四氰-对醌二甲烷(F2TCNQ)、氟四氰-对醌二甲烷(FTCNQ)、二氯二氰奎宁(DDQ)、邻氯醌和氰醌(cyanil)。
可以使用的另一类型的掺杂物包括铵盐。铵基阳离子可以用作添加至配方的氧化还原添加剂，从而进行电子传输。因为所形成的副产物也是空穴传输部分并且对传输产生不良影响的可能性很小，所以不必将其从组合物中去除。铵盐的一个实例为三-(4-溴苯基)胺锑六氯化物，其由下式表示：
其它有用的氧化还原掺杂物包括硼-四氮杂萘并苯。硼-四氮杂萘并苯的一个实例由下式表示：
其中，R1、R2、R3独立地为氢，任选被取代或未被取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、稠碳环或稠杂环基团，并且其中，R4和R5可以独立地为卤素、氢，任选被取代或未被取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、稠碳环或稠杂环，或者与硼原子一起形成含硼杂环。
另一类型的有用的掺杂物为银盐，例如四氟硼酸银、四苯基硼酸银、或六氟磷酸银。银离子可以将电子转移至银金属和导电聚合物盐或者从银金属和导电聚合物盐转移电子。
所述组合物可以不含离子聚合物，例如聚苯乙烯磺酸盐(PSS)和质子性物质。
可以使用与所述聚合物、溶剂系统和油墨配方混合良好的掺杂物。能够避免引起相分离的掺杂物。可以从Novaled AG(Dresden，Germany)获得掺杂物。还可以参见，例如在2007年10月18日公布的WO 2007/115540(Novaled AG)。
可以配制所述聚合物、掺杂物、溶剂系统和其它组分(如果使用)，从而提供良好的贮存稳定性并且提供在去除溶剂前后和在环境压力的条件下的良好的整体稳定性。可以使用热学方法(例如热重分析法)测定热稳定性。例如，可以测定随着温度的提高重量出现下降的速度，并且可以测定分解起始和重量的最大下降速度。还可以通过热学分析(例如DSC，差示扫描量热法)测定玻璃转化温度。
溶剂系统
利用强酸性聚合物作为掺杂物和粘合剂制备多种常用的聚合HIL，参见，例如PEDOT-PSS。这些使用强酸性聚合物作为掺杂物和粘合剂的系统与PHOLED系统(效率较高且为照明的普通选择)配合的能力差。
在本发明的溶剂系统中可以使用不同的溶剂。典型地，所使用的溶剂为有机非极性溶剂。更典型地，所使用的溶剂为非质子性非极性溶剂。至少在一些实例中，使用非质子性非极性溶剂可以提供的额外好处是提高了利用对质子敏感的发光(emitter)技术的器件的寿命。此类器件的实例包括PHOLED。
本发明溶剂系统中使用的一般溶剂包括中性和氧化形式的芳烃。使用了诸如四氢呋喃、氯仿或中性和氧化形式的芳烃的溶剂。其他的溶剂包括四氢呋喃、氯仿、烷基化苯、卤化苯、NMP、DMF、DMAc、DMSO、甲乙酮、环己酮、氯仿、二氯甲烷、丙酮、THF、二噁烷、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯或其组合。所述共轭聚合物在这些溶剂中通常高度溶解且可加工性高。
为了获得环境依从性，可以选择一种或多种非卤化溶剂。可以基本或完全排除卤化溶剂，例如使用小于总溶剂载体体积的10％或5％或1％或0.1％。在衡量此附加因素时，参考例如，Cheremisnoff，N.P.，Industrial Solvents Handbook，2nd Ed.(Marcel Dekker，New York，2003)；Ash，M，Handbook of Solvents，2nd Ed.(Syapse Information Resources，2003)；Wypych，G.，Handbook of Solvents(Chemical)(Noyes Publications，2000)；Hansen，CM.，Durkee，J.and Kontogeorgis，G，Hanson Solubility Parameters：A User′s Handbook(Taylor and Francis，2007)可能会有所帮助，以上所有文献均通过引用整体并入本文。对于包含两种或更多种溶剂的溶剂系统的选择的更详细讨论，可参见2008年8月20日提交的美国公布61/090,464(043419-0256)，其通过引用整体并入本文。
或者，选择多于一种溶剂用于所述溶剂系统也可能有帮助。
也可以考虑溶解所述共轭聚合物、使所述共轭聚合物膨胀或者甚至作为对于所述聚合物为非溶剂的其它溶剂。后者可以以不同的量包含在所述溶剂系统中，以调节油墨性质，例如润湿性、粘性、形态控制(morphology control)。
可考虑的溶剂可以包括醚(被C1-C10烷基链任选取代)，例如苯甲醚、苯乙醚、苯二甲醚和乙二醇醚(glycol ethers)，例如乙二醇二醚(ethylene glycol diethers)(如1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、1，2-二丁氧基乙烷)；二乙二醇二醚(diethylene glycol diethers)(如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚)；丙二醇二醚(propylene glycol diethers)(如丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丁醚)；二丙二醇二醚(dipropylene glycol diethers)(如二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇二丁醚)；以及，上述乙二醇醚(ethylene glycol ethers)和丙二醇醚(propylene glycol ethers)的更高类似物(三和四)。
还可以考虑其它溶剂，例如乙二醇单醚乙酸酯和丙二醇单醚乙酸酯，其中所述醚基团可以选自，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基。此外，还可以考虑以上列出的更高的乙二醇醚类似物，例如二-、三-和四-。实例包括，但不限于丙二醇甲醚乙酸酯、乙酸2-乙氧基乙酯、乙酸2-丁氧基乙酯。
然而其它可能的溶剂包括脂肪族和芳族酮，例如丙酮基丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁烯基酮、2-己酮、2-戊酮、苯乙酮、乙基苯基酮、环己酮、环戊酮。
其他可能的溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、乙腈、苄腈、碳酸乙二酯和碳酸丙二酯等。
其它实例包括环醚，例如四氢吡喃(THP)。可以使用溶剂从而能够避免该溶剂的聚合。另一个实例是甲氧基丙腈。
可以以不同的比例使用所述一种或多种溶剂，从而提高油墨性质，例如基板润湿性(substrate wettability)、溶剂去除的简易性、粘性、表面张力和喷射性(jettability)。
可以浇铸包含共轭聚合物、掺杂物和溶剂的所述组合物并使其退火作为基板上的膜，所述基板任选包含电极或额外的层，用于提高最终器件的电子性质。所述膜对有机溶剂可具有稳定性，该有机溶剂可以是在器件的制造过程中用于随后涂布或沉淀层的油墨中的溶剂。所述膜对甲苯可具有稳定性，甲苯可以为在器件的制造过程中用于随后涂布或沉淀层的油墨中的溶剂。
可以通过本领域已知的方法形成膜，所述方法包括旋转浇铸(spin casting)、浸渍浇铸(dip casting)、浸渍涂布(dip coating)、狭缝模具式涂布(slot-dye coating)、喷墨印刷(ink jet printing)、凹板涂布、刮刀式涂布(doctor blading)和本领域已知的用于制造例如有机电子器件的任何其它方法。
第二聚合物
在一些实施方式中，所述组合物包含至少一种不同于所述共轭聚合物的合成聚合物。参见，例如2006年8月10日公布的美国专利公布第2006/0175582号。所述合成聚合物可以包含，例如碳骨架。在一些实施方式中，所述合成聚合物具有至少一个包含氧原子或氮原子的聚合物侧基。所述合成聚合物可以为刘易斯碱。典型地，所述合成聚合物包含碳骨架且玻璃转化温度大于25℃。所述合成聚合物可以包含酸性基团。此外，所述共轭聚合也可以包含酸性基团。在一些实施方式中，所述共轭聚合物和第二聚合物均包含酸性基团。
所述第二聚合物可以为平面化剂(planarizing agent)。所述平面化剂可由例如聚合物或低聚物如有机聚合物(如聚(苯乙烯)或聚(苯乙烯)衍生物、聚乙酸乙烯酯或其衍生物、聚(乙二醇)或其衍生物、聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、聚(吡咯烷酮)或其衍生物(如聚(1-乙烯吡咯烷酮-共-乙酸乙烯酯))、聚(乙烯吡啶)或其衍生物、聚(甲基丙烯酸甲酯)或其衍生物、聚(丙烯酸丁酯)，聚(芳基醚酮)、聚(芳基砜)、聚(芳基醚砜)、聚(酯)或其衍生物，或其组合)组成。
更常见地，所述平面化剂可以由聚合物或低聚物组成，所述聚合物或低聚物由单体如CH2CH Ar(其中Ar＝任何芳基或官能化芳基、异氰酸酯、乙撑氧、共轭二烯)、CH2CHR1R(其中R1＝烷基、芳基或烷基/芳基官能团且R＝H、烷基、Cl、Br、F、OH、酯、酸或醚)、内酰胺、内酯、硅氧烷和ATRP大分子引发剂构成。所述平面化剂还可以为包含任选被取代的稠芳环或任选被取代的多环芳烃侧基的聚合物。此外，以下描述的空穴传输化合物也可以为平面化剂。
空穴传输化合物
在一些实施方式中，所述组合物包含空穴传输化合物。所述空穴传输化合物为小分子或由主链和/或侧链中包含空穴传输单元的重复单元组成的聚合物，其中，空穴传输单元包括空穴传输化合物。所述空穴传输化合物可以为中性形式或者可以是被掺杂的。空穴传输化合物或聚合物的实例可见于待审的美国申请号11/009,883，其通过引用并入本文。
所述空穴传输化合物可溶于有机溶剂，例如甲苯或THF中。典型地，空穴传输化合物用于制造发光显示器和其它应用。所述空穴传输化合物还可以为平面化剂。
可以使用的一种空穴传输化合物为1，4-二(二苯基氨基)苯，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为N-N′-二(3-甲基苯基)-N-N′-二(苯基)联苯胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为N-N′-二(4-甲基苯基)-N-N′-二(苯基)联苯胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为N-N′-二(2-萘基)-N-N′-二(苯基)联苯胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为1，3，5-三(3-甲基二苯基氨基)苯，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为1，3，5-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]苯，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为三(4-咔唑基-9-基苯基)胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为三(对甲苯基)胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为N-N′-二(1-萘基)-N-N′-二(苯基)联苯胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4，4′，4″-三(N-N-苯基-3-甲基苯基氨基)三苯基胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为1，3，5-三(二苯基氨基)苯，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4，4′，N，N′-二苯基咔唑，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基联苯胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯基腙，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯基腙，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4-(二苯基氨基)苯甲醛二苯基腙，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为4-(二苄基氨基)苯甲醛-N，N-二苯基腙，由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为三[4-(二乙基氨基)苯基]胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为9-乙基-3-咔唑甲醛二苯基腙，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为酞菁铜(II)，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为氧钛酞菁，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输化合物为1，3，5-三(2-(9-乙基卡唑基-3)乙烯基)苯，由下式表示：
可以使用的空穴传输聚合物为聚[(9，9-二己基芴基-2，7二基)-共-(N-N′-二{对丁基苯基}-1，4-二氨基-亚苯基)]，American Dye Source，Inc.有售(ADS250BE)，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输聚合物为聚[(9，9-二辛基芴基-2，7-二基)-共-(N-N′-二{4-丁基苯基}-1，1′-亚联苯基-4，4-二胺)]，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输聚合物为聚(N，N′-二(4-丁基苯基)-N，N′-二(苯基)联苯胺，其由下式表示：
可以使用的另一种空穴传输聚合物为聚(酞菁铜)，其由下式表示：
量
在一个实施方式中，所述组合物包含约1(重量)％-99(重量)％的共轭聚合物和约1(重量)％-99(重量)％的氧化还原掺杂物。在另一个实施方式中，所述组合物包含约25％-99％的共轭聚合物和约1％-75％的氧化还原掺杂物。典型地，所述共轭聚合物的质量大于氧化还原掺杂物的质量。所述共轭聚合物可以为上述任意共轭聚合物。典型地，所述重复单元为3，4-二取代聚噻吩。典型地，所述氧化还原掺杂物可以是量为约0.01m/ru-约1m/ru的碘鎓盐，其中，m为碘鎓盐的摩尔量，ru为共轭聚合物重复单元的摩尔量。
在一些实施方式中，所述组合物包含溶剂或溶剂载体。典型地，在一些实施方式中所述组合物包含溶剂或溶剂载体，所述组合物包含至少97wt％的溶剂或溶剂载体，并且所述组合物的特征在于固体百分比为3wt％或更少。
器件
在许多情况下，能够使用多层结构制造各种器件，所述多层结构可通过例如溶液处理(solution processing)或真空处理以及印刷和图案化工艺制得。特别地，可以有效进行本文所述的空穴注入层(HIL，其中所述组合物经配制用作空穴注入层)的实施方式的应用。特别地，应用包括OLED、PLED、PHOLED、SMOLED、ESD、光电电池的空穴注入层、超级电容器、混合电容器、阳离子传感器、药物释放装置、电致变色器件、传感器、FET、致动器和膜。另一应用是作为修饰电极(electrode modifier)，包括用于有机场效应晶体管(OFETS)的修饰电极。其它应用包括在印刷电子、印刷电子器件和连续卷轴式(roll-to-roll)生产工艺领域中的应用。此外，本文讨论的组合物还可以为电极涂层。
例如，光伏器件是本领域已知的。参见，例如，2006年4月13日公布的美国专利公布2006/0076050，还可以参见2008年2月14日公布的包括OPV活性层的描述的WO 2008/018931。所述器件可包括，例如多层结构(包括例如阳极，包括诸如玻璃或PET上的氧化铟锡(ITO)的透明导体)；空穴注入层和/或空穴传输层；P/N本体异质结层；调节层(conditioning layer)如LiF；和阴极，例如Ca、Al或Ba。可以配制所述组合物从而用作空穴传输层。能够调节所述器件使适于电流密度对电压的测量。
类似地，OLED器件是本领域已知的。参见，例如，2006年4月13日公布的美国专利公布2006/00787661。所述器件可包括，例如多层结构(包括例如阳极，包括诸如玻璃或PET或PEN上的ITO透明导体)；空穴注入层；电致发光层，例如聚合物层；调节层，例如LiF；和阴极，例如Ca、Al或Ba。
本领域已知的方法能够用于制造包括例如OLED和OPV器件在内的器件。本领域已知的方法能够用于测量亮度、效率和寿命。OLED专利包括，例如美国专利第4,356,429和4,539,507号(Kodak)。发光导电聚合物在例如美国专利第5,247,190和5,401,827号(Cambridge Display Technologies)中有描述。还可参见Kraft等人，″Electroluminescent Conjugated polymers-Seeing polymers in a New Light，″Angew.Chem.Int.Ed.，1998，37，402-428(通过引用整体并入本文)，包括器件构造、物理原理、溶液处理、多层化、混合以及材料合成和配制。
可以使用本领域已知的市售发光体(Light emitters)，包括各种导电聚合物以及有机分子，例如来自Sumation，Merck Yellow，Merck Blue，American Dye Sources(ADS)，Kodak(如AlQ3等)，和来自Aldrich的如BEHP-PPV的材料。这些有机电致发光材料的实例包括：
(i)聚(对苯撑乙烯撑)及其于苯撑部分的任何位置有取代的衍生物；
(ii)聚(对苯撑乙烯撑)及其于乙烯撑部分的任何位置有取代的衍生物；
(iii)聚(对苯撑乙烯撑)及其于苯撑部分和乙烯撑部分的任何位置有取代的衍生物；
(iv)聚(芳撑乙烯撑)，其中芳撑可以是如萘、蒽、呋喃(furylene)、噻吩(thienylene)和噁二唑等结构；
(v)聚(芳撑乙烯撑)衍生物，其中芳撑可以是如(iv)所述的结构，而且在芳撑的任何位置上具有取代基；
(vi)聚(芳撑乙烯撑)衍生物，其中芳撑可以是如(iv)所述的结构，而且在乙烯撑的任何位置上具有取代基；
(vii)聚(芳撑乙烯撑)衍生物，其中芳撑可以是如(iv)所述的结构，而且在芳撑和乙烯撑的任何位置上具有取代基；
(viii)芳撑乙烯撑低聚物的共聚物，所述芳撑乙烯撑低聚物例如为(iv)、(v)、(vi)和(vii)所述的结构，且为非共轭低聚物；和
(ix)聚对苯撑及其于苯撑部分的任何位置上有取代的衍生物，包括梯形聚合物衍生物如聚(9，9-二烷基芴)等；
(x)聚(芳撑)，其中芳撑可以是如萘、蒽、呋喃、噻吩和噁二唑等结构；和在芳撑部分的任何位置上有取代的衍生物；
(xi)寡聚芳撑(oligoarylenes)的共聚合物，所述聚芳撑例如为(x)中所述，且为非共轭低聚物；
(xii)聚喹啉及其衍生物；
(xiii)聚喹啉的共聚物，其中对苯撑上被例如烷基或烷氧基取代以提供溶解性；和
(xiv)刚棒型(rigid rod)聚合物，如聚(对苯撑-2，6-苯并双噻唑)、聚(对苯撑-2，6-苯并双噁唑)、聚(对苯撑-2，6-苯并咪唑)及它们的衍生物。
(xv)聚芴聚合物和聚芴单元的共聚物。
优选的有机发光聚合物包括发绿光、红光、蓝光或白光的SUMATION发光聚合物(″LEPs″)或其家族、共聚物、衍生物或其混合物；SUMATION LEPs来自Sumation KK。其它聚合物包括来自Covion Organic Semiconductors GmbH，Frankfurt，Germany(现为Merck
拥有)的聚螺芴类(polyspirofluorene-like)聚合物。
或者，除了聚合物，发荧光或磷光的有机小分子可用于有机电致发光层。有机小分子电致发光材料的实例包括：(i)三(8-羟基喹啉)铝(AIq)；(ii)1，3-二(N，N-二甲基氨基苯基)-1，3，4-噁二唑(OXD-8)；(iii)-氧代-二(2-甲基-8-喹啉)铝；(iv)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝；(v)二(羟基苯并喹啉)铍(BeQ.sub.2)；(vi)二(二苯基乙烯基)联苯撑(DPVBI)和(vii)芳胺取代的二苯乙烯基芳撑(DSA胺)。
这些聚合物和小分子材料是本领域已知的且在例如授予VanSlyke的美国专利第5,047,687号；和Bredas，J.-L.，Silbey，R.，eds.，Conjugated polymers，Kluwer Academic Press，Dordrecht(1991)中有描述。
器件中的HIL的实例包括：
1)OLED(包括PLED和SMOLED)中的空穴注入层；例如，PLED中的HIL，可以使用所有类型的共轭聚合物发光体(其中涉及碳或硅原子的共轭)。对于SMOLED中的HIL，以下列举的为其实例：含荧光发光体的SMOLED；含磷光发光体的SMOLED；除HIL层以外，还含有一个或多个有机层的SMOLED；和小分子层经由溶液或气溶胶喷雾或其它加工方法处理的SMOLED。另外，其它实例包括树枝状化合物(dendrimer)或低聚有机半导体类OLED中的HIL；双极性发光FET中的HIL，其中使用HIL以修饰电荷注入或作为电极：
2)OPV中的空穴提取层：
3)晶体管中的通道材料(channel material)
4)电路中的通道材料，所述电路包括晶体管组合(如逻辑门)
5)晶体管中的电极材料
6)电容器中的栅极层(gate layer)
7)化学传感器，其中由于待感应物质与导电聚合物之间的作用，而实现了掺杂性的修饰(modification of doping level)。
多种光敏层(photoactive layers)都可以用在OPV器件中。光伏器件可通过含有富勒烯衍生物的光敏层制备，所述富勒烯衍生物混合有例如美国专利第5,454,880(Univ.CaI.)、6,812,399和6,933,436号中说明的导电聚合物。还可以参见，例如Wienk等人的Applied Physics Letters，88，153511(2006)；Campos等人，Solar Energy Materials & Solar Cells，90(2006)3531-3546。此外，光敏层还可以包含导电聚合物的混合物、导电聚合物和半导电纳米颗粒的混合物、小分子(例如酞菁、富勒烯和卟啉)的双分子层.
可以使用常规的电极材料和基板，以及封装物质(encapsulating material)。
用于制造器件的方法通常包括以下步骤：提供基板；将透明导体置于基板上；提供本文所述的溶剂中的含有掺杂有光酸的共轭聚合物的HIL或HTL油墨组合物；将所述组合物置于透明导体上从而形成空穴注入层或空穴传输层；将活性层置于空穴注入层或空穴传输层上；并将阴极置于活性层上。
在另一个实施方式中，制造器件的方法包括将本文所述的溶剂中的含有掺杂光酸的共轭聚合物的HIL或HTL油墨组合物用作OLED、光伏器件、ESD、SMOLED、PLED、传感器、超级电容器、阳离子传感器、药物释放装置、电致变色器件、晶体管、场效应晶体管、修饰电极、用于有机场晶体管的修饰电极、致动器或透明电极中的HIL或HTL层部分。
OLED测定
可以利用本领域已知的方法测量OLED参数。例如，在10mA/cm2进行测定。
电压可以为，例如约2-约15，或者约2-约8，或者约2-5，或者约3-约14，或者约3-约7。
亮度可以为，例如至少250cd/m2，或者至少500cd/m2，或者至少750cd/m2，或者至少1,000cd/m2。
效率可以为，例如至少0.25Cd/A，或者至少0.45Cd/A，或者至少0.60Cd/A，或者至少0.70Cd/A，或者至少1.00Cd/A，或者至少2.5Cd/A，或者至少5.00Cd/A，或者至少7.50Cd/A，或者至少10.00Cd/A，或者至少20Cd/A，或者至少30Cd/A，或者至少60Cd/A，或者至少80Cd/A。上限可以为，例如约200Cd/A。
可以在50mA/cm2或高至75mA/cm2以小时测定寿命，并且寿命可以为，例如至少50小时，或者至少100小时，或者至少约900小时，或者至少1,000小时，或者至少1100小时，或者至少2,000小时，或者至少5,000小时，或者至少10,000小时，或者至少20,000小时，或者至少50,000小时。所述方法是本领域已知的，例如可以使用T50测定寿命。
可以同时获得亮度、效率和寿命。例如，亮度可以为至少1,000cd/m2，效率可以为至少1.00cd/A，寿命可以为至少1,000小时、至少2,500小时或至少5,000小时。
热稳定性
通过例如热重分析(TGA)测定没有掺杂和有掺杂的聚合物组合物能够具有优异的热稳定性。例如，能够使掺杂或没有掺杂的聚合物组合物具有稳定性，其分解起始温度可以是至少100℃，或者至少200℃，或者至少300℃。
通过一系列非限制性工作实施例提供其他实施方式。
工作实施例
实施例1：3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩的合成方法
向利用氮气吹洗的干燥的三颈圆底烧瓶(1L)中加入420mL丁基卡必醇，然后加入29g金属钠(切屑)以促进快溶解。所述金属钠在加入到丁基卡必醇中之前用己烷洗涤。在室温下搅拌反应混合物约30-45分钟。然后将反应混合物加热至90℃，从而完成所述金属与丁基卡必醇的反应。
向混合物中加入75g 3，4-二溴噻吩，然后加入4.45g CuBr和0.51g KI。将反应混合物加热至90-100℃持续24小时。反应混合物的GC-MS表明转化率大于98％。利用约500mL叔丁基甲基醚(MTBE)稀释反应混合物。然后将反应混合物在90cmx1cm厚的硅胶垫上过滤。进行额外的过滤以除去在反应混合物中发现的一些固体，如果过滤速度减慢，更换滤器。利用5.0μm SVPP Durapore
膜滤器进行过滤。然后将利用旋转蒸发仪浓缩滤液，并利用短径蒸馏装置蒸馏丁基卡必醇。
GC-MS表明反应混合物由87％的二取代单体和12％的单取代脱溴噻吩以及痕量卡比醇组成。通过硅胶柱色谱，利用60∶40(v/v)己烷-乙酸乙酯混合物进行两次洗脱，纯化产物，获得约80g的产量。
实施例2：3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩单体的脱溴
将20g 3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩单体溶解在90mL氯仿中。然后向该混合物中加入90mL冰醋酸。利用冰浴将所述溶液冷却至约0-5℃，并在2-3分钟内分小份加入19.5g N-溴代琥珀酰亚胺。反应混合物快速变暗。在室温下持续反应约2小时，然后利用碳酸氢钠稀释溶液中和。
将反应混合物转移至分离漏斗中并进一步用1L MTBE稀释。先后用1x300mL去离子水和2x300mL 1M硫代硫酸钠溶液洗涤有机层。对于硫代硫酸盐洗涤，在分离所述有机层之前在大口烧杯中将其搅拌30分钟。最后，利用2x200mL盐水洗涤有机层，用无水MgSO4干燥，过滤并浓缩，产生红色液体。通过硅胶柱利用80∶20(v/v)己烷-乙酸乙酯洗脱溶剂进行洗脱，纯化所述红色液体。浓缩合并的部分并在希莱克系统(Schlenk line)中干燥过夜，获得约22.59g橙红色液体。所述橙红色液体无需进一步纯化即可用于聚合。
实施例3：2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩(I)的聚合
在加热并用氮吹洗三次的同时将1L的三颈圆底烧瓶抽空。向该烧瓶中加入400mL来自MBraun溶剂递送系统的无水四氢呋喃(THF)。利用约80mL无水THF稀释22.59g 2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基-)乙氧基)噻吩单体，并加入到1L反应烧瓶中。利用20mL无水THF清洗烧瓶，并将洗液加入到反应器中。接着，通过注射器向反应混合物中注入36.2mL含1.0M i-PrMgCl.LiCl的THF。将反应混合物在室温搅拌45分钟。通过注射器加入悬浮有0.22g NiCl2.dppp的6mL无水THF。反应混合物在数分钟内变为不透明的紫红色。
将反应混合物回流过夜，然后加入到4L乙醇中。通过除去90％或更多的溶剂浓缩反应混合物。加入约1L水，该量足以引起聚合物沉淀。利用5.0μm SVPP Durapore膜滤器过滤沉淀物。聚合物为暗紫色，并随后在下述各指定的溶剂中进行搅拌，同时将其温和加热使温度提高至约50-70℃。在各种情况下，均在聚合物加入到溶剂之前先混合溶剂。
●1X135mL浓HCl+100mL乙醇+265mL去离子水
●1X135mL浓HCl+150mL乙醇+215mL去离子水
●1X150mL乙醇+150mL去离子水
在以上各洗涤步骤之后，利用约500mL去离子水洗涤聚合物。
●1X3.8g EDTA-四钠盐+200mL去离子水+50mL乙醇(将EDTA-4Na溶解在水中，然后向溶液中加入乙醇)
EDTA处理后，先后利用去离子水、乙醇洗涤聚合物，直至滤液为无色。
●1X40mL乙醇+160mL去离子水
●1X25mL肼(含35wt％肼的水溶液)+80mL乙醇+95mL去离子水(室温)。
过滤经肼处理的聚合物，并用500mL去离子水和100mL乙醇洗涤。利用5.0μm SVPP Durapore
膜滤器进行过滤。然后向混合物拌入50mL乙醇+150mL去离子水，并将其加热1小时。过滤聚合物并再次用500mL去离子水和随后的5X50mL乙醇洗涤，然后用吸滤漏斗将其干燥，并最终在55℃的真空箱内干燥24小时。利用5.0μm SVPP Durapore
膜滤器进行过滤。收集约11g(68％)聚合物，并储存在手套箱中备用。通过感应耦合等离子体(ICP)测定聚合物中的溴含量(0.175％)进行端基分析，显示DPn为114。
可以估测所测定的所有Br均来自聚合物的链末端。根据已知的聚合机理的性质可以理解，聚合物的一端用Br封端，另一端用H封端，除非并直至进行脱溴处理。
1H-NMR，CDCl3(δppm，(#H′s))：4.3(4H)，3.9(4H)，3.7(4H)，3.55(4H)，3.45(4H)，1.55(4H)，1.3(4H)，0.9(6H)。热重分析表明分解起始温度为319℃。在所述聚合物的差示扫描量热法中观察到宽的晶体熔融吸热，峰值为159℃。可以使用TA Instruments TGA-Q500测定TGA性质，可以使用TA Instruments DSC-Q200测定DSC性质。扫描速度可以为20℃/分钟。
实施例4：2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩 (II)(P3DBEETh)的聚合
在真空下火焰干燥2L的三颈圆底烧瓶并用氮气吹洗(重复3次)。向该烧瓶中加入44.98g 2，5-二溴-3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩(II)单体。用10mL无水THF清洗储存所述单体的烧瓶2次，并将洗液加入到反应器中。通过套管转移680mL来自MBraun溶剂转移系统的无水THF。通过注射器注入97mL含0.79M i-PrMgCl的THF。将反应混合物在室温下搅拌45分钟。通过注射器向加入悬浮有0.275g NiCl2.dppp的6mL无水THF。将反应混合物回流过夜，然后使其在7L乙醇中沉淀。
过滤聚合物并在乙醇中搅拌过夜(总体积为2L)。利用5.0μm SVPP Durapore
膜滤器进行过滤。然后过滤聚合物并用500mL乙醇洗涤。随后在下述指定的溶剂中搅拌聚合物，同时将其温和加热使温度提高至约50-70℃。在所有情况下都在聚合物加入到溶剂之前混合溶剂。
●1X100mL浓HCl+1300mL去离子水
●1X100mL浓HCl+200mL乙醇+700mL去离子水
●1X50mL乙醇+450mL去离子水.
●1X5g EDTA-4Na+100mL乙醇+900mL去离子水(将EDTA-4Na溶解在水中，然后向该溶液中加入乙醇)。
在以上每个洗涤步骤之后，使用约500mL去离子水洗涤聚合物。
●1X50mL乙醇+450mL去离子水
过滤聚合物并利用500mL去离子水，乙醇先后洗涤聚合物，直至滤液为无色。利用5.0μm SVPP Durapore
膜滤器进行过滤。
在最后的过滤步骤后，用吸滤漏斗干燥聚合物，然后在50℃的真空箱内干燥48小时。获得约21g(65％)聚合物，并将其储存在手套箱中备用。通过感应耦合等离子体(ICP)测定聚合物中的溴含量(0.196％)进行端基分析，显示DPn为102。
可以估测所测定的所有Br均来自聚合物的链末端。根据已知的聚合机理的性质可以理解，聚合物的一端用Br封端，另一端用H封端，除非并直至进行脱溴处理。
实施例5：含P3DBEETh和掺杂物的配方(HIL油墨或HIL配方)
除非另有说明，否则储备溶液的制备和溶液的混合均在手套箱中进行。按照实施例3和4制备P3DBEETh和IMDPIB(PhF5)4(来自TCI America)的储备溶液。类似地，制备三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)(来自Aldrich)的储备溶液。对P3DBEETh溶液进行声处理30分钟。
掺杂物(IMDPIB(PhF5)4易于溶解在多种溶剂中。将掺杂物TBPAH溶解在乙腈中。将聚合物溶解在甲苯/乙腈-甲苯混合物中。然后向聚合物溶液中加入掺杂物，通过加入溶剂1或2适当调整溶剂组成。
表1列出了所制备的组合物。对于配方1-12，掺杂物溶液和P3DBEETh溶液均由0.5％的固体组成。对于配方13-15，溶液均由1％的固体组成。对于配方16，溶液均由3％的固体组成。对于其余配方，溶液均由2％的固体组成。
为了获得表1所列的组合物，将掺杂物溶液加入到P3DBEETh溶液中，并在用氮气吹洗的100mL单颈圆底烧瓶(用N2覆盖)中回流2小时(除非另有说明)。然而，如表1所示出的，表1中并非所有配方都加热。将溶液冷却至室温，转移至小瓶中并储存在手套箱中。
此外，所制备的配方7-9含有更高百分比的固体(例如1.5％)，并在回流处理后稀释。通过使溶液通过0.45mm注射器滤器过滤至玻璃板上并在手套箱中旋转，获得以上配方的涂层。膜的退火也在手套箱中进行。在130℃退火15分钟，厚42nm经掺杂的聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)的膜的透光率显示该膜在可见光区域的％T≥85％。
表1
实施例6：掺杂的光谱学证据
图1：掺杂有IMDPIB(PhFs)4并从氯仿溶液旋涂得到的聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)膜的UV-vis-NIR光谱。实线表示回流配方的UV-vis-NIR光谱。虚线表示新配制的配方的UV-vis-NIR光谱。点线表示中性聚合物的UV-vis-NIR光谱。在室温下老化所述样本得到与回流样本类似的结果。所有样本都在手套箱中于130℃退火15分钟。
图2：不同退火条件下不同溶剂体系中掺杂有IMDPIB(PhF5)4的聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)的膜的UV-vis-NIR光谱。实线表示从氯仿溶液旋涂得到的样品的UV-vis-NIR光谱。虚线表示的膜使用1∶3(wt/wt)NMP-甲苯混合物并在室温下于真空中退火48小时。点线表示的膜使用1∶3(wt/wt)NMP-甲苯混合物并在手套箱中退火15分钟。
实施例7：OLED器件的制造
本文所述的OLED器件是在沉积在玻璃基板上的氧化铟锡(ITO)表面制成的。ITO表面通过预先图案化将像素面积限定为0.05cm2。通过先后在稀释的皂液中进行超声处理和蒸馏水清洗(各20分钟)将器件基板洗净。接着在异丙醇中超声处理20分钟。在氮气流下干燥基板，然后在300W下操作的UV-臭氧器中处理20分钟。
然后用HIL油墨涂布洗净的基板，在90-170℃下干燥5-15分钟，从而形成HIL层。干膜厚度为约20nm-60nm。利用旋涂涂布器完成涂布，但也可通过喷涂、喷墨、接触印刷(contact printing)或任何其它能够获得HIL膜所需厚度的沉积方法进行类似涂覆。然后将基板转移到真空室，在此通过物理气相沉积沉积器件堆叠体的其余层。
在一个实施例中，沉积在HIL上面的层包括空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和金属阴极。在该实施例中使用的物质有N，N′(二萘-1-基)-N，N′-二苯基-联苯胺(NPB)(作为HTL)，掺杂有三-(1-苯基异喹啉)铱III(Ir(piq)3)的二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1，O8)-(1，1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)(用于EML)，BAIq(作为HBL)和三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)(作为ETL)。所有这些物质均有销售并通常可见于本领域的OLED结构中。
并且在该实施例中，通过两种金属层的依次沉积制备阴极层，其中第一种金属层为3nm-5nm的Ca层(0.1nm/秒)，然后为200nm的Al层(0.5nm/秒)，基础压力为5x10-7托。
在另一个实施例中，沉积在HIL之上的物质为空穴传输层(HTL)和发光层(EML)。在该实施例中，HTL为N，N′(二萘-1-基)-N，N′-二苯基-联苯胺(NPB)，EML为三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。同样地，通过两种金属层的依次沉积制备阴极层，其中第一种金属层为3nm-5nm的Ca层(0.1nm/秒)，然后为200nm的Al层(0.5nm/秒)，基础压力为5x10-7托。
通过在80W/cm2UV下曝光4分钟使UV光固化环氧树脂固化，将由此制得的器件密封在盖玻片中，以防止其曝露在环境条件中。
实施例8：OLED测试
OLED包括玻璃基板上的像素，其电极延伸至器件的密封区域外，所述器件包含像素的发光部分。每像素的一般区域为0.05cm2。电极与电流源表(如Keithley 2400源表)接触，其中对氧化铟锡电极施用偏压，同时将铝电极接地。其结果是，正电荷载体(空穴)和负电荷载体被注入至器件中，形成激子(excitons)并产生光。在该实施例中，HIL有助于电荷载体注入发光层中。这样使器件的操作电压低(定义为通过像素流过给定电流密度所需的电压)。
同时，使用另一Keithley 2400源表测定(address)大面积硅光电二极管。该光电二极管通过2400源表维持在零伏特偏压。将其放置使其与OLED像素的发光区域正下方的玻璃基板直接接触。光电二极管收集由OLED产生的光，并将其转换成光电流，然后通过源表读取。通过Minolta CS-200色度仪进行校准，从而将产生的光电二极管电流量化成光学单位(坎德拉/平方米)。
在器件测试期间，Keithley 2400对定址的OLED像素施加电压扫描。测量通过该像素的电流。此时，通过OLED像素的电流产生光，然后以光电流的形式由与光电二极管连接的另一Keithley 2400读取。这样，产生了像素的电压-电流-光或IVL数据。这反过来能够测量器件的其它特性，如对像素的流明/瓦电输入功率和坎德拉/安培像素电流。
说明了不同OLED类型的实施例中不同的HILs的性能。值得注意的是，一般的性能通过组合不同的参数如操作电压(应该低)、亮度(单位为尼特)(应该明亮，发光效率单位为cd/A(反映出用于从器件获得光所需的电荷)和操作寿命(达开始测试时的初始亮度值的一半所需的时间)而量化。这样，整体性能对于于HIL性能的比较性评价是非常重要的。
在该具体实施例中，优点之一在于提高了具有磷光发光体的器件的寿命。
根据表2的配方制备了作为比较例的油墨(配方A)：
表2
| 物质 | wt％ |
| P3MEET-S | 0.13 |
| 聚(4-乙烯基苯酚) | 1.94 |
| 聚(苯乙烯磺酸) | 0.07 |
| Nafion | 0.07 |
| 水 | 53.79 |
| 丁基溶纤剂 | 44.01 |
P3MEET-S为包含3-取代烷氧基基团的磺酸化聚噻吩(参见，例如2007年7月13日提交的美国专利申请11/826,394(现在为美国公布2008/0248313))。
下表3提供了利用用氯仿配制的本发明HIL 9和比较例的含水HIL(表2所示的配方A)的器件结构的效率结果。
下表4提供了与比较例的HIL制造的器件相比，利用本发明的HIL制造的器件寿命的提高。通过比较器件亮度为初始数值的50％的时间(T50或t50)对寿命进行评价。在该实施例中，HIL 9在150℃退火约20分钟。
表3
表4
从表3和表4可以看出，在器件结构中，本发明的HIL的器件效率与比较例HIL相似。利用本发明的HIL制造的器件的寿命比利用比较例HIL制造的器件长7倍。该数据还意味着磷光OLED器件的长寿命可能需要使用无水HIL(例如HIL9)。
为了提高器件的效率和器件的寿命，本发明HIL中各组分浓度的变化以及HIL退火温度和退火时间的变化是需要控制的重要参数。表5显示了利用ITO/HIL/NPB/Alq3/Ca/Al结构制造的器件的数据，在这些结构中利用氯仿制备的本发明的HIL具有不同的光酸浓度。在150℃退火20分钟。器件效率随着器件中光酸浓度的增加而提高。在一个实施方式中，本发明配方中光酸的浓度为0.3mol/ru。
表5
第1批和第2批是指测试器件的不同试验批次。虽然批次之间的变化达约0.5V，由HIL中光酸浓度可见相同的趋势。
表6显示能够通过控制退火时间和退火温度得到进一步改善的所用光酸浓度为0.3mol/ru的器件。在这些情况中，在利用旋转涂布法浇铸溶液后，在手套箱中的平板加热器上进行退火。膜厚度为约20nm-30nm。如表6所示，器件的寿命随着退火时间和退火温度的提高而提高。
表6
实施例9：透光率
在该实施例中证明，本发明HIL在约350nm-约800nm的透光率为至少85％。经掺杂的HIL膜在可见光区显示很少的峰或没有峰，且其表现与中性密度滤光片相似。所述膜在手套箱中于130℃退火15分钟。
实施例10：在具有P3DBEETh聚合物的HIL配方中使用的不同的光酸
对双层的小分子OLED器件中包含作为溶剂的氯仿和不同光酸和P3DBEETh聚合物的混合物的几种不同的HIL进行研究。所述配方示于表7。
表7
| HIL# | CHCl3，wt％ | PDBEETh，wt％ | 光酸 | 光酸，wt％ |
| 13 | 99.5 | 0.413 | DPIPF6 | 0.087 |
| 14 | 99.5 | 0.379 | DPIPF6 | 0.121 |
| 15 | 99.5 | 0.388 | DPIPFBSO3 | 0.112 |
| 16 | 99.5 | 0.349 | DPIPFBSO3 | 0.151 |
| 17 | 99.5 | 0356 | tBDPITFSO3 | 0.144 |
| 18 | 74.79 | 0.374 | DPITos | 0.126 |
这些器件包含NPB空穴传输层(HTL)和Alq3发光层(EML)。所述器件具有以下结构：ITO/HIL/NPB/Alq3/Ca/Al。利用混合有P3DBEETh聚合物的IMDPIBF5Ph4光酸的HIL实现了器件的最佳性能。将所述光酸溶解在作为助溶剂的24.6％DMF并加入到聚合物溶液中。所有配方都在室温下混合，并在室温下的手套箱中储存后次日使用。当器件在给定电流密度(10mA/cm2)下具有最低电压和最高亮度时，判定为具有最佳器件性能。利用IMDPIB(PhF5)4聚合物获得最佳器件性能。百分比表示重量百分比。结果示于表8。
表8
| HIL# | 电流密度(mA/cm2) | 电压(V) | 亮度(cd/m2) |
| 4 | 10 | 4.85 | 310 |
| 13 | 10 | 10.1 | 100 |
| 14 | 10 | 9 | 77 |
| 15 | 10 | 6 | 20 |
| 16 | 10 | 6.4 | 33 |
实施例11：洗涤寿命研究(Wash Study Lifetime)
对于HIL 9(具有P3DBEETh和硼酸盐光酸的1024)，制备器件以测定HIL膜的稳定性。以下数据显示具有ITO/HIL/NPB/Apq3/Ca/Al结构的器件。利用旋转涂布法浇铸用于前三种器件的HIL，然后在给定温度下的平板加热器上退火。用于后三种器件的HIL进行旋转浇铸，退火，然后用甲苯洗涤。将所述溶剂滴在HIL上，然后将基板以700rpm旋转40秒，并随后在175℃退火15分钟。
利用甲苯的洗涤步骤不妨碍器件的性能或器件的寿命。
其他实施方式
最后，2009年4月11日提交的美国临时申请61/044,380和2008年12月2日提交的美国临时申请61/119,239描述了以下121个实施方式：
第一实施方式(″实施方式1″)包括含有至少一种混合有至少一种氧化还原掺杂物的共轭聚合物的组合物。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物包含聚噻吩骨架。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物为3，4-二取代聚噻吩。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任被选取代的丙撑氧；并且
R2独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5二基。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为醌、硼烷、碳阳离子、硼-四氮杂萘并苯、铵盐、锍盐、氧鎓盐、硒鎓盐、亚硝鎓盐、鉮盐、鏻盐、碘鎓盐、金属盐或其组合。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为二苯基碘鎓盐，且其中，二苯基碘鎓盐的苯环任选被取代。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物包含阴离子，其中所述阴离子为氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根阴离子、六氟磷酸根阴离子、任选被取代的芳基磺酸根阴离子、任选被取代的烷基磺酸根阴离子、全氟烷基磺酸根阴离子、任选被取代的四芳基硼酸根阴离子、任选被取代的四烷基硼酸根阴离子或其组合。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物包括含有阴离子的二苯基碘鎓盐，其中所述阴离子为氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根阴离子、六氟磷酸根阴离子、任选被取代的芳基磺酸根阴离子、任选被取代的烷基磺酸根阴离子、全氟烷基磺酸根阴离子、任选被取代的四芳基硼酸根阴离子、任选被取代的四烷基硼酸根阴离子或其组合。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物，并且所述合成聚合物的玻璃转化温度大于25℃。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中，所述平面化剂包括聚(苯乙烯)、聚(苯乙烯)衍生物、聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯衍生物、聚(乙二醇)、聚(乙二醇)衍生物、聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、聚(吡咯烷酮)、聚(芳基醚酮)、聚(芳基砜)、聚(芳基醚砜)、聚(酯)或其组合。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中，所述平面化剂包括含有任选被取代的稠芳环或任选被取代的多环芳烃侧基的聚合物。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物包含约25wt.％-约99wt.％的共轭聚合物和约1wt.％-约75wt.％的氧化还原掺杂物，其中，wt.％基于共轭聚合物和氧化还原掺杂物的总量。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，氧化还原掺杂物量为约0.01m/ru-约1m/ru，其中，m为所述氧化还原掺杂物的摩尔量，ru为共轭聚合物重复单元的摩尔量。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物可溶于四氢呋喃、氯仿、烷基化苯、卤化苯、NMP、DMF、DMAc、DMSO、甲乙酮、环己酮、氯仿、二氯甲烷、丙酮、THF、二噁烷、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、碳酸乙二酯或碳酸丙二酯中。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含有机溶剂。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含非质子性有机溶剂。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、烷基化苯、卤化苯、NMP、DMF、DMAc、DMSO、甲乙酮、环己酮、氯仿、二氯甲烷、丙酮、THF、二噁烷、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯或其组合。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物被配制，用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，在混合所述共轭聚合物和氧化还原掺杂物后加热所述组合物。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述掺杂物包含包括氟离子的阴离子，且所述组合物基本不含任何其他全氟化物质。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，且所述膜对有机溶剂具有稳定性。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，并且所述膜对甲苯具有稳定性。
另一施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物包含聚噻吩骨架，所述氧化还原掺杂物为二芳基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)，所述氧化还原掺杂物为二苯基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含空穴传输化合物，其中，所述空穴传输化合物为小分子或空穴传输聚合物。
另一实施方式(″实施方式31″)包括包含至少一种至少混合有光酸的共轭聚合物的组合物。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物包含聚噻吩骨架。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物为3，4-二取代聚噻吩。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧或其它低级烷撑氧单元，可以为任选被取代的烷撑；并且
R2独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧或其它低级烷撑氧单元，可以为任选被取代的烷撑。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2，5二基)、聚(3，4-二(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2，5二基)、聚(3，4-二(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩-2，5二基)、聚(3，4-二(2-(2-丁氧基丁氧基)丁氧基)噻吩-2，5二基)、聚(3，4-二(2-(2-甲氧基甲氧基)甲氧基)噻吩-2，5二基)或其组合。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述光酸为二芳基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述光酸为二苯基碘鎓盐，且其中，所述二苯基碘鎓盐的苯环任选被取代。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述光酸进一步包含阴离子，其中，所述阴离子为氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根阴离子、六氟磷酸根阴离子、任选被取代的芳基磺酸根阴离子、任选被取代的烷基磺酸根阴离子、全氟烷基磺酸根阴离子、任选被取代的四芳基硼酸根阴离子、任选被取代的四烷基硼酸根阴离子或其组合。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物，且所述合成聚合物的玻璃转化温度大于25℃。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中，所述平面化剂包括聚(苯乙烯)、聚(苯乙烯)衍生物、聚(乙酸乙烯酯)、聚(乙酸乙烯酯)衍生物、聚(乙二醇)、聚(乙二醇)衍生物、聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、聚(吡咯烷酮)、聚(芳基醚酮)、聚(芳基砜)、聚(芳基醚砜)、聚(酯)或其组合。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中，所述平面化剂包括包含任选被取代的稠芳环或任选被取代的多环芳烃侧基的聚合物。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物包含约25wt.％-约99wt.％的共轭聚合物和约1wt.％-约75wt.％的光酸，其中，wt.％基于共轭聚合物和光酸的总量。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，光酸的量约0.01m/ru-约1m/ru，其中，m为所述光酸的摩尔量，ru为共轭聚合物重复单元的摩尔量。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述共轭聚合物可溶于四氢呋喃、氯仿、烷基化苯、卤化苯、NMP、DMF、DMAc、DMSO、甲乙酮、环己酮、氯仿、二氯甲烷、丙酮、二噁烷、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、碳酸乙二酯或碳酸丙二酯中。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其进一步包含有机溶剂。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂为四氢呋喃、氯仿或芳烃。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物被配制，用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，在混合所述共轭聚合物和光酸后加热所述组合物。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述阴离子包括氟离子，且所述组合物基本不含任何其他全氟化物质。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，并且所述膜对有机溶剂具有稳定性。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，并且所述膜对甲苯具有稳定性。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其进一步包含空穴传输化合物，其中，所述空穴传输化合物包括小分子或空穴传输聚合物，其中所述空穴传输聚合物在主链和/或侧链中包含包括空穴传输单元在内的重复单元。
另一实施方式(″实施方式57″)包括包含聚(3，4-二烷氧基噻吩)和氧化还原掺杂物的组合物。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述至少一种氧化还原掺杂物为醌、硼烷、碳阳离子、硼-四氮杂萘并苯、铵盐、锍盐、氧鎓盐、硒鎓盐、亚硝鎓盐、鉮盐、鏻盐、碘鎓盐、金属盐或其组合。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物包括至少一种二芳基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物包括至少一种二苯基碘鎓盐，且其中，所述二苯基碘鎓盐的苯环任选被取代。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为二苯基碘鎓盐，其中，所述阴离子为氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根阴离子、六氟磷酸根阴离子、任选被取代的芳基磺酸根阴离子、任选被取代的烷基磺酸根阴离子、全氟烷基磺酸根阴离子、任选被取代的四芳基硼酸根阴离子、任选被取代的四烷基硼酸根阴离子或其组合。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物包括分子量为约100g/mol-约500g/mol的二苯基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，并且
其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)的数均分子量为约5,000-100,000g/mol。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)和所述氧化还原掺杂物混合在有机溶剂中，加热并除去所述有机溶剂。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂.
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中，所述平面化剂包括聚(苯乙烯)、聚(苯乙烯)衍生物、聚(乙酸乙烯酯)、聚(乙酸乙烯酯)衍生物、聚(乙二醇)、聚(乙二醇)衍生物、聚(乙烯-共-乙酸乙烯酯)、聚(吡咯烷酮)、聚(芳基醚酮)、聚(芳基砜)、聚(芳基醚砜)、聚(酯)或其组合。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中所述平面化剂包括包含任选被取代的稠芳环或任选被取代的多环芳烃侧基的聚合物。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述组合物包含约25wt.％-约99wt.％的聚(3，4-二烷氧基噻吩)和约1wt.％-约75wt.％的氧化还原掺杂物，其中，wt.％基于共轭聚合物和氧化还原掺杂物的总量。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，在混合聚(3，4-二烷氧基噻吩)和氧化还原掺杂物后加热所述组合物。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，并且所述膜对甲苯具有稳定性。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)，所述氧化还原掺杂物为包含硼酸根阴离子的二芳基碘鎓盐。
另一实施方式(″实施方式74″)包括包含至少一种共轭聚合物、至少一种氧化还原掺杂物和溶剂载体的混合物的组合物。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述组合物被配制，用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层。
另一实施方式包括实施方式74的组合物其中，所述溶剂载体包含至少一种有机溶剂，其中所述有机溶剂为溶剂载体中的主要溶剂(primary solvent)。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述溶剂载体包括至少一种非质子性有机溶剂，其中所述非质子性有机溶剂为溶剂载体中的主要溶剂。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述组合物进一步包含至少一种平面化剂。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述组合物包含至少97wt.％的溶剂载体，并且所述组合物的特征在于固体百分比为3wt.％或更少。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，对所述组合物进行处理以提高提UV-vis-NIR光谱测定的掺杂。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述组合物被加热。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，将所述组合物加热至溶剂载体的回流温度。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，使所述组合物老化而不加热，以提高掺杂。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为任选被取代的二芳基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述共轭聚合物包含聚噻吩骨架。
另一实施方式包括实施方式74的组合物其中，所述共轭聚合物为3，4-二取代聚噻吩。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧；并且
R2独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，且其中，
所述共轭聚合物的数均分质量为约5,000-100,000g/mol。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述组合物被配制，用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层，所述溶剂载体包含至少一种有机溶剂，其中，所述有机溶剂为溶剂载体中的主要溶剂，其中，所述组合物进一步包含至少一种平面化剂，其中，所述组合物包含至少97wt.％的溶剂载体，并且所述组合物的特征在于固体百分比为3wt.％或更少。
另一实施方式(″实施方式91″)包括包含含有实施方式1、31、57或74的组合物的至少一层的器件。
另一实施方式包括实施方式91的器件，其中，所述层为空穴注入层或空穴传输层或空穴提取层。
另一实施方式包括实施方式91的器件，其中，所述器件为有机电子器件。
另一实施方式包括实施方式91的器件，其中，所述器件为OLED、PHOLED或光伏器件。
另一实施方式包括实施方式91的器件，其中，所述组合物为电极上的涂层。
另一实施方式包括实施方式91的器件，其中，所述器件为寿命(t50)为至少1400小时的PHOLED器件。
另一实施方式(″实施方式97″)包括制造器件的方法，所述方法包括：提供基板；提供实施方式1、31、57或74的组合物；提供活性层；提供阴极；任选提供透明导体；将基板，实施方式1、31、57或74的组合物、活性层、阴极和透明导体组合。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，将基板，实施方式1、31、57或74的组合物和活性层、阴极和透明导体组合的步骤包括溶液处理。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，在混合所述共轭聚合物和氧化还原掺杂物后加热所述组合物。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，所述氧化还原掺杂物为碘鎓盐，且在混合所述共轭聚合物和碘鎓盐后加热所述组合物。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，所述共轭聚合物为3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩，所述氧化还原掺杂物为包含硼酸根阴离子的二芳基碘鎓盐。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)，其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)和氧化还原掺杂物混合在有机溶剂中，加热并除去所述有机溶剂。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，使所述组合物老化而不加热，以提高掺杂。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，将所述组合物加热至溶剂载体的回流温度。
另一实施方式包括实施方式97的方法，其中，所述组合物被配制，用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层，所述溶剂载体包含至少一种有机溶剂，其中，所述有机溶剂为溶剂载体中的主要溶剂，其中，所述组合物进一步包含至少一种平面化剂，其中，所述组合物包含至少97wt.％的溶剂载体，并且所述组合物的特征在于固体百分比为3wt.％或更少。
另一实施方式(″实施方式106″)包括方法，所述方法包括以下步骤：将实施方式1、31、57或74的组合物用作OLED、光伏器件、PHOLED、ESD、SMOLED、PLED、传感器、超级电容器、混合电容器、阳离子传感器、药物释放装置、电致变色器件、晶体管、场效应晶体管、修饰电极、用于有机场晶体管的修饰电极、致动器或透明电极中的HIL或HTL层部分。
另一实施方式包括包含至少一种混合有至少一种聚(3，4-二烷氧基噻吩)的碘鎓盐的组合物。
另一实施方式包括包含至少一种掺杂有至少一种碘鎓盐的聚(3，4-二烷氧基噻吩)的组合物。
另一实施方式包括组合至少一种聚(3，4-二烷氧基噻吩)和至少一种碘鎓盐制得的组合物。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含非卤化溶剂。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂选自醚、乙二醇单醚乙酸酯、丙二醇单醚乙酸酯、脂肪酮和芳香酮。
另一实施方式包括实施方式1的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、乙腈、苄腈、碳酸乙二酯和碳酸丙二酯。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其进一步包含非卤化溶剂。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂选自醚、乙二醇单醚乙酸酯、丙二醇单醚乙酸酯、脂肪酮和芳香酮。
另一实施方式包括实施方式31的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、乙腈、苄腈、碳酸乙二酯和碳酸丙二酯。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其进一步包含非卤化溶剂。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂选自醚、乙二醇单醚乙酸酯、丙二醇单醚乙酸酯、脂肪酮和芳香酮。
另一实施方式包括实施方式57的组合物，其进一步包含有机溶剂，其中，所述有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、乙腈、苄腈、碳酸乙二酯和碳酸丙二酯。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述溶剂载体包含至少一种非卤化溶剂，其中，所述非卤化溶剂为所述溶剂载体中的主要溶剂。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述溶剂载体包含至少一种有机溶剂，所述有机溶剂选自醚、乙二醇单醚乙酸酯、丙二醇单醚乙酸酯、脂肪酮和芳香酮，其中，所述有机溶剂为所述溶剂载体中的主要溶剂。
另一实施方式包括实施方式74的组合物，其中，所述溶剂载体包含至少一种有机溶剂，所述有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、乙腈、苄腈、碳酸乙二酯和碳酸丙二酯，其中，所述有机溶剂为所述溶剂载体中的主要溶剂。
Claims (52)
1.包含至少一种混合有至少一种氧化还原掺杂物的共轭聚合物的组合物，其中，所述共轭聚合物为3，4-二取代聚噻吩。
2.如权利要求1所述的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)。
3.如权利要求1所述的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧；并且
R2独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧。
4.如权利要求1所述的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团。
5.如权利要求1所述的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5二基。
6.如权利要求1所述的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为醌、硼烷、碳阳离子、硼-四氮杂萘并苯、铵盐、锍盐、氧鎓盐、硒鎓盐、亚硝鎓盐、鉮盐、鏻盐、碘鎓盐、金属盐或其组合。
7.如权利要求1所述的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物为二苯基碘鎓盐，且其中所述二苯基碘鎓盐的苯环任选被取代。
8.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物。
9.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂。
10.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中所述平面化剂包括包含任选被取代的稠芳环或任选被取代的多环芳烃侧基的聚合物。
11.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物包含约25wt.％-约99wt.％的共轭聚合物和约1wt.％-约75wt.％的氧化还原掺杂物，其中，wt.％基于共轭聚合物和氧化还原掺杂物的总量。
12.如权利要求1所述的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物的量为约0.01m/ru-约1m/ru，其中，m为所述氧化还原掺杂物的摩尔量，ru为共轭聚合物重复单元的摩尔量。
13.如权利要求1所述的组合物，其中，所述共轭聚合物可溶于四氢呋喃、氯仿、烷基化苯、卤化苯、NMP、DMF、DMAc、DMSO、甲乙酮、环己酮、氯仿、二氯甲烷、丙酮、THF、二噁烷、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、1，2-二甲氧基乙烷、四氢吡喃或苯甲醚中。
14.如权利要求1所述的组合物，其进一步包含非质子性有机溶剂。
15.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物被配制以用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层。
16.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物是在所述共轭聚合物和所述氧化还原掺杂物混合之后被加热的。
17.如权利要求1所述的组合物，其中，所述掺杂物包含包括氟离子在内的阴离子，且所述组合物基本不含任何其他的全氟化物质。
18.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，且所述膜对有机溶剂具有稳定性。
19.如权利要求1所述的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，且所述膜对甲苯具有稳定性。
20.如权利要求1所述的组合物，其进一步包含空穴传输化合物，其中，所述空穴传输化合物为小分子或空穴传输聚合物。
21.包含至少一种至少混合有光酸的共轭聚合物的组合物。
22.如权利要求21所述的组合物，其中，所述共轭聚合物包含聚噻吩骨架。
23.如权利要求21所述的组合物，其中，所述共轭聚合物为3，4-二取代聚噻吩。
24.如权利要求21所述的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二烷氧基噻吩)。
25.如权利要求21所述的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧或其它低级烷撑氧单元，可以为任选被取代的烷撑；并且
R2独立地为烷氧基基团、任选被取代的烷基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的烷撑氧、任选被取代的乙撑氧或任选被取代的丙撑氧或其它低级烷撑氧单元，可以为任选被取代的烷撑。
26.如权利要求21所述的组合物，其中，所述共轭聚合物由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团。
27.如权利要求21所述的组合物，其中，所述光酸为二芳基碘鎓盐。
28.如权利要求21所述的组合物，其中，所述光酸为二苯基碘鎓盐，且其中所述二苯基碘鎓盐的苯环任选被取代。
29.如权利要求21所述的组合物，其中，所述光酸进一步包含阴离子，其中，所述阴离子为氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根阴离子、六氟磷酸根阴离子、任选被取代的芳基磺酸根阴离子、任选被取代的烷基磺酸根阴离子、全氟烷基磺酸根阴离子、任选被取代的四芳基硼酸根阴离子、任选被取代的四烷基硼酸根阴离子或其组合。
30.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物进一步包含不同于所述共轭聚合物的合成聚合物。
31.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂。
32.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物进一步包含平面化剂，其中，所述平面化剂包括包含任选被取代的稠芳环或任选被取代的多环芳烃侧基的聚合物。
33.如权利要求21所述的组合物，其中，所述光酸的量为约0.01m/ru-约1m/ru，其中，m为所述光酸的摩尔量，ru为所述共轭聚合物重复单元的摩尔量。
34.如权利要求21所述的组合物，其进一步包含有机溶剂。
35.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物被配制以用作有机电子器件的空穴注入层或空穴传输层。
36.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物是在所述共轭聚合物和光酸混合后被加热的。
37.如权利要求21所述的组合物，其中，所述光酸包含包括氟离子在内的阴离子，且所述组合物基本不含任何其他的氟化物质。
38.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，且所述膜对有机溶剂具有稳定性。
39.如权利要求21所述的组合物，其中，所述组合物为涂布在基板上的膜，且所述膜对甲苯具有稳定性。
40.如权利要求31所述的组合物，其进一步包含空穴传输化合物，其中，所述空穴传输化合物包括：
小分子或空穴传输聚合物，其中所述空穴传输聚合物在主链和/或侧链中包含包括空穴传输单元在内的重复单元。
41.包含聚(3，4-二烷氧基噻吩)和氧化还原掺杂物的组合物。
42.如权利要求41所述的组合物，其中，所述至少一种氧化还原掺杂物为醌、硼烷、碳阳离子、硼-四氮杂萘并苯、铵盐、锍盐、氧鎓盐、硒鎓盐、亚硝鎓盐、鉮盐、鏻盐、碘鎓盐、金属盐或其组合。
43.如权利要求41所述的组合物，其中，所述氧化还原掺杂物包括分子量为约100g/mol-约500g/mol的二苯基碘鎓盐。
44.如权利要求41所述的组合物，其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)由下式表示：
其中，R1独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，R2独立地为烷氧基烷氧基烷氧基基团，且
其中，所述聚(3，4-二烷氧基噻吩)的数均分子量为约5,000-100,000g/mol。
45.一种器件，其包括至少一种包含权利要求1、21或41的组合物的层。
46.如权利要求45所述的器件，其中，所述层为空穴注入层或空穴传输层或空穴提取层。
47.如权利要求45所述的器件，其中，所述器件为有机电子器件。
48.如权利要求45所述的器件，其中，所述器件为OLED、PHOLED或光伏器件。
49.如权利要求1所述的组合物，其进一步包含非卤化溶剂。
50.如权利要求1所述的组合物，其进一步包含有机溶剂，所述有机溶剂选自醚、乙二醇单醚乙酸酯、丙二醇单醚乙酸酯、脂肪酮和芳香酮。
51.包含至少一种共轭聚合物的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-烷氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基。
52.包含至少一种共轭聚合物的组合物，其中，所述共轭聚合物为聚(3，4-二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩)-2，5-二基。
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