JP2008519140A - 新しい種類の架橋ビフェニリンポリマー - Google Patents
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Abstract
【選択図】無し
Description
本発明の重要な側面は、高いエネルギー繰返し単位を提供する架橋−ポリアリーレンポリマー系である。これは、架橋ポリアリーレン繰返し単位の共役と隣接するアリーレン区域と架橋ポリアリーレンの共役の両方を減らすことによって達成される。本発明の主題の材料は、アリーレン単位のオルト位置を接続する単一原子架橋基、及び前記第1の架橋基及び前記2つのアリーレン単位のメタ位置の間に1又は2の追加の架橋基を有する少なくとも1組の隣接アリーレン単位を含むポリアリーレンポリマー及びコポリマーである(化3)。
共役繰返し単位は、次の化学式の繰返し単位の群から限定されずに独立して選択される。
X1は、O又はSである。
QはC1〜C20アルキル又はArである。
ArはC6−C40のアリール又はヘテロアリール基、又はC6−C40の置換アリール又はヘテロアリール基である。好ましく、Arはフェニル、アルキレートフェニル、2−フルオレニル、アントラセニル、フェナンテレニル、ピレニル、ピリジン、イソキノリン、キノリン、トリアジン、トリアゾール、ベンゾトリアゾール又はフェナントリジンである。
の制御のために使用され得る。また、発光基は、グラフト又はブロック共重合の使用によって組み込まれることができる。
Z1及びZ1’は、ハロゲン原子、−ArCl、−ArBr、−ArI、−CORm、−ArCORm、−B(ORm)2、−ArB(ORm)2、
また、T及びArは、次の式の共役単位からなる群より独立して選択される。
Rmは、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択される。
A.1.ガラス、2.ITO、3.PEDOT/PSS(例えば、Baytron P登録商標,Bayer)、4.EL層、5.FCs、6.Al、7.エポキシ熱硬化性接着剤で密封された金属キャップ
B.1.プラスチック基板、2.ITO、3.PEDOT/PSS(例えば、Baytron P登録商標,Bayer)、4.EL層、5.LiF、6.Al、7.密封シール層
C.1.ガラス、2.ITO、3.アリールアミン化合物が低分子、オリゴマー又は高分子として含まれる正孔輸送層、4.EL層、5.CsF、6.Al、7.エポキシ熱硬化性接着剤で密封された金属キャップ
これらの構造において、電子発光層が透明(通常、ITO)電極と後部(通常、金属)電極の間に挟まれ、他の正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送及びバッファー層が選択的に追加される。全体のp−OLED構造は多層電子発光装置である。外部回路と接続する手段が供給される。
a)インジウム錫酸化物(ITO)被覆ガラス基板は、連続的に市販の洗剤で超音波洗浄され、脱イオン水で洗浄され、トルエン蒸気で脱ガスされ、紫外線及びオゾンに数分間さらされた。
b)PEDOT水溶液(水中1.3%、Baytron P Trial Product Al 4083)が制御されたスピン速度においてITO上にスピンコートされ、500Åの厚さを得た。コーティングは110℃で10分間焼成された。
c)化合物のトルエン溶液(30mL溶媒中300mg)が0.2μmテフロンフィルターによってろ過された。次いで、溶液は制御されたスピン速度でPEDOT上にスピンコートされた。薄膜の厚さは500〜700Åであった。
d)有機薄膜の表面は、CsF塩の15Åからなるカソード層が蒸着され、続いて、原子比10:1のMg及びAg2000Åが蒸着された。
実施例1.ポリマー(6)の製造
乾燥THF(200mL)中の2,7−ジブロモフルオレン((1),0.060モル)の溶液に、アルゴン雰囲気中−78℃において、THF(0.060モル)中のn−ブチルリチウム、1.5Mが45分間で添加された。添加後、反応混合物の温度は室温まで上昇され、1時間撹拌された。混合物は−78℃まで冷却されて、THF(10mL)中のπ−ヘキシルブロミド(0.060モル)溶液が45分間以上添加された。次いで、反応混合物の温度は室温まで上昇され、12時間撹拌された。溶液は10%HCL溶液によって中和され、THFが真空中で除去された。得られた油はクロマトグラフィーによって純化された。
2,7−ジブロモ−9−ヘキシル−9−(2−ブロモエチル)フルオレン(3)の製造
水溶性水酸化カリウム(50mL,50%)テトラブチルアンモニウムブロミド(1mmol)及び1,2−ジブロモエタン(25mmol)を含む混合物中に、75℃において、(2)(5mmol)が添加された。15分後、混合物は室温まで冷却された、CH2Cl2による抽出後、有機層が水、水溶性HCl(1M)、水及び塩水によって連続して洗浄された。最終の有機層は硫化マグネシウム上で乾燥され、ろ過された。母液は真空中で濃縮された。得られた油はクロマトグラフィーによって純化された。
(4)の製造
(3)(0.75mmol)及びCH2CL2(15mL)を含む溶液に、アルミニウムトリクロライド(0.75mmol)が加えられ、得られた混合物は室温で16時間撹拌された。次いで、溶液は、2Mの水溶性HCl(15mL)及び水(15mL)で希釈された。有機層が分離され、CH2Cl2により希釈され、水(20mL)によって洗浄され、硫化マグネシウム上で乾燥され、ろ過された。母液は真空中で濃縮された。得られた油はクロマトグラフィーによって純化された。
(6)の製造
2首の丸底フラスコが(4)(1.5mmol)、(5)(1.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホシヒノ)パラジウム(0.2mmol)及びナトリウム重炭酸塩(20.2mmol)で満たされた。フラスコは角膜で密封され、窒素で除去された。脱ガスされた水(20mL)及び脱ガスされたTHF(20mL)はシリンジにより混合物に添加された。得られた混合物はレフラックス中で3日間撹拌され、次いでメタノール中に注がれた。得られた沈殿物はろ過により収集され、多量の水、メタノール及びアセトンによって洗浄された。粗い生成物はクロロホルム中に再び溶解され、生成物は溶液にメタノールを加えることによって凝固した。生成物はろ過によって収集され、真空中で乾燥された。
ピリジン(30mL)中の2,7−ジブロモフルオレン((1),27mmol)の撹拌された懸濁液中にメタノール(6mL)中の水酸化テトラブチルアンモニウムの1Mの溶液が添加された。次いで、ピリジン(25mL)中の3−ブロモプロパノール(32mmol)が10分間以上加えられ、溶液は室温で2時間撹拌された。混合物は300mLの氷水中に注がれ、3時間撹拌された後、得られた固体はろ過により収集され、クロマトグラフィーによって純化された。
(8)の製造
(7)(0.75mmol)及びCH2Cl2(15mL)を含む溶液中にアルミニウムトリクロライド(0.75mmol)が加えられ、得られた溶液は室温で16時間撹拌された。次いで、溶液は2Mの水溶性HCl(15mL)及び水(15mL)によって希釈された。有機層が分離され、CH2Cl2(20ml)により希釈され、水(20mL)によって洗浄された。最後の有機層は真空中で濃縮され、得られた油はクロマトグラフィーによって純化された。
(10)の製造
2首の丸底フラスコが(8)(1.5mmol)、(9)(1.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホシヒノ)パラジウム(0.2mmol)及びナトリウム重炭酸塩(20.2mmol)で満たされた。フラスコは角膜で密封され、窒素で除去された。脱ガスされた水(20mL)及び脱ガスされたTHF(20mL)はシリンジにより混合物に連続的に添加された。得られた混合物はレフラックス中で3日間撹拌され、次いでメタノール中に注がれた。得られた沈殿物はろ過により収集され、多量の水、メタノール及びアセトンによって洗浄された。粗い生成物はクロロホルム中に再び溶解され、生成物は溶液にメタノールを加えることによって凝固した。生成物はろ過によって収集され、真空中で乾燥された。
HCl(50mL)、水(10mL)及びアマルガム亜鉛(200g)が、1,2,11,12−テトラヒドロ−ベンゾ[h,i]フルオランテーネ−3,10ジオネ((11),83mmol)が加えられた。反応フラスコにはガス入口チューブがはめ込まれ、混合物が還流まで徐々に加熱される間HClガスが溶液中に泡だって流れ込まれた。16時間の還流後、溶媒は真空中で除去され、生成物はクロマトグラフィーによって純化された。
(13)の製造
クロロホルム(200mL)中の(12)(158mmol)溶液に、−78℃において、塩化第二鉄(400mg)及び2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノル(20mg)が−78℃で加えられた。臭素(335モル)が、反応物が光から保護されながら、混合物に滴下された。混合物は、室温まで暖められ、16時間撹拌された。得られたスラリーは水中に注がれ、水溶層が除去され、クロロホルムで抽出された。結合された有機層が水溶性ナトリウムチオ硫酸塩で洗浄され、硫化マグネシウム上で乾燥され、ろ過され、濃縮された。生成物はクロマトグラフィーによって純化された。
(15)の製造
2首の丸底フラスコが(13)(1.5mmol)、(14)(1.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホシヒノ)パラジウム(0.2mmol)及びナトリウム重炭酸塩(20.2mmol)で満たされた。フラスコは角膜で密封され、窒素で除去された。脱ガスされた水(20mL)及び脱ガスされたTHF(20mL)はシリンジにより混合物に連続的に添加された。得られた混合物はレフラックス中で3日間撹拌され、次いでメタノール中に注がれた。得られた沈殿物はろ過により収集され、多量の水、メタノール及びアセトンによって洗浄された。粗い生成物はクロロホルム中に再び溶解され、生成物は溶液にメタノールを加えることによって凝固した。生成物はろ過によって収集され、真空中で乾燥された。
乾燥THF(200mL)中のフルオレン((16),0.060モル)の溶液に、アルゴン雰囲気中−80℃において、へキサン(0.060モル)中のn−ブチルリチウム、2.5M溶液が15分間で添加された。添加後、反応混合物の温度は室温まで上昇された。混合物は−80℃まで冷却されて、THF(10mL)中のn−ヘキシルブロミド(0.060モル)溶液が滴下された。添加後、反応混合物はこの低い温度で1時間撹拌され、3.5時間で室温まで上昇された。水が反応混合物に加えられた。生成物は、CH2Cl2(3×50mL)で抽出され、クロマトグラフィーによって純化された。青白い固体が収集された。
9−ブロモプロピルー9−オクチルフルオレン(18)の製造
乾燥THF(200mL)中の9−オクチルフルオレン((17),0.013モル)の溶液に、アルゴン雰囲気中−80℃において、へキサン(0.015モル)中のn−ブチルリチウム、2.5M溶液が15分間で添加された。添加後、反応混合物の温度は室温まで上昇された。混合物は−80℃まで冷却されて、1,3−ジブロモプロパン(0.015モル)溶液がゆっくり加えられた。添加後、反応混合物はこの低い温度で20分間撹拌され、一晩で室温まで上昇された。水が反応混合物に加えられた後、生成物は、CH2Cl2(3×50mL)で抽出され、硫化マグネシウムで乾燥された。CH2Cl2の除去後、未反応の1,3−ジブロモプロパンが真空中で蒸留され目的生成物(5.1g)が得られた。
10b−オクチル−1,2,3,10b−テトラヒドロフルオラテン(19)の製造
ヘキサン(150mL)中の9−ブロモプロピル−9−オクチルフルオレン(18,0.013モル)溶液中に、窒素雰囲気中室温で、アルミニウムトリクロライド粉末(0.013モル)が加えられた。得られた混合物は室温で16時間撹拌され、反応をクエンチするために水が加えられた、生成物はCH2Cl2(3×50mL)で抽出された。CH2Cl2の除去後、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより粗生成物が純化された。白い固体が収集された(3.65g)が得られた。
4,9−ジブロモ−10b−オクチル−1,2,3,10b−テトラヒドロフルオランテーン(20)の製造
250mLフラスコが10b−オクチル−1,2,3,10b−テトラヒドロフルオランテーン((19),0.005モル)、クロロホルム(20mL)、塩化鉄(III)(36mg)、BHT(10mg)及び磁性撹拌棒で満たされた。得られたよう溶液中に、窒素雰囲気中0℃において、臭素(0.010モル)が撹拌されながら15分間にわたって加えられた。添加後、反応混合物の温度は室温まで上昇し、一晩(15時間)攪拌された。反応混合物は水溶性チオ硫酸ナトリウムによりクエンチされ、生成物は、CH2Cl2(3×50mL)で抽出され、硫化マグネシウムで乾燥された。クロマトグラフィー後、純生成物(1.13g)が得られた。
ポリマー(22)
40mLのガラス小瓶に、2,5−ジヘキシロキシベンゼン−1,4−ジボロン酸エチレングリコールエステル((37),0.229g,0.506mmol)及び4,9−ジブロモ−10b−オクチル−1,2,3,10b−テトラヒドロフルオランテーン((36),0.241g,0.506mmol)が加えられた。小瓶はグローブボックスに移された。グローブボックスにおいて、トルエン(1.16mL)、トルエン(60%,0.35mL)中のアリクアット336及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムが小瓶に加えられた。小瓶は密封されグローブボックスから出された。続いて、0.8mL、2Mの脱ガスされた水溶性カリウムカーボネートが小瓶に注入された。小瓶はオービタルシェイカー上で95℃、24時間加熱された。室温まで冷却された後、ポリマードープがトルエンで7mLに希釈され、0.2μシリンジフィルターでろ過された。得られた溶液は180mLのメタノール及び20mLの水の攪拌溶液に加えられた。
40mLのガラス小瓶に、9,9−ジオクチルフルオレン,2,7−ジボロン酸ピナコールエステル((24),0.341g,0.520mmol)及び4,9−ジブロモ−10b−オクチル−1,2,3,10b−テトラヒドロフルオランテーン((23),0.248g,0.520mmol)が加えられた。小瓶はグローブボックスに移され、トルエン(1.15mL)、トルエン(60%,0.35mL)中のアリクアット336及びトルエン(0.0104M,0.50mL)中のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムが小瓶に加えられた。小瓶は密封されグローブボックスから出され、2Mの脱ガスされた水溶性カリウムカーボネート(0.8mL)が小瓶に注入された。小瓶はオービタルシェイカー上で95℃、17時間加熱された。
不活性雰囲気ボックスにおいて、3丸首フラスコがピナコールボラン(4.4mL,30mmol)、(13)(10mmol)、1,3−ビス(ジフェニルホスヒノ)プロパンニッケル(II)ジクロライド(0.33g,6mol%)、トリエチルアミン(11.2mL)及び35mLの無水トルエンで満たされた。フラスコは不活性雰囲気ボックスから除かれ、窒素噴出濃縮器に接続された。混合物は窒素雰囲気中95℃で18時間加熱された。反応物は室温まで冷却され、水が加えられ、トルエンで抽出された。真空中でトルエンが除去され、残留物がメタノールから再結晶された。
コポリマー(29)の製造
40mLのガラス小瓶に、(26)(0.52mmol)、9,10−ブロモアントラセン(27)(0.1mmol)、(28)(0.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.0052mmol,ビスボロンンエステル系1mol%)、3つの5mmガラス玉、0.8mL、2Mの水溶性カリウムカーボネート、アリクアット336(0.2mL)及びトルエン(1.8mL)が満たされ、隔膜キャップで密封され、窒素が充満され、オービタルシェイカー上で95℃、24時間加熱された。トルエン層が10mLまで希釈され、0.2μフィルターでろ過され、9/1メタノール/水に凝固され、凝固ポリマーは2回溶解され、メタノール/アセトン75/25に凝固され、60℃の真空中のオーブンで一晩乾燥された。
実施例7.ポリマー(31)の製造
不活性雰囲気ボックスにおいて、40mガラス瓶が(26)(0.52mmol)、9,10−ジブロモアントラセン(27)、(30)(0.4mmol)、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン(0.0052mmol,ビスボロンンエステル系1mol%)、3つの5mmガラス玉、アリクアット336(0.2mL)及びトルエン(1.8mL)が満たされ、隔膜キャップで密封された。小瓶は不活性雰囲気ボックスから除かれ、0.8mLの脱ガスされた(窒素により)水溶性カリウムカーボネートがシリンジにより加えられた。小瓶は、オービタルシェイカー上で95℃、24時間加熱された。トルエン層が分離され、10mLまで希釈され、0.2μフィルターでろ過され、9/1メタノール/水に凝固された。凝固ポリマーは2回溶解され、メタノール/アセトン75/25に凝固され、60℃の真空中のオーブンで一晩乾燥された。
ボロンエステルが(23)から、下記の化合物(42)と同じ技術を用いて、n−ブチルリチウムによりリチウ化され、トリメチルボラートによりボロン化され、ジボロン酸に水和化され、ピナコールによりエステル化された。
コポリマー(34)の製造
不活性雰囲気ボックスにおいて、40mガラス瓶が(32)(0.52mmol)、3,6−ジブロモベンゾチアジアゾール(33)(0.1mmol)、(30)(0.4mmol)、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン(0.0052mmol,ビスボロンンエステル系1mol%)、3つの5mmガラス玉、アリクアット336(0.2mL)及びトルエン(1.8mL)が満たされ、隔膜キャップで密封された。小瓶は不活性雰囲気ボックスから除かれ、0.8mLの脱ガスされた(窒素により)水溶性カリウムカーボネートがシリンジにより加えられた。小瓶は、オービタルシェイカー上で95℃、24時間加熱された。トルエン層が分離され、10mLまで希釈され、0.2μフィルターでろ過され、9/1メタノール/水に凝固された。凝固ポリマーは2回溶解され、メタノール/アセトン75/25に凝固され、60℃の真空中のオーブンで一晩乾燥された。
乾燥THF(200mL)中のフルオレン(20g,0.12モル)の溶液に、アルゴン雰囲気中−80℃において、へキサン(0.015モル)中のn−ブチルリチウム、10M溶液が15分間で添加された。添加後、反応混合物の温度は室温まで上昇された。混合物は−80℃まで冷却されて、n−オクチルブロミド(0.12mol)溶液が滴下された。添加後、反応混合物はこの低い温度で1時間撹拌され、一晩で室温まで上昇された。水(180mL)が反応混合物に加えられた。生成物は、DCM(3×60mL)で抽出され、硫化マグネシウムで乾燥された。青白い油(32g)が収集された。
9−オクチルフルオレン−9−プロパノート(36)の製造
乾燥メタノール中の(35)(0.018モル)、ナトリウムメトオキサイド(0.022モル)及びメチルアクリレート(0.022モル)が、0℃、3時間攪拌され、その後、溶液は透明になり、生成物(36)が白い固体としてろ過により収集された。
(37)の製造
CHCl3(100mL)中の36(0.05モル)溶液にFeCl3(0.005モル)及び臭素(0.10モル)が加えられた。混合物は室温で3時間攪拌された。反応物は、水溶性チオ硫酸ナトリウムでクエンチされ、分離され、有機層が水で洗浄された。溶媒が真空中で除去され、生成物はシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより純化された。
(38)の製造
化合物(37)(0.027モル)、エトキシエタノール(100mL)及び20mLの30%水溶性KOHが還流器中で3時間加熱された。混合物は室温まで冷却され、DCM(2×50mL)で抽出された。DCM層は水で洗浄され、結合された水溶性相は冷却され、HCLで酸性にされた。DCMによる抽出及び標準の作業により生成物が得られた。
(39)の製造
酸(38)(0.043モル)が濃縮硫酸中に溶解され、窒素中で80℃まで4時間加熱された。反応混合物は氷水に注がれ、ろ過により分離された、生成物は再結晶化により純化された。
(40)の製造
DCM中の(39)(0.1モル)溶液中に、DCM(0.1モル)中のDeoxy−Fluor(ビス−(2−メトキシエチル)硫化アミノトリフルオライド、空気生成物)及びHF(0.02モル)が加えられた。混合物は室温で16時間攪拌された。DCM及びHFが真空中で除去された。残留物はシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーにより純化された。
(41)の製造
オーブンで乾燥された500mL、3首、丸底フラスコに攪拌棒、ゴム隔離膜及び追加の漏斗が備えられた。フラスコは(40)(0.05モル)で満たされた。フラスコは窒素で充満され、250mLの無水性THFが加えられた。溶液は−80℃まで冷却され、n−ブチルリチウム(16mL、THF中10M)が滴下された。混合物は−80℃で1時間攪拌され、室温まで冷却された。混合物は再度冷却され、一晩攪拌された。混合物は、2MのHClの添加によって水素化された。沈殿物はろ過され、脱イオン水で洗浄された。粗生成物がエタノールから再結晶され、真空中で一晩乾燥された。
(42)の製造
Dean−Starkトラップ、(41)(10g)及びエチレングリコール(25mL)が満たされた100mLフラスコが130℃で1.5時間加熱された。次に、30mLのトルエンが加えられ、トルエン及び副生成物の水がDean−Strarkで除去されるまで還流された。室温まで冷却され、生成物はろ過により分離され、メタノールで洗浄された。生成物はDCM−へキサンから再結晶化された。
不活性雰囲気ボックスにおいて、40mガラス瓶が(42)(0.52mmol)、9,10−ジブロモジ−t−ブチルアントラセン(異性体混合)、(43)(0.1mmol)、(28)(0.4mmol)パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン(0.0052mmol,ビスボロンンエステル系1mol%)、3つの5mmガラス玉、アリクアット336(0.2mL)及びトルエン(1.8mL)が満たされ、隔膜キャップで密封された。小瓶は不活性雰囲気ボックスから除かれ、0.8mLの脱ガスされた(窒素により)2Mの水溶性カリウムカーボネートがシリンジにより加えられた。小瓶は、オービタルシェイカー上で95℃、24時間加熱された。トルエン層が分離され、10mLまで希釈され、0.2μフィルターでろ過され、9/1メタノール/水に凝固された。凝固ポリマーは2回溶解され、メタノール/アセトン75/25に凝固され、60℃の真空中のオーブンで一晩乾燥された。
(43)の製造
250mLの3丸首フラスコが、9,10−ジブロモアントラセン(0.05mol)、t−ブチルブロミド(0.12mol)及び2硫化炭素(100mL)で満たされた。窒素雰囲気中で、塩化アルミニウム(0.005モル)が幾つかの部分に分けて加えられた。混合物は、室温で3時間攪拌された、反応混合物は氷水に注がれ、ろ過により分離された。生成物はシリカゲル上のクロマトグラフィーにより純化された。
標準のポリマー有機発光装置がBaytron P(登録商標)(Bayer)ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレン硫酸塩の層を洗浄された、ITO被覆平板ガラス上に蒸着することにより、製造された。次いで、ポリマー(29,31,34又は44)のポリマー層を約100nmの厚さまで蒸着し、次いで、5nmのCsF層は揮発蒸着され、次いで、アルミニウム層が1μ真空蒸着された。ポリマー(29)、(31)及び(44)を使用した装置は青色を発光し、ポリマー(34)を使用した装置は、電圧5〜10Vの適用により緑色を発光した。
A)クロロホルム中のCN−PPP(100mg)溶液から、水晶板に薄膜が蒸着され、窒素雰囲気中40℃で乾燥された。薄膜の光発光波長は、400〜450nm領域で強いピークのポリフェニレンの特徴を示し、550〜650nm領域では0の発光を示した。
B)クロロホルム中のCN−PPP(100mg)及びEu(acac)3phen(5mg)溶液から、水晶板に薄膜が蒸着され、窒素雰囲気中40℃で乾燥された。薄膜の光発光波長は、400〜450nm領域で強いピークのポリフェニレンの特徴を示し、600〜620nm領域では非常に小さい(400〜650nmの領域から全範囲約5%減少)Eu3+イオンの特徴を示した。理論上、Eu(acac)3phenのエネルギーレベルはCN−PPPからエネルギーを受けるには高すぎるので、本質的にCN−PPPからEu3+イオンへのエネルギーの移転はない。
C)クロロホルム中のCN−PPP(100mg)及びEu(dnm)3phen(5mg)溶液から、水晶板に薄膜が蒸着され、窒素雰囲気中40℃で乾燥された。薄膜の光発光波長は、600〜620nm領域で強いピークEu3+イオンの特徴を示し、400〜550nm領域では発光がゼロを示した。Eu(acac)3phenエネルギーレベルはCN−PPPからエネルギーを受けるのに十分な低さなので、本質的にCN−PPP励起状態の全てのエネルギーはEu3+イオンへ移転した。
Claims (96)
- 次のものからなる群より選択される繰返し単位の少なくとも1種を含むポリマー組成物。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
Y−は1価の原子又は基である。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。
さらに、次の式の共役単位からなる群より独立して選択される繰返し単位の1または2種以上を選択的に1〜99重量%含む。
Uは、−O−及び−S−から独立して選択される。
また、V、R9及びR10は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群よりそれぞれ独立して選択される。 - 前記ポリマーは、式1で表される繰返し単位の2又は3種以上を含む請求項1に記載のポリマー。
R1−R8は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−CN、−CHO、−CORa、−CRa=NRb、−ORa、−SRa、−SO2Ra−、−PORaRb−、−PO3R3、−OCOR3、−CO2Ra、−NRaRb、−N=CRaRb、−NRaCORb及びCONRaRb,からなる群より選択され、Ra及びRbは、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択される。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。 - 式1で表される繰返し単位の1種を1〜99%重量%含むコポリマーを含む請求項1に記載のポリマー。
R1−R8は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−CN、−CHO、−CORa、−CRa=NRb、−ORa、−SRa、−SO2Ra−、−PORaRb−、−PO3R3、−OCOR3、−CO2Ra、−NRaRb、−N=CRaRb、−NRaCORb及びCONRaRb,からなる群より選択され、Ra及びRbは、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択される。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。
さらに、次の式の共役単位からなる群より独立して選択される繰り返し単位の1又は2種以上を1〜99重量%含む。
Uは、−O−及び−S−から独立して選択される。
また、V、R9及びR10は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群よりそれぞれ独立して選択される。 - 式1で表される繰返し単位の2又は3種以上を1〜99%重量%含むコポリマーを含む請求項1に記載のポリマー。
R1−R8は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−CN、−CHO、−CORa、−CRa=NRb、−ORa、−SRa、−SO2Ra−、−PORaRb−、−PO3R3、−OCOR3、−CO2Ra、−NRaRb、−N=CRaRb、−NRaCORb及びCONRaRb,からなる群より選択され、Ra及びRbは、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択される。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。
さらに、次の式の共役単位からなる群より独立して選択される繰り返し単位の1又は2種以上を1〜99重量%含む。
Uは、−O−及び−S−から独立して選択される。
また、V、R9及びR10は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群よりそれぞれ独立して選択される。 - 前記ポリマーは、式2で表される繰返し単位の2又は3種以上を含む請求項1に記載のポリマー。
Xは次のものからなる群から選択される。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
Y−は1価の原子又は基である。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。 - 式2で表される繰返し単位の1又は2種以上を1〜99%重量%含むコポリマーを含む請求項1に記載のポリマー。
Xは次のものからなる群から選択される。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
Y−は1価の原子又は基である。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。
さらに、次の式の共役単位からなる群より独立して選択される繰り返し単位の1又は2種以上を1〜99重量%含む。
Uは、−O−及び−S−から独立して選択される。
また、V、R9及びR10は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群よりそれぞれ独立して選択される。 - R1−R8、Ra及びRbは、アルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル基からなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフルオレンによって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項1に記載の組成物。
- V、R9及びR10の1又は2以上は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキル基からなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフルオレンによって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項1に記載の組成物。
- R1−R8、Ra及びRbは、−RcCN,−RcCHO、−RcCORa、−RcCRa=NRb、−RcORa、−RcORa、−RcSRa、−RcSO2Ra、−RcPORaRb、−RcPO3Ra−、−RcOCORa、−RcCO2Ra、−RcNRaRb、−RcN=CRaRb、−RcNRaCORb及び−RcCONRaRbからなる群より独立して選択され、Rcは、ヘテロ原子及びアルキレン基を含むアルキレン基を含むアルキレン及び置換アルキレンからなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフルオレンによって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項1に記載の組成物。
- V、R9及びR10の1又は2以上は、−RcCN,−RcCHO、−RcCORa、−RcCRa=NRb、−RcORa、−RcORa、−RcSRa、−RcSO2Ra、−RcPORaRb、−RcPO3Ra−、−RcOCORa、−RcCO2Ra、−RcNRaRb、−RcN=CRaRb、−RcNRaCORb及び−RcCONRaRbからなる群より独立して選択され、Rcは、ヘテロ原子及びアルキレン基を含むアルキレン基を含むアルキレン及び置換アルキレンからなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフッ素によって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項1に記載の組成物。
- 式1において、U1及びU1’が、ゼロ、−NR’−、−O−及び−S−から独立して選択され、R及びR’が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、n=2〜5である請求項1に記載の組成物。
- 式1が次の式で表され、
- 式1が次の式で表され、
- 式1が次の式で表され、
- 式1が次の式で表され、
- 式2が次の式で表され、
- 式2が次の式で表され、
- 芳香族基を含む末端基をさらに含む請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、分岐状、超分岐状、スター、櫛形、樹枝状又はこれらのいくつかの組み合わせである構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、交互、ランダム、ブロック又はこれらのいくつかの組み合わせである構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが架橋性官能基を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが前記材料の増加した分子量に使用される化学反応性末端基を含む請求項1に記載の組成物。
- 1又は2以上の発光基が、前記ポリマーに対して共有結合、イオン結合、水素結合又はこれらのいくつかの組み合わせである請求項1に記載の組成物。
- 1又は2以上の金属が、前記ポリマーに対して、キレート結合、共有結合、イオン結合、水素結合又はこれらのいくつかの組み合わせである請求項1に記載の組成物。
- 前記金属が遷移金属からなる群より独立して選択される請求項24に記載の組成物。
- 請求項1に記載の前記ポリマーの1又は2以上の及び他のポリマーの1又は2以上の混合物からなる組成物。
- 請求項1に記載の前記ポリマーの1又は2以上を1重量%以上、及び他のポリマー又は添加物を最大99重量%まで含む組成物。
- 前記他のポリマー又は添加剤は、発光低分子化合物、発光オリゴマー又は発光ポリマーである請求項27に記載の組成物。
- 他のポリマー又は添加剤は、平均直径が100nm未満の発光粒子又はナノ粒子である請求項27に記載の組成物。
- 前記ポリマーは光学的に活性である請求項1に記載の組成物。
- キラルであり、10%を超えるエマンチオマー過剰が存在する架橋ビフェニル単位を含む請求項30に記載のポリマー組成物。
- 下記の式Xで表される組成物。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
Y−は1価の原子又は基である。
Z1及びZ1’は、ハロゲン原子、−ArCl、−ArCl、−ArBr、−ArI、−CORm、−B(ORm)2、ArB(ORm)2、
Arは次の式の共役単位からなる群から独立して選択される。
Uは、−O−及び−S−から独立して選択される。
また、V、R9及びR10は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群よりそれぞれ独立して選択される。
Rmは、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
Rnは、アルキレン、置換アルキレレン、及び1,2−フェニレンからなる群より独立して選択され、
また、(1)R7はR1と相互に結合して環系を形成するか、あるいは、(2)R7はR1と相互に結合して環系を形成し、R8はR6と相互に結合して環系を形成し、2つの環系は2以上の原子を共有するか、又はしない。 - 式Xが次の式で表される請求項32に記載の組成物。
Zは、−CHO、−Cl、−Br、−I及び−B(OH)2、
- 式Xが次の式で表される請求項32に記載の組成物。
- m=nである請求項34に記載の組成物。
- 式Xが次の式で表される請求項32に記載の組成物。
Zは、−CHO、−Cl、−Br、−I及び−B(OH)2、
- 式Xが次の式で表される請求項32に記載の組成物。
Zは、−CHO、−Cl、−Br、−I及び−B(OH)2、
- 式Xが次の式で表される請求項32に記載の組成物。
Zは、−CHO、−Cl、−Br、−I及び−B(OH)2、
- 次の式XIで表される組成物。
隣接するR基は、相互に接続して環構造を形成することができる。
R7及びR8は(もし、存在すれば)あるいはR7’及びR8’は(もし、存在すれば)共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
Y−及びY−’は、1価のアニオンからなる基より独立して選択され、p=0〜2であり、
Z1及びZ1’は、ハロゲン原子、−ArCl、−ArCl、−ArBr、−ArI、−CORm、−B(ORm)2、
T及びArは次の式の共役単位からなる群から独立して選択される。
Uは、−O−及び−S−から独立して選択される。
また、V、R9及びR10は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールからなる群よりそれぞれ独立して選択される。
Rmは、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
Rnは、アルキレン、置換アルキレレン、及び1,2−フェニレンからなる群より独立して選択され、
また、1又は2以上のR7、R8’、R7’又はR8は、R1、R6、R1’又はR6’と相互に結合して環系を形成する。 - R1−R8、R1’−R8’、Ra’及びRbは、アルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル基からなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフッ素によって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項32又は39に記載の組成物。
- V、R9及びR10の1又は2以上は、アルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル基からなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフッ素によって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項32又は39に記載の組成物。
- R1−R8、R1’−R8’、Ra’、Rb’及びRbは、−RcCN,−RcCHO、−RcCORa、−RcCRa=NRb、−RcORa、−RcORa、−RcSRa、−RcSO2Ra、−RcPORaRb、−RcPO3Ra−、−RcOCORa、−RcCO2Ra、−RcNRaRb、−RcN=CRaRb、−RcNRaCORb及び−RcCONRaRbからなる群より独立して選択され、Rcは、ヘテロ原子及びアルキレン基を含むアルキレン基を含むアルキレン及び置換アルキレンからなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフッ素によって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項32又は39に記載の組成物。
- V、R9及びR10の1又は2以上は、−RcCN,−RcCHO、−RcCORa、−RcCRa=NRb、−RcORa、−RcORa、−RcSRa、−RcSO2Ra、−RcPORaRb、−RcPO3Ra−、−RcOCORa、−RcCO2Ra、−RcNRaRb、−RcN=CRaRb、−RcNRaCORb及び−RcCONRaRbからなる群より独立して選択され、Rcは、ヘテロ原子及びアルキレン基を含むアルキレン基を含むアルキレン及び置換アルキレンからなる群より独立して選択され、1又は2以上の水素原子はフッ素によって置換されている、ペルフルオロ誘導体を含む請求項32又は39に記載の組成物。
- R7はR1と相互に結合して環系を形成し、R8はR6と相互に結合して環系を形成し、前記低分子化合物はキラルである請求項32に記載の組成物。
- X=X’、R1=R1’、R2=R2’、R3=R3’、R4=R4’、R5=R5’、R6=R6’、R7=R7’、R8=R8’及びZ1=Z1’である請求項39に記載の組成物。
- 請求項32又は39に記載の1又は2以上の化合物が次の式の1又は2以上の化合物と反応することが許容されるポリマー又はコポリマーの製造方法。
Z2−A−Z2’
Aは完全又は部分的共役基であり、Z2及びZ2’は、同じか異なり、ハロゲン原子−B(ORm)2又は
- 前記混合物が加熱される請求項46に記載の方法。
- 重合プロセスに塩基が加えられる請求項46に記載の方法。
- 反応が0価の金属、金属錯体、金属塩又はこれらいくつかの混合によって保護される請求項46に記載の方法。
- 前記0価の金属、金属錯体、金属塩又はこれらいくつかの混合の濃度は、全体のモノマー濃度に対して10%以下である請求項49に記載の方法。
- 前記金属は遷移金属からなる群より選択される請求項49又は50に記載の方法。
- 前記金属はニッケル及びパラジウムからなる群より選択される請求項51に記載の方法。
- 重合プロセスに無帯電有機リガンドが加えられる請求項50ないし52のいずれかに記載の方法。
- 前記無帯電有機リガンドが次の式で表される請求項53に記載の方法。
- 無帯電有機リガンドが単座配位子及び複数配位子からなる群より選択される請求項53に記載の方法。
- 前記無帯電有機リガンドがトリフェニルホスフィンである請求項53に記載の方法。
- 前記無帯電有機リガンドがトリ(タートブチル)ホスフィンである請求項53に記載の方法。
- R1及びR2が直鎖、分岐状、環状又はこれらの組み合わせの構造を有するC3〜C12アルキル基からなる群より独立して選択され、Arが
R3、R4及びR5が、−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−OCH3、−OCH2CH3、OCH2CH2CH3及び−OCH(CH3)2からなる群より選択される請求項54に記載の方法。 - 前記塩基がカーボネート又はビカーボネート塩である請求項48に記載の方法。
- 重合反応に還元金属が加えられる請求項49に記載の方法。
- 前記還元金属は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及び亜鉛からなる群より選択される請求項60に記載の方法。
- 請求項1に記載の組成物から製造される薄膜又は被覆膜。
- 請求項1に記載の組成物を含む電子装置。
- 少なくとも1つの有機層、前記有機層の少なくとも1つはアノード材料とカソード材料の間に配置される電子発光有機層であり、少なくとも1つのアノード又はカソードは透明又は半透明であり、電圧が印加されて可視光を発光し、前記有機層の少なくとも1つは請求項1に記載の組成物を含む多層電子発光装置。
- 導電性ポリマーを含む層が電極に隣接するように、前記導電性ポリマーを含む層が1つの電極と電子発光層の間に少なくとも配置される請求項64に記載の装置。
- 絶縁層が電極に隣接するように、厚さ4nm以下の前記絶縁層が前記1つの電極と発光層の間に少なくとも配置される請求項64に記載の装置。
- 電子輸送層が前記発光層に隣接するように、前記カソードと前記発光層の間に配置される請求項64に記載の装置。
- 正孔輸送層が前記発光層に隣接するように、前記アノードと前記発光層の間に配置される請求項64に記載の装置。
- 電子輸送層が前記発光層に隣接するように、前記カソードと前記発光層の間に配置され、正孔輸送層が前記発光層に隣接するように、前記アノードと前記発光層の間に配置される請求項64に記載の装置。
- 正孔遮断層が前記発光層に隣接するように、前記カソードと前記発光層の間に配置される請求項64に記載の装置。
- 電子遮断層が前記発光層に隣接するように、前記アノードと前記発光層の間に配置される請求項64に記載の装置。
- 正孔遮断層が前記発光層に隣接するように、前記カソードと前記発光層の間に配置され、電子遮断層が前記発光層に隣接するように、前記アノードと前記発光層の間に配置される請求項64に記載の装置。
- 電子発光有機層が偏光を発光する請求項64に記載の装置。
- 請求項64に記載の装置をバックライトとして使用して、液晶層に入る光を偏光する偏光板を他に使用しない液晶表示装置。
- 請求項63又は64に記載の装置を使用する平坦光源。
- 請求項63又は64に記載の装置を使用する区域表示器。
- 請求項63又は64に記載の装置を使用するドットマトリックス表示器。
- 請求項63又は64に記載の装置をバックライトとして使用する液晶表示器。
- 請求項1に記載の組成物を含む有機電界効果型トランジスタ。
- 請求項1に記載の組成物を含む半導体層を含む有機電界効果型トランジスタ。
- 請求項1に記載の組成物を含む電子活性層を含む光起電装置。
- 請求項1に記載の組成物を含む電子活性層を含む光検出装置。
- 請求項1に記載の組成物を含む電子スイッチ装置。
- 請求項1に記載の組成物を含む光学電子装置。
- 請求項1に記載の組成物を含む有機薄膜トランジスタ。
- 電子発光光のピークが、発光基を有さない同じ組成物における電子発光光のピークより少なくとも0.08eV低い請求項1に記載の組成物。
- 電子発光光のピークが、発光基を有さない同じ組成物における電子発光光のピークより少なくとも0.1eV低い請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物から製造される薄膜又は被覆膜。
- 次の式からなる群から選択される一般構造を有する請求項1に記載の組成物。
隣接するR基は、環構造を形成することができるか又はできない。
R7及びR8は共に1つの環構造を形成することができるか、又はできない。
どのR1−R8もポリマーにおいて隣接する繰返し単位を有する環構造を形成しない。
どのRa及びRb(存在する場合)も共に1又は2以上の環構造を形成することができるか、又はできない。
Y−は1価の原子又は基である。
また、(1)R7はR6と共に環系を形成するか、又は(2)R7はR6と共に環系を形成し、R8はR1と共に環系を形成し、前記2つの環系は2以上の原子を共有することができるか、又はできない。
実線の半円は架橋結合を表し、
破線の半円は選択的な架橋結合を表し、
Q2は0又は共役繰返し単位であり、及び
Lは発光化合物、基又は単位である。 - Lを欠き、次の構造を有するモデルポリマー(MBB−/Q2)の可視電子発光波長は、(MBB−/Q2)の主要発光帯が存在しないか又はLを含む本来のポリマー組成物の発光波長の少なくとも80%減少(クエンチ)している点でLを含む本来のポリマーと異なり、
- モデル化合物Ph−MBB−Phはモデル化合物Ph−L−Phより高いエネルギー発光を有し、Phはフェニル、Ph−MBB−Phは次の構造で表される請求項1に記載の組成物。
- Ph−MBB−Ph及びPh−L−Phの可視発光ピークは0.1eV以上分離され、X並びに実線及び破線の半円で表される架橋は請求項89で定義される請求項91に記載の組成物。
- 発光ピークPnmを有するポリマー組成物であって、複数架橋ビフェニル繰返し単位及び少なくとも1つの繰返し単位を含み、1)前記対応する複数架橋ビフェニレンホモポリマーはQnmの発光ピークを有し、PはQより大きく、もし、2以上の複数架橋ビフェニレン単位が存在するならば、対応する複数架橋ビフェニレンホモポリマーはPnmより短い発光ピークを有するポリマー組成物。
- PがQ+10nmより大きい請求項92に記載の組成物。
- PがQ+25nmより大きい請求項92に記載の組成物。
- 複数架橋ビフェニレン単位及び発光基を含むポリマーを含む電子発光組成物であって、可視電子発光波帯の最大強度が、発光基を有しない同じ組成物の可視電子発光波帯の最大強度より少なくとも0.6eV低いエネルギーで生じる電子発光組成物。
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