JPWO2018198976A1 - 発光素子 - Google Patents

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Abstract

輝度寿命に優れる発光素子を提供する。陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する第１の層と、第１の層及び陰極の間に設けられ、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物から選ばれる少なくとも１種（第２の層の単体又は化合物）を含有する第２の層と、第２の層及び陰極の間に陰極に接して設けられ、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物から選ばれる少なくとも１種（第３の層の単体又は化合物）を含有する第３の層とを有し、第２の層の単体又は化合物の少なくとも１種と、第３の層の単体又は化合物の少なくとも１種とが互いに異なる、発光素子。［環Ｒ1C〜環Ｒ4Cは芳香族炭化水素環等を、ＲCは炭素原子等を表す。］

Description

本発明は、発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。例えば、特許文献１には、化合物（Ｈ０−１）を含有する発光層と、構成単位（Ｅ０）を含む高分子化合物を含有する電子輸送層と、フッ化ナトリウムを含有する電子注入層とを有する発光素子が記載されている。特許文献２には、化合物（Ｈ０−２）を含有する発光層と、フッ化リチウムを含有する電子注入層とを有する発光素子が記載されている。
Figure 2018198976
国際公開第２０１５／１５９９３２号 中国特許出願公開第１０２９１１１４５号明細書
しかし、この発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する第１の層と、
第１の層及び陰極の間に設けられており、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する第２の層と、
第２の層及び陰極の間に陰極に接して設けられており、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する第３の層とを有する発光素子であって、
第２の層に含有されるアルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、第３の層に含有されるアルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種とが互いに異なる、発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
［２］前記環Ｒ1C、前記環Ｒ2C、前記環Ｒ3C及び前記環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、置換基として式（Ｄ−１）で表される基を有する、［１］に記載の発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、
環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。
Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（Ｄ−１）で表される基が、式（Ｄ−２）で表される基である、［２］に記載の発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、
ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。
Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、Ｒ7DとＲXD1、及び、Ｒ7DとＲXD2は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２）で表される化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、
ＲCは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（Ｃ−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３）で表される化合物である、［４］に記載の発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲC、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記Ｒ11C、前記Ｒ12C、前記Ｒ14C、前記Ｒ21C、前記Ｒ22C、前記Ｒ24C、前記Ｒ31C、前記Ｒ32C、前記Ｒ34C、前記Ｒ41C、前記Ｒ42C及び前記Ｒ44Cのうちの少なくとも一つが、前記式（Ｄ−１）で表される基である、[４]又は［５］に記載の発光素子。
［７］前記第１の層が、更に燐光発光性化合物を含む、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される燐光発光性化合物である、［７］に記載の発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［９］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［８］に記載の発光素子。
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［１０］前記第２の層が、前記アルカリ金属元素を含む化合物及び前記第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記第３の層が、前記アルカリ金属元素を含む化合物及び前記第２族元素のみからなる単体からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の層と前記第３の層とが隣接している、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体及び燐光発光性化合物を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
Figure 2018198976
 ［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜発光素子＞
［第１の層］
本発明の発光素子が有する第１の層は、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層である。
［式（Ｃ−１）で表される化合物］
式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×10３であり、更に好ましくは3×102〜3×103であり、特に好ましくは、4×102〜1×103である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも２つが芳香族炭化水素環であることがより好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのすべてが芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのすべてがベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜40であり、より好ましくは６〜25である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、3〜15である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環又はジヒドロアクリジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は置換基を有さないことが好ましい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲCは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、置換基としてアリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、置換基として式（Ｄ−１）で表される基を有することがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、置換基としてアリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、置換基として式（Ｄ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有する式（Ｄ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
・式（Ｄ−１）で表される基
環ＲDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
ＸD1及びＸD2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、単結合、又は、硫黄原子であり、特に好ましくは、ＸD1及びＸD2の一方が単結合であり、他方が硫黄原子である。
ＸD1及びＸD2のうち、少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、ＸD2が単結合であることがより好ましい。
ＲXD1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD1及びＲXD2で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＸD1及びＸD2で表される−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基中の２個のＲXD2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲXD2は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成することが好ましい。ＲXD2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198976
ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1DとＲ2D、Ｒ2DとＲ3D、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD2、ＲXD1と環ＲDが有していてもよい置換基、及び、ＲXD2と環ＲDが有していてもよい置換基は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式（Ｄ−１）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−２）で表される基である。
Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7Dは互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
［式（Ｃ−２）で表される化合物］
式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−２）で表される化合物であることが好ましい。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、好ましくはベンゼン環である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子又は式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cがアリール基又は１価の複素環基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが式（Ｄ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ11C及びＲ12Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ11C及びＲ12Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが特に好ましく、Ｒ12Cが式（Ｄ−１）で表される基であることがとりわけ好ましい。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
［式（Ｃ−３）で表される化合物］
式（Ｃ−２）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３）で表される化合物であることが好ましい。
式（Ｃ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ−１０１）〜式（Ｃ−１３７）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Ｘは、硫黄原子であることが好ましい。
式（Ｃ−１）で表される化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．から入手可能である。式（Ｃ−１）で表される化合物は、その他には、例えば、国際公開２０１４／０２３３８８号、国際公開２０１３／０４５４０８号、国際公開２０１３／０４５４１０号、国際公開２０１３／０４５４１１号、国際公開２０１２／０４８８２０号、国際公開２０１２／０４８８１９号、国際公開２０１１／００６５７４号、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ｖｏｌ．１４、９０２−９０８（２０１３）」に記載されている方法に従って合成することができる。
・その他
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層であることが好ましい。
第１の層には、式（Ｃ−１）で表される化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、第１の層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
第１の層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と式（Ｃ−１）で表される化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは0.1〜70質量部であり、より好ましくは1〜50質量部であり、更に好ましくは10〜40質量部である。
第１の層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
第１の層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式（Ｃ−１）で表される化合物の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の層に含有される燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
燐光発光性化合物としては、本発明の発光素子を塗布法で作製できるので、第１の層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
・式（１）で表される燐光発光性化合物
燐光発光性化合物は、前記式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
Ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環又はピリジン環が更に好ましく、ジアゾール環又はピリジン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は式(D-C)で表される基である。
Figure 2018198976
 ［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2018198976
 ［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2018198976
 ［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましく、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることがより好ましい。
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
Figure 2018198976
 ［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198976
 ［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6、ＡｒDA7及びＲDBが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、さらに好ましくは式（D-A1）又は式（D-A3）で表される基であり、特に好ましくは式(D-A1)で表される基である。
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)で表される基である。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C2)で表される基である。
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
・式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aはジアゾール環であることが好ましい。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、環Ｌ1Aは、好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在するイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在するイミダゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在するイミダゾール環である。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、環Ｌ1Aは、好ましくは、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ12Aが存在しないトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ13Aが存在しないトリアゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ13Aが存在しないトリアゾール環である。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aのうちの２つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
・式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物
環Ｌ1Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ1Bは、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ13Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環であることが好ましい。
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ21B及びＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、アルケニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
Figure 2018198976
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・第１の組成物
第１の層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、前記燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、第１の組成物に含有される発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、燐光発光性化合物とは異なる。
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、及び、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
第１の組成物において、発光材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・酸化防止剤
酸化防止剤は、式（Ｃ−１）で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・第１のインク
式（Ｃ−１）で表される化合物は、例えば、溶媒に溶解させて用いることができる。式（Ｃ−１）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
［第２の層及び第３の層に含有される単体又は化合物］
本発明の発光素子が有する第２の層及び第３の層は、各々、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族（周期表第２族を意味し、本明細書において、同様である。）元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層である。
第２の層及び第３の層の各々において、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物は、それぞれ、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
本発明の発光素子において、第２の層に含有されるアルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、「第２の層の単体又は化合物」とも言う）と、第３の層に含有されるアルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、「第３の層の単体又は化合物」とも言う）とは、互いに異なる（以下、「互いに異なる関係」と言う）。
「互いに異なる関係」とは、第２の層が「第２の層の単体又は化合物」を１種のみ含有し、第３の層が「第３の層の単体又は化合物」を１種のみ含有する場合、第２の層の単体又は化合物と、第３の層の単体又は化合物とが、互いに異なることを意味する。
また、「互いに異なる関係」とは、第２の層が「第２の層の単体又は化合物」を２種以上含有する場合、第３の層が「第３の層の単体又は化合物」を少なくとも１種を含有することを意味する。
また、「互いに異なる関係」とは、第３の層が「第３の層の単体又は化合物」を２種以上含有する場合、第２の層が「第２の層の単体又は化合物」を少なくとも１種を含有することを意味する。
「互いに異なる関係」は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２の層に含有される「第２の層の単体又は化合物」の全成分と、第３の層に含有される「第３の層の単体又は化合物」の全成分とが、完全に同一ではないことが好ましく、第２の層に含有される「第２の層の単体又は化合物」のうちの１種が、第３の層に含有されないことがより好ましく、第２の層に含有される「第２の層の単体又は化合物」の全成分が、第３の層に含有されないことが更に好ましい。
アルカリ金属元素のみからなる単体及びアルカリ金属元素を含む化合物において、アルカリ金属元素としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム又はセシウムであり、より好ましくはリチウム、ナトリウム又はセシウムである。
第２族元素のみからなる単体及び第２族元素を含む化合物において、第２族元素としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはベリリウム、マグネシウム、カルシウム又はバリウムであり、より好ましくはカルシウム又はバリウムである。
アルカリ金属元素を含む化合物は、アルカリ金属元素を含む高分子化合物であってもよく、アルカリ金属元素を含む低分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子を塗布法で作製できるので、好ましくは、アルカリ金属元素を含む高分子化合物である。
アルカリ金属元素を含む化合物は、アルカリ金属元素を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
第２族元素を含む化合物は、第２族元素を含む高分子化合物であってもよく、第２族元素を含む低分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、第２族元素を含む低分子化合物である。
第２族元素を含む化合物は、第２族元素を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
アルカリ金属元素を含む化合物及び第２族元素を含む化合物は、各々、単塩、複塩及び錯塩のいずれであってもよい。
アルカリ金属元素を含む低分子化合物としては、例えば、アルカリ金属元素を含む金属錯体及びアルカリ金属元素を含む無機化合物が挙げられる。
アルカリ金属元素を含む無機化合物としては、例えば、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属シアン化物、リン酸のアルカリ金属塩、炭酸のアルカリ金属塩、硫酸のアルカリ金属塩及び硝酸のアルカリ金属塩が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属水酸化物又は炭酸のアルカリ金属塩が好ましく、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属酸化物又は炭酸のアルカリ金属塩がより好ましく、アルカリ金属ハロゲン化物が更に好ましく、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
アルカリ金属ハロゲン化物は、好ましくは、アルカリ金属フッ化物又はアルカリ金属塩化物であり、より好ましくはアルカリ金属フッ化物であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。また、アルカリ金属ハロゲン化物は、好ましくは、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化ナトリウム、ハロゲン化カリウム又はハロゲン化セシウムであり、より好ましくはハロゲン化リチウム又はハロゲン化ナトリウムである。すなわち、アルカリ金属ハロゲン化物は、好ましくはフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化セシウムであり、より好ましくはフッ化リチウム又はフッ化ナトリウムである。
アルカリ金属酸化物は、好ましくは、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム又は酸化セシウムであり、より好ましくは酸化リチウム又は酸化セシウムであり、更に好ましくは酸化リチウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
アルカリ金属水酸化物は、好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化セシウムであり、より好ましくは水酸化リチウム又は水酸化セシウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
アルカリ金属シアン化物は、好ましくは、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム又はシアン化セシウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
リン酸のアルカリ金属塩としては、例えば、リン酸三アルカリ金属塩、リン酸水素二アルカリ金属塩及びリン酸二水素アルカリ金属塩が挙げられ、好ましくはリン酸三アルカリ金属塩であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。リン酸三アルカリ金属塩としては、例えば、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム及びリン酸三セシウムが挙げられ、好ましくはリン酸三リチウム又はリン酸三セシウムである。リン酸水素二アルカリ金属塩としては、例えば、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム及びリン酸水素二セシウムが挙げらる。リン酸二水素アルカリ金属塩としては、例えば、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム及びリン酸二水素セシウムが挙げらる。
炭酸のアルカリ金属塩としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられ、好ましくはアルカリ金属炭酸塩であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。アルカリ金属炭酸塩としては、好ましくは、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムであり、より好ましくは炭酸セシウムである。アルカリ金属炭酸水素塩としては、好ましくは、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素セシウムである。
硫酸のアルカリ金属塩としては、アルカリ金属硫酸塩及びアルカリ金属硫酸水素塩が挙げられ、好ましくはアルカリ金属硫酸塩であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。アルカリ金属硫酸塩としては、例えば、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム及び硫酸セシウムが挙げられ、好ましくは硫酸ナトリウム又は硫酸カリウムである。アルカリ金属硫酸水素塩としては、例えば、硫酸水素リチウム、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム又は硫酸水素セシウムが挙げらる。
硝酸のアルカリ金属塩としては、例えば、硝酸リチウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム及び硝酸セシウムが挙げられ、好ましくは硝酸ナトリウム又は硝酸カリウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
第２族元素を含む低分子化合物としては、例えば、第２族元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む無機化合物が挙げられる。
第２族元素を含む無機化合物としては、例えば、第２族元素のハロゲン化物、第２族元素の酸化物、第２族元素の水酸化物、第２族元素のシアン化物、リン酸の第２族元素塩、炭酸の第２族元素塩、硫酸の第２族元素塩、及び、硝酸の第２族元素塩が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２族元素のハロゲン化物、第２族元素の酸化物、第２族元素水酸化物、又は、炭酸の第２族元素塩が好ましく、第２族元素のハロゲン化物、第２族元素の酸化物、又は、炭酸の第２族元素塩がより好ましく、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
第２族元素のハロゲン化物は、好ましくは、第２族元素のフッ化物又は第２族元素の塩化物であり、より好ましくは第２族元素のフッ化物であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。また、アルカリ金属ハロゲン化物は、好ましくは、ハロゲン化ベリリウム、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化カルシウム又はハロゲン化バリウムであり、より好ましくはハロゲン化カルシウム又はハロゲン化バリウムである。すなわち、第２族元素のハロゲン化物は、好ましくは、フッ化ベリリウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム又はフッ化バリウムであり、より好ましくはフッ化カルシウム又はフッ化バリウムである。
第２族元素の酸化物は、好ましくは、酸化ベリリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム又は酸化バリウムであり、より好ましくは酸化カルシウム又は酸化バリウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
第２族元素の水酸化物は、好ましくは、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム又は水酸化バリウムであり、より好ましくは水酸化カルシウム又は水酸化バリウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
第２族元素シアン化物としては、例えば、シアン化マグネシウム、シアン化カルシウム又はシアン化バリウムが挙げられ、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
リン酸の第２族元素塩としては、例えば、第２族元素のリン酸塩、第２族元素のリン酸水素塩及び第２族元素のリン酸二水素塩が挙げられ、好ましく第２族元素のリン酸塩であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。第２族元素のリン酸塩は、好ましくはリン酸カルシウム又はリン酸バリウムである。第２族元素のリン酸水素塩としては、例えば、リン酸水素カルシウム及びリン酸水素バリウムが挙げらる。第２族元素のリン酸二水素塩としては、例えば、リン酸二水素カルシウム及びリン酸水素バリウムが挙げらる。
炭酸の第２族元素塩としては、例えば、第２族元素の炭酸塩及び第２族元素の炭酸水素塩が挙げられ、好ましくは第２族元素の炭酸塩であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。第２族元素の炭酸塩としては、例えば、炭酸ベリリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム又は炭酸バリウムが挙げられ、好ましくは炭酸カルシウム又は炭酸バリウムである。第２族元素の炭酸水素塩としては、例えば、炭酸水素ベリリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム又は炭酸水素バリウムが挙げられ、好ましくは炭酸水素カルシウム又は炭酸水素バリウムである。
硫酸の第２族元素塩としては、第２族元素の硫酸塩及び第２族元素の硫酸水素塩が挙げられ、好ましくは第２族元素の硫酸塩であり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。第２族元素の硫酸塩としては、例えば、硫酸ベリリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム又は硫酸バリウムが挙げられ、好ましくは硫酸カルシウム又は硫酸バリウムである。第２族元素の硫酸水素塩としては、例えば、硫酸ベリリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム又は硫酸バリウムが挙げらる。
硝酸の第２族元素塩としては、例えば、硝酸ベリリウム、硝酸マグネシウム、硝酸カルシウム又は硝酸バリウムが挙げられ、好ましくは硝酸カルシウム又は硝酸バリウムであり、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
アルカリ金属元素を含む金属錯体は、少なくとも１つの有機配位子を有し、この有機配位子とアルカリ金属原子との間に、イオン結合、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成している金属錯体である。
第２族元素を含む金属錯体は、少なくとも１つの有機配位子を有し、この有機配位子と周期表第２族の金属原子との間に、イオン結合、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成している金属錯体である。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体は、各々、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、シアン化物イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン及び硝酸イオン等の無機配位子を更に有していてもよい。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体が有機配位子を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体が無機配位子を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体は、各々、水和物であっても、無水和物であってもよい。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体が有する有機配位子としては、アルカリ金属原子又は周期表第２族の金属原子との間に、イオン結合、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。アルカリ金属原子又は周期表第２族の金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、及び、金属−硫黄結合が挙げられ、好ましくは、金属−窒素結合、金属−酸素結合又は金属−硫黄結合であり、より好ましくは金属−窒素結合又は金属−酸素結合である。多座配位子は、通常、２座以上６座以下の配位子であり、好ましくは２座以上４座以下の配位子であり、より好ましくは２座配位子である。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体が有する有機配位子は、好ましくは単座以上４座以下の配位子であり、より好ましくは単座配位子又は２座配位子であり、更に好ましくは２座配位子である。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体は、有機配位子のみからなる金属錯体であることが好ましい。すなわち、アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体は、無機配位子を有さないことが好ましい。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体が有する有機配位子としては、例えば、ピリジン、ビピリジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン及びアゾール等の含窒素複素環式化合物；酢酸、安息香酸、ピコリン酸、ヒドロキシキノリン、アセチルアセトン、フェノール、チオフェノール、メタノール等の有機ブレンステッド酸の共役塩基；並びに、クラウンエーテル、クリプタント、アザクラウンエーテル及びフタロシアニン等の複素環式大環状化合物が挙げられる。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｓ−１）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、アルカリ金属元素を含む金属錯体は、式（Ｓ−１）で表される化合物であり、且つ、ＭES1がアルカリ金属原子であることが好ましい。また、第２族元素を含む金属錯体は、式（Ｓ−１）で表される化合物であり、且つ、ＭES1が周期表第２族の金属原子であることが好ましい。
なお、式（Ｓ−１）で表される化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
Figure 2018198976
 ［式中、
ＭES1は、アルカリ金属原子又は周期表第２族の金属原子を表す。
ＭES1がアルカリ金属原子である場合、ｎES1は１であり、ＭES2が周期表第２族の金属原子である場合、ｎES1は２である。
ＡES1は、−ＸES1−、−（ＸES2＝）Ｃ−ＸES1−、−（ＸES2＝）2Ｓ−ＸES1−、−（ＸES2＝）Ｓ−ＸES1−又は−（ＸES2＝）Ｐ−ＸES1−で表される基を表す。ＡES1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＸES1は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（ＲES2）−で表される基を表す。ＸES2は、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｎ（ＲES3）で表される基を表す。ＸES2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲES2及びＲES3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧES1は、単結合又は２価の基を表す。ＧES1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲES1は、ＲES1'−（ＸES3＝）Ｃ−で表される基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＸES3は、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｎ（ＲES3）で表される基を表す。ＸES3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲES1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲES3は前記と同じ意味を表す。
ＭES1とＲES1との間に化学結合が存在する場合、点線は実線を意味する。ＭES1とＲES1との間に化学結合が存在しない場合、点線は存在しない。点線が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＭES1で表されるアルカリ金属原子としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はセシウム原子であり、より好ましくは、リチウム原子、ナトリウム原子又はセシウム原子であり、更に好ましくは、リチウム原子又はナトリウム原子であり、特に好ましくはリチウム原子である。
ＭES1で表される周期表第２族の金属原子としては、式（Ｓ−１）で表される化合物の合成が容易なので、好ましくは、ベリリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子又はバリウム原子であり、より好ましくは、ベリリウム原子、カルシウム原子又はバリウム原子であり、更に好ましくはベリリウム原子である。
ＭES1における周期表第２族の金属原子は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ベリリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子又はバリウム原子であり、より好ましくは、ベリリウム原子、カルシウム原子又はバリウム原子であり、更に好ましくは、ベリリウム原子である。
ＭES1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属原子であることが好ましい。
ＭES1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れ、且つ、式（Ｓ−１）で表される化合物の合成が容易なので、好ましくは、リチウム原子、ナトリウム原子、セシウム原子、ベリリウム原子、カルシウム原子又はバリウム原子であり、より好ましくは、リチウム原子、ナトリウム原子、セシウム原子又はベリリウム原子である。
ＡES1は、好ましくは、−ＸES1−、−（ＸES2＝）Ｃ−ＸES1−、−（ＸES2＝）2Ｓ−ＸES1−又は−（ＸES2＝）Ｐ−ＸES1−で表される基であり、より好ましくは−ＸES1−又は−（ＸES2＝）Ｃ−ＸES1−で表される基であり、更に好ましくは−ＸES1−で表される基である。
ＸES1は、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。ＸES2は、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
ＲES2及びＲES3は、好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲES2及びＲES3が有していてもよい置換基としては、式（Ｓ−１）で表される化合物の合成が容易なので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＲES2及びＲES3が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＲES1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＧES1で表される２価の基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケンジイル基、シクロアルケンジイル基、アルキンジイル基、シクロアルキンジイル基、アリーレン基、２価の複素環基、及び、これらの基が２〜１０個（好ましくは２〜５個）直接結合した基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくはアルケンジイル基又はアリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧES1で表されるアルキレン基は、前述のアルキル基の炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、好ましくは、置換基を有していてもよいメチレン基である。
ＧES1で表されるシクロアルキレン基は、前述のシクロアルキル基の炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基である。
ＧES1で表されるアルケンジイル基は、前述のアルケニル基の炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、好ましくは、置換基を有していてもよいビニリデン基又は置換基を有していてもよいビニレン基である。
ＧES1で表されるシクロアルケンジイル基は、前述のシクロアルケニル基の炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基である。
ＧES1で表されるアルキンジイル基は、前述のアルキニル基の炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基である。
ＧES1で表されるシクロアルキンジイル基は、前述のシクロアルキニル基の炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基である。
ＧES1は、好ましくは、単結合、アルケンジイル基又はアリーレン基であり、より好ましくは、単結合、ビニレン基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、単結合又はフェニレン基であり、特に好ましくは、単結合である。
ＧES1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲES2及びＲES3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲES1は、好ましくは、ＲES1'−（ＸES3＝）Ｃ−で表される基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、ＲES1'−（ＸES3＝）Ｃ−で表される基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲES1で表されるアリール基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述の環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲES1における１価の複素環基の例は、前述の環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の例と同じである。ＲES1で表される１価の複素環基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、アザナフタレン環又はアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸES3は、好ましくは、酸素原子又は＝Ｎ（ＲES3）で表される基であり、より好ましくは＝Ｎ（ＲES3）で表される基である。
ＲES1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲES1及びＲES1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲES2及びＲES3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
アルカリ金属元素を含む金属錯体及び第２族元素を含む金属錯体としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられ、これらの化合物は水和物であっても、無水和物であってもよい。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、
ＭS1はアルカリ金属原子を表す。ＭS2は周期表第２族の金属原子を表す。
ＸS1は酸素原子又は硫黄原子を表す。ＸS1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＭS1は、好ましくは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はセシウム原子であり、より好ましくはリチウム原子である。
ＭS2は、ベリリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子又はバリウム原子であり、好ましくはベリリウム原子である。
ＸS1は、好ましくは酸素原子である。
アルカリ金属元素を含む高分子化合物及び第２族元素を含む高分子化合物としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物が好ましい。すなわち、アルカリ金属元素を含む高分子化合物は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、式（ＥＴ−１）中のＭE1がアルカリ金属カチオンであることが好ましい。また、第２族元素を含む高分子化合物は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、式（ＥＴ−１）中のＭE1が周期表第２族の金属カチオンであることが好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＲE1は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲE3−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
（ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE3が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE3は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ−ＲE3’を表し（ＲE3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE1は、ＣＯ2 -、ＳＯ3 -、ＳＯ2 -又はＰＯ3 2-を表す。ＹE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE1は、アルカリ金属カチオン又は周期表第２族の金属カチオンを表す。ＭE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4 -、ＲE4ＳＯ3 -、ＲE4ＣＯＯ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。ＲE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ＡｒE1で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、前述のアリーレン基からｎＥ１個の水素原子を除いた基が挙げられ、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基又はフェナントレンジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、フルオレンジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基がより好ましく、これらの基はＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒE1で表される複素環基としては、例えば、前述の２価の複素環基からｎＥ１個の水素原子を除いた基が挙げられ、カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒE1は、好ましくは、ＲE1以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、又は、式（ＥＳ−３）で表される基であり、より好ましくは、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
−Ｏ−（Ｃn'Ｈ2n'Ｏ）nx−Ｃm'Ｈ2m'+1 （ＥＳ−３）
［式中、ｎ'、ｍ'及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲE3が−Ｏ−ＲE3’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲE3’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
ＲE3及びＲE3’において、炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０であり、更に好ましくは１〜６である。
ＲE3及びＲE3’において、炭化水素基は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基であっても、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であってもよい。
ＲE3で表される炭化水素基は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物の電子輸送性が優れるので、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましい。
ＲE3’で表される炭化水素基は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
ＲE3及びＲE3’における炭化水素基において、脂肪族炭化水素基は、例えば、前述のアルキル基の炭素原子に直接結合する水素原子ｍＥ１個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。
ＲE3及びＲE3’における炭化水素基において、芳香族炭化水素基は、例えば、前述のアリール基の炭素原子に直接結合する水素原子ｍＥ１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、フェニル基の炭素原子に直接結合する水素原子ｍＥ１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲE3及びＲE3’において、複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１５である。
ＲE3及びＲE3’において、複素環基は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
ＲE3及びＲE3’において、複素環基は、例えば、前述の１価の複素環基の原子に直接結合する水素原子ｍＥ１個を除いた基が挙げられる。
ＲE3は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、更に好ましくは芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲE3’は、好ましくは炭化水素基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲE3及びＲE3’が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が好ましく、式（ＥＳ−３）で表される基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＱE1としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＱE1におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＧES1におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＹE1としては、ＣＯ2 -、ＳＯ2 -又はＰＯ3 2-が好ましく、ＣＯ2 -がより好ましい。
ＭE1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+及びＣｓ+が挙げられ、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+又はＣｓ+が好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+又はＣｓ+がより好ましく、Ｃｓ+が更に好ましい。
ＭE1で表される周期表第２族の金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、好ましくはBe2+、Mg2+、Ca2+又はBa2+であり、より好ましくはCa2+又はBa2+である。
ＭE1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属カチオンである。
ＺE1としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4 -、ＲE4ＳＯ3 -、ＲE4ＣＯＯ-又はＮＯ3 -が好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲE4ＳＯ3 -又はＲE4ＣＯＯ-が好ましい。ＲE4としては、アルキル基が好ましい。
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、Ｍ+は、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、又はＣｓ+を表す。Ｍ+が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（ＥＴ−１）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含むことが好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことがより好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198976
 ［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又はＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198976
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY1及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
Figure 2018198976
 ［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-300)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、発光素子の電荷輸送性が優れるので、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
Figure 2018198976
 ［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａX1は、発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａX2は、発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式(Ｘ)で表される構成単位は、発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-式(X1-10)で表される構成単位である。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
式(Ｘ)で表される構成単位は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物中に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1〜P-14が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（ＥＴ−１）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure 2018198976
［表中、ｐ'、ｑ'、ｒ'、s'、t'及びｕ'は、各構成単位のモル比率を示す。ｐ'＋ｑ'＋ｒ'＋s'＋t'＋ｕ'＝１００であり、かつ、１００≧ｐ'＋ｑ'＋ｒ'＋s'＋t'≧７０である。］
式（ＥＴ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
［第２の層］
本発明の発光素子が有する第２の層は、輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルカリ金属元素を含む化合物及び第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層であり、より好ましくはアルカリ金属元素を含む化合物を含有する層である。
第２の層において、アルカリ金属元素を含む化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属元素を含む金属錯体、アルカリ金属元素を含む無機化合物又はアルカリ金属元素を含む高分子化合物であることが好ましい。第２の層において、アルカリ金属元素を含む化合物は、本発明の発光素子を塗布法で作製できるので、アルカリ金属元素を含む高分子化合物であることが好ましい。
第２の層において、第２族元素を含む化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２族元素を含む金属錯体、第２族元素を含む無機化合物又は第２族元素を含む高分子化合物であることが好ましい。第２の層において、第２族元素を含む化合物は、本発明の発光素子を塗布法で作製できるので、第２族元素を含む高分子化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２の層は、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、式（Ｈ−１）で表される化合物とを含む層（以下、「第２’の層」という。）であることが好ましい。
第２’の層は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、好ましくは、アルカリ金属元素を含む化合物及び第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、式（Ｈ−１）で表される化合物とを含む層であり、より好ましくはアルカリ金属元素を含む化合物と、式（Ｈ−１）で表される化合物とを含む層である。
第２’の層において、アルカリ金属元素を含む化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属元素を含む金属錯体、アルカリ金属元素を含む無機化合物又はアルカリ金属元素を含む高分子化合物であることが好ましく、アルカリ金属元素を含む金属錯体であることがより好ましい。第２’の層において、第２族元素を含む化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２族元素を含む金属錯体、第２族元素を含む無機化合物又は第２族元素を含む高分子化合物であることが好ましく、アルカリ金属元素を含む金属錯体であることがより好ましい。
第２’の層は、式（Ｈ−１）で表される化合物を１種単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
第２’の層において、式（Ｈ−１）で表される化合物の含有量は、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物、並びに、式（Ｈ−１）で表される化合物の合計を100質量部とした場合、通常、1〜99質量部であり、好ましくは10〜95質量部であり、より好ましくは50〜90質量部である。
Figure 2018198976
 ［式中、
ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎH3は、０以上の整数を表す。
ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬH2は、−Ｎ（−ＬH21−ＲH21）−で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒH1及びＡｒH2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基であることがより好ましく、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ｎH1は、好ましくは１である。ｎH2は、好ましくは０である。
ｎH3は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎH11は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬH1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、２価の複素環基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬH1におけるアリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）又は式（Ａ−８）〜式（Ａ−１０）で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）又は式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）で表される基である。
ＬH1における２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましく式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）又は式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基である。
ＬH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬH21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
ＬH21で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬH1で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲH21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲH21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2018198976
 ［式中、ＡｒH1、ＡｒH2、ｎH3及びＬH1は、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜式（Ｈ−１２１）で表される化合物が例示される。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
・第２の組成物
第２の層は、
アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、
式（Ｈ−１）で表される化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
第２の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、それぞれ、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、第２族元素を含む化合物、及び、式（Ｈ−１）で表される化合物とは異なる。
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物の合計を100質量部とした場合、通常、1〜10000質量部であり、好ましくは10〜1000質量部であり、より好ましくは100〜500質量部である。
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物の合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
［第２のインク］
アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料は、例えば、溶媒に溶解させて用いることができる。この材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
第２のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、下層（例えば、第１の層）の上に溶解性の差を利用して第２の層を積層できるので、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が好ましい。該溶媒の例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、及び、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸等のうちの１種以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及びケトン系溶媒のうちの１種以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物の合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
［第３の層］
本発明の発光素子が有する第３の層は、輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属元素を含む化合物及び第２族元素のみからなる単体からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層であることが好ましい。
第３の層において、アルカリ金属元素を含む化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルカリ金属元素を含む金属錯体、アルカリ金属元素を含む無機化合物又はアルカリ金属元素を含む高分子化合物であることが好ましく、アルカリ金属元素を含む金属錯体又はアルカリ金属元素を含む無機化合物であることがより好ましく、アルカリ金属元素を含む無機化合物であることが更に好ましい。
第３の層において、第２族元素を含む化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２族元素を含む金属錯体、第２族元素を含む無機化合物又は第２族元素を含む高分子化合物であることが好ましく、第２族元素を含む金属錯体又は第２族元素を含む無機化合物であることがより好ましく、第２族元素を含む無機化合物であることが更に好ましい。
第３の層は、
アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、
式（Ｈ−１）で表される化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第３の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
第３の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、それぞれ、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、第２族元素を含む化合物、及び、式（Ｈ−１）で表される化合物とは異なる。
第３の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
第３の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物の合計を100質量部とした場合、通常、1〜10000質量部であり、好ましくは10〜1000質量部であり、より好ましくは100〜500質量部である。
第３の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第３の組成物において、酸化防止剤の配合量は、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物の合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
第３の層は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上のみからなる層であることが好ましく、アルカリ金属元素を含む化合物及び第２族元素のみからなる単体からなる群から選ばれる１種又は２種以上のみからなる層であることがより好ましい。
また、第３の層は、本発明の発光素子を容易に製造できるので、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる１種以上５種以下のみからなる層であることが好ましく、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる１種以上３種以下のみからなる層であることが好ましく、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる１種のみからなる層であることが更に好ましい。
［第３のインク］
アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料は、例えば、溶媒に溶解させて用いることができる。この材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第３のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。第３のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第３のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインク又は第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第３のインクにおいて、溶媒の配合量は、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物の合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
［層構成］
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の層と、第１の層及び陰極の間に設けられた第２の層と、第２の層及び陰極の間に前記陰極に接して設けられた第３の層とを有する。
本発明の発光素子において、第２の層及び第３の層は、それぞれ、１層である。
本発明の発光素子において、第１の層は２層以上設けられていてもよいが、本発明の発光素子の製造が容易になるので、１層であることが好ましい。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の層、第２の層及び第３の層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第１の層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本発明の発光素子において、第２の層は、好ましくは、発光層（第１の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第２の発光層」と言う。）、電子輸送層又は電子注入層であり、より好ましくは電子輸送層又は電子注入層であり、更に好ましくは電子輸送層である。
本発明の発光素子において、第３の層は、好ましくは、電子輸送層又は電子注入層であり、より好ましくは電子注入層ある。
本発明の発光素子において、好ましくは、第１の層は発光層であり、第２の層は電子輸送層であり、且つ、第３の層は電子注入層である。
本発明の発光素子において、第１の層と第２の層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子において、第２の層と第３の層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子において、第１の層と第２の層と第３の層とは、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子において、第２の層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極及び第１の層の間に設けられた電子輸送層又は電子注入層であることが好ましく、陰極及び第１の層の間に設けられた電子輸送層であることがより好ましい。
本発明の発光素子において、第３の層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極及び第２の層の間に陰極に隣接して設けられた電子注入層であることが好ましい。
本発明の発光素子は、輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましく、正孔注入層及び正孔輸送層の両方を更に有することがより好ましい。
本発明の発光素子が陽極と第１の層との間に正孔注入層を有する場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と正孔注入層とは隣接していることが好ましい。本発明の発光素子が陽極と第１の層との間に正孔輸送層を有する場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の層と正孔輸送層とは隣接していることが好ましい。本発明の発光素子が陽極と第１の層との間に正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、正孔注入層は、陽極と正孔輸送層との間に設けられた層であることが好ましく、陽極と正孔輸送層との間に、陽極又は正孔輸送層に隣接して設けられた層であることがより好ましく、陽極と正孔輸送層との間に、陽極及び正孔輸送層に隣接して設けられた層であることが更に好ましい。
本発明の発光素子は、発光色を調整することできるので、第２の発光層を有することが好ましい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有する場合、輝度寿命がより優れるので、第１の発光層と第２の発光層とは隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有する場合、輝度寿命がより優れるので、第２の発光層は、陽極及び第１の層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の層の間に、第１の層に隣接して設けられた層であることがより好ましい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の発光層が陰極及び第１の層の間に設けられた層である場合、輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましく、正孔注入層及び正孔輸送層の両方を更に有することがより好ましい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の発光層が陽極及び第１の層の間に設けられた層である場合、輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましく、正孔注入層を更に有することがより好ましい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、第２の発光層が陽極及び第１の層の間に設けられた層であり、且つ、陽極と第２の発光層との間に正孔注入層を有する場合、輝度寿命がより優れるので、正孔注入層は、陽極又は第２の発光層と隣接して設けられた層であることが好ましく、陽極と隣接して設けられた層であることが好ましい。本発明の発光素子が第２の発光層を有し、第２の発光層が陽極及び第１の層の間に設けられた層であり、且つ、陽極と第２の発光層との間に正孔輸送層を有する場合、輝度寿命がより優れるので、正孔輸送層は、陽極又は第２の発光層と隣接して設けられた層であることが好ましく、第２の発光層と隣接して設けられた層であることが好ましい。本発明の発光素子が第２の発光層を有し、第２の発光層が陽極及び第１の層の間に設けられた層であり、且つ、陽極と第２の発光層との間に正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合、輝度寿命がより優れるので、正孔注入層は、陽極と正孔輸送層との間に設けられた層であることが好ましく、陽極と正孔輸送層との間に、陽極又は正孔輸送層に隣接して設けられた層であることがより好ましく、陽極と正孔輸送層との間に、陽極及び正孔輸送層に隣接して設けられた層であることが更に好ましい。
本発明の発光素子の層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ９）で表される層構成が挙げられ、好ましくは、（Ｄ３）〜（Ｄ６）で表される層構成である。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第１の発光層（第１の層）／第２の発光層（第２の層）／電子輸送層（第３の層）／陰極
（Ｄ２）陽極／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層(第２の層)／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層(第２の層)／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／第２の発光層／電子輸送層（第２の層）／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子輸送層／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層／電子注入層（第３の層）／陰極
（Ｄ１）〜（Ｄ９）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第１の発光層（第１の層）／電子輸送層(第２の層)／電子注入層（第３の層）」とは、第１の発光層（第１の層）と電子輸送層（第２の層）と電子注入層（第３の層）とが隣接して積層していることを意味する。
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよいが、本発明の発光素子の製造が容易になるので、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、１層であることが好ましい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料及び燐光発光性化合物が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の層が電子輸送層及び電子注入層ではない場合、第２の発光層は第２の層であることが好ましい。
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の層、第３の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは第２の層又は第３の層であり、より好ましくは第２の層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第２の層が第２の発光層及び電子注入層ではない場合、電子輸送層は第２の層であることが好ましい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第３の層が電子注入層である場合、電子輸送層は第２の層であることが好ましい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第３の層が電子注入層ではない場合、電子輸送層は第３の層であることが好ましい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第２の層が第２の発光層である場合、電子輸送層は第３の層であることが好ましい。
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、通常、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、通常、第２の層、第３の層又は電子注入材料を含有する層であり、好ましくは第２の層又は第３の層であり、より好ましくは第３の層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第２の層が第２の発光層及び電子輸送層ではない場合、電子注入層は第２の層であることが好ましい。
本発明の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第３の層が電子輸送層ではない場合、電子注入層は第３の層であることが好ましい。
本発明の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第２の層が第２の発光層又は電子輸送層である場合、電子注入層は第３の層であることが好ましい。
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、インジウム−銀合金が挙げられる。
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
［製造方法］
本発明の発光素子において、第１の層、第２の層、第３の層、及び、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。第１の層、第２の層、第３の層、及び、その他の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、前述の第１のインクの項で説明した塗布法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
第１の層を塗布法により形成する場合、第１のインクを用いることが好ましい。第１の層は、本発明の発光素子の製造が容易になるので、塗布法により形成することが好ましい。
第２の層を塗布法により形成する場合、第２のインクを用いることが好ましい。第２の層は、本発明の発光素子の製造が容易になるので、塗布法により形成することが好ましい。
第３の層を塗布法により形成する場合、第３のインクを用いることが好ましい。
第３の層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、乾式法により形成することが好ましい。
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極または陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極または陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０-4質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
＜合成例Ｍ１＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ９及び金属錯体ＲＭ１の合成
化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した
化合物Ｍ９は特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
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＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(２．５２ｇ)、化合物Ｍ２(０．４７０ｇ)、化合物Ｍ３(４．９０ｇ)、金属錯体ＲＭ１(０．５３０ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、８時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、１５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応易を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を6.02g得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１の発光スペクトルは４０４ｎｍ及び６００ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ−１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４０４ｎｍであった。
＜合成例ＨＴＬ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ６、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８及び化合物Ｍ９を用いて、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは７．８×１０4であり、Ｍｗは２．６×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成される共重合体である。
＜合成例ＨＴＬ３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(０．８００ｇ)、化合物Ｍ２(０．１４９ｇ)、化合物Ｍ３(１．６６ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、７時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、１７．５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を1.64g得た。高分子化合物ＨＴＬ−３のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｂ１、Ｂ３、Ｂ４、Ｇ１〜Ｇ４及びＲ１〜Ｒ４＞ 燐光発光性化合物Ｂ１、Ｂ３、Ｂ４、Ｇ１〜Ｇ４及びＲ１〜Ｒ４の合成
燐光発光性化合物Ｂ１は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ３は、国際公開第２０１６／１８５１８３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ４は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ３及びＧ４は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ２は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｒ３は、国際公開第２００２／０４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ４は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
Figure 2018198976
燐光発光性化合物Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７６ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｂ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４５ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
＜合成例Ｂ２＞ 燐光発光性化合物Ｂ２の合成
Figure 2018198976
（化合物Ｌ２−３の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ２−１（２１．４ｇ）、トリエチルアミン（１３．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。その後、そこへ、化合物Ｌ２−２（１２．８ｍＬ）を滴下し、室温で１６時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（１００ｍＬ）を加えたところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物を含む反応液をろ過することにより、残渣Ｌ２−３−１及びろ液Ｌ２−３−２を得た。
得られた残渣Ｌ２−３−１をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、固体Ｌ２−３’（２４．５ｇ）を得た。
得られたろ液Ｌ２−３−２から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、固体Ｌ２−３’’（３．９ｇ）を得た。
得られた固体Ｌ２−３’と固体Ｌ２−３’’とを合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−３（２７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ２−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
化合物Ｌ２−３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０８（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，１２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）．
（化合物Ｌ２−５の合成）
化合物Ｌ２−５は、化合物Ｌ２−３（１９．１ｇ）、化合物Ｌ２−４（９．０ｇ）、クロロベンゼン（１５０ｍＬ）、２−フルオロピリジン（５．１５ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．０ｍＬ）を用いて、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻，１１８４−１１８７頁，２０１５年に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｌ２−５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ），０．７７（ｄ，６Ｈ）．
（燐光発光性化合物Ｂ２の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．７２ｇ）、化合物Ｌ２−５（２．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて順次晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物Ｂ２（０．８２ｇ）を得た。燐光発光性化合物Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
燐光発光性化合物Ｂ２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，６Ｈ），７．４８（ｔ，６Ｈ），７．３８（ｔ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．３０（ｄ，３Ｈ），５．６２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），２．３７（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．７１−１．６４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｄ，９Ｈ），１．２２−１．１７（ｍ，２７Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ），０．８１（ｄ，９Ｈ）．
燐光発光性化合物Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７４ｎｍであった。
＜合成例Ｂ５＞ 燐光発光性化合物Ｂ５の合成
Figure 2018198976
（化合物Ｌ５−２の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ５−１（５０ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（２００ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。その後、そこへ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（４０ｍＬ）に溶解させた化合物Ｌ５−１’（４０ｇ）を滴下し、室温で１８時間撹拌した。得られた反応液をイオン交換水（１．２Ｌ）に注いだところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ取した後、１Ｍ塩酸水溶液、イオン交換水及びヘプタンで順次洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ５−２（４３ｇ、白色固体）を得た。
化合物Ｌ５−２の分析結果は以下のとおりであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）．
（化合物Ｌ５−３の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ５−２（４３ｇ）及びトルエン（７４０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン（６７ｇ）を加えた後、１１０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、氷水（５００ｍＬ）に注ぎ、２時間撹拌した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水及び１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液でそれぞれ洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ５−３（４０ｇ）を得た。
（化合物Ｌ５−５の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ５−３（４０ｇ）、化合物Ｌ５−４（３２ｇ）及びキシレン（８００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１２０℃で１１６時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（８００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた反応液から水層を除去した後、得られた有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフラン）により順次精製することにより、化合物Ｌ４−５（１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ５−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ４−５を得た。
化合物Ｌ５−５の分析結果は以下のとおりであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ8）δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３２（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
（燐光発光性化合物Ｂ５の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．６ｇ）、化合物Ｌ５−５（２．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２５０℃で１２０時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製した後、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物Ｂ５（０．６ｇ、黄色固体）を得た。燐光発光性化合物Ｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
燐光発光性化合物Ｂ５の分析結果は以下のとおりであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ8）δ（ｐｐｍ）＝７．０４−７．０８（ｍ， ６Ｈ），６．９３（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），６．８４（ｄ，３Ｈ），６．６１（ｔ，３Ｈ），６．４３（ｔ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．５７（ｔ，６Ｈ），２．１２（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），１．２８−１．３６（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｔ，９Ｈ）．
燐光発光性化合物Ｂ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６８ｎｍであった。
＜合成例Ｂ６＞ 燐光発光性化合物Ｂ６の合成
Figure 2018198976
（反応混合物Ｌ６−１’の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ６−１（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下で３時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ６−１’を得た。
（化合物Ｌ６−２の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ５−１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。その後、そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）を加え、０℃で４５分間撹拌した。その後、そこへ、（反応混合物Ｌ６−１’の合成）で得られた反応混合物Ｌ６−１’（全量）を加え、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６−２（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ６−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ６−２を得た。
化合物Ｌ６−２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６−９．６８（ｍ，１Ｈ）．
（化合物Ｌ６−３の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ６−２（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン（９２ｇ）を加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、化合物Ｌ６−４（７８．２ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１３０℃で４日間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した後、酢酸エチル（２Ｌ）を加え、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製した後、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６−３（６ｇ）を得た。化合物Ｌ６−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
化合物Ｌ６−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ）．
（燐光発光性化合物Ｂ６の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ６−３（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、トルエンに溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製した後、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物Ｂ５（２．８ｇ）を得た。燐光発光性化合物Ｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
燐光発光性化合物Ｂ６の分析結果は以下のとおりであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ8）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２−６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）．
燐光発光性化合物Ｂ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６４ｎｍであった。
＜化合物ＨＭ−１、化合物ＥＭ−１、化合物ＥＭ−３、化合物ＥＭ−４及び化合物ＥＭ−５の入手＞
化合物ＨＭ−１、化合物ＥＭ−１、化合物ＥＭ−３、化合物ＥＭ−４及び化合物ＥＭ−５は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure 2018198976
Figure 2018198976
＜合成例ＨＭ−２＞ 化合物ＨＭ−２の合成
Figure 2018198976
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１５．６ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（１０．３ｇ）、トルエン（３９０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．２ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１９４ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（１５．２ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
＜合成例ＨＭ−３＞ 化合物ＨＭ−３の合成
Figure 2018198976
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−３ａ（１３．５ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（８．９ｇ）、トルエン（４０４ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．０ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１６６ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−３（１０．５ｇ）を得た。化合物ＨＭ−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−３の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
＜合成例ＨＭ−４＞ 化合物ＨＭ−４の合成
Figure 2018198976
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−４ａ（１．６ｇ）、化合物ＨＭ−４ｂ（１．３ｇ）、キシレン（６３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６３ｍｇ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ）を加え、加熱還流下で５４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、クロロホルム及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−４（１．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−４の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
＜合成例ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６、化合物ＨＭ−８及び化合物ＨＭ−９＞ 化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６、化合物ＨＭ−８及び化合物ＨＭ−９の合成
化合物ＨＭ−５は、国際公開第２０１４／０２３３８８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−及６び化合物ＨＭ−８は、国際公開第２０１２／０４８８２０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−９は、国際公開第２０１３／０４５４１１号に記載の方法に準じて合成した。
Figure 2018198976
＜合成例ＨＭ−７＞ 化合物ＨＭ−７の合成
Figure 2018198976
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１．６４ｇ）、化合物ＨＭ−７ｂ（１．００ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．２４ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−７（１．７ｇ）を得た。化合物ＨＭ−７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−７の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨz）:δ（ｐｐｍ）=８．３６（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ）．
＜合成例ＨＭ−１０＞ 化合物ＨＭ−１０の合成
Figure 2018198976
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１０ａ（２．０ｇ）、化合物ＨＭ−１０ｂ（１．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２９ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１０（１．９ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−１０の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.65(1H、d)、6.74(2H、d)、7.01(1H、s)、7.12(3H、m)、7.28-7.53(8H、m)、7.73(1H、d)、7.87-7.99(6H、m).
＜合成例ＨＭ−１１＞ 化合物ＨＭ−１１の合成
Figure 2018198976
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１０ａ（５．０ｇ）、化合物ＨＭ−１１ｂ（３．３ｇ）、トルエン（１２５ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７３ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（４９ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１１（５．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−１１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨz）:δ(ppm)= 6.66(1H、d)、6.74(2H、d)、7.13(4H、m)、7.37-7.52(6H、m)、7.76-7.99(7H、m)、8.12(1H、d)、8.19(1H、s).
＜化合物ＥＭ−２＞ 化合物ＥＭ−２の合成
Figure 2018198976
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＥＭ−２ａ（８．７ｇ）、化合物ＥＭ−２ｂ（８．１ｇ）、ジメチルスルホキシド（２１８ｍＬ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ2Ｏ）（１．３ｇ）、リン酸三カリウム（Ｋ3ＰＯ4）（１６．７ｇ）及びジピバロイルメタン（３．２ｇ）を加え、１５０℃で１０時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたグラスフィルターでろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＥＭ−２（８．０ｇ）を得た。化合物ＥＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＥＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ8）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．３４−８．４２（ｍ，３Ｈ），８．５５−８．６８（ｍ，４Ｈ）．
＜合成例ＥＴＬ１＞ 高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０4、Ｍｗは６．０×１０4であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の1Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の発光層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
（第１の層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％/１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（第１の発光層）を形成した。
（第２の層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第２の層（電子輸送層）を形成した。
（第３の層の形成）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層（電子注入層）として、第２の層の上にフッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。
（陰極の形成）
第３の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム」に代えて、「バリウム（Ｂａ）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ２において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム」に代えて、「バリウム（Ｂａ）」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。」に代えて、「カルシウム（Ｃａ）を５ｎｍ蒸着した」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ２において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。」に代えて、「カルシウムを５ｎｍ蒸着した」とする以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
比較例ＣＤ１において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム」に代えて、「バリウム（Ｂａ）」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
比較例ＣＤ１において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。」に代えて、「カルシウム（Ｃａ）を５ｎｍ蒸着した」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ２において、（第２の層の形成）を行わなかった以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ４において、（第２の層の形成）を行わなかった以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ６において、（第２の層の形成）を行わなかった以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１〜Ｄ６及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ６の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ６及び発光素子ＣＤ２〜ＣＤ６の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。」に代えて、「フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１．８ｎｍ蒸着した。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ２において、（第３の層の形成）の「フッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。」に代えて、「フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１．８ｎｍ蒸着した。」とする以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４１，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ７において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ７と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の層の形成）を下記（第２の層の形成−Ｄ１０）に変更し、更に、実施例Ｄ１の（第３の層の形成）を下記（第３の層の形成−Ｄ１０）に変更したこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
（第２の層の形成−Ｄ１０）
第１の層を形成した基板を蒸着機内において１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第２の層（電子輸送層）として、第１の層の上にフッ化ナトリウムを４ｎｍ蒸着した。
（第３の層の形成−Ｄ１０）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層（電子注入層）として、第２の層の上にバリウムを１ｎｍ蒸着した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１０において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１０において、（第２の層の形成−Ｄ１０）の「フッ化ナトリウムを４ｎｍ蒸着した。」に代えて、「フッ化リチウムを１．８ｎｍ蒸着した。」とし、更に、（第３の層の形成−Ｄ１０）の「バリウムを１ｎｍ蒸着した。」に代えて、「カルシウムを５ｎｍ蒸着した。」とする以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１２において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１２において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．４８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ８において、（第２の層の形成）を行わなかった以外は、実施例Ｄ７と同様にして、発光素子ＣＤ７を作成した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ７〜Ｄ１４及び比較例ＣＤ７の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ７の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）を１としたときの発光素子Ｄ７〜Ｄ１４の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した（本実施例では、「発光素子Ｄ１５」と称する。）。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「燐光発光性化合物Ｂ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ８＞ 発光素子ＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１５〜Ｄ２１及び比較例ＣＤ８の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ８の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１５〜Ｄ２１の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ２２＞ 発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）を下記（第１の層の形成―Ｄ２２）とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
（第１の層の形成―Ｄ２２）
キシレンに、化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ３及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ３／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％/１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（第１の発光層）を形成した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４１，０．４６）であった。初期輝度６０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ９＞ 発光素子ＣＤ９の作製と評価
実施例Ｄ２２において、（第１の層の形成―Ｄ２２）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。
発光素子ＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４１，０．４４）であった。初期輝度６０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２２及び比較例ＣＤ９の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ９の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２２の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ２３＞ 発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第１の層の形成）の「燐光発光性化合物Ｂ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２４＞ 発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ２３において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２５＞ 発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ２３において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２６＞ 発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ２３において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２７＞ 発光素子Ｄ２７の作製と評価
実施例Ｄ２３において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１０＞ 発光素子ＣＤ１０の作製と評価
実施例Ｄ２３において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。
発光素子ＣＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２３〜Ｄ２７及び比較例ＣＤ１０の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ１０の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．００としたときの発光素子Ｄ２３〜Ｄ２７の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ２８＞ 発光素子Ｄ２８の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の発光層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
（第１の層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（第１の発光層）を形成した。
（第２の層の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において３．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第２の層（電子輸送層）として、第１の層の上に、化合物ＥＭ−１及び化合物ＥＭ−２（化合物ＥＭ−１／化合物ＥＭ−２＝２５質量％／７５質量％）を１０ｎｍ共蒸着した。
（第３の層の形成）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層（電子注入層）として、第２の層の上にバリウムを４ｎｍ蒸着した。
（陰極の形成）
第３の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２８を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１１＞ 発光素子ＣＤ１１の作製と評価
実施例Ｄ２８において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ２８と同様にして、発光素子ＣＤ１１を作製した。
発光素子ＣＤ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１２＞ 発光素子ＣＤ１２の作製と評価
実施例Ｄ２８の（第３の層の形成）の（第３の層の形成）を下記（第３の層の形成−ＣＤ１２）に変更したこと以外は、実施例Ｄ２８と同様にして、発光素子ＣＤ１２を作製した。
（第３の層の形成−ＣＤ１２）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において、３．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層（電子注入層）として、第２の層の上に化合物ＥＭ−１を４ｎｍ蒸着した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１３＞ 発光素子ＣＤ１３の作製と評価
実施例Ｄ２８において、（第２の層の形成）を行わなかった以外は、実施例Ｄ２８と同様にして、発光素子ＣＤ１３を作成した。
発光素子ＣＤ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２８及び比較例ＣＤ１１〜ＣＤ１３の結果を表７に示す。発光素子ＣＤ１２の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２８、びＣＤ１１及びＣＤ１３の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ２９＞ 発光素子Ｄ２９の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１４＞ 発光素子ＣＤ１４の作製と評価
実施例Ｄ２９において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ２９と同様にして、発光素子ＣＤ１４を作製した。
発光素子ＣＤ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４０，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２９及び比較例ＣＤ１４の結果を表８に示す。発光素子ＣＤ１４の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２９の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ３０＞ 発光素子Ｄ３０の作製と評価
実施例Ｄ３の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３１＞ 発光素子Ｄ３１の作製と評価
実施例Ｄ３０の（第２の層の形成）を下記（第２の層の形成―Ｄ３１）とした以外は、実施例Ｄ３０と同様にして、発光素子Ｄ３１を作成した。
（第２の層の形成―Ｄ３１）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において３．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第２の層（電子輸送層）として、第１の層の上に、化合物ＥＭ−１を４ｎｍ蒸着した。
発光素子Ｄ３１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３２＞ 発光素子Ｄ３２の作製と評価
実施例Ｄ３１において、（第２の層の形成―Ｄ３１）の「化合物ＥＭ−１」に代えて、「化合物ＥＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ３１と同様にして、発光素子Ｄ３２を作製した。
発光素子Ｄ３２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３３＞ 発光素子Ｄ３３の作製と評価
実施例Ｄ３１において、（第２の層の形成―Ｄ３１）の「化合物ＥＭ−１」に代えて、「化合物ＥＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ３１と同様にして、発光素子Ｄ３３を作製した。
発光素子Ｄ３３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３４＞ 発光素子Ｄ３４の作製と評価
実施例Ｄ３１において、（第２の層の形成―Ｄ３１）の「化合物ＥＭ−１」に代えて、「化合物ＥＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ３１と同様にして、発光素子Ｄ３４を作製した。
発光素子Ｄ３４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１５＞ 発光素子ＣＤ１５の作製と評価
実施例Ｄ３１において、（第３の層の形成）を行わなかったこと以外は、実施例Ｄ３１と同様にして、発光素子ＣＤ１５を作製した。
発光素子ＣＤ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１６＞ 発光素子ＣＤ１６の作製と評価
実施例Ｄ３３において、（第３の層の形成）を行わなかったこと以外は、実施例Ｄ３３と同様にして、発光素子ＣＤ１６を作製した。
発光素子ＣＤ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ３０〜Ｄ３４及び比較例ＣＤ１５〜ＣＤ１６の結果を表９に示す。発光素子ＣＤ１６の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ３０〜Ｄ３４および発光素子ＣＤ１５の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ３５＞ 発光素子Ｄ３５の作製と評価
実施例Ｄ３３の（第３の層の形成）を下記（第３の層の形成―Ｄ３５）とした以外は、実施例Ｄ３３と同様にして、発光素子Ｄ３５を作成した。
（第３の層の形成―Ｄ３５）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層として、第２の層の上に、フッ化ナトリウム(ＮａＦ)を４ｎｍ蒸着した。
発光素子Ｄ３５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３６＞ 発光素子Ｄ３６の作製と評価
実施例Ｄ３５の（第２の層の形成）を下記（第２の層の形成―Ｄ３６）とした以外は、実施例Ｄ３５と同様にして、発光素子Ｄ３５を作成した。
（第２の層の形成―Ｄ３６）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、化合物ＥＭ−５を０．１質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により４ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第２の層を形成した。
発光素子Ｄ３６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１７＞ 発光素子ＣＤ１７の作製と評価
実施例Ｄ３６の（第３の層の形成）を下記（第３の層の形成―ＣＤ１７）とした以外は、実施例Ｄ３６と同様にして、発光素子ＣＤ１７を作成した。
（第３の層の形成―ＣＤ１７）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において３．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層として、第２の層の上に、化合物ＥＭ−５を４ｎｍ蒸着した。
発光素子ＣＤ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ３５〜Ｄ３６及び比較例ＣＤ１７の結果を表１０に示す。発光素子ＣＤ１７の輝度が初期輝度の６５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ３５〜Ｄ３６の輝度が初期輝度の６５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ３７＞ 発光素子Ｄ３７の作製と評価
実施例Ｄ３０の（第３の層の形成）を下記（第３の層の形成―Ｄ３７）とした以外は、実施例Ｄ３０と同様にして、発光素子Ｄ３７を作成した。
（第３の層の形成―Ｄ３７）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において３．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層として、第２の層の上に、化合物ＥＭ−１を４ｎｍ蒸着した。
発光素子Ｄ３７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３８＞ 発光素子Ｄ３８の作製と評価
実施例Ｄ３７において、（第３の層の形成―Ｄ３７）の「化合物ＥＭ−１」に代えて、「化合物ＥＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ３７と同様にして、発光素子Ｄ３８を作製した。
発光素子Ｄ３８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４０，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３９＞ 発光素子Ｄ３９の作製と評価
実施例Ｄ３７において、（第３の層の形成―Ｄ３７）の「化合物ＥＭ−１」に代えて、「化合物ＥＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ３７と同様にして、発光素子Ｄ３９を作製した。
発光素子Ｄ３９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１８＞ 発光素子ＣＤ１８の作製と評価
実施例Ｄ３０の（第３の層の形成）を行わなかったこと以外は、実施例Ｄ３０と同様にして、発光素子ＣＤ１８を作成した。
発光素子ＣＤ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ３７〜Ｄ３９及び比較例ＣＤ１８の結果を表１１に示す。発光素子ＣＤ１８の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ３７〜Ｄ３９の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ４０＞ 発光素子Ｄ４０の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４０を作製した。
発光素子Ｄ４０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４１＞ 発光素子Ｄ４１の作製と評価
実施例Ｄ４０において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ４０と同様にして、発光素子Ｄ４１を作製した。
発光素子Ｄ４１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１９＞ 発光素子ＣＤ１９の作製と評価
実施例Ｄ４０の（第２の層の形成）を行わなかったこと以外は、実施例Ｄ４０と同様にして、発光素子ＣＤ１９を作成した。
発光素子ＣＤ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２０＞ 発光素子ＣＤ２０の作製と評価
実施例Ｄ４０において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ４０と同様にして、発光素子ＣＤ２０を作製した。
発光素子ＣＤ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ４０〜Ｄ４１及び比較例ＣＤ１９〜ＣＤ２０の結果を表１２に示す。発光素子ＣＤ２０の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ４０〜Ｄ４１および発光素子ＣＤ１９の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ４２＞ 発光素子Ｄ４２の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−３を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−３は、架橋体となった。
（第１の層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（発光層）を形成した。
（第２の層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第２の層（電子輸送層）を形成した。
（第３の層の形成）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層（電子注入層）として、第２の層の上にフッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。
（陰極の形成）
第３の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ４２を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２１＞ 発光素子ＣＤ２１の作製と評価
実施例Ｄ４２において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子ＣＤ２１を作製した。
発光素子ＣＤ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ４２及び比較例ＣＤ２１の結果を表１３に示す。発光素子ＣＤ２１の輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ４２の輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ４３＞ 発光素子Ｄ４３の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ４３を作製した。
発光素子Ｄ４３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４４＞ 発光素子Ｄ４４の作製と評価
実施例Ｄ４３の（第１の層の形成）における、「燐光発光性化合物Ｒ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｒ３」を用いた以外は、実施例Ｄ４３と同様にして、発光素子Ｄ４４を作製した。
発光素子Ｄ４４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４５＞ 発光素子Ｄ４５の作製と評価
実施例Ｄ４３の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ４３と同様にして、発光素子Ｄ４５を作製した。
発光素子Ｄ４５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ４３〜Ｄ４５の結果を表１４に示す。発光素子Ｄ４５の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ４３〜Ｄ４４の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ４６＞ 発光素子Ｄ４６の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ４６を作製した。
発光素子Ｄ４６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４７＞ 発光素子Ｄ４７の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ４７を作製した。
発光素子Ｄ４７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４８＞ 発光素子Ｄ４８の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ４８を作製した。
発光素子Ｄ４８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４９＞ 発光素子Ｄ４９の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ４９を作製した。
発光素子Ｄ４９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５０＞ 発光素子Ｄ５０の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「燐光発光性化合物Ｇ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｇ３」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ５０を作製した。
発光素子Ｄ５０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５１＞ 発光素子Ｄ５１の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「燐光発光性化合物Ｇ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｇ４」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ５１を作製した。
発光素子Ｄ５１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５２＞ 発光素子Ｄ５２の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「燐光発光性化合物Ｂ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ４」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ５２を作製した。
発光素子Ｄ５２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５３＞ 発光素子Ｄ５３の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−９」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ５３を作製した。
発光素子Ｄ５３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５４＞ 発光素子Ｄ５４の作製と評価
実施例Ｄ４６の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ４６と同様にして、発光素子Ｄ５４を作製した。
発光素子Ｄ５３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５５＞ 発光素子Ｄ５５の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ２及び燐光発光性化合物Ｒ３（化合物ＨＭ−４／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ５５を作製した。
発光素子Ｄ５５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ４６〜Ｄ５５の結果を表１５に示す。発光素子Ｄ５５の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ４６〜Ｄ５４の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ５６＞ 発光素子Ｄ５６の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ２及び燐光発光性化合物Ｒ３（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ５６を作製した。
発光素子Ｄ５６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５７＞ 発光素子Ｄ５７の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ５７を作製した。
発光素子Ｄ５７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５８＞ 発光素子Ｄ５８の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ４（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ５８を作製した。
発光素子Ｄ５８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５９＞ 発光素子Ｄ５９の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ５９を作製した。
発光素子Ｄ５９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６０＞ 発光素子Ｄ６０の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−５／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ５９を作製した。
発光素子Ｄ６０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２２＞ 発光素子ＣＤ２２の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ２及び燐光発光性化合物Ｒ３（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子ＣＤ２２を作製した。
発光素子ＣＤ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２３＞ 発光素子ＣＤ２３の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子ＣＤ２３を作製した。
発光素子ＣＤ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ５６〜Ｄ６０及び比較例ＣＤ２２〜ＣＤ２３の結果を表１６に示す。発光素子ＣＤ２２の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ５６〜Ｄ６０及びＣＤ２３の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ６１＞ 発光素子Ｄ６１の作製と評価
実施例Ｄ４２の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ５（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ５＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ４２と同様にして、発光素子Ｄ６１を作製した。
発光素子Ｄ６１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２４＞ 発光素子ＣＤ２４の作製と評価
実施例Ｄ６１の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ６１と同様にして、発光素子ＣＤ２４を作製した。
発光素子ＣＤ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ６１及び比較例ＣＤ２４の結果を表１７に示す。発光素子ＣＤ２４の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ６１の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ６２＞ 発光素子Ｄ６２の作製と評価
実施例Ｄ６１の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ５（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ５＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ６１と同様にして、発光素子Ｄ６２を作製した。
発光素子Ｄ６２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２５＞ 発光素子ＣＤ２５の作製と評価
実施例Ｄ６１の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ６１と同様にして、発光素子ＣＤ２５を作製した。
発光素子ＣＤ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ６２及び比較例ＣＤ２５の結果を表１８に示す。発光素子ＣＤ２５の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ６２の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ６３＞ 発光素子Ｄ６３の作製と評価
実施例Ｄ６１の（第１の層の形成）における、「燐光発光性化合物Ｂ５」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ６」を用いた以外は、実施例Ｄ６１と同様にして、発光素子Ｄ６３を作製した。
発光素子Ｄ６３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．３９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２６＞ 発光素子ＣＤ２６の作製と評価
実施例Ｄ６３の（第１の層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ６３と同様にして、発光素子ＣＤ２６を作製した。
発光素子ＣＤ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ６３及び比較例ＣＤ２６の結果を表１９に示す。発光素子ＣＤ２６の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ６３の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ６４＞ 発光素子Ｄ６４の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−２は、架橋体となった。
（第１の層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（第１の発光層）を形成した。
（第２の層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第２の層（電子輸送層）を形成した。
（第３の層の形成）
第２の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、第３の層（電子注入層）として、第２の層の上にフッ化ナトリウム（ＮａＦ）を４ｎｍ蒸着した。
（陰極の形成）
第３の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ６４を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ６４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ６５を作製した。
発光素子Ｄ６５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６６＞ 発光素子Ｄ６６の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ６６を作製した。
発光素子Ｄ６６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６７＞ 発光素子Ｄ６７の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ６７を作製した。
発光素子Ｄ６７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６８＞ 発光素子Ｄ６８の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ６８を作製した。
発光素子Ｄ６８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６９＞ 発光素子Ｄ６９の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ６９を作製した。
発光素子Ｄ６９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７０＞ 発光素子Ｄ７０の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１０」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ７０を作製した。
発光素子Ｄ７０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ６４〜Ｄ７０の結果を表２０に示す。発光素子Ｄ７０の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ６４〜Ｄ６９の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
＜実施例Ｄ７１＞ 発光素子Ｄ７１の作製と評価
実施例Ｄ６４において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ６４と同様にして、発光素子Ｄ７１を作製した。
発光素子Ｄ７１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７２＞ 発光素子Ｄ７２の作製と評価
実施例Ｄ７１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ７１と同様にして、発光素子Ｄ７２を作製した。
発光素子Ｄ７２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７３＞ 発光素子Ｄ７３の作製と評価
実施例Ｄ７１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１１」を用いた以外は、実施例Ｄ７１と同様にして、発光素子Ｄ７３を作製した。
発光素子Ｄ７３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７４＞ 発光素子Ｄ７４の作製と評価
実施例Ｄ７１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ７１と同様にして、発光素子Ｄ７４を作製した。
発光素子Ｄ７４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７５＞ 発光素子Ｄ７５の作製と評価
実施例Ｄ７１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ７１と同様にして、発光素子Ｄ７５を作製した。
発光素子Ｄ７５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７６＞ 発光素子Ｄ７６の作製と評価
実施例Ｄ７１において、（第１の層の形成）の「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１０」を用いた以外は、実施例Ｄ７１と同様にして、発光素子Ｄ７６を作製した。
発光素子Ｄ７６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ７１〜Ｄ７６の結果を表２１に示す。発光素子Ｄ７６の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ７１〜Ｄ７５の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
Figure 2018198976
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。

Claims (13)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    陽極及び陰極の間に設けられており、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する第１の層と、
    第１の層及び陰極の間に設けられており、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する第２の層と、
    第２の層及び陰極の間に陰極に接して設けられており、アルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する第３の層とを有する発光素子であって、
    第２の層に含有されるアルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、第３の層に含有されるアルカリ金属元素のみからなる単体、第２族元素のみからなる単体、アルカリ金属元素を含む化合物、及び、第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種とが互いに異なる、発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、
    環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＲCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
  2. 前記環Ｒ1C、前記環Ｒ2C、前記環Ｒ3C及び前記環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、置換基として式（Ｄ−１）で表される基を有する、請求項１に記載の発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、
    環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。
    Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  3. 前記式（Ｄ−１）で表される基が、式（Ｄ−２）で表される基である、請求項２に記載の発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、
    ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。
    Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、Ｒ7DとＲXD1、及び、Ｒ7DとＲXD2は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  4. 前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、
    ＲCは、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
    Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 前記式（Ｃ−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３）で表される化合物である、請求項４に記載の発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、ＲC、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
  6. 前記Ｒ11C、前記Ｒ12C、前記Ｒ14C、前記Ｒ21C、前記Ｒ22C、前記Ｒ24C、前記Ｒ31C、前記Ｒ32C、前記Ｒ34C、前記Ｒ41C、前記Ｒ42C及び前記Ｒ44Cのうちの少なくとも一つが、前記式（Ｄ−１）で表される基である、請求項４又は５に記載の発光素子。
  7. 前記第１の層が、更に燐光発光性化合物を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
  8. 前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、
    Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
    Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ1は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  9. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項８に記載の発光素子。
    Figure 2018198976
     ［式中、
    Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
    Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
    Figure 2018198976
     ［式中、
    Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
    Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
  10. 前記第２の層が、前記アルカリ金属元素を含む化合物及び前記第２族元素を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
  11. 前記第３の層が、前記アルカリ金属元素を含む化合物及び前記第２族元素のみからなる単体からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
  12. 前記第２の層と前記第３の層とが隣接している、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
  13. 前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
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