JP6182145B2 - 発光素子用のスピロビフルオレン化合物 - Google Patents
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Description
フェニル環の各々は、L1以外のリガンドを担持しなくてもよいし、又はL1以外のリガンドで置換されていてもよく、
L1は、各位置において同じでも異なっていてもよく、式A:
式中、R1及びR2は、各位置において同じでも異なっていてもよく、水素、又は脂肪族基、炭素環式基、芳香族基若しくは複素環式基(これらは全て、1〜20個の炭素原子を含んでもよく、また、これらは全て、置換若しくは非置換のいずれであってもよい)、
又は基OR3、基NR4R5若しくは基SR6(R3〜R6は、同じでも異なっていてもよく、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、炭素環式基、アリール基、ヘテロアリール基若しくは複素環式基を表す)を示し、また、
Ar1及びAr2は、4〜20個の環原子(式Iに示す複素環の2つの環原子は、環原子を数に入れる目的で、芳香環系若しくはヘテロ芳香環系の一部である)を含む、任意選択で置換された芳香環系又はヘテロ芳香環系を表す。
に従って調製することができる。
基板、例えば(限定するものではないが)ガラス、プラスチック、金属;
アノード、一般に透明アノード、例えば、インジウム−酸化スズ(ITO)アノード;
正孔注入層(HIL)、例えば(限定するものではないが)PEDOT/PSS;
正孔輸送層(HTL);
発光層(EML);
電子輸送層(ETL);
電子注入層(EIL)、例えば、LiF、Cs2CO3
カソード、一般に、金属カソード、例えば、Al層。
3−クロロ−SBFの合成
ステップ1:1−ブロモ−7−クロロ−ビフェニルの合成
2−(フェニルアミノ)安息香酸(50g、0.23モル)をメタノール(1L)に溶解させ、氷浴中に配置し、10分間撹拌した。そこに0℃でSOCl2(60mL、0.58モル)をゆっくり添加した後、混合物を90℃、還流下で12時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を蒸留水で洗浄した後、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥させ、回転式蒸発器により溶媒を蒸発させた後、展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製によって、2−(フェニルアミノ)安息香酸メチル(47g、92%)を取得した。
EHOMO−(−4.8)=−[E1OX 1/2−EOX 1/2(Fc/Fc+)]
(式中、EHOMO(フェロセン)は、真空レベルを下回る4.8eVに等しいとみなされている)
を用いて算出されている。
素子実施例はすべて、スピンコート技術によって付着させた正孔注入層以外は、高度真空蒸着法によって作製した。アノード電極は、120nmのインジウム酸化スズ(ITO)である。素子はすべて、作製直後、窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)内で、エポキシ樹脂で封止したガラスリッドでカプセル化し、パッケージ内に水分ゲッターを導入した。HAMAMATSU製のC9920−12 External Quantum Efficiency Measurement Systemを用いて、素子を光学的及び電気的に特性決定した。EQEとは、%で表される外部量子効率を指し、室温にて直流で素子を駆動することによって、操作安定性試験を行った。LT50は、寿命の尺度であり、素子を定電流で駆動しているとき、光出力が初期値の50%まで低減するのにかかる時間に相当する。
Claims (10)
- 一般式(2):
(式中、n、m及びoは0であり、
フェニル環の各々は、L1以外のリガンドを担持しなくてもよいし、又はL1以外のリガンドで置換されていてもよく、
L1は、各位置において同じでも異なっていてもよく、式A−1:
を有し、
ここで、R1及びR2は、同じでも異なっていてもよく、水素、又は脂肪族基、炭素環式基、芳香族基若しくは複素環式基(これらは全て、1〜20個の炭素原子を含んでもよく、またこれらは全て、置換若しくは非置換のいずれであってもよい)、又は
OR3基、NR4R5基若しくはSR6基(R3〜R6は、水素、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族基、炭素環式基、アリール基、ヘテロアリール基若しくは複素環式基を表す)を示す)
の化合物。 - R1及びR2が、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、炭素環式基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、これらの基は、置換されているか、又は置換されていない、請求項1に記載の化合物。
- R1及びR2が、同じでも異なっていてもよく、OR3、NR4R5又はSR6を表し、ここで、R3〜R6は、請求項1に定義した通りの意味を有する、請求項1に記載の化合物。
- R1及びR2が、同じか、又は異なっており、置換されていないか、又はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、オキソ、アミノ、置換されたアミノ、シアノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基で置換されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1及びR2が、同じか、又は異なっており、置換されていないか、又はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、シアノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基で置換されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1及び/又はR2が、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 有機発光素子における、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 前記有機発光素子が、有機発光ダイオードである、請求項7に記載の使用。
- 発光層におけるホストとしての、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 発光層(EML)を含む有機発光素子(OLED)であって、前記発光層が、発光材料と一緒に、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を含む有機発光素子。
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WO2017151537A1 (en) * | 2016-03-04 | 2017-09-08 | Solvay Usa Inc. | Spirobifluorene derivatives and their use in electron transport layers of organic electronic devices |
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Family Cites Families (60)
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---|---|---|---|---|
JP3179234B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2001-06-25 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5891587A (en) * | 1997-02-27 | 1999-04-06 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
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US6822094B2 (en) * | 1997-03-20 | 2004-11-23 | Aventis Research & Technologies, Gmbh & Co. Kg | Spiro compounds and their use |
US6242115B1 (en) * | 1997-09-08 | 2001-06-05 | The University Of Southern California | OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials |
DE19808936A1 (de) | 1998-03-03 | 1999-09-16 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Photodetektor und seine Verwendung |
JP4039023B2 (ja) * | 2000-10-04 | 2008-01-30 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6893743B2 (en) | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
JP3855675B2 (ja) * | 2000-11-30 | 2006-12-13 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2002265938A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6586120B2 (en) | 2001-05-01 | 2003-07-01 | Academia Sinica | Electro luminescent device comprising fluorene compounds |
EP1837930A1 (en) | 2001-09-04 | 2007-09-26 | Sony Deutschland GmbH | Photovoltaic device and method for preparing the same |
US6835473B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-12-28 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
US7811676B2 (en) | 2002-12-24 | 2010-10-12 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent materials and devices |
JP4581355B2 (ja) | 2003-09-09 | 2010-11-17 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20060141287A1 (en) | 2004-08-19 | 2006-06-29 | Eastman Kodak Company | OLEDs with improved operational lifetime |
JP2006089585A (ja) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリマー、樹脂組成物、光学部品、光学フィルム、ガスバリア層付光学フィルム、透明導電層付光学フィルム、tft付光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP2006131782A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
GB2439030B (en) * | 2005-04-18 | 2011-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
US20070003785A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices containing benzidine derivatives |
CN101273008A (zh) | 2005-09-30 | 2008-09-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备 |
EP1840120B1 (de) * | 2006-03-27 | 2013-04-24 | Novaled AG | N-Heterozyklische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen, optoelektronischen und elektroluminiszenten Bauelementen. |
JP4795268B2 (ja) | 2006-04-20 | 2011-10-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US7714145B2 (en) | 2006-05-15 | 2010-05-11 | Ken-Tsung Wong | 2-2′-disubstituted 9,9′-spirobifluorene-base triaryldiamines and their application |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI347352B (en) | 2007-05-18 | 2011-08-21 | Chin Hsin Chen | Novel blue organic compound and organic electroluminescent device using the same |
KR20090018503A (ko) | 2007-08-17 | 2009-02-20 | 삼성전자주식회사 | 옥사디아졸 유도체 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
KR100974562B1 (ko) | 2007-12-31 | 2010-08-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
JP2009170813A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
JP5416987B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2014-02-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 成膜方法及び発光装置の作製方法 |
DE102008017591A1 (de) * | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20090111915A (ko) * | 2008-04-23 | 2009-10-28 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
KR101027329B1 (ko) * | 2008-07-08 | 2011-04-11 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
JP5312861B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2013-10-09 | 日本放送協会 | 有機el素子および有機elディスプレイ |
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KR20100048203A (ko) * | 2008-10-30 | 2010-05-11 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 |
JP5532824B2 (ja) | 2008-11-20 | 2014-06-25 | 住友化学株式会社 | アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
US8410243B2 (en) | 2008-12-17 | 2013-04-02 | The Governors Of The University Of Alberta | Aromatic ether-containing fluorene monomers, processes for their preparation and polymerization thereof |
JP5551428B2 (ja) * | 2009-01-06 | 2014-07-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
KR101233369B1 (ko) | 2009-01-08 | 2013-02-15 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP5604808B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-10-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
JP5557663B2 (ja) * | 2009-09-11 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法 |
DE102009053645A1 (de) * | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
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