TWI551666B - 用於發光裝置之螺聯茀化合物 - Google Patents

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Description

用於發光裝置之螺聯茀化合物
本發明涉及基於螺聯茀的化合物以及包含所述化合物的發光裝置。
對不同的有機發光裝置一直在進行積極的研究和開發，特別是基於來自小有機材料的電致發光(EL)的那些裝置。對於這樣的有機裝置，形成形態穩定的非晶質膜的能力是開發用於有機發光裝置(OLED)的小型材料的主要要求。這係因為，當在有機發光層中使用小分子化合物時，如果該等化合物的分子太小並且其結構太對稱則通常發生結晶。因此，當用於有機發射層中時，該小分子化合物易發生形態變化，例如結晶，並且一旦形成晶體，它對該OLED的發光性質和使用壽命具有負面影響。
裝置運行過程中的熱應力可能導致從非晶質態至熱力學穩定的多晶態的此類相變，從而導致該裝置的急劇降級。其結果係，設計出具有高玻璃化轉變溫度(Tg>150℃)特徵的材料以便使該非晶質態穩定化係決定性的。為了改進裝置的穩定性以便增大可用壽命，已經報告了若干主體材料。尤其是，設計具有螺連接的材料已經成為獲得具有增強的形態穩定性並保持了其光電功能的OLED材料的一非常成功的策略。
US2006/0141287揭露了多種發光裝置，包括一含有 至少兩種組分的混合物的固體有機材料。第一主體組分係能夠傳輸電荷的有機化合物並且還形成了附聚體。該混合物的第二組分係能夠傳輸電荷的有機化合物並且在與第一主體組分混合後能夠形成一連續的且基本上無針孔(pin-hole)的層。在該文獻中，使用了不同的化合物作為第二組分，例如被取代的茀衍生物、以及螺聯茀衍生物等。
如在此使用的螺聯茀表示一具有化學式(1)的結構元素並且在下文中被稱作SBF，而開放式SBF表示具有以下化學式(2)的系統。
被取代的螺聯茀化合物已經在習知技術中被廣泛描述，特別是對於該SBF環系統在“對位(即，該SBF的2、7、2’或7’位置)”被一雜原子取代。
還已經描述了這種類型的取代的螺聯茀，其中結合至螺聯茀單元上的雜原子係一環系統的一部分。
Salbeck等人，Chem.Rev.[化學評論]2007,107,1011-1065提供了對在有機光電子裝置中有用的螺化合物的綜述。因此，Salbeck中的化合物(16)和(17)係以下該等
據報導，該等化合物具有低於400 nm的吸收最大值以及分別為491和511 nm的發射最大值。沒有給出效率數據。
Salbeck進一步報告稱，像在以上化合物中咔唑配位基對二苯基胺基取代基的取代導致了吸收和發射的顯著的紅移。舉例而言，取代基被N-咔唑取代的化合物顯示了低於350 nm的吸收最大值以及在372 nm的發射最大值。
在SBF單元的對位具有二苯基胺基取代基的螺聯茀也被Salbeck等人揭露，見其中的化合物42至48。
WO 2011/06574揭露了4和4,4’-二苯基胺基取代的SBF混合物(相對於連接SBF的苯環的直接鍵，可以稱為鄰位取代的化合物)。
歐洲專利申請2 312 667揭露了用於有機電致發光元件的組合物，該組合物包含至少兩種不同的材料，該等材料實現了與材料的溶解度相關的某個數學等式。在長的一列具有被取代的二苯基胺基作為共同結構特徵的適合材料中，提及了3,6-雙-N,N’-二(4-三級丁基苯基)胺基-螺聯茀以及對應的開放式SBF衍生物。
而且，美國專利6,893,743在表1的化合物中揭露了化合物H-151和H-152，其中中央SBF單元在2和7位置攜帶有兩個取代基，其中該取代基係藉由未形成芳環的一部分的一氮原子連接至該SBF上的。
以上揭露的材料均沒有滿足OLED應用必須的全部要求，特別是對於高磷光效率的能級(高的三線態能量)、高的形態穩定性、而同時以完全令人滿意的方式在該裝置的運行條件下維持其他的光電以及加工特性，例如發射顏色、尺寸穩定性等。因此，對開發能夠滿足以上指出的所有要求的新的主體材料一直存在需要。
出乎意料地，已經發現如申請專利範圍1所限定的螺聯茀化合物具有一特性光譜，該特性光譜使得它們特別適合用於有機電致發光裝置中。
根據本發明的較佳的化合物在下面的從屬申請專利範圍和詳細說明中描述出。
本發明的化合物藉由以下化學式1至10來表徵
其中n、m和o可以是相同或不同的並且代表從0至3的整數，該等苯環各自可以不攜帶不同於L1的配位基或者可以被不同於L1的配位基所取代。
L1在每個位置可以是相同或不同的，具有化學式A
其中Y係選自由以下各項組成的群組：O、S、C=O、-CR1R2、N-R3、S=O、S(=O)2、PR4和P(=O)R5，R1至R5在每個位置可以是相同或不同的並且代表氫或具有1至20個碳原子的脂肪族、碳環的、芳香族或雜環的基團，並且Ar1和Ar2代表含4至20個環原子的芳香族或雜芳香族的環系統(對於計算環原子的目的，化學式I中顯示的雜環的這兩個環原子係該芳香族或雜芳香族的環系統的一部分)。
為了本發明的目的，術語“脂肪族的”旨在指代藉由一碳原子或雜原子被附接的任何基團：該碳原子或雜原子不是一環的一部分，而術語芳香族的旨在指代藉由形成了芳基或雜芳基環的一部分的一碳原子或雜原子而附接的芳 基以及雜芳基。
根據第一較佳的實施方式，R1和R2可以是相同或不同的，代表氫、烷基、碳環基團、芳基或雜芳基，該等基團係取代的或未取代的。
根據本發明的化合物共有的特徵係，SBF或開放式SBF單元被一氮原子取代，該氮原子係包含兩個芳香族或雜芳族環的一環系統的一部分。
SBF系統中的取代可以是連接該SBF單元的苯環的這個鍵的對位、間位或鄰位、或者在開放式SBF單元的類似位置。
已經發現，對於某些目的，在間位具有至少一個取代基L1的化合物在用於有機電子裝置中時在效率意義上可能是有利的。
較佳的第一組化合物係L1具有化學式A1的那些
其中Y係如以上所定義的。
Y係優先選自由以下各項組成的群組：O、S、C=O、CR1R2、N-R3和S=O，特別較佳的是來自O、S和N-R3，甚至更佳的是來自O或S，最佳的是Y係O，其中R1至R3具有如以上所定義的含義。
如果R1至R5代表烷基，則它較佳的是具有1至20個、尤其是1至8個碳原子並且可以是直鏈或支鏈的。特別較佳的烷基係C1至C4烷基，像甲基、乙基、異或正丙基以及異、正和三級丁基。該等烷基本身可以是取代的或未取代的。
用於R1至R5的較佳的碳環基團係5至7元碳環系統，它們可以是飽和的或不飽和的，僅給出三個例子，例如像環戊烷、環己烷、或環己烯。對於該等烷基，該等碳環基團可以是取代的或未取代的。
用於R1至R5的較佳的芳基係苯基、萘基、蒽基、聯苯基或聯三苯，它們可以是未取代的或被取代基所取代，該等取代基係選自由以下各項組成的群組：鹵素、烷基、烷氧基、胺基、氰基、鏈烯基、炔基、芳烷基、芳基和雜芳基或該芳基可以是一稠和的環系統的一部分。
尤其佳的芳基取代基係衍生自以下取代的或未取代的芳基系統
其中的苯基和聯苯基係尤其佳的。
用於R1至R5的特別較佳的一組雜芳基係以下該等：
在所有該等環系統中，一或多個氮原子可以被另一雜原子(僅列舉兩個離子，如O或S)取代，如下所示：
較佳的有一組雜芳基取代基包括以下所示的6元環系統：
與芳基的方式相同，上述雜芳基可以是被取代基的，較佳的是被選自下組的取代基，該組由以下各項組成：鹵素、烷基、烷氧基、胺基、氰基、鏈烯基、炔基、芳烷基、芳基和雜芳基，或者該芳基可以是一稠和的環系統的一 部分。
技術人員清楚的是，空間原因可能將本發明的化合物中R1與R2的某種組合排除在外或使之很困難，在此方面不必要進行進一步解釋。
Ar1和Ar2可以是相同或不同的、可以選自以上對於取代基R1至R5所描述的芳香族或雜芳族環系統並且因此在此提及。較佳的是，Ar1或Ar2可以是相同或不同的、是如以上定義的芳基環系統，較佳的是苯基或萘基，它們可以是取代的或未取代的。
另外一組較佳的根據本發明的化合物係n、m或o中至少一個代表從1至3的整數的那些。
其中n、m和o均為零的化合物也是較佳的。
該等化合物(其中n、m和o為零)的進一步較佳的是具有以下通式的化合物
其中L1可以具有以上定義的任何含義。
因此，具有以上該等化學式的化合物的一特別較佳的組攜帶了化學式A-1的取代基並且特別是取代基A-1，其中Y係O或S。
SBF或開放式SBF環系統可以包括或可以不包括除取代基L1之外的另外取代基。如果存在，這樣的另外取代基在它們出現的每個位置可以是相同或不同的、通常是選自：鹵素、烷基、烷氧基、胺基、氰基、鏈烯基、炔基、芳烷基、芳基和雜芳基。
根據本發明的化合物可以藉由任何已知的且適當的方法來合成。技術人員知道適當的製造方法。
總體上，根據本發明的具有間位取代基的化合物可以藉由以下通用的反應方案來製備，該方案示出了用於帶有一或兩個配位基L1的化合物的示例性方式
其中X係一離去基團，該離去基團係選自用於此類 反應的已知的離去基團，例如鹵素、OH、OR、SR、OCN、SCN或CN，尤其佳的是鹵素，具體是氯或溴。
普通技術人員將基於具體合成的單獨需要而選擇適當的反應物和反應條件。
用於此類合成的、在SBF或開放式SBF環系統的間位中具有至少一個離去基團的起始材料可以根據不同的方法路徑來合成，這係普通技術人員根據具體需要會選擇的。總體上，此類化合物不是藉由將該等取代基直接引入SBF或開放式SBF的核中就容易獲得的，因為該等路線通常優先產生對位取代的產物，這係由於它們更高的反應性所致。因此，取代基X不得不藉由合適的先質物質來引入，例如茀衍生物、二苯甲酮衍生物或聯苯衍生物，提及僅三個例子，它們在此之後發生反應以產生SBF或開放SBF的結構。
因此，對應的化合物例如可以由具有以下化學式的取代的茀酮衍生物
與合適的聯苯化合物一起獲得。
另一可能性係茀酮與適當的被取代的聯苯化合物按照以下通用反應方案進行反應
這被更詳細地描述於JP 2006/089585(針對X=OH)中並且可以針對其他取代基X加以採用。
本發明的另一實施方式係針對本發明的化合物在有機發光裝置、尤其是在有機發光二極體(OLED)中的用途。
根據本發明的化合物可以有利地與一發射材料一起用於有機發光裝置的發射層中。
此外，該等化合物也適合於有機電子裝置的其他層，特別是適合於有機電子二極體的其他層。
根據另一較佳的實施方式，本發明還針對包含發射層(EML)的一有機發光裝置(OLED)，其中所述發射層包含本發明的化合物作為主體材料，所述主體材料值得注意地適合用於一OLED的發射層(EML)中。
一OLED總體上包括：一基板，例如(但不限於)玻璃、塑膠、金屬；一陽極，總體上透明的陽極，例如銦錫氧化物(ITO)陽極；一電洞注入層(HIL)，例如(但不限於)PEDOT/PSS；一電洞傳輸層(HTL)；一發射層(EML)； 一電子傳輸層(ETL)；一電子注入層(EIL)，如LiF、Cs2CO3一陰極，總體上為一金屬陰極，例如一Al層。
對於一電洞傳導發射層，可以在發射層和電子傳輸層之間具有一電洞阻擋層(HBL)，該阻擋層也可以用作激發子阻擋層。對於一電子傳導發射層，可以在發射層和電子傳輸層之間具有一電子阻擋層(EBL)，該阻擋層也可以用作激發子阻擋層。發射層可以等於電洞傳輸層(在這種情況下激發子阻擋層在陽極附近或在陽極上)或電子傳輸層(在這種情況下激發子阻擋層在陰極附近或在陰極上)。
本發明的化合物可以較佳的是用作發射層中的主體。
可隨意地，該發射層還可以包含一極化分子，它作為一摻雜劑存在於所述主體材料中並且具有一偶極矩，該偶極距通常影響所發射的光的波長。
由電子傳輸材料形成的一個層有利地用於將電子傳輸至包括該發光材料和(可隨意的)主體材料的發射層。該電子傳輸材料可以是一電子傳輸基質，該基質選自下：金屬喹啉化物類(例如Alq3、Liq)、噁二唑類、三唑類以及酮類(例如螺聯茀酮SBFK)。電子傳輸材料的例子有具有化學式[“Alq3”]的三-(8-羥基喹啉)鋁以及螺聯茀酮SBFK：
形成電洞傳輸材料的一個層有利地用於將電洞傳輸至包括如上所述的發光材料和(可哥隨意的)主體材料的發射層。電洞傳輸材料的一例子係4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯[“α-NPD”]。
使用一激發子阻擋層(“阻擋層”)來將激發子限制在發光層(“發光區”)內是非常較佳的。對於一電洞傳輸主體，該阻擋層可以被置於該發射層與該電子傳輸層之間。用於此種阻擋層的材料的一實例係2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(也稱為浴銅靈(bathocuproine)或 “BCP”)，它具有以下化學式
該OLED較佳的是具有一個多層結構，如圖1所示，其中1係一玻璃基板；2係一ITO層；3係一包含PEDOT/PSS的HIL層；4係一包含α-NPD的HTL層；5係一EML，包含mCBP作為主體材料以及如上所定義的發光材料或該等材料的混合物作為摻雜劑，該摻雜劑的量值相對於主體加摻雜劑的總重量為約15% wt；6係一包含BCP的HBL；7係一包含AIq3的ETL；8係一包含LiF的EIL，並且9係一Al層陰極。
本發明的實例在下文中報告，其目的僅是展示而非限制本發明本身的範圍。
實例1 3-溴-SBF的合成 步驟1：3-溴茀酮的合成
在一個三口燒瓶中，將60 ml水加入8.9 ml鹽酸(HCl，37% w/w，2.1莫耳當量)中並且將介質冷卻至0℃。在0℃滴加被溶解在50 ml水中的NaNO2(1.5莫耳當量)。在添加結束時，小心添加被溶解在丙酮/水混合物(400/230 ml)中的4-胺基-2-溴苯乙酮(一當量，15.0 g，51.6 mmole)。在室溫下30分鐘之後，混合物升溫並將其在60℃保持3小時。
在用二氯甲烷萃取並蒸發了有機相之後，回收到棕色固體(17.4 g)並進行快速色譜法。在用己烷結晶後回收到純淨化合物(4.2 g，32%產率)。
步驟2：3-溴-SBF
由步驟1中獲得的3-溴茀酮以兩個步驟來製備這種化合物。首先，將2-溴代聯苯(1.05當量，4.0 g，16.5 mmol)溶解在102 ml無水二乙醚中。將該溶液冷卻至-60℃並滴加n-BuLi(1.16當量)。在這溫度下維持10分 鐘之後，出現白色沉澱物，將該沉澱物重新溶解並將介質加溫至室溫。然後添加3-溴茀酮，並將反應混合物在45℃保持一晚。
添加NH4Cl(5%水性，260 ml)並用二乙醚萃取之後，獲得了7.0 g的醇。將這個固體溶解在141 ml的乙酸中並藉由添加78 ml的HCl/二噁烷(10% mol，20當量)來水解。在蒸發了溶劑之後，對固體進行正相快速色譜法，提供了5.86 g的目標化合物(94%的產率)。
步驟3：3-吩噁嗪基-SBF
在一個500 ml燒瓶中，將320 ml甲苯脫氣2小時。添加3-溴SBF(9.9 g，0.025 mol)、三級丁基鈉(tBuONa，4.92 g，0.05 mol)、和吩噁嗪(4.6g，0.025 mol)並在30分鐘之後緩慢添加雙-二苯亞甲基丙酮鈀(Pd(dba)2)和三三級丁基膦(P(tBu)3)的混合物。
將該溶液加熱至110℃持續一小時並然後在c鹽墊上過濾。在蒸發了溶劑之後，將回收的固體在乙醇中重結晶，提供了9.4 g的白色固體(77%的產率)。
實例2 3-氯-SBF的合成 步驟1：1-溴-7-氯-聯苯的合成
在氮氣氣氛下向一個50 ml的圓底燒瓶中按順序加入Pd(OAc)2(1.07 g，0.0047 mol)、PPh3(5,0 g，0.0032 mol)以及二氧六環(35 ml)。將該混合物加入一個500 ml的圓底燒瓶中，該燒瓶中已經裝有在二氧六環(150 ml)中的1-氯-3-碘代苯(13.6 g，0.056 mol)、2 N水性碳酸鈉(180 ml)以及2-溴苯基硼酸(12.3 g，0.059 mol)。將該混合物在N2下回流加熱1.5 h並且冷卻至室溫。將反應介質分配在水和乙酸乙酯之間。將合併後的有機層用鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，並且濃縮。將殘餘物用柱色譜法(CH2Cl2/己烷)純化以提供所希望的產物，產率為76.6%。
步驟2：3-氯-SBF
向冷卻至-78℃的1-溴-7-氯-聯苯(10 g，0.037 mol)在無水THF(100 ml)中的溶液中逐滴加入1.6 M n-BuLi在己烷(0.037 mol，23.2 ml)中的溶液。將該反應混合物在-78℃下攪拌1 h並且逐滴加入茀酮(0.031 mol，5.58 g)在無水THF(25 ml)中的溶液中。加入之後，允許將該混合物加溫至室溫並且攪拌2 h。將該混合物用飽和NH4Cl(200 ml)淬滅並且用乙酸乙酯(3 * 125 ml)萃取。將合併後的有機層用鹽水洗滌，用NaSO4(或MgSO4)乾燥，並且在真空中濃縮。將殘餘物藉由快速柱色譜法進行純化以提供目標化合物，產率為約20%。
步驟3：9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶的製備
將2-(苯胺基)苯甲酸(50 g，0.23 mol)溶解在甲醇(1 L)中、放入冰浴中並攪拌十分鐘。在0℃向其中緩慢添加SOCl2(60 mL，0.58 mol)之後，將該混合物在90℃下攪拌回流12小時。反應完成後，將反應混合物用蒸餾水洗滌並用乙酸乙酯萃取。在用硫酸鎂乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑之後，藉由柱色譜法使用乙酸乙酯作為展開劑進行純化而獲得了2-(苯基胺基)甲基苯甲酸酯(47 g，92%)。
將90 g的2-(苯基胺基)甲基苯甲酸酯(90 g，0.3莫耳)加入THF(1.5 L)中並將甲基溴化鎂(462 mL，1.38莫耳)緩慢加入該混合物中，此後將混合物在室溫下攪拌12小時。反應完成後，將反應混合物用蒸餾水中和並用乙酸乙酯萃取。在用硫酸鎂乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑之後，以下80 g(90%)的
藉由柱色譜法使用乙酸乙酯作為展開劑進行純化而獲得。
將80 g(0.35莫耳)的在上一步驟中獲得的化合物加入1.7 L的磷酸中並將該混合物在室溫下攪拌12小時。反應完成後，將反應混合物用蒸餾水中和並將產生的固體過濾同時用水洗滌。將固體溶解在二氯甲烷中、萃取並用氫氧化鈉中和。在用硫酸鎂乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑之後，藉由在己烷中的重結晶獲得了64 g的9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶(87%)。
：3-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)-SBF
將催化劑Pd(dba)2(5% mol，490 mg)和膦P(tBu)3(4% mol，0.675 mL的1 M P(tBu)3，在甲苯中)在室溫下引入兩向燒瓶中的甲苯(10 mL，無水並且完全脫氣的)中。在氮氣下放置15分鐘之後，引入其他的試劑3 Cl-SBF(1當量，5.98 g，16.9 mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶(1當量，3.53 g，16.9 mmol)和tBuONa(3當量，5.0 g，60.6 mmol)，並將反應介質在90℃下加溫3小時。反應結束時，將介質在矽藻土(c鹽)上過濾並在真空下蒸發溶劑。固體被吸收在矽膠上並且進行快速色譜法(二氯甲烷/己烷)。在溶劑蒸發之後，在己烷中重結晶固體(m=7.66 g，產率87%)。
確定HOMO能級為-5.29 eV，LUMO能級為-1.49 eV並且三線態能量為2.88 eV。
HOMO能級(EHOMO)係由從第一次氧化中獲得的半波電位(E1ox 1/2)使用以下方程式計算得到的：E HoMo- (-4.8)=-[E 1ox 1/2 -E ox 1/2 (F c /F c + )]其中選取EHoMO(二茂鐵)等於真空水平以下4.8 eV。
E LUMO(CV)係從第1還原電位計算得到的。
三線態能量係由77 K處2-MetTHF中最高能量的磷光峰計算得到的。
裝置實例
所有裝置實例都是藉由高真空熱蒸發製造的，除了電洞注入層係藉由旋塗技術沉積的。陽極電極係120 nm的氧化錫銦(ITO)。所有裝置都在製造之後立即用以環氧樹脂密封的玻璃蓋被封裝在氮氣手套箱(<1 ppm的H2O和O2)中並且在內部摻入了吸濕劑。該等裝置用來自HAMAMATSU的C9920-12外量子效率測量系統來進行光學和電學表徵。EQE係指以%表示的外量子效率，而運行穩定性試驗係藉由在連續電流和室溫下驅動該等裝置而進行的。LT50係對壽命的衡量並且對應於光輸出減少了初始值的50%的時刻，此時該裝置在恒定電流下被驅動。
OLED堆疊依次由ITO表面組成，是30 nm的Plexcore OC(一自摻雜的聚合物，聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)，由普萊克斯托尼克斯公司(Plextronics Inc.)供應)，藉由旋塗沉積的並且在200℃的熱板上乾燥20分鐘。在HIL的頂部，藉由真空熱蒸發而沉積了15 nm的NPB作為電洞傳輸層(HTL)。
然後藉由真空熱蒸發而沉積了一個30 nm的化合物B摻雜由不同量的摻雜劑化合物C的層作為發射層(EML)。然後藉由真空熱蒸發而沉積了一個5 nm的化合物A的層作為電洞阻擋層(HBL)。然後藉由真空熱蒸發而沉積了一個40 nm的Alq3層作為電子傳輸層(ETL)。陰極由1 nm的LiF然後是100 nm的鋁組成。
如在此使用的，α-NPD、化合物A、化合物B、化合 物C以及Alq3具有以下結構 裝置的結構概述在圖2中而表1示出了所製造的裝置的測量結構。化合物B被用作主體並且化合物C被用作摻雜劑。
如從實例部分中可見，功率效率隨著摻雜劑濃度的增加而增加。裝置的壽命在相對於主體的量從15 wt%至20 wt%摻雜劑的濃度範圍內顯示出最大值。顏色座標幾乎保持不變，而與較高濃度相比，10 Wt%的摻雜劑時EQE較低。
以上實例顯示，根據本發明的化合物適合在有機發光二極體中作為主體材料。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧ITO
3‧‧‧HIL
4‧‧‧THL
5‧‧‧EML
6‧‧‧HBL
7‧‧‧ETL
8‧‧‧EIL
9‧‧‧AL-層
圖1示出本發明一OLED之多層結構。
圖2示出裝置實例的裝置結構。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧ITO
3‧‧‧HIL
4‧‧‧THL
5‧‧‧EML
6‧‧‧HBL
7‧‧‧ETL
8‧‧‧EIL
9‧‧‧AL-層

Claims (15)

  1. 一種具有通式1至5的化合物 其中n、m和o可以是相同或不同的並且代表從0至3的整數，每個苯環可以不攜帶不同於L1的配位基或者可以被不同於L1的配位基取代，L1在每個位置可以是相同或不同的，具有化學式A 其中Y係選自由以下各項組成的群組：O、S、C=O、-CR1R2、N-R3、S=O、S(=O)2、PR4和P(=O)R5；R1至R5可以是相同或不同的並且代表氫、或帶有1至20個碳原子的脂肪族、碳環的、芳香族的或雜環的基團，並且Ar1和Ar2可以是相同或不同的、代表可隨意地取代的包含4至20個環原子的芳香族或雜芳族環系統。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其為通式1所示者。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其為通式2、4、或5中任一者所示者。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中L1具有化學式A-1 其中Y具有如在申請專利範圍第1項中所定義的含 義。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中Y係選自由以下各項組成的群組：O、S、C=O、CR1R2、N-R3和S=O，其中R1至R3具有如申請專利範圍第1項中定義的含義。
  6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中Y係選自由以下各項組成的群組：O、S、和N-R3，其中R3具有如申請專利範圍第1項中定義的含義。
  7. 如申請專利範圍第6項之化合物，其中Y係O或S。
  8. 如申請專利範圍第7項之化合物，其中Y係O。
  9. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中Y係CR1R2。
  10. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中n、m或o中至少一個表示從1至3的整數。
  11. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中n、m和o為零。
  12. 一種如申請專利範圍第1至11項中任一項之化合物在有機發光裝置中之用途。
  13. 如申請專利範圍第12項之用途，其中該發光裝置係有機發光二極體。
  14. 一種如申請專利範圍第1至11項中任一項之化合物作為發射層中的主體(host)之用途。
  15. 一種包括發射層(EML)之有機發光裝置 (OLED)，該發射層包含如申請專利範圍第1至11項中任一項之化合物與一發射材料。
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