CN113631546B - 蒽化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

蒽化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的蒽化合物和包含其的有机发光器件。

Description

蒽化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及蒽化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2019年10月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0136733号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
[现有技术文献](专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2015-0011347号
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供蒽化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的蒽化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
D为氘，
n1为8，
n2为7，以及
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述蒽化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物用于有机发光器件中，以降低有机发光器件的驱动电压并提高光效率。此外，通过该化合物的热稳定性可以提高器件的寿命特性。
此外，根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用于溶液法中，并且可以制造大面积器件。
附图说明
图1和图2各自示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记]
101：基底
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：电子阻挡层
106：发光层
107：电子传输层
108：电子注入层
110：阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
由化学式1表示的蒽化合物包含二苯并呋喃和萘基作为取代基。二苯并呋喃未经氘取代，而蒽和萘基经氘取代。化学式1的结构具有优异的空穴和电子迁移及注入能力，并且当用于器件中时具有低电压的特性。此外，由化学式1表示的蒽化合物具有相对较高的三线态能量值，并且当用作有机发光器件的发光层的主体时具有长寿命及高效率的特性。
此外，化学式1在蒽和萘基的所有位置处都包含氘，这提高了器件效率和寿命。当用氘代替氢时，由于氘即振动器的重量增加而在分子中获得振动阻尼效应。这实现有助于分子能量的振动能量的变化，并且降低分子能量从而稳定。获得了使稳定分子的键断裂所需的活化能增加的效果。因此，化学式1通过包含氘而可以提高器件效率和寿命。
由于化学式1的化合物的HOMO和LUMO二者位于蒽上，因此蒽的特定位置(例如，除蒽的9号和10号位之外的位置处的碳)具有高反应性。用氘替代在这样的特定位置处的氢可以降低反应性并增加材料刚性，此外，可以提高器件寿命。
此外，当用氘取代化学式1的化合物时，溶解度是优异的，并且产率高且可以减少氘源的使用量。
在本说明书中，意指连接位点。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、烷基、芳基、和包含一个或更多个非碳的杂原子的杂芳基，或者经上述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一取代基的氢被另外的取代基替代。例如，异丙基与苯基可以相连接以成为取代基
在本说明书中，三个取代基相连接不仅包括连续地相连接(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)，而且包括将(取代基2)和(取代基3)连接至(取代基1)。例如，两个苯基与异丙基可以相连接以成为取代基 上述相同规则适用于四个或更多个取代基相连接。
在本说明书中，N％经氘取代意指相应结构中的可用的氢中的N％被氘取代。例如，二苯并呋喃中的25％经氘取代意指二苯并呋喃的八个氢中的两个氢被氘取代。
在本说明书中，氘化程度可以使用已知方法例如核磁共振波谱(1H NMR)或GC/MS来确定。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30、1至20、1至10、或1至5。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基意指一价芳族烃或芳族烃衍生物的一价基团。在本说明书中，芳族烃意指包含具有完全共轭的π电子且呈平面的环的化合物，以及衍生自芳族烃的基团意指其中芳族烃或环状脂族烃与芳族烃稠合的结构。此外，本说明书中的芳基包括其中两个或更多个芳族烃或芳族烃衍生物彼此相连接的一价基团。芳基没有特别限制，但优选具有6至50、6至30、6至25、6至20、6至18、或6至13个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当本说明书描述芴基可以为经取代的时，经取代的芴基包括其中芴五边形环的取代基彼此螺键合以形成芳族烃环的所有化合物。经取代的芴基可以包括9，9′-螺双芴、螺[环戊烷-1，9′-芴]、螺[苯并[c]芴-7，9-芴]等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基意指一价芳族杂环。在本文中，芳族杂环意指作为芳族环或芳族环衍生物的一价基团，在环中包含N、O和S中的一者或更多者作为杂原子的基团。芳族环衍生物包括其中芳族环或脂族环与芳族环稠合的所有结构。此外，本说明书中的杂芳基包括其中两个或更多个包含杂原子的芳族环或包含杂原子的芳族环衍生物彼此相连接的一价基团。杂芳基优选具有2至50、2至30、2至20、2至18、或2至13个碳原子。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基可以为单环或多环的，并且可以为芳族的、脂族的、或芳族与脂族的稠环。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在下文中，将详细地描述由以下化学式1表示的蒽化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
D为氘，
n1为8，
n2为7，以及
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，n1为8。
当蒽经8个氘取代时，化合物的刚性可以通过用氘替代高反应性位置而增加。此外，器件寿命可以得到提高。
在本说明书的一个实施方案中，n2为7。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至10个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的亚联苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；亚苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键或选自以下结构中的任一者。
这些结构连接有选自氘、烷基、芳基和杂芳基中的取代基或者所述取代基中的两者或更多者相连接的取代基，或者不具有取代基。
在本说明书的一个实施方案中，L包含氘作为取代基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键或选自以下结构中的任一者。
在这些结构中，D意指氘，k1为0至4的整数，k2为0至6的整数。
在本说明书的一个实施方案中，k1为1至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，k2为1至6的整数。
在本说明书的一个实施方案中，k1为4。
在本说明书的一个实施方案中，k2为6。
在本说明书的一个实施方案中，k1为0。
在本说明书的一个实施方案中，k2为0。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式101至104中的任一者表示。
在化学式101至104中，D、n1、n2和L具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由化学式101或102表示。
与当通过二苯并呋喃的第3号或4号碳与蒽连接(化学式103或104)时相比，当如化学式101和102中通过二苯并呋喃的第1号或2号碳与蒽连接时，器件具有降低的驱动电压、提高的效率、或提高的寿命。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式201或202表示。
在化学式201或202中，D、n1、n2和L具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式301至308中的任一者表示。
在化学式301至308中，D、n1、n2和L具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的蒽化合物为选自以下化合物中的任一者。
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根据本说明书的一个实施方案的化合物可以使用以下将描述的制备方法来制备。根据需要，可以添加或去除取代基，并且可以改变取代基的位置。此外，起始材料、反应材料、反应条件等可以基于本领域中已知的技术而改变。
例如，由化学式1表示的化合物可以具有如以下通式1中制备的核结构。取代基可以使用本领域中已知的方法键合，并且取代基的类型、位置和数目可以根据本领域中已知的技术而改变。取代基可以如以下通式1中键合，然而，键合不限于此。
[通式1]
在通式1中，L具有与化学式1中相同的限定。虽然通式1中没有示出氘，但是可以使用经氘取代的反应材料作为I1和I2，或者也可以在酸催化剂下使用氘化溶剂通过氢-氘交换反应将氘引入到通式1中制备的化合物中。
包含氘的化学式1的化合物可以使用已知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以使用氘化化合物作为前体来形成，或者也可以在酸催化剂下使用氘化溶剂通过氢-氘交换反应将氘引入到该化合物中。
制备方法可以在稍后将描述的制备例中更具体地说明，并且反应顺序可以根据化合物而改变，并且用于合成化学式1的蒽化合物的方法不限于以上提及的方法。
本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的蒽化合物。
在本说明书中，某个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括该一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，“层”具有与本领域中经常使用的“膜”相容的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各“层”可以具有相同或不同的尺寸。在一个实施方案中，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于具体功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。
在本说明书中，特定A材料包含在B层中的含义包括以下两者：i)一种或更多种类型的A材料包含在一个B层中，以及ii)B层形成为一个或更多个层，并且A材料包含在作为多层的B层中的一个或更多个层中。
在本说明书中，特定A材料包含在C层或D层中的含义包括以下二者：i)包含在一个或更多个C层中的一个或更多个层中；ii)包含在一个或更多个D层中的一个或更多个层中，或者iii)包含在一个或更多个C层和一个或更多个D层中的每一层中。
根据本说明书的有机发光器件除发光层之外还可以包括另外的有机材料层。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的蒽化合物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂。在一个实施方案中，主体包含由化学式1表示的蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，掺杂剂为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含基于芳基胺的化合物。换言之，发光层的掺杂剂为基于芳基胺的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含含有氘的基于芳基胺的化合物。
在另一个实施方案中，发光层还包含硼化合物。换言之，发光层的掺杂剂为硼化合物。
在本说明书的一个实施方案中，掺杂剂由以下化学式Z1或Z2表示。
[化学式Z1]
[化学式Z2]
在化学式Z1和Z2中，
R31和R32彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
X3和X4各自为氢或氘，或者彼此直接单键键合以形成环，
R41和R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
R43至R46彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
Ar31至Ar34和Ar41至Ar44彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r41和r42各自为0至4的整数，并且当r41和r42为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，掺杂剂可以选自以下结构中，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，基于100重量份的主体，发光层可以包含0.1重量份至50重量份，优选地1重量份至30重量份的掺杂剂。当含量在以上提及的范围内时，能量有效地从主体转移至掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件进一步地包括一个或更多个发光层。一个或更多个发光层可以各自包含上述掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件包括两个或更多个发光层，并且两个或更多个发光层中的一者包含荧光掺杂剂，并且另外的层包含磷光掺杂剂。
本公开内容的一个实施方案包括包含由化学式1表示的化合物的发光层，并且发光层具有在400nm至500nm处的最大发射峰。
在本说明书的一个实施方案中，相对于100重量份的发光层的总重量，由化学式1表示的蒽化合物以大于或等于50重量份且小于100重量份，更优选地以大于或等于70重量份且小于或等于99重量份包含在内。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括两个或更多个发光层，并且两个或更多个发光层中的至少一者包含由化学式1表示的蒽化合物。包含由化学式1表示的蒽化合物的发光层显示蓝色，而不包含由化学式1表示的蒽化合物的发光层可以包含本领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层包含由化学式1表示的蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层还包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在本说明书的一个实施方案中，第二电极为阴极，第一电极为阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序层合有阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构的有机发光器件(正常型)。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序层合有阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，在图1和图2中示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底101上顺序层合有阳极102、发光层106和阴极110的有机发光器件的结构。由化学式1表示的化合物包含在发光层中。
图2示出了其中在基底101上顺序层合有阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、电子传输层107、电子注入层108和阴极110的有机发光器件的结构。由化学式1表示的化合物包含在发光层中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层包含所述化合物，
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，并在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，当制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法将由化学式1表示的蒽化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。然而，制造方法不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。其实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。其实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等。然而，材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入材料通过具有传输空穴的能力而优选具有接收来自阳极的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有优异的防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌或聚苯胺；等等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且可以具有单层结构或者两个或更多个层的多层结构。作为空穴传输材料，作为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并使空穴移动至发光层的材料，优选具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，空穴传输层具有两个或更多个层的多层结构。具体地，空穴传输层具有两层结构。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，这样的材料是优选的：其能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料是具有低的功函数且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入材料，这样的材料是优选的：其具有优异的电子传输能力，具有接收来自第二电极的电子的效应，并且具有优异的对发光层或发光材料的电子注入效应。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间、或发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以修改为各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
[制备例]
(制备例1)化合物1的制备
(制备例1-1)化合物A-2的制备
在三颈烧瓶中将9-溴蒽(50.0g，194mmol)和萘-1-硼酸(36.79g，214mmol)溶解在1，4-二烷(500ml)中之后，向其中引入溶解在H2O(200ml)中的K2CO3(80.6g，583mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(1.98g，3.9mmol)，并在氩气氛下将所得物在回流下搅拌5小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后使用硅胶柱色谱法将样品纯化以获得化合物A-2(50.1g，产率85％，MS[M+H]+＝305)。
(制备例1-2)化合物A-1的制备
将合成的化合物A-2(20g)和TfOH(2ml)引入到C6D6(200ml)中，并搅拌30分钟。反应完成之后，向其中引入D2O(50ml)，将所得物搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后用乙酸乙酯重结晶以获得化合物A-1(20.3g，产率96％，MS[M+H]+＝320)。
(制备例1-3)化合物A的制备
将化合物A-1(20.0g，62.4mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(11.66g，65.5mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(300ml)引入至双颈烧瓶之后，在氩气氛下将所得物在室温下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后用乙酸乙酯纯化以获得化合物A(22.3g，产率90％，MS[M+H]+＝398)。
(制备例1-4)化合物1的制备
在三颈烧瓶中将化合物A(20.0g，62.4mmol)和二苯并呋喃-1-硼酸(14.5g，68.6mmol)溶解在1，4-二烷(300ml)中之后，向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(25.9g，187mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.64g，1.2mmol)，并在氩气氛下将所得物在回流下搅拌5小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后使用硅胶柱色谱法将样品纯化以获得化合物1(13.2g，产率44％，MS[M+H]+＝486)。
(制备例2)化合物2的制备
(制备例2-1)化合物B-2的制备
以与制备例1-1中相同的方式获得化合物B-2(48.8g，产率83％，MS[M+H]+＝305)，不同之处在于使用萘-2-硼酸代替萘-1-硼酸。
(制备例2-2)化合物B-1的制备
以与制备例1-2中相同的方式获得化合物B-1(19.1g，产率91％，MS[M+H]+＝320)。
(制备例2-3)化合物B的制备
以与制备例1-3中相同的方式获得化合物B(21.9g，产率88％，MS[M+H]+＝320)。
(制备例2-4)化合物2的制备
以与制备例1-4中相同的方式获得化合物2(12.9g，产率42％，MS[M+H]+＝486)。
(制备例3)化合物3的制备
以与制备例1-4中相同的方式获得化合物3(15.1g，产率50％，MS[M+H]+＝486)，不同之处在于使用二苯并呋喃-2-硼酸代替二苯并呋喃-1-硼酸。
(制备例4)化合物4的制备
以与制备例2-4中相同的方式获得化合物4(13.0g，产率43％，MS[M+H]+＝486)，不同之处在于使用二苯并呋喃-2-硼酸代替二苯并呋喃-1-硼酸。
(制备例5)化合物5的制备
以与制备例1-4中相同的方式获得化合物5(15.6g，产率52％，MS[M+H]+＝486)，不同之处在于使用二苯并呋喃-3-硼酸代替二苯并呋喃-1-硼酸。
(制备例6)化合物6的制备
以与制备例2-4中相同的方式获得化合物6(13.9g，产率46％，MS[M+H]+＝486)，不同之处在于使用二苯并呋喃-4-硼酸代替二苯并呋喃-1-硼酸。
(制备例7)化合物7的制备
(制备例7-1)化合物C的制备
在三颈烧瓶中将二苯并呋喃-1-硼酸(20.0g，94.3mmol)和1-溴-4-氯苯(18.1g，94.3mmol)溶解在THF(300ml)中之后，向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(39.1g，283mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.96g，1.9mmol)，并在氩气氛下将所得物在回流下搅拌2小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后立即进行下一步反应。
在三颈烧瓶中将C-1混合物、双(频哪醇)二硼(28.7g，113mmol)和KOAc(27.8g，283mmol)溶解在1，4-二烷(300ml)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(1.38g，1.89mmol)，并在氩气氛下将所得物在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应溶液浓缩，然后用水和氯仿萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后使用硅胶柱色谱法将样品纯化以获得化合物C(23.3g，总产率67％，MS[M+H]+＝371)。
(制备例7-2)化合物7的制备
在三颈烧瓶中将化合物A(20.0g，50.2mmol)和化合物C(20.5g，55.2mmol)溶解在1，4-二烷(300ml)中之后，向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(20.8g，151mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.51g，1.0mmol)，并在氩气氛下将所得物在回流下搅拌3小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后使用硅胶柱色谱法将样品纯化以获得化合物7(16.6g，产率58％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例8)化合物8的制备
以与制备例7-2中相同的方式获得化合物8(14.7g，产率52％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例9)化合物9的制备
(制备例9-1)化合物D的制备
以与制备例7-1中相同的方式获得化合物D(24.1g，总产率69％，MS[M+H]+＝371)。
(制备例9-2)化合物9的制备
以与制备例7-2中相同的方式获得化合物9(13.3g，产率47％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例10)化合物10的制备
以与制备例7-2中相同的方式获得化合物10(12.9g，产率46％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例11)化合物11的制备
(制备例11-1)化合物E的制备
以与制备例7-1中相同的方式获得化合物E(26.4g，总产率76％，MS[M+H]+＝371)。
(制备例11-2)化合物11的制备
以与制备例7-2中相同的方式获得化合物11(14.1g，总产率50％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例12)化合物12的制备
以与制备例9-2中相同的方式获得化合物12(13.0 g，总产率46％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例13)化合物13的制备
(制备例13-1)化合物F的制备
以与制备例9-1中相同的方式获得化合物F(25.5g，总产率73％，MS[M+H]+＝371)。
(制备例13-2)化合物13的制备
以与制备例9-2中相同的方式获得化合物13(11.2g，总产率32％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例14)化合物14的合成
以与制备例7-2中相同的方式获得化合物14(12.0g，总产率42％，MS[M+H]+＝562)。
(制备例15)化合物15的合成
(制备例15-1)化合物G的合成
以与制备例7-1中相同的方式获得化合物G(28.6g，总产率72％，MS[M+H]+＝421)。
(制备例15-2)化合物15的制备
以与制备例7-2中相同的方式获得化合物15(14.8g，总产率48％，MS[M+H]+＝612)。
(制备例16)化合物16的合成
(制备例16-1)化合物H的合成
以与制备例7-1中相同的方式获得化合物H(18.3g，总产率46％，MS[M+H]+＝421)。
(制备例16-2)化合物16的合成
以与制备例1-4中相同的方式获得化合物16(16.6g，产率59％，MS[M+H]+＝555)。
[实验例1]有机发光器件的制造
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为150nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移到等离子体清洗器中。此外，使用氮等离子体清洗基底5分钟，然后转移到真空沉积装置中。
在如上准备的透明ITO电极上热真空沉积HAT-CN至的厚度以形成空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积传输空穴的材料HTL1至/>的厚度以形成空穴传输层。然后，使用HTL2形成电子阻挡层/> 然后使用制备例1中合成的化合物1作为主体并使用BD作为掺杂剂(相对于发光层的总重量100％为2重量％)形成发光层(/>真空沉积)。之后，将ETL1沉积至/>以形成空穴阻挡层，并通过将化合物ETL2和Liq以7∶3混合来形成厚度为/>的电子传输层。在连续形成厚度为/>的镁和氟化锂(LiF)作为电子注入层之后，将镁和银(1∶4)形成至/>作为阴极，并沉积CP1至/>以完成器件。在过程中，将有机材料的沉积速率保持在/>
<实施例2至16>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2至16代替化合物1作为发光层的主体化合物。
<比较例1至6>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物BH-A至BH-F代替化合物1作为发光层的主体化合物。化合物BH-A至BH-F中的每一者如下。
<参照例1和2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物BH-G至BH-H代替化合物1作为发光层的主体化合物。化合物BH-G至BH-H中的每一者如下。
对于实施例、比较例和参照例中所制造的有机发光器件中的每一者，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量相对于初始亮度变为97％所花费的时间(T97)。结果示于下表1中。
[表1]
如表1中所示，看出，与分别包含化学式BH-A至BH-F作为主体的比较例1至6的有机发光器件相比，分别包含化合物1至16作为发光层的主体的实施例1至16的有机发光器件具有显著更优的长寿命特性，并且看出，本申请的公开内容的实施例1至14的有机发光器件具有与包含100％氘化的化合物的参照例1和2同等的效果。
此外，看出，与通过二苯并呋喃的第3号或4号碳连接至蒽的化学式103或104(实施例5和6)相比，当如化学式101和102中通过二苯并呋喃的第1或2号碳连接至蒽(实施例1至4)时，器件具有降低的驱动电压、提高的效率或提高的寿命。
[实验例2]化合物的制备产率差异
本公开内容的化合物5和参照例的化合物BH-G各自通过如下制备方法合成。除了本公开内容的化合物5和参照例的化合物BH-G之外，本公开内容的化合物6和参照例的化合物BH-H也可以使用以下方法合成。
[用于制备化合物5的方法]
[用于制备化合物BH-G的方法]
本公开内容的化合物5可以在将未经取代的二苯并呋喃连接至氘化的蒽衍生物时制备。在此，各步骤的产率为96％、90％和52％，并且获得45％的总产率。
同时，完全氘化的化合物BH-G可以通过制备的最后步骤中的完全氘化来获得。在此，各步骤中的产率为91％、88％和46％，获得32％的总产率。
这样的产率差异是由于在氘取代步骤中材料的溶解度不同，并且这是由于以下事实：与连接有二苯并呋喃的中间体(参照例的化合物)相比，在连接二苯并呋喃之前的中间体(本公开内容的化合物)具有更优异的溶解度。
此外，本公开内容的化合物由于在制备中使用的氘源C6D6的量减少而在生产成本方面具有优势。
换言之，与使用完全氘化的化合物(参照例的化合物)相比，使用本公开内容的化合物实现同等的器件性能，同时具有高合成产率和低生产成本。

Claims (8)

1.一种由以下化学式101或102表示的蒽化合物：
其中，在化学式101和102中，
D为氘；
n1为8；
n2为7；以及
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的蒽化合物，其中L为直接键或选自以下结构中的任一者：
所述结构连接有选自氘、烷基、芳基和杂芳基中的取代基或者所述取代基中的两者或更多者相连接的取代基，或者不具有取代基。
3.根据权利要求1所述的蒽化合物，其中由化学式101或102表示的蒽化合物为选自以下化合物中的任一者：
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的蒽化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述蒽化合物作为主体。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含基于芳基胺的化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含硼化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含含有氘的基于芳基胺的化合物。
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