CN107417676A - 均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法 - Google Patents

均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明的均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法涉及第三代发光显示材料与技术，本发明为均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其简易合成法，具体设计结构如下：这类材料具有以下特点：(1)高的三线态能级；(2)高的发光效率，高的热分解温度和玻璃化转变温度；(4)双极型传输特征；(3)三维大体积空间位阻效应；(5)合成方法简单易行。以其初步结构为主体材料可用于有机电致发光器件。这类化合物作为主体材料在磷光有机发光二极管方面具有广阔的应用前景和潜在的商业价值。

Description

均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法
技术领域
本发明具体涉及基于将均三嗪使用螺环化合物进行位阻化功能性修饰的制备方法，属于有机发光材料制备的技术领域。
背景技术
自从1987年美籍华人邓青云等首次以八羟基喹啉铝为发光材料制备了首个三明治结构的绿色有机电致发光器件以来，有机发光二极管(organic light-emittingdevices,OLEDs)因其重量轻、视角广、对比度高、原料来源广及廉价、自主发光、大面积柔性显示、响应速度快等特点而迅速受到广大科学工作者的青睐。OLED其主要分为荧光OLED和磷光OLED。磷光OLED最早是由Forrest和Thompson于1998年首次发现八乙基卟啉铂由于存在存在重金属旋轨耦合而使得其内量子效率几乎为100％，突破了传统荧光OLEDs理论上内量子效率为25％的限制。从而在世界范围内掀起了研究OLED的热潮，因而磷光OLED具有更大的发展优势。磷光有机发光二极管(phosphorescent organic light-emittingdevices,PhOLEDs)其客体磷光材料由于激子寿命长，从而在高浓度掺杂下容易产生浓度猝灭和三线态湮灭，进而导致器件性能随着电压的增加而迅速降低。为了解决这一难题，科学工作者们通常采取主客体掺杂体系，使得客体材料均匀分散到主体材料中。因此，设计合成具有大体积空间位阻效应的主体材料以解决上述问题是改善器件性能的重要途径之一。此外，单极性主体材料由于其载流子的注入/传输的单一性从而使得激子符合区域窄，载流子复合中心容易聚集在发光层及其相邻层之间的界面，从而导致激子猝灭。为了解决这一难题，人们通常使用多层结构平衡空穴和电子，但这会增加器件制造难度和成本，并降低产品良率，因而不利于有机发光二极管的商业化。双极性主体材料由于能够同时传输空穴和电子，从而可以简化器件结构、扩大机子复合区域、降低器件制造工艺难度、减少成本、提高器件效率，最终实现OLEDs的商业化。为了使得主体到客体材料间的能量有效转移，主体材料的三线态能级通常要高于客体材料的三线态能级，从而能够将三线态激子限制在发光层内使其有效复合发光。材料的高热稳定性和玻璃化转变温度是器件性能稳定高效的关键因素之一。因此，为了解决上述诸多难题，设计合成具有高三线态能级、双极性传输、大体积空间位阻效应、高热稳定性和玻璃化转变温度的主体材料是制备结构简单、稳定高效、成本低廉OLEDs的关键。
螺环化合物不仅具有大的空间位阻效应，而且因9位sp3杂化碳原子将两个芳香环相连接而阻断分子π-共轭长度，从而使得材料既具有高的三线态能级又保持各自的特性，其垂直的十字型结构使得这类材料具有高的热稳定性和稳定的无定形态；而均三嗪是一种良好的电子传输单元，通过傅克反应可以一步合成位阻型双极性主体材料，极大的简化了合成路线，降低成本。另外，螺环芳烃与均三嗪有限度的共轭相连，可以改善材料的电子注入/传输性能，从而改善空穴和电子迁移率不平衡的现象，进而提高器件效率。为了合成热稳定性和形貌稳定性较高的主体材料使器件高效发光，将螺环芳香烃引进主体材料，不仅可以控制分子间π-π的相互作用使其具有高的热稳定性和形貌稳定性，而且由于其独特的三维大体积空间位阻的共轭阻断结构使其具有高的三线态能级。
基于这种思想，本发明以三聚氯嗪与螺环芳烃通过傅克反应反应，简洁高效的制备了一系列均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料。
总之，本发明是在对当前有机电致发光材料全面了解的前提下，跟踪有机电子器件前沿动态，围绕有机电致发光材料的合成及其相关作用机制进行展开。
发明内容
技术问题：本发明的目的提供一种均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法，设计合成均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料，制备稳定有效的位阻型双极性主体材料,其有望在有机发光二极管、器件存储等方面存在广泛应用。
技术方案：本发明的一种均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料具体涉及基于将三聚氯嗪与螺环芳烃通过傅克反应，使其功能化的制备方法，该材料是将螺环芳烃通过傅克反应直接修饰到1,3,5-均三嗪中，对其进行功能化修饰，其具有如下结构：
通式I中，X为氧原子、硫原子，R为螺环芳烃官能团。
其中，
所述的R具体如下列结构：
通式I所代表的化合物均含1,3,5-均三嗪与螺环芳烃，所有引入的螺环芳烃R均连接在1,3,5-均三嗪上。
本发明的均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料的合成方法为：
a.将含氮的芳香化合物、邻二溴苯、碘化亚铜、18-冠-6、邻二氯苯依次加入反应瓶中，在氮气保护及避光条件下，搅拌加热到100-210℃，反应5-100小时，停止反应并缓慢降低至室温状态，减压蒸馏出大部分溶剂，抽滤、并用二氯甲烷溶液洗涤固体残留物，合并有机相，浓缩、柱层析得溴代芳香化合物；
b.将少量溴代芳香化合物、镁屑、碘、四氢呋喃依次加入反应瓶中，搅拌加热引发，然后在冰水浴条件下将溴代芳烃化合物的四氢呋喃溶液缓慢加入反应瓶中，待镁屑反应完全后，将9-芴酮的四氢呋喃溶液缓慢滴加到反应瓶中，滴加完毕后，加热回流5-48小时。然后停止加热，缓慢恢复到室温状态，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、浓缩、柱层析得到9-芳基-9-羟基芴化合物。
c.将9-芳基-9-羟基化合物、冰醋酸、浓硫酸依次加入反应瓶中，搅拌回流5-72小时，停止反应并降至室温，用氢氧化钠溶液中和反应至碱性，用二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、浓缩、柱层析得到螺环芳烃化合物。
d.将螺环芳烃、无水三氯化铝、二氯甲烷依次加入反应器中，并在冰水浴下搅拌溶解；然后将三聚氯氰溶于二氯甲烷经恒压低液漏斗缓慢滴加到反应器中，得到反应的混合溶液；滴加完毕后，将反应的混合溶液在-10-10℃范围内反应，然后在60-80℃条件下回流，冷却至室温；将反应的混合溶液缓慢倒入冰水中并不断搅拌，然后用二氯甲烷萃取多次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩、柱层析得到均三嗪螺环芳烃化合物。
其中，
步骤d中，将反应的混合溶液在-10-10℃下反应5-80分钟；在60-80℃条件下回流6-100小时。
有益效果：通过红外光谱(FTIR)、核磁共振(NMR)、色质联机(LC-MS)表征了复杂均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料的结构，通过热重分析和差热分析测试了材料的热稳定性，通过紫外荧光光谱以及循环伏安方法表征了它们的光、电化学性质。这类材料在热重分析和差热分析中表现出良好的热稳定性，紫外、荧光和电化学分析表明其具有良好的光电性能。因此，这类材料可以广泛应用于有机发光二极管、有机激光、有机电存储器件、有机场效应管等。
本发明的主要优点在于：
1.合成步骤简单、条件温和；
2.具有双极性传输特征；
3.保持了高热稳定性和玻璃化温度；
4.具有适当的三线态能级；
5.具有合适的HOMO和LUMO能级；
6.具有大的空间位阻效应。
附图说明
图1.N-(2-溴苯基)-N-二苯基胺的质谱图，324.0392为分子离子峰[M+1]；
图2.N-(2-溴苯基)咔唑的质谱图，645.4949为分子离子峰[2M+1]；
图3.9-(2-N-(2-溴苯基)咔唑)-9-羟基芴的质谱图，441.2192为分子离子峰
[M+H2O]；
图4.2,4,6-三(2′-螺-9,9′-氧杂蒽芴)-1,3,5-均三嗪的质谱图，1073.3600为分
子离子峰[M+1]；
图5.2,4,6-三(2′-螺-9,9′-氧杂蒽芴)-1,3,5-均三嗪的氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步描述本发明的技术方案，但这些实施例并非限制本发明的实施方式。本发明具有多种不同的实施方式，并不只限于本说明书中所述内容。本领域的技术人员在不违背本申请发明精神的情况下，所完成的方案应在本发明的范围内。
实施例1：N-(2-溴苯基)-N-二苯基胺的合成
将二苯胺(1.6900g,10.0mmol)、邻二溴苯(2.40mL,20.0mmol)、碘化亚铜(0.1900g,1.0mmol)、18-冠-6(0.1320g,0.5mmol)、60mL邻二氯苯依次加入反应瓶中，在氮气保护及避光条件下，搅拌加热到100-210℃，反应5-100小时，停止反应并缓慢降低至室温状态，减压蒸馏出大部分溶剂，抽滤、并用二氯甲烷溶液洗涤固体残留物，合并有机相，浓缩、柱层析得N-2-溴苯基-N-二苯基胺；(产率:73％)，LC-MS(EI)m/z 324.0392[M+]。
实施例2：N-(2-溴苯基)咔唑的合成
将咔唑(1.6700g,10.0mmol)、邻二溴苯(2.40mL,20.0mmol)、碘化亚铜(0.1900g,1.0mmol)、18-冠-6(0.1320g,0.5mmol)、60mL邻二氯苯依次加入反应瓶中，在氮气保护及避光条件下，搅拌加热到100-210℃，反应5-100小时，停止反应并缓慢降低至室温状态，减压蒸馏出大部分溶剂，抽滤、并用二氯甲烷溶液洗涤固体残留物，合并有机相，浓缩、柱层析得N-(2-溴苯基)咔唑；(产率:53％)，LC-MS(EI)m/z 645.4949[2M+]。
实施例3：9-(2-N-(2-溴苯基)咔唑)-9-羟基芴的合成
将N-(2-溴苯基)咔唑(0.1605g,0.5mmol)、镁屑(0.1200g,5.0mmol)、1-3粒碘、5mL四氢呋喃依次加入反应瓶中，搅拌加热引发，然后在冰水浴条件下将N-(2-溴苯基)咔唑(1.6050g,5.0mmol)的四氢呋喃溶液20mL缓慢加入反应瓶中，待镁屑反应完全后，将9-芴酮(0.9000g,5.0mmol)的四氢呋喃溶液30mL缓慢滴加到反应瓶中，滴加完毕后，加热回流5-48小时。然后停止加热，缓慢恢复到室温状态，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、浓缩、柱层析得到9-(2-N-(2-溴苯基)咔唑)-9-羟基芴；(产率:59％)，LC-MS(EI)m/z 441.2192[M+H2O]+。
实施例4：2,4,6-三(2′-螺-9,9′-氧杂蒽芴)-1,3,5-均三嗪的合成
将螺-9,9′-氧杂蒽芴(0.9930g,3.0mmol)、无水三氯化铝(0.4005g,3.0mmol)、50mL二氯甲烷依次加入反应瓶中，并在冰水浴下搅拌溶解。然后将三聚氯氰(0.1844g,1.0mmol)溶于二氯甲烷溶液中，经恒压低液漏斗缓慢滴加到反应瓶中。滴加完毕后，在0℃下反应10分钟，然后在70℃条件下回流16小时，冷却至室温，将反应的混合溶液缓慢倒入冰水中并不断搅拌，然后用二氯甲烷萃取多次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩、柱层析得到2,4,6-三(2′-螺-9,9′-氧杂蒽芴)-1,3,5-均三嗪；(产率:53％)，LC-MS(EI)m/z1072.3459[M+]。

Claims (5)

1.一种均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料，其特征在于该材料是将螺环芳烃通过傅克反应直接修饰到1,3,5-均三嗪中，对其进行功能化修饰，其具有如下结构：
通式I中，X为氧原子、硫原子，R为螺环芳烃官能团。
2.根据权利要求1所述的均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料，其特征在于所述的R具体如下列结构：
3.根据权利要求1或2所述的均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料，其特征在于通式I所代表的化合物均含1,3,5-均三嗪与螺环芳烃，所有引入的螺环芳烃R均连接在1,3,5-均三嗪上。
4.一种如权利要求1所述的均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料的合成方法，其特征在于该方法为：
a.将含氮的芳香化合物、邻二溴苯、碘化亚铜、18-冠-6、邻二氯苯依次加入反应瓶中，在氮气保护及避光条件下，搅拌加热到100-210℃，反应5-100小时，停止反应并缓慢降低至室温状态，减压蒸馏出大部分溶剂，抽滤、并用二氯甲烷溶液洗涤固体残留物，合并有机相，浓缩、柱层析得溴代芳香化合物；
b.将少量溴代芳香化合物、镁屑、碘、四氢呋喃依次加入反应瓶中，搅拌加热引发，然后在冰水浴条件下将溴代芳烃化合物的四氢呋喃溶液缓慢加入反应瓶中，待镁屑反应完全后，将9-芴酮的四氢呋喃溶液缓慢滴加到反应瓶中，滴加完毕后，加热回流5-48小时。然后停止加热，缓慢恢复到室温状态，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、浓缩、柱层析得到9-芳基-9-羟基芴化合物。
c.将9-芳基-9-羟基化合物、冰醋酸、浓硫酸依次加入反应瓶中，搅拌回流5-72小时，停止反应并降至室温，用氢氧化钠溶液中和反应至碱性，用二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、浓缩、柱层析得到螺环芳烃化合物。
d.将螺环芳烃、无水三氯化铝、二氯甲烷依次加入反应器中，并在冰水浴下搅拌溶解；然后将三聚氯氰溶于二氯甲烷经恒压低液漏斗缓慢滴加到反应器中，得到反应的混合溶液；滴加完毕后，将反应的混合溶液在-10-10℃范围内反应，然后在60-80℃条件下回流，冷却至室温；将反应的混合溶液缓慢倒入冰水中并不断搅拌，然后用二氯甲烷萃取多次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩、柱层析得到均三嗪螺环芳烃化合物。
5.根据权利要求4所述的均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料的合成方法，其特征在于步骤d中，将反应的混合溶液在-10-10℃下反应5-80分钟；在60-80℃条件下回流6-100小时。
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