CN106883220A - 一种深蓝色热延迟有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种深蓝色热延迟有机发光材料及其制备方法和应用，深蓝色热延迟有机发光材料分子结构式如下：其中，R1，R2和R3均为中的一种，R1，R2和R3通过其1,2,3或4号位与三嗪连接。本发明所制备的深蓝色热延迟有机发光材料，其热稳定性好，色纯度高，解决了现有蓝光荧光材料因溶解度不够、量子产率和稳定性较低引起的器件性能难以提高的问题。

Description

一种深蓝色热延迟有机发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，尤其涉及一种深蓝色热延迟有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
至1987年Tang等人第一次发明和运用多层器件结构来实现较高的光电转化效率以来，有机发光二极管(OLED)已经成为目前最具优势的显示技术。目前，OLED的主要制约因素是核心材料的生产成本高，稳定性和耐受性差。其中OLED三基色发光材料的发展很不平衡，绿光材料发展最快，目前研发的材料已满足实用化需要；相比之下，红光材料的量子效率较低，色饱和度较差；蓝光材料的问题最大，不仅量子效率偏低，稳定性也很差。
目前的电致发光机理有三种，当材料分子处于基态时，如果给其一定的电刺激，就会发射出激子。其中25％的激子会落在单线态上，而75％的激子会落在三线态上。如果激子从单线态落回到基态上会发射出光子，这种发射机理称为荧光发射。相同的，如果激子从三线态上落回到基态上，发射出光子的过程称为磷光发射。然而，如果单线态与三线态之间的能量差在0.5-1eV之前时，三线态的激子又可以逆体系跨越回到单线态上，这样从单线态发射回到基态的激子个数可以实现100％，称之为热延迟荧光发光(TADF)。TADF材料是目前能实现最高光电转化效率的有机发光材料。而现有的TADF材料色纯度不够、荧光亮度低、稳定性差、量子效率低。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种深蓝色热延迟有机发光材料及其制备方法和应用，旨在解决现有的TADF材料色纯度不够、荧光亮度低、稳定性差、量子效率低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种深蓝色热延迟有机发光材料，其中，其分子结构式如下：
其中，R1，R2和R3均为 中的一种，R1，R2和R3通过其1,2,3或4号位与三嗪连接。
一种如上所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，包括步骤：
将2,4,6-三氯三嗪和苯并呋喃硼酸酯溶解在装有无水甲苯的耐压瓶中，再加入Na2CO3溶液，然后加入液相转移催化剂，鼓泡一段时间后，继续加入钯催化剂，在惰性气氛下将反应混合物加热，反应一段时间得到目标产物。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，反应一段时间后，待反应液冷却到室温，析出反应液中的固体，重结晶得到纯净的目标产物。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，重结晶三次得到纯净的目标产物。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，加热至90～100℃。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，在加热条件下，反应48～96h。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，所述钯催化剂为四(三叔丁基膦)钯催化剂。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，使用氮气气流鼓泡。
所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其中，鼓泡15min。
一种如上所述的深蓝色热延迟有机发光材料的应用，其中，将所述深蓝色热延迟有机发光材料应用于有机电致发光器件中。
有益效果：本发明所制备的深蓝色热延迟有机发光材料，其热稳定性好，色纯度高，解决了现有蓝光荧光材料因溶解度不够、量子产率和稳定性较低引起的器件性能难以提高的问题。
附图说明
图1为本发明实施例1所制备的深蓝色热延迟有机发光材料的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
本发明提供一种深蓝色热延迟有机发光材料及其制备方法和应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所提供的一种深蓝色热延迟有机发光材料，其分子结构式如下：
其中，R1，R2和R3均为 中的一种，R1，R2和R3通过其1,2,3或4号位与三嗪(即1,3,5-三嗪)连接。
本发明所提供的深蓝色热延迟有机发光材料(TADF材料)具有如下有益效果：
(1)具有适当的HOMO和LUMO以获得较高的发光效率。较小的HOMO和LUMO重叠可以减小ΔEST，使RISC过程的效率更高，但是根据Franck-Condon原理，较小的轨道重叠可能会使辐射跃迁速率降低；
(2)三重态和单重态之间有较小的能级差ΔEST；
(3)具有高发光性S1和稳定的T1，可以减少三重态激子把能量回传到基态，从而充分利用单重激发态发光；
(4)给体和受体之间大的立体位阻和一定的分子扭曲，给体有很强的给电子性以更好地结合不同吸电子性的受体，从而较好地分离HOMO和LUMO；
(5)具有较好的成膜性，可形成无孔洞的均匀薄膜；
(6)分子的结构与形貌较稳定；
(7)对光和热的稳定性好；
(8)电化学稳定。
具体地，所述深蓝色热延迟有机发光材料可以是如下结构中的一种：
本发明还提供一种如上所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其包括步骤：
将2,4,6-三氯三嗪和苯并呋喃硼酸酯溶解在装有无水甲苯的耐压瓶中，再加入Na2CO3溶液，然后加入液相转移催化剂，鼓泡一段时间后，继续加入钯催化剂，在惰性气氛下将反应混合物加热，反应一段时间得到目标产物。其合成路线如下所示：
进一步，在反应一段时间后，待反应液冷却到室温，析出反应液中的固体，重结晶得到纯净的目标产物，例如重结晶三次，以得到更纯净的目标产物。
进一步，加热至90～100℃。进一步，在加热条件下，反应48～96h。在上述加热温度和加热时间条件下，反应更充分，且产率更高。
进一步，所述钯催化剂为Pd(PPh3)4，四(三叔丁基膦)钯催化剂，该催化剂可提高反应效率，促进反应朝着产物的方向进行。
进一步，使用氮气气流鼓泡。氮气鼓泡不会产生副产物，同时也能使反应更充分，较佳的，鼓泡15min，以便反应物更充分混合。
本发明还提供一种如上所述的深蓝色热延迟有机发光材料的应用，将所述深蓝色热延迟有机发光材料应用于有机电致发光器件中。
实施例1
在350ml高压反应瓶(耐压瓶)中依次加入2,4,6-三氯三嗪(5.49g,10mmol)和苯并呋喃硼酸酯(7.5g,30mmol)，并溶解于无水甲苯中。然后加入2mol/L的Na2CO3溶液，紧接着加入5ml液相转移催化剂336。再使用氮气气流鼓泡15分钟后，继续加入四(三叔丁基膦)钯催化剂。在氮气气氛下将反应混合物加热到95℃，反应72h。反应停止后，待反应液冷却到室温，将下层水溶液用分液漏斗除去。有机溶剂层除去部分甲苯溶剂后，加入几滴甲醇，析出大量固体。过滤除去母液，得到淡黄色固体粉末3.3g，重结晶三次得到纯净的目标产物。产率为33％。其紫外吸收光谱如图1所示。结果如下：1H NMR(300MHz,Chloroform-d)δ＝8.62–8.53(m,4H),8.04(dd,J＝8.3,1.3Hz,2H),7.67(ddd,J＝8.4,6.9,1.4Hz,2H),7.54(ddd,J＝8.1,6.9,1.1Hz,2H),7.17–7.05(m,16H).13C NMR(75MHz,Chloroform-d)δ＝146.63,143.99,142.22,132.06,130.17,128.14,127.67,127.62,124.75,123.91,122.74,122.64,122.40,118.97.TOFMS(APCI):m/z[C46H27F12O4N2]+calcd for 628.1774；found628.0159。
综上所述，本发明所制备的深蓝色热延迟有机发光材料，其热稳定性好，色纯度高，解决了现有蓝光荧光材料因溶解度不够、量子产率和稳定性较低引起的器件性能难以提高的问题。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.一种深蓝色热延迟有机发光材料，其特征在于，其分子结构式如下：
其中，R1，R2和R3均为 中的一种，R1，R2和R3通过其1,2,3或4号位与三嗪连接。
2.一种如权利要求1所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将2,4,6-三氯三嗪和苯并呋喃硼酸酯溶解在装有无水甲苯的耐压瓶中，再加入Na2CO3溶液，然后加入液相转移催化剂，鼓泡一段时间后，继续加入钯催化剂，在惰性气氛下将反应混合物加热，反应一段时间得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，反应一段时间后，待反应液冷却到室温，析出反应液中的固体，重结晶得到纯净的目标产物。
4.根据权利要求3所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，重结晶三次得到纯净的目标产物。
5.根据权利要求2所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，加热至90～100℃。
6.根据权利要求2所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，在加热条件下，反应48～96h。
7.根据权利要求2所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为四(三叔丁基膦)钯催化剂。
8.根据权利要求2所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，使用氮气气流鼓泡。
9.根据权利要求2所述的深蓝色热延迟有机发光材料的制备方法，其特征在于，鼓泡15min。
10.一种如权利要求1所述的深蓝色热延迟有机发光材料的应用，其特征在于，将所述深蓝色热延迟有机发光材料应用于有机电致发光器件中。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107417676A (zh) * 2017-07-04 2017-12-01 信阳师范学院 均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法
CN109575001A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 Cmdl有限公司 3-二苯并呋喃基三嗪衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件
CN109761962A (zh) * 2019-02-12 2019-05-17 华南理工大学 一种非芳香胺类给受体型小分子材料及制备与应用
WO2019132632A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109970724A (zh) * 2017-12-27 2019-07-05 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置
WO2020116615A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101656301A (zh) * 2008-08-18 2010-02-24 三星移动显示器株式会社 采用发光效率提高层的有机发光二极管

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101656301A (zh) * 2008-08-18 2010-02-24 三星移动显示器株式会社 采用发光效率提高层的有机发光二极管

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107417676A (zh) * 2017-07-04 2017-12-01 信阳师范学院 均三嗪螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其合成方法
CN109575001A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 Cmdl有限公司 3-二苯并呋喃基三嗪衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件
CN109970724A (zh) * 2017-12-27 2019-07-05 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置
KR20220038314A (ko) * 2017-12-27 2022-03-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109970724B (zh) * 2017-12-27 2022-12-09 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置
KR102524649B1 (ko) * 2017-12-27 2023-04-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2019132632A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020116615A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN113166128A (zh) * 2018-12-07 2021-07-23 出光兴产株式会社 新型化合物和使用了其的有机电致发光元件
CN109761962A (zh) * 2019-02-12 2019-05-17 华南理工大学 一种非芳香胺类给受体型小分子材料及制备与应用
CN109761962B (zh) * 2019-02-12 2022-05-24 华南理工大学 一种非芳香胺类给受体型小分子材料及制备与应用

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