CN108440537B - 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件 - Google Patents

咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN108440537B
CN108440537B CN201810350098.1A CN201810350098A CN108440537B CN 108440537 B CN108440537 B CN 108440537B CN 201810350098 A CN201810350098 A CN 201810350098A CN 108440537 B CN108440537 B CN 108440537B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbazole derivative
organic electroluminescent
electroluminescent device
layer
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810350098.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108440537A (zh
Inventor
曹建华
王士波
张建川
董梁
隋岩
唐永顺
华瑞茂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Original Assignee
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd filed Critical Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority to CN201810350098.1A priority Critical patent/CN108440537B/zh
Publication of CN108440537A publication Critical patent/CN108440537A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108440537B publication Critical patent/CN108440537B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件，所述咔唑衍生物具有如下结构式：
Figure DDA0001633160360000011
本发明提供的咔唑衍生物易溶于有机溶媒，具有较高的玻璃化温度、高的热稳定性和优良的载流子传输能力。其合成工艺简单，提纯的方法简单适于大规模生产等特点，并可通过连接不同的基团调节分子的能级，调控发光性能、热稳定性等，是作为有机电致发光器件材料的理想选择。使用本发明提供的咔唑衍生物制备的电致发光器件，其发光效率高、稳定性好、寿命更长，从而使器件的发光效率和寿命都能达到实用化的要求。

Description

咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示和照明技术领域。更具体地，涉及一种咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。
经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，采用传统的真空蒸镀法制备成照明或显示设备，一些产品已进入市场，但材料利用率低，良率低，造成生产成本居高不下。属于第三代技术的OLED溶液制程，是以印刷喷墨设备喷洒溶液状态的RGB发光材料成为像素，RGB三种仰像素可独立制造。跟传统真空蒸镀法相比，这可减少有机材料的浪费，投资印刷设备的费用也比真空蒸镀设备要低。与白光OLED相比，因为不需要彩色滤光片，可以压低面板生产成本，而使用微共振腔的向上发光结构，能产生高强度的亮度，也是受到瞩目的原因之一。
可喷墨打印等独特的优势被认为是下一代显示发展的方向。磷光发光材料可以同时利用单线态激子和三线态激子，为OLED效率的进一步提高提供了有效的途径。实验证明，采用磷光材料的OLED的外量子效率可以达到23.4％。而实现喷墨打印，需要采用可溶液制备的发光层。一般情况下，制作溶液制备的发光层时，需要将磷光材料掺杂进聚合物主体中，以提高薄膜的质量、抑制磷光三线态激子之间的猝灭以及提高发光层的载流子传输性能。但是大部分聚合物材料分子量分布不均，都是空穴传输材料，导致电子、空穴在发光层中的分布很不平衡，降低了发光效率。
因此，需要提供一种能够平衡发光层中电子和空穴的数目，进而提高器件的发光效率的咔唑衍生物材料、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种咔唑衍生物，该咔唑衍生物易溶于有机溶媒，具有较高的玻璃化温度、高的热稳定性和优良的载流子传输能力。
本发明的第二个目的在于提供一种包含该咔唑衍生物的材料。
本发明的第三个目的在于提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件功率效率好，寿命长。
为达到上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种咔唑衍生物，其结构式如下式I所示：
Figure BDA0001633160340000021
其中，
R1选自C1-C18的直链或带有支链的脂肪烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的和未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
R2和R3各自独立地选自C1-C18的直链或带有支链的烷基；
R4选自C1-C18的直链或带有支链的脂肪烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫芳基、取代的或未取代的C6-C60含膦芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼芳基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种。本发明的咔唑衍生物材料由供体(D)和受体(A)两部份组成，为双极性材料，同时本发明的咔唑衍生物具有非平面结构，分子在高真空升华和蒸镀时易形成均匀无针孔的薄膜，因而能够平衡发光层中电子和空穴的数目，进而提高器件的发光效率。
优选地，所述C2-C60杂环芳基选自如下式II-1至式II-15所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001633160340000031
所述式II-1～II-15中，Z1、Z2和Z3各自独立地选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、至少含有一个-F、-CN或C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60芳硫醚基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
x1表示1～4的整数；x2表示1～3的整数；x3表示1～2的整数；x4表示1～6的整数；x5表示1～5的整数；T1表示氧原子或硫原子；Q和E各自独立地表示碳原子或氮原子；W和R各自独立地表示碳原子或氮原子；
Figure BDA0001633160340000032
表示取代位。
优选地，所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60含氧芳基、取代的C6-C60含硫芳基、取代的C6-C60含膦芳基、取代的C6-C60含硅芳基、取代的C6-C60含硼芳基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基各自独立地选自含有1～16个碳原子的脂肪烃基或卤原子中的任意一种。
优选地，所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基、芴基、螺芴基中的任意一种。
优选地，所述C6-C60含氧芳基选自二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-7-基、9,9-二甲基氧杂蒽-4-基、9,9-二甲基氧杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2-基中的任意一种。
优选地，所述C6-C60含硫芳基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-7-基、9,9-二甲基硫杂蒽-4-基、9,9-二甲基硫杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2-基中的任意一种。
优选地，所述C6-C60含膦芳基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基、二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种。
优选地，所述C6-C60含硅芳基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基、3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种。
优选地，所述C6-C60含硼芳基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基、三苯基硼基中的任意一种。
优选地，所述结构式为式I的咔唑衍生物的结构式具体如下式S-1～S-30中的任一种所示：
Figure BDA0001633160340000041
Figure BDA0001633160340000051
Figure BDA0001633160340000061
为达到上述第二个目的，本发明还提供一种材料，该材料的原料包含一种或多种上述咔唑衍生物。
优选地，所述材料为有机电致发光材料。包含本发明咔唑衍生物的有机电致发光材料可通过连接不同的基团调节分子的能级，调控发光性能、热稳定性等，是作为有机电致发光器件材料的理想选择。
优选地，所述有机电致发光材料为有机发光二极管材料。
另外，上述咔唑衍生物在制备有机电致发光材料中的应用，也属于本发明的保护范围。
为达到上述第三个目的，本发明还提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的材料包含上述咔唑衍生物中的一种或多种。
优选地，所述有机电致发光器件为有机发光二极管。
优选地，所述有机电致发光器件的有机发光层的材料包含上述咔唑衍生物中的一种或多种。
优选地，所述有机电致发光器件具体可为如下结构：由下至上依次包括透明基片、阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层。
优选地，所述有机电致发光器件包括透明基片、设于透明基片上的阳极层、设于阳极层上的空穴传输层、设于空穴传输层上的有机发光层、设于有机发光层上的电子传输层、设于电子传输层上的阴极层。
优选地，所述有机电致发光器件中阳极层和空穴传输层之间还设有空穴注入层。
优选地，构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
优选地，构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；
优选地，构成所述空穴注入层的材料为PEDOT：PSS、TDATA、m-MTDATA和2-TNATA所示化合物中的任意一种：
Figure BDA0001633160340000071
优选地，构成所述空穴传输层的材料为式I所示化合物。
优选地，构成所述空穴传输层的材料还可以为NPB、TPD、PF6TPD、xPTPD、QUPD、OTPD和PDNA所示化合物中的任意一种：
Figure BDA0001633160340000072
优选地，构成所述有机发光层的材料为式I所示化合物、或由式I所示化合物与掺杂材料组成的混合物；当构成所述有机发光层的材料为式I所示化合物与掺杂材料组成的混合物时，所述式I所示化合物和掺杂材料的质量比为90：1-10。
优选地，所述掺杂材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0001633160340000081
优选地，构成所述电子传输层的材料为式I所示化合物。
优选地，构成所述电子传输层的材料还可选自Liq、Gaq3、TPBI或Slichem-EL-102所示化合物中的任意一种：
Figure BDA0001633160340000082
优选地，构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
优选地，所述空穴注入层的厚度为30-50nm，可更优选为50nm。
优选地，所述空穴传输层的厚度为10-15nm，可更优选为10nm。
优选地，所述有机发光层的厚度为10-100nm，可更优选为40nm。
优选地，所述电子传输层的厚度为10-50nm，可更优选为50nm。
优选地，所述阴极层的厚度为90-110nm，可更优选为100nm。
另外，上述咔唑衍生物作为有机发光层材料在制备有机电致发光器件中的应用，也属于本发明的保护范围。
本发明公开了一系列咔唑衍生物、包含所述咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件。该咔唑衍生物具有热稳定性好，三线态能级和量子效率高等特点。利用该咔唑衍生物制备的有机电致发光器件功率效率好，寿命长，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，因此该咔唑衍生物是作为有机电致发光材料的理想选择。该有机电致发光材料作为有机电致发光器件的发光层中的主体材料或者掺杂材料或者单独作为发光材料或者作为空穴传输材料或者电子传输材料的应用也在保护范围内。
本发明的有益效果如下：
本发明提供的式I所示咔唑衍生物，由供体(D)和受体(A)两部份组成，为双极性材料，可以平衡所在层内的空穴和电子数目，同时本发明的咔唑衍生物具有非平面结构，易溶于有机溶媒，具有较高的玻璃化温度、高的热稳定性和优良的载流子传输能力，材料分子在高真空升华和蒸镀时易形成均匀无针孔的薄膜，大大提高器件的发光效率。其合成工艺简单，提纯的方法简单适于大规模生产等特点，并可通过连接不同的基团调节分子的能级，调控发光性能、热稳定性等，是作为有机电致发光器件材料的理想选择。
使用本发明提供的式I所示咔唑衍生物制备的OLED器件，其发光效率高、稳定性好、寿命更长，从而使器件的发光效率和寿命都能达到实用化的要求。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明实施例4和实施例5中的OLED器件结构示意图，其中，1-透明基片、2-阳极层、3-空穴注入层、4-空穴传输层、5-有机发光层、6-电子传输层、7-阴极层。
图2示出本发明式I所示化合物的合成路线图，其中a为合成路线1，b为合成路线2。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得。
本发明提供的式I所示化合物可按照图2所示方法制备而得。图2中中间产物化合物结构式中，R1、R2、R3的定义与式I中的定义相同。
下述实施例对OLED材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED器件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
下述实施例中所用缩写定义如下：
表1缩写对应定义
THF 四氢呋喃
DMSO 二甲基亚砜
LDA 二异丙基胺基锂
Et<sub>3</sub>N 三乙胺
Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub> 四(三苯基膦)钯
Boc<sub>2</sub>O 二碳酸二叔丁酯
LiTMP 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-锂
实施例1化合物式S-1的制备(合成路线1)
化合物S-1的结构式如下式所示：
Figure BDA0001633160340000111
第一步、2-硝基-4,4’-二甲基联苯(Int.-1)的制备：
Figure BDA0001633160340000112
20g的4,4’-二甲基联苯S-0分批加入360ml的85％硝酸和360ml的醋酸混合溶液中，控温在40℃搅拌反应30分钟，将反应液倒入2500ml的冰水中，用二氯甲烷萃取三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用甲醇重结晶，得23g的Int.-1，黄色固体，收率92.5％。
第二步、中间体Int.-2的制备：
Figure BDA0001633160340000113
15g的第一步中间体Int.-1和100ml二氯苯混合，搅拌下加入86.5g的三苯基磷，加热升温至180℃反应24小时，冷却到室温，减压浓缩干，向残余物内加入100ml的石油醚，加热至沸腾，趁热过滤，滤饼用石油醚洗，滤液减压浓缩干，残余物再用硅胶柱分离纯化，得到11.5g的2,7-二甲基咔唑Int.-2，黄色的固体，产率89％。
第三步、中间体Int.-3的制备：
Figure BDA0001633160340000114
2g的第二步中间体Int.-2、3.2g的溴苯、4.2g的无水碳酸钾、19mg的碘化亚铜和用40ml干燥的甲苯混合，真空减压脱氧10分钟，在氮气保护下，加入13.6mg的四甲基乙二胺，升温回流反应24小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用乙酸乙酯洗，向滤液内加入50ml的水稀释，分出有机相，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，用石油醚洗脱，得到2.3g的Int.-3，白色固体，产率82％。
第四步、中间体Int.-4的制备：
Figure BDA0001633160340000121
5g的第三步中间体Int.-3用150ml的醋酸搅拌溶解，加入1.55g的碘酸钾和2.0g的碘化钾，升温回流反应2小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用水洗，饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗，水洗，干燥后得到6.6g的中间体Int.-4，白色固体，产率90％。
第五步、中间体Int.-5的制备：
Figure BDA0001633160340000122
6.0g的第四步中间体Int.-4用20ml的N,N-二甲基甲酰胺搅拌溶解，加入2.2g的醋酸钾、4.2g的联硼酸频那醇酯和46mg的催化剂PdCl2(dppf)CH2Cl2，在氮气保护下，加热升温至80℃搅拌反应过夜，冷却到室温，将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到5.7g的中间体Int.-5，无色油状物，产率95％。
第六步、中间体Int.-6的制备：
Figure BDA0001633160340000123
5.0g的第五步中间体Int.-5溶于60ml的四氢呋喃中，在氮气保护下，加入2.5g的邻硝基溴苯和5.3g的无水碳酸钠，再加入60ml的水以及55mg的催化剂Pd(PPh3)4，加热升温至65℃搅拌反应过夜，冷却到室温，用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相再用饱和的食盐水洗三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到4.4g的中间体Int.-6，黄色固体，产率89.5％。
第七步、中间体Int.-7的制备：
Figure BDA0001633160340000131
5.0g的第六步中间体Int.-6和50ml二氯苯混合，搅拌下加入10.0g的三苯基磷，加热升温至180℃反应24小时，冷却到室温，减压浓缩干，向残余物内加入200ml的石油醚，加热至沸腾，趁热过滤，滤饼用石油醚洗，滤液减压浓缩干，残余物再用硅胶柱分离纯化，得到3.8g的中间体Int.-7，黄色的固体，产率82.7％。
第八步、化合物S-1的制备：
Figure BDA0001633160340000132
5.0g的第七步中间体Int.-7、6.4g的原料SM010、2.0g的叔丁醇钠、42mg的碘化亚铜和用60ml干燥的二甲苯混合，真空减压脱氧10分钟，在氮气保护下，加入0.1ml的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温回流反应24小时，冷却到室温，向反应液内加入50ml的水稀释，分出有机相，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到7.4g的化合物式S-1，黄色固体，产率79.7％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：7.900～7.928(m,1H),7.613～7.668(m,6H),7.415～7.429(m,2H),7.313～7.362(m,3H),7.263～7.296(m,11H),7.191～7.202(m,4H),2.503(s,3H)，2.416(s,3H)。
(2)ESI-MS：C47H33N5，标准分子量667.2736，测试结果668.2728[M+H]。
参照实施例1的合成方法，制备下列化合物，即方法步骤同实施例1，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的反应物替换实施例1第三步的溴苯和/或替换实施例1第八步的SM010，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，结果如表2所示：
表2不同化合物的质谱测试结果
序号 化合物编号 分子式 质谱测试结果
1 S-2 C53H37N5 744.3051
2 S-3 C56H41N5 784.3374
3 S-4 C47H27D6N5 674.3102
4 S-5 C54H38N4 743.3073
5 S-6 C46H32N4 641.2615
6 S-10 C53H36N6 757.3022
7 S-11 C53H37N5 744.3036
8 S-12 C53H37N5 744.3034
9 S-13 C56H41N5 784.3357
10 S-14 C48H34N4 667.2775
11 S-15 C58H39N5 806.3182
12 S-18 C51H36N4 705.2933
13 S-19 C51H28D6SN4 741.2785
14 S-20 C56H37ON5 795.2998
15 S-22 C52H47N5O2 774.3666
16 S-23 C45H41N3 624.3265
17 S-26 C64H46N4 871.3708
18 S-27 C59H38N4 803.3084
19 S-28 C63H46N4 859.3682
20 S-30 C62H42N8 899.3516
实施例2、化合物式S-8的制备(合成路线2)
化合物S-8的结构式如下式所示：
Figure BDA0001633160340000151
第一步、中间体Int.-8的制备：
Figure BDA0001633160340000152
15g的实施例1第二步制备的中间体Int.-2溶于150ml干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气保护下，用冰水浴降温至0℃，分批加入3.4g的NBS，搅拌反应2小时后，倒入冰水中，过滤，滤饼用水洗，用硅胶柱分离纯化，得到19.0g的中间体Int.-8，白色固体，产率90％。
第二步、中间体Int.-9的制备：
Figure BDA0001633160340000153
10.0g的第一步中间体Int.-8溶于80ml的四氢呋喃中，在氮气保护下，加入11.0g的SM020和15.5g的无水碳酸钠，再加入60ml的水以及0.2g的催化剂Pd(PPh3)4，加热升温至65℃搅拌反应过夜，冷却到室温，用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到10.0g的中间体Int.-9，黄色固体，产率89.5％。
第三步、中间体Int.-10的制备：
Figure BDA0001633160340000161
在氮气保护下，6.0g的第二步中间体Int.-9、80ml的二甲苯、7.3g的3-溴-9-苯基咔唑、2.7g的叔丁醇钠和26mg的醋酸钯混合，再加入0.1ml的10％三叔丁基磷-己烷溶液，加热升温回流搅拌反应过夜，冷却到室温，加入80ml的水搅拌30分钟，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到9.2g的中间体Int.-10，黄色固体，产率86％。
第四步、中间体Int.-11的制备：
Figure BDA0001633160340000162
8.0g的第三步中间体Int.-10和50ml二氯苯混合，搅拌下加入18.8g的三苯基磷，加热升温至180℃反应24小时，冷却到室温，减压浓缩干，向残余物内加入200ml的石油醚，加热至沸腾，趁热过滤，滤饼用石油醚洗，滤液减压浓缩干，残余物再用硅胶柱分离纯化，得到6.0g的中间体Int.-11，黄色的固体，产率79％。
第五步、化合物式S-8的制备：
Figure BDA0001633160340000171
5.0g的第四步中间体Int.-11溶解于50ml的二甲基亚砜中，在氮气保护下，搅拌下加入0.57g的氢氧化钠，室温搅拌反应30分钟，加入3.8g的原料SM040，加热升温至90℃反应24小时，冷却到室温，将反应液倒入200ml的水中，过滤，滤饼用水洗，用硅胶柱分离纯化，得到5.6g的化合物式S-8，黄色的固体，产率79％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：8.152～8.185(m,1H),7.872～7.922(m,4H),7.585(s,1H),7.428～7.503(m,4H),7.237～7.307(m,15H),7.112～7.175(m,5H),2.505(s,3H)，2.424(s,3H)；
(2)ESI-MS：C53H36N6，标准分子量756.3001，测试结果757.2558[M+H]；
参照实施例2的合成方法，制备下列化合物，即方法步骤同实施例2，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的反应物替换实施例2第三步的SM030和/或替换实施例2第五步的SM040，结果如表3所示：
表3不同化合物的质谱测试结果
序号 化合物编号 分子式 质谱测试结果
1 S-7 C45H29N5O 656.2354
2 S-9 C53H38N6 759.3132
3 S-16 C68H46N4 919.3681
4 S-17 C60H41N5 832.3325
5 S-21 C38H28N2O2S 576.1848
6 S-24 C59H51N3 802.4062
实施例3、化合物式S-25的制备
化合物S-25的结构式如下式所示：
Figure BDA0001633160340000181
第一步、中间体Int.-12的制备：
Figure BDA0001633160340000182
5.0g的实施例1第七步产物Int.-7、2.3g的原料SM050、4.0g的叔丁醇钠、42mg的碘化亚铜和用60ml干燥的二甲苯混合，真空减压脱氧10分钟，在氮气保护下，加入0.1ml的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温回流反应24小时，冷却到室温，向反应液内加入50ml的水稀释，分出有机相，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到4.9g的中间体式Int.-12，黄色固体，产率79％。
第二步、化合物式S-25的制备：
Figure BDA0001633160340000183
将4.9g的第一步制备的中间体Int.-12和80ml的二氯甲烷混合溶解，加入10ml的30％双氧水，加热回流反应10小时，冷却到室温，分出有机相，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得4.8g化合物式S-25，白色固体，收率95％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：7.900～7.928(m,1H),7.415～7.429(m,5H),7.263～7.312(m,7H),7.191～7.203(m,4H),2.503(s,3H)，2.415(s,3H)；
(2)ESI-MS：C64H46N4O2S，标准分子量934.3341，测试结果935.3318[M+H]。
实施例4、制备器件OLED-1～OLED-3
一种有机电致发光器件，其结构如图1所示，包括透明基片1、设于透明基片1上的阳极层2、设于阳极层2上的空穴注入层3、设于空穴注入层3上的空穴传输层4、设于空穴传输层4上的有机发光层5、设于有机发光层5上的电子传输层6、设于电子传输层6上的阴极层7，其制备包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面；
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上蒸镀化合物2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
3)在上述空穴注入层上继续蒸镀NPB为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
4)在空穴传输层上继续蒸镀实施例1制得的化合物S-1作为主体材料和Ir(hpiq)2(acac)作为掺杂材料，其中化合物S-1和Ir(hpiq)2(acac)的质量比为98:2，作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀所得有机发光层的膜厚为40nm；
5)在有机发光层上继续蒸镀一层Liq和Slichem-EL-102作为器件的电子传输层，其中Liq与Slichem-EL-102的质量比为95:5，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
6)在电子传输层之上依次蒸镀镁-银合金层作为器件的阴极层，其中镁-银合金层的蒸镀速率为2.0～3.0nm/s，蒸镀膜厚为100nm，镁和银的质量比为1：9，得到本发明提供的OLED器件OLED-1。
按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物S-1替换为化合物S-8，得到本发明提供的OLED-2。
按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物S-1替换为化合物S-13，得到本发明提供的OLED-3。
所得器件OLED-1至OLED-3的性能检测结果如表4所示。
表4、OLED-1至OLED-3的性能检测结果
Figure BDA0001633160340000191
Figure BDA0001633160340000201
由上可知，本专利发明的有机材料制备成的器件起亮电压低，亮度保持在1000cd/m2条件下，器件的功率效率均超过的18cd/A，而且为深红色的OLED器件。
实施例5、制备器件OLED-4～OLED-6
一种有机电致发光器件，其结构同实施例4，其制备包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面；
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上蒸镀化合物2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
3)在上述空穴注入层上继续蒸镀NPB为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
4)在空穴传输层上继续蒸镀本发明所得式I所示化合物S-10作为主体材料和GD0558作为掺杂材料，化合物S-10和GD0558的质量比为98:2，作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀所得有机发光层的膜厚为40nm；
5)在有机发光层上继续蒸镀一层Liq和Slichem-EL-102作为器件的电子传输层，Liq与Slichem-EL-102的质量比为95:5，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
6)在电子传输层之上依次蒸镀镁-银合金层作为器件的阴极层，其中镁-银合金层的蒸镀速率为2.0～3.0nm/s，蒸镀膜厚为100nm，镁和银的质量比为1：9，得到本发明提供的OLED器件OLED-4。
按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物S-10替换为化合物S-14，得到本发明提供的OLED-5。
按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物S-10替换为化合物S-24，得到本发明提供的OLED-6。
所得器件OLED-4至OLED-6的性能检测结果如表5所示。
表5 OLED-4至OLED-6的性能检测结果
Figure BDA0001633160340000202
Figure BDA0001633160340000211
由上可知，本发明的有机材料制备的器件起亮电压低，亮度保持在1000cd/m2条件下，器件的功率效率均超过的19cd/A，而且为绿色的OLED器件。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (6)

1.一种咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物的结构式具体如下式中的任一种所示：
Figure 569897DEST_PATH_IMAGE001
、
Figure 565666DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure 610982DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 84820DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 164771DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 315130DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure 598475DEST_PATH_IMAGE007
、
Figure 125271DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure 59729DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 131722DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure 417209DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 419801DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure 21814DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 513976DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 37492DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 578195DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 549562DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 166619DEST_PATH_IMAGE018
、
Figure 161120DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 567830DEST_PATH_IMAGE020
、
Figure 105557DEST_PATH_IMAGE021
、
Figure 205100DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure 421318DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure 585714DEST_PATH_IMAGE024
、
Figure 266094DEST_PATH_IMAGE025
、
Figure 474221DEST_PATH_IMAGE026
、
Figure 194047DEST_PATH_IMAGE027
。
2.包含权利要求1所述的咔唑衍生物的材料。
3.如权利要求1所述的咔唑衍生物在制备有机电致发光材料中的应用。
4.包含权利要求1所述的咔唑衍生物的有机电致发光器件。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述咔唑衍生物为构成所述电致发光器件的有机发光层的材料。
6.如权利要求1所述的咔唑衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。
CN201810350098.1A 2018-04-18 2018-04-18 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件 Active CN108440537B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810350098.1A CN108440537B (zh) 2018-04-18 2018-04-18 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810350098.1A CN108440537B (zh) 2018-04-18 2018-04-18 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108440537A CN108440537A (zh) 2018-08-24
CN108440537B true CN108440537B (zh) 2021-04-27

Family

ID=63200886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810350098.1A Active CN108440537B (zh) 2018-04-18 2018-04-18 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108440537B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778307B (zh) * 2021-01-21 2023-04-18 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN113004289B (zh) * 2021-02-09 2022-03-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113072560B (zh) * 2021-04-09 2023-11-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN114874233A (zh) * 2022-06-04 2022-08-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种䓛衍生物及其应用
CN115124509A (zh) * 2022-06-30 2022-09-30 京东方科技集团股份有限公司 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置
CN115073461B (zh) * 2022-07-14 2024-01-02 上海八亿时空先进材料有限公司 一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用
CN115093414B (zh) * 2022-07-14 2024-02-13 上海八亿时空先进材料有限公司 一种咔唑衍生物及包含它的有机发光元件
CN115417885B (zh) * 2022-09-19 2023-12-29 上海八亿时空先进材料有限公司 一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011198899A (ja) * 2010-03-18 2011-10-06 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
CN102318101A (zh) * 2009-03-31 2012-01-11 新日铁化学株式会社 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN102754237A (zh) * 2010-02-12 2012-10-24 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件
CN103443140A (zh) * 2011-03-28 2013-12-11 新日铁住金化学株式会社 固化性组合物、固化物以及使用其的有机场致发光元件
CN105399748A (zh) * 2015-12-24 2016-03-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一系列咔唑衍生物
CN107531712A (zh) * 2015-09-10 2018-01-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子器件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102318101A (zh) * 2009-03-31 2012-01-11 新日铁化学株式会社 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN102754237A (zh) * 2010-02-12 2012-10-24 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件
JP2011198899A (ja) * 2010-03-18 2011-10-06 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
CN103443140A (zh) * 2011-03-28 2013-12-11 新日铁住金化学株式会社 固化性组合物、固化物以及使用其的有机场致发光元件
CN107531712A (zh) * 2015-09-10 2018-01-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子器件
CN105399748A (zh) * 2015-12-24 2016-03-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一系列咔唑衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
CN108440537A (zh) 2018-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108440537B (zh) 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件
CN108586188B (zh) 䓛衍生物、包含该䓛衍生物的材料和有机电致发光器件
CN103539725B (zh) 四芳基芘类衍生物、制备方法和应用及电致发光器件
CN109734608B (zh) 一种有机化合物及其使用该化合物的有机电致器件
CN111662298B (zh) 一种含多杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN103936653A (zh) 苯并咔唑类oled材料及其制备方法与应用
CN108623430A (zh) 联萘衍生物、包含该联萘衍生物的材料和有机电致发光器件
CN110776513B (zh) 一类有机化合物及其应用
CN109265399B (zh) 化合物、有机电致发光器件
CN108484507A (zh) 一种芘类衍生物及其有机发光器件
CN111354855A (zh) 一种有机电致发光器件
CN108821934B (zh) 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光装置及其材料
CN107652221A (zh) 一种含有苯并咔唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
JP2015151352A (ja) ベンゾフロピリミジン誘導体、それよりなるホスト材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105399748A (zh) 一系列咔唑衍生物
CN110963989A (zh) 一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用
CN110862290A (zh) 一种含有蒽烯结构化合物及其在有机电致发光器件的应用
CN108558767A (zh) 一种芴并芴衍生物及其有机电致发光器件
CN109734607B (zh) 一种有机化合物及其有机电致器件和有机发光器件
CN110105231B (zh) 一种含薁环的化合物、其用途及包含其的有机光电装置
CN113248519A (zh) 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN112661746A (zh) 一种有机电致发光萘并呋喃类化合物及其制备方法和应用
CN109599504B (zh) 一种新型化合物及采用该化合物的有机电致发光器件
CN111635420A (zh) 一种新型多杂环化合物及其应用
CN111303012A (zh) 一种茚并荧蒽化合物及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant