CN115124509A - 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本申请实施例提供了一种热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置。该TADF材料具有下述通式(1)，通式(1)中X1、X2和M1～M8组成的分子结构为受体，X1包括羰基、砜基和硼原子中任意一种；M3和M4中至少一个不为CH，M6和M7中至少一个不为CH；当X2不成键时，M1～M8各自独立地包括氮原子或者CR1，R1为氢原子或者C1～C12的烷基；当X2成键时，M1、M3、M4、M5、M6和M7各自独立地包括氮原子或者CR2，R2为氢原子或者C1～C12的烷基，M2和M8均为碳原子；A1和A2均为供体，且相同。本申请实施例实现了TADF材料具有扭曲且刚性的供体‑受体‑供体结构，能够利于提高含有此发光层的有机电致发光器件的发光效率和发光纯度。

Description

热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体而言，本申请涉及一种热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)由于具有自发光、高效率、色彩鲜艳、轻薄省电以及可卷曲等优点，被誉为下一代显示器件，近年来引起越来越多的关注。
目前有机电致发光器件中的发光材料中的热激活延迟荧光(TADF)材料最受关注，是因为TADF材料能够实现三重态激子的反系间窜跃(RISC)，即75％的三重态激子(T1)转换为单重态激子(S1)，由S1激子辐射跃迁发光，理论上可以获得较高的内量子效率，即发光效率较高。
但是，在实际应用过程中，TADF材料容易出现发光效率较低、或者发光色纯度较低的问题。
发明内容
本申请针对现有方式的缺点，提出一种热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置，用以解决现有TADF材料容易出现发光效率较低，或者发光色纯度较低的技术问题。
第一个方面，本申请实施例提供了一种热激活延迟荧光TADF材料，具有下述通式(1)：
Figure BDA0003723465100000011
其中，X1、X2和M1～M8组成的分子结构为受体，X1包括羰基、砜基和硼原子中任意一种；
M3和M4中至少一个不为CH，M6和M7中至少一个不为CH；当X2不成键时，M1～M8各自独立地包括氮原子或者CR1，R1为氢原子或者C1～C12的烷基；当X2成键时，M1、M3、M4、M5、M6和M7各自独立地包括氮原子或者CR2，R2为氢原子或者C1～C12的烷基，M2和M8均为碳原子；
A1和A2均为供体，且相同。
可选地，A1和A2均具有下述通式(2)：
Figure BDA0003723465100000021
所述通式(2)中，N原子与所述受体相连；Y1包括单键、氧原子、硫原子、CR8R9和SiR10R11中任意一种，所述CR8R9和SiR10R11中的R8～R11各自独立地包括氢原子、C1～C12的烷基和C6～C30的芳基中任意一种；R3和R4各自独立地位于苯环上任一可取代的位置，且各自独立地包括氢原子或者C1～C12的烷基。
可选地，所述通式(1)中M1～M4连接的环所在的平面、与所述通式(2)中N原子连接的环所在的平面的夹角，不小于40°且不大于180°。
可选地，A1和A2均具有下述通式(3)：
Figure BDA0003723465100000022
所述通式(3)中，N原子与所述受体相连；Y2包括单键、氧原子、硫原子、CR12R13和SiR14R15中任意一种，所述CR12R13和SiR14R15中的R12～R15各自独立地包括氢原子、C1～C12的烷基和C6～C30的芳基中任意一种；R5位于苯环上任一可稠合的位置，且各自独立地包括取代或者未取代的C6～C30的芳环或杂芳环，杂芳环中包括至少一个硫原子、至少一个氧原子或至少一个氮原子；R6和R7各自独立地位于苯环上任一可取代的位置，且各自独立地包括氢原子或者C1～C12的烷基；所述通式(1)中M5～M8连接的环所在的平面与所述通式(3)中N原子连接的环所在的平面的夹角不小于40°且不大于180°。
可选地，所述通式(1)的分子量不小于700且不大于1100。
第二个方面，本申请实施例提供了一种有机电致发光器件，包括至少一层发光层，所述发光层包括主体化合物和客体化合物，所述客体化合物包括如第一个方面所述的TADF材料，所述主体化合物的S1能级大于所述客体化合物的S1能级，所述主体化合物的T1能级大于所述客体化合物的T1能级。
可选地，所述有机电致发光器件包括下述至少一项：
所述客体化合物的S1和T1的能级差不大于0.3eV；
所述主体化合物的质量占所述发光层的质量的比例不小于70％，所述客体化合物的质量占所述发光层的质量的比例不大于30％。
第三个方面，本申请实施例提供了另一种有机电致发光器件，包括至少一层发光层，所述发光层包括主体化合物、敏化剂和客体化合物，所述敏化剂包括如第一个方面所述的TADF材料，所述主体化合物的S1能级大于所述敏化剂的S1能级，所述敏化剂的S1能级大于所述客体化合物的S1能级，所述主体化合物的T1的能级大于所述敏化剂的T1能级，所述敏化剂的T1能级大于所述客体化合物的T1能级；所述敏化剂的S1和T1的能级差不大于0.3eV。
可选地，所述有机电致发光器件包括下述至少一项：
所述客体化合物的吸收光谱与所述敏化剂的发射光谱的重叠面积不小于10％；
所述敏化剂的质量与所述主体化合物和所述敏化剂总质量的比不大于30％，所述客体化合物的质量与所述主体化合物和所述敏化剂总质量的比不大于5％。
第四个方面，本申请实施例提供一种显示装置，包括如第二个方面或第三个方面所述的有机电致发光器件。
本申请实施例提供的技术方案带来的有益技术效果包括：
TADF材料具有供体-受体-供体结构，此结构能够利于提升TADF材料的刚性，进而能够有利于改善TADF材料的构象弛豫现象，从而利于提高发光色纯度；以及该TADF材料的反系间窜跃速率(KRISC)较高，能够利于保证三重态激子(T1)转化为单重态激子(S1)，进而提高发光效率。
因此，本申请的TADF材料具有扭曲且刚性的供体-受体-供体结构，TADF材料掺杂于发光层中，能够利于提高含有此发光层的有机电致发光器件的发光效率和发光纯度。
本申请附加的方面和优点将在下面的描述中部分给出，这些将从下面的描述中变得明显，或通过本申请的实践了解到。
附图说明
本申请上述的和/或附加的方面和优点从下面结合附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1为本申请实施例提供的一种有机电致发光器件的膜层结构示意图。
附图标记说明：
1-有机电致发光器件；11-阳极；12-空穴注入层；13-空穴传输层；14-电子阻挡层；15-发光层；16-空穴阻挡层；17-电子传输层；18-电子注入层；19-阴极。
具体实施方式
下面结合本申请中的附图描述本申请的实施例。应理解，下面结合附图所阐述的实施方式，是用于解释本申请实施例的技术方案的示例性描述，对本申请实施例的技术方案不构成限制。
本技术领域技术人员可以理解，除非特意声明，这里使用的单数形式“一”、“一个”、“所述”和“该”也可包括复数形式。应该进一步理解的是，本申请的说明书中使用的措辞“包括”是指存在所述特征、整数、步骤、操作、元件和/或组件，但不排除实现为本技术领域所支持其他特征、信息、数据、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组合等。这里使用的术语“和/或”指该术语所限定的项目中的至少一个，例如“A和/或B”可以实现为“A”，或者实现为“B”，或者实现为“A和B”。
为使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本申请实施方式作进一步地详细描述。
本申请的研发思路包括：发光材料主要分为荧光材料和磷光材料，磷光材料发光内量子效率理论上可达到100％，但由于含贵重金属铱，磷光材料的售价昂贵；荧光材料为纯有机染料，售价相对便宜，但荧光材料的发光效率低(内量子效率仅达到25％)，目前发光材料中的热激活延迟荧光(TADF)材料最受关注，是因为TADF材料能够实现三重态激子的反系间窜跃(RISC)，即75％的三重态激子(T1)转换为单重态激子(S1)，由S1激子辐射跃迁发光，理论上可以获得100％的内量子效率，即发光效率高，而且价格相对便宜。
但是，TADF材料在反系间窜跃速率(KRISC)低的情况下，有部分T1激子会发生非辐射跃迁被消耗掉，会出现发光效率较低的问题，以及TADF材料在激发态下存在构象弛豫，即不同激发态构象可能会产生不同的发射峰，从而导致发射峰变宽而影响色纯度的问题。
本申请提供的一种热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示装置，旨在解决现有技术的如上技术问题。
下面以具体地实施例对本申请的技术方案以及本申请的技术方案如何解决上述技术问题进行详细说明。需要指出的是，下述实施方式之间可以相互参考、借鉴或结合，对于不同实施方式中相同的术语、相似的特征以及相似的实施步骤等，不再重复描述。
需要说明的是，TADF为热激活延迟荧光；ISC为系间窜跃；RISC为反系间窜跃；KRISC为反系间窜跃速率；HOMO为最高占据分子轨道；LUMO为最低未占分子轨道；IQE为内量子效率；EQE为外量子效率；S1为单重态激子；T1为三重态激子。
本申请实施例提供了一种热激活延迟荧光TADF材料，该热激活延迟荧光TADF材料具有下述通式(1)：
Figure BDA0003723465100000061
其中，X1、X2和M1～M8组成的分子结构为受体，X1包括羰基、砜基和硼原子中任意一种；M3和M4中至少一个不为CH，M6和M7中至少一个不为CH；当X2不成键时，M1～M8各自独立地包括氮原子或者CR1，R1为氢原子或者C1～C12的烷基；当X2成键时，M1、M3、M4、M5、M6和M7各自独立地包括氮原子或者CR2，R2为氢原子或者C1～C12的烷基，M2和M8均为碳原子；A1和A2均为供体，且相同。
本实施例中，TADF材料具有供体-受体-供体结构，此结构能够利于提升TADF材料的刚性，进而能够利于改善TADF材料的构象弛豫现象，从而利于提高发光色纯度；以及该TADF材料的反系间窜跃速率(KRISC)较高，能够利于保证三重态激子(T1)转化为单重态激子(S1)，进而提高发光效率。
因此，本申请的TADF材料具有扭曲且刚性的供体-受体-供体结构，TADF材料掺杂于发光层中，能够利于提高含有此发光层的有机电致发光器件的发光效率和发光纯度，以及搭配不同能级的供体和受体单元，能够利于实现发光颜色的调谐。
其中一种可能实现的方式为，A1和A2均具有下述通式(2)：
Figure BDA0003723465100000062
在通式(2)中，N原子与受体相连；Y1包括单键、氧原子、硫原子、CR8R9和SiR10R11中任意一种，CR8R9和SiR10R11中的R8～R11各自独立地包括氢原子、C1～C12的烷基和C6～C30的芳基中任意一种；R3和R4各自独立地位于苯环上任一可取代的位置，且各自独立地包括氢原子或者C1～C12的烷基。
本实施例中，在通式(2)中设置刚性稠环结构，能够利于减少TADF材料的构象弛豫，有利于提高发光色纯度。
可选地，通式(1)中M1～M4连接的环所在的平面、与通式(2)中N原子连接的环所在的平面的夹角，不小于40°且不大于180°。
本实施例中，通式(1)中M1～M4连接的环所在的平面、与通式(2)中N原子连接的环所在的平面的夹角，不小于40°且不大于180°，能够利于增强TADF材料的扭曲性能，有利于减小TADF材料的LUMO轨道和HOMO轨道重叠积分，进而能够利于减小TADF材料的T1和S1的能极差(ΔEST)，从而利于提高TADF材料的KRISC，能够提高含有TADF材料的有机电致发光器件的发光效率。
另一种可能实现的方式为，A1和A2均具有下述通式(3)：
Figure BDA0003723465100000071
在通式(3)中，N原子与受体相连；Y2包括单键、氧原子、硫原子、CR12R13和SiR14R15中任意一种，CR12R13和SiR14R15中的R12～R15各自独立地包括氢原子、C1～C12的烷基和C6～C30的芳基中任意一种；R5位于苯环上任一可稠合的位置，且各自独立地包括取代或者未取代的C6～C30的芳环或杂芳环，杂芳环中包括至少一个硫原子、至少一个氧原子或至少一个氮原子；R6和R7各自独立地位于苯环上任一可取代的位置，且各自独立地包括氢原子或者C1～C12的烷基；通式(1)中M5～M8连接的环所在的平面与通式(3)中N原子连接的环所在的平面的夹角不小于40°且不大于180°。
本实施例中，在通式(3)中，通过设置R5且R5位于苯环上任一可稠合的位置，即进一步增加刚性稠环结构，能够利于进一步减少TADF材料的结构弛豫，有利于提高发光色纯度和发光效率；以及能够利于增加TADF材料的分子量，从而利于降低在蒸镀时的结晶性，进而能够利于蒸镀。
以及，通式(1)中M5～M8连接的环所在的平面与通式(3)中N原子连接的环所在的平面的夹角不小于40°且不大于180°，夹角在这个范围内能够利于增强TADF材料的扭曲性能，有利于减小TADF材料的LUMO轨道和HOMO轨道重叠积分，进而能够利于减小TADF材料的T1和S1的能极差(ΔEST)，从而利于提高TADF材料的KRISC，能够提高含有TADF材料的有机电致发光器件的发光效率。
可选地，通式(1)的分子量不小于700且不大于1100。
本实施例中，通式(1)的分子量不小于700且不大于1100，分子量在这个范围内，能够利于TADF材料进行蒸镀，避免因分子量小而出现结晶的情况，以及避免因分子量大而出现无法蒸镀的情况。
可选地，通式(1)包括但不限于以下任意一种化合物：
Figure BDA0003723465100000081
下面结合具体实施例描述本申请的TADF材料。
实施例1：合成C5化合物。
C5化合物的合成步骤如下：
Figure BDA0003723465100000091
具体制备过程：100mL(毫升)烧瓶中依次加入S1(1.90g)、S2(2.25g)、铜粉(3.30g)、碳酸钾(5.50g)和硝基苯(50ml)，搅拌至充分溶解，氮气置换3次并保护；升温至180℃(摄氏度)，反应20h(小时)后，向混合物中加水和二氯甲烷，分液、萃取，过滤后减压，蒸发浓缩溶液，层析纯化柱提纯，得到产物C5化合物(产量2.84g，产率73％)，g代表克。
对C5化合物进行核磁共振氢谱和碳谱，C5化合物的氢谱如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ1.40(36H,s),2.19(6H,s),7.27-7.50(10H,7.32(d,J＝0.4Hz),7.40(dd,J＝8.5,0.5Hz),7.44(dd,J＝8.5,1.9Hz)),7.58(4H,dt,J＝1.9,0.5Hz),7.92(2H,d,J＝0.4Hz)；C5化合物的碳谱如下：13CNMR(400MHz,CDCl3)δ17.7(2C,s),31.1(12C,s),34.7(4C,s),92.0(2C,s),109.8(4C,s),121.6(2C,s),123.0(4C,s),125.8(2C,s),127.4-127.5(10C,127.4(s),127.4(s),127.4(s)),140.8(4C,s),141.5(2C,s),145.8(4C,s),155.0(2C,s),173.5(1C,s)。
实施例2：合成C12。
C12化合物的合成步骤如下：
Figure BDA0003723465100000092
Figure BDA0003723465100000101
具体制备过程：
S5化合物的合成：100mL烧瓶中依次加入S3(1.3g)、S4(0.7g)、三二亚苄基丙酮二钯(0.09g)、双二苯基膦二茂铁(150mg)、叔丁醇钠(1.85g)和甲苯溶液(50ml)，搅拌至充分溶解，氮气置换3次并保护。升温至130℃，反应6h后，向混合物中加水和二氯甲烷，分液、萃取，过滤后减压，蒸发浓缩溶液，层析纯化柱提纯，得到产物C5化合物(产量1.28g，产率80％)。
S6化合物的合成：200mL烧杯中依次加入S5(1.2g)、醋酸钯(0.2g)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.5g)、碳酸钾(2.1g)和二甲基乙酰胺溶液(100mL)，搅拌至充分溶解，氮气置换3次并保护。升温至160℃，反应6h后，向混合物中加水和二氯甲烷，分液、萃取，过滤后减压，蒸发浓缩溶液，层析纯化柱提纯，得到产物S7化合物(产量1.04g，产率77％)；
C12化合物的合成：100mL烧瓶中依次加入S6(1.04g)、S7(1.25g)、铜粉(2.5g)、碳酸钾(3.6g)和硝基苯(50ml)，搅拌至充分溶解，氮气置换3次并保护。升温至180℃，反应24h后，向混合物中加水和二氯甲烷，分液、萃取，过滤后减压，蒸发浓缩溶液，层析纯化柱提纯，得到产物C5化合物(产量1.67g，产率71％)。
对C12化合物进行核磁共振氢谱和碳谱，C12化合物的氢谱如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ2.34-2.46(12H,2.39(s),2.41(s)),7.34-7.53(4H,7.40(dd,J＝7.2,1.9Hz),7.46(ddd,J＝8.4,7.4,1.8Hz)),7.61-7.92(8H,7.68(ddd,J＝7.4,7.0,1.6Hz),7.78(t,J＝0.5Hz),7.80(dd,J＝7.4,0.5Hz),7.86(ddd,J＝8.4,1.6,0.5Hz)),8.04-8.21(10H,8.10(dd,J＝7.2,0.5Hz),8.11(dd,J＝7.4,1.7Hz),8.13(t,J＝0.5Hz),8.14(dd,J＝1.7,0.5Hz),8.16(dt,J＝1.9,0.5Hz)),8.35(2H,ddt,J＝7.0,1.8,0.5Hz)；C12化合物的碳谱如下：13C NMR(400MHz,CDCl3)δ17.7(2C,s),21.3(2C,s),109.8(2C,s),110.6(2C,s),111.6(2C,s),112.4(2C,s),117.7(2C,s),119.3(2C,s),121.3(2C,s),123.0(2C,s),124.2-124.3(4C,124.2(s),124.2(s)),125.5(2C,s),125.8(2C,s),126.6(2C,s),128.4(2C,s),128.6(2C,s),129.4(2C,s),129.6(2C,s),134.8(2C,s),140.6(2C,s),140.8(2C,s),141.5(2C,s),141.7(2C,s),154.5(2C,s),156.9(2C,s)。
需要说明的是，以上S1、S2、S3、S4和S7均为现有可购买到的化合物，以及碳酸钾、硝基苯、二氯甲烷、三二亚苄基丙酮二钯、双二苯基膦二茂铁、叔丁醇钠、甲苯溶液、三叔丁基膦四氟硼酸盐和二甲基乙酰胺溶液等均为现有常用的化合物。
基于同一发明构思，本申请实施例提供了一种有机电致发光器件，包括至少一层发光层，发光层包括主体化合物和客体化合物，客体化合物包括如上述实施例提供的TADF材料，主体化合物的S1能级大于客体化合物的S1能级，主体化合物的T1能级大于客体化合物的T1能级。
需要说明的是，主体化合物为主体材料，客体化合物为客体材料，客体材料包括上述实施例提供的TADF材料。
本实施例中，主体化合物的S1能级大于客体化合物的S1能级，主体化合物的T1能级大于客体化合物的T1能级，能够利于将主体化合物的能量转移到客体化合物，进而有利于保证客体化合物的发光。
可选地，客体化合物的S1和T1的能级差不大于0.3eV(电子伏特)。
本实施例中，客体化合物的S1和T1的能级差不大于0.3eV，能级差在这个范围内，能够利于提高TADF材料的反系间窜跃速率(KRISC)，能够利于保证三重态激子(T1)转化为单重态激子(S1)，进而提高发光效率。
可选地，主体化合物的质量占发光层的质量的比例不小于70％，客体化合物的质量占发光层的质量的比例不大于30％。
本申请实施例的研发过程中发现，因客体化合物分子量太大而导致T1激子和S1激子浓度大，容易发生猝灭，进而较低发光效率和使用寿命。所以本申请的主体化合物的质量占发光层的质量的比例不小于70％，客体化合物的质量占发光层的质量的比例不大于30％，主体化合物的质量和客体化合物的质量在这些范围内，能够保证TADF材料的发光效率和使用寿命。
可选地，有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层为至少一层。
基于同一发明构思，本申请实施例提供了另一种有机电致发光器件，发光层包括主体化合物、敏化剂和客体化合物，敏化剂包括如上述实施例提供的TADF材料，主体化合物的S1的能级大于敏化剂的S1能级，敏化剂的S1能级大于客体化合物的S1能级，主体化合物的T1的能级大于敏化剂的T1能级，敏化剂的T1能级大于客体化合物的T1能级；敏化剂的S1和T1的能级差不大于0.3eV。
需要说明的是，主体化合物为主体材料，客体化合物为客体材料，包括荧光材料或磷光材料，敏化剂包括上述实施例提供的TADF材料。
本实施例中，TADF材料作为敏化剂，且主体化合物的S1的能级大于敏化剂的S1能级，敏化剂的S1能级大于客体化合物的S1能级，主体化合物的T1的能级大于敏化剂的T1能级，敏化剂的T1能级大于客体化合物的T1能级，能够利于敏化剂将主体化合物的S1激子的能量转移至自身的S1激子，将主体化合物的T1激子的能量转移至自身的T1激子，自身的T1激子再转换成自身的S1激子，自身的S1激子的能量转移至客体化合物的S1激子，进而利于保证客体材料发光。
以及，敏化剂的S1和T1的能级差不大于0.3eV，能级差在这个范围内，能够利于提高敏化剂的反系间窜跃速率(KRISC)，能够利于保证T1激子转化为S1激子，进而提高有机电致发光器件的发光效率。
可选地，客体化合物的吸收光谱与敏化剂的发射光谱的重叠面积不小于10％。
本实施例中，客体化合物的吸收光谱与敏化剂的发射光谱的重叠面积越大越有利于能量转移，从而能够利于将敏化剂的S1激子的能量转移至客体化合物的S1激子，有利于提高发光效率。
可选地，敏化剂的质量、与主体化合物和敏化剂总质量的比，不大于30％。可选地，客体化合物的质量、与主体化合物和敏化剂总质量的比，不大于5％。
本实施例中，敏化剂的质量和客体化合物的质量在这个范围内，能够利于保证有机电致发光器件的发光效果和使用寿命。比如，主体化合物的质量为7g，敏化剂的质量为3g，客体化合物的质量为0.5g；主体化合物和敏化剂总质量为10g，敏化剂的质量3g与主体化合物和敏化剂总质量10g的比，等于30％；客体化合物的质量0.5g与主体化合物和敏化剂总质量10g的比，等于5％。
下面以具体实施例介绍有机电致发光器件。
制备如图1所示的有机电致发光器件，其中阳极为带有透明电极的ITO阳极，在其表面依次蒸镀空穴注入层TAPC(4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，厚35nm)、空穴传输层TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺，厚10nm)、电子阻挡层mCP(1,3-二(9H-咔唑-基)苯，厚10nm)、发光层(厚20nm)、空穴阻挡层DPEPO(双2-(二苯基膦基)苯基醚，厚5nm)、电子传输层TmPyPb(3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶，厚40nm)、电子注入层LiF(厚1nm)和阴极层Al，nm代表纳米。
以实施例1、实施例2、对比例1和对比例2为试验进行对比，其中实施例1、实施例2、对比例1和对比例2的主体化合物和客体化合物的质量百分数比均为9:1，主体化合物的材料均采用mCP(甲基环戊烯醇酮)，具体如下表1所示：
表1
Figure BDA0003723465100000131
Figure BDA0003723465100000141
分别对实施例1、实施例2、对比例1和对比例2的供体-受体片段二面角(α)和S1与T1的能级差(ΔEST)进行高斯模拟，具体数值如下表2所示。
表2
实施例 α(°) ΔE<sub>ST</sub>(eV)
实施例1 43.8 0.23
实施例2 55.1 0.18
对比例1 28.6 0.38
对比例2 31.2 0.34
通过表2可知，实施例1和实施例2的供体-受体片段二面角α均大于40°，而且实施例1和实施例2的α值均大于对比例1和对比例2的α值，由此可以说明含有本申请的TADF材料的客体材料的扭曲性能更好，发光色纯度更好。
通过表2可知，实施例1和实施例2的S1与T1的能级差均小于对比例1和对比2的S1与T1的能级差，由此可以说明含有本申请的TADF材料的客体材料的KRISC更高，发光效率更高。
在15mA/cm2条件下，分别测试实施例1、实施例2、对比例1和对比例2的发光光谱峰值(λEL)、半峰全宽(FWHM)、电流效率(CE)和外量子效率(EQE)。电流效率(CE)的单位是cd/A(坎德拉/安培)。
表3
实施例 λ<sub>EL</sub>(nm) FWHM(nm) CE(cd/A) EQE
实施例1 465 76 12.6 10.8％
实施例2 548 68 32.3 18.6％
对比例1 540 105 9.5 7.3％
对比例2 456 84 6.8 5.5％
通过表3可知，实施例1和实施例2的FWHM值均低于对比例1和对比例2的FWHM值，且实施例2比对比例1的FWHM值小35％，以及实施例1和实施例2的外量子效率均高于对比例1和对比例2的外量子效率，由此可以说明含有本申请的TADF材料的有机电致发光器件的结构弛豫得到有效的改善，减少了T1的非辐射衰减，提高了有机电致发光器件外量子效率，进而提高了发光效率。
基于同一发明构思，本申请实施例提供一种显示装置，该显示装置包括上述实施例提供的任意一种有机电致发光器件。
本实施例中，因显示装置包括上述实施例提供的任意一种有机电致发光器件，则显示装置的有益效果也包括上述实施例提供的任意一种有机电致发光器件的有益效果，此处不再赘述。
应用本申请实施例，至少能够实现如下有益效果：
1.本申请实施例提供的TADF材料具有供体-受体-供体结构，此结构能够利于提升TADF材料的刚性，进而能够利于改善TADF材料的构象弛豫现象，从而利于提高发光色纯度；以及该TADF材料的反系间窜跃速率较高，能够利于保证三重态激子转化为单重态激子，进而提高发光效率。
2.本申请实施例提供的通式(2)和通式(3)中设置刚性稠环结构，能够利于减少TADF材料的构象弛豫，有利于提高发光色纯度。
本技术领域技术人员可以理解，本申请中已经讨论过的各种操作、方法、流程中的步骤、措施、方案可以被交替、更改、组合或删除。进一步地，具有本申请中已经讨论过的各种操作、方法、流程中的其他步骤、措施、方案也可以被交替、更改、重排、分解、组合或删除。进一步地，现有技术中的具有与本申请中公开的各种操作、方法、流程中的步骤、措施、方案也可以被交替、更改、重排、分解、组合或删除。
在本申请的描述中，词语“中心”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示的方向或位置关系，为基于附图所示的示例性的方向或位置关系，是为了便于描述或简化描述本申请的实施例，而不是指示或暗示所指的装置或部件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本申请的限制。
术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本申请的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上。
在本申请的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言，可以具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
在本说明书的描述中，具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
应该理解的是，虽然附图的流程图中的各个步骤按照箭头的指示依次显示，但是这些步骤的实施顺序并不受限于箭头所指示的顺序。除非本文中有明确的说明，否则在本申请实施例的一些实施场景中，各流程中的步骤可以按照需求以其他的顺序执行。而且，各流程图中的部分或全部步骤基于实际的实施场景，可以包括多个子步骤或者多个阶段。这些子步骤或者阶段中的部分或全部可以在同一时刻被执行，也可以在不同的时刻被执行在执行时刻不同的场景下，这些子步骤或者阶段的执行顺序可以根据需求灵活配置，本申请实施例对此不限制。
以上所述仅是本申请的部分实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请的方案技术构思的前提下，采用基于本申请技术思想的其他类似实施手段，同样属于本申请实施例的保护范畴。

Claims (10)

1.一种热激活延迟荧光TADF材料，其特征在于，具有下述通式(1)：
Figure FDA0003723465090000011
其中，X1、X2和M1～M8组成的分子结构为受体，X1包括羰基、砜基和硼原子中任意一种；
M3和M4中至少一个不为CH，M6和M7中至少一个不为CH；当X2不成键时，M1～M8各自独立地包括氮原子或者CR1，R1为氢原子或者C1～C12的烷基；当X2成键时，M1、M3、M4、M5、M6和M7各自独立地包括氮原子或者CR2，R2为氢原子或者C1～C12的烷基，M2和M8均为碳原子；
A1和A2均为供体，且相同。
2.根据权利要求1所述的TADF材料，其特征在于，A1和A2均具有下述通式(2)：
Figure FDA0003723465090000012
所述通式(2)中，N原子与所述受体相连；Y1包括单键、氧原子、硫原子、CR8R9和SiR10R11中任意一种，所述CR8R9和SiR10R11中的R8～R11各自独立地包括氢原子、C1～C12的烷基和C6～C30的芳基中任意一种；R3和R4各自独立地位于苯环上任一可取代的位置，且各自独立地包括氢原子或者C1～C12的烷基。
3.根据权利要求2所述的TADF材料，其特征在于，所述通式(1)中M1～M4连接的环所在的平面、与所述通式(2)中N原子连接的环所在的平面的夹角，不小于40°且不大于180°。
4.根据权利要求1所述的TADF材料，其特征在于，A1和A2均具有下述通式(3)：
Figure FDA0003723465090000021
所述通式(3)中，N原子与所述受体相连；Y2包括单键、氧原子、硫原子、CR12R13和SiR14R15中任意一种，所述CR12R13和SiR14R15中的R12～R15各自独立地包括氢原子、C1～C12的烷基和C6～C30的芳基中任意一种；R5位于苯环上任一可稠合的位置，且各自独立地包括取代或者未取代的C6～C30的芳环或杂芳环，杂芳环中包括至少一个硫原子、至少一个氧原子或至少一个氮原子；R6和R7各自独立地位于苯环上任一可取代的位置，且各自独立地包括氢原子或者C1～C12的烷基；所述通式(1)中M5～M8连接的环所在的平面与所述通式(3)中N原子连接的环所在的平面的夹角不小于40°且不大于180°。
5.根据权利要求1所述的TADF材料，其特征在于，所述通式(1)的分子量不小于700且不大于1100。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一层发光层，所述发光层包括主体化合物和客体化合物，所述客体化合物包括如权利要求1-5中任一所述的TADF材料，所述主体化合物的S1能级大于所述客体化合物的S1能级，所述主体化合物的T1能级大于所述客体化合物的T1能级。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括下述至少一项：
所述客体化合物的S1和T1的能级差不大于0.3eV；
所述主体化合物的质量占所述发光层的质量的比例不小于70％，所述客体化合物的质量占所述发光层的质量的比例不大于30％。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一层发光层，所述发光层包括主体化合物、敏化剂和客体化合物，所述敏化剂包括如权利要求1-5中任一所述的TADF材料，所述主体化合物的S1能级大于所述敏化剂的S1能级，所述敏化剂的S1能级大于所述客体化合物的S1能级，所述主体化合物的T1的能级大于所述敏化剂的T1能级，所述敏化剂的T1能级大于所述客体化合物的T1能级；所述敏化剂的S1和T1的能级差不大于0.3eV。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括下述至少一项：
所述客体化合物的吸收光谱与所述敏化剂的发射光谱的重叠面积不小于10％；
所述敏化剂的质量、与所述主体化合物和所述敏化剂总质量的比，不大于30％；所述客体化合物的质量、与所述主体化合物和所述敏化剂总质量的比，不大于5％。
10.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求6-7中任一或8-9中任一所述的有机电致发光器件。
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