CN112599686A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
实施方式的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层包括:具有第一发光起始波长的主体;具有第二发光起始波长的第一掺杂剂;以及与第一掺杂剂不同并且具有第三发光起始波长的第二掺杂剂。第三发光起始波长大于第一发光起始波长和第二发光起始波长中的每一个,并且该装置具有改善的发射效率和/或长寿命特性。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月1日提交的韩国专利申请第10-2019-0121391号的优先权和权益,其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光装置,并且更特别地,涉及发射层中包括多种发光材料的有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光显示器正被积极开发为图像显示器。有机电致发光显示器与液晶显示器的不同在于其为所谓的自发光显示器,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
在将有机电致发光装置应用于显示器时,期望有机电致发光装置的驱动电压减小以及发射效率和/或寿命增加,并且还期望开发用于能够稳定实现上面要求的有机电致发光装置的材料。
近来,为了实现具有高效率的有机电致发光装置,正在开发能够磷光发射(其使用三重态的能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭,TTA))的材料,以及能够使用延迟荧光的热激活延迟荧光(TADF)的材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及显示卓越的寿命(使用期)特性和发射效率的有机电致发光装置。
本公开的一个或多个示例实施方式提供了有机电致发光装置,该有机电致发光装置包括第一电极;与第一电极相对的第二电极;以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层。发射层包括具有第一发光起始波长的主体;具有第二发光起始波长的第一掺杂剂;和与第一掺杂剂不同并且具有第三发光起始波长的第二掺杂剂。第三发光起始波长大于第一发光起始波长和第二发光起始波长中的每一个。
在实施方式中,在第二掺杂剂的归一化光吸收光谱和归一化光发射光谱的交叉点处的归一化光强度可为约0.5或更大。
在实施方式中,第二掺杂剂的归一化光吸收光谱的峰和归一化光发射光谱的峰之间的距离可为约50nm或更小。
在实施方式中,第二掺杂剂可比主体和第一掺杂剂中的每一个具有更小的最低三重态激发能级(例如,最低三重态激发能级可更小)。
在实施方式中,主体可包括第一主体和第二主体,第二主体与第一主体不同。
在实施方式中,第一主体可由式H-1表示:
[式H-1]
在式H-1中,L1可为直接连接、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基;Ar1可为取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基;“a”和“b”可各自独立地为选自0至4的整数;并且R1和R2可各自独立地为取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在实施方式中,第二主体可由式H-2表示:
[式H-2]
在式H-2中,Z1至Z3可各自独立地为CRy或N;并且Ry和R11至R13可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在实施方式中,第一掺杂剂可包括有机金属络合物,该有机金属络合物包括铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)或锇(Os)作为中心金属元素。
在实施方式中,第一掺杂剂可由式D-1表示:
[式D-1]
在式D-1中,M可为Pt、Pd、Cu、Os、Ir、Ru或Rh;Q1至Q4可各自独立地为C或N;C1至C4可各自独立地为取代或未取代的5至30个用于形成环的碳原子的烃环或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂环;L21至L23可各自独立地为直接连接、取代或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基;e1至e3可各自独立地为0或1;R21至R26可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或可各自与相邻基团组合以形成环;d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数;并且当M为Pt、Pd、Cu或Os时,“m”可为1,并且当M为Ir、Ru或Rh时,“m”可为2,并且e2可为0;并且指连接位置。
在实施方式中,第二掺杂剂可由式D-2a表示:
[式D-2a]
在式D-2a中,X1和X2可各自独立地为NRm或O;Rm可为氢原子、氘原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基;并且R31至R41可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或可各自与相邻基团组合以形成环。
在实施方式中,第二掺杂剂可由式D-2b表示:
[式D-2b]
D1-L2-A1。
在式D-2b中,L2可为直接连接、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基;并且D1可由式D-2-1或式D-2-2表示:
在式D-2-1和式D-2-2中,L3和L4可各自独立地为直接连接或取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基;R42至R59可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或各自与相邻基团组合以形成环;Y1可为直接连接、CRaRb、SiRcRd、GeReRf、NRg、O或S;Ra至Rg可各自独立地为取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基;Ra和Rb、Rc和Rd,和/或Re和Rf可彼此组合以形成环;并且A1可由式D-2-3至式D-2-10中的一个表示:
Y2可为C=O或S(=O)2;Y3可为C=O或O;Y4和Y5可各自独立地为O或S;Y6和Y7可各自独立地为N或CQ12,Y8可为O或NQ13;Q1至Q13可各自独立地为取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基;n1、n4和n6可各自独立地为选自0至4的整数;n3、n5、n7、n8和n10可各自独立地为选自0至3的整数;n2可为选自0至5的整数;n9可为选自0至2的整数,并且指连接位置。
在实施方式中,第一主体和第二主体可为约7:3至约3:7的重量比。
在实施方式中,基于第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的总重量,第一掺杂剂的量可为约10wt%至约15wt%,并且第二掺杂剂的量可为约1wt%至约5wt%。
本公开的一个或多个示例实施方式提供了有机电致发光装置,该有机电致发光装置包括:第一电极;在第一电极上的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的发射层。发射层包括:第一主体;与第一主体不同的第二主体;具有第二起始波长的第一掺杂剂;和与第一掺杂剂不同并且具有第三起始波长的第二掺杂剂。第三起始波长可大于第二起始波长,并且在第二掺杂剂的归一化光吸收光谱和归一化光发射光谱的交叉点处的归一化光强度可为约0.5或更大。
本公开的一个或多个示例实施方式提供了有机电致发光装置,该有机电致发光装置包括:第一电极;在第一电极上的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的发射层。发射层包括:第一主体,该第一主体包括空穴传输部分;第二主体,该第二主体与第一主体不同并且包括电子传输部分;第一掺杂剂,该第一掺杂剂具有第二起始波长并且包括包含Ir、Ru、Rh,Pt、Pd、Cu或Os作为中心金属元素的有机金属络合物;以及第二掺杂剂,该第二掺杂剂具有第三起始波长并且为延迟荧光发射体。第三起始波长可大于第二起始波长。
附图说明
包括所附附图以提供本公开的进一步理解,并且所附附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施方式,并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中:
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图;
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图;
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图;
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图;
图5为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图;
图6A至图6F为根据本公开的示例实施方式的主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的归一化发射光谱(强度相对于波长)的图;并且
图7A和图7B为根据本公开的实施方式的第二掺杂剂的光发射光谱和光吸收光谱(强度相对于波长)的图。
具体实施方式
本公开可具有各种修改并且可体现为不同的形式,并且将参考所附附图更详细地解释示例实施方式。然而,本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。相反,包括在本公开的精神和技术范围内的所有的修改、等效物和取代应包括在本公开中。
将理解,当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”或“联接至”另一个元件时,它可直接在另一个元件上,直接连接至或直接联接至另一个元件,或可存在第三中间元件。
相同的附图标记通篇指相同的元件,并且可不提供其重复的描述。另外,在附图中,为了有效解释技术内容,可放大构成元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括可由相关元件定义的一个或多个组合。如本文使用的,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文用于描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开的教导的情况下,第一元件可被称为第二元件。类似地,第二元件可被称为第一元件。如本文使用的,单数形式旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
另外,术语“下面”、“下方”、“上”和“上面”用于解释附图中显示的元件的关系。术语为相对概念,并且基于附图中显示的方向来解释。
除非另外定义,否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,比如常用词典中定义的那些,应解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义,并且将不以理想的或过于正式的意义解释,除非本文明确地如此定义。
将进一步理解,术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在本说明书中使用时,表明存在所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合。
下文中,将参考所附附图解释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置。
图1至图5为根据本公开的示例实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。参考图1至图5,在实施方式的有机电致发光装置10中,相对设置第一电极EL1和第二电极EL2,并且发射层EML可设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间。
另外,除了发射层EML之外,实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如,根据实施方式的有机电致发光装置10可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2,它们以该陈述的顺序堆叠。在一些实施方式中,实施方式的有机电致发光装置10可包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的有机电致发光装置10在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中可包括稍后将解释的实施方式的化合物。然而,本公开的实施方式不限于此,并且在一些实施方式中,实施方式的有机电致发光装置10在空穴传输区HTR或电子传输区ETR(除了发射层EML之外,空穴传输区HTR或电子传输区ETR被包括在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层中)中,或在设置在第二电极EL2上的封盖层CPL中,可包括稍后将解释的实施方式的化合物。
图2显示了实施方式的有机电致发光装置10的截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。图3显示了实施方式的有机电致发光装置10的截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。图4显示了包括在发射层EML和电子传输区ETR之间的缓冲层BFL的实施方式的有机电致发光装置10的截面图。图5显示了包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL的实施方式的有机电致发光装置10的截面图。
第一电极EL1具有导电性(例如,可为导电的)。第一电极EL1可使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极。在一些实施方式中,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极,则第一电极EL1可包括透明金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极,则第一电极EL1可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca、LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti),其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中,第一电极EL1可具有包括多个层的结构,该多个层包括使用上面的材料形成的反射层或透反射层,和使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如,第一电极EL1可包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而,本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可为约至约例如,约至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同的材料形成的单个层或包括使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可具有包括空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或可具有包括空穴注入材料和空穴传输材料(例如,同步包括或作为混合物)的单层结构。在一些实施方式中,空穴传输区HTR可具有使用多种不同的材料形成的多个层的结构,比如包括各自堆叠在第一电极EL1上的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构,而没有限制。
空穴传输区HTR可使用各种合适的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可包括例如酞菁化合物(比如酞菁铜)、N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4′-二胺(DNTPD)、4,4′,4″-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N′-二(1-萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3-f:2′,3′-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可包括例如咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、氟类衍生物、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4′-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(比如4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N′-二(1-萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4′-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约至约例如,约至约空穴注入层HIL的厚度可为例如约至约并且空穴传输层HTL的厚度可为约至约例如,电子阻挡层EBL的厚度可为约至约如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围,则在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物,而没有限制。例如,p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物(比如,四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7′,8,8′-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如,钨氧化物和/或钼氧化物)和无机金属化合物(比如,CuI和/或RbI),而没有限制。
如上所述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离,并且从而可增加光发射效率。空穴传输区HTR和空穴缓冲层可包括相同的材料。电子阻挡层EBL可防止或减少电子从电子传输区ETR到空穴传输区HTR的注入。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有例如约至约 或约至约的厚度。发射层EML可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同的材料形成的单个层或具有使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML可包括多种不同种类(例如,类别)的发光材料。实施方式的有机电致发光装置10可包括彼此不同的第一主体和第二主体,以及彼此不同的第一掺杂剂和第二掺杂剂。
在本描述中,术语“取代或未取代的”指被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代或未取代的状态:氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。示例的取代基中的每一个可进一步为取代或未取代的。例如,在一些实施方式中,联苯基可解释为命名的芳基,或在一些实施方式中,可解释为被苯基取代的苯基。
在本描述中,术语“通过与相邻基团组合形成环”可指通过与相邻基团组合形成取代或未取代的烃环或杂环。术语“烃环”包括脂族烃环和芳族烃环。术语“杂环”包括脂族杂环和芳族杂环。通过与相邻基团组合形成的环可为单环或多环。另外,通过与相邻基团组合形成的环可进一步与另一个环组合以形成螺结构。
在本描述中,术语“相邻基团”可指相邻键合的原子上的取代基、相同原子上的取代基或空间上位于相应取代基的最近位置(例如,在相应取代基的键合距离内)的取代基。例如,在1,2-二甲基苯中,两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”,并且在1,1-二乙基环戊烯中,两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
在本描述中,卤素原子的非限制性实例包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本描述中,术语“烷基”可指直链、支链或环状的烷基。烷基中碳的数量可为1至50、1至30、1至20、1至15、1至10或1至6。烷基的非限制性实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本描述中,术语“烯基”指在包括2个或更多个碳原子的烷基的中间和/或末端处包括一个或多个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链或支链。烯基中碳的数量没有具体限制,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的非限制性实例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在本描述中,术语“炔基”指在包括2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端处包括一个或多个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链或支链。炔基中碳的数量没有具体限制,但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的非限制性实例包括乙炔基、丙炔基等。
在本描述中,术语“烃环基”可指衍生自脂族烃环的任选的官能团或取代基,或衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。烃环中碳的数量可为5至60、5至30或5至20。
在本描述中,术语“芳基”指衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基的环中的碳的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等。
在本描述中,术语“杂环基”指衍生自包括选自硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的一个或多个杂原子的环的任选的官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可各自为单环或多环。
在本描述中,杂环基可包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子,则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基,并且在一些实施方式中,可包括杂芳基。杂环基的环中的碳的数量可为2至30、2至20或2至10。
在本描述中,脂族杂环基可包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的环中的碳的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的非限制性实例包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等。
在本描述中,杂芳基可包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子,则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基的环中的碳的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的非限制性实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在本描述中,亚芳基可与芳基类似,不同的是亚芳基为二价基团。亚杂芳基可与杂芳基类似,不同的是亚杂芳基为二价基团。
在本描述中,术语“甲硅烷基”指烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的非限制性实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本描述中,术语“硼基”指烷基硼基或芳基硼基。硼基的非限制性实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。
在本描述中,胺基的碳数量没有具体限制,但是可为1至30。胺基可指烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。胺基的非限制性实例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等。
在本描述中,术语“氧基”可指烷氧基或芳基氧基。烷氧基可包括直链、支链或环状的烷基链。烷氧基中碳的数量没有具体限制,但是可为例如1至20或1至10。氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。
在本描述中,烷基硫基、烷基磺酸氧基(sulfoxy)、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基和烷基甲硅烷基中的烷基与上面描述的相同,包括实例。
在本描述中,芳基氧基、芳基硫基、芳基磺酸氧基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基硒基和芳基烷基中的芳基与上面描述的相同,包括实例。
在本描述中,术语“直接连接”可指单键。
实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML包括:具有第一发光起始波长的主体;具有第二发光起始波长的第一掺杂剂;和具有第三发光起始波长的第二掺杂剂。在一些实施方式中,主体可包括第一主体和与第一主体不同的第二主体。主体可包括具有空穴传输部分的第一主体和具有电子传输部分的第二主体。例如,在实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML中,主体可为通过第一主体和第二主体形成的激态复合物。
实施方式的发射层EML可包括包含咔唑基衍生物部分的第一主体。第一主体可由式H-1表示:
[式H-1]
在式H-1中,L1可为直接连接、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。Ar1可为取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式H-1中,“a”和“b”可各自独立地为选自0至4的整数,并且R1和R2可各自独立地为取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。当“a”和“b”各自独立地为2或更大的整数时,多个R1基和多个R2基可相同,或它们中的至少一个可不同。在一些实施方式中,在式H-1中,“a”和“b”可为0。在该情况下,咔唑基为未取代的。
在式H-1中,L1可为直接连接、亚苯基、二价联苯基、二价咔唑基等,但是本公开的实施方式不限于此。Ar1可为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的联苯基等,但是本公开的实施方式不限于此。
在实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML可包括由式H-2表示的化合物作为第二主体:
[式H-2]
在式H-2中,Z1至Z3可各自独立地为CRy或N,并且Ry和R11至R13可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
例如,式H-2可由式H-2a和式H-2b中的一个表示:
在式H-2a和式H-2b中,R11至R13可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
另外,在式H-2b中,Ry1至Ry3可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。另外,在式H-2b中,选自R11至R13和Ry1至Ry3中的至少一个可为氰基、包括至少一个氰基作为取代基的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或包括至少一个氰基作为取代基的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
例如,由式H-2a表示的第二主体可包括三嗪部分,并且由式H-2b表示的第二主体可包括至少一个氰基。
在式H-2a中,R11至R13可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基等,但是本公开的实施方式不限于此。
在式H-2b中,选自R11至R13和Ry1至Ry3中的任一个可被氰基取代,或选自R11至R13和Ry1至Ry3中的至少一个可为被氰基取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。被至少一个氰基取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基可进一步包括除了氰基之外的取代基,并且该取代基可为取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
实施方式的有机电致发光装置10可在发射层EML中同步(例如,同时)包括由式H-1表示的第一主体和由式H-2表示的第二主体,并且也可在发射层EML中包括第一掺杂剂和第二掺杂剂(下面更详细地描述),并且可显示卓越的发射效率和长寿命特性。在实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML中,主体可为通过由式H-1表示的第一主体和由式H-2表示的第二主体形成的激态复合物。
在发射层EML中同步包括的两种主体材料中,第一主体可为空穴传输主体,并且第二主体可为电子传输主体。实施方式的有机电致发光装置10可在发射层EML中(例如,同步)包括具有卓越的空穴传输性质的第一主体和具有卓越的电子传输性质的第二主体二者,使得转移至掺杂剂化合物的能量可为有效的。
发射层EML可包括作为第一掺杂剂的有机金属络合物,该有机金属络合物包括作为中心金属元素的铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)或锇(Os)键合至一个或多个配体。在实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML可包括由式D-1表示的化合物作为第一掺杂剂:
[式D-1]
在式D-1中,M可为金属元素,比如过渡金属元素。M可为Pt、Pd、Cu、Os、Ir、Ru或Rh。
在式D-1中,Q1至Q4可各自独立地为C或N。
在式D-1中,C1至C4可各自独立地为取代或未取代的5至30个用于形成环的碳原子的烃环或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂环。
在式D-1中,L21至L23可各自独立地为直接连接、 取代或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。在L21至L23中,意指与C1至C4的连接部分。
在式D-1中,e1至e3可各自独立地为0或1。当e1为0时,C1和C2可不(未)相互连接。当e2为0时,C2和C3可不(未)相互连接。当e3为0时,C3和C4可不(未)相互连接。
R21至R26可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或可各自与相邻基团组合以形成环。例如,当R21至R26为烷基时,R21至R26可为甲基、异丙基或叔丁基。当R21至R26为胺基时,R21至R26可为二甲基胺基。当R21至R26为卤素原子时,R21至R26可为氟原子(F)。
d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。当d1至d4各自为2或更大的整数时,多个R21至R24基可全部相同,或至少一个可不同。
“m”可为1或2。当M为Pt、Pd、Cu或Os时,“m”可为1。当M为Ir、Ru或Rh时,“m”可为1或2,并且e2可为0。
例如,式D-1可由式D-1a-1表示:
[式D-1a-1]
在式D-1a-1中,C1至C4、Q1至Q4、R21至R24、d1至d4、L22和e2可与本文结合式D-1描述的相同。
在式D-1a-1中,C1至C4可各自独立地为由C-1至C-3中的任一个表示的取代或未取代的烃环或取代或未取代的杂环:
在C-1至C-3中,P1可为或CR54,P2可为或NR61,并且P3可为或NR62。R51至R64可各自独立地为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或可各自与相邻基团组合以形成环。
例如,式D-1可由表示式D-1b-1:
[式D-1b-1]
在式D-1b-1中,X1至X4、Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CRn或N。另外,Rp、Rq和Rn可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的5至30个用于形成环的碳原子的烃环、取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂环或取代或未取代的胺基,或可各自与相邻基团组合以形成环。在式D-1b-1中,包括X1至X4、Y1至Y4或Z1至Z4作为成环原子的六边形环可各自独立地为取代或未取代的苯环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环或取代或未取代的三嗪环。
由式D-1a-1或式D-1b-1表示的第一掺杂剂可为磷光掺杂剂。
除了由式D-1表示的第一掺杂剂之外,实施方式的有机电致发光装置10在发射层EML中可包括第二掺杂剂。第二掺杂剂可为荧光掺杂剂。第二掺杂剂可为发射蓝光的材料。
在实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML可包括由式D-2a和式D-2b中的一个表示的化合物作为第二掺杂剂:
[式D-2a]
在式D-2a中,X1和X2可各自独立地为NRm或O,并且Rm可为氢原子、氘原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。在式D-2a中,R31至R41可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或可各自与相邻基团组合以形成环。
例如,在式D-2a中,R31至R41可各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硼基或取代或未取代的芳基硼基。
在式D-2a中,R39和R40可彼此组合以形成杂环。通过将R39和R40彼此组成形成的稠合杂环可包括B、O或N作为杂原子。稠合杂环可为未取代的,或被取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基取代。
由式D-2a表示的第二掺杂剂可由式D-2a-1至式D-2a-4中的任一个表示:
在式D-2a-1至式D-2a-4中,Rm1至Rm4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。R1至R18可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或各自与相邻基团组合以形成环。
例如,Rm1至Rm4可各自独立地为氢原子或取代或未取代的苯基。另外,R1至R18可各自独立地为氢原子、取代或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的6至20个用于形成环的碳原子的芳基胺基。然而,本公开的实施方式不限于此。
[式D-2b]
D1-L2-A1。
在式D-2b中,L2可为直接连接、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。例如,L2可为直接连接或取代或未取代的亚苯基。
在式D-2b中,D1可由式D-2-1和式D-2-2中的一个表示:
在式D-2-1和式D-2-2中,L3和L4可各自独立地为直接连接或取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基。例如,L3和L4可各自独立地为直接连接或取代或未取代的亚苯基。
R42至R59可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。在一些实施方式中,R42至R59可各自与相邻基团组合以形成环。
Y1可为直接连接、CRaRb、SiRcRd、GeReRf、NRg、O或S。在实施方式中,Y1可为直接连接、CRaRb、NRg或O。
Ra至Rg可各自独立地为取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。Ra和Rb、Rc和Rd以及Re和Rf中每一对可彼此组合以形成环。
在式D-2b中,A1可由式D-2-3至式D-2-10中的一个表示:
在式D-2-3中,Y2可为C=O或S(C=O)2。在式D-2-4中,Y3可为C=O或O。在式D-2-5中,Y4和Y5可各自独立地为O或S。在式D-2-8中,Y6和Y7可各自独立地为N或CQ12。在式D-2-10中,Y8可为O或NQ13。
在式D-2-3至式D-2-10中,Q1至Q13可各自独立地为取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式D-2-3至式D-2-10中,n1、n4和n6可各自独立地为选自0至4的整数;n3、n5、n7、n8和n10可各自独立地为选自0至3的整数;n2可为选自0至5的整数;并且n9可为选自0至2的整数。当n1至n10各自独立地为2或更大的整数时,多个Q1至Q10可相同,或至少一个可不同。
实施方式的有机电致发光装置10在发射层EML中可包括由式D-1表示的第一掺杂剂和由式D-2a或式D-2b表示的第二掺杂剂。例如,实施方式的有机电致发光装置10可同步(例如,一起)包括第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且可显示卓越的发射效率和/或改善的装置寿命特性。
第一掺杂剂的最低三重态激发能级(T1水平)可基本上等于或大于第二掺杂剂的最低三重态激发能级(T1水平)。主体的最低三重态激发能级可基本上等于或大于第二掺杂剂的最低三重态激发能级。在实施方式中,第一掺杂剂可起到辅助掺杂剂的作用,其将主体的能量转移至第二掺杂剂。第二掺杂剂可为发光掺杂剂,其被从主体通过第一掺杂剂转移的能量激发,并且随后发射光。在实施方式中,主体的最低三重态激发能级可分别基本上等于或大于第一掺杂剂和第二掺杂剂的最低三重态激发能级,并且第二掺杂剂的最低三重态激发能级可分别小于主体的最低三重态激发能级和第一掺杂剂的最低三重态激发能级。在本描述中,最低三重态激发能级(T1能级)通过下述计算:测量单个膜的低温发射光谱,获得起始波长,并将其转换为能级。
在实施方式中,第二掺杂剂可为热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。例如,在实施方式中,第二掺杂剂可具有约103s-1或更大的反向系间窜跃常数(kRISC)和/或约0.1或更大的f(振动强度),并且因此,可容易产生热激活延迟荧光。
在实施方式中,第二掺杂剂为发射蓝光的发光掺杂剂,并且发射层EML可用于发射荧光。例如,发射层EML可发射作为延迟荧光的蓝光。
在实施方式中,第一掺杂剂(其为辅助掺杂剂)可加速第二掺杂剂的延迟荧光。因此,可改善实施方式的发射层EML的发射效率。另外,当延迟荧光加速时,在发射层EML中形成的激子可不积聚在发射层EML中,但是可快速发射光,从而减少装置劣化。因此,实施方式的有机电致发光装置10的寿命可增加。
在实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML可包括所有的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且基于第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的总重量,第一掺杂剂的量可为约10wt%至约15wt%,并且第二掺杂剂的量可为约1wt%至约5wt%。
如果第一掺杂剂和第二掺杂剂的量满足上述比例,则第一掺杂剂可将能量有效转移至第二掺杂剂,并且因此,发射效率和装置寿命可增加。
在发射层EML中,第一主体和第二主体的量可为例如排除第一掺杂剂和第二掺杂剂的总重量的余量。例如,在发射层EML中,基于第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的总重量,第一主体和第二主体的量可为约80wt%至约89wt%。在第一主体和第二主体的总重量中,第一主体和第二主体的重量比可为约7:3至约3:7。
当第一主体和第二主体的量满足上述比例时,发射层EML中的电荷平衡性质可得到改善,并且发射效率和/或装置寿命可增加。当第一主体和第二主体的量偏离上述比例范围时,发射层EML中的电荷平衡可受到破坏,发射效率可降低,并且装置可容易劣化。
如果发射层EML中包括的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂满足上述量和比例,则可实现卓越的发射效率和/或长寿命。
实施方式的有机电致发光装置10可包括所有的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且发射层EML可包括两种主体材料和两种掺杂剂材料的组合。在实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML可包括两种不同的主体、包含有机金属络合物的第一掺杂剂以及发射延迟荧光的第二掺杂剂,并且从而可显示卓越的发射效率和/或寿命特性。
在实施方式中,由式H-1表示的第一主体可由化合物组1中表示的化合物中的任一种表示。发射层EML可包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种作为第一主体材料。
[化合物组1]
在实施方式中,由式H-2表示的第二主体可由化合物组2-1和化合物组2-2中表示的化合物中的任一种表示。发射层EML可包括化合物组2-1和化合物组2-2中表示的化合物中的至少一种作为第二主体材料。化合物组2-1可对应于由式H-2a表示的第二主体材料,并且化合物组2-2可对应于由式H-2b表示的第二主体材料。
[化合物组2-1]
[化合物组2-2]
在实施方式中,发射层EML可包括化合物组3-1和化合物组3-2中表示的化合物中的至少一种作为第一掺杂剂材料。化合物组3-1可对应于由式D-1a-1表示的第一掺杂剂材料,并且化合物组3-2可对应于由式D-1b-1表示的第一掺杂剂材料。
[化合物组3-1]
[化合物组3-2]
在化合物组3-2中,在AD2-1至AD2-4、AD2-13至AD2-16和AD2-25至AD2-28中,每个R可独立地为氢原子、甲基、异丙基、叔丁基或二甲基胺基。
在实施方式中,由式D-2a或式D-2b表示的第二掺杂剂可由化合物组4-1和化合物组4-2中表示的化合物中的任一种表示。发射层EML可包括化合物组4-1或化合物组4-2中表示的化合物中的至少一种化合物作为第二掺杂剂材料。化合物组4-1可对应于由式D-2a表示的第二掺杂剂材料,并且化合物组4-2可对应于由式D-2b表示的第二掺杂剂材料。
[化合物组4-1]
[化合物组4-2]
在实施方式的有机电致发光装置10中,主体具有第一发光起始波长,第一掺杂剂具有第二发光起始波长,并且第二掺杂剂具有第三发光起始波长。第二掺杂剂的第三发光起始波长大于第一发光起始波长和第二发光起始波长中的每一个。例如,第二掺杂剂的第三发光起始波长可大于第一掺杂剂的第二发光起始波长,并且第一掺杂剂的第二发光起始波长可大于主体的第一发光起始波长。
在本描述中,术语“发光起始波长”定义为在归一化光发射光谱中光强度y-值为约0.5的位置处(例如,在峰的左侧上)绘制的切线的x-截距值处的波长。在本描述中,归一化光吸收/发射光谱通过下述获得:将发光物质溶解在有机溶剂中,并在测量吸收/发射光谱后将其除以第一峰值的最大值。
图6A至图6F为根据本公开的实施方式的主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的归一化光发射光谱(强度相对于波长)的图。
在图6A至图6F中,在主体的归一化光发射光谱中光强度为约0.5的位置处绘制的切线的x-截距值可定义为第一发光起始波长(x1)。在图6A至图6F中,在第一掺杂剂的归一化光发射光谱中光强度为约0.5的位置处绘制的切线的x-截距值可定义为第二发光起始波长(x2)。在图6A至图6F中,在第二掺杂剂的归一化光发射光谱中光强度为约0.5的位置处绘制的切线的x-截距值可定义为第三发光起始波长(x3)。
参考图6A至图6F,根据本公开的实施方式,第二掺杂剂的第三发光起始波长(x3)比主体的第一发光起始波长(x1)和第一掺杂剂的第二发光起始波长(x2)中的每一个具有更大的值。在本公开的实施方式中,第一发光起始波长(x1)可小于第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)中的每一个,并且第二发光起始波长(x2)可具有比第一发光起始波长(x1)更大的值且比第三发光起始波长(x3)更小的值。例如,在根据本公开的实施方式的发射层EML中,这些值可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。
如图6A中显示,当主体的光发射峰值波长最小,第一掺杂剂的光发射峰值波长大于主体的光发射峰值波长,并且第二掺杂剂的光发射峰值波长最大时,这些值可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。不同地,如图6B中显示,当主体的光发射峰值波长最小,并且第一掺杂剂的光发射峰值波长最大时,这些值也可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。如图6C中显示,当主体的光发射峰值波长大于第一掺杂剂的光发射峰值波长,并且第二掺杂剂的光发射峰值波长具有最大值时,这些值也可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。如图6D中显示,当第二掺杂剂的光发射峰值波长最小,并且第一掺杂剂的光发射峰值波长最大时,这些值也可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。如图6E中显示,当主体的光发射峰值波长最大,并且第一掺杂剂的光发射峰值波长最小时,这些值也可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。如图6F中显示,当第二掺杂剂的光发射峰值波长最小,主体的光发射峰值波长最大,并且在主体的归一化光发射光谱、第一掺杂剂的归一化光发射光谱和第二掺杂剂的归一化光发射光谱的光强度都为约0.5的位置处,波长类似时(例如,当在主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的归一化光发射光谱中的每一个中对应于0.5的y-值的x-值类似时),这些值也可按第一发光起始波长(x1)、第二发光起始波长(x2)和第三发光起始波长(x3)的顺序增加。
在本公开的实施方式中,第一发光起始波长可为约380nm至约430nm,第二发光起始波长可为约400nm至约450nm,并且第三发光起始波长可为约410nm至约460nm。
在本公开的实施方式中,发光起始波长和发光起始能量彼此成反比并且可满足方程式1:
[方程式1]
主体的发光起始能量>第一掺杂剂的发光起始能量>第二掺杂剂的发光起始能量
同时,在本描述中,起始能量是与起始波长成反比的概念,并且通过将光子能量的绝对值除以起始波长得出。
在本公开的实施方式的有机电致发光装置10中,发射层EML包括具有第一发光起始波长的主体、具有第二发光起始波长的第一掺杂剂和具有第三发光起始波长的第二掺杂剂,并且第三发光起始波长比第一发光起始波长和第二发光起始波长中的每一个具有更大的值。例如,第三发光起始波长大于第二发光起始波长,并且第二发光起始波长可比第一发光起始波长具有更大的值。
在实施方式的有机电致发光装置10中,第二掺杂剂(其为发光体)的发光起始波长最大,第一掺杂剂(其起到辅助掺杂剂的作用)的发光起始波长小于第二掺杂剂的发光起始波长,并且主体的发光起始波长具有最小值。因此,可容易实现从主体至第一掺杂剂,以及从第一掺杂剂至第二掺杂剂的能量转移,并且因此,有机电致发光装置10可显示卓越的发射效率和/或寿命特性。
图7A和图7B为根据本公开的实施方式的第二掺杂剂的光发射光谱和光吸收光谱(强度相对于波长)的图。
参考图7A和图7B,在实施方式的有机电致发光装置10中,在第二掺杂剂的归一化光吸收光谱和归一化光发射光谱的交叉点(c或c’)处的归一化光强度可为约0.5或更大。另外,在实施方式的有机电致发光装置10中,第二掺杂剂的归一化光吸收光谱峰和归一化光发射光谱峰之间的距离(n或n’)可为约50nm或更小。例如,归一化光谱中光吸收峰和光发射峰之间的峰至峰距离n或n’可为约50nm或更小。当满足第二掺杂剂的光吸收光谱和光发射光谱的上述条件时,可容易实现从主体和第一掺杂剂至第二掺杂剂的能量转移。因此,有机电致发光装置10可显示卓越的发射效率和寿命特性。
在一些实施方式中,实施方式的有机电致发光装置10可包括多个发射层EML。可通过按顺序堆叠来提供多个发射层EML。例如,包括多个发射层EML的有机电致发光装置10可用于发射白光。包括多个发射层EML的有机电致发光装置10可为串联结构的有机电致发光装置。当有机电致发光装置10包括多个发射层EML时,至少一个发射层EML可包括如上所述的所有的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂。
在图1至图5中显示的实施方式的有机电致发光装置10中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而,本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同的材料形成的单个层或具有使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可具有包括电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或使用电子注入材料和电子传输材料(例如,一起)形成的单层结构。此外,电子传输区ETR可具有由多种不同的材料形成的多个层,例如,从发射层EML起堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构,而没有限制。电子传输区ETR的厚度可为例如约至约
电子传输区ETR可使用各种合适的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL,则电子传输区ETR可包括蒽类化合物。电子传输区ETR可包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3′-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物,而没有限制。电子传输层ETL的厚度可为约 至约并且可为例如约至约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围,则在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的电子传输性质。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL,则电子传输区ETR可包括金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(比如镱(Yb))、金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)或8-羟基喹啉锂(LiQ)。然而,本公开的实施方式不限于此。例如,电子注入层EIL可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。绝缘有机金属盐可包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约至约或约至约如果电子注入层EIL的厚度满足上面描述的范围,则在不引起驱动电压的显著增加的情况下可获得令人满意的电子注入性质。
如上所述,电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而,本公开的实施方式不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极,则第二电极EL2可包括透明金属氧化物,例如,ITO、IZO、ZnO、ITZO等。第二电极EL2的厚度可为约至约例如,约至约
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极,则第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可具有多层结构,该多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接,则第二电极EL2的电阻可减小。
参考图4,实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括在发射层EML和电子传输区ETR之间的缓冲层BFL。缓冲层BFL可控制发射层EML中产生的激子的浓度。例如,缓冲层BFL可包括发射层EML的材料的一部分。缓冲层BFL可包括发射层EML的材料中的主体材料。根据发射层EML中包括的主体材料和掺杂剂材料的组合,可将缓冲层BFL的材料的最低三重态激发能级控制或选择为等于或大于第二掺杂剂的最低三重态激发能级,或等于或小于第二掺杂剂的最低三重态激发能级。
在实施方式的有机电致发光装置10的第二电极EL2上,可进一步设置封盖层CPL。封盖层CPL可包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4′,N4′-四(联苯-4-基)联苯-4,4′-二胺(TPD15)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
实施方式的化合物可包括在除了发射层EML之外的功能层中,作为用于有机电致发光装置10的材料。根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中或在设置在第二电极EL2上的封盖层CPL中包括该化合物。
如上所述,根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10包括(例如,优化)发射层EML的主体材料和掺杂剂材料的组合,并且可显示卓越的发射效率和/或长寿命特性。另外,实施方式的有机电致发光装置10可在蓝色波长区中显示高效率和长寿命特性。
下文中,将参考实施方式和比较实施方式更详细地解释根据实施方式的化合物和本公开的实施方式的有机电致发光装置。下述实施方式仅为有助于本公开的理解的说明,并且本公开的范围不限于此。
实施例
(有机电致发光装置的制造)
如下制造实施例和比较例的有机电致发光装置。作为第一电极,将ITO玻璃基板切割成50mm x 50mm x 0.5mm的尺寸,通过超声波使用异丙醇和蒸馏水各自清洗10分钟,暴露于紫外线和臭氧约10分钟进行清洗,并且安装在真空沉积设备中。然后,使用2-MTDATA以约的厚度形成空穴注入层HIL,并且使用NPB以约的厚度形成空穴传输层HTL。然后,将根据实施方式的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂共沉积,以形成成为约的厚度的发射层EML,并且使用化合物ETL1(在下面显示)以约的厚度形成电子传输层ETL。然后,使用Al以约的厚度形成第二电极。通过真空沉积法形成所有层。当沉积发射层时,第一掺杂剂的浓度为15%并且第二掺杂剂的浓度为1%。
用于实施例和比较例中使用的发射层EML的材料的组合显示在表1中。
[表1]
在实施例和比较例的每个装置中,主体的最低三重态激发能(T1)、第一掺杂剂的最低三重态激发能(T1)、第二掺杂剂的最低三重态激发能(T1)、主体的发光起始波长、第一掺杂剂的发光起始波长、第二掺杂剂的发光起始波长、第二掺杂剂的归一化光吸收光谱和归一化光发射光谱的交叉点(波长交叉点)的归一化光强度,以及光吸收峰/光发射峰之间的距离,显示在表2中。当存在两种或更多种主体时,两种类型的主体形成激态复合物,并且在表2中,测量并描述了激态复合物的T1和起始波长。
[表2]
(有机电致发光装置的性质的评估)
使用亮度光分布特性测量系统进行有机电致发光装置的性质的评估。为了评估根据实施例和比较例的有机电致发光装置的性质,测量效率和寿命(T95)。以约10mA/cm2的电流密度和约1,000cd/m2的亮度,测量因此制造的有机电致发光装置的发射效率(cd/A)。装置寿命(T95)为亮度从约1,000cd/m2的标准(例如,初始亮度)减小至初始亮度的95%的时间段。通过以约10mA/cm2的电流密度连续(例如,基本上连续)驱动来测量装置寿命(T95),并且以小时显示结果。
[表3]
装置制造例 | 发射效率(cd/A) | 装置寿命(T<sub>95</sub>,h) |
实施例1 | 23.6 | 31.1 |
实施例2 | 24.2 | 29.5 |
实施例3 | 24.1 | 38.6 |
实施例4 | 25.3 | 26.8 |
实施例5 | 25.1 | 26.1 |
实施例6 | 21.8 | 33.9 |
实施例7 | 22.8 | 35.5 |
实施例8 | 23.5 | 42.0 |
实施例9 | 24.4 | 37.1 |
实施例10 | 25.5 | 33.3 |
比较例1 | 17.8 | 0.5 |
比较例2 | 26.6 | 1.5 |
比较例3 | 19.1 | 21.2 |
比较例4 | 11.9 | 1.7 |
比较例5 | 16.3 | 7.6 |
比较例6 | 25.7 | 2.4 |
比较例7 | 11.5 | 10.8 |
比较例8 | 17.0 | 17.4 |
比较例9 | 2.7 | 1.8 |
比较例10 | 3.5 | 0.8 |
比较例11 | 15.8 | 17.2 |
比较例12 | 6.2 | 1.3 |
比较例13 | 1.1 | 0.2 |
比较例14 | 10.7 | 28.9 |
比较例15 | 4.1 | 1.2 |
比较例16 | 13.2 | 15.3 |
参考表3的结果,可确认,当与比较例比较时,对于实施例中的每一个,装置发射效率和/或装置寿命得到改善,因为根据实施方式的发射层包括所有的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且第二掺杂剂的发光起始波长比第一掺杂剂的发光起始波长具有更大的值。
在比较例1、2和4至9中,不包括第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂中的一个,并且所以当与实施例的装置比较时,效率和寿命中的至少一个减小。另外,可确认,尽管比较例3和10至16各自包括所有的第一主体、第二主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且第二掺杂剂比第一掺杂剂和主体中的仅一个具有更大的发光起始波长值,但是当与实施例的发光装置的比较时,比较例3和10至16显示减小的发射效率和装置寿命。。
在实施方式的有机电致发光装置中,第二掺杂剂(其为发光体)具有最大的发光起始波长,第一掺杂剂(其执行辅助掺杂剂的功能)具有小于第二掺杂剂的发光起始波长,并且主体具有最小的发光起始波长。因此,可改善发射层中的材料之间的能量转移,并且可实现高发射效率和/或长寿命特性。此外,实施方式的有机电致发光装置在第二掺杂剂(其为发光体)的归一化光吸收光谱和归一化光发射光谱的波长交叉点处具有约0.5或更大的归一化光强度,并且可改善从主体和第一掺杂剂至第二掺杂剂的能量转移,并且可显示高发射效率和/或长寿命特性。
实施方式的有机电致发光装置可显示高寿命和/或高效率的改善的装置性质。
实施方式的有机电致发光装置包括两种主体材料和两种掺杂剂材料,并且可显示高效率和长寿命特性。
尽管已经描述了本公开的示例实施方式,但是应理解,本公开不应限于这些示例实施方式,而是在如所附权利要求和其等效物描述的本公开的精神和范围内,本领域普通技术人员可作出各种改变和修改。
Claims (17)
1.一种有机电致发光装置,包括:
第一电极;
与所述第一电极相对的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,
其中所述发射层包括:
具有第一发光起始波长的主体;
具有第二发光起始波长的第一掺杂剂;和
与所述第一掺杂剂不同并且具有第三发光起始波长的第二掺杂剂,并且
所述第三发光起始波长大于所述第一发光起始波长和所述第二发光起始波长中的每一个。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中在所述第二掺杂剂的归一化光吸收光谱和归一化光发射光谱的交叉点处的归一化光强度为0.5或更大。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光装置,其中所述第二掺杂剂的所述归一化光吸收光谱的峰和所述归一化光发射光谱的峰之间的距离为50nm或更小。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述第二掺杂剂比所述主体和所述第一掺杂剂中的每一个具有更小的最低三重态激发能级。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述主体包括第一主体和第二主体,所述第二主体与所述第一主体不同。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述第一掺杂剂包括有机金属络合物,所述有机金属络合物包括Ir、Ru、Rh,Pt、Pd、Cu或Os作为中心金属元素。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置,其中所述第一掺杂剂由式D-1表示:
[式D-1]
其中在式D-1中,
M为Pt、Pd、Cu、Os、Ir、Ru或Rh,
Q1至Q4各自独立地为C或N,
C1至C4各自独立地为取代或未取代的5至30个用于形成环的碳原子的烃环或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂环,
L21至L23各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基,
e1至e3各自独立地为0或1,
R21至R26各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或各自与相邻基团组合以形成环,
d1至d4各自独立地为选自0至4的整数,当M为Pt、Pd、Cu或Os时,“m”为1,并且
当M为Ir、Ru或Rh时,“m”为2,并且e2为0,并且
-*指连接位置。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述第二掺杂剂由式D-2a表示:
[式D-2a]
在式D-2a中,X1和X2各自独立地为NRm或O,
Rm为氢原子、氘原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,并且
R31至R41各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或各自与相邻基团组合以形成环。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述第二掺杂剂由式D-2b表示:
[式D-2b]
D1-L2-A1,
其中在式D-2b中,
L2为直接连接、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基,并且
D1由式D-2-1或式D-2-2表示:
其中在式D-2-1和式D-2-2中,
L3和L4各自独立地为直接连接或取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基,
R42至R59各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,或各自与相邻基团组合以形成环,
Y1为直接连接、CRaRb、SiRcRd、GeReRf、NRg、O或S,
Ra至Rg各自独立地为取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,
Ra和Rb、Rc和Rd,和/或Re和Rf任选地彼此组合以形成环,并且
A1为由式D-2-3至式D-2-10中的一个表示:
Y2为C=O或S(=O)2,
Y3为C=O或O,
Y4和Y5各自独立地为O或S,
Y6和Y7各自独立地为N或CQ12,
Y8为O或NQ13,
Q1至Q13各自独立地为取代或未取代的1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个用于形成环的碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基,
n1、n4和n6各自独立地为选自0至4的整数,
n3、n5、n7、n8和n10各自独立地为选自0至3的整数,
n2为选自0至5的整数,
n9为选自0至2的整数,并且
12.根据权利要求5所述的有机电致发光装置,其中所述第一主体和所述第二主体的重量比为7:3至3:7。
13.根据权利要求5所述的有机电致发光装置,其中:
基于所述第一主体、所述第二主体、所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂的总重量,所述第一掺杂剂的量为10wt%至15wt%,并且
所述第二掺杂剂的量为1wt%至5wt%。
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