JP2021057593A - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】良好な寿命特性と優れた発光効率を示す有機電界発光素子を提供する。【解決手段】有機電界発光素子は、互いに向かい合う第１電極と第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置される発光層を含み、発光層は第１発光開始波長を有するホスト、第２発光開始波長を有する第１ドーパント、及び第１ドーパントとは異なる、第３発光開始波長を有する第２ドーパントを含み、第３発光開始波長は第１発光開始波長及び第２発光開始波長より大きい値を有する。【選択図】図６Ａ

Description

本発明は有機電界発光素子に関し、より詳しくは、発光層に複数の発光層材料を含む有機電界発光素子に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が進められている。
本発明の目的は、良好な寿命特性と優れた発光効率を示す有機電界発光素子を提供することである。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極と向かい合う第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される発光層と、を含む。前記発光層は、第１発光開始波長（ｏｎｓｅｔ ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ）を有するホストと、第２発光開始波長を有する第１ドーパントと、前記第１ドーパントとは異なる、第３発光開始波長を有する第２ドーパントと、を含む。前記第３発光開始波長は、前記第１発光開始波長及び前記第２発光開始波長より大きい。
前記第２ドーパントの正規化された（ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ）光吸収スペクトル及び正規化された発光スペクトルの交点の正規化された光の強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）は０．５以上であってもよい。
前記第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトルのピーク（ｐｅａｋ）と、前記正規化された発光スペクトルのピークとの間の間隔は５０ｎｍ以下であってもよい。
前記第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベルは、前記ホストの最低三重項励起エネルギーレベル及び前記第１ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベルそれぞれに比べ小さくてもよい。
前記ホストは、第１ホスト、及び前記第１ホストとは異なる第２ホストとを含んでもよい。
前記第１ホストは、下記化学式Ｈ−１で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｈ−１）
前記化学式Ｈ−１において、Ｌ１は単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記第２ホストは、下記化学式Ｈ−２で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｈ−２）
前記化学式Ｈ−２において、Ｚ１〜Ｚ３はそれぞれ独立してＣＲｙまたはＮであり、Ｒｙ及びＲ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であってもよい。
前記第１ドーパントは、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、またはＯｓを中心金属原子として含む有機金属錯体を含んでもよい。
前記第１ドーパントは、下記化学式Ｄ−１で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−１）
前記化学式Ｄ−１において、ＭはＰｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｒｕ、またはＲｈであり、Ｑ１〜Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、Ｃ１〜Ｃ４はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環であり、Ｌ２１〜Ｌ２３はそれぞれ独立して単結合、
Figure 2021057593
置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｅ１〜ｅ３はそれぞれ独立して０または１であり、Ｒ２１〜Ｒ２６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミン基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合しなくてもよい。ｄ１〜ｄ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であってもよい。ＭがＰｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、またはＯｓであればｍは１であり、ＭがＩｒ、Ｒｕ、またはＲｈであればｍは１または２であり、ｅ２は０であってもよい。
前記第２ドーパントは、下記化学式Ｄ−２ａで表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ａ）
前記化学式Ｄ−２ａにおいて、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＮＲｍまたはＯであり、Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ３１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合しなくてもよい。
前記第２ドーパントは、下記化学式Ｄ−２ｂで表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ｂ）
前記化学式Ｄ−２ｂにおいて、Ｌ２は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｄ１は下記化学式Ｄ−２−１または化学式Ｄ−２−２で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−１）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−２）
前記化学式Ｄ−２−１及び化学式Ｄ−２−２において、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して単結合、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、Ｒ４２〜Ｒ５９はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｙ１は単結合、ＣＲａＲｂ、ＳｉＲｃＲｄ、ＧｅＲｅＲｆ、ＮＲｇ、Ｏ、またはＳであり、Ｒａ〜Ｒｇはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒａ及びＲｂ、Ｒｃ及びＲｄ、及びＲｅ及びＲｆは互いに結合して環を形成してもよい。前記化学式Ｄ−２ｂにおいて、Ａ１は下記化学式Ｄ−２−３〜化学式Ｄ−２−１０で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−３）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−４）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−５）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−６）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−７）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−８）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−９）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−１０）
Ｙ２はＣ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２であり、Ｙ３はＣ＝Ｏ、またはＯであり、Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立してＯ、またはＳであり、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立してＮ、またはＣＱ１２であり、Ｙ８はＯまたはＮＱ１３であり、Ｑ１〜Ｑ１３はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｎ１、ｎ４、及びｎ６はそれぞれ独立して０以上４以下であり、ｎ３、ｎ５、ｎ７、ｎ８、及びｎ１０はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、ｎ２は０以上５以下の整数であり、ｎ９は０以上２以下の整数である。
前記第１ホスト及び前記第２ホストの重量割合は、７：３〜３：７であってもよい。
前記第１ホスト、前記第２ホスト、前記第１ドーパント、及び前記第２ドーパントの全体重量を基準に、前記第１ドーパントの含量は１０ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下であり、前記第２ドーパントの含量は１ｗｔ％以上５ｗｔ％以下であってもよい。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される発光層と、を含む。前記発光層は、第１ホスト、前記第１ホストとは異なる第２ホスト、第２発光開始波長を有する第１ドーパントと、前記第１ドーパントとは異なる、第３発光開始波長を有する第２ドーパントと、を含む。前記第３発光開始波長は前記第２発光開始波長より大きく、前記第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトル及び正規化された発光スペクトルの交点の正規化された光の強度は０．５以上である。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される発光層と、を含む。前記発光層は正孔輸送性部分構造を含む第１ホストと、前記第１ホストとは異なり、電子輸送性部分構造を含む第２ホストと、第２発光開始波長を有し、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、またはＯｓを中心金属原子として含む有機金属錯体を含む第１ドーパントと、第３発光開始波長を有し、遅延蛍光発光体である第２ドーパントと、を含む。前記第３発光開始波長は前記第２発光開始波長より大きい。
一実施形態に係る有機電界発光素子は、長寿命及び高効率の改善された素子特性を示す。
一実施形態に係る有機電気発光素子は、２つのホスト物質と２つのドーパント物質をいずれも含むことで高効率、長寿命特性を示す。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態によるホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態によるホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態によるホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態によるホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態によるホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態によるホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態による第２ドーパントの波長による発光スペクトルと光吸収スペクトルを示すグラフである。 本発明の一実施形態による第２ドーパントの波長による発光スペクトルと光吸収スペクトルを示すグラフである。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるため、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むと理解すべきである。
本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、「連結される」、または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。
同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。
「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。
第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、該構成要素は該用語に限らない。用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の相関関係を説明するために使用される。該用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。
異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じものを意味する。また、一般的に使用される辞書に定義されている用語のような用語は、関連技術の脈絡での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。
「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを意味するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される、若しくは無置換であることを意味する。また、上述した例示された置換基それぞれは、置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基、及び芳香族ヘテロ環基を含む。隣接する基と互いに結合して形成された環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成された環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは当該置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基または当該置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２−ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１、１−ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔーオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルケニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味する。アルケニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１，３−ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味する。アルキニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルキニル基の具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基、または芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基である。炭化水素環基の環形成炭素数は、５以上６０以下、５以上３０以下、または５以上２０以下である。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セクシフェニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基である。脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基は単環または多環である。
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラニル基、チイラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基、チアニル基、テトラヒドロピラニル基、１，４−ジオキサニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含むものである。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニルン基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ボリル基はアルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。ボリル基の例としては、トリメチルボリル基、トリエチルボリル基、ｔ−ブチルジメチルボリル基、トリフェニルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはへテロアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、オキシ基はアルコキシオキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基は直鎖、分枝鎖、または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限らないが、例えば、１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。オキシ基の例としては、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルボリル基、アルキルシリル基のうちのアルキル基は上述したアルキル基の例示を参照する。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ基、アリールアミノ基、アリールボリル基、アリールシリル基のうちのアリール基は上述したアルキル基の例示を参照する。
本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は単結合を意味する。

Figure 2021057593
以下、図面を参照して、本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
図１〜図５は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１〜図５を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに向かい合って配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には発光層ＥＭＬが配置される。
また、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に発光層ＥＭＬの他、複数の機能層を更に含む。複数の機能層は、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次に積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。また、一実施形態の有機電界発光素子１０は、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを更に含んでもよい。
一実施形態に係る有機発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに後述する本発明の一実施形態による化合物を含む。しかし、本発明の実施形態はこれに限定されず、有機発光素子１０は、発光層ＥＭＬ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数の機能層である正孔輸送領域ＨＴＲまたは電子輸送領域ＥＴＲに後述する本発明の一実施形態に係る化合物を含むか、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに後述する本発明の一実施形態に係る化合物を含んでもよい。
図２は、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３は、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む有機電界発光素子１０の断面図を示す。図４は、発光層ＥＭＬと電子輸送領域ＥＴＲとの間に配置されるバッファ層ＢＦＬを含む有機電界発光素子１０の断面図を示す。図５は、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む有機電界発光素子１０の断面図を示す。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ）である。または、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ〜約３００ｎｍである。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、実施形態はこれらに限らない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス−［４−フェニル−ｍ−トリルーアミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−［トリス（３−メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス｛Ｎ，−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ｝−トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）などを含む。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリにビルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約５ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含む。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔輸送層ＨＴＬ及び正孔注入層ＨＩＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ〜約３０ｎｍの厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは互いに異なる種類の複数の発光材料を含む。有機電界発光素子１０は、互いに異なる第１ホストと第２ホスト、及び互いに異なる第１ドーパントと第２ドーパントを含む。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、第１発光開始波長を有するホスト、第２発光開始波長を有する第１ドーパント、及び第３発光開始波長を有する第２ドーパントを含む。ホストは、第１ホスト、及び第１ホストとは異なる第２ホストを含む。ホストは、正孔輸送性部分構造を有する第１ホストと、電子輸送性部分構造を有する第２ホストを含む。一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬにおいて、ホストは、第１ホストと第２ホストがエキサイプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）を形成したものである。
一実施形態による発光層ＥＭＬは、カルバゾリル基誘導体部分構造を含む第１ホストを含む。第１ホストは、下記化学式Ｈ−１で表される。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｈ−１）
化学式Ｈ−１において、Ｌ１は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。また、Ａｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式Ｈ−１において、ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。一方、ａ及びｂがそれぞれ２以上の整数であれば、複数個のＲ１及び複数個のＲ２はいずれも同じであってもよく、少なくとも一つが異なっていてもよい。例えば、化学式Ｈ−１において、ａ及びｂは０であってもよい。この場合、カルバゾリル基は無置換である。
化学式Ｈ−１において、Ｌ１は単結合、フェニレン基、２価のビフェニリレン基、２価のカルバゾリレン基などであってもよいが、本実施形態はこれらに限らない。また、Ａｒ１は置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基などであってもよいが、本実施形態はこれらに限らない。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層は第２ホストとして下記化学式Ｈ−２で表される化合物を含む。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｈ−２）
化学式Ｈ−２において、Ｚ１〜Ｚ３はそれぞれ独立してＣＲｙまたはＮであり、Ｒｙ及びＲ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
例えば、化学式Ｈ−２は、下記化学式Ｈ−２ａまたは化学式Ｈ−２ｂで表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｈ−２ａ）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｈ−２ｂ）
化学式Ｈ−２ａ及び化学式Ｈ−２ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
また、化学式Ｈ−２ｂにおいて、Ｒｙ１〜Ｒｙ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、化学式Ｈ−２ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲｙ１〜Ｒｙ３のうち少なくとも一つはシアノ基、少なくとも一つのシアノ基を置換基として含む環形成炭素６以上３０以下のアリール基、または少なくとも一つのシアノ基を置換基として含む環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基である。
つまり、化学式Ｈ−２ａで表される第２ホストはトリアジン部分構造を含み、化学式Ｈ−２ｂで表される第２ホストは少なくとも一つのシアノ基を含む。
化学式Ｈ−２ａにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基などであってもよいが、これらに限らない。
化学式Ｈ−２ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲｙ１〜Ｒｙ３のうちいずれか一つがシアノ基に置換されているか、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲｙ１〜Ｒｙ３のうち少なくとも一つがシアノ基に置換されている環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であってもよい。少なくとも一つのシアノ基に置換されている環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基はシアノ基以外に置換基を更に含んでもよく、置換基は置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、化学式Ｈ−１で表される第１ホスト及び化学式Ｈ−２で表される第２ホストを発光層ＥＭＬに同時に含み、後述する第１ドーパントと第２ドーパントを発光層ＥＭＬに含むことで優れた発光効率及び長寿命特性を示す。特に、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬにおいて、ホストは、化学式Ｈ−１で表される第１ホストと化学式Ｈ−２で表される第２ホストがエキサイプレックスを形成したものである。
発光層ＥＭＬに同時に含まれている２つのホスト材料のうち第１ホストは正孔輸送性ホストであり、第２ホストは電子輸送性ホストである。有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬに正孔輸送特性が優れた第１ホスト及び電子輸送特性が優れた第２ホストをいずれも含み、後述するドーパント化合物への効率的なエネルギー伝達が可能である。
発光層ＥＭＬは、Ｉｒ（イリジウム）、Ｒｕ（ルテニウム）、Ｐｔ（白金）、Ｐｄ（パラジウム）、Ｃｕ（銅）、ロジウム（Ｒｈ）、またはＯｓ（オスミウム）を中心金属原子として含み、中心金属原子に結合された配位子を含む有機金属錯体を第１ドーパントとして含む。一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層は第１ドーパントとして下記化学式Ｄ−１で表される化合物を含む。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−１）
化学式Ｄ−１において、Ｍは金属原子である。Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｒｕ、またはＲｈである。
化学式Ｄ−１において、Ｑ１〜Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮである。
化学式Ｄ−１において、Ｃ１〜Ｃ４はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。

Figure 2021057593
化学式Ｄ−１において、ｅ１〜ｅ３はそれぞれ独立して０または１である。ｅ１が０であれば、Ｃ１及びＣ２は互いに結合されていない。ｅ２が０であれば、Ｃ２及びＣ３は互いに結合されていない。ｅ３が０であれば、Ｃ３及びＣ４は互いに結合されていない。
Ｒ２１〜Ｒ２６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｒ２１〜Ｒ２６がアルキル基であれば、メチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基であってもよい。Ｒ２１〜Ｒ２６がアミノ基であれば、ジメチルアミノ基であってもよい。Ｒ２１〜Ｒ２６がハロゲン原子であれば、フッ素原子（Ｆ）でああってもよい。
ｄ１〜ｄ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。ｄ１〜ｄ４がそれぞれ２以上の整数であれば、複数個のＲ２１〜Ｒ２４はいずれも同じであってもよく、少なくとも一つが異なっていてもよい。
ｍは１または２である。ＭがＰｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、またはＯｓであればｍは１である。ＭがＩｒ、Ｒｕ、またはＲｈであればｍは１または２であり、ｅ２は０である。
例えば、化学式Ｄ−１は下記化学式Ｄ−１ａで表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−１ａ）
化学式Ｄ−１ａにおいて、Ｃ１〜Ｃ４、Ｑ１〜Ｑ４、Ｒ２１〜Ｒ２４、ｄ１〜ｄ４、Ｌ２２、及びｅ２は、化学式Ｄ−１で説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式Ｄ−１ａにおいて、Ｃ１〜Ｃ４はそれぞれ独立して下記Ｃ−１〜Ｃ−３のうちいずれか一つで表される置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環であってもよい。
Figure 2021057593

Figure 2021057593

Figure 2021057593
例えば、化学式Ｄ−１は下記化学式Ｄ−１ｂで表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−１ｂ）
化学式Ｄ−１ｂにおいて、Ｘ１〜Ｘ４、Ｙ１〜Ｙ４、及びＺ１〜Ｚ４は、それぞれ独立してＣＲｎまたはＮである。また、Ｒｐ、Ｒｑ、及びＲｎはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環基、置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環、または置換若しくは無置換のアミノ基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。化学式Ｄ−１ｂにおいて、環形成原子としてＸ１〜Ｘ４、Ｙ１〜Ｙ４、及びＺ１〜Ｚ４を含む６員環はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のベンゼン環、置換若しくは無置換のピリジン環、置換若しくは無置換のピリミジン環、または置換若しくは無置換のトリアジン環である。
上述した化学式Ｄ−１ａまたは化学式Ｄ−１ｂで表される第１ドーパントはりん光ドーパントである。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬに上述した化学式Ｄ−１で表される第１ドーパント以外に第２ドーパントを含む。第２ドーパントは蛍光ドーパントである。第２ドーパントは青色発光材料である。
有機電界発光素子１０において、発光層は第２ドーパントとして下記化学式Ｄ−２ａまたは化学式Ｄ−２ｂで表される化合物を含む。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ａ）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ｂ）
化学式Ｄ−２ａにおいて、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＮＲｍまたはＯであり、Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。化学式Ｄ−２ａにおいて、Ｒ３１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
例えば、化学式Ｄ−２ａにおいて、Ｒ３１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルキルボリル基、または置換若しくは無置換のアリールボリル基である。
化学式Ｄ−２ａにおいて、Ｒ３９及びＲ４０は互いに結合してヘテロ環を形成してもよい。Ｒ３９及びＲ４０が互いに結合して形成された縮合ヘテロ環は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、またはＮなどを含む。また、縮合ヘテロ環は、置換若しくは無置換のアリール基、または置換若しくは無置換のヘテロアリール基に置換されるかまたは置換されない。
化学式Ｄ−２ａで表される第２ドーパントは、下記化学式Ｄ−２ａ−１〜化学式Ｄ−２ａ−４のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2021057593
・・・（化学式Ｄ−２ａ−１）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ａ−２）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ａ−３）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２ａ−４）
化学式Ｄ−２ａ−１〜化学式Ｄ−２ａ−４において、Ｒｍ１〜Ｒｍ４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、Ｒ１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
例えば、Ｒｍ１〜Ｒｍ４は、それぞれ独立して水素原子、または置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基であってもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らない。
化学式Ｄ−２ｂにおいて、Ｌ２は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。例えば、Ｌ２は単結合、または置換若しくは無置換のフェニレン基であってもよい。
化学式Ｄ−２ｂにおいて、Ｄ１は下記化学式Ｄ−２−１または化学式Ｄ−２−２で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式化Ｄ−２−１）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式化Ｄ−２−２）
化学式Ｄ−２−１及び化学式Ｄ−２−２において、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して単結合、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基である。例えば、Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して単結合、または置換若しくは無置換のフェニレン基であってもよい。
Ｒ４２〜Ｒ５９はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。または、Ｒ４２〜Ｒ５９は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ１は単結合、ＣＲａＲｂ、ＳｉＲｃＲｄ、ＧｅＲｅＲｆ、ＮＲｇ、Ｏ、またはＳである。一実施形態において、Ｙ１は単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｇ、またはＯである。
Ｒａ〜Ｒｇは、それぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒａ及びＲｂ、Ｒｃ及びＲｄ、及びＲｅ及びＲｆは互いに結合して環を形成してもよい。
化学式Ｄ−２ｂにおいて、Ａ１は下記化学式Ｄ−２−３〜化学式Ｄ−２−１０で表されてもよい。
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−３）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−４）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−５）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−６）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−７）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−８）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−９）
Figure 2021057593
 ・・・（化学式Ｄ−２−１０）
化学式Ｄ−２−３において、Ｙ２はＣ＝Ｏ、またはＳ（＝Ｏ）２である。化学式Ｄ−２−４において、Ｙ３はＣ＝Ｏ、またはＯである。化学式Ｄ−２−５において、Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立して置換Ｏ、またはＳである。化学式Ｄ−２−８において、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立してＮ、またはＣＱ１２である。化学Ｄ−２−１０において、Ｙ８はＯまたはＮＱ１３である。
化学式Ｄ−２−３〜化学式Ｄ−２−１０において、Ｑ１〜Ｑ１３はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式Ｄ−２−３〜化学式Ｄ−２−１０において、ｎ１、ｎ４、及びｎ６はそれぞれ独立して０以上４以下であり、ｎ３、ｎ５、ｎ７、ｎ８、及びｎ１０はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、ｎ２は０以上５以下の整数であり、ｎ９は０以上２以下の整数である。ｎ１〜ｎ１０がそれぞれ２以上の整数であれば、複数個のＱ１〜Ｑ１０はいずれも同じであってもよく、少なくとも一つが異なっていてもよい。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬに上述した化学式Ｄ−１で表される第１ドーパント、及び化学式Ｄ−２ａまたは化学式Ｄ−２ｂで表される第２ドーパントを含む。つまり、有機電界発光素子１０は、第１ドーパント及び第２ドーパントを同時に含むことで、優れた発光効率及び改善された素子寿命特性を示す。
第１ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）は、第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）以上である。ホストの最低三重項励起エネルギーレベルは、第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル以上である。一実施形態において、第１ドーパントはホストのエネルギーを第２ドーパントに伝達する補助ドーパント（ａｓｓｉｓｔａｎｔ ｄｏｐａｎｔ）の役割をする。また、第２ドーパントは、ホスト及び第１ドーパントから伝達されたエネルギーで励起されて発光する発光ドーパントである。一実施形態において、ホストの最低三重項励起エネルギーレベルは、第１ドーパント及び第２ドーパントそれぞれの最低三重項励起エネルギーレベル以上であり、第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベルは、ホストの最低三重項励起エネルギーレベル及び第１ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベルそれぞれに比べ小さい。尚、ここでは、単一膜の低温発光スペクトルを測定し、オンセット波長を求め、それをエネルギー準位に変換することにより、最低三重項励起エネルギーレベル（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）を算出する。
一実施形態において、第２ドーパントは熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ、Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）ドーパントである。つまり、一実施形態において、第２ドーパントはＫＲＩＳＣ（逆項間交差定数）が１０３Ｓ−１以上であるか、またはｆ（ｏｓｃｉｌｌａｔｉｏｎ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）が０．１以上で、熱活性遅延蛍光が起こりやすい。
一実施形態において、第２ドーパントは青色光を発光する発光ドーパントであり、発光層ＥＭＬは蛍光発光する。また、より詳しくは、発光層ＥＭＬは青色光を遅延蛍光発光する。
一実施形態において、補助ドーパントの役割をする第１ドーパントは、第２ドーパントの遅延蛍光を加速する。よって、一実施形態の発光層は発光効率が向上される。また、遅延蛍光が加速すれば、発光層ＥＭＬに形成されたエキシトンが発光層ＥＭＬの内部に積滞されずに速く発光するため、素子の劣化が減少する。よって、一実施形態の有機電界発光素子１０の寿命が延びる。
一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは上述した第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントをいずれも含み、第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの全体重量を基準に、第１ドーパントの含量は１０ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下であり、第２ドーパントの含量は１ｗｔ％以上５ｗｔ％以下である。
第１ドーパント及び第２ドーパントの含量が上述した割合を満たせば、第１ドーパントが第２ドーパントに効率的にエネルギーを伝達することができ、それによって発光効率及び素子寿命が向上する。
発光層ＥＭＬにおいて、第１ホスト及び第２ホストの含量は、上述した第１ドーパント及び第２ドーパントの重量を除外した残りである。例えば、発光層ＥＭＬにおいて、第１ホスト及び第２ホストの含量は、第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの全体重量を基準に約８０ｗｔ％以上約８９ｗｔ％以下である。第１ホスト及び第２ホストの全体重量において、第１ホスト及び第２ホストの重量比は約７：３〜３：７である。
第１ホスト及び第２ホストの含量が上述した割合を満たせば、発光層ＥＭＬ内の電荷バランス特性が向上されるため、発光効率及び素子寿命が向上する。第１ホスト及び第２ホストの含量が上述した割合を逸脱すれば、発光層ＥＭＬ内の電荷バランスが崩れて発光効率が低下し、素子が劣化しやすい恐れがある。
発光層ＥＭＬに含まれた第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントが上述した含量割合の範囲を満たせば、優れた発光効率及び長寿命を達成することができる。
一実施形態の有機電界発光素子１０は、第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントをいずれも含み、発光層ＥＭＬは２つのホスト材料と２つのドーパント材料の組み合わせを含む。一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは互いに異なる２つのホスト、有機金属錯体を含む第１ドーパント、及び遅延蛍光を放出する第２ドーパントを同時に含むことで、優れた発光効率及び寿命特性を示す。
一実施形態において、化学式Ｈ−１で表される第１ホストは、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つであってもよい。発光層ＥＭＬは、第１ホスト物質として下記第１化合物群に示した化合物ＨＴ−０１〜化合物ＨＴ−１７のうち少なくとも一つを含んでもよい。
［第１化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
一実施形態において、化学式Ｈ−２で表される第２ホストは、下記第２−１化合物群及び第２−２化合物群に示した化合物のうちいずれか一つであってもよい。発光層ＥＭＬは、第２ホスト物質として下記第２−１化合物群及び第２−２化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。第２−１化合物群は化学式Ｈ−２ａで表される第２ホスト物質であり、第２−２化合物群は化学式Ｈ−２ｂで表される第２ホスト物質である。
［第２−１化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
［第２−２化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593

Figure 2021057593
Figure 2021057593
一実施形態において、発光層ＥＭＬは、第１ドーパント物質として下記第３−１化合物群及び第３−２化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。第３−１化合物群は化学式Ｄ−１ａで表される第１ドーパント物質であり、第３−２化合物群は化学式Ｄ−１ｂで表される第１ドーパント物質である。
［第３−１化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
［第３−２化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
前述の化合物３−２化合物群において、ＡＤ２−１〜ＡＤ２−４、ＡＤ２−１３〜ＡＤ２−１６、及びＡＤ２−２５〜ＡＤ２−２８において、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはジメチルアミノ基である。
一実施形態において、化学式Ｄ−２で表される第２ドーパントは、下記第４−１化合物群または第４−２化合物群に示した化合物のうちいずれか一つで表される。発光層ＥＭＬは、第２ドーパント物質として下記第４−１化合物群または第４−２化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つを含む。第４−１化合物群は化学式Ｄ−２ａで表される第２ドーパント物質であり、第４−２化合物群は化学式Ｄ−２ｂで表される第２ドーパント物質である。
［第４−１化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
［第４−２化合物群］
Figure 2021057593
Figure 2021057593
Figure 2021057593
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、ホストは第１発光開始波長を有し、第１ドーパントは第２発光開始波長を有し、第２ドーパントは第３発光開始波長を有する。第２ドーパントの第３発光開始波長は、第１発光開始波長及び第２発光開始波長より大きい。より詳しくは、第２ドーパントの第３発光開始波長は、第１ドーパントの第２発光開始波長より大きく、第１ドーパントの第２発光開始波長はホストの第１発光開始波長より大きい。
本明細書において、発光開始波長は正規化された発光スペクトルにおいて、光の強度が０．５の地点から正規化された発光スペクトルの接線を引いた際のｘ切片値と定義される。また、本明細書では、発光物質を有機溶媒に溶解させ、吸収・発光スペクトルを測定した後の第１ピークの最大値で除算することにより、正規化された光吸収・発光スペクトルを得ている。
図６Ａ〜図６Ｆは、本発明の一実施形態に係るホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントの波長による正規化された発光スペクトルを示すグラフである。
図６Ａ〜図６Ｆにおいて、ホストの正規化発光スペクトルの光の強度が０．５の地点からの接線のｘ切片は、第１発光開始波長（ｘ１）と定義される。図６Ａ〜図６Ｆにおいて、第１ドーパントの正規化発光スペクトルの光の強度が０．５の地点からの接線のｘ切片は、第２発光開始波長（ｘ２）と定義される。図６Ａ〜図６Ｆにおいて、第２ドーパントの正規化発光スペクトルの光の強度が０．５の地点からの接線のｘ切片は、第３発光開始波長（ｘ３）と定義される。
図６Ａ〜図６Ｆを参照すると、本発明の一実施形態による第２ドーパントの第３発光開始波長（ｘ３）は、ホストの第１発光開始波長（ｘ１）及び第１ドーパントの第２発光開始波長（ｘ２）に比べ大きい値を有する。本発明の一実施形態において、第１発光開始波長（ｘ１）は第２発光開始波長（ｘ２）及び第３発光開始波長（ｘ３）に比べ小さく、第２発光開始波長（ｘ２）は第１発光開始波長（ｘ１）に比べ大きく、第３発光開始波長（ｘ３）に比べ小さい値を有する。つまり、本発明の一実施形態による発光層では第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。
図６Ａのように、ホストの発光ピーク波長が最も小さく、第１ドーパントの発光ピーク波長がホストの発光ピーク波長に比べ大きく、第２ドーパントの発光ピーク波長が最も大きい場合、第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。これとは異なり、図６Ｂのように、ホストの発光ピーク波長が最も小さく、第１ドーパントの発光ピーク波長が最も大きい場合も、第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。図６Ｃのように、ホストの発光ピーク波長が第１ドーパントの発光ピーク波長より大きく、第２ドーパントの発光ピーク波長が最も大きい値を有する場合も、第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。図６Ｄのように、第２ドーパントの発光ピーク波長が最も小さく、第１ドーパントの発光ピーク波長が最も大きい場合も、第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。図６Ｅのように、ホストの発光ピーク波長が最も大きく、第１ドーパントの発光ピーク波長が最も小さい場合も、第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。図６Ｆのように、第２ドーパントの発光ピーク波長が最も小さく、ホストの発光ピーク波長が最も大きく、ホストの正規化発光スペクトル、第１ドーパントの正規化発光スペクトル、第２ドーパントの正規化発光スペクトルそれぞれの光の強度が０．５の地点の波長が互いに近接する場合も、第１発光開始波長（ｘ１）、第２発光開始波長（ｘ２）、及び第３発光開始波長（ｘ３）の順に値が増加する。
本発明の一実施形態において、第１発光開始波長は３８０ｎｍ以上４３０ｎｍ以下であり、第２発光開始波長は４００ｎｍ以上４５０ｎｍ以下であり、第３発光開始波長は４１０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下である。
本発明の一実施形態において、発光開始波長と発光開始エネルギー（ｏｎｓｅｔ ｅｎｅｒｇｙ）は反比例関係であり、下記式１の関係を満たす。
ホストの発光開始エネルギー＞第１ドーパントの発光開始エネルギー＞第２ドーパントの発光開始エネルギー・・・（式１）
尚、本明細書において、発光開始エネルギーとは、発光開始波長に反比例する概念であり、光子エネルギーの絶対値を発光開始波長で除算することにより得られるものである。
本発明の一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは第１発光開始波長を有するホスト、第２発光開始波長を有する第１ドーパント、及び第３発光開始波長を有する第２ドーパントを含み、第３発光開始波長は第１発光開始波長及び第２発光開始波長に比べ大きい値を有する。より詳しくは、第３発光開始波長は第２発光開始波長に比べ大きく、第２発光開始波長は第１発光開始波長に比べ大きい値を有する。
一実施形態の有機電界発光素子は、発光体である第２ドーパントの発光開始波長が最も大きく、補助ドーパントの機能を行う第１ドーパントの発光開始波長が第２ドーパントの発光開始波長より小さく、ホストの発光開始波長が最も小さい値を有することで、ホストから第１ドーパントへの、第１ドーパントから第２ドーパントへのエネルギー伝達が容易に行われ、それによって有機電界発光素子が優れた発光効率及び寿命特性を示す。
図７Ａ及び図７Ｂは、本発明の一実施形態による第２ドーパントの波長による光放出スペクトルと光吸収スペクトルを示すグラフである。
図７Ａ及び図７Ｂを参照すると、一実施形態の有機電界発光素子１０において、第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトル及び正規化された発光スペクトルの交点（ｃ，ｃ’）の正規化光の強度は０．５以上である。また、一実施形態の有機電界発光素子１０において、第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトルのピークと正規化された発光スペクトルのピークとの間の間隔（ｎ，ｎ’）は５０ｎｍ以下である。第２ドーパントの光吸収スペクトル及び発光スペクトルが該条件を満たすすことで、ホスト及び第１ドーパントから第２ドーパントへのエネルギー伝達が容易に行われ、それによって有機電界発光素子が優れた発光効率及び寿命特性を示す。
一方、図示していないが、一実施形態の有機電界発光素子１０は複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されて設けられるが、例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子である。有機電界発光素子１０が複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述したように第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントをいずれも含む。
図１〜図５に示した一実施形態の有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、本実施形態はこれに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲには、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＣｕＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉＱ（リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）が混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。第２電極ＥＬ２の厚さは、例えば、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍであってもよく、約１００ｎｍ〜約３００ｎｍであってもよい。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第２電極ＥＬ２は、前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続される場合、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
図４を参照すると、一実施形態の有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬと電子輸送領域ＥＴＲとの間にバッファ層ＢＦＬを更に含む。バッファ層ＢＦＬは、発光層ＥＭＬから生成されるエキシトンの濃度を調節する。例えば、バッファ層ＢＦＬは、発光層ＥＭＬの材料のうち一部を含む。バッファ層ＢＦＬは、発光層ＥＭＬの材料のうちホスト材料を含む。バッファ層ＢＦＬ材料の最低三重項励起エネルギーレベルは、発光層ＥＭＬに含まれたホスト及びドーパント材料の組み合わせによって、第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル以上、または第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル以下に調節される。
図５を参照すると、一実施形態の有機電界発光素子１０の第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層ＣＰＬが更に配置されてもよい。キャッピング層ＣＰＬは、例えば、α−ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール ソル−９−イル）トリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）などを含んでもよい。
上述した一実施形態の化合物は、発光層ＥＭＬ以外の機能層で有機電界発光素子１０用材料として含まれてもよい。本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの機能層、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに含んでもよい。
本発明一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述したように、発光層のホスト材料及びドーパント材料の組み合わせを最適化して、優れた発光効率及び長寿命特性を示す。また、一実施形態の有機電界発光素子１０は、青色波長領域で高効率長寿命特性を示す。
以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による化合物及び一実施形態の有機電界発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
（有機電界発光素子の作製）
実施例及び比較例の有機電界発光素子は、ＩＴＯガラス基板を約５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍのサイズに切り出し、イソプロピルアルコールと蒸留水を利用してそれぞれ１０分間超音波洗浄した後、約１０分間紫外線照射しオゾンに露出させて洗浄してから、真空蒸着装置に設置した。次に、２−ＭＴＤＡＴＡで厚さ約１０ｎｍの正孔注入層ＨＩＬを形成し、ＮＰＢで厚さ約７０ｎｍの正孔輸送層ＨＴＬを形成した。次に、一実施形態による第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントを共蒸着して厚さ３０ｎｍの発光層ＥＭＬを形成し、下記化合物ＥＴＬ１で厚さ３０ｎｍの電子輸送層ＥＴＬを形成した。次に、Ａｌで厚さ１２０ｎｍの第２電極ＥＬ２を形成した。各層はいずれも真空蒸着法で形成した。発光層ＥＭＬを蒸着させる際の第１ドーパントの濃度は１５％であり、第２ドーパントの濃度は１％とした。
Figure 2021057593
実施例及び比較例に使用した発光層材料の組み合わせを下記表１に示した。
Figure 2021057593
実施例及び比較例の素子において、ホストの最低三重項励起エネルギー（Ｔ１）、第１ドーパントの最低三重項励起エネルギー（Ｔ１）、第２ドーパントの最低三重項励起エネルギー（Ｔ１）、ホストの発光開始波長（第１発光開始波長）、第１ドーパントの発光開始波長（第２発光開始波長）、第２ドーパントの発光開始波長（第３発光開始波長）、第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトルと正規化された発光スペクトルの交点（波長交点）の正規化された光の強度、及び吸収／発光ピーク間距離を表２に示した。２種類以上のホストが存在する場合、２種類のホストがエキサイプレックスを形成する。表２では、エキサイプレックスのＴ１波長と発行開始波長を測定して記載している。
Figure 2021057593
（有機電界発光素子の特性評価）
作製した有機電界発光素子の特性評価は、輝度配向特性測定装置を用いて行った。実施例及び比較例による有機電界発光素子の特性を評価するために、効率、及び寿命（Ｔ９５）を測定した。表３では、作製した有機電界発光素子に対して電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２、輝度１０００ｃｄ／ｍ２の際の発光効率（ｃｄ／Ａ）を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２基準から９５％レベルまで輝度が減少するのにかかる時間である素子寿命（Ｔ９５）を示した。素子寿命（Ｔ９５）は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で連続駆動して測定しており、単位は時間（ｈｏｕｒ）である。
Figure 2021057593
表３の結果を参照すると、一実施形態による発光層のように第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントをいずれも含み、第２ドーパントの発光開始波長（第３発光開始波長）がホストの発光開始波長（第１発光開始波長）及び第１ドーパントの発光開始波長（第２発光開始波長）に比べ大きい値を有することで、実施例の場合、比較例に比べ発光素子効率及び素子寿命のうち少なくとも一つが改善されることが分かる。
比較例１、２、４〜９の場合、第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントのうちいずれか一つを含まないことで、実施例の素子に比べ効率及び寿命のうち少なくともいずれか一つが減少することが分かる。また、比較例３、及び１０〜１６の場合、第１ホスト、第２ホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントをいずれも含むにもかかわらず、第２ドーパントの発光開始波長（第３発光開始波長）に比べ第１ドーパントの発光開始波長（第２発光開始波長）及びホストの発光開始波長（第１発光開始波長）うち少なくともいずれか一つの発光開始波長がより大きい値を有しており、実施例の発光素子に比べ発光効率及び素子寿命のうち少なくともいずれか一つが減少することが分かる。
一実施形態の有機電界発光素子は、発光体である第２ドーパントの発光開始波長（第３発光開始波長）が最も大きく、補助ドーパントの機能を行う第１ドーパントの発光開始波長（第２発光開始波長）が第２ドーパントの発光開始波長（第３発光開始波長）より小さく、ホストの発光開始波長（第１発光開始波長）が最も小さい値を有することで、発光層を構成する材料間のエネルギー伝達が改善されて、高い発光効率と長寿命特性を示す。加えて、一実施形態の有機電界発光素子は、発光体である第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトル及び正規化された発光スペクトルの波長交点の正規化された光の強度が０．５以上であることで、ホスト及び第１ドーパントから第２ドーパントへのエネルギー伝達が改善されて、高い発光効率と長寿命特性を示す。
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

Claims (17)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極と向かい合う第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、
    前記発光層は、
    第１発光開始波長を有するホストと、
    第２発光開始波長を有する第１ドーパントと、
    前記第１ドーパントとは異なる、第３発光開始波長を有する第２ドーパントと、を含み、
    前記第３発光開始波長は、前記第１発光開始波長及び前記第２発光開始波長より大きい、有機電界発光素子。
  2. 前記第２ドーパントの正規化された光吸収スペクトル及び正規化された発光スペクトルの交点の正規化された光の強度は０．５以上である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記第２ドーパントの前記正規化された光吸収スペクトルのピークと、前記正規化された発光スペクトルのピークとの間の間隔は、５０ｎｍ以下である、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベルは、前記ホストの最低三重項励起エネルギーレベル及び前記第１ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベルそれぞれに比べ小さい、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記ホストは、第１ホスト、及び前記第１ホストとは異なる第２ホストとを含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記第１ホストは、下記化学式Ｈ−１で表される、請求項５に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｈ−１）
    （前記化学式Ｈ−１において、
    Ｌ１は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  7. 前記第２ホストは、下記化学式Ｈ−２で表される、請求項５に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｈ−２）
    （前記化学式Ｈ−２において、
    Ｚ１〜Ｚ３はそれぞれ独立してＣＲｙまたはＮであり、
    Ｒｙ及びＲ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  8. 前記第１ドーパントは、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、またはＯｓを中心金属原子として含む有機金属錯体を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  9. 前記第１ドーパントは、下記化学式Ｄ−１で表される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−１）
    （前記化学式Ｄ−１において、
    ＭはＰｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｒｕ、またはＲｈであり、
    Ｑ１〜Ｑ４はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、
    Ｃ１〜Ｃ４はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環であり、
    Ｌ２１〜Ｌ２３はそれぞれ独立して単結合、
    Figure 2021057593
    置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下の２価のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    ｅ１〜ｅ３はそれぞれ独立して０または１であり、
    Ｒ２１〜Ｒ２６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素2以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、又は互いに結合せず、
    ｄ１〜ｄ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    ＭがＰｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、またはＯｓであればｍは１であり、
    ＭがＩｒ、Ｒｕ、またはＲｈであればｍは１または２であり、ｅ２は０である。）
  10. 前記第２ドーパントは、下記化学式Ｄ−２ａで表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２ａ）
    （前記化学式Ｄ−２ａにおいて、
    Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＮＲｍまたはＯであり、
    Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ｒ３１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、又は互いに結合しない。）
  11. 前記第２ドーパントは、下記化学式Ｄ−２ｂで表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２ｂ）
    （前記化学式Ｄ−２ｂにおいて、
    Ｌ２は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ｄ１は下記化学式Ｄ−２−１または化学式Ｄ−２−２で表され、
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−１）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−２）
    前記化学式Ｄ−２−１及び化学式Ｄ−２−２において、
    Ｌ３及びＬ４はそれぞれ独立して単結合、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、
    Ｒ４２〜Ｒ５９はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、或いは互いに結合せず、
    Ｙ１は単結合、ＣＲａＲｂ、ＳｉＲｃＲｄ、ＧｅＲｅＲｆ、ＮＲｇ、Ｏ、またはＳであり、
    Ｒａ〜Ｒｇはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ｒａ及びＲｂ、Ｒｃ及びＲｄ、及びＲｅ及びＲｆは互いに結合して環を形成するか、又は互いに結合せず、
    Ａ１は下記化学式Ｄ−２−３化学式Ｄ−２−１０で表され、
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−３）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−４）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−５）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−６）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−７）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−８）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−９）
    Figure 2021057593
     ・・・（化学式Ｄ−２−１０）
    Ｙ２はＣ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２であり、
    Ｙ３はＣ＝Ｏ、またはＯであり、
    Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立してＯ、またはＳであり、
    Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立してＮ、またはＣＱ１２であり、
    Ｙ８はＯまたはＮＱ１３であり、
    Ｑ１〜Ｑ１３はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ｎ１、ｎ４、及びｎ６はそれぞれ独立して０以上４以下であり、
    ｎ３、ｎ５、ｎ７、ｎ８、及びｎ１０はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
    ｎ２は０以上５以下の整数であり、
    ｎ９は０以上２以下の整数である。）
  12. 前記第１ホスト及び前記第２ホストの重量割合は、７：３〜３：７である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
  13. 前記第１ホスト、前記第２ホスト、前記第１ドーパント、及び前記第２ドーパント化合物の全体重量を基準に、
    前記第１ドーパントの含量は１０ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下であり、
    前記第２ドーパントの含量は１ｗｔ％以上５ｗｔ％以下である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
  14. 前記第１ホストは、下記第１化合物群に示された化合物のうち少なくとも一つを含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
    ［第１化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
  15. 前記第２ホストは、下記第２−１化合物群及び第２−２化合物群に示された化合物のうち少なくとも一つを含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
    ［第２−１化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    ［第２−２化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
  16. 前記第１ドーパントは、下記第３−１化合物群または下記第３−２化合物群に示された化合物のうち少なくとも一つを含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    ［第３−１化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    ［第３−２化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    （化合物ＡＤ２−１〜化合物ＡＤ２−４、化合物ＡＤ２−１３〜化合物ＡＤ２−１６、及び化合物ＡＤ２−２５〜化合物ＡＤ２−２８において、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはジメチルアミノ基である。）
  17. 前記第２ドーパントは、下記第４−１化合物群または下記第４−２化合物群に示された化合物のうち少なくとも一つを含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    ［第４−１化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    ［第４−２化合物群］
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
    Figure 2021057593
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