CN112599684A - 有机电致发光器件 - Google Patents
有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112599684A CN112599684A CN202011007450.5A CN202011007450A CN112599684A CN 112599684 A CN112599684 A CN 112599684A CN 202011007450 A CN202011007450 A CN 202011007450A CN 112599684 A CN112599684 A CN 112599684A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 259
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 115
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 112
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 35
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 30
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 23
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical group [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052703 rhodium Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000010948 rhodium Chemical group 0.000 claims description 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical group [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroacridine Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3NC2=C1 HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 167
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylcyclopentane Chemical compound CCC1(CC)CCCC1 DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical class C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKHSYAFYAATKU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilino-1-naphthalen-1-ylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-N-phenylaniline Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1(CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 KWKHSYAFYAATKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWLXIENHSVDFSW-UHFFFAOYSA-N [diphenyl-[triphenyl-(phosphanylamino)-lambda5-phosphanyl]imino-lambda5-phosphanyl]benzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(N=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(NP)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UWLXIENHSVDFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ONFXHWHOIAAGHL-UHFFFAOYSA-N oxirane-2-sulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1CO1 ONFXHWHOIAAGHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001505 phosphinoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/348—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising osmium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
根据本公开的实施方式的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和发光层。发光层包括主体化合物和掺杂剂化合物。主体化合物包括由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物，并且掺杂剂化合物包括由式3表示的辅助掺杂剂化合物和由式4表示的发光掺杂剂化合物。因此，根据实施方式的有机电致发光器件可以实现高效率和长寿命。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月1日提交的韩国专利申请第10-2019-0121814号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本文公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光器件。
背景技术
作为图像显示器件，有机电致发光器件的开发正在积极进行。有机电致发光器件是自发光显示器件，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，并且发光材料发光，发光材料是包括在发光层中的有机化合物。
作为有机电致发光器件，例如，有机器件可以由第一电极、在第一电极上的空穴传输层、在空穴传输层上的发光层、在发光层上的电子传输层和在电子传输层上的第二电极组成。从第一电极注入空穴，由此注入的空穴穿过空穴传输层并注入发光层。同时，从第二电极注入电子，并且由此注入的电子穿过电子传输层并注入到发光层中。通过注入到发光层中的空穴和电子的复合，在发光层中产生激子。有机电致发光器件使用通过激子跃迁回到基态而产生的光来发光。
在将有机电致发光器件应用于显示器件时，需要(或期望)有机电致发光器件的寿命和效率的增加。
发明内容
本公开实施方式的一个或多个方面针对具有高效率和长寿命的有机电致发光器件。
根据本公开实施方式的有机电致发光器件可以包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发光层。发光层可以包括主体化合物和掺杂剂化合物。主体化合物可以包括由下式1表示的第一主体化合物和由下式2表示的第二主体化合物。掺杂剂化合物可以包括由下式3表示的辅助掺杂剂化合物和由下式4表示的发光掺杂剂化合物：
式3
式4
在式1中，R1和R2可以各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。L1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂亚芳基。Ar1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。“a”和“b”可以各自独立地为0至4的整数。
在式2中，Z1至Z3可各自独立地为CR11或N。一个或多个R11和多个R12可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。
在式3中，A1至A4可以各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基。X1至X4可以各自独立地为C或N。R21至R24可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基，并且R21至R24中的任何一个可以任选地与相邻的基团结合形成环。d1至d4可以各自独立地为0至4的整数。L21至L23可以各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
取代或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子亚芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂亚芳基。R25至R27可以各自独立地为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，并且R25至R27中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。d5可以为0至8的整数。M可以是铂、钯、铜、锇、铱、铷或铑。e1至e3可以各自独立地为0或1。“m”可以为1或2。当M是铂、钯、铜或锇时，“m”可以为1。当M是铱、铷或铑时，“m”可以为2，并且e2可以为0。
在式4中，R31至R41可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的2至20个碳原子的链烯基、取代或未取代的2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，L1可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或取代或未取代的亚咔唑基。
在实施方式中，Ar1可以为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的联苯基。
在实施方式中，式2可以由以下式2-1表示：
式2-1
在式2-1中，多个R12可以各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，式2可以由以下式2-2表示：
式2-2
在式2-2中，一个或多个R11和多个R12可以各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。多个R11和多个R12中的至少一个可以为氰基、包含至少一个氰基作为取代基的6至30个成环碳原子的芳基、或包含至少一个氰基作为取代基的3至20个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，式3可以由以下式3-1表示：
式3-1
在式3-1中，A1至A4、X1至X4、R21至R24、d1至d4和L22可以与式3中定义的相同。
在实施方式中，A1至A4可以各自独立地由以下结构1-1至1-3中的任何一个表示。
在结构1-1至1-3中，Y1可以为C-*或CR54，Y2可以为N-*或NR61，Y3可以为N-*或NR62。R51至R64可以各自独立地为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的6至30个成环碳原子的杂芳基，并且R51至R64中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。
在实施方式中，式3可以由以下式3-2表示：
式3-2
在式3-2中，A1至A4、X1至X4、R21至R24，以及d1至d4可以与式3中定义的相同。
在实施方式中，A1至A4可以各自独立地由以下结构2-1或2-2表示：
在结构2-1中，Y11和Y12可以各自独立地为C或N。Y13至Y16可以各自独立地是N或CR71。一个或多个R71可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基，并且R71可以任选地与相邻的基团结合形成环。
在结构2-2中，Y17和Y18可以各自独立地为N或CR72。R72和R73可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基，并且R72和R73中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。
在实施方式中，式4可以由以下式4-1表示：
式4-1
在式4-1中，R32、R33、R36、R37和R40可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。R32、R33、R36、R37和R40中的至少一个可以不为氢原子。
在实施方式中，发光层可以发射蓝光作为延迟荧光。
在实施方式中，基于第一主体化合物、第二主体化合物、辅助掺杂剂化合物和发光掺杂剂化合物的总重量，辅助掺杂剂化合物的量可以为约10wt％至约15wt％，并且发光掺杂剂化合物的量可以为约1wt％至约5wt％。
在实施方式中，基于主体化合物的总重量，第一主体化合物与第二主体化合物的重量比可以为约7∶3至约3∶7。
在实施方式中，第一主体化合物可以包括在以下化合物组1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
在实施方式中，第二主体化合物可以包括在以下化合物组2-1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组2-1
在实施方式中，第二主体化合物可以包括在以下化合物组2-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组2-2
在实施方式中，辅助掺杂剂化合物可以包括在以下化合物组3-1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组3-1
在实施方式中，辅助掺杂化合物可以包含在以下化合物组3-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组3-2
在化合物D2-1至D2-4、D2-13至D2-16和D2-25至D2-28中，一个或多个R可以各自独立地为氢原子、甲基、异丙基、叔丁基或二甲胺基。
在实施方式中，发光掺杂剂化合物可以包括在以下化合物组4和式4-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组4
式4-2
在式4-2中，R32和R36可以为氢原子，并且R33和R37可以各自独立地为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基(acridane group)、取代或未取代的吩噁嗪基、或取代或未取代的吩噻嗪基。
在某些实施方式中，R33和R37可以为氢原子，并且R32和R36可以各自独立地为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基、取代或未取代的吩噁嗪基、或取代或未取代的吩噻嗪基。
在本公开的实施方式中,有机电致发光器件可以包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发光层。发光层可以包括由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物和由式4表示的第四化合物。基于第一化合物至第四化合物的总重量，第三化合物的量可以为约10wt％至约15wt％，并且第四化合物的量可以为约1wt％至约5wt％。式1至式4可以具有与上述式1至式4相同的结构。
在实施方式中，第一化合物与第二化合物的重量比可以为约3∶7至约7∶3。
在实施方式中，第二化合物可以由式2-1表示，并且第三化合物可以由式3-1表示。式2-1和式3-1可以具有与上述式2-1和式3-1相同的结构。
在实施方式中，第二化合物可以由式2-1表示，并且第三化合物可以由式3-2表示。式2-1和式3-2可以具有与上述式2-1和式3-2相同的结构。
在实施方式中，第二化合物可以由式2-2表示，并且第三化合物可以由式3-1表示。式2-2和式3-1可以具有与上述式2-2和式3-1相同的结构。
在本公开的实施方式中,有机电致发光器件可以包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发光层。发光层可以包含由上述式1至式4表示的化合物，并且发射延迟荧光。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的进一步理解，并且被并入并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性的实施例，并且与说明书一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光器件的剖面图；
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光器件的剖面图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光器件的剖面图；并且
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光器件的剖面图。
具体实施方式
本公开可以具有各种修改，并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图详细解释示例性的实施方式。然而，本公开可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为限于这里阐述的实施方式。相反，包括在本公开的实质和技术范围内的所有修改、等同物和替代应该包括在本公开中。
贯穿全文，类似的附图标记指代类似的要素(element)。在附图中，为了说明清楚，结构的尺寸被扩大了。应当理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种要素，但是这些要素不应该受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个要素与另一个要素区分开来。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一要素可以被称为第二要素。类似地，第二要素可以被称为第一要素。如这里所使用的，单数形式也旨在包括复数形式，除非上下文清楚地另有指示。
术语“和/或”包括一个或多个可以由相关要素定义的组合。例如“至少一个”、“其中一个”和“选自”之类的表达式，当在要素列表之前时，修改整个要素列表，而不修改列表的单个要素。此外，当描述本公开的实施方式时，使用“可以”是指“本公开的一个或多个实施方式”。
将进一步理解，当在本说明书中使用时，术语“包括”、“包含”、“含有”和/或“具有”指定所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或添加。
还应当理解，当层、膜、区域、板等被称为在另一部分“上面”或在另一部分的“上方”时，它可以是直接在另一部分上面(其间没有中间层)，或者也可以存在中间层。类似地，还应当理解，当层、膜、区域、板等被称为在另一部分的“下面”或“下方”时，它可以是直接在另一部分的下面(其间没有中间层)，或者也可以存在中间层。此外，当一个元件被称为在另一个元件上面时，它可以在另一个元件下面。
在说明书中，术语“取代的或未取代的”对应于未取代的或被选自氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫代基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、链烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基(例如杂环)中的至少一个取代基取代的基团。另外，各取代基本身可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以解释为被苯基取代的芳基或苯基。
在说明书中，术语“通过与相邻的基团结合形成环”可以指通过一个基团与相邻的基团的结合形成取代或未取代的烃环，或取代或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻的基团结合形成的环可以是单环或多环。此外，通过与相邻的基团结合形成的环可以与另一个环结合形成螺环结构。
在说明书中，术语“相邻的基团”可以指一对取代基，其中第一取代基连接的原子直接连接到被第二取代基取代的另一个原子上；一对连接在同一原子上的取代基；或者一对取代基，其中第一取代基在空间上位于离第二取代基最近的位置。例如，在1,2-二甲苯中，两个甲基可以解释为彼此“相邻的基团”，而在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以解释为彼此“相邻的基团”。
在说明书中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在说明书中，烷基可以是直链、支链或环状烷基。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-辛基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
在说明书中，烃环基可以指衍生自脂族烃环的官能团或取代基。烃环基可以是5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在说明书中，芳基可以指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的用于形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，而没有限制。
在说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。取代芴基的实例如下。然而，本公开的实施方式不限于此：
在说明书中，杂环基可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂环基包含两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且包括杂芳基。杂环基(例如杂芳基)的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。
在说明书中，脂肪族杂环基可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂肪族杂环基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基的实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫化环戊烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，而没有限制。
在说明书中，杂芳基中的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、邻二氮杂菲基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吖啶满基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、二苯并呋喃基等，而没有限制。
例如，咔唑基可以是联咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、噻吩并咔唑基和/或吲哚并咔唑基，没有限制。
在说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，对芳基的解释可以应用于亚芳基。除了杂亚芳基是二价基团之外，杂芳基的解释可以应用于杂亚芳基。除了二价烷基是二价基团之外，关于烷基的解释可以应用于二价烷基。
在说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基和杂芳基甲硅烷基。上述烷基、芳基和杂芳基的解释可以应用于芳基甲硅烷基和杂芳基甲硅烷基中的烷基、芳基和杂芳基。甲硅烷基的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而没有限制。
在说明书中，氨基的碳数没有特别限制，但是可以为1至30。氨基可以包括烷基氨基、芳基氨基和/或杂芳基氨基。上述烷基、芳基和杂芳基的解释可以应用于烷基氨基、芳基氨基和杂芳基氨基中的烷基、芳基和杂芳基。氨基的实例包括甲氨基、二甲氨基、苯氨基、二苯氨基、萘氨基、9-甲基-蒽氨基、三苯氨基等，而没有限制。
在说明书中，羰基的碳数没有特别限制，但是可以为1至40,1至30或1至20。例如，羰基可以具有下面的结构，但是本公开的实施方式不限于此：
在说明书中，链烯基可以为在沿着烃链的一个或多个位置处具有一个或多个碳碳双键的直链或支链烃基。链烯基的碳数没有特别限制，但是可以为2至30、2至20或2至10。链烯基的实例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
在说明书中，炔基可以为在沿着烃链的一个或多个位置处具有一个或多个碳碳三键的直链或支链烃基。炔基的碳数没有特别限制，但是可以为2至30、2至20或2至10。炔基的实例可以包括乙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、1,3-丁二炔基芳基等，而没有限制。
在说明书中，“成环原子”可以指形成环的原子。
在说明书中，直接连接可以指单键。
图1为示意性显示根据本公开的实施方式的有机电致发光器件的剖面图。根据实施方式的有机电致发光器件10可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
图1至4为示意性显示根据本公开的实施方式的有机电致发光器件的剖面图。参照图1至图4，在根据一个或多个实施方式的有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且在第一电极EL1和第二电极EL2之间，可以设置发光层EML。
此外，除了发光层EML之外，有机电致发光器件10还包括第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能组(功能层)。多个功能组(功能层)可以包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，实施方式的有机电致发光器件10可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在某些实施方式中，有机电致发光器件10可以包括在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
实施方式的有机电致发光器件10可以包括设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光层EML中的实施方式的一种或多种化合物，这将在后面更详细地解释。然而，本公开的实施方式不限于此，并且除了在发光层EML中之外，有机电致发光器件10还可以在空穴传输区HTR和/或电子传输区ETR中包含实施方式的一种或多种化合物，其为第一电极EL1和第二电极EL2之间的功能组(功能层)，或在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含实施方式的一种或多种化合物。
与图1相比，图2示出了实施方式的有机电致发光器件10的剖面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，当与图1相比较时，图3示出了实施方式的有机电致发光器件10的剖面图，其中，空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图2相比较时，图4示出了实施方式的有机电致发光器件10的剖面图，包括在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以使用金属合金或任何合适的导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。在某些实施方式中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透射半反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以包括透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1是半透射半反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在某些实施方式中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用任何上述材料形成的反射层和/或半透射半反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
到大约
例如大约
到大约
空穴传输区HTR可以设置在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层或电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在某些实施方式中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者由空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的第一电极EL1堆叠的结构，而没有限制。
空穴传输区HTR可以使用一种或多种合适的方法形成，例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含聚醚酮的三苯基胺(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐，和/或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包括，例如，咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯基胺的衍生物(例如，4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以为大约
到大约
例如大约
到大约
空穴注入层HIL的厚度可以为，例如大约
至大约
并且空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
到大约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以在不显著增加驱动电压的情况下实现令人满意的(或合适的)空穴传输性能。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR还可以包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。例如，电荷产生材料可以为p型掺杂剂。p型掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，而没有限制。p型掺杂剂的非限制性例子可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)等，而没有限制。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR还可以包括空穴缓冲层或电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以根据从发光层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离，以提高发光效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL可以防止或减少从电子传输区ETR到空穴传输区HTR的电子注入。
发光层EML可以设置在空穴传输区HTR上。例如，发光层EML可以具有大约
至约
或大约
至约
的厚度。发光层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多层的多层结构。
在实施方式中，发光层EML可以包含实施方式的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物，这将在后面更详细地解释。第一至第四化合物可以为不同的化合物。
在实施方式中，第一化合物可以由以下式1表示：
式1
在式1中，R1和R2可以各自独立地为芳基或杂芳基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。“a”和“b”可以各自独立地为0至4的整数。例如，“a”和“b”可以为0。也就是说，式1中的咔唑基的苯环可以是未取代的。
L1可以是直接连接、亚芳基或杂亚芳基。亚芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。杂亚芳基可以为取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂亚芳基。L1可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或取代或未取代的亚咔唑基。如果L1被取代，则L1的取代基可以是芳基和/或杂芳基。例如，L1可以为被苯基和/或咔唑基取代的二价基团。
Ar1可以为芳基或杂芳基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1可以为由式A表示的二苯并杂环基：
式A
在式A中，X可以为杂原子。例如，X可以是B、O、N、P、Si或S。式A中的苯环可以各自独立地被取代基取代。例如，式A可以为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。式A可以为未取代的咔唑基、未取代的二苯并呋喃基或未取代的二苯并噻吩基。
在实施方式中，第二化合物可以由式2表示：
式2
在式2中，Z1至Z3可以各自独立地为CR11，或N。例如，所有Z1至Z3可以为CR11，或所有可以为N。
多个R11和多个R12可以各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、甲硅烷基、芳基或杂芳基。甲硅烷基可以为取代的甲硅烷基。多个R11可以相同或不同。多个R12可以相同或不同。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。
取代的甲硅烷基可以为芳基甲硅烷基和/或杂芳基甲硅烷基。例如，在芳基甲硅烷基中的芳基可以是被杂芳基取代的芳基。
芳基可以为取代或未取代的苯基。杂芳基可以为取代或未取代的吡啶基和/或如上所述的由式A表示的二苯并杂环基。例如，杂芳基可以为取代或未取代的咔唑基和/或取代或未取代的二苯并呋喃基。
式2可以由式2-1表示：
式2-1
在式2-1中，多个R12可以各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。例如，R12可以各自独立地为被三苯基甲基取代的苯基、被三苯基甲硅烷基取代的苯基、被甲基取代的苯基或被苯基取代的咔唑基。
式2可以由式2-2表示：
式2-2
在式2-2中，多个R11和多个R12可以各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。选自多个R11和多个R12中的至少一个可以为氰基，或者包含至少一个氰基作为取代基的芳环基。包含至少一个氰基作为取代基的芳环基可以为：包含至少一个氰基作为取代基的6至30个成环碳原子的芳基和/或包含至少一个氰基作为取代基的3至20个成环碳原子的杂芳基。包含至少一个氰基作为取代基的芳环基可以是被氰基取代的咔唑基，和/或被氰基取代的二苯并呋喃基。
在实施方式中，第三化合物可以由式3表示：
式3
在式3中，A1和A4可以各自独立地为芳基或杂芳基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基。
X1至X4可以各自独立地是C或N。
R21至R24可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、胺基、烷基、芳基或杂芳基，并且R21至R24中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。胺基可以为取代或未取代的胺基。烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基。d1至d4可以各自独立地为0至4的整数。例如，在R21至R24为烷基的情况下，可以包括甲基、异丙基和/或叔丁基。在R21至R24为胺基的情况下，可以包括二甲胺基。在R21至R24为卤素原子的情况下，可以包括氟原子(F)。
L21至L23可以各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
二价烷基、亚芳基或杂亚芳基。二价烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的二价烷基。亚芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。杂亚芳基可以为取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂亚芳基。
在L21至L23中，-*指的是与A1至A4连接的部分。
R25至R27可以各自独立地为烷基、芳基或杂芳基，并且R25至R27中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。d5可以为0至8的整数。例如，d5可以为0。
M可以为金属原子。例如，M可以为铂、钯、铜、锇、铱、铷或铑。e1至e3可以各自独立地为0或1。m可以为1或2。当M是铂、钯、铜或锇时，“m”可以为1。当M是铱、铷或铑时，“m”可以为2，并且e2可以为0。
A1至A4可以各自独立地由选自结构1-1至1-3中的任何一个表示：
在结构1-1至1-3中，Y1可以为C-*或CR54。Y2可以为N-*或NR61。Y3可以为N-*或NR62。在结构1-1至1-3中，
指的是与金属原子连接的部分。-*指的是与相邻的配体(即，A1至A4)或接头(linker)(即，L21至L23)连接的部分。
R51至R64可以各自独立地为烷基、芳基或杂芳基，并且R51至R64中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的杂芳基。
例如，R63和R64可以彼此结合形成环。例如，结构1-3可以由下面的结构1-3-1至1-3-3中的任何一个表示：
在结构1-3-1至1-3-3中，Y3可以与结构1-3中定义的相同。
A1至A4可以各自独立地由结构2-1或结构2-2表示：
在结构2-1中，Y11和Y12可以各自独立地为C或N，并且Y13至Y16可以各自独立地是N或CR71。例如，结构2-1可以包括苯基衍生物、吡啶衍生物和/或1,3,5-三嗪衍生物。
R71可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、胺基、烷基、芳基或杂芳基，并且R71中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。胺基可以为取代或未取代的胺基。烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基。
在结构2-2中，Y17和Y18可以各自独立地为N或CR72。R72和R73可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、胺基、烷基、芳基或杂芳基，并且R72和R73中的任何一个可以与相邻的基团结合形成环。胺基可以为取代或未取代的胺基。烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基。例如，R72可以是氢原子。例如，R73可以是甲基。
在式3中，A1至A4可以各自独立地由选自结构1-1至1-3、2-1和2-2中的任何一个表示：
式3可以由式3-1表示：
式3-1
在式3-1中，A1至A4、X1至X4、R21至R24、d1至d4和L22可以与式3中定义的相同。例如，A1至A4可以各自独立地由选自上述结构1-1至1-3中的任何一个表示：
式3可以由式3-2表示：
式3-2
在式3-2中，A1至A4、X1至X4、R21至R24，并且d1至d4可以与式3中定义的相同。例如，A1至A4可以各自独立地由上述结构2-1或结构2-2表示：
例如，式3-2可以由式3-2-1表示：
式3-2-1
Y13和Y15可以与结构2-1中定义的相同。在式3-2-1中，R72和R73可以与结构2-2中定义的相同。
R71-1、R71-2和R71-3可以与R71的定义相同。f1可以为0至4的整数。如果f1为2以上，则多个R71-1可以相同或不同。f2可以为1或2。如果f2为2，则两个R71-2基团可以相同或不同。f3可以为0至3的整数。如果f3为2以上，则多个R71-3可以相同或不同。
在实施方式中，第四化合物可以由式4表示：
式4
在式4中，R31至R41可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、甲硅烷基、胺基、羰基、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基。甲硅烷基可以为取代或未取代的甲硅烷基。胺基可以为取代或未取代的胺基。羰基可以为取代或未取代的羰基。烷基可以为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。链烯基可以为取代或未取代的2至20个碳原子的链烯基。炔基可以为取代或未取代的2至20个碳原子的炔基。芳基可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。杂芳基可以为取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。R31至R41中的至少一个可以不为氢原子。
例如，R31至R41可各自独立地为三氘甲基(CD3)、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的乙酰基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基，取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基、取代或未取代的吩噁嗪基或取代或未取代的吩噻嗪基。取代的单胺基和取代的二胺基可以不包含氮作为取代基。例如，取代的单胺基可以是二甲胺基和/或二芳基胺基。
式4可以由式4-1表示：
式4-1
R32、R33、R36、R37和R40可以与式4中的定义相同。选自R32、R33、R36、R37和R40中的至少一个可以不为氢原子。
式4-1可以由下面的式4-2表示：
式4-2
在式4-2中，R32、R33、R36和R37可以与式4中的定义相同。例如，在式4-2中，R32和R36可以为氢原子，R33和R37可以不为氢原子。在某些实施方式中，R32和R36可以不为氢原子，并且R33和R37可以为氢原子。
实施方式的第一化合物可以包括选自在以下化合物组1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
实施方式的第二化合物可以包括选自在以下化合物组2-1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组2-1
实施方式的第二化合物可以包括选自在以下化合物组2-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组2-2
实施方式的第三化合物可以包括选自在以下化合物组3-1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组3-1
实施方式的第三化合物可以包括选自在以下化合物组3-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组3-2
实施方式的第四化合物可以包括选自在以下化合物组4和式4-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组4
式4-2
在式4-2中，在其中R32和R36为氢原子的情况下，R33和R37可以各自独立地为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基、取代或未取代的吩噁嗪基、或取代或未取代的吩噻嗪基。
在式4-2中，在其中R33和R37为氢原子的情况下，R32和R36可以各自独立地为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基、取代或未取代的吩噁嗪基、或取代或未取代的吩噻嗪基。
例如，在式4-2中，R32、R33、R36和R37可以如在下表1中的描述所定义。
表1
在表1中，咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、噻吩并咔唑基、吲哚并咔唑基、联咔唑基、单胺基、二胺基、吖啶满基、吩噁嗪基和吩噻嗪基可以各自独立地被取代或未被取代。
在图1至4所示的实施方式的有机电致发光器件10中，发光层EML可以包括主体化合物和掺杂剂化合物。发光层EML可以分别包含两种以上的主体化合物和掺杂剂化合物。
实施方式的第一化合物可以用作发光层EML中的主体材料。因为实施方式的第一化合物包含二苯并杂环，例如咔唑基和/或二苯并呋喃基，所以第一化合物可以为具有优异(或合适)空穴传输性能的主体化合物。
实施方式的第二化合物可以用作发光层EML中的主体材料。因为实施方式的第二化合物包含三嗪基和/或氰基，所以第二化合物可以为具有优异(或合适)电子传输性能的主体化合物。
实施方式的发光层包括作为第一主体的具有优异(或合适)空穴传输性能的第一化合物，以及作为第二主体的具有优异(或合适)电子传输性能的第二化合物。因此，可以实现从主体到掺杂剂的有效能量转移。
实施方式的第三化合物可以是磷光掺杂剂化合物。实施方式的第三化合物可以具有比实施方式的第四化合物更高的最低三重态能级。实施方式的第三化合物可以将能量从主体转移到第四化合物。例如，实施方式的第三化合物可以包含在发光层EML中，并用作辅助掺杂剂，其辅助发光掺杂剂的发光。
实施方式的第四化合物可以为热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。实施方式的第四化合物可以用作发光层EML中的发光掺杂剂。在实施方式中，第四化合物可以发射蓝光。例如，发光层EML可以发射荧光，更具体地，延迟荧光。发光层EML可以发射蓝光作为延迟荧光。
实施方式的发光层包含第三化合物和第四化合物。作为辅助掺杂剂的第三化合物可以加速第四化合物的延迟荧光。因此，实施方式的发光层可以显示出改善的发光效率。在某些实施方式中，在加速延迟荧光的情况下，在发光层中形成的激子不会累积在发光层中，而是快速发光，从而降低器件的劣化。因此，实施方式的有机电致发光器件的寿命可以增加。
基于第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的总重量，在发光层EML中的第三化合物的量可以为大约10wt％至大约15wt％。基于第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的总重量，在发光层EML中的第四化合物的量可以为大约1wt％至大约5wt％。
当第三化合物和第四化合物的量满足上述比率时，能量可以有效地(或适当地)从第三化合物转移到第四化合物。因此，发光效率和器件寿命可以得以增加。
在发光层EML中，第一化合物和第二化合物可以以总重量(量)减去第三化合物和第四化合物的重量(量)的量被包含。例如，基于第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的总重量，在发光层EML中的第一化合物和第二化合物的量可以为大约80wt％至大约89wt％。在第一化合物和第二化合物的总重量中，第一化合物与第二化合物的重量比可以为大约3∶7至大约7∶3。
当第一化合物和第二化合物的量满足上述比率时，可以改善发光层EML中的电荷平衡性能，并且可以增加发光效率和器件寿命。当第一化合物和第二化合物的量偏离上述比率范围时，发光层EML中的电荷平衡可能被打破(或降低)，并且发光效率可能降低，并且器件可能容易劣化。
当发光层EML中的第一至第四化合物的量满足上述范围时，可以实现优异的发光效率和长寿命。
在实施方式的有机电致发光器件10中，发光层EML还可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物中的任何一种。例如，发光层EML可以包含蒽衍生物和/或芘衍生物。
发光层EML可以包含作为第二化合物的由式2-1表示的化合物和作为第三化合物的由式3-1表示的化合物。在某些实施方式中，发光层EML可以包含作为第二化合物的由式2-1表示的化合物和作为第三化合物的由式3-2表示的化合物。在某些实施方式中，发光层EML可以包含作为第二化合物的由式2-2表示的化合物和作为第三化合物的由式3-1表示的化合物。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，发光层EML可以包含作为第二化合物的由式2-2表示的化合物和作为第三化合物的由式3-2表示的化合物。
发光层EML还可以包含任何合适的主体材料。例如，发光层EML可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)或1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、双芪类(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基三聚磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可以被用作主体材料。
在实施方式中，发光层EML可以包括作为掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯基乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在图1至4所示的实施方式的有机电致发光器件10中，电子传输区ETR可以设置在发光层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL、或电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在某些实施方式中，电子传输区ETR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者由电子传输层ETL/电子注入层EIL的发光层EML或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL堆叠的结构，而没有限制。例如，电子传输区ETR的厚度可以为大约
到大约
电子传输区ETR可以使用一种或多种合适的方法形成，例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可以包括基于蒽的化合物。本公开的实施方式不限于此，但是电子传输区ETR可以包含例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)、4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以为大约
到大约
并且可以为例如大约
到大约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的(或合适的)电子传输性能，而不会显著增加驱动电压。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以使用金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl和/或RbI)、镧系元素中的金属(例如Yb)、金属氧化物(例如Li2O和/或BaO)和/或8-羟基喹啉锂(LiQ)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大能带隙的材料。在某些实施方式中，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为大约
到大约
或为大约
到大约
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的(或合适的)电子注入性能，而不会诱导驱动电压的大幅度增加。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)或4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
第二电极EL2可以设置在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是共同电极和/或阴极。第二电极EL2可以为透射电极、半透射半反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可以使用透明金属氧化物例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成。
如果第二电极EL2为半透射半反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在某些实施方式中，第二电极EL2可以具有多层结构，其包括使用任何上述材料形成的反射层或半透射半反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在某些实施方式中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可能降低。
在实施方式的有机电致发光器件10的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层CPL。例如，覆盖层CPL可以包含α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)等。
作为有机电致发光器件10的材料，实施方式的上述化合物可以包含在除空穴传输区HTR之外的功能层中。根据本公开的实施方式的有机电致发光器件10可以在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中和/或在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含任何上述化合物。
在有机电致发光器件10中，根据分别施加到第一电极EL1和第二电极EL2的电压，从第一电极EL1注入的空穴经由空穴传输区HTR移动到发光层EML，并且从第二电极EL2注入的电子通过电子传输区ETR移动到发光层EML。电子和空穴在发光层EML复合产生激子，激子通过从激发态到基态的跃迁发光。
在下文中，将参照实施方式和对比实施方式具体解释根据本实施方式的化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。以下实施方式仅是为了帮助理解本公开的说明，并且本公开的范围不限于此。
1、根据实施方式的有机电致发光器件的制造和评估
1-1、包含第一至第四化合物的有机电致发光器件的实施例
(有机电致发光器件的制造)
实施例1至30和对比实施例1至27的有机电致发光器件按照如下方法制造。将其上沉积有大约
的ITO的玻璃基板切割成约50mm×50mm×0.5mm的尺寸，分别用异丙醇和蒸馏水通过超声波清洗10分钟，通过暴露于紫外光和然后臭氧清洗大约10分钟，然后安装在真空沉积设备中。然后，使用2-MTDATA形成厚度大约为
的空穴注入层HIL，并且使用NPB形成厚度大约为
的空穴传输层HTL。此后，本实施方式的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物以44.5∶44.5∶10∶1的重量比共同沉积，以形成厚度约为
的发光层EML。使用化合物ETL1形成厚度大约为
的电子传输层ETL。然后，使用Al形成厚度大约为
的第二电极EL2。每层通过真空沉积法形成。
实施例和对比实施例中使用的发光层的材料的组合显示在下表2中。
表2
(有机电致发光器件性能的评估)
使用亮度光分布特性测量系统进行有机电致发光器件的性能评估。为了评估根据实施例和对比实施例的有机电致发光器件的性能，测量了驱动电压、亮度、效率、发射波长和寿命(T90)。在表3中，示出了这样制造的有机电致发光器件在约10mA/cm2的电流密度和约1000cd/m2的亮度下的发光效率。此外，还显示了器件寿命(T90)，它是将亮度从1000cd/m2的标准降低到90％程度所需的时间。通过以约10mA/cm2的电流密度连续驱动来测量器件寿命(T90)，其单位为小时。在某些实施方式中，实施例和对比实施例的亮度光谱(luminancespectrum)由分光辐射度计测量。从这样测量的光谱中，测量出发射峰值，即最大发射波长。
表3
参考表3的结果，根据本公开的实施方式的第一化合物至第四化合物是用于发射蓝色的发光层EML的材料，并且当应用于有机电致发光器件10时，可以实现器件的高效率和长寿命。
参照实施例1至30和对比实施例1至27的结果，可以发现，与对比实施例相比，包含由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物和由式4表示的第四化合物作为发光层材料的实施例实现了更高的效率和更长的寿命，对比实施例不包含第一化合物和第二化合物中的一种或两种，或者不包含第三化合物和第四化合物中的一种或两种。
更具体地，当与不包含第一化合物和/或第二化合物的对比实施例1至对比实施例23相比时，包含所有第一至第四化合物的实施例1至实施例30显示出更好的器件寿命和发光效率。据信，不受任何特定理论的限制，因为发光层同时包含具有优异空穴传输性能的第一化合物和具有优异电子传输性能的第二化合物，所以发光层中的电荷平衡可以得到改善，并且可以平稳地进行从主体化合物到掺杂剂化合物的能量转移。
此外，与不包含第三化合物和/或第四化合物的对比实施例24至对比实施例27相比，包含所有第一至第四化合物的实施例1至实施例30显示出更好的器件寿命和发光效率。据信，因为发光层同时包含用作辅助掺杂剂的第三化合物和用作发光掺杂剂的第四化合物，所以可以使用从主体转移的能量快速实现延迟荧光，并且可以提高器件效率。
当实施例的有机电致发光器件10包括第一化合物和第二化合物作为主体时，发光层EML中的电荷平衡性能得到改善。此外，当实施方式的有机电致发光器件10包含作为辅助掺杂剂的第三化合物和作为发光掺杂剂的第四化合物时，有效地实现了热激活荧光的发射，并且实现了器件的高效率和长寿命。
实施方式的有机电致发光器件10包含由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物和由式4表示的第四化合物。因此，实施方式的有机电致发光器件10可以实现高效率和长寿命。
根据本公开的实施方式的有机电致发光器件可以实现高效率和长寿命。
如此处所使用的，术语“使用”、“正在使用”和“已经使用”可以被认为分别与术语“利用”、“正在利用”和“已经利用”同义。
此外，术语“实质上”、“大约”和类似术语被用作近似术语，而不是程度术语，并且旨在说明本领域普通技术人员将会认识到的测量或计算值中的固有偏差。
此外，本文所述的任何数值范围旨在包括在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并包括这两者)的所有子范围，即最小值等于或大于1.0，最大值等于或小于10.0，例如，如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括被归入的所有更小的数值限制，而本说明书所述的任何最小数值限制旨在包括被归入的所有更大的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确列举包含在这里明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的示例性实施方式，但是应当理解，本公开不应当限于这些示例性实施方式，而是本领域普通技术人员可以在如所附权利要求及其等同物所要求的本公开的实质和范围内进行各种改变和修改。
Claims (15)
1.一种有机电致发光器件，其包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；和
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层，
其中，所述发光层包含主体化合物和掺杂剂化合物，
所述主体化合物包含由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物，并且
所述掺杂剂化合物包含由式3表示的辅助掺杂剂化合物和由式4表示的发光掺杂剂化合物：
式3
式4
其中，在式1中，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，
L1为取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂亚芳基，
Ar1为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，并且
a和b各自独立地为0至4的整数，
在式2中，
Z1至Z3各自独立地为CR11或N，并且
多个R11和多个R12各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，
在式3中，
A1至A4各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基，
X1至X4各自独立地为C或N，
R21至R24各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的1至30个成环碳原子的杂芳基，并且R21至R24中的任何一个任选地与相邻的基团结合形成环，
d1至d4各自独立地为0至4的整数，
L21至L23各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
取代或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂亚芳基，
R25至R27各自独立地为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，并且R25至R27中的任何一个任选地与相邻的基团结合形成环，
d5为0至8的整数，
M为铂、钯、铜、锇、铱、铷或铑，
e1至e3各自独立地为0或1，并且
m为1或2，
当M为铂、钯、铜或锇时，m为1，并且
当M为铱、铷或铑时，m为2，并且e2为0，并且
在式4中，
R31至R41各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的2至20个碳原子的链烯基、取代或未取代的2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或取代或未取代的亚咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar1为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的联苯基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，式2由以下式2-1或式2-2表示：
式2-1
式2-2
其中，在式2-1中，
多个R12各自独立地为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，
其中，在式2-2中，
多个R11和多个R12各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，并且
选自多个R11和多个R12中的至少一个为氰基、包含至少一个氰基作为取代基的6至30个成环碳原子的芳基、或包含至少一个氰基作为取代基的3至20个成环碳原子的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，式3由以下式3-1表示：
式3-1
其中，在式3-1中，
A1至A4、X1至X4、R21至R24、d1至d4和L22与式3中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，式3由以下式3-2表示：
式3-2
其中，在式3-2中，
A1至A4、X1至X4、R21至R24，以及d1至d4与式3中定义的相同。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，式4由以下式4-1表示：
式4-1
其中，在式4-1中，
R32、R33、R36、R37和R40各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的3至30个成环碳原子的杂芳基，并且选自R32、R33、R36、R37和R40中的至少一个不为氢原子。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层发射蓝光作为延迟荧光。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，基于所述第一主体化合物、所述第二主体化合物、所述辅助掺杂剂化合物和所述发光掺杂剂化合物的总重量，
所述辅助掺杂剂化合物的量为10wt％至15wt％，并且
所述发光掺杂剂化合物的量为1wt％至5wt％。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，基于所述主体化合物的总重量，
所述第一主体化合物与所述第二主体化合物的重量比为7∶3至3∶7。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一主体化合物包括选自在化合物组1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第二主体化合物包括选自在化合物组2-1和化合物组2-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组2-1
化合物组2-2
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述辅助掺杂剂化合物包括选自在化合物组3-1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组3-1
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述辅助掺杂剂化合物包括选自在化合物组3-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组3-2
其中，在化合物D2-1至D2-4、D2-13至D2-16和D2-25至D2-28中，一个或多个R各自独立地为氢原子、甲基、异丙基、叔丁基或二甲胺基。
15.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发光掺杂剂化合物包括选自在化合物组4和式4-2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组4
式4-2
其中，在式4-2中，
R32和R36为氢原子，并且R33和R37各自独立地为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基、取代或未取代的吩噁嗪基、或取代或未取代的吩噻嗪基，或者
R33和R37为氢原子，并且R32和R36各自独立地为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的噻吩并咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的单胺基、取代或未取代的二胺基、取代或未取代的吖啶满基、取代或未取代的吩噁嗪基、或取代或未取代的吩噻嗪基。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2019-0121814 | 2019-10-01 | ||
| KR1020190121814A KR102460911B1 (ko) | 2019-10-01 | 2019-10-01 | 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112599684A true CN112599684A (zh) | 2021-04-02 |
Family
ID=72670495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011007450.5A Pending CN112599684A (zh) | 2019-10-01 | 2020-09-23 | 有机电致发光器件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12096683B2 (zh) |
| EP (1) | EP3800679B1 (zh) |
| JP (1) | JP2021057594A (zh) |
| KR (1) | KR102460911B1 (zh) |
| CN (1) | CN112599684A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113461594A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-10-01 | 南京邮电大学 | 有机发光存储材料及应用该材料的双稳态oled存储器 |
| CN114437069A (zh) * | 2020-11-03 | 2022-05-06 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种发光材料及有机电致发光器件 |
| CN116425805A (zh) * | 2022-04-19 | 2023-07-14 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含螺环结构的四齿型铂配合物发光材料及其应用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20210119168A1 (en) * | 2019-10-01 | 2021-04-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR102505882B1 (ko) | 2019-10-04 | 2023-03-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
| KR20220016525A (ko) * | 2020-07-31 | 2022-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110113297A (ko) | 2010-04-09 | 2011-10-17 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20110116635A (ko) | 2010-04-20 | 2011-10-26 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101219668B1 (ko) | 2010-05-14 | 2013-01-18 | 주식회사 씨유전자 | 청색 인광 이리듐 유기착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
| KR101419810B1 (ko) | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자 |
| TWI679790B (zh) | 2012-08-03 | 2019-12-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
| KR101617877B1 (ko) | 2013-01-16 | 2016-05-03 | 서울대학교산학협력단 | 유기발광다이오드 |
| TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| KR101646732B1 (ko) | 2014-08-08 | 2016-08-08 | 서울대학교산학협력단 | 유기 발광 소자 |
| EP3188271B1 (en) | 2014-08-26 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Organic electroluminescent element and electronic device |
| KR20160034528A (ko) | 2014-09-19 | 2016-03-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102225508B1 (ko) | 2014-10-02 | 2021-03-08 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자 및 이미지 센서 |
| KR20160067629A (ko) | 2014-12-04 | 2016-06-14 | 서울대학교산학협력단 | 유기발광소자 |
| JP6580392B2 (ja) | 2015-01-08 | 2019-09-25 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、混合物、発光層、有機発光素子およびアシストドーパント |
| KR101706752B1 (ko) | 2015-02-17 | 2017-02-27 | 서울대학교산학협력단 | 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자 |
| EP3275969B1 (en) | 2015-03-23 | 2023-10-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device, light-emitting material, and organic electroluminescent device |
| KR102309884B1 (ko) | 2015-07-31 | 2021-10-07 | 삼성전자주식회사 | 유기광검출기 및 이미지센서 |
| US10290816B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101956425B1 (ko) | 2016-03-25 | 2019-03-11 | 단국대학교 산학협력단 | 열활성 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20180013380A (ko) | 2016-07-29 | 2018-02-07 | 서울대학교산학협력단 | 유기 발광 소자 |
| KR102671041B1 (ko) * | 2016-10-20 | 2024-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN110520421A (zh) | 2017-02-28 | 2019-11-29 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、发光材料及有机发光元件 |
| US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20170078573A (ko) | 2017-06-26 | 2017-07-07 | 서울대학교산학협력단 | 유기발광소자 |
| KR102450436B1 (ko) | 2017-08-01 | 2022-10-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102171941B1 (ko) | 2017-09-22 | 2020-10-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102512548B1 (ko) | 2017-12-22 | 2023-03-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 |
| KR102637792B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2024-02-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| CN109456326A (zh) | 2018-12-10 | 2019-03-12 | 苏州大学 | 有机电致发光器件、羰基桥连的三芳胺衍生物及其应用 |
| KR102505881B1 (ko) | 2019-10-04 | 2023-03-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
-
2019
- 2019-10-01 KR KR1020190121814A patent/KR102460911B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-09-23 CN CN202011007450.5A patent/CN112599684A/zh active Pending
- 2020-09-25 JP JP2020161446A patent/JP2021057594A/ja active Pending
- 2020-09-28 EP EP20198836.7A patent/EP3800679B1/en active Active
- 2020-09-28 US US17/035,552 patent/US12096683B2/en active Active
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114437069A (zh) * | 2020-11-03 | 2022-05-06 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种发光材料及有机电致发光器件 |
| CN113461594A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-10-01 | 南京邮电大学 | 有机发光存储材料及应用该材料的双稳态oled存储器 |
| CN113461594B (zh) * | 2021-05-20 | 2024-06-21 | 南京邮电大学 | 有机发光存储材料及应用该材料的双稳态oled存储器 |
| CN116425805A (zh) * | 2022-04-19 | 2023-07-14 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含螺环结构的四齿型铂配合物发光材料及其应用 |
| WO2023202471A1 (zh) * | 2022-04-19 | 2023-10-26 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含螺环结构的四齿型铂配合物发光材料及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3800679A1 (en) | 2021-04-07 |
| JP2021057594A (ja) | 2021-04-08 |
| US20210098716A1 (en) | 2021-04-01 |
| EP3800679B1 (en) | 2022-01-26 |
| US12096683B2 (en) | 2024-09-17 |
| KR20210039540A (ko) | 2021-04-12 |
| KR102460911B1 (ko) | 2022-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107619418B (zh) | 多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光器件 | |
| CN112599686A (zh) | 有机电致发光装置 | |
| CN112599684A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| JP7264626B2 (ja) | アミン化合物及び有機電界発光素子 | |
| US10844059B2 (en) | Heterocyclic compound and organic electroluminescence device including the same | |
| KR102710002B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN112599709A (zh) | 有机电致发光装置 | |
| CN111525039A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN109305950B (zh) | 光吸收剂和包括该光吸收剂的有机电致发光装置 | |
| CN111662311A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN111180598A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN111285889A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN113196511A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的螺环化合物 | |
| CN112582557A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN110551131B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合环状化合物 | |
| CN112038504A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN109251221B (zh) | 杂环化合物和包括其的有机电致发光装置 | |
| CN112194671B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物 | |
| CN113745434A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN112694480A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 | |
| US11362286B2 (en) | Organic electroluminescence device and heterocyclic compound for organic electroluminescence device | |
| CN112151684A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| JP7446793B2 (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN110669039B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| CN113161505A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |