CN112694480A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光器件包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区、设置在空穴传输区上的发光层、设置在发光层上的电子传输区和设置在电子传输区上的第二电极，其中，空穴传输区包含由式1表示的单胺化合物，由此提供高的发光效率：
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月23日提交的韩国专利申请第10-2019-0132166号和于2020年6月11日提交的韩国专利申请第10-2020-0071056号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
1、技术领域
本发明的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物。
2、相关技术的描述
有机电致发光显示器件正积极地被用作图像显示装置。有机电致发光显示装置不同于液晶显示装置，并且是所谓的自发光显示装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，并且发光层中的发光有机化合物发光以实现显示。
在将有机电致发光器件应用至显示装置中时，有机电致发光器件的驱动电压的降低以及发光效率和寿命的增加是期望的或合适的，并且正在不断开发稳定地达到这种要求的用于有机电致发光器件的材料。
发明内容
本发明的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物，例如，具有高效率的有机电致发光器件和包含在有机电致发光器件的空穴传输区中的单胺化合物。
本发明的一个或多个示例性的实施方式提供了一种有机电致发光器件，其包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区、设置在空穴传输区上的发光层、设置在发光层上的电子传输区和设置在电子传输区上的第二电极，其中空穴传输区包含由式1表示的单胺化合物：
[式1]
在式1中，Y可以是O或S，“p”和“q”可以各自独立地为0至4的整数，Ar1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者由式2表示，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或由式2表示，其中Ar1、R1和R2中的一个(例如，仅一个)由式2表示：
[式2]
在式2中，Ar2可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，Ar3可以为取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，L1和L2可以各自独立地为直接连接、取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂亚芳基，并且“a”和“b”可以各自独立地为0至3的整数。
在实施方式中，Ar3可以由式3表示：
[式3]
在式3中，X为O或S，R3和R4可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合形成环，“m”可以为0至3的整数，并且“n”可以为0至4的整数。
在实施方式中，式1可以由式4至式6中的任意一个表示：
[式4]
[式5]
[式6]
在式4至式6中，Ar1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，“r”和“s”可以各自独立地为0至3的整数，并且X、Y、Ar2、L1、L2、“a”、“b”、R3、R4、“m”、“n”、“p”和“q”可以各自独立地与式1至式3中定义的相同。在实施方式中，式4可以由式4-1至式4-4中的任意一个表示：[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
在式4-1至式4-4中，X、Y、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、“a”、“b”、“m”、“n”、“q”和“r”可以各自独立地与式4中定义的相同。
在实施方式中，式5可以由式5-1至式5-4中的任意一个表示：
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
[式5-4]
在式5-1至式5-4中，X、Y、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、“a”、“b”、“m”、“n”、“p”和“s”可以各自独立地与式5中定义的相同。
在实施方式中，L1和L2可以各自独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的亚萘基。
在实施方式中，“a”可以为1，并且L1可以由L-1至L-4中的任意一个表示：
在L-1至L-4中，R5至R10可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，“d”至“g”可以各自独立地为0至4的整数，并且“h”和“i”可以各自独立地为0至3的整数。
在实施方式中，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子或取代或未取代的1至10个碳原子的烷基。
在实施方式中，Ar1可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在实施方式中，空穴传输区可以包括设置在第一电极上的空穴注入层；和设置在空穴注入层上的空穴传输层，并且空穴传输层可以包含由式1表示的单胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可以进一步包括设置在空穴传输层上的电子阻挡层。
在实施方式中，由式1表示的单胺化合物可以为选自化合物组1至化合物组3中表示的化合物中的至少一个。
本发明的一个或多个示例性的实施方式提供了由式1表示的单胺化合物。
附图说明
附图被包括以提供对本发明的进一步理解，并且被并入并构成本说明书的一部分。附图示出了本发明的示例性的实施例，并且与说明书一起用于解释本发明的原理。在附图中：
图1为根据本发明的实施方式的有机电致发光器件的示意性的剖面图；
图2为根据本发明的实施方式的有机电致发光器件的示意性的剖面图；
图3为根据本发明的实施方式的有机电致发光器件的示意性的剖面图；并且
图4为根据本发明的实施方式的有机电致发光器件的示意性的剖面图。
具体实施方式
本发明可以具有各种修改，并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图详细解释示例性的实施方式。然而，本发明可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为限于这里阐述的实施方式。相反，在本发明的实质和技术范围内的所有修改、等同物和替代应该被涵盖。
应当理解，当一个要素(或区域、层、部分等)被称作位于另一要素“上面”、“连接至”或“结合到”另一要素时，它可以直接在另一要素上面、直接连接或结合至另一要素，或者可以存在第三中间要素。
贯穿全文，相同的附图标记指代相同的要素，并且可不提供对其的重复描述。此外，为了有效解释技术内容，附图中的组成元件的厚度、比率和尺寸可能被放大。
术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任何和所有组合。如这里所使用的，单数形式“一个”、“一种”和“所述”也旨在包括复数形式，除非上下文清楚地另有指示。此外，例如“至少一个”、“其中一个”和“选自”之类的表达式，当在要素列表之前时，修饰整个要素列表，而不修饰列表的单个要素。
应当理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种要素，但是这些要素不应该受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个要素与另一个要素区分开来。因此，在不脱离本发明的教导的情况下，第一要素也可以被称为第二要素。类似地，第二要素也可以被称为第一要素。如这里所使用的，单数形式也旨在包括复数形式，除非上下文清楚地另有指示。
另外，术语“下面”、“下方”、“上面”和“上方”用于解释附图中所示的要素之间的关系。这些术语是相对的概念，并根据附图中所示的方向进行解释。
除非另有定义，本文使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。还应当理解，术语，例如在常用词典中定义的那些术语，应当被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且除非在此明确定义，否则不会被解释为理想化或过于正式的含义。
将进一步理解，当在本说明书中使用时，术语“包括”、“包含”、“含有”和/或“具有”指定所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或添加。
在下文中，将参考附图解释根据本发明的实施方式的有机电致发光器件。
图1至4为示意性显示根据本发明的实施方式的有机电致发光器件的剖面图。参照图1至图4，在根据实施方式的有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且在第一电极EL1和第二电极EL2之间，可以设置发光层EML。
在某些实施方式中，除了发光层EML之外，实施方式的有机电致发光器件10可以进一步包括位于第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可以包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，实施方式的有机电致发光器件10可以包括逐个堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在某些实施方式中，实施方式的有机电致发光器件10可以包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
实施方式的有机电致发光器件10可以包含设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光层EML中的实施方式的单胺化合物，这将在后面解释。然而，本发明的实施方式不限于此，并且在某些实施方式中，除了发光层EML之外，有机电致发光器件10可以包含空穴传输区HTR或电子传输区ETR中的化合物，该化合物可以包含在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的功能层中，或者在某些实施方式中可以包含在设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL中的化合物。
图2示出了实施方式的有机电致发光器件10的剖面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。图3示出了实施方式的有机电致发光器件10的剖面图，其中，空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。图4示出了实施方式的有机电致发光器件10的剖面图，其包括在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以为像素电极或阳极。第一电极EL1可以是透射电极、半透射半反射电极(transflective electrode)或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成。当第一电极EL1是半透射半反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca、LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti)、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在某些实施方式中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用上述材料形成的反射层或半透射半反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本发明的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
到大约
例如大约
到大约
空穴传输区HTR可以设置在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层或电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料(例如，一起)形成的单层结构。在某些实施方式中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者例如，空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的第一电极EL1上堆叠的多层结构，而没有限制。
实施方式的有机电致发光器件10的空穴传输区HTR包含根据实施方式的单胺化合物。
在说明书中，术语“取代的或未取代的”对应于未取代的或被选自氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫代基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、链烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基中的至少一个取代基取代的状态。另外，各取代基可以是未取代的或进一步被取代。例如，联苯基可以解释为被苯基取代的芳基或苯基。
在说明书中，卤素原子的非限制性实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在说明书中，术语“烷基”可以指的是直链、支链或环状烷基。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-辛基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在说明书中，术语“链烯基”是指在包含2个或更多个碳原子的烷基中间或末端包含一个或多个碳-碳双键的烃基。链烯基可以是直链或支链的链烯基。碳数没有特别限制，并且可以为2至30、2至20或2至10。链烯基的非限制性实例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在说明书中，术语“炔基”是指在包含2个或更多个碳原子的烷基中间或末端包含一个或多个碳-碳三键的烃基。炔基可以为直链或支链炔基。碳数没有特别限制，并且可以为2至30，2至20或2至10。炔基的非限制性实例包括乙炔基、丙炔基等。
在说明书中，术语“烃环基”是指衍生自脂族烃环的任选官能团或取代基，或者衍生自芳族烃环的任选官能团或取代基。烃环基的用于形成环的碳数可以为5至60、5至30或5至20。
在说明书中，术语“芳基”是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的用于形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。
在说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。取代芴基的非限制性实例如下。然而，本发明的实施方式不限于此。
在说明书中，术语“杂环基”是指衍生自包含硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的一个或多个作为杂原子的环的任选的官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以为杂芳基。脂肪族杂环和芳香族杂环可以各自独立地为单环或多环。
在说明书中，术语“杂环基”可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。当杂环基包含两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且在某些实施方式中可以为杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。
在说明书中，脂肪族杂环基可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂肪族杂环基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基的非限制性实例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫化环戊烷基(thiane)、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等。
在说明书中，杂芳基可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂芳基包含两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。杂芳基的非限制性实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、邻二氮杂菲基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、二苯并呋喃基等。
在说明书中，胺基的碳数没有特别限制，但是可以为1至30。胺基可以包括烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。胺基的非限制性实例包括甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘胺基、9-甲基-蒽胺基等。
在说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，术语“亚芳基”可以指的是与芳基实质上相似的基团。
在说明书中，除了杂亚芳基是二价基团之外，术语“杂亚芳基”可以指与杂芳基实质上相似的基团。
在说明书中，
指的是连接位置。
根据本发明的实施方式的单胺化合物可以由式1表示：
[式1]
在式1中，Y可以是O或S。
在式1中，“p”和“q”可以各自独立地为0至4的整数。当“p”为2或更大时，多个R1基团可以相同或不同，并且当“q”为2或更大时，多个R2基团可以相同或不同。
在式1中，Ar1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基或由下面的式2表示。
在式1中，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或由式2表示。
在式1中，Ar1、R1和R2中只有一个由式2表示：
[式2]
在式2中，L1和L2可以各自独立地为直接连接、取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂亚芳基。
在式2中，Ar2可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式2中，Ar3可以为取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式2中，“a”和“b”可以各自独立地为0至3的整数。当“a”是2或更多时，多个L1基团可以相同或不同，并且当“b”是2或更多时，多个L2基团相同或不同。
在式2中，
指的是与式1的连接位置。
在实施方式中，式2的Ar3可以是其中至少两个环稠合的多环杂芳基，或其中至少三个环稠合的多环杂芳基。
在实施方式中，式2的Ar3可以由式3表示：
[式3]
在式3中，X可以是O或S。
在式3中，R3和R4可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合形成环。
在式3中，“m”可以为0至3的整数。当“m”为2或更多时，多个R3可以相同或不同。
在式3中，“n”可以为0至4的整数。当“n”为2或更多时，多个R4可以相同或不同。
在式3中，
是指与L2的连接位置。
在实施方式中，式1的“p”可以是1或更多，并且R1可以由式2表示。Ar3可以由式3表示。在这种情况下，式1可以由式4表示：
[式4]
在式4中，Ar1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式4中，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式4中，“r”可以为0至3的整数。当“r”为2或更多时，多个R1可以相同或不同。
在式4中，X、Y、Ar2、L1、L2、“a”、“b”、R3、R4、“m”、“n”和“q”可以各自独立地与式1至式3中定义的相同。
在实施方式中，式1的“q”可以为1或更多，并且R2可以由式2表示。Ar3可以由式3表示。在这种情况下，式1可以由式5表示：
[式5]
在式5中，Ar1可以为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式5中，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式5中，“s”可以为0至3的整数。当“s”为2或更多时，多个R2可以相同或不同。
在式5中，X、Y、Ar2、L1、L2、“a”、“b”、R3、R4、“m”、“n”和“p”可以各自独立地与式1至式3中定义的相同。
在实施方式中，式1的Ar1可以由式2表示：Ar3可以由式3表示。在这种情况下，式1可以由式6表示：
[式6]
在式6中，R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式6中，X、Y、Ar2、L1、L2、“a”、“b”、R3、R4、“m”、“n”、“p”和“q”可以各自独立地与式1至式3中定义的相同。
在实施方式中，式4可以由式4-1至式4-4中的任意一个表示：
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
在式4-1至式4-4中，X、Y、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、“a”、“b”、“m”、“n”、“q”和“r”可以各自独立地与式4中定义的相同。
在实施方式中，式5可以由式5-1至式5-4中的任意一个表示：
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
[式5-4]
在式5-1至式5-4中，X、Y、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、“a”、“b”、“m”、“n”、“p”和“s”可以各自独立地与式5中定义的相同。
在实施方式中，式2和式4至式6的L1和L2可以各自独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的亚萘基。
在实施方式中，式2、式4至式6、式4-1至式4-4和式5-1至式5-4的“a”可以为1，并且L1可以由L-1至L-4中的任何一个表示：
在L-1至L-4中，R5至R10可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在L-1至L-3中，“d”至“g”可以各自独立地为0至4的整数。当“d”为2或更多时，多个R5基团可以相同或不同，当“e”为2或更多时，多个R6基团可以相同或不同，当“f”为2或更多时，多个R7基团可以相同或不同，当“g”为2或更多时，多个R8基团可以相同或不同。
在L-4中，“h”和“i”可以各自独立地为0至3的整数。当“h”为2或更多时，多个R9基团可以相同或不同，当“i”为2或更多时，多个R10基团可以相同或不同。
在实施方式中，式1、式4至式6、式4-1至式4-4和式5-1至式5-4的R1和R2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、或取代或未取代的1至10个碳原子的烷基。
在实施方式中，式1、式4、式5、式4-1至式4-4和式5-1至式5-4的Ar1可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的实施方式，由式1表示的单胺化合物可以为选自化合物组1至3中表示的化合物中的任意一个：
[化合物组1]
[化合物组2]
[化合物组3]
再次参照图1至图3，将解释根据本发明的实施方式的有机电致发光器件。
如上所述，空穴传输区HTR可以包含根据本发明的实施方式的上述单胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包含由式1表示的单胺化合物。
当空穴传输区HTR具有包括多层的多层结构时，多层中的任何一层可以包含由式1表示的单胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL和设置在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL，并且空穴传输层HTL可以包含由式1表示的单胺化合物。然而，本发明的实施方式不限于此。例如，空穴注入层HIL可以包含由式1表示的单胺化合物。
空穴传输区HTR可以包含一种或两种或更多种由式1表示的单胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包含选自在上述化合物组1至3表示的化合物中的至少一个。
空穴传输区HTR可以使用任何合适的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
空穴传输区HTR可以进一步包括在每层中的下面的材料。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基)]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]，和/或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包括本领域中可用的任何合适的材料。例如，空穴传输层HTL可以包含咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、基于三苯基胺的衍生物(例如，4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
电子阻挡层EBL可以包含咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、基于三苯基胺的衍生物(例如，4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)]苯胺(TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。
空穴传输区HTR的厚度可以为大约
到大约
例如大约
到大约
空穴注入层HIL的厚度可以为，例如大约
至大约
并且空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
到大约
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，则可以在不显著增加驱动电压的情况下实现令人满意的空穴传输性能。
除了上述材料用于增加导电性之外，空穴传输区HTR还可以包含电荷产生材料。电荷产生材料可以实质上均匀或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。例如，电荷产生材料可以为p型掺杂剂。p型掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物，而没有限制。p型掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)。
如上所述，空穴传输区HTR还可以包括空穴缓冲层或电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以根据从发光层EML发出的光的波长来补偿光学共振距离，并且可以提高发光效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料还可以被包含在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可以防止或减少从电子传输区ETR到空穴传输区HTR的电子注入。
发光层EML设置在空穴传输区HTR上。例如，发光层EML可以具有大约
至约
或大约
至约
的厚度。发光层EML可以为使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多层的多层结构。
发光层EML可以包含任何合适的材料，例如，选自荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
衍生物等，而没有特别限制。在某些实施方式中，可以使用芘衍生物、苝衍生物和蒽衍生物。例如，由式10表示的蒽衍生物可以被用作发光层EML的主体材料。
[式10]
在式10中，W1至W4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基、或可以与相邻基团结合形成环。m1和m2可以各自独立地为0至4的整数，并且m3和m4可以各自独立地为0至5的整数。
当m1为1时，W1可以不是氢原子，当m2为1时，W2可以不是氢原子，当m3为1时，W3可以不是氢原子，并且当m4为1时，W4可以不是氢原子。
当m1为2或更多时，多个W1基团可以相同或不同，当m2为2或更多时，多个W2基团可以相同或不同，当m3为2或更多时，多个W3基团可以相同或不同，并且当m4为2或更多时，多个W4基团可以相同或不同。
由式10表示的化合物可以包括例如由以下结构表示的化合物。然而，由式10表示的化合物不限于此：
发光层EML可以包含任何合适的掺杂剂材料。例如，掺杂剂可以为或包括如下材料中的至少一种：苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4"-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯基乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和其衍生物(例如，1,1’-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘、1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)等)。
发光层EML可以包含主体材料。例如，发光层可以包含如下化合物作为主体材料：三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO),4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、双芪类(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基三聚磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)等。然而，本发明的实施方式不限于此。
当发光层EML发射红光时，发光层EML可以进一步包含，例如，包括三(二苯甲酰甲基)邻二氮杂菲铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))和/或苝的荧光材料。当发光层EML发射红光时，在发光层EML中包含的掺杂剂可以选自，例如，金属配合物或有机金属配合物(例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物，和4-二氰基亚甲基-2-(对-二甲氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃及其衍生物。
在发光层EML发射绿光的情况下，发光层EML可以进一步包含，例如，含有三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的荧光材料。在发光层EML发射绿光的情况下，在发光层EML中包含的掺杂剂可以选自，例如，金属配合物或有机金属配合物(例如面式-三(2-苯基吡啶)合铱(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)(Ir(ppy)3))和香豆素及其衍生物。
当发光层EML发射蓝光时，发光层EML可以进一步包含含有选自螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于聚芴(PFO)的聚合物和基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物中的任意一种的荧光材料。当发光层EML发射蓝光时，在发光层EML中包含的掺杂剂可以选自金属配合物或有机金属配合物(例如(4,6-F2ppy)2Irpic)和苝及其衍生物。
电子传输区ETR设置在发光层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL或电子注入层EIL中的至少一个,但是本发明的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可以为使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有包括电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料(例如，一起)形成的单层结构。在某些实施方式中，电子传输区ETR可以具有包含多种不同材料的单层结构，或者由发光层EML/电子传输层ETL/电子注入层EIL、或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL堆叠的结构，而没有限制。例如，电子传输区ETR的厚度可以为大约
到大约
电子传输区ETR可以使用任何合适的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL可以包含基于蒽的化合物。例如，电子传输层ETL可以包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)、4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，而没有限制。电子传输层ETL的厚度可以为大约
到大约
并且可以为例如大约
到大约
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，可以获得令人满意的电子传输性能，而不会显著增加驱动电压。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl和RbI)、镧系元素金属(例如镱(Yb))、金属氧化物(例如Li2O和BaO)或8-羟基喹啉锂(LiQ)。然而，本发明的实施方式不限于此。电子注入层EIL可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大能带隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为大约
到大约
或为大约
到大约
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子注入性能，而不会诱导驱动电压的大幅度增加。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)或4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)中的至少一种。然而，本发明的实施方式不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是共同电极或阴极。第二电极EL2可以为透射电极、半透射半反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，则第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2为半透射半反射电极或反射电极时，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，其包括使用上述材料形成的反射层或半透射半反射层，并且使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在某些实施方式中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可能降低。
在某些实施方式中，覆盖层CPL可以进一步设置在实施方式的有机电致发光器件10的第二电极EL2上。例如，覆盖层CPL可以包含α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基(carbazol-9-yl))三苯基胺(TCTA)等。
在有机电致发光器件10中，根据分别施加到第一电极EL1和第二电极EL2的电压，从第一电极EL1注入的空穴可以通过空穴传输区HTR移动到发光层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以通过电子传输区ETR移动到发光层EML。电子和空穴在发光层EML中复合产生激子，通过从激发态到基态的激子的跃迁而发出光。
当有机电致发光器件10是顶部发光型(器件)时，第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或半透射半反射电极。当有机电致发光器件10是底部发光型(器件)时，第一电极EL1可以是透射电极或半透射半反射电极，第二电极EL2可以是反射电极。
根据本发明的实施方式的有机电致发光器件10可以特征性地包含由式1表示的单胺化合物，因此，可以实现高效率和长寿命。此外，可以降低驱动电压。
在下文中，将通过参照实施方式和比较实施方式来更详细地解释本发明。以下实施方式仅是为了帮助理解本发明的说明，并且本发明的范围不限于此。
(合成实施例)
根据本发明的实施方式的单胺化合物可以通过例如以下方法合成。然而，根据本发明的实施方式的单胺化合物的合成方法不限于此。
1、化合物A2的合成
(中间体IM-1的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入30.00g(185.2mmol)的苯并呋喃-3-基硼酸、41.16g(1.1当量，203.8mmol)的1-溴-2-硝基苯、76.81g(3.0当量，555.7mmol)的K2CO3、10.70g(0.05当量，9.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,297mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-1(34.12g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝239作为分子离子峰，并确认中间体IM-1。
(中间体IM-2的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(125.4mmol)IM-1、250mL邻二氯苯和83.35g(4当量，501.6mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-2(19.49g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝207作为分子离子峰，并确认中间体IM-2。
(中间体IM-3的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(72.4mmol)IM-2、1.25g(0.03当量，2.2mmol)Pd(dba)2、6.96g(1.0当量，72.4mmol)NaOtBu、362mL的甲苯、18.99g(1.1当量，79.6mmol)1-氯-4-碘代苯和7.46g(0.1当量，7.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-3(17.94g，产率78％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝317作为分子离子峰，并确认中间体IM-3。
(中间体IM-4的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(47.2mmol)IM-3、0.81g(0.03当量，1.4mmol)Pd(dba)2、4.54g(1.0当量，47.2mmol)NaOtBu、236mL的甲苯、9.51g(1.1当量，51.9mmol)4-氨基二苯并呋喃和0.96g(0.1当量，4.7mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-4(16.01g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝464作为分子离子峰，并确认中间体IM-4。
(化合物A2的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(21.5mmol)IM-4、0.37g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、4.14g(2.0当量，43.1mmol)NaOtBu、107mL的甲苯、6.71g(1.1当量，23.7mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.44g(0.1当量，2.2mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用生理盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物A2(11.34g，产率79％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝666作为分子离子峰，并确认化合物A2。
2、化合物A20的合成
(中间体IM-5的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(72.4mmol)IM-2、1.25g(0.03当量，2.2mmol)Pd(dba)2、6.96g(1.0当量，72.4mmol)NaOtBu、362mL的甲苯、18.99g(1.1当量，79.6mmol)1-氯-3-碘代苯和7.46g(0.1当量，7.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用生理盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-5(17.25g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝317作为分子离子峰，并确认中间体IM-5。
(中间体IM-6的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(47.2mmol)IM-5、0.81g(0.03当量，1.4mmol)Pd(dba)2、4.54g(1.0当量，47.2mmol)NaOtBu、236mL的甲苯、10.35g(1.1当量，51.9mmol)4-氨基二苯并噻吩和0.96g(0.1当量，4.7mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-6(17.01g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝480作为分子离子峰，并确认中间体IM-6。
(化合物A20的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(20.8mmol)IM-6、0.36g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、4.00g(2.0当量，41.6mmol)NaOtBu、104mL的甲苯、5.34g(1.1当量，22.9mmol)的4-溴联苯和0.42g(0.1当量，2.1mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物A20(10.80g，产率82％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝632作为分子离子峰，并确认化合物A20。
3、化合物B13的合成
(中间体IM-7的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入30.00g(185.2mmol)的苯并呋喃-3-基硼酸、66.82g(1.1当量，203.8mmol)的4-溴-1-碘-2-硝基苯、76.81g(3.0当量，555.7mmol)的K2CO3、10.70g(0.05当量，9.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,297mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-7(44.20g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-7。
(中间体IM-8的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-7、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-8(20.78g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-8。
(中间体IM-9的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-8、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-9(16.86g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-9。
(中间体IM-10的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-9、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-46(13.21g，产率81％)。通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-46。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-46、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的3-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-10(15.85g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-10。
(化合物B13的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-10、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、5.03g(1.1当量，20.3mmol)的3-溴二苯并呋喃和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物B13(10.46g，产率80％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝706作为分子离子峰，并确认化合物B13。
4、化合物B18的合成
(中间体IM-11的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-46、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、8.35g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用生理盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-11(16.75g，产率79％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝556作为分子离子峰，并确认中间体IM-11。
(化合物B18的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.0mmol)IM-11、0.31g(0.03当量，0.5mmol)Pd(dba)2、3.45g(2.0当量，35.9mmol)NaOtBu、90mL的甲苯、5.96g(1.1当量，19.8mmol)的2-(4-溴苯基)萘和0.36g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物B18(11.18g，产率82％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝758作为分子离子峰，并确认化合物B18。
5、化合物B36的合成
(中间体IM-12的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入30.00g(185.2mmol)的苯并呋喃-3-基硼酸、66.82g(1.1当量，203.8mmol)的4-溴-2-碘-1-硝基苯、76.81g(3.0当量，555.7mmol)的K2CO3、10.70g(0.05当量，9.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,297mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-12(44.79g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-12。
(中间体IM-13的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-12、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-13(20.24g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-13。
(中间体IM-14的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-13、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用生理盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-14(17.09g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-14。
(中间体IM-15的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-14、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-47(12.89g，产率79％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-47。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-47、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-15(16.27g，产率79％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-15。
(化合物B36的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-15、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、5.76g(1.1当量，20.3mmol)的1-溴-4-苯基萘和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物B36(10.46g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝742作为分子离子峰，并确认化合物B36。
6、化合物B49的合成
(中间体IM-16的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-47、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、8.35g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-16(16.54g，产率78％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝556作为分子离子峰，并确认中间体IM-16。
(化合物B49的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.0mmol)IM-16、0.31g(0.03当量，0.5mmol)Pd(dba)2、3.45g(2.0当量，35.9mmol)NaOtBu、90mL的甲苯、5.20g(1.1当量，19.8mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.36g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物B49(10.62g，产率80％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝738作为分子离子峰，并确认化合物B49。
7、化合物B72的合成
(中间体IM-17的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入30.00g(185.2mmol)的苯并呋喃-3-基硼酸、66.82g(1.1当量，203.8mmol)的1-溴-2-碘-3-硝基苯、76.81g(3.0当量，555.7mmol)的K2CO3、10.70g(0.05当量，9.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,297mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-17(43.02g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-17。
(中间体IM-18的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-18、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-18(20.51g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-18。
(中间体IM-19的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-18、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-19(16.86g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-19。
(中间体IM-20的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-19、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-48(12.23g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-48。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-48、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的3-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，以及单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-20(15.03g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-20。
(化合物B72的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-20、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、5.76g(1.1当量，20.3mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物B72(10.72g，产率78％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝742作为分子离子峰，并确认化合物B72。
8、化合物B105的合成
(中间体IM-21的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入30.00g(185.2mmol)的苯并呋喃-3-基硼酸、66.82g(1.1当量，203.8mmol)的1-溴-3-碘-2-硝基苯、76.81g(3.0当量，555.7mmol)的K2CO3、10.70g(0.05当量，9.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,297mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-21(44.79g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-21。
(中间体IM-22的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-21、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-22(19.70g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-22。
(中间体IM-23的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-22、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-23(16.41g，产率72％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-23。
(中间体IM-24的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-23、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-49(11.49g，产率70％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-49。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-49、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的1-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-24(15.03g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-24。
(化合物B105的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-24、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、5.76g(1.1当量，20.3mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物B105(10.17g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝742作为分子离子峰，并确认化合物B105。
9、化合物C4的合成
(中间体IM-25的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入35.00g(145.3mmol)的(6-溴苯并呋喃-3-基)硼酸、39.80g(1.1当量，159.9mmol)的1-碘-2-硝基苯、60.25g(3.0当量，436.0mmol)的K2CO3、8.40g(0.05当量，7.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,017mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-25(34.67g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-25。
(中间体IM-26的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-25、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-26(21.05g，产率78％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-26。
(中间体IM-27的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-26、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-27(17.32g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-27。
(中间体IM-28的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-27、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-50(12.40g，产率76％)。通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-50。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-50、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-28(15.44g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-28。
(化合物C4的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-28、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、6.78g(1.1当量，20.3mmol)的9-(4-溴苯基)菲和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C4(11.59g，产率79％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝792作为分子离子峰，并确认化合物C4。
10、化合物C11的合成
(化合物C11的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-28、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、5.03g(1.1当量，20.3mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C11(10.59g，产率81％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝706作为分子离子峰，并确认化合物C11。
11、化合物C44的合成
(中间体IM-29的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入35.00g(145.3mmol)的(5-溴苯并呋喃-3-基)硼酸、39.80g(1.1当量，159.9mmol)的1-碘-2-硝基苯、60.25g(3.0当量，436.0mmol)的K2CO3、8.40g(0.05当量，7.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,017mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-29(35.60g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-29。
(中间体IM-30的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-29、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-30(19.97g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-30。
(中间体IM-31的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-30、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-31(17.55g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-31。
(中间体IM-32的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-31、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-51(13.05g，产率80％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-51。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-51、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的2-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-32(14.82g，产率72％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-32。
(化合物C44的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-32、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、5.76g(1.1当量，20.3mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C44(10.31g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝742作为分子离子峰，并确认化合物C44。
12、化合物C46的合成
(中间体IM-33的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-51、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、8.35g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-33(15.90g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝556作为分子离子峰，并确认中间体IM-33。
(化合物C46的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.0mmol)IM-33、0.31g(0.03当量，0.5mmol)Pd(dba)2、3.45g(2.0当量，35.9mmol)NaOtBu、90mL的甲苯、4.61g(1.1当量，19.8mmol)的4-溴联苯和0.36g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C46(10.19g，产率80％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝708作为分子离子峰，并确认化合物C46。
13、化合物C65的合成
(中间体IM-34的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入35.00g(145.3mmol)的(4-溴苯并呋喃-3-基)硼酸、39.80g(1.1当量，159.9mmol)的1-碘-2-硝基苯、60.25g(3.0当量，436.0mmol)的K2CO3、8.40g(0.05当量，7.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,017mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-34(33.29g，产率72％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-34。
(中间体IM-35的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-34、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-35(20.78g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-35。
(中间体IM-36的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-35、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-36(17.32g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-36。
(中间体IM-37的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-36、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-52(11.09g，产率68％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-52。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-52、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-37(14.41g，产率70％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-37。
(化合物C65的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-37、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、6.29g(1.1当量，20.3mmol)的4-溴-三联苯和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C65(10.81g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝768作为分子离子峰，并确认化合物C65。
14、化合物C99的合成
(中间体IM-38的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入35.00g(145.3mmol)的(7-溴苯并呋喃-3-基)硼酸、39.80g(1.1当量，159.9mmol)的1-碘-2-硝基苯、60.25g(3.0当量，436.0mmol)的K2CO3、8.40g(0.05当量，7.3mmol)的Pd(PPh3)4和1,017mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-38(35.13g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝318作为分子离子峰，并确认中间体IM-38。
(中间体IM-39的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.3mmol)IM-38、188mL邻二氯苯和62.68g(4当量，377.2mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-39(19.97g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝286作为分子离子峰，并确认中间体IM-39。
(中间体IM-40的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(62.9mmol)IM-39、1.09g(0.03当量，1.9mmol)Pd(dba)2、6.05g(1.0当量，62.9mmol)NaOtBu、314mL的甲苯、14.12g(1.1当量，69.2mmol)碘代苯和1.27g(0.1当量，6.3mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-40(17.32g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝362作为分子离子峰，并确认中间体IM-40。
(中间体IM-41的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(41.4mmol)的IM-40、7.12g(1.1当量，45.6mmol)的4-氯苯基硼酸、17.17g(3.0当量，124.2mmol)的K2CO3、2.39g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和290mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-53(12.40g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝393作为分子离子峰，并确认中间体IM-53。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(38.1mmol)IM-53、0.66g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.66g(1.0当量，38.0mmol)NaOtBu、190mL的甲苯、7.68g(1.1当量，41.9mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.77g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-41(15.03g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝540作为分子离子峰，并确认中间体IM-41。
(化合物C99的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.5mmol)IM-41、0.32g(0.03当量，0.6mmol)Pd(dba)2、3.56g(2.0当量，37.0mmol)NaOtBu、92mL的甲苯、4.74g(1.1当量，20.3mmol)的3-溴-联苯和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C99(9.61g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝692作为分子离子峰，并确认化合物C99。
15、化合物C119的合成
(中间体IM-42的合成)
在Ar气氛下，向2,000mL的三颈烧瓶中，依次加入35.00g(136.2mmol)的(7-溴苯并呋喃-3-基)硼酸、37.32g(1.1当量，149.9mmol)的1-碘-2-硝基苯、56.48g(3.0当量，408.7mmol)的K2CO3、7.87g(0.05当量，6.8mmol)的Pd(PPh3)4和954mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-42(34.15g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝334作为分子离子峰，并确认中间体IM-42。
(中间体IM-43的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入30.00g(89.8mmol)IM-42、180mL邻二氯苯和59.66g(4当量，359.1mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热和搅拌。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-43(20.89g，产率77％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝302作为分子离子峰，并确认中间体IM-43。
(中间体IM-44的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入18.00g(59.6mmol)IM-43、1.03g(0.03当量，1.8mmol)Pd(dba)2、5.72g(1.0当量，59.6mmol)NaOtBu、298mL的甲苯、13.37g(1.1当量，65.5mmol)碘代苯和1.21g(0.1当量，6.0mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-44(16.67g，产率74％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝378作为分子离子峰，并确认中间体IM-44。
(中间体IM-45的合成)
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，依次加入15.00g(39.7mmol)的IM-44、6.82g(1.1当量，43.6mmol)的4-氯苯基硼酸、16.44g(3.0当量，119.0mmol)的K2CO3、2.29g(0.05当量，2.0mmol)的Pd(PPh3)4和278mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，接着在约80℃下加热并搅拌。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水溶液洗涤有机层，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-54(12.68g，产率78％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝409作为分子离子峰，并确认中间体IM-54。
在Ar气氛下，向500mL的三颈烧瓶中依次加入15.00g(36.6mmol)IM-54、0.63g(0.03当量，1.1mmol)Pd(dba)2、3.52g(1.0当量，36.6mmol)NaOtBu、183mL的甲苯、7.37g(1.1当量，40.3mmol)的3-氨基二苯并呋喃和0.74g(0.1当量，3.7mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到中间体IM-45(14.26g，产率70％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝556作为分子离子峰，并确认中间体IM-45。
(化合物C119的合成)
在Ar气氛下，向200mL的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.0mmol)IM-45、0.31g(0.03当量，0.5mmol)Pd(dba)2、3.45g(2.0当量，35.9mmol)NaOtBu、90mL的甲苯、4.88g(1.1当量，19.8mmol)的3-溴二苯并呋喃和0.36g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，接着加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温后，向反应溶液中加入水，并单独取出有机层。向水层中加入甲苯，另外萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。通过过滤分离MgSO4，并浓缩有机层。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，得到作为固体的化合物C119(9.87g，产率76％)。
通过FAB-MS测量，观察到质量数m/z＝722作为分子离子峰，并确认化合物C119。
[器件制造实施例]
使用下面的实施例化合物和比较化合物作为空穴传输区的材料来制造有机电致发光器件。
[实施例化合物]
[比较化合物]
使用以下方法制造实施例和比较实施例的有机电致发光器件。在玻璃基板上，将厚度为约150nm的ITO图案化，用超纯水洗涤，用UV-臭氧处理约10分钟以形成第一电极。然后，将2-TNATA沉积至约60nm的厚度，并将实施例化合物或比较化合物沉积至约30nm的厚度，以形成空穴传输层。然后，使用掺杂有3％TBP的ADN形成厚度为约25nm的发光层，使用Alq3形成厚度为约25nm的层，使用LiF形成厚度为约1nm的层以形成电子传输区。然后，使用铝(Al)形成厚度为约100nm的第二电极。所有层通过真空沉积法形成。
根据实施例1至15和比较实施例1至8的有机电致发光器件的发光效率示于下表1中。在约10mA/cm2的电流密度下测量发光效率。
[表1]
参照表1，可以确认，当与比较实施例1至8相比，实施例1至15同时实现了更低的电压、更长的寿命和更高的效率。
根据本发明的实施方式的单胺化合物用于空穴传输区，以有助于降低驱动电压，并提高有机电致发光器件的效率和寿命。根据本发明的实施方式的胺化合物实质上包含两个杂芳基，即由式1和Ar3表示的杂芳基，从而实现耐热性和电荷耐受性，甚至进一步延长寿命。例如，两个杂芳基的杂原子可以改善整个分子的空穴传输性能，使得可以改善发光层中的空穴和电子的复合概率，并且可以实现高发光效率。
在实施例1和2中，式2与式1的氮原子结合，而显著提高了发光效率。不受任何解释或理论的正确性的限制，认为当富电子氮原子通过连接体彼此结合时，可以改善空穴传输性能，可以改善发光层中的空穴和电子的复合概率，并且可以改善发光效率。
在实施例3至15中，式2键合到式1的任一末端环上，并且改善发光寿命。不受任何解释或理论正确性的限制，认为式2的HOMO轨道被广泛地扩大到(例如，离域至)式1的环上，使得可以改善自由基态的稳定性。
比较实施例1和比较实施例2对应于包含咔唑和/或二苯并呋喃的胺化合物，并且认为随着在多环稠环中包含的杂原子的数量减少，空穴传输性能降低，因此，当与实施例相比时，发光效率显著降低。
比较实施例3具有与本发明中的式1相似的结构，但是仅包含一个杂芳基。因此，认为当与实施例相比时，耐热性和电荷耐受性降低，并且器件效率和寿命都降低(例如，同时降低)。
比较实施例4对应于通过将吲哚额外缩合至式1的结构而获得具有多环稠环的胺化合物，该胺的载体平衡被破坏，从而当与实施例相比时器件效率和寿命都下降(例如，同时下降)。
比较实施例5对应于通过将吖啶额外缩合至式1的结构而获得的具有多环稠环的胺化合物，并且当与实施例相比时，器件效率和寿命都下降(例如，同时下降)。不受任何解释或理论正确性的限制，认为分子中包含的sp3杂化碳原子部分是不稳定的，并且在沉积过程中发生分解。
比较实施例6和比较实施例7对应于通过将芳环额外缩合至式1的结构而获得的具有多环稠环的胺，并且当与实施例相比时，器件效率和寿命都下降(例如，同时下降)。不受任何解释或理论正确性的限制，认为随着分子的平面性增加，分子之间的堆积增加，材料的沉积温度增加，并且层形成性能下降。
比较实施例8包含与式1相似的结构，但是为二胺化合物。因此，当与实施例相比时，载体平衡被破坏，并且器件效率和寿命都下降(例如，同时下降)。
根据本发明的实施方式的单胺化合物用于空穴传输区，并有助于降低驱动电压，并提高有机电致发光器件的效率和寿命。
根据本发明的实施方式的有机电致发光器件具有优异的效率。
根据本发明的实施方式的单胺化合物可以被用作有机电致发光器件的空穴传输区的材料，并且通过使用该材料，可以提高有机电致发光器件的效率。
如在本文中所使用，术语“实质上”、“大约”和类似术语被用作近似术语，而不是程度术语，并且旨在说明本领域普通技术人员将会认识到的测量或计算值中的固有偏差。
本文所述的任何数值范围旨在包括在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并包括这两者)的所有子范围，即最小值等于或大于1.0，最大值等于或小于10.0，例如，如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括被归入的所有更小的数值限制，而本说明书所述的任何最小数值限制旨在包括被归入的所有更大的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确列举包含在这里明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本发明的示例性实施方式，但是应当理解，本发明不应当限于这些示例性实施方式，而是本领域普通技术人员可以在如所附权利要求及其等同物所提出的本发明的实质和范围内进行各种改变和修改。
Claims (15)
1.一种由式1表示的单胺化合物：
[式1]
其中，在式1中，
Y为O或S，
p和q各自独立地为0至4的整数，
Ar1为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者由式2表示，
R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者由式2表示，
其中，Ar1、R1和R2中只有一个由式2表示：
[式2]
其中，在式2中，
Ar2为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，
Ar3为取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，
L1和L2各自独立地为直接连接、取代或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂亚芳基，并且
a和b各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，Ar3由式3表示：
[式3]
其中，在式3中，
X为O或S，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合形成环，
m为0至3的整数，并且
n为0至4的整数。
3.根据权利要求2所述的单胺化合物，其中，式1由式4至式6中的任意一个表示：
[式4]
[式5]
[式6]
其中，在式4至式6中，
Ar1为取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，
R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，
r和s各自独立地为0至3的整数，并且
X、Y、Ar2、L1、L2、a、b、R3、R4、m、n、p和q各自独立地与式1至式3中定义的相同。
4.根据权利要求3所述的单胺化合物，其中，式4由式4-1至式4-4中的任意一个表示：
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
其中，在式4-1至式4-4中，
X、Y、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、a、b、m、n、q和r各自独立地与式4中定义的相同。
5.根据权利要求3所述的单胺化合物，其中，式5由式5-1至式5-4中的任意一个表示：
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
[式5-4]
其中，在式5-1至式5-4中，
X、Y、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、a、b、m、n、p和s各自独立地与式5中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，L1和L2各自独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的亚萘基。
7.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，“a”为1，并且L1由L-1至L-4中的任意一个表示：
其中，在L-1至L-4中，
R5至R10各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个成环碳原子的芳基、或取代或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，
d至g各自独立地为0至4的整数，并且
h和i各自独立地为0至3的整数。
8.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子或取代或未取代的1至10个碳原子的烷基。
9.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
10.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，所述由式1表示的单胺化合物为至少一个在化合物组1中表示的化合物：
[化合物组1]
11.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，所述由式1表示的单胺化合物为至少一个在化合物组2中表示的化合物：
[化合物组2]
12.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，所述由式1表示的单胺化合物为至少一个在化合物组3中表示的化合物：
[化合物组3]
13.一种有机电致发光器件，其包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发光层；
在所述发光层上的电子传输区；和
在所述电子传输区上的第二电极；
其中，所述空穴传输区包含根据权利要求1至13中任一项所述的单胺化合物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其中，所述空穴传输区包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；和
在所述空穴注入层上的空穴传输层，并且
所述空穴传输层包含所述单胺化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其中，所述空穴传输区还包括在所述空穴传输层上的电子阻挡层。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2014104797A1 (ko) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20180063708A (ko) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014104797A1 (ko) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20180063708A (ko) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115141209A (zh) * | 2021-03-29 | 2022-10-04 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 一种具有稠杂环联芳胺或者咔唑母体结构的化合物 |
| CN113636943A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-11-12 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 三芳胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用 |
| CN113636943B (zh) * | 2021-08-30 | 2024-03-15 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 三芳胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用 |
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