CN110964006B - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 - Google Patents
有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110964006B CN110964006B CN201910850859.4A CN201910850859A CN110964006B CN 110964006 B CN110964006 B CN 110964006B CN 201910850859 A CN201910850859 A CN 201910850859A CN 110964006 B CN110964006 B CN 110964006B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 amine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 211
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 182
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 249
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 164
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 109
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 94
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 17
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 8
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 7
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thioxanthen-9-one Chemical group O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc(cc1)N(c1ccccc1)c1ccccc1 FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical group N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 486
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 229
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 164
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 126
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 101
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 100
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 91
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 90
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 90
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 71
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 71
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 71
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 70
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 69
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 69
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 68
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 239000000463 material Substances 0.000 description 58
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 55
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 51
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 48
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 41
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 41
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 24
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 17
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 16
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 15
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 15
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenylborane Natural products OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 13
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- NJBMMMJOXRZENQ-UHFFFAOYSA-N 6H-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical compound c1cc2ccc3[nH]cccc3c2n1 NJBMMMJOXRZENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 5
- XZNGTBLWFCRXKR-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1h-indole Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 XZNGTBLWFCRXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- OXDSKEQSEGDAFN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-phenylmethanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 OXDSKEQSEGDAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 2
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLAFRLYZTMTUOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-7-chloroisoquinoline Chemical compound C1=C(Br)N=CC2=CC(Cl)=CC=C21 ZLAFRLYZTMTUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJRKNLONLOMALV-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridine Chemical compound ClC1=C=NC=C[CH]1 WJRKNLONLOMALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCDMUNHSQCVVBJ-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-amine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2N RCDMUNHSQCVVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3OC2=C1 GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQQAJOJDAZNFPF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C#N RQQAJOJDAZNFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NIXOIRLDFIPNLJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;benzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C1=CC=[C-]C=C1 NIXOIRLDFIPNLJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWSYBOSDUYASEG-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1Br BWSYBOSDUYASEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- IOYYUNPMQBXJMX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylpropane-1,3-dione europium 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21.O=C(CC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1.O=C(CC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1.O=C(CC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1 IOYYUNPMQBXJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABGYAXSJIBNZSF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Br)=C21 ABGYAXSJIBNZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVPHXPGHQNPNW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-7-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=CC(Cl)=CC=C21 DVVPHXPGHQNPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBSBUDOCBMVAMN-UHFFFAOYSA-N 10-bromo-2-chlorophenanthrene Chemical compound BrC1=CC2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)Cl OBSBUDOCBMVAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOGBAPLEYMVSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-iodophenyl)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1I ZNOGBAPLEYMVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXAOLMBTFVVWAF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-chloro-3-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(I)=C1Br XXAOLMBTFVVWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNYGHEOMBPEQEC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-ethynylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C#C)C(Br)=C1 ZNYGHEOMBPEQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHCEQOQPZJQHA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2-iodophenyl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1I PTHCEQOQPZJQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JYUYIRGNEITTSK-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-3-phenyl-1h-indole Chemical compound IC=1NC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 JYUYIRGNEITTSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CN=C1 PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWKHSYAFYAATKU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilino-1-naphthalen-1-ylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-N-phenylaniline Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1(CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 KWKHSYAFYAATKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-(dimethylamino)styryl)-4H-pyran Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUQUTUGZIWJNS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-iodo-3-phenyl-1H-indole Chemical compound ClC1=C2C(=C(NC2=CC=C1)I)C1=CC=CC=C1 XFUQUTUGZIWJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AULWPXHFRBLPAE-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine Chemical compound ClC1=C=CC=C[N]1 AULWPXHFRBLPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKZRTWVOSBOCGA-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-phenyl-1h-indole Chemical compound C=1NC=2C(Cl)=CC=CC=2C=1C1=CC=CC=C1 LKZRTWVOSBOCGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTBVVXSCXJSCS-UHFFFAOYSA-N N-(4-naphthalen-1-ylphenyl)dibenzothiophen-4-amine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 WHTBVVXSCXJSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTNASVGRWVSNNH-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound [Ir].C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12 QTNASVGRWVSNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- ILOJFJBXXANEQW-UHFFFAOYSA-N aminooxy(phenyl)borinic acid Chemical compound NOB(O)C1=CC=CC=C1 ILOJFJBXXANEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3OC2=C1 FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHNBXKOUKNSCSQ-UHFFFAOYSA-N iridium;1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 SHNBXKOUKNSCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Abstract
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包含由式1表示的胺化合物，并且式1中的HT包含由式2表示的吡啶并吲哚部分。当在所述有机电致发光装置中包含所述由式1表示的胺化合物时，可以实现改善的装置效率和寿命特性。式1式2
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年9月28日提交的第10-2018-0115457号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的示例性实施方案的一个或多于一个的方面涉及胺化合物及包含所述胺化合物的有机电致发光装置，并且更具体地，涉及在空穴传输区中使用的胺化合物及包含所述胺化合物的有机电致发光装置。
背景技术
正在积极地开发有机电致发光显示装置作为图像显示装置。有机电致发光装置与液晶显示装置不同之处在于其是所谓的自发光显示装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中的包含有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
在有机电致发光装置用于显示装置的应用中，有机电致发光装置的驱动电压的降低、发射效率的增加和增加的寿命期限是期望的，并且正在开发可以稳定地实现这些需求的用于有机电致发光装置的材料。
为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在开发可以限制发射层的激子能量的扩散等的用于空穴传输层的材料。
发明内容
本公开内容的示例性实施方案的一个或多于一个的方面涉及作为用于有机电致发光装置的材料的胺化合物，其能够改善发射效率和/或装置寿命。
本公开内容的示例性实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机电致发光装置，其通过包含含有吡啶并吲哚的胺化合物而具有改善的热/电荷耐受性。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供有机电致发光装置，其包括第一电极；在所述第一电极上的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含由式1表示的胺化合物：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；L可以为直连键、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团；以及HT可以由式2表示：
式2
在式2中，R1至R9可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团。R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的至少一对可以彼此结合(连接)以形成六边形(六元)烃环，并且当R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的至少一对形成六边形烃环时，R8可以是氢原子。
在一些实施方案中，所述多个有机层可以包括发射层；以及在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，其中所述空穴传输区可以包含所述由式1表示的胺化合物。
在一些实施方案中，所述发射层可以发射蓝光和/或绿光。
在一些实施方案中，所述多个有机层可以包括发射层；在所述第一电极与所述发射层之间的空穴注入层；以及在所述空穴注入层与所述发射层之间的空穴传输层，其中所述空穴传输层可以包含所述由式1表示的胺化合物。
在一些实施方案中，选自R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的一对或两对可以各自形成所述六边形烃环。
在一些实施方案中，选自R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对或两对可以各自形成所述六边形烃环。
在一些实施方案中，所述六边形烃环可以由式3表示：
式3
在式3中，R10至R13可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团，以及*表示与式2的结合部分(连接点)。
在一些实施方案中，不是所述六边形烃环的一部分的R2至R9和R10至R13中的任一个可以与式1中的L结合。
在一些实施方案中，式2可以进一步由式2-1a至式2-1d中的一个表示：
式2-1a
式2-1b
式2-1c
式2-1d
在式2-1d中，R20至R23和R30至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；以及在式2-1a至式2-1d中，R1至R9可以与式2中定义的相同，并且R10至R13可以与式3中定义的相同。
在一些实施方案中，式2-2可以由式2-2a至式2-2d中的一个表示：
式2-2a
式2-2b
式2-2c
式2-2d
在式2-2d中，R20至R23和R30至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；以及在式2-2a至式2-2d中，R1至R9可以与式2中定义的相同，并且R10至R13可以与式3中定义的相同。
在一些实施方案中，R1可以为未取代的苯基基团、未取代的萘基基团、未取代的联苯基基团、未取代的二苯并呋喃基基团、或未取代的二苯并噻吩基基团。
在一些实施方案中，L可以为直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价三联苯基基团、取代或未取代的二价菲基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基基团。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供由式1表示的胺化合物：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；L可以为直连键、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团；以及HT可以由式2表示：
式2
在式2中，R1至R9可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的至少一对可以彼此结合以形成六边形(六元)烃环；并且当R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的至少一对形成六边形烃环时，R8为氢原子。
在一些实施方案中，选自R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的一对或两对可以各自形成所述六边形烃环。
在一些实施方案中，选自R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对或两对可以各自形成所述六边形烃环。
在一些实施方案中，所述六边形烃环可以由式3表示：
式3
在式3中，R10至R13可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团，以及*表示与式2的结合部分(连接点)。
在一些实施方案中，不是所述六边形烃环的一部分的R2至R9和R10至R13中的任一个可以与式1中的L结合。
在一些实施方案中，式2可以进一步由式2-1a至式2-1d中的一个表示：
式2-1a
式2-1b
式2-1c
式2-1d
在式2-1d中，R20至R23和R30至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；以及在式2-1a至式2-1d中，R1至R9可以与式2中定义的相同，并且R10至R13可以与式3中定义的相同。
在一些实施方案中，式2-2可以由式2-2a至式2-2d中的一个表示：
式2-2a
式2-2b
式2-2c
式2-2d
在式2-2d中，R20至R23和R30至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；以及在式2-2a至式2-2d中，R1至R9可以与式2中定义的相同，并且R10至R13可以与式3中定义的相同。
在一些实施方案中，R1可以为未取代的苯基基团、未取代的萘基基团、未取代的联苯基基团、未取代的二苯并呋喃基基团、或未取代的二苯并噻吩基基团。
在一些实施方案中，L可以为直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价三联苯基基团、取代或未取代的二价菲基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基基团。
在一些实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的金刚烷基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代基的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的吡啶基基团。
在一些实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地为：6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团，其可以是未取代的或被选自卤素原子、氰基基团、1个至20个碳原子的烷基基团、1个至10个碳原子的烷氧基基团、1个至20个碳原子的芳氧基基团、6个至30个碳原子的芳基基团、18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基基团和金刚烷基基团中的至少一个取代基取代；或者2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，其可以是未取代的或被选自卤素原子、氰基基团、1个至20个碳原子的烷基基团、1个至10个碳原子的烷氧基基团、1个至20个碳原子的芳氧基基团、6个至30个碳原子的芳基基团、18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基基团和金刚烷基基团中的至少一个取代基取代。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解，并且将附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容可以包括各种修改并且可以以不同的形式实施，并且其示例性实施方案将参考附图而更详细地解释。然而，本公开内容可以以各种适合的形式实施，并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和取代均理解为包括在本公开内容中。
相同的参考数字通篇指代相同的元件，并且可以不提供其重复描述。在附图中，为了例示清楚，可以放大结构的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种元件，但那些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以替代地被称为第二元件。类似地，第二元件可以替代地被称为第一元件。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
还应理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在用于本说明书时，规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一部件“上”时，其可以“直接”在另一部件“上”，或者可以还存在介于中间的层。相反，当元件被称为“直接在”另一个元件“上”时，不存在介于中间的元件。
诸如“至少一个(种)”、“一个(种)”、“选自”、“选自……中的至少一个(种)”和“选自……中的一个(种)”的表述在一列要素之前时，修饰整列的要素并且不修饰该列中的单个要素。此外，当描述本公开内容的实施方案时，“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
在描述中，“——*”表示连接位置或连接点(例如，与另一个式子或部分)。
在描述中，术语“取代或未取代的”，例如，在用于描述基团时，表示该基团可以是未取代的或被至少一个取代基取代，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、烷硫基基团、芳硫基基团、烃环、芳基基团和杂环基团组成的组。取代基中的每一个可以进一步是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，术语“卤素原子”可以包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在描述中，术语“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在描述中，术语“烃环”可以是指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环不包含杂原子(例如，仅包含碳原子和氢原子)，并且可以包含5个至20个用于形成环的碳原子。烃环可以是单环，并且例如，描述中的六边形烃环可以是苯环。
在描述中，术语“芳基基团”可以是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。在芳基基团中用于形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基基团的非限制性实例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
在描述中，芴基基团可以是取代的或双取代的(例如，在9H位置)，并且两个取代基可以彼此结合(例如，连接)以形成螺结构。取代的芴基基团的非限制性实例如下。然而，本公开内容的实施方案不限于此：
在描述中，术语“杂芳基”可以是指包含选自氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的至少一个作为杂原子的杂芳基基团。用于形成杂芳基的环的碳数可以为2至30或2至20，并且用于形成杂芳基的环的杂原子数可以为1至10或1至5，例如1、2、3、4或5。杂芳基可以是单环杂芳基基团或多环杂芳基基团。多环杂芳基可以具有二环或三环结构。杂芳基的非限制性实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在描述中，术语“甲硅烷基基团”可以是指烷基甲硅烷基基团或芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的非限制性实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，术语“氧基基团”可以是指烷氧基基团或芳氧基基团。烷氧基基团可以包括直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不特别受到限制，并且可以为例如1至20或1至10。氧基基团的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，氨基基团的碳数不特别受到限制，但可以为1至30。氨基基团的非限制性实例包括烷基氨基基团和芳基氨基基团。氨基基团的非限制性实例包括甲基氨基基团、二甲基氨基基团、苯基氨基基团、二苯基氨基基团、萘基氨基基团、9-甲基-蒽基氨基基团、三苯基氨基基团等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在下文，将解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置和包含在其中的根据本公开内容的实施方案的胺化合物。
图1至图3是示意性地例示出根据本公开内容的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图3，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，各自以这种所列的顺序层压(堆叠)。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对，并且多个有机层可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和/或电子传输区ETR。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层的至少一个有机层中包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物(其将稍后描述)。例如，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输区HTR中。
图2与图1的不同之处在于图2示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。图3与图1的不同之处在于图3示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中的空穴传输层HTL可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。
同时，在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包括多个空穴传输子层，其中与发射层EML相邻的空穴传输子层可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。
第一电极EL1可以是导电的。可以使用金属合金和/或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。在一些实施方案中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射(半透射)电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，第一电极EL1可以包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca，LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti)，其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方案中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层的结构包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约至约/>例如，约/>至约
空穴传输区HTR可以在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层结构、使用多种不同材料形成的单层结构、或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。可替代地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不受限制。
可以使用本领中可用的各种合适的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中的至少一个可以包含由式1表示的胺化合物。在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输区HTR可以包含由式1表示的胺化合物：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团；并且L可以为直连键、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团。
在一些实施方案中，在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团，其可以是未取代的或被选自卤素原子、氰基基团、1个至20个碳原子的烷基基团、1个至10个碳原子的烷氧基基团、1个至20个碳原子的芳氧基基团、6个至30个碳原子的芳基基团、18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基基团和金刚烷基基团中的至少一个取代基取代。
在一些实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地为2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，其可以是未取代的或被选自卤素原子、氰基基团、1个至20个碳原子的烷基基团、1个至10个碳原子的烷氧基基团、1个至20个碳原子的芳氧基基团、6个至30个碳原子的芳基基团、18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基基团和金刚烷基基团中的至少一个取代基取代。然而，排除其中Ar1和Ar2包括吡啶并吲哚部分的情况。
Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的金刚烷基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代基的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的吡啶基基团。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为未取代的苯基基团、被萘基基团取代的苯基基团、被苯基基团取代的苯基基团、被氘取代的苯基基团、被卤素原子取代的苯基基团、被芳氧基基团取代的苯基基团、被金刚烷基基团取代的苯基基团，未取代的联苯基基团、被苯基基团取代的联苯基基团、未取代的三联苯基基团、未取代的菲基基团、未取代的苯并菲基基团、未取代的萘基基团、被苯基基团取代的萘基基团、未取代的芴基基团、被苯基基团取代的芴基基团，未取代的二苯并呋喃基基团、被苯基基团取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、被苯基基团取代的二苯并噻吩基基团、或者未取代的吡啶基基团。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2可以相同或不同。
在式1中，L可以为直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价三联苯基基团、取代或未取代的二价菲基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基基团。
例如，在式1中，L可以为直连键、未取代的亚苯基基团、未取代的二价联苯基基团、未取代的二价三联苯基基团、取代或未取代的二价菲基基团、未取代的亚萘基基团、或者未取代的二价二苯并呋喃基基团。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在式1中，HT可以进一步由式2表示。例如，由式1表示的胺化合物可以包含由式2表示的吡啶并吲哚片段(部分)：
式2
在式2中，R1至R9可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团。R1至R9可以各自是相同的，或它们中的至少一个可以是不同的。
选自R2至R9中的两个相邻取代基可以彼此结合以形成六边形(六元)烃环。如本文所使用，术语“形成六边形烃环”是指以下情况，其中成对的两个指定的取代基基团被四碳连接体替代，使得在指定的取代基基团下方的两个碳和连接体中的四个碳由此形成环结构。通过两个取代基的结合而形成的六边形烃环可以为不包括杂原子的芳香族环。在一些实施方案中，六边形烃环可以为苯环。
在式2中，未彼此结合形成六边形烃环的R2至R9中的剩余基团中的任一个和由两个取代基的结合而形成的六边形烃环上的R10至R13中的任一个可以与式1中的L结合。在一些实施方案中，在式2中，未与式1中的L结合的剩余基团可以均为氢原子。
在式2中，选自R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的至少一对可以彼此结合以形成六边形烃环。例如，选自R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对或两对可以彼此结合以分别形成一个或两个六边形烃环。
未形成六边形烃环的R2至R9中的任何剩余基团可以与式1中的L结合。在一些实施方案中，通过R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8、或R8和R9的结合而形成的六边形烃环上的基团可以与式1中的L结合。在一些实施方案中，当选自R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的至少一对形成六边形烃环时，R8可以是氢原子。
例如，在根据本公开内容的实施方案的胺化合物中，当选自R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的至少一对彼此结合以形成六边形烃环时，R8被排除与式1中的L结合。
在式2中，R1可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团。例如，R1可以为未取代的苯基基团、未取代的萘基基团、未取代的联苯基基团、未取代的二苯并呋喃基基团或未取代的二苯并噻吩基基团。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在式2中，选自R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的至少一对可以彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环：
式3
在式3中，R10至R13可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团。在式3中，*可以为与式2的结合部分(连接点)。
例如，在式2中，选自R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的至少一对可以彼此结合并且与由式3表示的部分结合以形成苯环。在一些实施方案中，例如，在式2中的选自R2和R3、R3和R4、R4和R5、R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的至少一对可以彼此结合并且与式3结合以形成与吡啶并吲哚部分连接的苯环。
参考式1至式3，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包括稠合环作为取代基，所述稠合环具有包含吡啶并吲哚部分的四个或五个环。根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以为单胺化合物，其包括稠合环作为取代基，所述稠合环具有包含吡啶并吲哚部分的四个或五个环。
根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含吡啶并吲哚部分和芳基胺部分/>两者(例如，同时地)。当根据本公开内容的实施方案的胺化合物包含吡啶并吲哚部分和芳基胺部分两者(例如，同时地)时，包含该胺化合物的有机电致发光装置可以显示出长的寿命特性和/或高的发射效率。
根据本公开内容的实施方案的胺化合物包含具有优异的热/电荷耐受性的吡啶并吲哚部分以及具有长寿命特性的芳基胺部分，从而改善对高温和电荷的耐受性。因此，胺化合物可以用作用于具有改善的装置寿命期限(例如，使用寿命)的有机电致发光装置的材料。在一些实施方案中，包含在吡啶并吲哚部分中的氮原子可以改善整个胺化合物分子的空穴传输能力，并且可以增加有机电致发光装置的发射层中的空穴和电子的复合概率。因此，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以提供具有改善的发射效率的有机电致发光装置。
在式2中，选自R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的一对或两对可以形成由式3表示的六边形烃环。例如，在式2中，选自R2和R3、R3和R4、R4和R5中的一对可以形成六边形烃环，或者R2和R3以及R4和R5中的每一对可以形成六边形烃环。
式2可以由选自式2-1a至式2-1d中的一个表示；
式2-1a
式2-1b
式2-1c
式2-1d
式2-1a至式2-1c中的每一个表示其中选自R2和R3、R3和R4或R4和R5中的一对分别形成六边形烃环的结构，并且式2-1d表示其中两对(R2和R3以及R4和R5)各自形成六边形烃环的结构。
在式2-1d中，R20至R23和R30至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团。R20至R23和R30至R33可以是相同的，或者它们中的至少一个可以是不同的。
在式2-1a至式2-1d中，关于式2的相同解释可以应用于R1至R9，并且关于式3的相同解释可以应用于R10至R13。
在一些实施方案中，在式2-1a至式2-1d中，R8可以为氢原子。在式2-1a至式2-1d中，R8可以不与式1中的L连接。
在式2-1a中，与式1中的L结合的位置可以是选自R4、R5、R6、R7、R9和R10至R13中的一个，并且在式2-1b中，与式1中的L结合的位置可以是选自R2、R5、R6、R7、R9和R10至R13中的一个。在式2-1c中，与式1中的L结合的位置可以是选自R2、R3、R6、R7、R9和R10至R13中的一个，并且在式2-1d中，与式1中的L结合的位置可以是选自R6、R7、R9、R20至R23和R30至R33中的一个。例如，在由式2-1a至式2-1d表示的胺化合物中，R1和R8可以不与式1中的L结合。
式2-1a至式2-1c表示下述结构，其中一个苯环与吡啶并吲哚部分稠合，使得式1中的“HT”具有四个稠合环。式2-1d表示下述结构，其中两个苯环与吡啶并吲哚部分稠合，使得式1中的“HT”具有五个稠合环。
同时，式2-1a至式2-1d可以表示其中芳香族烃基团(例如苯环)与吡啶并吲哚部分的吡啶环稠合的结构。
在一些实施方案中，在式2中，选自R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对或两对可以形成由式3表示的六边形烃环。例如，在式2中，选自R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对可以形成六边形烃环，或者R6和R7以及R8和R9中的每一对可以形成六边形烃环。
式2可以进一步由选自式2-2a至式2-2d中的一个表示：
式2-2a
式2-2b
式2-2c
式2-2d
式2-2a至式2-2c中的每一个表示其中选自R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对分别形成六边形烃环的结构，并且式2-2d表示其中两对(R6和R7以及R8和R9)各自形成六边形烃环的结构。
在式2-2d中，R20至R23和R30至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团。
在式2-2a至式2-2d中，关于式2的相同解释可以应用于R1至R9，并且关于式3的相同解释可以应用于R10至R13。
在式2-2a中，与式1中的L结合的位置可以是选自R2至R5、R8、R9和R10至R13中的一个，并且在式2-2b中，与式1中的L结合的位置可以是选自R2至R5、R6、R9和R10至R13中的一个。在式2-2c中，与式1中的L结合的位置可以是选自R2至R5、R6、R7和R10至R13中的一个，并且在式2-2d中，与式1中的L结合的位置可以是选自R2至R5、R20至R23和R30至R33中的一个。
式2-2a至式2-2c表示下述结构，其中一个苯环与吡啶并吲哚部分稠合，使得式1中的“HT”具有四个稠合环。式2-2d表示下述结构，其中两个苯环与吡啶并吲哚部分稠合，使得式1中的“HT”具有五个稠合环。
同时，式2-2a至式2-2d可以表示其中芳香族烃基团与吡啶并吲哚部分的吲哚部分稠合的结构。
在式2-1a至式2-1d和式2-2a至式2-2d中，R1可以为未取代的苯基基团，并且未与式1结合(连接)的所有取代基R2至R13、R20至R23和R30至R33可以各自为氢原子。
根据本公开内容的实施方案的由式1表示的胺化合物可以进一步由选自化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种表示。例如，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置可以在至少一个有机层中包含选自化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种。
化合物组1表示胺化合物，其中式1中的HT部分由选自式2-1a至式2-1d中的一个表示。化合物组2表示胺化合物，其中式1中的HT部分由选自式2-2a至式2-2d中的一个表示：
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
化合物组2
/>
/>
/>
/>
/>
/>
化合物组1中的化合物A1至化合物A97对应于其中R2和R3彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环的结构。化合物组1中的化合物B1至化合物B97对应于其中R3和R4彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环的结构。化合物组1中的化合物C1至化合物C97对应于其中R4和R5彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环的结构。化合物组1中的化合物D1至化合物D100对应于其中R2和R3以及R4和R5分别彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环的结构。
化合物组2中的化合物E1至化合物E100对应于其中R8和R9彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环的结构。化合物组2中的化合物F1至化合物F100对应于其中R6和R7以及R8和R9分别彼此结合以形成由式3表示的六边形烃环的结构。
根据本公开内容的实施方案的胺化合物包含含有吡啶并吲哚部分的稠合环，并且可以用作用于显示出良好的热/电荷耐受性和/或优异的发射效率的有机电致发光装置的材料。当由式2表示的吡啶并吲哚部分中的位置R8未被芳基胺部分取代时，化合物可以具有稳定的分子结构。当由式2表示的吡啶并吲哚部分中的位置R1未被芳基胺部分取代时，可以改善包含该胺化合物的有机电致发光装置的效率和寿命特性。
式2
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，空穴传输区HTR可以包含一种类型(种类)、或者两种或多于两种类型(种类)的在化合物组1和化合物组2中表示的胺化合物。除了胺化合物以外，空穴传输区HTR可以进一步包含本领域中可用的任何合适的材料。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输区HTR可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。当空穴传输区HTR包括多个有机层时，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在与发射层EML相邻的有机层中。
例如，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输区HTR的空穴传输层HTL中。当空穴传输层HTL包括多个有机层时，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在与发射层EML相邻的有机层中。
例如，当根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL时，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输层HTL中。当根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL时，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在电子阻挡层EBL中。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输层HTL包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物，则空穴注入层HIL可以包含任何适合的空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包含含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-二苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如铜酞菁)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
同时，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL可以进一步包含除了胺化合物以外的任何适合的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包含1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
如以上所描述，在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括选自空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离(例如，用于调整光学共振距离以匹配从EML发射的光的波长)，并且可以由此增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以包含在空穴缓冲层中。
当空穴传输区HTR进一步包括在空穴传输层HTL与发射层EML之间的电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可以起到防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。除了胺化合物以外，电子阻挡层EBL可以包含本领域中可用的任何适合的材料。电子阻挡层EBL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。
例如，在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR是单层，则空穴传输区HTR可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。在这种情况中，空穴传输区HTR可以进一步包含任何适合的空穴注入材料和/或空穴传输材料。
在一些实施方案中，在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，当空穴传输区HTR包括多个层时，在空穴传输区HTR中包括的多个层中的至少一个层可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。例如，在空穴传输区HTR中包括的多个层中的与发射层EML相邻的层可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。同时，未包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物的层可以包含任何适合的空穴注入材料和/或空穴传输材料。在一些实施方案中，包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物的层可以进一步包含任何适合的空穴注入材料和/或空穴传输材料。
空穴传输区HTR的厚度可以为约至约/>例如，约/>至约/>空穴注入层HIL的厚度可以为例如约/>至约/>并且空穴传输层HTL的厚度可以为约至约/>例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约/>至约/>当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
在一些实施方案中，除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地(例如，基本上均匀地)或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基基团的化合物，而不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)，而不受限制。
发射层EML在空穴传输区HTR上。发射层EML的厚度可以为例如约至/>发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层结构、使用多种不同材料形成的单层结构、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射选自红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光和青色光中的至少一种。发射层EML可以包含发射荧光的材料和/或发射磷光的材料。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物和/或芘衍生物。
在一些实施方案中，发射层EML可以包含由式4表示的蒽衍生物：
式4
在式4中，R51至R60各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在一些实施方案中，R51至R60可以与相邻基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式4中，“c”和“d”可以各自独立地为0至5的整数。
在一些实施方案中，由式4表示的蒽衍生物可以进一步由式4-1至式4-6中的一个表示：
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由式4表示的化合物作为主体材料。
发射层EML可以进一步包含本领域中的任何适合的材料作为主体材料。例如，选自双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑基-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等中的至少一种可以用作主体材料。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在一些实施方案中，发射层EML可以包含任何适合的掺杂剂材料，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)，等。
在一些实施方案中，当发射层EML旨在发射红光时，发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括三(二苯甲酰基甲烷根合)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))和/或苝。如果发射层EML旨在发射红光，则发射层EML中包含的掺杂剂可以选自例如金属络合物或有机金属络合物(例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮酸铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮酸铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物、以及4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
在一些实施方案中，当发射层EML旨在发射绿光时，发射层EML可以进一步包含包括三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)的荧光材料。如果发射层EML旨在发射绿光，则在发射层EML中包含的掺杂剂可以选自例如金属络合物或有机金属络合物(例如，面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))和香豆素及其衍生物。
在一些实施方案中，当发射层EML旨在发射蓝光时，发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括例如选自由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基(DSA)、基于聚芴(PFO)的聚合物和基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物组成的组中的一种。如果发射层EML旨在发射蓝光，则在发射层EML中包含的掺杂剂可以选自金属络合物或有机金属络合物(例如，(4,6-F2ppy)2Irpic)和苝及其衍生物。
在一些实施方案中，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以旨在发射蓝光和/或绿光。发射层EML可以发射波长为约450nm至约480nm的蓝光和/或波长为约490nm至约560nm的绿光。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括选自空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在一些实施方案中，例如，电子传输区ETR可以具有包括电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料两者形成的单层结构。在一些实施方案中，电子传输区ETR可以具有由多种不同材料组成的单层结构，或者层压在发射层EML上的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的多层结构，而不受限制。电子传输区ETR的厚度可以为例如约至约/>
电子传输区ETR可以使用任何适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
在一些实施方案中，当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)，或其混合物，而不受限制。
在一些实施方案中，当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL的厚度可以为约至约/>例如约/>至约/>当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
在一些实施方案中，当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可以包含例如LiF、8-羟基喹啉根合-锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)和/或金属卤化物(例如RbCl、RbI和/或KI)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。电子注入层EIL可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以具有约4eV或大于4eV的能带隙。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
在一些实施方案中，当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL的厚度可以为约至约/>或约/>至约/>当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得适合的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
第二电极EL2在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是导电的。可以使用金属合金和/或导电化合物形成第二电极EL2。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以连接辅助电极。当第二电极EL2连接辅助电极时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光装置10中，在跨过第一电极EL1和第二电极EL2施加电压时，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子，并且激子在从激发态至基态的跃迁时可以发射光。
在一些实施方案中，当有机电致发光装置10为顶部发射装置时，第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或半透反射电极。在一些实施方案中，当有机电致发光装置10为底部发射装置时，第一电极EL1可以是透射电极或半透反射电极，并且第二电极EL2可以是反射电极。
根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以包含在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中。根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中或者在第二电极EL2上的封盖层中包含胺化合物。
在一些实施方案中，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中包含胺化合物，并且可以实现优异的发射效率和高的可靠性。例如，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中包含胺化合物，并且可以显示出高的发射效率和/或改善的寿命特性。
例如，当根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置在与发射层相邻的有机层中包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物时，空穴传输区可以维持高的空穴传输能力，同时限制电子的移动，从而使改善的发射效率成为可能。
当包含吡啶并吲哚部分和芳基胺部分二者(例如，同时地)的胺化合物包含在空穴传输区中时，胺化合物可以具有优异的可靠性，并且根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置可以因此显示出优异的寿命特性。在一些实施方案中，在吡啶并吲哚部分中包含的氮原子可以改善整个胺化合物结构的空穴传输能力，并且可以增加有机电致发光装置的发射层中的空穴和电子的复合概率。因此，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以使改善的发射效率成为可能。
在下文，将参考示例性实施方案和比较实施方案更详细地解释根据本公开内容的实施方案的胺化合物以及根据本公开内容的实施方案的包含胺化合物的有机电致发光装置。提供以下实施方案仅作为例示以帮助对本公开内容的理解，并且本公开内容的实施方案的范围不局限于此。
实施例
1.胺化合物的合成
将参考化合物组1和化合物组2中的化合物A1、化合物A28、化合物A57、化合物B36、化合物B46、化合物C47、化合物C87、化合物D47、化合物D60、化合物D74、化合物E6、化合物E25、化合物E55、化合物E73、化合物E89、化合物F21、化合物F63和化合物F82解释用于根据本公开内容的实施方案的胺化合物的合适的合成方法。提供合成方法作为示例性实施方案，并且根据本公开内容的实施方案的胺化合物的合成方法不限于此。
化合物A1的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物A1可以例如通过反应1合成：
反应1
中间体IM-1的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加20.00g(103.5mmol)的3-苯基-1H-吲哚和345mL(0.3M)的THF，同时在约-78℃的温度下搅拌，并且向其滴加72mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度条件下搅拌约1小时后，向其滴加31.94g(1.1当量，113.8mmol)的2-(2-碘苯基)乙酰氯的THF溶液(28.5ml,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-1(31.68g，产率70％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝437作为分子离子峰并且确定中间体IM-1。
中间体IM-2的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加25.00g(57.2mmol)的中间体IM-1、8.42g(1.5当量，85.8mmol)的乙酸钾、3.30g(0.05当量，2.9mmol)的Pd(PPh3)4和228mL(0.25M)的N,N-二甲基乙酰胺，并且搅拌的同时在约80℃下加热。在确保原材料消失后，将反应溶液空气冷却至室温，向反应溶液添加水，并且进行使用甲苯的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-2(14.50g，产率82％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝309作为分子离子峰并且确定中间体IM-2。
中间体IM-3的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶添加10.00g(32.3mmol)的IM-2和108mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃的温度下搅拌的同时，向其滴加35.6mL(1.1当量)的1.0mol/L的KHMDS/THF溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加13.86g(1.2当量，38.8mmol)的N,N’-双(三氟甲烷磺酰基)苯胺的THF溶液(10.0mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。此后，向其添加10％NaOH水溶液，并且用AcOEt萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物，即中间体IM-3(11.27g,产率79％)，在未经进一步纯化的情况下用于后续反应中。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝441作为分子离子峰并且确定中间体IM-3。
化合物A1的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(22.7mmol)的中间体IM-3、11.00g(1.1当量，24.9mmol)的4-{二[(1,1’-联苯)-4-基]氨基}苯基硼酸、9.39g(3.0当量，68.0mmol)的K2CO3、1.31g(0.05当量，1.1mmol)的Pd(PPh3)4和159mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时加热至约80℃。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物A1(11.70g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝688作为分子离子峰并且确定化合物A1。
化合物A28的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物A28可以例如通过反应2合成：
反应2
中间体IM-4的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加20.00g(103.5mmol)的3-苯基-1H-吲哚和345mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加72mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加31.94g(1.1当量，113.8mmol)的2-氯-1-(2-碘苯基)乙酮的THF溶液(28.5mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温，并且另外地进行搅拌约2小时。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且进行使用甲苯的萃取。然后，去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-4(30.77g，产率68％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝437作为分子离子峰并且确定中间体IM-4。
中间体IM-5的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加25.00g(57.2mmol)的中间体IM-4、8.42g(1.5当量，85.8mmol)的乙酸钾、3.30g(0.05当量，2.9mmol)的Pd(PPh3)4和228mL(0.25M)的N,N-二甲基乙酰胺，并且搅拌的同时在约80℃下加热。在确保原材料消失后，将反应溶液空气冷却至室温，向反应溶液添加水，并且进行使用甲苯的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-5(15.03g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝309作为分子离子峰并且确定中间体IM-5。
中间体IM-6的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶添加10.00g(32.3mmol)的IM-5和108mL(0.3M)的THF，并且向其滴加35.6mL(1.0当量)的1.0mol/L的KHMDS/THF溶液，同时在约-78℃下搅拌。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加13.86g(1.2当量，38.8mmol)的N,N’-双(三氟甲烷磺酰基)苯胺的THF溶液(10.0mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。此后，向其添加10％NaOH水溶液，并且用AcOEt萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物，即中间体IM-6(11.56g,产率81％)，在未经进一步纯化的情况下用于后续反应中。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝441作为分子离子峰并且确定中间体IM-6。
化合物A28的合成
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶按顺序添加10.00g(18.5mmol)的中间体IM-6、0.39g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.35g(2.0当量，45.3mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、10.25g(1.1当量，24.9mmol)的N-[(1,1’:4’,1”-三联苯)-4-基]二苯并呋喃-3-胺和0.46g(0.1当量，2.3mmol)的tBu3P，然后回流的同时加热和搅拌。将反应溶液空气冷却至室温。向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集，并且用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物A28(13.22g，产率83％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝702作为分子离子峰并且确定化合物A28。
化合物A57的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物A57可以例如通过反应3合成：
反应3
中间体IM-7的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(77.6mmol)的3-苯基-1H-吲哚、25.09g(1.5当量，116.4mmol)的1-溴-5-氯-2-乙炔基苯、32.97g(2.0当量，155.2mmol)的K3PO4和215mL(0.2M)的DMSO，并且加热至120℃的同时搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液空气冷却至室温，向反应溶液添加水，并且进行使用甲苯的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-7(19.03g，产率60％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝408作为分子离子峰并且确定中间体IM-7。
中间体IM-8的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加15.00g(36.7mmol)的中间体IM-7、5.40g(1.5当量，55.0mmol)的乙酸钾、2.12g(0.05当量，1.8mmol)的Pd(PPh3)4和146mL(0.25M)的N,N-二甲基乙酰胺，并且搅拌的同时加热至约80℃。在确保原材料消失后，将反应溶液空气冷却至室温，向反应溶液添加水，并且进行使用甲苯的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-8(9.74g，产率81％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-8。
化合物A57的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加8.00g(24.4mmol)的中间体IM-8、9.80g(1.1当量，26.8mmol)的[4’-(二苯基氨基)-(1,1’-联苯)-4-基]硼酸、10.12g(3.0当量，73.2mmol)的K2CO3、1.41g(0.05当量，1.2mmol)的Pd(PPh3)4和170mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。将反应溶液空气冷却至室温，并且进行使用甲苯的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物A57(11.66g，产率78％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝612作为分子离子峰并且确定化合物A57。
化合物B36的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物B36可以例如通过反应4合成：
反应4
中间体IM-9的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶添加20.00g(82.5mmol)的3-溴-7-氯异喹啉和275mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加56.7mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加8.99g(1.1当量，90.7mmol)的氰基甲酸乙酯的THF溶液(23mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温，并且另外地进行搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且进行使用甲苯的萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-9(17.10g，产率88％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝235作为分子离子峰并且确定中间体IM-9。
中间体IM-10的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶添加15.00g(63.6mmol)的中间体IM-9和213mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加159mL(2.5当量)的1.0mol/L的PhMgBr/THF溶液。在相同温度下进行搅拌约1小时，并且将温度升高至室温，并进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-10(18.71g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝345作为分子离子峰并且确定中间体IM-10。
中间体IM-11的合成
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶添加15.00g(43.4mmol)的IM-10和145mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下加热并搅拌。将反应溶液空气冷却至室温，用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-11(11.23g，产率79％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-11。
化合物B36的合成
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.3mmol)的中间体IM-11、0.26g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、2.93g(2.0当量，30.5mmol)的NaOtBu、76mL的甲苯、6.74g(1.1当量，16.8mmol)的N-[4-(萘-1-基)苯基]二苯并噻吩-4-胺和0.31g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，然后加热并搅拌的同时回流。将反应溶液空气冷却至室温。向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集，用饱和盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物B36(8.45g，产率80％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝692作为分子离子峰并且确定化合物B36。
化合物B46的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物B46可以例如通过反应5合成：
反应5
中间体IM-12的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶添加20.00g(82.5mmol)的3-溴-7-氯异喹啉和275mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加56.7mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加8.99g(1.1当量，90.7mmol)的氰基甲酸乙酯的THF溶液(23mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-12(16.72g，产率86％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝235作为分子离子峰并且确定中间体IM-12。
中间体IM-13的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶添加15.00g(63.6mmol)的中间体IM-12和213mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加159mL(2.5当量)的1.0mol/L的PhMgBr/THF溶液。在相同温度下进行搅拌约1小时，将温度升高至室温，并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-13(19.15g，产率87％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝345作为分子离子峰并且确定中间体IM-13。
中间体IM-14的合成
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶添加15.00g(43.4mmol)的IM-13和145mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下加热并搅拌。将反应溶液空气冷却至室温，用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-14(10.66g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-14。
化合物B46的合成
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.3mmol)的中间体IM-14、0.26g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、2.93g(2.0当量，30.5mmol)的NaOtBu、76mL的甲苯、7.07g(1.1当量，16.8mmol)的双[4-(萘-1-基)苯基]胺和0.31g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，然后加热并搅拌的同时回流。将反应溶液空气冷却至室温。向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集并且用饱和盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物B46(9.03g，产率83％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝712作为分子离子峰并且确定化合物B46。
化合物C47的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物C47可以例如通过反应6合成：
反应6
中间体IM-15的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(77.6mmol)的3-苯基-1H-吲哚、1.34g(0.03当量，2.3mmol)的Pd(dba)2、8.95g(1.2当量，93.1mmol)的NaOtBu、388ml的甲苯、27.10g(1.1当量，85.4mmol)的2-溴-1-氯-3-碘苯和1.57g(0.1当量，7.8mmol)的tBu3P，然后加热并搅拌的同时回流。将反应溶液空气冷却至室温。向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集并且用盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-15(25.55g，产率86％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝382作为分子离子峰并且确定中间体IM-15。
中间体IM-16的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(39.2mmol)的中间体IM-15、0.88g(0.1当量，3.9mmol)的Pd(OAc)2、19.16g(1.5当量，58.8mmol)的Cs2CO3、196mL的甲苯、14.45g(4.0当量，156.8mmol)的降冰片二烯和2.26g(0.22当量，8.6mmol)的PPh3，并且在约120℃下回流的同时搅拌。在将反应溶液空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-16(11.18g，产率87％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-16。
化合物C47的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加8.00g(24.4mmol)的中间体IM-16、15.77g(1.1当量，26.8mmol)的N-[4-(萘-1-基)苯基]-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]二苯并呋喃-1-胺、10.12g(3.0当量，73.2mmol)的K2CO3、1.41g(0.05当量，1.2mmol)的Pd(PPh3)4和170mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物C47(13.78g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝752作为分子离子峰并且确定化合物C47。
化合物C87的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物C87可以例如通过反应7合成：
反应7
中间体IM-17的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(65.9mmol)的7-氯-3-苯基-1H-吲哚、1.14g(0.03当量，2.0mmol)的Pd(dba)2、7.60g(1.2当量，79.1mmol)的NaOtBu、388mL的甲苯、20.50g(1.1当量，72.5mmol)的1-溴-2-碘苯和1.33g(0.1当量，6.6mmol)的tBu3P，然后加热并搅拌的同时回流。在将反应溶液空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-17(20.92g，产率83％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝382作为分子离子峰并且确定中间体IM-17。
中间体IM-18的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(39.2mmol)的中间体IM-17、0.88g(0.1当量，3.9mmol)的Pd(OAc)2、19.16g(1.5当量，58.8mmol)的Cs2CO3、196mL的甲苯、14.45g(4.0当量，156.8mmol)的降冰片二烯和2.26g(0.22当量，8.6mmol)的PPh3，并且在约120℃下回流的同时搅拌。在将反应溶液空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-18(10.15g，产率79％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-18。
化合物C87的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加8.00g(24.4mmol)的中间体IM-18、14.80g(1.1当量，26.8mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]二苯并呋喃-3-胺、10.12g(3.0当量，73.2mmol)的K2CO3、1.41g(0.05当量，1.2mmol)的Pd(PPh3)4和170mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物C87(12.25g，产率70％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝716作为分子离子峰并且确定化合物C87。
化合物D47的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物D47可以例如通过反应8合成：
反应8
中间体IM-19的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(47.00mmol)的2-碘-3-苯基-1H-吲哚、12.16g(1.1当量，51.7mmol)的2-溴-3-氯苯基硼酸、19.49g(3.0当量，141.0mmol)的K2CO3、2.72g(0.05当量，2.3mmol)的Pd(PPh3)4和329mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-19(12.41g，产率69％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝382作为分子离子峰并且确定中间体IM-19。
中间体IM-20的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(26.1mmol)的中间体IM-19、5.86g(1.1当量，28.7mmol)的碘苯、10.83g(3.0当量，78.4mmol)的K2CO3、3.02g(0.1当量，2.6mmol)的Pd(PPh3)4、1.25g(0.1当量，2.6mmol)的XPhos和105mL的DMF，然后在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-20(6.91g，产率70％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝377作为分子离子峰并且确定中间体IM-20。
化合物D47的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-20、9.66g(1.1当量，14.6mmol)的N-[4-(萘-1-基)苯基]-N-[4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-(1,1’-联苯)-4-基]二苯并呋喃-1-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物D47(8.38g，产率72％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝879作为分子离子峰并且确定化合物D47。
化合物D60的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物D60可以例如通过反应9合成：
反应9
中间体IM-21的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(47.00mmol)的2-碘-3-苯基-1H-吲哚、8.08g(1.1当量，51.7mmol)的3-氯苯基硼酸、19.49g(3.0当量，141.0mmol)的K2CO3、2.72g(0.05当量，2.3mmol)的Pd(PPh3)4和329mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-21(10.99g，产率77％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝303作为分子离子峰并且确定中间体IM-21。
中间体IM-22的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(32.9mmol)的中间体IM-21、8.54g(1.1当量，36.2mmol)的1,2-二溴苯、13.65g(3.0当量，98.8mmol)的K2CO3、3.80g(0.1当量，3.3mmol)的Pd(PPh3)4、1.57g(0.1当量，3.3mmol)的XPhos和132mL的DMF，然后在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-22(8.58g，产率69％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝377作为分子离子峰并且确定中间体IM-22。
化合物D60的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-22、9.63g(1.1当量，14.6mmol)的N-(萘-2-基)-9,9-二苯基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-9H-芴-2-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物D60(9.52g，产率82％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝877作为分子离子峰并且确定化合物D60。
化合物D74的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物D74可以例如通过反应10合成：
反应10
中间体IM-23的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加15.00g(42.4mmol)的4-氯-2-碘-3-苯基-1H-吲哚、5.69g(1.1当量，46.7mmol)的硼酸、17.59g(3.0当量，127.3mmol)的K2CO3、2.45g(0.05当量，2.1mmol)的Pd(PPh3)4和296mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-23(10.70g，产率83％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝303作为分子离子峰并且确定中间体IM-23。
中间体IM-24的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(32.9mmol)的中间体IM-23、8.54g(1.1当量，36.2mmol)的1,2-二溴苯、13.65g(3.0当量，98.8mmol)的K2CO3、3.80g(0.1当量，3.3mmol)的Pd(PPh3)4、1.57g(0.1当量，3.3mmol)的XPhos和132mL的DMF，然后在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-24(9.33g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝377作为分子离子峰并且确定中间体IM-24。
化合物D74的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-24、9.83g(1.1当量，14.6mmol)的N-[(1,1’-联苯)-4-基]-N-[4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-(1,1’-联苯)-4-基]-(1,1’:2’,1”-三联苯基)-4-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物D74(9.32g，产率79％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝891作为分子离子峰并且确定化合物D74。
化合物E6的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物E6可以例如通过反应11合成：
反应11
中间体IM-25的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加25.00g(103.5mmol)的1-溴-7-氯萘和345mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加71.2mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加12.20g(1.1当量，113.9mmol)的吡啶甲醛的THF溶液(29mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-25(21.50g，产率77％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝269作为分子离子峰并且确定中间体IM-25。
中间体IM-26的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(74.1mmol)的中间体IM-25和247mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在将反应溶液空气冷却至室温后，将反应溶液冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-26(14.93g，产率80％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝251作为分子离子峰并且确定中间体IM-26。
中间体IM-27的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(47.7mmol)的IM-26、239mL的CH2Cl2和10.18g(1.2当量，57.2mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-27(12.92g，产率82％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝330作为分子离子峰并且确定中间体IM-27。
中间体IM-28的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(30.2mmol)的中间体IM-27、4.06g(1.1当量，33.3mmol)的苯基硼酸、12.54g(3.0当量，90.7mmol)的K2CO3、1.75g(0.05当量，1.5mmol)的Pd(PPh3)4和212mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物溶液，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却并且然后用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-28(7.44g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-28。
化合物E6的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-28、8.90g(1.1当量，14.6mmol)的N,9,9-三苯基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-9H-芴-2-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物E6(7.20g，产率70％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝776作为分子离子峰并且确定化合物E6。
化合物E25的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物E25可以例如通过反应12合成：
反应12
中间体IM-29的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(30.2mmol)的IM-27、7.05g(1.1当量，33.3mmol)的二苯并呋喃-3-基硼酸、12.54g(3.0当量，90.7mmol)的K2CO3、1.75g(0.05当量，1.5mmol)的Pd(PPh3)4和212mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-29(8.85g，产率70％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝417作为分子离子峰并且确定中间体IM-29。
化合物E25的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(12.0mmol)的中间体IM-29、5.81g(1.1当量，13.2mmol)的4-二[(1,1’-联苯)-4-基]氨基苯基硼酸、4.96g(3.0当量，35.9mmol)的K2CO3、0.69g(0.05当量，0.6mmol)的Pd(PPh3)4和84mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，然后在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物E25(7.55g，产率81％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝778作为分子离子峰并且确定化合物E25。
化合物E55的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物E55可以例如通过反应13合成：
反应13
中间体IM-30的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加25.00g(103.5mmol)的1-溴-3-氯萘和345mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加71.2mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加12.20g(1.1当量，113.9mmol)的吡啶甲醛的THF溶液(29mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-30(23.73g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝269作为分子离子峰并且确定中间体IM-30。
中间体IM-31的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(74.1mmol)的中间体IM-30和247mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在空气冷却至室温后，将反应溶液用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-31(14.56g，产率78％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝251作为分子离子峰并且确定中间体IM-31。
中间体IM-32的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(47.7mmol)的IM-31、239mL的CH2Cl2和10.18g(1.2当量，57.2mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-32(13.40g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝330作为分子离子峰并且确定中间体IM-32。
中间体IM-33的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(30.2mmol)的中间体IM-33、4.06g(1.1当量，33.3mmol)的苯基硼酸、12.54g(3.0当量，90.7mmol)的K2CO3、1.75g(0.05当量，1.5mmol)的Pd(PPh3)4和212mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且然后用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-33(7.44g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-33。
化合物E55的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-33、10.06g(1.1当量，14.6mmol)的N,N-二[(1,1’-联苯)-4-基]-4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-(1,1’-联苯基)-4-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物E55(9.10g，产率78％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝764作为分子离子峰并且确定化合物E55。
化合物E73的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物E73可以例如通过反应14合成：
反应14
中间体IM-34的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加20.00g(96.6mmol)的1-溴萘和322mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加66.4mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加15.04g(1.1当量，106.2mmol)的5-氯吡啶甲醛的THF溶液(27mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-34(22.93g，产率88％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝269作为分子离子峰并且确定中间体IM-34。
中间体IM-35的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(74.1mmol)的中间体IM-34和247mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在将反应溶液空气冷却至室温后，将反应溶液进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-35(14.56g，产率78％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝251作为分子离子峰并且确定中间体IM-35。
中间体IM-36的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(47.7mmol)的IM-35、239mL的CH2Cl2和10.18g(1.2当量，57.2mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-36(12.77g，产率81％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝330作为分子离子峰并且确定中间体IM-36。
中间体IM-37的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(30.2mmol)的中间体IM-36、4.06g(1.1当量，33.3mmol)的苯基硼酸、12.54g(3.0当量，90.7mmol)的K2CO3、1.75g(0.05当量，1.5mmol)的Pd(PPh3)4和212mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-37(7.73g，产率78％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-37。
化合物E73的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-37、10.06g(1.1当量，14.6mmol)的N,9,9-三苯基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-9H-芴-2-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物E73(8.88g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝776作为分子离子峰并且确定化合物E73。
化合物E89的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物E89可以例如通过反应15合成：
反应15
中间体IM-38的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加20.00g(96.6mmol)的1-溴萘和322mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加66.4mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加15.04g(1.1当量，106.2mmol)的3-氯吡啶甲醛的THF溶液(27mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-38(19.80g，产率76％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝269作为分子离子峰并且确定中间体IM-38。
中间体IM-39的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(74.1mmol)的中间体IM-38和247mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在空气冷却至室温后，将反应溶液用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-39(14.74g，产率78％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝251作为分子离子峰并且确定中间体IM-39。
中间体IM-40的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(47.7mmol)的中间体IM-39、239mL的CH2Cl2和10.18g(1.2当量，57.2mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-40(13.08g，产率83％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝330作为分子离子峰并且确定中间体IM-40。
中间体IM-41的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(30.2mmol)的中间体IM-40、4.06g(1.1当量，33.3mmol)的苯基硼酸、12.54g(3.0当量，90.7mmol)的K2CO3、1.75g(0.05当量，1.5mmol)的Pd(PPh3)4和212mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-41(7.93g，产率80％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝327作为分子离子峰并且确定中间体IM-41。
化合物E89的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-41、9.19g(1.1当量，14.6mmol)的N-[(1,1’-联苯)-4-基]-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]菲-9-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物E89(9.24g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝712作为分子离子峰并且确定化合物E89。
化合物F21的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物F21可以例如通过反应16合成：
反应16
中间体IM-42的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加25.00g(85.7mmol)的10-溴-2-氯菲和286mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加59.0mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加10.10g(1.1当量，94.3mmol)的吡啶甲醛的THF溶液(24mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-42(20.57g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝319作为分子离子峰并且确定中间体IM-42。
中间体IM-43的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(62.5mmol)的中间体IM-42和208mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在将反应溶液空气冷却至室温后，将反应溶液用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-43(15.29g，产率81％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝301作为分子离子峰并且确定中间体IM-43。
中间体IM-44的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(39.8mmol)的中间体IM-43、199mL的CH2Cl2和8.49g(1.2当量，47.7mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-44(13.02g，产率86％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝380作为分子离子峰并且确定中间体IM-44。
中间体IM-45的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(26.3mmol)的中间体IM-44、3.52g(1.1当量，28.9mmol)的苯基硼酸、10.89g(3.0当量，78.8mmol)的K2CO3、1.52g(0.05当量，1.3mmol)的Pd(PPh3)4和184mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-45(8.54g，产率86％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝377作为分子离子峰并且确定中间体IM-45。
化合物F21的合成
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-45、0.23g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.54g(2.0当量，26.5mmol)的NaOtBu、66mL的甲苯、4.68g(1.1当量，14.6mmol)的二[(1,1’-联苯)-4-基]胺和0.27g(0.1当量，1.3mmol)的tBu3P，然后加热并搅拌的同时回流。在将反应溶液在空气中冷却至室温后，向反应溶液添加水，并且分离有机层。将甲苯添加至水溶液，并且萃取另外的有机层。将有机层收集并且用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物F21(7.01g，产率80％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝662作为分子离子峰并且确定化合物F21。
化合物F63的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物F63可以例如通过反应17合成：
反应17
中间体IM-46的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加25.00g(97.2mmol)的9-溴菲和324mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加66.8mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加15.14g(1.1当量，106.9mmol)的6-氯吡啶甲醛的THF溶液(27mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-46(23.94g，产率77％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝319作为分子离子峰并且确定中间体IM-46。
中间体IM-47的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(62.5mmol)的中间体IM-46和208mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在将反应溶液空气冷却至室温后，将反应溶液用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-47(16.04g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝301作为分子离子峰并且确定中间体IM-47。
中间体IM-48的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(39.8mmol)的IM-47、199mL的CH2Cl2和8.49g(1.2当量，47.7mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-48(11.96g，产率79％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝380作为分子离子峰并且确定中间体IM-48。
中间体IM-49的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(26.3mmol)的中间体IM-48、3.52g(1.1当量，28.9mmol)的苯基硼酸、10.89g(3.0当量，78.8mmol)的K2CO3、1.52g(0.05当量，1.3mmol)的Pd(PPh3)4和184mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-49(8.34g，产率84％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝377作为分子离子峰并且确定中间体IM-49。
化合物F63的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-49、7.62g(1.1当量，14.6mmol)的N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-5'-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物F63(8.31g，产率85％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝738作为分子离子峰并且确定化合物F63。
化合物F82的合成
根据本公开内容的实施方案的胺化合物F82可以例如通过反应18合成：
反应18
中间体IM-50的合成
在氩气氛下，向1000mL三颈烧瓶添加25.00g(97.2mmol)的9-溴菲和324mL(0.3M)的THF，并且在约-78℃下搅拌的同时，向其滴加66.8mL(1.1当量)的1.6mol/L的nBuLi/正己烷溶液。在相同温度下搅拌约1小时后，向其滴加15.14g(1.1当量，106.9mmol)的5-氯吡啶甲醛的THF溶液(27mL,1mol/L)，并且在相同温度下搅拌约30分钟。然后，将温度升高至室温并且进行另外的搅拌。在确保原材料消失后，将反应溶液用水冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-50(25.18g，产率81％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝319作为分子离子峰并且确定中间体IM-50。
中间体IM-51的合成
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶添加20.00g(62.5mmol)的中间体IM-50和208mL(0.3M)的甲酸，然后在约120℃下搅拌并加热。在将反应溶液在空气中冷却至室温后，将反应溶液用水进一步冷却，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-51(14.15g，产率75％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝301作为分子离子峰并且确定中间体IM-51。
中间体IM-52的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加12.00g(39.8mmol)的中间体IM-51、199mL的CH2Cl2和8.49g(1.2当量，47.7mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并且在室温下搅拌。向反应溶液添加水，并且进行使用CHCl3的萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-52(11.96g，产率79％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝380作为分子离子峰并且确定中间体IM-52。
中间体IM-53的合成
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶按顺序添加10.00g(26.3mmol)的中间体IM-52、3.52g(1.1当量，28.9mmol)的苯基硼酸、10.89g(3.0当量，78.8mmol)的K2CO3、1.52g(0.05当量，1.3mmol)的Pd(PPh3)4和184mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得中间体IM-53(8.34g，产率84％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝377作为分子离子峰并且确定中间体IM-53。
化合物F82的合成
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.2mmol)的中间体IM-53、6.51g(1.1当量，14.6mmol)的N,N-二苯基-4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-(1,1’-联苯基)-4-胺、5.49g(3.0当量，39.7mmol)的K2CO3、0.76g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(PPh3)4和93mL的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物，并且搅拌的同时在约80℃下加热。将反应溶液空气冷却至室温，并且用甲苯萃取。去除水层，并且将有机层用饱和盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)分离，以获得呈白色固体状的化合物F82(6.74g，产率77％)。如通过FAB-MS所测量的，观察到质量数m/z＝662作为分子离子峰并且确定化合物F82。
2.包含胺化合物的有机电致发光装置的制造和评价
有机电致发光装置的制造
通过以下方法制造在其空穴传输层中包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物的示例性有机电致发光装置。分别使用化合物A1、化合物A28、化合物A57、化合物B36、化合物B46、化合物C47、化合物C87、化合物D47、化合物D60、化合物D74、化合物E6、化合物E25、化合物E55、化合物E73、化合物E89、化合物F21、化合物F63和化合物F82的胺化合物作为用于空穴传输层的材料来制造实施例1至实施例18的有机电致发光装置。分别使用比较化合物R1至比较化合物R6作为用于空穴传输层的材料来制造比较例1至比较例6的有机电致发光装置。
实施例1至实施例18和比较例1至比较例6中使用的化合物列于表1中：
表1
/>
/>
在玻璃衬底上，ITO被构图至约的厚度，用超纯水洗涤，并经历UV臭氧处理约10分钟。然后，通过将2-TNATA沉积至约/> 的厚度来形成空穴注入层。然后，通过将示例性化合物或比较化合物沉积至约/>的厚度来形成空穴传输层。
此后，使用掺杂有3％TBP的ADN形成发射层至约的厚度。然后，通过将Alq3沉积至约/>的厚度来形成电子传输层，并且通过将LiF沉积至约/>的厚度来形成电子注入层。
然后，通过将Al沉积至约的厚度来形成第二电极。
使用真空沉积设备各自形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
有机电致发光装置的性质的评价
根据实施例1至实施例18和比较例1至比较例6的有机电致发光装置的评价结果示于表2中。在表2中，比较并示出了由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、发射效率和装置寿命。在表2中的实施例和比较例的性质的评价结果中，发射效率为在10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且装置寿命为在1.0mA/cm2的电流密度下的半衰期。
使用2400系列源表(吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)、发光亮度测量设备、CS-200(柯尼卡美能达公司(Konica Minolta Co.))和PC程序LabVIEW 2.0(日本国际仪器公司(National Instrument Co.,Japan))测量实施例和比较例的有机电致发光装置的电流密度、电压和发射效率。
表2
参考表2的结果，可以发现，使用根据本公开内容的实施方案的胺化合物作为空穴传输材料的示例性有机电致发光装置显示出低的驱动电压、优异的装置效率和良好的寿命特性。
可以发现，与比较例1至比较例6中的每一个相比，实施例1至实施例18中的每一个显示出更低的驱动电压、更高的发射效率和改善的半衰期。
在实施例1至实施例10中，化合物组1中的胺化合物用作空穴传输层材料。在实施例11至实施例18中，化合物组2中的胺化合物用作空穴传输层材料。例如，在实施例1至实施例10中，根据本公开内容的实施方案的胺化合物(其中芳香族烃环与吡啶并吲哚部分的吡啶环稠合)用作空穴传输层材料，并且在实施例11至实施例18中，根据本公开内容的实施方案的胺化合物(其中芳香族烃环与吡啶并吲哚部分的吲哚环稠合)用作空穴传输层材料。参考表2的结果，发现包含化合物组1和化合物组2的胺化合物的所有装置与比较例的装置相比显示出更好的发射效率和改善的寿命特性。此外，参考实施例1至实施例7的结果，显示出优异的发射效率和寿命特性，而与六边形烃环的特定位置无关。
此外，在实施例8至实施例10和实施例16至实施例18中，包含与吡啶并吲哚部分稠合的两个六边形烃环的胺化合物用作空穴传输层材料。在这种情况下，发现当与其它实施例相比时，发射寿命特性得到些许改善。不受任何特定解释或理论的正确性约束，认为包含芳基胺部分的取代基的最高占据分子轨道(HOMO)扩展至吡啶并吲哚部分中的稠合环，并且较大的离域作用使得基团状态的改善的稳定性成为可能。
比较例1对应于其中使用具有咔唑基团而非吡啶并吲哚部分的胺化合物的情况。比较例2对应于其中胺化合物包含吡啶并吲哚部分但不含稠合六边形环的情况。当与实施例相比时，两种情况均显示出较差的装置寿命和发射效率。不受任何特定解释或理论的正确性约束，认为与示例性化合物相比，芳基胺部分上的HOMO的离域作用在这些比较例中降低，并且因此，基团状态的稳定性降低。
比较例3包含吡啶并吲哚部分，但不同之处在于另外的吲哚环与吡啶并吲哚稠合(例如，在吡啶环处)。在比较例3的结构中，发现载流子平衡崩溃，并且与实施例相比，装置效率和装置寿命两者均降低(例如，同时地)。
比较例4和比较例5中的每一个包含与实施例的胺化合物类似的吡啶并吲哚部分和芳基胺部分，但当与实施例相比时，装置寿命降低。不受任何特定解释或理论的正确性约束，认为吡啶并吲哚部分在具有特别高的反应性的位置处与芳基胺部分结合，使得基团状态的稳定性降低。例如，比较例4中的芳基胺部分在如在式2中所示的位置R1处与“HT”结合。比较例5中的芳基胺部分在如在式2中所示的位置R8处与“HT”结合。在本公开内容的示例性化合物的每一个中，如在式2中所示的R1和R8位置未与芳基胺部分结合。
式2
比较例6包含具有三个含氮杂环的材料，并且分子对称性过高(例如，围绕氮原子的三倍对称)。不受任何特定解释或理论的正确性约束，认为分子堆叠被诱导，并且化合物的无定形性质降低。因此，与实施例相比，装置效率和装置寿命两者都是低的(例如，同时地)。
因此，参考实施例1至实施例18和比较例1至比较例6的结果，根据本公开内容的实施方案的胺化合物包含(例如，同时地)与芳香族六边形环稠合的吡啶并吲哚部分和芳基胺部分两者，并且通过选择芳基胺部分和吡啶并吲哚部分的合适的结合位置，可以改善(例如，同时地)发射效率和装置寿命两者。
例如，根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以用于空穴传输区中，并且可以改善有机电致发光装置的发射效率。
根据本公开内容的实施方案的胺化合物包含吡啶并吲哚部分(至少一个六边形烃环与其稠合)和芳基胺部分(其与吡啶并吲哚部分结合)，使得可以增加化合物的空穴传输能力，并且可以增加对高热的耐受性和电荷耐受性。因此，可以改善根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的发射效率和装置寿命。
根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以改善有机电致发光装置的发射效率和装置寿命。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置在空穴传输区中包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物，并且可以实现高的效率。
如本文使用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。此外，当描述本公开内容的实施方案时，“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差，所述固有偏差是本领域普通技术人员所认知的。
此外，本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如，如2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定，并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管本文已经描述本公开内容的示例性实施方案，但应理解，本公开内容不应局限于这些示例性实施方案，并且本领域普通技术人员可以在如权利要求及其等同物所限定的本公开内容的主旨和范围内做出各种改变和调整。
Claims (12)
1.由式1表示的胺化合物：
式1
其中，在式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及
L为直连键、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团，
HT由式2表示：
式2
其中，在式2中，
R1和R8不与L结合，并且R1为未取代的苯基基团、未取代的萘基基团、未取代的联苯基基团、未取代的二苯并呋喃基基团或未取代的二苯并噻吩基基团，
R2至R9各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团，
选自R2和R3、R3和R4、R4和R5中的一对彼此结合以形成六边形烃环，或者
选自R6和R7、R7和R8以及R8和R9中的一对或两对彼此结合以形成六边形烃环，以及
当R2和R3、R3和R4以及R4和R5中的一对形成六边形烃环时，R8为氢原子，
其中所述取代是指被至少一个取代基取代，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团和1个至10个碳原子的烷基基团组成的组。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述六边形烃环由式3表示：
式3
其中，在式3中，
R10至R13各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团，以及*为与式2的结合部分。
3.如权利要求2所述的胺化合物，其中不形成所述六边形烃环的选自R2至R9中的一个、或选自R10至R13中的一个与式1中的L结合。
4.如权利要求2所述的胺化合物，其中式2由选自式2-1a至式2-1c中的一个表示：
式2-1a
式2-1b
式2-1c
其中，在式2-1a至式2-1c中，
R1至R9与式2中定义的相同，以及
R10至R13与式3中定义的相同。
5.如权利要求2所述的胺化合物，其中式2由选自式2-2a至式2-2d中的一个表示：
式2-2a
式2-2b
式2-2c
式2-2d
其中，在式2-2d中，
R20至R23和R30至R33各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、取代或未取代的6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团，
其中，在式2-2a至式2-2d中，
R1至R9与式2中定义的相同，以及
R10至R13与式3中定义的相同。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中L为直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价三联苯基基团、取代或未取代的二价菲基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基基团。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的金刚烷基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代基的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的吡啶基基团。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为：
6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团，其是未取代的或被选自卤素原子、氰基基团、1个至20个碳原子的烷基基团、1个至10个碳原子的烷氧基基团、1个至20个碳原子的芳氧基基团、6个至30个碳原子的芳基基团、18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基基团和金刚烷基基团中的至少一个取代基取代，或者
2个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，其是未取代的或被选自卤素原子、氰基基团、1个至20个碳原子的烷基基团、1个至10个碳原子的烷氧基基团、1个至20个碳原子的芳氧基基团、6个至30个碳原子的芳基基团、18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基基团和金刚烷基基团中的至少一个取代基取代。
9.胺化合物，其由选自化合物组1和化合物组2中的化合物中的一个表示：
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
化合物组2
/>
/>
/>
/>
/>
/>
10.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含权利要求1至9中任一项所述的由式1表示的胺化合物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述多个有机层包括：
发射层；以及
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，
其中所述空穴传输区包含所述由式1表示的胺化合物。
12.如权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述发射层旨在发射蓝光和/或绿光。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2018-0115457 | 2018-09-28 | ||
| KR1020180115457A KR20200036959A (ko) | 2018-09-28 | 2018-09-28 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110964006A CN110964006A (zh) | 2020-04-07 |
| CN110964006B true CN110964006B (zh) | 2024-01-09 |
Family
ID=67659760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910850859.4A Active CN110964006B (zh) | 2018-09-28 | 2019-09-10 | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11737355B2 (zh) |
| EP (1) | EP3628673B1 (zh) |
| JP (2) | JP2020055803A (zh) |
| KR (1) | KR20200036959A (zh) |
| CN (1) | CN110964006B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW202110778A (zh) * | 2019-06-14 | 2021-03-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
| CN114256427B (zh) * | 2020-09-22 | 2023-08-04 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
| CN113493455B (zh) * | 2021-07-05 | 2023-06-09 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100113204A (ko) * | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6461538B2 (en) | 1999-12-16 | 2002-10-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Production process for indolizine compounds and their use in organic light-emitting devices |
| KR20120083243A (ko) | 2011-01-17 | 2012-07-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| KR101576570B1 (ko) | 2013-02-18 | 2015-12-10 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101560674B1 (ko) | 2013-03-12 | 2015-10-15 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101603387B1 (ko) | 2013-11-06 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2015125986A1 (ko) | 2014-02-20 | 2015-08-27 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102409002B1 (ko) | 2014-09-04 | 2022-06-16 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2016036171A1 (en) | 2014-09-04 | 2016-03-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent devices comprising the same |
| KR102491211B1 (ko) | 2014-09-29 | 2023-01-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102263843B1 (ko) | 2014-10-08 | 2021-06-14 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102081473B1 (ko) | 2016-03-28 | 2020-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102599414B1 (ko) | 2017-09-21 | 2023-11-08 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2018
- 2018-09-28 KR KR1020180115457A patent/KR20200036959A/ko not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-06-27 US US16/455,353 patent/US11737355B2/en active Active
- 2019-08-21 EP EP19192956.1A patent/EP3628673B1/en active Active
- 2019-09-10 CN CN201910850859.4A patent/CN110964006B/zh active Active
- 2019-09-25 JP JP2019173835A patent/JP2020055803A/ja active Pending
-
2023
- 2023-04-19 JP JP2023068863A patent/JP2023100702A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100113204A (ko) * | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Akhilesh Kumar Verma等.A copper-catalyzed tandemsynthesis of indoloand pyrrolo[2,1-a] isoquinolines.《 Angewandte Chemie, International Edition》.2009,48(6),第1160页表2. * |
| Akhilesh Kumar Verma等.Synthesis of 5-iodopyrrolo[1,2-a] quinolines and indolo[1,2-a] quinolines via iodine-mediated electrophilic and regioselective 6-endo-dig ring closure.《Journal of Organic Chemistry》.2011,76(14),第5675页表3. * |
| Donald C. Rogness等.Synthesis of Pyrido[1,2-a] indole Malonates and Amines through Aryne Annulation.《Journal of Organic Chemistry》.2012,77(6),第2748页表4. * |
| Rajeev Ranjan Jha等.Synthesis of fused heterocycles via preferential hydroamination of o-haloarylalkynes over N-arylation and successive intramolecular C-C bond formation.《Tetrahedron Letters.》.2014,55(34),第4727页表2. * |
| Satya Prakash Shukla等.Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C-H Activation: A Regioselective Tandem Strategy to Access Indoloand Pyrrolo[1,2-a] quinolines.《Journal of Organic Chemistry》.2012,77(22),第10387页表2. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3628673B1 (en) | 2024-02-14 |
| JP2023100702A (ja) | 2023-07-19 |
| US11737355B2 (en) | 2023-08-22 |
| US20200106022A1 (en) | 2020-04-02 |
| EP3628673A1 (en) | 2020-04-01 |
| JP2020055803A (ja) | 2020-04-09 |
| CN110964006A (zh) | 2020-04-07 |
| KR20200036959A (ko) | 2020-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI753961B (zh) | 單胺化合物 | |
| CN108863813B (zh) | 胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置 | |
| CN110078631B (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 | |
| CN110540545B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的单胺化合物 | |
| CN117551087A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 | |
| CN111039799B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 | |
| JP7264626B2 (ja) | アミン化合物及び有機電界発光素子 | |
| CN110818717B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合环状化合物 | |
| JP2018048131A (ja) | アミン化合物及びそれを含む有機電界発光素子 | |
| CN109305950B (zh) | 光吸收剂和包括该光吸收剂的有机电致发光装置 | |
| JP2020121971A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN110964006B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 | |
| CN111662311A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN112625046A (zh) | 发光装置和用于发光装置的多环化合物 | |
| CN110551131B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合环状化合物 | |
| JP2023123511A (ja) | 含窒素化合物及びそれを含む有機ｅｌ素子 | |
| CN110003018B (zh) | 有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物 | |
| CN109251221B (zh) | 杂环化合物和包括其的有机电致发光装置 | |
| CN113121556B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 | |
| CN112694480A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 | |
| JP7260876B2 (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN112038504A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN109694375B (zh) | 多环化合物以及包括该多环化合物的有机电致发光装置 | |
| JP7446793B2 (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN111039956B (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |