CN117551087A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上，其中，空穴传输区域包括由式1表示的单胺化合物，从而获得高发射效率。
Description
本申请是申请日为2019年1月25日、申请号为201910073655.4、发明名称为“有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本公开这里涉及有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物。
背景技术
正在积极地实施对作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发。有机电致发光显示器与液晶显示器不同，并且被称为自发光显示器，自发光显示器通过使从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合并通过发射层中的包括有机化合物的发光材料发光来实现显示。
在有机电致发光器件在显示器中的应用中，对于有机电致发光器件，需要降低驱动电压、提高发射效率和延长寿命，并且也不断需要开发可以稳定地实现有机电致发光器件中的这些需求的材料。
发明内容
本公开提供了有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物。更具体地，本公开提供了具有高效率的有机电致发光器件和包括在有机电致发光器件的空穴传输区域中的单胺化合物。
发明构思的实施例提供了有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上，其中，空穴传输区域包括由下面的式1表示的单胺化合物。
[式1]
在式1中，Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于成环的3个至20个碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，L为取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的亚杂芳基，R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于成环的3个至20个碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基，R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有用于成环的3个至20个碳原子的环烷基，a为0至3的整数，m为0至1的整数，n为0至6的整数，在Ar1和Ar2中的任何一个为3-二苯并呋喃基的情况下，另一个不为9-菲基。
在实施例中，空穴传输区域可以具有多层结构，所述多层结构具有多个层，并且所述多个层的与发射层接触的层可以包括根据发明构思的实施例的单胺化合物。
在实施例中，空穴传输区域可以包括设置在第一电极上的空穴注入层、设置在空穴注入层上的空穴传输层和设置在空穴传输层上的电子阻挡层，电子阻挡层可以包括根据发明构思的实施例的单胺化合物。
在实施例中，电子传输区域可以包括设置在发射层上的空穴阻挡层、设置在空穴阻挡层上的电子传输层和设置在电子传输层上的电子注入层。
在实施例中，式1可以由下面的式2至式8中的任何一个来表示。
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
在式2至式8中，Ar1、Ar2、L、R1、R2、a、m和n与式1中定义的相同。
在实施例中，L可以为取代的或未取代的具有用于成环的6个至12个碳原子的亚芳基。
在实施例中，L可以是取代的或未取代的亚苯基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的具有用于成环的6个至12个碳原子的芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的芴基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的具有用于成环的5个至12个碳原子的杂芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的咔唑基。
Ar1和Ar2中的至少一个可以为取代的或未取代的4-二苯并噻吩基。
式1可以由下面的式9表示。
[式9]
在式9中，R3可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基。p可以为0至7的整数。
在式9中，Ar2、L、R1、R2、a、m和n与式1中定义的相同。
发明构思的实施例提供了由上面的式1表示的单胺化合物。
附图说明
包括附图，以提供对发明构思的进一步理解，并且附图包含在本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的示例性实施例，并且与说明书一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图2是根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；以及
图3是根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
通过参照附图的优选的示例性实施例，将容易地理解发明构思的上述目的、其它目的、特征和优点。然而，发明构思可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为限于这里阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底的和完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达发明构思的范围。
为了解释每个附图，同样的附图标记表示同样的元件。在附图中，为了发明构思的清楚，可以放大元件的尺寸。将理解的是，尽管这里可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应该受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，下面讨论的第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。如这里使用的，除非上下文另外清楚地指示，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当在此说明书中使用术语“包括”或“具有”时，说明存在陈述的特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但是不排除存在或附加一个或更多个其它特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部件“上”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“上”，或者也可以存在中间元件。相反，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部件“下方”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“下方”，或者也可以存在中间层。
首先，将参照图1至图3来解释根据发明构思的实施例的有机电致发光器件。
图1是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。图2是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。图3是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
参照图1至图3，根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
空穴传输区域HTR包括根据发明构思的实施例的单胺化合物。在下文中，将具体地解释根据发明构思的实施例的单胺化合物，然后将解释有机电致发光器件10的每一层。
在本公开中，“取代的或未取代的”可以表示未被取代或取代有至少一个取代基，所述至少一个取代基选自于由氘、卤素、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基组成的组。此外，上面举例说明的每个取代基可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或被解释为取代有苯基的苯基。
在本公开中，卤素原子的示例为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开中，烷基可以具有直链、支链或环形。烷基的碳数可以是1至30、1至20、1至10或1至4。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不限于此。
在本公开中，芳基表示从芳香烃环衍生的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的用于成环的碳数可以是6至30、6至20或6至12。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、亚三苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等，但不限于此。
在本公开中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例可以包括下面的基团，但不限于此。
在本公开中，杂芳基可以是包括O、N、P、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基。当杂芳基包括两个杂原子时，所述两个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基的用于成环的碳数可以是2至30或5至12。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。例如，多环杂芳基可以具有双环或三环结构。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开中，硼基可以包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开中，烯基可以是直链或支链的。碳数没有特别限制，并且可以是2至30、2至20或2至10。烯基的示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但不限于此。
除了亚芳基是二价的，关于芳基的上述解释可以应用于亚芳基。
除了亚杂芳基是二价的，关于杂芳基的上述解释可以应用于亚杂芳基。
根据发明构思的实施例的单胺化合物由下面的式1表示。
[式1]
在式1中，Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于成环的3个至20个碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基。
在式1中，L为取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的亚杂芳基。
在式1中，R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于成环的3个至20个碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基。
在式1中，R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有用于成环的3个至20个碳原子的环烷基。同时，R2为既不是芳基也不是杂芳基。在式1的化合物中，其中，R2为芳基或杂芳基，萘结构将具有大量分布的HOMO(最高占据分子轨道)能级，并且由于相对降低的电子密度，胺基不能保持延长器件寿命的性质，从而降低包括该化合物的有机电致发光器件的寿命。当R2被称为既不是芳基也不是杂芳基时，它可以包括R2既不是芳基也不是杂芳基的情况以及R2既不被芳基取代也不被杂芳基取代的情况。
在式1中，a是0至3的整数。在a是2或更大的整数的情况下，多个L可以彼此相同或不同。
在式1中，m是0至1的整数。
在式1中，n是0至6的整数。在n是2或更大的整数的情况下，多个R2可以彼此相同或不同。
在式1中，在Ar1和Ar2中的任何一个是3-二苯并呋喃基的情况下，另一个不是9-菲基。即，当Ar1是3-二苯并呋喃基时，Ar2不是9-菲基，当Ar2是3-二苯并呋喃基时，Ar1不是9-菲基。此外，排除氮原子被3-二苯并呋喃基和9-菲基两者取代的式1的化合物。氮原子被3-二苯并呋喃基和9-菲基取代的式1化合物将具有强分子堆积和增加的沉积温度，这导致热分解，从而使包括该化合物的有机电致发光器件的质量劣化。
在实施例中，式1可以由下面的式2至式8中的任何一个来表示。
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
在式2至式8中，Ar1、Ar2、L、R1、R2、a、m和n与式1中定义的相同。
在式1中，m可以为1，L可以是取代的或未取代的具有用于成环的6个至12个碳原子的亚芳基。例如，L可以是取代的或未取代的亚苯基。然而，发明构思的实施例不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的具有用于成环的6个至12个碳原子的芳基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的芴基。然而，发明构思的实施例不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的具有用于成环的5个至12个碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的咔唑基。然而，发明构思的实施例不限于此。Ar1和Ar2中的至少一个可以为取代的或未取代的4-二苯并噻吩基。例如，Ar1和Ar2可以均为未取代的4-二苯并噻吩基。Ar1可以为未取代的4-二苯并噻吩基，并且Ar2可以为未取代的间三联苯基。Ar1可以为未取代的4-二苯并噻吩基，并且Ar2可以为未取代的4-萘基苯基。
在实施例中，式1可以由下面的式9表示。
[式9]
在式9中，R3可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基。例如，R3可以为氢原子或氘原子。
p可以为0至7的整数。在p为2或更大的整数的情况下，多个R3可以彼此相同或不同。
在式1中，R2可以是氢原子或氘原子。
根据发明构思的实施例的由式1表示的单胺化合物可以选自于由下面的化合物组1至化合物组7中表示的化合物组成的组中的任何一种。然而，发明构思的实施例不限于此。
[化合物组1]
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[化合物组2]
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[化合物组3]
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[化合物组4]
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[化合物组5]
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[化合物组6]
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[化合物组7]
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根据发明构思的实施例的单胺化合物包括具有高耐热性和耐电荷性的稠环和苯基萘基，因此，它可以用作有机电致发光器件的材料以延长器件寿命。当该单胺化合物用作有机电致发光器件的材料时，该单胺化合物还可以由于降低了分子的对称性并抑制了结晶的大体积的苯基萘基而提高层的质量，从而有助于确保高效率。
在下文中，将参照图1至图3再次解释根据发明构思的实施例的有机电致发光器件。根据发明构思的实施例的有机电致发光器件包括根据发明构思的实施例的单胺化合物。例如，空穴传输区域HTR包括由式1表示的单胺化合物。
下面的解释将主要给出与根据发明构思的实施例的单胺化合物的特征不同的特征，并且未解释的部分将遵循上面对根据发明构思的实施例的单胺化合物的描述。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以是像素电极或阳极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。在第一电极EL1是透射电极的情况下，第一电极EL1可以包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物。在第一电极EL1是透反射电极或反射电极的情况下，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括包含使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明导电层的多个层的结构。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，发明构思的实施例不限于此。
第一电极EL1的厚度可以为从大约到大约/>例如，从大约到大约/>
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。
如上所述，空穴传输区域HTR包括根据发明构思的实施例的单胺化合物。
空穴传输区域HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。此外，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者从第一电极EL1按照次序层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的层叠结构，但不限于此。
如上所述，空穴传输区域HTR可以具有多层结构，该多层结构具有多个层，并且多个层的与发射层EML接触的层可以包括由式1表示的单胺化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL、设置在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL以及设置在空穴传输层HTL上的电子阻挡层EBL，电子阻挡层EBL可以包括由式1表示的单胺化合物。然而，发明构思的实施例不限于此。在另一示例中，空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，空穴传输层HTL可以包括由式1表示的单胺化合物。
空穴传输区域HTR可以包括一种或更多种由式1表示的单胺化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括选自于由上述化合物组1至化合物组7中表示的化合物组成的组中的至少一种。
空穴传输区域HTR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法的各种方法形成。
此外，空穴传输区域HTR可以在每个层中包括下面的材料。
例如，空穴注入层HIL可以包括诸如酞菁铜的酞菁化合物、N,N’-联苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氮杂苯并菲(HAT-CN)等。
例如，空穴传输层HTL可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)、氟基衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-环亚己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)等。
如上所述，电子阻挡层EBL可以包括由式1表示的单胺化合物。然而，发明构思的实施例不限于此。电子阻挡层EBL可以包括本领域中的已知材料。例如，电子阻挡层EBL可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)、氟基衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-环亚己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)或mCP等。
空穴传输区域HTR的厚度可以是从大约至大约/>例如，从大约至大约/>空穴注入层HIL的厚度可以是例如从大约/>至大约/>空穴传输层HTL的厚度可以是从大约/>至大约/>例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是从大约/>至大约/>在空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围的情况下，可以在不明显增大驱动电压的情况下获得令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种，但是不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)，但是不限于此。
如上所述，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并且提高发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是防止电子从电子传输区域ETR注入空穴传输区域HTR中的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以是例如从大约至大约/>或者从大约/>至大约/>发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
本领域中已知的发射材料可以用作用于发射层EML的材料。用于发射层EML的材料没有特别地限制，并且可以选自于荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、衍生物等，并且优选地，可以选自于芘衍生物、苝衍生物或蒽衍生物。例如，可以使用由下面的式10表示的蒽衍生物作为发射层EML的主体材料。
[式10]
在式10中，W1至W4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，或者可以通过使相邻基团彼此结合来形成环，m1和m2均独立地为0至4的整数，m3和m4均独立地为0至5的整数。
当m1是1时，W1可以不是氢原子。当m2是1时，W2可以不是氢原子。当m3是1时，W3可以不是氢原子。当m4是1时，W4可以不是氢原子。
当m1是2或更大的整数时，多个W1可以彼此相同或不同。当m2是2或更大的整数时，多个W2可以彼此相同或不同。当m3是2或更大的整数时，多个W3可以彼此相同或不同。当m4是2或更大的整数时，多个W4可以彼此相同或不同。
由式10表示的化合物可以包括由下面的结构表示的化合物。然而，由式10表示的化合物的示例不限于此。
例如，发射层EML可以包括荧光材料，所述荧光材料包括选自于由螺-DPVBi、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-六联苯)(螺-6P)、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化合物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯)(PPV)类聚合物组成的组中的任何一种。
发射层EML还可以包括掺杂剂，所述掺杂剂可以是本领域已知的材料。例如，苯乙烯衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘、1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等可以用作掺杂剂。
例如，发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-二(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。
电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种，但是不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区域ETR可以具有包含多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML按照次序层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的层叠结构，但是不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以是例如从大约至大约/>
电子传输区域ETR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法的各种方法形成。
在电子传输区域ETR包括电子传输层ETL的情况下，电子传输区域ETR可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，但不限于此。电子传输层ETL的厚度可以是从大约至大约/>例如，从大约/>至大约/>如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以在不明显增大驱动电压的情况下获得令人满意的电子传输性能。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以使用LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、诸如Yb的镧系金属、或诸如RbCl和RbI的金属卤化物，但是不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更高的能量带隙的材料。具体地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是从大约至大约/>例如，从大约/>至大约/>在电子注入层EIL的厚度满足上述范围的情况下，可以获得令人满意的电子注入性能而不引起驱动电压的明显增大。
如上所述，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL。例如，空穴阻挡层HBL可以是例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)或双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)，但是不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。在第二电极EL2是透射电极的情况下，第二电极EL2可以使用例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等的透明金属氧化物形成。
在第二电极EL2是透反射电极或反射电极的情况下，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
虽然未示出，但是第二电极EL2可以与辅助电极连接。在第二电极EL2与辅助电极连接的情况下，第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光器件10中，根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且可以通过激子从激发态至基态的跃迁来发射光。
在有机电致发光器件10是顶发射型的情况下，第一电极EL1可以是反射电极，第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。在有机电致发光器件10是底发射型的情况下，第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，第二电极EL2可以是反射电极。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10包括由式1表示的单胺化合物，从而确保高效率和长的器件寿命以及降低的驱动电压。
在下文中，将参照具体实施例和对比实施例更详细地解释发明构思。仅为了帮助理解发明构思而说明下面的实施例，并且发明构思的范围不限于此。
(合成示例)
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物。然而，根据发明构思的实施例的单胺化合物的合成方法不限于此。
1、化合物A4的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物A4。
(中间体IM-1的合成)
在Ar气氛下，将7-溴-1-碘萘(25.00g，75.1mmol)、苯硼酸(10.07g，1.1当量，82.6mmol)、K2CO3(31.13g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。在去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-1(15.95g，产率75％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-1，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-2的合成)
在Ar气氛下，将IM-1(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。在去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-2(11.71g，产率81％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-2，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(化合物IM-3的合成)
在Ar气氛下，将IM-2(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、3,5-二苯基苯胺(8.57g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-3(13.81g，产率83％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-3，其中，在质量m/z＝523处观察到分子离子峰。
(化合物A4的合成)
在Ar气氛下，将IM-3(8.00g，15.3mmol)、Pd(dba)2(0.26g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(2.94g，2.0当量，30.6mmol)、甲苯(76mL)、溴苯(2.64g，1.1当量，16.8mmol)和tBu3P(0.31g，0.1当量，1.5mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物A4(7.79g，产率85％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物A4，其中，在质量m/z＝599处观察到分子离子峰。
2、化合物A17的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物A17。
(中间体IM-4的合成)
在Ar气氛下，将IM-2(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、对联苯胺(5.91g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-4(11.37g，产率80％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-4，其中，在质量m/z＝447处观察到分子离子峰。
(化合物A17的合成)
在Ar气氛下，将IM-4(8.00g，17.9mmol)、Pd(dba)2(0.31g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.44g，2.0当量，35.7mmol)、甲苯(89mL)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.33g，1.1当量，19.7mmol)和tBu3P(0.36g，0.1当量，1.8mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物A17(9.23g，产率75％)。通过测量FAB-MS鉴定化合物A17，其中，在质量m/z＝688处观察到分子离子峰。
3、化合物B13的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物B13。
(中间体IM-5的合成)
在Ar气氛下，将7-溴-2-碘萘(25.00g，75.1mmol)、苯硼酸(10.07g，1.1当量，82.6mmol)、K2CO3(31.13g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。在去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-5(15.31g，产率72％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-5，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-6的合成)
在Ar气氛下，将IM-5(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-6(11.27g，产率78％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-6，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(中间体IM-7的合成)
在Ar气氛下，将IM-6(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、4-(萘-2-基)苯胺(7.66g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-7(12.65g，产率80％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-7，其中，在质量m/z＝497处观察到分子离子峰。
(化合物B13的合成)
在Ar气氛下，将IM-7(8.00g，16.1mmol)、Pd(dba)2(0.27g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.09g，2.0当量，32.2mmol)、甲苯(80mL)、1-溴-4-三苯基甲硅烷基苯(7.35g，1.1当量，17.7mmol)和tBu3P(0.33g，0.1当量，1.6mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，获得化合物B13(9.90g，产率74％)。通过测量FAB-MS鉴定化合物B13，其中，在质量m/z＝832处观察到分子离子峰。
4、化合物B20的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物B20。
(中间体IM-8的合成)
在Ar气氛下，将IM-6(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、苯胺(3.25g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-8(8.38g，产率71％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-8，其中，在质量m/z＝371处观察到分子离子峰。
(化合物B20的合成)
在Ar气氛下，将IM-8(8.00g，21.5mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.14g，2.0当量，43.1mmol)、甲苯(108mL)、9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(9.41g，1.1当量，23.7mmol)和tBu3P(0.44g，0.1当量，2.1mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物B20(11.41g，产率77％)。通过测量FAB-MS鉴定化合物B20，其中，在质量m/z＝687处观察到分子离子峰。
5、化合物B40的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物B40。
(化合物B40的合成)
在Ar气氛下，将IM-8(8.00g，21.5mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.14g，2.0当量，43.1mmol)、甲苯(108mL)、2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.41g，1.1当量，23.7mmol)和tBu3P(0.44g，0.1当量，2.1mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物B40(11.42g，产率75％)。通过测量FAB-MS鉴定化合物B40，其中，在质量m/z＝687处观察到分子离子峰。
6、化合物C25的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物C25。
(中间体IM-9的合成)
在Ar气氛下，将2-溴-6-碘萘(25.00g，75.1mmol)、2-联苯硼酸(16.35g，1.1当量，82.6mmol)、K2CO3(31.13g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-9(18.61g，产率69％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-9，其中，在质量m/z＝359处观察到分子离子峰。
(中间体IM-10的合成)
在Ar气氛下，将IM-9(15.00g，41.8mmol)、4-氯苯硼酸(7.18g，1.1当量，45.9mmol)、K2CO3(17.31g，3.0当量，125.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.41g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-10(12.24g，产率75％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-10，其中，在质量m/z＝390处观察到分子离子峰。
(化合物C25的合成)
在Ar气氛下，将IM-10(10.00g，25.6mmol)、Pd(dba)2(0.44g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.92g，2.0当量，51.2mmol)、甲苯(128mL)、双(4-联苯基)胺(9.04g，1.1当量，28.1mmol)和tBu3P(0.52g，0.1当量，2.6mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物C25(13.83g，产率80％)。通过测量FAB-MS鉴定化合物C25，其中，在质量m/z＝675处观察到分子离子峰。
7、化合物51的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物C51。
(中间体IM-11的合成)
在Ar气氛下，将2-溴-6-碘萘(25.00g，75.1mmol)、苯硼酸(10.07g，1.1当量，82.6mmol)，K2CO3(31.13g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-11(15.31g，产率72％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-11，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-12的合成)
在Ar气氛下，将IM-11(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-12(11.42g，产率79％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-12，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(化合物C51的合成)
在Ar气氛下，将IM-12(8.00g，25.4mmol)、Pd(dba)2(0.44g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(4.88g，2.0当量，50.8mmol)、甲苯(128mL)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)二苯并噻吩-4-胺(9.82g，1.1当量，28.0mmol)和tBu3P(0.51g，0.1当量，2.5mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，获得化合物C51(13.28g，产率83％)。通过测量FAB-MS鉴定化合物C51，其中，在质量m/z＝629处观察到分子离子峰。
8、化合物D12的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物D12。
(中间体IM-13的合成)
在Ar气氛下，将2-溴-5-碘萘(25.00g，75.1mmol)、苯硼酸(10.07g，1.1当量，82.6mmol)、K2CO3(31.13g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-13(15.95g，产率75％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-13，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-14的合成)
在Ar气氛下，将IM-13(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-14(11.71g，产率81％)。通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-14，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(化合物D12的合成)
在Ar气氛下，将IM-14(9.35g，2.2当量，29.7mmol)、Pd(dba)2(0.23g，0.03当量，0.4mmol)、NaOtBu(2.59g，2.0当量，27.0mmol)、甲苯(67mL)、4-氟苯胺(1.5g，13.5mmol)和tBu3P(0.27g，0.1当量，1.3mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物D12(7.48g，产率83％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物D12，其中，在质量m/z＝667处观察到分子离子峰。
9、化合物D22的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物D22。
(化合物D22的合成)
在Ar气氛下，将IM-14(10.00g，31.8mmol)、(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(10.10g，1.1当量，34.9mmol)、K2CO3(13.17g，3.0当量，95.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.84g，0.05当量，1.6mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(222mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物D22(10.98g，产率66％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物D22，其中，在质量m/z＝523处观察到分子离子峰。
10、化合物E3的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物E3。
(中间体IM-15的合成)
在Ar气氛下，将3-溴-1-碘萘(25.00g，75.1mmol)、苯硼酸(10.07g，1.1当量，82.6mmol)、K2CO3(31.13g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g，0.05当量，3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-15(15.52g，产率73％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-15，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-16的合成)
在Ar气氛下，将IM-15(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-16(12.57g，产率87％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-16，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(中间体IM-17的合成)
在Ar气氛下，将IM-16(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、1-萘胺(5.00g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-17(9.37g，产率70％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-17，其中，在质量m/z＝421处观察到分子离子峰。
(化合物E3的合成)
在Ar气氛下，将IM-17(8.00g，19.0mmol)、Pd(dba)2(0.33g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.65g，2.0当量，38.0mmol)、甲苯(95mL)、2-溴联苯(4.87g，1.1当量，20.9mmol)和tBu3P(0.39g，0.1当量，1.9mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物E3(7.40g，产率68％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物E3，其中，在质量m/z＝573处观察到分子离子峰。
11、化合物E32的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物E32。
(中间体IM-18的合成)
在Ar气氛下，将IM-15(13.00g，45.9mmol)、3-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-18(11.42g，产率79％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-18，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(化合物E32的合成)
在Ar气氛下，将IM-18(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(6.11g，2.0当量，63.5mmol)、甲苯(158mL)、双(4-(萘-1-基)苯基)胺(14.73g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物E32(18.23g，产率82％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物E32，其中，在质量m/z＝699处观察到分子离子峰。
12、化合物F46的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物F46。
(中间体IM-19的合成)
在Ar气氛下，将2,3-二溴萘(25.00g，87.4mmol)、苯硼酸(11.73g，1.1当量，96.2mmol)、K2CO3(36.2g，3.0当量，262.3mmol)、Pd(PPh3)4(5.05g，0.05当量，3.4mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(612mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-19(19.31g，产率78％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-19，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-20的合成)
在Ar气氛下，将IM-19(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-20(12.00g，收率83％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-20，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(中间体IM-21的合成)
在Ar气氛下，将IM-20(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、4-(萘-1-基)苯胺(7.66g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-21(10.31g，产率77％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-21，其中，在质量m/z＝421处观察到分子离子峰。
(化合物F46的合成)
在Ar气氛下，将IM-21(8.00g，19.0mmol)、Pd(dba)2(0.33g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.65g，2.0当量，38.0mmol)、甲苯(95mL)、3-溴-二苯并噻吩(5.49g，1.1当量，20.9mmol)和tBu3P(0.39g，0.1当量，1.9mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物F46(11.61g，产率90％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物F46，其中，在质量m/z＝679处观察到分子离子峰。
13、化合物F53的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物F53。
(化合物F53的合成)
在Ar气氛下，将IM-20(8.00g，23.4mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.50g，2.0当量，46.8mmol)、甲苯(117mL)、双(二苯并噻吩-4-基)胺(9.82g，1.1当量，25.7mmol)和tBu3P(0.47g，0.1当量，2.3mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物F53(13.44g，产率87％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物F53，其中，在质量m/z＝659处观察到分子离子峰。
14、化合物G54的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物G54。
(中间体IM-22的合成)
在Ar气氛下，将2-溴-1-碘-萘(25.00g，75.1mmol)、苯硼酸(10.07g，1.1当量，82.6mmol)、K2CO3(31.1g，3.0当量，225.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.34g、0.05当量、3.8mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(525mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-22(16.16g，产率76％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-22，其中，在质量m/z＝283处观察到分子离子峰。
(中间体IM-23的合成)
在Ar气氛下，将IM-22(13.00g，45.9mmol)、4-氯苯硼酸(7.90g，1.1当量，50.5mmol)、K2CO3(19.04g，3.0当量，60.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.65g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(321mL)按照次序加入到1L的三颈烧瓶中，搅拌混合物并在大约80℃下加热。在空气中冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层后，用饱和盐水洗涤有机层，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-23(10.55g，产率73％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-23，其中，在质量m/z＝314处观察到分子离子峰。
(化合物G54的合成)
在Ar气氛下，将IM-23(8.00g，25.4mmol)、Pd(dba)2(0.44g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(4.88g，2.0当量，50.8mmol)、甲苯(127mL)、双(二苯并呋喃-3-基)胺(9.77g，1.1当量，28.0mmol)和tBu3P(0.51g，0.1当量，2.5mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物G54(14.4g，产率90％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物G54，其中，在质量m/z＝627处观察到分子离子峰。
15、化合物G58的合成
例如，可以按照下面来合成根据发明构思的实施例的单胺化合物的化合物G58。
(中间体IM-24的合成)
在Ar气氛下，将IM-23(10.00g，31.8mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.05g，1.0当量，31.8mmol)、甲苯(159mL)、苯胺(3.25g，1.1当量，34.9mmol)和tBu3P(0.64g，0.1当量，3.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得中间体IM-24(9.56g，产率81％)。
通过测量FAB-MS鉴定中间体IM-24，其中，在质量m/z＝371处观察到分子离子峰。
(化合物G58的合成)
在Ar气氛下，将IM-24(8.00g，21.5mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.14g，2.0当量，43.1mmol)、甲苯(108mL)、4-溴-9,9'-螺二芴(9.36g，1.1当量，23.7mmol)和tBu3P(0.44g，0.1当量，2.2mmol)按照次序加入到300mL的三颈烧瓶中，搅拌混合物并加热至回流。在空气中冷却至室温后，将水加入到反应溶剂中，分离并取出有机层。将甲苯加入剩余的水层中，然后萃取水层，以获得另一有机层。合并有机层并用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。滤出MgSO4并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物作为展开溶剂)纯化由此获得的粗产物，以获得化合物G58(10.63g，产率72％)。
通过测量FAB-MS鉴定化合物G58，其中，在质量m/z＝685处观察到分子离子峰。
(器件制造示例)
通过使用上面的化合物A4、化合物A17、化合物B13、化合物B20、化合物B40、化合物C25、化合物C51、化合物D12、化合物D22、化合物E3、化合物E32、化合物F46、化合物F53、化合物G54和化合物G58作为电子阻挡材料来制造示例1至示例15的有机电致发光器件。
[示例化合物]
通过使用下面的对比化合物R1至对比化合物R8来制造对比示例1至对比示例8的有机电致发光器件。
[对比化合物]
根据示例1至示例15和对比示例1至对比示例8的有机电致发光器件通过下面的步骤来制造：使用ITO形成第一电极以具有大约150nm的厚度，使用掺杂有2％HIL-M的HT1形成空穴注入层以具有大约10nm的厚度，使用HT1形成空穴传输层以具有大约120nm的厚度，使用示例化合物或对比化合物形成电子阻挡层以具有大约10nm的厚度，使用掺杂有2％BD的BH形成发射层以具有大约30nm的厚度，使用ET1形成空穴阻挡层以具有大约10nm的厚度，使用ET2形成电子传输层以具有大约20nm的厚度，使用LiF形成电子注入层以具有大约1nm的厚度，以及使用以9：1的体积比的共沉积Mg/Ag合金形成第二电极以具有大约120nm的厚度。每个层通过真空沉积方法来形成。
示例1至示例15和对比示例1至对比示例8中制造的有机电致发光器件的电压、半寿命、发射效率和色坐标示于下面的表1中。
[表1]
/>
在上面的表中，发射效率是在大约10mA/cm2的电流密度下的测量值，半寿命是在大约1.0mA/cm2的电流密度下的值。
参照表1中的结果，可以发现的是，当与对比示例1至对比示例8的有机电致发光器件相比时，示例1至示例15的有机电致发光器件具有降低的驱动电压、延长的寿命和提高的效率。根据发明构思的实施例的单胺化合物包括取代的β-苯基萘基，从而获得器件的降低的驱动电压、延长的寿命和提高的效率。具体地，单胺化合物可以通过引入具有高耐热性和耐电荷性的萘基并保持胺基的性质来获得延长的器件寿命。此外，单胺化合物具有大体积的取代有苯基的萘基，这降低了分子的对称性并抑制了结晶，从而提高了层的质量并获得了器件的高效率。
具体地，可以发现的是，示例1、示例2、示例8至示例11、示例14和示例15的有机电致发光器件具有特别提高的效率。似乎示例化合物A4、示例化合物A17、示例化合物D12、示例化合物D22、示例化合物E3、示例化合物E32、示例化合物G54和示例化合物G58在萘基的α位处包括取代基，这导致α位的取代基与其它α’位的氢原子之间的空间电子排斥，萘基结构和其中取代的苯基的变形导致整个分子的平面性降低并抑制结晶，从而改善了空穴传输性质并增加了发射层中的空穴和电子复合的机会。
此外，可以发现的是，示例3至示例7、示例12和示例13的有机电致发光器件具有特别延长的器件寿命。在萘基的β位处包括取代基的示例化合物B13、示例化合物B20、示例化合物B40、示例化合物C25、示例化合物C51、示例化合物F46和示例化合物F53对于萘基和β位处的取代基具有接近平面的立体构象，由于胺周围的离域共轭而导致了稳定的自由基状态，从而提高了器件寿命。
当与示例的有机电致发光器件相比时，对比示例1的有机电致发光器件显示出降低的器件寿命。与示例化合物相似，对比化合物R1具有通过连接物在萘基的β位处取代的胺基，但具有在萘基中取代的两个苯基，这似乎导致萘基中大量分布的HOMO能级和胺基中的电子密度降低，从而难以保持胺的性质以延长器件寿命。
对比示例2的有机电致发光器件使用包括萘基但不包括苯基萘基的胺基化合物，这导致低的耐电荷性，从而由于层的质量不足而降低了器件寿命和发射效率。
当与示例的有机电致发光器件相比时，对比示例3和对比示例4的有机电致发光器件使用对比化合物R3和对比化合物R4，与示例化合物相似，对比化合物R3和对比化合物R4具有通过连接物在萘基的β位处取代的胺基，但具有与萘基连接的多环芳基(与具有连接到萘基的苯基的示例化合物相反)，似乎由于多环芳基而导致了强的分子堆积和增加的沉积温度，从而导致容易的热分解和降低的效率和器件寿命。
当与示例的有机电致发光器件相比时，对比示例6的有机电致发光器件使用对比化合物R6，与示例化合物相似，对比化合物R6具有通过连接物在萘基的β位处取代的胺基，但具有包含两个取代基的苯基，这似乎导致了强分子堆积和增加的沉积温度，从而导致易于热分解并降低效率和器件寿命。
当与示例的有机电致发光器件相比时，对比示例5和对比示例7的有机电致发光器件显示出特别降低的发射效率。对比化合物R5具有被取代有二苯并呋喃杂环的苯基取代的萘基，而对比化合物R7是二胺化合物，两者似乎都扰乱了载流子平衡。
当与示例的有机电致发光器件相比时，对比示例8的有机电致发光器件显示出降低的发射效率和器件寿命。对比化合物R8具有被3-二苯并呋喃基和9-菲基取代的氮原子，这似乎导致易于热分解。即，对比化合物R8具有被9-菲基取代的氮原子，这会大大增加分子堆积，并且该氮原子还被3-二苯并呋喃基取代，这增加了整个分子的平面性，从而导致强分子堆积和增加的沉积温度，这似乎导致容易的热分解以及降低的效率和器件寿命。
根据发明构思的实施例的单胺化合物可以用作有机电致发光器件的空穴传输区域的材料，从而有助于有机电致发光器件降低驱动电压、提高发射效率和延长寿命。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件具有高效率。
根据发明构思的实施例的单胺化合物可以用作有机电致发光器件的空穴传输区域的材料，从而提高了有机电致发光器件的效率和寿命。
根据发明构思的实施例的单胺化合物可以用作有机电致发光器件的空穴传输区域的材料，从而降低了有机电致发光器件的驱动电压。
虽然已经参照附图描述了本发明的示例性实施例，但是理解的是，本发明不应局限于这些示例性实施例，而是在所要求保护的本发明的精神和范围内，本领域普通技术人员可以进行各种改变和修改。还理解的是，上述示例性实施例仅是描述性的，而不是限制性的。
Claims (9)
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，在所述第一电极上；
发射层，在所述空穴传输区域上；
电子传输区域，在所述发射层上；以及
第二电极，在所述电子传输区域上，
其中，所述空穴传输区域包括由式10表示的单胺化合物：
[式10]
其中，在式10中，
Ar2为3-二苯并呋喃基，
L为取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2个至30个环碳原子的亚杂芳基，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基，
R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基，
R3为9-菲基，
a为0至3的整数，
m为0至1的整数，
n为0至6的整数，并且
p为0至7的整数。
2.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，在所述第一电极上；
发射层，在所述空穴传输区域上；
电子传输区域，在所述发射层上；以及
第二电极，在所述电子传输区域上，
其中，所述空穴传输区域包括由式10表示的单胺化合物：
[式10]
其中，在式10中，
Ar2为9-菲基，
L为取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2个至30个环碳原子的亚杂芳基，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基，
R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基，
R3为3-二苯并呋喃基，
a为0至3的整数，
m为0至1的整数，
n为0至6的整数，并且
p为0至7的整数。
3.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，在所述第一电极上；
发射层，在所述空穴传输区域上；
电子传输区域，在所述发射层上；以及
第二电极，在所述电子传输区域上，
其中，所述空穴传输区域包括由式10表示的单胺化合物：
[式10]
其中，在式10中，
Ar2为取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基、取代的具有6个至30个环碳原子的芳基或者取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基，
L为取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2个至30个环碳原子的亚杂芳基，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基，
R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基，
Ar2取代有3-二苯并呋喃基或9-菲基，并且R3为3-二苯并呋喃基和9-菲基中的另一个，
a为0至3的整数，
m为0至1的整数，
n为0至6的整数，并且
p为0至7的整数。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机电致发光器件，其中，由式10表示的所述单胺化合物由下面的式11至式17中的任何一个来表示：
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
[式15]
[式16]
[式17]
其中，在式11至式17中，
Ar2、L、R1、R2、R3、a、m、n和p与式10中定义的相同。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，R2为氢原子或氘原子。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述空穴传输区域具有多个层，并且所述多个层的与所述发射层接触的层包括所述单胺化合物。
7.一种单胺化合物，所述单胺化合物由下面的式10表示：
[式10]
其中，在式10中，
Ar2为3-二苯并呋喃基，
L为取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2个至30个环碳原子的亚杂芳基，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基，
R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基，
R3为9-菲基，
a为0至3的整数，
m为0至1的整数，
n为0至6的整数，并且
p为0至7的整数。
8.一种单胺化合物，所述单胺化合物由下面的式10表示：
[式10]
其中，在式10中，
Ar2为9-菲基，
L为取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2个至30个环碳原子的亚杂芳基，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6个至30个环碳原子的芳基，
R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基，
R3为3-二苯并呋喃基，
a为0至3的整数，
m为0至1的整数，
n为0至6的整数，并且
p为0至7的整数。
9.一种单胺化合物，所述单胺化合物由下面的式10表示：
[式10]
其中，在式10中，
Ar2为取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代的具有3个至20个环碳原子的环烷基、取代的具有6个至30个环碳原子的芳基或者取代的具有2个至30个环碳原子的杂芳基，
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m为0至1的整数，
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p为0至7的整数。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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