CN110551131B - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合环状化合物 - Google Patents

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Abstract

实施方案的有机电致发光装置包括彼此相对的第一电极和第二电极，以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包含由式1表示的稠合环状化合物，从而表现出改善的装置效率和寿命。[式1]

Description

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合环状化 合物
相关申请的交叉引用
本专利申请要求2018年6月1日提交的第10-2018-0063453号韩国专利申请的优先权，所述韩国专利申请的整体内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及有机电致发光装置及在有机电致发光装置中使用的稠合环状化合物。
背景技术
最近，正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合以产生激子，并且通过由此产生的激子至基态的跃迁产生光，以实现显示。
在有机电致发光装置应用于显示装置时，需要有机电致发光装置的更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的寿命。因此，正在不断地开发稳定地实现以上期望品质的用于有机电致发光装置的材料。
同时，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在进行对用于限制发射层的激子能量的扩散等的用于空穴传输层的材料的开发。
发明内容
本公开内容提供具有改善的发射效率和装置寿命的有机电致发光装置。
本公开内容还提供可以改善有机电致发光装置的发射效率和装置寿命的稠合环状化合物。
本发明构思的实施方案提供有机电致发光装置，其包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含由以下式1表示的稠合环状化合物：
[式1]
在式1中，Ar1、Ar2和Ar3中的每一个独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至40个碳原子的杂芳基基团，其中排除其中Ar2和Ar3中的至少一个为取代或未取代的咔唑基团的情况，X1至X3各自独立地为*—L-NR1R2，a1至a3中的一个为1并且其余为0，L为直连键、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的亚杂芳基基团。R1和R2各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至40个碳原子的杂芳基基团，或者彼此结合以形成环。
在实施方案中，所述多个有机层可以包括发射层和设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，并且所述空穴传输区可以包含所述由式1表示的稠合环状化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射蓝光。
在实施方案中，所述发射层可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物中的至少一种。
在实施方案中，式1可以由以下式1-1或式1-2表示：
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1和式1-2中，Ar1、Ar2、Ar3、L、R1和R2与式1中定义的相同。
在实施方案中，Ar1可以为取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的萘环。
在实施方案中，Ar2和Ar3可以各自独立地为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的吡啶环、或者取代或未取代的喹啉环。
在实施方案中，Ar2和Ar3可以相同。
在实施方案中，Ar2和Ar3可以各自独立地由以下Ar-a至Ar-i中的任一个表示：
在Ar-a至Ar-i中，R11至R19各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，a11至a19各自独立地为0至4的整数，并且虚线表示形成稠合环的结合部分。
在实施方案中，式1可以由以下式2-1或式2-2表示：
[式2-1]
[式2-2]
在式2-1和式2-2中，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，“y”和“z”各自独立地为0至3的整数，并且X1至X3和a1至a3与式1中定义的相同。
在实施方案中，至少一个有机层包含以下化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一个：
[化合物组1]
[化合物组2]
/>
在本发明构思的实施方案中，提供由式1表示的稠合环状化合物。
实施方案的稠合环状化合物可以用作用于有机电致发光装置的材料。
附图说明
包括附图以提供对本发明构思的进一步理解，以及附图被并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本发明构思的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本发明构思可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图详细地解释示例性实施方案。然而，本发明构思可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文所阐述的实施方案。相反，包含在本发明构思的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包含在本发明构思中。
在全文中相同的参考数字表示相同的元件。在附图中，为了例示清楚，放大结构的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述不同的元件，但是这些元件不应受限于这些术语。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本发明的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
还应理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在用于本说明书中时，规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
在描述中，还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一部件“上”或“之上”时，其可以直接地在另一个部件上，或者也可以存在介于中间的层。相反，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”或“之下”时，其可以直接地在另一个部件下，或者也可以存在介于中间的层。此外，在描述中，在“上”布置可以包括在之下布置以及在之上布置。
在描述中，术语“取代或未取代的”对应于被至少一个取代基取代或未取代的，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组。此外，取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在描述中，烷基可以是直链、支链或环状类型。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不受限制。
在描述中，烃环基团意指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环基团可以为具有用于形成环的5至20个碳原子的饱和烃环基团。
在描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。用于在芳基基团中形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，但不受限制。
在描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在描述中，杂芳基可以包括B、O、N、P、Si和S中的一种或多于一种作为杂原子。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，则两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂环或多环杂环。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。杂芳基的用于形成环的杂原子数可以为1至20、2至15或2至10。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不受限制。
在描述中，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在描述中，氨基基团的碳数不特别受到限制，但可以为1至30。氨基基团可以包括烷基氨基基团、芳基氨基基团或杂芳基氨基基团。氨基基团的实例可以为甲基氨基基团、二甲基氨基基团、苯基氨基基团、二苯基氨基基团、萘基氨基基团、9-甲基-蒽基氨基基团、三苯基氨基基团等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
同时，在描述中，“*-”意指连接位置，并且虚线(....)意指形成稠合环的连接部。
在下文中，将参考附图解释根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置和包含在其中的实施方案的稠合环状化合物。
图1、图2和图3是示意性地示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1、图2和图3，根据实施方案的有机电致发光装置10可以包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，它们以该顺序层压。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对地设置，并且多个有机层可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。
实施方案的有机电致发光装置10可以包含在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层的至少一个有机层中的实施方案的稠合环状化合物，所述实施方案的稠合环状化合物将在之后解释。特别地，实施方案的稠合环状化合物可以包含在空穴传输区HTR中。
当与图1相比时，图2示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。同时，在实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包括以下将解释的实施方案的稠合环状化合物。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有多个层的结构，所述多个层的结构包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。第一电极EL1的厚度可以为约至约例如，约/>至约/>然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴传输区HTR的厚度可以为例如约至约/>
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有单层结构(例如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL)，并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。替代地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者具有空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的层压在第一电极EL1上的结构，但不受限制。
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴传输区HTR可以包括由以下式1表示的实施方案的稠合环状化合物：
[式1]
在式1中，Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至40个碳原子的杂芳基基团，排除其中Ar2和Ar3中的至少一个为咔唑基团的情况。
在式1中，X1、X2和X3可以各自独立地为*-L-NR1R2。此外，a1至a3中的一个可以为1，并且其余可以为0。即，*-L-NR1R2可以与Ar1至Ar3中的任一个结合。
因此，由式1表示的稠合环化合物可以是单胺化合物，所述单胺化合物的核部分被一个胺基团取代。
在*-L-NR1R2中，L可以为直连键、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的亚杂芳基基团。此外，在*-L-NR1R2中，R1和R2可以各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至40个碳原子的杂芳基基团，或者彼此结合以形成环。
在由式1表示的稠合环化合物中，Ar1可以为取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至40个碳原子的杂芳基基团，其与核部分稠合。例如，Ar1可以为取代或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基基团。特别地，Ar1可以为取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的萘环。
在由式1表示的稠合环状化合物中，Ar2和Ar3中的每一个可以为取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至40个碳原子的杂芳基基团，其与核部分稠合。例如，Ar2和Ar3中的每一个可以为取代或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至18个碳原子的杂芳基基团。如果Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的杂芳基基团，则可以包含N、O和S中的至少一个作为杂原子。
然而，排除其中Ar2和Ar3中的至少一个为取代或未取代的咔唑基团的情况。即，排除其中式1中的稠合环状部分由E1至E3表示的情况。
同时，Ar2和Ar3中的每一个可以独立地为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的吡啶环、或者取代或未取代的喹啉环。特别地，Ar2和Ar3可以各自独立地为未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的菲环、未取代的苯并呋喃环、未取代的二苯并呋喃环、未取代的苯并噻吩环、未取代的二苯并噻吩环、未取代的吡啶环或未取代的喹啉环。
Ar2和Ar3可以各自独立地由Ar-a至Ar-i中的任一个表示。
在Ar-a至Ar-i中，R11至R19中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。在Ar-a至Ar-i中，a11至a19可以各自独立地为0至4的整数。
同时，Ar2和Ar3可以相同。在实施方案中，Ar2和Ar3可以是相同的芳基基团或相同的杂芳基基团。
替代地，在实施方案中，Ar2和Ar3可以彼此不同。例如，Ar2和Ar3可以是不同的芳基基团，Ar2和Ar3中的一个可以是芳基基团并且另一个可以是杂芳基基团，或者Ar2和Ar3可以是不同的杂芳基基团。
由式1表示的实施方案的稠合环状化合物可以具有稠合环，其中通过将Ar1至Ar3的环状基团在核部分中结合而使至少六个环稠合。实施方案的稠合环化合物包括通过使至少六个环在核部分中稠合而获得的稠合环，并且可以具有改善的热稳定性和电子耐受性。
在由式1表示的实施方案的稠合环中，*-L-NR1R2基团与Ar1至Ar3中的任一个连接，并且L是使胺基团(NR1R2)与核部分连接的连接物，并且可以是直连键或由以下L1至L4表示的任一个：
同时，R1和R2可以各自独立地为取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的菲基基团、或者取代或未取代的芴基基团。
R1和R2可以相同或不同。
此外，R1和R2可以彼此结合以形成环。例如，R1和R2可以彼此结合以形成S1至S3中的任一个环。在S1至S3中，“*-”部分可以是与连接物L结合的部分。
同时，S2中的R5和R6中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基基团。
由式1表示的稠合环状化合物可以由以下式1-1或式1-2表示：
式1-1表示其中胺基团(*-L-NR1R2部分)与Ar1结合的情况，式1-2表示其中胺基团(*-L-NR1R2部分)与Ar3结合的情况。同时，虽然未示出，但是*-L-NR1R2部分可以与Ar2结合。
同时，对式1的相同解释可以应用于式1-1和式1-2，并且对Ar1至Ar3、L、R1和R2的解释可以应用于式1-1和式1-2中的Ar1至Ar3、L、R1和R2。
由式1表示的实施方案的稠合环状化合物可以由以下式2-1或式2-2表示：
式2-1表示其中在式1中Ar1为取代或未取代的苯环的情况，并且式2-2表示其中在式1中Ar1为取代或未取代的萘环的情况。
在式2-1和式2-2中，R3和R4中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。
在式2-1和式2-2中，“y”和“z”可以各自独立地为0至3的整数。在“y”或“z”为2或大于2的整数时，多个R3或多个R4可以相同，或者其至少一个可以不同。
如图1至图3中所示的实施方案的有机电致发光装置10可以包含在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中的以下化合物组1和化合物组2中表示的稠合环状化合物中的至少一个。例如，在实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输区HTR中，可以包含以下化合物组1和化合物组2中表示的稠合环状化合物中的至少一个，特别地，空穴传输层HTL可以包含以下化合物组1和化合物组2中表示的稠合环状化合物中的至少一个。
[化合物组1]
/>
/>
[化合物组2]
/>
/>
/>
在化合物组1和化合物组2中所示的化合物中，SiPh3表示苯基取代的甲硅烷基基团，特别是三苯基甲硅烷基基团。
由式1表示的稠合环状化合物包括通过使六个或多于六个的环于核部分中稠合而获得的稠合环，并且一个胺基团用来取代稠合环，从而表现出优异的空穴传输性质以及改善的热稳定性和电子耐受性。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，空穴传输区HTR可以包含化合物组1和化合物组2中的一种类型、两种类型或多于两种类型的稠合环状化合物。同时，除了化合物组1或化合物组2中的稠合环状化合物之外，空穴传输区HTR可以进一步包含已知的材料。
实施方案的有机电致发光装置10包含空穴传输区HTR中的实施方案的稠合环状化合物，并且可以进一步包含空穴传输区HTR、或者空穴注入层HIL和空穴传输层HTL中的至少一个中的已知的空穴注入材料或已知的空穴传输材料。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物，例如铜酞菁；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
除实施方案的稠合环状化合物之外，空穴传输层HTL可以包含例如咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以为约至约/>例如，约/>至约空穴注入层HIL的厚度可以为例如约/>至约/>并且空穴传输层HTL的厚度可以为约/>至约/>例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约/>至约如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基基团的化合物中的一种，但不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)，但不受限制。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离并且可以增加发光效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作可以包含在空穴缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL是起到防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML的厚度可以例如为约至约或约/>至约/>发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案的有机电致发光装置10中的发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。特别地，发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
发射层EML可以包含由以下式3表示的蒽衍生物：
[式3]
在式3中，R31至R40各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。同时，R31至R40可以与相邻基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式3中，“c”和“d”中的每一个可以独立地为0至5的整数。
式3可以由以下式3-1至式3-6中的任一个表示：
在如图1至图3中所示的实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由式3表示的化合物作为主体材料。
发射层EML可以是发射具有小于约470nm的波长区域的蓝光的蓝色发射层。例如，发射层EML可以是发射具有约440nm至约470nm或约450nm至约470nm的波长区域的深蓝光的层。
发射层EML可以进一步包含在本领域中已知的常见材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本发明构思的实施方案不限于此。例如，三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可以用作主体材料。
在实施方案中，发射层EML可以包含作为已知的掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区ETR可以具有含有多种不同材料的单层结构，或者具有电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的从发射层EML层压的结构，但不受限制。电子传输区ETR的厚度可以为例如约至约/>
电子传输区ETR可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。例如，电子传输层可以包括三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物，但不受限制。电子传输层ETL的厚度可以为约至约并且可以例如为约/>至约/>如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以包含例如LiF、喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物(例如RbCl和RbI)。然而，本发明构思的实施方案不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带隙的材料。特别地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约至约/>例如约/>至约/>如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著增加。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未示出，第二电极EL2可以连接辅助电极。如果第二电极EL2连接辅助电极，则第二电极EL2的电阻可以减小。
同时，尽管在附图中未示出，在实施方案的有机电致发光装置10的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层(未示出)。覆盖层(未示出)可以包含例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯基-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)等。
在有机电致发光装置10中，根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每一个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可以经由从激发态至基态的跃迁而发射光。
稠合环状化合物可以用作用于有机电致发光装置10的材料。根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置10可以包含在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中的稠合环状化合物，或设置在第二电极EL2上的覆盖层(未示出)。
特别地，根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置10包含在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中的稠合环状化合物，并且可以显示出改善的发射效率和寿命特性。特别地，根据实施方案的有机电致发光装置10包含在空穴传输区HTR中的稠合环状化合物，从而显示出改善的发射效率和寿命特性以及低的驱动性质。
在下文中，将参考实施方案和比较实施方案更详细地解释根据本发明构思的实施方案的稠合环状化合物和实施方案的有机电致发光装置。以下实施方案仅仅是示例以帮助理解本发明构思，并且本发明构思的范围不限于此。
[实施例]
1.稠合环状化合物的合成
首先，将参考化合物A8、化合物A48、化合物A57、化合物A59、化合物B40和化合物B53的合成方法特别地解释根据本发明构思的实施方案的稠合环状化合物的合成方法。此外，以下解释的稠合环状化合物的合成方法仅是实例，并且根据本发明构思的实施方案的稠合环状化合物的合成方法不限于此。
(1)化合物A8的合成
根据实施方案的稠合环状化合物(化合物A8)可以例如通过以下反应1合成：
[反应1]
<中间体IM-1的合成>
在氩(Ar)气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加20.00g(170.7mmol)的吲哚、12.78g(0.1当量，56.9mmol)的Pd(OAc)2、157.30g(2当量，1.13mmol)的K2CO3、51.01g(1.2当量，204.9mmol)的2-碘-1-硝基苯和341ml的1,4-二噁烷，然后加热、搅拌和回流约24小时。在冷却至室温后，将反应产物用硅藻土(celite)过滤以分离不溶性残余物，添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-1(17.08g，产率42％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝238的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-1。
<中间体IM-2的合成>
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶按顺序添加15.00g(63.0mmol)的IM-1、126ml的邻二氯苯和41.85g(4当量，251.8mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热并搅拌约24小时。在冷却至室温后，蒸馏掉反应溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-2(10.39g，产率80％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝206的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-2。
<中间体IM-3的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加10.00g(48.5mmol)的中间体IM-2、0.84g(0.03当量，1.5mmol)的Pd(dba)2、11.65g(2.5当量，121.2mmol)的NaOtBu、242ml的甲苯、13.11g(1当量，48.5mmol)的1,2-二溴-3-氯苯和0.98g(0.1当量，4.8mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-3(11.45g，产率75％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝314的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-3。
<化合物A8的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.9mmol)的中间体IM-3、0.27g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.05g(2当量，31.8mmol)的NaOtBu、80ml的甲苯、5.62g(1.1当量，17.5mmol)的双(4-联苯基)胺和0.32g(0.1当量，1.6mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的化合物A8(7.62g，产率80％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝599的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为化合物A8。
(2)化合物A48的合成
根据实施方案的稠合环状化合物(化合物A48)可以例如通过以下反应2合成：
[反应2]
<中间体IM-4的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加10.00g(48.5mmol)的中间体IM-2、0.84g(0.03当量，1.5mmol)的Pd(dba)2、11.65g(2.5当量，121.2mmol)的NaOtBu、242ml的甲苯、13.11g(1当量，48.5mmol)的1,2-二溴-3-氯苯和0.98g(0.1当量，4.8mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-4(11.14g，产率73％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝314的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-4。
<化合物A48的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.9mmol)的中间体IM-4、0.27g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.05g(2当量，31.8mmol)的NaOtBu、80ml的甲苯、6.50g(1.1当量，17.5mmol)的双(4-(萘-1-基)苯基)胺和0.32g(0.1当量，1.6mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的化合物A48(8.77g，产率85％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝649的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为化合物A48。
(3)化合物A57的合成
根据实施方案的稠合环状化合物(化合物A57)可以例如通过以下反应3合成：
[反应3]
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.9mmol)的中间体IM-4、9.15g(1.1当量，17.5mmol)的N,N-二(4-联苯基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺、6.59g(3当量，47.7mmol)的K2CO3、0.92g(0.05当量，0.8mmol)的Pd(PPh3)4和110ml的甲苯/乙醇(EtOH)/水(4/2/1)的混合物溶液，然后在约80℃下加热并搅拌约5小时。在冷却至室温后，用甲苯萃取反应产物。去除水层，以及将有机层用盐水溶液洗涤并经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层。然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的化合物A57(9.34g，产率87％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝675的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为化合物A57。
(4)化合物A59的合成
根据实施方案的稠合环状化合物(化合物A59)可以例如通过以下反应4合成：
[反应4]
<中间体IM-5的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加10.00g(48.5mmol)的中间体IM-2、0.84g(0.03当量，1.5mmol)的Pd(dba)2、11.65g(2.5当量，121.2mmol)的NaOtBu、242ml的甲苯、15.54g(1当量，48.5mmol)的2,3-二溴-6-氯萘和0.98g(0.1当量，4.8mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层。然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-5(11.50g，产率65％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝364的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-5。
<化合物A59的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(13.7mmol)的中间体IM-5、0.24g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.63g(2当量，27.4mmol)的NaOtBu、69ml的甲苯、6.05g(1.1当量，15.1mmol)的N-[4-(1-萘基)苯基]-4-二苯并噻吩基-4-胺和0.28g(0.1当量，1.4mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在空气中冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的化合物A59(7.90g，产率79％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝729的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为化合物A59。
(5)化合物B40的合成
根据实施方案的稠合环状化合物(化合物B40)可以例如通过以下反应5合成：
[反应5]
<中间体IM-6的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加20.00g(170.7mmol)的吲哚、7.67g(0.1当量，34.1mmol)的Pd(OAc)2、94.38g(2当量，682.9mmol)的K2CO3、58.07g(1.2当量，204.9mmol)的5-氯-2-碘-1-硝基苯和341ml的1,4-二噁烷，然后加热、搅拌和回流约24小时。在冷却至室温后，将反应产物用硅藻土过滤以分离不溶性残余物，向剩余的反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-6(18.62g，产率40％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝272的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-6。
<中间体IM-7的合成>
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶按顺序添加15.00g(55.0mmol)的中间体IM-6，110ml的邻二氯苯和36.56g(4当量，220.0mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热并搅拌约24小时。在冷却至室温后，蒸馏掉反应溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-7(10.06g，产率76％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝240的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-7。
<中间体IM-8的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加10.00g(41.5mmol)的中间体IM-7、0.72g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、9.98g(2.5当量，103.9mmol)的NaOtBu、208ml的甲苯、9.80g(1当量，41.5mmol)的1,2-二溴苯和0.84g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-8(10.07g，产率77％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝314的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-8。
<化合物B40的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.9mmol)的中间体IM-8、0.27g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.05g(2当量，31.8mmol)的NaOtBu、80ml的甲苯、6.10g(1.1当量，17.5mmol)的N,N-双(3-二苯并呋喃基)-胺和0.32g(0.1当量，1.6mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的化合物B40(7.08g，产率71％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝627的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为化合物B40。
(6)化合物B53的合成
根据实施方案的稠合环状化合物(化合物B53)可以例如通过以下反应6合成：
[反应6]
<中间体IM-9的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加20.00g(170.7mmol)的吲哚、7.67g(0.1当量，34.1mmol)的Pd(OAc)2、94.38g(2当量，682.9mmol)的K2CO3、58.07g(1.2当量，204.9mmol)的4-氯-2-碘-1-硝基苯和341ml的1,4-二噁烷，然后加热、搅拌并且回流约24小时。在冷却至室温后，将反应产物用硅藻土过滤以分离不溶性残余物，向剩余的反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-9(20.95g，产率45％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝272的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-9。
<中间体IM-10的合成>
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶按顺序添加15.00g(55.0mmol)的IM-9、110ml的邻二氯苯和36.56g(4当量，220.0mmol)的P(OEt)3，然后在约160℃下加热并搅拌约24小时。在冷却至室温后，蒸馏掉反应溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-10(10.99g，产率83％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝240的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-10。
<中间体IM-11的合成>
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶按顺序添加10.00g(41.5mmol)的中间体IM-10、0.72g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、9.98g(2.5当量，103.9mmol)的NaOtBu、208ml的甲苯、9.80g(1当量，41.5mmol)的1,2-二溴苯和0.84g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的中间体IM-11(9.81g，产率75％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝314的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为中间体IM-11。
<化合物B53的合成>
在氩气氛下，向300ml三颈烧瓶按顺序添加5.00g(15.9mmol)的中间体IM-11、0.27g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.05g(2当量，31.8mmol)的NaOtBu、80ml的甲苯、7.16g(1.1当量，17.5mmol)的N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯胺和0.32g(0.1当量，1.6mmol)的tBu3P，然后加热、搅拌并且回流约6小时。在冷却至室温后，向反应产物添加水，并且单独地取有机层。将甲苯添加至水层，并且再次萃取有机层。将由此收集的有机层用盐水溶液洗涤并且经MgSO4干燥。分离MgSO4，并且浓缩有机层，并且然后，通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开剂)分离由此获得的粗产物，以获得呈白色固体化合物的化合物B53(9.51g，产率87％)。通过测量FAB-MS观察到m/z＝687的分子离子峰，并且根据结果，产物被鉴定为化合物B53。
2.包含稠合环状化合物的有机电致发光装置的制造和评估
(有机电致发光装置的制造)
通过以下方法制造示例性实施方案的有机电致发光装置，其包括空穴传输层中的示例性实施方案的稠合环状化合物。使用化合物A8、化合物A48、化合物A57、化合物A59、化合物B40和化合物B53的稠合环状化合物作为用于空穴传输层的材料制造实施例1至实施例6的有机电致发光装置。使用比较化合物C1至比较化合物C4作为用于空穴传输层的材料制造比较例1至比较例4的有机电致发光装置。
用于形成实施例1至实施例6和比较例1至比较例4中的空穴传输层的化合物列于表1中。
[表1]
在玻璃衬底上，ITO被构图至约的厚度，并且用超纯水洗涤，以及进行UV臭氧处理约10分钟。然后，使用2-TNANA形成空穴注入层至约/>的厚度。使用示例性化合物或比较化合物形成空穴传输层至约/>的厚度。/>
然后，使用掺杂有3％TBP的ADN形成发射层至约的厚度。然后，通过沉积Alq3形成电子传输层至约/>的厚度，并且通过沉积LiF形成电子注入层至约/>的厚度。
然后，使用Al形成第二电极至约的厚度。
在实施方案中，通过使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
(有机电致发光装置的性质的评估)
根据实施例1至实施例6和比较例1至比较例4的有机电致发光装置的评估结果示于表2中。在表2中，比较并显示了由此制造的有机电致发光装置的装置驱动电压、装置效率和装置寿命。在表2中的实施例和比较例的性质的评估结果中，装置效率表示相对于10mA/cm2的电流密度的电流效率值，并且装置寿命表示显示从1,000cd/m2的初始亮度到一半的亮度降低时间的半衰期。
使用源表(吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)，2400系列)、亮度色度计CS-200(柯尼卡美能达公司(Konica Minolta Co.))和用于测量的程序LabVIEW 8.2在暗室中测量实施例和比较例的有机电致发光装置的电流密度、驱动电压和发射效率。
[表2]
参考表2的结果，可以发现，当与在空穴传输层中使用比较化合物的比较例的那些相比时，使用本发明构思的示例性实施方案的稠合环状化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置的实施例显示出低的驱动电压、优异的装置寿命特性和优异的装置效率。根据本发明构思的实施方案的稠合环状化合物是在核部分中具有吡咯并吡咯骨架的胺化合物，并且可以显示出低驱动电压以及长寿命和高效率的发光装置特性。
特别地，在示例性实施方案中所建议的稠合环状化合物公开了在核部分中具有吲哚并吲哚的胺化合物，并且因此，发现当与比较例相比时，显示出更低的驱动电压、更长的寿命和更高的效率。
即，在使用实施方案的稠合环状化合物作为空穴传输材料的实施方案中，通过引入具有寿命改善效果的胺基团和具有优异的热和电荷耐受性的吲哚或其衍生物的稠合核部分，或者通过引入具有吡咯并吡咯骨架的核部分，通过胺基团进一步改善装置特性并且实现长的寿命。
在实施方案的稠合环状化合物中，包含在具有吡咯并吡咯骨架的核部分中的氮原子改善了整个化合物的空穴传输能力，以改善有机电致发光装置的发射层中的空穴和电子的复合概率，并且改善装置的发射效率。
在实施例1中，由于化合物A8具有朝向氮原子的稠合吲哚并吲哚环的折叠结构，因此显示出高的装置效率。这是因为整个分子中的对称程度在化合物A8的稠合环状化合物中瓦解，并且因此，结晶受到限制并且空穴传输性质得到改善，从而改善了空穴和电子在发射层中的复合概率。
在分别包含示例性化合物A48、示例性化合物A57和示例性化合物A59的实施例2至实施例4中，示例性化合物的胺基团用来取代芳基环，在所述芳基环中取代有具有丰富电子的两个氮原子，并且在示例性化合物B53中，胺基团和氮原子定位在对位，并且实施例2至实施例4和实施例6显示出显著改善的装置寿命。这是因为在HOMO状态的轨道充分扩展并且改善了自由基状态的稳定性。
此外，在包含胺取代的稠合环状化合物(例如示例性化合物B40)的实施例5中，装置效率和装置寿命保持平衡，并且两者都得到有利地改善。
比较例1至比较例3的比较化合物是在核部分中具有稠合环状含氮杂环的胺化合物，但是杂环中包含的氮原子的数目与实施例的数目不同。因此，当与实施例比较时，显示出低效率。这被认为是载流子平衡在比较化合物中瓦解，并且包含在稠合杂环中的氮原子大幅促进空穴传输性质的改善。
由于比较例4使用了包含吲哚并吲哚骨架但不包括刚性稠合环状核的胺化合物，因此当与实施例相比时，它易于在高温条件下出现分解并且获得短的装置寿命。此外，由于与氮原子键合的苯基基团是正交的，因此当与实施例相比时，分子之间的距离增加，空穴的传播降低，并且显示出低的装置效率。
参考表2的结果，如果本发明构思的实施方案的稠合环状化合物包含在空穴传输层中，则当与其中比较化合物包含在空穴传输层中的情况相比时，发现更长的寿命和更高的效率。即，实施方案的稠合环状化合物是在作为稠合环部分的核部分中包含吡咯并吡咯骨架的胺化合物，并且保持表现出空穴传输性质的胺化合物的性质，改善了由于稠合环部分导致的材料的电子耐受性以及层品质和热稳定性，并且实现了高发射效率和长寿命两者。
此外，实施方案的有机电致发光装置包含在设置在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层中、或特别地在空穴传输区中的实施方案的稠合环状化合物，并且可以实现改善的装置效率和长寿命。
实施方案的有机电致发光装置可以显示出具有低驱动电压、长寿命和高效率的改善的装置特性。
实施方案的稠合环状化合物可以应用于有机电致发光装置的空穴传输区中，并且有助于有机电致发光装置的长寿命和高效率。
尽管已经描述本发明的示例性实施方案，但应理解，本发明不应局限于这些示例性实施方案，而且本领域普通技术人员可以在所要求保护的本发明的主旨和范围内做出各种变化和调整。

Claims (6)

1.由以下式1表示的稠合环状化合物：
[式1]
在式1中，
Ar1为取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的萘环，
Ar2和Ar3相同，并且为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的吡啶环、或者取代或未取代的喹啉环，
X1、X2和X3中的每一个独立地为*-L-NR1R2，
a1、a2和a3中的任一个为1，并且其余为0，
L为直连键或者由以下L1、L2、L3和L4中的任一个表示：
以及
R1和R2中的每一个独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至20个碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至20个碳原子和选自B、O、N、P、Si和S中的1个杂原子的杂芳基基团，
其中取代是指被至少一个取代基取代，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、三苯基甲硅烷基基团、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有用于形成环的5至20个碳原子的饱和烃环基团和具有用于形成环的6至15个碳原子的芳基基团组成的组。
2.如权利要求1所述的稠合环状化合物，其中式1由以下式1-1或式1-2表示：
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1和式1-2中，Ar1至Ar3、L、R1和R2与式1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的稠合环状化合物，其中Ar2和Ar3由以下Ar-a至Ar-f和Ar-i中的任一个表示：
在Ar-a至Ar-f和Ar-i中，
R11至R16和R19中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、三苯基甲硅烷基基团、具有1至10个碳原子的烷基基团、或者具有用于形成环的6至15个碳原子的芳基基团，
a11至a16和a19中的每一个独立地为0至4的整数，以及
虚线表示形成稠合环的结合部分。
4.如权利要求1所述的稠合环状化合物，其中式1由以下式2-1或式2-2表示：
[式2-1]
[式2-2]
在式2-1和式2-2中，
R3和R4中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、三苯基甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基基团、或者具有用于形成环的6至15个碳原子的芳基基团，
“y”和“z”中的每一个独立地为0至3的整数，以及
X1、X2、X3、a1、a2和a3与式1中定义的相同。
5.稠合环状化合物，其为以下化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的任一个：
[化合物组1]
[化合物组2]
6.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含权利要求1至5中任一项所述的稠合环状化合物。
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