JP7303869B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機電界発光素子及びそれに使用される縮合多環化合物に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が継続的に要求されている。
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料の開発が進められている。
本発明の目的は、発光効率及び素子寿命が改善された有機電界発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、有機電界発光素子の発光効率と素子寿命を改善することができる縮合多環化合物を提供することである。
一実施形態では、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数の有機物層と、を含み、前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、ジベンゾヘテロ環誘導体と、少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む単環ヘテロ環誘導体とがリンカーで結合されて環を形成する縮合多環化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
前記ジベンゾヘテロ環誘導体は電子供与部であり、前記単環ヘテロ環誘導体は電子受容部であってもよい。
前記縮合多環化合物は、一つの前記ジベンゾヘテロ環誘導体と、一つの前記単環ヘテロ環誘導体が２つの前記リンカーによって固定されたものであってもよい。
前記縮合多環化合物は、一つの前記ジベンゾヘテロ環誘導体と、二つの前記単環ヘテロ環誘導体を含んでもよい。
前記有機層は、正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含んでもよい。
前記発光層は、遅延蛍光を放出してもよい。
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは、前記縮合多環化合物を含んでもよい。
前記ジベンゾヘテロ環誘導体は、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のジベンゾフラン、または置換または非置換のジベンゾチオフェンであってもよい。
前記単環ヘテロ環誘導体は、置換または非置換のトリアジン、置換または非置換のピリジン、または置換または非置換のピリミジンであってもよい。
前記リンカーは、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換の２価のビフェニリル基、または置換または非置換のナフチレン基であってもよい。
前記縮合多環化合物は、下記化学式１で表されてもよい。
［化学式１］
Figure 0007303869000001
前記化学式１において、ＹはＮＲ３、Ｏ、またはＳであり、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１であり、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であってもよい。前記化学式１において、ａ～ｄはそれぞれ独立して１以上３以下の整数であり、ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表される。
［化学式２］
Figure 0007303869000002
前記化学式２において、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５であり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、ｐは０または１であり、ｑは０以上５以下の整数であり、ｐとｑが同時に０である場合は除外される。前記化学式２において、Ｌ５は置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表されてもよい。
［化学式１－１］
Figure 0007303869000003
［化学式１－２］
Figure 0007303869000004
前記化学式１－２において、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して０または１であり、ｑ１及びｑ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、ｐ１とｑ１が同時に０である場合とｐ２とｑ２が同時に０である場合は除外され、Ｌ５１及びＬ５２はそれぞれ独立して置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。前記化学式１－１及び化学１－２において、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｌ１～Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、ａ～ｆは、化学式１及び化学式２で定義した通りである。
前記化学式２は、下記化学式２－１～化学式２－３のうちいずれか一つで表されてもよい。
［化学式２－１］
Figure 0007303869000005
［化学式２－２］
Figure 0007303869000006
［化学式２－３］
Figure 0007303869000007
前記化学式２－１～化学式２－３において、Ｘ２、Ｘ３、Ｌ５、Ｒ４、ｐ及びｑは、化学式２で定義した通りである。
前記化学式１は、下記化学式１－３～化学式１－５のうちいずれか一つで表されてもよい。
［化学式１－３］
Figure 0007303869000008
［化学式１－４］
Figure 0007303869000009
［化学式１－５］
Figure 0007303869000010
化学式１－３～化学式１－５において、Ａ、Ｂ、Ｌ１～Ｌ４、ａ～ｆ、ｎ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は、化学式１で定義した通りである。
前記Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して下記ＡＬ－１～ＡＬ－３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 0007303869000011
前記縮合多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つであってもよい。
［第１化合物群］
Figure 0007303869000012
Figure 0007303869000013
Figure 0007303869000014
Figure 0007303869000015
Figure 0007303869000016
Figure 0007303869000017
Figure 0007303869000018
一実施形態では、第１電極と、前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、前記電子輸送領域の上に配置される第２電極と、を含み、前記正孔輸送領域、前記発光層、及び前記電子輸送領域のうち少なくとも一つは、下記化学式１で表される縮合多環化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
［化学式１］
Figure 0007303869000019
前記化学式１において、ＹはＮＲ３、Ｏ、またはＳであり、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１であり、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基である。化学式１において、ａ～ｄはそれぞれ独立して１以上３以下の整数であり、ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表される。
［化学式２］
Figure 0007303869000020
前記化学式２において、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５であり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、ｐは０または１であり、ｑは０以上５以下の整数であり、ｐとｑが同時に０である場合は除外され、Ｌ５は置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは前記化学式１で表される縮合多環化合物を含んでもよい。
前記縮合多環化合物は、前記第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つであってもよい。
他の実施形態は、下記化学式１で表される縮合多環化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0007303869000021
前記化学式１において、ＹはＮＲ３、Ｏ、またはＳであり、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１であり、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基である。化学式１において、ａ～ｄはそれぞれ独立して１以上３以下の整数であり、ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表される。
［化学式２］
Figure 0007303869000022
前記化学式２において、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５であり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、ｐは０または１であり、ｑは０以上５以下の整数であり、ｐとｑが同時に０である場合は除外され、Ｌ５は置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。化学式２において、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表されてもよい。
［化学式１－１］
Figure 0007303869000023
［化学式１－２］
Figure 0007303869000024
前記化学式１－２において、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して０または１であり、ｑ１及びｑ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、ｐ１とｑ１が同時に０である場合とｐ２とｑ２が同時に０である場合は除外され、Ｌ５１及びＬ５２はそれぞれ独立して置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。前記化学式１－１及び化学１－２において、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｌ１～Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、ａ～ｆは、化学式１及び化学式２で定義した通りである。
前記化学式１は、下記化学式１－３～化学式１－５のうちいずれか一つで表されてもよい。
［化学式１－３］
Figure 0007303869000025
［化学式１－４］
Figure 0007303869000026
［化学式１－５］
Figure 0007303869000027
化学式１－３～化学式１－５において、Ａ、Ｂ、Ｌ１～Ｌ４、ａ～ｆ、ｎ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は、化学式１で定義した通りである。
一実施形態の有機電界発光素子は、低い駆動電圧、長寿命、及び高効率の改善された素子特性を示すことができる。
一実施形態の縮合多環化合物は、有機電界発光素子用材料として使用されて、有機電界発光素子の長寿命及び高効率化に寄与することができる。
また、一実施形態の縮合多環化合物は、有機電界発光素子の発光層に適用されて、有機電界発光素子の色再現性を上げ、信頼性を改善することができる。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるため、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとするものではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物又は代替物を含むと理解すべきである。
本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、「接続される」または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置／接続／結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。
同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、比率、及び寸法は、技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。
「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。
第１、第２などの用語は、多様な構成要素を説明するために使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は、一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱することなく第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、類似して第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の関係を説明するために使用される。前記用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。
異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書に定義されている用語のような用語は、関連技術の文脈での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。
「含む」または「有する」などの用語は、明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
以下、図面を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子及びそれに含まれた一実施形態の縮合多環化合物について説明する。
図１～図３は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１～図３を参照すると、一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、第１電極（ＥＬ１）及び第２電極（ＥＬ２）は互いに対向して配置され、第１電極（ＥＬ１）と第２電極（ＥＬ２）との間には複数の有機層が配置されることができる。複数の有機層は、正孔輸送領域（ＨＴＲ）、発光層（ＥＭＬ）、及び電子輸送領域（ＥＴＲ）を含むことができる。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子（１０）は、順次に積層される第１電極（ＥＬ１）、正孔輸送領域（ＨＴＲ）、発光層（ＥＭＬ）、電子輸送領域（ＥＴＲ）、及び第２電極（ＥＬ２）を含むことができる。
一実施形態の有機発光素子（１０）は、第１電極（ＥＬ１）と第２電極（ＥＬ２）との間に配置される複数の有機層のうち少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態の縮合多環化合物を含むことができる。例えば、一実施形態の有機電界発光素子（１０）は、正孔輸送領域（ＨＴＲ）、発光層（ＥＭＬ）、及び電子輸送領域（ＥＴＲ）のうち少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態の縮合多環化合物を含むことができるが、具体的には、一実施形態の有機電界発光素子（１０）は、一実施形態の縮合多環化合物を発光層（ＥＭＬ）の発光材料として含んでもよい。
一実施形態の縮合多環化合物は、ジベンゾヘテロ環誘導体、及び少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む単環ヘテロ環誘導体がリンカーで結合されて環を形成したものであってもよい。一実施形態において、ジベンゾヘテロ環誘導体は置換または非置換のジベンゾヘテロ環を表し、単環ヘテロ環誘導体は置換または非置換の単環ヘテロ環を表してもよい。
一実施形態の縮合多環化合物は、一つのジベンゾヘテロ環誘導体と一つの単環ヘテロ環誘導体がリンカーで結合されて環を形成したものであってもよい。例えば、一実施形態の縮合多環化合物は、一つのジベンゾヘテロ環誘導体、一つの単環ヘテロ環誘導体、及び２つのリンカーが互いに結合されて形成される環化合物であってもよい。具体的には、一実施形態の縮合多環化合物は、ジベンゾヘテロ環誘導体、リンカー、単環ヘテロ環誘導体、及びリンカーの順に互いに結合されて形成される環化合物であってもよい。
一方、一実施形態の縮合多環化合物は、一つのジベンゾヘテロ環誘導体と二つの単環ヘテロ環誘導体を含んでもよい。一つのジベンゾヘテロ環誘導体は、二つの単環ヘテロ環誘導体とそれぞれリンカーで結合されて環を形成してもよい。
一実施形態の縮合多環化合物において、ジベンゾヘテロ環誘導体と少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む単環ヘテロ環誘導体は、リンカーで結合されることで、相対的にリジッド（ｒｉｇｉｄ）な特性を示すことができる。ジベンゾヘテロ環誘導体と少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む単環ヘテロ環誘導体がリンカーで固定されて結合されることで、高いガラス転移温度値を有し、それによって改善された信頼性を有する縮合多環化合物を提供することができる。
一実施形態の縮合多環化合物において、ジベンゾヘテロ環誘導体は電子供与部（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｏｎｏｒ）であり、少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む単環ヘテロ環誘導体は電子受容部（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ａｃｃｅｐｔｏｒ）であることができる。一実施形態の縮合多環化合物は、電子供与部と電子受容部がリンカーで結合されて環を形成したものであってもよい。
つまり、一実施形態の縮合多環化合物は、一つの化合物分子内で電子供与部と電子受容部をいずれも含み、電子供与部と電子受容部がリンカーで結合されて固定されていてもよい。一実施形態の縮合多環化合物は、一つの化合物単位に一つの電子供与部及び一つの電子受容部を含んでもよい。また、一実施形態の縮合多環化合物は、一つの化合物単位に一つの電子供与部及び二つの電子受容部を含んでもよい。
Figure 0007303869000028
Figure 0007303869000029
一実施形態の縮合多環化合物において、ジベンゾヘテロ環誘導体と単環ヘテロ環誘導体を結合するリンカーは、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であることができる。例えば、一実施形態の縮合多環化合物において、リンカーは、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換の２価のビフェニリル基、置換または非置換のナフチレン基であってもよい。
本明細書において、「置換または非置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換または非置換されることを意味することができる。また、前記例示した置換基のそれぞれは、置換または非置換されていてもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状であることができる。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３、３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２、２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３、７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。炭化水素環基は、環形炭素数５以上30以下の飽和炭化水素環基であることができる。
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であることができる。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下であることができる。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、クインクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のとおりである。但し、これらに限らない。
Figure 0007303869000030
本明細書において、ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含むことができる。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下であることができる。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、シリル基は、アルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
Figure 0007303869000031
一実施形態の有機電界発光素子（１０）に含まれる一実施形態の縮合多環化合物は、下記化学式１で表されることができる。
［化学式１］
Figure 0007303869000032
Figure 0007303869000033
化学式１において、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であることができる。
例えば、化学式１において、Ｒ３は置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であってもよい。具体的には、Ｒ３は置換または非置換のフェニル基であってもよく、一実施形態において、Ｒ３は非置換のフェニル基であってもよい。
例えば、化学式１において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子、シアノ基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であってもよい。具体的には、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子、シアノ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基（ｔ－ブチル基）であってもよい。
ｅ及びｆは、それぞれ独立して０以上４以下の整数であることができる。ｅが２以上の整数であれば、複数のＲ１は互いに同じであるかまたは互いに異なってもよい。ｆが２以上の整数であれば、複数のＲ２は互いに同じであるかまたは互いに異なってもよい。
化学式１において、ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１である。化学式１において、ｎ及びｍのうちいずれか一つが１で残りが０であるか、ｎ及びｍがいずれも１であってもよい。
化学式１において、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基である。例えば、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であってもよい。
一方、化学式１において、Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表されることができる。
［化学式２］
Figure 0007303869000034
Figure 0007303869000035
Figure 0007303869000036
Ｌ５は、置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であることができる。
化学式２において、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であることができる。
例えば、化学式２において、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であってもよい。具体的には、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してトリフェニルシリル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基であってもよい。
化学式１において、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換の２価のビフェニリル基、または置換または非置換のナフチレン基であることができる。例えば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して非置換のフェニレン基、非置換の２価のビフェニル基、または非置換のナフチレン基であってもよい。Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して下記ＡＬ－１～ＡＬ－３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 0007303869000037
一方、化学式２は、化学式２－１～化学式２－３のうちいずれか一つで表されてもよい。
［化学式２－１］
Figure 0007303869000038
［化学式２－２］
Figure 0007303869000039
［化学式２－３］
Figure 0007303869000040
前記化学式２－１～化学式２－３において、Ｘ２、Ｘ３、Ｌ５、Ｒ４、ｐ及びｑについては、化学式２で説明した内容と同じ内容が適用されることができる。
化学式２－１は、単環ヘテロ環誘導体が一つの窒素原子を環形成原子として含む場合を示し、化学式２－２は単環ヘテロ環誘導体が２つの窒素原子を環形成原子として含む場合を示し、化学式２－３は単環ヘテロ環誘導体が３つの窒素原子を環形成原子として含む場合を示したものである。
化学式２－１は単環ヘテロ環誘導体がピリジン誘導体である場合を、化学式２－２は単環ヘテロ環誘導体がピリミジン誘導体である場合を、化学式２－３は単環ヘテロ環誘導体がトリアジン誘導体である場合をそれぞれ示したものである。
一実施形態において、化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表されてもよい。
［化学式１－１］
Figure 0007303869000041
［化学式１－２］
Figure 0007303869000042
化学式１－１は化学式１においてｎが１でｍが０である場合を示し、化学式１－２は化学式１においてｎ及びｍがいずれも１である場合を示したものである。つまり、化学式１－１は一つのジベンゾヘテロ環誘導体と一つの単環ヘテロ環誘導体を含むものであり、化学式１－２は一つのジベンゾヘテロ環誘導体と２つの単環ヘテロ環誘導体を含むものであってもよい。
化学式１－１及び化学１－２において、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｌ１～Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、ａ～ｆについては、化学式１及び化学式２で説明した内容と同じ内容が適用されることができる。
Figure 0007303869000043
化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式１－３～化学式１－５のうちいずれか一つで表されてもよい。
［化学式１－３］
Figure 0007303869000044
［化学式１－４］
Figure 0007303869000045
［化学式１－５］
Figure 0007303869000046
化学式１－３は化学式１においてＹがＮＲ３である場合を示したものであり、具体的には、Ｒ３が非置換のフェニル基である場合を示したものである。化学式１－４はＹが０である場合を示し、化学式１－５はＹがＳである場合を示したものである。
つまり、化学式１－３はジベンゾヘテロ環誘導体が９－フェニルカルバゾール誘導体である場合を示し、化学式１－４と化学式１－５はそれぞれジベンゾヘテロ環誘導体がジベンゾフラン誘導体及びジベンゾチオフェン誘導体である場合を示したものである。
化学式１－３～化学式１－５において、Ａ、Ｂ、Ｌ１～Ｌ４、ａ～ｆ、ｎ、ｍ、Ｒ１及びＲ２については、上述した化学式１で説明した内容と同じ内容が適用されることができる。
一実施形態の縮合多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つであってもよい。
［第１化合物群］
Figure 0007303869000047
Figure 0007303869000048
Figure 0007303869000049
Figure 0007303869000050
Figure 0007303869000051
Figure 0007303869000052
Figure 0007303869000053
上述した一実施形態の縮合多環化合物は、ジベンゾヘテロ環誘導体と単環ヘテロ環誘導体がリンカーで結合されて固定された環を含み、相対的にリジッドな化合物構造を有することで、高いガラス転移温度を示し、それによって大幅に改善された信頼性を示すことができる。また、一実施形態の縮合多環化合物は、高いアモルファス性（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ）を示すことができる。一方、一実施形態の縮合多環化合物は、安定的な化合物構造のため発光材料として使用される場合、発光される光の波長領域の半値幅（Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ Ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ、ＦＷＨＭ）を減少させることができ、有機電界発光素子が高い色再現性を示すようにすることができる。また、一実施形態の縮合多環化合物は、優れた電気的特性及び高い電荷輸送能力を有することで、有機電界発光素子の材料として使用される場合、有機電界発光素子の発光効率と素子寿命を改善することができる。
再び図１～図３を参照すると、図２は図１に比べ正孔輸送領域（ＨＴＲ）が正孔注入層（ＨＩＬ）及び正孔輸送層（ＨＴＬ）を含み、電子輸送領域（ＥＴＲ）が電子注入層（ＥＩＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）を含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示したものである。また、図３は図１に比べ、正孔輸送領域（ＨＴＲ）が正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、及び電子阻止層（ＥＢＬ）を含み、電子輸送領域（ＥＴＲ）が電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、及び正孔阻止層（ＨＢＬ）を含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示したものである。
図１～図３に示した一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、第１電極（ＥＬ１）は導電性を有する。第１電極（ＥＬ１）は、金属合金または導電性化合物からなることができる。第１電極（ＥＬ１）はアノード（ａｎｏｄｅ)であってもよい。また、第１電極（ＥＬ１）は画素電極であってもよい。第１電極（ＥＬ１）は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることができる。第１電極（ＥＬ１）が透過型電極であれば、第１電極（ＥＬ１）は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含むことができる。第１電極（ＥＬ１）が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極（ＥＬ１）はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含むことができる。または、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる透明導電膜を含む複数の層構造であることができる。例えば、第１電極（ＥＬ１）は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。
第１電極（ＥＬ１）の厚さは、約１０００Å～約１００００Å、例えば、約１０００Å～約３０００Åであってもよい。
正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、第１電極（ＥＬ１）の上に設けられる。正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔バッファ層、及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうち少なくとも一つを含むことができる。正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
例えば、正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、正孔注入層（ＨＩＬ）または正孔輸送層（ＨＴＬ）の単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一構造を有してもよい。また、正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、複数の互いに異なる物質で形成される単一層の構造を有するか、第１電極（ＥＬ１）から順番に積層された正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／正孔バッファ層、正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔バッファ層、正孔輸送層（ＨＴＬ）／正孔バッファ層、または正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）の構造を有してもよいが、これに限らない。
正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成することができる。
正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、上述した一実施形態の縮合多環化合物を含んでもよい。正孔輸送領域（ＨＴＲ）が複数の層からなる場合、複数の層のうち少なくとも一つの層に一実施形態の縮合多環化合物を含むことができる。
一方、正孔輸送領域（ＨＴＲ）が正孔注入層（ＨＴＬ）を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、例えば、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）などのフタロシアニン化合物（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ、Ｎ’－ビス－［４－フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルホン酸ナトリウム））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、α－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１”－ビフェニル）－４，４”－ジアミン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などを含むことができる。
正孔輸送領域（ＨＴＲ）が正孔輸送層（ＨＴＬ）を含む場合、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）などを含むことができる。
正孔輸送領域（ＨＴＲ）の厚さは、約１００Å～約１００００Å、例えば約１００Å～約５０００Åであってもよい。正孔注入層（ＨＩＬ）の厚さは、例えば約３０Å～約１０００Åであり、正孔輸送層（ＨＴＬ）の厚さは、約３０Å～約１０００Åであってもよい。例えば、電子阻止層（ＥＢＬ）の厚さは、約１０Å～約１０００Åであってもよい。正孔輸送領域（ＨＴＲ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、及び電子阻止層（ＥＢＬ）の厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含むことができる。電荷生成物質は、正孔輸送領域（ＨＴＲ）内に均一にまたは不均一に分散されていてもよい。電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）であってもよい。ｐ－ドーパントはキノン（ｑｕｉｎｏｅ）誘導体、金属酸化物及びシアノ（ｃｙａｎｏ）基含有化合物のうち一つであってもよいが、これに限らない。例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域（ＨＴＲ）は、正孔輸送層（ＨＴＬ）及び正孔注入層（ＨＩＬ）以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも一つを含むことができる。正孔バッファ層は、発光層（ＥＭＬ）から放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させることができる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域（ＨＴＲ）に含まれ得る物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域（ＥＴＲ）から正孔輸送領域（ＨＴＲ）への電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層（ＥＭＬ）は、正孔輸送領域（ＨＴＲ）の上に設けられる。発光層（ＥＭＬ）は、例えば、約１００Å～約１０００Å、または約１００Å～約３００Åの厚さを有してもよい。発光層（ＥＭＬ）は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）は、上述した一実施形態の縮合多環化合物を含むことができる。つまり、一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）は、ジベンゾヘテロ環誘導体、及び少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む単環ヘテロ環誘導体がリンカーで結合されて環を形成する縮合多環化合物を含むことができる。
一実施形態の有機電界発光素子（１０）の発光層（ＥＭＬ）に含まれる縮合多環化合物は、下記化学式１で表されることができる。
［化学式１］
Figure 0007303869000054
前記化学式１において、ＹはＮＲ３、Ｏ、またはＳであり、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であることができる。
化学式１において、ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１であり、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、ａ～ｄはそれぞれ独立して１以上３以下の整数であり、ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であることができる。
化学式１において、Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表されることができる。
［化学式２］
Figure 0007303869000055
前記化学式２において、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５であり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、ｐは０または１であり、ｑは０以上５以下の整数であり、ｐとｑが同時に０である場合は除外されてもよい。
化学式２において、Ｌ５は置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であることができる。
一方、発光層（ＥＭＬ）に含まれる縮合多環化合物については、上述した一実施形態の縮合多環化合物に関する説明が同じく適用されることができる。一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）は、上述した第１化合物群に示した縮合多環化合物のうち少なくとも一つを含むことができる。
一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）は遅延蛍光を放出してもよい。例えば、発光（ＥＭＬ）は、熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）を発光してもよい。
有機電界発光素子（１０）の発光層（ＥＭＬ）は、青色光を放出してもよい。例えば、一実施形態の有機電界発光素子（１０）の発光層（ＥＭＬ）は、４８０ｎｍ以下の領域の青色光を放出してもよい。しかし、実施形態はこれに限らず、発光層（ＥＭＬ）は赤色光または緑色光を放出してもよい。
一方、図示していないが、一実施形態の有機電界発光素子は、複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されて提供されてもよいが、例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子は、白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子（１０）は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子であってもよい。
一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）はホスト及びドーパントを含み、上述した一実施形態の縮合多環化合物をドーパントとして含むことができる。例えば、一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）は遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むことができ、上述した縮合多環化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層（ＥＭＬ）は、上述した第１化合物群に示した縮合多環化合物のうち少なくとも一つを遅延蛍光ドーパントとして含んでもよい。
一実施形態において、発光層（ＥＭＬ）は熱活性遅延蛍光発光層であり、発光層（ＥＭＬ）は公知のホスト材料、及び上述した縮合多環化合物を含んでもよい。例えば、一実施形態において、縮合多環化合物はＴＡＤＦドーパントとして使用されてもよい。
一方、一実施形態において、発光層（ＥＭＬ）は公知のホスト材料を含む。例えば、一実施形態において、発光層（ＥＭＬ）はホスト材料として、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２、８－ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。しかし、実施形態はこれに限らず、提示されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍光発光ホスト材料が含まれてもよい。
一方、一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、発光層（ＥＭＬ）は公知のドーパント材料を更に含むことができる。一実施形態において、発光層（ＥＭＬ）はドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などの２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ））などを含んでもよい。
図１～図３に示した一実施形態の有機電界発光素子（１０）において、電子輸送領域（ＥＴＲ）は発光層（ＥＭＬ）の上に設けられる。電子輸送領域（ＥＴＲ）は、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、及び電子注入層（ＥＩＬ）のうち少なくとも一つを含むことできるが、実施形態はこれに限らない。
電子輸送領域（ＥＴＲ）は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
例えば、電子輸送領域（ＥＴＲ）は、電子注入層（ＥＩＬ）または電子輸送層（ＥＴＬ）の単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域（ＥＴＲ）は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層（ＥＭＬ）から順番に積層された電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）の構造を有してもよいが、これに限らない。電子輸送領域（ＥＴＲ）の厚さは、例えば、約１０００Å～約１５００Åであってもよい。
電子輸送領域（ＥＴＲ）は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成することができる。
電子輸送領域（ＥＴＲ）は、上述した一実施形態の縮合多環化合物を含む。電子輸送領域（ＥＴＲ）が複数の層からなる場合、複数の層のうち少なくとも一つの層に一実施形態の縮合多環化合物を含むことができる。
電子輸送領域（ＥＴＲ）が電子輸送層（ＥＴＬ）を含む場合、電子輸送領域（ＥＴＲ）はアントラセン系化合物を含んでもよい。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）の厚さは、約１００Å～約１０００Å、例えば約１５０Å～約５００Åであってもよい。電子輸送層（ＨＴＬ）の厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域（ＥＴＲ）が電子注入層（ＥＩＬ）を含む場合、電子輸送領域（ＥＴＲ）は、ＬｉＦ、ＬｉＱ（リチウムキノリナート）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド族金属、またはＲｂＣｌ、Ｒｂｌのようなハロゲン化金属などが使用されてもよいが、これに限らない。電子注入層（ＥＩＬ）はまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)が混合された物質からなることができる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質であってもよい。具体的には、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含むことができる。電子注入層（ＥＩＬ）の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åであることができる。電子注入層（ＥＩＬ）の厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域（ＥＴＲ）は、上述したように、正孔阻止層（ＨＢＬ）を含むことができる。正孔阻止層（ＨＢＬ）は、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これに限らない。
第２電極（ＥＬ２）は、電子輸送領域（ＥＴＲ）の上に設けられる。第２電極（ＥＬ２）は、共通電極または負極であってもよい。第２電極（ＥＬ２）は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることができる。第２電極（ＥＬ２）が透過型電極であれば、第２電極（ＥＬ２）は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなることができる。
第２電極（ＥＬ２）が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極（ＥＬ２）はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含むことができる。または、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる透明導電膜を含む複数の層構造であることができる。
図示していないが、第２電極（ＥＬ２）は補助電極と接続することができる。第２電極（ＥＬ２）が補助電極と接続されれば、第２電極（ＥＬ２）の抵抗を減少させることができる。
一方、図面に図示していないが、一実施形態の有機電界発光素子（１０）の第２電極（ＥＬ２）の上には、キャッピング層（図示せず）が更に配置されてもよい。キャッピング層（図示せず）は、例えば、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール ソル－９－イル）トリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）などを含んでもよい。
上述した一実施形態の縮合多環化合物は、有機電界発光素（１０）用材料として含まれることができる。例えば、本発明の一実施形態による有機電界発光素子（１０）は、上述した縮合多環化合物を第１電極（ＥＬ１）と第２電極（ＥＬ２）との間に配置される少なくとも一つの有機層、または第２電極（ＥＬ２）の上に配置される有機層に含んでもよい。
有機電解発光素子（１０）において、第１電極（ＥＬ１）と第２電極（ＥＬ２）にそれぞれ電圧が印加されることで、第１電極（ＥＬ１）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域（ＨＴＲ）を経て発光層（ＥＭＬ）に移動し、第２電極（ＥＬ２）から注入された電子は電子輸送領域（ＥＴＲ）を経て発光層（ＥＭＬ）に移動する。電子と正孔は発光層（ＥＭＬ）で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光するようになる。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子（１０）は、上述した縮合多環化合物を第１電極（ＥＬ１）と第２電極（ＥＬ２）との間に配置される少なくとも一つの有機層に含むことで、優秀な発光効率と長寿命特性を示すことができる。特に、一実施形態による有機電界発光素子（１０）は、上述した一実施形態の縮合多環化合物を発光層（ＥＭＬ）に含むことで、優れた色再現性と改善された信頼性を示すことができる。また、一実施形態による有機電界発光素子（１０）は、上述した縮合多環化合物を発光層（ＥＭＬ）に含み、発光層（ＥＭＬ）が熱活性遅延蛍光発光するようにすることで、高い発光効率と改善された寿命特性、及び発光波長領域における狭い半値幅特性を示すことができる。
以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による縮合多環化合物及び一実施形態の有機電界発光素子について具体的に説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
［実施例］
１．縮合多環化合物の合成
まず、本実施形態による縮合多環化合物の合成方法について、化合物１、１３、１８、４３、５６、５９、及び８３の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明する縮合多環化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態による縮合多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。
（１）化合物１の合成
一実施形態による縮合多環化合物１は、例えば、下記反応式１によって合成することができる。
［反応式１］
Figure 0007303869000056
＜中間体Ｉ－１の合成＞
１，３－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール３．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ５０ｍＬに溶かした後、－７８℃でｎＢｕＬｉ ８ｍＬ（２．５Ｍ ｉｎヘキサン）を加えた。１時間後、同じ温度で２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン４．０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５時間攪拌した後、水を加えて、ジエチルエーテル（３０ｍL)で３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧乾燥して生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｉ－１を３．８１ｇ（収率７７％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ３０Ｈ３５Ｂ２ＮＯ４：Ｍ＋１ ４９５．３）
＜中間体Ｉ－２の合成＞
中間体Ｉ－１ ４．９５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－ヨードベンゼン５．６４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＢ（テトラブチルアンモニウムブロミド）０．１６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３ ３．１８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をトルエン／エタノール／Ｈ２Ｏ（３／３／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬで３回抽出した。これから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｉ－２を３．６９ｇ（収率６７％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ３０Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ：Ｍ＋１ ５５１．０）
＜中間体Ｉ－３の合成＞
中間体Ｉ－２ ５．５１ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ５０ｍＬに溶かした後、－７８℃でｎＢｕＬｉ ８ｍＬ（２．５Ｍ ｉｎヘキサン）を加えた。１時間後、同じ温度で２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン４．０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５時間攪拌した後、水を加えて、ジエチルエーテル（３０ｍL)で３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧乾燥して生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｉ－３を４．６６ｇ（収率７２％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ４２Ｈ４３Ｂ２ＮＯ４：Ｍ＋１ ６４７．３）
＜化合物１の合成＞
中間体Ｉ－３ ６．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン １．１２ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物１を３．５６ｇ（収率６５％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４：Ｍ＋１ ５４８．２）
（２）化合物１３の合成
一実施形態による縮合多環化合物１３は、例えば、下記反応式２によって合成することができる。
［反応式２］
Figure 0007303869000057
＜中間体Ｉ－４の合成＞
化合物１ ５．４８ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ ８０ｍＬに完全に溶かした溶液に、Ｎ－ブロモスクシンイミド１．７７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を入れた後、１３０℃で１２時間撹拌した。前記反応溶液に水６０ｍＬを加え、ろ過して得られた残留物をＣＨ２Ｃｌ２ ５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた後、メタノールで再結晶して中間体Ｉ－４を５．３２ｇ（収率８５％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ３９Ｈ２３ＢｒＮ４：Ｍ＋１ ６２６．２）
＜化合物１３の合成＞
中間体Ｉ－４ ６．２６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール１．６７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ０．１０ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ２．７６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロベンゼン６０ｍＬに溶かした後、１８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、ＣＨ２Ｃｌ２ ５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物１３を５．１３ｇ（収率７２％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ５１Ｈ３１Ｎ５：Ｍ＋１ ７１３．２）
（３）化合物１８の合成
一実施形態による縮合多環化合物１８は、例えば、下記反応式３によって合成することができる。
［反応式３］
Figure 0007303869000058
＜中間体Ｉ－５の合成＞
中間体Ｉ－３ ６．４７（１０ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン １．８３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で３６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｉ－５を２．８８ｇ（収率５７％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ３３Ｈ１９ＣｌＮ４：Ｍ＋１ ５０６．１）
＜化合物１８の合成＞
中間体Ｉ－５ ５．０６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾール２．７９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ０．１０ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ２．７６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロベンゼン６０ｍＬに溶かした後、１８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、ＣＨ２Ｃｌ２ ５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物１８を５．０２ｇ（収率６７％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ５３Ｈ４３Ｎ５：Ｍ＋１ ７４９．３）
（４）化合物４３の合成
一実施形態による縮合多環化合物４３は、例えば、下記反応式４によって合成することができる。
［反応式４］
Figure 0007303869000059
＜中間体Ｉ－６の合成＞
中間体Ｉ－３ ６．４７（１０ｍｍｏｌ）、２，４－ビス（３－ブロモフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン ４．６５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で４８時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｉ－６を２．９４ｇ（収率４２％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ５１Ｈ３２Ｎ４：Ｍ＋１ ７００．３）
＜中間体Ｉ－７の合成＞
化合物１の代わりに中間体Ｉ－６を使用したことを除いては、前記中間体Ｉ－４の合成方法と同じ方法を利用して、中間体Ｉ－７を５．９１ｇ（収率７６％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ５１Ｈ３１ＢｒＮ４：Ｍ＋１ ７７８．２）
＜化合物４３の合成＞
中間体Ｉ－７ ７．７８ｇ（１０ｍｍｏｌ）とＣｕＣＮ ２．５７ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ ７０ｍＬに溶かした後、１５０℃で２４時間攪拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、アンモニア水６０ｍＬと水６０ｍＬを加え、ＣＨ２Ｃｌ２ ５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物４３を４．７１ｇ（収率９２％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ５２Ｈ３１Ｎ５：Ｍ＋１ ７２５．２）
（５）化合物５６の合成
一実施形態による縮合多環化合物５６は、例えば、下記反応式５によって合成することができる。
［反応式５］
Figure 0007303869000060
＜中間体Ｉ－８の合成＞
１，３－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに１，３－ジブロモ－６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールを使用したことを除いては、前記中間体Ｉ－５の合成方法と同じ方法を利用して、中間体Ｉ－８を３．９３ｇ（収率７０％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ３７Ｈ２７ＣｌＮ４：Ｍ＋１ ５６２．２）
＜化合物５６の合成＞
中間体Ｉ－８ ５．６２（１０ｍｍｏｌ）、トリフェニル（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル）シラン ４．６２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物５６を５．４３ｇ（収率６３％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ６１Ｈ４６Ｎ４Ｓｉ：Ｍ＋１ ８６２．４）
（６）化合物５９の合成
一実施形態による縮合多環化合物５９は、例えば、１，３－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに６，８－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－カルボニトリルを使用したことを除いては、前記化合物５６の合成方法と同じ方法を利用して、化合物５９を４．３２ｇ（収率５６％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ５８Ｈ３７Ｎ５Ｓｉ：Ｍ＋１ ８３１．３）
（７）化合物８３の合成
一実施形態による縮合多環化合物８３は、例えば、１，３－ジブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに６，８－ジブロモ－３’，６’－ジメチル－９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾールを使用したことを除いては、前記化合物５６の合成方法と同じ方法を利用して、化合物８３を５．６０ｇ（収率５２％）得た。生成された化合物をＬＣ－ＭＳを使用して確認した。（Ｃ７１Ｈ４９Ｎ５Ｓｉ：Ｍ＋１ ９９９．５）
２．縮合多環化合物を含む有機電界発光素子の作製及び評価
（有機電界発光素子の作製）
一実施形態の縮合多環化合物を発光層に含む一実施形態の有機電界発光素子を下記方法で製造した。上述した化合物１、１３、１８、４２、５６、５９、及び８３の縮合多環化合物を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１～実施例７の有機電界発光素子を作製した。比較例１は、下記比較例化合物Ｃ１を発光層ドーパント材料として使用して有機電界発光素子を作製した。
実施例１～実施例７及び比較例１で使用した化合物は表１に示した。
Figure 0007303869000061
ガラス基板の上に厚さ１２００ÅのＩＴＯをパターニングした後、イソプロピルアルコール及び超純水で洗浄し、超音波で洗浄した後、３０分間ＵＶを照射してから、オゾン処理を行った。その後、厚さ３００Åでα－ＮＰＤを蒸着し、次に、厚さ２００ÅでＴＣＴＡを蒸着し、次に、厚さ１００ÅでＣｚＳｉを蒸着して正孔輸送領域を形成した。正孔輸送領域の上に、ＤＰＥＰＯと本発明の一実施形態の縮合多環化合物または比較例化合物を９０：１０の割合で共蒸着して、厚さ２００Åの発光層を形成した。つまり、共蒸着して形成された発光層は、実施例１～実施例７では、それぞれ化合物１、１３、１８、４２、５６、５９、及び８３をＤＰＥＰＯと混合して蒸着し、比較例１～比較例３では、比較例化合物Ｃ１、比較例化合物Ｃ２、及び比較例化合物Ｃ３をそれぞれＤＰＥＰＯと混合して蒸着した。
発光層の上にＤＰＥＰＯで厚さ２００Åの層を形成し、次に、ＴＰＢｉで厚さ３００Åの層を形成し、次に、ＬｉＦで厚さ１０Åの層を形成して、電子輸送領域を形成した。次に、アルミニウム（Ａｌ）で厚さ３０００Åの第２電極を形成した。
実施例において、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及び第２電極は、真空蒸着装置を利用して形成した。
実施例及び比較例の有機電界発光素子の作製に使用した化合物を以下に開示する。
Figure 0007303869000062
（有機電界発光素子の特性評価）
表２では、実施例１～実施例７、及び比較例１～比較例３に対する有機電界発光素子の評価結果を示した。表２は、作製された有機電界発光素子の駆動電圧、効率、及び発光色を比較して示している。表２に示した実施例及び比較例に対する特性評価結果において、効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２に対する電流効率値を示す。
Figure 0007303869000063
表２の結果を参照すると、本発明の一実施例形態縮合多環化合物を発光層材料として使用した有機電界発光素子の実施例の場合、比較例化合物を発光層に使用した比較例に比べ、低い駆動電圧、及び高い素子効率を示すことが分かる。つまり、比較例化合物に比べ、実施例で使用された本発明の縮合多環化合物の場合、電子供与部と電子受容部を一つの化合物単位に含むことで遅延蛍光発光することができ、高い素子効率を示すことができる。また、実施例に使用された縮合多環化合物の場合、高いガラス転移温度特性と高いアモルファス性を有することで優れた電気的特性と信頼性を有することができ、それによって比較例に比べ、低い駆動電圧でも優れた素子効率を示すことができる。また、本発明の一実施形態の縮合多環化合物を発光層材料として使用した有機電界発光素子の発光層は、青色光を発光することができる。
これまで本発明の好ましい実施形態を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
本発明は、有機電界発光素子の発光効率と素子寿命を改善するための化合物、及びそれを有機層に含む有機電界発光素子に関し、産業上の利用可能性が高い。

Claims (10)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極の上に配置される第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数の有機層と、を含み、
    前記第１電極及び第２電極はそれぞれ独立に、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらの中から選択される複数を含む混合物、又はこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含み、
    前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、下記化学式１で表される縮合多環化合物を含む、有機電界発光素子。
    ［化学式１］
    Figure 0007303869000064
    （前記化学式１において、
    ＹはＮＲ ３ 、またはＯであり、
    Ｒ １ ～Ｒ ３ はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１であり、
    Ｌ １ ～Ｌ ４ はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、
    ａ～ｄはそれぞれ独立して１以上３以下の整数であり、
    ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表され、
    ［化学式２］
    Figure 0007303869000065
    前記化学式２において、
    Ｘ １ ～Ｘ ３ はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ ５ であり、Ｘ １ ～Ｘ ３ のうち少なくとも二つはＮであり、
    ｐは０または１であり、
    ｑは０以上５以下の整数であり、
    ｐとｑが同時に０である場合は除外され、
    Ｌ ５ は置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ ４ 及びＲ ５ はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。）
  2. 前記有機層は、正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
    前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記Ｌ １ ～Ｌ ４ は、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換の２価ビフェニリル基、または置換または非置換のナフチレン基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記化学式１は、下記化学式１－１または下記化学式１－２で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式１－１］
    Figure 0007303869000066
    ［化学式１－２］
    Figure 0007303869000067
    前記化学式１－２において、
    ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して０または１であり、
    ｑ１及びｑ２はそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
    ｐ１とｑ１が同時に０である場合とｐ２とｑ２が同時に０である場合は除外され、
    Ｌ５１及びＬ５２はそれぞれ独立して置換または非置換の炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    前記化学式１－１及び化学式１－２において、
    Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｌ１～Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、ａ～ｆは、化学式１及び化学式２で定義した通りである。
  5. 前記化学式２は、下記化学式２－２～化学式２－３のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式２－２］
    Figure 0007303869000068
    ［化学式２－３］
    Figure 0007303869000069
    前記化学式２－２～化学式２－３において、
    Ｘ２、Ｘ３、Ｌ５、Ｒ４、ｐ及びｑは、化学式２で定義した通りである。
  6. 前記化学式１は、下記化学式１－３～化学式１－４のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式１－３］
    Figure 0007303869000070
    ［化学式１－４］
    Figure 0007303869000071
    化学式１－３～化学式１－４において、
    Ａ、Ｂ、Ｌ１～Ｌ４、ａ～ｆ、ｎ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は、化学式１で定義した通りである。
  7. 前記Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して下記ＡＬ－１～ＡＬ－３のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    Figure 0007303869000072
     。
  8. 前記縮合多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つである、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    ［第１化合物群］
    Figure 0007303869000073
    Figure 0007303869000074
    Figure 0007303869000075
    Figure 0007303869000076
    Figure 0007303869000077
    Figure 0007303869000078
    Figure 0007303869000079
    。
  9. 第１電極と、
    前記第１電極上の正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域上の発光層と、
    前記発光層上の電子輸送領域と、
    前記電子輸送領域上の第２電極と、を含み、
    前記第１電極及び第２電極はそれぞれ独立に、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらの中から選択される複数を含む混合物、又はこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含み、
    前記正孔輸送領域、前記発光層、及び前記電子輸送領域のうち少なくとも一つは、下記化学式１で表される縮合多環化合物を含む、有機電界発光素子：
    ［化学式１］
    Figure 0007303869000080
    前記化学式１において、
    ＹはＮＲ３、またはＯであり、
    Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ｎ及びｍはそれぞれ独立して０または１であり、ｎ及びｍのうち少なくとも一つは１であり、
    Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、
    ａ～ｄはそれぞれ独立して１以上３以下の整数であり、
    ｅ及びｆはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    Ａ及びＢはそれぞれ独立して下記化学式２で表され、
    ［化学式２］
    Figure 0007303869000081
    前記化学式２において、
    Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５であり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも二つはＮであり、
    ｐは０または１であり、
    ｑは０以上５以下の整数であり、
    ｐとｑが同時に０である場合は除外され、
    Ｌ５は置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のシリル基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
  10. 前記縮合多環化合物は、下記第１化合物群に示された化合物のうち少なくとも一つである、請求項９に記載の有機電界発光素子：
    ［第１化合物群］
    Figure 0007303869000082
    Figure 0007303869000083
    Figure 0007303869000084
    Figure 0007303869000085
    Figure 0007303869000086
    Figure 0007303869000087
    Figure 0007303869000088
     。
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