KR102666847B1 - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102666847B1 KR102666847B1 KR1020180078747A KR20180078747A KR102666847B1 KR 102666847 B1 KR102666847 B1 KR 102666847B1 KR 1020180078747 A KR1020180078747 A KR 1020180078747A KR 20180078747 A KR20180078747 A KR 20180078747A KR 102666847 B1 KR102666847 B1 KR 102666847B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 116
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 49
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 20
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical class N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 129
- 239000000463 material Substances 0.000 description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 6
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 4
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 4
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 4
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetraphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 10-phenylspiro[acridine-9,10'-anthracene]-9'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2C1(C1=CC=CC=C11)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMXFUIUEGUOSEV-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound N#Cc1c(C#N)c(c(c(c1-n1c2ccccc2c2ccccc12)-n1c2ccccc2c2ccccc12)-n1c2ccccc2c2ccccc12)-n1c2ccccc2c2ccccc12 QMXFUIUEGUOSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1F QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLVLSQUPFGERC-UHFFFAOYSA-N (6-boronodibenzofuran-4-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC(B(O)O)=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O CNLVLSQUPFGERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- CKZBRKLFMRHHMA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethoxy-2-phenylbenzene Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1 CKZBRKLFMRHHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQYLBVWDMTQFS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1Br HXQYLBVWDMTQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 10-[4-[4-(9,9-dimethylacridin-10-yl)phenyl]sulfonylphenyl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C(C)(C)C3=CC=CC=C32)C=C1 CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYULOEZHJLAQKR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-dibenzofuran-4-yl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(Cl)=N1)C1=C2OC3=C(C=CC=C3)C2=CC=C1 LYULOEZHJLAQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRNSMZDBMUSIFT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenylpyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VRNSMZDBMUSIFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ARVCVPGNHWNNAF-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9h-carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 ARVCVPGNHWNNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXNAJZMEBHUMC-XPWSMXQVSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 JQXNAJZMEBHUMC-XPWSMXQVSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 101150088517 TCTA gene Proteins 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical group C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLLGJEMIZSAJFN-AAFOHLTDSA-L disodium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-[4-[4-[[(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-sulfonatohexyl]amino]phenyl]sulfonylanilino]hexane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(NC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)S([O-])(=O)=O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(NC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)S([O-])(=O)=O)C=C1 NLLGJEMIZSAJFN-AAFOHLTDSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004219 molecular orbital method Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical group O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역, 및 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고, 발광층이 함질소 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 함질소 화합물은 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진 중 하나인 헤테로고리 모이어티 및 두 개의 카바졸 모이어티들을 포함하고, 헤테로고리 모이어티의 2번, 4번 및 6번 탄소 중 두 개의 탄소에 각각 페닐렌기들이 치환되고, 나머지 하나의 탄소에 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환되고, 페닐렌기들 각각의 오르쏘(ortho) 탄소와 카바졸 모이어티들 각각의 9번 질소가 결합되고, 카바졸 모이어티들은 하나의 링커에 결합되어 서로 연결된다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 함질소 화합물에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 함질소 화합물을 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역, 및 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고, 발광층은 헤테로고리 모이어티 및 두 개의 카바졸 모이어티들을 포함하는 함질소 화합물을 포함하고, 헤테로고리 모이어티는 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진이고, 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진의 2번, 4번 및 6번 탄소 중 두 개의 탄소에 각각 페닐렌기들이 치환되고, 나머지 하나의 탄소에 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환되고, 페닐렌기들 각각의 오르쏘(ortho) 탄소와 카바졸 모이어티들 각각의 9번 질소가 결합되고, 카바졸 모이어티들은 하나의 링커에 결합되어 서로 연결되는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
방향족 화합물은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있고, 링커는 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
방향족 화합물은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 링커는 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기일 수 있다.
헤테로고리 모이어티는 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진일 수 있다.
발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 도펀트가 상기 함질소 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
함질소 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 C-R7 또는 N 이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고, Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a, b, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 1-3에서, Z1 내지 Z3, Ar, L, R1 내지 R7 및 a 내지 f는 화학식 1에서 정의한 바와 동일할 수 있다.
Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기일 수 있다.
Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역, 및 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고, 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예는 전술한 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 고효율화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 별도의 정의가 없는 한, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리(헤테로아릴기)를 포함한다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 5 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 바이페닐렌기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기 및 아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 포스핀 옥사이드기는 예를 들어 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다. 포스핀 옥사이드기의 예로는 페닐 포스핀 옥사이드기, 디페닐 포스핀 옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 포스핀 설파이드기는 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에서, 직접결합은 원자간 단일결합을 의미하는 것일 수 있다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
먼저, 도 1 내지 도 3을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 내지 도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함한다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)가 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), α-NPD, mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
상기 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함할 경우, 상기 전자 저지층(EBL) 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역(HTR)에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함할 경우, 전자 저지층(EBL) 재료로서 mCP를 사용할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 헤테로고리 모이어티 및 두 개의 카바졸 모이어티들을 포함하는 함질소 화합물을 포함한다.
헤테로고리 모이어티는 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진 이다. 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진의 2번, 4번 및 6번 탄소 중 두 개의 탄소에 각각 페닐렌기들이 치환되고, 나머지 하나의 탄소에 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환된다. 예를 들어, 2번 및 4번 탄소에 치환 또는 비치환된 페닐렌기가 치환되는 경우 6번 탄소에는 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환되고, 4번 및 6번 탄소에 치환 또는 비치환된 페닐렌기가 치환되는 경우 2번 탄소에는 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환되고, 2번 및 6번 탄소에 치환 또는 비치환된 페닐렌기가 치환되는 경우 4번 탄소에는 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환된다.
이에 한정되는 것은 아니나, 헤테로고리 모이어티는 치환된 1,3,5-트리아진일 수 있다.
치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진의 치환위치 넘버링(numbering)은 하기와 같다.
[피리딘][피리미딘][1,3,5-트리아진]
헤테로고리 모이어티에 치환되는 방향족 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하 또는 6 이상 15 이하의 아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 2 이상 30 이하 또는 2이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
페닐렌기들 각각의 오르쏘(ortho) 탄소와 카바졸 모이어티들 각각의 9번 질소가 결합되고, 카바졸 모이어티들은 하나의 링커에 결합되어 서로 연결된다.
링커는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
치환 또는 비치환된 아릴렌기는 6 이상 30 이하 또는 6 이상 15 이하의 고리형성 아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 고리형성 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴렌기는 단환식 아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 다환식 헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
함질소 화합물은 예를 들어 하기의 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 C-R7 또는 N 이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이다. 또한 Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N일 수 있다.
또한 Z1 내지 Z3이 모두 N일 수 있다. 즉, 1,3,5-트리아진일 수 있다.
화학식 1에서 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다
치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하 또는 6 이상 15 이하의 아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 2 이상 30 이하 또는 2이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
화학식 1에서, 페닐렌기들 각각의 오르쏘(ortho) 위치의 탄소는 카바졸 모이어티들 각각의 9번 질소와 직접결합하고, 두 개의 카바졸 모이어티들은 링커인 L과의 결합에 의해 연결되고, 고리를 형성한다.
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다
치환 또는 비치환된 아릴렌기는 6 이상 30 이하 또는 6 이상 15 이하의 고리형성 아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 고리형성 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴렌기는 단환식 아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 다환식 헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 메틸기, t-부틸기 또는 비치환된 페닐기 일 수 있다. 그러나 실시예가 이에 한정되지 않는다. a, b, e, 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. 이에 한정되는 것은 아니나 예를 들어, a 내지 f 중 적어도 하나는 1일 수 있고, a 내지 f는 모두 0일 수 있다. a 내지 f가 1일 경우에는 a 내지 f는 수소가 아닐 수 있다. a가 2 이상일 경우 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b가 2 이상일 경우 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, c가 2 이상일 경우 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상일 경우 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, e가 2 이상일 경우 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고, f가 2 이상일 경우 복수의 R6은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 1-3에서 Z1 내지 Z3, Ar, L, R1 내지 R7 및 a 내지 f는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
화학식 2-1 내지 2-3에서 Z1 내지 Z3은 CR7 또는 N이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N일 수 있다. Z1 내지 Z3은 모두 N일 수 있다. a 내지 f 중 적어도 하나는 1 일 수 있고, a 내지 f는 모두 0일 수 있다. L 및 R1 내지 R7은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
화학식 3-1 내지 3-4에서 Z1 내지 Z3은 CR7 또는 N이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N일 수 있다. Z1 내지 Z3은 모두 N일 수 있다. a 내지 f 중 적어도 하나는 1 일 수 있고, a 내지 f는 모두 0일 수 있다. Ar 및 R1 내지 R7은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 3-3은 하기 화학식 4-1로, 화학식 3-4는 하기 화학식 4-2로 표시되는 것일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않는다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
화학식 4-1 및 4-2에서 Z1 내지 Z3은 CR7 또는 N이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N일 수 있다. Z1 내지 Z3은 모두 N일 수 있다. a 내지 f 중 적어도 하나는 1 일 수 있고, a 내지 f는 모두 0일 수 있다. Ar 및 R1 내지 R7은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
함질소 화합물은 하기 화합물군 1 에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 1]
발광층(EML)은 함질소 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 함질소 화합물 외에 공지의 물질을 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 도펀트가 함질소 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물이 도펀트로써 발광층(EML)에 포함될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물이 열 활성 지연 형광용 도펀트로서 발광층(EML)에 포함될 수 있다. 발광층(EML)은 함질소 화합물을 포함함으로써 490nm 미만의 파장 영역을 갖는 청색 광을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 예를 들어, 함질소 화합물은 약 440nm 내지 약 490nm, 또는 약 465nm 내지 약 485nm의 파장 영역을 갖는 청색(blue)광 도펀트로서 발광층(EML)에 포함될 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 호스트가 함질소 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 제한 없이 채용할 수 있다. 예를 들어, DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TcTa(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
예를 들어, 발광층(EML)은 도펀트로 TPD(N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine), BCzVBi(4,4'-Bis(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-1,1'-biphenyl; 4,4'-Bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl), ACRSA(10-phenyl-10H, 10′H-spiro[acridine-9,9′-anthracene]-10′-one), 4CzPN(3,4,5,6-Tetra-9H-carbazol-9-yl-1,2-benzenedicarbonitrile), 4CzIPN(2,4,5,6-Tetra-9H-carbazol-9-yl-isophthalonitrile), DMAC-DPS(Bis[4-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)phenyl]solfone), 및 PSZ-TRZ(2-phenoxazine-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)) 등을 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 청색 광을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 발광을 방사하는 형광 발광층일 수 있다. 발광층(EML)은 지연 형광 발광을 방사하는 지연 형광 발광층일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 300Å 내지 약 1500Å 또는 약 350Å 내지 약 500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å, 또는 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 함질소 화합물을 발광층 재료로 포함함으로써 효율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예는 상기 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물을 제공한다. 함질소 화합물은 유기 전계 발광 소자의 재료로 활용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물에 대한 구체적인 설명은 전술한 바와 동일한 바, 생략하도록 한다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 상기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 일중항 에너지 준위 및 삼중항 에너지 준위 차이가 0.2 eV 이하, 0.1 eV 이하 또는 0.05 eV 이하인 것일 수 있으며, 결과적으로 열 활성 지연 형광용 재료로 활용 가능하다. 본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료로 적용되어 효율 향상에 기여할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
(합성예)
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 예를 들어, 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 화합물 1의 합성
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물 1은 예를 들어 하기와 같이 합성할 수 있다.
(중간체 A의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하, 1L의 3구 플라스크에 2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 10.00g, 2-Fluorophenylboronic acid 12.38g, Pd(PPh3)4 2.56g, Potassium carbonate 24.46g을 탈기한 Toluene/Ethanol/물의 혼합용매(10:1:2) 250mL에 용해하여 80°C에서 10시간 가열 교반했다. 반응 후, 물을 더하고 CH2Cl2로 추출하여 유기층을 모아 MsSO-4로 건조시킨 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 재결정으로 정제하여, 중간체 A를 10.69g(수율 70%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 A의 분자량은 345였다.
(중간체 B의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 500mL의 3구 플라스크에 1-Bromo-9H-carbazole 5.00g, Bis(pinacolato)diboron 5.16g, PdCl2(dppf) 1.66g, Potassium acetate 3.99g을 탈기한 1,4-Dioxane 100 mL에 용해하여 90°C로 8시간 가열 교반했다. 공랭 후, 물을 더하고 CH2Cl2로 추출하여 유기층을 모아 MgSO4로 건조시킨 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 중간체 B를 4.65g(수율 78%)얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 B의 분자량은 293이었다.
(중간체 C의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 B 4.00g, 1-Bromo-9H-carbazole 3.35g, Pd(PPh3)4 0.79g, Tripotassium phosphate 5.79g을 탈기한 Toluene/Ethanol/물의 혼합용매(10:1:2) 70mL에 용해하여, 80°C에서 12시간 가열 교반했다. 반응 후, 물을 더하고 CH2Cl2로 추출하여 유기층을 모아 MgSO4로 건조시킨 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 중간체 C를 3.72g(수율 82%) 얻었다. FAB-MS측정으로 측정된 중간체 C의 분자량은 332였다.
(화합물 1의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 C 3.00g, 중간체 A 3.12g, K2CO3 6.24g을 탈기한 DMF 500mL에 용해하여 150°C에서 36시간 교반했다. 실온으로 돌린 후 용매가 50 mL가 될 때까지 농축하여 농축한 반응 용액을 1000mL의 물에 따라 교반했다. 생성한 침전을 흡인 여과로 회수하고, CH2Cl2 500mL에 용해하여 MgSO4로 건조시킨 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 재결정으로 정제하여 화합물 1을 1.61g(수율 28%)얻었다. FAB-MS측정으로 측정된 화합물 1의 분자량은 637이었다.
2. 화합물 4의 합성
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물 4는 예를 들어 하기와 같이 합성할 수 있다.
(중간체 D의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 Dibenzo[b,d]furan-4,6-diyldiboronic acid 3.00g, 2-bromo-9H-carbazole 5.77g, Pd(PPh3)4 0.68 g, K3PO4 9.96g을 탈기한 Toluene/Ethanol/물의 혼합용매(10:1:2) 70mL에 용해하여, 80°C에서 12시간 가열 교반했다. 반응 후, 생성한 침전을 흡인 여과로 회수하고 재결정으로 정제하여 중간체 D를 3.57g(수율 61%) 얻었다. FAB-MS측정으로 측정된 중간체 D의 분자량은 498이었다.
(화합물 4의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 D 3.00g, 중간체 A 2.08g, K2CO3 4.16g을 탈기한 DMF 300mL에 용해하여 150°C에서 36시간 가열 교반했다. 실온으로 돌린 후, 용매가 30mL가 될 때까지 농축하고, 농축한 반응 용액을 500 mL의 물에 따라 교반했다. 생성한 침전을 흡인 여과로 회수하고 재결정으로 정제하여 화합물 4 1.11g(수율 23%)을 얻었다. FAB-MS측정으로 측정된 화합물 4의 분자량은 803이었다.
3. 화합물 9의 합성
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물 9는 예를 들어 하기와 같이 합성할 수 있다.
(중간체 E의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 500mL의 3구 플라스크에 (9H-Carbazol-3-yl)boronic acid pinacol ester 10.00g, 1,2-Dibromobenzene 4.02g, Pd(PPh3)4 1.97g, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl 1.40g, K3PO4 14.48g을 탈기한 Toluene/Ethanol/물의 혼합용매(10:1:2) 170mL에 용해하여 80°C에서 20시간 가열 교반했다. 반응 후, 물을 더하고 CH2Cl2로 추출하여 유기층을 모아 MsSO-4로 건조시킨 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 중간체 E를 4.53g(수율 65%) 얻었다. FAB-MS측정으로 측정된 중간체 E의 분자량은 408이었다.
(화합물 9의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 E 4.00g, 중간체 A 3.38g, K2CO3 6.77g을 탈기한 DMF 500mL에 용해하여 150°C에서 36시간 가열 교반했다. 실온으로 돌린 후, 용매가 50mL가 될 때까지 농축하여, 농축한 반응 용액을 500mL의 물에 따라 교반했다. 생성한 침전을 흡인 여과로 회수하고 재결정으로 정제하여 화합물 9를 1.75g(수율 25%)얻었다. FAB-MS측정으로 측정된 화합물 9의 분자량은 713이었다.
4. 화합물 21의 합성
2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 대신하여 2,4-Dichloro-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 21을 합성했다.
5. 화합물 32의 합성
2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 대신하여 2,4-Dichloro-6-(dibenzofuran-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 32를 합성했다.
6. 화합물 40의 합성
1-Bromo-9H-carbazole을 대신하여 1-bromo-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 40을 합성했다.
(실시예)
하기 실시예 화합물 1, 4, 9, 11, 32, 40 및 하기 비교예 화합물 X-1, X-2의 S1준위와 T1준위를 비경험적 분자 궤도법(nonempirical molecular orbital method)으로 측정하였다. 구체적으로는 Gaussian사 제품 Gaussian09를 이용하여, 범함수에 B3LYP, 기저함수에 6-31G(d)를 이용하여 계산을 시행했다.
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
실시예 화합물 1, 4, 9, 21, 32, 40 및 비교예 화합물 X-1, X-2의 S1 energy level, T1 energy level 및 ΔEST 값을 하기 표 1에 나타낸다.
화합물 | S1 energy level | T1 energy level | ΔEST |
실시예 화합물 1 | 2.76 | 2.74 | 0.02 |
실시예 화합물 4 | 2.90 | 2.89 | 0.01 |
실시예 화합물 9 | 2.72 | 2.71 | 0.01 |
실시예 화합물 21 | 2.84 | 2.75 | 0.09 |
실시예 화합물 32 | 2.74 | 2.68 | 0.06 |
실시예 화합물 40 | 2.68 | 2.65 | 0.03 |
비교예 화합물 X-1 | 3.20 | 2.76 | 0.44 |
비교예 화합물 X-2 | 2.99 | 2.80 | 0.19 |
표 1에서 ΔEST는 일중항(singlet) 에너지 준위 및 삼중항(triplet) 에너지 준위 차이 값이다. S1 및 T1 에너지 준위 단위는 eV이다.실시예 화합물은 모두 일반적으로 열 활성 지연 형광을 방사한다고 알려져 있는 ΔEST의 상한치 0.2 보다 매우 작은 값을 갖는 바, 열 활성 지연 형광용 재료로 이용 가능하다고 판단된다. 한편, 비교예 화합물은 X-1은 일반적으로 열 활성 지연 형광을 방사한다고 알려져있는 ΔEST의 상한치 0.2를 초과하는 바, 열 활성 지연 형광용 재료로는 적절하지 않다. 비교예 화합물 X-2의 ΔEST 값은 0.19로 비교적 작으나, ΔEST 값이 0.02 이하인 실시예 화합물들에 비해서는 ΔEST 값이 크다.
(소자 작성예)
하기 실시예 화합물 1, 4, 9, 21, 32, 40 및 비교예 화합물 X-1, X-2를 발광층의 도펀트 재료로 이용하여 실시예 1 내지 6 및 비교예 1, 2의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1, 2의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극(EL1)을 형성하고, HAT-CN으로 10nm 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, α-NPD로 80nm 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하고, mCP로 5nm 두께의 전자 저지층(EBL)을 형성하고, DPEPO(bis{2-[di(phenyl) phosphino]phenyl}ether oxide)에 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 18% 도핑한 20nm 두께의 발광층(EML)을 형성하고, DPEPO로 10nm 두께의 정공 저지층(HBL)을 형성하고, TPBi로 30nm 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, LiF로 0.5nm 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하고, Al로 100nm 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다. 제작한 유기 전계 발광 소자의 발광 특성 평가에는, 하마마츠 포토닉스사 제품인 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용했다.
실시예 1, 내지 6 및 비교예 X-1, X-2를 발광층 도펀트 재료로 사용했을 때의 발광 파장 및 외부 양자 효율 값을 하기 표 2에 나타낸다.
소자 작성예 | 발광층 도펀트 재료 | 발광파장 | 외부 양자 효율 |
nm | % | ||
실시예 1 | 실시예 화합물1 | 474 | 11 |
실시예 2 | 실시예 화합물4 | 465 | 12 |
실시예 3 | 실시예 화합물9 | 475 | 10 |
실시예 4 | 실시예 화합물21 | 458 | 10 |
실시예 5 | 실시예 화합물32 | 478 | 10 |
실시예 6 | 실시예 화합물40 | 480 | 11 |
비교예 1 | 비교예 화합물 X-1 | 454 | 2 |
비교예 2 | 비교예 화합물X-2 | 460 | 3 |
상기 표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물을 발광층 도펀트 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용한 경우, 고효율을 달성할 수 있고, 청색을 발광할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 실시예 1 내지 6은 비교예 1 및 2 대비 고효율을 실현하는 것을 볼 수 있다. 실시예 1 내지 실시예 6은 외부 양자효율이 10% 이상으로 고효율이 달성된다. 비교예 1의 경우, ΔEST가 0.44로 비교적 크고 외부 양자 효율이 2%이므로 열 활성 지연 형광용 재료로 기능하지 않았다고 판단된다. 비교예 2의 경우, ΔEST는 0.19로 실시예 화합물에 비하여 큰 값을 갖고, 외부 양자 효율이 3%로 효율이 낮으므로 열 활성 지연 형광용 재료로 기능하지 않았다고 판단된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 모이어티가 전자 수용성기로 기능하고, 카바졸 모이어티가 전자 공여성기로 기능한다. 전자 수용성기인 헤테로고리 모이어티와 전자 공여성기인 카바졸 모이어티가 페닐렌 기의 오르쏘(ortho) 위치로 치환됨으로 인하여 분자 구조 중에 뒤틀림이 발생하고, HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital, 최고 점유 분자 궤도함수) 와 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital, 최저 점유 분자 궤도함수) 가 분리된다. HOMO 와 LUMO 의 분리에 의해, ΔEST가 작아지고, 그 결과 역항간 교차(reverse intersystem crossing)가 발생하기 쉬워지므로, 본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 열 활성 지연 형광 재료로 기능하는 것으로 생각된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함질소 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 고효율화에 기여할 수 있다.
이상, 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고,
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 각각 독립적으로 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극이고,
상기 반투과형 전극 및 상기 반사형 전극은 각각 독립적으로 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, 및 Ti 중 선택되는 적어도 하나, 이들 중 선택되는 2종 이상의 화합물, 또는 이들 중 선택되는 2종 이상의 혼합물을 포함하고,
상기 발광층은 헤테로고리 모이어티 및 두 개의 카바졸 모이어티들을 포함하는 함질소 화합물을 포함하고,
상기 헤테로고리 모이어티는 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진이고,
상기 치환된 피리딘, 상기 치환된 피리미딘 또는 상기 치환된 1,3,5-트리아진의 2번, 4번 및 6번 탄소 중 두 개의 탄소에 각각 페닐렌기들이 치환되고, 나머지 하나의 탄소에 치환 또는 비치환된 방향족 화합물이 치환되고,
상기 페닐렌기들 각각의 오르쏘(ortho) 탄소와 상기 카바졸 모이어티들 각각의 9번 질소가 결합되고,
상기 카바졸 모이어티들은 하나의 링커에 결합되어 서로 연결되는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 방향족 화합물은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
상기 링커는 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 방향족 화합물은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
상기 링커는 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 헤테로고리 모이어티는 치환된 피리미딘 또는 치환된 1,3,5-트리아진인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트가 상기 함질소 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 함질소 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 C-R7 또는 N 이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
a, b, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. - 제6 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
Z1 내지 Z3, Ar, L, R1 내지 R7 및 a 내지 f는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제6 항에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제6 항에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 함질소 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
. - 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고,
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 각각 독립적으로 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극이고,
상기 반투과형 전극 및 상기 반사형 전극은 각각 독립적으로 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, 및 Ti 중 선택되는 적어도 하나, 이들 중 선택되는 2종 이상의 화합물, 또는 이들 중 선택되는 2종 이상의 혼합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 C-R7 또는 N 이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
a, b, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. - 제11 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
Z1 내지 Z3, Ar, L, R1 내지 R7 및 a 내지 f는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제11 항에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제11 항에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제11 항에 있어서,
상기 함질소 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
. - 하기 화학식 1로 표시되는 함질소 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 C-R7 또는 N 이며, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
a, b, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. - 제16 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 함질소 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
Z1 내지 Z3, Ar, L, R1 내지 R7 및 a 내지 f는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제16 항에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기인 것인 함질소 화합물. - 제16 항에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 N인 함질소 화합물. - 제16 항에 있어서,
상기 함질소 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나인 것인 함질소 화합물:
[화합물군 1]
.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180078747A KR102666847B1 (ko) | 2018-07-06 | 2018-07-06 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 |
US16/453,516 US11309511B2 (en) | 2018-07-06 | 2019-06-26 | Organic electroluminescence device and nitrogen-containing compound for organic electroluminescence device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180078747A KR102666847B1 (ko) | 2018-07-06 | 2018-07-06 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20200005698A KR20200005698A (ko) | 2020-01-16 |
KR102666847B1 true KR102666847B1 (ko) | 2024-05-21 |
Family
ID=69102343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180078747A KR102666847B1 (ko) | 2018-07-06 | 2018-07-06 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11309511B2 (ko) |
KR (1) | KR102666847B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10950799B2 (en) * | 2014-07-31 | 2021-03-16 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent element, display device, lighting device, PI-conjugated compound, and light-emitting thin film |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007194506A (ja) | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR101452577B1 (ko) | 2012-07-20 | 2014-10-21 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
KR102448035B1 (ko) * | 2015-10-26 | 2022-09-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102504124B1 (ko) * | 2015-07-31 | 2023-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102651014B1 (ko) | 2016-05-26 | 2024-03-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20180041603A (ko) * | 2016-10-14 | 2018-04-24 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계 발광 소자 |
US20180166634A1 (en) * | 2016-12-14 | 2018-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device and compound |
-
2018
- 2018-07-06 KR KR1020180078747A patent/KR102666847B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-06-26 US US16/453,516 patent/US11309511B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200013982A1 (en) | 2020-01-09 |
KR20200005698A (ko) | 2020-01-16 |
US11309511B2 (en) | 2022-04-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102599981B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
KR102672246B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102569556B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 헤테로환 화합물 | |
KR102666512B1 (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
EP3549941A2 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
KR102567881B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
EP3754736B1 (en) | Organic electroluminescence device and fused polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
KR102631944B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20240056465A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 | |
KR20200065174A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
KR102639784B1 (ko) | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20210038788A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
KR102400585B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102399932B1 (ko) | 열 활성 지연 형광용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102613305B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물 | |
KR102405140B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102623053B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
KR20210118293A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물 | |
KR102376873B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20210002265A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
KR102666847B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 | |
KR102362796B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
US20200185605A1 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
KR20210099678A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
KR20210055841A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |