JP2021057582A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 - Google Patents

有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 Download PDF

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Abstract

【課題】発光効率が改善された有機電界発光素子を提供する。【解決手段】有機電界発光素子は、互いに向かい合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２、及び第１電極と第２電極との間に配置される発光層ＥＭＬを含み、前記発光層は下記化学式１で表される多環化合物を含むことで改善された発光効率を示す。化学式１において、Ｌ及びＡのうち少なくとも一つは、電子受容性置換基を含み、Ｄは、特定の置換基である。・・・（化学式１）【選択図】図１

Description

本発明は有機電界発光素子及びそれに使用される多環化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される多環化合及びそれを含む有機電界発光素子に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が行われている。
韓国公開特許第１０−２０１７−００３０１３０号公報 韓国登録特許第１０−１３０５９３４号公報 米国特許第１０２１１４１１号明細書 韓国公開特許第１０−２０１５−０１３０７９７号公報 韓国公開特許第１０−２０１７−０１１１３８７号公報
本発明の目的の一つは、発光効率が改善された有機電界発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、有機電界発光素子の発光効率を改善することができる多環化合物を提供することである。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極と向かい合う第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、下記化学式１で表される多環化合物を含む発光層と、を含む。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式１）
化学式１において、Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下ヘテロアリール基であり、Ｌ及びＡのうち少なくとも一つは電子受容性（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）置換基を含み、ｎは０以上３以下の整数であり、ｌは１又は２であり、Ｄは下記化学式２で表される。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２）
化学式２において、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ１、またはＳｉＲ２Ｒ３であり、Ｙ１〜Ｙ１１はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ４は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つは化学式１のＬと結合される部位である。したがって、Ｒ１〜Ｒ４のうち、化学式１のＬと結合される基は、単結合である。
前記発光層は、遅延蛍光を放出してもよい。
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であってもよい。前記ドーパントは、前記化学式１で表される多環化合物を含んでもよい。
前記発光層は、第１最低三重項励起エネルギー準位を有するホストと、前記第１最低三重項励起エネルギー準位より低い第２最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパントと、前記第２最低三重項励起エネルギー準位より低い第３最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントと、を含んでもよい。前記第１ドーパントは、前記化学式１で表される多環化合物を含んでもよい。
前記第１ドーパントは遅延蛍光ドーパントであり、前記第２ドーパントは蛍光ドーパントであってもよい。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域と、前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域と、を更に含んでもよい。
前記Ａは、下記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３）
前記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３において、Ｗ１〜Ｗ１２はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１３であり、Ｚ１はＯまたはＳであり、Ｚ２はＯ、Ｓ、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、またはＳｉＲ１７Ｒ１８であり、ｍは０または１であり、Ｒ５〜Ｒ１８はそれぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ７〜Ｒ１８は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ７〜Ｒ１２のうち少なくとも一つはハロゲン原子またはシアノ基である。Ｒ５〜Ｒ１８のうちいずれか一つは化学式１のＬと結合される部位である。したがって、Ｒ５〜Ｒ１８のうち、化学式１のＬと結合される基は、単結合である。
前記Ａは、下記化学式Ａ−１−１〜化学式Ａ−３−３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−１−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−１−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−２−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−２−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３−３）
前記化学式Ａ−１−１〜化学式Ａ−３−３において、Ｗ１〜Ｗ１２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、Ｒ５〜Ｒ１８は、前記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３で定義したとおりである。
前記化学式１で表される多環化合物は、下記化学式３で表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式３）
前記化学式３において、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｄ１は前記化学式２で表され、Ｄ２は電子供与性（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）置換基である。前記化学式３において、Ａは前記化学式１で定義したとおりである。
前記Ｄ２は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基であってもよい。
前記Ｄは、下記化学式２−１〜下記化学式２−５で表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−３）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−４）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−５）
前記化学式２−１〜化学式２−５において、Ｙ１〜Ｙ１１、及びＲ１〜Ｒ４は、前記化学式２で定義したとおりである。
前記Ｌは置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のピリジニレン基、置換若しくは無置換のトリアジニレン基、置換若しくは無置換のベンゾオキサゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾリレン基、置換若しくは無置換のイミダゾピリジニレン基、置換若しくは無置換のオキサゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のチアゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のジベンゾボリニレン基、または置換若しくは無置換のジベンゾオキサボリニレン基であってもよい。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子において、前記第１電極及び前記第２電極は、それぞれ独立してＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｚｎ、及びＳｎからなる群より選択されるいずれか一つ、これらのうちから選択される２つ以上の化合物、これらのうちから選択される２つ以上の混合物、またはこれらのうちから選択される一つ以上の酸化物を含んでもよい。
本発明の一実施形態による多環化合物は、前記化学式１で表される。
前記化学式１で表される多環化合物は、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１）との差の絶対値が０．２ｅＶ以下であってもよい。
一実施形態に係る有機電界発光素子は、青色領域で高い発光効率を示す改善された素子特性を示す。
一実施形態に係る多環化合物は、有機電界発光素子の発光層に含まれることにより有機電界発光素子の高効率化に寄与する。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
上述した本発明の目的、他の目的、特徴、及び利点は、添付した図面及び下記好ましい実施形態を介して容易に理解できるはずである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限らず、他の形態で実現されてもよい。むしろ、ここで紹介される実施形態は開示された内容が徹底で完全なものになるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されるようにするために提供されるものである。
各図面を説明しながら、類似した参照符号を類似した構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。
Figure 2021057582
一方、本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前述の例示された置換基それぞれは、置換されてもよく、または無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。隣接する基と互いに結合して形成された環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成された環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは該当置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基または該当置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２−ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１、１−ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔーオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環または多環である。
本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基、または芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基である。炭化水素環基の環形成炭素数は、５以上６０以下であってもよい。また、炭化水素環基は、環形炭素数５以上２０以下の飽和炭化水素環基であってもよい。
本明細書において、ヘテロ環基は、少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むヘテロ環から誘導される任意の作用基または置換基である。ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上６０以下であってもよく、例えば、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下であってもよい。
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キインクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これらに限らない。
Figure 2021057582
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式へテロ環基または多環式へテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ボリル基はアルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。ボリル基の例としては、トリメチルボリル基、トリエチルボリル基、ｔ−ブチルジメチルボリル基、トリフェニルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。
以下、図面を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子及びそれに含まれた一実施形態に係る多環化合物について説明する。
図１〜図４は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１〜図４を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数個の有機層が配置される。複数個の有機層は正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次に積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。第２電極ＥＬ２の上にはキャッピング層ＣＰＬが更に配置されてもよい。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数個の有機層の間のうち少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態による多環化合物を含む。例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに後述する一実施形態に係る多環化合物を含む。しかし、本発明の実施形態はこれに限らず、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数の有機層である正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲに含まれる少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態による多環化合物を含んでもよく、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに後述する一実施形態による多環化合物を含んでもよい。
図２では、図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３では、図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。図４では、図２とは異なり、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。
以下では、一実施形態に係る有機電界発光素子１０に関する説明において、発光層ＥＭＬに後述する一実施形態による多環化合物を含む場合を一例として説明するが、本発明の実施形態はこれに限らず、後述する一実施形態による多環化合物は正孔輸送領域ＨＴＲ、電子輸送領域ＥＴＲ、またはキャッピング層ＣＰＬに含まれてもよい。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ）である。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ〜約３００ｎｍである。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ〜約１５０ｎｍである。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層の構造を有してもよいが、本実施形態はこれに限らない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス−［４−フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−［トリス（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミノ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス｛Ｎ，−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ｝−トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）、ＣｚＳｉ（９−（４−テルト−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約５００ｎｍである。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍである。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分なの正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７’，８，８’−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用することができる。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば約１０ｎｍ〜１００ｎｍであり、約１０ｎｍ〜約３０ｎｍの厚さを有してもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る多環化合物を含む。
一実施形態に係る多環化合物は、置換若しくは無置換のインドロフェナジニル基、または置換若しくは無置換のインドロフェノキサジニル基を含む。一実施形態に係る多環化合物は、電子供与性置換基に置換若しくは無置換されているインドロフェナジニル基、または置換若しくは無置換のインドロフェノキサジニル基を含む。
一実施形態に係る多環化合物は、下記化学式１で表される。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式１）
化学式１において、Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一実施形態において、Ｌは置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のピリジニレン基、置換若しくは無置換のトリアジニレン基、置換若しくは無置換のベンゾオキサゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾリレン基、置換若しくは無置換のイミダゾピリジニレン基、置換若しくは無置換のオキサゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のチアゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のジベンゾボリニレン基、または置換若しくは無置換のジベンゾオキサボリニレン基であってもよい。
化学式１において、Ａは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。一実施形態において、Ａは置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のベンゾオキサゾリル基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリル基、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾリル基、置換若しくは無置換のイミダゾピリジニル基、置換若しくは無置換のオキサゾロピリジニル基、置換若しくは無置換のチアゾロピリジニル基、置換若しくは無置換のジベンゾボリニル基、または置換若しくは無置換のジベンゾオキサボリニル基であってもよい。一実施形態において、Ａは置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基であってもよい。
化学式１において、Ｌ及びＡのうち少なくとも一つは電子受容性置換基を含む。一実施形態において、Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、Ａは電子受容性置換基を含んでもよい。一実施形態において、Ｌは電子受容性置換基を含み、Ａは置換若しくは無置換のカルバゾール基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基であってもよい。
化学式１において、ｎは０以上３以下の整数である。化学式１において、ｌは１又は２である。
化学式１において、Ｄは電子供与性置換基である。Ｄは下記化学式２で表される。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２）
化学式２において、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ１、またはＳｉＲ２Ｒ３である。一実施形態において、ＸはＯ、Ｓ、またはＮＲ１である。ＸがＯであれば、化学式１で表される多環化合物は、電子供与性置換基としてインドロフェノキサジニル基を含む。ＸがＮＲ１であれば、化学式１で表される多環化合物は電子供与性置換基としてインドロフェナジニル基を含む。
化学式２において、Ｙ１〜Ｙ１１はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４である。一実施形態において、Ｙ１乃至Ｙ１１はいずれもＣＲ４であってもよい。一実施形態において、Ｙ１〜Ｙ１１のうちいずれか一つはＮであり、残りはいずれもＣＲ４であってもよい。
化学式２において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。一実施形態において、Ｒ１は置換若しくは無置換のメチル基、または置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。一実施形態において、Ｒ４は水素原子であってもよい。Ｒ４が複数であれば、複数のＲ４は互いに異なってもよく、同じであってもよい。
化学式２において、Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つは化学式１のＬと結合される部位である。したがって、Ｒ１〜Ｒ４のうち、化学式１のＬと結合される基は、単結合である。一実施形態において、化学式２で表される置換基構造においてＸはＮＲ１であり、Ｒ１はＬと結合される部位であってもよい。また、化学式２で表される置換基構造において、Ｙ２またはＹ１０がＣＲ４で、Ｒ４が化学式１のＬと結合される部分であってもよい。
化学式１において、Ａは下記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３）
化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３において、Ｗ１〜Ｗ１２はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１３である。化学式Ａ−１において、Ｗ１〜Ｗ４はいずれもＣＲ１３であってもよい。また、Ｗ１はＮで、Ｗ２〜Ｗ４はＣＲ１３であってもよい。化学式Ａ−２において、Ｗ５〜Ｗ１２はいずれもＣＲ１３であってもよい。
化学式Ａ−１において、Ｚ１はＯまたはＳである。Ｚ１がＯであれば、化学式Ａ−１で表される置換基はベンゾオキサゾール部分構造を含む。Ｚ１がＳであれば、化学式Ａ−１で表される置換基はベンゾチアゾール部分構造を含む。
化学式Ａ−２において、Ｚ２はＯ、Ｓ、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、またはＳｉＲ１７Ｒ１８である。一実施形態において、Ｚ２はＯ、またはＣＲ１５Ｒ１６であってもよい。Ｚ２がＯであれば、化学式Ａ−２で表される置換基はジベンゾオキサボリニル部分構造を含む。Ｚ２がＣＲ１５Ｒ１６であれば、化学式Ａ−２で表される置換基はジベンゾボリニル部分構造を含む。
化学式Ａ−２において、ｍは０または１である。ｍが０であれば、化学式Ａ−２で表される置換基においてＺ２が存在せず、ホウ素原子に６員環の芳香族環２つが置換されていることを意味する。一実施形態において、ｍが０でＷ５〜Ｗ１２がいずれもＣＲ１３であれば、化学式Ａ−２で表される置換基はジフェニルボラン部分構造を含む。
化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３において、Ｒ５〜Ｒ１８はそれぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。一実施形態において、Ｒ５及びＲ６はいずれも水素原子であってもよい。
化学式Ａ−３において、Ｒ７〜Ｒ１２のうち少なくとも一つはハロゲン原子またはシアノ基である。一実施形態において、Ｒ７〜Ｒ１２のうち一つまたは２つはシアノ基である。または、Ｒ７〜Ｒ１２はいずれもハロゲン原子であってもよい。Ｒ７〜Ｒ１２はいずれもフッ素原子であってもよい。
化学式Ａ−１〜化学式Ａ−４において、Ｒ５〜Ｒ１８のうちいずれか一つは化学式１のＬと結合される部位である。したがって、Ｒ５〜Ｒ１８のうち、化学式１のＬと結合される基は、単結合である。
化学式１において、Ａは下記化学式Ａ−１−１〜化学式Ａ−３−３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−１−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−１−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−２−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−２−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式Ａ−３−３）
化学式Ａ−１−１〜化学式Ａ−３−３において、Ｗ１〜Ｗ１２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、Ｒ５〜Ｒ１８に対しては、前述の化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３で説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式１において、Ｄは下記化学式２−１または化学式２−５で表されてもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−１）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−２）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−３）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−４）
Figure 2021057582
 ・・・（化学式２−５）
化学式２−１〜化学式２−５において、Ｙ１〜Ｙ１１、及びＲ１〜Ｒ４に対しては、前述の化学式２で説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式１で表される多環化合物は、下記化学式３で表される。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式３）
化学式３において、Ｌ１〜Ｌ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一実施形態において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のピリジニレン基、置換若しくは無置換のトリアジニレン基、置換若しくは無置換のベンゾオキサゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾリレン基、置換若しくは無置換のイミダゾピリジニレン基、置換若しくは無置換のオキサゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のチアゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のジベンゾボリニレン基、または置換若しくは無置換のジベンゾオキサボリニレン基である。化学式３において、Ｌ１〜Ｌ２に対しては、前述の化学式１のＬについて説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式３において、Ｄ１は電子供与性置換基である。Ｄ１は前述の化学式２で表される。化学式３において、Ｄ１に対しては、前述の化学式１でＤについて説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式３において、Ｄ２は電子供与性置換基である。例えば、Ｄ２は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基である。
化学式３において、Ｄ１及びＤ２は互いに異なる。一実施形態において、Ｄ１は置換若しくは無置換のインドロフェナジニル基であり、Ｄ２は置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基であってもよい。一実施形態において、Ｄ１は、置換若しくは無置換のインドロフェノキサジニル基であり、Ｄ２は置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基であってもよい。
一実施形態に係る多環化合物は、下記第１化合物群及び第２化合物群に示される化合物のうちいずれか一つであってもよい。一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１化合物群及び第２化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つの多環化合物を発光層ＥＭＬに含む。
［第１化合物群］
Figure 2021057582
Figure 2021057582
Figure 2021057582
Figure 2021057582
［第２化合物群］
Figure 2021057582
Figure 2021057582
Figure 2021057582
Figure 2021057582
化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物は、熱活性遅延蛍光発光材料である。また、化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）の差（ΔＥＳＴ）が０．２ｅＶ以下である熱活性遅延蛍光ドーパントである。例えば、化学式１で表される一実施形態に係る多環化合物のΔＥＳＴは０．１０ｅＶ以下であってもよい。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｅ、ＴＡＤＦ）を出射してもよい。
化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、Ｄ（ｄｏｎｏｒ）−Ａ（ａｃｃｅｐｔｏｒ）タイプの遅延蛍光ドーパント材料である。化学式１で表される一実施形態に係る化合物において、インドロフェナジンまたはインドロフェノキサジン部分構造は電子供与部に当たり、「Ａ」で表される置換基部分は電子受容部に当たる。つまり、化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、Ｄ−Ａタイプの熱活性遅延蛍光ドーパントである。
または、化学式１で表される一実施形態に係る化合物は化学式３で表され、Ｄ（ｄｏｎｏｒ）−Ａ（ａｃｃｅｐｔｏｒ）−Ｄ（ｄｏｎｏｒ）タイプの遅延蛍光ドーパント材料である。化学式３で表される一実施形態に係る化合物において、Ｄ１及びＤ２で表される置換基部分は電子供与部に当たり、「Ａ」で表される置換基部分は電子受容部に当たる。
また、有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは赤色光または緑色光を放出する。しかし、本発明の実施形態はこれに限らず、発光層ＥＭＬは青色光を放出してもよい。
一実施形態に係る化合物は、インドロフェナジンまたはインドロフェノキサジン部分構造を電子供与部として含む新規化合物であり、熱活性遅延蛍光発光材料として使用され、有機電界発光素子の発光層材料として使用されて発光効率を改善する。特に、一実施形態による化合物は、緑色または赤色波長領域の光を放出する発光材料として使用され、優れた発光効率を示す。
一方、図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されて設けられるが、例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子である。有機電界発光素子１０が複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述した一実施形態に係る多環化合物を含む。
一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、上述した多環化合物をドーパントとして含む。例えば、一実施形態に係る例の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した多環化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群及び第２化合物群に示した多環化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含む。
一実施形態において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光層であり、発光層ＭＥＬは公知のホスト材料、及び上述した多環化合物を含んでもよい。例えば、一実施形態において、一実施形態に係る多環化合物はＴＡＤＦドーパントとして使用されてもよい。
発光層ＥＭＬのホスト材料としては公知の材料を使用してもよく、特に限定されないが、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ぺリレン誘導体、クリセン誘導体などが選択される。発光層ＥＭＬのホスト材料としては、好ましくは、ピレン誘導体、ぺリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記化学式４で表されるアントラセン誘導体を使用してもよい。
Figure 2021057582
 ・・・（化学式４）
化学式４において、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ３１〜Ｒ４０は、隣接する基と結合して環を形成してもよい。具体的には、Ｒ３１〜Ｒ４０は隣接する基と互いに結合して飽和炭化水素環または不飽和炭化水素環を形成してもよい。
化学式４において、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。
化学式４は、下記化学式３−１〜化学式３−１６のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2021057582
Figure 2021057582

Figure 2021057582
Figure 2021057582
Figure 2021057582
Figure 2021057582
一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト材料として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−ジフェニルホスフィノフェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８−ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。しかし、ホスト材料はこれに限らず、提示されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍光発光ホスト材料が含まれてもよい。
尚、本発明の一実施形態に係る化合物は、発光層ＥＭＬのホスト材料として使用されてもよい。一実施形態に係る化合物がホスト材料として使用される場合、発光層ＥＭＬには一実施形態に係る化合物以外にも公知のドーパント材料が共に使用されてもよい。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは公知のドーパント材料を更に含んでもよい。一実施形態において、発光層ＭＥＬは、ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレンなどを更に含んでもよい。
また、一実施形態において、発光層ＥＭＬは、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）が互いに異なる２つのドーパント材料を含んでもよい。一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは、第１最低三重項励起エネルギー準位を有するホスト、第１最低三重項励起エネルギー準位より低い第２最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパント、及び第２最低三重項励起エネルギー準位より低い第３最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントを含んでもよい。一実施形態において、発光層ＥＭＬは第１ドーパントとして上述した一実施形態に係る多環化合物を含む。
発光層ＥＭＬにホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントを含む一実施形態の有機電界発光素子１０において、第１ドーパントは遅延蛍光ドーパントであり、第２ドーパントは蛍光ドーパントである。また、一実施形態の有機電界発光素子１０において、化学式１で表される多環化合物は、補助ドーパント（ａｓｓｉｓｔａｎｔ ｄｏｐａｎｔ）の役割をする。
例えば、一実施形態の有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬが複数のドーパントを含む場合、発光層ＥＭＬは上述した一実施形態に係る多環化合物を第１ドーパントとして含んでもよく、上述した公知のドーパント物質を第２ドーパントとして含んでもよい。例えば、発光層ＥＭＬが青色光を発光する場合、発光層ＥＭＬは、第２ドーパントとしてスピロ−ＤＰＶＢｉ、スピロ−６Ｐ、ＤＳＢ（ジスチリル−ベンゼン）、ＤＳＡ（ジスチリル−アリレン）、ＰＦＯ（ポリフルオレン）系高分子、及びＰＰＶ（ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）系高分子からなる群より選択されるいずれか一つを更に含む。また、第２ドーパントとしては（４，６−Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃのような金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）または有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ぺリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）及びその誘導体などが使用されてもよい。
一方、一実施形態に係る多環化合物を発光層ＥＭＬの第１ドーパントとして含む一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは緑色光または赤色光を放出する場合に使用される第２ドーパント物質は、上述した公知のドーパントであるか、または公知の緑色蛍光ドーパント、または公知の赤色蛍光ドーパントであってもよい。
一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬはりん光発光層であってもよい。この場合、例えば、一実施形態に係る多環化合物は、りん光ホスト物質として発光層ＥＭＬに含まれてもよい。
図１〜図４に示した一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層される電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍである。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、アントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＣｕＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉＱ（リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）が混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約５０ｎｍ、例えば、約０．３ｎｍ〜約３０ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第２電極ＥＬ２は、前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続される。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
一方、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層ＣＰＬ更に配置されてもよい。キャッピング層ＣＰＬは、例えば、α−ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール ソル−９−イル）トリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）などを含んでもよい。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態に係る多環化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに含むことで、高い発光効率特性を示す。また、一実施形態による多環化合物は熱活性遅延蛍光ドーパントであり、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る多環化合物を含んで熱活性遅延蛍光発光することで高い発光効率特性を示す。
一方、上述した一実施形態に係る多環化合物は、発光層ＥＭＬ以外の有機層で有機電界発光素子１０用材料として含まれてもよい。例えば、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した多環化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの有機層、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに含んでもよい。
上述した一実施形態に係る多環化合物は、電子供与部としてインドロフェナジンまたはインドロフェノキサジン部分構造を含む新規構造により、従来の化合物に比べ相対的に最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）の差（ΔＥｓｔ）を低減する。それによって、有機電界発光素子の材料として使用される場合、有機電界発光素子の効率をより改善することができる。
以下、具体的な実施例及び比較例を介して、本発明の一実施形態による多環化合物及び一実施形態に係る有機電界発光素子についてより詳しく説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限らない。
１．多環化合物の合成
まず、本実施形態による多環素化合物の合成方法について、化合物４、化合物５、化合物６、化合物１０、化合物１１、化合物３８、化合物に７２、及び化合物７７の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明する多環化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態による多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。
（１）化合物４の合成
一実施形態による多環化合物４は、例えば、下記反応式１によって合成される。
［反応式１］
Figure 2021057582
（中間体（１）の合成）
２０００ｍＬ一口フラスコに２−フルオロアニリン４０．０ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモヨードベンゼン１０６．９ｇ（３７８．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン１２００ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を６．２ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを６９．２ｇ（７１９．９ｍｍｏｌ）、及びＤＰＰＦを１１．９７ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で３時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してからジクロロメタンを使用してセライトろ過した後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去し、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：５）を利用して精製し、オレンジ色液体の化合物（中間体（１））８１．７ｇ（収率：８５．３％）を得た。
（中間体（２）の合成）
３０００ｍＬ二口フラスコに中間体（１）８１．７ｇ（３０７．０２ｍｍｏｌ）とＤＭＡｃ１５３５ｍＬを添加した。Ｐｄ（ＯＡｃ）２を６．９ｇ（３０．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を８９．１ｇ（６４４．７ｍｍｏｌ）、及びトリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボラート２２．６ｇ（６１．４ｍｍｏｌ）を添加したあと、１５０℃で２時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してからジクロロメタンを使用してセライトろ過した後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去し、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：５）を利用して精製した。得られた化合物をジクロロメタンとヘキサンを使用してスラリー工程を行い、薄いピンク色固体の化合物（中間体（２））４１．６ｇ（収率：７３．１％）を得た。
（中間体（３）の合成）
２０００ｍＬ一口フラスコに中間体（２）２５．０ｇ（１３５．０ｍｍｏｌ）、２−フルオロニトロベンゼン２２．９ｇ（１６２．０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ５４０ｍＬを添加した後、Ｃｓ２ＣＯ３を８８．０ｇ（２７０．０ｍｍｏｌ）添加し１００℃で一日中撹拌した。反応終結後、常温に冷却してからジクロロメタン５００ｍＬを使用してセライトろ過した後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去し、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：２）を利用して精製した。得られた化合物をジクロロメタンとヘキサンを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物（中間体（３））３４．６ｇ（収率：８３．８％）を得た。
（中間体（４）の合成）
２０００ｍＬ一口フラスコに中間体（３）３４．６ｇ（１１３．０ｍｍｏｌ）、及びエタノール５６５ｍＬを添加した後、ＳｎＣｌ２を７５．０ｇ（３９５．４ｍｍｏｌ）添加し８５℃で３０分間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから２０％ＮａＯＨ水溶液５００ｍＬを添加して塩基化した後、酢酸エチルを添加し常温で１時間撹拌した。析出された無機物をセライトろ過して除去した。ろ過した溶液を酢酸エチルで抽出して、無水硫酸マグネシウムを使用して水分を除去した後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去し、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：１）を利用して精製した。得られた化合物をジクロロメタンとヘキサンを使用してスラリー工程を行い、薄いオレンジ色固体の化合物（中間体（４））２５．５ｇ（収率：８１．６％）を得た。
（中間体（５）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物（中間体（５））１．７ｇ（収率：５０．８％）を得た。
（化合物４の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（５）３．７ｇ（７．９ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物４を３．１ｇ（収率：８８．４％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物４の分子量は４５０であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物４であることを確認した。
（２）化合物５の合成
一実施形態による多環化合物５は、例えば、下記反応式２によって合成される。
［反応式２］
Figure 2021057582
（中間体（６）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに２−（５−ブロモピリジン−２−イル）ベンゾオキサゾール１．９７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物（中間体（６））１．５２ｇ（収率：４５．５％）を得た。
（化合物５の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（６）３．５ｇ（７．４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物５を２．５ｇ（収率：７６．４％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物５の分子量は４５１であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物５であることを確認した。
（３）化合物６の合成
一実施形態による多環化合物６は、例えば、下記反応式３によって合成される。
［反応式３］
Figure 2021057582
（中間体（７）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボニトリル１．９７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．１５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物（中間体（７））１．８５ｇ（収率：５１．９％）を得た。
（化合物６の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（７）３．３ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物６を２．３ｇ（収率：７０．２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物６の分子量は４７５であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物６であることを確認した。
（４）化合物１０の合成
一実施形態による化合物１０は、例えば、下記反応式４によって合成される。
［反応式４］
Figure 2021057582
（中間体（８）の合成）
５００ｍＬ一口フラスコに２−アミノピリジン−３−オル２０．０ｇ（１８１．６ｍｍｏｌ）と４−ヨード安息香酸４５．１ｇ（１８１．６ｍｍｏｌ）をよく溶かした後、０℃でＰＯＣｌ３を１４０ｍＬを徐々に入れてから撹拌した。９０℃に昇温した後、１２時間反応した。反応終結後、常温に冷却し、氷に反応物を徐々に滴加した。炭酸ナトリウム溶液で中和した後、形成された固体をろ過して水とメタノールで洗浄し乾燥して、白色固体の化合物（中間体（８））４３．０ｇ（収率：７３．５％）を得た。
（中間体（９）の合成）
２５０ｍＬ二口フラスコに中間体（４）３．５ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、中間体（８）４．１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を１．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓを２．４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を８．３ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）、及びキシレン４０ｍＬを投入し、２６時間還流撹拌した。反応終結を確認した後、常温に冷却してからろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を精製水と共に抽出した後、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過して、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（Ｈｅｘ：ＥＡ＝２：１）で精製し、得られた固体にジクロロメタンとヘキサンを入れて１時間撹拌した後ろ過して、黄色固体の化合物（中間体（９））２．４ｇ（収率：４０．４％）を得た。
（化合物１０の合成）
２５０ｍＬ二口フラスコに中間体（９）２．２ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、ＫＯｔＢｕ０．８ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ５０ｍＬを投入し、１１０℃で５時間撹拌した。反応終結を確認した後、常温に冷却してから、蒸留水５０ｍＬを投入しろ過した。固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（Ｈｅｘ：ＥＡ：ＭＣ＝１：１：２）で精製し、得られた固体にジクロロメタンとヘキサンを入れて１時間撹拌した後ろ過して、黄色固体の化合物１０を０．７ｇ（収率：３５．６％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物１０の分子量は４５１であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物１０であることを確認した。
（５）化合物１１の合成
一実施形態による化合物１１は、例えば、下記反応式５によって合成される。
［反応式５］
Figure 2021057582
（中間体（１０）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに２−（５−ブロモピリジン−２−イル）ベンゾオキサゾール１．９７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．１５（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物（中間体（１０））０．９０ｇ（収率：２６．６％）を得た。
（化合物１１の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（１０）３．３ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色の固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物１１を１．４ｇ（収率：４４．７％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物１１の分子量は４５２であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物１１であることを確認した。
（６）化合物３８の合成
一実施形態による多環化合物３８は、例えば、下記反応式６によって合成される。
［反応式６］
Figure 2021057582
（中間体（１１）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに２−（４−クロロフェニル）ジメシチルボラン２．６ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．１５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物中間体（１１）２．６８ｇ（収率：６１．９％）を得た。
（化合物３８の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（１１）４．２ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物３８を０．７４ｇ（収率：１８．３％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物３８の分子量は５８１であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物３８であることを確認した。
（７）化合物７２の合成
一実施形態による多環化合物２７は、例えば、下記反応式７によって合成される。
［反応式７］
Figure 2021057582
（中間体（１２）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに１０−（４−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）フェニル）−１０Ｈ−フェノキサジン３．３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．１５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物中間体（１２）２．８５ｇ（収率：６０．８％）を得た。
（化合物７２の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（１２）４．６ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色の固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物７２を２．２１ｇ（収率：５０．１％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物７２の分子量は６３１であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物７２であることを確認した。
（８）化合物７７の合成
一実施形態による多環化合物７７は、例えば、下記反応式８によって合成される。
［反応式８］
Figure 2021057582
（中間体（１３）の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに９−（４−（６−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）フェニル）−２−ジフェニルアミノカルバゾール４．３６ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、中間体（４）２．１５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びキシレン２８ｍＬを添加した。Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３を７．１ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓを０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を添加した後、１４０℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水１００ｍＬを添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、灰色固体を得た。得られた固体をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：ＨＥＸ＝１：５）で精製した。得られた固体をジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、アイボリー色固体の化合物中間体（１３）３．８８ｇ（収率：６７．２％）を得た。
（化合物７７の合成）
２５０ｍＬ一口フラスコに中間体（１３）５．６ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ７８ｍＬを添加し、常温で撹拌した。ＮａＯｔＢｕを１．３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷却してから蒸留水を添加して常温で１時間撹拌した後、析出された固体を減圧下で蒸留水とメタノールでろ過し、黄色固体を得た。得られた固体をジクロロメタン２００ｍＬに溶かし、ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ：ＨＥＸ＝２：１）で精製した。ジクロロメタンとメタノールを使用してスラリー工程を行い、黄色固体の化合物７７を２．８ｇ（収率：５１．４％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定で測定された化合物７７の分子量は７８２であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物７７であることを確認した。
２．多環化合物のエネルギー準位の評価
実施例１〜実施例８、及び比較例１〜比較例２で使用した実施例化合物及び比較例化合物の構造は下記のようである。
Figure 2021057582
下記表１は、実施例化合物である化合物４、化合物５、化合物６、化合物１０、化合物１１、化合物３８、化合物７２、化合物７７、及び比較例化合物Ｃ１、比較例化合物Ｃ２の最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）、及びΔＥＳＴを示している。表１におけるエネルギー準位値は、非経験的分子軌道法によって計算された。詳しくは、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製のＧａｕｓｓｉａｎ０９を利用し、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）で計算された。ΔＥＳＴは、最低一重項励起エネルギー順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）の差を示す。
Figure 2021057582
３．多環化合物を含む有機電界発光素子の製作及び評価
（有機電界発光素子の作製）
一実施形態に係る多環化合物を発光層に含む一実施形態の有機電界発光素子を下記方法で作製した。上述した実施例化合物である化合物４、化合物５、化合物６、化合物１０、化合物１１、化合物３８、化合物７２、及び化合物７７の多環化合物を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１〜実施例８の有機電界発光素子を作製した。比較例１〜比較例２は、比較例化合物Ｃ１及び比較例化合物Ｃ２を発光層のドーパント材料として使用して作製された有機電界発光素子に当たる。
まず、ＩＴＯをパターニングされたガラス基板を超純水で洗浄し、超音波で洗浄した後、３０分間ＵＶを照射してから、オゾン処理を行った。次に、厚さ１２０ｎｍでＨＴ１を蒸着し、ＨＴ２を厚さ１０ｎｍで蒸着して正孔輸送領域を形成した。
次に、発光層を形成する際、一実施形態の化合物または比較例化合物とＣＢＰを２０：８０の割合で共蒸着し、厚さ４０ｎｍの層を形成した。つまり、共蒸着して形成された発光層は、実施例ではそれぞれ発明の化合物をｍＣＢＰと混合して蒸着しており、比較例では比較例化合物をｍＣＢＰと混合して蒸着している。
次に、発光層の上にＥＴとＬｉｑを５：５混合蒸着して厚さ３０ｎｍの層を形成し、ＬｉＱで厚さ１ｎｍの層を形成して電子輸送領域を形成した。次に、Ｍｇ：Ａｇ（１０：１）で厚さ１０ｎｍの第２電極を形成した。
以上に述べた、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及び第２電極は、真空蒸着装置を利用して形成した。
素子作製に使用された各層の化合物の構造は下記のようである。
Figure 2021057582
（有機電界発光素子の特性評価）
表２は、実施例１〜実施例８、及び比較例１〜比較例２に対する有機電界発光素子の評価結果を示している。
表２に示した実施例及び比較例に対する特性評価において、発光効率及び素子寿命は比較例１の素子の発光効率及び素子寿命が１００％である場合の、各素子の効率及び寿命を比較して示している。
Figure 2021057582
表２の結果を参照すると、本発明の一実施形態による多環化合物を発光層材料として使用した有機電界発光素子の実施例の場合、比較例に比べ、相対的に高い発光効率と寿命を示すことが分かる。
実施例化合物の場合、多環芳香族環による多重共振現象を利用してＴＡＤＦ特性を示しながらも、インドロフェナジンまたはインドロフェノキサジン部分構造を電子供与部として含み、電子供与部と電子受容部がリンカーを介して結合されている構造を含むことで、比較例化合物Ｃ１及びＣ２などに比べ小さいΔＥＳＴ値を有する。それによって、実施例の有機電界発光素子は、比較例の有機電界発光素子より改善された発光効率を示す。特に、実施例の有機電界発光素子は、一実施形態に係る多環化合物を発光層の材料として使用することで、赤色光または緑色光波長領域で高い発光効率を実現する。
これまで本発明の実施形態を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

Claims (15)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極と対向する第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、下記化学式１で表される多環化合物を含む発光層と、を含み、
    前記第１電極及び前記第２電極は、それぞれ独立してＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｚｎ、及びＳｎからなる群より選択されるいずれか一つ、これらのうちから選択される２つ以上の化合物、これらのうちから選択される２つ以上の混合物、またはこれらのうちから選択される一つ以上の酸化物を含む、有機電界発光素子。
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式１）
    （前記化学式１において、
    Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ｌ及びＡのうち少なくとも一つは、電子受容性置換基を含み、
    ｎは、０以上３以下の整数であり、
    ｌは、１又は２であり、
    Ｄは、下記化学式２で表され、
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２）
    化学式２において、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、またはＳｉＲ２Ｒ３であり、
    Ｙ１〜Ｙ１１は、それぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、
    Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ４は、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、、結合せず、
    Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つは、化学式１のＬと結合される部位である。）
  2. 前記発光層は、遅延蛍光を放出する、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
    前記ドーパントは、前記化学式１で表される多環化合物を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記発光層は、第１最低三重項励起エネルギー準位を有するホストと、
    前記第１最低三重項励起エネルギー準位より低い第２最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパントと、
    前記第２最低三重項励起エネルギー準位より低い第３最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントと、を含み、
    前記第１ドーパントは、前記化学式１で表される多環化合物を含む、請求項２に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記第１ドーパントは、遅延蛍光ドーパントであり、
    前記第２ドーパントは、蛍光ドーパントである、請求項４に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域と、
    前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域と、を更に含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  7. 前記Ａは、下記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−１）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−２）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−３）
    （前記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−３において、
    Ｗ１〜Ｗ１２は、それぞれ独立してＮまたはＣＲ１３であり、
    Ｚ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、またはＳｉＲ１７Ｒ１８であり、
    ｍは、０または１であり、
    Ｒ５〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ５〜Ｒ１８は、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、結合せず、
    Ｒ７〜Ｒ１２のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子またはシアノ基であり、
    Ｒ５〜Ｒ１８のうちいずれか一つは、化学式１のＬと結合される部位である。）
  8. 前記Ａは、下記化学式Ａ−１−１〜化学式Ａ−３−３のうちいずれか一つで表される、請求項７に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−１−１）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−１−２）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−２−１）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−２−２）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−３−１）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−３−２）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式Ａ−３−３）
  9. 前記化学式１で表される多環化合物は、下記化学式３で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式３）
    （前記化学式３において、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ｄ１は、前記化学式２で表され、
    Ｄ２は、電子供与性置換基である。）
  10. 前記Ｄ２は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、または置換若しくは無置換のフェノキサジニル基である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記Ｄは、下記化学式２−１または下記化学式２−５で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２−１）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２−２）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２−３）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２−４）
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２−５）
  12. 前記Ｌは、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のピリジニレン基、置換若しくは無置換のトリアジニレン基、置換若しくは無置換のベンゾオキサゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾチアゾリレン基、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾリレン基、置換若しくは無置換のイミダゾピリジニレン基、置換若しくは無置換のオキサゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のチアゾロピリジニレン基、置換若しくは無置換のジベンゾボリニレン基、または置換若しくは無置換のジベンゾオキサボリニレン基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  13. 前記化学式１で表される多環化合物は、下記第１化合物群及び第２化合物群に示される化合物うちから選択される少なくとも一つである、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    ［第１化合物群］
    Figure 2021057582
    Figure 2021057582
    Figure 2021057582
    Figure 2021057582
    ［第２化合物群］
    Figure 2021057582
    Figure 2021057582
    Figure 2021057582
    Figure 2021057582
  14. 下記化学式１で表される多環化合物。
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式１）
    （前記化学式１において、
    Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ｌ及びＡのうち少なくとも一つは、電子受容性置換基を含み、
    ｎは、０以上３以下の整数であり、
    ｌは、１又は２であり、
    Ｄは、下記化学式２で表され、
    Figure 2021057582
     ・・・（化学式２）
    前記化学式２において、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、またはＳｉＲ２Ｒ３であり、
    Ｙ１〜Ｙ１１は、それぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、
    Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ４は、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、結合せず、
    Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つは化学式１のＬと結合される部位である。）
  15. 前記化学式１で表される多環化合物は、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１）との差の絶対値が０．２ｅＶ以下である、請求項１４に記載の多環化合物。
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