JP2021028320A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用縮合多環化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】有機電界発光素子の発光効率を改善する縮合多環化合物の提供。【解決手段】電極、及び電極間に配置される有機層に、下式で表される縮合多環化合物を含む。Ｘ１〜Ｘ３はＮＲ９、Ｏ、又はＳ；Ｙ１〜Ｙ４は単結合、Ｏ、又はＳである。【選択図】なし

Description

本発明は有機電界発光素子及びそれに使用される縮合多環化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される縮合多環化合及びそれを含む有機電界発光素子に関する。

最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。

有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。

特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が行われている。

本発明の目的は、発光効率が改善された有機電界発光素子を提供することである。

本発明の他の目的は、有機電界発光素子の発光効率を改善することができる縮合多環化合物を提供することである。

本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極と向かい合う第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数の有機層と、を含む。前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、下記化学式１で表される縮合多環化合物を含む。
・・・（化学式１）
化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_３はそれぞれ独立してＮＲ_９、Ｏ、またはＳであり、Ｙ_１〜Ｙ_４はそれぞれ独立して単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉａｋａｇｅ）、Ｏ、またはＳである。Ｒ_１〜Ｒ_６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ボリル基、ホスフィンオキシド基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_１〜Ｒ_６は、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１１及びＲ_１２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下ヘテロアリール基である。Ｒ_１１及びＲ_１２は、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_９は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。ｎ_１〜ｎ_４はそれぞれ独立して０以上２以下の整数であり、ｎ_５及びｎ_６はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、ｍ_１〜ｍ_４はそれぞれ独立して０または１である。Ｙ_１〜Ｙ_４は、隣接する基とそれぞれ結合する。

前記有機層は、前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される縮合多環化合物を含んでもよい。

前記発光層は、遅延蛍光を放出してもよい。

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは、前記化学式１で表される縮合多環化合物を含んでもよい。

前記発光層は、第１最低三重項励起エネルギー準位を有するホストと、前記第１最低三重項励起エネルギー準位より低い第２最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパントと、前記第２最低三重項励起エネルギー準位より低い第３最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントと、を含み、前記第１ドーパントは前記化学式１で表される縮合多環化合物を含んでもよい。

前記第１ドーパントは遅延蛍光ドーパントであり、前記第２ドーパントは蛍光ドーパントであってもよい。

前記化学式１において、Ｙ_１〜Ｙ_４のうち少なくとも一つは単結合であり、Ｙ_１が単結合であればｍ_１は１で、Ｙ_２が単結合であればｍ_２は１で、Ｙ_３が単結合であればｍ_３は１で、Ｙ_４が単結合であればｍ_４は１であってもよい。

前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式１−１で表されてもよい。
・・・（化学式１−１）
前記化学式１−１において、Ｒ_７〜Ｒ_８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ボリル基、ホスフィンオキシド基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_７〜Ｒ_８は、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ｎ_７及びｎ_８はそれぞれ独立して０以上３以下の整数である。前記化学式１−１において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｙ_１〜Ｙ_４、Ｒ_１〜Ｒ_６、ｎ_１〜ｎ_６、及びｍ_１〜ｍ_４は、前記化学式１で定義した通りの説明が適用される。

化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２−１または化学式２−２で表されてもよい。
・・・（化学式２−１）
・・・（化学式２−２）
前記化学式２−１及び化学式２−２において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｙ_１〜Ｙ_４、Ｒ_１〜Ｒ_８、ｎ_１〜ｎ_８、及びｍ_１〜ｍ_４は、前記化学式１−１で定義した通りの説明が適用される。

化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３−１及び化学式３−２で表されてもよい。
・・・（化学式３−１）
・・・（化学式３−２）
前記化学式３−１及び化学式３−２において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｒ_１〜Ｒ_８、及びｎ_１〜ｎ_８は、前記化学式１−１で定義した通りの説明が適用される。

前記化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式４で表されてもよい。
・・・（化学式４）
前記化学式４において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｙ_１〜Ｙ_４、Ｒ_１、Ｒ_４、及びｍ_１〜ｍ_４は、前記化学式１−１で定義した通りの説明が適用される。

前記化学式１において、Ｘ_２及びＸ_３は同一であってもよく、Ｙ_１及びＹ_３は同一であってもよく、Ｙ_２及びＹ_４は同一であってもよく、ｍ_１及びｍ_３は同一であってもよく、ｍ_２及びｍ_４は同一であってもよい。

前記化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_３がＮＲ_９であれば、Ｒ_９は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。

本発明の一実施形態による有機電界発光素子において、前記第１電極及び前記第２電極は、それぞれ独立してＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｚｎ、及びＳｎからなる群より選択されるいずれか一つ、これらのうちから選択される２つ以上の化合物、これらのうちから選択される２つ以上の混合物、またはこれらのうちから選択される一つ以上の酸化物を含んでもよい。

本発明の一実施形態による縮合多環化合物は、前記化学式１で表される。

前記化学式１で表される縮合多環化合物は、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１）との差の絶対値が０．３３ｅＶ以下であってもよい。

一実施形態み係る有機電界発光素子は、低い駆動電圧及び高効率の改善された素子特性を示す。

一実施形態に係る縮合多環化合物は、有機電界発光素子の発光層に含まれて、有機電界発光素子の高効率化に寄与する。

本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるゆえ、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の開示形態に対して限定しようとする意図はなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むと理解すべきである。

本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、「連結される」、または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。

同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。

「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。

第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。

また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の相関関係を説明するために使用される。該用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。

異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書に定義されている用語のような用語は、関連技術の脈絡での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。

「含む」または「有する」などの用語は、明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを意図するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。

本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前述の例示された置換基それぞれは、置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。

本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。隣接する基と互いに結合して形成された環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成された環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。

本明細書において、「隣接する基」とは当該置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基、または当該置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１，２−ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１，１−ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。

本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。

本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔーオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、アルケニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味する。アルケニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１，３−ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、アルキニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素三重結合を含む炭化水素グループを意味する。アルキニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルキニル基の具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基、または芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基である。炭化水素環の環形成炭素数５以上６０以下、５以上３０以下、または５以上２０以下である。

本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示を以下に示す。但し、これらに限らない。

本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基であってもよい。脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基は、単環または多環であってもよい。

本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。

本明細書において、脂肪族ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラン基、チイラン基、ピロリジン基、ピペリジン基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロチオフェン基、チアン基、テトラヒドロピラン基、１，４−ジオキサン基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリオル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。

本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、ボリル基はアルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。ボリル基の例としては、トリメチルボリル基、トリエチルボリル基、ｔ−ブチルジメチルボリル基、トリフェニルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはへテロアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、オキシ基はアルコキシオキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基は直鎖、分枝鎖、または環鎖状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限らないが、例えば、１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。オキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルボリル基、アルキルシリル基のうちのアルキル基は上述したアルキル基の説明が適用される。

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ基、アリールアミノ基、アリールホウ素基、アリールシリル基のうちのアリール基は上述したアルキル基の説明が適用される。

本明細書において、直接結合は単結合を意味する。

以下、図面を参照して、本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。

図１〜図４は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１〜図４を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数の有機層が配置される。複数の有機層は、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、順次に積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。第２電極ＥＬ２の上にはキャッピング層ＣＰＬが更に配置されてもよい。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数の有機層の間のうち少なくとも一つの有機層に後述する本発明の一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに後述する本発明の一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。しかし、本開示はこれに限らず、一実施形態に係る有機発光素子１０は、発光層ＥＭＬ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数の有機層である正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲに含まれる少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態に係る縮合多環化合物を含んでもよく、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに後述する一実施形態に係る縮合多環化合物を含んでもよい。

図２は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。図３は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。図４は図２とは異なり、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。

次に、一実施形態に係る有機電界発光素子１０に関する説明において、発光層ＥＭＬに後述する一実施形態に係る縮合多環化合物を含むと説明する。しかしながら、本開示の実施形態はこれに限らず、後述する一実施形態に係る縮合多環化合物は、正孔輸送領域ＨＴＲ、電子輸送領域ＥＴＲ、またはキャッピング層ＣＰＬに含まれてもよい。

第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ)である。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ〜約３００ｎｍであってもよい。

正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。

正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有してもよく、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。

正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス−［４−フェニル−ｍ−トリルーアミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−［トリス（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミノ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス｛Ｎ，−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ｝−トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。

正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。

正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約５ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。

正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７’，８，８’−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。

上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用することができる。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。

発光層ＥＭＬは、正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ｜〜約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ〜約３０ｎｍの厚さを有してもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは、本開示の一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。

一実施形態に係る縮合多環化合物は、下記化学式１で表される。化学式１で表される縮合多環化合物は、縮合環の内にカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの縮合多環ヘテロ環部分構造を有する。
・・・（化学式１）

化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_３はそれぞれ独立してＮＲ_９、Ｏ、またはＳである。例えば、Ｘ_１はＮＲ_９で、Ｘ_２及びＸ_３はいずれもＯであるか、またはいずれもＳであってもよい。または、Ｘ_１〜Ｘ_３はいずれもＮＲ_９であってもよい。または、Ｘ_１はＯまたはＳで、Ｘ_２及びＸ_３はいずれもＮＲ_９であってもよい。または、Ｘ_１及びＸ_３はそれぞれ独立してＯまたはＳであってもよい。

化学式１において、Ｙ_１〜Ｙ_４はそれぞれ独立して単結合、Ｏ、またはＳである。例えば、Ｙ_１〜Ｙ_４は単結合であってもよい。Ｙ_１〜Ｙ_４は、隣接する基とそれぞれ結合する。

化学式１において、ｍ_１〜ｍ_４はそれぞれ独立して０または１である。化学式１において、Ｘ_１がＯまたはＳであれば、ｍ_１＋ｍ_２＋ｍ_３＋ｍ_４≠０である。言い換えれば、Ｘ_１がＯまたはＳであれば、ｍ_１〜ｍ_４のうち少なくとも一つは０ではない。Ｘ_１がＯまたはＳであれば、ｍ_１＋ｍ_２＋ｍ_３＋ｍ_４＝２であってもよい。

化学式１において、Ｙ_１〜Ｙ_４のうち少なくとも一つは単結合であってもよい。Ｙ_１が単結合であれば、ｍ_１は１である。Ｙ_２が単結合であれば、ｍ_２は１である。Ｙ_３が単結合であれば、ｍ_３は１である。Ｙ_４が単結合であれば、ｍ_４は１である。

化学式１において、Ｒ_１〜Ｒ_６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ボリル基、ホスフィンオキシド基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。または、Ｒ_１及びＲ_６それぞれは隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｒ_１〜Ｒ_６はいずれも水素原子であってもよい。または、Ｒ_１、Ｒ_４、Ｒ_５、及びＲ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のメチル基、または置換若しくは無置換のカルバゾリル基であってもよい。または、Ｒ_１、Ｒ_４、Ｒ_５、及びＲ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のｔ−ブチル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジフェニルアミノ基、置換若しくは無置換のイソプロピルフェニルアミノ基、または置換若しくは無置換のピペリジニル基であってもよい。

化学式１において、Ｒ_９は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_３がそれぞれ独立してＮＲ_９であれば、Ｒ_９は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。

化学式１において、ｎ_１〜ｎ_４はそれぞれ独立して０以上２以下の整数であり、ｎ_５及びｎ_６はそれぞれ独立して０以上３以下の整数である。ｎ_１が０であれば、Ｒ_１はいずれも水素原子ある。ｎ_１が２であれば、複数のＲ_１はいずれも同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。ｎ_２が０であれば、Ｒ_２はいずれも水素原子である。ｎ_２が２であれば、複数のＲ_２はいずれも同じであってよく、互いに異なっていてもよい。ｎ_３が０であれば、Ｒ_３はいずれも水素原子である。ｎ_３が２であれば、複数のＲ_３はいずれも同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。ｎ_４が０であれば、Ｒ_４はいずれも水素原子である。ｎ_４が２であれば、複数のＲ_４はいずれも同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。ｎ_５が０であれば、Ｒ_５はいずれも水素原子である。ｎ_５が２以上の整数であれば、複数のＲ_５はいずれも同じであってもよく、または複数のＲ_５のうち少なくとも一つは異なっていてもよい。ｎ_６が０であれば、Ｒ_６はいずれも水素原子である。ｎ_６が２以上の整数であれば、複数のＲ_６はいずれも同じであってもよく、または複数のＲ_６のうち少なくとも一つは異なっていてもよい。

化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、Ｘ_１が含まれた環を中心に対称構造を有する。化学式１において、Ｘ_２及びＸ_３は同一であり、Ｙ_１及びＹ_３は同一であり、Ｙ_２及びＹ_４は同一であり、ｍ_１及びｍ_３は同一であり、ｍ_２及びｍ_４は同一である。

一実施形態に係る縮合多環化合物は、従来の窒素原子とホウ素原子をコアに含む多環化合物に比べ、窒素原子とホウ素原子を含む多環部を２つ含み、２つの多環部がカルバゾール、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンなどの縮合ヘテロ環を介して結合された構造を有する。特に、一実施形態に係る縮合多環化合物は、窒素原子及びホウ素原子を含む多環部の内にカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの縮合多環ヘテロ環部分構造を有するか、２つの環がカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの縮合多環ヘテロ環部分構造によって結合された構造を有する。それによって、本開示の縮合多環化合物は、広い板状の骨格に多重共振（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｒｅｓｏｎａｃｅ）を示して一つの分子内でＨＯＭＯとＬＵＭＯ状態を容易に分離することで、遅延蛍光発光材料として使用される。本開示の縮合多環化合物は、前述の構造によって最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）との差（ΔＥｓｔ）が減少し、それによって遅延蛍光発光材料として使用される場合、有機電界発光素子の発光効率をより改善させることができる。

化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式１−１で表されてもい。
・・・（化学式１−１）

化学式１−１において、Ｒ_７及びＲ_８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ボリル基、ホスフィンオキシド基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。または、Ｒ_７及びＲ_８それぞれは隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｒ_７及びＲ_８はいずれも水素原子であってもよい。または、Ｒ_７及びＲ_８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のメチル基、または置換若しくは無置換のカルバゾリル基であってもよい。または、Ｒ_７及びＲ_８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のｔ−ブチル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジフェニルアミノ基、置換若しくは無置換のイソプロピルフェニルアミノ基、または置換若しくは無置換のピペリジニル基であってもよい。

化学式１において、ｎ_７及びｎ_８はそれぞれ独立して０以上３以下の整数である。ｎ_７が０であれば、Ｒ_７はいずれも水素原子である。ｎ_７が２以上の整数であれば、複数のＲ_７はいずれも同じであってもよく、または複数のＲ_７のうち少なくとも一つは異なっていてもよい。ｎ_８が０であれば、Ｒ_８はいずれも水素原子である。ｎ_８が２以上の整数であれば、複数のＲ_８はいずれも同じであってもよく、または複数のＲ_８のうち少なくとも一つは異なっていてもよい。

化学式１−１において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｙ_１〜Ｙ_４、Ｒ_１〜Ｒ_６、ｎ_１〜ｎ_６、及びｍ_１〜ｍ_４は、前述の化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。

化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２−１または化学式２−２で表されてもよい。
・・・（化学式２−１）
・・・（化学式２−２）

化学式２−１は、化学式１−１においてｍ_２及びｍ_４が１で、Ｙ_２及びＹ_４が単結合の場合である。化学式２−２は、化学式１−１においてｍ_１及びｍ_３が１で、Ｙ_１及びＹ_３が単結合の場合である。

化学式２−１及び化学式２−２において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｙ_１〜Ｙ_４、Ｒ_１〜Ｒ_８、ｎ_１〜ｎ_８、及びｍ_１〜ｍ_４は、前述の化学式１−１で説明した内容と同じ内容が適用される。

化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３−１及び化学式３−２で表されてもよい。
・・・（化学式３−１）
・・・（化学式３−２）

化学式３−１は、化学式１−１においてｍ_２及びｍ_４が１で、Ｙ_２及びＹ_４が単結合で、ｍ_１及びｍ_３は０の場合である。化学式３−２は、化学式１−１においてｍ_１及びｍ_３が１で、Ｙ_１及びＹ_３が単結合で、ｍ_２及びｍ_４は０の場合である。

化学式３−１及び化学式３−２において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｒ_１〜Ｒ_８、及びｎ_１〜ｎ_８は、前述の化学式１−１で説明した内容と同じ内容が適用される。

化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式４で表されてもよい。
・・・（化学式４）

化学式４は、化学式１−１において、ｎ_１、ｎ_４、ｎ_５、ｎ_６、ｎ_７、及びｎ_８が１で、Ｒ_１、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、及びＲ_８の置換位置が特定されている場合である。

化学式４で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、Ｘ_１が含まれた環を中心に対称構造を有する。化学式４において、Ｘ_２及びＸ_３は同一であり、Ｙ_１及びＹ_３は同一であり、Ｙ_２及びＹ_４は同一であり、ｍ_１及びｍ_３は同一であり、ｍ_２及びｍ_４は同一である。化学式４において、Ｒ_１及びＲ_４と同一であり、Ｒ_５及びＲ_８は同一であり、Ｒ_６及びＲ_７は同一である。

化学式４において、Ｘ_１〜Ｘ_３、Ｙ_１〜Ｙ_４、Ｒ_１、Ｒ_４、及びｍ_１〜ｍ_４は、化学式１−１で説明した内容と同じ内容が適用される。

本開示の一実施形態に係る縮合多環化合物は、下記第１化合物群または第２化合物群に示した化合物のうちいずれか一つである。一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１化合物群または第２化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つの縮合多環化合物を発光層ＥＭＬに含む。

［第１化合物群］

［第２化合物群］

化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、熱活性遅延蛍光発光材料である。また、化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）との差（ΔＥ_ＳＴ）が０．３３ｅＶ以下である熱活性遅延蛍光ドーパントであってもよい。化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）との差（ΔＥＳＴ）が０．２ｅＶ以下の熱活性遅延蛍光ドーパントであってもよい。化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）との差（ΔＥＳＴ）が０．1ｅＶ以下の熱活性遅延蛍光ドーパントであってもよい。

化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、４３０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の波長領域に発光中心波長を有する発光材料である。例えば、化学式１で表される縮合多環化合物は、青色の熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌｙａｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）ドーパントであってもよい。しかし、本開示はこれに限らず、一実施形態に係る縮合多環化合物が発光材料として使用される場合、縮合多環化合物は赤色発光ドーパント、緑色発光ドーパントなどの多様な波長領域の光を放出するドーパント物質として使用されてもよい。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍光を放出してもよい。

また、有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは青色光を放出する。例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、４９０ｎｍ以上の領域の青色光を放出してもよい。しかし、本開示はこれに限らず、発光層ＥＭＬは緑色光または赤色光を放出してもよい。

図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次積層されて設けられる。例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子であってもよい。有機電界発光素子１０が複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述した一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。

一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、上述した縮合多環化合物をドーパントとして含む。例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した縮合多環化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群または第２化合物群に示した縮合多環化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含む。

一実施形態において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光層であり、発光層ＭＥＬは公知のホスト材料及び上述した縮合多環化合物を含む。例えば、一実施形態において、縮合多環化合物はＴＡＤＦドーパントとして使用されてもよい。

一方、発光層ＥＭＬはホスト材料を含む。発光層ＥＭＬのホスト材料としては公知の材料を使用してもよく、特に限定されないが、ホスト材料は、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ぺリレン誘導体、クリセン誘導体などから選択される。好ましくは、ホスト材料としては、ピレン誘導体、ぺリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記化学式５で表されるアントラセン誘導体を使用してもよい。
・・・（化学式５）

化学式５において、Ｗ_１〜Ｗ_４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。、Ｗ_１〜Ｗ_４は、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。

ｍ１が０であればＷ_１は水素原子であり、ｍ２が０であればＷ_２は水素原子であり、ｍ３が０であればＷ_３は水素原子であり、ｍ４が０であればＷ_４は水素原子である。

ｍ１が２以上であれば、複数のＷ_１は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｍ２が２以上であれば、複数のＷ_２は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｍ３が２以上であれば、複数のＷ_３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｍ４が２以上であれば、複数のＷ_４は互いに同一であっても異なっていてもよい。

化学式５で示される化合物としては、一例として下記構造式で表される化合物が挙げられる。但し、化学式５で表わされる化合物は以下に限らない。

一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト材料として、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ_３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ_４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８−ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。しかし、本開示はこれに限らず、提示されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍光発光ホスト材料が含まれてもよい。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは公知のドーパント材料を更に含んでもよい。一実施形態において、発光層ＥＭＬは、ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン）などを更に含んでもよい。

また、一実施形態において、発光層ＥＭＬは、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）が互いに異なる２つのドーパント材料を含んでもよい。一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは、第１最低三重項励起エネルギー準位を有するホスト、第１最低三重項励起エネルギー準位より低い第２最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパント、及び第２最低三重項励起エネルギー準位より低い第３最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントを含む。一実施形態において、発光層ＥＭＬは、第１ドーパントとして上述した本開示の一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。

発光層ＥＭＬにホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１ドーパントは遅延蛍光ドーパントであり、第２ドーパントは蛍光ドーパントであってもよい。また、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、化学式１で表される縮合多環化合物は、補助ドーパント（ａｓｓｉｓｔａｎｔ ｄｏｐａｎｔ）としての役割をする。

例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬが複数のドーパントを含む場合、発光層ＥＭＬは上述した一実施形態に係る多環化合物を第１ドーパントとして含んでもよく、上述した公知のドーパント物質を第２ドーパントとして含んでもよい。例えば、発光層ＥＭＬが青色光を発光する際、発光層ＥＭＬは、第２ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン）などからなる群より選択されるいずれか一つを更に含んでもよい。また、第２ドーパントとしては、（４，６−Ｆ２ｐｐｙ）_２ＩｒｐｉｃのようなＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄなどをコア原子として含む金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）、または有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）などが使用されてもよい。

一実施形態に係る縮合多環化合物を発光層ＥＭＬの第１ドーパントとして含む有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは緑色光または赤色光を放出してもよいが、この際に使用される第２ドーパント物質は上述した公知のドーパントであってもよく、または公知の緑色蛍光ドーパント、または公知の赤色蛍光ドーパントであってもよい。

また、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬが複数のドーパントを含む場合、より高い最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパントが上述した公知のドーパント物質であってもよく、より低い最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントが上述した本開示の一実施形態にかかる縮合多環化合物を含んでもよい。この場合、第１ドーパントとして上述したスチリル誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、金属錯化合物、または有機金属錯体が使用される。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬはりん光発光層であってもよい。例えば、本開示の一実施形態に係る縮合多環化合物は、りん光発光材料のホスト物質として発光層ＥＭＬに含まれてもよい。

図１〜図４に示した一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、本開示はこれに限らない。

電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有してもよく、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。

電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ_２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。

電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＣｕＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉｑ（リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬは、また、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)が混合された物質を含んでもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。

電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。

第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる。

第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第２電極ＥＬ２は、1前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。

図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。

一方、図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬと電子輸送領域ＥＴＲとの間にバッファ層を更に含んでもよい。バッファ層は、発光層ＥＭＬから生成されるエキシトンの濃度を調節する。例えば、バッファ層は、発光層ＥＭＬの材料のうち一部を含む。バッファ層は、発光層ＥＭＬの材料のうちホスト材料を含む。バッファ層材料の最低三重項励起エネルギーレベルは、発光層ＥＭＬに含まれたホスト及びドーパント材料の組み合わせに応じて、第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル以上、または第２ドーパントの最低三重項励起エネルギーレベル以下に調節される。

一方、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層ＣＰＬ更に配置されてもよい。キャッピング層ＣＰＬは、例えば、α−ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール ソル−９−イル）トリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）などを含んでもよい。

本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態に係る縮合多環化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに含むことで、高い発光効率特性を示す。また、一実施形態に係る縮合多環化合物は熱活性遅延蛍光ドーパントであり、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る縮合多環化合物を含んで熱活性遅延蛍光発光することで高い発光効率特性を示す。

一方、上述した一実施形態に係る縮合多環化合物は、発光層ＥＭＬ以外の有機層で有機電界発光素子１０用の材料として含まれてもよい。例えば、本発明の一実施形態いに係る有機電界発光素子１０は、上述した縮合多環化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの有機層、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに含んでもよい。

上述した一実施形態の縮合多環化合物は、窒素原子とホウ素原子を含む多環部を２つ含み、縮合環の内にカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの縮合多環ヘテロ環部分構造を有することで、従来の化合物に比べ相対的に小さい最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）の差（ΔＥｓｔ）とを有し、有機電界発光素子の材料として使用されれば、有機電界発光素子の効率をより改善することができる。

以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態よる化合物及び一実施形態に係る有機電界発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。

１．縮合多環化合物の合成
まず、本開示の一実施形態による縮合多環化合物の合成方法について、化合物３、１５、２４、５６、５８、６６、７４、８８、及び９８の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明する縮合多環化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による縮合多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。

（１）化合物３の合成
一実施形態による縮合多環化合物３は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物３−１の合成）
［反応式１−ａ］

２，７−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１ｅｑ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−（ジフェニルアミノ）フェノール（２ｅｑ）、ＣｕＩ（０．１ｅｑ）、１，１０−フェナントロリン（０．２ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３（４ｅｑ）をＤＭＦに溶かした後、摂氏１６０度で１２時間攪拌した。冷却後、溶媒を減圧して除去した後、ジクロロメタンと水で３回洗浄してから分液し、得られた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥した後、減圧乾燥した。カラムクロマトグラフィで中間体化合物３−１を得た。（収率：４５％）

（化合物３の合成）
［反応式１−ｂ］

中間体化合物３−１（１ｅｑ）をオルト−ジクロロベンゼンに溶かした後、窒素雰囲気下で摂氏０度に冷却した。ＢＢｒ_３（１６ｅｑ）をゆっくり注入した後、摂氏１５０度に昇温して２４時間攪拌した。冷却後、反応物にトリエチルアミンをゆっくり落として活性を終結させた後、エチルアルコールに反応物を落とし析出させて、ろ過して析出された反応物を得た。得られた固形分をトルエンでシリカフィルタでろ過した後、更にトルエンを使用した再結晶で精製して化合物３を得た。（収率：１４％）

（２）化合物１５の合成
一実施形態による縮合多環化合物１５は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物１５−１の合成）
［反応式２−ａ］

３−ブロモ−５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１ｅｑ）、アニリン（１．５ｅｑ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０５ｅｑ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．１ｅｑ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（３ｅｑ）をトルエンに溶かした後、摂氏１００度で１２時間攪拌した。反応冷却後、エチルアセテートと水で３回洗浄してから分液し、得られた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥した後、減圧乾燥した。シリカフィルタでろ過した後、再結晶で中間体化合物１５−１を得た。（収率：８３％）

(中間体化合物１５−２の合成）
［反応式２−ｂ］

２，７−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１ｅｑ）、中間体化合物１５−１（２ｅｑ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．１ｅｑ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．２ｅｑ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（５ｅｑ）を使用して反応式２−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物１５−２を得た。（収率：７１％）

（化合物１５の合成）
［反応式２−ｃ］

中間体化合物１５−２を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物１５を得た。（収率：１７％）

（３）化合物２４の合成
一実施形態による縮合多環化合物２４は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物２４−１の合成）
［反応式３−ａ］

３，７−ジブロモジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン（１ｅｑ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）フェノール（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物２４−１を得た。（収率：３３％）

（化合物２４の合成）
［反応式３−ｂ］

中間体化合物２４−１を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物２４を得た。（収率：１６％）

（４）化合物５６の合成
一実施形態による縮合多環化合物５６は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物５６−１の合成）
［反応式４−ａ］

２，７−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１ｅｑ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−オール（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物５６−１を得た。（収率：４３％）

（化合物５６の合成）
［反応式４−ｂ］

（５）中間体化合物５６−１（１ｅｑ）をｏ−キシレンに溶かした後、窒素雰囲気下で摂氏０度に冷却した。ＢＢｒ_３（１２ｅｑ）をゆっくり注入した後、摂氏１７０度に昇温して４８時間攪拌した。冷却後、反応式１−ｂと同じ生成過程を介して化合物５６を得た。（収率：６％）

化合物５８の合成
一実施形態による縮合多環化合物５８は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物５８−１の合成）
［反応式５−ａ］

２，７−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１ｅｑ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物５８−１を得た。（収率：７５％）

（化合物５８の合成）
［反応式５−ｂ］

中間体化合物５８−１を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物５８を得た。（収率：１２％）

（５）化合物６６の合成
一実施形態による縮合多環化合物６６は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物６６−１の合成）
［反応式６−ａ］

２，７−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１ｅｑ）、３，５−ビス（ジフェニルアミノ）フェノール（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物６６−１を得た。（収率：３５％）

（化合物６６の合成）
［反応式６−ｂ］

中間体化合物６６−１を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物６６を得た。（収率：３５％）

（６）化合物７４の合成
一実施形態による縮合多環化合物７４は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物７４−１の合成）
［反応式７−ａ］

２，７−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１ｅｑ）、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５−ペンタフェニルベンゼン−１，３，５−トリアミン（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物７４−１を得た。（収率：７３％）

（化合物７４の合成）
［反応式７−ｂ］

中間体化合物７４−１を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物７４を合成した。（収率：１８％）

（７）化合物８８の合成
一実施形態による縮合多環化合物８８は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物８８−１の合成）
［反応式８−ａ］

３，７−ジブロモジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン（１ｅｑ）、３，５−ビス（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−フェニルアニリン（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物８８−１を得た。（収率：５５％）

（化合物８８の合成）
［反応式８−ｂ］

中間体化合物８８−１を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物８８を合成した。（収率：１０％）

（８）化合物９８の合成
一実施形態による縮合多環化合物９８は、例えば、下記反応によって合成される。
(中間体化合物９８−１の合成）
［反応式９−ａ］

３，７−ジブロモジベンゾ［ｂ、ｄ］チオフェン（１ｅｑ）、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５−ペンタフェニルベンゼン−１，３，５−トリアミン（２ｅｑ）を使用して反応式１−ａと同じ方法で反応を行い、中間体化合物９８−１を得た。（収率：６１％）

（化合物８８の合成）
［反応式８−ｂ］

中間体化合物９８−１を使用して、反応式１−ｂの合成、精製と同じ方法で反応を行い、化合物９８を合成した。（収率：４％）

化合物３、１５、２４、５６、５８、６６、７４、８８、及び９８に対するＨ−ＮＭＲ測定値及び分子量データは下記表１の通りである。これを介し、各合成例を介した生成された化合物がそれぞれ化合物３、１５、２４、５６、５８、６６、７４、８８、及び９８であることを確認した。

２．縮合多環化合物のエネルギー準位の評価
下記実施例化合物１、３、６、１５、及び５６と、比較例化合物Ｃ１及びＣ２に対するエネルギー準位をシミュレーションを介して確認した。エネルギー準位を評価した実施例及び比較例化合物は以下の通りである。

下記表２では、実施例化合物の化合物１、化合物３、化合物６、化合物１５、化合物５６、比較例化合物Ｃ１、及び比較例化合物Ｃ２のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌ、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）、双極子モーメント（Ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔｕｍ）、ＯＳＣ（ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、及びΔＥ_ＳＴを示した。表２におけるエネルギー準位値は、非経験的分子軌道法によって計算された。詳しくは、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製のＧａｕｓｓｉａｎ０９を使用し、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）で計算された。ΔＥ_ＳＴは最低一重項励起エネルギー順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）の差を示す。

実施例化合物の化合物１、化合物３、化合物６、化合物１５、及び化合物５６は、比較例化合物Ｃ１及びＣ２に比べ小さいΔＥ_ＳＴ値を有し、高いｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈを有することを確認した。実施例化合物の化合物１、化合物３、化合物６、化合物１５、及び化合物５６はいずれもΔＥ_ＳＴが０．３３ｅＶ以下の小さいを値を有し、高いｓｃｉｌｌａｔｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈを有して光吸収特性が改善されることで、熱活性遅延蛍光ドーパント材料として使用可能であると判断される。

３．縮合多環化合物を含む有機電界発光素子の製作及び評価
（有機電界発光素子の製作）
一実施形態に係る縮合多環化合物を発光層に含む有機電界発光素子を下記方法で製造した。実施例化合物の化合物３、化合物１５、化合物２４、化合物５６、化合物５８、化合物６６、化合物７４、化合物８８、及び化合物９８の縮合多環化合物を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１〜実施例９の有機電界発光素子を作製した。比較例１及び比較例２は、比較例化合物Ｃ２及び比較例化合物Ｃ３を発光層のドーパント材料として使用して作製された有機電界発光素子に当たる。

第１電極を形成するために、コーニング（ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ^２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切って、イソプロピルアルコールと純水を利用して各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄して、真空蒸着装置にガラス基板を設置した。ガラス基板の上部に正孔注入層としてＮＰＤを真空蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した後、次に正孔輸送性化合物であるＴＣＴＡを２０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層にＣｚＳｉを１０ｎｍの厚さで真空蒸着した。層の上にｍＣＰと本発明の実施例化合物または比較例化合物を重量比９９：１で同時蒸着して、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。次に、電子輸送層化合物であるＴＳＰＯ１を２０ｎｍの厚さで形成した後、電子注入層化合物であるＴＰＢｉを３０ｎｍの厚さで蒸着した。この電子輸送層の上部にハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを１ｎｍの厚さで蒸着し、Ａｌを３００ｎｍの厚さで真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ第２電極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。

実施例及び比較例の有機電界発光素子の製作に使用した化合物を以下に開示した。

（有機電界発光素子の特性評価）
表３は、実施例１〜実施例９、比較例１、及び比較例２に対する有機電界発光素子の評価結果を示している。表３は、作製された有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率及び外部量子効率（ＥＯＥ）を比較して示している。

表３に示した実施例及び比較例に対する特性評価の結果において、電圧及び電流密度はソースメータ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製、２４００ｓｅｒｉｅｓ）を利用して測定し、外部量子効率（ＥＱＥ）はＨａｍａｍａｔｓｕ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ社製の外部量子効率測定装置Ｃ９９２０−１２を使用して測定した。発光効率は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２に対する電流効率値を示す。

表３の結果を参照すると、本発明の一実施形態による縮合多環化合物を発光層材料として使用した有機電界発光素子の実施例の場合、比較例に比べて同じ青色光を発光しながら、低い駆動電圧値を示し、相対的に高い発光効率と高い外部量子効率を示すことが分かる。

実施例化合物の場合、縮合環を成す芳香族環による多重共振現象を利用してＴＡＤＦ特性を示し、特に窒素原子とホウ素原子を含む多環部を２つ含み、化合物の内にカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの縮合多環ヘテロ環部分構造を有することで、比較例化合物Ｃ２及びＣ３に比べて広い板状の骨格に多重共振を示す。それによって実施例の有機電界発光素子は比較例の有機電界発光素子に比べ改善された発光効率を示す。

一実施形態に係る縮合多環化合物は、窒素原子とホウ素原子を２つ含み、化合物の内に縮合多環ヘテロ環部分構造を有し、高いｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ値と低いΔＥ_ＳＴ値を有することで、遅延蛍光発光材料として使用される。また、一実施形態に係る縮合多環化合物は、有機電界発光素子の発光層のドーパント材料として使用されて素子効率を改善させる。

一実施形態に係る有機電界発光素子は、本開示縮合多環化合物を含むことにより改善された発光効率を示す。また、一実施形態に係る有機電界発光素子は、本開示の縮合多環化合物を発光層の材料として含むことで、青色光波長領域で高い発光効率を実現することができる。

これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。

よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。

１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

Claims (13)

1. 下記化学式１で表される縮合多環化合物。
   ・・・（化学式１）
   （前記化学式１において、
   Ｘ_１〜Ｘ_３はそれぞれ独立してＮＲ_９、Ｏ、またはＳであり、
   Ｙ_１〜Ｙ_４はそれぞれ独立して単結合、Ｏ、またはＳであり、
   Ｒ_１〜Ｒ_６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ボリル基、ホスフィンオキシド基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
   Ｒ_１１及びＲ_１２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下ヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、あるいは互いに結合せず、
   Ｒ_９は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であり、
   Ｙ_１〜Ｙ_４は、隣接する基とそれぞれ結合する。
   ｎ_１〜ｎ_４はそれぞれ独立して０以上２以下の整数であり、
   ｎ_５及びｎ_６はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
   ｍ_１〜ｍ_４はそれぞれ独立して０または１である。）
2. 前記化学式１で表される縮合多環化合物は、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１）と最低三重項励起エネルギー準位と（Ｔ１）との差の絶対値が０．３３ｅＶ以下である、請求項１に記載の縮合多環化合物。
3. 前記化学式１において、Ｙ_１〜Ｙ_４のうち少なくとも一つは単結合であり、
   Ｙ_１が単結合であれば、ｍ_１は１であり、
   Ｙ_２が単結合であれば、ｍ_２は１であり、
   Ｙ_３が単結合であれば、ｍ_３は１であり、
   Ｙ_４が単結合であれば、ｍ_４は１である、請求項１に記載の縮合多環化合物。
4. 前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式１−１で表される、請求項１に記載の縮合多環化合物。
   ・・・（化学式１−１）
   （前記化学式１−１において、
   Ｒ_７〜Ｒ_８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ボリル基、ホスフィンオキシド基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、あるいは互いに結合せず、
   ｎ_７及びｎ_８はそれぞれ独立して０以上３以下の整数である。）
5. 前記化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２−１または化学式２−２で表される、請求項４に記載の縮合多環化合物。
   ・・・（化学式２−１）
   ・・・（化学式２−２）
6. 前記化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３−１または化学式３−２で表される、請求項４に記載の縮合多環化合物。
   ・・・（化学式３−１）
   ・・・（化学式３−２）
7. 前記化学式１−１で表される縮合多環化合物は、下記化学式４で表される、請求項４に記載の縮合多環化合物。
   ・・・（化学式４）
8. 前記化学式１において、Ｘ_２及びＸ_３は同一であり、Ｙ_１及びＹ_３は同一であり、Ｙ_２及びＹ_４は同一であり、ｍ_１及びｍ_３は同一であり、ｍ_２及びｍ_４は同一である、請求項１に記載の縮合多環化合物。
9. 前記化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_３がＮＲ_９であれば、Ｒ_９は置換若しくは無置換のフェニル基である、請求項１に記載の縮合多環化合物。
10. 前記縮合多環化合物は、下記第１化合物群または第２化合物群のうち少なくとも一つを含む、請求項１に記載の縮合多環化合物。
    
    
    
    
    
    
    ［第２化合物群］
    
    
    
11. 第１電極と、
    前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
    前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、
    前記電子輸送領域の上に配置される第２電極と、を含み、
    前記第１電極及び前記第２電極は、それぞれ独立してＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｚｎ、及びＳｎからなる群より選択されるいずれか一つ、これらのうちから選択される２つ以上の化合物、これらのうちから選択される２つ以上の混合物、またはこれらのうちから選択される一つ以上の酸化物を含み、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項１０のうちいずれか一項による多環化合物を含む、有機電界発光素子。
12. 前記発光層は、遅延蛍光を放出する、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
13. 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
    前記ドーパントは、前記縮合多環化合物を含む、請求項１１に記載の有機電界発光素子。