JP2021054811A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた発光効率及び長寿命特性を示す有機電界発光素子を提供すること、及び高効率及び長寿命特性を有する有機電界発光素子用材料である化合物を提供することである。【解決手段】一実施形態によれば、第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置される発光層を含み、発光層は、下記化学式１で表される化合物を含む有機電界発光素子が提供される。該化合物は、ベンゾオキサゾールにベンゾフランが縮合された複合環を電子受容部として含むことにより良好な発光効率特性及び長寿命特性を示す。【化１】・・・（化学式１）【選択図】図１

Description

本発明は有機電界発光素子及びそれに使用される化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される化合及びそれを含む有機電界発光素子に関する。

最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。

有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。

特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が行われている。

韓国登録特許第１１１７６２１号公報 韓国登録特許第１２９７５１８号公報 韓国公開特許第２０１５−００５０５７０号公報

本発明の目的の一つは、優れた発光効率及び長寿命特性を示す有機電界発光素子を提供することである。

本発明の他の目的は、高効率及び長寿命特性を有する有機電界発光素子用材料である化合物を提供することである。

一実施形態によれば、下記化学式１で表される化合物が提供される。

・・・（化学式１）
前記化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ独立してＣＲ_ａであり、Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ｎは１または２である。Ａｒは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下の炭化水素環基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環基であり、Ｒ_ａは水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。

前記化学式１は、下記化学式１−１で表されてもよい。

・・・（化学式１−１）
前記化学式１−１において、Ｌ、ｎ、及びＡｒは前記化学式１で定義した通りである。

Ａｒは無置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または環形成原子としてＮ、Ｏ、及びＢのうち少なくとも一つを含む置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基であってもよい。

Ａｒは、下記化学式２で表されてもよい。

・・・（化学式２）
前記化学式２において、ＹはＮまたはＢであり、Ｚは単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_ｄ、またはＣＲ_ｅＲ_ｆであり、ｂとｃはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。Ｒ_ｂ〜Ｒ_ｆはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。

前記化学式２は、下記化学式２−１または化学式２−２で表されてもよい。

・・・（化学式２−１）

・・・（化学式２−２）
前記化学式２−１及び化学式２−２において、Ｚ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、ｂ、及びｃは前記化学式２で定義した通りである。

前記化学式２−２は、下記化学式２−２Ａ〜化学式２−２Ｅのうちいずれか一つで表されてもよい。

・・・（化学式２−２Ａ）

・・・（化学式２−２Ｂ）

・・・（化学式２−２Ｃ）

・・・（化学式２−２Ｄ）

・・・（化学式２−２Ｅ）
前記化学式２−２Ｅにおいて、ｂ１は０以上３以下の整数であり、ｂ２は０以上４以下の整数であり、Ｒ_ｂ１及びＲ_ｂ２はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。前記化学式２−２Ａ〜化学２−２Ｅにおいて、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、ｂ、及びｃは前記化学式２で定義した通りである。

前記化学式１で表される化合物は、中心波長が５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の緑色光を放出する緑色ドーパントであってもよい。

前記化学式１で表される化合物は、中心波長が４２０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の青色光を放出する青色ドーパントであってもよい。

前記化学式１で表される化合物は、最低励起一重項エネルギー準位（Ｓ１）と最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ１）との差の絶対値（ΔＥ_ＳＴ）が０．２ｅＶ以下であってもよい。

他の実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極の上に設けられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に設けられ、上述した一実施形態に係る化合物を含む発光層と、を含む有機電界発光素子が提供される。

前記発光層はホスト及びドーパントを含み、前記ホストは前記一実施形態に係る化合物を含んでもよい。

前記発光層は遅延蛍光を放出し、前記化合物は遅延蛍光ドーパントであってもよい。

前記発光層は、中心波長が５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の光、または中心波長が４２０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の光を放出してもよい。

一実施形態に係る有機電界発光素子は、緑色波長領域または青色波長領域で高効率及び長寿命の改善された素子特性を示す。

一実施形態に係る化合物は、有機電界発光素子の発光層に含まれて有機電界発光素子の寿命特性を改善し、高効率化に寄与する。

本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるため、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の開示形態に対して限定しようとするものではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物又は代替物を含むと理解すべきである。

本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。

同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。

「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。

第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。

また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の相関関係を説明するために使用される。前記用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。

異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書に定義されている用語のような用語は、関連技術の脈絡での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。

「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを意味するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。

一方、本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前記例示された置換基それぞれは、置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。

本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基、及び芳香族ヘテロ環基を含む。隣接する基と互いに結合して形成される環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成される環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。

本明細書において、「隣接する基」とは当該置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基または当該置換基と立体構造的に最も隣接した置換基を意味する。例えば、１，２−ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１，１−ジエチルシクロペンタンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。

本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、またはヨウ素原子が挙げられる。

本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔーオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、炭化水素環は環形成炭素数５以上６０以下、５以上３０以下、または５以上２０以下の脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環である。炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基、または芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基である。

本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基である。脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は単環または多環である。

本明細書において、ヘテロ環は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロ環がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環は単環式ヘテロ環または多環式ヘテロ環であってもよく、ヘテロアリールを含む概念である。ヘテロ環の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。

本明細書において、脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラニル基、チイラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基、チアニル基、テトラヒドロピラニル基、１，４−ジオキサニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾチル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。例えば、アルキルアミノ基のうちアルキル基は上述したアルキル基の例示と同様であり、アリールアミノ基のうちアリール基は上述したアリール基の例示と同様である。

本明細書において、直接結合は単結合を意味する。

以下、図面を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子及びそれに含まれる一実施形態に係る化合物について説明する。

図１〜図４は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１〜図４を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに向かい合って設けられ、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には発光層ＥＭＬが設けられる。

また、一実施形態による有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に発光層ＥＭＬの他、複数の機能層を更に含む。複数の機能層は、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次に積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。また、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第２電極ＥＬ２の上に設けられるキャッピング層ＣＰＬを更に含んでもよい。

一実施形態に係る有機発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に設けられる発光層ＥＭＬに後述する一実施形態による化合物を含む。しかし、本開示の実施形態はこれに限らず、一実施形態に係る有機発光素子１０は、発光層ＥＭＬ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に設けられる複数の機能層である正孔輸送領域ＨＴＲまたは電子輸送領域ＥＴＲに含まれる後述する一実施形態による化合物を含んでもよい。

図２は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。図４は図２とは異なり、第２電極ＥＬ２の上に設けられるキャッピング層ＣＰＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。

第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ）である。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ〜約３００ｎｍである。

正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ〜約１５００ｎｍであってもよい。

正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有してもよく、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。

正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−［トリス（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス｛Ｎ，−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ｝−トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。

正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。

正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約５ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。

正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。

上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用することができる。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。

発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ〜約４０ｎｍの厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る化合物を含む。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、下記化学式１で表される一実施形態に係る化合物を含む。

・・・（化学式１）

化学式１において、Ｘ_１〜Ｘ_４は、それぞれ独立してＣＲ_ａである。つまり、化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、ベンゾフランがベンゾオキサゾールに縮合された形態の縮合環を含む。

Ｘ_１〜Ｘ_４がＣＲ_ａであれば、複数個のＲ_ａはそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_ａは、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。例えば、ＣＲ_ａにおいて、Ｒ_ａは、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素６以上２０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上２０以下のヘテロアリール基であってもよいが、これに限らない。

Ｘ_１〜Ｘ_４のＣＲ_ａにおいて、複数個のＲ_ａは同じであってもよく、少なくとも一つが他と異なっていてもよい。一方、複数個のＲ_ａのうち互いに隣り合うＲ_ａは互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環などを形成してもよい。

化学式１において、Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。

Ｌは、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のピリジレン基である。例えば、化学式１において、Ｌは、下記Ｌ−１またはＬ−２で表される。

化学式１で表される一実施形態に係る化合物において、Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下の炭化水素環基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環基である。例えば、Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基である。Ａｒは、無置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基であってもよく、環形成原子としてＮ、Ｏ、及びＢのうち少なくとも一つを含む置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基であってもよい。

化学式１において、ｎは、１または２である。つまり、化学式１で表される一実施形態の化合物において、リンカーであるＬに結合されるＡｒは一つまたは２つである。一方、ｎが２であれば、リンカーに結合される２つのＡｒは、同一であってもよく、または互いに異なっていてもよい。

一実施形態による化合物は、ベンゾフランがベンゾオキサゾールに縮合された形態の縮合環部分と「Ａｒ」で表される炭化水素環またはヘテロ環がリンカーで互いに結合されている構造を有する。

ベンゾフランがベンゾオキサゾールに縮合された縮合環部分は電子受容部（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）である。また、一実施形態において、化合物はＤ−Ａ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ−ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）タイプの構造を有する。この場合、化学式１で表される化合物において、「Ａｒ」部分は電子供与部（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）になり得る。一方、化学式１で表される化合物において、ｎが２であれば、一実施形態による化合物は一つの電子受容部と２つの電子供与部を含む。

例えば、Ａｒが置換若しくは無置換のアリール基であれば、Ａｒは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、またはトリフェニレニル基などであってもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らない。

また、Ａｒが置換若しくは無置換のヘテロアリール基であれば、Ａｒは、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、または置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基などであってもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らない。

Ａｒは下記化学式２で表されてもよい。

・・・（化学式２）

化学式２において、ＹはＮまたはＢであり、Ｚは単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_ｄ、またはＣＲ_ｅＲ_ｆである。化学式２において、ｂとｃはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。

また、化学式２において、Ｒ_ｂ〜Ｒ_ｆはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_ｂ〜Ｒ_ｆのそれぞれは、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。

ｂが２以上の整数であれば、複数個のＲ_ｂはいずれも同一であってもよく、少なくとも一つが異なっていてもよい。また、ｃが２以上の整数である場合も、複数個のＲ_ｃはいずれも同一であってもよく、少なくとも一つが異なっていてもよい。

Ｒ_ｂ〜Ｒ_ｆが隣接する基と互いに結合して環を形成する場合、Ｒ_ｂ〜Ｒ_ｆのうち隣り合う置換基が互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成する。また、隣接する置換基が互いに結合して形成される環は、Ａｒの炭化水素環またはヘテロ環と縮合されてもよい。

化学式２で表されるＡｒは、下記化学式２−１または化学式２−２で表されてもよい。

・・・（化学式２−１）

・・・（化学式２−２）

化学式２−１〜化学式２−２において、Ｚ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、ｂ、及びｃに関しては、上述した化学式２で説明した内容と同じ内容が適用される。

化学式２−２は、下記化学式２−２Ａ〜化学式２−２Ｅのうちいずれか一つで表されてもよい。

・・・（化学式２−２Ａ）

・・・（化学式２−２Ｂ）

・・・（化学式２−２Ｃ）

・・・（化学式２−２Ｄ）

・・・（化学式２−２Ｅ）

化学式２−Ｅにおいて、ｂ１は０以上３以下の整数であり、ｂ２は０以上４以下の整数である。また、Ｒ_ｂ１及びＲ_ｂ２はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_ｂ１及びＲ_ｂ２はそれぞれ、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。

化学式２−２Ａ〜化学式２−２Ｅにおいて、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、ｂ、及びｃに関しては、上述した化学式２で説明した内容と同じ内容が適用される。

化学式１は下記化学式１−１で表されてもよい。

・・・（化学式１−１）

化学式１−１において、Ｌ、ｎ、及びＡｒは上述した化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。

化学式１で表される一実施形態の化合物において、例えば、「Ａｒ」が化学式２−２で表される場合、一実施形態の化合物は、Ｄ−Ａタイプの遅延蛍光発光材料である。一実施形態による化合物は、ベンゾフランがベンゾオキサゾールに縮合された縮合環部分は電子受容部とし、化学式２−２で表される部分は電子供与部とするＤ−Ａタイプの熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｏｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）発光材料である。

一実施形態に係る化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つであってもよい。一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つの化合物を発光層ＥＭＬに含んでもよい。

［第１化合物群］

一実施形態による化合物は、４２０ｎｍ以上の波長領域に発光中心波長（λ_ｍａｘ）を有する発光材料である。例えば、化学式１で表される一実施形態に係る化合物は４２０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長領域に発光中心波長を有する発光材料であるか、または５００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長領域に発光中心波長を有する発光材料である。化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、青色ドーパントであるか、または緑色ドーパントである。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、上述した一実施形態に係る化合物をドーパントとして含む。例えば、一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは上述した一実施形態に係る化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。

化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、最低励起一重項エネルギー準位（Ｓ１）と最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ１）との差の絶対値（ΔＥ_ＳＴ）が０．２ｅＶ以下であり、熱活性遅延蛍光ドーパントとして使用される。よって、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、発光層ＥＭＬに上述した化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）ドーパントとして含み、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を出射する。例えば、発光層ＥＭＬは、熱活性遅延蛍を出射してもよい。

一実施形態に係る化合物は、ベンゾオキサゾールにベンゾフランが縮合された複合環を電子受容部として含む新規の化合物構造を有し、熱活性遅延蛍光発光材料として使用される。一実施形態に係る化合物は、有機電界発光素子の発光層材料として使用されて、有機電界発光素子の発光効率を改善し、寿命を増加させる。特に、一実施形態による化合物は、青色または緑色波長領域の光を放出する発光材料として使用され、優れた発光効率を示す。

一実施形態において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光層であり、発光層ＭＥＬは公知のホスト材料、及び上述した一実施形態に係る化合物を含む。例えば、一実施形態において、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る化合物をドーパント材料として含み、ホスト材料として、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ_３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ_４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８−ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らず、上述されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍光発光ホスト材料が更に含まれてもよい。

本開示の実施形態はこれに限らず、上述の一実施形態に係る化合物は、発光層ＥＭＬのホスト材料として使用されてもよい。一実施形態に係る化合物がホスト材料として使用される場合、発光層ＥＭＬには一実施形態の化合物以外にも公知のドーパント材料が共に使用されてもよい。

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは、公知のドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン）、４−ＣｚＩＰＮ（１，２，３，５−テトラキス（カルバゾール−９−イル）−４，６−ジシアノベンゼン）などを含む。

発光層ＥＭＬが青色光を出射する場合、発光層ＥＭＬは、例えば、スピロ−ＤＰＶＢｉ、スピロ−６Ｐ、ＤＳＢ（ジスチリル−ベンゼン）、ＤＳＡ（ジスチリル−アリーレン）、ＰＦＯ（ポリフルオレン）系高分子、及びＰＰＶ（ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）系高分子からなる群から選択されたいずれか一つを含む蛍光物質を更に含んでもよい。発光層ＥＭＬが青色を発光する場合、例えば、発光層ＥＭＬは、一実施形態に係る化合物をホスト材料として含み、公知のドーパント材料として、（４，６−Ｆ_２ｐｐｙ）_２Ｉｒｐｉｃのような金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）、または有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、及びぺリレン及びその誘導体などを含んでもよい。

発光層ＥＭＬが緑色光を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えば、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）を含む蛍光物質を更に含んでもよい。発光層が緑色を発光する場合、例えば、発光層ＥＭＬは、一実施形態に係る化合物をホスト材料として含み、公知のドーパント材料として、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム）のような金属錯化合物または有機金属錯体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）及びその誘導体などを含んでもよい。

一方、図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されるが、例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子である。有機電界発光素子１０が複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述した一実施形態による化合物を含む。

図１〜図４に示した一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、本実施形態はこれに限らない。

電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有してもよく、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約３０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。

電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ_２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。

電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉＱ（リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬは、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）が混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質である。例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。

電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。

第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極またはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなる。第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第２電極ＥＬ２は、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。

図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続される場合、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。

一実施形態有機電界発光素子１０の第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層ＣＰＬ更に設けられてもよい。キャッピング層ＣＰＬは、例えば、α−ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ_３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）などを含んでもよい。

本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態に係る化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに含むことにより、改善された発光効率を示す。一実施形態による化合物は、熱活性遅延蛍光ドーパントであり、発光層ＥＭＬは、一実施形態に係る化合物を含んで熱活性遅延蛍光を出射することにより、良好な発光効率特性を示す。特に、一実施形態による化合物は、発光層ＥＭＬのドーパント材料として使用され、緑色発光領域または青色発光領域で優れた発光効率及び長寿命特性を有する有機電界発光素子を実現することができる。

また、一実施形態による化合物は、発光層ＥＭＬのホスト材料として含まれて使用されてもよく、又は公知の蛍光ドーパント材料または公知のりん光ドーパント材料として使用されて有機電界発光素子の発光効率及び寿命を改善することができる。

一方、上述した一実施形態に係る化合物は、発光層ＥＭＬ以外の有機層で有機電界発光素子１０用材料として含まれてもよい。例えば、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの機能層、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに含んでもよい。

上述した一実施形態に係る化合物は、ベンゾオキサゾールにベンゾフランが縮合された縮合環を電子受容部として含む新規の化合物構造を有し、発光層材料として使用されて有機電界発光素子の高効率特性に寄与する。また、一実施形態に係る化合物を発光層に含む一実施形態に係る有機電界発光素子は、緑色発光波長領域または青色発光波長領域で高効率特性を示す。

以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による化合物及び一実施形態に係る有機電界発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。

１．一実施形態に係る化合物の合成
まず、本実施形態による化合物の合成方法について、化合物１、３、５、３０、３４、５２、５５、及び５６の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明する化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による化合物の合成法は下記実施例に限らない。

（１）化合物５の合成
一実施形態による化合物５は、例えば、下記反応式１のステップによって合成される。
［反応式１］

＜中間体１の合成＞
３０００ｍＬの一口フラスコに２−メトキシジベンゾフラン−３−アミン３０．０ｇ（１４０．７ｍｍｏｌ）とジクロロメタン７０３ｍＬを入れ、０℃に冷却した。三臭化ホウ素１０５．７ｇ（４２２．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４２２ｍＬに希釈し、三臭化ホウ素（１．０Ｍ ＤＣＭ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を０℃で徐々に加えた。０℃で１時間攪拌した後、常温で４時間攪拌した。反応終結後、０℃に冷却した後、蒸留水３００ｍＬを徐々に加えた。Ｋ_２ＣＯ_３を８０．０ｇ（５７８．０ｍｍｏｌ）を蒸留水２８９ｍＬに溶かし、０℃で徐々に加えてｐＨを７〜８に合わせた後、０℃で一日中攪拌した。析出された固体を蒸留水で洗浄してろ過した後、真空オーブンで一日中乾燥した。灰色固体の化合物（中間体１）３１．５ｇ（粗生成物）を得た。（追加精製なしに次の反応を行った。）

＜中間体２の合成＞
１０００ｍＬの一口フラスコに中間体１を１２．８ｇ（６４．３ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアルデヒド１４．３ｇ（７７．１ｍｍｏｌ）、及びエタノール３２１ｍＬを加えて混合した後、常温で３時間攪拌した。反応終結後、析出された固体をエタノールを使用して洗浄しながらろ過した。黄色の固体の化合物（中間体２）１９．０ｇ（収率：８０．７％）を得た。

＜中間体３の合成＞
１０００ｍＬの一口フラスコに中間体２を１９．０ｇ（５１．８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン５１７ｍＬを添加し、常温で撹拌した。２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）１４．１ｇ（６２．１ｍｍｏｌ）を徐々に加え、常温で一日中撹拌した。反応終結後、熱いクロロホルムを使用してセライトパッドに通過させた後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去した。得られた化合物をクロロホルムとメタノールを使用してスラリー化した後、メタノールでろ過した。ベージュ色の固体の化合物（中間体３）１７．６ｇ（収率：９３．３６％）を得た。

＜化合物５の合成＞
２５０ｍＬの一口フラスコに中間体３を１．６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール１．５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２を０．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３を０．２６ｇ（０．５ｍｍｏｌ、５０ｗｔ％トルエン溶液）、ＮａＯｔＢｕを１．５ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、及びキシレン４５ｍＬを加え、一日中還流及び攪拌した。常温まで冷やした後、セライトろ過を介して不純物を除去した。溶媒を完全に除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ＝１：８→１：１）で精製した。こうして得られた固体を（アセトン：ＭｅＯＨ＝２：１）で固体化した後、ろ過して、黄土色固体の化合物５を１．４４ｇ（収率：７１％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物５の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４５１であった。

（２）化合物３０の合成
一実施形態による化合物３０は、例えば、下記反応式２のステップによって合成される。
［反応式２］

＜中間体４の合成＞
１０００ｍＬの一口フラスコに中間体１を１２．８ｇ（６４．３ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド１４．３ｇ（７７．１ｍｍｏｌ）、及びエタノール３２１ｍＬと混合した後、常温で３時間攪拌した。反応終結後、析出された固体をエタノールを使用して洗浄しながらろ過した。黄色の固体の化合物（中間体４）１８．５ｇ（収率：７９．１％）を得た。

＜中間体５の合成＞
１０００ｍＬ一口フラスコに中間体４を１８．５ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン５１７ｍＬを添加し、常温で撹拌した。２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）１４．１ｇ（６２．１ｍｍｏｌ）を徐々に加え、常温で一日中撹拌した。反応終結後、熱いクロロホルムを使用してセライトパッドに通過させた後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去した。得られた化合物をクロロホルムとメタノールを使用してスラリー化した後、メタノールでろ過した。ベージュ色の固体の化合物（中間体５）１６．８ｇ（収率：９１．１％）を得た。

＜化合物３０の合成＞
２５０ｍＬの一口フラスコに中間体５を１．６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン１．９ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２を０．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３を０．２６ｇ（０．５ｍｍｏｌ、５０ｗｔ％トルエン溶液）、ＮａＯｔＢｕ１．５ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、及びキシレン４５ｍＬを加え、一日中還流及び攪拌した。常温まで冷やした後、セライトろ過を介して不純物を除去した。溶媒を完全に除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ＝１：８→１：１）で精製した。こうして得られた生成物を（アセトン：ＭｅＯＨ＝２：１）で固体化した後、ろ過して、黄土色固体の化合物３０を１．６６ｇ（収率：７５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物３０の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４９３であった。

（３）化合物３４の合成
一実施形態による化合物３４は、例えば、下記反応式３のステップによって合成される。
［反応式３］

２５０ｍＬの一口フラスコに中間体３を１．６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、１０Ｈ−フェノキサジン１．６５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２を０．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３を０．２６ｇ（０．５ｍｍｏｌ、５０ｗｔ％トルエン溶液）、ＮａＯｔＢｕ１．５ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、及びキシレン４５ｍＬを加え、一日中還流及び攪拌した。次に、常温まで冷やした後、セライトろ過を介して不純物を除去した。溶媒を完全に除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ＝１：８→１：１）で精製した。こうして得られた生成物を（アセトン：ＭｅＯＨ＝２：１）で固体化した後、ろ過して、黄土色固体の化合物３４を１．５１ｇ（収率：７２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物３４の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４６７であった。

（４）化合物５２の合成
一実施形態による化合物５２は、例えば、下記反応式４のステップによって合成される。
［反応式４］

＜中間体６の合成＞
２０００ｍＬの一口フラスコに中間体１を３１．５ｇ（１５８．１ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモベンズアルデヒド６２．５ｇ（２３７．２ｍｍｏｌ）、及びエタノール１０５４ｍＬを加えて混合した後、９０℃で４時間攪拌した。反応終結後、常温に冷却した。析出された固体をエタノールを使用して洗浄しながらろ過した。褐色の固体の化合物（中間体６）４２．１ｇ（収率：６０．０％）を得た。

＜中間体７の合成＞
２０００ｍＬの一口フラスコに中間体６を４２．０５ｇ（９４．４ｍｍｏｌ）とジクロロメタン７６５ｍＬを加え、常温で撹拌した。２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）３１．３ｇ（１３７．７８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、４０℃で３時間中撹拌した。反応終結後、熱いクロロホルムを使用してセライトパッドに通過させた後、減圧蒸留を利用して溶媒を除去した。得られた化合物をクロロホルム５０ｍＬとメタノール５００ｍＬを使用してスラリー化し、ベージュ色固体の化合物（中間体７）３３．４ｇ（収率：７９．８％）を得た。

＜化合物５２の合成＞
２５０ｍＬの一口フラスコに中間体７を３．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、フェノキサジン２．５ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２を０．４ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ０．４ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ２．０ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）、及びキシレン４５ｍＬを加えて、３０分間還流及び攪拌した。次に、常温に冷却した後、メタノールを添加し固体化した。ろ過した後、固体をクロロホルムに加熱して溶かした後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＣＨＣｌ３：ＨＥＸ＝１．４→２：１）で精製した。十分に冷やした生成物に、アセトンを少量入れて固体化してからろ過して、黄色の固体の化合物５２を１．９ｇ（収率：４４．２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物５２の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６４８であった。

（５）化合物５５の合成
一実施形態による化合物５５は、例えば、下記反応式５のステップによって合成される。
［反応式５］

２５０ｍＬの一口フラスコに中間体３を１．６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン３．０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２を０．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３を０．２６ｇ（０．５ｍｍｏｌ、５０ｗｔ％トルエン溶液）、ＮａＯｔＢｕを１．５ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、及びキシレン４５ｍＬを加えて、一日中還流及び攪拌した。常温まで冷やした後、セライトろ過を介して不純物を除去した。溶媒を完全に除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ＝１：８→１：１）で精製した。こうして得られた生成物を（アセトン：ＭｅＯＨ＝２：１）で固体化した後、ろ過して、黄土色固体の化合物５５を２．０ｇ（収率：７１．２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物５５の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６１８であった。

（６）化合物５６の合成
一実施形態による化合物５６は、例えば、下記反応式６のステップによって合成される。
［反応式６］

２５０ｍＬの一口フラスコに中間体７を２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン３．０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２を０．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３を０．２６ｇ（０．５ｍｍｏｌ、５０ｗｔ％トルエン溶液）、ＮａＯｔＢｕを１．５ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、及びキシレン４５ｍＬを加えて、一日中還流及び攪拌した。常温まで冷やした後、セライトろ過を介して不純物を除去した。溶媒を完全に除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ１：８＝→１：１）で精製した。こうして得られた生成物を（アセトン：ＭｅＯＨ＝２：１）で固体化した後、ろ過して、黄土色固体の化合物５６を２．６６ｇ（収率：６１．６％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物５６の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝９５０であった。

（７）化合物１の合成
一実施形態による化合物１は、例えば、下記反応式７のステップによって合成される。
［反応式７］

２５０ｍＬの一口フラスコに中間体３を１．６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、１−ナフタレニルボロン酸１．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン１００ｍＬをディーン・スターク装置（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ａｐｐａｒａｔｕｓ）を利用して一日中還流攪拌した。次に、冷却後、溶媒を完全に除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ＝１：４）で精製し、白色固体の化合物１を１．７０ｇ（収率：９２．０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物１の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４１２であった。

（８）化合物３の合成
一実施形態による化合物３は、例えば、下記反応式８のステップによって合成される。
［反応式８］

２５０ｍＬの一口フラスコに中間体３を１．６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、２−トリフェニレニルボロン酸１．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン１００ｍＬを加えて混合し、ディーン・スターク装置を利用して一日中還流攪拌した。次に、冷却後、溶媒を完全に除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＭＣ：ＨＥＸ＝１：４）で精製し、白色固体の化合物３を１．９１ｇ（収率：８８．３％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物３の分子量の測定値は、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５１２であった。

２．化合物の評価
一実施形態にかかる化合物の蛍光発光特性を評価した。一実施形態に係る化合物と共に、比較例化合物の発光特性評価を共に行った。評価に使用した化合物を以下に示した。

（発光特性評価に使用した化合物）

（発光特性評価に使用した比較例化合物）

表１は、一実施形態に係る化合物と比較例化合物に対し、ΔＥ_ＳＴ値と発光波長を評価して示している。表１の特性評価結果を表１に示した。ΔＥ_ＳＴは最低一重項励起エネルギー順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）との差に当たり、Ｇａｕｓｓｉａｎ計算（ｂａｓｉｓ ｓｅｔ Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊）法を利用して計算された。また、実施例化合物及び比較例化合物の発光波長は、発光スペクトルを利用して確認した。

表１の結果を参照すると、一実施形態に係る化合物は青色光または緑色光を放出する発光材料として使用される。また、化合物３０、３４、５２、５５、５６などは０．０２ｅＶ以下の小さいΔＥ_ＳＴ値を有し、遅延蛍光発光材料として使用し得ると考えられる。

３．有機電界発光素子の作製と評価
３−１．一実施形態に係る化合物を含む有機電界発光素子の実施例Ａ
一実施形態に係る化合物を発光層のホスト材料として含む一実施形態に係る有機電界発光素子を下記方法で製造した。

（有機電界発光素子の作製）
ＩＴＯがパターニングされたガラス基板を超純水で洗浄し、超音波で洗浄した後、３０分間ＵＶを照射してから、オゾン処理を行った。次に、厚さ１２０ｎｍでＨＴ１を蒸着し、ＨＴ２を厚さ１０ｎｍで蒸着して正孔輸送領域を形成した。

次に、発光層を形成する際、一実施形態に係る化合物または比較例化合物と４ＣｚＩＰＮを８０：２０の割合で共蒸着し、厚さ４０ｎｍの層を形成した。つまり、共蒸着して形成された発光層は、実施例ではそれぞれ実施例化合物を４ＣｚＩＰＮと混合して蒸着し、比較例では比較例化合物を４ＣｚＩＰＮと混合して蒸着した。

次に、発光層の上にＥＴとＬｉｑを５：５混合蒸着して厚さ３０ｎｍの層を形成し、Ｌｉｑで厚さ１ｎｍの層を形成して電子輸送領域を形成した。次に、Ｍｇ：Ａｇ（１０：１）で厚さ１０ｎｍの第２電極を形成した。

実施例において、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及び第２電極は真空蒸着装置を利用して形成した。有機電界発光素子の作製に使用された正孔輸送領域材料、電子輸送領域材料、及びドーパント材料を以下に示した。

（有機電界発光素子の特性評価）
表２は、作製された有機電界発光素子の効率、寿命、及び発光色を比較して示している。表２に示した実施例及び比較例に対する特性評価結果において、効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２に対する電流効率値を示す。また、有機電界発光素子の特性評価において、実施例の効率及び寿命は比較例１−１の効率と寿命を１００％とした際の相対的な値で比較して示した。

実施例１−１及び比較例１−２では、発光層のホスト材料としてそれぞれ化合物１と化合物３を使用している。比較例１−１では、発光層のホスト材料として公知のホスト材料であるｍＣＢＰを使用している。

表２の結果を参照すると、実施例１−１と実施例１−２及び比較例１−１は、いずれも緑色波長領域の光を放出することが分かる。実施例１−１の場合、比較例１−１に比べ効率が多少減少しているが、改善された寿命特性を示すことが分かる。また、実施例１−２の場合、比較例１−１に比べ効率及び寿命特性がいずれも改善されていることが分かる。
よって、一実施形態に係る化合物は、緑色波長領域の光を放出する発光層のホスト材料として使用することができ、従来のホスト材料を使用する場合に比べて、優れた寿命特性を示すことが分かる。

３−２．一実施形態に係る化合物を含む有機電界発光素子の実施例Ｂ
一実施形態に係る化合物を発光層のドーパント材料として含む、一実施形態に係る有機電界発光素子を下記方法で作製した。

（有機電界発光素子の作製）
ＩＴＯをパターニングされたガラス基板を超純水で洗浄し、超音波で洗浄した後、３０分間ＵＶを照射してから、オゾン処理を行った。次に、厚さ１２０ｎｍでＨＴ１を蒸着し、ＨＴ２を厚さ１０ｎｍで蒸着して正孔輸送領域を形成した。

次に、発光層を形成する際、一実施形態に係る化合物または比較例化合物とｍＣＢＰを２０：８０の割合で共蒸着し、厚さ４０ｎｍの層を形成した。つまり、共蒸着して形成された発光層は、実施例では本発明の化合物をｍＣＢＰと混合して蒸着し、比較例では比較例化合物をｍＣＢＰと混合して蒸着した。

次に、発光層の上にＥＴとＬｉｑを５：５で混合蒸着して厚さ３０ｎｍの層を形成し、Ｌｉｑで厚さ１ｎｍの層を形成して電子輸送領域を形成した。次に、Ｍｇ：Ａｇ（１０：１）で厚さ１０ｎｍの第２電極を形成した。

実施例において、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及び第２電極は、真空蒸着装置を利用して形成した。

（有機電界発光素子の特性評価）
表３は、作製された有機電界発光素子の効率、寿命、及び発光色を比較して示している。表３に示した実施例及び比較例に対する特性評価結果において、効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２に対する電流効率値を示す。また、有機電界発光素子の特性評価において、実施例の効率及び寿命は比較例２−１または比較例３−１の効率と寿命を１００％とした際の相対的な値で比較して示した。

下記表３に示した評価において、実施例２−１、実施例２−２、及び比較例２−１は青色波長領域の光を放出する有機電界発光素子に対する評価結果を示し、実施例３−１〜実施例３−４、及び比較例３−１は緑色波長領域の光を放出する有機電界発光素子に対する評価結果を示す。実施例２−１、実施例２−２、及び比較例２−１と、実施例３−１乃至実施例３−４、及び比較例３−１では、発光層のホスト材料として公知のホスト材料であるｍＣＢＰを使用している。

表３の結果を参照すると、実施例は青色光または緑色光を放出する有機電界発光素子であって、一実施形態による化合物は、青色光を放出する青色ドーパント、または緑色光を放出する緑色ドーパントとして使用されることができることが分かる。

また、表３の結果を参照すると、実施例２−１及び実施例２−２は、比較例２−１に比べ改善された効率特性及び長寿命特性を示し、実施例３−１〜実施例３−４は、比較例３−１に比べ改善された効率特性及び長寿命特性を示すことが分かる。

よって、表３の評価結果を参照すると、一実施形態による化合物は、有機電界発光素子の発光層ドーパントとして使用されて青色光または緑色光を放出することが分かる。また、一実施形態に係る化合物は、比較例化合物とは異なり、ベンゾフランがベンゾオキサゾールに縮合された構造を含み、発光層ドーパント材料として使用されると有機電界発光素子の効率及び寿命特性を改善する効果があることが分かる。

一実施形態に係る化合物は、ベンゾフランとベンゾオキサゾールが縮合された縮合環を電子受容部として含む新規の化合物構造を有し、発光層材料として使用されて有機電界発光素子の高効率及び長寿命特性に寄与する。また、一実施形態に係る化合物を発光層に含む、一実施形態に係る有機電界発光素子は、緑色発光波長領域または青色発光波長領域で良好な効率特性と優れた寿命特性を示す。

これまで本発明の好ましい実施形態を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。

よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。

１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

Claims (15)

1. 下記化学式１で表される化合物。
   

   

   ・・・（化学式１）
   （前記化学式１において、
   Ｘ_１〜Ｘ_４は、それぞれ独立してＣＲ_ａであり、
   Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
   ｎは、１または２であり、
   Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下の炭化水素環基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環基であり、
   Ｒ_ａは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または結合しない。）
2. 前記化学式１は、下記化学式１−１で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   ・・・（化学式１−１）
3. 前記Ａｒは、無置換の環形成炭素数６以上２０以下のアリール基、または環形成原子としてＮ、Ｏ、及びＢのうち少なくとも一つを含む置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上２０以下のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
4. 前記Ａｒは、下記化学式２で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   ・・・（化学式２）
   （前記化学式２において、
   Ｙは、ＮまたはＢであり、
   Ｚは、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_ｄ、またはＣＲ_ｅＲ_ｆであり、
   ｂとｃは、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
   Ｒ_ｂ〜Ｒ_ｆはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または結合しない。）
5. 前記化学式２は、下記化学式２−１または化学式２−２で表される、請求項４に記載の化合物。
   

   

   ・・・（化学式２−１）
   

   

   ・・・（化学式２−２）
6. 前記化学式２−２は、下記２−２Ａ〜化学式２−２Ｅのうちいずれか一つで表される、請求項５に記載の化合物。
   

   

   ・・・（化学式２−２Ａ）
   

   

   ・・・（化学式２−２Ｂ）
   

   

   ・・・（化学式２−２Ｃ）
   

   

   ・・・（化学式２−２Ｄ）
   

   

   ・・・（化学式２−２Ｅ）
   （前記化学式２−２Ｅにおいて、
   ｂ１は０以上３以下の整数であり、ｂ２は０以上４以下の整数であり、
   Ｒ_ｂ１及びＲ_ｂ２は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成するか、または結合しない。）
7. 前記化学式１で表される化合物は、中心波長が５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の緑色光を放出する緑色ドーパントである、請求項１に記載の化合物。
8. 前記化学式１で表される化合物は、中心波長が４２０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の青色光を放出する青色ドーパントである、請求項１に記載の化合物。
9. 前記化学式１で表される化合物は、最低励起一重項エネルギー準位（Ｓ１）と最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ１）との差の絶対値（ΔＥ_ＳＴ）が０．２ｅＶ以下である、請求項１に記載の化合物。
10. 前記化学式１で表される化合物は、下記第１化合物群の化合物のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物。
    ［第１化合物群］
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    
11. 第１電極と、
    前記第１電極の上に設けられる第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に設けられ、請求項１乃至請求項１０のうちいずれか一項に記載の化合物を含む発光層と、を含む有機電界発光素子。
12. 前記化合物におけるＬは、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のピリジレン基である、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
13. 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記ホストは、前記化合物を含む、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
14. 前記発光層は、遅延蛍光を放出し、
    前記化合物は、遅延蛍光ドーパントである、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
15. 前記発光層は、中心波長が５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の光、または中心波長が４２０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の光を放出する、請求項１１に記載の有機電界発光素子。

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