WO2023177217A1 - 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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WO2023177217A1
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정재경
홍승오
김명준
곽상우
신봉기
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound that can be used in organic light-emitting devices. More specifically, it relates to a novel hetero compound that can be used as a host material for the light-emitting layer in an organic light-emitting device and can realize device characteristics of high efficiency and long lifespan. It relates to cyclic compounds and organic light-emitting devices containing them.
  • OLED Organic light emitting diode
  • organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials.
  • Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • this organic light-emitting device when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
  • These organic light-emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high-speed response.
  • Materials used as organic layers in organic light-emitting devices can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function.
  • the light-emitting materials can be classified into high-molecular-type and low-molecular-type types depending on their molecular weight, and can be classified into fluorescent materials derived from the singlet excited state of electrons and phosphorescent materials derived from the triplet excited state of electrons depending on the light-emitting mechanism. .
  • a host-dopant system can be used as a light-emitting material to increase light-emitting efficiency through transition.
  • the principle is that when a small amount of a dopant with a smaller energy band gap than the host forming the light-emitting layer is mixed into the light-emitting layer, excitons generated in the light-emitting layer are transported to the dopant, producing highly efficient light. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of the desired wavelength can be obtained depending on the type of dopant used.
  • heterocyclic compounds containing heteroatoms such as nitrogen and oxygen have recently been studied as host compounds for organic light-emitting devices using phosphorescence, and related prior art is published in Patent Publication No. 10-2023-0028739 ( 2023.03.02) presents an organic light-emitting device using carbazole-structured aromatic heterocyclic compounds as first and second host materials, respectively, and in Patent Publication No. 10-2020-0139834 (2020.12.14), polycyclic An organic light-emitting device containing a ring-structured aromatic heterocyclic compound as a phosphorescent host It is listed.
  • the first technical task to be achieved by the present invention is to provide a novel organic compound that can be used as a phosphorescent host material for the light-emitting layer in an organic light-emitting device.
  • the second technical problem to be achieved by the present invention is to provide a high-efficiency and long-life organic light emitting diode (OLED) containing the organic compound as a host material in the organic light emitting diode.
  • OLED organic light emitting diode
  • the present invention provides an aromatic heterocyclic compound represented by the following [Chemical Formula A].
  • the X is any one selected from NR 5 , O and S,
  • W is any one selected from O, S, CR 9 R 10 and SiR 11 R 12 ,
  • a 1 and A 2 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 7 to 50 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring condensed.
  • R 1 to R 12 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Aryl group in which a ringed aliphatic hydrocarbon ring having 8 to 30 carbon atoms is condensed a heteroaryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring is condensed in having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyloxy group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number of 1.
  • alkylthio groups substituted or unsubstituted arylthio groups with 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylthio groups with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylthio groups with 2 to 30 carbon atoms , a substituted or unsubstituted amine group having 0 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group having 0 to 30 carbon atoms, a germanium group having 0 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, or a halogen group,
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 50 carbon atoms,
  • the o and p are integers of 1 or more, and when each of them is 2 or more, each of R 2 and R 6 is the same or different from each other,
  • m and n are the same or different from each other and are each independently an integer of 0 or 1, and m + n is 1 or 2,
  • R 9 and R 10 and R 11 and R 12 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon source of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring atom may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,
  • alkyl group cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms , an alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl group in which an aromatic hydrocarbon ring is condensed, having 7 to 24 carbon atoms, and an aromatic group having 5 to 24 carbon atoms.
  • Cycloalkyl group with a condensed hetero ring a heterocycloalkyl group with a condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 24 carbon atoms, an aryl group with a condensed aliphatic hydrocarbon ring with 8 to 24 carbon atoms, and a condensed aliphatic hydrocarbon ring with 5 to 24 carbon atoms.
  • heteroaryl group An alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, an amine group with 1 to 24 carbon atoms, a silyl group with 1 to 24 carbon atoms, a germanium group with 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms. It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
  • organic light-emitting properties can be achieved with higher efficiency and longer lifespan compared to organic light-emitting devices according to the prior art. Devices can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of an organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the present invention provides an aromatic heterocyclic compound represented by the following [Chemical Formula A].
  • the X is any one selected from NR 5 , O and S,
  • W is any one selected from O, S, CR 9 R 10 and SiR 11 R 12 ,
  • a 1 and A 2 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 7 to 50 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring condensed.
  • R 1 to R 12 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Aryl group in which a ringed aliphatic hydrocarbon ring having 8 to 30 carbon atoms is condensed a heteroaryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring is condensed in having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyloxy group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number of 1.
  • alkylthio groups substituted or unsubstituted arylthio groups with 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylthio groups with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylthio groups with 2 to 30 carbon atoms , a substituted or unsubstituted amine group having 0 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group having 0 to 30 carbon atoms, a germanium group having 0 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, or a halogen group,
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 50 carbon atoms,
  • the o and p are integers of 1 or more, and when each of them is 2 or more, each of R 2 and R 6 is the same or different from each other,
  • m and n are the same or different from each other and are each independently an integer of 0 or 1, and m + n is 1 or 2,
  • R 9 and R 10 and R 11 and R 12 may be connected to each other to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon source of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring atom may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O,
  • alkyl group cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms , an alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl group in which an aromatic hydrocarbon ring is condensed, having 7 to 24 carbon atoms, and an aromatic group having 5 to 24 carbon atoms.
  • Cycloalkyl group with a condensed hetero ring a heterocycloalkyl group with a condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 24 carbon atoms, an aryl group with a condensed aliphatic hydrocarbon ring with 8 to 24 carbon atoms, and a condensed aliphatic hydrocarbon ring with 5 to 24 carbon atoms.
  • heteroaryl group An alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, an amine group with 1 to 24 carbon atoms, a silyl group with 1 to 24 carbon atoms, a germanium group with 1 to 24 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 24 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 24 carbon atoms. It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and one or more hydrogens in each substituent can be replaced with deuterium.
  • the range of the carbon number of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 5 to 50 carbon atoms means the total number of carbon atoms constituting the alkyl portion or aryl portion when the substituent is regarded as unsubstituted without considering the substituted portion, respectively.
  • a phenyl group substituted with a butyl group at the para position should be viewed as corresponding to an aryl group with 6 carbon atoms substituted with a butyl group with 4 carbon atoms.
  • the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention, is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removal of one hydrogen. When the aryl group has a substituent, it can be fused with neighboring substituents to further form a ring. You can.
  • aryl group examples include phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, Aromatic groups such as pyrenyl group, indenyl group, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group, perylenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, fluoranthenyl group, etc. are included, and at least one hydrogen atom of the aryl group is deuterium.
  • Atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, silyl group, amino group (-NH 2 , -NH(R), -N(R')(R''), R' and R" are independently carbon atoms an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, in this case referred to as an “alkylamino group”), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, Alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group of 1 to 24 carbon atoms, aryl group of 6 to 24 carbon atoms, , arylalkyl group of 7 to 24 carbon atoms, alkylaryl group of 7 to 24 carbon atoms, It may be substituted
  • the aromatic hydrocarbon ring refers to an aromatic ring made up of carbon and hydrogen
  • the aliphatic hydrocarbon ring refers to a hydrocarbon ring made up of carbon and hydrogen but does not belong to the aromatic hydrocarbon ring.
  • the aliphatic ring refers to a hydrocarbon ring made up of carbon and hydrogen.
  • the hydrocarbon ring is preferably a hydrocarbon ring in which at least 30% or more of the carbon atoms forming the ring are bonded through an sp 3 orbital structure and contain 0 to 3 double bonds and/or triple bonds in the ring. , more preferably, at least 50% or more of the carbon atoms forming the ring are bonded by sp 3 orbitals, and may be a hydrocarbon ring containing 0 to 2 double bonds and/or triple bonds in the ring.
  • the aryl group in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed consists of two carbon atoms adjacent to each other in the aliphatic hydrocarbon ring and two carbon atoms excluding the carbon atom that becomes an organic radical by removing the hydrogen of one of the carbon atoms forming the ring in the aryl group. It refers to a cyclic substituent in which two adjacent carbon atoms are condensed together to share one double bond and has overall non-aromaticity. Specific examples include tetrahydronaphthyl group, tetrahydrobenzocycloheptene, and tetrahydrophene. Nantrene group, tetrahydroanthracenyl group, octahydrotriphenylene group, etc. are mentioned.
  • the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention, contains 1, 2, or 3 heteroatoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, and Te in the aromatic ring, and the remaining ring atom is carbon. It refers to an aryl group of an aromatic system with 2 to 24 rings, and the rings can be fused to form a ring. And one or more hydrogen atoms of the heteroaryl group may be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
  • the aromatic hetero ring means that at least one aromatic carbon in an aromatic hydrocarbon ring is substituted with a hetero atom
  • the aromatic hetero ring preferably has 1 to 3 aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring consisting of N, O, P, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, S, Ge, Se, and Te.
  • heteroaryl groups in which aliphatic hydrocarbon rings are condensed A substituent having a structure in which a heteroaryl group is substituted for an aryl group in the aryl group in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed, specific examples include tetrahydroindole group, tetrahydrobenzofuranyl group, tetrahydrobenzothiophene group, tetrahydrocarbazole group, Tetrahydrodibenzofuranyl group, tetrahydrobenzothiophene group, tetrahydroquinoline group, tetrahydroquinoxaline group, etc. are mentioned.
  • the aromatic heterocycle means that one or more aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring are substituted with a hetero atom
  • the aromatic hetero ring preferably has 1 to 3 aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring consisting of N, O, P, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, S, Ge, Se, and Te.
  • the 'condensed ring in which an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring are condensed means a condensed ring in which two adjacent carbon atoms of an aromatic hydrocarbon ring and two adjacent carbon atoms of an aliphatic hydrocarbon ring are shared.
  • Examples include a tetrahydronaphthalene ring in which two carbon atoms adjacent to each other in a benzene ring and a cyclohexane ring are shared and condensed.
  • the 'condensed ring in which an aromatic hetero ring and an aliphatic hydrocarbon ring are condensed' in the present invention is a condensed ring in which two adjacent carbon atoms of an aromatic hetero ring and two adjacent carbon atoms of an aliphatic hydrocarbon ring are shared. It means, and an example is a hexahydrodibenzofuran ring in which two adjacent carbon atoms in each ring of a benzofuran ring and a cyclohexane ring are shared and condensed.
  • the alkyl group which is a substituent used in the present invention, is a substituent in which one hydrogen is removed from an alkane, and has a straight-chain and branched structure, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, and sec. -butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, etc., and one or more hydrogen atoms of the alkyl group may be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
  • 'Cyclo' in the cycloalkyl group, cycloalkoxy group, etc. which are substituents used in the compound of the present invention, refers to a substituent with a structure capable of forming a single ring or multiple rings of a saturated hydrocarbon in an alkyl or alkoxy group, for example, the specific substituent of the cycloalkyl group.
  • Examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, ethylcyclopentyl, ethylcyclohexyl, adamantyl, dicyclopentadienyl, decahydronaphthyl, norbornyl, bornyl, Isobornyl, etc. may be mentioned, and one or more hydrogen atoms of the cycloalkyl group may be replaced by the same substituent as that of the aryl group, and this may also be applied to cycloalkoxy.
  • the heterocycloalkyl group means that at least one carbon in the ring of the substituent forming the cycloalkyl structure is substituted with a hetero atom, preferably, 1 to 3 carbons are N, O, P, S, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, Ge, Se, and Te.
  • the cycloalkyl group in which the aromatic hydrocarbon ring or aromatic hetero ring is condensed contains two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic hydrocarbon ring or aromatic hetero ring; and an organic radical by removal of hydrogen from one of the carbon atoms forming the ring in the cycloalkyl group.
  • the heterocycloalkyl group in which the aromatic hydrocarbon ring is condensed means that one or more carbon atoms in the cycloalkyl ring in the cycloalkyl group in which the aromatic hydrocarbon ring is condensed are substituted with a hetero atom, and preferably 1 to 1 in the cycloalkyl ring. It is a substituent in which three carbons are substituted with one or more heteroatoms selected from N, O, P, S, Si, Ge, Se, and Te. Specific examples include hexahydrodibenzofuranyl group, hexahydrocarbazole group, and hexahydrodi. Benzothiophene group, dihydrobenzodioxine group, etc. are included, and overall, it shows non-aromaticity.
  • an aryl group or heteroaryl group in which an aliphatic heterocycle is condensed A substituent having a structure in which an aliphatic heterocycle is condensed instead of an aliphatic hydrocarbon ring in the aryl group or heteroaryl group in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • Specific examples include chroman group, dihydropyranopyridine group, thiochroman group, and dihydrobenzodioxin. group, dihydrothiopyranopyridine group, dihydropyranopyrimidine group, etc., and shows non-aromaticity overall.
  • the aliphatic heterocycle means that at least one carbon in the aliphatic hydrocarbon ring is substituted with a hetero atom, and the aliphatic heterocycle preferably has 1 to 3 carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon ring at least one hetero atom selected from N, O, or S. It can be replaced with an atom.
  • the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention, is a substituent in which an oxygen atom is bonded to the end of an alkyl group or cycloalkyl group, and specific examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, and iso.
  • at least one hydrogen atom of the alkoxy group is the aryl group. It can be substituted with the same substituent as in the case of.
  • One or more hydrogen atoms in the aryl group may be replaced with the same substituent as in the case of the aryl group.
  • silyl group as a substituent used in the compound of the present invention examples include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, and methylcyclobutylsilyl. , dimethylfurylsilyl, etc., and one or more hydrogen atoms of the silyl group may be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
  • an alkenyl group refers to an alkyl substituent containing one carbon-carbon double bond made up of two carbon atoms
  • an alkynyl group means one made up of two carbon atoms. It refers to an alkyl substituent containing a carbon-carbon triple bond.
  • the alkylene group used in the present invention is an organic radical derived by removing two hydrogens in an alkane molecule, which is a straight-chain or branched saturated hydrocarbon.
  • the alkylene group include methylene group. , ethylene group, propylene group, isopropylene group, isobutylene group, sec-butylene group, tert-butylene group, pentylene group, iso-amylene group, hexylene group, etc., and hydrogen at least one of the alkylene groups Atoms can be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group above.
  • diarylamino group refers to an amine group in which two identical or different aryl groups described above are bonded to a nitrogen atom
  • diheteroarylamino group in the present invention refers to an amine group in which two identical or different heteroaryl groups are bonded to a nitrogen atom
  • the aryl (heteroaryl) amino group refers to an amine group in which the aryl group and the heteroaryl group are each bonded to a nitrogen atom.
  • 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' in the [Formula A] it is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 12 carbon atoms, and 1 carbon atom.
  • Aryl group a heteroaryl group in which an aliphatic hydrocarbon ring having 7 to 20 carbon atoms is condensed, An alkoxy group with 1 to 12 carbon atoms, an amine group with 1 to 18 carbon atoms, a silyl group with 1 to 18 carbon atoms, a germanium group with 1 to 18 carbon atoms, an aryloxy group with 6 to 18 carbon atoms, and an arylthionyl group with 6 to 18 carbon atoms. It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and one or more hydrogens in each substituent may be replaced with deuterium.
  • the cycloalkyl group in which a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 7 to 30 carbon atoms is condensed it is a cycloalkyl group in which a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 9 to 20 carbon atoms is condensed. It may be a cycloalkyl group.
  • the cycloalkyl group in which a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 5 to 30 carbon atoms is condensed it is a cycloalkyl group in which a substituted or unsubstituted aromatic heteroring having 7 to 20 carbon atoms is condensed. It may be a cycloalkyl group.
  • the substituted or unsubstituted carbon number is 6
  • a heterocycloalkyl group in which a 30 to 30 aromatic hydrocarbon ring is condensed it may be a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group in which a 9 to 20 carbon atom aromatic hydrocarbon ring is condensed.
  • the aryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 8 to 30 carbon atoms is condensed it is an aryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 9 to 20 carbon atoms is condensed. It may be an aryl group.
  • the heteroaryl group in which the substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms is condensed it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 7 to 20 carbon atoms in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed. It may be a heteroaryl group.
  • an aryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle having 6 to 30 carbon atoms is condensed it is an aryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic heteroring having 7 to 20 carbon atoms is condensed. It may be an aryl group.
  • heteroaryl group in which a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle having 5 to 30 carbon atoms is condensed it is a group in which a substituted or unsubstituted aliphatic heteroring having 6 to 20 carbon atoms is condensed. It may be a heteroaryl group.
  • R 9 and R 10 and R 11 and R 12 may be connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring', this means that R 9 and R 10
  • an additional ring can be formed by removing one hydrogen radical from each and connecting them, and it also means that an additional ring can be formed by removing one hydrogen radical from each of R 11 and R 12 and connecting them.
  • the aromatic heterocyclic compound represented by [Formula A] is a moiety containing 'linking group W and two carbon atoms in the A2 ring' in the structural formula K below, and is condensed with the A 1 ring in the formula A.
  • a 5 - membered ring By forming a 5 - membered ring, it has a parent core structure of an aromatic heterocycle including ' 5 - membered ring containing N and At least one ring of the A 2 rings is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms, and an amine substituent group including a linking group L 1 is bonded to the A 1 ring, or a linking group L 2 is bonded to the A 2 ring. It is technically characterized by having a structure in which an amine substituent including the amine group is bonded, or the amine group is bonded to both the A 1 ring and the A 2 ring.
  • X in Formula A may be O or S.
  • W in the structural formula K may be any one selected from O, S, and CR 9 R 10 , and preferably may be O or S.
  • the A 1 ring in the aromatic heterocyclic compound may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms, and more preferably, the A 1 ring has the structural formula 11 below: It may be any one selected from structural formulas 13 to 13.
  • the carbon site of the aromatic ring may be bonded to any one or more selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group with 6 to 18 carbon atoms.
  • the A 2 ring in the aromatic heterocyclic compound may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms, and more preferably, the A 2 ring has the structural formula 11 below: Structural formula 13 It may be any one selected from among.
  • the carbon site of the aromatic ring may be bonded to any one or more selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group with 6 to 18 carbon atoms.
  • n + n in the formula A and structural formula K may be 1, and preferably, m may be 0 and n may be 1.
  • the aromatic heterocyclic compound represented by the formula A has one amine substituent on the A 1 ring ( ), or one amine substituent on the A 2 ring ( ), and preferably has one amine substituent only on the A 2 ring ( ) can have.
  • the substituent R 1 in Formula A may be any one selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthryl group, and is preferably Specifically, the substituent R 1 may be any one selected from Structural Formulas 1 to 3 below.
  • the carbon site of the aromatic ring may be bonded to one or more selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • substituents R 3 , R 4 , R 7 and R 8 in Formula A are the same as or different from each other, and may each independently be any one selected from Structural Formulas 1 to 6 below.
  • Z is any one selected from NR 13 , O and S,
  • R 13 is the same as R 1 to R 12 ,
  • the carbon site of the aromatic ring may be bonded to any one or more selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • the compound represented by Formula A may be a compound represented by any one of [Formula A-1] to [Formula A-12] below.
  • the A 2 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 14 carbon atoms
  • the A 2 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms
  • each R 2 is the same as or different from each other
  • each R 2 is the same as or different from each other,
  • the A 2 ring may be any one selected from Structural Formula 2 and Structural Formula 3 below.
  • the carbon site of the aromatic ring may be bonded to one or more selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group with 6 to 18 carbon atoms.
  • the A 2 ring may be any one selected from Structural Formulas 1 to 3 below.
  • the carbon site of the aromatic ring may be bonded to any one or more selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • aromatic heterocyclic compound represented by [Formula A] of the present invention may be any one compound selected from ⁇ 1> to ⁇ 291> below, but is not limited thereto.
  • the present invention includes a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes one or more compounds represented by [Chemical Formula A] according to the present invention.
  • the organic light emitting device according to the invention can exhibit high efficiency and long lifespan characteristics.
  • the organic layer includes one or more organic compounds
  • the organic layer in the organic light emitting device of the present invention may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, At least one of the organic layers may include one or more aromatic heterocyclic compounds represented by [Formula A].
  • the present invention includes a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes: a light emitting layer; And, at least one layer of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer; and the light emitting layer is a host. and a dopant, and the host provides an organic light-emitting device including one or more of the aromatic heterocyclic compounds according to the present invention.
  • a dopant material may be used in the light emitting layer in addition to a host.
  • the content of the dopant can typically be selected in the range of about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
  • the dopant is not a fluorescent dopant material that only transitions to a singlet state using the Forster energy transfer method in the existing host-dopant system, but a singlet dopant material.
  • Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Re using the Dexter Energy transfer method that transfers without distinguishing between and triplet states.
  • It includes a phosphorescent dopant material of a metal complex containing one or more metals selected from Pd, etc., and known dopant materials can be used without particular restrictions as long as they emit light from triplet excitons.
  • Ir, Pt, Pd, etc. can be selected as the metal complex, and specific examples include Ir(ppy) 3 , Ir(ppy) 2 acac, Ir(Bt) 2 acac, Ir(MDQ) 2 acac, Ir( mppy) 3 , Ir(piq) 3, Ir (piq) 2 acac, Ir (pq) 2 acac, Ir(mpp) 2 acac, F 2 Irpic, (F 2 ppy) 2 Ir(tmd), Ir(ppy) 2 tmd, Ir(pmi) 3 , Ir(pmb) 3 , FCNIr, FCNIrpic, FIr6, FIrN4, FIrpic, PtOEP, Ir(chpy) 3 ,P0-01(C 31 H 23 IrN 2 O 2 S 2 ), Ir (ppz) 3, Ir(dfppz) 3, PtNON, Pt-10,
  • the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode includes a light-emitting layer
  • the host in the light-emitting layer is one type of compound represented by [Chemical Formula A] and the like.
  • One or more additional host compounds may be included, and two or more host compounds may be mixed or stacked.
  • the electronic Compounds having an acceptor moiety may be used, Due to the high hole injection caused by mixing or stacking with [Chemical Formula A] having an amine group, which is an electron donor moiety, and the HOMO/LUMO level of the electron injection barrier, the recombination area is limited to the interface of the two hosts, thereby minimizing current loss. As a result, high-efficiency, long-life organic light-emitting devices can be implemented.
  • compounds having the electron accepting moiety receive electrons from the outside, such as azine compounds, which are nitrogen-containing aromatic heterocycles such as pyridine, pyrimidine, and triazine, and compounds substituted with a cyano group (-CN) in the molecule.
  • azine compounds which are nitrogen-containing aromatic heterocycles such as pyridine, pyrimidine, and triazine
  • compounds substituted with a cyano group (-CN) in the molecule such as a compound having a moiety that has an environment that is easy to receive.
  • a heteroaryl group preferably containing 1 to 3 N (nitrogen) atoms; Alternatively, it may include a compound containing an aryl group containing 1 to 3 cyano groups (-CN) in the molecule.
  • the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and host.
  • FIG. 1 is a diagram showing the structure of an organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic light emitting device includes an anode 20, a hole transport layer 40, a light emitting layer 50 including a host and a dopant, an electron transport layer 60, and a cathode ( 80) in sequential order, wherein the anode is a first electrode, the cathode is a second electrode, a hole transport layer is provided between the anode and the light-emitting layer, and an electron transport layer is provided between the light-emitting layer and the cathode. Applies to organic light emitting devices.
  • the organic light emitting device includes a hole injection layer 30 between the anode 20 and the hole transport layer 40, and an electron transport layer 60 and the cathode 80.
  • An injection layer 70 may be included.
  • the organic light-emitting device of the present invention and its manufacturing method will be described with reference to FIG. 1 as follows.
  • the positive electrode (anode) material is coated on the upper part of the substrate 10 to form the positive electrode 20.
  • the substrate 10 a substrate used in a typical organic EL device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable.
  • the hole injection layer 30 is formed by vacuum heat deposition or spin coating of a hole injection layer material on the upper electrode of the anode 20.
  • a hole transport layer 40 is formed on the top of the hole injection layer 30 by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole transport layer material.
  • the hole injection layer material can be used without particular restrictions as long as it is commonly used in the industry, for example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] can be used, etc.
  • 2-TNATA 4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]
  • NPD
  • the material of the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl -[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD) can be used.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl -[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine
  • a-NPD N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine
  • the present invention is not necessarily limited thereto.
  • an electron blocking layer may be additionally formed on the hole transport layer.
  • the electron blocking layer is a layer to improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light-emitting layer and entering the hole transport layer, and can be formed in an appropriate portion between the light-emitting layer and the hole injection layer. and may preferably be formed between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • the light emitting layer 50 may be laminated on the hole transport layer 40 or the electron blocking layer using a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • the light-emitting layer may be composed of a host and a dopant, and the materials constituting them are as described above.
  • the thickness of the light-emitting layer is preferably 50 to 2,000 ⁇ .
  • a thin film of a hole blocking layer (not shown) can be selectively formed on the organic light emitting layer 50 using a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • the hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material with a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifespan and efficiency of the device are reduced when holes pass through the light emitting layer and flow into the cathode.
  • the hole blocking material used is not particularly limited, but must have electron transport ability and a higher ionization potential than the light-emitting compound.
  • Materials used in the hole blocking layer include BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq and any one selected from Formulas 1001 to 1007 may be used, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer 60 is deposited on the light emitting layer or the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • a known electron transport material that functions to stably transport electrons injected from an electron injection electrode (cathode) can be used.
  • known electron transport materials include quinoline derivatives, especially tris(8-quinolinolate) aluminum (Alq 3 ), Liq, TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10-noate) Materials such as -10-olate: Bebq2), Compound 201, Compound 202, BCP, and oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, and BND may be used, but are not limited thereto.
  • an electron injection layer which is a material that has the function of facilitating injection of electrons from the cathode, can be laminated on the top of the electron transport layer. This is a special material. No restrictions.
  • any material known as an electron injection layer forming material such as CsF, NaF, LiF, Li 2 O, BaO, etc. can be used.
  • the deposition conditions for the electron injection layer vary depending on the compound used, but can generally be selected from a range of conditions that are substantially the same as those for forming the hole injection layer.
  • the thickness of the electron injection layer may be about 1 ⁇ to about 100 ⁇ , or about 3 ⁇ to about 90 ⁇ . When the thickness of the electron injection layer satisfies the range described above, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the cathode may be made of a material with a low work function to facilitate electron injection.
  • Lithium (Li), magnesium (Mg), calcium (Ca), or their alloys aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) etc., or a transmission type cathode using ITO or IZO can be used.
  • the organic light-emitting device of the present invention may additionally include a light-emitting layer of a blue light-emitting material, a green light-emitting material, or a red light-emitting material that emits light in a wavelength range of 380 nm to 800 nm. That is, the light-emitting layer in the present invention is a plurality of light-emitting layers, and the blue light-emitting material, green light-emitting material, or red light-emitting material in the additionally formed light-emitting layer may be a fluorescent material or a phosphorescent material.
  • one or more layers selected from among the above layers may be formed by a single molecule deposition process or a solution process.
  • the deposition process refers to a method of forming a thin film by evaporating the material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state, and the solution process is used to form each layer.
  • This refers to a method of mixing a substance used as a material with a solvent and forming a thin film through methods such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, and spin coating.
  • the organic light emitting device in the present invention may include a flat panel display device; flexible display device; Devices for monochromatic or white flat panel lighting; and devices for single-color or white flexible lighting; Vehicle display devices; and a display device for virtual or augmented reality.
  • ⁇ B-2> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ B-1> was used instead of ⁇ A-2> used in Synthesis Example 1-3. (yield 48.7%)
  • ⁇ C-2> was synthesized in the same manner except that ⁇ C-2a> was used instead of ⁇ A-2a> used in Synthesis Example 1-2, and ⁇ C-1> was used instead of ⁇ A-1>. got it (yield 69%)
  • ⁇ G-1> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ G-1a> was used instead of ⁇ C-1a> used in Synthesis Example 3-1. (yield 68.3%)
  • ⁇ G-2> was synthesized in the same manner except that ⁇ G-2a> was used instead of ⁇ C-2a> used in Synthesis Example 3-2, and ⁇ G-1> was used instead of ⁇ C-1>. got it (yield 65.9%)
  • ⁇ G-3> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ G-2> was used instead of ⁇ C-2> used in Synthesis Example 3-3. (yield 76.9%)
  • ⁇ I-1> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ I-1a> was used instead of ⁇ A-2a> used in Synthesis Example 1-2. (yield 72.1%)
  • ⁇ I-2> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ I-1> was used instead of ⁇ A-2> used in Synthesis Example 1-3. (yield 50.2%)
  • ⁇ I-3> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ I-2> was used instead of ⁇ A-3> used in Synthesis Example 1-4. (50% yield)
  • ⁇ K-1> was obtained by synthesis in the same manner, except that ⁇ K-1a> was used instead of ⁇ A-2a> used in Synthesis Example 1-2. (yield 65.5%)
  • the ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm ⁇ 2 mm in size and then cleaned. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure is set to 1 ⁇ 10 -6 torr, and then HATCN (50 ⁇ ) and NPD (1500 ⁇ ) are deposited on the ITO in that order.
  • the organic light emitting device for the comparative example was manufactured in the same manner as in the device structure of the above example, except that the following [RH-1] and [RH-2] were used instead of the compound according to the present invention as the host compound.
  • the light emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
  • the structures of [RH-1] and [RH-2] are as follows.
  • the organic light-emitting compound according to the present invention appears to have uniformly superior high efficiency and long life characteristics compared to Comparative Examples 1 and 2 according to the prior art, and is used as an organic light-emitting device. It shows high applicability.
  • the aromatic heterocyclic compound represented by [Formula A] according to the present invention When used as a phosphorescent host material of the light-emitting layer in an organic light-emitting device, it exhibits higher efficiency and longer lifespan compared to the organic light-emitting device according to the prior art, It has high industrial applicability in industrial fields such as organic light emitting devices and displays.

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Abstract

본 발명은 유기발광소자에 사용될 수 있는 신규한 방향족 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 고효율 및 장수명의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 인광을 이용한 유기발광소자용 호스트 화합물로서 최근 질소, 산소 등의 헤테로원자를 함유하는 헤테로고리 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 공개특허공보 제10-2023-0028739호(2023.03.02)에는 카바졸 구조의 방향족 헤테로고리 화합물을 각각 제1 호스트 및 제2 호스트 물질로 사용한 유기발광소자가 제시되어 있고, 공개특허 공보 제10-2020-0139834호(2020.12.14)에서는 다환고리 구조의 방향족 헤테로고리 화합물을 인광 호스트로 포함하는 유기발광소자가 기재되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고, 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 고효율 및 장수명의 소자 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층의 인광 호스트 물질로 사용가능한 신규한 유기 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질로서 포함하는, 고효율 및 장수명의 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 A] [구조식 K]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000001
상기 화학식 A 및 구조식 K에서,
상기 X는 NR5, O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 W는 O, S, CR9R10 및 SiR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 방향족 탄화수소 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 헤테로고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이되, 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리이며,
단, 상기 A1 고리 내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자는 각각 상기 구조식 K의 *와 결합하여 5원환의 고리를 형성하며,
상기 R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 o 및 p는 1 이상의 정수이며, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R2 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 m 및 n은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수로서, m + n은 1 또는 2이며,
상기 R9와 R10 및 R11과 R12는 각각, 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 K] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 24의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물을 유기발광소자내 발광층의 인광 호스트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율 및 장수명의 특성을 구현할 수 있는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 A] [구조식 K]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000002
상기 화학식 A 및 구조식 K에서,
상기 X는 NR5, O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 W는 O, S, CR9R10 및 SiR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 방향족 탄화수소 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 헤테로고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이되, 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리이며,
단, 상기 A1 고리 내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자는 각각 상기 구조식 K의 *와 결합하여 5원환의 고리를 형성하며,
상기 R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 o 및 p는 1 이상의 정수이며, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R2 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 m 및 n은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수로서, m + n은 1 또는 2이며,
상기 R9와 R10 및 R11과 R12는 각각, 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 K] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 24의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 플루오란테닐기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, , 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기 또는 탄소수 3 내지 24의 알킬헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
본 발명에서의 상기 방향족 탄화수소 고리는 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 의미하며, 또한, 상기 지방족 탄화수소 고리는 탄소와 수소로 이루어지되, 방향족 탄화수소 고리에 속하지 않는 탄화수소 고리를 의미하며, 이때, 상기 지방족 탄화수소 고리는 바람직하게는, 고리를 형성하는 탄소 원자 중 적어도 30% 이상이 sp3 오비탈 구조를 통해 결합을 이루며, 고리내에 이중결합 및/또는 삼중결합을 0 내지 3개 포함하는 탄화수소 고리일 수 있고, 더욱 바람직하게는 고리를 형성하는 탄소 원자 중 적어도 50% 이상이 sp3 오비탈에 의해 결합을 이루며, 고리내에 이중결합 및/또는 삼중결합을 0 내지 2개 포함하는 탄화수소 고리일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기는 지방족 탄화수소 고리 중 서로 인접한 두 개의 탄소원자와, 아릴기내 고리를 이루는 탄소원자 중 하나의 수소 제거에 의해서 유기 라디칼이 된 탄소 원자를 제외한 두 개의 서로 인접한 탄소원자가 서로 축합되어 하나의 이중결합을 공유하고 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 가지는 고리형 치환기를 의미하며, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸기, 테트라히드로벤조시클로헵텐, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로안트라세닐기, 옥타히드로트리페닐렌기 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 방향족 고리내 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템의 아릴기를 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로 고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기는 상기 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기에서 아릴기 대신에 헤테로아릴기가 치환된 구조의 치환기로서, 구체적인 예로는 테트라히드로인돌기, 테트라히드로벤조퓨라닐기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로카바졸기, 테트라히드로디벤조퓨라닐기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로퀴놀린기, 테트라히드로퀴녹살린기 등을 들 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 상기 '방향족 탄화수소 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리'는 방향족 탄화수소 고리 중 서로 인접한 두 개의 탄소원자와 지방족 탄화수소 고리 중 두 개의 서로 인접한 탄소원자가 서로 공유되도록 축합된 축합고리를 의미하며, 예시적으로 벤젠 고리와 시클로헥산고리에서 각각의 서로 인접한 2 개의 탄소원자가 공유되어 축합된, 테트라히드로나프탈렌 고리를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 '방향족 헤테로 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리'는 방향족 헤테로 고리 중 서로 인접한 두 개의 탄소원자와 지방족 탄화수소 고리 중 두 개의 서로 인접한 탄소원자가 서로 공유되도록 축합된 축합고리를 의미하며, 예시적으로 벤조퓨란 고리와 시클로헥산고리에서 각각의 고리내 서로 인접한 2 개의 탄소원자가 서로 공유되어 축합된, 헥사히드로디벤조퓨란 고리를 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기는 알칸(alkane)으로부터 수소 하나가 제거된 치환기로서, 직쇄형, 분지형을 포함하는 구조이며, 이의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기, 시클로알콕시기 등에서의 '시클로'는 알킬기 또는 알콕시기내 포화탄화수소의 단일 고리 또는 다중 고리를 형성할 수 있는 구조의 치환기를 의미하며, 예컨대 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실, 아다만틸, 디시클로펜타디에닐, 데카히드로나프틸, 노보닐, 보닐, 아이소보닐 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하며, 이는 시클로알콕시에서도 마찬가지로 적용될 수 있다.
또한 본 발명에서, 상기 헤테로시클로알킬기는 시클로알킬 구조를 이루는 치환기의 고리내 탄소 중 하나 이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하고, 바람직하게는, 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S, Si, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 상기 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기는 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로 고리내에 서로 인접한 두 개의 탄소원자;와, 시클로알킬기내 고리를 이루는 탄소원자 중 하나의 수소 제거에 의해서 유기 라디칼이 된 탄소 원자를 제외한 두 개의 서로 인접한 탄소원자;가 서로 축합되어 하나의 이중결합을 공유하고, 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 나타내는 고리형 치환기를 의미하며, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로퀴놀린기, 테트라히드로퀴녹살린기, 시클로펜타벤조퓨란 등을 들 수 있다.
또한, 상기 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기는 상기 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기에서 시클로알킬 고리내 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하고, 바람직하게는 시클로알킬 고리내 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S, Si, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환된 구조의 치환기이며, 구체적인 예로는 헥사히드로디벤조퓨라닐기, 헥사히드로카바졸기, 헥사히드로디벤조티오펜기, 디히드로벤조디옥신기 등을 들 수 있으며, 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 나타낸다.
또한, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기 또는 헤테로아릴기는 상기 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기 또는 헤테로아릴기에서 지방족 탄화수소 고리 대신 지방족 헤테로고리가 축합된 구조의 치환기로서, 구체적인 예로는 크로만기, 디하이드로피라노피리딘기, 티오크로만기, 디하이드로벤조다이옥신기, 디하이드로티오피라노피리딘기, 디하이드로피라노피리미딘기 등을 들 수 있으며, 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 나타낸다.
또한 상기 지방족 헤테로고리는 지방족 탄화수소고리 내 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 지방족 헤테로 고리는 바람직하게는 지방족 탄화수소내 탄소 1 내지 3개가 N, O 또는 S 등으로 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기는 알킬기 또는 시클로알킬기의 말단에 산소원자가 결합한 치환기로서, 이의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 아다만탄옥시, 디시클로펜탄옥시, 보닐옥시, 이소보닐옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸 나프틸에틸 등을 들 수 있고, 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알킬아릴기의 구체적인 예로는 톨릴, 자일레닐, 디메틸나프틸, t-부틸페닐, t-부틸나프틸, t-부틸페난트릴 등을 들 수 있고, 상기 알킬아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
또한, 본 발명에서 알케닐(alkenyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미하며, 또한 알키닐(alkynyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미한다.
또한, 본 발명에서 사용되는 알킬렌(alkylene)기는 직쇄형 또는 분지형 형태의 포화탄화수소인 알칸(alkane) 분자내 두 개의 수소 제거에 의하여 유도된 유기 라디칼로, 상기 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, iso-아밀렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 디아릴아미노기는 상기 기재된 동일하거나 상이한 두 개의 아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하며, 또한 본 발명에서 디헤테로아릴아미노기는 동일하거나 상이한 두 개의 헤테로아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하고, 또한, 상기 아릴(헤테로아릴)아미노기는 상기 아릴기와 헤테로아릴기가 각각 질소원자에 결합된 아민기를 의미한다.
한편, 상기 [화학식 A] 내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환' 대한 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 18의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 7 내지 20의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 7 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 18의 아민기, 탄소수 1 내지 18의 실릴기, 탄소수 1 내지 18의 저마늄기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있고, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기일 수 있다.
한편, 본 발명에서, 상기 'R9와 R10 및 R11과 R12는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며'의 경우에 이는 상기 R9와 R10 각각으로부터 하나의 수소라디칼을 제거하고 이들을 연결함으로써 추가적으로 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, 또한 R11과 R12 각각으로부터 하나의 수소라디칼을 이들을 연결함으로써 추가적으로 고리를 형성할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물은 아래의 구조식 K내 '연결기 W 및 A2고리내 2개의 탄소원자'를 포함하는 부분(moiety)이 화학식 A내 A1 고리와 축합되어 5원환을 형성함으로써, 'N 및 X를 포함하는 5원환-A1 고리-W를 포함하는 5원환-A2 고리'를 포함하는 방향족 헤테로고리의 모핵구조를 가지되, 상기 A1 고리 및 A2 고리 중 적어도 하나의 고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리이며, 또한 A1 고리에 연결기 L1을 포함하는 아민 치환기가 결합되거나, 또는 A2 고리에 연결기 L2를 포함하는 아민 치환기가 결합되거나, 또는 A1 고리 및 A2 고리 모두에 상기 아민기가 결합하는 구조를 가지는 것을 기술적 특징으로 한다.
[화학식 A] [구조식 K]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000003
본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 X는 O 또는 S일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 구조식 K내 W는 O, S 및 CR9R10 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는 O 또는 S일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 방향족 헤테로고리 화합물내 상기 A1 고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 A1고리는 아래 구조식 11 내지 구조식 13 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 11] [구조식 12] [구조식 13]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000004
상기 구조식 11 내지 구조식 13에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하니 이상이 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 방향족 헤테로고리 화합물내 상기 A2 고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 상기 A2 고리는 아래 구조식 11 내지 구조식 13 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 11] [구조식 12] [구조식 13]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000005
상기 구조식 11 내지 구조식 13에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하니 이상이 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A 및 구조식 K에서의 m + n은 1일 수 있으며, 바람직하게는 상기 m은 0이고, n 은 1일 수 있다.
즉, 상기 화학식 A로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물은 A1 고리에 하나의 아민 치환기(
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000006
)를 가지거나, 또는 A2 고리에 하나의 아민 치환기(
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000007
)를 가질 수 있으며, 바람직하게는 A2 고리에만 하나의 아민 치환기(
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000008
)를 가질 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 치환기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 상기 치환기 R1은 아래 구조식 1 내지 구조식 3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000009
상기 구조식 1 내지 3에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 화학식 A내 치환기R3, R4, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 아래 구조식 1 내지 구조식 6 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000010
[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000011
상기 구조식 6에서, 상기 Z는 NR13, O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R13은 상기 R1 내지 R12와 동일하고,
상기 구조식 1 내지 구조식 6에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 결합될 수 있다.
본 발명의 보다 구체적인 일 실시예로서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 아래의 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-12] 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000012
[화학식 A-3] [화학식 A-4]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000013
[화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000014
[화학식 A-7] [화학식 A-8]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000015
[화학식 A-9] [화학식 A-10]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000016
[화학식 A-11] [화학식 A-12]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000017
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-3]에서, 상기 A2고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 14의 방향족 탄화수소 고리이고,
상기 [화학식 A-4] 내지 [화학식 A-12]에서, 상기 A2 고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소 고리이며,
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-12]에서,
q는 1 또는 2이고, q가 2인 경우 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
r은 3 또는 4이고, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 m, n, p, X, W, L1, L2, A2 고리, R1 내지 R12은 앞서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-3]에서, 상기 A2고리는 아래 구조식 2 및 구조식 3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 2] [구조식 3]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000018
상기 구조식 2 및 구조식 3에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 [화학식 A-4] 내지 [화학식 A-12]에서, 상기 A2고리는 아래 구조식 1 내지 구조식 3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000019
상기 구조식 1 내지 구조식 3에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 상기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물의 구체적 예시로서, 이는 아래의 <1> 내지 <291> 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000020
<1> <2> <3>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000021
<4> <5> <6>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000022
<7> <8> <9>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000023
<10> <11> <12>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000024
<13> <14> <15>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000025
<16> <17> <18>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000026
<19> <20> <21>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000027
<22> <23> <24>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000028
<25> <26> <27>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000029
<28> <29> <30>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000030
<31> <32> <33>
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000031
<34> <35> <36>
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또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기발광소자는 고효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 본 발명의 상기 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 유기층들 중 적어도 하나 이상이 상기 [화학식 A] 로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물을 1 종 이상 포함할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 발광층; 및, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자저지층, 정공저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 본 발명에 따른 상기 방향족 헤테로고리 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
한편 본 발명에서 상기 발광층에는 호스트와 더불어, 도판트 재료가 사용될 수 있다. 상기 발광층이 호스트 및 도판트를 포함할 경우, 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 발광층에 포함되는 도판트 화합물로서, 상기 도판트는 기존의 Host-Dopant 시스템에서 포스터 에너지전이(Forster energy transfer) 방식을 이용하여 단일항 상태로만 전이되는 형광 도판트 물질이 아닌, 단일항과 삼중항 상태 구분하지 않고 전이되는 덱스터 에너지전이(Dexter Energy trnaster) 방식을 이용하는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Re, Pd 등에서 선택되는 하나 이상의 금속을 포함하는 금속착체의 인광 도판트 물질을 포함하며, 삼중항 여기자로부터 발광하는 한 특별한 제한 없이 공지의 도판트 물질을 사용할 수 있다.
바람직하게는 금속 착체로써 Ir, Pt 및 Pd 등을 선택할 수 있으며, 구체적인 예로는, Ir(ppy)3, Ir(ppy)2acac, Ir(Bt)2acac, Ir(MDQ)2acac, Ir(mppy)3, Ir(piq)3, Ir(piq)2acac, Ir(pq)2acac, Ir(mpp)2acac, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(ppy)2tmd, Ir(pmi)3, Ir(pmb)3, FCNIr, FCNIrpic, FIr6, FIrN4, FIrpic, PtOEP, Ir(chpy)3,P0-01(C31H23IrN2O2S2), Ir(ppz)3, Ir(dfppz)3, PtNON, Pt-10, Pt-11 등이 있으며, 더욱 바람직하게는 적색 인광 도판트로 사용되는 PtOEP, Ir(Bt)2acac, Ir(MDQ)2acac, Ir(piq)3, Ir(piq)2acac, Ir(pq)2acac 등이 사용될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층내 호스트는 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물 1종 외 추가적인 호스트 화합물이 1종 이상 추가로 포함하여, 2종 이상의 호스트 화합물이 혼합 또는 적층되어 사용될 수 있다.
여기서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물 1종 외 추가적인 호스트 화합물 1종 이상 추가로 포함하여, 2종 이상의 호스트 화합물이 혼합 또는 적층되어 사용되는 경우에, 보다 바람직하게는 상기 추가적인 호스트로서, 전자받개 모이어티를 가지는 화합물이 사용될 수 있으며, 전자주개 모이어티인 아민기를 가진 [화학식 A]와의 혼합 또는 적층으로 생기는 높은 정공주입과 전자주입 장벽의 HOMO/LUMO 레벨로 인해 재결합영역을 두 호스트의 계면으로 제한함으로써 전류 손실을 최소화하는 장점 등으로 인해 고효율, 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
이때, 상기 전자받개 모이어티를 가지는 화합물은 분자내에 피리딘, 피리미딘, 트리아진 등과 같은 질소 함유 방향족 헤테로고리인 아진(Azine)화합물 및 시아노기(-CN)가 치환된 화합물 등과 같이 외부로부터 전자를 받기 쉬운 환경을 구비하고 있는 모이어티를 가지는 화합물로써, 바람직하게는 N(질소)을 1 내지 3개 포함하는 헤테로아릴기; 또는, 분자내 1 내지 3개의 시아노기(-CN)를 포함하는 아릴기;를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기발광소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층 사이에 형성될 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
본 발명은 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로, 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다.
상기 정공저지층은 정공이 발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 상기 정공저지층에 사용되는 물질로써, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 화학식 1001 내지 화학식 1007 중 에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq BCP Bphen
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TPBI NTAZ BeBq2
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OXD-7 Liq
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화학식 1001 화학식 1002 화학식 1003
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화학식 1004 화학식 1005 화학식 1006
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화학식 1007
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한편, 상기 발광층 또는 정공저지층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000123
TAZ BAlq
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000124
<화합물 201> <화합물 202> BCP
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000125
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
합성예 1. [화합물 217]의 제조
합성예 1-1 : A-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000126
<A-1a> <A-1>
질소 퍼지한 반응기에 <A-1a> 20 g, 비스(피나콜레이토)다이보론 17.8 g, 포타슘 아세테이트 12.7 g, 1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센 다이클로로팔라듐(II) 0.55 g, 1,4-다이옥산 200 mL를 투입하고 100 ℃로 승온하였다. 16시간 후, 상온으로 냉각한 다음 에틸아세테이트와 물을 투입하여 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <A-1>을 얻었다. (17.6 g, 75.8%)
합성예 1-2 : A-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000127
<A-2a> <A-1> <A-2>
질소퍼지한 반응기에 <A-2a> 50 g, <A-1> 77.9 g, 포타슘 카보네이트 55.8 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 4.7 g, 톨루엔 200 mL, 물 150 mL, 에탄올 150 mL를 투입하였다. 16시간 후, 상온으로 냉각한 다음 에틸아세테이트와 물을 투입하여 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <A-2>를 얻었다. (52.3 g, 71.6%)
합성예 1-3 : A-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000128
<A-2> <A-3>
질소퍼지한 반응기에 <A-2> 50 g과 테트라하이드로퓨란 600 mL를 투입하였다. -78 ℃로 냉각하고, 2.5M 부틸리튬 60.8 mL를 적가하였다. 2시간 후, 다이메틸포름아마이드 30.4 mL를 적가하였다. 1시간 후, 상온으로 승온하고, 에틸아세테이트와 물을 투입하고 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 톨루엔을 투입하고 가열하여 녹인 용액을 실리카겔을 사용하여 여과한 다음, 감압농축하고 재결정하여 <A-3>을 얻었다. (26.4 g, 49.1%)
합성예 1-4 : A-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000129
<A-3> <A-4>
질소퍼지한 반응기에 <A-3> 25 g, 메탄올 150 mL를 투입한 후, 다이메틸 P-(1-다이아조-2-옥소프로필)포스포네이트 16 g, 포타슘 포스페이트 17.7 g을 투입하였다. 16시간 후, 에틸아세테이트와 물을 투입하고 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <A-4>를 얻었다. (9.5 g, 38.5%)
합성예 1-5 : A-5의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000130
<A-4> <A-5>
질소퍼지한 반응기에 <A-4> 9 g, 톨루엔 90 mL를 투입한 후, 플래티늄 다이클로라이드 0.31 g을 투입하고, 110 ℃로 승온하였다. 16시간 후, 상온으로 냉각하고, 에틸아세테이트와 물을 투입하고 층분리 하였다. 에틸아세테이트와 물을 투입하고 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <A-5>를 얻었다. (5.6 g, 62.3%)
합성예 1-6 : [화합물 217]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000131
<A-5> <A-6a> [화합물 217]
질소퍼지한 반응기에 <A-5> 5 g, <A-6a> 10 g, 비스(트리-터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.13 g, 소듐 터셔리-부톡사이드 2.5 g, 톨루엔 50 mL를 투입하고 110 ℃로 승온하였다. 4시간 후, 상온으로 냉각하고 여과하여 얻은 고체에 톨루엔을 투입하고 가열하여 녹인 후, 실리카겔을 사용하여 여과한 다음, 감압농축하고 재결정하여 [화합물 217]를 얻었다. (4.9 g, 55.2%).
MS (MALDI-TOF) : m/z 684.19 [M+]
합성예 2. [화합물 246]의 제조
합성예 2-1 : B-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000132
<B-1a> <A-1> <B-1>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-2a> 대신 <B-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-1>을 얻었다. (수율 71.5%)
합성예 2-2 : B-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000133
<B-1> <B-2>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <B-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-2>를 얻었다. (수율 48.7%)
합성예 2-3 : B-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000134
<B-2> <B-3>
상기 합성예 1-4에서 사용한 <A-3> 대신 <B-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-3>을 얻었다. (수율 41.1%)
합성예 2-4 : B-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000135
<B-3> <B-4>
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-3>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-4>를 얻었다. (수율 63.9%)
합성예 2-5 : [화합물 246]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000136
<B-4> <B-5a> [화합물 246]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <B-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <B-5a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 246]을 얻었다. (수율 69.5%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 668.21 [M+]
합성예 3. [화합물 203]의 제조
합성예 3-1 : C-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000137
<C-1a> <C-1>
질소퍼지한 반응기에 <C-1a> 30 g과 테트라하이드로퓨란 240 mL를 투입하였다. -78 ℃로 냉각하고, 2.5M 부틸리튬 59.1 mL를 적하하였다. 2시간 후, 트리메틸 보레이트 15.3 mL를 적하하였다. 2시간 후, 0 ℃로 승온하고, 1M 염산을 투입하여 산성화 하였다. 상온으로 승온 후, 에틸아세테이트와 물을 투입하고 층분리를 하였다. 유기층을 감압 농축하고 재결정하여 <C-1>을 얻었다. (25.3 g, 70%)
합성예 3-2 : C-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000138
<C-2a> <C-1> <C-2>
상기 합성 예 1-2에서 사용한 <A-2a> 대신 <C-2a>를 사용하고, <A-1> 대신 <C-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-2>를 얻었다. (수율 69%)
합성예 3-3 : C-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000139
<C-2> <C-3>
질소퍼지한 반응기에 <C-2> 20 g, 포타슘 카보네이트 14.8 g, N-메틸-2-피롤리돈 200 mL를 투입하고 140 ℃로 승온하였다. 16시간 후, 물에 반응액을 붓고 여과하여 얻은 고체에 톨루엔을 투입하고 가열하여 녹인 후, 실리카겔을 사용하여 여과한 다음, 감압농축하고 재결정하여 <C-3>을 얻었다. (12.9 g, 68.2%)
합성예 3-4 : C-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000140
<C-3> <C-4>
질소퍼지한 반응기에 <C-3> 10 g, 메틸렌클로라이드 100 mL, 피리딘 2.54 mL를 투입하고 0 ℃로 냉각하였다. 트리플루오로메탄 설포닉 언하이드라이드 6.22 mL를 적하하였다. 16시간 후, 메틸렌클로라이드와 물을 투입하고 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <C-4>를 얻었다. (11.9 g, 86.5%)
합성예 3-5 : [화합물 203]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000141
<C-4> <C-5a> [화합물 203]
상기 합성 예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <C-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <C-5a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 203]을 얻었다. (수율 62.5%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 694.26 [M+]
합성예 4. [화합물 219]의 제조
합성예 4-1 : [화합물 219]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000142
<C-4> <D-1a> [화합물 219]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <C-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <D-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 219]를 얻었다. (수율 67.1%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 708.24 [M+]
합성예 5. [화합물 270]의 제조
합성예 5-1 : [화합물 270]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000143
<B-4> <E-1a> [화합물 270]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <B-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <E-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 270]을 얻었다. (수율 53.4%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 668.25 [M+]
합성예 6. [화합물 201]의 제조
합성예 6-1 : F-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000144
<F-1a> <F-1>
상기 합성예 3-1에서 사용한 <C-1a> 대신 <F-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-1>을 얻었다. (수율 71.1%)
합성예 6-2 : F-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000145
<C-2a> <F-1> <F-2>
상기 합성예 3-2에서 사용한 <C-1> 대신 <F-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-2>를 얻었다. (수율 68%)
합성예 6-3 : F-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000146
<F-2> <F-3>
상기 합성예 3-3에서 사용한 <C-2> 대신 <F-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-3>를 얻었다. (수율 70.2%)
합성예 6-4 : F-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000147
<F-3> <F-4>
상기 합성예 3-4에서 사용한 <C-3> 대신 <F-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-4>를 얻었다. (수율 70%)
합성예 6-5 : [화합물 201]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000148
<F-4> <F-5a> [화합물 201]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <F-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <F-5a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 201]을 얻었다. (수율 60.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 776.20 [M+]
합성예 7. [화합물 291]의 제조
합성예 7-1 : G-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000149
<G-1a> <G-1>
상기 합성예 3-1에서 사용한 <C-1a> 대신 <G-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-1>을 얻었다. (수율 68.3%)
합성예 7-2 : G-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000150
<G-2a> <G-1> <G-2>
상기 합성예 3-2에서 사용한 <C-2a> 대신 <G-2a>를 사용하고, <C-1> 대신 <G-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-2>를 얻었다. (수율 65.9%)
합성예 7-3 : G-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000151
<G-2> <G-3>
상기 합성예 3-3에서 사용한 <C-2> 대신 <G-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-3>를 얻었다. (수율 76.9%)
합성예 7-4 : G-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000152
<G-3> <G-4>
질소퍼지한 반응기에 <G-3> 20 g, 테트라하이드로퓨란 200 mL를 투입한다음, -78 ℃로 냉각하였다. 2M 리튬 다이아이소프로필아마이드 27.4 mL를 적가하였다. 2시간 후, 아이오딘 17.7 g을 투입하였다. 2시간 후, 상온으로 냉각한 다음, 소듐 싸이오설페이트 수용액과 에틸아세테이트를 투입하여 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <G-4>를 얻었다. (15.3g, 58.1%)
합성예 7-5 : [화합물 291]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000153
<G-4> <G-5a> [화합물 291]
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-2a> 대신 <G-4>를 사용하고, <A-1> 대신 <G-5a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 291]을 얻었다. (수율 51.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 734.20 [M+]
합성예 8. [화합물 11]의 제조
합성예 8-1 : H-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000154
<H-1a> <A-1b> <H-1>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-2a> 대신 <H-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-1>을 얻었다. (수율 70.9%)
합성예 8-2 : H-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000155
<H-1> <H-2>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <H-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-2>를 얻었다. (수율 50.3%)
합성예 8-3 : H-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000156
<H-2> <H-3>
상기 합성예 1-4에서 사용한 <A-3> 대신 <H-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-3>을 얻었다. (수율 46.0%)
합성예 8-4 : H-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000157
<H-3> <H-4>
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <H-3>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-4>를 얻었다. (수율 62.8%)
합성예 8-5 : [화합물 11]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000158
<H-4> <H-5a> [화합물 11]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <H-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <H-5a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 11]을 얻었다. (수율 51%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 734.29 [M+]
합성예 9. [화합물 6]의 제조
합성예 9-1 : I-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000159
<I-1a> <A-1b> <I-1>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-2a> 대신 <I-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-1>을 얻었다. (수율 72.1%)
합성예 9-2 : I-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000160
<I-1> <I-2>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <I-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-2>를 얻었다. (수율 50.2%)
합성예 9-3 : I-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000161
<I-2> <I-3>
상기 합성예 1-4에서 사용한 <A-3> 대신 <I-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-3>을 얻었다. (수율 50%)
합성예 9-4 : I-4의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000162
<I-3> <I-4>
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <I-3>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-4>를 얻었다. (수율 62.3%)
합성예 9-5 : [화합물 6]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000163
<I-4> <I-5a> [화합물 6]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <I-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <I-5a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 6]을 얻었다. (수율 50.6%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 654.23 [M+]
합성예 10. [화합물 204]의 제조
합성예 10-1 : [화합물 204]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000164
<F-4> <J-1a> [화합물 204]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <F-4>를 사용하고, <A-6a> 대신 <J-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 204]를 얻었다. (수율 53.8%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 740.20 [M+]
합성예 11. [화합물 133]의 제조
합성예 11-1: K-1의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000165
<K-1a> <A-1> <K-1>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-2a> 대신 <K-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <K-1>을 얻었다. (수율 65.5%)
합성예 11-2 : K-2의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000166
<K-1> <K-2>
질소퍼지한 반응기에 <K-1> 15.2 g, 테트라하이드로퓨란 150 mL를 넣고 0 ℃에서 3M 메틸마그네슘브로마이드 시약 40 mL를 적하하고, 상온으로 승온하였다. 16시간 후, 0 ℃로 냉각한다음, 염산 수용액(1M) 을 투입하여 중화하고, 에틸아세테이트와 물을 투입하여 층분리 하였다. 유기층을 감압 농축 후, 인산 15mL 투입하고 40 ℃로 승온하였다. 16시간 후, 상온으로 냉각한 다음, 에틸아세테이트와 물을 투입하여 층분리하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <K-2>를 얻었다. (5.1 g, 35%)
합성예 11-3 : K-3의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000167
<K-2> <K-3>
질소퍼지한 반응기에 <K-2> 11.3 g, 아세틱 에시드 50 mL, 설퍼릭 에시드 50 mL를 투입하고 0 ℃로 냉각한 후, N-브로모석신이미드 6.1 g을 투입한 다음 상온으로 승온하였다. 16시간 후, 반응액을 물에 부어서 생성된 고체를 여과한 다음, 얻어진 고체를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <K-3>을 얻었다. (10.1 g, 73%)
합성예 11-4 : [화합물 133]의 합성
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000168
<K-3> <K-4a> [화합물 133]
상기 합성예 1-6에서 사용한 <A-5> 대신 <K-3>을 사용하고, <A-6a> 대신 <K-4a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 133]을 얻었다. (수율 57.1%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 644.28 [M+]
실시예 1 내지 16 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 HATCN (50 Å), NPD (1500 Å) 순으로 성막한다. 발광층으로서, 본 발명에 따른 호스트 화합물을 [RH]와 1:1혼합 및 도판트 화합물 [RD]를 5 wt% 혼합하여 성막 (400 Å)한 다음, 전자 수송 및 전자 주입층으로 ET : Liq = 1:1 (300 Å)를 차례로 성막하고, Liq (10 Å), Al (1000 Å)을 성막하여 유기발광소자를 제작하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정을 하였다.
[HATCN] [NPD] [RD]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000169
[RH] [ET] [Liq]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000170
비교예 1 내지 2
비교예를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 호스트 화합물로 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [RH-1] 및 [RH-2]를 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광 특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [RH-1] 및 [RH-2]의 구조는 아래와 같다.
[RH-1] [RH-2]
Figure PCTKR2023003482-appb-img-000171
구 분 호스트 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 수명
(T95, hr)		 발광색
(color)
실시예 1 화합물 6 3.50 26.8 280 적색
실시예 2 화합물 11 3.31 26.7 323 적색
실시예 3 화합물 20 3.50 26.6 300 적색
실시예 4 화합물 26 3.47 27.3 295 적색
실시예 5 화합물 28 3.38 27.7 310 적색
실시예 6 화합물 73 3.31 30.1 330 적색
실시예 7 화합물 85 3.40 26.9 287 적색
실시예 8 화합물 133 3.21 29.8 301 적색
실시예 9 화합물 201 3.47 26.8 270 적색
실시예 10 화합물 203 3.44 26.5 282 적색
실시예 11 화합물 204 3.40 26.1 310 적색
실시예 12 화합물 217 3.42 27.1 327 적색
실시예 13 화합물 219 3.39 26.9 302 적색
실시예 14 화합물 246 3.38 26.9 352 적색
실시예 15 화합물 270 3.40 26.8 337 적색
실시예 16 화합물 291 3.45 26.9 210 적색
비교예 1 RH-1 4.75 19.2 145 적색
비교예 2 RH-2 4.32 15.8 136 적색
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기 발광 화합물은 종래기술에 따른 비교예 1 내지 비교예 2에 비하여 보다 고효율 및 장수명 특성이 모두 고르게 양호한 성질을 가지는 것으로 나타남으로, 유기발광소자로서 응용가능성 높은 것을 나타내고 있다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물은 유기발광소자내 발광층의 인광 호스트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율 및 장수명의 특성을 나타내므로, 유기발광소자 및 디스플레이 분야 등의 산업 분야에서 산업상 이용가능성이 높다.

Claims (15)

  1. 하기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물.
    [화학식 A] [구조식 K]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000172
    상기 화학식 A 및 구조식 K에서,
    상기 X는 NR5, O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 W는 O, S, CR9R10 및 SiR11R12 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 방향족 탄화수소 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 헤테로고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이되, 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리이며,
    단, 상기 A1 고리 내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자는 각각 상기 구조식 K의 *와 결합하여 5원환의 고리를 형성하며,
    상기 R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 o 및 p는 1 이상의 정수이며, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R2 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 m 및 n은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수로서, m + n은 1 또는 2이며,
    상기 R9와 R10 및 R11과 R12는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 K] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 24의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 A내 X는 O 또는 S인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 구조식 K내 W는 O, S 및 CR9R10 중에서 선택되는 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 헤테로고리 화합물내 상기 A1고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 헤테로고리 화합물내 상기 A2고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A 및 구조식 K에서의 m + n은 1인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 m은 0이고, n 은 1인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A내 치환기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-12] 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
    [화학식 A-1] [화학식 A-2]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000173
    [화학식 A-3] [화학식 A-4]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000174
    [화학식 A-5] [화학식 A-6]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000175
    [화학식 A-7] [화학식 A-8]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000176
    [화학식 A-9] [화학식 A-10]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000177
    [화학식 A-11] [화학식 A-12]
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000178
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-3]에서, 상기 A2고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 14의 방향족 탄화수소 고리이고,
    상기 [화학식 A-4] 내지 [화학식 A-12]에서, 상기 A2 고리는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소 고리이며,
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-12]에서,
    q는 1 또는 2이고, q가 2인 경우 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
    r은 3 또는 4이고, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 m, n, p, X, W, L1, L2, A2 고리, R1 내지 R12은 각각 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물은 아래의 <1> 내지 <291> 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 방향족 헤테로고리 화합물.
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000179
    <1> <2> <3>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000180
    <4> <5> <6>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000181
    <7> <8> <9>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000182
    <10> <11> <12>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000183
    <13> <14> <15>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000184
    <16> <17> <18>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000185
    <19> <20> <21>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000186
    <22> <23> <24>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000187
    <25> <26> <27>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000188
    <28> <29> <30>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000189
    <31> <32> <33>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000190
    <34> <35> <36>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000191
    <37> <38> <39>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000192
    <40> <41> <42>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000193
    <43> <44> <45>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000194
    <46> <47> <48>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000195
    <49> <50> <51>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000196
    <52> <53> <54>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000197
    <55> <56> <57>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000198
    <58> <59> <60>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000199
    <61> <62> <63>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000200
    <64> <65> <66>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000201
    <67> <68> <69>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000202
    <70> <71> <72>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000203
    <73> <74> <75>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000204
    <76> <77> <78>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000205
    <79><80><81>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000206
    <82><83><84>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000207
    <85> <86> <87>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000208
    <88> <89> <90>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000209
    <91> <92> <93>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000210
    <94> <95> <96>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000211
    <97> <98> <99>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000212
    <100> <101> <102>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000213
    <103> <104> <105>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000214
    <106> <107> <108>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000215
    <109> <110> <111>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000216
    <112> <113> <114>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000217
    <115> <116> <117>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000218
    <118> <119> <120>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000219
    <121> <122> <123>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000220
    <124> <125> <126>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000221
    <127> <128> <129>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000222
    <130> <131> <132>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000223
    <133> <134> <135>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000224
    <136> <137> <138>
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    <139> <140> <141>
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    <142> <143> <144>
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    <145> <146> <147>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000228
    <148> <149> <150>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000229
    <151> <152> <153>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000230
    <154> <155> <156>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000231
    <157> <158> <159>
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    <160> <161> <162>
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    <163> <164> <165>
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    <166> <167> <168>
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    <169> <170> <171>
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    <172> <173> <174>
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    <175> <176> <177>
    Figure PCTKR2023003482-appb-img-000238
    <178> <179> <180>
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    <181> <182> <183>
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    <184> <185> <186>
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    <187> <188> <189>
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    <190> <191> <192>
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    <193> <194> <195>
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    <196> <197> <198>
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    <199> <200> <201>
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    <202> <203> <204>
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    <205> <206> <207>
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    <208> <209> <210>
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    <211> <212> <213>
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    <214> <215> <216>
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    <217> <218> <219>
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    <220> <221> <222>
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  11. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 발광층; 및,
    정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자저지층, 정공저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층;을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 제 1 항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 발광층내 호스트는 상기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물 1종 외 추가적인 호스트 화합물이 혼합 또는 적층되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 발광층내 상기 [화학식 A]로 표시되는 방향족 헤테로고리 화합물 1종 외에의 추가적인 호스트로서, 전자받개 모이어티를 가지는 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 전자받개 모이어티를 가지는 화합물은 분자내 N(질소)을 1 내지 3개 포함하는 헤테로아릴기; 또는, 분자내 1 내지 3개의 시아노기(-CN)를 포함하는 아릴기;를 포함하는 화합물 인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  15. 제 11항에 있어서,
    상기 유기발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 유기발광소자.
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