KR20210111971A - 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물로 광효율 개선층을 형성함으로써 유기전기소자의 효율 및 색순도를 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
유기발광소자는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
이러한 유기 발광 소자는 기판 상에 제1전극(애노드), 정공수송 영역, 발광층, 전자수송 영역 및 제2전극(캐소드)이 순차적으로 형성된 구조를 가진다. 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성하는데, 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자의 광효율은 통상적으로 내부 발광 효율(internal liminescnet efficiency)과 외부 발광 효율(external liminescent efficiency)로 나눌 수 있다.
내부 발광 효율은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이(즉, 애노드와 캐소드 사이)에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련이 있고, 외부 발광 효율(이하, "광취출율"(light coupling efficiency)이라고도 함)이란, 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 가리키는 것으로서, 유기층에서 높은 광변환 효율을 달성하더라도(즉, 내부 발광 효율이 높더라도), 외부 발광 효율이 낮다면, 유기 발광 소자의 전체적인 광효율은 저하될 수 밖에 없다.
최근에는 각 재료의 성능에 변화를 주어 소자 특성을 향상시키는 연구뿐만 아니라, 공진 구조의 Top 소자에서는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 최적화된 광학 두께에 의한 색순도 향상 및 효율 증대기술이 소자 성능을 향상시키는데 중요한 요소 중의 하나이다. 비공진 구조의 바텀(Bottom) 소자구조와 비교해보면 탑(Top) 소자구조는 형성된 빛이 반사막인 애노드에 반사되어 캐소드쪽으로 빛이 나오므로 SPP(surface plasmon polariton)에 의한 광학 에너지 손실이 크다.
따라서, EL 스펙트럼의 모양과 효율향상을 위한 중요한 방법 중의 하나는 탑 캐소드(Top cathode) 타입에 광효율 개선층 (Capping layer)을 적용하는 방법이 있다.
일반적으로 캐소드 전극으로 Al, Pt, Ag, Au 등의 금속이 주로 사용되며 SSP는 이들 금속 전극 표면에서 발생한다. 예를 들어 음극을 Ag로 사용할 경우 음극의 Ag로 인해 방출되는 빛이 SPP에 의해 Quenching(Ag로 인한 빛에너지 손실)되어 효율이 감소된다.
하지만, 광효율 개선층을 사용할 경우에는 MgAg 전극과 고굴절의 유기재료 경계면에서 SPP가 발생하며 그 중 TE(transverse electric) 편광된 빛은 소산파(evanescent wave)에 의해 수직 방향으로 광효율 개선층면에서 소멸되며, 음극과 캐핑층을 따라 이동하는 TM(transverse magnetic) 편광된 빛은 표면 플라즈마 공진(surface plasma resonance)에 의해 파장의 증폭현상이 일어난다. 그 결과, 피크(peak)의 세기(intensity)가 증가하여 결국 높은 효율과 효과적인 색순도 조절이 가능하게 된다.
따라서, 유기전기소자의 전체적인 효율을 향상시키면서 색순도를 향상시킬 수 있는 광효율 개선층의 재료에 대한 연구개발이 필요하다.
따라서, 본 발명은 특정 화합물로 광효율 개선층을 형성함으로써 발광효율과 색순도가 현저히 향상된 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 광효율 개선층에 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 광효율 개선층 재료로 사용함으로써 유기전기소자의 발광효율 및 색순도를 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기에는 플루오렌일기가 포함될 수 있고 아릴렌기에는 플루오렌일렌기가 포함될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
"치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 본 명세서에서는 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기 등을 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다. 또한, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 헤테로고리기에 포함될 수 있다.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨대, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 5원자 고리, 6원자 고리 등과 같이 '숫자원자' 형식으로 고리를 표현한 경우, '숫자-원자'에서 숫자는 고리를 형성하는 원소의 개수를 나타낸다. 예컨대, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 고리에 해당할 수 있고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 고리에 해당할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이때, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다.
하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한 의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층, 및 제1 전극(170) 상에 형성된 광효율 개선층(180)을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)이며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
상기 광효율 개선층(180)은 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성된다.
광효율 개선층의 두께는 30~120nm일 수 있다. 상기 광효율 개선층의 두께의 하한은, 예를 들면, 40nm 이상, 50nm 이상 또는 55nm 이상일 수 있다. 상기 광효율 개선층의 두께의 상한은, 예를 들면, 100nm 이하, 80nm 이하 또는 65nm 이하일 수 있다. 광효율 개선층의 두께를 상술한 범위로 조절할 경우, 표면 플라즈마 공진 (surface plasmon resonance)에 의하여 높은 광효율과 색순도를 가지는 유기전기소자를 제공할수 있다.
광효율 개선층은 파장이 450~750nm인 광에 대한 굴절률이 1.85 이상일 수 있다. 광효율 개선층의 굴절률의 상한은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 3.0 이하 또는 2.5 이하일 수 있다. 광효율 개선층의 굴절률을 상술한 범위로 조절할 경우, 표면 플라즈마 공진 (surface plasmon resonance)에 의하여 높은 광효율과 색순도를 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있다.
도 1은 전면발광 방식에서, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170) 상에 형성된 경우를 예시하고 있지만, 광효율 개선층은 제1 전극(110)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에도 형성될 수 있다.
또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 광효율 개선층(180)의 재료로 사용함으로써, 유기전기소자의 수명을 향상시키면서도 발광효율과 색순도를 현저히 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 유기물층 상에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시키고, 이후 음극(170) 상에 광효율 개선층(180)을 형성함으로써 제조될 수 있다.
또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자는 제 1전극; 제 2전극; 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제 1전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면 또는 상기 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성된 광효율 개선층을 포함하며, 상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
<화학식 1-1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
X 및 Z는 서로 독립적으로 O 또는 S이고, Y는 N(R), C(R')(R"), O 또는 S이다.
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 내지 Ar4 중에서 적어도 하나는 화학식 1-1로 표시된다.
L1 내지 L7은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
n 및 p는 각각 0~4의 정수이고, m은 0~2의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각은 서로 같거나 상이하다.
o는 0~2의 정수이고, o가 2인 경우 L1 각각, L2 각각, L3 각각, Ar1 각각, Ar2 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 L'는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, R'과 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R'과 R"가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.
상기 Ar1~Ar4, R1~R3, R, Ra, Rb, R', R"이 아릴기인 경우, 이들 각각은 예컨대, C6~C30, C6~C25, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C16, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌 등일 수 있다.
상기 L1~L7, L'이 아릴렌기인 경우, 이들 각각은 예컨대, C6~C30, C6~C25, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C16, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 Ar1~Ar4, R1~R3, R, Ra, Rb, R', R", L1~L7, L'이 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 예컨대, C2~C30, C2~C24, C2~C20, C2~C18, C2~C16, C2~C12, C2~C8, C3, C4, C5, C7, C8, C12, C13, C16, C18 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 실롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 페난트로벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 페난트로벤조싸이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐] 등일 수 있다.
상기 R1~R3, R', R"이 알킬기인 경우, 이들 각각은 바람직하게는 C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 구체적으로 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸 등일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'과 R"이 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 각각이 아릴기로 치환될 경우, 이들 각각은 바람직하게는 C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C16, C18 등의 아릴기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 각각이 헤테로고리기로 치환될 경우, 이들 각각은 C2~C20, C2~C18, C2~C16, C2~C12, C2~C8, C3, C4, C5, C7, C8, C12, C13, C16, C18 등의 헤테로고리기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 각각이 알킬기로 치환될 경우, 이들 각각은 C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 2 및 3에서, X, Y, Ar1~Ar4, L1~L6, R1, R2, m, n은 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 4> <화학식 5>
<화학식 6> <화학식 7>
상기 화학식 4 내지 7에서, X, Ar1~Ar4, L1~L6, R1, R2, R, R', R", m, n, o는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1A로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1A>
상기 화학식 1-1A에서, Z, L7, R3, p는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final product)은 하기 반응식 1과 같이 Core 1과 Sub1를 반응시켜 제조될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 1>
(Hal1 및 Hal2는 각각 I, Br 또는 Cl이고, L'는 L2 또는 L5, L"는 L3 또는 L6, Ar'는 Ar1 또는 Ar3, Ar"는 Ar2 또는 Ar4임)
I.
Core1의
합성예
상기 반응식 1의 Core 1은 하기 반응식 2 내지 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다. Hal3은 할로겐이다.
<반응식 2> (Y=S인 경우)
<반응식 3> (Y=O인 경우)
<반응식 4> (Y=NR인 경우)
<반응식 5> (Y=C(R')(R")인 경우)
(R6은 R', R"임)
(1)
Core1
-1의
합성예
Core1
-1b의 합성
5-bromo-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazole(20 g, 65.82 mmol)을 THF (216 mL)로 녹인 후에, (2-nitrophenyl)boronic acid (10.82g, 64.82mmol), Pd(PPh3)4 (1.50 g, 1.30 mmol), K2CO3 (17.91 g, 129.63 mmol), 물 (44 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 17.28 g (수율: 76%)를 얻었다.
Core1
-1a의 합성
Core1-1b (17.28 g, 49.26 mmol)에 triphenylphosphine (38.76 g, 147.79 mmol)을 첨가하고 220℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 12.56 g (수율: 80%)를 얻었다.
Core1
-1의 합성
Core1-1a(12.56 g, 39.40 mmol)를 DCB(56 mL)로 녹인 후에, iodobenzene (8.84 g, 43.34 mmol), copper(0.25 g, 3.94 mmol), K2CO3 (16.34 g, 118.21 mmol), 18-crown-6 (20.83 g, 78.81 mmol)을 넣고 150℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 11.36g (수율: 73%)를 얻었다.
(2)
Core1
-19의
합성예
Core1
-19a의 합성
5-bromo-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole (20 g, 61.61 mmol)을 DMF (88 mL)로 녹인 후에, 2-chlorophenol (7.92g, 61.61mmol), copper(0.39 g, 6.16 mmol), K2CO3 (25.54 g, 184.83 mmol), 18-crown-6 (32.57 g, 123.22 mmol)을 넣고 환류시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 17.43 g (수율: 76%)를 얻었다.
Core1
-19의 합성
Core1-19a (17.43 g, 46.82 mmol)를 AcOH (156 mL)로 녹인 후에, Pd(OAc)2 (0.21 g, 0.94 mmol), K2CO3 (19.41 g, 140.47 mmol)을 넣고 환류시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 10.22 g (수율: 65%)를 얻었다.
(3)
Core1
-24의
합성예
Core1
-24a의 합성
7-bromo-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbenzo[d]thiazole(20 g, 49.91 mmol)을 둥근바닥플라스크에 DMF(71 mL)로 녹인 후에, 3-chlorophenol (7.06g, 54.90mmol), copper(0.32 g, 4.99 mmol), K2CO3 (20.69 g, 149.73 mmol), 18-crown-6 (26.38 g, 149.32 mmol)을 넣고 환류시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 14.05 g (수율: 68%)를 얻었다.
Core1
-24의 합성
Core1-24a (14.05 g, 46.82 mmol)를 둥근바닥플라스크에 AcOH (160 mL)로 녹인 후에, Pd(OAc)2 (0.15g, 0.68mmol), K2CO3 (14.07 g, 101.83 mmol)을 넣고 환류시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 8.81 g (수율: 63%)를 얻었다.
(4) Core 1-43의
합성예
Core 1-43b의 합성
2-(4-bromophenyl)-6-iodobenzo[d]oxazole (20 g, 50.00 mmol)을 THF(167mL)로 녹인 후에 (2-chloro-6-(methylthio)phenyl)boronic acid(7.09 g, 35.00 mmol), Pd(PPh3)4 (1.16 g, 1.00 mmol), K2CO3 (13.82 g, 99.99 mmol) 넣고 85℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 용매를 제거한 뒤 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 16.80 g (수율: 78%)를 얻었다.
Core 1-43a의 합성
Core1-43b (16.80 g, 39.00 mmol)에 AcOH (130 mL), H2O2 (1.46 g, 42.90 mmol)을 넣고 실온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 용매를 제거한 뒤, 1M NaOH로 중화한 다음 Ethyl acetate와 물로 추출하였다. 이후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 재결정하여 생성물 13.24g (수율: 76%)를 얻었다.
Core 1-43의 합성
Core1-43a(13.24 g, 29.64 mmol)를 H2SO4(99 ml)에 넣고 65℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 NaOH 수용액을 사용하여 중화한 후 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 이후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하고, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 8.97 g (수율: 73%)를 얻었다.
(5)
Core1
-58의
합성예
Core1
-58b의 합성
2-chlorobenzo[d]thiazol-6-yl)boronic acid (20 g, 93.70 mmole)을 THF(312mL)로 녹인 후에 1-bromo-2-(iodomethyl)benzene (27.82 g, 93.70 mmol), Pd(PPh3)4 (2.17 g, 1.87 mmol), K2CO3 (25.90g, 187.41 mmol) 넣고 85℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 용매를 제거한 뒤 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리하여 생성물 26.34 g (수율: 83%)를 얻었다.
Core1
-58a의 합성
Core1-58b (26.34 g, 77.77 mmol)를 THF(259 mL)로 녹인 후에 NH4Cl (8.32 g, 155.53 mmol), Caesium pivalate (1.09 g 4.67 mmol), Pd(OAc)2 (0.35 g, 1.56 mmol)을 넣고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 용매를 제거한 뒤 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리하여 생성물 14.23 g (수율: 71%)를 얻었다.
Core1
-58의 합성
Core1-58a (12.39 g, 48.07 mmol)를 toluene(160 mL)으로 녹인 후에 MethylIodide (17.06 g, 120.18 mol), NaH2PO4(12.69 g, 119.98 mol), Potassium bis(trimethylsilyl)amide (31.65 g 158.64 mmol)을 넣고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리하여 생성물 8.52 g (수율: 62%)를 얻었다.
Core1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
[표 1]
II. Sub 1의 합성
상기 반응식 1의 Sub1은 하기 반응식 6의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 6>
(1)
Sub1
-1
합성예
4-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline (20 g, 95.13 mmol)에 2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole (20.86 g, 76.10 mmol), Pd2(dba)3 (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.75 g, 0.82 mmol), NaOt-Bu (7.87 g, 81.87 mmol), toluene (136 ml)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 23.73 g (수율: 62%)를 얻었다.
(2)
Sub1
-2
합성예
4-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline (20 g, 95.13 mmol)에 2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole (22.08 g, 76.10 mmol), Pd2(dba)3 (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.75 g, 0.82 mmol), NaOt-Bu (7.87 g, 81.87 mmol), toluene (136 ml)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 26.34 g (수율: 66%)를 얻었다.
(3)
Sub1
-33
합성예
4-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline (20 g, 95.13 mmol)에 2-bromobenzo[d]thiazole (16.29 g, 76.10 mmol), Pd2(dba)3 (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.75 g, 0.82 mmol), NaOt-Bu (7.87 g, 81.87 mmol), toluene (136 ml)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 19.93 g (수율: 61%)를 얻었다.
(4)
Sub1
-56
합성예
4-(benzo[d]thiazol-2-yl)aniline (20 g, 88.38 mmol)에 2-(1-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)benzo[d]oxazole (22.61 g, 70.70 mmol), Pd2(dba)3 (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.75 g, 0.82 mmol), NaOt-Bu (7.87 g, 81.87 mmol), toluene (136 ml)을 첨가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 26.12 g (수율: 58%)를 얻었다.
(5)
Sub1
-62
합성예
4-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline (20 g, 95.13 mmol)에 2-(9-chlorodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)benzo[d]thiazole (26.78 g, 76.10 mmol), Pd2(dba)3 (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.75 g, 0.82 mmol), NaOt-Bu (7.87 g, 81.87 mmol), toluene (136 ml)을 첨가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 30.00 g (수율: 60%)를 얻었다.
Sub1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
[표 2]
III. 최종 화합물의
합성예
P-1
합성예
Core1-1(20 g, 50.65 mmol)에 Sub1-1(20.43 g, 50.65 mmol), Pd2(dba)3 (0.75 g, 0.82 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.75 g, 0.82 mmol), NaOt-Bu (7.87 g, 81.87 mmol), toluene (169ml)을 첨가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 22.90 g (수율: 86%)를 얻었다.
P-7
합성예
Core1-8 (13 g, 38.71 mmol)에 Sub1-2 (16.24 g, 38.71 mmol), Pd2(dba)3 (0.71 g, 0.77 mol), P(t-Bu)3 (0.31 g, 1.55 mmol), NaOt-Bu (7.44 g, 77.42 mmol)을 첨가하고 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 23.63 g (수율 85%) 얻었다.
P-12
합성예
Core1-12 (15 g, 35.22 mmol)에 Sub1-1 (14.21 g, 35.22 mmol), Pd2(dba)3 (0.65 g, 0.70 mol), P(t-Bu)3 (0.29 g, 1.41 mmol), NaOt-Bu (6.77 g, 70.44 mmol)을 첨가하고 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 20.66 g (수율 74%) 얻었다.
P-52
합성예
Core1-29 (13 g, 31.56 mmol)에 Sub1-1 (12.73 g, 31.56 mmol), Pd2(dba)3 (0.58 g, 0.63 mol), P(t-Bu)3 (0.26 g, 1.26 mmol), NaOt-Bu (6.07 g, 63.12 mmol)을 첨가하고 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 16.72 g (수율 68%) 얻었다.
P-92
합성예
(1) Inter-92의 합성예
Core1-63(15 g, 29.02 mmol)에 Sub1-46(3.93 g, 23.22 mmol), Pd2(dba)3 (0.53 g, 0.58 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.23g, 1.16 mmol), NaOt-Bu (5.58 g, 58.04 mmol), toluene (97ml)을 첨가하고 65℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 13.70 g (수율: 78%)를 얻었다.
(2) P-92의 합성예
Inter-92(13.70 g, 22.64 mmol)에 Sub1-26(8.88 g, 22.64 mmol), Pd2(dba)3 (0.41 g, 0.45 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.18g, 0.91 mmol), NaOt-Bu (4.35 g, 45.27 mmol), toluene (75ml)을 첨가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 18.28 g (수율: 84%)를 얻었다.
P99
합성예
(1) Inter-99의 합성예
Core1-10(14 g, 35.12 mmol)에 Sub1-26(14.03 g, 24.58 mmol), Pd2(dba)3 (0.64 g, 0.70 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.28g, 1.40 mmol), NaOt-Bu (6.75 g, 70.24 mmol), toluene (117ml)을 첨가하고 65℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 19.34 g (수율: 62%)를 얻었다.
(2) P-99의 합성예
Inter-99(19.34 g, 21.77 mmol)에 Sub1-46(3.68 g, 21.77 mmol), Pd2(dba)3 (0.40 g, 0.44 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.18g, 0.87 mmol), NaOt-Bu (4.18 g, 43.54 mmol), toluene (73ml)을 첨가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 16.23 g (수율: 73%)를 얻었다.
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-124의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
유기전기소자의 제조평가
[
실시예
1]
블루유기발광소자
(
광효율
개선층
)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하 '2-TNATA'로 약기함)막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 'NPB'로 약기함) 막을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이후, 정공수송층 상에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들 중량비가 93:7가 되도록 도펀트를 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 'BAlq'로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다.
이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성한 이후, 본 발명의 화합물 P-1을 60 nm 두께로 성막하여 광효율 개선층을 형성하였다.
[
실시예
2] 내지 [
실시예
16]
광효율 개선층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
[
비교예
1]
광효율 개선층을 형성하지 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
2]
광효율 개선층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 A를 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 16, 비교예 1 및 비교예 2에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 500cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
[
실시예
17] 내지 [
실시예
32]
그린유기발광소자
호스트로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(이하 CBP라 함)를, 도판트로 tris(2-phenylpyridine)-iridium(이하 Ir(ppy)3 라 함)을 사용하되 이들 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하고, 광효율 개선층으로 하기 표 5에 기재된 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
3]
광효율 개선층을 형성하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 17과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
4]
광효율 개선층 물질로 상기 비교화합물 A를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 17과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
본 발명의 실시예 17 내지 실시예 32, 비교예 3 및 비교예 4에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 5000 cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 5와 같다.
[표 5]
[
실시예
33] 내지 [
실시예
48]
레드유기발광소자
도판트로 bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate(이하 (piq)2Ir(acac)라 함)을 사용하고, 광효율 개선층으로 하기 표 6에 기재된 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 17과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
5]
광효율 개선층을 형성하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 33과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
6]
광효율 개선층 물질로 상기 비교화합물 A를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 33과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
본 발명의 실시예 33 내지 실시예 48, 비교예 5 및 비교예 6에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500 cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 6과 같다.
[표 6]
상기 표 4 내지 표 6으로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 광효율 개선층 재료로 사용할 경우, 광효율 개선층을 형성하지 않거나 비교화합물 A를 사용한 경우에 비해 수명이 증가하면서도 효율과 색순도가 현저히 향상된다.
광효율 개선층이 형성될 경우 Al 전극(음극)과 고굴절의 유기재료 경계면에서 SPPs (Surface plasmon polaritons)가 발생하는데, 그 중 TE (transverse electric) 편광된 빛은 소산파 (evanescent wave)에 의해 광효율 개선층에서 수직 방향으로 소멸되고, 음극과 광효율 개선층을 따라 이동하는 TM (transverse magnetic) 편광된 빛은 표면 플라즈마 공진 (surface plasmon resonance)에 의해 파장의 증폭현상이 일어난다. 그 결과 효율과 색순도가 향상된 것으로 보인다.
본 발명의 화합물은 가시광선 파장대 (430 nm 내지 780 nm의 범위)에서 굴절률이 높은 옥사졸과 싸이아졸 모이어티가 융합된 4환 코어를 가지며, 이러한 코어에 적어도 하나의 아미노 그룹이 결합되면서, 이러한 아미노 그룹에도 굴절률을 높일 수 있는 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸 등과 같은 치환기가 결합된 구조이다.
따라서, 본 발명의 화합물은 코어와 치환기가 결합에 의한 시너지로 인해 비교화합물 A보다 더 큰 굴절률을 가지게 되고, 그 결과 유기층에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 의해 유기발광 소자 외부로 취출되는 효율이 증가하게 되어 유기발광소자의 전체 광효율이 향상된다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 200, 300: 유기전기소자
110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
Claims (10)
- 제 1전극; 제 2전극; 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제 1전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면 또는 상기 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성된 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1>
<화학식 1-1>
상기 화학식 1에서,
X 및 Z는 서로 독립적으로 O 또는 S이고,
Y는 N(R), C(R')(R"), O 또는 S이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 내지 Ar4 중에서 적어도 하나는 화학식 1-1로 표시되며,
L1 내지 L7은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
n 및 p는 각각 0~4의 정수이고, m은 0~2의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각은 서로 같거나 상이하며,
o는 0~2의 정수이고, o가 2인 경우 L1 각각, L2 각각, L3 각각, Ar1 각각, Ar2 각각은 서로 같거나 상이하며,
상기 L'는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, R'과 R"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'과 R"이 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 2 및 3에서, X, Y, Ar1~Ar4, L1~L6, R1, R2, m, n은 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 4> <화학식 5>
<화학식 6> <화학식 7>
상기 화학식 4 내지 7에서, X, Ar1~Ar4, L1~L6, R1, R2, R, R', R", m, n, o는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1A로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 1-1A>
상기 화학식 1-1A에서, Z, L7, R3, p는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 수송층, 발광층 및 전자수송보조층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 6에 있어서,
상기 유기물층은 상기 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 7항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치. - 제 9항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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