CN114874235A - 一种杂环化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种杂环化合物及其应用。杂环化合物以含有氮杂环的芳香胺为中心骨架，利用这样的材料可以提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率(对蓝光像素做最有效)，缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。

Description

一种杂环化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，涉及一种杂环化合物及其应用。
背景技术
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。顶发射器件中，通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机覆盖层(Capping Layer，CPL)，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。
现有的材料为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，分子结构设计的很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而在蒸镀时造成分子凝胶孔洞太多，覆盖紧密性不良，且折射率低，现有的材料折射率一般1.9以下，并不能满足高折射率的要求。
因此，在本领域，对于有机覆盖层材料的进一步开发是研究的重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种杂环化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种杂环化合物，所述杂环化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0003657007550000021
其中，L1、L2和L3独立地选自单键或者C6～C18亚芳基或者C5～C18的亚杂芳基中的一种；
Ar1选自苯基、氮杂化苯基或者稠环芳香基
Figure BDA0003657007550000022
A为
Figure BDA0003657007550000023
或者
Figure BDA0003657007550000024
X1～X6独立地选自N或CH，Y1为O或S，R1～R4独立地选自氢、氘或氰基中的一种；
Ar2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
在本发明中，所述C6～C18各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18等。
所述C5～C18各自独立地可以为C5、C7、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C3～C30各自独立地可以为C4、C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的杂环化合物。
本发明的目的之三在于提供一种有机覆盖层材料，其特征在于，所述有机覆盖层材料包括如目的之一所述的杂环化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的杂环化合物以含有氮杂环的芳香胺为中心骨架，利用这样的材料可以提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率(对蓝光像素做最有效)，缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。
具体实施方式
为了使本发明的发明目的、技术方案和有益技术效果更加清晰，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解的是，本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本发明，并非为了限定本发明。
本发明的上述发明内容并不意欲描述本发明中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处，通过一系列实施例提供了指导，这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中，列举仅作为代表性组，不应解释为穷举。
在本文的描述中，需要说明的是，除非另有说明，“以上”、“以下”为包含本数，“一种或多种”、“一个或多个”中“多种”、“多个”的含义是两种(个)以上。
术语“一种”、“该”均是指该化合物的一个或多个分子，而不是限于该化合物的单个分子。此外，一个或多个分子可以相同或可以不相同，只要它们属于该化学化合物的范畴即可。
术语“包括”及其变型在说明书和权利要求书中出现这些术语时不具有限制意义。
术语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可以提供某些益处的本发明的实施方式。然而，在相同或其他情况下，其他实施方式也可以是优选的。此外，对一个或多个优选实施方式的叙述并不意味着其他实施方式不可用，并且不意欲将其他实施方式排除在本公开的范围之外。
本文公开的替换性要素或实施方式的分组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素以任何组合被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包含进组中或从中删除。当任何此类包含或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对所附权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。
术语“芳基”是指闭合的芳族环或环体系。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、芴基、茚基、蒽基、菲基、芘基、螺二芴基及类似芳基。在各种实施方式中，6～40元芳基即芳基可含有6～40个用于形成环的碳原子。
术语“含氮芳香基”是指芳基的环中的一个或多个原子是氮原子。但不排除芳基的环中的一个或多个原子是除碳、氮以外的元素(如O、S等)的情况。在一些实施方式中，就5～40元氮杂芳基的整体而言，可包含1～10或1～6个环氮原子。进一步地，还可选地包含1～3个其它环杂原子(如O、S等)。氮杂芳基的实例包括但不限于吡咯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三唑基(如1,2,3-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,5-三唑基)、四唑基、三嗪基(如1,3,5-三嗪基)、四嗪基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基(如1,2,3-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基)、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基(如1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基)、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、邻菲罗啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、吖啶基、苯并三唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噁唑基、噌啉基、1H-吲唑基、2H-吲唑基、吲嗪基、萘啶基(如1,8-萘啶基、1,5-萘啶基)、酞嗪基、喋啶基、嘌呤基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、咪唑并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并哒嗪基、噻吩并噻唑基、噻吩并噁唑基、噻吩并咪唑基及类似杂芳基。在各种实施方式中，5～40元杂芳基即芳基可含有5～40个用于形成环的原子(包括碳原子和杂原子)。
术语“含氮稠环芳香基”是指两个以上的芳香族环被稠合在一起的一类“氮杂芳基”。上述氮杂芳基的实例中列出了一些氮杂稠环芳基的实例，但并不限于此。
在本说明书的各处，化合物的取代基以组或范围公开。明确地预期这种描述包括这些组和范围的成员的每一个单独的子组合。举例来说，明确地预期术语“C1～C6烷基”单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1～C6、C1～C5、C1～C4、C1～C3、C1～C2、C2～C6、C2～C5、C2～C4、C2～C3、C3～C6、C3～C5、C3～C4、C4～C6、C4～C5和C5～C6烷基。作为其它实例，明确地预期范围为5～40的整数单独地公开5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40；明确地预期范围为1～20的整数单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。据此，可明确地预期其它组或范围。
本发明的目的之一在于提供一种杂环化合物，所述杂环化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0003657007550000061
其中，L1、L2和L3独立地选自单键或者C6～C18亚芳基或者C5～C18的亚杂芳基中的一种；
Ar1选自苯基、氮杂化苯基或者稠环芳香基
Figure BDA0003657007550000062
A为
Figure BDA0003657007550000063
或者
Figure BDA0003657007550000064
X1～X8独立地选自N或CH，Y1为O或S，R1～R4独立地选自氢、氘或氰基中的一种；
Ar2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
在本发明中，所述C6～C18各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18等。
所述C5～C18各自独立地可以为C5、C7、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C3～C30各自独立地可以为C4、C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
在本文中，在环上带有弧线
Figure BDA0003657007550000071
的表示方法是指在该环上并入A环结构，即在X1～X4的任意相邻两个位置并入A环。#表示连接位置。单键穿过单环或多个环系统的表示方法是指单键可以连接在该单环或多个环系统的任意可接入位置。
根据Lorentz–Lorenz方程，折射率与极化率成正比，极化率越大，材料的折射率越大。本发明提供的杂环化合物以含有氮杂环的芳香胺为中心骨架，能够提升极化率，利用这样的材料可以提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率(对蓝光像素做最有效)，缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。本发明提供的杂环化合物具有良好的热稳定性和成膜性，适宜的玻璃化温度Tg，利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。本发明的有机化合物适用于OLED器件的有机覆盖层，使得OLED器件具有较高的电流效率和较低的驱动电压。
在一些实施例中，所述Ar2为含氮稠环芳香基，能够增大杂环化合物的极化率，且化学稳定性较强。
在一些实施例中，所述Ar2选自
Figure BDA0003657007550000081
Figure BDA0003657007550000082
Figure BDA0003657007550000083
根据Lorentz–Lorenz方程，折射率与极化率成正比，与分子体积成反比。极化率越大，材料的折射率越大；分子体积越小，材料的折射率越大。本实施例Ar2基团均含氮，增大了极化率，且分子量较小，有利于提高材料的折射率。
在一些实施例中，所述Ar1和Ar2均为含氮芳香基。
在一些实施例中，所述A为
Figure BDA0003657007550000084
所述X1～X8中至少一者为N。
在一些实施例中，所述杂环化合物具有式1-1至式1-13中的任一者所示的结构，
Figure BDA0003657007550000091
Figure BDA0003657007550000101
Figure BDA0003657007550000111
在一些实施例中，所述杂环化合物具有式2-1至式2-7中的任一者所示的结构，
Figure BDA0003657007550000112
Figure BDA0003657007550000121
在一些实施例中，所述杂环化合物具有式3-1至式3-12中的任一者所示的结构，
Figure BDA0003657007550000122
Figure BDA0003657007550000131
Figure BDA0003657007550000141
在一些实施例中，所述L1为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在一些实施例中，所述L2为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在一些实施例中，所述L3为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在一些实施例中，所述杂环化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003657007550000151
Figure BDA0003657007550000161
Figure BDA0003657007550000171
Figure BDA0003657007550000181
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的杂环化合物。
本发明的目的之三在于提供一种有机覆盖层材料，所述有机覆盖层材料包括如如目的之一所述的杂环化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一些实施例中，所述OLED器件还包括有机覆盖层，所述有机覆盖层的材料包括如目的之一所述的杂环化合物。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种有机发光显示装置，包括如目的之五所述的显示面板。
本发明的目的之七在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
本发明提供的化合物的制备方法属于现有技术，本领域技术人员可以根据常规技术知识选择具体的合成方法，本发明仅示例性的提供合成路径，但不限于以下合成路径。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
制备实施例1
化合物P1的合成：
Figure BDA0003657007550000201
具体制备方法具体包括以下步骤：
将P1-1(0.5mmol)、P1-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(叔丁醇钾)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2((聚酰亚胺-桂酰基)氯化钯(II)二聚体)(0.02mol)、Ligand(配体)
Figure BDA0003657007550000202
(0.02mol，以下制备实施例中Ligand均指该化合物)加入THF(四氢呋喃)3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4(硫酸镁)水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P1-3。
将P1-3(0.5mmol)、P1-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P1。
测试目标产物P1的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C54H33N3O2，计算值为755.3，测试值为755.1。
元素分析：理论值C,85.81；H,4.40；N,5.56；测试值C,85.80；H,4.41；N,5.55。
制备实施例2
化合物P29的合成：
Figure BDA0003657007550000211
具体制备方法具体包括以下步骤：
将P29-1(0.5mmol)、P29-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入THF 3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P29-3。
将P29-3(0.5mmol)、P1-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P29。
测试目标产物P29的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C43H26N4O2，计算值为630.2，测试值为630.1。
元素分析：理论值C,81.89；H,4.16；N,8.88；测试值C,81.89；H,4.15；N,8.89。
制备实施例3
化合物P39的合成：
Figure BDA0003657007550000221
具体制备方法具体包括以下步骤：
将P39-1(0.5mmol)、P39-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入THF 3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P39-3。
将P39-3(0.5mmol)、P1-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P39。
测试目标产物P39的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C39H24N4O2，计算值为580.2，测试值为580.1。
元素分析：理论值C,80.67；H,4.17；N,9.65；测试值C,80.67；H,4.16；N,9.65。
制备实施例4
化合物P71的合成：
Figure BDA0003657007550000231
具体制备方法具体包括以下步骤：
将P71-1(0.5mmol)、P71-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入THF 3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P71-3。
将P71-3(0.5mmol)、P1-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P71。
测试目标产物P71的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C48H28FN3O2，计算值为697.2，测试值为697.1。
元素分析：理论值C,82.62；H,4.04；N,6.02；测试值C,82.62；H,4.05；N,6.02。
制备实施例5
化合物P93的合成：
Figure BDA0003657007550000241
具体制备方法具体包括以下步骤：
将P93-1(0.5mmol)、P93-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入THF 3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P93-3。
将P93-3(0.5mmol)、P1-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P93。
测试目标产物P93的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C52H31N3O3，计算值为745.2，测试值为745.1。
元素分析：理论值C,83.74；H,4.19；N,5.63；测试值C,83.74；H,4.19；N,5.62。
具体实施方式中所使用的本发明化合物的制备方法均与上述方法相似，不一一赘述，仅提供其表征结果，质谱分析与元素分析结果如表1所示。
表1
Figure BDA0003657007550000251
性能测试一 材料折射率表征
通过椭偏仪测试化合物在460nm、530nm和620nm波长处的折射率。
测试结果如表2所示。
表2
化合物 n<sub>460nm</sub> n<sub>530nm</sub> n<sub>620nm</sub>
P1 2.35 2.13 2.02
P7 2.34 2.09 2.00
P15 2.31 2.08 1.99
P24 2.36 2.10 2.01
P29 2.32 2.08 1.99
P32 2.32 2.04 1.95
P39 2.34 2.08 1.98
P58 2.36 2.06 1.95
P68 2.35 2.12 1.99
P71 2.36 2.08 1.99
P80 2.34 2.11 2.02
P93 2.37 2.13 2.05
P94 2.35 2.12 2.02
化合物A 2.27 2.01 1.90
化合物B 2.16 1.99 1.85
化合物C 2.11 1.95 1.80
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
器件实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极层2(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的基板1安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物b和p掺杂材料化合物a，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物b，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物c，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物d作为主体材料，化合物e作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物f，厚度为30nm，作为第一电子传输层7；
7)第一电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料化合物g和n掺杂材料化合物h，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀本发明的化合物P1，厚度为100nm，作为盖帽层10使用。
上述步骤中使用的化合物结构如下：
Figure BDA0003657007550000281
器件实施例2-13
本应用例与应用例1的区别仅在于，将其中的有机化合物P1用等量的如表3所示实施例2-13对应的有机化合物替换，其他制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将其中的有机化合物1用等量的化合物A替换，其他制备步骤均相同。
Figure BDA0003657007550000282
对比例2
本对比例与应用例1的区别在于，将其中的有机化合物1用等量的化合物B替换，其他制备步骤均相同。
Figure BDA0003657007550000291
对比例3
本对比例与应用例1的区别在于，将其中的有机化合物1用等量的化合物B替换，其他制备步骤均相同。
Figure BDA0003657007550000292
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表3所示。
表3
Figure BDA0003657007550000301
由表3数据可以看出，本申请所述有机化合物作为OLED器件的有机覆盖层材料，可以使得器件具有较高的电流效率(8.59cd/A以上)，较低的驱动电压(3.45V以下)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (19)

1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有如下式I所示结构：
Figure FDA0003657007540000011
其中，L1、L2和L3独立地选自单键或者C6～C18亚芳基或者C5～C18的亚杂芳基中的一种；
Ar1选自苯基、氮杂化苯基或者稠环芳香基
Figure FDA0003657007540000012
A为
Figure FDA0003657007540000013
或者
Figure FDA0003657007540000014
X1～X8独立地选自N或CH，Y1为O或S，R1～R4独立地选自氢、氘或氰基中的一种；
Ar2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar2为含氮稠环芳香基。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar2选自
Figure FDA0003657007540000015
Figure FDA0003657007540000021
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2均为含氮芳香基。
5.根据权利要求1所述的杂化化合物，其特征在于，所述A为
Figure FDA0003657007540000022
所述X1～X8中至少一者为N。
6.根据权利要求5所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有式1-1至式1-13中的任一者所示的结构，
Figure FDA0003657007540000023
Figure FDA0003657007540000031
Figure FDA0003657007540000041
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有式2-1至式2-7中的任一者所示的结构，
Figure FDA0003657007540000051
Figure FDA0003657007540000061
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有式3-1至式3-12中的任一者所示的结构，
Figure FDA0003657007540000062
Figure FDA0003657007540000071
Figure FDA0003657007540000081
9.根据权利要求6～8中任一项所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
10.根据权利要求9所述的杂环化合物，其特征在于，所述L2为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
11.根据权利要求10所述的杂环化合物，其特征在于，所述L3为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
12.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003657007540000082
Figure FDA0003657007540000091
Figure FDA0003657007540000101
Figure FDA0003657007540000111
13.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1-12中任一项所述的杂环化合物。
14.一种有机覆盖层材料，其特征在于，所述有机覆盖层材料包括如权利要求1-12中任一项所述的杂环化合物。
15.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求13所述的有机电致发光材料。
16.根据权利要求15所述的OLED器件，其特征在于，所述OLED器件还包括有机覆盖层，所述有机覆盖层的材料包括如权利要求1-12中任一项所述的杂环化合物。
17.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求15或16所述的OLED器件。
18.一种有机发光显示装置，其特征在于，包括如权利要求17所述的显示面板。
19.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求17所述的显示面板。
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