KR102577530B1 - 금속패터닝층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치 - Google Patents

금속패터닝층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치 Download PDF

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이중근
유재덕
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Abstract

본 발명은 금속전극의 외측에 형성된 금속패터닝층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하며, 금속패터닝층의 하부에 감광성이 우수한 본 발명의 화합물을 포함하는 패터닝 보조감광층을 형성함으로써 금속패터닝층의 두께를 용이하게 측정할 수 있고, 높은 광투과율을 가지는 투명 디스플레이를 구현할 수 있다.

Description

금속패터닝층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치{ORGANIC ELECTRIC ELEMENT COMPRISING A METAL PATTERNING LAYER AND DEVICE THEROF}
본 발명은 금속패터닝층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치에 관한 것이다.
디스플레이 기술의 지속적 발전으로 디스플레이 장치에 대한 사용자의 요구가 높아지고 있고, 단말기 디스플레이 장치는 유연성, 풀스크린, 고집적화 등의 방향으로 개발이 진행되고 있다.
스마트폰 디스플레이의 경우, 화면의 크기를 크게 하기 위하여 배젤(Bazel) 사이즈를 작게 하거나 배젤이 없는(Bazel-less) 언더 디스플레이(Under Display)가 개발되고 있다. 이 과정에서 스마트폰 전면의 물리적 버튼이 화면 속으로 사라지거나 UDC(Under Display Camera) 또는 UPS(Under Panel Sensor) 등과 같은 기술이 개발되고 있다.
UDC는 디스플레이의 높은 광투과도가 담보되어야 카메라가 정상 작동할 수 있다. 따라서, UDC 등과 같은 장치가 적용된 스마트폰이나 전자장치의 경우 높은 광투과도를 확보할 필요가 있는데, 본 출원인에 의해 출원된 한국등록특허 10-2324529호에는 금속패터닝층을 형성함으로써 이러한 목적을 달성할 수 있음을 개시하고 있다.
또한, 한국공개특허 10-2022-0006001호에는 진공 증착법으로 유기 패터닝층을 형성하되 선택적으로 금속 물질을 튕겨내는 유기박막을 사용한 금속패터닝 방법이 개시되어 있다.
이러한 금속패터닝층 또는 유기 패터닝층(이하 금속패터닝층이라 함)은 투광도 확보를 위해 적절한 두께로 형성되는 것이 중요하다. 금속패터닝층의 두께가 두꺼울 경우 응집(aggregation) 현상에 의해 투과도가 감소할 수 있고 표면이 고르지 못하기 때문에 응집이 일어난 박막 위에 추가적인 박막 증착이 어려운 문제점이 있다.
따라서, 고투과성의 고품질 투명디스플레이를 구현하기 위해서는 금속패터닝층의 두께 조절이 중요하며, 금속패터닝층의 두께 조절을 위해 그 두께를 쉽고 정확하게 측정할 수 있어야 한다.
일반적으로 디스플레이 제작 공정 상 박막의 두께를 확인하는 방법으로는 박막을 형성하는 화합물의 광학적 특성 중 광발광(Photoluminescence, 이하 PL이라고도 함) 특성을 이용하는 방법이 사용된다.
그러나 금속패터닝층에 형성되는 물질의 경우 가시광선 영역에서의 광발광 특성이 낮기 때문에 광학적 방법, 예컨대 엘립소미터(Ellipsometer)를 사용하여 금속패터닝층의 두께를 측정하는 것이 곤란하다. 따라서 금속패터닝층의 두께를 측정하기 위해서는 주사전자현미경(SEM : Scanning Electron Microscope)을 이용해야 하나, 디스플레이 제작 공정 상 매번 주사전자현미경을 사용하여 박막 두께를 확인하는 것은 현실적으로 매우 어렵다.
따라서, 금속패터닝층의 두께를 기존의 광학적 방법을 이용하여 용이하게 측정할 수 있도록 광발광 특성 및 광투과 특성이 우수한 유기전기소자에 대한 기술개발이 필요하다.
1. 한국 등록특허 10-2324529호 2. 한국 공개특허 10-2022-0006001호
따라서, 본 발명은 금속패터닝층과 유기물층 사이에 광발광 특성 및 광투과 특성이 우수한 물질로 형성된 패터닝 보조감광층을 도입함으로써 금속패터닝층의 두께를 용이하게 측정할 수 있고, 투명디스플레이의 요구특성을 만족시킬 수 있는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 금속전극의 외측에 형성된 금속패터닝층 및 상기 금속패터닝층 하부에 형성된 패터닝 보조감광층을 포함하는 유기전기소자를 제공하며, 상기 패터닝 보조감광층은 하기 화학식으로 표시되는 골격을 하나 이상 함유하는 화합물을 포함하는 화합물로 형성된다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 유기전기소자를 포함하는 디스플레이 장치 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따르면, 금속패터닝층과 유기물층 사이에 광발광 특성 및 광투과 특성이 우수한 물질로 형성된 패터닝 보조감광층을 도입함으로써 금속패터닝층의 두께를 용이하게 측정할 수 있고, 투명디스플레이에 요구되는 특성을 만족시킬 수 있는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자의 적층 구조의 예시도이다.
도 2는 도 1의 A-A' 라인을 따라 절단한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자의 적층 구조의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자의 적층 구조의 예시도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자의 제조방법을 설명하기 위한 도면이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 형성된다고 할 경우, 이는 다른 구성의 상부 또는 상면 전부뿐만 아니라 적어도 일부에 형성되는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 형성된 스파이로 화합물을 포함하고, 이웃한 R"이 서로 결합하여 고리를 형성한 화합물도 포함한다. "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 아래 화학식에서 R"은 1~8개일 수 있다. 본 명세서에서는 가수에 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기 등을 플루오렌기 또는 플루오렌이라고 기재할 수도 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 탄소이외의 원소로서 예컨대 N, O, S, P, Si 또는 Se 등을 나타내며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함할 수도 있다. 본 명세서에서 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리와 지방족고리가 융합된 축합환도 지방족고리기로 정의하며, 구체적으로 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 다환고리도 지방족고리기에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 고리라 함은 아릴환, 헤테로아릴환, 플루오렌환, 지방족환 등을 의미하며, 숫자-환은 축합고리를 의미하고, 숫자-원자 고리는 고리의 형태를 의미할 수 있다. 예컨대, 나프탈렌은 2환, 안트라센은 3환의 축합고리에 해당하고, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 헤테로고리에 해당하고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 방향족고리에 해당한다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 방향족고리기는 아릴환일 수 있고, 헤테로고리기에는 헤테로아릴환이 포함될 수 있다.
본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다. 하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.
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또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한 의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기 등과 같은 치환기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 등은 각각 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 실록산기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬싸이오기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 및 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자에 대하여 첨부된 도 1 내지 도5를 참고하여 상세히 설명한다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자의 구성을 개략적으로 도시한 도면이며, 도 2는 도 1의 A-A' 라인을 따라 절단한 단면도이다.
도 1 내지 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 순차적으로 형성된 제 1전극(110), 상기 제 1전극 상의 유기물층, 및 상기 유기물층 상의 제 1부분(210) 및 제 2부분(220)을 포함한다.
상기 제 1전극(110)은 애노드(양극)이고, 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극은 투명한 전도성 산화물(TCO), 예컨대 인듐 주석 산화물 (ITO), 산화아연 (ZnO), 산화주석 (SnO2), 또는 산화인듐아연(IZO) 및 이들의 조합 중에서 선택된 재료로 형성될 수 있고, 반투과성 전극 또는 반사형 전극은 예컨대, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄 (Al), 리튬(Li), 칼슘(Ca), 인듐(In) 및 이들의 조합중에서 선택된 재료로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
또한, 상기 제 1 전극(110)은 TCO 및/또는 금속 박막의 둘 이상의 층을 포함하는 다중층의 양극으로 형성될 수도 있다.
상기 유기물층은 유기화합물을 포함하는 복수의 층으로 이루어질 수 있으며, 무기화합물을 포함할 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송영역, 발광층(140) 및 전자수송영역을 포함하며, 상기 정공수송영역은 정공주입층(120) 및 정공수송층(130)을 포함할 수 있고, 상기 전자수송영역은 전자수송층(150)을 포함할 수 있다. 상기 정공수송영역은 발광보조층, 전자저지층 등을 포함할 수 있고, 전자수송영역은 전자수송보조층, 정공저지층, 버퍼층 등을 더 포함할 수 있다.
정공주입층(120), 정공수송층(130), 전자저지층 및 발광보조층 등은 통상적으로 정공 주입/수송 물질로 사용되는 임의의 물질, 예컨대 방향족 또는 헤테로방향족 아민 화합물 및 카바졸 유도체, 구체적으로 NATA, 2T-NATA, NPNPB와, F4-TCNQ, PPDN, TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), PPD, TTBND, FFD, p-dmDPS, TAPC, TCTA, PTDATA, TDAPB, TDBA, 4-a, Spiro-TPD, Spiro-mTTB, Spiro-2, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine) 등에서 선택된 물질로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
발광층(140)은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있고, 호스트는 통상적으로 호스트로 사용되는 임의의 물질, 예컨대 방향족 또는 헤테로방향족 아민 화합물, 아진 화합물 및 축합 다환 방향족 화합물 등에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되지는 않으며, 도펀트는 통상적으로 도펀트로 사용되는 임의의 물질, 예컨대 형광 발광성 화합물이나 인광 발광성 화합물을 포함 할 수 있으며, 예컨대 축합 다환 방향족 화합물 및 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 백금(Pt)등의 금속 착제 등에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
발광층(140)의 외측 중 하기에서 설명할 패터닝 보조감광층(214)에 대응되는 부분(135)은 발광층(140)과 동일한 물질로 형성될 수도 있지만, 정공수송층(130) 또는 전자수송층(150)과 동일한 재료 또는 제3의 다른 물질로 형성될 수도 있다.
전자수송층(150), 버퍼층, 전자수송보조층 등은 통상적으로 전자 주입/수송 물질로서 사용되는 임의의 물질, 예컨대 전자수송층 및 버퍼층의 경우 아진 유도체, 카바졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체 및 벤조옥사졸 유도체와 같은 헤테로 방향족 화합물이나, 알루미늄(Al) 착제 및 아연(Zn)착제 등의 금속착제 등에서 선택된 물질로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
유기물층 상에는 제 1부분(210)과 제 2부분(220)이 형성되는데, 제 2부분(220)은 제 1부분(210)이 형성되지 않은 유기물층의 상부 중 적어도 일부에 형성된다. 도 1 및 도 2에서는 제 1부분의 표면과 제 2부분의 표면이 동일한 높이를 갖도록 도시되었지만, 이들 높이는 같거나 다를 수 있다. 또한, 도 1 및 도 2는 유기전기소자의 적층 구조를 설명하기 위하여 간략히 도시한 도면으로서, 제 1부분과 제 2부분의 높이, 면적, 형성되는 위치 등이 이들 도면에 의해 제한되지는 않는다.
제 1부분(210)은 비발광영역으로 금속패터닝층(212) 및 패터닝 보조감광층(214)을 포함하며, 제 2부분(220)은 발광영역으로 금속전극인 제 2전극을 포함한다.
제 2전극을 포함하는 제 2부분(220)은 금속재질로 형성되기 때문에 전계발광(eletroluminescence) 영역이나, 투명디스플레이나 UDC/UPS 등에서 요구되는 광투과도를 확보할 수 없다. 이들 전자장치에 적용된 유기전기소자에 있어서는 유기물층 상부의 제 2전극의 외측에 금속재질로 형성되지 않아 전계발광은 일어나지 않으나 높은 광투과도룰 가질 수 있는 영역을 형성할 필요가 있다. 즉, 금속재질의 형성을 억제하기 위해 금속패터닝층의 형성이 필요하다.
금속패터닝층(212)은 제 2전극인 금속전극의 외측에 배치하며, 패터닝 보조감광층(214)은 금속패터닝층(212)의 하부에 형성된다. 바람직하게는, 패터닝 보조감광층(214) 또한 금속전극의 외측에 배치한다.
금속패터닝층(212)은 금속패터닝층 상에 금속 또는 제 2전극이 형성되는 것을 억제하여 상기 금속 또는 제 2전극이 극소량으로 형성되거나 형성되지 않게 하는 유기물로 형성될 수 있다. 예컨대, 금속패터닝층(212)은 PBD(2-(4-biphenylyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole), PBD2(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), TAZ(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert -butylphenyl-124-triazole), β-NPB(N,N’-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBUP-TAZ(3,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), BND(2,5-(binaphth-1-yl)-1,3,4-oxadiazole), TBADN(2-tert-Butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), m-BPC(9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole), Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine)iridium(III)) 및 분자 내 플루오린(F)이 포함된 화합물 등에서 선택되는 화합물로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 여기서, 유기물질은 금속 등과 같은 무기물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 금속패터닝층(212)은 분자 내에 불소가 함유된 화합물로 형성될 수 있다.
현재 금속패터닝층(212)에 적용되는 물질은 광발광 특성이 없거나 매우 약하므로 광발광 특성을 이용하여 그 두께를 측정하기는 어렵다. 금속패터닝층(212)의 두께가 너무 두꺼울 경우, 응집현상이 발생하여 표면이 균일한 박막을 형성하기 어려우므로 균일한 광투과율을 확보하기 어렵고 광효율개선층 등과 같은 박막을 추가적으로 형성시 문제가 된다.
따라서, 본 발명은 일반적으로 광학적 특성을 이용하여 금속패터닝층(212)의 두께를 용이하게 측정하기 위해 금속패터닝층(212)의 하부에 광발광 특성이 우수한 패터닝 보조감광층(214)을 형성한다. 도 1 및 도 2는 금속패터닝층(212)과 패터닝 보조감광층(214)을 대략적으로 도시한 것으로, 이들의 형성위치, 형상 등은 이들이 적용되는 유기전기소자에 따라 달라질 수 있고, 이들 각각의 두께 또한 달라질 수 있으므로, 금속패터닝층(212)과 패터닝 보조감광층(214)의 모양, 두께, 형성 위치 등이 이들 도면에 의해 제한되지는 않는다.
패터닝 보조감광층(214)은 금속패터닝층(212)보다 광발광 세기가 세고 광학적 방법으로 측정 가능할 정도의 광학적 특성을 보이는 감광성 유기물로 형성된다. 따라서, 패터닝 보조감광층(214)을 형성하는 물질은 가시광선 영역에서 금속패터닝층(212)의 광발광 세기보다 센 물질로서 엘립소미터(Ellipsometer)를 이용하여 박막의 두께를 측정할 수 있을 정도의 광발광 특성을 보이는 감광성 유기물이어야 된다.
본 발명에 따른 패터닝 보조감광층(214)은 화학식 1로 표시되는 골격을 하나 이상 함유한 화합물로 형성되거나 이러한 화합물을 포함한다. 화학식 1에 대해서는 하기에서 보다 상세히 설명한다.
상기 패터닝 보조감광층(214)의 두께는 5 nm 이상인 것이 바람직하다.
또한, 패터닝 보조감광층(214)은 진공증착법을 이용하여 형성될 수 있다. 따라서, 패터닝 보조감광층(214)을 형성하기 위해서는 화합물의 분자량은 1,500 g/mol 이하, 바람직하게 1,300 g/mol 이하, 더욱 바람직하게 1,100 g/mol 이하, 가장 바람직하게 1,000 g/mol 이하일 수 있다. 패터닝 보조감광층(214)을 형성하는 화합물의 분자량이 1,500 g/mol을 초과할 경우 진공증착법을 이용하여 박막을 형성하는 것이 어렵기 때문이다.
금속패터닝층(212)과 패터닝 보조감광층(214)을 포함하는 제 1부분(210)은 비발광 영역으로서, 가시광선 영역에서 투과도(transmittance)가 50% 이상, 바람직하게는 70% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상일 수 있다.
유기물층 상에 형성되는 제 2부분(220)은 금속으로 형성되는 발광영역이며, 금속 전극(캐소드)인 제 2전극을 포함한다. 또한, 제 2부분(220)은 전자주입층을 포함할 수도 있다. 전자 주입층은 필요에 따라 형성 또는 제외될 수 있으며, 필요에 따라 전자수송층 상에 형성될 수 있다. 도 1 및 도 2는 금속재질의 전자주입층이 형성되지 않고 금속전극(212)이 제 2부분(220)에 해당하는 경우를 도시한 것이다.
제 2전극(220)은 전기전도성이 높은 물질, 예컨대 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 이테르븀(Yb), 구리(Cu), 아연(Zn), 카드뮴(Cd), 금(Au), 니켈(Ni), 코발트(Co), 철(Fe), 몰리브덴(Mo), 니오브(Nb), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 리튬(Li), 소듐(Na), 칼슘(Ca) 및 이들의 조합중에서 선택된 물질로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 유기전기소자는 전자주입층과 광효율개선층 중에서 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자의 개략적 적층 구조를 도시한 도면이다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제 2부분(220)에 전자주입층(224)이 더 포함되고, 제 1부분(210)과 제 2부분(220) 상에 광효율개선층(180)이 형성된 점이 도 2와 차이가 있다. 이들 전자주입층(224) 및 광효율개선층(180)은 필요에 따라 형성 또는 제외될 수 있다.
전자수송층(150) 상에 형성되는 전자주입층(224)은 금속으로 형성된다. 따라서, 금속패터닝층(212)을 형성한 이후 전자주입층(224)을 증착하면 금속패터닝층(212) 상에는 금속이 거의 증착되지 않으므로 전자주입층(224)은 금속패터닝층(212)이 형성되지 않은 유기물층 상의 적어도 일부에 형성된다.
전자주입층(224)은 전기전도성이 높은 물질, 예컨대 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 이테르븀(Yb), 구리(Cu), 아연(Zn), 카드뮴(Cd), 금(Au), 니켈(Ni), 코발트(Co), 철(Fe), 몰리브덴(Mo), 니오브(Nb), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 리튬(Li), 소듐(Na), 칼슘(Ca) 및 이들의 조합중에서 선택된 물질로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
광효율 개선층(180)은 제 1전극(110)의 양면 중 상기 유기물층과 접하지 않는 일면, 즉 기판과 제 1전극(110) 사이의 면에 형성될 수도 있고, 제 1부분(210)과 제 2부분(220) 상의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 일면, 보다 구체적으로는 제 2전극(222) 및 금속패터닝층(212)의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다. 도 3은 제 2전극(222)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 면에 광효율개선층(180)이 형성된 경우를 나타낸다.
광효율개선층이 형성됨으로써 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우 제2 전극에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우 광효율개선층이 제 1 부분과 제2 부분에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 4를 참조하여 설명한다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자의 적층 구조의 예시도이다.
도 4를 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
도 4에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 4와 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
상기 전하 생성층은 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑층 및/또는 p-도핑층으로 이루어 질 수 있으며, 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다면, 예컨대, n 및 p 전도성 도펀트에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
이하, 본 발명의 일측면에 따른 유기전기소자의 제조방법에 대하여 도 5를 참조하여 설명한다. 도 5는 도 3의 적층구조를 갖는 유기전기소자의 제조방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 3 및 도 5를 참조하면, 먼저 제 1전극 상에 유기물층을 형성한다(S100).
상기 유기물층은 제 1전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 등을 순차적으로 증착함으로써 형성된다. 이미 설명한 것과 같이 이들 층 중 적어도 하나는 생략될 수 있으며, 발광보조층, 전자수송보조층 등이 추가로 형성될 수도 있다.
이러한 유기물층은 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. 예컨대, 유기물층은 PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있고, 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
바람직하게는, 유기물층은 진공증착에 의해 형성될 수 있다. 하지만, 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
다음으로, 상기 유기물층 상에 본 발명의 화학식 1로 표시되는 골격을 하나 이상 함유한 화합물로 패터닝 보조감광층(214)을 형성하고(S110), 패터닝 보조감광층(214) 상에 금속물질이 증착되는 것을 억제하는 물질을 진공증착하여 금속패터닝층(212)을 증착한다(S120).
패터닝 보조감광층(214)과 금속패터닝층(212)은 유기물층 상의 일부에 형성되므로 증착 공정에서 마스크를 이용하여 원하는 부위에 이들 층을 진공증착할 수 있을 것이나, 그 형성 방법에 의하여 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
패터닝 보조감광층(214)과 금속패터닝층(212)을 포함하는 제 1부분(210)을 형성한 이후, 금속물질을 진공증착시켜서 전자주입층(224)을 형성하고(S130), 전자주입층(224) 상에 제 2전극(222)을 형성한다(S140).
금속패터닝층(212)은 금속물질이 증착되는 것을 억제하는 물질, 즉, 금속물질을 튕겨내는 물질로 형성되므로, 금속물질로 전자주입층(224)과 제 2전극(222)을 증착하면 이들 금속물질이 금속패터닝층(212) 상에서 튕겨져 나가게 된다. 따라서, 유기물층 상의 제 1부분(210)이 형성되지 않은 부분 중 적어도 일부에 전자주입층(224)과 금속전극인 제 2전극(222)이 형성되며, 마스크를 사용하지 않고도 진증착으로 이들 층을 형성할 수 있다.
마지막으로, 제 1부분(210)과 제 2부분(220)의 상면에 광효율개선층(180)을 형성한다(S150).
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다. 바람직하게는, 상기 디스플레이장치는 투명디스플레이를 포함하며, 전자장치는 UDC(Under Display Camera) 또는 UPS(Under Panel Sensor)를 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자는 금속전극 외측에 형성된 금속패터닝층과 상기 금속패터닝층 하부에 형성된 패터닝 보조감광층을 포함하며, 상기 패터닝 보조감광층은 하기 화학식 1로 표시되는 골격을 하나 이상 함유하는 화합물을 포함한다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의된다.
X, Y 및 Z는 서로 독립적으로 O, S, N, N(Ar1), C(-L-Ar2) 또는 C(R2)(R3)이고, 이들 중 적어도 하나는 N이다.
X-Y-Z를 포함하는 오각 고리에서 결합표시는, 예컨대, X가 N, Y가 C(-L-Ar2), Z가 O, S, N(Ar1) 또는 C(R2)(R3)인 경우, X와 Y는 이중결합으로 연결되고, Y와 Z는 단일결합으로 연결되며, X 및 Z가 모두 N이고, Y가 N(Ar1) 또는 C(R2)(R3)인 경우, X와 Y, Y와 Z는 각각 단일결합으로 연결되고, X와 Z는 각각 이웃한 탄소(벤젠링과 공유하는 탄소를 의미함)와 이중결합으로 연결되는 것을 나타낸다.
Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된다.
Ar2는 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; 히드록시기; C1~C20의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
이웃한 기끼리, 예컨대 이웃한 R1끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 상기 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; 및 C6~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등의 방향족고리일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 아릴환일 수 있다.
또한, R2와 R3이 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.
a는 1 내지 4의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R1 각각은 서로 같거나 상이하다.
단, L이 단일결합이고 Ar2가 수소인 경우, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소 이외의 치환기이다. 즉, X-Y-Z를 포함하는 고리가 치환기로 치환되지 않으면 R1은 반드시 수소 이외의 치환기로 치환된다.
예컨대, X가 N, Y가 C(-L-Ar2), Z가 N, O 또는 S인 경우, L이 단일결합, Ar2가 수소이면 R1은 수소이외의 치환기이며, X가 N, Y가 C(-L-Ar2), Z가 C(R2)(R3)인 경우, L이 단일결합, Ar2가 수소이면 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소 이외의 치환기이다. 따라서, L이 단일결합이 아니거나 Ar2가 수소가 아니거나, R2와 R3 중 적어도 하나가 수소가 아닌 경우에는 R1이 수소가 될 수 있다.
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
L 및 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Ar1, Ar2, R1 내지 R3, Ra, Rb 중 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.
상기 L 및 L' 중 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.
상기 Ar1, Ar2, R1 내지 R3, Ra, Rb, L 및 L' 중 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대, C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐], 다이벤조셀레노펜, 벤조포스핀돌 등일 수 있다
상기 Ar1, Ar2, R1 내지 R3, Ra, Rb, L 및 L' 중 적어도 하나가 지방족고리기인 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대, C3~C30, C3~C29, C3~C28, C3~C27, C3~C26, C3~C25, C3~C24, C3~C23, C3~C22, C3~C21, C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있고, 구체적으로, 사이클로펜탄일기, 사이클로헥산일기, 노르보닐기, 아다만틸기 등일 수 있다.
상기 Ar1, Ar2, R1 내지 R3, Ra, Rb 중 적어도 하나가 하나가 플루오렌일기이거나, 상기 L 및 L' 중 적어도 하나가 플루오렌일렌기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나가 알킬기인 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, t-부틸기 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나가 알콕시기인 경우, 상기 알콕시기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알콕시기일 수 있고, 예컨대, 메톡시기, 에톡시기, t-부톡시기 등일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 할로겐화알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; 히드록시기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; 알콕시기로 치환되거나 비치환된 C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 지방족고리기로 치환될 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대 C3~C30, C3~C29, C3~C28, C3~C27, C3~C26, C3~C25, C3~C24, C3~C23, C3~C22, C3~C21, C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기로 치환될 경우, 상기 플루오렌일기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, t-부틸기 등일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알콕시기로 치환될 경우, 상기 알콕시기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알콕기일 수 있고, 예컨대, 메톡시기, 에톡시기, t-부톡시기 등일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 -L'-N(Ra)(Rb)로 치환될 경우, 상기 L'이 아릴렌인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 상기 Ra 및 Rb 중 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있다.
또한, L', Ra 및 Rb 중 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있다.
또한, L', Ra 및 Rb 중 적어도 하나가 지방족고리기인 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대 C3~C30, C3~C29, C3~C28, C3~C27, C3~C26, C3~C25, C3~C24, C3~C23, C3~C22, C3~C21, C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있다.
또한, L'이 플루오렌일렌기이거나 Ra 및 Rb 중 적어도 하나가 플루오렌일기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X가 N이고, Y가 C(-L-Ar2)인 경우, 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되될 수 있다.
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에서, R1, Z, L, Ar2, a는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1-1에서, L은 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-19로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 L-1> <화학식 L-2> <화학식 L-3> <화학식 L-4>
<화학식 L-5> <화학식 L-6> <화학식 L-7> <화학식 L-8>
<화학식 L-9> <화학식 L-10>
<화학식 L-11> <화학식 L-12> <화학식 L-13>
<화학식 L-14> <화학식 L-15> <화학식 L-16>
<화학식 L-17> <화학식 L-18> <화학식 L-19>
상기 화학식 L-1 내지 화학식 L-19에서, 각 기호는 아래와 같이 정의된다.
W는 O, S, C(R1)(R2) 또는 N(Ar1)이다.
R11 내지 R17, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 할로겐화알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; 히드록시기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; 알콕시기로 치환되거나 비치환된 C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R1과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R1과 R2가 서로 결합하여 고리 형성시 스파이로 화합물이 형성된다.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C20의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C20의 헤테로고리기; 및 C6~C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등의 방향족고리일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 아릴환일 수 있다.
Ar1은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된다. L', Ra 및 Rb는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
m, o, q, r, s 및 t는 각각 0 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 6의 정수이며, p는 0 내지 2의 정수이고, 이들이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R11 각각 내지 복수의 R15 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1-1에서, R1 또는 Ar2는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3> <화학식 1-4>
<화학식 1-5> <화학식 1-6> <화학식 1-7>
<화학식 1-8>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8에서, 각 기호는 아래와 같이 정의된다.
V는 서로 독립적으로 N, C 또는 C(R3)이다.
X1, Y1 및 Z1은 서로 독립적으로 O, S, N, N(Ar2), C(-L1-Ar3) 또는 C(R4)(R5)이고, 이들 중 적어도 하나는 N이다.
W1은 O, S, C(R6)(R7) 또는 N(Ar4)이다.
R21 내지 R28, R3 내지 R7은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 할로겐화알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; 히드록시기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; 알콕시기로 치환되거나 비치환된 C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
Ar2 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; 및 -L2-N(R8)(R9)로 이루어진 군에서 선택된다.
L1, L11, L12, L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
R8 및 R9는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
a1은 0 내지 5의 정수이고, b1, e1, g1 및 h1은 각각 0 내지 4의 정수이고, c1 및 d1은 0 내지 5의 정수이고, f1은 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 골격을 적어도 하나 함유하는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
1. A-2 합성예
2-chlorobenzo[d]thiazole (5.0 g, 29.5 mmol)를 THF (147 ml)에 녹인 후, (4-(10-phenylanthracen-9-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid (12.5 g, 29.5 mmol), Pd(PPh3)4 (2.0 g, 1.8 mmol), NaOH (3.5 g, 88.4 mmol), 물 (74 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 12.6 g 을 얻었다. (수율 : 83 %)
2. A-16 합성예
2-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (5.0 g, 32.6 mmol)을 THF (163 ml)에 녹인 후, (6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-3-phenylnaphthalen-1-yl)boronic acid (14.7 g, 32.6 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.0 mmol), NaOH (3.9 g, 97.7 mmol), 물 (81 ml)을 첨가하고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물을 13.3 g 얻었다. (수율 : 78 %)
3. A-30 합성예
2-chlorophenanthro[3,4-d]thiazole (5.0 g, 18.5 mmol)을 THF (93 ml)에 녹인 후, (9-(naphthalen-1-yl)-6,7-diphenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.1 g, 18.5 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.1 mmol), NaOH (2.2 g, 55.6 mmol), 물 (46 ml)을 첨가하고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물을 10.1 g 얻었다. (수율 : 80 %)
4. A-55 합성예
2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)benzo[d]oxazole (5.0 g, 14.1 mmol)을 toluene (70 mL)으로 녹인 후에, 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-phenylaniline (4.0 g, 14.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.4 g, 0.4 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 g, 0.8 mmol), NaOt-Bu (2.7 g, 28.1 mmol)을 넣고 120 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물을 6.3 g 얻었다. (수율 : 74%)
5. A-63 합성예
3-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-N-phenylaniline (5.0 g, 16.0 mmol)을 toluene (80 mL)에 녹인 후, 7-chloro-9,9-dimethyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (6.3 g, 16.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.4 g, 0.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 g, 1.0 mmol), NaOt-Bu (3.1 g, 32.0 mmol)을 넣고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 7.7 g 을 얻었다. (수율 : 72 %)
6. A-100 합성예
8-(3-chlorophenyl)-7-(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)naphthalen-2-ylium (5.0 g, 9.9 mmol)를 toluene (49 mL)에 녹인 후, diphenylamine (1.7 g, 9.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.3 g, 0.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.1 g, 0.6 mmol), NaOt-Bu (1.9 g, 19.8 mmol)을 첨가하고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 4.9 g 을 얻었다. (수율 : 77 %)
7. A-125 합성예
(4-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)boronic acid (5.0 g, 13.7 mmol)을 THF (68 ml)에 녹인 후, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.7 g, 13.7 mmol), Pd(PPh3)4 (1.0 g, 0.8 mmol), NaOH (1.6 g, 41.1 mmol), 물 (34 ml)을 첨가하고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물을 6.3 g 얻었다. (수율 : 83 %)
8. A-134 합성예
(2-chlorobenzo[d]oxazole (5.0 g, 32.6 mmol)을 THF (163 ml)에 녹인 후, (4-(6-phenylnaphtho[1,2-d]oxazol-8-yl)phenyl)boronic acid (11.9 g, 32.6 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.0 mmol), NaOH (3.9 g, 97.7 mmol), 물 (81 ml)을 첨가하고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물을 12.1 g 얻었다. (수율 : 85 %)
9. A-155 합성예
A-155-SM (5.0 g, 12.9 mmol)을 THF (65 ml)에 녹인 후, 1-chloro-4-(naphthalen-1-yl)isoquinoline (3.7 g, 12.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 0.8 mmol), NaOH (1.5 g, 38.7 mmol), 물 (32 ml)을 첨가하고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물을 5.9 g 얻었다. (수율 : 76 %)
10. A-175 합성예
5,7-dichlorobenzo[d]thiazole (5.0 g, 24.5 mmol)을 THF (123 ml)에 녹인 후, (4-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenyl)boronic acid (10.6 g, 49.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 1.5 mmol), NaOH (2.9 g, 73.5 mmol), 물 (61 ml)을 첨가하고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물을 10.0 g 얻었다. (수율 : 86 %)
11. A-195 합성예
2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole (5.0 g, 17.2 mmol)을 toluene (57 mL)로 녹인 후, bis(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)amine (7.3 g, 17.2 mmol Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.4 mL, 1.0 mmol), NaOt-Bu (3.3 g, 34.5 mmol)을 첨가하고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 8.9 g을 얻었다. (수율 : 82%)
12. A-197 합성예
2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole (5.0 g, 18.2 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, dibenzo[b,d]thiophen-3-amine (1.8 g, 9.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.3 g, 0.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 mL, 0.5 mmol), NaOt-Bu (1.8 g, 18.2 mmol)을 첨가하고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 6.7 g을 얻었다. (수율 : 63%)
13. A-198 합성예
2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole (5.0 g, 17.2 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, 9,9'-spirobi[fluoren]-4-amine (2.9 g, 8.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.2 g, 0.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 mL, 0.5 mmol), NaOt-Bu (1.7 g, 17.2 mmol)을 첨가하고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 8 g을 얻었다. (수율 : 62%)
14. A-212 합성예
9-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran (5.0 g, 16.8 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, N-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen-2-amine (6.9 g, 16.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.4 mL, 1.0 mmol), NaOt-Bu (3.2 g, 33.7 mmol)을 첨가하고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 7.3 g을 얻었다. (수율 : 69%)
15. A-222합성예
N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-8-bromo-N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine (5.0 g, 9.1 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-phenylaniline (2.6 g, 9.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.3 g, 0.3 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 mL, 0.5 mmol), NaOt-Bu (1.8 g, 18.3 mmol)을 넣고, 상기 A-55의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 5.8 g을 얻었다. (수율 84%)
16. A-237 합성예
(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)boronic acid (5.0 g, 20.9 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.2 g, 20.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.6 mmol), NaOH (1.7 g, 41.8 mmol)을 넣고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 9.4 g을 얻었다. (수율 : 89%)
17. A-248 합성예
2-(3'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)benzo[d]thiazole (5.0 g, 12.1 mmol)을 THF/H20로 녹인 후, 2-chloro-4-phenyl-6-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2'-yl)-1,3,5-triazine (6.3 g, 12.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.4 g, 0.4 mmol), NaOH (1.0 g, 24.2 mmol)을 넣고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 7.9 g을 얻었다. (수율 84%)
18. A-262 합성예
(3-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid (5.0 g, 15.9 mmol)을 THF/H20로 녹인 후, 9-bromo-10-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)anthracene (7.2 g, 15.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.6 g, 0.5 mmol), NaOH (1.3 g, 31.8 mmol)을 넣고, 상기 A-2의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 8 g을 얻었다. (수율 79%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 A-1 내지 A-264의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값은 하기 표 1과 같다.
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
A-1 m/z=423.16(C31H21NO=423.51) A-2 m/z=513.16(C37H23NS=513.66)
A-3 m/z=447.2(C34H25N=447.58) A-4 m/z=472.19(C35H24N2=472.59)
A-5 m/z=423.16(C31H21NO=423.51) A-6 m/z=463.14(C33H21NS=463.6)
A-7 m/z=489.25(C37H31N=489.66) A-8 m/z=572.23(C43H28N2=572.71)
A-9 m/z=463.14(C33H21NS=463.6) A-10 m/z=447.16(C33H21NO=447.54)
A-11 m/z=499.23(C38H29N=499.66) A-12 m/z=520.19(C39H24N2=520.63)
A-13 m/z=573.21(C43H27NO=573.69) A-14 m/z=521.21(C37H15D8NS=521.71)
A-15 m/z=497.21(C38H27N=497.64) A-16 m/z=523.2(C38H25N3=523.64)
A-17 m/z=487.14(C35H21NS=487.62) A-18 m/z=397.15(C29H19NO=397.48)
A-19 m/z=561.25(C43H31N=561.73) A-20 m/z=562.24(C42H30N2=562.72)
A-21 m/z=487.16(C35H21NO2=487.56) A-22 m/z=437.15(C30H19N3O=437.5)
A-23 m/z=513.18(C36H23N3O=513.6) A-24 m/z=513.18(C36H23N3O=513.6)
A-25 m/z=487.16(C35H21NO2=487.56) A-26 m/z=469.1(C31H19NS2=469.62)
A-27 m/z=703.3(C52H37N3=703.89) A-28 m/z=562.2(C41H26N2O=562.67)
A-29 m/z=488.15(C34H20N2O2=488.55) A-30 m/z=678.21(C49H30N2S=678.85)
A-31 m/z=564.22(C41H28N2O=564.69) A-32 m/z=500.08(C31H20N2Se=499.49)
A-33 m/z=618.1(C38H23N2OPS2=618.71) A-34 m/z=605.19(C43H28NOP=605.68)
A-35 m/z=659.26(C48H29D4NS=659.88) A-36 m/z=655.21(C46H29N3S=655.82)
A-37 m/z=579.17(C41H25NOS=579.72) A-38 m/z=595.18(C41H29NSSi=595.84)
A-39 m/z=563.19(C41H25NO2=563.66) A-40 m/z=562.2(C41H26N2O=562.67)
A-41 m/z=753.28(C55H35N3O=753.9) A-42 m/z=695.24(C49H30FN3O=695.8)
A-43 m/z=727.13(C46H24F3NOS2=727.82) A-44 m/z=691.2(C50H29NOS=691.85)
A-45 m/z=603.17(C43H25NOS=603.74) A-46 m/z=551.22(C41H29NO=551.69)
A-47 m/z=573.21(C43H27NO=573.69) A-48 m/z=583.21(C41H29NO3=583.69)
A-49 m/z=725.27(C55H35NO=725.89) A-50 m/z=611.22(C46H29NO=611.74)
A-51 m/z=611.22(C46H29NO=611.74) A-52 m/z=667.2(C48H29NOS=667.83)
A-53 m/z=564.22(C41H28N2O=564.69) A-54 m/z=642.24(C45H30N4O=642.76)
A-55 m/z=605.21(C42H27N3O2=605.7) A-56 m/z=488.19(C35H24N2O=488.59)
A-57 m/z=606.21(C43H30N2S=606.79) A-58 m/z=716.28(C53H36N2O=716.88)
A-59 m/z=540.26(C40H32N2=540.71) A-60 m/z=872.36(C62H44N6=873.08)
A-61 m/z=662.19(C45H30N2S2=662.87) A-62 m/z=828.26(C56H36N4O2S=828.99)
A-63 m/z=671.33(C49H41N3=671.89) A-64 m/z=629.28(C46H35N3=629.81)
A-65 m/z=504.17(C35H24N2S=504.65) A-66 m/z=604.22(C43H28N2O2=604.71)
A-67 m/z=656.32(C49H40N2=656.87) A-68 m/z=677.28(C50H35N3=677.85)
A-69 m/z=835.3(C60H41N3S=836.07) A-70 m/z=678.27(C50H34N2O=678.84)
A-71 m/z=630.27(C46H34N2O=630.79) A-72 m/z=666.28(C48H34N4=666.83)
A-73 m/z=512.19(C37H24N2O=512.61) A-74 m/z=680.23(C49H32N2S=680.87)
A-75 m/z=726.22(C50H34N2S2=726.96) A-76 m/z=544.17(C36H24N4S=544.68)
A-77 m/z=571.17(C38H25N3OS=571.7) A-78 m/z=596.18(C39H24N4O3=596.65)
A-79 m/z=690.3(C52H38N2=690.89) A-80 m/z=810.34(C59H34D5N3O=811.01)
A-81 m/z=610.15(C41H26N2S2=610.79) A-82 m/z=528.18(C37H24N2O2=528.61)
A-83 m/z=590.27(C44H34N2=590.77) A-84 m/z=704.29(C51H36N4=704.88)
A-85 m/z=692.23(C50H32N2S=692.88) A-86 m/z=600.22(C44H28N2O=600.72)
A-87 m/z=616.29(C46H36N2=616.81) A-88 m/z=677.28(C50H35N3=677.85)
A-89 m/z=530.18(C37H26N2S=530.69) A-90 m/z=648.31(C47H40N2O=648.85)
A-91 m/z=731.33(C54H41N3=731.94) A-92 m/z=740.29(C54H36N4=740.91)
A-93 m/z=712.27(C49H36N4S=712.91) A-94 m/z=640.25(C47H32N2O=640.79)
A-95 m/z=551.24(C40H29N3=551.69) A-96 m/z=715.3(C53H37N3=715.9)
A-97 m/z=712.29(C51H40N2S=712.95) A-98 m/z=807.32(C59H41N3O=808)
A-99 m/z=595.28(C39H37N3O3=595.74) A-100 m/z=639.27(C47H33N3=639.8)
A-101 m/z=526.19(C31H30N2O4S=526.65) A-102 m/z=798.3(C56H38N4O2=798.95)
A-103 m/z=436.19(C32H24N2=436.56) A-104 m/z=615.23(C44H29N3O=615.74)
A-105 m/z=1802.07(C61H22F52N2S=1802.84) A-106 m/z=706.3(C52H38N2O=706.89)
A-107 m/z=588.23(C42H28N4=588.71) A-108 m/z=524.2(C37H24N4=524.63)
A-109 m/z=956.31(C64H40N6O4=957.06) A-110 m/z=610.28(C43H26D5N3O=610.77)
A-111 m/z=737.34(C53H43N3O=737.95) A-112 m/z=803.28(C55H41N3SSi=804.1)
A-113 m/z=601.22(C43H27N3O=601.71) A-114 m/z=601.22(C43H27N3O=601.71)
A-115 m/z=601.22(C43H27N3O=601.71) A-116 m/z=551.2(C39H25N3O=551.65)
A-117 m/z=615.19(C43H25N3O2=615.69) A-118 m/z=551.2(C39H25N3O=551.65)
A-119 m/z=525.18(C37H23N3O=525.61) A-120 m/z=716.26(C51H32N4O=716.84)
A-121 m/z=552.2(C38H24N4O=552.64) A-122 m/z=550.2(C40H26N2O=550.66)
A-123 m/z=448.16(C32H20N2O=448.53) A-124 m/z=448.16(C32H20N2O=448.53)
A-125 m/z=552.2(C38H24N4O=552.64) A-126 m/z=602.21(C42H26N4O=602.7)
A-127 m/z=704.26(C50H32N4O=704.83) A-128 m/z=627.24(C44H29N5=627.75)
A-129 m/z=475.17(C33H21N3O=475.55) A-130 m/z=541.16(C37H23N3S=541.67)
A-131 m/z=604.26(C43H32N4=604.76) A-132 m/z=525.2(C36H23N5=525.62)
A-133 m/z=515.15(C35H21N3S=515.63) A-134 m/z=438.14(C30H18N2O2=438.49)
A-135 m/z=465.18(C32H23N3O=465.56) A-136 m/z=613.23(C43H27N5=613.72)
A-137 m/z=541.18(C37H23N3O2=541.61) A-138 m/z=528.05(C30H16N4S3=528.67)
A-139 m/z=757.32(528.67=757.94) A-140 m/z=658.19(C43H26N6S=658.78)
A-141 m/z=591.18(C41H25N3S=591.73) A-142 m/z=648.2(C43H28N4OS=648.78)
A-143 m/z=539.24(C39H29N3=539.68) A-144 m/z=538.22(C38H26N4=538.65)
A-145 m/z=838.22(C57H34N4S2=839.05) A-146 m/z=398.14(C28H18N2O=398.47)
A-147 m/z=691.3(C51H37N3=691.88) A-148 m/z=796.32(C57H40N4O=796.97)
A-149 m/z=656.28(C48H36N2O=656.83) A-150 m/z=795.23(C56H33N3OS=795.96)
A-151 m/z=682.28(C47H34N6=682.83) A-152 m/z=449.16(C30H19N5=449.52)
A-153 m/z=623.21(C41H29N5S=623.78) A-154 m/z=614.21(C43H26N4O=614.71)
A-155 m/z=596.23(C45H28N2=596.73) A-156 m/z=477.17(C30H19N7=477.53)
A-157 m/z=334.07(C18H8F2N4O=334.29) A-158 m/z=526.13(C32H14N8O=526.52)
A-159 m/z=625.24(C42H31N3O3=625.73) A-160 m/z=754.24(C53H30N4O2=754.85)
A-161 m/z=602.21(C42H26N4O=602.7) A-162 m/z=597.18(C38H23N5O3=597.63)
A-163 m/z=582.21(C39H26N4O2=582.66) A-164 m/z=590.26(C38H14D10N6O=590.71)
A-165 m/z=476.16(C32H20N4O=476.54) A-166 m/z=736.22(C48H28N6O3=736.79)
A-167 m/z=828.29(C60H36N4O=828.98) A-168 m/z=618.24(C43H30N4O=618.74)
A-169 m/z=393.15(C24H11D4N5O=393.44) A-170 m/z=684.23(C46H32N4OSi=684.87)
A-171 m/z=409.12(C25H11D4N3OS=409.5) A-172 m/z=430.13(C24H14N8O=430.43)
A-173 m/z=596.18(C39H24N4O3=596.65) A-174 m/z=402.17(C28H22N2O=402.5)
A-175 m/z=475.23(C33H33NS=475.69) A-176 m/z=407.26(C30H33N=407.6)
A-177 m/z=403.14(C27H21NOSi=403.56) A-178 m/z=549.22(C40H27N3=549.68)
A-179 m/z=465.13(C31H19N3S=465.57) A-180 m/z=783.36(C58H45N3=784.02)
A-181 m/z=423.16(C31H21NO=423.51) A-182 m/z=501.2(C34H23N5=501.59)
A-183 m/z=491.15(C33H21N3S=491.61) A-184 m/z=409.28(C30H35N=409.62)
A-185 m/z=286.11(C19H14N2O=286.33) A-186 m/z=454.15(C31H22N2S=454.59)
A-187 m/z=403.13(C26H17N3O2=403.44) A-188 m/z=495.14(C32H21N3OS=495.6)
A-189 m/z=509.12(C32H19N3O2S=509.58) A-190 m/z=657.19(C45H27N3OS=657.79)
A-191 m/z=554.18(C39H26N2S=554.71) A-192 m/z=554.18(C39H26N2S=554.71)
A-193 m/z=362.14(C25H18N2O=362.43) A-194 m/z=589.25(C43H31N3=589.74)
A-195 m/z=630.21(C45H30N2S=630.81) A-196 m/z=605.21(C42H27N3O2=605.7)
A-197 m/z=585.15(C38H23N3O2S=585.68) A-198 m/z=749.2(C51H31N3S2=749.95)
A-199 m/z=661.18(C44H27N3O2S=661.78) A-200 m/z=511.12(C32H21N3S2=511.66)
A-201 m/z=651.14(C42H25N3OS2=651.8) A-202 m/z=372.2(C25H8D10N2O=372.49)
A-203 m/z=561.13(C36H23N3S2=561.72) A-204 m/z=587.15(C38H25N3S2=587.76)
A-205 m/z=635.17(C42H25N3O2S=635.74) A-206 m/z=644.12(C39H24N4S3=644.83)
A-207 m/z=784.25(C56H36N2OS=784.98) A-208 m/z=665.19(C44H28FN3OS=665.79)
A-209 m/z=648.31(C47H40N2O=648.85) A-210 m/z=721.22(C50H31N3OS=721.88)
A-211 m/z=736.23(C50H32N4OS=736.89) A-212 m/z=624.13(C41H24N2OS2=624.78)
A-213 m/z=579.23(C41H29N3O=579.7) A-214 m/z=730.31(C53H38N4=730.92)
A-215 m/z=737.29(C52H39N3S=737.97) A-216 m/z=604.23(C42H28N4O=604.71)
A-217 m/z=813.24(C56H35N3O2S=813.98) A-218 m/z=875.3(C62H41N3OS=876.09)
A-219 m/z=692.17(C44H28N4OS2=692.86) A-220 m/z=635.2(C43H29N3OS=635.79)
A-221 m/z=768.2(C50H32N4OS2=768.95) A-222 m/z=752.22(C50H32N4O2S=752.89)
A-223 m/z=665.16(C43H27N3OS2=665.83) A-224 m/z=760.27(C53H36N4S=760.96)
A-225 m/z=661.26(C46H35N3S=661.87) A-226 m/z=752.22(C50H32N4O2S=752.89)
A-227 m/z=724.23(C49H32N4OS=724.88) A-228 m/z=751.32(C53H41N3O2=751.93)
A-229 m/z=725.21(C49H31N3O2S=725.87) A-230 m/z=751.21(C51H33N3S2=751.97)
A-231 m/z=635.2(C43H29N3OS=635.79) A-232 m/z=745.27(C53H35N3O2=745.88)
A-233 m/z=752.22(C50H32N4O2S=752.89) A-234 m/z=815.22(C55H33N3O3S=815.95)
A-235 m/z=893.29(C62H43N3S2=894.17) A-236 m/z=803.24(C55H37N3S2=804.04)
A-237 m/z=502.18(C34H22N4O=502.58) A-238 m/z=666.24(C47H30N4O=666.78)
A-239 m/z=622.18(C41H26N4OS=622.75) A-240 m/z=560.15(C36H21FN4S=560.65)
A-241 m/z=607.18(C40H25N5S=607.74) A-242 m/z=733.23(C50H31N5S=733.89)
A-243 m/z=685.19(C45H27N5OS=685.81) A-244 m/z=482.21(C32H26N4O=482.59)
A-245 m/z=602.21(C42H26N4O=602.7) A-246 m/z=608.17(C40H24N4OS=608.72)
A-247 m/z=503.17(C33H21N5O=503.57) A-248 m/z=772.23(C53H32N4OS=772.93)
A-249 m/z=648.2(C43H28N4OS=648.78) A-250 m/z=648.2(C43H28N4OS=648.78)
A-251 m/z=568.17(C38H24N4S=568.7) A-252 m/z=568.17(C38H24N4S=568.7)
A-253 m/z=549.21(C41H27NO=549.67) A-254 m/z=437.12(C31H19NS=437.56)
A-255 m/z=528.17(C37H24N2S=528.67) A-256 m/z=710.27(C54H34N2=710.88)
A-257 m/z=447.16(C33H21NO=447.54) A-258 m/z=553.15(C39H23NOS=553.68)
A-259 m/z=615.2(C45H29NS=615.79) A-260 m/z=573.21(C43H27NO=573.7)
A-261 m/z=598.24(C45H30N2=598.75) A-262 m/z=638.27(C48H34N2=638.81)
A-263 m/z=629.18(C45H27NOS=629.78) A-264 m/z=670.17(C46H26N2O2S=670.79)
[실시예 1] 패터닝 보조감광층의 투과율 측정
유리기판 위에 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하, NPB로 약기함)을 100 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이후, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 A-2를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층 상의 일부에 패터닝 보조감광층을 형성하고, 상기 패터닝 보조감광층 상에 하기 화합물 MPM을 10 nm 두께로 증착하여 금속패터닝층을 형성하였다.
이후, 상기 금속패터닝 상에 Yb를 진공증착하여 전자주입층을 형성한 후, Mg와 Ag의 중량비가 1:9인 음극을 형성하였다.
이후, 상기 음극 상에 화합물 하기 화합물 CPM을 70 nm 두께로 증착하여 광효율개선층을 형성하였다.
<화합물 MPM> <화합물 CPM>
[실시예 2] 내지 [실시예 15]
패터닝 보조감광층 물질로 본 발명의 화합물 A-2 대신 하기 표 2에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제작하였다.
[비교예 1] 내지 [비교예 3]
패터닝 보조감광층 물질로 본 발명의 화합물 A-2 대신 하기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B> <비교화합물 C>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 15, 비교예 1 내지 비교예 3에 따라 제작된 시편의 가시광선 영역인 550 nm에서의 광투과율을 Perkinelmer사의 Lambda 365 UV/VIS Spectrometer로 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 2와 같다.
구분 화합물 광 투과율(%)
비교예 1 비교화합물 A 87.61
비교예 2 비교화합물 B 88.33
비교예 3 비교화합물 C 85.32
실시예 1 A-2 94.80
실시예 2 A-21 95.21
실시예 3 A-27 95.26
실시예 4 A-41 94.65
실시예 5 A-76 97.02
실시예 6 A-78 97.55
실시예 7 A-102 96.44
실시예 8 A-125 99.03
실시예 9 A-136 98.78
실시예 10 A-170 97.25
실시예 11 A-175 95.22
실시예 12 A-179 97.10
실시예 13 A-182 94.89
실시예 14 A-222 95.78
실시예 15 A-260 96.62
상기 표 2에서 알 수 있는 것과 같이, 본 발명의 화합물로 패터닝 보조감광층을 형성할 경우, 교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용한 경우보다 광투과율이 현저히 향상된다.
이는 본 발명 화학식으로 표시되는 골격을 포함하는 화합물이 패터닝 보조감광층으로서의 필요 요건인 광발광 특성과 광투과 특성을 모두 갖춘 물질임을 시사한다.
따라서, 본 발명의 화학식으로 표시되는 화합물로 형성된 금속 패터닝층을 도입할 경우, 기존의 광적적 방법을 이용하여 금속패터닝층의 두께를 용이하게 측정할 수 있고, 높은 광투과율을 가지는 투명 디스플레이를 구현할 수 있으며, 금속 패터닝층의 재료 증착 두께의 편차에 따른 성능 저하 및 디스플레이의 투과율 저하를 개선할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
180: 광효율 개선층 210: 제 1부분
212: 금속패터닝층 214: 패터닝 보조감광층
220: 제 2부분 222: 제 2전극
224: 전자주입층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택

Claims (18)

  1. 금속전극 외측에 형성된 금속패터닝층과 상기 금속패터닝층 하부에 형성된 패터닝 보조감광층을 포함하는 유기전기소자에서,
    상기 패터닝 보조감광층은 하기 화학식 1로 표시되는 골격을 하나 이상 함유하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 1>

    상기 화학식 1에서,
    X, Y 및 Z는 서로 독립적으로 O, S, N, N(Ar1), C(-L-Ar2) 또는 C(R2)(R3)이고, 이들 중 적어도 하나는 N이며,
    Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며,
    Ar2는 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며,
    L은 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; 히드록시기; C1~C20의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, a는 1 내지 4의 정수이고, 단, L이 단일결합이고 Ar2가 수소인 경우, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소 이외의 치환기이며,
    L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 할로겐화알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; 히드록시기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; 알콕시기로 치환되거나 비치환된 C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 1-1>

    상기 화학식 1-1에서, R1, Z, L, Ar2, a는 제1항에서 정의된 것과 같다.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 L은 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-19로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 L-1> <화학식 L-2> <화학식 L-3> <화학식 L-4>

    <화학식 L-5> <화학식 L-6> <화학식 L-7> <화학식 L-8>

    <화학식 L-9> <화학식 L-10>

    <화학식 L-11> <화학식 L-12> <화학식 L-13>

    <화학식 L-14> <화학식 L-15> <화학식 L-16>

    <화학식 L-17> <화학식 L-18> <화학식 L-19>

    상기 화학식 L-1 내지 화학식 L-19에서,
    W는 O, S, C(R1)(R2) 또는 N(Ar1)이며,
    R11 내지 R17, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 할로겐화알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; 히드록시기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; 알콕시기로 치환되거나 비치환된 C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
    Ar1은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
    m, o, q, r, s 및 t는 각각 0 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 6의 정수이며, p는 0 내지 2의 정수이고,
    L', Ra 및 Rb는 제1항에서 정의된 것과 같다.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 R1 또는 Ar2는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3> <화학식 1-4>

    <화학식 1-5> <화학식 1-6> <화학식 1-7>

    <화학식 1-8>

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8에서,
    V는 서로 독립적으로 N, C 또는 C(R3)이며,
    X1, Y1 및 Z1은 서로 독립적으로 O, S, N, N(Ar2), C(-L1-Ar3) 또는 C(R4)(R5)이고, 이들 중 적어도 하나는 N이며,
    W1은 O, S, C(R6)(R7) 또는 N(Ar4)이며,
    R21 내지 R28, R3 내지 R7은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 할로겐화알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; 히드록시기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; 알콕시기로 치환되거나 비치환된 C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
    Ar2 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; -L2-N(R8)(R9); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
    L1, L11, L12, L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    R8 및 R9는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si, P 및 Se 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    a1은 0 내지 5의 정수이고, b1, e1, g1 및 h1은 각각 0 내지 4의 정수이고, c1 및 d1은 0 내지 5의 정수이고, f1은 0 내지 2의 정수이다.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 골격을 하나 이상 함유하는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:

































































    .
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 양극 상에 형성된 유기물층을 포함하며,
    상기 패터닝 보조감광층은 상기 유기물층 상의 적어도 일부에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 패터닝 보조감광층은 상기 금속전극의 외측에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 유기물층 상에 형성되는 제 1부분 및 제 2부분을 포함하며,
    상기 제 1부분은 상기 금속패터닝층 및 패터닝 보조감광층을 포함하고, 상기 제 2부분은 상기 금속전극을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 제 1부분은 비발광 영역이고, 상기 제 2부분은 발광영역인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  10. 제 8항에 있어서,
    상기 제 1부분은 투광부이고, 상기 제 2부분은 비투광부인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  11. 제 8항에 있어서,
    상기 제 1부분의 광투과율이 70% 이상인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  12. 제 6항에 있어서,
    상기 금속전극의 양면 중 상기 유기물층과 접하지 않은 일면 또는 상기 금속전극 및 금속패터닝층의 양면 중 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성된 광효율 개선층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  13. 제 6항에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송영역, 발광층 및 전자수송영역을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 정공수송영역, 발광층 및 전자수송영역을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  15. 제 14항에 있어서,
    상기 유기물층은 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  16. 제1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이 장치; 및
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치.
  17. 제 16항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
  18. 제 16항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는 투명디스플레이를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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