TW201943720A - 氟取代多環芳香族化合物、有機器件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置以及照明裝置 - Google Patents

氟取代多環芳香族化合物、有機器件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置以及照明裝置

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TW201943720A
TW201943720A TW108112581A TW108112581A TW201943720A TW 201943720 A TW201943720 A TW 201943720A TW 108112581 A TW108112581 A TW 108112581A TW 108112581 A TW108112581 A TW 108112581A TW 201943720 A TW201943720 A TW 201943720A
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Abstract

本發明提供一種新穎的氟取代多環芳香族化合物及使用其的有機EL元件。藉由向利用硼原子與氧原子等將多個芳香族環連結而成的新穎的多環芳香族化合物中導入氟原子，而增加有機EL元件用材料等有機器件用材料的選擇項。另外，藉由將新穎的氟取代多環芳香族化合物用作有機EL元件用材料，而提供例如發光效率或元件壽命優異的有機EL元件。

Description

氟取代多環芳香族化合物
本發明是有關於一種氟取代多環芳香族化合物與使用其的有機電致發光元件、有機場效電晶體及有機薄膜太陽電池、以及顯示裝置及照明裝置。再者，本說明書中有時將「有機電致發光元件」表述為「有機EL（electroluminescence）元件」或僅表述為「元件」。
先前，使用了進行電致發光的發光元件的顯示裝置因可實現小電力化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電致發光元件因容易輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，以及關於具備電洞、電子等的電荷傳輸能力（具有成為半導體或超導體的可能性）的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
有機EL元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極，以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，有發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，開發有對於該些層而言適當的各種有機材料。
作為發光層用材料，例如開發有苯并芴系化合物等（國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。
另外，近年來，作為用於有機EL元件或有機薄膜太陽電池的材料，亦報告有對三苯基胺衍生物進行改良而成的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料為如下的材料，其特徵在於：參考已實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（TPD），使構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。該文獻中，例如對NO連結系化合物（63頁的化合物1）的電荷傳輸特性進行了評價，但關於NO連結系化合物以外的材料的製造方法並未進行記載，另外，若連結的元素不同則化合物整體的電子狀態不同，因此，自NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍未知。此種化合物的例子於別處亦可看到（國際公開第2011/107186號公報）。例如，具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。另外，作為夾持發光層的電子傳輸材料或電洞傳輸材料，亦需要具有T1大的新穎共軛結構的化合物。
有機EL元件的主體(host)材料通常為利用單鍵或磷原子或矽原子將多個苯或咔唑等現有的芳香環連結而成的分子。其原因在於：藉由將多個共軛系比較小的芳香環加以連結，主體材料所需的大的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)-最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)間隙(薄膜的帶隙Eg)得到擔保。進而，於使用磷光材料或熱活性型延遲螢光材料的有機EL元件的主體材料中，亦需要高的三重態激發能量(ET )，但藉由將施體性或受體性的芳香環或取代基連結於分子上，而使三重態激發狀態(T1)的單佔分子軌道(Singly Occupied Molecular Orbital,SOMO)1及SOMO2局部存在化，並減小兩軌道間的交換相互作用，藉此能夠提昇三重態激發能量(ET )。但是，共軛系小的芳香環的氧化還原穩定性並不充分，將連結有現有的芳香環的分子用作主體材料的元件的壽命並不充分。另一方面，具有擴張π共軛系的多環芳香族化合物通常氧化還原穩定性優異，但HOMO-LUMO間隙(薄膜的帶隙Eg)或三重態激發能量(ET )低，因此被認為不適合主體材料。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報
[專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報
[專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報
[專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報
[專利文獻6]國際公開第2015/102118號公報
[發明所欲解決之課題]
如上所述，作為用於有機EL元件的材料，開發有各種材料，為了增加有機EL元件用材料的選擇項，期望開發包含與先前不同的化合物的材料。尤其，自專利文獻1～專利文獻4中所報告的NO連結系化合物以外的材料所獲得的有機EL特性或其製造方法仍然未知。
另外，專利文獻6中報告有一種含有硼的多環芳香族化合物與使用其的有機EL元件，但為了進一步提昇元件特性，謀求一種可提昇發光效率或元件壽命的發光層用材料、特別是摻雜劑（dopant）材料。
[解決課題之手段]
本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現藉由將如下的層配置於一對電極間來構成例如有機EL元件，可獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明，所述層含有導入有氟原子的多環芳香族化合物。即，本發明提供如下的氟取代多環芳香族化合物或其多聚體，進而提供含有如下的氟取代多環芳香族化合物或其多聚體的有機EL元件用材料等有機器件用材料。
再者，本說明書中有時以碳數來表示化學結構或取代基，但於化學結構上取代有取代基的情況下、或者於取代基上進而取代有取代基的情況等的碳數是指化學結構或取代基各自的碳數，並非指化學結構與取代基的合計碳數、或取代基與取代基的合計碳數。例如，所謂「經碳數X的取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「碳數X的取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A與取代基B的合計碳數。另外，例如所謂「經取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「（不限定碳數的）取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。
項1.
一種多環芳香族化合物或多環芳香族化合物的多聚體，其中，所述多環芳香族化合物由下述通式（1）表示，所述多環芳香族化合物的多聚體具有多個由下述通式（1）所表示的結構。
[化5]

（所述式（1）中，
A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代，
Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基，
X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，而且，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫是由氟取代）
項2.
如項1所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中
A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1 、X1 及X2 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環，
Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基，
X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可由烷基或環烷基取代的芳基、可由烷基或環烷基取代的雜芳基、烷基或環烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為氫、烷基或環烷基，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，
於多聚體的情況下，為具有2個或3個通式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體，而且，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫是由氟取代。
項3.
如項1所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由下述通式（2）表示。
[化6]

（所述式（2）中，
R1 ～R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，
Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，
X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，而且，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代）
項4.
如項3所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中
R1 ～R11 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、二芳基硼基（其中，芳基為碳數6～12的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～24的烷基或碳數3～24的環烷基，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～10的芳基、碳數1～12的烷基或碳數3～16的環烷基取代，
Y1 為B、P、P=O、P=S或Si-R，所述Si-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，
X1 及X2 分別獨立地為O、N-R或S，所述N-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，而且，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
項5.
如項3所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中
R1 ～R11 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～20的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～10的芳基）、二芳基硼基（其中，芳基為碳數6～10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基或碳數3～16的環烷基，
Y1 為B、P、P=O或P=S，
X1 及X2 分別獨立地為O或N-R，所述N-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，而且，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
項6.
如項3所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中
R1 ～R11 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～10的芳基）、二芳基硼基（其中，芳基為碳數6～10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基或碳數3～16的環烷基，
Y1 為B，
X1 及X2 均為N-R，或者X1 為N-R且X2 為O，所述N-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，而且，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
項7.
如項1至項6中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中所述N-R的R為經氟取代的芳基或雜芳基。
項8.
如項7所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中所述N-R的R為經氟取代的苯基。
項9.
如項1至項8中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由經氟取代的烷基或環烷基、經氟取代的烷氧基、經氟取代的二芳基胺基、經氟取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經氟取代的咔唑基或經氟取代的苯并咔唑基取代。
項10.
如項9所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由經氟取代的二芳基胺基取代。
項11.
如項10所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由經氟取代的二苯基胺基取代。
項12.
如項1所述的多環芳香族化合物，其由下述任一結構式表示。
[化7]

（所述各結構式中的「tBu」表示第三丁基）
項13.
如項1所述的多環芳香族化合物，其由下述任一結構式表示。
[化8]

（所述各結構式中的「Me」表示甲基）
項14.
一種有機器件用材料，其含有如項1至項13中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體。
項15.
如項14所述的有機器件用材料，其中所述有機器件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
項16.
如項15所述的有機電致發光元件用材料，其為發光層用材料。
項17.
一種有機電致發光元件，其具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間，且含有如項16所述的發光層用材料。
項18.
如項17所述的有機電致發光元件，其中所述發光層包括：主體；以及作為摻雜劑的所述發光層用材料。
項19.
如項18所述的有機電致發光元件，其中所述主體為蒽系化合物、芴系化合物或二苯并䓛系化合物。
項20.
如項17至項19中任一項所述的有機電致發光元件，其具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，且所述電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉（quinolinol）系金屬錯合物所組成的群組中的至少一者。
項21.
如項20所述的有機電致發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
項22.
一種顯示裝置或照明裝置，其包括如項17至項21中任一項所述的有機電致發光元件。
[發明的效果]
根據本發明的較佳的形態，可提供例如可用作有機EL元件用材料等有機器件用材料的新穎的氟取代多環芳香族化合物，藉由使用該氟取代多環芳香族化合物，而可提供優異的有機EL元件等有機器件。
具體而言，本發明者等人發現利用硼、磷、氧、氮、硫等異質元素將芳香環連結而成的多環芳香族化合物（基本骨架部分）具有大的HOMO-LUMO間隙（薄膜的帶隙Eg）與高的三重態激發能量（ET ）。認為其原因在於：含有異質元素的6員環的芳香族性低，因此伴隨共軛系的擴張的HOMO-LUMO間隙的減少得到抑制，且因異質元素的電子擾動而使三重態激發狀態（T1）的SOMO1及SOMO2局部存在化。另外，本發明的含有異質元素的多環芳香族化合物（基本骨架部分）藉由三重態激發狀態（T1）下的SOMO1及SOMO2的局部存在化，而兩軌道間的交換相互作用變小，因此三重態激發狀態（T1）與單重態激發狀態（S1）的能量差小，顯示出熱活性型延遲螢光，故作為有機EL元件的螢光材料亦有用。另外，具有高的三重態激發能量（ET ）的材料作為磷光有機EL元件或利用了熱活性型延遲螢光的有機EL元件的電子傳輸層或電洞傳輸層亦有用。進而，該些多環芳香族化合物（基本骨架部分）藉由取代基的導入，而可任意地變動HOMO與LUMO的能量，因此可對應於周邊材料而使游離電位（ionization potential）或電子親和力最佳化。
除了此種基本骨架部分的特性以外，本發明的化合物藉由導入氟原子，亦可期待藉由分子極性的下降所引起的昇華溫度的降低。該情況是指，於作為要求高純度的有機EL元件等有機器件用的材料的精製法而幾乎不可缺少的昇華精製中，可於比較低的溫度下進行精製，因此可避免材料的熱分解等。另外，該情況對於真空蒸鍍製程而言亦相同，可於比較低的溫度下實施製程，因此可避免材料的熱分解，結果可獲得高性能的有機器件用。
作為鹵素，除氟以外，有氯、溴及碘，但氯、溴及碘進行取代時的碳鍵具有活性，因此於化學上或電化學上稍微不穩定，當用作有機器件材料時，存在引起驅動劣化的情況。另一方面，碳-氟鍵為惰性，於化學上且於電化學上均穩定，因此適合作為有機器件材料。
另外，關於多環芳香族化合物的多聚體，由於分子量或平面性之高等而昇華溫度高的化合物多，因此藉由導入氟原子而引起的昇華溫度的降低變得更有效。
此外，藉由導入電子接受性的氟原子，可使發光波長進行短波長化。該情況於要求高色純度的藍色發光的顯示器用途中尤其重要。
1. 經氟取代的多環芳香族化合物及其多聚體
本申請案發明為由下述通式（1）表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式（1）表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為由下述通式（2）表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式（2）表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體，該些化合物或結構中的至少一個氫是由氟取代。再者，式（1）中，「A」及「C」以及環內的「B」為分別表示環所表示的環結構的符號，其他符號與所述定義相同。
[化9]
通式（1）中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫亦可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基（具有芳基與雜芳基的胺基）、經取代或未經取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基團具有取代基時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基。另外，所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y1 、X1 及X2 的通式（1）中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環。
此處，所謂「縮合二環結構」，是指通式（1）的中央所示的包含Y1 、X1 及X2 而構成的2個飽和烴環縮合而成的結構。另外，所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」，例如如所述通式（2）中所示般，是指於所述縮合二環結構中縮合的a環（苯環（6員環））。另外，所謂「（A環）芳基環或雜芳基環具有該6員環」，是指僅由該6員環形成A環、或者以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之，此處所謂的「具有6員環的（A環）芳基環或雜芳基環」，是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述縮合二環結構中縮合。關於「B環（b環）」、「C環（c環）」及「5員環」，相同的說明亦適用。
通式（1）中的A環（或B環、C環）對應於通式（2）中的a環與其取代基R1 ～R3 （或b環與其取代基R8 ～R11 、c環與其取代基R4 ～R7 ）。即，通式（2）對應於選擇「具有6員環的A環～C環」作為通式（1）的A環～C環的結構。以該含義，由小寫字母的a～c表示通式（2）的各環。
通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R1 ~R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構發生變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於通式（1）中的A環、B環及C環。另外，各式中的R1 ~R11 、a、b、c、Y1 、X1 及X2 的定義與通式（2）中的定義相同。
[化10]
若以通式（2）進行說明，則所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。另外，如根據所述式（2-1）及式（2-2）而可知般，例如b環的R8 與c環的R7 、b環的R11 與a環的R1 、c環的R4 與a環的R3 等並不符合「鄰接的基團彼此」，該些不會進行鍵結。即，所謂「鄰接的基團」，是指於同一環上鄰接的基團。
所述式（2-1）或式（2-2）所表示的化合物例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為a環（或b環或c環）的苯環進行縮合而形成的A'環（或B'環或C'環）的化合物，所形成的縮合環A'（或縮合環B'或縮合環C'）分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
通式（1）中的Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基。於P=O、P=S、Si-R或Ge-R的情況下，與A環、B環或C環進行鍵結的原子為P、Si或Ge。Y1 較佳為B、P、P=O、P=S或Si-R，特佳為B。該說明亦同樣適用於通式（2）中的Y1 。
通式（1）中的X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述B環及/或C環鍵結，作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R)2 -。再者，所述「-C(-R)2 -」的R為氫、烷基或環烷基。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X1 及X2 。
此處，通式（1）中的「所述N-R的R藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結」的規定對應於通式（2）中「所述N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定。
該規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-1）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1 （或X2 ）的方式對於作為通式（2）中的b環（或c環）的苯環進行縮合而形成的B'環（或C'環）的化合物。所形成的縮合環B'（或縮合環C'）例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。
另外，所述規定亦可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-2）或式（2-3-3）表示、且具有X1 及/或X2 被導入至縮合環A'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1 （及/或X2 ）的方式對於作為通式（2）中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。所形成的縮合環A'例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。
[化11]
作為通式（1）的A環、B環及C環的「芳基環」例如可列舉碳數6～30的芳基環，較佳為碳數6～16的芳基環，更佳為碳數6～12的芳基環，特佳為碳數6～10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」，另外，a環（或b環、c環）已包含碳數6的苯環，因此，5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限碳數。
作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環，作為二環系的聯苯環，作為縮合二環系的萘環，作為三環系的聯三苯環（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基），作為縮合三環系的苊環、芴環、萉環、菲環，作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯（naphthacene）環，作為縮合五環系的苝環、稠五苯（pentacene）環等。
作為通式（1）的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2～30的雜芳基環，較佳為碳數2～25的雜芳基環，更佳為碳數2～20的雜芳基環，進而佳為碳數2～15的雜芳基環，特佳為碳數2～10的雜芳基環。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者，該「雜芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」，另外，a環（或b環、c環）已包含碳數6的苯環，因此，5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限碳數。
作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉（cinnoline）環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫（furazan）環、噁二唑環、噻蒽環等。
所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少一個氫可由作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「環烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代，作為該第1取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、「二芳基硼基」的芳基、及「芳氧基」的芳基可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價基。
另外，作為第1取代基的「烷基」可為直鏈及分支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。
作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，作為第1取代基的「環烷基」可列舉：碳數3～24的環烷基、碳數3～20的環烷基、碳數3～16的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數5～10的環烷基、碳數5～8的環烷基、碳數5～6的環烷基、碳數5的環烷基等。
作為具體的環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或降冰片烯基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基（decahydronaphthalenyl）、十氫薁基（decahydroazulenyl）等。
另外，作為第1取代基的「烷氧基」例如可列舉：碳數1～24的直鏈的烷氧基或碳數3～24的分支鏈的烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的分支鏈的烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的分支鏈的烷氧基），進而佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的分支鏈的烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的分支鏈的烷氧基）。
作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
另外，作為第1取代基的「二芳基硼基」中的「硼基」，可引用所述芳基的說明。另外，所述兩個芳基可經由單鍵或連結基（例如＞C(-R)2 、＞O、＞S或＞N-R）而鍵結。此處，＞C(-R)2 及＞N-R的R為芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第1取代基），於該第1取代基上亦可進而取代有芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第2取代基），作為該些基團的具體例，可引用作為所述第1取代基的芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的說明。
具體而言，可藉由第1取代基的結構的立體阻礙性、供電子性及拉電子性來調整發光波長，較佳為以下的結構式（S-1）～結構式（S-94）中的任一者所表示的基團，更佳為式（S-1）、式（S-2）、式（S-5）、式（S-9）～式（S-19）、式（S-24）～式（S-50）及式（S-51）～式（S-94）中的任一者所表示的基團，進而佳為式（S-1）、式（S-2）、式（S-5）、式（S-9）、式（S-10）、式（S-15）、式（S-16）、式（S-24）、式（S-30）、式（S-46）、式（S-48）、式（S-50）、式（S-51）、式（S-56）～式（S-58）、式（S-70）、式（S-71）、式（S-73）、式（S-74）、式（S-76）、式（S-79）、式（S-80）、式（S-83）及式（S-84）中的任一者所表示的基團。
於下述結構式中，「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基。
[化12]

[化13]

[化14]


[化15]

[化16]
作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「環烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般，該些中的至少一個氫可由第2取代基取代。作為該第2取代基，例如可列舉芳基、雜芳基、烷基或環烷基，該些的具體取代基可參照所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價基及作為第1取代基的「烷基」或「環烷基」的說明。另外，於作為第2取代基的芳基或雜芳基中，該些中的至少一個氫經苯基等芳基(具體例為以上所述的基團)、甲基等烷基(具體例為以上所述的基團)或環己基等環烷基(具體例為以上所述的基團)取代的基團亦包含於作為第2取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，於第2取代基為咔唑基的情況下，9位上的至少一個氫經苯基等芳基、甲基等烷基或環己基等環烷基取代的咔唑基亦包含於作為第2取代基的雜芳基中。
作為通式（2）的R1 ～R11 中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基，二雜芳基胺基的雜芳基，芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基，二芳基硼基的芳基，或芳氧基的芳基，可列舉通式（1）中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價基。另外，作為R1 ～R11 中的烷基、環烷基或烷氧基，可參照所述通式（1）的說明中的作為第1取代基的「烷基」、「環烷基」或「烷氧基」的說明。進而，作為針對該些基團的取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基亦相同。另外，作為R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，以及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基亦相同。
通式（1）的Y1 中的Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基，作為該芳基、烷基或環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數6～10的芳基（例如苯基、萘基等）、碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）或碳數5～10的環烷基（較佳為環己基或金剛烷基）。該說明亦同樣適用於通式（2）中的Y1 。
通式（1）的X1 及X2 中的N-R的R為可由所述第2取代基取代的芳基、雜芳基、烷基或環烷基，芳基或雜芳基中的至少一個氫例如可由烷基或環烷基取代。作為該芳基、雜芳基、烷基及環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數2～15的雜芳基(例如咔唑基等)、碳數1～4的烷基(例如甲基、乙基等)或碳數5～10的環烷基(較佳為環己基或金剛烷基)。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X1 及X2 。
作為通式（1）中的連結基的「-C(-R)2 -」的R為氫、烷基或環烷基，作為該烷基及環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）或碳數5～10的環烷基（較佳為環己基或金剛烷基）。該說明亦同樣適用於作為通式（2）中的連結基的「-C(-R)2 -」。
另外，本申請案發明為具有多個由通式（1）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為具有多個由通式（2）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體～六聚體，更佳為二聚體～三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數1～3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態（連結型多聚體）以外，亦可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含有的任意的環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）的方式進行鍵結的形態（環共有型多聚體），另外，亦可為以所述單元結構中所含有的任意的環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）彼此進行縮合的方式進行鍵結的形態（環縮合型多聚體），但較佳為環共有型多聚體及環縮合型多聚體，更佳為環共有型多聚體。
作為此種多聚體，例如可列舉由下述式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）～式（2-5-4）或式（2-6）所表示的多聚體化合物。若以通式（2）進行說明，則下述式（2-4）所表示的多聚體化合物為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式（2）進行說明，則下述式（2-4-1）所表示的多聚體化合物為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式（2）進行說明，則下述式（2-4-2）所表示的多聚體化合物為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有三個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式（2）進行說明，則下述式（2-5-1）～式（2-5-4）所表示的多聚體化合物為以共有作為b環(或c環)的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式（2）進行說明，則下述式（2-6）所表示的多聚體化合物為以例如作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環與作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環進行縮合的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物(環縮合型多聚體)。
[化17]
多聚體化合物可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者或式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者所表現的多聚化形態與式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者所表現的多聚化形態，及式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。
另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分亦可為氰基、氯、溴、碘或氘。例如，於式（1）中，A環、B環、C環（A環～C環為芳基環或雜芳基環）、針對A環～C環的取代基、Y1 為Si-R或Ge-R時的R（=烷基、環烷基、芳基）、以及X1 及X2 為N-R時的R（=烷基、環烷基、芳基）中的氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，該些中，可列舉芳基或雜芳基中的全部或一部分的氫由氰基、氯、溴、碘或氘取代的形態。於氯、溴或碘中，較佳為氯或溴，更佳為氯。
另外，本發明的多環芳香族化合物及其多聚體可用作有機器件用材料。作為有機器件，例如可列舉：有機電致發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。尤其，於有機電致發光元件中，作為發光層的摻雜劑材料，較佳為Y1 為B、X1 及X2 為N-R的化合物，Y1 為B、X1 為O、X2 為N-R的化合物，Y1 為B、X1 及X2 為O的化合物，作為發光層的主體材料，較佳為Y1 為B、X1 為O、X2 為N-R的化合物，Y1 為B、X1 及X2 為O的化合物，作為電子傳輸材料，可較佳地使用Y1 為B、X1 及X2 為O的化合物，Y1 為P=O、X1 及X2 為O的化合物。
另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的至少一個氫已被氟取代，全部的氫或一部分氫可為氟。
作為氟取代的形態，除了氟直接於式（1）的A環～C環上進行取代的形態、或作為式（2）的R1 ～R11 而選擇的氫經氟取代的形態以外，亦可為作為所述第1取代基的芳基、雜芳基（尤其是咔唑基或苯并咔唑基）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的氫的至少一個、作為所述第2取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基的氫的至少一個經氟取代的形態。另外，亦可為作為N-R的R的芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第1取代基）、或者針對該些基團的取代基（第2取代基）中的氫的至少一個經氟取代的形態。此外，亦可列舉五氟巰基（-SF5 ）等。
作為氟取代的其他形態，可列舉：通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體例如由被氟取代的芳基、被氟取代的烷基或環烷基、被氟取代的烷氧基、被氟取代的二芳基胺基、被氟取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、被氟取代的咔唑基或被氟取代的苯并咔唑基取代的例子。關於「芳基」、「烷基」、「環烷基」、「烷氧基」、「二芳基胺基」及「二芳基硼基」，可列舉作為所述「第1取代基」而說明的基團。作為針對二芳基胺基、二芳基硼基、咔唑基及苯并咔唑基的氟的取代形態，可列舉：該些基團的芳基環或苯環的一部分或全部的氫由氟取代的例子。較佳為通式（1）或通式（2）中的X1 及X2 為N-R，且該R為被氟取代的芳基（尤其是被氟取代的苯基），另外，較佳為作為第1取代基或第2取代基的二芳基胺基的芳基為被氟取代的芳基（尤其是被氟取代的苯基），更佳為X1 及X2 為N-R，且該R為被氟取代的芳基（尤其是被氟取代的苯基）。
作為氟進行了取代的「芳基」，可列舉該芳基的氫的至少一個經氟取代的基團，具體而言，可列舉以下的結構式（S-100）～結構式（S-110）中的任一者所表示的基團等。該些中，較佳為式（S-100）～式（S-107）中的任一者所表示的基團，更佳為式（S-100）、式（S-103）、式（S-104）及式（S-105）中的任一者所表示的基團。氟於「二芳基胺基」、「芳基雜芳基胺基」、「二芳基硼基」或「芳氧基」的芳基部位進行取代的情況亦適用該說明。
[化18]
作為氟進行了取代的「烷基」，可列舉該烷基的氫的至少一個經氟取代的基團，具體而言，可列舉三氟甲基、二氟甲基、單氟甲基或五氟乙基等，較佳為三氟甲基。氟於「烷氧基（烷基氧基）」的烷基部位進行取代的情況亦適用該說明。另外，作為氟進行了取代的「環烷基」，可列舉該環烷基的氫的至少一個經氟取代的基團。
另外，作為更具體的例子，可列舉：通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的R2 為被氟取代的二芳基胺基、被氟取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）或被氟取代的咔唑基的例子。
作為其一例，可列舉：下述通式（2-A）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式（2-A）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。結構式中的各符號的定義與通式（2）中的各符號的定義相同。
[化19]
另外，作為本發明的經氟取代的多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉化合物中的1個或多個芳香環中的至少一個氫由1個或多個氟取代的化合物，例如可列舉由1個～2個氟取代的化合物。
具體而言，可列舉由以下的結構式所表示的化合物。下述結構式中的n分別獨立地0～2，較佳為1。再者，下述結構式中的「F」表示氟，「OPh」表示苯氧基，「Me」表示甲基。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]

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[化26]
[化27]
[化28]
作為本發明的經氟取代的多環芳香族化合物的更具體的例子，可列舉以下結構式所表示的化合物。再者，下述結構式中的「F」表示氟，「D」表示氘，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「tBu」表示第三丁基。
[化29]
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2. 經氟取代的多環芳香族化合物及其多聚體的製造方法
關於通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體，基本而言首先利用鍵結基（包含X1 或X2 的基團）使A環（a環）與B環（b環）及C環（c環）鍵結，藉此製造中間物（第1反應），其後，利用鍵結基（包含Y1 的基團）使A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）鍵結，藉此可製造最終產物（第2反應）。第1反應中，例如若為醚化反應，則可利用親核取代反應、烏爾曼反應（Ullmann Reaction）等通常的反應，若為胺基化反應，則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應（Buchwald-Hartwig Reaction）等通常的反應。另外，第2反應中，可利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction）（連續的芳香族親電子取代反應，以下相同）。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經氟化的原料、或者追加氟化或含氟取代基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
如下述流程（1）或流程（2）所示，第2反應為將鍵結A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）的Y1 導入的反應，作為例子，以下表示Y1 為硼原子、X1 及X2 為氧原子的情況。首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1 與X2 之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，加入三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，加入N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼（Bronsted base），藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction），從而可獲得目標物。於第2反應中，為了促進反應，亦可加入三氯化鋁等路易斯酸（Lewis acid）。再者，下述流程（1）及流程（2）中、進而其後的流程（3）～流程（28）中的各結構式的符號的定義與所述定義相同。
[化217]

[化218]
再者，所述流程（1）或流程（2）主要表示通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物的製造方法，但關於其多聚體，可藉由使用具有多個A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）的中間物來製造。詳細而言，藉由下述流程（3）～流程（5）進行說明。該情況下，藉由將所使用的丁基鋰等試劑的量設為2倍量、3倍量，可獲得目標物。
[化219]

[化220]

[化221]
於所述流程中，藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置上導入鋰，但可如下述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子等，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰。
[化222]

[化223]
另外，關於流程（3）中說明的多聚體的製造方法，亦可如所述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰（下述流程（8）、流程（9）及流程（10））。
[化224]

[化225]

[化226]
根據該方法，即便於因取代基的影響而無法進行鄰位金屬化的情況下亦可合成目標物，從而有用。
藉由適當選擇所述合成法，且亦適當選擇所使用的原料，可合成所期望的位置經氟化、於所期望的位置上具有取代基、且Y1 為硼原子、X1 及X2 為氧原子的多環芳香族化合物及其多聚體。
繼而，將Y1 為硼原子、X1 及X2 為氮原子的情況作為例子而示於下述流程（11）及流程（12）中。與X1 及X2 為氧原子的情況同樣地，首先，利用正丁基鋰等對X1 與X2 之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，加入三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，加入N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼，藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-夸夫特反應，從而可獲得目標物。此處，為了促進反應，亦可加入三氯化鋁等路易斯酸。進而，如下述流程（12'）般，若於200℃左右的高溫下進行反應，則僅利用三溴化硼亦可獲得目標物。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經氟化的原料、或者追加氟化或含氟取代基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
[化227]

[化228]

[化229]
另外，關於Y1 為硼原子、X1 及X2 為氮原子時的多聚體，亦可如所述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰（下述流程（13）、流程（14）及流程（15））。進而，如下述流程（13'）般，使用三碘化硼與三苯基硼烷，即便不利用鹵素-金屬交換，亦可合成Y1 為硼原子、X1 及X2 為氮原子時的多聚體。
[化230]

[化231]

[化232]

[化233]
繼而，將Y1 為硫化磷、氧化磷或磷原子，X1 及X2 為氧原子的情況作為例子而示於下述流程（16）～流程（19）中。與迄今為止同樣地，首先利用正丁基鋰等對X1 與X2 之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，依次添加三氯化磷、硫，最後加入三氯化鋁等路易斯酸及N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼，藉此進行串聯式磷雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Phospha-Friedel-Crafts Reaction），從而可獲得Y1 為硫化磷的化合物。另外，藉由利用間氯過苯甲酸（m-chloroperbenzoic acid，m-CPBA）對所獲得的硫化磷化合物進行處理而可獲得Y1 為氧化磷的化合物，藉由利用三乙基膦進行處理而可獲得Y1 為磷原子的化合物。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經氟化的原料、或者追加氟化或含氟取代基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
[化234]

[化235]

[化236]

[化237]
另外，關於Y1 為硫化磷、X1 及X2 為氧原子時的多聚體，亦可如所述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰（下述流程（20）、流程（21）及流程（22））。另外，以所述方式形成的Y1 為硫化磷、X1 及X2 為氧原子時的多聚體亦如所述流程（18）及流程（19）般，藉由利用間氯過苯甲酸（m-CPBA）進行處理而可獲得Y1 為氧化磷的化合物，藉由利用三乙基膦進行處理而可獲得Y1 為磷原子的化合物。
[化238]

[化239]

[化240]
此處，記載了Y1 為B、P、P=O或P=S，X1 及X2 為O或NR的例子，但藉由適當變更原料，亦可合成Y1 為Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，或者X1 及X2 為S的化合物。
於所述流程中，作為用以製造目標物的步驟的例子，列舉了利用鹵素-金屬交換或偶合反應的例子。鹵素中雖亦包括氟原子，但通常碳-氟鍵極為惰性，因此於使用氟作為鹵素的情況下，通常不會發生鹵素-金屬交換或偶合反應。因此，於大多數情況下，即便氟原子共存，反應亦於氯、溴或碘的位置上選擇性進行，因此，即便使用包含氟原子的原料，亦不會阻礙所述反應的進行，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
另外，使用不僅進行氟原子取代、而且亦取代有氟取代的烷基、氟取代的芳基、氟取代的雜芳基、氟取代的芳氧基或五氟巰基（-SF5 ）等的原料、或者追加將該些官能基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
以上的反應中所使用的溶媒的具體例為第三丁基苯或二甲苯等。
另外，通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基或雜芳基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述流程（23）及流程（24）的式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構發生變化。該些化合物可藉由將所述流程（1）～流程（19）中示出的合成法應用於下述流程（23）及流程（24）中所示的中間物來合成。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經氟化的原料、或者追加氟化或含氟取代基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
[化241]

[化242]
所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。
另外，通式（2）中的「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定可由如下的化合物來表現，該化合物是由下述流程（25）的式（2-3-1）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環B'及縮合環C'的環結構，或由式（2-3-2）或式（2-3-3）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環A'的環結構。該些化合物可藉由將所述流程（1）～流程（19）中示出的合成法應用於下述流程（25）中示出的中間物來合成。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經氟化的原料、或者追加氟化或含氟取代基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
[化243]
另外，於所述流程（1）～流程（17）及流程（20）～流程（25）的合成法中，表示在加入三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基鋰等對X1 與X2 之間的氫原子（或鹵素原子）進行鄰位金屬化，藉此進行串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應的例子，但亦可不進行利用丁基鋰等的鄰位金屬化，而藉由添加三氯化硼或三溴化硼等來進行反應。
另外，於Y1 為磷系的情況下，如下述流程（26）或流程（27）所示，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1 與X2 （下述式中為O）之間的氫原子進行鄰位金屬化，繼而加入雙(二乙胺基)氯膦，進行鋰-磷的金屬交換後，加入三氯化鋁等路易斯酸，藉此進行串聯式磷雜夫里德耳-夸夫特反應，從而可獲得目標物。該反應方法於國際公開第2010/104047號公報（例如27頁）中亦有記載。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經氟化的原料、或者追加氟化或含氟取代基導入的步驟，藉此，可製造所期望的位置經氟化的本發明的化合物。
[化244]

[化245]
再者，於所述流程（26）或流程（27）中，相對於中間物1的莫耳量，使用2倍、3倍的莫耳量的丁基鋰等鄰位金屬化試劑，藉此亦可合成多聚體化合物。另外，在欲導入鋰等金屬的位置上事先導入溴原子或氯原子等鹵素，並進行鹵素-金屬交換，藉此可朝所期望的位置上導入金屬。
此外，關於通式（2-A）所表示的多環芳香族化合物，如下述流程（28）般，合成經氟化的中間物，並使其環化，藉此可合成利用氟原子對所期望的位置進行了取代的多環芳香族化合物。流程（28）中，X表示鹵素或氫，其他符號的定義與通式（20）中的符號的定義相同。
[化246]
流程（28）中的環化前的中間物亦可利用流程（1）等所示的方法來合成。即，可藉由將布赫瓦爾德-哈特維希反應或鈴木偶合反應、或者利用親核取代反應或烏爾曼反應等的醚化反應等適當組合來合成具有所期望的取代基的中間物。於該些反應中，成為經氟化的前驅物的原料亦可利用市售品。
具有經氟化的二苯基胺基的通式（2-A）的化合物例如亦可利用如下方法來合成。即，對市售的溴五氟苯基苯與三鹵化苯胺藉由如布赫瓦爾德-哈特維希反應般的胺基化反應導入經氟化的二苯基胺基後，於X1 、X2 為N-R的情況下，利用如布赫瓦爾德-哈特維希反應般的胺基化反應而衍生為中間物（M-3），於X1 、X2 為O的情況下，藉由使用苯酚的醚化而衍生為中間物（M-3），其後，例如藉由使丁基鋰般的金屬化試劑發揮作用並進行反式金屬化、之後使三溴化硼般的鹵化硼發揮作用、之後使二乙基異丙基胺般的布忍斯特鹼發揮作用的串聯式硼雜夫里德耳-夸夫特反應，而可合成通式（2-A）的化合物。該些反應亦可應用於其他經氟化的化合物。
再者，作為所述流程（1）～流程（28）中所使用的鄰位金屬化試劑，可列舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰，二異丙基醯胺鋰、四甲基哌啶化鋰、六甲基二矽胺化鋰、六甲基二矽胺化鉀等有機鹼性化合物。
再者，作為所述流程（1）～流程（28）中所使用的金屬-Y1 的金屬交換試劑，可列舉：Y1 的三氟化物、Y1 的三氯化物、Y1 的三溴化物、Y1 的三碘化物等Y1 的鹵化物，CIPN(NEt2 )2 等Y1 的胺基化鹵化物，Y1 的烷氧基化物，Y1 的芳氧基化物等。
再者，作為所述流程（1）～流程（28）中所使用的布忍斯特鹼，可列舉：N,N-二異丙基乙胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸鈉、四苯基硼酸鉀、三苯基硼烷、四苯基矽烷、Ar4 BNa、Ar4 BK、Ar3 B、Ar4 Si（再者，Ar為苯基等芳基）等。
作為所述流程（1）～流程（28）中所使用的路易斯酸，可列舉：AlCl3 、AlBr3 、AlF3 、BF3 ·OEt2 、BCl3 、BBr3 、GaCl3 、GaBr3 、InCl3 、InBr3 、In(OTf)3 、SnCl4 、SnBr4 、AgOTf、ScCl3 、Sc(OTf)3 、ZnCl2 、ZnBr2 、Zn(OTf)2 、MgCl2 、MgBr2 、Mg(OTf)2 、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3 SiOTf、Cu(OTf)2 、CuCl2 、YCl3 、Y(OTf)3 、TiCl4 、TiBr4 、ZrCl4 、ZrBr4 、FeCl3 、FeBr3 、CoCl3 、CoBr3 等。
於所述流程（1）～流程（28）中，為了促進串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應，亦可使用布忍斯特鹼或路易斯酸。其中，於使用Y1 的三氟化物、Y1 的三氯化物、Y1 的三溴化物、Y1 的三碘化物等Y1 的鹵化物的情況下，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成氟化氫、氯化氫、溴化氫、碘化氫等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特鹼是有效的。另一方面，於使用Y1 的胺基化鹵化物、Y1 的烷氧基化物的情況下，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成胺、醇，因此於多數情況下，無需使用布忍斯特鹼，但因胺基或烷氧基的脫離能力低，因此使用促進其脫離的路易斯酸是有效的。
另外，本發明的多環芳香族化合物或其多聚體中亦包含至少一部分的氫原子由氰基取代的結構或者由氯、溴及碘等鹵素取代的結構或者由氘取代的結構，此種化合物等可藉由使用所期望的位置被氰化、氯化、溴化、碘化或氘化的原料而與所述同樣地合成。
3. 有機器件
本發明的經氟取代的多環芳香族化合物可用作有機器件用材料。作為有機器件，例如可列舉：有機電致發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。
3-1. 有機電致發光元件
以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
＜有機電致發光元件的結構＞
圖1所示的有機EL元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
並非需要所述各層的全部，將最小構成單元設為包括陽極102、發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機EL元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。
＜有機電致發光元件中的基板＞
基板101為有機EL元件100的支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要有足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的溶出離子越少越好，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO2 等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少一面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
＜有機電致發光元件中的陽極＞
陽極102發揮朝發光層105中注入電洞的作用。再者，於在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104的情況下，經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞（NESA）玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機EL元件的陽極的物質中適當選擇來使用。
透明電極的電阻只要可供給對於發光元件的發光而言充分的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦能夠供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□，較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於50 nm～300 nm之間使用的情況多。
＜有機電致發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞
電洞注入層103發揮將自陽極102遷移而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用。電洞傳輸層104發揮將自陽極102所注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入·傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入·傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入·傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入·傳輸性物質，需要於施加有電場的電極間高效地注入·傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為陷阱（trap）的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料一直以來所慣用的化合物，用於p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的化合物中選擇任意的化合物來使用。該些材料的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4 ,N4 '-二苯基-N4 ,N4 '-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、N4 ,N4 ,N4 ',N4 '-四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物（無金屬、銅酞青等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，但只要是形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜供電子物質，已知有四氰基醌二甲烷（Tetracyanoquinodimethane，TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（2,3,5,6-tetrafluorotetracyano -1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.法伊弗,A.拜爾,T.弗里茨,K.利奧（M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo）, 應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.布洛赫維茨,M.法伊弗,T.弗里茨,K.利奧（J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo）, 應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）的電子遷移過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及遷移率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（4,4',4''-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA）等）、或者特定的金屬酞青（尤其是鋅酞青（ZnPc）等）（日本專利特開2005-167175號公報）。
＜有機電致發光元件中的發光層＞
發光層105是藉由在施加有電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為藉由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示強的發光（螢光）效率的化合物。於本發明中，作為發光層用的材料，可使用主體材料、與例如作為摻雜劑材料的由所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物。
發光層可為單一層，亦可包含多層，任一者均可，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於部分主體材料內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的50重量%～99.999重量%，更佳為80重量%～99.95重量%，進而佳為90重量%～99.9重量%。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為整個發光層用材料的0.001重量%～50重量%，更佳為0.05重量%～20重量%，進而佳為0.1重量%～10重量%。若為所述範圍，則例如就可防止濃度淬滅現象的方面而言較佳。
主體材料可列舉自以前作為發光體已知的蒽、芘、二苯并䓛或芴等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物等。特佳為蒽系化合物、芴系化合物或二苯并䓛系化合物。
＜蒽系化合物＞
作為主體的蒽系化合物例如為下述通式（3）所表示的化合物。
[化247]
通式（3）中，X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基團，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基團於*處與式（3）的蒽環鍵結。較佳為兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基團。更佳為兩個X亦不會同時成為式（3-X2）所表示的基團。
另外，亦可將式（3）所表示的結構作為單元結構來形成多聚體（較佳為二聚體）。該情況下，例如可列舉式（3）所表示的單元結構彼此經由X而鍵結的形態，該X可列舉：單鍵、伸芳基（伸苯基、伸聯苯基及伸萘基等）及伸雜芳基（吡啶環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、咔唑環、苯并咔唑環及苯基取代咔唑環等具有二價的原子價的基團）等。
式（3-X1）及式（3-X2）中的伸萘基部位可由一個苯環縮合。以所述方式縮合而成的結構如下所示。
[化248]
Ar1 及Ar2 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、或所述式（A）所表示的基團（亦包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基）。再者，於Ar1 或Ar2 為式（A）所表示的基團的情況下，式（A）所表示的基團於其*處與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環鍵結。
Ar3 為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、或所述式（A）所表示的基團（亦包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基）。再者，於Ar3 為式（A）所表示的基團的情況下，式（A）所表示的基團於其*處與式（3-X3）中的直線所表示的單鍵鍵結。即，式（3）的蒽環與式（A）所表示的基團直接鍵結。
另外，Ar3 亦可具有取代基，Ar3 中的至少一個氫進而可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、或所述式（A）所表示的基團（亦包含咔唑基及苯基取代咔唑基）取代。再者，於Ar3 所具有的取代基為式（A）所表示的基團的情況下，式（A）所表示的基團於其*處與式（3-X3）中的Ar3 鍵結。
Ar4 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、或由碳數1～4的烷基（甲基、乙基、第三丁基等）及/或碳數5～10的環烷基取代的矽烷基。
於矽烷基中進行取代的碳數1～4的烷基可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等，矽烷基中的三個氫分別獨立地由該些烷基取代。
作為具體的「由碳數1～4的烷基取代的矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三-第二丁基矽烷基、三-第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等。
於矽烷基中進行取代的碳數5～10的環烷基可列舉：環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、降冰片烯基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等，矽烷基中的三個氫分別獨立地由該些環烷基取代。
作為具體的「由碳數5～10的環烷基取代的矽烷基」，可列舉：三環戊基矽烷基、三環己基矽烷基等。
作為經取代的矽烷基，亦有2個烷基與1個環烷基取代而成的二烷基環烷基矽烷基、及1個烷基與2個環烷基取代而成的烷基二環烷基矽烷基，作為進行取代的烷基及環烷基的具體例，可列舉所述基團。
另外，通式（3）所表示的蒽系化合物的化學結構中的氫亦可由所述式（A）所表示的基團取代。於由式（A）所表示的基團取代的情況下，式（A）所表示的基團於其*處與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代。
式（A）所表示的基團為式（3）所表示的蒽系化合物可具有的取代基的一個。
[化249]
所述式（A）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R21 ～R28 分別獨立地為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷氧基、可被取代的芳氧基、可被取代的芳硫基、三烷基矽烷基、三環烷基矽烷基、二烷基環烷基矽烷基、烷基二環烷基矽烷基、可被取代的胺基、鹵素、羥基或氰基，R21 ～R28 中的鄰接的基團可彼此鍵結而形成烴環、芳基環或雜芳基環，R29 為氫或可被取代的芳基。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的烷基」的「烷基」，可為直鏈及分支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的環烷基」的「環烷基」，可列舉：碳數3～24的環烷基、碳數3～20的環烷基、碳數3～16的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數5～10的環烷基、碳數5～8的環烷基、碳數5～6的環烷基、碳數5的環烷基等。
作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或降冰片烯基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系的苯基；作為二環系的聯苯基；作為縮合二環系的萘基；作為三環系的聯三苯基（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基）；作為縮合三環系的苊基、芴基、萉基、菲基；作為縮合四環系的三伸苯基、芘基、稠四苯基；作為縮合五環系的苝基、稠五苯基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的「雜芳基」，例如可列舉：吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁噻基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋呫基、噁二唑基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的烷氧基」的「烷氧基」，例如可列舉碳數1～24的直鏈的烷氧基或碳數3～24的分支鏈的烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的分支鏈的烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的分支鏈的烷氧基），進而佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的分支鏈的烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的分支鏈的烷氧基）。
作為具體的「烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的芳氧基」的「芳氧基」，為-OH基的氫由芳基取代的基團，該芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」而說明的基團。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的芳硫基」的「芳硫基」，為-SH基的氫由芳基取代的基團，該芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」而說明的基團。
作為R21 ～R28 中的「三烷基矽烷基」，可列舉矽烷基中的三個氫分別獨立地由烷基取代的基團，該烷基可引用作為所述R21 ～R28 中的「烷基」而說明的基團。對於進行取代而言較佳的烷基為碳數1～4的烷基，具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等。
作為具體的「三烷基矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三-第二丁基矽烷基、三-第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等。
作為R21 ～R28 中的「三環烷基矽烷基」，可列舉矽烷基中的三個氫分別獨立地由環烷基取代的基團，該環烷基可引用作為所述R21 ～R28 中的「環烷基」而說明的基團。對於進行取代而言較佳的環烷基為碳數5～10的環烷基，具體而言可列舉：環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等。
作為具體的「三環烷基矽烷基」，可列舉：三環戊基矽烷基、三環己基矽烷基等。
作為2個烷基與1個環烷基取代而成的二烷基環烷基矽烷基、及1個烷基與2個環烷基取代而成的烷基二環烷基矽烷基的具體例，可列舉：選自所述具體的烷基及環烷基中的基團進行取代而成的矽烷基。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的胺基」的「被取代的胺基」，例如可列舉兩個氫由芳基或雜芳基取代的胺基。兩個氫由芳基取代的胺基為二芳基取代胺基，兩個氫由雜芳基取代的胺基為二雜芳基取代胺基，兩個氫由芳基與雜芳基取代的胺基為芳基雜芳基取代胺基。該芳基或雜芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」或「雜芳基」而說明的基團。
作為具體的「被取代的胺基」，可列舉：二苯基胺基、二萘基胺基、苯基萘基胺基、二吡啶基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基吡啶基胺基等。
作為R21 ～R28 中的「鹵素」，可列舉：氟、氯、溴、碘。
作為R21 ～R28 而說明的基團中，若干基團亦可如所述般被取代，作為該情況下的取代基，可列舉：烷基、環烷基、芳基或雜芳基。該烷基、環烷基、芳基或雜芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「烷基」、「環烷基」、「芳基」或「雜芳基」而說明的基團。
作為Y的「＞N-R29 」中的R29 為氫或可被取代的芳基，作為該芳基，可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」而說明的基團，另外，作為該取代基，可引用作為針對R21 ～R28 的取代基而說明的基團。
R21 ～R28 中的鄰接的基團可彼此鍵結而形成烴環、芳基環或雜芳基環。未形成環的情況為下述式（A-1）所表示的基團，作為形成環的情況，例如可列舉下述式（A-2）～式（A-14）所表示的基團。再者，式（A-1）～式（A-14）的任一者所表示的基團中的至少一個氫可由烷基、環烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基矽烷基、三環烷基矽烷基、二烷基環烷基矽烷基、烷基二環烷基矽烷基、二芳基取代胺基、二雜芳基取代胺基、芳基雜芳基取代胺基、鹵素、羥基或氰基取代。
[化250]
作為鄰接的基團彼此鍵結而成的環，若為烴環，則例如可列舉環己烷環，作為芳基環或雜芳基環，可列舉所述R21 ～R28 中的「芳基」或「雜芳基」中所說明的環結構，該些環以與所述式（A-1）中的一個或兩個苯環進行縮合的方式形成。
作為式（A）所表示的基團，例如可列舉所述式（A-1）～式（A-14）的任一者所表示的基團，較佳為所述式（A-1）～式（A-5）及式（A-12）～式（A-14）的任一者所表示的基團，更佳為所述式（A-1）～式（A-4）的任一者所表示的基團，進而佳為所述式（A-1）、式（A-3）及式（A-4）的任一者所表示的基團，特佳為所述式（A-1）所表示的基團。
式（A）所表示的基團於式（A）中的*處與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環、式（3-X3）中的單鍵、式（3-X3）中的Ar3 鍵結，另外，與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代的情況如上所述，但該些鍵結形態中，較佳為與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環、式（3-X3）中的單鍵及/或式（3-X3）中的Ar3 鍵結的形態。
另外，關於式（A）所表示的基團的結構中，式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環、式（3-X3）中的單鍵、式（3-X3）中的Ar3 進行鍵結的位置，及式（A）所表示的基團的結構中，與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代的位置，可為式（A）的結構中的任意位置，例如可於式（A）的結構中的兩個苯環的任一個、或式（A）的結構中的R21 ～R28 中的鄰接的基團彼此鍵結而形成的任一環、或式（A）的結構中的作為Y的「＞N-R29 」的R29 中的任一位置進行鍵結。
作為式（A）所表示的基團，例如可列舉以下的基團。式中的Y及*與所述為相同定義。
[化251]
另外，通式（3）所表示的蒽系化合物的化學結構中的氫的全部或一部分可為氘。
作為蒽系化合物的具體例，例如可列舉下述式（3-1）～式（3-72）所表示的化合物。再者，下述結構式中的「Me」表示甲基，「D」表示氘，「tBu」表示第三丁基。
[化252]
[化253]

[化254]

[化255]

式（3）所表示的蒽系化合物可將於蒽骨架的所期望的位置上具有反應性基的化合物、以及於X、Ar4 及式（A）的結構等部分結構上具有反應性基的化合物作為起始原料，並應用鈴木偶合、根岸偶合、其他公知的偶合反應來製造。作為該些反應性化合物的反應性基，可列舉鹵素或硼酸等。作為具體的製造方法，例如可參考：國際公開第2014/141725號公報的段落[0089]～[0175]的合成法。
＜芴系化合物＞
通式（4）所表示的化合物基本上作為主體發揮功能。
[化256]
所述式（4）中，
R1 至R10 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與所述式（4）中的芴骨架鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，
另外，R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 或R9 與R10 可分別獨立地鍵結而形成縮合環或螺環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與該所形成的環鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，而且，
式（4）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素、氰基或氘取代。
所述式（4）的定義的各基團的詳細情況可引用以上所述的式（1）的多環芳香族化合物的說明。
作為R1 至R10 中的烯基，例如可列舉碳數2～30的烯基，較佳為碳數2～20的烯基，更佳為碳數2～10的烯基，進而佳為碳數2～6的烯基，特佳為碳數2～4的烯基。較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基或5-己烯基。
再者，作為雜芳基的具體例，亦可列舉自下述式（4-Ar1）、式（4-Ar2）、式（4-Ar3）、式（4-Ar4）或式（4-Ar5）的化合物中去除任意一個氫原子而表示的一價基。
[化257]

式（4-Ar1）至式（4-Ar5）中，Y1 分別獨立地為O、S或N-R，R為苯基、聯苯基、萘基、蒽基或氫，
所述式（4-Ar1）至式（4-Ar5）的結構中的至少一個氫可由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
該些雜芳基可經由連結基而與所述式（4）中的芴骨架鍵結。即，式（4）中的芴骨架與所述雜芳基不僅可直接鍵結，而且亦可於該些之間經由連結基而鍵結。作為該連結基，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-等。
另外，式（4）中的R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 或R7 與R8 可分別獨立地鍵結而形成縮合環，R9 與R10 可鍵結而形成螺環。由R1 至R8 所形成的縮合環為與式（4）中的苯環縮合的環且為脂肪族環或芳香族環。較佳為芳香族環，作為包含式（4）中的苯環的結構，可列舉萘環或菲環等。由R9 與R10 所形成的螺環為與式（4）中的5員環螺鍵結的環且為脂肪族環或芳香族環。較佳為芳香族環，可列舉芴環等。
通式（4）所表示的化合物較佳為下述式（4-1）、式（4-2）或式（4-3）所表示的化合物，且分別為於通式（4）中R1 與R2 鍵結而形成的苯環縮合而成的化合物、於通式（4）中R3 與R4 鍵結而形成的苯環縮合而成的化合物、於通式（4）中R1 至R8 的任一者均未鍵結的化合物。
[化258]
式（4-1）、式（4-2）及式（4-3）中的R1 至R10 的定義與於式（4）中所對應的R1 至R10 相同，且式（4-1）及式（4-2）中的R11 至R14 的定義亦與式（4）中的R1 至R10 相同。
通式（4）所表示的化合物進而佳為下述式（4-1A）、式（4-2A）或式（4-3A）所表示的化合物，且分別為於式（4-1）、式（4-1）或式（4-3）中R9 與R10 鍵結而形成螺-芴環的化合物。
[化259]
式（4-1A）、式（4-2A）及式（4-3A）中的R2 至R7 的定義與於式（4-1）、式（4-2）及式（4-3）中所對應的R2 至R7 相同，且式（4-1A）及式（2-2A）中的R11 至R14 的定義亦與式（4-1）及式（4-2）中的R11 至R14 相同。
另外，式（4）所表示的化合物中的氫的全部或一部分可由鹵素、氰基或氘取代。
＜二苯并䓛系化合物＞
作為主體的二苯并䓛系化合物例如為下述通式（5）所表示的化合物。
[化260]
所述式（5）中，
R1 至R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與所述式（5）中的二苯并䓛骨架鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，
另外，R1 至R16 中的鄰接的基團彼此可鍵結而形成縮合環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與該所形成的環鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，而且，
式（5）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素、氰基或氘取代。
所述式（5）的定義的各基團的詳細情況可引用以上所述的式（1）的多環芳香族化合物的說明。
作為所述式（5）的定義的烯基，例如可列舉碳數2～30的烯基，較佳為碳數2～20的烯基，更佳為碳數2～10的烯基，進而佳為碳數2～6的烯基，特佳為碳數2～4的烯基。較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基或5-己烯基。
再者，作為雜芳基的具體例，亦可列舉自下述式（5-Ar1）、式（5-Ar2）、式（5-Ar3）、式（5-Ar4）或式（5-Ar5）的化合物中去除任意一個氫原子而成的一價基。
[化261]

式（5-Ar1）至式（5-Ar5）中，Y1 分別獨立地為O、S或N-R，R為苯基、聯苯基、萘基、蒽基或氫，
所述式（5-Ar1）至式（5-Ar5）的結構中的至少一個氫可由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
該些雜芳基可經由連結基而與所述式（5）中的二苯并䓛骨架鍵結。即，式（5）中的二苯并䓛骨架與所述雜芳基不僅可直接鍵結，而且亦可於該些之間經由連結基而鍵結。作為該連結基，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-等。
通式（5）所表示的化合物較佳為R1 、R4 、R5 、R8 、R9 、R12 、R13 及R16 為氫。該情況下，式（5）中的R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 、R14 及R15 較佳為分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、具有所述式（5-Ar1）、式（5-Ar2）、式（5-Ar3）、式（5-Ar4）或式（5-Ar5）的結構的一價基（具有該結構的一價基可經由伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-而與所述式（5）中的二苯并䓛骨架鍵結）、甲基、乙基、丙基或丁基。
通式（5）所表示的化合物更佳為R1 、R2 、R4 、R5 、R7 、R8 、R9 、R10 、R12 、R13 、R15 及R16 為氫。該情況下，式（5）中的R3 、R6 、R11 及R14 的至少一個（較佳為一個或兩個，更佳為一個）為具有經由單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-的所述式（5-Ar1）、式（5-Ar2）、式（5-Ar3）、式（5-Ar4）或式（5-Ar5）的結構的一價基，
所述至少一個以外（即，具有所述結構的一價基所取代的位置以外）為氫、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基，該些中的至少一個氫可由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
另外，於選擇具有所述式（5-Ar1）至式（5-Ar5）所表示的結構的一價基作為式（5）中的R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 、R14 及R15 的情況下，該結構中的至少一個氫可與式（5）中的R1 至R16 的任一者鍵結而形成單鍵。
＜有機電致發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞
電子注入層107發揮將自陰極108遷移而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用。電子傳輸層106發揮將自陰極108所注入的電子或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸·注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入·傳輸層，為擔負自陰極注入電子、進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用的情況下，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提高發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層亦可包含能夠高效地阻止電洞遷移的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可自於光導電材料中作為電子傳遞化合物一直以來所慣用的化合物、用於有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為電子傳輸層或電子注入層中所使用的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香族環或雜芳香族環的化合物、吡咯衍生物及其縮合環衍生物以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉（oxine）衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚（benzazole）類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物（2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等）、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物（三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等）、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶基))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
所述材料中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。
＜硼烷衍生物＞
硼烷衍生物例如為下述通式（ETM-1）所表示的化合物，詳細而言於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。
[化262]

所述式（ETM-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基或可被取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
所述通式（ETM-1）所表示的化合物中，較佳為下述通式（ETM-1-1）所表示的化合物或下述通式（ETM-1-2）所表示的化合物。
[化263]

式（ETM-1-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，R21 及R22 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基的至少一者，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，而且，m分別獨立地為0～4的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
[化264]

式（ETM-1-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
作為X1 的具體例，可列舉下述式（X-1）～式（X-9）的任一者所表示的二價基。
[化265]

（各式中，Ra 分別獨立地為烷基、環烷基或可被取代的苯基）
作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化266]
該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜吡啶衍生物＞
吡啶衍生物例如為下述式（ETM-2）所表示的化合物，較佳為式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）所表示的化合物。
[化267]
ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
所述式（ETM-2-1）中，R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。
於所述式（ETM-2-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），R11 及R12 可鍵結而形成環。
於各式中，「吡啶系取代基」為下述式（Py-1）～式（Py-15）的任一者，吡啶系取代基可分別獨立地由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代。另外，吡啶系取代基可經由伸苯基或伸萘基而與各式中的ϕ、蒽環或芴環鍵結。
[化268]
吡啶系取代基為所述式（Py-1）～式（Py-15）的任一者，該些中較佳為下述式（Py-21）～式（Py-44）的任一者。
[化269]
各吡啶衍生物中的至少一個氫可由氘取代，另外，所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的兩個「吡啶系取代基」中的一者可由芳基取代。
作為R11 ～R18 中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為於吡啶系取代基中進行取代的碳數1～4的烷基，可引用所述烷基的說明。
作為R11 ～R18 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。
作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為於吡啶系取代基中進行取代的碳數5～10的環烷基，可引用所述環烷基的說明。
作為R11 ～R18 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基、作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
較佳的「碳數6～30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式（ETM-2-2）中的R11 及R12 可鍵結而形成環，其結果為，可於芴骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。
作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化270]
該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜螢蒽衍生物＞
螢蒽衍生物例如為下述通式（ETM-3）所表示的化合物，詳細而言於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。
[化271]
所述式（ETM-3）中，X12 ～X21 表示氫、鹵素、直鏈、分支或環狀的烷基、直鏈、分支或環狀的烷氧基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化272]
＜BO系衍生物＞
BO系衍生物例如為下述式（ETM-4）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述式（ETM-4）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。
[化273]
R1 ～R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
另外，R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
另外，式（ETM-4）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或氘取代。
關於式（ETM-4）中的取代基或環形成的形態、以及式（ETM-4）的結構組合多個而形成的多聚體的說明，可引用所述通式（1）或式（2）所表示的多環芳香族化合物或其多聚體的說明。
作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化274]
該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜蒽衍生物＞
蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-1）所表示的化合物。
[化275]
Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基。
Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適當選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成容易性的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如作為下述式（Py-1）～式（Py-12）的任一者所表示的基團而與蒽鍵結。
[化276]

該些基團中，較佳為所述式（Py-1）～式（Py-9）的任一者所表示的基團，更佳為所述式（Py-1）～式（Py-6）的任一者所表示的基團。鍵結於蒽的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成容易性的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，無論兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構相同還是不同均較佳。
關於R1 ～R4 中的碳數1～6的烷基，可為直鏈及分支鏈的任一種。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的分支鏈烷基。更佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。
作為R1 ～R4 中的碳數3～6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於R1 ～R4 中的碳數6～20的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為「碳數6～20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰、間、對)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰、間、對)枯烯基、作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基、作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。
較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。
蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-2）所表示的化合物。
[化277]
Ar1 分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、芴、或萉。
Ar2 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。
R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3至6的環烷基或碳數6～20的芳基，可引用所述式（ETM-5-1）中的說明。
作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化278]
該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并芴衍生物＞
苯并芴衍生物例如為下述式（ETM-6）所表示的化合物。
[化279]
Ar1 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。
Ar2 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），兩個Ar2 可鍵結而形成環。
作為Ar2 中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作為Ar2 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為Ar2 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。
兩個Ar2 可鍵結而形成環，其結果為，可於芴骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。
作為該苯并芴衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化280]
該苯并芴衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜氧化膦衍生物＞
氧化膦衍生物例如為下述式（ETM-7-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。
[化281]

R5 為經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數3～20的環烷基、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基，
R6 為CN、經取代或未經取代的、碳數1～20的烷基、碳數3～20的環烷基、碳數1～20的雜烷基、碳數6～20的芳基、碳數5～20的雜芳基、碳數1～20的烷氧基或碳數6～20的芳氧基，
R7 及R8 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基，
R9 為氧或硫，
j為0或1，k為0或1，r為0～4的整數，q為1～3的整數。
此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
氧化膦衍生物例如可為下述式（ETM-7-2）所表示的化合物。
[化282]
R1 ～R3 可相同亦可不同，選自於與氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、環烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基及鄰接取代基之間所形成的縮合環中。
Ar1 可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基。Ar2 可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar1 及Ar2 中的至少一者具有取代基，或於與鄰接取代基之間形成縮合環。n為0～3的整數，n為0時，並不存在不飽和結構部分，n為3時，並不存在R1 。
該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦共通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1～20的範圍。
另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。
另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴與芳香族烴均可未經取代亦可經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。
另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。
另外，所謂環烷硫基，為環烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。
另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂芳硫基醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。
另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2～30的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、胺基中亦可包含由脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代而成的基團。
另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。另外，矽數通常為1～6。
所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為於Ar1 與R2 、Ar1 與R3 、Ar2 與R2 、Ar2 與R3 、R2 與R3 、Ar1 與Ar2 等之間形成的共軛或非共軛的縮合環。此處，於n為1的情況下，兩個R1 彼此可形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環可於環內結構中包含氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環縮合。
作為該氧化膦衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化283]
該氧化膦衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜嘧啶衍生物＞
嘧啶衍生物例如為下述式（ETM-8）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-8-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2011/021689號公報中亦有記載。
[化284]
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基、作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可被取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化285]
該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜咔唑衍生物＞
咔唑衍生物例如為下述式（ETM-9）所表示的化合物或藉由單鍵等將其鍵結多個而成的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。
[化286]
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為0～4的整數，較佳為0～3的整數，更佳為0或1。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基、作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可被取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
咔唑衍生物可為藉由單鍵等將所述式（ETM-9）所表示的化合物鍵結多個而成的多聚體。該情況下，除單鍵以外，亦可藉由芳基環（較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環）鍵結。
作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化287]
該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜三嗪衍生物＞
三嗪衍生物例如為下述式（ETM-10）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-10-1）所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。
[化288]
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～3的整數，較佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基、作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可被取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。
[化289]
該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并咪唑衍生物＞
苯并咪唑衍生物例如為下述式（ETM-11）所表示的化合物。
[化290]
ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「苯并咪唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一個氫可由氘取代。
[化291]
所述苯并咪唑基中的R11 為氫、碳數1～24的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～30的芳基，可引用所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的R11 的說明。
ϕ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為苯并咪唑系取代基時，可由苯并咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由苯并咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R11 ～R18 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個而由R11 ～R18 取代「吡啶系取代基」。
作為該苯并咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
[化292]
該苯并咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜啡啉衍生物＞
啡啉衍生物例如為下述式（ETM-12）或式（ETM-12-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。
[化293]
ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
各式的R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳素3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。另外，於所述式（ETM-12-1）中，R11 ～R18 的任一者與作為芳基環的ϕ鍵結。
各啡啉衍生物中的至少一個氫可由氘取代。
作為R11 ～R18 中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式（ETM-2）中的R11 ～R18 的說明。另外，關於ϕ，除所述例子以外，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
[化294]

作為該啡啉衍生物的具體例，例如可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（bathocuproine）、1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯或下述結構式所表示的化合物等。
[化295]
該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜羥基喹啉系金屬錯合物＞
羥基喹啉系金屬錯合物例如為下述通式（ETM-13）所表示的化合物。
[化296]

式中，R1 ～R6 分別獨立地為氫、氟、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞
噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-1）所表示的化合物。
[化297]

苯并噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-2）所表示的化合物。
[化298]
各式的ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「噻唑系取代基」或「苯并噻唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為下述噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一個氫可由氘取代。
[化299]
ϕ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）時，可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代任一個吡啶系取代基而由R11 ～R18 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個而由R11 ～R18 取代「吡啶系取代基」。
該些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含能夠將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適當地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
作為較佳的還原性物質，可列舉：Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬、或Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）、或者Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的物質。該些還原性物質中，更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，兩種以上的所述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。
＜有機電致發光元件中的陰極＞
陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金（鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等）等。為了提高電子注入效率來提高元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善這一點，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫之類的無機鹽。其中，並不限定於該些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。
＜可用於各層的黏結劑＞
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚（polyphenylene oxide）、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
＜有機電致發光元件的製作方法＞
構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適當設定，但通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、膜的目標結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃～+400℃、真空度10-6 Pa～10-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/sec～50 nm/sec、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2 nm～5 μm的範圍內適當設定。
繼而，作為製作有機EL元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得目標有機EL元件。再者，於所述有機EL元件的製作中，亦能夠使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
於對以所述方式獲得的有機EL元件施加直流電壓的情況下，只要將陽極作為+的極性，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V～40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側（陽極或陰極、及兩者）觀測到發光。另外，該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。
＜有機電致發光元件的應用例＞
另外，本發明亦可應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等。
具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適當使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電致發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
矩陣是將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於顯示面板之類的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦需要根據用途而區分使用。
於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光源主要為了提高不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，作為液晶顯示裝置中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
3-2. 其他有機器件
除所述有機電致發光元件以外，本發明的多環芳香族化合物可用於有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等的製作。
有機場效電晶體是利用藉由電壓輸入所產生的電場來控制電流的電晶體，除源電極與汲電極以外，設置有閘電極。為若對閘電極施加電壓，則產生電場，可任意地阻斷於源電極與汲電極間流動的電子（或電洞）的流動來控制電流的電晶體。與單一電晶體（雙極電晶體）相比，場效電晶體容易小型化，而常用作構成積體電路等的元件。
有機場效電晶體的結構通常只要使源電極及汲電極接觸使用本發明的多環芳香族化合物所形成的有機半導體活性層來設置，進而隔著接觸有機半導體活性層的絕緣層（介電體層）來設置閘電極即可。作為其元件結構，例如可列舉以下的結構。
（1）基板/閘電極/絕緣體層/源電極·汲電極/有機半導體活性層
（2）基板/閘電極/絕緣體層/有機半導體活性層/源電極·汲電極
（3）基板/有機半導體活性層/源電極·汲電極/絕緣體層/閘電極
（4）基板/源電極·汲電極/有機半導體活性層/絕緣體層/閘電極
如此構成的有機場效電晶體可用作主動矩陣驅動方式的液晶顯示器、或有機電致發光顯示器的畫素驅動開關元件等。
有機薄膜太陽電池具有於玻璃等透明基板上積層有ITO等的陽極、電洞傳輸層、光電轉換層、電子傳輸層、陰極的結構。光電轉換層於陽極側具有p型半導體層，於陰極側具有n型半導體層。本發明的多環芳香族化合物根據其物性，可用作電洞傳輸層、p型半導體層、n型半導體層、電子傳輸層的材料。於有機薄膜太陽電池中，本發明的多環芳香族化合物可作為電洞傳輸材料或電子傳輸材料而發揮功能。有機薄膜太陽電池除所述以外，亦可適當具備電洞阻擋層、電子阻擋層、電子注入層、電洞注入層、平滑化層等。於有機薄膜太陽電池中，可適當選擇用於有機薄膜太陽電池的已知的材料來組合使用。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明進一步進行具體說明，但本發明並不限定於該些實施例。首先，關於多環芳香族化合物的合成例，於以下進行說明。
合成例（1）
化合物（1-1）的合成
[化300]
於氮氣環境下，將放入有1,2,3-三氯-5-三氟甲基苯（10.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（24.8 g）、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)2 、0.46 g）、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯（SPhos、0.82 g）、第三丁醇鈉（NaOtBu、9.6 g）及二甲苯（130 ml）的燒瓶於110℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫後，加入水及乙酸乙酯並進行分液。對有機層進行水洗之後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷使其再沈澱，藉此獲得中間物A（17.1 g）。
[化301]
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向放入有中間物A（17.0 g）及第三丁基苯（120 ml）的燒瓶中加入第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M、28.4 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃並攪拌1小時，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並加入三溴化硼（11.5 g），昇溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻，並加入N,N-二異丙基乙胺（5.9 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次加入利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液，然後，將溶媒減壓餾去，並利用庚烷進行清洗。繼而，利用矽膠短管柱（溶離液：甲苯）進行精製，進而利用庚烷使其再沈澱，最後進行昇華精製，藉此獲得式（1-1）的化合物（3.2 g）。
[化302]
藉由核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 1.5 (s, 18H), 1.5 (s, 18H), 6.4 (s, 2H), 7.8 (d, 2H), 7.3 (m, 4H), 7.6 (dd, 2H), 7.7 (m, 4H), 9.0 (d, 2H).
合成例（2）
化合物（1-82）的合成
[化303]
於氮氣環境下，將放入有1,3,5-三溴苯（1.57 g）、4,4'-二氟二苯基胺（3.28 g）、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd2 (dba)3 、0.229 g）、三-第三丁基膦（0.101 g）、第三丁醇鈣（KOtBu、2.24 g）及甲苯（40 ml）的燒瓶於100℃下加熱攪拌20小時。將反應液冷卻至室溫後，利用矽酸鎂（Florisil）（註冊商標）墊進行過濾，進而使二氯甲烷流動。將濾液濃縮後，利用甲醇對經濃縮所得的粗產物進行清洗，藉此獲得中間物B（2.84 g）。
[化304]
於氮氣環境下，且於室溫下向中間物B（0.137 g、0.20 mmol）、2,4-二氯苯（2.0 ml）中加入三溴化硼（19.0 μl、0.20 mmol），於200℃下攪拌20小時。其後，冷卻至室溫並加入N,N-二異丙基乙胺（0.10 ml、0.6 mmol）後，將溶媒減壓餾去。利用乙腈對粗產物進行清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（1-82）的化合物（0.128 g、產率92%）。
[化305]
藉由NMR測定及質量分析來確認所獲得的化合物的結構。
1 H NMR（CDCl3 的δppm（δppm in CDCl3 ））：5.44 (s, 2H), 6.67 (dd, 2H), 6.82-6.93 (m, 8H), 7.12 (ddd, 2H), 7.16-7.23 (m, 8H), 8.42 (dd, 2H).
13 C NMR（CDCl3 的δppm）：96.9 (2C), 116.0 (4C), 118.0 (4C), 118.4-118.8 (7C), 125.2 (2C), 127.7 (4C), 132.0 (4C), 138.0 (2C), 142.2 (2C), 144.2 (2C), 148.2 (2C), 151.9 (1C), 157.2 (2C), 159.7 (2C), 162.3 (2C).
HRMS（DART）m/z [M+H]+ 計算值（calcd for） C42 H24 BF6 N3 696.2046, 觀測值（observed） 696.2097.
合成例（3）
化合物（1-701）的合成
[化306]
於氮氣環境下，且於室溫下向中間物B（0.138 g、0.20 mmol）、1,2-二氯苯（5 ml）中加入三碘化硼（0.391 g、0.10 mmol）及三苯基硼烷（96.7 mg、0.40 mmol），於200℃下攪拌20小時。其後，冷卻至室溫並加入N,N-二異丙基乙胺（0.52 ml、3 mmol）後，將溶媒減壓餾去。利用乙腈對粗產物進行清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（1-701）的化合物（81.9 mg、產率58%）。
[化307]
藉由NMR測定及質量分析來確認所獲得的化合物的結構。
1 H NMR（500 MHz, (CDCl2 )2 ） δ = 5.10 (s, 1H, a), 6.87 (dd, J = 4.5, 9.0 Hz, 2H), 7.14-7.35 (m, 12H), 8.23 (dd, J = 4.5, 9.5 Hz, 2H), 8.38 (dd, J= 3.0, 9.0 Hz, 2H), 8.46 (dd, J = 3.0, 9.0 Hz, 2H).
13 C NMR（101 MHz, (CDCl2 )2 ）δ = 92.6 (2C), 93.2 (1C), 93.7 (2C), 99.5 (1C), 110.4 (2C), 116.3-119.2 (m, 6C), 124.6 (2C), 125.7 (dd, JC-F = 7.2, 20.4 Hz, 2C), 131.2 (2C), 131.7 (2C), 132.1 (2C), 137.4 (2C), 142.9 (2C), 143.7 (2C), 146.8 (2C), 149.9 (4C), 157.5 (d, JC-F = 242.3 Hz, 2C), 158.9 (d, JC-F = 245.9 Hz, 2C), 162.4 (d, JC-F = 254.3 Hz, 2C).
11 B NMR（128 MHz, (CDCl2 )2 ） δ = 37.2.
19 F NMR（376 MHz, (CDCl2 )2 ） δ = -123.0,-119.0,-112.3.
HRMS（DART）m/z [M+H]+ 計算值 C42 H21 B2 F6 N3 704.1888；觀測值 704.1918.
合成例（4）
化合物（1-883）：5,9-雙(2,6-二氟苯基)-2,7,12-三(2,6-二甲基苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化308]
於氮氣環境下，將放入有1-溴-4-碘苯（14.2 g、50.0 mmol）、2,6-二甲基苯基硼酸（7.50 g、50.0 mmol）、四(三苯基膦)鈀（Pd(PPh3 )4 、1.16 g、1.00 mmol）、碳酸鉀（20.7 g、150 mmol）、甲苯（175 ml）、及甲醇（75.0 ml）的燒瓶加熱為80℃，並攪拌36小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，並利用矽膠管柱（溶離液：己烷）對殘渣進行精製，藉此獲得白色固體形式的4'-溴-2,6-二甲基-1,1'-聯苯（9.71 g、產率74%）。
[化309]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 2.02 (s, 6H), 7.00-7.04 (m, 2H), 7.10 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.53-7.56 (m, 2H).
於氮氣環境下，將放入有4'-溴-2,6-二甲基-1,1'-聯苯（9.14 g、35.0 mmol）、2,6-二氟苯胺（5.31 ml、52.5 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.481 g、0.525 mmol）、2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯萘（BINAP、0.654 g、1.05 mmol）、NaOtBu（5.05 g、52.5 mmol）、及甲苯（175 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌12小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，並利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，並利用矽膠短程管柱（溶離液：己烷/甲苯=3/1（容量比））對殘渣進行精製，進而利用己烷進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N-(2,6-二氟苯基)-2',6'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（9.93 g、產率92%）。
[化310]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 2.06 (s, 6H), 5.53 (s, 1H), 6.87 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.94-7.06 (m, 5H), 7.07-7.17 (m, 3H).
於氮氣環境下，將放入有1-溴-3,5-二氯苯（11.3 g、50.0 mmol）、2,6-二甲基苯基硼酸（9.00 g、60.0 mmol）、Pd(PPh3 )4 （1.16 g、1.00 mmol）、碳酸鉀（20.7 g、150 mmol）、甲苯（175 ml）、及甲醇（75.0 ml）的燒瓶加熱為65℃，並攪拌16小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，並利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，並利用矽膠管柱（溶離液：己烷）對殘渣進行精製，藉此獲得無色液體形式的3',5'-二氯-2,6-二甲基-1,1'-聯苯（11.8 g、產率94%）。
[化311]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 2.03 (s, 6H), 7.05 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 1.7 Hz, 1H).
於氮氣環境下，將放入有3',5'-二氯-2,6-二甲基-1,1'-聯苯（3.01 g、12.0 mmol）、N-(2,6-二氟苯基)-2',6'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（8.17 g、26.4 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.275 g、0.300 mmol）、SPhos（0.246 g、0.600 mmol）、NaOtBu（2.54 g、26.4 mmol）、及甲苯（60.0 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌16小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，並利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，並利用矽膠短程管柱（溶離液：己烷/甲苯=3/1（容量比））對殘渣進行精製，進而依次利用甲醇及己烷進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N3 ,N5 -雙(2,6-二氟苯基)-N3 ,N5 -雙(2',6'-二甲基-[1,1'-聯苯]-4-基)-2',6'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3,5-二胺（8.08 g、產率85%）。
[化312]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 2.01 (s, 12H), 2.10 (s, 6H), 6.46 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 6.83 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 6.89-6.98 (m, 8H), 7.03-7.17 (m, 15H).
於氮氣環境下，將放入有N3 ,N5 -雙(2,6-二氟苯基)-N3 ,N5 -雙(2',6'-二甲基-[1,1'-聯苯]-4-基)-2',6'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3,5-二胺（1.59 g、2.00 mmol）、三碘化硼（6.26 g、16.0 mmol）、及1,2,4-三氯苯（20.0 ml）的燒瓶加熱為150℃，並攪拌12小時。將反應溶液冷卻至室溫後，於減壓下將反應液中的碘化氫餾去。加入二氯甲烷（150 ml）而將反應溶液稀釋後，於0℃下加入磷酸緩衝溶液（pH=7,200 ml），利用二氯甲烷來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，將所獲得的固體溶於甲苯（35.0 ml）中，加入乙酸（7.00 ml、122 mmol），於80℃下加熱攪拌12小時。將反應溶液冷卻至室溫，並於室溫下加入碳酸氫鈉的飽和水溶液（100 ml），利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱（溶離液：己烷/二氯甲烷=2/1（容量比））對殘渣進行精製，使用乙腈於80℃下加熱清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（1-883）的化合物（1.09 g、產率68%）。
[化313]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 1.99 (s, 6H), 2.11 (s, 12H), 6.18 (s, 2H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.09-7.18 (m, 7H), 7.18-7.31 (m, 6H), 7.50-7.58 (m, 2H), 8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H).
13 C-NMR（126 MHz, CDCl3 ）：20.8 (2C), 21.3 (4C), 105.6 (2C), 113.5 (d, JC-F = 22.8 Hz, 4C), 115.2 (2C), 116.3 (1C), 118.6 (t, JC-F = 18.0 Hz, 2C), 124.4 (2C), 127.0 (2C), 127.2 (1C), 127.4 (2C), 127.6 (4C), 130.9 (t, JC-F = 9.6 Hz, 2C), 133.2 (2C), 133.5 (2C), 135.8 (2C), 136.3 (2C), 136.7 (4C), 141.6 (2C), 142.5 (1C), 145.3 (2C), 145.9 (2C), 146.1 (1C), 160.6 (dd, JC-F = 3.7, 250.7 Hz, 4C).
合成例（5）
化合物（1-1674）：N7 ,N13 ,5,15-四(2,6-二氟苯基)-N7 ,N13 ,9,11-四苯基-5,9,11,15-四氫-5,9,11,15-四氮雜-19b,20b-二硼雜二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]稠五苯-7,13-二胺的合成
[化314]
於氮氣環境下，將放入有溴苯（5.25 ml、50.0 mmol）、2,6-二氟苯胺（7.59 ml、75.0 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.687 mg、0.750 mmol）、BINAP（0.934 g、1.50 mmol）、NaOtBu（7.21 g、75.0 mmol）、及甲苯（150 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠短程管柱（溶離液：己烷/甲苯=5/1（容量比））對殘渣進行精製，藉此獲得無色液體形式的2,6-二氟-N-苯基苯胺（10.1 g、產率98%）。
[化315]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.48 (s, 1H), 6.81(dd, J = 1.2,7.5 Hz, 2H), 6.89-7.06 (m, 4H), 7.21-7.27 (m, 2H).
於氮氣環境下，將放入有1,3-二溴-5-氯苯（4.87 g、18.0 mmol）、2,6-二氟-N-苯基苯胺（7.39 g、36.0 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.330 g、0.360 mmol）、SPhos（0.296 g、0.720 mmol）、NaOtBu（5.19 g、54.0 mmol）、及甲苯（90.0 ml）的燒瓶加熱為100℃，並攪拌3小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱（溶離液：己烷/甲苯=3/1（容量比））對殘渣進行精製，進而利用甲醇進行清洗，藉此獲得白色固體的5-氯-N1 ,N3 -雙(2,6-二氟苯基)-N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（7.17 g、產率77%）。
[化316]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 6.40 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 6.89-6.96 (m, 4H), 6.98-7.07 (m, 6H), 7.14-7.25 (m, 6H).
於氮氣環境下，將放入有依據國際公開第2018/212169號公報中記載的手法所合成的N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（0.521 g、2.00 mmol）、5-氯-N1 ,N3 -雙(2,6-二氟苯基)-N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（2.28 g、4.40 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.0916 g、0.100 mmol）、SPhos（0.0821 g、0.200 mmol）、NaOtBu（0.577 g、6.00 mmol）、及甲苯（10.0 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱（溶離液：己烷/乙酸乙酯=3/1（容量比））對殘渣進行精製，進而利用己烷進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N3 ,N5 -雙(2,6-二氟苯基)-N1 ,N3 ,N5 -三苯基苯-1,3,5-三胺)（1.96 g、產率80%）。
[化317]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 6.28-6.31 (m, 6H), 6.60 (dd, J = 2.3,8.0 Hz, 2H), 6.74 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 6.79-6.98 (m, 27H), 7.02-7.14 (m, 16H).
於氮氣環境下，且於室溫下向放入有N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N3 ,N5 -雙(2,6-二氟苯基)-N1 ,N3 ,N5 -三苯基苯-1,3,5-三胺)（1.59 g、1.30 mmol）及1,2,4-三氯苯（19.5 ml）的燒瓶中加入三溴化硼（0.990 ml、10.4 mmol），於180℃下攪拌20小時。將反應溶液冷卻至室溫後，於減壓下將殘留的三溴化硼及反應液中的溴化氫餾去。加入二氯甲烷（150 ml）而將反應溶液稀釋後，於0℃下加入磷酸緩衝溶液（pH=7,300 ml），利用二氯甲烷來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，於80℃下藉由乙腈對所獲得的固體進行加熱清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（1-1674）的化合物（0.886 g、產率55%）。
[化318]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.49 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 5.59 (s, 2H), 5.73 (s, 1H), 6.70-6.82 (m, 6H), 6.91-7.00 (m, 6H), 7.00-7.14 (m, 16H), 7.14-7.19 (m, 4H), 7.32-7.40 (m, 4H), 7.46-7.51 (m, 2H), 9.22 (dd, J = 1.7, 7.5 Hz, 2H), 10.5 (s, 1H).
13 C-NMR（126 MHz, CDCl3 ）：93.7 (2C), 96.6 (2C), 103.4 (1C), 112.1 (d, JC-F = 24.0 Hz, 4C), 112.4 (2C), 112.9 (d, JC-F = 22.8 Hz, 4C), 115.1 (2C), 118.4 (2C), 118.7 (t, JC-F = 17.3 Hz, 2C), 120.9 (2C), 122.1 (t, JC-F = 14.5 Hz, 2C), 124.0 (2C), 124.1 (4C), 125.1 (2C), 127.3 (t, J = 11.1 Hz, 2C), 127.5 (2C), 128.8 (4C), 129.8 (4C), 130.1 (4C+2C), 131.1 (2C), 135.7 (2C), 141.8 (2C), 143.7 (1C), 144.6 (2C), 146.6 (2C), 146.8 (2C), 148.5 (2C), 150.0 (2C), 150.4 (2C), 160.4 (dd, JC-F = 4.2, 254.7 Hz, 4C), 160.5 (dd, JC-F = 4.2, 253.6 Hz, 4C).
合成例（6）
化合物（1-1668）：9,11-雙(2,4-二氟苯基)-N7 ,N7 ,N13 ,N13 ,5,15-六苯基-5,9,11,15-四氫-5,9,11,15-四氮雜-19b,20b-二硼雜二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]稠五苯-7,13-二胺的合成
[化319]
於氮氣環境下，將放入有1,3-二溴苯（1.22 ml、10.0 mmol）、2,4-二氟苯胺（2.54 ml、25.0 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.183 g、0.200 mmol）、SPhos（0.164 g、0.400 mmol）、NaOtBu（2.88 g、30.0 mmol）、及甲苯（100 ml）的燒瓶加熱為40℃，並攪拌6小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對殘渣進行精製，進而利用己烷進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N3 -雙(2,4-二氟苯基)苯-1,3-二胺（1.94 g、產率58%）。
[化320]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.54 (s, 2H), 6.55-6.62 (m, 3H), 6.76-6.83 (m, 2H), 6.86 (ddd, J = 2.9, 8.6, 10.9 Hz, 2H), 7.15 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.26 (ddd, J = 5.7, 9.2, 9.2 Hz).
於氮氣環境下，將放入有N1 ,N3 -雙(2,4-二氟苯基)苯-1,3-二胺（0.997 mg、3.00 mmol）、依據國際公開第2018/212169號公報中記載的手法所合成的5-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（2.95 g、6.60 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.137 g、0.150 mmol）、SPhos（0.123 g、0.300 mmol）、NaOtBu（0.865 g、9.00 mmol）、及甲苯（15.0 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱（溶離液：己烷/二氯甲烷=3/2（容量比））對殘渣進行精製，進而利用乙酸乙酯進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N1 -(2,4-二氟苯基)-N3 ,N3 ,N5 ,N5 -四苯基苯-1,3,5-三胺)（2.76 g、產率80%）。
[化321]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 6.25 (d, J = 2.3 Hz, 4H), 6.38 (t, J = 2.3 Hz, 2H), 6.41-6.46 (m, 3H), 6.65-6.74 (m, 4H), 6.85-7.02 (m, 27H), 7.09-7.16 (m, 16H).
於氮氣環境下，且於室溫下向放入有N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N1 -(2,4-二氟苯基)-N3 ,N3 ,N5 ,N5 -四苯基苯-1,3,5-三胺)（0.173 g、0.150 mmol）及1,2,4-三氯苯（3.00 ml）的燒瓶中加入三溴化硼（0.114 ml、1.20 mmol），並於180℃下攪拌20小時。將反應溶液冷卻至室溫後，於減壓下將殘留的三溴化硼及反應液中的溴化氫餾去。加入二氯甲烷（30.0 ml）而將反應溶液稀釋後，於0℃下加入磷酸緩衝溶液（pH=7,100 ml），利用二氯甲烷來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，於80℃下藉由乙腈對所獲得的固體進行加熱清洗。繼而，於110℃下藉由甲苯進行加熱清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（1-1668）的化合物（0.121 g、產率69%）。
[化322]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500MHz, (CDCl2 )2 ）：δ = 5.61 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 5.66 (s, 2H), 5.66 (d,J = 1.7 Hz, 2H), 6.71-6.83 (m, 6H), 6.90-6.99 (m, 12H), 7.02-7.13 (m, 10H), 7.21-7.26 (m, 4H), 7.29-7.38 (m, 4H), 7.38-7.49 (m, 6H), 9.20 (dd, J = 1.7, 8.0 Hz, 2H), 10.5 (s, 1H).
13 C-NMR（126 MHz, CDCl3 ）：93.7 (2C), 96.6 (2C), 103.4 (1C), 112.1 (d, JC-F = 24.0 Hz, 4C), 112.4 (2C), 112.9 (d, JC-F = 22.8 Hz, 4C), 115.1 (2C), 118.4 (2C), 118.7 (t, JC-F = 17.3 Hz, 2C), 120.9 (2C), 122.1 (t, JC-F = 14.5 Hz, 2C), 124.0 (2C), 124.1 (4C), 125.1 (2C), 127.3 (t, J = 11.1 Hz, 2C), 127.5 (2C), 128.8 (4C), 129.8 (4C), 130.1 (4C+2C), 131.1 (2C), 135.7 (2C), 141.8 (2C), 143.7 (1C), 144.6 (2C), 146.6 (2C), 146.8 (2C), 148.5 (2C), 150.0 (2C), 150.4 (2C), 160.4 (dd, JC-F = 4.2, 254.7 Hz, 4C), 160.5 (dd, JC-F = 4.2, 253.6 Hz, 4C).
合成例（7）
化合物（1-1666）：9,11-雙(2,6-二氟苯基)-N7 ,N7 ,N13 ,N13 ,5,15-六苯基-5,9,11,15-四氫-5,9,11,15-四氮雜-19b,20b-二硼雜二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]稠五苯-7,13-二胺的合成
[化323]
於氮氣環境下，將放入有1,3-二溴苯（1.22 ml、10.0 mmol）、2,6-二氟苯胺（3.04 ml、30.0 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.183 g、0.200 mmol）、SPhos（0.164 g、0.400 mmol）、NaOtBu（2.88 g、30.0 mmol）、及甲苯（50.0 ml）的燒瓶加熱為60℃，並攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，並利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對殘渣進行精製，進而利用己烷進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N3 -雙(2,6-二氟苯基)苯-1,3-二胺（3.20 g、產率96%）。
[化324]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.43 (s, 2H), 6.26 (s, 1H), 6.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.90-6.98 (m, 4H), 6.98-7.05 (m, 2H), 7.09 (t, J = 8.0 Hz, 1H).
於氮氣環境下，將放入有N1 ,N3 -雙(2,6-二氟苯基)苯-1,3-二胺（1.16 g、3.50 mmol）、依據國際公開第2018/212169號公報中記載的手法所合成的5-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（3.44 g、7.70 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.160 g、0.180 mmol）、SPhos（0.144 g、0.350 mmol）、NaOtBu（1.01 g、10.5 mmol）、及甲苯（17.5 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌40小時。將反應溶液冷卻至室溫後，注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱（溶離液：己烷/乙酸乙酯=5/1（容量比））對殘渣進行精製，進而利用乙酸乙酯進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N1 -(2,6-二氟苯基)-N3 ,N3 ,N5 ,N5 -四苯基苯-1,3,5-三胺)（3.03 g、產率75%）。
[化325]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, CDCl3 ）：δ = 6.29 (d, J = 1.7 Hz, 4H), 6.38 (t, J = 2.3 Hz, 2H), 6.41 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.51 (dd, J = 2.3, 8.0 Hz, 2H), 6.73-6.80 (m, 4H), 6.85-6.91 (m, 9H), 6.96-7.03 (m, 18H), 7.09-7.16 (m, 16H).
於氮氣環境下，且於室溫下向放入有N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N1 -(2,6-二氟苯基)-N3 ,N3 ,N5 ,N5 -四苯基苯-1,3,5-三胺)（2.65 g、2.30 mmol）及1,2,4-三氯苯（50.0 ml）的燒瓶中加入三溴化硼（1.75 ml、18.4 mmol），並於200℃下攪拌20小時。將反應溶液冷卻至室溫後，於減壓下將殘留的三溴化硼及反應液中的溴化氫餾去。加入二氯甲烷（500 ml）而將反應溶液稀釋後，於0℃下加入磷酸緩衝溶液（pH=7,400 ml），利用二氯甲烷來提取水層。利用水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，於80℃下藉由乙腈對所獲得的固體進行加熱清洗。繼而，於110℃下藉由甲苯進行加熱清洗，然後利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，進而於110℃下藉由甲苯進行加熱清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（1-1666）的化合物（1.617 g、產率60%）。
[化326]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（500 MHz, (CDCl2 )2 ）：δ = 5.80 (s, 4H), 5.91 (s, 1H), 6.81-6.88 (m, 6H), 6.99 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 7.03 (d,J = 8.0 Hz, 8H), 7.15 (t, J = 8.0 Hz, 8H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.37-7.45 (m, 4H), 7.45-7.50 (m, 2H), 7.53 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 9.30 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 10.5 (s, 1H).
13 C-NMR（126 MHz, CDCl3 ）：93.7 (2C), 96.6 (2C), 103.4 (1C), 112.1 (d, JC-F = 24.0 Hz, 4C), 112.4 (2C), 112.9 (d, JC-F = 22.8 Hz, 4C), 115.1 (2C), 118.4 (2C), 118.7 (t, JC-F = 17.3 Hz, 2C), 120.9 (2C), 122.1 (t, JC-F = 14.5 Hz, 2C), 124.0 (2C), 124.1 (4C), 125.1 (2C), 127.3 (t,J = 11.1 Hz, 2C), 127.5 (2C), 128.8 (4C), 129.8 (4C), 130.1 (4C+2C), 131.1 (2C), 135.7 (2C), 141.8 (2C), 143.7 (1C), 144.6 (2C), 146.6 (2C), 146.8 (2C), 148.5 (2C), 150.0 (2C), 150.4 (2C), 160.4 (dd, JC-F = 4.2, 254.7 Hz, 4C), 160.5 (dd, JC-F = 4.2, 253.6 Hz, 4C).
比較合成例（1）
化合物（C-1）：N,N,5,9-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成
[化327]
於氮氣環境下，且於室溫下向N1 ,N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -六苯基-1,3,5-苯三胺（11.6 g、20 mmol）及鄰二氯苯（ODCB、120 ml）中加入三溴化硼（3.78 ml、40 mmol）後，於170℃下加熱攪拌48小時。其後，於60℃下且於減壓下將反應溶液餾去。利用矽酸鎂短程管柱（Florisil short path column）進行過濾，將溶媒減壓餾去，從而獲得粗產物。利用己烷對粗產物進行清洗，藉此獲得黃色固體形式的式（C-1）的化合物（11.0 g、產率94%）。
[化328]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.62 (brs, 2H), 6.71 (d, 2H), 6.90-6.93 (m, 6H), 7.05-7.09 (m, 4H), 7.20-7.27 (m, 6H), 7.33-7.38 (m, 4H), 7.44-7.48 (m, 4H), 8.90 (dd, 2H).
13 C-NMR（101 MHz, CDCl3 ）：δ = 98.4 (2C), 116.8 (2C), 119.7 (2C), 123.5 (2C), 125.6 (4C), 128.1 (2C), 128.8 (4C), 130.2 (4C), 130.4 (2C), 130.7 (4C), 134.8 (2C), 142.1 (2C), 146.6 (2C), 147.7 (2C), 147.8 (2C), 151.1 (4H).
比較合成例（2）
化合物（C-2）：N7 ,N7 ,N13 ,N13 ,5,9,11,15-八苯基-5,9,11,15-四氫-5,9,11,15-四氮雜-19b,20b-二硼雜二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]稠五苯-7,13-二胺的合成
[化329]
於氮氣環境下，將放入有1,3-二溴苯（25.0 g、106 mmol）、苯胺（20.3 ml、223 mmol）、Pd2 (dba)3 （971 mg、1.06 mmol）、BINAP（1.98 g、3.18 mmol）、NaOtBu（25.5 g、265 mmol）及甲苯（400 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌18小時。將反應液冷卻至室溫，使用矽膠進行過濾（溶離液：甲苯），將溶媒減壓餾去，從而獲得粗產物。使所獲得的粗產物溶解於甲苯後，減壓餾去適量，加入己烷並使其再沈澱，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（16.5 g、產率60%）。
[化330]
藉由NMR光譜來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.63 (s, 2H), 6.60 (dd, 2H), 6.74 (t, 1H), 6.90 (t, 2H), 7.06 (d, 4H), 7.12 (t, 1H), 7.24 (dt, 4H).
於氮氣環境下，將放入有1,3-二溴-5-氯苯（8.11 g、30 mmol）、二苯基胺（10.1 g、60 mmol）、Pd2 (dba)3 （550 mg、0.6 mmol）、SPhos（0.493 g、1.2 mmol）、NaOtBu（8.60 g、90 mmol）及甲苯（300 ml）的燒瓶加熱為80℃，並攪拌15小時。將反應液冷卻至室溫，並利用矽膠進行過濾（溶離液：甲苯），將溶媒減壓留去，從而獲得粗產物。使所獲得的粗產物溶解於甲苯後將其減壓餾去，藉此製備飽和溶液，加入己烷以使其再沈澱，藉此獲得白色固體形式的5-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（5.66 g、產率43%）。
[化331]
藉由NMR光譜來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 6.56 (d, 2H), 6.64 (t, 1H), 7.00 (t, 4H), 7.05 (d, 8H), 7.21 (dd, 8H).
於氮氣環境下，將放入有N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（1.34 g、5.1 mmol）、5-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（4.80 g、11 mmol）、Pd2 (dba)3 （0.140 g、0.15 mmol）、三-第三丁基膦（60.7 mg、0.30 mmol）、NaOtBu（1.47 g、15 mmol）及甲苯（200 ml）的燒瓶加熱為110℃，並攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫，使用矽膠進行過濾（溶離液：甲苯），將溶媒減壓餾去，從而獲得粗產物。依次利用己烷、甲醇對所獲得的粗產物進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -五苯基苯-1,3,5-三胺)（4.80 g、產率87%）。
[化332]
藉由NMR光譜來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 6.38 (d, 4H), 6.41 (t, 2H), 6.58 (dd, 2H), 6.70 (t, 1H), 6.88-6.90 (m, 14H), 6.85 (t, 1H), 6.99 (d, 16H), 7.08-7.15 (m, 20H).
於氮氣環境下，且於室溫下，向放入有N1 ,N1 '-(1,3-伸苯基)雙(N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -五苯基苯-1,3,5-三胺)（3.24 g、3.0 mmol）及鄰二氯苯（400 ml）的燒瓶中加入三溴化硼（1.13 ml、12 mmol）。滴加結束後，昇溫至180℃並攪拌20小時。其後，再次冷卻至室溫，加入N-二異丙基乙胺（7.70 ml、45 mmol），攪拌至發熱結束為止。其後，於60℃下且於減壓下將反應溶液餾去，從而獲得粗產物。依次利用乙腈、甲醇、甲苯對所獲得的粗產物進行清洗，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯）進行精製後，利用鄰二氯苯對粗體進行兩次再結晶，其後，於1×10-4 mmHg的減壓下，於440℃下進行昇華精製，藉此獲得式（C-2）的化合物（1.17 g）。
[化333]
藉由NMR光譜來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.72 (s, 2H), 5.74 (s, 2H), 5.86 (s, 1H), 6.83 (d, 2H), 6.88-6.93 (m, 12H), 7.05 (t, 8H), 7.12-7.19 (m, 6H), 7.24-7.26 (m, 4H), 7.05 (d, 4H), 7.12 (dd, 8H), 7.12-7.19 (m, 6H), 7.32 (d, 4H), 7.38 (dd, 2H), 7.42 (t, 2H), 7.46 (dd, 2H), 7.47 (dd, 4H), 9.30 (d, 2H), 10.5 (s, 1H).
13 C-NMR（101 MHz, CDCl3 ）：99.5 (2C+2C), 103.4 (1C), 116.8 (2C), 120.0 (2C), 123.1 (4C), 125.3 (8C), 127.1 (2C), 127.6 (2C), 128.5 (8C), 129.6 (4C), 129.8 (4C), 130.2 (4C+2C), 130.3 (4C), 135.0 (2C), 142.1 (2C), 142.5 (2C), 143.3 (1C), 146.8 (4C), 147.9 (2C+2C), 148.0 (2C), 150.1 (2C), 151.1 (2C).
藉由適當變更原料的化合物，可利用依據所述合成例的方法來合成本發明的其他多環芳香族化合物。
繼而，為了更詳細地說明本發明而示出使用了本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些實施例。
＜有機EL元件的評價＞
製作實施例1的有機EL元件，測定作為1000 cd/m2 發光時的特性的電壓（V）、發光波長（nm）、外部量子效率（%），繼而測定以下時間：以10 mA/cm2 的電流密度進行恆定電流驅動時保持初期亮度的98%以上的亮度的時間。
發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，內部量子效率表示作為電子（或電洞）注入至發光元件的發光層的外部能量純粹地轉換為光子的比例。另一方面，外部量子效率是基於該光子釋放至發光元件的外部的量而算出，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或者持續反射而不釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。
外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試（Advantest）公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度達到1000 cd/m2 的電壓而使元件發光。使用拓普康（TOPCON）公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自相對於發光面垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，將所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所獲得的數值為各波長下的光子數。繼而，於所觀測的全波長區域累計光子數，並設為自元件釋放的總光子數。將施加電流值除以元電荷（elementary charge）所獲得的數值設為注入至元件的載子（carrier）數，並且將自元件釋放的總光子數除以注入至元件的載子數所獲得的數值為外部量子效率。
＜實施例1＞
將所製作的實施例1的有機EL元件的各層的材料構成、及EL特性資料示於下述表1A及表1B中。
[表1A]
[表1B]
於表1A中，「HI」為N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺，「HAT-CN」為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯六碳腈，「HT-1」為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，「HT-2」為N,N-雙(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1''-聯三苯基]-4-胺，「BH-1」為2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，「ET-1」為4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧雜硼雜環己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼雜環己烯，「ET-2」為3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)。以下與「Liq」一同示出化學結構。
[化334]
＜實施例1＞
以將藉由濺鍍來製膜為180 nm厚度的ITO研磨至150 nm的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，並安裝分別加入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-1、化合物（1-1）、ET-1及ET-2的鉬製蒸鍍用舟皿、分別加入有Liq、LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HAT-CN進行加熱且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT-1進行加熱且以使膜厚成為45 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT-2進行加熱且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含四層的電洞層。繼而，對BH-1與化合物（1-1）同時進行加熱且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH-1與化合物（1-1）的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。繼而，對ET-1進行加熱且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對ET-2與Liq同時進行加熱且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含兩層的電子層。以使ET-2與Liq的重量比大致成為50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。
將ITO電極作為陽極、LiF/鋁電極作為陰極來施加直流電壓，測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果獲得波長458 nm的藍色發光，驅動電壓為3.90 V，外部量子效率為7.89%。
將所製作的實施例2～實施例8及比較例1～比較例2的有機EL元件的各層的材料構成、及EL特性資料示於下述表2A及表2B中。
[表2A]

[表2B]
表2A中，「BH-2」為2-(10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃。以下與化合物（C-1）及化合物（C-2）一併示出化學結構。
[化335]
＜實施例2＞
以將藉由濺鍍來製膜為180 nm厚度的ITO研磨至150 nm的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，並安裝分別加入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-2、化合物（1-1）、ET-1及ET-2的鉬製蒸鍍用舟皿、分別加入有Liq、LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HAT-CN進行加熱且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT-1進行加熱且以使膜厚成為45 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT-2進行加熱且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含四層的電洞層。繼而，對BH-2與化合物（1-1）同時進行加熱且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH-2與化合物（1-1）的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。繼而，對ET-1進行加熱且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對ET-2與Liq同時進行加熱且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含兩層的電子層。以使ET-2與Liq的重量比大致成為50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。
將ITO電極作為陽極、LiF/鋁電極作為陰極來施加直流電壓，測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果，驅動電壓為3.80 V，外部量子效率為7.50%。另外，測定以下時間：以10 mA/cm2 的電流密度進行恆定電流驅動時保持初期亮度的98%以上的亮度的時間，結果為53小時。
＜實施例3～實施例8及比較例1～比較例2＞
利用依據實施例2的方法來製作有機EL元件（表2A），並測定EL特性（表2B）。
＜實施例9＞
繼而，於式（1）所表示的化合物中，對於藉由導入電子接受性的氟原子而帶來的發光波長的短波長化效果，測定螢光光譜來進行驗證。
關於螢光光譜的測定，使式（1-1666）、式（1-1674）或式（1-1668）的化合物以2×10-5 M的濃度溶解於甲苯而準備測定溶液，然後將其放入至石英製的光學槽（cell）中，以激發波長380 nm進行激發並測定螢光光譜。將結果示於下述表3A中。
[表3A]
另外，使作為比較化合物的式（C-2）的化合物以2×10-5 M的濃度溶解於甲苯而準備測定溶液，然後將其放入至石英製的光學槽中，以激發波長380 nm進行激發並測定螢光光譜。將結果示於下述表3B中。
[表3B]
根據以上結果，可確認到藉由導入氟原子而帶來的螢光光譜的短波長化效果。該結果顯示出，藉由導入氟原子而獲得波長更短的藍色發光。
[產業上之可利用性]
本發明中，藉由提供新穎的氟取代多環芳香族化合物，而可增加例如有機EL元件用材料等有機器件用材料的選擇項。另外，藉由將新穎的氟取代多環芳香族化合物用作有機EL元件用材料，而可提供例如發光效率或元件壽命優異的有機EL元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。
100‧‧‧有機電致發光元件（有機EL元件）
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

Claims (22)

  1. 一種多環芳香族化合物或多環芳香族化合物的多聚體，其中，所述多環芳香族化合物由下述通式（1）表示，所述多環芳香族化合物的多聚體具有多個由下述通式（1）所表示的結構， 所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基， X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，而且， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫是由氟取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中 A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1 、X1 及X2 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環， Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基， X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可由烷基或環烷基取代的芳基、可由烷基或環烷基取代的雜芳基、烷基或環烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為氫、烷基或環烷基， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代， 於多聚體的情況下，為具有2個或3個通式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體，而且， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫是由氟取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由下述通式（2）表示， 所述式（2）中， R1 ～R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， Y1 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基， X1 及X2 分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，而且， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中 R1 ～R11 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、二芳基硼基（其中，芳基為碳數6～12的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～24的烷基或碳數3～24的環烷基，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～10的芳基、碳數1～12的烷基或碳數3～16的環烷基取代， Y1 為B、P、P=O、P=S或Si-R，所述Si-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基， X1 及X2 分別獨立地為O、N-R或S，所述N-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、氯、溴、碘或氘取代，而且， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中 R1 ～R11 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～20的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～10的芳基）、二芳基硼基（其中，芳基為碳數6～10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基或碳數3～16的環烷基， Y1 為B、P、P=O或P=S， X1 及X2 分別獨立地為O或N-R，所述N-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，而且， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
  6. 如申請專利範圍第3項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中 R1 ～R11 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～10的芳基）、二芳基硼基（其中，芳基為碳數6～10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基或碳數3～16的環烷基， Y1 為B， X1 及X2 均為N-R，或者X1 為N-R且X2 為O，所述N-R的R為碳數6～10的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，而且， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫是由氟取代。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中所述N-R的R為經氟取代的芳基或雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中所述N-R的R為經氟取代的苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由經氟取代的烷基或環烷基、經氟取代的烷氧基、經氟取代的二芳基胺基、經氟取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經氟取代的咔唑基或經氟取代的苯并咔唑基取代。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由經氟取代的二芳基胺基取代。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其由經氟取代的二苯基胺基取代。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述任一結構式表示， 所述各結構式中的「tBu」表示第三丁基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述任一結構式表示， 所述各結構式中的「Me」表示甲基。
  14. 一種有機器件用材料，其含有如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機器件用材料，其中所述有機器件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機電致發光元件用材料，其為發光層用材料。
  17. 一種有機電致發光元件，其具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間，且含有如申請專利範圍第16項所述的發光層用材料。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的有機電致發光元件，其中所述發光層包括：主體；以及作為摻雜劑的所述發光層用材料。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的有機電致發光元件，其中所述主體為蒽系化合物、芴系化合物或二苯并䓛系化合物。
  20. 如申請專利範圍第17項至第19項中任一項所述的有機電致發光元件，其具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，且所述電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一者。
  21. 如申請專利範圍第20項所述的有機電致發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
  22. 一種顯示裝置或照明裝置，其包括如申請專利範圍第17項至第21項中任一項所述的有機電致發光元件。
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