WO2023113333A1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Definitions
- It relates to compounds for organic optoelectronic devices, compositions for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices.
- An organic optoelectronic diode is a device capable of converting between electrical energy and light energy.
- Organic optoelectronic devices can be largely divided into two types according to their operating principles.
- One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes and the electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively.
- It is a light emitting device that generates light energy from
- Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
- OLEDs organic light emitting diodes
- An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by organic materials positioned between electrodes.
- One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
- a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 is provided.
- X 1 and X 2 are each independently O or S;
- L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group;
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- R 1 to R 4 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
- n1 is an integer from 1 to 4.
- n2 and m3 are each independently an integer of 1 or 2
- n4 is an integer from 1 to 3;
- composition for an organic optoelectronic device including a first compound and a second compound is provided.
- the first compound is as described above, and the second compound may be a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 2 below.
- X 3 is O, S, NL a -R a , CR b R c or SiR d R e ;
- L a is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group
- R a , R b , R c , R d , R e , and R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n5 is an integer from 1 to 4.
- A is any one selected from the rings listed in Group II below,
- X 4 is O or S
- R 6 to R 13 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
- n6, m8, m11 and m13 are each independently an integer from 1 to 4,
- n 1 or 2
- At least one of R a and R 5 to R 13 is a group represented by the following formula (a),
- Z 1 to Z 3 are each independently N or CR f ;
- At least two of Z 1 to Z 3 are N;
- R f is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
- L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
- Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
- an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device
- an organic optoelectronic device is provided.
- a display device including the organic optoelectronic device is provided.
- a high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be implemented.
- FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 A heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen of a substituent or compound is substituted with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group. means it has been
- unsubstituted means that a hydrogen atom remains as a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
- hydrofluoride substitution may include “deuterium substitution (-D) or” tritium substitution (-T).
- hetero means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the rest being carbon. .
- aryl group is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated Forming a form, for example, including a phenyl group, a naphthyl group, etc., including a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, for example, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties may include a non-aromatic fused ring in which they are directly or indirectly fused, such as a fluorenyl group and the like.
- Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused-ring polycyclic (ie, rings having split adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
- a heterocyclic group is a higher concept including a heteroaryl group, and in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si.
- the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
- heteroaryl group means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group.
- Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or if the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
- each ring may contain 1 to 3 hetero atoms.
- the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group.
- the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, or a substituted or unsubstituted pyrazolyl group.
- the hole characteristic refers to a characteristic that can form holes by donating electrons when an electric field is applied, and has conduction characteristics along the HOMO level, so that holes formed at the anode are injected into the light emitting layer, the light emitting layer It means a property that facilitates the movement of holes formed in the anode to the anode and in the light emitting layer.
- electronic properties refer to the characteristics of receiving electrons when an electric field is applied, and has conductivity along the LUMO level, so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer move to the cathode, and in the light emitting layer A property that facilitates movement.
- a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by Formula 1 below.
- X 1 and X 2 are each independently O or S;
- L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group;
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- R 1 to R 4 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
- n1 is an integer from 1 to 4.
- n2 and m3 are each independently an integer of 1 or 2
- n4 is an integer from 1 to 3;
- the compound represented by Chemical Formula 1 is fused with dibenzofuran (or dibenzothiophene) to naphthofuran (or naphthothiophene) to increase the planarity of the molecule and improve the stacking of the lattice, thereby increasing the glass transition temperature and opening holes. Mobility is increased. In addition, hole injection and hole transfer are accelerated by substituting the amine group.
- the high glass transition temperature due to these structural features maintains a stable film even against Joule heat generated during device operation, guaranteeing stable device characteristics, enabling devices with excellent lifespan to be realized, high hole mobility and fast hole
- the injection characteristics improve the drive voltage of the device.
- each R 1 may be the same as or different from each other.
- each R 2 may be the same as or different from each other.
- each R 3 may be the same as or different from each other.
- each R 4 may be the same as or different from each other.
- Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 1A, 1B, and 1C.
- X 1 , X 2 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 4 and m1 to m4 are as described above.
- Formula 1A may be represented by any one of Formula 1A-1, Formula 1A-2, Formula 1A-3, and Formula 1A-4, depending on the specific substitution position of the amine group.
- Formula 1A-1, Formula 1A-2, Formula 1A-3, and Formula 1A-4 X 1 , X 2 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 4 and m1 to m4 is as described above.
- Formula 1B may be represented by any one of Formula 1B-1, Formula 1B-2, Formula 1B-3, and Formula 1B-4, depending on the specific substitution position of the amine group.
- Formula 1C may be represented by any one of Formula 1C-1, Formula 1C-2, Formula 1C-3, and Formula 1C-4, depending on the specific substitution position of the amine group.
- Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 1A-1 to 1A-4.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted anthracenyl group.
- a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted It may be an unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzonaphthofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzonaphthothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group. It may be a dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
- Ar 1 and Ar 2 may each independently be any one selected from substituents listed in Group I below.
- the additional substituent may be, for example, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
- the L 1 is a single bond
- the L 2 and L 3 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group.
- R 1 to R 4 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
- each of R 1 to R 4 may be hydrogen or deuterium.
- X 1 may be O or S
- X 2 may be S
- compounds for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 may include compounds listed in Group 1 below, but are not limited thereto.
- a composition for an organic optoelectronic device includes a first compound and a second compound, wherein the first compound is the aforementioned compound for an organic optoelectronic device, and the second compound is an organic compound represented by Chemical Formula 2 below. It may be a compound for an optoelectronic device.
- X 3 is O, S, NL a -R a , CR b R c or SiR d R e ;
- L a is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group
- R a , R b , R c , R d , R e , and R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n5 is an integer from 1 to 4.
- A is any one selected from the rings listed in Group II below,
- X 4 is O or S
- R 6 to R 13 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
- n6, m8, m11 and m13 are each independently an integer from 1 to 4,
- n 1 or 2
- At least one of R a and R 5 to R 13 is a group represented by the following formula (a),
- Z 1 to Z 3 are each independently N or CR f ;
- At least two of Z 1 to Z 3 are N;
- R f is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
- L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
- Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
- the second compound has a structure substituted with a nitrogen-containing 6-membered ring.
- the second compound effectively expands the LUMO energy band by being substituted with a nitrogen-containing 6-membered ring, when used in the light emitting layer together with the first compound described above, charge mobility and stability are increased, thereby increasing the balance of holes and electrons. It is possible to improve the light emitting efficiency and lifetime characteristics of the device and lower the driving voltage.
- each R 5 may be the same as or different from each other.
- each R 6 may be identical to or different from each other.
- each R 7 may be identical to or different from each other.
- each R 8 may be the same as or different from each other.
- each R 9 may be identical to or different from each other.
- each R 10 may be identical to or different from each other.
- each R 11 may be the same as or different from each other.
- each R 12 may be the same as or different from each other.
- each R 13 may be identical to or different from each other.
- ring A of the second compound may be selected from rings listed in Group II, and for example, the second compound may be represented by any one of Formulas 2-I to 2-X.
- X 3 , X 4 , Z 1 to Z 3 , R 5 to R 13 , m5 to m13, L 4 to L 6 , Ar 3 and Ar 4 are as described above;
- n5', m8' and m11' are each independently one of integers from 1 to 3.
- the second compound according to an embodiment may be represented by any one of Formula 2-I, Formula 2-III, and Formula 2-VI.
- the second compound according to a specific embodiment may be represented by any one of Formula 2-I-3, Formula 2-III-1, Formula 2-VI-1, and Formula 2-VI-3.
- X 2 , Z 1 to Z 3 , R 5 to R 8 , m5', m6 to m8, m8', L 4 to L 6 , Ar 3 and Ar 4 are as described above.
- Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthyl group.
- Ar 3 and Ar 4 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
- L 4 to L 6 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
- L 4 and L 5 may each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, and L 6 may represent a single bond.
- R 5 to R 13 are each independently hydrogen, a cyano group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C18 heterocyclic group.
- R 5 to R 13 may each independently be hydrogen, deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group.
- X 3 is O, S, CR b R c or SiR d R e
- R b , R c , R d and R e are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted It may be a C6 to C20 aryl group.
- R b , R c , R d and R e may each independently be a methyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
- the second compound may be one selected from compounds listed in Group 2 below.
- a composition for an organic optoelectronic device includes a first compound represented by Chemical Formula 1A-2 or Chemical Formula 1A-3 and Chemical Formula 2-III-1 or Chemical Formula 2-VI-1
- a second compound may be included.
- the first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1.
- efficiency and lifespan can be improved by implementing bipolar characteristics by setting an appropriate weight ratio using the electron transport capability of the first compound and the hole transport capability of the second compound.
- it may be included in a weight ratio of about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, for example, about 20:80 to about 70:30, about 20:80 to about 60:40, And it may be included in a weight ratio of about 30:70 to about 60:40.
- it may be included in a weight ratio of 40:60, 50:50, or 60:40.
- one or more compounds may be further included.
- the aforementioned compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device may be a composition that further includes a dopant.
- the dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example, a red, green or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red or green phosphorescent dopant.
- a dopant is a compound or composition for an organic optoelectronic device that is mixed in a small amount to cause light emission.
- a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites a triplet state or higher is used.
- the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one type or two or more types.
- an example of the dopant may include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof.
- Organometallic compounds containing As the phosphorescent dopant for example, a compound represented by Chemical Formula Z may be used, but is not limited thereto.
- M is a metal
- L 7 and X 5 are the same as or different from each other and are ligands that form a complex with M.
- M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, and L 7 and X 5 may be, for example, bi It may be a dentate ligand.
- Examples of the ligand represented by L 7 and X 5 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
- R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or halogen;
- R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, or a substituted Or an unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamino group, SF 5 , a trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1
- a dopant represented by Chemical Formula III may be included.
- R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
- R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group
- At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by Formula IV-1 below;
- L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, and is a ligand that coordinates with iridium through an unshared electron pair of a carbon or heteroatom,
- n1 and n2 are independently any one of integers from 0 to 3
- n1 + n2 is any one of integers from 1 to 3
- R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
- a dopant represented by Chemical Formula Z-1 may be included.
- rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
- R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-, di-, tri-, or tetra-substituted, or unsubstituted;
- nA is 0, L E is not present;
- a dopant according to an embodiment may be a platinum complex, and may be represented by Chemical Formula IV below.
- X 100 is selected from O, S and NR 131 ;
- R 117 to R 131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 132 R 133 R 134 ;
- R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group
- At least one of R 117 to R 131 is -SiR 132 R 133 R 134 or a tert-butyl group.
- the above compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film formation method such as chemical vapor deposition.
- the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.
- FIG. 1 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
- an organic light emitting device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110.
- the anode 120 may be made of, for example, a conductor having a high work function so as to smoothly inject holes, and may be made of, for example, metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
- the anode 120 may be formed of, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, or gold or an alloy thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole, and polyaniline; It is not.
- the cathode 110 may be made of, for example, a conductor having a low work function so as to facilitate electron injection, and may be made of, for example, metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
- the negative electrode 110 may be formed of, for example, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof; Multi-layered materials such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, LiF/Al and BaF 2 /Ca may be mentioned, but are not limited thereto.
- the organic layer 105 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device.
- the organic layer 105 includes the light emitting layer 130, and the light emitting layer 130 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device.
- composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a green light emitting composition.
- the light emitting layer 130 may include, for example, the above-described compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device as a phosphorescent host.
- the organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
- the charge transport region may be, for example, the hole transport region 140 .
- the hole transport region 140 may further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
- the hole transport region 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light emitting layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the light emitting layer 130 and the hole transport layer. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
- the charge transport region may be, for example, the electron transport region 150 .
- the electron transport region 150 may further increase electron injection and/or electron mobility between the cathode 110 and the light emitting layer 130 and block holes.
- the electron transport region 150 may include an electron transport layer between the cathode 110 and the light emitting layer 130, and an electron transport auxiliary layer between the light emitting layer 130 and the electron transport layer. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the electron transport layer and the electron transport auxiliary layer.
- One embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer as an organic layer.
- Another embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer and a hole transport region as an organic layer.
- Another embodiment may be an organic light emitting device including an emission layer and an electron transport region as an organic layer.
- an organic light emitting device may include a hole transport region 140 and an electron transport region 150 in addition to the emission layer 130 as the organic layer 105 .
- the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), and the like in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
- an organic layer is formed by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, or ion plating, and then a cathode or cathode thereon. It can be manufactured by forming an anode.
- the organic light emitting device described above may be applied to an organic light emitting display device.
- step 5 of Synthesis Example 1 each compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Int A in Table 1 was used instead of Int-6 and Int B in Table 1 was used instead of Int-7.
- Compound A-17 was synthesized in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 18 using 1.0 equivalents of Int-53 and Int-54, respectively.
- Compound A-37 was synthesized in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 18 using 1.0 equivalents of Int-53 and Int-52, respectively.
- Compound C-1 was synthesized in the same manner as in Step 5 of Synthesis Example 1, except that Int-58 was used instead of Int-6.
- a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1,500 ⁇ was washed with distilled water. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol
- Compound B was deposited to a thickness of 700 ⁇ on top of the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer.
- Compound 1-130 obtained in Synthesis Example 1 was used as a host on top of the hole transport layer, and [Ir(piq) 2 acac] was doped at 2 wt % as a dopant to form a light emitting layer having a thickness of 400 ⁇ by vacuum deposition.
- compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 ⁇ to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 ⁇ .
- An organic light emitting device was fabricated by forming a cathode by sequentially vacuum depositing 15 ⁇ of LiQ and 1200 ⁇ of Al on the electron transport layer.
- an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the host was changed.
- a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1,500 ⁇ was washed with distilled water. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol
- Compound B was deposited to a thickness of 700 ⁇ on top of the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer.
- Compound 1-130 obtained in Synthesis Example 1 and Compound A-17 obtained in Synthesis Example 19 were simultaneously used as hosts on top of the hole transport auxiliary layer, and [Ir(piq) 2 acac] was doped at 2 wt% as a dopant, followed by vacuum deposition.
- a light emitting layer having a thickness of 400 ⁇ was formed.
- compound 1-130 and compound A-17 were used in a weight ratio of 5:5.
- compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 ⁇ to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 ⁇ .
- An organic light emitting device was fabricated by forming a cathode by sequentially vacuum depositing 15 ⁇ of LiQ and 1200 ⁇ of Al on the electron transport layer.
- an organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 16, except that the host was changed.
- the result was obtained by measuring the luminance of the manufactured organic light emitting device using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V.
- Luminous efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2) above.
- the devices of Examples 1 to 31 and Comparative Examples 1 and 2 were emitted with an initial luminance (cd/m 2 ) of 6,000 cd/m 2 using a Polaronics lifetime measurement system, and the By measuring the decrease in luminance according to the luminance, the time point when the luminance decreased to 95% compared to the initial luminance was measured as the T95 lifespan.
- Example 1 1-130 117% 114%
- Example 2 1-7 108% 109%
- Example 3 1-67 115% 119%
- Example 4 1-106 117% 116%
- Example 5 1-107 118% 115%
- Example 6 1-111 118% 114%
- Example 7 1-122 120% 119%
- Example 8 1-125 117% 116%
- Example 9 1-171 110% 113%
- Example 10 1-194 110% 116%
- Example 13 1-304 117% 118%
- Example 15 1-354 110% 114% Comparative Example 1 C-1 100% 100% 100%
- Example 16 1-67 A-17 132% 125%
- Example 17 1-106 119% 121%
- Example 18 1-111 130% 123%
- Example 19 1-122 121% 116%
- Example 20 1-130 120% 119%
- Example 21 1-291 128% 126%
- Example 22 1-322 123% 119%
- Example 23 1-67 A-24 130% 123%
- Example 24 1-111 131% 124%
- Example 25 1-291 125% 124%
- Example 26 1-67 A-35 133% 128%
- Example 27 1-111 132% 126%
- Example 29 1-67 A-37 135% 127%
- Example 30 1-111 132% 124%
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다. 대표도: 도 1
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며,
m4는 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 바와 같고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X3은 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서,
*은 연결 지점이고,
X4는 O 또는 S이고,
R6 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m6, m8, m11 및 m13은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m7, m9, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며,
Ra 및 R5 내지 R13 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*는 연결 지점이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
<부호의 설명>
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프튜퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며,
m4는 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜)에 나프토퓨란 (또는 나프토티오펜)이 융합됨으로서 분자의 평면성이 증가되어 격자의 쌓임이 좋아지며 이에 따라 유리 전이 온도 상승 및 정공이동도가 증가된다. 또한, 아민기가 치환됨으로서 정공 주입 및 정공 이동이 빨라진다.
이러한 구조적 특징에 기인한 높은 유리 전이 온도는 소자 구동 시 발생하는 줄열에 대해서도 안정한 막을 유지하게 하여 안정적인 소자의 특성을 보장하여 우수한 수명을 갖는 소자를 구현할 수 있게 해주며, 높은 정공이동도 및 빠른 정공주입특성은 소자의 구동전압을 개선시킨다.
상기 화학식 1에서 m1이 2 이상인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서 m2이 2 이상인 경우, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서 m3이 2 이상인 경우, 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서 m4가 2 이상인 경우, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A, 화학식 1B 및 화학식 1C 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
[화학식 1B]
[화학식 1C]
상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C에서,
X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4는 전술한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1A는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 및 화학식 1A-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
[화학식 1A-2]
[화학식 1A-3]
[화학식 1A-4]
상기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 및 화학식 1A-4에서, X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4는 전술한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1B는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1B-1, 화학식 1B-2, 화학식 1B-3, 및 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-1]
[화학식 1B-2]
[화학식 1B-3]
[화학식 1B-4]
상기 화학식 1B-1, 화학식 1B-2, 화학식 1B-3, 및 화학식 1B-4에서, X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4는 전술한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1C는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1C-1, 화학식 1C-2, 화학식 1C-3, 및 화학식 1C-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1C-1]
[화학식 1C-2]
[화학식 1C-3]
[화학식 1C-4]
상기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4에서, X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4는 전술한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1은 상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기는 추가 치환기로 치환될 수 있으며,
추가 치환기는 예를 들어 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
일 예로 상기 L1은 단일 결합이고,
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 예로 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R1 내지 R4는 각각 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 예로 상기 X1은 O 또는 S이고, X2는 S일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X3은 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서,
*은 연결 지점이고,
X4는 O 또는 S이고,
R6 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m6, m8, m11 및 m13은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m7, m9, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며,
Ra 및 R5 내지 R13 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*는 연결 지점이다.
상기 제2 화합물은 질소-함유 6원환으로 치환된 구조를 갖는다.
상기 제2 화합물은 질소-함유 6원환으로 치환됨으로써 LUMO 에너지 밴드를 효과적으로 확장시키므로, 전술한 제1 화합물과 함께 발광층에 사용될 경우 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 정공과 전자의 밸런스를 높여 이를 적용한 소자의 발광 효율 및 수명 특성을 개선시키고 구동 전압을 낮출 수 있다.
상기 화학식 2에서 m5가 2 이상인 경우, 각각의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m6이 2 이상인 경우, 각각의 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m7이 2 이상인 경우, 각각의 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m8이 2 이상인 경우, 각각의 R8은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m9이 2 이상인 경우, 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m10이 2 이상인 경우, 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m11이 2 이상인 경우, 각각의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m12이 2 이상인 경우, 각각의 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅱ에서 m13이 2 이상인 경우, 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
한편, 상기 제2 화합물의 환 A는 상기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택될 수 있으며, 예컨대 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ]
[화학식 2-Ⅲ] [화학식 2-Ⅳ]
[화학식 2-Ⅴ] [화학식 2-Ⅵ]
[화학식 2-Ⅶ] [화학식 2-ⅤⅢ]
[화학식 2-Ⅸ] [화학식 2-Ⅹ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ에서,
X3, X4, Z1 내지 Z3, R5 내지 R13, m5 내지 m13, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 전술한 바와 같고,
m5’, m8’ 및 m11’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
일 실시예에 따른 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅰ, 화학식 2-Ⅲ 및 화학식 2-Ⅵ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
구체적인 일 실시예에 따른 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ-3] [화학식 2-Ⅲ-1]
[화학식 2-Ⅵ-1] [화학식 2-Ⅵ-3]
상기 화학식 2-Ⅰ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3에서,
X2, Z1 내지 Z3, R5 내지 R8, m5’, m6 내지 m8, m8’, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 전술한 바와 같다.
일 예로 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
일 예로 상기 L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 L6은 단일 결합일 수 있다.
일 예로 상기 R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로고리기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
일 예로 X3은 O, S, CRbRc 또는 SiRdRe이고, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 2]
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물에는 상기 화학식 1A-2 또는 화학식 1A-3로 표현되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2-Ⅲ-1 또는 화학식 2-Ⅵ-1로 표현되는 제2 화합물이 포함될 수 있다.
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L7MX5
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X5는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X5는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L7 및 X5로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅲ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅲ]
상기 화학식 Ⅲ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅳ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅲ-1]
상기 화학식 Ⅲ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅳ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅳ]
상기 화학식 Ⅳ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 1-130의 합성
[반응식 1]
1단계: Int-3의 합성
Int-1 (100g, 336mmol)을 Dioxane 800mL에 녹인 후, 여기에 Int-2(58.7 g, 336 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine) palladium(11.7 g, 10.1 mmol)을 넣고 교반시켰다. 그리고 물에 포화된 Sodium carbonate(89.1 g, 841 mmol)을 넣고 110 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 Int-3을 100.3g (86%)을 얻었다.
2단계: Int-4의 합성
1000 mL의 둥근 바닥 플라스크에 Int-3 100.3g (289 mmol)을 N, N-다이메틸포름아마이드 550 mL에 넣고 내부온도를 0℃로 맞춘다. 소듐싸이오메톡사이드(CAS No.: 5188-07-8) 22.4g (303.8mmol), 포타슘 카보네이트 59.9g (433.98mmol)을 서서히 넣어준다. 이때 내부온도 0℃를 유지한다. 질소 대기하에서 80℃로 가열한다. 16 시간 후 반응액을 냉각시키고, 에틸아세테이트, 및 물을 넣고 교반 한 뒤, 유기층을 감압하고 컬럼크로마토 그래피를 이용하여 Int-4을 85 g(78% 수율) 얻었다.
3단계: Int-5의 합성
Int-4 85g (227 mmol)을 아세트산 450mL에 넣고 내부온도를 0℃로 맞춘다. 과산화수소 50ml를 서서히 넣어준다. 이때 내부온도 0℃를 유지한다. 상온에서 12 시간 동안 교반시킨 후, 반응액을 얼음물에 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하여 Int-5 84g (95% 수율) 얻었다.
4단계: Int-6의 합성
Int-5 84g (214.9 mmol)을 황산 500mL에 넣고 상온에서 20 시간 동안 교반시킨 후, 반응액을 얼음물에 넣고 NaOH 수용액을 이용하여 PH 9로 맞춘다. 그리고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하여 Int-6을 59 g(77% 수율) 얻었다.
5단계: 화합물 1-130의 합성
Int-6 3.0g (8.42 mmol), Int-7 2.59 g (8.84 mmol), 소디움 t-부톡사이드 2.43 g (25.25 mmol), 및 Tri-tert-부틸포스핀 0.84g (0.84 mmol)을 자일렌 50 ml에 용해시키고, Pd2(dba)3 0.39g (0.42 mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 자일렌과 증류수로 추출 후 유기층을 magnesium sulfate anhydrous로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 노말헥산/디클로로메탄(2 :1 부피비)으로 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-130 3.78g (수율 73%)을 수득 하였다.
calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
합성예 2: Int-12 내지 Int-39의 합성
[반응식 2]
합성예 1의 Int-2 대신 Int-8, Int-13, 및 Int-18을 각각 사용한 것을 제외하고, 합성예 1의 1단계 내지 5단계의 방법으로 Int-12, Int-17, 및 Int-22을 각각 합성하였다.
또한, 합성예 1의 Int-1 대신 Int-23을 사용하고, Int-8, Int-13, Int-2, 및 Int-18을 각각 사용한 것을 제외하고, 합성예 1의 1단계 내지 5단계의 방법으로 Int-27, Int-31, Int-35, 및 Int-39를 각각 합성하였다.
합성예 3: Int-40 내지 Int-44의 합성
[반응식 3]
합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 Int-40 내지 Int-44를 합성하였다.
합성예 4 내지 17
합성예 1의 5단계에서 Int-6 대신 하기 표 1의 Int A를 사용하고, Int-7 대신 하기 표 1의 Int B를 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 각 화합물을 합성하였다.
| 합성예 | Int A | Int B | 최종생성물 | 수득량 (수율) |
최종생성물의 물성 데이터 |
| 합성예 4 | Int-12 | Int-7 | 화합물 1-7 | 3.39g (77%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 |
| 합성예 5 | Int-17 | Int-7 | 화합물 1-67 | 3.5g (73%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 |
| 합성예 6 | Int-22 | Int-7 | 화합물 1-194 | 5.5g (73%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.56; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.58; S, 5.19 |
| 합성예 7 | Int-27 | Int-7 | 화합물 1-259 | 7.8g (75%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 |
| 합성예 8 | Int-31 | Int-7 | 화합물 1-291 | 4.6g (73%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59;S, 5.19 |
| 합성예 9 | Int-35 | Int-7 | 화합물 1-322 | 5.9g (79%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.54; H, 4.41; N, 2.28; O, 2.59; S, 5.19 |
| 합성예 10 | Int-39 | Int-7 | 화합물 1-354 | 6.5g (70%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.56; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59;S, 5.18 |
| 합성예 11 | Int-17 | Int-40 | 화합물 1-106 | 6.37g (70%) | calcd. C50H29NO2S: C, 84.84; H, 4.13; N, 1.98; O, 4.52; S, 4.53 found: C, 84.84; H, 4.13; N, 1.98; O, 4.52; S, 4.53 |
| 합성예 12 | Int-17 | Int-41 | 화합물 1-107 | 5.09g (65%) | calcd. C52H35NOSSi: C, 83.28; H, 4.70; N, 1.87; O, 2.13; S, 4.27; Si, 3.74 found: C, 83.28; H, 4.70; N, 1.87; O, 2.13; S, 4.27; Si, 3.74 |
| 합성예 13 | Int-17 | Int-42 | 화합물 1-111 | 5.92g (73%) | calcd. C44H27NOS: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 found: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19 |
| 합성예 14 | Int-17 | Int-43 | 화합물 1-122 | 4.38g (67%) | calcd. C40H25NOS: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65 found: C, 84.64; H, 4.44; N, 2.46; O, 2.82; S, 5.65 |
| 합성예 15 | Int-17 | Int-44 | 화합물 1-125 | 5.92g (73%) | calcd. C46H29NOS: C, 85.82; H, 4.54; N, 2.18; O, 2.49; S, 4.98 found: C, 85.82; H, 4.54; N, 2.18; O, 2.49; S, 4.98 |
| 합성예 16 | Int-6 | Int-43 | 화합물 1-171 | 4.30g (78%) | calcd. C40H25NOS: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65 found: C, 84.64; H, 4.44; N, 2.46; O, 2.82; S, 5.65 |
| 합성예 17 | Int-31 | Int-43 | 화합물 1-304 | 8.38g (64%) | calcd. C40H25NOS: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65 found: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65 |
합성예 18: 화합물 A-3의 합성
[반응식 4]
1단계: Int-45의 합성
둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 22.6g (100 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 증류수 100 mL에 넣고, 다이벤조퓨란-3-보론산(CAS No.: 395087-89-5) 0.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣은 후, 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 Int-45를 21.4 g(60% 수율) 얻었다.
2단계: Int-46의 합성
둥근 바닥 플라스크에 1-Bromo-4-chloro-benzene 50.0 g (261.16 mmol), 2-naphthalene boronic acid 44.9 g (261.16 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 9.1 g (7.83 mmol), 탄산칼륨 71.2 g (522.33 mmol)을 테트라하이드로퓨란 1000 mL 및 증류수 500 mL에 녹인 후 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 Int-46을 55.0 g(88% 수율) 얻었다.
3단계: Int-47의 합성
둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 Int-46 100.0 g (418.92 mmol)을 DMF 1000 mL에 넣고, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 17.1 g (20.95 mmol), 비스피나콜라토 다이보론 127.7 g (502.70 mmol), 초산칼륨 123.3 g (1256.76 mmol)을 넣은 후, 질소 대기하에서 12 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 물 2 L에 적하시켜 고체를 잡는다. 얻어진 고체를 끓는 톨루엔에 녹여 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 고체를 소량의 헥산과 교반 후, 고체를 여과하여 Int-47를 28.5 g(70% 수율) 얻었다.
4단계: 화합물 A-3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 Int-47 10.0 g (27.95 mmol), Int-45 11.1 g (33.54 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.0 g (0.84 mmol), 및 탄산칼륨 7.7 g (55.90 mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 150 mL, 증류수 75 mL에 녹인 후 질소 대기하에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 메탄올으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 화합물 A-3을 13.4 g(91% 수율) 얻었다.
calcd. C37H23N3O : C, 84.55; H, 4.41; N, 7.99; O, 3.04; found : C, 84.55; H, 4.41; N, 8.00; O, 3.03
합성예 19: 화합물 A-17 합성
[반응식 5]
Int-53과 Int-54을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 18의 4단계와 같은 방법으로 화합물 A-17을 합성하였다.
calcd. C41H25N3O : C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78; found : C, 85.53; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.77
합성예 20: 화합물 A-37 합성
[반응식 6]
Int-53과 Int-52를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 18의 4단계와 같은 방법으로 화합물 A-37을 합성하였다.
calcd. C37H23N3O: C, 84.55; H, 4.41; N, 7.99; O, 3.04; found: C, 84.57; H, 4.40; N, 7.99; O, 3.03
합성예 21 및 22
합성예 18의 Int-47 대신 하기 표 2의 Int C를 사용하고, Int-45 대신 하기 표 2의 Int D를 사용한 것을 제외하고, 합성예 18의 4단계와 동일한 방법으로 각 화합물을 합성하였다.
| 합성예 | Int C | Int D | 최종생성물 | 수득량 (수율) |
최종생성물의 물성 데이터 |
| 합성예 21 |  Int-55 |
Int-54 | 화합물 A-24 | 8.33g, (74%) | calcd. C41H25N3S : C, 83.22; H, 4.26; N, 7.10; S, 5.42 found : C, 83.22; H, 4.26; N, 7.10; S, 5.42 |
| 합성예 22 |  Int-56 |
 Int-57 |
화합물 A-35 | 7.67g, (71%) | calcd. C41H25N3O : C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78 found : C, 85.55; H, 4.38; N, 7.29; O, 2.7 |
비교합성예 1: 화합물 C-1의 합성
[반응식 7]
Int-6 대신 Int-58을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1의 5단계와 같은 방법으로 화합물 C-1을 합성하였다.
calcd. C40H25NOS: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65 found: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 700 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-130을 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac]를 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300 Å) / 화합물B (700Å) / EML [호스트(화합물 1-130, 98wt%), [Ir(piq)2acac] (2wt%)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 15, 및 비교예 1
하기 표 3에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 16
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 700 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-130 및 합성예 19에서 얻어진 화합물 A-17을 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac]를 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1-130 및 화합물 A-17은 5:5의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300 Å) / 화합물B (700Å) / EML [ 호스트 (화합물 1-130 : 화합물 A-17 = 5:5) : [Ir(piq)2acac] = 98wt% : 2wt%] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
실시예 17 내지 31, 및 비교예 2
하기 표 4에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 16과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 31과 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 3 및 표 4와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광효율(cd/A)을 계산하였다.
비교예 1의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 2의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 4에 나타내었다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 31, 그리고 비교예 1 및 2의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
비교예 1의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 2의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 4에 나타내었다.
| 구분 | 호스트 | 효율(%) | T95 수명(%) |
| 실시예 1 | 1-130 | 117% | 114% |
| 실시예 2 | 1-7 | 108% | 109% |
| 실시예 3 | 1-67 | 115% | 119% |
| 실시예 4 | 1-106 | 117% | 116% |
| 실시예 5 | 1-107 | 118% | 115% |
| 실시예 6 | 1-111 | 118% | 114% |
| 실시예 7 | 1-122 | 120% | 119% |
| 실시예 8 | 1-125 | 117% | 116% |
| 실시예 9 | 1-171 | 110% | 113% |
| 실시예 10 | 1-194 | 110% | 116% |
| 실시예 11 | 1-259 | 110% | 112% |
| 실시예 12 | 1-291 | 114% | 118% |
| 실시예 13 | 1-304 | 117% | 118% |
| 실시예 14 | 1-322 | 112% | 115% |
| 실시예 15 | 1-354 | 110% | 114% |
| 비교예 1 | C-1 | 100% | 100% |
| 구분 | 호스트 | 효율(%) | T95 수명(%) | |
| 제1 호스트 |
제2 호스트 |
|||
| 실시예 16 | 1-67 | A-17 | 132% | 125% |
| 실시예 17 | 1-106 | 119% | 121% | |
| 실시예 18 | 1-111 | 130% | 123% | |
| 실시예 19 | 1-122 | 121% | 116% | |
| 실시예 20 | 1-130 | 120% | 119% | |
| 실시예 21 | 1-291 | 128% | 126% | |
| 실시예 22 | 1-322 | 123% | 119% | |
| 실시예 23 | 1-67 | A-24 | 130% | 123% |
| 실시예 24 | 1-111 | 131% | 124% | |
| 실시예 25 | 1-291 | 125% | 124% | |
| 실시예 26 | 1-67 | A-35 | 133% | 128% |
| 실시예 27 | 1-111 | 132% | 126% | |
| 실시예 28 | 1-291 | 129% | 126% | |
| 실시예 29 | 1-67 | A-37 | 135% | 127% |
| 실시예 30 | 1-111 | 132% | 124% | |
| 실시예 31 | 1-291 | 131% | 126% | |
| 비교예 2 | C-1 | A-17 | 100% | 100% |
표 3을 참고하면, 본 발명에 따른 화합물은 비교 화합물 대비 단독호스트에서 효율과 수명이 개선된 것을 확인할 수 있었고, 특히 표 4를 참고하면, 제2 호스트와 조합을 하였을 때 효율, 수명이 전체적으로 크게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며,m4는 1 내지 3의 정수 중 하나이다. - 제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1A, 화학식 1B 및 화학식 1C 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1A]
[화학식 1B]
[화학식 1C]
상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C에서,X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4는 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1A-1]
[화학식 1A-2]
[화학식 1A-3]
[화학식 1A-4]
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4에서,X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, 및 R1 내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,상기 L1은 단일 결합이고,상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:[그룹 1]
.
- 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,X3은 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서,*은 연결 지점이고,X4는 O 또는 S이고,R6 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m6, m8, m11 및 m13은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m7, m9, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며,Ra 및 R5 내지 R13 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,[화학식 a]
상기 화학식 a에서,Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,*는 연결 지점이다. - 제8항에 있어서,상기 화학식 2는 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ]
[화학식 2-Ⅲ] [화학식 2-Ⅳ]
[화학식 2-Ⅴ] [화학식 2-Ⅵ]
[화학식 2-Ⅶ] [화학식 2-ⅤⅢ]
[화학식 2-Ⅸ] [화학식 2-Ⅹ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ에서,X3, X4, Z1 내지 Z3, R5 내지 R13, m5 내지 m13, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 제8항에서와 같고,m5’, m8’ 및 m11’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이다. - 제9항에 있어서,상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅲ 또는 상기 화학식 2-Ⅵ로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물.
- 제8항에 있어서,상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅲ-1 또는 화학식 2-Ⅵ-1로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 2-Ⅲ-1] [화학식 2-Ⅵ-1]
상기 화학식 2-Ⅲ-1 및 화학식 2-Ⅵ-1에서,X3, Z1 내지 Z3, R5, R7, R8, m5, m7, m8, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 제8항에서 정의한 바와 같고,m5’ 및 m8’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이다. - 제8항에 있어서,상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
- 제8항에 있어서,상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:[그룹 2]
.
- 서로 마주하는 양극과 음극,상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제14항에 있어서,상기 유기층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제14항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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