WO2020022768A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2020022768A1
WO2020022768A1 PCT/KR2019/009164 KR2019009164W WO2020022768A1 WO 2020022768 A1 WO2020022768 A1 WO 2020022768A1 KR 2019009164 W KR2019009164 W KR 2019009164W WO 2020022768 A1 WO2020022768 A1 WO 2020022768A1
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light emitting
substituted
unsubstituted
layer
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PCT/KR2019/009164
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English (en)
French (fr)
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허정오
홍성길
허동욱
한미연
이재탁
양정훈
윤희경
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주식회사 엘지화학
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
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    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • the present specification provides an organic light emitting device.
  • One embodiment of the present specification is a cathode; An anode provided opposite the cathode;
  • a light emitting layer provided between the cathode and the anode; A first organic material layer provided between the cathode and the light emitting layer and including a compound represented by Chemical Formula 1 below; And a second organic material layer provided between the cathode and the first organic material layer and including the compound represented by the following Chemical Formula 2.
  • X is O or S
  • At least one of R 1 to R 16 is a group represented by the following formula (A), and the others are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring,
  • At least one of X1 to X3 is N, and the rest are CR;
  • R is hydrogen or an aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted by combining with-(L2) l2 -Ar2 or-(L3) l3 -Ar3; Or a substituted or unsubstituted heterocycle,
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • l1 to l3 are each independently an integer of 1 to 3,
  • L1 When l1 is 2 or more, two or more L1 are the same as or different from each other,
  • L2 When l2 is 2 or more, two or more L2s are the same as or different from each other,
  • L3 When l3 is 2 or more, two or more L3 are the same as or different from each other,
  • L11 to L12 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar11 to Ar13 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present specification may improve the injection ability of electrons coming from the cathode, thereby providing a low driving voltage and a high luminous efficiency.
  • 1 to 5 illustrate examples of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification.
  • One embodiment of the present specification is a cathode; An anode provided opposite the cathode;
  • a light emitting layer provided between the cathode and the anode; A first organic material layer provided between the cathode and the light emitting layer and including the compound represented by Chemical Formula 1; And a second organic material layer provided between the cathode and the first organic material layer and including the compound represented by Chemical Formula 2.
  • the compound of Formula 1 is used in the hole blocking layer in a non-linear structure, it is possible to improve the efficiency of the organic light emitting device, low driving voltage and lifetime characteristics.
  • at least one of R1 to R16 is Formula A, and since Formula A is an electron depletion structure, the polarity of the molecule may be designed to be nearly nonpolar. It is possible to form an amorphous layer in the fabrication of an organic light emitting device including the compound represented by 1 in the hole blocking layer. Therefore, the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification can improve efficiency, low driving voltage, and lifespan characteristics.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a three-dimensional horizontal structure, the electron mobility is enhanced when the organic material layer is formed of such a material.
  • energy level means the energy size. Therefore, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the energy value. For example, a low or deep energy level means that the absolute value increases in the negative direction from the vacuum level.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • LUMO lowest unoccupied molecular orbital
  • the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the HOMO.
  • LUMO energy level means the distance from a vacuum level to LUMO.
  • the bandgap means a difference in energy level between HOMO and LUMO, that is, HOMO-LUMO gap (Gap).
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may have a HOMO energy level of 6.0 eV or more, a triplet energy level of 2.5 eV or more, and a bandgap of 3.0 eV or more. Can be.
  • the triplet energy of the compound used in the first organic material layer is higher, the triplet energy of the light emitting layer is not transferred to the adjacent layer, thereby increasing the efficiency of the organic light emitting device.
  • the HOMO energy level of the compound used in the hole blocking layer is 6.0 eV or more, it is possible to prevent hole transfer from the light emitting layer to make a high efficiency and long life device.
  • the electron mobility is high and the driving voltage is low when the organic light emitting device is used, and high efficiency and long life are exhibited.
  • the LUMO energy level has a value of 3.0 eV to 2.6 eV, the difference in energy level from the light emitting layer is not large, which facilitates electron injection.
  • the LUMO energy level refers to an energy level in a region having a low energy barrier with the light emitting layer.
  • the HOMO energy level may be measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (manufactured by RIKEN KEIKI Co., Ltd .: AC3), and the LUMO energy level may be calculated as a wavelength value measured through photoluminescence (PL). Can be.
  • an organic light emitting device including the same includes electron injection and electron transfer from a cathode. It is easy to improve the efficiency and lifespan characteristics of the organic light emitting device.
  • the first organic material layer is a hole blocking layer.
  • the second organic silver layer is an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron injection and transport layer.
  • the second organic material is a layer electron injection layer.
  • the second organic material is a layer electron transport layer.
  • the second organic material is a layer electron injection and transport layer.
  • the first organic material layer is a hole blocking layer, and the hole blocking layer is provided in contact with the light emitting layer.
  • the first organic material layer is a hole blocking layer
  • the second organic material is a layer electron transport layer, an electron injection layer, or an electron injection and transport layer
  • the hole blocking layer is provided in contact with the light emitting layer.
  • the first organic material layer includes the compound represented by Formula 1 and the second organic material layer includes the compound represented by Formula 2, Formula 1 having excellent hole blocking ability.
  • the formula (2) excellent in the electron injection and transport ability is applied to the organic light emitting device at the same time, by controlling the material contained in the electron blocking layer and the electron transport layer (or electron injection and transport layer), by adjusting the energy level between each layer Driving voltage, efficiency and / or life characteristics can be improved.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • the term "substituted or unsubstituted” is deuterium; Halogen group; Hydroxyl group; Cyano group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl groups; An alkoxy group; Aryloxy group; Silyl groups; Haloalkyl group; Haloalkoxy group; Aryl group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, or two or more substituents of the substituents exemplified above are substituted, or means that do not have any substituents.
  • "a substituent to which two or more substituents are linked” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be straight or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, Cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-oct
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but are not limited thereto.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -Hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, and the like, but It is not limited.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, penalenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc. It doesn't happen.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the fluorenyl group When the fluorenyl group is substituted, it may have a structure as follows, but is not limited thereto.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom to which the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and hetero atoms, and specifically, the hetero atoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include a thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridinyl group, bipyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, Triazolyl, acridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, pyrido pyrimidinyl, pyrido pyrazinyl, pyrazinopyrazinyl Group, pyrido indolyl group, isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothi
  • the aryl group in the aryloxy group is the same as the example of the aryl group described above. Specifically, as the aryloxy group, phenoxy group, p-tolyloxy group, m- toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group , 2-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-phenanthrenyloxy group, 3-phenanthrenyloxy group, 9-phenanthrenyloxy group, and the like, but are not limited thereto.
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the haloalkyl group means that a halogen group is substituted for hydrogen of the alkyl group, and examples of the alkyl group may be applied except that H is a halogen group in the alkyl group.
  • H is a halogen group in the alkyl group.
  • -CF 3 -CHF 2 , -CH 2 F and the like, but is not limited thereto.
  • the haloalkoxy group means that a halogen group is substituted for hydrogen of the alkoxy group, and examples of the alkoxy group may be applied except that H is a halogen group in the alkoxy group.
  • H is a halogen group in the alkoxy group.
  • -OCF 3, -OCHF 2, -OCH 2 F, etc. but is not limited thereto.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl groups can be applied except that they are each divalent.
  • the divalent heterocyclic group refers to a divalent group having two bonding positions in the heterocyclic group.
  • the description of the aforementioned heterocyclic groups can be applied except that they are each divalent.
  • a “ring” in a substituted or unsubstituted ring in which adjacent groups are bonded to each other, a “ring” means a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group except that they are not monovalent.
  • the heterocycle includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heterocyclic group except that it is not monovalent.
  • X is O.
  • X is S.
  • Formula 1 is represented by the following formula 1-1 or 1-2.
  • L1 to L3, l1 to l3, Ar1, Ar2 and X1 to X3 are the same as those defined in Chemical Formula A,
  • At least one of X4 to X6 is N, and the others are CR ';
  • R ' is hydrogen or an aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted by combining with-(L5) l5 -Ar4 or-(L6) l6 -Ar5; Or a substituted or unsubstituted heterocycle,
  • L4 to L6 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • l4 to l6 are each independently an integer of 1 to 3,
  • L4 is 2 or more
  • two or more L4s are the same as or different from each other
  • L5 When l5 is 2 or more, two or more L5s are the same as or different from each other,
  • L6 When l6 is 2 or more, two or more L6 are the same as or different from each other,
  • n1 is an integer of 0 to 2
  • n2 is an integer of 0 to 2
  • R100 and R101 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring,
  • r100 and r101 are each independently an integer of 1 to 8,
  • At least one of R1 to R16 is a group represented by the formula A, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • At least one of R1 to R16 is a group represented by the formula A, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; An aryl group is unsubstituted or substituted with an alkyl group, or combines with an adjacent group to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • At least one of R1 to R16 is a group represented by the formula A, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; A phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Or a fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, or combine with an adjacent group to form a benzene ring.
  • At least one of R1 to R16 is a group represented by the formula A, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; n-butyl group; t-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a t-butyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Or a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, or combine with an adjacent group to form a benzene ring.
  • R1 to R16 are the same as or different from each other, and each independently represent a group represented by Formula A, and 0 to 3 of R1 to R16 are an alkyl group; Aryl group; Or an alkylaryl group, with the remainder being hydrogen.
  • At least one of the R1 to R16 is a group represented by the formula A, the remaining are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Aryl group; Or an arylalkyl group, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • the groups other than the group represented by the formula A in the R1 to R16, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring are the same as or different from each other, each independently t- Butylphenyl group; Methyl group; t-butyl group; Phenyl group; Methylphenyl group; n-butyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Or 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • the groups capable of combining with adjacent groups of the R1 to R16 to form an aromatic hydrocarbon ring are R1 and R2, or R15 and R16. That is, according to the exemplary embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, at least one of R1 to R16 is a group represented by Chemical Formula A, and the others are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, R1 and R2 combine with each other to form an aromatic hydrocarbon ring, or R15 and R16 combine with each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring formed by bonding R1 and R2 to each other may be a benzene ring
  • the aromatic hydrocarbon ring formed by bonding R15 and R16 to each other may be a benzene ring.
  • R1 and R2 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R1 and R2 are bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • R1 and R2 are bonded to each other to form a benzene ring.
  • R15 and R16 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R15 and R16 are combined with each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • R15 and R16 are combined with each other to form a benzene ring.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; Or a divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and an aryl group substituted with an alkyl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; A biphenylene group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group; Naphthylene group; Divalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Divalent terphenyl group; Divalent pyridinyl group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group; Divalent furanyl group; Divalent thiophenyl group; Divalent dibenzofuranyl group; Divalent dibenzothiophenyl group; A divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or an aryl group substituted with an alkyl group; A divalent dihydroindenocarbazolyl
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond;
  • L1 is a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a divalent heterocyclic group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted with an alkyl group.
  • L1 is a direct bond; An phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Biphenylene group; Naphthylene group; Divalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Divalent pyridinyl group; Divalent furanyl group; Divalent thiophenyl group; Divalent dibenzofuranyl group; Divalent dibenzothiophenyl group; A divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or an aryl group substituted with an alkyl group; Divalent dihydroindenocarbazolyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; A divalent benzocarbazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group substituted with an aryl group or an alkyl group; Divalent dibenzosil
  • L1 is a direct bond; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Biphenylene group; Naphthylene group; Divalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; Divalent pyridinyl group; Divalent furanyl group; Divalent thiophenyl group; Divalent dibenzofuranyl group; Divalent dibenzothiophenyl group; A divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a phenyl group substituted with a methyl group; Divalent dihydroindenocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; Divalent benzocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group substituted with a methyl
  • L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; Or a divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and an aryl group substituted with an alkyl group.
  • L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; A biphenylene group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group; Divalent terphenyl group; Divalent pyridinyl group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group; Divalent dibenzofuranyl group; Divalent dibenzothiophenyl group; Divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A divalent dihydroindenocarbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group; Or a divalent phenazinyl group.
  • L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond;
  • a divalent dihydroindenocarbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the
  • l1 is 1.
  • l1 is 2.
  • l1 is 3.
  • l2 is 1.
  • l2 is 2.
  • l2 is 3.
  • l3 is 1.
  • l3 is 2.
  • l3 is 3.
  • L1 is a divalent carbazolyl group; Or a phenylene group and l1 is 2,
  • the connection structure is not limited thereto.
  • L1 is a divalent carbazolyl group; Or a phenylene group and l1 is 3,
  • the connection structure is not limited thereto.
  • At least one of X1 to X3 is N, the remainder is CR.
  • At least one of X1 to X3 is N, the remainder is CR.
  • X1 is N
  • X2 and X3 are each independently CR.
  • X2 is N
  • X1 and X3 are each independently CR.
  • X3 is N
  • X1 and X2 are each independently CR.
  • X1 and X2 are N, X3 are each independently CR.
  • X1 and X3 are N, X2 are each independently CR.
  • X2 and X3 are N, X1 is CR.
  • X1 to X3 is N.
  • R is hydrogen, or-(L2) l2 -Ar2 or-(L3) l3 -Ar3 is combined to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R is hydrogen, or-(L2) l2 -Ar2 or-(L3) l3 -Ar3 combines to form an aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with a heterocyclic group.
  • R is hydrogen
  • or-(L2) l2 -Ar2 or-(L3) l3 -Ar3 combines to form a benzene ring unsubstituted or substituted with a heterocyclic group.
  • R is hydrogen
  • or-(L2) l2 -Ar2 or-(L3) l3 -Ar3 combines to form a benzene ring unsubstituted or substituted with a benzocarbazole group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; An aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group, or a heteroaryl group; An silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heterocyclic group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group;
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; A silyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Cyano group, methyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with -CF 3 ; A cyano group or a biphenyl group unsubstituted or substituted with -CF 3 ; Naphthyl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with a cyano group, -CF 3 , -OCF 3 , or a pyridinyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylenyl group; Fluoranthenyl group; Phenenyl group; Pyridinyl group; Dibenzofuranyl
  • Formula A is represented by any one of the following formula A-1 to A-3.
  • L1 and l1 are as defined in Formula A,
  • X11 is N or CH
  • X12 is N or CH
  • X13 is N or CH
  • at least two of X11 to X13 are N
  • Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently a substituent selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a trialkylsilyl group, a triarylsilyl group, and a heterocyclic group
  • a substituent selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a trialkylsilyl group, a triarylsilyl group, and a heterocyclic group
  • a heterocyclic group unsubstituted or substituted with one
  • R50 and R51 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Aryl group; Or a heteroaryl group,
  • a50 is an integer of 0 to 4, when a50 is 2 or more, R50 is the same as or different from each other,
  • a51 is an integer of 0 to 4, and when a51 is 2 or more, R51 is the same as or different from each other.
  • the L1 is a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; Or a divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an alkylaryl group or an aryl group.
  • the L1 is a direct bond; A C6-18 arylene group unsubstituted or substituted with a C1-6 alkyl group, a C6-20 aryl group, or a C2-20 heteroaryl group; Or a divalent C2-20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with a C1-6 alkyl group, a C6-20 alkylaryl group, or a C6-20 aryl group.
  • the L1 is a direct bond; C6-13 arylene group unsubstituted or substituted with a C1-6 alkyl group, C6-12 aryl group, or C2-12 heteroaryl group; Or a divalent C2-16 heterocyclic group unsubstituted or substituted with a C1-6 alkyl group, a C6-16 alkylaryl group, or a C6-15 aryl group.
  • the L1 is a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Biphenylene group; Divalent naphthyl group; Divalent furanyl group; Divalent thiophenyl group; Divalent pyridinyl group; Divalent dibenzofuranyl group; Divalent dibenzothiophenyl group; A divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with a methylphenyl group or a phenyl group; A biphenyl group substituted with a methyl group or a divalent benzocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Divalent indenocarbazolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; Divalent dibenzosilolyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; ; ; Or
  • Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently a trialkylsilyl group; Triarylsilyl group; Group consisting of cyano group, haloalkyl group, haloalkoxy group, trialkylsilyl group, triarylsilyl group, alkyl group, aryl group and heterocyclic group unsubstituted or substituted with 'alkyl group, alkylaryl group, aryl group or heterocyclic group' An aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a heteroarylaryl group, an aryl group and a heterocyclic group.
  • Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently triphenylsilyl group; Dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with a trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, trimethylsilyl group, methyl group, biphenyl group, triphenylenyl group, fluoranthenyl group, 'methyl group, phenyl group or dibenzofuranyl group' Pyridyl unsubstituted or substituted with carbazolyl, benzocarbazolyl, phenyl or pyridinyl groups unsubstituted or substituted with a dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group or a triphenylenyl group A phenyl group unsubstituted or substituted with an indenocarbazolyl group, a dimethyld
  • the R50 and R51 are the same as or different from each other, and each independently a heteroaryl group.
  • the R50 and R51 are the same as or different from each other, and each independently a benzocarbazolyl group.
  • the compound represented by Formula 1 is selected from the following compounds.
  • L11 to L13 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • L11 to L13 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Naphthylene group; Divalent phenanthrenyl group; Or a divalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • L11 to L13 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Naphthylene group; Divalent phenanthrenyl group; Or a divalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group.
  • Ar11 to Ar13 are the same as or different from each other, and each independently substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and an aryl group substituted with an alkyl group or It is an unsubstituted aryl group.
  • Ar11 to Ar13 are the same as or different from each other, and each independently substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and an aryl group substituted with an alkyl group or Unsubstituted fluorenyl group; Benzofluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Cyclopentane fluorenyl group; Or an indenophenanthrenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar11 to Ar13 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and a phenyl group substituted with a methyl group
  • L11 is a direct bond
  • Ar11 is a C6-14 aryl group.
  • -L11-Ar11 is a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Or a phenanthrenyl group.
  • -L11-Ar11 is a phenyl group; (1,1'-biphenyl) -4-yl group; Naphthalen-1-yl group; Naphthalen-2-yl group; Or phenanthrene-9-diary.
  • -L12-Ar12 is a (1,1'-biphenyl) -4-yl group; (1,1'-biphenyl) -3-yl group; (1,1'-biphenyl) -2-yl group; (1,1 ': 4', 1 "-terphenyl) 4-yl group (1,1 ': 3', 1" -terphenyl) -5'-yl group; (1,1 ': 3', 1 "-terphenyl) -4'-yl group (1,1 ': 3', 1" -terphenyl) -2'-yl group; Naphthalen-2-yl group; Naphthalen-1-yl group; Phenanthrene-9-diary; Phenanthrene-2-yl group; Phenanthrene-3-yl group; 4- (naphthalen-2-yl) phenyl group; 3- (naphthalen-1-yl) phenyl group;
  • L12 is a direct bond
  • Ar12 is an aryl group of C10 ⁇ 30.
  • L12 is a direct bond
  • Ar12 is an aryl group of C10 ⁇ 24.
  • L12 is a direct bond
  • Ar12 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group
  • a biphenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a naphthyl group
  • a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a phenanthrenyl group
  • Or a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a naphthyl group.
  • L12 is a direct bond
  • Ar12 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group
  • a biphenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a naphthyl group
  • a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a phenanthrenyl group
  • Ar12 has 10 to 24 carbon atoms.
  • L13 is a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Naphthylene group; (Phenylene-naphthylene) group; Or phenanthrenylene group.
  • Ar13 is the formula 13-1.
  • G 1 and G 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Aryl group; Or an alkylaryl group, G 1 and G 2 are spiro bonded to each other to form a cyclopentane ring; Or forms an indene ring,
  • g1 is 0 or 1
  • g2 is 0 or 1
  • Formula 13-1 may be further substituted by G 3, G 3 is an alkyl group; Or an aryl group.
  • Ar13 is any one selected from the following structures.
  • G 1 and G 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Aryl group; Or an alkylaryl group,
  • G 3 is an alkyl group; Or an aryl group.
  • Ar13 is any one selected from the following structures.
  • G 1 and G 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Aryl group; Or an alkylaryl group,
  • G 3 is an alkyl group; Or an aryl group.
  • G 1 and G 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; C1-6 alkyl group; C6-16 aryl group; Or C7-15 alkylaryl group.
  • G 1 and G 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; Phenyl group; 4-methylphenyl group; Or a biphenyl group.
  • the G 3 is an aryl group of C1 ⁇ 6 alkyl group in the C6 ⁇ 12.
  • G 3 is a phenyl group; t-butyl group; Or a naphthyl group.
  • the substituents -L11-Ar11, -L12-Ar12 and -L13-Ar13 of the formula (2) is selected from the following structure.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant, and the maximum emission wavelength of the dopant is in a range of 420 nm to 520 nm.
  • the dopant is a blue fluorescent dopant.
  • the organic light emitting device includes a first organic material layer including a compound represented by Chemical Formula 1 between a cathode and a light emitting layer, and a second compound including the compound represented by Chemical Formula 2 between the cathode and the first organic material layer.
  • An organic light emitting device including an organic material layer has a life improvement effect of an organic light emitting device that emits blue light as a blue organic light emitting device.
  • the host may include one or more materials.
  • the host includes at least one of the compounds represented by the formula 3-1 and 3-2.
  • the energy level of the organic material layer and the light emitting layer is appropriately made, and thus the amount of electrons moved from the organic material layer to the light emitting layer is easily controlled, thereby improving the lifespan of the organic light emitting device.
  • L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R200 and R201 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • r200 is an integer from 1 to 8
  • r201 is an integer of 1 to 7
  • R200 When r200 is 2 or more, two or more R200 are the same as or different from each other,
  • R201 When r201 is 2 or more, two or more R201 are the same as or different from each other.
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group.
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Naphthylene group; Or a divalent anthracenyl group.
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heterocyclic group which is unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Biphenyl group; Naphthyl group; Thiophenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Benzo [b] naphtho [1,2-d] fufanyl group; Benzo [b] naphtho [2,3-d] fufanyl group; Or a benzo [d] naphtho [1,2-b] fupanyl group.
  • the R200 is hydrogen; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • the R200 is hydrogen; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • the R201 is hydrogen
  • the host is any one or more selected from the following compounds.
  • the compounds of Formulas 1 and 2 may be prepared using starting materials and reaction conditions known in the art.
  • the type and number of substituents can be determined by those skilled in the art as appropriately selecting known starting materials.
  • the compounds of Formulas 1 to 3 may be obtained from commercially available.
  • the organic light emitting device may include two or more light emitting layers.
  • the two or more light emitting layers may be provided in contact with each other, or may include an additional organic material layer between the two light emitting layers.
  • the organic light emitting device includes two or more light emitting layers, and includes a charge generating layer between two adjacent light emitting layers among the two or more light emitting layers, and the charge generating layer includes an n-type organic compound layer and p. It may include a type organic compound layer.
  • the n-type organic compound layer and the p-type organic compound layer included in the charge generating layer are NP bonded.
  • the p-type organic compound layer is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer and a light emitting layer
  • the n-type organic compound layer is an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a light emitting layer It is selected from the group consisting of.
  • n-type means n-type semiconductor characteristics.
  • n-type is a property that electrons are injected or transported through a lower unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level, which can be defined as a property of a material in which electron mobility is greater than hole mobility.
  • p-type means p-type semiconductor characteristics.
  • p-type is a property of injecting or transporting holes through a high occupied molecular orbital (HOMO) energy level, which may be defined as a property of a material in which the hole mobility is greater than the electron mobility.
  • the compound or organic compound layer having n-type characteristics may be referred to as an n-type compound or n-type organic compound layer.
  • the compound or organic compound layer having a p-type characteristic may be referred to as a p-type compound or p-type organic compound layer.
  • n-type doping may mean that it is doped to have n-type characteristics.
  • the charge generating layer is a layer that generates charge without applying an external voltage, and generates two or more light emitting layers in the organic light emitting device by generating charges between adjacent light emitting layers among the light emitting layers. .
  • the NP junction may mean not only physical contact between the second electron transport layer, which is the n-type organic compound layer, and the p-type organic compound layer, but also an interaction in which holes and electrons may be easily generated and transported.
  • the NP junction when the NP junction is formed, it may be easy to form holes or electrons by an external voltage or a light source. Therefore, it is possible to prevent the rise of the driving voltage for the injection of holes.
  • the maximum light emission wavelength of at least two of the two or more light emitting layers is the same or different from each other.
  • the maximum emission wavelength means a wavelength at the maximum value of the spectral distribution.
  • the maximum light emission wavelength of at least two layers of the two or more light emitting layers are different from each other.
  • At least one of the two or more light emitting layers includes a phosphorescent dopant, and at least one includes a fluorescent dopant.
  • the blue fluorescence, green phosphorescence, and red phosphorescence stack including two or more light emitting layers different from each other;
  • a white light emitting device can be manufactured by stacking blue fluorescent light and green yellow phosphorescent light.
  • the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present specification may include a fluorescent layer and / or a phosphorescent layer.
  • the peak wavelength of the photoluminescence spectrum is 400 nm to 500 nm
  • the peak wavelength of the photoluminescence spectrum is 510 nm to 580 nm
  • the peak wavelength of the photoluminescence spectrum is 610 From nm to 680 nm, those skilled in the art can use one or two or more layers in combination with light emitting layers having different peak wavelengths as necessary.
  • the phosphorescent dopant and the fluorescent dopant may use a dopant generally used in the art.
  • the organic light emitting device includes a first light emitting layer provided between the anode and the first organic material layer; And a second light emitting layer provided on the first light emitting layer.
  • first light emitting layer and the second light emitting layer may be provided in contact with each other, and an additional organic material layer may be provided between the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the organic light emitting diode includes: a first light emitting layer provided at a portion between the anode and the first organic material layer; And a second light emitting layer provided on the remaining part between the anode and the first organic material layer.
  • An insulating structure may be included between the first light emitting layer and the second light emitting layer.
  • the first emission layer and the second emission layer may be provided side by side on the same surface of the first organic material layer.
  • one side of the first light emitting layer and one side of the second light emitting layer may be provided in contact with each other.
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer provided side by side may be provided in contact with the same surface of the first organic material layer.
  • an additional layer may be provided between the first light emitting layer and the second light emitting layer and the first organic material layer provided side by side.
  • the organic light emitting device includes a first light emitting layer provided between the anode and the first organic material layer; And a second light emitting layer provided on the first light emitting layer, and a third light emitting layer provided on the second light emitting layer.
  • the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer may be provided in contact with each other, and between the first light emitting layer and the second light emitting layer and / or between the second light emitting layer and the third light emitting layer. Additional organic layer may be provided.
  • the maximum light emission wavelengths of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer are different from each other.
  • the maximum light emission wavelengths of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer are the same.
  • the first emission layer, the second emission layer, and the third emission layer may include a blue fluorescent dopant, and the maximum emission wavelength of the dopant may be in a range of 420 nm to 520 nm.
  • the structure of the organic light emitting device according to the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 to 5, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates an organic light emitting device in which an anode 201, a hole transport layer 301, a light emitting layer 401, a hole blocking layer 701, an electron transport layer 501, and a cathode 601 are sequentially stacked on a substrate 101.
  • the hole blocking layer 701 may be a first organic material layer
  • the electron transport layer 501 may be a second organic material layer.
  • a hole injection layer may be further provided between the anode 201 and the hole transport layer 301, and the hole injection layer may be further provided in FIG. 2.
  • FIG. 2 illustrates an organic light emitting device in which an anode 201, a hole transport layer 301, a light emitting layer 401, a hole blocking layer 701, an electron transport layer 501, and a cathode 601 are sequentially stacked on a substrate 101.
  • the hole blocking layer 701 may be a first organic material layer
  • the electron transport layer 501 may be a second organic material layer.
  • an anode 201, a hole injection layer 801, a hole transport layer 301, a light emitting layer 401, a hole blocking layer 701, an electron transport layer 501, and a cathode 601 are sequentially formed on the substrate 101.
  • the structure of the stacked organic light emitting device is illustrated.
  • the hole blocking layer 701 may be a first organic material layer
  • the electron transport layer 501 may be a second organic material layer.
  • an anode 201, a hole transport layer 301, a first light emitting layer 402, a second light emitting layer 403, a hole blocking layer 701, an electron transport layer 501, and a cathode 601 are disposed on a substrate 101.
  • the structure of this sequentially laminated organic light emitting element is illustrated.
  • the hole blocking layer 701 may be a first organic material layer
  • the electron transport layer 501 may be a second organic material layer
  • the second light emitting layer 402 and the first light emitting layer 403 may be provided in contact with each other.
  • an additional organic layer may be provided.
  • an anode 201 and a hole transport layer 301 are provided on the substrate 101, and a first light emitting layer 402 and a second light emitting layer 403 are provided on the hole transport layer 301.
  • the structure of the organic light emitting device in which the hole blocking layer 701, the electron transport layer 501, and the cathode 601 are sequentially stacked on the light emitting layer 402 and the second light emitting layer 403 is illustrated.
  • the hole blocking layer 701 may be a first organic material layer
  • the electron transport layer 501 may be a second organic material layer.
  • FIG. 5 shows an anode 201, a hole transport layer 301, a first light emitting layer 402, a second light emitting layer 403, a third light emitting layer 404, a hole blocking layer 701, and an electron transport layer on a substrate 101.
  • the structure of the organic light emitting device in which the 501 and the cathode 601 are sequentially stacked is illustrated.
  • the hole blocking layer 701 may be a first organic material layer
  • the electron transport layer 501 may be the second organic material layer.
  • the first light emitting layer 402, the second light emitting layer 403, and the second material may be formed.
  • the third light emitting layer 404 may be provided in contact with each other, and may be added between the first light emitting layer 402 and the second light emitting layer 403 and / or between the second light emitting layer 403 and the third light emitting layer 404.
  • the organic material layer may be provided.
  • 1 to 5 are exemplary structures according to the exemplary embodiment of the present specification, and may further include other organic material layers. 1 to 5, the first organic compound layer may be an electron injection layer or an electron injection and transport layer instead of the electron transport layer 501.
  • the organic light emitting diode of the present specification includes a first organic material layer including the compound represented by Formula 1 between the cathode and the light emitting layer, and includes a second organic material layer represented by Formula 2 between the cathode and the first organic material layer. Except that it can be prepared with materials and methods known in the art.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an anode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a multilayer structure in which one or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device includes one or two or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer. It may further include.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is generally a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injection material has a capability of transporting holes.
  • the hole injection material has a hole injection effect at an anode, and has an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material.
  • the compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer which can prevent the electrons injected from the electron injection layer from passing through the light emitting layer to the hole injection layer to improve the life and efficiency of the device, and if necessary, using a known material using a known material It may be formed in a suitable portion between injection layers.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the light emitting material may be formed by transporting and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, to provide light in the visible light region.
  • the material which can be produced a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxyquinoline aluminum complex
  • Carbazole series compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound
  • Benzoxazole benzothiazole and benzimidazole series compounds
  • Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers Spiro compounds
  • Polyfluorene, rubrene and the like but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material may be a condensed aromatic ring derivative or a hetero ring-containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the fluorescent light emitting layer may be distyrylarylene (DSA), distyrylarylene derivative, distyrylbenzene (DSB), distyrylbenzene derivative, or DPVBi (4,4'-bis (2,2 ') as a host material. 1 or 2 or more are selected from the group consisting of -diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi derivatives, spiro-DPVBi and spiro-6sexy (spiro-sexyphenyl).
  • the fluorescent layer is selected from the group consisting of styrylamine, perylene, and DSBP (distyrylbiphenyl) as a dopant material.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the organic light emitting device comprises an additional electron injection layer other than the electron injection layer containing the compound represented by the formula (2), specifically, fluorenone, anthraquinomethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxa Sol, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the compound represented by the formula (2) specifically, fluorenone, anthraquinomethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxa Sol, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivative
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer, when the organic light emitting device includes an additional electron transport layer other than the electron transport layer containing a compound represented by the formula (2),
  • a transport material a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer is suitable. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, each followed by an aluminum or silver layer.
  • the hole blocking layer is a layer which blocks the reaching of the cathode of the hole, and may generally be formed under the same conditions as the hole injection layer.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type according to a material used.
  • the organic light emitting device may be a normal type in which the lower electrode is an anode and the upper electrode is a cathode, or may be an inverted type in which the lower electrode is a cathode and the upper electrode is an anode.
  • the structure according to the exemplary embodiment of the present specification may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in an organic electronic device including an organic solar cell, an organic photoconductor, an organic transistor, and the like.
  • a method for synthesizing the compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present invention will be described taking the method for synthesizing compound 3-1 as an example.
  • the synthesis method of the compound represented by the formula (1) is not limited to the above method, it may be by other methods.
  • a glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 100 nm was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Fischer Co. was used for the detergent, and Millipore Co. Secondary filtered distilled water was used as a filter of the product. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, the ultrasonic washing in the order of isopropyl alcohol, acetone, methanol solvent and dried.
  • ITO indium tin oxide
  • Hexonitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN; hexanitrile hexaazatriphenylene) was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 nm on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • HAT-CN hexanitrile hexaazatriphenylene
  • HT1 hexanitrile hexaazatriphenylene
  • Vacuum deposition formed a hole transport layer.
  • the host compound BH1 and the dopant compound BD1 were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 97.5: 2.5 to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm.
  • Compound 3-1 was deposited on the emission layer to form a hole blocking layer (electron control layer) having a thickness of 5 nm, and compound 1-15 and LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 to 35 nm in thickness.
  • the electron injection and transport layer of was formed.
  • Lithium fluoride (LiF) and aluminum were sequentially deposited on the electron injection and transport layer at a thickness of 1.2 nm to form a cathode.
  • An organic light emitting device was manufactured.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1-1 except for using the compound of Table 1 instead of the compound 3-1 and 1-15 in Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the electron injection and transport layer was not formed.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the hole blocking layer was not formed.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1-1 except for using Compound 3-7 instead of Compound 3-1 for the hole blocking layer and Compound NPD instead of Compound 1-15 for the electron injection and transport layer. .
  • the organic light emitting diode manufactured in the above Experimental Example measured the driving voltage and the luminous efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 , and measured the time (LT98) to become 98% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 . It was. The results are shown in Table 1 below.
  • Example 1-15 3-15 1-15 3.98 5.43 Example 1-16 3-16 1-15 3.95 5.33 52

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Abstract

본 명세서는 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 7월 24일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0085933호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
<선행기술문헌> 한국공개특허공보 제10-2007-0091540호
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하며,
[화학식 A]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000002
상기 화학식 A에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
l1 내지 l3는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 l1이 2 이상인 경우, 2이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 l2이 2 이상인 경우, 2이상의 L2은 서로 같거나 상이하며,
상기 l3이 2 이상인 경우, 2이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
Figure PCTKR2019009164-appb-I000003
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하며,
[화학식 2]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000004
상기 화학식 2에 있어서,
L11 내지 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar11 내지 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 캐소드로부터 들어오는 전자의 주입 능력이 향상되어, 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 제공할 수 있다.
도 1 내지 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
<부호의 설명>
101: 기판
201: 애노드
301: 정공수송층
401: 발광층
402: 제1 발광층
403: 제2 발광층
404: 제3 발광층
501: 전자수송층
601: 캐소드
701: 정공차단층
801: 정공주입층
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 비선형 구조로 정공차단층에 사용되어, 유기 발광 소자의 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구조에서 R1 내지 R16 중 적어도 하나가 상기 화학식 A이며, 상기 화학식 A는 전자 공핍 구조이므로 분자의 극성(dipole moment)을 무극성에 가깝게 설계할 수 있기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공차단층에 포함하는 유기 발광 소자의 제작시 무정형(amorphous)한 층의 형성을 가능하게 한다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 입체적으로 수평적인 구조를 갖기 때문에, 이와 같은 물질로 유기물층 형성 시 전자이동도가 강화된다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 HOMO 에너지 준위가 6.0eV 이상일 수 있고, 삼중항(triplet) 에너지 준위가 2.5eV 이상일 수 있고, 밴드갭(bandgap)이 3.0eV 이상일 수 있다.
제1 유기물층에 사용하는 화합물의 삼중항 에너지가 높을수록 발광층의 삼중항 에너지가 인접한 층으로 전달되지 않아서 유기 발광 소자의 효율을 높일 수 있다. 또한, 정공차단층에 사용되는 화합물의 HOMO 에너지 준위가 6.0eV 이상이므로, 발광층으로부터의 정공 전달을 방지하여 고효율 및 장수명 소자를 만들 수 있다.
이에 따라, 상기 범위를 만족하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공차단층에 사용하는 경우, 전자이동도가 높아 유기 발광 소자에 이용시 구동전압이 낮고, 고효율 및 장수명의 특성을 보인다. 또한 LUMO 에너지 준위가 3.0eV 내지 2.6eV의 값을 가져, 발광층과의 에너지 준위의 차이가 크지 않아 전자주입을 원할히 한다. 상기 LUMO 에너지 준위는 발광층과의 에너지 장벽이 낮은 영역의 에너지 준위를 뜻한다.
본 명세서에 있어서, HOMO 에너지 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있고, LUMO 에너지 준위는 photoluminescence(PL)을 통하여 측정된 파장값으로 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 트리아진 코어를 중심으로 치환 또는 비치환된 아릴기가 결합된 구조이므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 캐소드로부터의 전자주입 및 전자 이동이 용이하여, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층 전자주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 제2 유기물은층 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이고, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실상태에 따르면, 상기 제1 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 정공차단능력이 우수한 상기 화학식 1과 전자 주입 및 수송능력이 우수한 상기 화학식 2를 동시에 유기 발광 소자에 적용하므로, 전자차단층과 전자수송층(또는 전자 주입 및 수송층)에 포함되는 물질을 조절하여, 각 층간의 에너지 준위를 조절함에 따라 구동전압, 효율 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 실릴기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 하기와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000005
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 피리도 인돌릴기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난트리디닐기(phenanthridine), 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조실롤릴기, 페노크산티닐기(phenoxathiine), 페녹사지닐기(phenoxazine), 페노티아지닐기(phenothiazine), 페나지닐기(pehnazine), 디하이드로아크리디닐기 및 디하이드로인데노카바졸릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트레닐옥시기, 3-페난트레닐옥시기, 9-페난트레닐옥시기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 알킬기의 수소 대신 할로겐기가 치환된 것을 의미하며, 상기 알킬기에서 H가 할로겐기인 것을 제외하고는 상기 알킬기의 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, -CF3, -CHF2, -CH2F등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알콕시기는 알콕시기의 수소 대신 할로겐기가 치환된 것을 의미하며, 상기 알콕시기에서 H가 할로겐기인 것을 제외하고는 상기 알콕시기의 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000006
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000007
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
L1 내지 L3, l1 내지 l3, Ar1, Ar2 및 X1 내지 X3의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하고,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR'이며,
R'은 수소이거나, -(L5)l5-Ar4 또는 -(L6)l6-Ar5와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
L4 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
l4 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 l4이 2 이상인 경우, 2이상의 L4은 서로 같거나 상이하고,
상기 l5이 2 이상인 경우, 2이상의 L5은 서로 같거나 상이하며,
상기 l6이 2 이상인 경우, 2이상의 L6은 서로 같거나 상이하고,
n1은 0 내지 2의 정수이며,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
1 ≤ n1+n2 ≤ 4이며,
R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성를 형성하고,
r100 및 r101은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며,
1≤ r100+n1 ≤ 8이고,
1≤ r101+n2 ≤ 8이며,
상기 r100 및 r101이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; n-부틸기; t-부틸기; 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 1 또는 2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, R1 내지 R16 중 0 내지 3은 알킬기; 아릴기; 또는 알킬아릴기이며, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 아릴알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 상기 화학식 A로 표시되거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하는 기가 아닌 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 t-부틸페닐기; 메틸기; t-부틸기; 페닐기; 메틸페닐기; n-부틸기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 또는 9,9-디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 인접한 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성할 수 있는 기는 R1 및 R2이거나, R15 및 R16이다. 즉, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1 및 R2는 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하거나, R15 및 R16은 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성한다. 이 때, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 방향족 탄화수소고리는 벤젠 고리일 수 있고, R15 및 R16이 서로 결합하여 형성하는 방향족 탄화수소고리는 벤젠 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R15 및 R16는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R15 및 R16는 서로 결합하여, 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R15 및 R16는 서로 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 및 알킬기로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 터페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 2가의 페노티아지닐기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기, 페닐기, 피리디닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 터페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 2가의 페노티아지닐기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1는 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1는 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 또는 2가의 페노티아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1는 직접결합; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산지닐기; 2가의 페녹사지닐기; 또는 2가의 페노티아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 및 알킬기로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 2가의 터페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기, 페닐기, 피리디닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 2가의 터페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l2은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l2은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l2은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l3은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l3은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l3은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 상기 l1은 직렬구조로 연결된다. 예컨대, 상기 L1이 2가의 카바졸릴기; 또는 페닐렌기이고, l1이 2인 경우,
Figure PCTKR2019009164-appb-I000008
일 수 있으며, 연결 구조는 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 상기 l1은 직렬구조로 연결된다. 예컨대, 상기 L1이 2가의 카바졸릴기; 또는 페닐렌기이고, l1이 3인 경우,
Figure PCTKR2019009164-appb-I000009
일 수 있으며, 연결 구조는 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X2은 N이고, X1 및 X3는 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X3은 N이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 및 X3는 N이고, X2는 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 시아노기, 알킬기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 시아노기, 알킬기 또는 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 또는 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 시아노기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 페날레닐기; 피리디닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 벤조카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 페노크산티닐기; 피리도인돌릴기; 퀴놀리닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 시아노기, 메틸기, 또는 -CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 또는 -CF3로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 시아노기, -CF3, -OCF3, 또는 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 페날레닐기; 피리디닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 메틸기, 페닐기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 페노크산티닐기; 피리도인돌릴기; 퀴놀리닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 A-1]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000010
[화학식 A-2]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000011
[화학식 A-3]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000012
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
L1 및 l1의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
X11은 N 또는 CH이고, X12는 N 또는 CH이고, X13은 N 또는 CH이고, X11 내지 X13 중 적어도 2개는 N이고,
Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 ‘시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 트리알킬실릴기, 트리아릴실릴기 및 헤테로고리기’로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 3개의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 비치환된 아릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 ‘알킬기, 아릴기, 알킬아릴기, 헤테로아릴아릴기 및 헤테로고리기’로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R50 및 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
a50은 0 내지 4의 정수이고, a50이 2 이상인 경우 R50은 서로 같거나 상이하고,
a51은 0 내지 4의 정수이고, a51이 2 이상인 경우 R51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; C1~6의 알킬기, C6~20의 아릴기 또는 C2~20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~18의 아릴렌기; 또는 C1~6의 알킬기, C6~20의 알킬아릴기 또는 C6~20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 C2~20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; C1~6의 알킬기, C6~12의 아릴기 또는 C2~12의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~13의 아릴렌기; 또는 C1~6의 알킬기, C6~16의 알킬아릴기 또는 C6~15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 C2~16의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 2가의 나프틸기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 피리디닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 메틸페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기로 치환된 바이페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 인데노카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기;
Figure PCTKR2019009164-appb-I000013
;
Figure PCTKR2019009164-appb-I000014
;
Figure PCTKR2019009164-appb-I000015
; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리알킬실릴기; 트리아릴실릴기; 시아노기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 트리알킬실릴기, 트리아릴실릴기, 알킬기, 아릴기 및 ‘알킬기, 알킬아릴기, 아릴기 또는 헤테로고리기’로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 헤테로아릴아릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리페닐실릴기; 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 바이페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, '메틸기, 페닐기 또는 디벤조퓨라닐기'로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸릴기, ‘메틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 트리페닐레닐기’로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 페닐기 또는 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 메틸기 또는 디메틸페닐기로 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기, 디메틸디벤조실롤릴기 또는 퀴놀리닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 할로알킬기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 피리디닐기 또는 카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 벤조카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 카바졸릴페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환 터페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페날레닐기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이거나, 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000016
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R50 및 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R50 및 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000017
Figure PCTKR2019009164-appb-I000018
Figure PCTKR2019009164-appb-I000019
Figure PCTKR2019009164-appb-I000020
Figure PCTKR2019009164-appb-I000021
Figure PCTKR2019009164-appb-I000022
Figure PCTKR2019009164-appb-I000023
Figure PCTKR2019009164-appb-I000024
Figure PCTKR2019009164-appb-I000025
Figure PCTKR2019009164-appb-I000026
Figure PCTKR2019009164-appb-I000027
Figure PCTKR2019009164-appb-I000028
Figure PCTKR2019009164-appb-I000029
Figure PCTKR2019009164-appb-I000030
Figure PCTKR2019009164-appb-I000031
Figure PCTKR2019009164-appb-I000032
Figure PCTKR2019009164-appb-I000033
Figure PCTKR2019009164-appb-I000034
Figure PCTKR2019009164-appb-I000035
Figure PCTKR2019009164-appb-I000036
Figure PCTKR2019009164-appb-I000037
Figure PCTKR2019009164-appb-I000038
Figure PCTKR2019009164-appb-I000039
Figure PCTKR2019009164-appb-I000040
Figure PCTKR2019009164-appb-I000041
Figure PCTKR2019009164-appb-I000042
Figure PCTKR2019009164-appb-I000043
Figure PCTKR2019009164-appb-I000044
Figure PCTKR2019009164-appb-I000045
Figure PCTKR2019009164-appb-I000046
Figure PCTKR2019009164-appb-I000047
Figure PCTKR2019009164-appb-I000048
Figure PCTKR2019009164-appb-I000049
Figure PCTKR2019009164-appb-I000050
Figure PCTKR2019009164-appb-I000051
Figure PCTKR2019009164-appb-I000052
Figure PCTKR2019009164-appb-I000053
Figure PCTKR2019009164-appb-I000054
Figure PCTKR2019009164-appb-I000055
Figure PCTKR2019009164-appb-I000056
Figure PCTKR2019009164-appb-I000057
Figure PCTKR2019009164-appb-I000058
Figure PCTKR2019009164-appb-I000059
Figure PCTKR2019009164-appb-I000060
Figure PCTKR2019009164-appb-I000061
Figure PCTKR2019009164-appb-I000062
Figure PCTKR2019009164-appb-I000063
Figure PCTKR2019009164-appb-I000064
Figure PCTKR2019009164-appb-I000065
Figure PCTKR2019009164-appb-I000066
Figure PCTKR2019009164-appb-I000067
Figure PCTKR2019009164-appb-I000068
Figure PCTKR2019009164-appb-I000069
Figure PCTKR2019009164-appb-I000070
Figure PCTKR2019009164-appb-I000071
Figure PCTKR2019009164-appb-I000072
Figure PCTKR2019009164-appb-I000073
Figure PCTKR2019009164-appb-I000074
Figure PCTKR2019009164-appb-I000075
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Figure PCTKR2019009164-appb-I000079
Figure PCTKR2019009164-appb-I000080
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Figure PCTKR2019009164-appb-I000082
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Figure PCTKR2019009164-appb-I000086
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Figure PCTKR2019009164-appb-I000089
Figure PCTKR2019009164-appb-I000090
Figure PCTKR2019009164-appb-I000091
Figure PCTKR2019009164-appb-I000092
Figure PCTKR2019009164-appb-I000093
Figure PCTKR2019009164-appb-I000094
Figure PCTKR2019009164-appb-I000095
Figure PCTKR2019009164-appb-I000096
Figure PCTKR2019009164-appb-I000097
Figure PCTKR2019009164-appb-I000098
Figure PCTKR2019009164-appb-I000099
Figure PCTKR2019009164-appb-I000100
Figure PCTKR2019009164-appb-I000101
Figure PCTKR2019009164-appb-I000102
Figure PCTKR2019009164-appb-I000103
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 페난트레닐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 페난트레닐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar11 내지 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 및 알킬기로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar11 내지 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 및 알킬기로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 시클로펜탄플루오레닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 인데노페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar11 내지 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 및 메틸기로 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 시클로펜탄플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인데노페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 직접결합이고, Ar11은 C6~14의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -L11-Ar11은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -L11-Ar11은 페닐기; (1,1'-바이페닐)-4-일기; 나프탈렌-1-일기; 나프탈렌-2-일기; 또는 페난트렌-9-일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -L12-Ar12는 (1,1'-바이페닐)-4-일기; (1,1'-바이페닐)-3-일기; (1,1'-바이페닐)-2-일기; (1,1':4',1"-터페닐)4-일기; (1,1':3',1"-터페닐)-5'-일기; (1,1':3',1"-터페닐)-4'-일기; (1,1':3',1"-터페닐)-2'-일기; 나프탈렌-2-일기; 나프탈렌-1-일기; 페난트렌-9-일기; 페난트렌-2-일기; 페난트렌-3-일기; 4-(나프탈렌-2-일)페닐기; 3-(나프탈렌-1-일)페닐기; 2-(나프탈렌-2-일)페닐기; 4-(페난트렌-2-일)페닐기; 4'-(나프탈렌-1-일)-(1,1'-바이페닐-4-일기; 6-(나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-일기; 7-페닐나프탈렌-2-일기; 6-페닐나프탈렌-2-일기; 4-페닐나프탈렌-1-일기; 10-페닐페난트렌-9-일기; 3-(나프탈렌-1-일)페닐기; 3-(나프탈렌-2-일)페닐기; 2-(나프탈렌-2-일)페닐기; 2-(나프탈렌-1-일)페닐기; 2-(페난트렌-9-일)페닐기; 4-(페난트렌-2-일)페닐기; 4-(나프탈렌-2-일)-2-페닐페닐-1-일기; 4-(나프탈렌-1-일)-2-페닐페닐-1-일기; 10-페닐페난트렌-9-일기; 7-페닐페난트렌-3-일기; 또는 (2,4,6-트리페닐)페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L12는 직접결합이고, Ar12는 C10~30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L12는 직접결합이고, Ar12는 C10~24의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L12는 직접결합이고, Ar12는 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L12는 직접결합이고, Ar12는 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이되, Ar12의 탄소수는 10 내지 24이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; (페닐렌-나프틸렌)기; 또는 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar13은 하기 화학식 13-1이다.
[화학식 13-1]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000104
상기 화학식 13-1에 있어서,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 알킬아릴기이거나, G1 및 G2는 서로 스피로 결합하여 사이클로펜탄(cyclopentane) 고리; 또는 인덴 고리를 형성하며,
g1은 0 또는 1이고,
g2는 0 또는 1이고,
화학식 13-1은 G3로 더 치환될 수 있고, G3은 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar13은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000105
상기 구조들에 있어서,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 알킬아릴기이며,
상기 구조는 G3로 더 치환될 수 있고, G3은 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar13은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000106
상기 구조들에 있어서,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 알킬아릴기이며,
상기 구조는 G3로 더 치환될 수 있고, G3은 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; C1~6의 알킬기; C6~16의 아릴기; 또는 C7~15의 알킬아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 4-메틸페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3는 C1~6의 알킬기 C6~12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3는 페닐기; t-부틸기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 치환기 -L11-Ar11, -L12-Ar12 및 -L13-Ar13은 하기 구조 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000107
Figure PCTKR2019009164-appb-I000108
Figure PCTKR2019009164-appb-I000109
Figure PCTKR2019009164-appb-I000110
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 420nm 내지 520nm 범위 내이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 청색 형광 도펀트이다.
본 명세서에서 상기 유기 발광 소자는 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 포함하고, 상기 캐소드와 제1 유기물층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자로 청색 발광을 하는 유기 발광 소자의 수명 개선 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 1종 이상의 재료를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다. 하기 화합물을 포함하는 경우, 상기 유기물층과 발광층의 에너지 준위가 적절하게 이루어져, 상기 유기물층에서 발광층으로 이동하는 전자량 조절이 용이하므로, 유기 발광 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
[화학식 3-1]
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[화학식 3-2]
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상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R200 및 R201는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r200은 1 내지 8의 정수이며,
r201는 1 내지 7의 정수이고,
상기 r200가 2 이상인 경우, 2 이상의 R200은 서로 같거나 상이하며,
상기 r201가 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 2가의 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 벤조[b]나프토[1,2-d]퓨파닐기; 벤조[b]나프토[2,3-d]퓨파닐기; 또는 벤조[d]나프토[1,2-b]퓨파닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R200은 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R200은 수소; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 상기 2층 이상의 발광층은 서로 접하여 구비될 수도 있으며, 두 층의 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함하여 구비될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2 이상의 발광층 중 인접하는 2개의 발광층 사이에 전하발생층을 포함하며, 상기 전하발생층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 전하발생층에 포함되는 n형 유기물층과 상기 p형 유기물층은 NP 접합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p형 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되고, n형 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 n형 화합물 또는 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 p형 화합물 또는 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 전하발생층이란 외부 전압의 인가 없이 전하를 발생하는 층으로, 2 층 이상의 발광층 중 인접한 발광층 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 2개 이상의 발광층이 발광할 수 있도록 한다.
본 명세서에서 상기 NP 접합이란 n 형 유기물층인 제2 전자수송층과 p형 유기물층이 물리적으로 접촉하는 것뿐 아니라, 정공 및 전자의 발생과 수송이 용이하게 진행될 수 있는 상호 작용을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라, NP 접합이 형성되면, 외부의 전압이나 광원에 의하여 정공이나 전자의 형성이 용이할 수 있다. 따라서, 정공의 주입을 위한 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에서 최대 발광 파장은 스펙트럼 분포의 최대치에서의 파장을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 인광성 도펀트를 포함하고, 적어도 하나는 형광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 상기 서로 상이한 2층 이상의 발광층을 포함하여, 청색 형광, 녹색 인광, 적색 인광의 적층; 청색 형광, 녹황색 인광의 적층으로 백색 발광 소자를 제조할 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 형광발광층 및/또는 인광발광층을 포함할 수 있다.
예컨대, 청색의 경우, 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 400 nm 내지 500 nm 이고, 녹색의 경우, 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 510 nm 내지 580 nm 이며, 적색의 경우, 광발광스펙트럼의 피크 파장은 610 nm 내지 680 nm 으로, 당업자는 서로 상이한 피크 파장을 갖는 발광층을 필요에 따라 1층 또는 2층 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 상기 인광성 도펀트 및 형광성 도펀트는 당업계에서 일반적으로 사용되는 도펀트를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함한다.
이 경우, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 일부에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 나머지 일부에 구비되는 제2 발광층을 포함한다. 상기 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 절연구조를 포함할 수도 있다.
이 경우, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층은 상기 제1 유기물층의 동일한 면에 나란히 구비될 수 있다. 하나의 실시상태에 있어서, 제1 발광층의 일측면과 상기 제2 발광층의 일측면이 서로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 나란히 구비된 제1 발광층과 상기 제2 발광층은 상기 제1 유기물층의 동일한 면에 접하여 구비될 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 나란히 구비된 제1 발광층과 상기 제2 발광층과 제1 유기물층 사이에 추가의 층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층 상에 구비되는 제3 발광층을 포함한다.
이 경우, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이 및/또는 상기 제2 발광층과 상기 제3 발광층 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층의 최대 발광 파장은 서로 동일하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 청색 형광 도펀트를 포함할 수 있으며, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 420nm 내지 520nm 범위 내일 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 5에서 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 발광층(401), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있다. 또한, 상기 애노드(201)과 정공수송층(301)사이에 정공주입층이 추가로 구비될 수 있으며, 상기 정공 주입층이 추가로 구비된 것이 도 2이다. 도 2에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공주입층(801), 정공수송층(301), 발광층(401), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 2에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있다.
도 3에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 제1 발광층(402), 제2 발광층(403), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 3에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있으며, 상기 제2 발광층(402) 및 제1 발광층(403)은 서로 접하여 구비될 수 있고, 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
도 4에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301)이 구비되고, 상기 정공수송층(301) 상에 제1 발광층(402) 및 제2 발광층(403)이 구비되며, 상기 제1 발광층(402) 및 제2 발광층(403) 상에 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 3에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있다.
도 5에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 제1 발광층(402), 제2 발광층(403), 제3 발광층(404), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 5에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있으며, 상기 제1 발광층(402), 상기 제2 발광층(403), 및 상기 제3 발광층(404)은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층(402)과 상기 제2 발광층(403) 사이 및/또는 상기 제2 발광층(403)과 상기 제3 발광층(404) 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
상기 도 1 내지 5는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 도 1 내지 5에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층(501) 대신에 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층일 수도 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 포함하고, 상기 캐소드와 제1 유기물층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 제2 유기물층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 본 명세서의 일 실시상태에 따른 발광층 이외의 추가의 발광층을 더 포함하는 경우, 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), 디스티릴아릴렌 유도체, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene; DSB), 디스티릴벤젠 유도체, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스피로-DPVBi 및 스피로-6P(spiro-sexyphenyl)로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 형광 발광층은 도펀트 물질로 스티릴아민(styrylamine)계, 페릴렌(pherylene)계 및 DSBP(distyrylbiphenyl)계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자주입층 이외의 추가의 전자주입층을 포함하는 경우, 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층 이외의 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공차단층 이외의 추가의 정공차단층을 포함하는 경우, 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<화학식 1의 화합물의 합성>
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법을 화합물 3-1의 합성 방법을 예로 들어 설명한다.
[화합물 3-1의 합성]
Figure PCTKR2019009164-appb-I000266
9H-플루오렌-9-온(6.95g, 38.6mmol)과 4-브로모페놀(13.35g, 77.2mmol)과 과량의 염화 포스포릴(POCl3)혼합물을 120 ℃에서 환류하였다. 상온으로 냉각 후 에탄올을 과량 투입한 후 여과하였다. 여과된 고체를 피리딘에 녹이고 가열한 후 상온으로 냉각 후 여과하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 3A를 얻었다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000267
상기 화합물 3A(8.96 g, 21.8 mmol)와 2,4-다이페닐-6-(3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,5-트리아진(11.15 g, 21.8 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(9 g, 65.4 mmol)을 물 50 ml에 용해시켜 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (756 mg, 0.65 mmol)을 넣은 후, 8시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 3-1의 화합물 (12 g, 수율 77 %)을 제조하였다.
화합물 3-1의 합성 방법에 있어서, 반응물을 달리하면 기타 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
예를 들어, 화합물 3A의 합성에서 4-브로모페놀 대신 나프탈렌-1-올을 사용하면 하기의 화합물 3B와 같은 코어의 합성이 가능하다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000268
또한, 화합물 3A의 합성에서 브로모기가 치환된 위치를 달리하면 코어에 치환기가 치환되는 위치를 달리할 수 있다.
그러나 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 방법에 한정되지 않으며, 기타 방법에 의할 수 있다.
<화학식 2의 화합물의 합성>
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물의 합성 방법을 화합물 1-15의 합성예를 예로 들어 설명한다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000269
상기 화합물 4A(10 g, 29 mmol) 및 2-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-3-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인(11.5 g, 29 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨(12 g, 87 mmol)을 물 50 ml에 용해시킨 용액을 첨가한다. 여기에 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(670 mg, 0.58 mmol)을 넣은 후, 12시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 화합물 1-15(11 g, 수율 66 %)을 제조하였다.
상기 화합물 1-15의 합성 방법에서 반응물을 달리하면 기타 화학식 2로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다. 그러나 화학식 2의 합성 방법은 상기 방법에 한정되지 않으며, 기타 방법에 의할 수 있다.
<실시예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 100 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (HAT-CN; hexanitrile hexaazatriphenylene)를 50 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 화합물 HT1을 40 nm의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 호스트 화합물 BH1과 도펀트 화합물 BD1을 97.5:2.5의 중량비로 진공 증착하여 30 nm의 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 화합물 3-1을 증착하여 5 nm 두께의 정공차단층(전자조절층)을 형성하고, 화합물 1-15와 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 35 nm의 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1.2 nm두께로 리튬플로라이드(LiF)와 200 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec, 리튬플로라이드의 증착 속도는 0.03 nm/sec, 알루미늄의 증착 속도는 0.2 nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2Х10-7 torr 내지 5Х10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000270
<실시예 1-2 내지 10-6>
상기 실시예 1에서 화합물 3-1 및 1-15 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
전자 주입 및 수송층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
정공 차단층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 3>
정공 차단층에 화합물 3-1 대신 화합물 1-15을 사용하고, 전자 주입 및 수송층에 화합물 1-15 대신 화합물 3-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 4>
정공 차단층에 화합물 3-1 대신 화합물 3-7을 사용하고, 전자 주입 및 수송층에 화합물 1-15 대신 화합물 NPD를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2019009164-appb-I000271
Figure PCTKR2019009164-appb-I000272
Figure PCTKR2019009164-appb-I000273
Figure PCTKR2019009164-appb-I000274
상기 실험예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다
정공 차단층의 화합물 정공 주입 및 수송층의 화합물 구동전압(V) 전류효율(cd/A) LT98(h)
실시예 1-1 3-1 1-15 3.69 5.96 31
실시예 1-2 3-2 1-15 4.01 5.11 55
실시예 1-3 3-3 1-15 4.00 5.25 44
실시예 1-4 3-4 1-15 3.85 5.61 40
실시예 1-5 3-5 1-15 3.99 5.10 56
실시예 1-6 3-6 1-15 3.97 5.15 58
실시예 1-7 3-7 1-15 4.10 5.05 62
실시예 1-8 3-8 1-15 4.08 5.09 61
실시예 1-9 3-9 1-15 4.04 4.85 65
실시예 1-10 3-10 1-15 4.01 4.99 65
실시예 1-11 3-11 1-15 4.00 4.81 62
실시예 1-12 3-12 1-15 4.03 4.93 67
실시예 1-13 3-13 1-15 3.88 5.24 44
실시예 1-14 3-14 1-15 3.85 5.19 47
실시예 1-15 3-15 1-15 3.98 5.43 40
실시예 1-16 3-16 1-15 3.95 5.33 52
실시예 1-17 3-17 1-15 3.96 5.39 50
실시예 1-18 3-18 1-15 3.75 5.61 56
실시에 1-19 3-19 1-15 3.80 5.54 55
실시예 1-20 3-20 1-15 4.02 5.63 50
실시예 1-21 3-21 1-15 3.97 5.15 48
실시예 1-22 3-22 1-15 4.00 5.05 58
실시예 1-23 3-23 1-15 3.98 5.16 48
실시예 2-1 3-1 1-52 3.77 5.85 39
실시예 2-2 3-2 1-52 4.05 5.05 58
실시예 2-3 3-7 1-52 4.03 5.25 49
실시예 2-4 3-16 1-52 3.96 5.53 46
실시예 2-5 3-20 1-52 3.98 5.05 54
실시예 2-6 3-23 1-52 3.92 5.01 55
실시예 3-1 3-1 1-65 3.75 5.77 44
실시예 3-2 3-2 1-65 4.09 5.08 58
실시예 3-3 3-7 1-65 4.10 5.11 48
실시예 3-4 3-16 1-65 3.99 5.51 47
실시예 3-5 3-20 1-65 4.02 5.02 55
실시예 3-6 3-23 1-65 4.03 5.01 61
실시예 4-1 3-1 1-95 3.71 5.99 39
실시예 4-2 3-2 1-95 4.00 5.22 52
실시예 4-3 3-7 1-95 4.05 5.29 48
실시예 4-4 3-16 1-95 3.89 5.58 41
실시예 4-5 3-20 1-95 3.99 5.19 59
실시예 4-6 3-23 1-95 3.99 5.21 63
실시예 5-1 3-1 1-234 3.70 5.98 40
실시예 5-2 3-2 1-234 4.01 5.44 52
실시예 5-3 3-7 1-234 4.01 5.21 42
실시예 5-4 3-16 1-234 3.87 5.65 44
실시예 5-5 3-20 1-234 3.94 5.31 52
실시예 5-6 3-23 1-234 3.98 5.52 54
실시예 6-1 3-1 1-403 3.74 5.66 44
실시예 6-2 3-2 1-403 4.05 5.01 57
실시예 6-3 3-7 1-403 4.11 5.05 45
실시예 6-4 3-16 1-403 3.94 5.48 44
실시예 6-5 3-20 1-403 4.05 5.10 50
실시예 6-6 3-23 1-403 4.01 4.95 59
실시예 7-1 3-1 2-8 3.72 5.45 40
실시예 7-2 3-2 2-8 3.88 5.05 41
실시예 7-3 3-7 2-8 4.04 5.11 55
실시예 7-4 3-16 2-8 4.00 5.15 52
실시예 7-5 3-20 2-8 4.13 5.04 63
실시예 7-6 3-23 2-8 3.90 5.30 49
실시예 8-1 3-1 2-16 3.96 5.28 48
실시예 8-2 3-2 2-16 3.99 5.22 50
실시예 8-3 3-7 2-16 3.92 5.24 48
실시예 8-4 3-16 2-16 4.01 5.31 59
실시예 8-5 3-20 2-16 3.92 5.24 40
실시예 8-6 3-23 2-16 4.06 5.18 56
실시예 9-1 3-1 2-128 4.01 5.15 59
실시예 9-2 3-2 2-128 3.69 5.17 41
실시예 9-3 3-7 2-128 3.81 4.91 61
실시예 9-4 3-16 2-128 4.11 4.50 65
실시예 9-5 3-20 2-128 3.84 5.28 44
실시예 9-6 3-23 2-128 3.87 5.31 51
실시예 10-1 3-1 2-359 4.18 4.59 74
실시예 10-2 3-2 2-359 3.98 5.34 50
실시예 10-3 3-7 2-359 4.02 5.33 52
실시예 10-4 3-16 2-359 4.03 5.20 55
실시예 10-5 3-20 2-359 3.81 5.25 51
실시예 10-6 3-23 2-359 3.80 5.05 60
비교예 1 3-1 - 5.49 2.88 26
비교예 2 - 1-15 5.29 3.01 31
비교예 3 1-15 3-2 5.21 4.21 18
비교예 4 3-7 NPD 6.99 1.16 7
상기 표 1로부터 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및/또는 수명 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다.

Claims (14)

  1. 캐소드;
    상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
    상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층;
    상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및
    상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000275
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하며,
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000276
    상기 화학식 A에 있어서,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
    R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
    L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
    Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    l1 내지 l3는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
    상기 l1이 2 이상인 경우, 2이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
    상기 l2이 2 이상인 경우, 2이상의 L2은 서로 같거나 상이하며,
    상기 l3이 2 이상인 경우, 2이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000277
    는 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하며,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000278
    상기 화학식 2에 있어서,
    L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar11 내지 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 제2 유기물은층 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이고, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000279
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000280
    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    L1 내지 L3, l1 내지 l3, Ar1, Ar2 및 X1 내지 X3의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하고,
    X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR'이며,
    R'은 수소이거나, -(L5)l5-Ar4 또는 -(L6)l6-Ar5와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
    L4 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
    Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    l4 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
    상기 l4이 2 이상인 경우, 2이상의 L4은 서로 같거나 상이하고,
    상기 l5이 2 이상인 경우, 2이상의 L5은 서로 같거나 상이하며,
    상기 l6이 2 이상인 경우, 2이상의 L6은 서로 같거나 상이하고,
    n1은 0 내지 2의 정수이며,
    n2는 0 내지 2의 정수이고,
    1 ≤ n1+n2 ≤ 4이며,
    R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성를 형성하고,
    r100 및 r101은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며,
    1≤ r100+n1 ≤ 8이고,
    1≤ r101+n2 ≤ 8이며,
    상기 r100 및 r101이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000281
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000282
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000283
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000284
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000285
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000286
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000287
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000288
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000289
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000290
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000291
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000292
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000293
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000294
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000295
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000296
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000297
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000298
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000299
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000300
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000301
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000302
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000303
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000304
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000305
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000306
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000307
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000308
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000309
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000310
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000311
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000312
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000313
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000314
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000315
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000316
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000317
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000318
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000319
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000320
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000321
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000322
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000323
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000324
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000325
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000326
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000327
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000328
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000329
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000330
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000331
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000332
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000333
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000334
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000335
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000336
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000337
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000338
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000339
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000340
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000341
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000342
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000343
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000344
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000345
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000346
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000347
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000348
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000349
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000350
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000351
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000352
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000353
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000354
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000355
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000356
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000357
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000358
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000359
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000360
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000361
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000362
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000363
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000364
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000365
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000366
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000367
    .
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 치환기 -L11-Ar11, -L12-Ar12 및 -L13-Ar13은 하기 구조 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000368
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000369
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000370
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000371
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000372
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000373
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000374
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000375
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000376
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000377
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000378
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000379
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000380
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000381
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000382
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000383
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000384
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000385
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000386
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000387
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000388
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000389
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000390
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000391
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000392
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000393
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000394
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000395
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000396
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000397
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000398
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000399
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000400
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000401
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    Figure PCTKR2019009164-appb-I000404
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000405
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000406
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    Figure PCTKR2019009164-appb-I000410
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000411
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000412
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    Figure PCTKR2019009164-appb-I000522
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 420nm 내지 520nm 범위 내인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000523
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000524
    상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
    L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    R200 및 R201는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    r200은 1 내지 8의 정수이며,
    r201는 1 내지 7의 정수이고,
    상기 r200가 2 이상인 경우, 2 이상의 R200은 서로 같거나 상이하며,
    상기 r201가 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 호스트는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000525
    Figure PCTKR2019009164-appb-I000526
    .
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 인광성 도펀트를 포함하고,
    적어도 하나는 형광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및
    상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 일부에 구비되는 제1 발광층; 및
    상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 나머지 일부에 구비되는 제2 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및
    상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하고,
    상기 제2 발광층 상에 구비되는 제3 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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