WO2018182294A1 - 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2018182294A1
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김동희
김공겸
이민우
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Definitions

  • the present specification relates to a benzocarbazole compound and an organic light emitting device including the same.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a benzocarbazole compound represented by Formula 1 below.
  • R1 to R10 are each independently hydrogen or deuterium
  • R1 and R2 of R1 to R10, R2 and R3, or R3 and R4 combine with each other to form a benzene ring, and the rest are each independently hydrogen or deuterium,
  • L 1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms,
  • Ar1 has 2 to 40 carbon atoms containing two or more N substituted with one or more selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms. It is a bicyclic condensed heteroaryl group.
  • the compound described herein can be used as the material of the organic material layer of the organic light emitting device.
  • the compound according to at least one exemplary embodiment may improve efficiency, low driving voltage, and / or lifetime characteristics in the organic light emitting diode.
  • the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron suppression, luminescence, hole suppression, electron transport, or electron injection material.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
  • FIG. 2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron suppression layer 7, a light emitting layer 8, a hole blocking layer 9, an electron injection and transport layer ( An example of an organic light emitting element consisting of 10) and a cathode 4 is shown.
  • FIG. 5 depicts 1H-NMR measurement graph of compound 747.
  • the present specification provides a benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1.
  • the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 is used in the organic material layer of the organic light emitting device, the efficiency of the organic light emitting device is not only constant, but also has a low driving voltage and excellent life characteristics.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is replaced, that is, a position where the substituent can be substituted, if two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Silyl groups; Boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted alkylamine group; Substituted or unsubstituted heteroarylamine group; Substituted or unsubstituted arylamine group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) or iodine (I).
  • carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C40. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the oxygen of the ester group may be substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 40 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. Do not.
  • the boron group may be represented by a chemical formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group may include, but is not limited to, trimethylboron group, triethylboron group, t-butyldimethylboron group, triphenylboron group, and phenylboron group.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4- Methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group , ter
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C40. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, and the like, but is not limited thereto. .
  • Substituents comprising alkyl groups, alkoxy groups and other alkyl group moieties described herein include both straight and pulverized forms.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, and the like, but are not limited thereto.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • the alkylamine group is not particularly limited in carbon number, but is preferably 1 to 40.
  • Specific examples of the alkylamine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, and the like, but are not limited thereto.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
  • arylamine group examples include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methyl-phenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl-biphenylamine, 9-methyl-anthra Cenylamine, diphenyl amine group, phenyl naphthyl amine group, ditolyl amine group, phenyl tolyl amine group, carbazole and triphenyl amine group and the like, but are not limited thereto.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic hetero ring group or may be a polycyclic hetero ring group.
  • the heteroarylamine group including two or more heterocyclic groups may simultaneously include a monocyclic hetero ring group, a polycyclic hetero ring group, or a monocyclic hetero ring group and a polycyclic hetero ring group.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, but may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • polycyclic aryl group examples include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, peryllenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthrenyl group, triphenylene group, and the like. It may be, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • Spirofluorenyl groups such as (9,9-dimethylfluorenyl group), and It may be a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenyl fluorenyl group).
  • the present invention is not limited thereto.
  • the heterocyclic group is a heterocyclic group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se as hetero atoms, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include, for example, pyridyl group, pyrrole group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazole group, pyrazole group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, isothiazole group, Triazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, dithiazole group, tetrazole group, pyranyl group, thiopyranyl group, pyrazinyl group, oxazinyl group, thiazinyl group, deoxyyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, qui Nolinyl group, isoquinolinyl group, quinolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, naphthyridinyl group, acriridyl group, xanthenyl group
  • a benzoimidazoquinazolin group, a naphthobenzofuranyl group, a naphthobenzothiophenyl group, or a benzoimidazophenanthridine group, etc. are mentioned, but it is not limited to these.
  • heteroaryl group is aromatic
  • the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.
  • L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 40 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or a nitrile group.
  • L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or a nitrile group.
  • the L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L1 is a direct bond; Phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or nitrile group; Biphenylene groups unsubstituted or substituted with deuterium or nitrile groups; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium or a nitrile group.
  • L1 is a direct bond; Phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or nitrile group; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium or a nitrile group.
  • Ar1 is two substituted with one or more selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms. It is a C2-C40 bicyclic condensed heteroaryl group containing the above N.
  • Ar1 is 2 substituted with one or more selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. It is a C2-C30 bicyclic condensed heteroaryl group containing the above N.
  • Ar1 is represented by the following formula (2).
  • X 1 to X 8 is N, CH or CR, and, X 1 is one to two or more of X 8 is N, X 1 to X 8 is CR least one of,
  • R is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • X 1 to X 8 is N, CH or CR, X 1 to X 8 2 to 4 of which are N, X 1 to X 8 1 to 4 of the CR R is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is represented by any one of the following Formulas 3 to 18.
  • R31 to R96 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms,
  • At least one of R31 to R35; At least one of R36 to R40; At least one of R41 to R45; At least one of R46 to R50; At least one of R51 to R54; At least one of R55 to R58; At least one of R59 to R61; At least one of R62 to R65; At least one of R66 to R69; At least one of R70 to R72; At least one of R73 to R75; At least one of R76 to R80; At least one of R81 to R85; At least one of R86 to R88; At least one of R89 to R92; And at least one of R93 to R96 may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • the R31 to R96 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A C6-C40 aryl group unsubstituted or substituted with a deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a C6-C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a nitrile group, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
  • a C 2 to C 40 unsubstituted or substituted with a deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
  • An aryl group provided that at least one of R31 to R35; At least one of R36 to R40; At least one of R41 to R45; At least one of R46 to R50; At least one of R51 to R54; At least one of R55 to R58; At least one of R59 to R61; At least one of R62 to R65; At least one of R66 to R69; At least one of R70 to R72; At least one of R73 to R75; At least one of R76 to R80; At least one of R81 to R85; At least one of R86 to R88; At least one of R89 to R92; And at least one of R93 to R96 is unsubstituted or substituted with a deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted or substituted carbon atom having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R31 to R35 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, a C6-C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C2-C60 heteroaryl group, or a C1-C30 alkyl group; Or a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, a C6-C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C2-C60 heteroaryl group, or a C1-C30 alkyl group.
  • At least one of R31 to R35 is unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; Or a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, a C6-C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C2-C60 heteroaryl group, or a C1-C30 alkyl group. to be.
  • At least one of the R31 to R35 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Substituted or unsubstituted benzocarbazole group; Substituted or unsubstituted or unsubstituted
  • At least one of R31 to R35 is a deuterium, a nitrile group, a C6-C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C2-C60 heteroaryl group, or C1-C30
  • At least one of R31 to R35 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, a naphthyl group, a pyridyl group, or a quinoline group; Naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Terphenyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Benzofluorenyl group substituted with a methyl group; Carbazole groups substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Dibenzofur
  • R36 to R40 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and at least one of R36 to R40 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R36 to R40 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; An aryl group having 6 to 40 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms; Or a deuterium, nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and at least one of R36 to R40 Is a deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or an aryl group having 6 to 40 carbon atoms
  • R36 to R40 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R36 to R40 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of the R36 to R40 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted pyridyl group; Substituted or unsubstituted quinoline group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Or a substituted or unsubstituted benzocarbazole group.
  • At least one of R36 to R40 is unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms Phenyl group;
  • a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms;
  • a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms;
  • Phenanthrenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium,
  • At least one of R36 to R40 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, or a naphthyl group; Biphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group or a phenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Pyridyl group; Quinoline groups; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Carbazole groups substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a benzocarbazole group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R41 to R45 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R41 to R45 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R41 to R45 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R41 to R45 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of the R41 to R45 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R41 to R45 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; Biphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Terphenyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and at least one of R46 to R50 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and at least one of R46 to R50 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R46 to R50 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted pyridyl group; Substituted or unsubstituted quinoline group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Or a substituted or unsubstituted benzocarbazole
  • At least one of R46 to R50 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, nitrile, naphthyl, quinoline, deuterium and quinoline, deuterium and pyridyl, or pyridyl; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Terphenyl group; Naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or phenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; A pyridyl group unsubstituted or substituted with a quinoline group; Quinoline groups; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Carbazole groups substituted with a phenyl group, biphenyl group or naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a
  • R51 to R54 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R51 to R54 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R51 to R54 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R51 to R54 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R51 to R54 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R51 to R54 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; Naphthyl group; Or a fluorenyl group substituted with a methyl group; Carbazole group substituted with a phenyl group.
  • R55 to R58 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R55 to R58 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R55 to R58 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R55 to R58 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R55 to R58 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R55 to R58 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group.
  • R59 to R61 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R59 to R61 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R59 to R61 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R59 to R61 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R59 to R61 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or substituted carbazole group.
  • At least one of R59 to R61 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group; Naphthyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R62 to R65 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R62 to R65 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R62 to R65 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R62 to R65 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R62 to R65 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R62 to R65 may be a phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R66 to R69 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R66 to R69 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R66 to R69 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R66 to R69 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R66 to R69 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R66 to R69 may be a phenyl group substituted with a nitrile group; Biphenyl group; Naphthyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R70 to R72 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R70 to R72 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R70 to R72 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R70 to R72 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R70 to R72 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of the R70 to R72 is a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group.
  • R73 to R75 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, and at least one of R73 to R75 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R73 to R75 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and at least one of R73 to R75 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R73 to R75 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R73 to R75 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, or a naphthyl group; Biphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Terphenyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group.
  • R76 to R80 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R76 to R80 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R76 to R80 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R76 to R80 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R76 to R80 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R76 to R80 may be a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a nitrile group, or a naphthyl group; Biphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Terphenyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group.
  • R81 to R85 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R81 to R85 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R81 to R85 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R81 to R85 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of the R81 to R85 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • At least one of R81 to R85 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group; Biphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Phenanthrenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Or a carbazole group substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R86 to R88 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R86 to R88 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R86 to R88 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R86 to R88 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R86 to R88 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Substituted or unsubstituted benzocarbazole group; Substituted or unsubstituted quinoline group; Or a substituted or unsubstituted pyridyl group.
  • At least one of R86 to R88 is a phenyl group; Naphthyl group; Dibenzofuranyl group; Benzocarbazole groups substituted with phenyl groups; Quinoline groups; Or a pyridyl group.
  • R89 to R92 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R89 to R92 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R89 to R92 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R89 to R92 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R89 to R92 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Or a substituted or unsubstituted pyridyl group.
  • At least one of R89 to R92 may be a phenyl group substituted with deuterium or quinoline group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthyl group substituted with phenyl group; Phenanthrenyl group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Carbazole groups substituted with phenyl groups; Or a pyridyl group.
  • R93 to R96 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms, at least one of R93 to R96 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • R93 to R96 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, at least one of R93 to R96 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R93 to R96 may be a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Substituted or unsubstituted pyridyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • At least one of R93 to R96 may include a phenyl group substituted with a nitrile group, a naphthyl group, or a quinoline group; Triphenylene group; Fluorenyl group substituted with a methyl group; Carbazole groups substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Pyridyl group; Or a dibenzofuranyl group.
  • R1 to R10 are each independently hydrogen or deuterium
  • R1 and R2, R2 and R3, or R3 and R4 of R1 to R10 are combined with each other to form a benzene ring, the rest is Each independently hydrogen or deuterium.
  • each of R 1 to R 10 is independently hydrogen or deuterium.
  • R1 to R10 are hydrogen.
  • R1 and R2, R2 and R3, or R3 and R4 of R1 to R10 are bonded to each other to form a benzene ring, and the rest are each independently hydrogen or deuterium.
  • R1 and R2 of R1 to R10 combine with each other to form a benzene ring, or R2 to R3 combine with each other to form a benzene ring, or R3 to R4 combine with each other to form a benzene ring. And the remainder are each independently hydrogen or deuterium.
  • R1 and R2 of R1 to R10 combine with each other to form a benzene ring, or R2 to R3 combine with each other to form a benzene ring, or R3 to R4 combine with each other to form a benzene ring. And the remainder is hydrogen.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 19 to 22.
  • Ar 1 and L 1 are the same as the definition in Formula 1.
  • Chemical Formula 1 may be any one selected from the following compounds.
  • the benzocarbazole compound of Formula 1 may be prepared by a manufacturing method described below.
  • benzocarbazole compound of Formula 1 may have a core structure as shown in the following scheme.
  • Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • the benzocarbazole compound of the present invention is prepared using a Buchwald-Hartwig coupling reaction, a Heck coupling reaction, a Suzuki coupling reaction, etc. can do.
  • the 1H-NMR measurement graph of Chemical Formula a is shown in FIG. 3, and the LC / MS measurement graph of Chemical Formula a is shown in FIG. 4.
  • the conjugation length of the compound and the energy bandgap are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy bandgap.
  • a compound having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound may be controlled by introducing various substituents into the core structure of the above structure.
  • the compound which has the intrinsic property of the introduced substituent can be synthesize
  • a substituent mainly used in the hole injection layer material, the hole transport material, the light emitting layer material, and the electron transport layer material used in the manufacture of the organic light emitting device into the core structure, it is possible to synthesize a material satisfying the requirements of each organic material layer. Can be.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a benzocarbazole compound of Formula 1.
  • the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic material layers are formed using the benzocarbazole compound described above.
  • the organic light emitting device may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying method, roll coating and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention has a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, an electron injection and a transport layer as an organic material layer Can have
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include fewer organic layers or more organic layers.
  • the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include a benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer
  • the hole injection layer or hole transport layer may include a benzocarbazole compound represented by the formula (1).
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1.
  • the compound represented by Formula 1 may be included as a dopant of the light emitting layer.
  • the organic light emitting diode is a green organic light emitting diode including the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 above.
  • the organic light emitting device is a red organic light emitting device including the benzocarbazole compound represented by the light emitting layer represented by the formula (1).
  • the organic light emitting diode is a blue organic light emitting diode including the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 above.
  • the organic material layer including the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 may include the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant, and may include a fluorescent host or a phosphorescent host.
  • the organic material layer including the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 includes the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and other organic Compounds, metals or metal compounds may be included as dopants.
  • the organic material layer including the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 includes the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and an iridium-based (Ir ) Can be used with dopants.
  • the organic light emitting device may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 as a host of the light emitting layer.
  • the organic light emitting device may include the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 as a host of the emission layer, and further include a dopant.
  • the organic light emitting device may include the benzocarbazole compound represented by Chemical Formula 1 as a host of the light emitting layer, and may further include an iridium (Ir) dopant.
  • the weight ratio (host: dopant) of the host and the dopant may be 90:10 to 99: 1, but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • the compound may be included in the light emitting layer (3).
  • the light emitting device may have, for example, a laminated structure as described below, but is not limited thereto.
  • the 2 shows an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron suppression layer 7, a light emitting layer 7, a hole blocking layer 9, an electron injection and transport layer on the substrate 1. 10) and the structure of the organic light emitting element in which the cathode 4 is sequentially stacked is illustrated.
  • the compound may be included in the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, or the light emitting layer (8).
  • the organic light emitting device uses a metal vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, and has a metal oxide or a metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
  • PVD metal vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer, a hole blocking layer and an electron injection and transport layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
  • the organic layer may be prepared by using a variety of polymer materials, and by using a method such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer, rather than a deposition method. It can be prepared in layers.
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injecting materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organics, quinacridone-based organics, and perylene-based Of the organic material, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but is not limited thereto, and may further include additional compounds capable of p-doping.
  • the hole transporting material a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable.
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable.
  • Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • An electron suppression layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron suppression layer may be a material known in the art, such as an arylamine-based organic material.
  • the emission layer may emit red, green, or blue light, and may be formed of a phosphor or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxyquinoline aluminum complex
  • Carbazole series compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound
  • Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds include Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Iridium complex used as the dopant of the light emitting layer is as follows, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and a material known in the art, such as a triazine-based compound, may be used.
  • the electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons.
  • the electron transporting material a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer is suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transporting layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transporting property can be prevented from being lowered. If the thickness of the electron transporting layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transporting layer is too thick to prevent the driving voltage from increasing to improve the movement of electrons. There is an advantage to this.
  • the electron injection layer may play a role of smoothly injecting electrons.
  • As the electron injection material it has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and The compound which is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • ITO indium tin oxide
  • Fischer Co. was used as a detergent
  • distilled water was filtered secondly as a filter of Millipore Co. as a distilled water.
  • ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • the following HI-1 compound was formed to a thickness of 1150 kPa as the hole injection layer on the prepared ITO transparent electrode, but p-doped the following A-1 compound to 1.5% concentration.
  • the following HT-1 compound was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a film thickness of 800 kPa.
  • the following EB-1 compound was vacuum deposited on the hole transport layer with a film thickness of 150 Pa to form an electron suppressing layer.
  • the following RH-1 compound and the following Dp-7 compound were vacuum-deposited on the EB-1 deposited film at a weight ratio of 98: 2 to form a red light emitting layer having a thickness of 400 Pa.
  • a hole blocking layer was formed by vacuum depositing the following HB-1 compound on the light emitting layer with a film thickness of 30 GPa. Subsequently, the following ET-1 compound and the following LiQ compound were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 2: 1 to form an electron injection and transport layer at a thickness of 300 Pa. On the electron injection and transport layer, lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited in a thickness of 12 ⁇ in order to form a cathode.
  • LiF lithium fluoride
  • the organic light emitting device was manufactured by maintaining 7 to 5 ⁇ 10 ⁇ 6 torr.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of RH-1 in the organic light-emitting device of Comparative Example 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of RH-1 in the organic light-emitting device of Comparative Example 1.
  • T95 means the time it takes for the luminance to decrease to 95% from the initial luminance (5000 nit).
  • the red organic light emitting device of Comparative Example 1 uses a material that is widely used in the prior art, and has a structure of using compound [EB-1] as an electron suppression layer and RH-1 / Dp-7 as a red light emitting layer.
  • Comparative Examples 2 to 16 manufactured organic light emitting diodes using RH-2 to RH-16 instead of RH-1.
  • the driving voltage was significantly lowered by about 30% compared to the comparative material, and the efficiency was increased by 25% or more. We can see that energy transfer from the host to the red dopant works well.
  • the life characteristics can be greatly improved by more than two times while maintaining high efficiency. This can be judged that the compound of the present invention has higher stability to electrons and holes than the compound of Comparative Example.
  • the compound of the present invention when used as a host of the red light emitting layer, it can be seen that the driving voltage, the light emission efficiency and the life characteristics of the organic light emitting device can be improved.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 2017년 3월 27일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0038526호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나,
R1 내지 R10 중 R1 및 R2, R2 및 R3, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 2개 이상의 N을 함유하는 탄소수 2 내지 40의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화학식 a의 1H-NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 4는 화학식 a의 LC/MS 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 5는 화합물 747의 1H-NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 항상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.
본 명세서에 있어서, '
Figure PCTKR2018003608-appb-I000002
'는 다른 치환기 또는 화학식 1에 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000003
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000004
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2018003608-appb-I000005
,
Figure PCTKR2018003608-appb-I000006
등의 스피로플루오레닐기,
Figure PCTKR2018003608-appb-I000007
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure PCTKR2018003608-appb-I000008
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1는 직접결합; 또는 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1는 직접결합; 또는 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 2개 이상의 N을 함유하는 탄소수 2 내지 40의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 2개 이상의 N을 함유하는 탄소수 2 내지 30의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000009
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X8은 N, CH 또는 CR이고, X1 내지 X8 중 2개 이상은 N이며, X1 내지 X8 중 1개 이상은 CR이고,
R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X8은 N, CH 또는 CR이고, X1 내지 X8 중 2개 내지 4개는 N이며, X1 내지 X8 중 1개 내지 4개는 CR이고, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 3 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000010
[화학식 4]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000011
[화학식 5]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000012
[화학식 6]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000013
[화학식 7]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000014
[화학식 8]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000015
[화학식 9]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000016
[화학식 10]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000017
[화학식 11]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000018
[화학식 12]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000019
[화학식 13]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000020
[화학식 14]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000021
[화학식 15]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000022
[화학식 16]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000023
[화학식 17]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000024
[화학식 18]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000025
상기 화학식 3 내지 18에 있어서,
R31 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고,
단, R31 내지 R35 중 적어도 하나; R36 내지 R40 중 적어도 하나; R41 내지 R45 중 적어도 하나; R46 내지 R50 중 적어도 하나; R51 내지 R54 중 적어도 하나; R55 내지 R58 중 적어도 하나; R59 내지 R61 중 적어도 하나; R62 내지 R65 중 적어도 하나; R66 내지 R69 중 적어도 하나; R70 내지 R72 중 적어도 하나; R73 내지 R75 중 적어도 하나; R76 내지 R80 중 적어도 하나; R81 내지 R85 중 적어도 하나; R86 내지 R88 중 적어도 하나; R89 내지 R92 중 적어도 하나; 및 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, 단, R31 내지 R35 중 적어도 하나; R36 내지 R40 중 적어도 하나; R41 내지 R45 중 적어도 하나; R46 내지 R50 중 적어도 하나; R51 내지 R54 중 적어도 하나; R55 내지 R58 중 적어도 하나; R59 내지 R61 중 적어도 하나; R62 내지 R65 중 적어도 하나; R66 내지 R69 중 적어도 하나; R70 내지 R72 중 적어도 하나; R73 내지 R75 중 적어도 하나; R76 내지 R80 중 적어도 하나; R81 내지 R85 중 적어도 하나; R86 내지 R88 중 적어도 하나; R89 내지 R92 중 적어도 하나; 및 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R31 내지 R35 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 나프틸기, 피리딜기 또는 퀴놀린기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 터페닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환된 벤조플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 벤조카바졸기; 나프틸기, 퀴놀린기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 나프토벤조퓨라닐기; 또는 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R36 내지 R40 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R36 내지 R40 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R36 내지 R40 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R36 내지 R40 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R36 내지 R40 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 니트릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 피리딜기; 퀴놀린기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 터페닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R46 내지 R50 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R46 내지 R50 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R46 내지 R50 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 내지 R50 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 나프틸기, 퀴놀린기, 중수소 및 퀴놀린기, 중수소 및 피리딜기, 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 퀴놀린기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 퀴놀린기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환된 카바졸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R51 내지 R54 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R51 내지 R54 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R51 내지 R54 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R51 내지 R54 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R55 내지 R58 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R55 내지 R58 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R59 내지 R61 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R59 내지 R61 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61 중 적어도 하나는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R62 내지 R65 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R62 내지 R65 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65 중 적어도 하나는 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R66 내지 R69 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R66 내지 R69 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69 중 적어도 하나는 니트릴기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R70 내지 R72 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R70 내지 R72 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72 중 적어도 하나는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R73 내지 R75 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R73 내지 R75 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 터페닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R76 내지 R80 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R76 내지 R80 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 터페닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 내지 R85는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R81 내지 R85 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 내지 R85는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R81 내지 R85 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R81 내지 R85 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R81 내지 R85 중 적어도 하나는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R86 내지 R88 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R86 내지 R88 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88 중 적어도 하나는 페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환된 벤조카바졸기; 퀴놀린기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R89 내지 R92 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R89 내지 R92 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92 중 적어도 하나는 중수소 또는 퀴놀린기로 치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 니트릴기, 나프틸기 또는 퀴놀린기로 치환된 페닐기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기; 피리딜기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, R1 내지 R10 중 R1 및 R2, R2 및 R3, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 R1 및 R2, R2 및 R3, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 R1 및 R2가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하거나, R2 내지 R3가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하거나, R3 내지 R4가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 R1 및 R2가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하거나, R2 내지 R3가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하거나, R3 내지 R4가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 19 내지 22 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 19]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000026
[화학식 20]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000027
[화학식 21]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000028
[화학식 22]
Figure PCTKR2018003608-appb-I000029
상기 화학식 19 내지 22에 있어서,
Ar1 및 L1의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000030
Figure PCTKR2018003608-appb-I000031
Figure PCTKR2018003608-appb-I000032
Figure PCTKR2018003608-appb-I000033
Figure PCTKR2018003608-appb-I000034
Figure PCTKR2018003608-appb-I000035
Figure PCTKR2018003608-appb-I000036
Figure PCTKR2018003608-appb-I000037
Figure PCTKR2018003608-appb-I000038
Figure PCTKR2018003608-appb-I000039
Figure PCTKR2018003608-appb-I000040
Figure PCTKR2018003608-appb-I000041
Figure PCTKR2018003608-appb-I000042
Figure PCTKR2018003608-appb-I000043
Figure PCTKR2018003608-appb-I000044
Figure PCTKR2018003608-appb-I000045
Figure PCTKR2018003608-appb-I000046
Figure PCTKR2018003608-appb-I000047
Figure PCTKR2018003608-appb-I000048
Figure PCTKR2018003608-appb-I000049
Figure PCTKR2018003608-appb-I000050
Figure PCTKR2018003608-appb-I000051
Figure PCTKR2018003608-appb-I000052
Figure PCTKR2018003608-appb-I000053
Figure PCTKR2018003608-appb-I000054
Figure PCTKR2018003608-appb-I000055
Figure PCTKR2018003608-appb-I000056
Figure PCTKR2018003608-appb-I000057
Figure PCTKR2018003608-appb-I000058
Figure PCTKR2018003608-appb-I000059
Figure PCTKR2018003608-appb-I000060
Figure PCTKR2018003608-appb-I000061
Figure PCTKR2018003608-appb-I000062
Figure PCTKR2018003608-appb-I000063
Figure PCTKR2018003608-appb-I000064
Figure PCTKR2018003608-appb-I000065
Figure PCTKR2018003608-appb-I000066
Figure PCTKR2018003608-appb-I000067
Figure PCTKR2018003608-appb-I000068
Figure PCTKR2018003608-appb-I000069
Figure PCTKR2018003608-appb-I000070
Figure PCTKR2018003608-appb-I000071
Figure PCTKR2018003608-appb-I000072
Figure PCTKR2018003608-appb-I000073
Figure PCTKR2018003608-appb-I000074
Figure PCTKR2018003608-appb-I000075
Figure PCTKR2018003608-appb-I000076
Figure PCTKR2018003608-appb-I000077
Figure PCTKR2018003608-appb-I000078
Figure PCTKR2018003608-appb-I000079
Figure PCTKR2018003608-appb-I000080
Figure PCTKR2018003608-appb-I000081
Figure PCTKR2018003608-appb-I000082
Figure PCTKR2018003608-appb-I000083
Figure PCTKR2018003608-appb-I000084
Figure PCTKR2018003608-appb-I000085
Figure PCTKR2018003608-appb-I000086
Figure PCTKR2018003608-appb-I000087
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 발명의 벤조카바졸계 화합물은 대표적인 반응으로 부크왈드-하트위그 커플링 반응(Buchwald-Hartwig coupling reaction) 헤크 커플링 반응(Heck coupling reaction), 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction) 등을 이용하여 제조할 수 있다.
<반응식>
반응식 1.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000088
1) 화학식 a-1의 제조
나프탈렌-2-아민(naphthalen-2-amine) 300.0 g (1.0 eq), 1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 592.7 g (1.0 eq), NaOtBu 302.0 g (1.5 eq), Pd(OAc)2 4.70 g (0.01 eq), 잔포스(Xantphos) 12.12 g (0.01 eq), 1,4-다이옥산 5L 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 에틸아세테이트에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 70% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 헥산을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 a-1 443.5 g (수율 71 %)을 얻었다. [M+H]=299
2) 화학식 a(5H-벤조[b]카바졸)의 제조
화학식 a-1 443.5 g (1.0 eq) 에 Pd(t-Bu3P)2 8.56 g (0.01 eq), K2CO3 463.2 g (2.00 eq) 을 디메틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 4L에 넣고 환류하여 교반하였다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과하였다. 여과한 고체를 1,2-디클로로벤젠에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여, 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 a(5H-benzo[b]carbazole) 174.8 g (수율 48 %)을 얻었다. [M+H]=218
상기 화학식 a의 1H-NMR 측정 그래프를 하기 도 3에 나타내었으며, 화학식 a의 LC/MS 측정 그래프를 도 4에 나타내었다.
반응식 2. 화학식 b(7H-디벤조[b,g]카바졸)의 제조
1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 대신 1-브로모-2-아이오도나프탈렌(1-bromo-2-iodonaphthalene) 을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 7H-디벤조[b,g]카바졸을 합성하였다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000089
반응식 3. 화학식 c(6H-디벤조[b,h]카바졸) 의 제조
1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 대신 2,3-디브로모나프탈렌(2,3-dibromonaphthalene) 을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 6H-디벤조[b,h]카바졸을 합성했다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000090
반응식 4. 화학식 d(13H-디벤조[a,h]카바졸) 제조
1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 대신 2-브로모-1-아이오도나프탈렌(2-bromo-1-iodonaphthalene) 을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 13H-디벤조[a,h]카바졸을 합성했다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000091
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 벤조카바졸계 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발솽 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발솽 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 이리듐계(Ir) 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 호스트와 도펀트의 중량비(호스트:도펀트)는 90:10 내지 99:1일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
상기 유시 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입 및 수송층/음극
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(7), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 또는 발광층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공저지층 및 전자주입 및 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, p-도핑시킬 수 있는 추가의 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 아릴아민 계열의 유기물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000092
Figure PCTKR2018003608-appb-I000093
Figure PCTKR2018003608-appb-I000094
Figure PCTKR2018003608-appb-I000095
Figure PCTKR2018003608-appb-I000096
전자수송층과 발광층 사이에 정공저지층이 구비될 수 있으며, 트리아진 계열의 화합물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 합성예 >
합성예 1
Figure PCTKR2018003608-appb-I000097
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(페난트렌-9-일)퀴나졸린 17.25 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 11을 17.52 g (수율 73 %) 얻었다. [M+H]=522
합성예 2
Figure PCTKR2018003608-appb-I000098
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)퀴나졸린 16.74 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 32를 16.48 g (수율 70 %) 얻었다. [M+H]=512
합성예 3
Figure PCTKR2018003608-appb-I000099
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 3-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-7-페닐-7H-벤조[c]카바졸 23.08 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 65를 22.85 g (수율 78 %) 얻었다. [M+H]=634
합성예 4
Figure PCTKR2018003608-appb-I000100
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌-9-yl)퀴나졸린 20.60 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 70을 18.66 g (수율 69 %) 얻었다. [M+H]=588
합성예 5
Figure PCTKR2018003608-appb-I000101
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 3-(2-클로로피리도[3,2-d]피리미딘-4-일)-9-페닐-9H-카바졸 20.59 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 91를 20.55 g (수율 76 %) 얻었다. [M+H]=588
합성예 6
Figure PCTKR2018003608-appb-I000102
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 3-(2-클로로피리도[2,3-d]피리미딘-4-일)-9-페닐-9H-카바졸 20.59 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 95를 19.20 g (수율 71 %) 얻었다. [M+H]=588
합성예 7
Figure PCTKR2018003608-appb-I000103
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)프테리딘 18.16 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 102를 18.37 g (수율 74 %) 얻었다. [M+H]=540
합성예 8
Figure PCTKR2018003608-appb-I000104
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)피리도[2,3-d]피리미딘 16.79 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 170을 16.51 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=513
합성예 9
Figure PCTKR2018003608-appb-I000105
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-클로로피리도[3,2-d]피리미딘-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 20.59 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 182을 18.12 g (수율 67%) 얻었다. [M+H]=588
합성예 10
Figure PCTKR2018003608-appb-I000106
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-9-(나프탈렌-2-일)-9H-카바졸 23.08 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 232를 20.22 g (수율 69%) 얻었다. [M+H]=637
합성예 11
Figure PCTKR2018003608-appb-I000107
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 1-클로로-4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)프탈라진 18.06 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 258을 18.31 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=538
합성예 12
Figure PCTKR2018003608-appb-I000108
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(8-클로로피라지노[2,3-d]피리다진-5-일)-9-페닐-9H-카바졸 20.64 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 287을 18.96 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=589
합성예 13
Figure PCTKR2018003608-appb-I000109
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 3-(3-클로로퀴녹살린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 20.54 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 382를 16.74 g (수율 62%) 얻었다. [M+H]=587
합성예 14
Figure PCTKR2018003608-appb-I000110
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(9,9-디메틸l-9H-플루오렌-2-일)퀴녹살린 18.06 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 385를 15.83 g (수율 64%) 얻었다. [M+H]=538
합성예 15
Figure PCTKR2018003608-appb-I000111
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-페닐-6-(페닐-d5)퀴녹살린 19.53 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 389를 15.96 g (수율 69%) 얻었다. [M+H]=503
합성예 16
Figure PCTKR2018003608-appb-I000112
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-(2-클로로-7-(나프탈렌-2-일)-3-페닐퀴녹살린-6-일)벤조니트릴 23.69 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 404를 19.40 g (수율 65%) 얻었다. [M+H]=649
합성예 17
Figure PCTKR2018003608-appb-I000113
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(4-(퀴놀린-8-yl)페닐)피리도[2,3-b]피라진 18.67 g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 418을 17.18 g (수율 68%) 얻었다. [M+H]=550
합성예 18
Figure PCTKR2018003608-appb-I000114
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(피리딘-2-일)피라지노[2,3-b]피라진 12.33g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거ㅍ다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 429를 12.68 g (수율 65%) 얻었다. [M+H]=425
합성예 19
Figure PCTKR2018003608-appb-I000115
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 3-클로로-2-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)피리도[2,3-b]피라진 16.79g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 437을 15.80 g (수율 67%) 얻었다. [M+H]=513
합성예 20
Figure PCTKR2018003608-appb-I000116
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4,7-디(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 21.10g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 471을 20.63 g (수율 75%) 얻었다. [M+H]=598
합성예 21
Figure PCTKR2018003608-appb-I000117
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(3-클로로-7-페닐퀴녹살린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 24.40g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 522를 22.26 g (수율 72%) 얻었다. [M+H]=663
합성예 22
Figure PCTKR2018003608-appb-I000118
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6,7-디페닐퀴녹살린 24.45g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 548을 21.38 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=664
합성예 23
Figure PCTKR2018003608-appb-I000119
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3,7-디(나프탈렌-2-일)-6-페닐퀴녹살린 24.96g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 572를 20.77 g (수율 67%) 얻었다. [M+H]=674
합성예 24
Figure PCTKR2018003608-appb-I000120
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-6-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-3,7-디페닐퀴녹살린 24.45g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 583을 19.55 g (수율 64%) 얻었다. [M+H]=664
합성예 25
Figure PCTKR2018003608-appb-I000121
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)-6,7-디페닐퀴나졸린 24.45g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 597을 20.46 g (수율 67%) 얻었다. [M+H]=664
합성예 26
Figure PCTKR2018003608-appb-I000122
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-(6-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린-4-일)벤조니트릴 21.15g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 619를 19.84 g (수율 72%) 얻었다. [M+H]=599
합성예 27
Figure PCTKR2018003608-appb-I000123
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-7-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-4-(페닐-d5)퀴나졸린 22.17g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 630을 20.22 g (수율 71%) 얻었다. [M+H]=619
합성예 28
Figure PCTKR2018003608-appb-I000124
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-클로로-4-페닐퀴나졸린-6-일)-9-페닐-9H-카바졸 24.40g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반하였다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 645를 22.57 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=663
합성예 29
Figure PCTKR2018003608-appb-I000125
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-6-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-페닐퀴나졸린 20.59g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 649를 19.20 g (수율 71%) 얻었다. [M+H]=588
합성예 30
Figure PCTKR2018003608-appb-I000126
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-7-(디벤조[b,d]티오펜-3-일)-4,6-디페닐퀴나졸린 25.26g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 660을 23.15 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=680
합성예 31
Figure PCTKR2018003608-appb-I000127
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-7-페닐퀴나졸린 21.41g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 684를 18.61 g (수율 67%) 얻었다. [M+H]=604
합성예 32
Figure PCTKR2018003608-appb-I000128
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2,6,7-트리페닐퀴나졸린 19.89g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 691을 18.48 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=574
합성예 33
Figure PCTKR2018003608-appb-I000129
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2,6-비스(페닐-d5)퀴나졸린 16.54g (1.1 eq), K3PO4 19.53 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.12 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 714을 15.88 g (수율 68%) 얻었다. [M+H]=508
합성예 34
Figure PCTKR2018003608-appb-I000130
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-7-(페닐-d5)-7H-벤조[c]카바졸 18.96g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 718을 18.89 g (수율 73%) 얻었다. [M+H]=692
합성예 35
Figure PCTKR2018003608-appb-I000131
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 3-(4-클로로퀴나졸린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 16.70g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 732를 17.38 g (수율 73%) 얻었다. [M+H]=637
합성예 36
Figure PCTKR2018003608-appb-I000132
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 5-클로로-8-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)피라지노[2,3-d]피리다진 13.69g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 738을 14.75 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=564
합성예 37
Figure PCTKR2018003608-appb-I000133
화학식 d 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(페난트렌-2-일)퀴나졸린 14.02g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 743을 14.96 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=572
합성예 38
Figure PCTKR2018003608-appb-I000134
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)프테리딘 12.04g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 758을 14.29 g (수율 73%) 얻었다. [M+H]=524
합성예 39
Figure PCTKR2018003608-appb-I000135
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-9-페닐-9H-카바졸 16.70g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 747 17.14 g (수율 72%)를 얻었다. 화합물 747의 1H-NMR 측정 그래프를 도 5에 나타내었다. [M+H]=637
합성예 40
Figure PCTKR2018003608-appb-I000136
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-3-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)퀴녹살린 13.61g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 777을 13.44 g (수율 64%) 얻었다. [M+H]=562
합성예 41
Figure PCTKR2018003608-appb-I000137
화학식 d 10.0 g (1.0 eq), 3-클로로-2-(피리딘-3-일)피리도[2,3-b]피라진 9.98g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 790을 10.62 g (수율 60%) 얻었다. [M+H]=474
합성예 42
Figure PCTKR2018003608-appb-I000138
화학식 d 10.0 g (1.0 eq), 5-브로모-8-(디벤조[b,d]티오펜-3-일)퀴녹살린 16.10g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 791을 15.77 g (수율 73%) 얻었다. [M+H]=578
합성예 43
Figure PCTKR2018003608-appb-I000139
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 7-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 18.22g (1.1 eq), K3PO4 15.88 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 801을 17.71 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=674
합성예 44
Figure PCTKR2018003608-appb-I000140
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 3-([1,1'-비페닐]-4-일-2',3',4',5',6'-d5)-2-(5-클로로나프탈렌-1-일)피리도[2,3-b]피라진 18.47g (1.1 eq), NaOtBu 7.18 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 813을 19.51 g (수율 77%) 얻었다. [M+H]=680
합성예 45
Figure PCTKR2018003608-appb-I000141
화학식 d 10.0 g (1.0 eq), 1-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)피리도[2,3-d]피리미딘-2-일)-4-클로로-2-나프토니트릴 19.29g (1.1 eq), NaOtBu 7.18 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 848을 17.53 g (수율 77%) 얻었다. [M+H]=700
합성예 46
Figure PCTKR2018003608-appb-I000142
화학식 d 10.0 g (1.0 eq), 2-(2-(4-브로모페닐-2,3,5,6-d4)퀴놀린-4-yl)-5-페닐-5H-벤조[b]카바졸 23.88g (1.1 eq), NaOtBu 7.18 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물을 874 20.36 g (수율 71%) 얻었다. [M+H]=767
합성예 47
Figure PCTKR2018003608-appb-I000143
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 3-(4-(4-브로모페닐)퀴나졸린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 21.66g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 876을 21.81 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=713
합성예 48
Figure PCTKR2018003608-appb-I000144
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-5-(4-(7-페닐-7H-벤조[c]카바졸-3-일)퀴나졸린-2-일)벤조니트릴 22.92g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 881을 21.81 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=788
합성예 49
Figure PCTKR2018003608-appb-I000145
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 1-(6-브로모나프탈렌-2-일)-4-(4-페닐나프탈렌-1-일)프탈라진 22.11g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 889를 18.95 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=724
합성예 50
Figure PCTKR2018003608-appb-I000146
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 4-(6-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(나프탈렌-2-일)퀴놀린-2-일)-1-클로로-2-나프토니트릴 24.44g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 895를 22.21 g (수율 72%) 얻었다. [M+H]=825
합성예 51
Figure PCTKR2018003608-appb-I000147
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 3-(3-브로모페닐)-2-(피리딘-3-일)피리도[2,3-b]피라진 18.38g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 916을 16.78 g (수율 73%) 얻었다. [M+H]=500
합성예 52
Figure PCTKR2018003608-appb-I000148
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-클로로나프탈렌-2-일)-3-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)퀴녹살린 23.13g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 921을 20.54 g (수율 70%) 얻었다. [M+H]=638
합성예 53
Figure PCTKR2018003608-appb-I000149
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(3-(4-클로로나프탈렌-1-일)퀴녹살린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 26.93g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 923을 24.27 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=713
합성예 54
Figure PCTKR2018003608-appb-I000150
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4,7-디([1,1'-비페닐]-4-yl)-2-(4-브로모페닐)퀴나졸린 29.84g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 934를 23.72 g (수율 71%) 얻었다. [M+H]=726
합성예 55
Figure PCTKR2018003608-appb-I000151
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(6-브로모나프탈렌-2-일)-4-페닐피리도[2,3-d]피리미딘 20.87g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 952를 19.44 g (수율 77%) 얻었다. [M+H]=549
합성예 56
Figure PCTKR2018003608-appb-I000152
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-클로로나프탈렌-1-일)-4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)퀴나졸린 24.45g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 958을 22.60 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=664
합성예 57
Figure PCTKR2018003608-appb-I000153
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 10-(2-(4-클로로나프탈렌-2-일)퀴나졸린-4-일)-7-페닐-7H-벤조[c]카바졸 29.47g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 967을 25.98 g (수율 74%) 얻었다. [M+H]=763
합성예 58
Figure PCTKR2018003608-appb-I000154
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-(4-클로로나프탈렌-1-일)-2-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린 21.10g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 971을 19.53 g (수율 71%) 얻었다. [M+H]=598
합성예 59
Figure PCTKR2018003608-appb-I000155
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-페닐퀴나졸린-2-일)-1-클로로-2-나프토니트릴 27.54g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 984를 21.01 g (수율 63%) 얻었다. [M+H]=725
합성예 60
Figure PCTKR2018003608-appb-I000156
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-(4-클로로나프탈렌-1-일)-6,7-디페닐퀴나졸린 30.13g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1005를 27.49 g (수율 77%) 얻었다. [M+H]=776
합성예 61
Figure PCTKR2018003608-appb-I000157
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-클로로나프탈렌-2-일)-4,6,7-트리페닐퀴나졸린 26.27g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1006을 22.87 g (수율 71%) 얻었다. [M+H]=700
합성예 62
Figure PCTKR2018003608-appb-I000158
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모페닐)-4-페닐피리도[3,2-d]피리미딘 18.38g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1039를 18.12 g (수율 79%) 얻었다. [M+H]=499
합성예 63
Figure PCTKR2018003608-appb-I000159
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-5-(4,6,7-트리페닐퀴나졸린-2-일)벤조니트릴 25.00g (1.1 eq), NaOtBu 7.18g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.005 eq)을 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1062를 20.80 g (수율 67%) 얻었다. [M+H]=675
<실험예>
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-도핑 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 Dp-7 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure PCTKR2018003608-appb-I000160
Figure PCTKR2018003608-appb-I000161
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2 내지 비교예 16
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1 내지 실시예 63
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 63, 및 비교예 1 내지 비교예 16에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(5000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 물질 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명 T95(hr) 발광색
비교예 1 RH-1 4.51 33.8 187 적색
실시예 1 화합물 11 4.20 33.5 263 적색
실시예 2 화합물 32 4.34 35.7 293 적색
실시예 3 화합물 65 3.95 39.8 351 적색
실시예 4 화합물 70 3.89 40.7 340 적색
실시예 5 화합물 91 3.99 37.1 317 적색
실시예 6 화합물 95 3.97 37.8 305 적색
실시예 7 화합물 102 4.03 37.6 285 적색
실시예 8 화합물 170 4.12 38.0 257 적색
실시예 9 화합물 182 4.19 37.9 271 적색
실시예 10 화합물 232 3.91 39.1 347 적색
실시예 11 화합물 258 4.34 32.1 220 적색
실시예 12 화합물 287 4.42 32.1 251 적색
실시예 13 화합물 382 3.85 39.4 279 적색
실시예 14 화합물 385 3.87 40.0 268 적색
실시예 15 화합물 389 4.01 38.7 270 적색
실시예 16 화합물 404 3.93 37.5 275 적색
실시예 17 화합물 418 3.99 38.1 239 적색
실시예 18 화합물 429 3.95 38.7 273 적색
실시예 19 화합물 437 3.95 40.3 289 적색
실시예 20 화합물 471 4.07 38.3 321 적색
실시예 21 화합물 522 3.95 37.1 254 적색
실시예 22 화합물 548 3.98 38.7 271 적색
실시예 23 화합물 572 4.02 39.3 285 적색
실시예 24 화합물 583 4.07 38.8 267 적색
실시예 25 화합물 597 4.09 39.3 304 적색
실시예 26 화합물 619 3.70 37.3 271 적색
실시예 27 화합물 630 4.10 39.3 317 적색
실시예 28 화합물 645 3.80 42.7 337 적색
실시예 29 화합물 649 3.94 40.3 323 적색
실시예 30 화합물 660 4.11 42.3 301 적색
실시예 31 화합물 684 3.83 40.8 220 적색
실시예 32 화합물 691 3.89 41.1 225 적색
실시예 33 화합물 714 3.92 40.9 299 적색
실시예 34 화합물 718 3.88 41.7 317 적색
실시예 35 화합물 732 3.80 39.1 263 적색
실시예 36 화합물 738 3.76 37.1 234 적색
실시예 37 화합물 743 4.17 41.0 310 적색
실시예 38 화합물 747 3.95 42.3 298 적색
실시예 39 화합물 758 3.92 40.1 293 적색
실시예 40 화합물 777 3.87 41.0 269 적색
실시예 41 화합물 790 3.92 40.4 272 적색
실시예 42 화합물 791 3.94 36.1 249 적색
실시예 43 화합물 801 3.97 40.9 303 적색
실시예 44 화합물 813 3.90 42.3 283 적색
실시예 45 화합물 848 3.73 43.3 260 적색
실시예 46 화합물 874 3.77 42.0 287 적색
실시예 47 화합물 876 3.76 40.3 271 적색
실시예 48 화합물 881 3.81 43.8 287 적색
실시예 49 화합물 889 4.35 39.3 227 적색
실시예 50 화합물 895 4.20 37.3 193 적색
실시예 51 화합물 916 4.31 35.3 199 적색
실시예 52 화합물 921 4.40 35.8 184 적색
실시예 53 화합물 923 3.93 42.3 281 적색
실시예 54 화합물 934 4.07 40.3 190 적색
실시예 55 화합물 952 4.17 43.3 237 적색
실시예 56 화합물 958 3.90 41.8 271 적색
실시예 57 화합물 967 4.13 40.7 305 적색
실시예 58 화합물 971 3.99 42.1 271 적색
실시예 59 화합물 984 3.80 40.4 203 적색
실시예 60 화합물 1005 4.23 38.7 315 적색
실시예 61 화합물 1006 3.93 41.1 212 적색
실시예 62 화합물 1039 3.97 39.0 207 적색
실시예 63 화합물 1062 3.90 39.4 215 적색
비교예 2 RH-2 4.13 37.2 131 적색
비교예 3 RH-3 4.81 34.1 140 적색
비교예 4 RH-4 4.30 35.1 167 적색
비교예 5 RH-5 4.68 33.0 79 적색
비교예 6 RH-6 4.41 32.4 97 적색
비교예 7 RH-7 4.77 29.7 61 적색
비교예 8 RH-8 4.21 34.0 103 적색
비교예 9 RH-9 4.19 35.7 114 적색
비교예 10 RH-10 4.71 31.3 73 적색
비교예 11 RH-11 4.52 32.1 137 적색
비교예 12 RH-12 4.57 31.1 130 적색
비교예 13 RH-13 4.44 34.1 147 적색
비교예 14 RH-14 4.49 34.7 140 적색
비교예 15 RH-15 4.62 33.1 107 적색
비교예 16 RH-16 4.41 33.4 118 적색
실시예 1 내지 63 및 비교예 1 내지 16에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 비교예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 전자억제층으로 화합물 [EB-1], 적색 발광층으로 RH-1/Dp-7을 사용하는 구조이다. 비교예 2 내지 16은 RH-1 대신 RH-2 내지 RH-16을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 표 1의 결과를 보면 본 발명의 벤조카바졸계 화합물이 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 비교예 물질에 비해서 구동전압이 크게는 30% 가까이 낮아졌으며, 효율 측면에서는 25% 이상 상승을 한 것으로 보아 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다.
또한, 높은 효율을 유지하면서도 수명 특성을 2배 이상 크게 개선 시킬 수 있는 것을 알 수 있었다. 이것은 결국 비교예 화합물 보다 본 발명의 화합물이 전자와 정공에 대한 안정도가 높기 때문이라 판단 할 수 있다. 결론적으로 본 발명의 화합물을 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000162
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나,
    R1 내지 R10 중 R1 및 R2, R2 및 R3, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
    L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이며,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 2개 이상의 N을 함유하는 탄소수 2 내지 40의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 벤조카바졸계 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000163
    상기 화학식 2에 있어서,
    X1 내지 X8은 N, CH 또는 CR이고, X1 내지 X8 중 2개 이상은 N이며, X1 내지 X8 중 1개 이상은 CR이고,
    R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 3 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시되는 것인 벤조카바졸계 화합물:
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000164
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000165
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000166
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000167
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000168
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000169
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000170
    [화학식 10]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000171
    [화학식 11]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000172
    [화학식 12]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000173
    [화학식 13]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000174
    [화학식 14]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000175
    [화학식 15]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000176
    [화학식 16]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000177
    [화학식 17]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000178
    [화학식 18]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000179
    상기 화학식 3 내지 18에 있어서,
    R31 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    단, R31 내지 R35 중 적어도 하나; R36 내지 R40 중 적어도 하나; R41 내지 R45 중 적어도 하나; R46 내지 R50 중 적어도 하나; R51 내지 R54 중 적어도 하나; R55 내지 R58 중 적어도 하나; R59 내지 R61 중 적어도 하나; R62 내지 R65 중 적어도 하나; R66 내지 R69 중 적어도 하나; R70 내지 R72 중 적어도 하나; R73 내지 R75 중 적어도 하나; R76 내지 R80 중 적어도 하나; R81 내지 R85 중 적어도 하나; R86 내지 R88 중 적어도 하나; R89 내지 R92 중 적어도 하나; 및 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 19 내지 22 중 어느 하나로 표시되는 것인 벤조카바졸계 화합물:
    [화학식 19]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000180
    [화학식 20]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000181
    [화학식 21]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000182
    [화학식 22]
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000183
    상기 화학식 19 내지 22에 있어서,
    Ar1 및 L1의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 벤조카바졸계 화합물:
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000184
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000185
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000186
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000187
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000188
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000189
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000190
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000191
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000192
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000193
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000194
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000195
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000196
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000197
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000198
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000199
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000200
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000201
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000202
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000203
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000204
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000205
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000206
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000207
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000208
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000209
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000210
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000211
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000212
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000213
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000214
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000215
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000216
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000217
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000218
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000219
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000220
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000221
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000222
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000223
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000224
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000225
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000226
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000227
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000228
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000229
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000230
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000231
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000232
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000233
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000234
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000235
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000236
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000237
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000238
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000239
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000240
    Figure PCTKR2018003608-appb-I000241
    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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