WO2018182297A1 - 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2018182297A1 WO2018182297A1 PCT/KR2018/003614 KR2018003614W WO2018182297A1 WO 2018182297 A1 WO2018182297 A1 WO 2018182297A1 KR 2018003614 W KR2018003614 W KR 2018003614W WO 2018182297 A1 WO2018182297 A1 WO 2018182297A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- layer
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 299
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 187
- -1 benzocarbazole compound Chemical class 0.000 claims description 134
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 126
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 84
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 61
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 57
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 38
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 37
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 37
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 26
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002219 fluoranthenes Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 232
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 119
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 119
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 67
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 30
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 28
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 28
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 25
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 15
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- ROJJKFAXAOCLKK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C(I)=C1 ROJJKFAXAOCLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 150000002987 phenanthrenes Chemical group 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=C(B(O)O)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CREJPEGQANBLTO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5H-benzo[b]carbazole Chemical compound ClC1=CC=C2C=3C=C4C(=CC=3NC2=C1)C=CC=C4 CREJPEGQANBLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- BGKHQCLJYVUKNB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 BGKHQCLJYVUKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMVCZMZRZGDTL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1I GIMVCZMZRZGDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- TWUUNMWTBAMROS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5H-benzo[b]carbazole Chemical compound ClC1=C2C=3C=C4C(=CC=3NC2=CC=C1)C=CC=C4 TWUUNMWTBAMROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound CC1(N)CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCSAWGBZWNDKGG-UHFFFAOYSA-N 10-(2-chloroquinazolin-4-yl)-7-phenylbenzo[c]carbazole Chemical compound ClC1=NC2=CC=CC=C2C(=N1)C1=CC=2C=3C4=C(C=CC=3N(C=2C=C1)C1=CC=CC=C1)C=CC=C4 OCSAWGBZWNDKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVEVWWSFKHEOJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazolo[4,5-h]quinazoline Chemical group C1=CC2=CN=CN=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 VVEVWWSFKHEOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALWCOZPDXXBJDX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromonaphthalen-2-yl)-4-naphthalen-2-yl-6-phenylquinazoline Chemical compound BrC1=CC(=CC2=CC=CC=C12)C1=NC2=CC=C(C=C2C(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1 ALWCOZPDXXBJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWFWXWWLWLAMTD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromonaphthalen-2-yl)-4-naphthalen-2-yl-7-phenylquinazoline Chemical compound BrC1=CC(=CC2=C1C=CC=C2)C1=NC2=C(C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=N1)C1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1 IWFWXWWLWLAMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJUUANBGRXAEG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4-naphthalen-1-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(C=CC=N2)C(=N1)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2 DPJUUANBGRXAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXAOLMBTFVVWAF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-chloro-3-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(I)=C1Br XXAOLMBTFVVWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(Br)=C1 CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NPTBJJGOWLXBAD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-4-ylquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(C=3C=4OC5=CC=CC=C5C=4C=CC=3)=C21 NPTBJJGOWLXBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenylquinazoline Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC(Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDDBWVYXUIFOQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5H-benzo[b]carbazole Chemical compound ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC=3NC2=CC=1)C=CC=C4 NDDBWVYXUIFOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLUWENCSMUULRF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-2H-quinazolin-2-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound ClN1C(N=C2C=CC=CC2=C1)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=CC=C1 CLUWENCSMUULRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical group N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMWOFIVNSBKMRQ-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-k]phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=C(NC=N4)C4=CC=C3C=NC2=C1 PMWOFIVNSBKMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQOKIDELJWPOL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(6-bromonaphthalen-2-yl)pyrazino[2,3-b]pyrazin-2-yl]benzonitrile Chemical compound BrC=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C1=NC=2C(=NC=CN=2)N=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 QWQOKIDELJWPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBHKONRNYCDRKM-FSTBWYLISA-N 4-chloro-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)quinazoline Chemical compound ClC1=NC(=NC2=CC=CC=C12)C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H] OBHKONRNYCDRKM-FSTBWYLISA-N 0.000 description 1
- GWXNWQFSJQGAHQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(4-phenylphenyl)quinazoline Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1 GWXNWQFSJQGAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZUCASIAGRTYMF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-dibenzofuran-4-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine Chemical compound ClC=1C2=C(N=C(N=1)C1=CC=CC3=C1OC1=C3C=CC=C1)N=CC=C2 QZUCASIAGRTYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBHMOVQMRUCGCV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5H-benzo[b]carbazole Chemical compound ClC=1C=CC=C2C=3C=C4C(=CC=3NC=12)C=CC=C4 LBHMOVQMRUCGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(N)C2=C1 MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYBJWPKCJBHOAK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-8-naphthalen-1-ylphthalazine Chemical compound ClC1=C2C=NN=CC2=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 AYBJWPKCJBHOAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 0 C*c1nnc(*)c2c1nc(*)c(*)n2 Chemical compound C*c1nnc(*)c2c1nc(*)c(*)n2 0.000 description 1
- RKPPHBJIJYHCHW-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=CN=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 Chemical group C1=CC2=CN=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 RKPPHBJIJYHCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPYVSYVLGOADDG-UHFFFAOYSA-N phenanthren-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C=CC2=C1 UPYVSYVLGOADDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2017년 3월 27일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0038527호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이며,
Ar1은 치환된 N을 2개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 40의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화학식 a의 1H-NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 4는 화학식 b의 1H-NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 5는 화합물 122의 1H-NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 6은 화합물 122의 LC/MS 측정 그래프를 도시한 것이다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이며,
Ar1은 치환된 N을 2개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 40의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 항상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.
본 명세서에 있어서, '
'는 다른 치환기 또는 화학식 1에 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Yd는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란텐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 스피로비플루오레닐기(
) 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환된 N을 2개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환된 N을 2개 내지 4개 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2환의 축합 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X8은 N, CH 또는 CR이고, X1 내지 X8 중 2개 이상은 N이며, X1 내지 X8 중 1개 이상은 CR이고,
R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X8은 N, CH 또는 CR이고, X1 내지 X8 중 2개 내지 4개는 N이며, X1 내지 X8 중 1개 내지 4개는 CR이고, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 3 내지 화학식 18중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
상기 화학식 3 내지 18에 있어서,
R31 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고,
단, R31 내지 R35 중 적어도 하나; R36 내지 R40 중 적어도 하나; R41 내지 R45 중 적어도 하나; R46 내지 R50 중 적어도 하나; R51 내지 R54 중 적어도 하나; R55 내지 R58 중 적어도 하나; R59 내지 R61 중 적어도 하나; R62 내지 R65 중 적어도 하나; R66 내지 R69 중 적어도 하나; R70 내지 R72 중 적어도 하나; R73 내지 R75 중 적어도 하나; R76 내지 R80 중 적어도 하나; R81 내지 R85 중 적어도 하나; R86 내지 R88 중 적어도 하나; R89 내지 R92 중 적어도 하나; 및 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, 단, R31 내지 R35 중 적어도 하나; R36 내지 R40 중 적어도 하나; R41 내지 R45 중 적어도 하나; R46 내지 R50 중 적어도 하나; R51 내지 R54 중 적어도 하나; R55 내지 R58 중 적어도 하나; R59 내지 R61 중 적어도 하나; R62 내지 R65 중 적어도 하나; R66 내지 R69 중 적어도 하나; R70 내지 R72 중 적어도 하나; R73 내지 R75 중 적어도 하나; R76 내지 R80 중 적어도 하나; R81 내지 R85 중 적어도 하나; R86 내지 R88 중 적어도 하나; R89 내지 R92 중 적어도 하나; 및 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R31 내지 R35 중 적어도 하나; R36 내지 R40 중 적어도 하나; R41 내지 R45 중 적어도 하나; R46 내지 R50 중 적어도 하나; R51 내지 R54 중 적어도 하나; R55 내지 R58 중 적어도 하나; R59 내지 R61 중 적어도 하나; R62 내지 R65 중 적어도 하나; R66 내지 R69 중 적어도 하나; R70 내지 R72 중 적어도 하나; R73 내지 R75 중 적어도 하나; R76 내지 R80 중 적어도 하나; R81 내지 R85 중 적어도 하나; R86 내지 R88 중 적어도 하나; R89 내지 R92 중 적어도 하나; 및 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R31 내지 R35 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R31 내지 R35 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소, 니트릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 나프틸기, 피리딜기 또는 퀴놀린기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환된 벤조플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 벤조카바졸기; 나프틸기 또는 퀴놀린기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 나프토벤조퓨라닐기; 또는 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R36 내지 R40 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R36 내지 R40 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R36 내지 R40 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R36 내지 R40 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R36 내지 R40 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R36 내지 R40 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 니트릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 피리딜기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기; 또는 페닐기로 치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R41 내지 R45 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R41 내지 R45 중 적어도 하나는 나프틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R46 내지 R50 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R46 내지 R50 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R46 내지 R50 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 내지 R50 중 적어도 하나는 중수소, 니트릴기, 나프틸기, 퀴놀린기, 중수소 및 퀴놀린기, 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 퀴놀린기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 퀴놀린기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환된 카바졸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R51 내지 R54 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R51 내지 R54 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R51 내지 R54 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R51 내지 R54 중 적어도 하나는 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R55 내지 R58 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R55 내지 R58 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R55 내지 R58 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R59 내지 R61 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R59 내지 R61 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R59 내지 R61 중 적어도 하나는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R62 내지 R65 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R62 내지 R65 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R62 내지 R65 중 적어도 하나는 페닐기; 중수소로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R66 내지 R69 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R66 내지 R69 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R66 내지 R69 중 적어도 하나는 니트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R70 내지 R72 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R70 내지 R72 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R70 내지 R72 중 적어도 하나는 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R73 내지 R75 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R73 내지 R75 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R73 내지 R75 중 적어도 하나는 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R76 내지 R80 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R76 내지 R80 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R76 내지 R80 중 적어도 하나는 니트릴기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 내지 R85는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R81 내지 R85 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R81 내지 R85는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R81 내지 R85 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R81 내지 R85 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R81 내지 R85 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R86 내지 R88 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R86 내지 R88 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R86 내지 R88 중 적어도 하나는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 또는 페닐기로 치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R89 내지 R92 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R89 내지 R92 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R89 내지 R92 중 적어도 하나는 퀴놀린기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 페난트레닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R93 내지 R96 중 적어도 하나는 나프틸기 또는 퀴놀린기로 치환된 페닐기; 페난트레닐기; 피리딜기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고, 나머지는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 나프틸기; 플루오란텐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 또는 바이페닐기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 나프틸기; 플루오란텐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 또는 바이페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 어느 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 나프틸기; 플루오란텐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 또는 바이페닐기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
본 발명의 화합물은 대표적인 반응으로 부크왈드-하트위그 커플링 반응(Buchwald-Hartwig coupling reaction), 헤크 커플링 반응(Heck coupling reaction), 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction) 등을 이용하여 제조되었다.
반응식 1.
1) 화학식 a-1의 제조
나프탈렌-2-아민 200.0 g (1.0 eq), 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 443.25 g (1.0 eq), NaOtBu 201.3 g (1.5 eq), Pd(OAc)2 3.13 g (0.01 eq), 잔포스(Xantphos) 8.08 g (0.01 eq),1,4-다이옥산 4L 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 에틸아세테이트에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 70% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 헥산을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 a-1 283.41 g (수율 61 %)를 얻었다. [M+H]=333
2) 화학식 a(3-클로로-5H-벤조[b]카바졸)의 제조
화학식 a-1 283.41 g (1.0 eq) 에 Pd(t-Bu3P)2
3.90 g (0.01 eq), K2CO3 211.11 g (2.00 eq) 을 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 2L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 1,2-디클로로벤젠에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 a(3-클로로-5H-벤조[b]카바졸)74.97 g (수율 39 %)을 얻었다. 화학식 a의 1H-NMR 측정 그래프를 도 3에 나타내었다. [M+H]=252
반응식 2. 화학식 b(2-클로로-5H-벤조[b]카바졸)의 제조
1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 2-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다. 화학식 b의 1H-NMR 측정 그래프를 도 4에 나타내었다.
반응식 3. 화학식 c(1-클로로-5H-벤조[b]카바졸)의 제조
1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 2-브로모-1-클로로-3-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 1-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
반응식 4. 화학식 d(4-클로로-5H-벤조[b]카바졸)의 제조
1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-아이오도벤젠을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 4-클로로-5H-벤조[b]카바졸을 합성했다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 벤조카바졸계 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 이리듐계(Ir) 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 호스트와 도펀트의 중량비(호스트:도펀트)는 90:10 내지 99:1일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
상기 유시 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입 및 수송층/음극
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(7), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 또는 발광층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공저지층 및 전자주입 및 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, p-도핑시킬 수 있는 추가의 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 아릴아민 계열의 유기물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공저지층이 구비될 수 있으며, 트리아진 계열의 화합물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(페닐-d5)퀴나졸린 10.73 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq)를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-1 13.73 g (수율 75 %)을 얻었다. [M+H]=461
화학식 2-1 13.73 g (1.0 eq), 페닐보론산3.99 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2 10.47 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=503
합성예 2
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 2-([1,1'-비페닐]-4-yl)-4-클로로퀴나졸린 13.84 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3-1 15.43 g (수율 73 %)를 얻었다. [M+H]=533
화학식 3-1 15.43 g (1.0 eq), (페닐-d5)보론산 4.05 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3 11.91 g (수율 71 %)을 얻었다. [M+H]=579
합성예 3
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 10-(2-클로로퀴나졸린-4-일)-7-페닐-7H-벤조[c]카바졸 19.92 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 61-1 18.93 g (수율 71 %)를 얻었다. [M+H]=672
화학식 61-1 18.93 g (1.0 eq), 페닐보론산 3.78g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 61 14.07 g (수율 70 %)을 얻었다. [M+H]=713
합성예 4
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-4-yl)퀴나졸린 14.45 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 85-1 15.83 g (수율 73 %)를 얻었다. [M+H]=547
화학식 85-1 15.83 g (1.0 eq), (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 7.59g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 85 16.12 g (수율 79 %)를 얻었다. [M+H]=704
합성예 5
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 10.51 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 122-1 13.40 g (수율 74 %)를 얻었다. [M+H]=456
화학식 122-1 13.40 g (1.0 eq), (트리페닐렌-2-일)보론산 8.79 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 122 13.13 g (수율 69 %)를 얻었다. 하기 도 5에 화합물 122의 1H-NMR 측정 그래프를 나타내었으며, 하기 도 6에 화합물 122의 LC/MS 측정 그래프를 나타내었다. [M+H]=648
합성예 6
화학식 a 10.0 g (1.0 eq), 4-클로로-2-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)피리도[2,3-d]피리미딘 14.49 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 170-1 14.77 g (수율 68 %)를 얻었다. [M+H]=548
화학식 170-1 14.77 g (1.0 eq), (페난트렌-3-일)보론산 6.59 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 170 13.20 g (수율 71 %)를 얻었다. [M+H]=689
합성예 7
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 5-클로로-8-(나프탈렌-1-일)프탈라진 12.70 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 328-1 14.27g (수율 71 %)를 얻었다. [M+H]=507
화학식 328-1 14.27 g (1.0 eq), (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 7.38 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 328 13.10 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=664
합성예 8
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 3-(3-클로로퀴나졸린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 17.73 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 382-1 16.53g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=622
화학식 382-1 16.53 g (1.0 eq), ([1,1'-비페닐]-4-일)보론산 7.38 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 382 14.15 g (수율 72 %)를 얻었다. [M+H]=739
합성예 9
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 4-(3-(6-브로모나프탈렌-2-일)피라지노[2,3-b]피라진-2-일)벤조니트릴 19.15 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 781-1 17.18g (수율 74 %)를 얻었다. [M+H]=610
화학식 781-1 17.18 g (1.0 eq), (나프탈렌-2-일)보론산 5.33 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 781 14.62 g (수율 74 %)를 얻었다. [M+H]=701
합성예 10
화학식 b 10.0 g (1.0 eq), 4-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-(4-브로모나프탈렌-1-일)퀴나졸린-6-일)벤조니트릴 25.71 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 789-1 21.11g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=760
화학식 789-1 21.11 g (1.0 eq), (나프탈렌-2-일)보론산 5.29 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 789 17.74 g (수율 75 %)를 얻었다. [M+H]=852
합성예 11
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모나프탈렌-2-일)-4-(나프탈렌-2-일)-7-페닐퀴나졸린 23.48 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 815-1 18.85g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=709
화학식 815-1 18.85 g (1.0 eq), (9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)보론산 5.03 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 815 17.28 g (수율 75 %)를 얻었다. [M+H]=867
합성예 12
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모페닐)-4-(나프탈렌-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘 18.01 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 849-1 17.14g (수율 74 %)를 얻었다. [M+H]=584
화학식 849-1 17.14 g (1.0 eq), ([1,1'-비페닐]-4-일)보론산 6.40 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 849 14.62 g (수율 71 %)를 얻었다. [M+H]=701
합성예 13
화학식 c 10.0 g (1.0 eq), 2-(4-브로모나프탈렌-2-일)-4-(나프탈렌-2-일)-6-페닐퀴나졸린 23.48 g (1.1 eq), K3PO4 16.86 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.10 g (0.002 eq) 를 자일렌(Xylene) 250 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 875-1 18.85g (수율 67 %)를 얻었다. [M+H]=709
화학식 875-1 18.85 g (1.0 eq), (나프탈렌-2-일)보론산 5.03 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq) 를 다이옥산 300 ml 에 넣고 물100ml 에 녹인 K3PO4 12.64 g (2.0 eq)를 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 염이 녹아있는 물층을 제거하고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 875 14.90 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]=800
<실험예>
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-도핑 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 Dp-7 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 실시예 13
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2 내지 비교예 21
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 13, 비교예 1 내지 비교예 21에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(5000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 물질 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 1 | RH-1 | 4.52 | 33.5 | 192 | 적색 |
| 실시예 1 | 화합물 2 | 4.20 | 35.1 | 240 | 적색 |
| 실시예 2 | 화합물 3 | 4.27 | 34.6 | 281 | 적색 |
| 실시예 3 | 화합물 61 | 3.98 | 37.5 | 330 | 적색 |
| 실시예 4 | 화합물 85 | 3.92 | 38.7 | 327 | 적색 |
| 실시예 5 | 화합물 122 | 3.99 | 38.1 | 335 | 적색 |
| 실시예 6 | 화합물 170 | 4.30 | 35.7 | 263 | 적색 |
| 실시예 7 | 화합물 328 | 4.29 | 35.2 | 238 | 적색 |
| 실시예 8 | 화합물 382 | 3.88 | 40.2 | 267 | 적색 |
| 실시예 9 | 화합물 781 | 3.95 | 39.1 | 279 | 적색 |
| 실시예 10 | 화합물 789 | 3.81 | 37.5 | 288 | 적색 |
| 실시예 11 | 화합물 815 | 3.97 | 39.3 | 293 | 적색 |
| 실시예 12 | 화합물 849 | 3.99 | 38.8 | 258 | 적색 |
| 실시예 13 | 화합물 875 | 4.21 | 37.7 | 248 | 적색 |
| 비교예 2 | RH-2 | 4.23 | 36.2 | 151 | 적색 |
| 비교예 3 | RH-3 | 4.92 | 33.4 | 159 | 적색 |
| 비교예 4 | RH-4 | 4.35 | 35.7 | 187 | 적색 |
| 비교예 5 | RH-5 | 4.77 | 34.3 | 95 | 적색 |
| 비교예 6 | RH-6 | 4.38 | 31.5 | 106 | 적색 |
| 비교예 7 | RH-7 | 4.70 | 29.1 | 82 | 적색 |
| 비교예 8 | RH-8 | 4.25 | 33.9 | 105 | 적색 |
| 비교예 9 | RH-9 | 4.21 | 36.7 | 114 | 적색 |
| 비교예 10 | RH-10 | 4.37 | 31.3 | 127 | 적색 |
| 비교예 11 | RH-11 | 4.07 | 35.2 | 130 | 적색 |
| 비교예 12 | RH-12 | 4.42 | 33.4 | 170 | 적색 |
| 비교예 13 | RH-13 | 4.25 | 33.7 | 150 | 적색 |
| 비교예 14 | RH-14 | 4.07 | 35.3 | 173 | 적색 |
| 비교예 15 | RH-15 | 4.32 | 33.4 | 159 | 적색 |
| 비교예 16 | RH-16 | 4.05 | 34.7 | 187 | 적색 |
| 비교예 17 | RH-17 | 4.37 | 36.3 | 203 | 적색 |
| 비교예 18 | RH-18 | 4.57 | 32.2 | 137 | 적색 |
| 비교예 19 | RH-19 | 4.50 | 32.4 | 178 | 적색 |
| 비교예 20 | RH-20 | 4.38 | 35.9 | 193 | 적색 |
| 비교예 21 | RH-21 | 4.39 | 35.3 | 190 | 적색 |
실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 21에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 비교예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 전자억제층으로 화합물 [EB-1], 적색 발광층으로 RH-1/Dp-7을 사용하는 구조이다. 비교예 2 내지 21은 RH-1 대신 RH-2 내지 RH-21을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 표 1의 결과를 보면 본 발명의 화합물이 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 비교예 물질에 비해서 구동전압이 크게는 30% 가까이 낮아졌으며, 효율 측면에서는 25% 이상 상승을 한 것으로 보아 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다. 또한 높은 효율을 유지하면서도 수명 특성을 2배 이상 크게 개선 시킬 수 있는 것을 알 수 있었다. 이것은 결국 비교예 화합물 보다 본 발명의 화합물이 전자와 정공에 대한 안정도가 높기 때문이라 판단 할 수 있다. 결론적으로 본 발명의 화합물을 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 벤조카바졸계 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이고,L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이며,Ar1은 치환된 N을 2개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 40의 2환의 축합 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,상기 Ar1은 치환된 N을 2개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2환의 축합 헤테로아릴기인 것인 벤조카바졸계 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 벤조카바졸계 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이며, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기인 것인 벤조카바졸계 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 벤조카바졸계 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,X1 내지 X8은 N, CH 또는 CR이고, X1 내지 X8 중 2개 이상은 N이며, X1 내지 X8 중 1개 이상은 CR이고,R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 벤조카바졸계 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 벤조카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201880004042.9A CN109890810B (zh) | 2017-03-27 | 2018-03-27 | 基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件 |
| US16/339,120 US20200136058A1 (en) | 2017-03-27 | 2018-03-27 | Benzocarbazole-based compound and organic light-emitting device comprising same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20170038527 | 2017-03-27 | ||
| KR10-2017-0038527 | 2017-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2018182297A1 true WO2018182297A1 (ko) | 2018-10-04 |
Family
ID=63676608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2018/003614 WO2018182297A1 (ko) | 2017-03-27 | 2018-03-27 | 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200136058A1 (ko) |
| KR (1) | KR102041705B1 (ko) |
| CN (1) | CN109890810B (ko) |
| WO (1) | WO2018182297A1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109705100A (zh) * | 2017-12-22 | 2019-05-03 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含萘咔唑类有机光化合物、混合物、组合物及其用途 |
| CN109851549A (zh) * | 2019-04-11 | 2019-06-07 | 西安欧得光电材料有限公司 | 一种5-氢-苯并[b]咔唑及相关衍生物及其合成方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102118142B1 (ko) * | 2017-09-27 | 2020-06-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102508374B1 (ko) * | 2018-04-17 | 2023-03-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN110776500B (zh) * | 2019-11-29 | 2023-04-18 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一类有机化合物及其应用 |
| KR20210083190A (ko) * | 2019-12-26 | 2021-07-06 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 |
| CN111057014A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-24 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 |
| CN115925691A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 咔唑类化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140083897A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20140103842A (ko) * | 2013-02-15 | 2014-08-27 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20140103393A (ko) * | 2013-02-15 | 2014-08-27 | 에스에프씨 주식회사 | 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20140103395A (ko) * | 2013-02-15 | 2014-08-27 | 에스에프씨 주식회사 | 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20140105633A (ko) * | 2013-02-22 | 2014-09-02 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170058177A (ko) * | 2015-11-18 | 2017-05-26 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| KR20110013220A (ko) * | 2009-07-31 | 2011-02-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20120050557A (ko) * | 2010-11-11 | 2012-05-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102134843B1 (ko) * | 2013-01-04 | 2020-07-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102479135B1 (ko) * | 2016-04-18 | 2022-12-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2018
- 2018-03-27 WO PCT/KR2018/003614 patent/WO2018182297A1/ko active Application Filing
- 2018-03-27 US US16/339,120 patent/US20200136058A1/en active Pending
- 2018-03-27 KR KR1020180035287A patent/KR102041705B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-27 CN CN201880004042.9A patent/CN109890810B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140083897A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20140103842A (ko) * | 2013-02-15 | 2014-08-27 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20140103393A (ko) * | 2013-02-15 | 2014-08-27 | 에스에프씨 주식회사 | 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20140103395A (ko) * | 2013-02-15 | 2014-08-27 | 에스에프씨 주식회사 | 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20140105633A (ko) * | 2013-02-22 | 2014-09-02 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170058177A (ko) * | 2015-11-18 | 2017-05-26 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109705100A (zh) * | 2017-12-22 | 2019-05-03 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含萘咔唑类有机光化合物、混合物、组合物及其用途 |
| CN109851549A (zh) * | 2019-04-11 | 2019-06-07 | 西安欧得光电材料有限公司 | 一种5-氢-苯并[b]咔唑及相关衍生物及其合成方法 |
| CN109851549B (zh) * | 2019-04-11 | 2022-03-29 | 西安欧得光电材料有限公司 | 一种5-氢-苯并[b]咔唑及相关衍生物及其合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20200136058A1 (en) | 2020-04-30 |
| CN109890810B (zh) | 2021-08-20 |
| KR20180109748A (ko) | 2018-10-08 |
| CN109890810A (zh) | 2019-06-14 |
| KR102041705B1 (ko) | 2019-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2019240462A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2019132506A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2018186670A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2019235873A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2019168367A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2018182297A1 (ko) | 벤조카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020145725A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2020076108A1 (ko) | 유기발광소자 | |
| WO2020091521A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2016195370A1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020138963A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2019190223A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020159279A1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2021125552A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| WO2017047977A1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2019194617A1 (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020085765A1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2019164218A1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2019203613A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2021125813A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020122671A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2022103049A1 (ko) | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2019194615A1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
| WO2019172647A1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020262861A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18774894 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 18774894 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |