TWI673341B - 苯並咔唑類化合物以及包括此化合物的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書提供一種化學式1之苯並咔唑類化合物，以及
一種包含其之有機發光裝置。
Description
本說明書主張2017年3月27日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2017-0038526號的優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於一種苯並咔唑類化合物及一種包括其之有機發光裝置。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉化成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極以及安置於其間之有機材料層的結構。在本文中，為提高有機發光裝置之效率及穩定性，有機材料層經常以用不同材料形成之多層結構形式形成，且例如，可形成為具有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似者。當在此有機發光裝置結構中之兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極
及陰極注射至有機材料層，且當所注射之電洞及電子相遇時，形成激子(exciton)，且在此等激子降回基態時發出光。
不斷地需要開發用於此有機發光裝置之新材料。
本說明書描述一種苯並咔唑類化合物及一種包括其之有機發光裝置。
本說明書之一個實施例提供一種由以下化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
在化學式1中，R1至R10各自獨立地為氫或氘，或R1至R10中之R1及R2、R2及R3或R3及R4彼此鍵結以形成苯環，且其餘部分各自獨立地為氫或氘，
L1為直接鍵；或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基，以及Ar1為具有2個至40個碳原子的雙環稠合雜芳基，含有兩個或大於兩個經由下列所組成之族群中選出的一或多個類型取代之N：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基及具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
本說明書之另一實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對地提供；以及一或多個有機材料層，提供於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
本說明書中所描述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料。根據至少一個實施例之化合物能夠增強效率，獲得低驅動電壓和/或增強有機發光裝置之壽命特性。特定而言，本說明書所描述之化合物可以用作電洞注入、電洞轉移、電洞注入及電洞轉移、電子阻擋、發光、電洞阻擋、電子轉移或電子注入的材料。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞轉移層
7‧‧‧電子阻擋層
8‧‧‧發光層
9‧‧‧電洞阻擋層
10‧‧‧電子注入及轉移層
圖1說明由基板1、陽極2、發光層3及陰極4形成之有機發光裝置的實例。
圖2說明由基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、電子阻擋層7、發光層8、電洞阻擋層9、電子注入及轉移層10及陰極4形成之有機發光裝置的實例。
圖3展示量測化學式a之1H-NMR的圖式。
圖4展示量測化學式a之LC/MS的圖式。
圖5展示量測化合物747之1H-NMR的圖式。
下文將更詳細地描述本說明書。
本說明書提供一種由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。當在有機發光裝置之有機材料層中使用由化學式1表示之苯並咔唑類化合物時，提高了有機發光裝置之效率，且同樣獲得低驅動電壓及極佳壽命特性。
在本說明書中，『』意謂連接至其他取代基或化學式1的位點。
在本說明書中，某一部分「包括」某些成分之描述意謂能夠更包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他成分。
在本說明書中，一個構件置放於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含另一構件存在於所述兩個構件之間的情況。
本說明書中之取代基的實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩
個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
取代基之實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
本說明書中之術語「經取代或未經取代」意謂經一個、兩個或大於兩個由下列所組成之族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；羥基；羰基；酯基；矽烷基；硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或經使上文所說明之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接的取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「使兩個或大於兩個取代基連接的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為鍵聯兩個苯基之取代基。
在本說明書中，鹵基之實例可包含氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本說明書中，羰基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。特定言之，可包含具有如下結構之化合物，然而，羰基不限於此。
在本說明書中，在酯基中，酯基之氧可經具有1個至40
個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6個至30個碳原子的芳基取代。特定言之，可包含具有以下結構式之化合物，然而，酯基不限於此。
在本說明書中，矽烷基可由-SiYaYbYc之化學式表示，且Ya、Yb及Yc可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基可由-BYdYe之化學式表示，且Yd及Ye可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例可包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且儘管其不受特定限制，但碳原子數為較佳1至40。根據一個實施例，烷基之碳原子數為1至20。根據另一實施例，烷基之碳原子數為1至10。根據另一實施例，烷基之碳原子數為1至6。烷基之特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、
第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。其之特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基以及類似基團，但不限於此。
本說明書中所描述的包含烷基部分的烷基、烷氧基以及其他取代基包含直鏈形式或分支鏈形式兩者。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且儘管其不受特定限制，但碳原子數較佳為2至40。根據一個實施例，烯基之碳原子數為2至20。根據另一實施例，烯基之碳原子數為2至10。根據另一實施例，烯基之碳原子數為2至6。其之特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3個
至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基之碳原子數為3至40。根據另一實施例，環烷基之碳原子數為3至20。根據另一實施例，環烷基之碳原子數為3至6。其之特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷基胺基較佳具有1個至40個碳原子，儘管其不受特定限制。烷基胺基之特定實例可包含甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基之特定實例可包含苯胺(phenylamine)、萘胺(naphthylamine)、聯苯胺(biphenylamine)、蒽胺(anthracenylamine)、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例可包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或大於兩個雜環基之雜芳基胺基
可包含單環雜環基、多環雜環基，或單環雜環基及多環雜環基兩者。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6個至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基之碳原子數為6至30。根據一個實施例，芳基之碳原子數為6至20。當芳基為單環芳基時，其之實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。多環芳基之實例可包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、聯三苯基(triphenyl group)、屈基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)、苯並茀基(benzofluorenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基中可彼此鍵結形成螺環結構。
當茀基經取代時，可以包括螺茀基(spirofluorenyl group)，諸如及，及經取代之茀基(9,9-二甲基茀基)及(9,9-二苯基茀基)。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、P、S、Si及Se中
之一或多個作為雜原子的雜環基，且儘管其不受特定限制，碳原子數較佳為2至60。根據一個實施例，雜環基之碳原子數為2至30。雜環基之實例可包含吡啶基(pyridyl group)、吡咯基(pyrrole group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、苯硫基(thiophenyl group)、咪唑基(imidazole group)、吡唑基(pyrazole group)、噁唑基(oxozole group)、異噁唑基(isoxazole group)、噻唑基(thiazole group)、異噻唑基(isothiazole group)、三唑基(triazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、噻二唑基(thiadiazole group)、二噻唑基(dithiazole group)、四唑基(tetrazole group)、哌喃基(pyranyl group)、硫代哌喃基(thiopyranyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、噁嗪基(oxazinyl group)、噻嗪基(thiazinyl group)、二氧芑基(dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、吖啶基(acridyl group)、呫噸基(xanthenyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindenyl group)、吲哚基(indole group)、二氫吲哚基(indolinyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪并吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻吩基
(benzothiophenyl group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、咔唑基(carbazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazole group)、吲哚并咔唑基(indolocarbazole group)、茚并咔唑基(indenocarbazole group)、啡嗪基(phenazinyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridine group)、啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、啡啶基(phenanthridine group)、啡啉基(phenanthroline group)、啡噻嗪基(phenothiazine group)、咪唑吡啶(imidazopyridine group)、咪唑并啡啶基(imidazophenanthridine group)、苯並咪唑并喹唑啉基(benzimidazoquinazoline group)、萘并苯並呋喃基(naphthobenzofuranyl group)、萘并苯並苯硫基(naphthobenzothiophenyl group)、苯並咪唑并啡啶(benzimidazophenanthridine group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，除芳族基團以外，上文提供之關於雜環基的描述可適用於雜芳基。
在本說明書中，除二價基團以外，上文提供之關於芳基之描述可適用於伸芳基。
在本說明書之一個實施例中，L1為直接鍵；或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在另一實施例中，L1為直接鍵；或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
根據另一實施例，L1為直接鍵；或具有6個至40個碳原子的未經取代或經氘或腈基取代之伸芳基。
在另一實施例中，L1為直接鍵；或具有6個至20個碳原子的未經取代或經氘或腈基取代之伸芳基。
根據另一實施例，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸苯基；或經取代或未經取代之伸萘基。
在另一實施例中，L1為直接鍵；未經取代或經氘或腈基取代之伸苯基；未經取代或經氘或腈基取代之伸聯苯基；或未經取代或經氘或腈基取代之伸萘基。
在另一實施例中，L1為直接鍵；未經取代或經氘或腈基取代之伸苯基；或未經取代或經氘或腈基取代之伸萘基。
根據本說明書之一個實施例，Ar1為具有2個至40個碳原子的雙環稠合雜芳基，含有兩個或大於兩個經由下列所組成之族群中選出的一或多個類型取代之N：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基及具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Ar1為具有2個至30個碳原子的雙環稠合雜芳基，含有兩個或大於兩個經由下列所組成之族群中選出的一或多個類型取代之N：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，Ar1由以下化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中，X1至X8為N、CH或CR，X1至X8中之兩個或大於兩個為N，且X1至X8中之一或多個為CR，以及R為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，X1至X8為N、CH或CR，X1至X8中之兩個至四個為N，X1至X8中之一個至四個為CR，且R為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據另一實施例，R為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，Ar1由以下化學式3至化學式18中之任一者表示。
[化學式3]
[化學式10]
[化學式14]
[化學式17]
在化學式3至化學式18中，R31至R96彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，R31至R35中之至少一者、R36至R40中之至少一者、R41至R45中之至少一者、R46至R50中之至少一者、R51至R54中之至少一者、R55至R58中之至少一者、R59至R61中之至少一者、R62至R65中之至少一者、R66至R69中之至少一者、R70至R72中之至少一者、R73至R75中之至少一者、R76至R80中之至少一者、R81至R85中之至少一者、R86至R88中之至少一者、R89至R92中之至少一者以及R93至R96中之至少一者為：具有
6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，R31至R96彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘或腈基取代之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；或具有2個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之雜芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘或腈基取代之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基，然而，R31至R35中之至少一者、R36至R40中之至少一者、R41至R45中之至少一者、R46至R50中之至少一者、R51至R54中之至少一者、R55至R58中之至少一者、R59至R61中之至少一者、R62至R65中之至少一者、R66至R69中之至少一者、R70至R72中之至少一者、R73至R75中之至少一者、R76至R80中之至少一者、R81至R85中之至少一者、R86至R88中之至少一者、R89至R92中之至少一者以及R93至R96中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘或腈基取代之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；或具有2個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之雜芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘或腈基取代之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R31至R35彼此相同或不
同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R31至R35中之至少一者為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R31至R35彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之芳基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；或具有2個至30個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之雜芳基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基，且R31至R35中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之芳基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；或具有2個至30個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之雜芳基，或具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基。
根據另一實施例，R31至R35中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代的聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯並茀基；經取代或未經取代之咔唑基；經取
代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之苯並咔唑基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之萘并苯並呋喃基；或經取代或未經取代之萘并苯並苯硫基。
在另一實施例中，R31至R35中之至少一者為：未經取代或經氘、腈基取代之苯基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之萘基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之聯苯基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之菲基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之聯伸三苯基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之聯三苯基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之茀基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基、具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之苯並茀基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之
芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之咔唑基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之二苯並呋喃基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之二苯並噻吩基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之苯並咔唑基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之吡啶基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；未經取代或經氘、腈基取代之萘并苯並呋喃基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基；或未經取代或經氘、腈基取代之萘并苯並苯硫基，具有6個至60個碳原子的未經取代或經氘取代之芳基，具有2個至60個碳原子之雜芳基，或具有1個至30個碳原子之烷基。
根據另一實施例，R31至R35中之至少一者為；未經取代或經氘、腈基、萘基、吡啶基或喹啉基取代之苯基；未經取代或經氘或苯基取代之萘基；未經取代或經腈基取代之聯苯基；菲基；聯伸三苯基；聯三苯基；經甲基取代之茀基；經甲基取代之苯並茀
基；經未經取代或經氘取代之苯基、未經取代或經氘取代之聯苯基或未經取代或經氘取代之萘基取代之咔唑基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；經未經取代或經氘取代之苯基取代之苯並咔唑基；未經取代或經萘基、喹啉基或吡啶基取代之吡啶基；萘并苯並呋喃基；或萘并苯並苯硫基。
在本說明書之一個實施例中，R36至R40彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R36至R40中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R36至R40彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；或具有2個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之雜芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6至60個碳原子之芳基，或具有2個至30個碳原子之雜芳基，且R36至R40中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；或具有2個至40個碳原子的未經取代或經氘、腈基取代之雜芳基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R36至R40彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R36至R40中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據另一實施例，R36至R40中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；或經取代或未經取代之苯並咔唑基。
根據另一實施例，R36至R40中之至少一者為：未經取代或經氘、腈基取代之苯基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之聯苯基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之萘基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之菲基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之聯伸三苯基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60
個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之吡啶基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之喹啉基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之茀基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之二苯並呋喃基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之二苯並噻吩基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；未經取代或經氘、腈基取代之咔唑基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基；或未經取代或經氘、腈基取代之苯並咔唑基，具有1個至30個碳原子之烷基，具有6個至60個碳原子之芳基，或具有2個至60個碳原子之雜芳基。
在另一實施例中，R36至R40中之至少一者為：未經取代或經氘、腈基或萘基取代之苯基；聯苯基；未經取代或經腈基或苯基取代之萘基；菲基；聯伸三苯基；吡啶基；喹啉基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基；或經未經取代或經氘取代之苯基取代之苯並咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R41至R45彼此相同或不
同。且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R41至R45中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R41至R45中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據另一實施例，R41至R45中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R41至R45中之至少一者為：未經取代或經腈基取代之苯基；聯苯基；未經取代或經未經取代或經腈基取代之苯基取代之萘基；菲基；聯伸三苯基；聯三苯基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R46至R50彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未
經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R46至R50中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R46至R50彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R46至R50中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據另一實施例，R46至R50中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；或經取代或未經取代之苯並咔唑基。
在另一實施例中，R46至R50中之至少一者為：未經取代或經氘、腈基、萘基、喹啉基、氘及喹啉基、氘及吡啶基或吡啶基取代之苯基；未經取代或經氘取代之聯苯基；聯三苯基；未經取代或經氘或苯基取代之萘基；菲基；聯伸三苯基；經甲基取代之茀基；未經取代或經喹啉基取代之吡啶基；喹啉基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；經未經取代或經氘、聯苯基或萘基取代之苯基取代之咔唑基；或未經取代或經未經取代或經氘取代之苯基取代之苯
並咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R51至R54彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R51至R54中之至少一者為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R51至R54彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R51至R54中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據另一實施例，R51至R54中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之咔唑基。
根據另一實施例，R51至R54中之至少一者為：未經取代或經氘取代之苯基；未經取代或經腈基取代之聯苯基；萘基；或經甲基取代之茀基；經苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R55至R58彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R55至R58中之至少一者為：具有6個至40個碳原子
的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R55至R58彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R55至R58中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R55至R58中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R55至R58中之至少一者為：未經取代或經氘取代之苯基；萘基；經甲基取代之茀基；或經苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R59至R61彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R59至R61中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R59至R61彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R59至R61中之至少一者為具有6個至30個碳原子
的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R59至R61中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R59至R61中之至少一者為：未經取代或經腈基取代之苯基；萘基；經甲基取代之茀基；或經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R62至R65彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R62至R65中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R62至R65彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R62至R65中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R62至R65中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代
之咔唑基。
在另一實施例中，R62至R65中之至少一者為：苯基；未經取代或經氘取代之聯苯基；萘基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R66至R69彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R66至R69中之至少一者為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R66至R69彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R66至R69中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R66至R69中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R66至R69中之至少一者為：經腈基取代之苯基；聯苯基；萘基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；
二苯並噻吩基；或經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R70至R72彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R70至R72中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R70至R72彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R70至R72中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R70至R72中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R70至R72中之至少一者為：苯基；聯苯基；萘基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或經苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R73至R75彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之
雜芳基，且R73至R75中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R73至R75彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R73至R75中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R73至R75中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R73至R75中之至少一者為：未經取代或經氘、腈基或萘基取代之苯基；聯苯基；未經取代或經苯基取代之萘基；菲基；聯伸三苯基；聯三苯基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或經苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R76至R80彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R76至R80中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代
或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R76至R80彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R76至R80中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R76至R80中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在另一實施例中，R76至R80中之至少一者為：未經取代或經氘、腈基或萘基取代之苯基；聯苯基；未經取代或經苯基取代之萘基；菲基；聯伸三苯基；聯三苯基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或經苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R81至R85彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R81至R85中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R81至R85彼此相同或不
同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R81至R85中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據另一實施例，R81至R85中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；或經取代或未經取代之咔唑基。
根據另一實施例，R81至R85中之至少一者為：未經取代或經萘基取代之苯基；聯苯基；未經取代或經苯基取代之萘基；菲基；聯三苯基；聯伸三苯基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基。
在本說明書之一個實施例中，R86至R88彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R86至R88中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R86至R88彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之
雜芳基，且R86至R88中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R86至R88中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之苯並咔唑基；經取代或未經取代之喹啉基；或經取代或未經取代之吡啶基。
在另一實施例中，R86至R88中之至少一者為：苯基；萘基；二苯並呋喃基；經苯基取代之苯並咔唑基；喹啉基；或吡啶基。
在本說明書之一個實施例中，R89至R92彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R89至R92中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R89至R92彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R89至R92中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R89至R92中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取
代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；或經取代或未經取代之吡啶基。
在另一實施例中，R89至R92中之至少一者為：經氘或喹啉基取代之苯基；未經取代或經氘取代之聯苯基；經苯基取代之萘基；菲基；經甲基取代之茀基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；經苯基取代之咔唑基；或吡啶基。
在本說明書之一個實施例中，R93至R96彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R93至R96中之至少一者為：具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中，R93至R96彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，且R93至R96中之至少一者為：具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R93至R96中之至少一者為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之吡啶基；或經取代或未經取代之二苯並呋喃基。
在另一實施例中，R93至R96中之至少一者為：經腈基、萘基或喹啉基取代之苯基；聯伸三苯基；經甲基取代之茀基；經未經取代或經氘取代之苯基取代之咔唑基；吡啶基；或二苯並呋喃基。
根據本揭露內容之一個實施例，R1至R10各自獨立地為：氫或氘，或R1至R10中之R1及R2、R2及R3或R3及R4彼此鍵結以形成苯環，且其餘部分各自獨立地為氫或氘。
根據另一實施例，R1至R10各自獨立地為氫或氘。
在另一實施例中，R1至R10為氫。
根據另一實施例，R1至R10中之R1及R2、R2及R3或R3及R4彼此鍵結以形成苯環，且其餘部分各自獨立地為氫或氘。
在另一實施例中，R1至R10中之R1及R2彼此鍵結以形成苯環，其之R2及R3彼此鍵結以形成苯環，或其之R3及R4彼此鍵結以形成苯環，且其餘部分各自獨立地為氫或氘。
在另一實施例中，R1至R10中之R1及R2彼此鍵結以形成苯環，其之R2及R3彼此鍵結以形成苯環，或其之R3及R4彼此鍵結以形成苯環，且其餘部分為氫。
在本說明書之一個實施例中，化學式1由以下化學式19至化學式22中之任一者表示。
[化學式19]
[化學式22]
在化學式19至化學式22中，Ar1及L1與在化學式1中之定義相同。
在本說明書之一個實施例中，化學式1可為選自以下化合物中之任何一者。
根據本說明書之一個實施例的化學式1之苯並咔唑類化合物可使用下文描述之製備方法來製備。
舉例而言，化學式1之苯並咔唑類化合物可具有如在以下反應式中製備之其核心結構。取代基可使用所屬技術領域中已知之方法鍵結，且取代基之類型、位置或數目可視所屬技術領域中已知之技術而變化。
本揭露內容之苯並咔唑類化合物可使用典型反應、布赫瓦爾德哈特維希偶合反應(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、赫克偶合反應(Heck coupling reaction)、鈴木偶合反應(Suzuki coupling reaction)以及類似者來製備。
<反應式>
1)製備化學式a-1
將300.0公克(g)萘-2-胺(naphthalen-2-amine)(1.0當量(eq))、592.7公克1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(1.0當量)、302.0公克NaOtBu(1.5當量)、4.70公克Pd(OAc)2(0.01當量)以及12.12公克氧雜蒽膦(Xantphos)(0.01當量)溶解於1,4-二噁烷(5公升)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於乙酸乙酯中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約70%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加己烷，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得443.5公克化合物a-1(產率71%)。[M+H]=299
2)製備化學式a(5H-苯並[b]咔唑)
將8.56公克Pd(t-Bu3P)2(0.01當量)及463.2公克K2CO3(2.00當量)添加至含443.5公克化學式a-1(1.0當量)之4公升(L)二甲基乙醯胺(dimethylacetamide)，且在回流下攪拌產物。在3小時後，將反應材料倒入水中以滴落晶體，且產物經過濾。經過濾固體完全溶解於1,2-二氯苯中，接著用水洗滌，且其中產物溶解之溶液經真空濃縮以滴落晶體，且產物經冷卻且經過濾。此使用管柱層析法純化以獲得化學式a(5H-苯並[b]咔唑(5H-benzo[b]carbazole))(174.8公克，產率48%)。[M+H]=218
量測化學式a之1H-NMR的圖式展示於圖3中，且量測化學式a之LC/MS的圖式展示於圖4中。
反應式2.製備化學式b(7H-二苯並[b,g]咔唑)
以使用1-溴-2-碘代萘(1-bromo-2-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)製備化學式a的方法中
相同之方式來合成7H-二苯並[b,g]咔唑。
反應式3.製備化學式c(6H-二苯並[b,h]咔唑)
以使用2,3-二溴萘(2,3-dibromonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)製備化學式a之方法中相同之方式來合成6H-二苯並[b,h]咔唑。
反應式4.製備化學式d(13H-二苯並[a,h]咔唑)
以使用2-溴基-1-碘代萘(2-bromo-1-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)製備化學式a之方法中相同之方式來合成13H-二苯並[a、h]咔唑。
化合物之共軛長度與其能帶隙緊密相關。特定言之，隨著化合物之共軛長度增加，其能帶隙減小。
藉由將各種取代基引入至如上之核心結構，可在本揭露內容中合成具有各種能帶隙的化合物。另外，藉由將各種取代基引入至具有如上結構之核心結構，亦可在本揭露內容中控制化合物
之HOMO能級及LUMO能級。
另外，藉由將各種取代基引入至具有如上結構之核心結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移材料、發光層材料及電子轉移層材料之取代基引入至核心結構，可合成各有機材料層所需之符合需求的材料。
另外，根據本揭露內容之有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對地提供；以及一或多個有機材料層，提供於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之苯並咔唑類化合物。
本揭露內容之有機發光裝置可使用用於製備有機發光裝置之常見方法及材料來製備，除一或多個有機材料層使用上文所描述之苯並咔唑類化合物形成以外。
在製造有機發光裝置時，可通過溶液塗佈法以及真空沈積法使苯並咔唑類化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露內容之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或大於兩個有機材料層層壓而成之多層結構形成。舉例而言，本揭露內容之有機發光裝置可具有作為有機材料層的包括以下之結構：電洞注入層、電洞轉移層、電洞注入及轉移層、電子阻擋層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電洞阻擋層、電子注入及轉移層以及類似者。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層或更大數目之有機材
料層。
在本揭露內容之有機發光裝置中，有機材料層可包括電子轉移層或電子注入層，且電子轉移層或電子注入層可包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
在本揭露內容之有機發光裝置中，有機材料層可包括電洞注入層或電洞轉移層，且電洞注入層或電洞轉移層可包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
在另一實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。作為一個實例，由化學式1表示之化合物可包含為發光層之摻雜物。
在本說明書之一個實施例中，有機發光裝置為綠色有機發光裝置，其中發光層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
根據本說明書之一個實施例，有機發光裝置為紅色有機發光裝置，其中發光層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
在另一實施例中，有機發光裝置為藍色有機發光裝置，其中發光層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物。
作為另一實例，包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物的有機材料層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物作為摻雜物，且可包括螢光主體或磷光主體。
在另一實施例中，包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物的有機材料層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物作為摻雜物，包含螢光主體或磷光主體，且可包括其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜物。
作為另一實例，包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合
物的有機材料層包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物作為摻雜物，包括螢光主體或磷光主體，且可與銥(Ir)類摻雜物一起使用。
根據本揭露內容之一個實施例，有機發光裝置包括發光層，且發光層可包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物作為發光層之主體。
根據另一實施例，有機發光裝置包括由化學式1表示之苯並咔唑類化合物作為發光層之主體，且可更包括摻雜物。
在另一實施例中，有機發光裝置包含由化學式1表示之苯並咔唑類化合物作為發光層之主體，且可更包含銥(Ir)類摻雜物。在本文中，主體及摻雜物之重量比(主體：摻雜物)可介於90：10至99：1，但不限於此。
本揭露內容之有機發光裝置之結構可如圖1及圖2中所說明，但不限於此。
圖1說明有機發光裝置之結構，其中陽極2、發光層3以及陰極4連續層壓在基板1上。在此結構中，化合物可以包含於發光層3中。
有機發光裝置可具有例如如下文之層壓結構，然而，結構不限於此。
(1)陽極/電洞轉移層/發光層/陰極
(2)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/發光層/陰極
(3)陽極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞轉移層/發光層/陰極
(4)陽極/電洞轉移層/發光層/電子轉移層/陰極
(5)陽極/電洞轉移層/發光層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(6)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/發光層/電子轉移層/陰極
(7)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/發光層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(8)陽極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞轉移層/發光層/電子轉移層/陰極
(9)陽極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞轉移層/發光層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(10)陽極/電洞轉移層/電子阻擋層/發光層/電子轉移層/陰極
(11)陽極/電洞轉移層/電子阻擋層/發光層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(12)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/電子阻擋層/發光層/電子轉移層/陰極
(13)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/電子阻擋層/發光層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(14)陽極/電洞轉移層/發光層/電洞阻擋層/電子轉移層/陰極
(15)陽極/電洞轉移層/發光層/電洞阻擋層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(16)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/發光層/電洞阻擋層/電子轉移層/陰極
(17)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/發光層/電洞阻擋層/電子轉移層/電子注入層/陰極
(18)陽極/電洞注入層/電洞轉移層/電子阻擋層/發光層/電洞阻擋層/電子注入以及轉移層/陰極
圖2說明有機發光裝置之結構，其中陽極2、電洞注入
層5、電洞轉移層6、電子阻擋層7、發光層8、電洞阻擋層9、電子注入及轉移層10及陰極4連續層壓在基板1上。在此結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞轉移層6或發光層8中。
舉例而言，可藉由使用諸如濺鍍(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation)的物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金在基板上形成陽極來製造根據本揭露內容之有機發光裝置，從而形成於其上包括電洞注入層、電洞轉移層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層以及電子注入及轉移層的有機材料層，且接著於其上沈積能夠用作陰極之材料。除此方法之外，亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造有機發光裝置。
有機材料層可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層以及類似者的多層結構，然而，結構不限於此，且有機材料層可具有單層結構。另外，有機材料層可經由溶劑製程(solvent process)經製備以具有較少數目之層，所述溶劑製程諸如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網板印刷、噴墨列印或傳熱方法代替使用各種聚合物材料之沈積方法。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，使得電洞順利注入有機材料層中。能夠在本揭露內容中使用之陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，
但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，使得電子順利注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al以及類似者，但不限於此。
電洞注入材料為在低電壓下自陽極順利接收電洞之材料，且電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在陽極材料之功函數與有機材料層周圍之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含：金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜苯並菲類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝(perylene)類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物，以及類似者，但不限於此，且可更包含能夠p摻雜之額外化合物。
電洞轉移材料為能夠自陽極或電洞注入層接收電洞且將所述電洞轉移至發光層的材料，且對於電洞具有高度遷移率的材料為適合的。其之特定實例包含：芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起之嵌段共聚物以及其類似者，但不限於此。
電子阻擋層可提供於電洞轉移層與發光層之間。作為電子阻擋層，可使用諸如芳胺類有機材料的所屬技術領域中已知之材料。
發光層可發紅光、綠光或藍光，且可由磷光材料或螢光材料形成。發光材料為藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收
電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對於螢光或磷光具有有利量子效率的材料。其之特定實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑類化合物、苯並噻唑類化合物以及苯並咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)類聚合物；螺環(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)以及類似者，但不限於此。
發光層之主體材料包含稠合芳環衍生物含雜環化合物或類似者。特定言之，稠合芳環衍生物包含：蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似者，且含雜環化合物包含：咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(ladder-type furan compound)、嘧啶衍生物以及類似者，然而，材料不限於此。
用作發光層之摻雜物銥類複合物如下，但不限於此。
電洞阻擋層可提供於電子轉移層與發光層之間，且可使用諸如三嗪類化合物的所屬技術領域中已知之材料。
電子轉移層可執行有助於電子轉移的作用。電子轉移材料為自陰極順利接收電子且將所述電子轉移至發光層的材料，對於電子具有高度遷移率的材料為適合的。其之特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似者，但不限於此。電子轉移層可具有1奈米(nm)至50奈米之厚度。具有1奈米或大於1奈米之厚度的電子轉移層具有防止電子轉移特性減退的優點，且厚度為50奈米或小於50奈米具有阻止用於增強由電子轉移層過於厚所造成之電子遷移之驅動電壓之增加的優點。
電子注入層可執行有助於電子注入的作用。電子注入材料較佳為具有轉移電子之能力、具有來自陰極之電子注入效應、具有針對發光層或發光材料之極佳電子注入效應、防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層且除此之外具有極佳薄膜形成能力的化合物。其之特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)或類似者以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
視所使用材料而定，根據本說明書之有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
在下文中，本說明書將參考實例詳細描述以便特別描述本本說明書。然而，根據本說明書之實例可修改成各種不同形式，且本說明書之範疇不應解釋為限於下文描述之實例。提供本說明
書之實施例以便為本領域中具有通常知識的技術人員更充分地描述本說明書。
<合成實例>
合成實例1
將10.0公克化學式a(1.0當量)、17.25公克4-氯-2-(菲-9-基)喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升(ml)二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得17.52公克化合物11(產率73%)。[M+H]=522
合成實例2
將10.0公克化學式a(1.0當量)、16.74公克4-氯-2-(二
苯並[b,d]呋喃-3-基)喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得16.48公克化合物32(產率70%)。[M+H]=512
合成實例3
將10.0公克化學式a(1.0當量)、23.08公克3-(2-氯喹唑啉-4-基)-7-苯基-7H-苯並[c]咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得22.85公克化合物65(產率78%)。[M+H]=634
合成實例4
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.60公克2-氯-4-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]茀-9-基)喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.66公克化合物70(產率69%)。[M+H]=588
合成實例5
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.59公克3-(2-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小
時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.55公克化合物91(產率76%)。[M+H]=588
合成實例6
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.59公克3-(2-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.20公克化合物95(產率71%)。[M+H]=588
合成實例7
將10.0公克化學式a(1.0當量)、18.16公克2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)喋啶(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.37公克化合物102(產率74%)。[M+H]=540
合成實例8
將10.0公克化學式a(1.0當量)、16.79公克4-氯-2-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於
CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得16.51公克化合物170(產率70%)。[M+H]=513
合成實例9
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.59公克2-(4-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.12公克化合物182(產率67%)。[M+H]=588
合成實例10
將10.0公克化學式a(1.0當量)、23.08公克2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.22公克化合物232(產率69%)。[M+H]=637
合成實例11
將10.0公克化學式a(1.0當量)、18.06公克1-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)酞嗪(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)
以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.31公克化合物258(產率74%)。[M+H]=538
合成實例12
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.64公克2-(8-氯吡嗪并[2,3-d]噠嗪-5-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.96公克化合物287(產率70%)。[M+H]=589
合成實例13
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.54公克3-(3-氯喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得16.74公克化合物382(產率62%)。[M+H]=587
合成實例14
將10.0公克化學式a(1.0當量)、18.06公克2-氯-3-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)喹喏啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，
同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得15.83公克化合物385(產率64%)。[M+H]=538
合成實例15
將10.0公克化學式a(1.0當量)、19.53公克2-氯-3-苯基-6-(苯基-d5)喹喏啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得15.96公克化合物389(產率69%)。[M+H]=503
合成實例16
將10.0公克化學式a(1.0當量)、23.69公克4-(2-氯-7-(萘-2-基)-3-苯基喹喏啉-6-基)苯甲腈(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.40公克化合物404(產率65%)。[M+H]=649
合成實例17
將10.0公克化學式a(1.0當量)、18.67公克2-氯-3-(4-(喹啉-8-基)苯基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得17.18公克化合物418(產率68%)。[M+H]=550
合成實例18
將10.0公克化學式a(1.0當量)、12.33公克2-氯-3-(吡啶-2-基)吡嗪并[2,3-b]吡嗪(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得12.68公克化合物429(產率65%)。[M+H]=425
合成實例19
將10.0公克化學式a(1.0當量)、16.79公克3-氯-2-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著
經過濾。此經歷管柱層析法以獲得15.80公克化合物437(產率67%)。[M+H]=513
合成實例20
將10.0公克化學式a(1.0當量)、21.10公克2-氯-4,7-二(萘-2-基)喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.63公克化合物471(產率75%)。[M+H]=598
合成實例21
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.40公克2-(3-氯-7-苯基喹喏啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4
(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得22.26公克化合物522(產率72%)。[M+H]=663
合成實例22
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.45公克2-氯-3-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)-6,7-二苯基喹喔啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得21.38公克化合物548(產率70%)。[M+H]=664
合成實例23
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.96公克2-氯-3,7-二(萘-2-基)-6-苯基喹喏啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.77公克化合物572(產率67%)。[M+H]=674
合成實例24
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.45公克2-氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)-3,7-二苯基喹喔啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小
時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.55公克化合物583(產率64%)。[M+H]=664
合成實例25
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.45公克2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-2-基)-6,7-二苯基喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.46公克化合物597(產率67%)。[M+H]=664
合成實例26
將10.0公克化學式a(1.0當量)、21.15公克4-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉-4-基)苯甲腈(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.84公克化合物619(產率72%)。[M+H]=599
合成實例27
將10.0公克化學式a(1.0當量)、22.17公克2-氯-7-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-4-(苯基-d5)喹唑啉(1.1當量)、19.53公克
K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經由管柱層析法以獲得20.22公克化合物630(產率71%)。[M+H]=619
合成實例28
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.40公克2-(2-氯-4-苯基喹唑啉-6-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得22.57公克化合物645(產率74%)。[M+H]=663
合成實例29
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.59公克2-氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-4-苯基喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.20公克化合物649(產率71%)。[M+H]=588
合成實例30
將10.0公克化學式a(1.0當量)、25.26公克2-氯-7-(二苯並[b,d]噻吩-3-基)-4,6-二苯基喹唑啉(1.1當量)、19.53公克
K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得23.15公克化合物660(產率74%)。[M+H]=680
合成實例31
將10.0公克化學式a(1.0當量)、21.41公克4-氯-2-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-7-苯基喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.61公克化合物684(產率67%)。[M+H]=604
合成實例32
將10.0公克化學式a(1.0當量)、19.89公克4-氯-2,6,7-三苯基喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.48公克化合物691(產率70%)。[M+H]=574
合成實例33
將10.0公克化學式a(1.0當量)、16.54公克4-氯-2，6-雙(苯基-d5)喹唑啉(1.1當量)、19.53公克K3PO4(2.0當量)以及0.12公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時
向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得15.88公克化合物714(產率68%)。[M+H]=508
合成實例34
將10.0公克化學式b(1.0當量)、18.96公克2-(2-氯喹唑啉-4-基)-7-(苯基-d5)-7H-苯並[c]咔唑(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.89公克化合物718(產率73%)。[M+H]=692
合成實例35
將10.0公克化學式c(1.0當量)、16.70公克3-(4-氯喹唑啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得17.38公克化合物732(產率73%)。[M+H]=637
合成實例36
將10.0公克化學式c(1.0當量)、13.69公克5-氯-8-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)吡嗪并[2,3-d]噠嗪(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得14.75公克化合物738(產率70%)。[M+H]=564
合成實例37
將10.0公克化學式d(1.0當量)、14.02公克2-氯-4-(菲-2-基)喹唑啉(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得14.96公克化合物743(產率70%)。[M+H]=572
合成實例38
將10.0公克化學式c(1.0當量)、12.04公克2-氯-4-(萘-2-基)喋啶(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真
空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得14.29公克化合物758(產率73%)。[M+H]=524
合成實例39
將10.0公克化學式b(1.0當量)、16.70公克2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得17.14公克化合物747(產率72%)。量測化合物747之1H-NMR的圖式展示於圖5中。[M+H]=637
合成實例40
將10.0公克化學式c(1.0當量)、13.61公克2-氯-3-(二
苯並[b,d]呋喃-3-基)喹喏啉(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得13.44公克化合物777(產率64%)。[M+H]=562
合成實例41
將10.0公克化學式d(1.0當量)、9.98公克3-氯-2-(吡啶-3-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(1.1當量)、(15.88公克K3PO42.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得10.62公克化合物790(產率60%)。[M+H]=474
合成實例42
將10.0公克化學式d(1.0當量)、16.10公克5-溴-8-(二苯並[b,d]噻吩-3-基)喹喏啉(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得15.77公克化合物791(產率73%)。[M+H]=578
合成實例43
將10.0公克化學式b(1.0當量)、18.22公克7-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(1.1當量)、15.88公克K3PO4(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，
用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得17.71公克化合物801(產率70%)。[M+H]=674
合成實例44
將10.0公克化學式b(1.0當量)、18.47公克3-([1,1'-聯苯]-4-基-2',3',4',5',6'-d5)-2-(5-氯萘-1-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.51公克化合物813(產率77%)。[M+H]=680
合成實例45
將10.0公克化學式d(1.0當量)、19.29公克1-(4-([1,1'-聯苯]-4-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-基)-4-氯-2-萘甲腈(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得17.53公克化合物848(產率77%)。[M+H]=700
合成實例46
將10.0公克化學式d(1.0當量)、23.88公克2-(2-(4-溴苯基-2,3,5,6-d4)喹啉-4-基)-5-苯基-5H-苯並[b]咔唑(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當
量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.36公克化合物874(產率71%)。[M+H]=767
合成實例47
將10.0公克化學式c(1.0當量)、21.66公克3-(4-(4-溴苯基)喹唑啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得21.81公克化合物876(產率74%)。[M+H]=713
合成實例48
將10.0公克化學式b(1.0當量)、22.92公克2-氯-5-(4-(7-苯基-7H-苯並[c]咔唑-3-基)喹唑啉-2-基)苯甲腈(1.1當量)、718公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得21.81公克化合物881(產率74%)。[M+H]=788
合成實例49
將10.0公克化學式b(1.0當量)、22.11公克1-(6-溴萘-2-基)-4-(4-苯基萘-1-基)酞嗪(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.95公克化合物889(產率70%)。[M+H]=724
合成實例50
將10.0公克化學式b(1.0當量)、24.44公克4-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(萘-2-基)喹啉-2-基)-1-氯-2-萘甲腈(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且
接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得22.21公克化合物895(產率72%)。[M+H]=825
合成實例51
將10.0公克化學式a(1.0當量)、18.38公克3-(3-溴苯基)-2-(吡啶-3-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得16.78公克化合物916(產率73%)。[M+H]=500
合成實例52
將10.0公克化學式a(1.0當量)、23.13公克2-(4-氯萘
-2-基)-3-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)喹喏啉(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.54公克化合物921(產率70%)。[M+H]=638
合成實例53
將10.0公克化學式a(1.0當量)、26.93公克2-(3-(4-氯萘-1-基)喹喏啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得24.27公克化合物923(產率74%)。[M+H]=713
合成實例54
將10.0公克化學式a(1.0當量)、29.84公克4,7-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-(4-溴苯基)喹唑啉(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得23.72公克化合物934(產率71%)。[M+H]=726
合成實例55
將10.0公克化學式a(1.0當量)、20.87公克2-(6-溴萘-2-基)-4-苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶(1.1當量)、718公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二
甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.44公克化合物952(產率77%)。[M+H]=549
合成實例56
將10.0公克化學式a(1.0當量)、24.45公克2-(4-氯萘-1-基)-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)喹唑啉(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得22.60公克化合物958(產率74%)。[M+H]=664
合成實例57
將10.0公克化學式a(1.0當量)、29.47公克10-(2-(4-氯萘-2-基)喹唑啉-4-基)-7-苯基-7H-苯並[c]咔唑(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得25.98公克化合物967(產率74%)。[M+H]=763
合成實例58
將10.0公克化學式a(1.0當量)、21.10公克4-(4-氯萘-1-基)-2-(萘-2-基)喹唑啉(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當
量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得19.53公克化合物971(產率71%)。[M+H]=598
合成實例59
將10.0公克化學式a(1.0當量)、27.54公克4-(4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-苯基喹唑啉-2-基)-1-氯-2-萘甲腈(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得21.01公克化合物984(產率63%)。[M+H]=725
合成實例60
將10.0公克化學式a(1.0當量)、30.13公克4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-(4-氯萘-1-基)-6,7-二苯基喹唑啉(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得27.49公克化合物1005(產率77%)。[M+H]=776
合成實例61
將10.0公克化學式a(1.0當量)、26.27公克2-(4-氯萘-2-基)-4,6,7-三苯基喹唑啉(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲
苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得22.87公克化合物1006(產率71%)。[M+H]=700
合成實例62
將10.0公克化學式a(1.0當量)、18.38公克2-(4-溴苯基)-4-苯基吡啶并[3,2-d]嘧啶(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0.005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得18.12公克化合物1039(產率79%)。[M+H]=499
合成實例63
將10.0公克化學式a(1.0當量)、25.00公克2-氯-5-(4,6,7-三苯基喹唑啉-2-基)苯甲腈(1.1當量)、7.18公克NaOtBu(2.0當量)以及0.10公克Pd(t-Bu3P)2(0005當量)溶解於250毫升二甲苯(xylene)中，且在回流下攪拌產物。當在3小時之後終止反應時，在真空下移除溶劑。此後，產物完全溶解於CHCl3中，用水洗滌，且再次在真空下移除大約50%之溶劑。再次回流，晶體滴落，同時向其中添加乙酸乙酯，且產物經冷卻且接著經過濾。此經歷管柱層析法以獲得20.80公克化合物1062(產率67%)。[M+H]=675
<實驗實例>
比較實例1
將其上塗有氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)作為薄膜至1,000埃(Å)厚度的玻璃基板放入溶有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清潔。在本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑且使用經密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水進行超音波清潔，重複兩次，歷時10分鐘。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行超音
波清潔，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔器。另外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，形成以下HI-1化合物至1150埃之厚度作為電洞注入層，其中p摻雜之以下A-1化合物濃度為1.5%。藉由真空沈積以下HT-1化合物在電洞注入層上形成具有800埃薄膜厚度之電洞轉移層。隨後，藉由真空沈積以下EB-1化合物而在電洞轉移層上形成電子阻擋層至150埃之薄膜厚度。接著，在EB-1沈積薄膜上，藉由以98：2之重量比真空沈積以下RH-1化合物及以下Dp-7化合物形成具有400埃厚度之紅光發光層。在發光層上，藉由真空沈積以下HB-1化合物形成電洞阻擋層至30埃之薄膜厚度。接著，在電洞阻擋層上，藉由以2：1之重量比真空沈積以下ET-1化合物及以下LiQ化合物形成電子注入及轉移層至300埃之厚度。藉由以連續順序沈積氟化鋰(LiF)至12埃之厚度及鋁至1,000埃之厚度而在電子注入及轉移層上形成陰極。
藉由在以上提及之方法中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
比較實例2至比較實例16
除在比較實例1之有機發光裝置中使用下表1中所描述
之化合物代替RH-1以外，以與比較實例1中相同之方式製造有機發光裝置。
實例1至實例63
除在比較實例1之有機發光裝置中使用下表1中所描述之化合物代替RH-1以外，以與比較實例1中相同之方式製造有機發光裝置。
當將電流施加至實例1至實例63及比較實例1至比較實例16中所製造之有機發光裝置時，量測電壓、效率以及壽命，且結果展示於下表1中。T95意謂亮度自其初始亮度(5,000尼特)減小至95%所用的時間。
當將電流施加至實例1至實例63及比較實例1至比較實例16中所製造之有機發光裝置時，獲得表1之結果。比較實例1之紅色有機發光裝置使用已廣泛用於所屬領域之材料，且具有使用化合物[EB-1]作為電子阻擋層及使用RH-1/Dp-7作為紅光發光層的結構。比較實例2至比較實例16使用RH-2至RH-16代替RH-1來製造有機發光裝置。當檢查表1之結果時，發現，當使用本揭露內容之苯並咔唑類化合物作為紅光發光層之主體時，與比較實例中之材料相比，根據驅動電壓減少至接近多達30%且效率增加25%或大於25%的事實，較佳地實現自主體至紅色摻雜物之能量轉移。另外發現，在維持高效率時，壽命特性大大地提高了兩
倍或大於兩倍。此最終可由於本揭露內容之化合物與比較實例之化合物相比對於電子及電洞具有更高的穩定性。因此，可鑑別出，當使用本揭露內容之化合物作為紅光發光層之主體時，改良了有機發光裝置之驅動電壓、光發射效率及壽命特性。
Claims (7)
- 一種由以下化學式1表示之苯並咔唑類化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之苯並咔唑類化合物，其中化學式1由以下化學式19至化學式22中之任一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之苯並咔唑類化合物，其中化學式1由以下化合物中之任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對地提供；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之苯並咔唑類化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞轉移層，且所述電洞注入層或所述電洞轉移層包括所述苯並咔唑類化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子轉移層或電子注入層，且所述電子轉移層或所述電子注入層包括所述苯並咔唑類化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述苯並咔唑類化合 物。
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